JP5178551B2 - 逆分散性位相差フィルム及びそれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
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Description
R1は、水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、窒素原子、イオウ原子及びケイ素原子からなる群から選択される少なくとも1種の連結基を有していてもよい置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の炭化水素基;及び極性基からなる群から選択される原子若しくは基を示し、
X1は式:−CH=CH−で表される基及び式:−CH2CH2−で表される基からなる群から選択されるいずれかの基を示し、
a及びbは、それぞれ独立に0〜6の整数を示し、
Yは、一構造単位中に複数存在する場合は同一であってもあるいは異なっていてもよく、メチレン基、カルボニル基、オキシ基及び炭素数1〜5のアルキルイミノ基からなる群から選択される少なくとも一つの基を示し、
Zは、一構造単位中に複数存在する場合は同一であってもあるいは異なっていてもよく、メチレン基、カルボニル基、オキシ基及び炭素数1〜5のアルキルイミノ基からなる群から選択される少なくとも一つの基を示す。]
で表される構造単位(A)及び下記一般式(2):
X2は、式:−CH=CH−で表される基及び式:−CH2CH2−で表される基からなる群から選択されるいずれかの基を示し、
R2、R3、R4、R5はそれぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、窒素原子、イオウ原子及びケイ素原子からなる群から選択される少なくとも1種の連結基を有していてもよい置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の炭化水素基;及び極性基からなる群から選択される原子若しくは基を示し、
波線d、eは、endo又はexoの立体配置を示し、
波線fは、endo又はexoの立体配置を示す。]
で表される構造単位(B)を含有し、且つ、
前記構造単位(A)と、前記構造単位(B)のうちの前記波線fがexoの立体配置を示すexo型構造単位との総量([構造単位(A)]+[exo型構造単位])が、全構造単位に対して20モル%以上65モル%以下であるノルボルネン系開環共重合体からなるフィルムを延伸してなることを特徴とするものである。
R1は、水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、窒素原子、イオウ原子及びケイ素原子からなる群から選択される少なくとも1種の連結基を有していてもよい置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の炭化水素基;及び極性基からなる群から選択される原子若しくは基を示し、
X1は式:−CH=CH−で表される基及び式:−CH2CH2−で表される基からなる群から選択されるいずれかの基を示し、
a及びbは、それぞれ独立に0〜6の整数を示し、
Yは、一構造単位中に複数存在する場合は同一であってもあるいは異なっていてもよく、メチレン基、カルボニル基、オキシ基及び炭素数1〜5のアルキルイミノ基からなる群から選択される少なくとも一つの基を示し、
Zは、一構造単位中に複数存在する場合は同一であってもあるいは異なっていてもよく、メチレン基、カルボニル基、オキシ基及び炭素数1〜5のアルキルイミノ基からなる群から選択される少なくとも一つの基を示す。]
で表される構造単位(A)及び下記一般式(2):
X2は、式:−CH=CH−で表される基及び式:−CH2CH2−で表される基からなる群から選択されるいずれかの基を示し、
R2、R3、R4、R5はそれぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、窒素原子、イオウ原子及びケイ素原子からなる群から選択される少なくとも1種の連結基を有していてもよい置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の炭化水素基;及び極性基からなる群から選択される原子若しくは基を示し、
波線d、eは、endo又はexoの立体配置を示し、
波線fは、endo又はexoの立体配置を示す。]
で表される構造単位(B)を含有し、且つ、
前記構造単位(A)と、前記構造単位(B)のうちの前記波線fがexoの立体配置を示すexo型構造単位との総量が、全構造単位に対して20モル%以上65モル%以下であるノルボルネン系開環共重合体からなるフィルムを延伸してなることを特徴とするものである。
で表されるスピロ型ノルボルネン系単量体と、下記一般式(4):
で表される芳香族型ノルボルネン単量体とを開環重合せしめて、前記一般式(1)で表される構造単位(A)と前記一般式(2)で表される構造単位(B)を含有するノルボルネン系開環共重合体を得る方法を好適に採用できる。このようなノルボルネン系開環共重合体を製造する方法においては、前記スピロ型ノルボルネン系単量体と前記芳香族型ノルボルネン単量体とを開環重合せしめた際には、前記一般式(1)中のX1が式:−CH=CH−で表される基である構造単位(A)と前記一般式(2)中のX2が式:−CH=CH−で表される基である構造単位(B)とを含有するノルボルネン系開環共重合体が得られるため、開環重合後に更に水素添加処理を施して、前記一般式(1)中のX1が式:−CH2CH2−で表される基である構造単位(A)と前記一般式(2)中のX2が式:−CH2CH2−で表される基である構造単位(B)とを含有するノルボルネン系開環共重合体としてもよい。
、スピロ[7−メトキシ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフタレン−2,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフタレン−2,5’−2’−ノルボルネン]。
スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン。
ロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−iso−プロピルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(5’’−iso−プロピルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(6’’−iso−プロピルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−n−ブチルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−n−ブチルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−iso−ブチルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−iso−ブチルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(5’’−iso−ブチルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(6’’−iso−ブチルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−sec−ブチルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−t−ブチルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−t−ブチルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’−シクロヘキシルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−フェニルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−フェニルベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−クロロベンゾ)シクロオクテン−4−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−クロロベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(5’’−クロロベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(6’’−クロロベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−アミノベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−アミノベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(3’’−メトキシベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(4’’−メトキシベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(5’’−メトキシベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1,2−(6’’−メトキシベンゾ)シクロオクテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン。
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−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−3,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−アミノ−3,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−アミノ−3,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−アミノ−3,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−アミノ−3,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−エチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−エチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−エチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−エチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−プロピル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−プロピル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−プロピル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−プロピル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−プロピル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−プロピル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−プロピル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−プロピル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−sec−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−sec−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−sec−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−sec−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−t−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−t−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−t−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−t−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−シクロヘキシル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−シクロヘキシル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−シクロヘキシル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−シクロヘキシル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−クロロ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−クロロ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−クロロ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−クロロ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−アミノ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−アミノ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−アミノ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−アミノ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メトキシ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メトキシ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メトキシ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−エチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−エチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−エチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−エチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−プロピル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−プロピル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−プロピル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−プロピル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−プロピル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−プロピル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−プロピル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−プロピル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−sec−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−sec−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−sec−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−sec−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−t−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−t−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−t−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−t−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−シクロヘキシル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−シクロヘキシル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−シクロヘキシル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−シクロヘキシル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−クロロ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−クロロ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボ
ルネン]、スピロ[7−クロロ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−クロロ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−アミノ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−アミノ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−アミノ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−アミノ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メトキシ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メトキシ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メトキシ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]。
1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−ベンゾシクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−ベンゾシクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(5’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(6’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−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−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−ベンゾシクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘ
プテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−7−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン
4,5−ベンゾシクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−フェニルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−クロロベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−アミノベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−メトキシベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−ベンゾシクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−メチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−2−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−エチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(3’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(4’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(5’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、4,5−(6’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン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ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(3’’−エチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−8−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、2,3−(4’’−エチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−8−スピロ−5’−ビシクロ[
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so−プロピルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−iso−プロピルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−iso−プロピルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−iso−プロピルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−n−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−n−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−n−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−n−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−iso−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−iso−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−iso−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−iso−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−sec−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−sec−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−sec−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−sec−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−t−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−t−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−t−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−t−ブチルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘプテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−フェニルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−フェニルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−フェニルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−フェニルベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−クロロベンゾ)シクロヘオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−クロロベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−クロロベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−クロロベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−クロロベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−クロロベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−アミノベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−アミノベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−アミノベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−アミノベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(3’’−メトキシベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(4’’−メトキシベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(5’’−メトキシベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、3,4−(6’’−メトキシベンゾ)シクロオクテン−1−オン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン
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1−オキサ−2,3−(5’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−フェニルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−フェニルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−フェニルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−フェニルベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−クロロベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−クロロベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−クロロベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−アミノベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−アミノベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−アミノベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−アミノベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−メトキシベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−メトキシベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−メトキシベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−メトキシベンゾ)シクロヘキセン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−ベンゾシクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−メチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−メチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−メチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−メチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−エチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−エチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−エチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−エチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−n−プロピルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−iso−プロピルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−n−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−iso−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−sec−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−t−ブチルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−フェニルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−フェニルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−フェニルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−フェニルベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−クロロベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−クロロベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−クロロベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−クロロベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−アミノベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−アミノベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−アミノベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−アミノベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(3’’−メトキシベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5‘−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(4’’−メトキシベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(5’’−メトキシベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−オキサ−2,3−(6’’−メトキシベンゾ)シクロヘキセン−6−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン。
テン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(3’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(4’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(5’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(6’’−シクロヘキシルベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(3’’−フェニルベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(4’’−フェニルベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(5’’−フェニルベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(6’’−フェニルベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(3’’−クロロベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(4’’−クロロベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(5’’−クロロベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(6’’−クロロベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(3’’−アミノベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(4’’−アミノベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(5’’−アミノベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(6’’−アミノベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(3’’−メトキシベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(4’’−メトキシベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(5’’−メトキシベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン、1−アザ−2,3−(6’’−メトキシベンゾ)シクロペンテン−5−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン。
トラセン−2,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メトキシ−3,4−ジヒドロ−1H−アントラセン−2,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メトキシ−3,4−ジヒドロ−1H−アントラセン−2,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メトキシ−3,4−ジヒドロ−1H−アントラセン−2,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−3,4−ジヒドロ−1H−アントラセン−2,5’−2’−ノルボルネン]。
アミノ−2,4−ジヒドロナフタレン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−アミノ−2,4−ジヒドロナフタレン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メトキシ−2,4−ジヒドロナフタレン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メトキシ−2,4−ジヒドロナフタレン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メトキシ−2,4−ジヒドロナフタレン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−2,4−ジヒドロナフタレン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−エチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−エチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−エチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−エチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−プロピル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−プロピル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−プロピル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−プロピル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−プロピル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−プロピル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−プロピル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−プロピル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−sec−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−sec−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−sec−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−sec−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−t−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−t−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−t−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−t−ブチル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−シクロヘキシル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−シクロヘキシル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−シクロヘキシル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−シクロヘキシル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−クロロ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−クロロ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−クロロ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−クロロ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−アミノ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−アミノ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−アミノ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−アミノ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メトキシ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メトキシ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メトキシ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−2,3−ジヒドロアントラセン−1−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−エチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−エチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−エチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−エチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−プロピル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−プロピル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−プロピル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−プロピル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−プロピル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−プロピル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−プロピル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−プロピル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−sec−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−sec−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−sec−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−sec−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−t−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−t−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−t−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−t−ブチル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−クロロ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−クロロ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−クロロ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−クロロ−3
,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−アミノ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−アミノ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−アミノ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−アミノ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メトキシ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メトキシ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メトキシ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−3,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−1,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−エチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−エチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−エチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−エチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−プロピル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−プロピル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−プロピル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−プロピル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−プロピル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−プロピル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−プロピル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−プロピル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−sec−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−sec−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−sec−ブチル−1,4−ジヒドロナフタレン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−sec−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−t−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−t−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−t−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−t−ブチル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−シクロヘキシル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−シクロヘキシル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−シクロヘキシル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−シクロヘキシル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−クロロ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−クロロ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−クロロ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−クロロ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−アミノ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−アミノ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−アミノ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−アミノ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン−2−オン−3,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−エチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−エチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−エチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−エチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−プロピル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−プロピル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−プロピル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−プロピル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−プロピル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−プロピル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−プロピル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−プロピル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−n−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−n−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−n−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−n−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−iso−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−iso−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−iso−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−iso−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−sec−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−sec−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−sec−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−sec−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−t−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−t−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−t−ブチル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−t−ブチル−1,3−ジヒドロナフタレン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−シクロヘキシル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−シクロヘキシル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−シクロヘキシル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−シクロヘキシル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−1
,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−クロロ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−クロロ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−クロロ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−クロロ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−フェニル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−フェニル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−フェニル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−フェニル−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−アミノ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−アミノ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−アミノ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−アミノ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[5−メトキシ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[6−メトキシ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[7−メトキシ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]、スピロ[8−メトキシ−1,3−ジヒドロアントラセン−2−オン−4,5’−2’−ノルボルネン]。
で表される反応を利用して、上記一般式(5)で表されるシクロペンタジエンと、上記一般式(6)で表されるexo−メチレン化合物とをDiels−Alder反応によって反応させてスピロ型ノルボルネン単量体を得る方法が挙げられる。
クロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、5−シアノ−5−(p−メチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、8−シアノ−8−(p−メチルフェニル)テトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、6−メチル−5−フェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、9−メチル−8−フェニルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、5−(p−メトキシフェニル)−6−メチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、8−(p−メトキシフェニル)−9−メチルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、5−(p−ヒドロキシ−o−メトキシフェニル)−6−メチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、8−(p−ヒドロキシ−o−メトキシフェニル)−9−メチルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、5−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−メチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、8−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−9−メチルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、6−ブロモ−5−フェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、8−フェニル−9−ブロモテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、6−ホルミル−5−フェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、9−ホルミル−8−フェニルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、6−アセチル−5−フェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、9−アセチル−8−フェニルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、6−ベンゾイル−5−フェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、8−フェニル−9−ベンゾイルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、6−シアノ−5−フェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、9−シアノ−8−フェニルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、6−ニトロ−5−フェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、9−ニトロ−8−フェニルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、テトラシクロ[8.4.111,14.01,10.04,9]ペンタデカ−4,6,8,12−テトラエン、ペンタシクロ[7.6.111,14.11,9.010,15.05,17]ヘプタデカ−1,3,5,6,8,12−ヘキサエン、ペンタシクロ[10.6.114,17.013,18.01,6.07,12]ノナデカ−1,3,5,7,9,11,15−ヘプタエン、テトラシクロ[7.4.110,13.01,9.02,7]テトラデカ−2,4,6,11−テトラエン、2−オキソテトラシクロ[7.4.110,13.01,9.03,8]テトラデカ−3,5,7,11−テトラエン、3−オキソテトラシクロ[8.4.1111,14.01,10.04,9]ペンタデカ−4,6,8,12−テトラエン−2−オン、5−フェニル−6−カルボキシ(p−メトキシフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(m−メトキシフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(o−メトキシフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(p−メチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(m−メチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(o−メチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(p−クロロフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(m−クロロフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(o−クロロフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(p−ニトロフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(m−ニトロフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(o−ニトロフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(p−ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(m−ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシ(o−ブロモフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−アミノフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−アミノフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−ブロモフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−ブロモフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−ブロモフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(o−ブロモフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(o−ブロモフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(o−ブロモフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(m−ブロモフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(m−ブロモフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(m−ブロモフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−クロロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−クロロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−クロロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(m−クロロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(m−クロロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(m−クロロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(o−クロロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(o−クロロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(o−クロロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシベンジルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシフェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−ヒドロキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−ヒドロキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−ヒドロキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(o−ヒドロキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(o−ヒドロキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(o−ヒドロキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−シアノ−5−フェニル−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−シアノ−5−フェニル−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−シアノ−5−フェニル−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−シアノ−5−フェニル−6−カルボキシコレステリルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(m−ヒドロキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(m−ヒドロキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(m−ヒドロキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシアリルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシビニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシシンナミルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−クロロ−m−ニトロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−クロロ−m−ニトロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(p−クロロ−m−ニトロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−クロロ−5−ニトロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−クロロ−5−ニトロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−クロロ−5−ニトロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−シアノ−5−(p−ハイドロキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−シアノ−5−(p−ハイドロキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−シアノ−5−(p−ハイドロキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−フェニル−6−カルボキシイソプロピルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5,6−ジブロモ−5−フェニル−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5,6−ジブロモ−5−フェニル−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5,6−ジブロモ−5−フェニル−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,5−ジメトキシ−4−ハイドロキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,5−ジメトキシ−4−ハイドロキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,5−ジメトキシ−4−ハイドロキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,5−ジメトキシフェニル)−6−カルボン酸メチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,5−ジメトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,5−ジメトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,3−ジメトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,3−ジメトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,3−ジメトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4−ジフルオロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4−ジメトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4−ジメトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4−ジメトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4−ジクロロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン
、5−(2,4−ジクロロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4−ジクロロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−フルオロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−フルオロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−フルオロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−フルオロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−フルオロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−フルオロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−フルオロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−フルオロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−フルオロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−ハイドロキシ−3−メトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−ハイドロキシ−3−メトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−ハイドロキシ−3−メトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−ハイドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−ハイドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−ハイドロキシ−4−メトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−メトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−メトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−メトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−メトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−メトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−メトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−メトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−メトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−メトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−メチルフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−メチルフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−メチルフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−メルカプトフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−メルカプトフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−メルカプトフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−メチルフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−メチルフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−メチルフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−メチルフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−メチルフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−メチルフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−メチル−5−フェニル−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−メチル−5−フェニル−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−メチル−5−フェニル−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−ニトロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−ニトロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−ニトロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−ニトロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−ニトロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−ニトロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−ニトロフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−ニトロフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2−ニトロフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4―n−オクタデシロキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−n−オクタデシロキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−n−オクタデシロキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−ステアリロキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−ステアリロキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−ステアリロキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5,5−ジフェニル−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5,5−ジフェニル−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5,5−ジフェニル−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4,5−トリメトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4,5−トリメトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,4,5−トリメトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−トリフルオロメチルフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−トリフルオロメチルフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−トリフルオロメチルフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,3,4−トリメトキシフェニル)−6−カルボン酸ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,3,4−トリメトキシフェニル)−6−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(2,3,4−トリメトキシフェニル)−6−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、5−(4−シアノメチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、8−(4−アノメチルフェニル)テトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、5,5,6,6−テトラフェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、8,8,9,9−テトラフェニルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、6−ブロモ−5,5,6−トリフェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、9−ブロモ−8,8,9−トリフェニルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−3−ドデセン、5,5,6−トリフェニルビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン、8,8,9−トリフェニルテトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]-3-ドデセン等。
で表される反応を利用して、前記式(8)で表されるシクロペンタジエンと前記式(9)で表されるスチレン誘導体とをDiels−Alder反応により反応させる方法を好適に採用することができ、これによって前記式(10)又は(10’)で表される芳香族型ノルボルネン単量体を得ることができる。
4−アミノスチレン、2−アセトキシスチレン、4−アセトキシスチレン、β−ブロモスチレン、4−tert−ブチルスチレン、4−イソプロピルスチレン、3−ブロモスチレン、4−ブロモスチレン、2−ブロモスチレン、4−ブロモ−β,β−ジフルオロスチレン、4−クロロ−α−メチルスチレン、2−クロロスチレン、3−クロロスチレン、4−クロロスチレン、m−クロロメチルスチレン、p−クロロメチルスチレン、シアノメチルスチレン、o−クロロメチルスチレン、2,6−ジクロロスチレン、4−フルオロ−α−メチルスチレン、2−フルオロスチレン、3−フルオロスチレン、4−フルオロスチレン、ペンタフルオロスチレン、2−メトキシスチレン、4−エトキシスチレン、p−フェノキシスチレン、p−ビニルベンジルアルコール、4−メトキシスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、α−メチルスチレン、cis−β−メチルスチレン、3−トロスチレン、4−ニトロスチレン、4−シアノスチレン、4−n−オクチルスチレン、β−メチルスチレン、2,3,4,5,6−ペンタフルオロスチレン、α−(トリメチルシロキシ)スチレン、スチレン、2,4,6−トリメチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、2,5−ジメチルスチレン、2,4,6−トリメチルスチレン、2,5−ジクロロスチレン、2,6−ジクロロスチレン、3,4−ジクロロスチレン、o−ヨードスチレン、p−フェニルスチレン、p−スチレンスルホン酸、p−スチレンスルホニルクロライド、4−カルボキシスチレン、cis−スチルベン、trans−スチルベン、1,1−ジフェニルエチレン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、9−ビニルアントラセン、m−ジイソプロペニルベンゼン、p−ジイソプロペニルベンゼン、p-クロロ−α−メチルスチレン、α−シアノ−p−メチルスチレン、プロペニルベンゼン、アネトール、イソオイゲノール、イソサフロール、β−ブロモスチレン、シンナムアルデヒド、ベンザルアセトン、ベンザルアセトフェノン、β−シアノスチレン、β−ニトロスチレン、1,2−ジヒドロナフタレン、アセナフチレン、フェナントレン、インデン、メチレンベンゾインデン、クマロン、4−アミノ桂皮酸、4−ブロモ桂皮酸、2−ブロモ桂皮酸、trans−3−ブロモ桂皮酸、3,4−ジハイドロキシ桂皮酸、4−クロロ桂皮酸、trans−桂皮酸、桂皮酸ベンジルエステル、桂皮酸エチルエステル、桂皮酸フェニルエステル、桂皮酸メチルエステル、trans−4−ハイドロキシ桂皮酸、trans−2−ハイドロキシ桂皮酸、α−シアノ桂皮酸、α−シアノ桂皮酸エチルエステル、trans−桂皮酸コレステロールエステル、trans−3−ハイドロキシ桂皮酸、桂皮酸アリルエステル、桂皮酸ビニルエステル、桂皮酸シンナミルエステル、2−クロロ桂皮酸、3−クロロ桂皮酸、4−クロロ−3−ニトロ桂皮酸、2−クロロ−5−ニトロ桂皮酸、4−クロロ桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−4−ハイドロキシ桂皮酸、桂皮酸イソプロピルエステル、α,β−ジブロモ桂皮酸エチルエステル、3,4−ジメトキシ桂皮酸、3,5−-ジメトキシ-4-ハイドロキシ桂皮酸、3,4−-ジメトキシ桂皮酸、2,5−ジメトキシ桂皮酸、trans−2,3−ジメトキシ桂皮酸、2,4−ジフルオロ桂皮酸、2,4−ジメトキシ桂皮酸、trans−2,4−ジクロロ桂皮酸、α,β−ジブロモ桂皮酸、3,5−ジメトキシ−4−ハイドロキシ桂皮酸、4−フルオロ桂皮酸、2−フルオロ桂皮酸、3−フルオロ桂皮酸、桂皮酸、trans−4−ハイドロキシ−3−メトキシ桂皮酸、3−ハイドロキシ−4−メトキシ桂皮酸、4−ハイドロキシ桂皮酸、3−メトキシ桂皮酸、trans−2−メトキシ桂皮酸、4−メトキシ桂皮酸、3,4−メチレンジオキシ桂皮酸、4−メチル桂皮酸、cis−2−メトキシ桂皮酸、4−メルカプト桂皮酸、4−メトキシ桂皮酸、2−エチルヘキシルエステル、4−メトキシ桂皮酸オクチルエステル、4−メトキシ桂皮酸エチルエステル、2−メチル桂皮酸、3−メチル桂皮酸、α−メチル桂皮酸、3−ニトロ桂皮酸、4−ニトロ桂皮酸、2−ニトロ桂皮酸、4−ニトロ桂皮酸エチルエステル、4−n−オクタデシロキシ桂皮酸、4−ステアリロキシ桂皮酸、α−フェニル桂皮酸、3,4,5−トリメトキシ桂皮酸、2,4,5−トリメトキシ桂皮酸、3−(トリフルオロメチル)桂皮酸、3−(トリフルオロメトキシ)桂皮酸、2,3,4−トリメトキシ桂皮酸、クマリン、ビニルベンジルシアニド、テトラフェニルエチレン、2−ブロモ−1,1,2−トリフェニルエチレン、トリフェニルエチレン等。
で表される方法を好適に利用できる。このような反応式(III)で表されるexo異性体を選択的に得る方法は、上記一般式(11)で表されるノルボルナジエン誘導体と、上記一般式(12)で表されるハロゲン化ベンゼン誘導体とを還元的Heck反応により反応させ、上記一般式(13)で表される芳香族型ノルボルネン単量体を得る方法である。このような方法によって、上記一般式(13)中のベンゼン環の立体配置がexo配置となる芳香族型ノルボルネン単量体を選択的に得ることができる。
示差走査熱量計(Perkin−Elmer社製、商品名:DSC7)を用い、昇温速度を毎分20℃として窒素気流下において、各実施例で得られた開環共重合体の水素化物のガラス転移温度の測定を行った。
測定装置としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、東ソー株式会社製、商品名:HLC−8020/カラム4本:東ソー株式会社製、商品名:TSK gel GMHHR)を用い、溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を用い、各合成例で得られた重合体及び各実施例で得られた開環共重合体の水素化物のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)を求めた。なお、Mnは数平均分子量を表す。
超伝導核磁気共鳴吸収装置(NMR、VARIAN社製、商品名:UNITY INOVA−600)を用い、重水素化クロロホルム中で、各合成例で得られた重合体の1H、13C−NMRを測定した。得られたデータから、単量体のendo/exo比及び重合体の水素添加率(前記一般式(1)及び(5)で表されるノルボルネン系開環共重合体中のXが式:−CH2CH2−で表される基に変換されている割合)の算出および分子構造の同定を行なった。
各実施例及び比較例で得られた位相差フィルムに対して、レターデーション測定器(王子計測社製、商品名:KOBRA21DH)を用いて、下記式により定義されるレターデーション(Re)及び複屈折の波長分散値(D)を測定した。
レターデーション(Re):Re=(nx−ny)×d
nx:延伸方向の屈折率
ny:延伸方向に対して垂直方向の屈折率
d:フィルムの厚み(nm)
複屈折の波長分散値(D):D=Δn(λ=481nm)/Δn(λ=589nm)。
0.2Lのオートクレーブに、4−t-ブチルスチレン(76.92g:0.48mol)、ジシクロペンタジエン(38.34g:0.29mol)、4−tブチルカテコール(3.99g:0.024mol)、トルエン(20ml)を投入して混合物を得た後、前記混合物に対して180℃で4時間加熱攪拌を行った後、加熱を停止し、室温(25℃)まで自然放冷した後、オートクレーブを開蓋し、反応物を取り出した。なお、加熱撹拌の際に、前記混合物の反応初期においては0.4MPaの圧力を示したが、時間の経過とともに圧力が減少し最終的に0.2MPaを示した。
2000年に発行された「Angew.Chem.Int.Ed.,vol.39」の1946頁及び1995年に発行された「ibid.,vol.34」の1844頁に記載されている方法に準拠して、exo型芳香族型ノルボルネンBの合成を行った。すなわち、先ず、3Lの三口フラスコに、4−t−ブチルヨードベンゼン(5.00g:19.22mmol)、ノルボルナジエン(5.66g:61.50mmol)、トランス−ジ(μ−アセトナト)ビス[o−(ジ−o−トリル−ホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム(II)(90mg:0.5mol%)、ジメチルスルホキシド(DMSO:82ml)、トリエチルアミン(NEt3:6.22g:61.5mmol)、ギ酸(2.26g:49.2mmol)を投入し、120℃で16時間加熱攪拌を行い、反応溶液を得た。次に、得られた反応溶液を冷却した後、300mlの氷水中に注ぎ、分液ロートを用いて50mlのn−へキサンで3回抽出(50ml×3回)を行い、n−へキサン溶液(抽出液)を得た。その後、前記抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥を行い、前記抽出液をろ過、濃縮することで3.62gの粗生成物を得た。次いで、得られた粗生成物を蒸留精製し、104℃/1mmHgの留分を取得した。前記留分の収量は2.45g(収率55%)であった。また、前記留分のガスクロマト分析及びNMR分析を行った結果、生成物はexo/endo比(異性体比率)が100/0の5−(p−t−ブチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン(芳香族型ノルボルネン単量体B)であることが確認された。
先ず、「Organic Syntheses,Vol.60」の88頁に記載された方法に従って、α-テトラロン、パラホルムアルデヒド、N−メチルアニリニウムトリフロオロ酢酸を反応させることにより、2−メチレン−1−オキソ−1,2,3,4−テトラハイドロナフタレンを合成した(収率54%)。次に、2−メチレン−1−オキソ−1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン(15.82g,0.10mol)と、シクロペンタジエン(13.22g,0.20mol)とを混合して混合物を得た。次いで、窒素雰囲気、室温(25℃)の条件下において、前記混合物を20時間攪拌し、ロータリーエバポレーターで過剰のシクロペンタジエンを除去してオイル状物質を得た。次に、このようにして得られたオイル状物質をクーゲルロアで蒸留精製(150℃/1mmHg)し、淡黄色の液状物質を22.00g(収率98%)得た。このようにして得られた液状物質に対してNMR分析を行った結果、生成物はスピロ[3,4−ジヒドロナフタレン−2,2’−[5’]ノルボルネン]−1−オン(スピロ型ノルボルネン単量体A)であることが確認された。
先ず、100mlナス型フラスコに、α−メチレン−γ−ブチロラクトン9.81g(0.10mol)とシクロペンタジエン13.22g(0.20mol)とを仕込み、窒素雰囲気下、室温で24時間攪拌した後、ロータリーエバポレーターで未反応のシクロペンタジエンを除去してオイル状物質を得た。次に、このようにして得られたオイル状物質をクーゲルロアで蒸留(95℃/1mmHg)し、無色透明な液状物質を16.1g(収率96%)得た。このようにして得られた液状物質に対してNMR分析を行ったところ、生成物は4,5−ジヒドロフラン−2−オン−3−スピロ−5’−ビシクロ[2.2.1]−2’−ヘプテン(スピロ型ノルボルネン単量体B)であることが確認された。
先ず、合成例1で得られた芳香族型ノルボルネン単量体A(exo/endo比(異性体比率)が20/80の5−(p−t−ブチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン)30.00gを、150mLのメタノール中に50℃の条件で加熱溶解し、自然放冷して、exo/endo比が15/85の5−(p−t-ブチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン(芳香族型ノルボルネン単量体C)の結晶を18.02g得た。このようにして得られた芳香族型ノルボルネン単量体Cの結晶の純度は99%であった。
芳香族ノルボルネン単量体Cの代わりに、芳香族型ノルボルネン単量体A46.88gと芳香族型ノルボルネン単量体B3.12gを混合して得られるexo/endo比=25/75の5−(p−tBuフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン(芳香族型ノルボルネン単量体D)を用い、前記芳香族型ノルボルネン単量体D(11.32g:50mmol)と前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの混合割合をモル比で90/10とした以外は、実施例1で採用している方法と同様の方法を採用して、前記芳香族型ノルボルネン単量体Dと前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの開環共重合、開環重合体の水素化、フィルム化、フィルムの延伸を行い、位相差フィルムを得た。このようにして得られたノルボルネン系開環共重合体の水素化物の分子量、分子量分布及びTgを表1に示す。また、得られた位相差フィルムのレターデーション及び波長分散値を表1に示す。
前記芳香族型ノルボルネン単量体D(11.32g:50mmol)と前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの混合割合(モル比)を80/20に変更した以外は、実施例2と同様にして位相差フィルムを得た。このようにして得られたノルボルネン系開環共重合体の水素化物の分子量、分子量分布及びTgを表1に示す。また、得られた位相差フィルムのレターデーション及び波長分散値を表1に示す。
前記芳香族型ノルボルネン単量体D(11.32g:50mmol)と前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの混合割合(モル比)を75/25に変更した以外は、実施例2と同様にして位相差フィルムを得た。このようにして得られたノルボルネン系開環共重合体の水素化物の分子量、分子量分布及びTgを表1に示す。また、得られた位相差フィルムのレターデーション及び波長分散値を表1に示す。
芳香族ノルボルネン単量体Cの代わりに、芳香族型ノルボルネン単量体A6.25gと芳香族型ノルボルネン単量体B3.75gとを混合して得られるexo/endo比=50/50の5−(p−t−ブチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン(芳香族型ノルボルネン単量体E)を用い、芳香族型ノルボルネン単量体Eと前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの混合割合をモル比で90/10とした以外は、実施例1で採用している方法と同様の方法を採用して、前記芳香族型ノルボルネン単量体Eと前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの開環共重合、開環重合体の水素化、フィルム化を行い、位相差フィルムを得た。このようにして得られたノルボルネン系開環共重合体の水素化物の分子量、分子量分布及びTgを表1に示す。また、得られた位相差フィルムのレターデーション及び波長分散値を表1に示す。
前記ノルボルネン系開環共重合体(I)の代わりに、以下に示す方法を採用して得られた芳香族型ノルボルネン単量体Dの開環重合体を用いた以外は、実施例1で採用した方法と同様の方法を採用して、芳香族型ノルボルネン単量体Dの開環重合体の水素化、フィルム化、フィルムの延伸を行い、比較のための位相差フィルムを得た。このようにして得られた芳香族型ノルボルネン単量体Dの開環重合体の水素化物の分子量、分子量分布及びTgを表1に示す。また、得られた位相差フィルムのレターデーション及び波長分散値を表1に示す。なお、得られた位相差フィルムは、D値が0.95であり、逆分散特性を示すものであったが、Tgが106℃と低い値であった。
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコにexo/endo比が25/75の5−(p−t−ブチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン(芳香族型ノルボルネン単量体D)10.19g、無水トルエン溶液(18ml)、1−ヘキセン(10.0μl:0.2mol%)及びGrubbs I触媒(18.5mg:0.05mol%)の無水トルエン溶液(18ml)を添加し、室温で24時間攪拌して粘調な重合液を得た。次に、前記重合液を200mlのトルエンで希釈し、6000mlのメタノール中に投入し、得られた沈殿を濾過した。その後、得られた沈殿を真空乾燥機によって乾燥し、芳香族型ノルボルネン単量体Dの開環重合体を9.58g(収率94%)得た。
芳香族型ノルボルネン単量体Dの代わりに、芳香族型ノルボルネン単量体A6.88gと芳香族型ノルボルネン単量体C3.12gとを混合して得られたexo/endo比が45/55の5−(p−t−ブチルフェニル)ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテン(芳香族型ノルボルネン単量体F)を用いた以外は、比較例1で採用している方法と同様の方法を採用して、前記芳香族型ノルボルネン単量体Fの開環共重合、開環重合体の水素化、フィルム化、フィルムの延伸を行い、位相差フィルムを得た。このようにして得られた芳香族型ノルボルネン単量体Fの開環重合体の水素化物の分子量、分子量分布及びTgを表1に示す。また、得られた位相差フィルムのレターデーション及び波長分散値を表1に示す。
前記芳香族型ノルボルネン単量体Cの代わりに前記芳香族型ノルボルネン単量体Dを用い、前記芳香族型ノルボルネン単量体Dと合成例3で得られたスピロ型ノルボルネン単量体Aとの混合比率がモル比で40/60となるようにした以外は、実施例1と同様にして、前記芳香族型ノルボルネン単量体Dと前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの開環共重合、開環重合物の水素化、フィルム化、フィルムの延伸を行い、位相差フィルムを得た。なお、芳香族型ノルボルネン単量体Dと前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの開環共重合体(ノルボルネン系開環共重合体(II))の調製時において、芳香族型ノルボルネン単量体Dのexo体とスピロ型ノルボルネン単量体Aとの総量の比率は、全単量体に対して70mol%であった。また、このようにして得られたノルボルネン系開環共重合体(II)の水素化物の分子量、分子量分布及びTgを表1に示す。また、得られた位相差フィルムのレターデーション及び波長分散値を表1に示す。
前記芳香族型ノルボルネン単量体Cと合成例3で得られたスピロ型ノルボルネン単量体Aの混合比をモル比で95/5に変更した以外は、実施例1と同様にして、前記芳香族型ノルボルネン単量体Cと前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの開環共重合、開環重合物の水素化、フィルム化、フィルムの延伸を行い、位相差フィルムを得た。なお、芳香族型ノルボルネン単量体Cと前記スピロ型ノルボルネン単量体Aとの開環共重合体(ノルボルネン系開環共重合体(III))の調製時において、前記芳香族型ノルボルネン単量体Cのexo体とスピロ型ノルボルネン単量体Aとの総量の比率は、全モノマーに対して19.2mol%であった。また、このようにして得られたノルボルネン系開環共重合体(III)の水素化物の分子量、分子量分布及びTgを表1に示す。また、得られた位相差フィルムのレターデーション及び波長分散値を表1に示す。
前記芳香族型ノルボルネン単量体Cの代わりに芳香族型ノルボルネン単量体Dを用い、前記スピロ型ノルボルネン単量体Aの代わりに合成例4で得られたスピロ型ノルボルネン単量体Bを用い、更に、前記芳香族型ノルボルネン単量体Dと前記スピロ型ノルボルネン単量体Bとの混合比率をモル比で75/25とした以外は、実施例1と同様にして、前記芳香族型ノルボルネン単量体Dと前記スピロ型ノルボルネン単量体Bとの開環共重合、開環重合物の水素化、フィルム化、フィルムの延伸を行い、位相差フィルムを得た。このようにして得られた芳香族型ノルボルネン単量体Dと前記スピロ型ノルボルネン単量体Bとの開環共重合体の水素化物の分子量、分子量分布及びTgを表1に示す。また、得られた位相差フィルムのレターデーション及び波長分散値を表1に示す。なお、芳香族型ノルボルネン単量体Dと前記スピロ型ノルボルネン単量体Bとの開環共重合体(ノルボルネン系開環共重合体(IV))の調製時において、前記芳香族型ノルボルネン単量体Dのexo体とスピロ型ノルボルネン単量体Bとの総量の比率は全モノマーに対して43.8mol%であった。
Claims (5)
- 下記一般式(1):
R1は、水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、窒素原子、イオウ原子及びケイ素原子からなる群から選択される少なくとも1種の連結基を有していてもよい置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の炭化水素基;及び極性基からなる群から選択される原子若しくは基を示し、
X1は、式:−CH=CH−で表される基及び式:−CH2CH2−で表される基からなる群から選択されるいずれかの基を示し、
a及びbは、それぞれ独立に0〜6の整数を示し、
Yは、一構造単位中に複数存在する場合は同一であってもあるいは異なっていてもよく、メチレン基、カルボニル基、オキシ基及び炭素数1〜5のアルキルイミノ基からなる群から選択される少なくとも一つの基を示し、
Zは、一構造単位中に複数存在する場合は同一であってもあるいは異なっていてもよく、メチレン基、カルボニル基、オキシ基及び炭素数1〜5のアルキルイミノ基からなる群から選択される少なくとも一つの基を示す。]
で表される構造単位(A)及び下記一般式(2):
X2は、式:−CH=CH−で表される基及び式:−CH2CH2−で表される基からなる群から選択されるいずれかの基を示し、
R2、R3、R4、R5はそれぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、窒素原子、イオウ原子及びケイ素原子からなる群から選択される少なくとも1種の連結基を有していてもよい置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の炭化水素基;及び極性基からなる群から選択される原子若しくは基を示し、
波線d、eは、endo又はexoの立体配置を示し、
波線fは、endo又はexoの立体配置を示す。]
で表される構造単位(B)を含有し、且つ、
前記構造単位(A)と、前記構造単位(B)のうちの前記波線fがexoの立体配置を示すexo型構造単位との総量が、全構造単位に対して20モル%以上65モル%以下であるノルボルネン系開環共重合体からなるフィルムを延伸してなることを特徴とする逆分散性位相差フィルム。 - 前記一般式(1)中のmが0であり且つR1が水素原子であることを特徴とする請求項1に記載の逆分散性位相差フィルム。
- 前記構造単位(A)の含有量が、前記ノルボルネン系開環重合体中の全構造単位に対して6モル%以上40モル%以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の逆分散性位相差フィルム。
- 前記構造単位(A)のうちの前記X1が式:−CH2CH2−で表される基である構造単位と、前記構造単位(B)のうちの前記X2が式:−CH2CH2−で表される基である構造単位との総量が、前記ノルボルネン系開環重合体中の全構造単位に対して90モル%以上であることを特徴とする請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の逆分散性位相差フィルム。
- 請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の逆分散性位相差フィルムを備えることを特徴とする液晶表示装置。
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