JP5121723B2 - 精製メチルイソブチルケトンを製造するための方法および装置 - Google Patents
精製メチルイソブチルケトンを製造するための方法および装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5121723B2 JP5121723B2 JP2008545155A JP2008545155A JP5121723B2 JP 5121723 B2 JP5121723 B2 JP 5121723B2 JP 2008545155 A JP2008545155 A JP 2008545155A JP 2008545155 A JP2008545155 A JP 2008545155A JP 5121723 B2 JP5121723 B2 JP 5121723B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mibk
- distillation column
- liquid
- distillation
- column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 129
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 129
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 45
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 147
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 140
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 110
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 54
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 35
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 23
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 23
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 23
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 16
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 13
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 6
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000012465 retentate Substances 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- -1 diisobutyl ketone Chemical class 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/73—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
- B01D3/146—Multiple effect distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
- B01J8/06—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds in tube reactors; the solid particles being arranged in tubes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/00038—Processes in parallel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
- Y02P20/129—Energy recovery, e.g. by cogeneration, H2recovery or pressure recovery turbines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、精製メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を製造する方法に関する。本発明は、上記方法において使用するための装置にも関する。
不飽和カルボニル含有化合物を形成するための１つまたは複数のカルボニル含有反応物質の縮合、および前記不飽和化合物の飽和カルボニル含有生成物への水素化を含むプロセスはよく知られている。
１つのかかるプロセスは、アセトンからのメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）の調製である。このプロセスにおいては、２個のアセトン分子が縮合によってジアセトンアルコール（ＤＡＡ）を生じ、それが脱水されてメシチルオキシド（ＭＳＯ）を生じ、そのＭＳＯが水素化されてＭＩＢＫとなる。その縮合反応および脱水反応は、酸触媒の存在下で起こり、水素化は、貴金属などの水素化触媒の存在下で起こる。
ＭＩＢＫの生産は、上に示したような２つのプロセス・ステップまたは単一の縮合および水素化触媒の存在下での単一のプロセス・ステップで行うことができる。上記単一ステップのプロセスは、例えば、米国特許第３５７４７６３号、欧州特許第１３２１４５０号および南アフリカ完了特許出願番号第２００４／８９８８号に開示されている。
アセトンの縮合および水素化により製造されたＭＩＢＫは、１つまたは複数の不純物、例えば、プロパン、イソブタン、メチルペンタン、アセトン、２−プロパノール、水、ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）、メシチルオキシド（ＭＳＯ）ならびにジイソブチルケトン、Ｃ９パラフィン類およびケトン類などの高沸点化合物などを含む。
ＭＩＢＫを精製する方法も当技術分野で知られている。論文「Why not do it in one step」、Chemtech、１９７７年１月は、ＭＩＢＫ反応生成物をガス分離装置にかけて未反応の水素を除去し、ＭＩＢＫ反応器へのリサイクルに向けるプロセスを開示している。ガス分離装置からの液体は、最初の蒸留塔に供給され、そこでアセトンが塔頂留出物として回収されてＭＩＢＫ反応器にリサイクルされる。最初の塔の残液は、次に液−液分離装置（デカンター）に供給し、そこで水相を除去し、有機相を、残液の引取装置と還流の入り口の位置の間のある場所にある２番目の蒸留塔に供給する。塔頂の低沸点留出物は２番目の塔における留出物として除去する。２番目の塔の残液は、次に３番目の蒸留塔に供給され、そこで高沸点化合物は残液として除去され、ＭＩＢＫが留出物として除去される。
「Methyl Isobutyl Ketone by Direct Condensation of Acetone」、SRI Reports、１９７２年５月は、上記と類似のプロセスを開示している。主な違いは、上記の最初の蒸留塔が２本の塔によって置き換わっている点である。すなわち、最初の蒸留塔では低沸点留出物（特にアセトンとの共沸物としてのメチルペンタン）が留出物として除去され、その残液が、次に２番目の塔に供給され、そこで未反応のアセトンが留出物として除去されてＭＩＢＫ反応器にリサイクルされる。もう１つの違いは、３番目の塔（上記の２番目の塔と類似の機能）が塔頂デカンターに取り付けられている点である。
本発明においては、２つの蒸留塔の間で少なくとも部分的に共有される塔頂システムが提供されるＭＩＢＫを製造および／または精製するための方法および装置が提供される。
方法
本発明の第１の態様によれば、精製メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を製造する方法であって：
・ＭＩＢＫと、アセトンの縮合および水素化反応に由来する少なくとも水および有機化合物（未反応のアセトンを含む）の形の不純物とを含有する供給流れを最初の蒸留処置にかけて、それにより少なくともアセトンを回収し、ＭＩＢＫと不純物とを含む残液を取り出し；
・該最初の蒸留処置の残液を、２番目の蒸留塔に供給し；該２番目の蒸留塔からの蒸気の塔頂留出物を取り出し；前記塔頂留出物を凝縮器中で凝縮し；得られた凝縮塔頂留出物を、有機相と水相とが分離する塔頂液−液分離装置に供給し；該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を該２番目の蒸留塔に供給し；
・該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を、３番目の蒸留塔に供給し；該３番目の塔からの蒸気の塔頂留出物を取り出して、それを２番目の蒸留塔からの蒸気の塔頂留出物を凝縮するために使用した同じ凝縮器中で凝縮して塔頂液−液分離装置に供給し（そこには２番目の蒸留塔からの凝縮した塔頂留出物も供給される）；および精製したＭＩＢＫを該３番目の蒸留塔から取り出すこと
からなる方法が提供される。
本発明の第１の態様によれば、精製メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を製造する方法であって：
・ＭＩＢＫと、アセトンの縮合および水素化反応に由来する少なくとも水および有機化合物（未反応のアセトンを含む）の形の不純物とを含有する供給流れを最初の蒸留処置にかけて、それにより少なくともアセトンを回収し、ＭＩＢＫと不純物とを含む残液を取り出し；
・該最初の蒸留処置の残液を、２番目の蒸留塔に供給し；該２番目の蒸留塔からの蒸気の塔頂留出物を取り出し；前記塔頂留出物を凝縮器中で凝縮し；得られた凝縮塔頂留出物を、有機相と水相とが分離する塔頂液−液分離装置に供給し；該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を該２番目の蒸留塔に供給し；
・該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を、３番目の蒸留塔に供給し；該３番目の塔からの蒸気の塔頂留出物を取り出して、それを２番目の蒸留塔からの蒸気の塔頂留出物を凝縮するために使用した同じ凝縮器中で凝縮して塔頂液−液分離装置に供給し（そこには２番目の蒸留塔からの凝縮した塔頂留出物も供給される）；および精製したＭＩＢＫを該３番目の蒸留塔から取り出すこと
からなる方法が提供される。
その方法は、また、好ましくはアセトンを縮合して水素化することによってＭＩＢＫを製造し、ＭＩＢＫと少なくとも水および有機化合物の形の不純物（未反応のアセトンを含む）とを含有する供給流れを提供するステップを含む。
ＭＩＢＫ生産
ＭＩＢＫは、任意の既知のプロセスによって製造することができるが、好ましくは、それは単一の縮合および水素化触媒（例えばパラジウム系樹脂触媒）の存在下で好ましくは単一のプロセス・ステップにおいて製造する。そのＭＩＢＫは、南アフリカ完了特許出願番号第２００４／８９８８号に記載されているようにして製造することができる。そのＭＩＢＫは、アセトンおよび水素を適当な反応器、例えば管型反応器、好ましくは管型トリクルベッド反応器に供給することにより製造することができる。
ＭＩＢＫは、任意の既知のプロセスによって製造することができるが、好ましくは、それは単一の縮合および水素化触媒（例えばパラジウム系樹脂触媒）の存在下で好ましくは単一のプロセス・ステップにおいて製造する。そのＭＩＢＫは、南アフリカ完了特許出願番号第２００４／８９８８号に記載されているようにして製造することができる。そのＭＩＢＫは、アセトンおよび水素を適当な反応器、例えば管型反応器、好ましくは管型トリクルベッド反応器に供給することにより製造することができる。
水素除去
該方法は、また、アセトンの縮合および水素化反応に由来するＭＩＢＫおよび不純物を含有する供給流れから水素を除去するステップを含む。その水素は、通常、ＭＩＢＫを製造するためのアセトンの縮合および水素化に由来する未反応の水素である。その水素は任意の適当な段階で除去することができるが、好ましくは最初の蒸留処置の前に除去する。その水素は、水素分離装置、好ましくは水素分離ドラムを用いて除去することができ、除去した水素はＭＩＢＫ生産ステップにリサイクルすることができる。
該方法は、また、アセトンの縮合および水素化反応に由来するＭＩＢＫおよび不純物を含有する供給流れから水素を除去するステップを含む。その水素は、通常、ＭＩＢＫを製造するためのアセトンの縮合および水素化に由来する未反応の水素である。その水素は任意の適当な段階で除去することができるが、好ましくは最初の蒸留処置の前に除去する。その水素は、水素分離装置、好ましくは水素分離ドラムを用いて除去することができ、除去した水素はＭＩＢＫ生産ステップにリサイクルすることができる。
最初の蒸留処置
最初の蒸留処置は、１つまたは複数の蒸留塔において行うことができ、好ましくは低沸点不純物を、回収したアセトンから別々に取り出す。好ましくはその最初の蒸留処置は、単一の最初の蒸留塔においてＭＩＢＫおよび不純物を含む供給流れを最初の蒸留塔に供給することによって行い、そこで低沸点不純物を塔頂留出物として取り出し；アセトンをサイドドローとして取り出し；ＭＩＢＫおよび不純物を残液として取り出す。
最初の蒸留処置は、１つまたは複数の蒸留塔において行うことができ、好ましくは低沸点不純物を、回収したアセトンから別々に取り出す。好ましくはその最初の蒸留処置は、単一の最初の蒸留塔においてＭＩＢＫおよび不純物を含む供給流れを最初の蒸留塔に供給することによって行い、そこで低沸点不純物を塔頂留出物として取り出し；アセトンをサイドドローとして取り出し；ＭＩＢＫおよび不純物を残液として取り出す。
この塔の塔頂留出物は、プロパン、イソブタン、メチルペンタンおよびいくらかのアセトンなどの化合物を通常は含有する。この塔頂留出物は還流させることができる。本発明の一実施形態において、この塔頂留出物は、凝縮させて還流ドラムに供給し、そこから塔頂留出物の一部を還流し、一部を排出することができる。
回収したアセトン（好ましくはサイドドローとして）は、該ＭＩＢＫ生産ステップにリサイクルすることができる。
取り出した残液は、通常ＭＩＢＫおよび高沸点不純物を含有する。その不純物としては、アセトン、２−プロパノール、水および高沸点の化合物が挙げられる。この段階におけるＭＩＢＫ含量は、８０重量％の領域であり得る。
２番目の蒸留塔
最初の蒸留塔の残液は、有機相と水相とが分離する２番目または底部液−液分離装置に最初に供給することができ；該有機相は次に２番目の蒸留塔に供給することができる。その底部液−液分離装置からの水相は、取り出すことができ、排出することができ、水回収装置に供給することができる。
最初の蒸留塔の残液は、有機相と水相とが分離する２番目または底部液−液分離装置に最初に供給することができ；該有機相は次に２番目の蒸留塔に供給することができる。その底部液−液分離装置からの水相は、取り出すことができ、排出することができ、水回収装置に供給することができる。
好ましくは、最初の蒸留処置の残液は、底部液−液分離装置に供給する前に冷却する。
その底部液−液分離装置は、デカンターを備えることができる。
前に述べたように、２番目の塔の塔頂留出物は、凝縮させ、それを塔頂液−液分離装置に供給する前に、それは好ましくは凝縮器中で過冷却することができる。
その底部液−液分離装置は、デカンターを備えることができる。
前に述べたように、２番目の塔の塔頂留出物は、凝縮させ、それを塔頂液−液分離装置に供給する前に、それは好ましくは凝縮器中で過冷却することができる。
２番目の蒸留塔に供給された塔頂液−液分離装置の有機相は、２番目の塔の最上部領域に還流として供給することができる。塔頂液−液分離装置からの水相は、取り出すことができ、排出することができ、水回収装置に供給することができる。
該塔頂液−液分離装置は、デカンターを備えることができる。
当然のことながら、底部液−液分離装置は、水相中にいくらかの水および有機化合物（例えばアセトンおよびプロパノールなど）を持ち出す。
当然のことながら、底部液−液分離装置は、水相中にいくらかの水および有機化合物（例えばアセトンおよびプロパノールなど）を持ち出す。
２番目の塔に供給された底部液−液分離装置の有機相中に残留しているアセトン、２−プロパノール、水、および幾分かのＭＩＢＫが、通常は、異成分からなる共沸混合物として２番目の塔の塔頂留出物に集まる。その塔頂液−液分離装置の有機相は、次に、還流させて２番目および３番目の塔に送り、ＭＩＢＫを回収する。アセトンおよび２−プロパノールは、主として塔頂液−液分離装置の有機相に集まる。
軽質留出物のパージは、その塔頂液−液分離装置の有機相から取り出すことができ、前記パージは、最初の塔にリサイクルしてアセトンを回収することができる。
最初の蒸留処置の残液、すなわち底部液−液分離装置からの有機相は、２番目の蒸留塔の還流供給位置と残液取り出し位置の間の位置に供給することができる。
最初の蒸留処置の残液、すなわち底部液−液分離装置からの有機相は、２番目の蒸留塔の還流供給位置と残液取り出し位置の間の位置に供給することができる。
３番目の蒸留塔
３番目の蒸留塔に供給された塔頂液−液分離の有機相は、３番目の塔の最上部領域に還流として供給することができる。
その３番目の塔の塔頂留出物は、ＭＩＢＫおよび軽質の分解生成物を含み得る。
３番目の蒸留塔に供給された塔頂液−液分離の有機相は、３番目の塔の最上部領域に還流として供給することができる。
その３番目の塔の塔頂留出物は、ＭＩＢＫおよび軽質の分解生成物を含み得る。
第１の特定の実施形態
本発明の１つの特定の実施形態において、ＭＩＢＫおよび高沸点不純物を含有する残液は、２番目の蒸留塔の底部から取り出し；前記残液を次に３番目の蒸留塔に供給し；高沸点不純物を、該３番目の蒸留塔から残液として取り出し；精製したＭＩＢＫを、該３番目の蒸留塔からサイドドローとして取り出すことができる。
本発明の１つの特定の実施形態において、ＭＩＢＫおよび高沸点不純物を含有する残液は、２番目の蒸留塔の底部から取り出し；前記残液を次に３番目の蒸留塔に供給し；高沸点不純物を、該３番目の蒸留塔から残液として取り出し；精製したＭＩＢＫを、該３番目の蒸留塔からサイドドローとして取り出すことができる。
２番目の蒸留塔の底部から取り出した残液は、好ましくは３番目の蒸留塔の還流供給位置と残液取り出し位置の間の位置に供給する。
好ましくは、精製したＭＩＢＫは、３番目の塔のその整流部分のサイドドローとして取り出す。そのＭＩＢＫは、少なくとも９９．５重量％の純度を有することができる。
３番目の塔の残液は、高沸点不純物を含有し、廃棄物として処理することができる。
好ましくは、精製したＭＩＢＫは、３番目の塔のその整流部分のサイドドローとして取り出す。そのＭＩＢＫは、少なくとも９９．５重量％の純度を有することができる。
３番目の塔の残液は、高沸点不純物を含有し、廃棄物として処理することができる。
第２の特定の実施形態
本発明の別の実施形態においては、高沸点不純物を、２番目の蒸留塔の底部から残液として取り出すことができる。この残液は、系から除去することができる。当然のことながら、２番目の塔における条件は、大部分（かつできるだけ多く）のＭＩＢＫが、塔頂留出物に集まり、したがって、小部分の（好ましくはできるだけ少ない）ＭＩＢＫが残液に集まるようなものであるべきである。
本発明の別の実施形態においては、高沸点不純物を、２番目の蒸留塔の底部から残液として取り出すことができる。この残液は、系から除去することができる。当然のことながら、２番目の塔における条件は、大部分（かつできるだけ多く）のＭＩＢＫが、塔頂留出物に集まり、したがって、小部分の（好ましくはできるだけ少ない）ＭＩＢＫが残液に集まるようなものであるべきである。
この場合、精製したＭＩＢＫは、３番目の蒸留塔の底部から残液として取り出すことができる。別法では、精製したＭＩＢＫは、好ましくは３番目の蒸留塔の回収部におけるサイドドローとして取り出すことができ、高沸点化合物は、３番目の蒸留塔から残液として除去することができる。
装置
本発明の第２の態様によれば、精製メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を製造するのに適する装置であって：
・ＭＩＢＫと、アセトンの縮合および水素化反応に由来する少なくとも水および有機化合物（アセトンを含む）の形の不純物とを含有する供給流れを最初の蒸留装置に供給するためのフィード・ラインを含む最初の蒸留装置（該最初の蒸留装置は、アセトンを取り出すためのアセトン引取装置、および最初の蒸留装置の底部からのＭＩＢＫおよび不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置をさらに含む）；
・最初の蒸留装置の残液を２番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；該２番目の蒸留塔からの蒸気の塔頂留出物を取り出すための塔頂蒸気留出物引取装置；該２番目の蒸留塔からの前記塔頂留出物を凝縮するための凝縮器；該凝縮した塔頂留出物を、使用中の有機相と水相とを分離する塔頂液−液分離装置に供給するためのフィード・ライン；および該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を該２番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；
・該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を、３番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；該３番目の蒸留塔から塔頂留出物を取り出すための塔頂蒸気引取装置；前記塔頂留出物を凝縮するための凝縮器（これは２番目の蒸留塔からの蒸気を凝縮するために使用したものと同じである）；該凝縮した塔頂留出物を塔頂液−液分離装置（これには２番目の蒸留塔の凝縮した塔頂留出物も供給される）に供給するためのフィード・ライン；および精製したＭＩＢＫを該３番目の蒸留塔から取り出すためのＭＩＢＫ引取装置
からなる装置が提供される。
本発明の第２の態様によれば、精製メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を製造するのに適する装置であって：
・ＭＩＢＫと、アセトンの縮合および水素化反応に由来する少なくとも水および有機化合物（アセトンを含む）の形の不純物とを含有する供給流れを最初の蒸留装置に供給するためのフィード・ラインを含む最初の蒸留装置（該最初の蒸留装置は、アセトンを取り出すためのアセトン引取装置、および最初の蒸留装置の底部からのＭＩＢＫおよび不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置をさらに含む）；
・最初の蒸留装置の残液を２番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；該２番目の蒸留塔からの蒸気の塔頂留出物を取り出すための塔頂蒸気留出物引取装置；該２番目の蒸留塔からの前記塔頂留出物を凝縮するための凝縮器；該凝縮した塔頂留出物を、使用中の有機相と水相とを分離する塔頂液−液分離装置に供給するためのフィード・ライン；および該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を該２番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；
・該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を、３番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；該３番目の蒸留塔から塔頂留出物を取り出すための塔頂蒸気引取装置；前記塔頂留出物を凝縮するための凝縮器（これは２番目の蒸留塔からの蒸気を凝縮するために使用したものと同じである）；該凝縮した塔頂留出物を塔頂液−液分離装置（これには２番目の蒸留塔の凝縮した塔頂留出物も供給される）に供給するためのフィード・ライン；および精製したＭＩＢＫを該３番目の蒸留塔から取り出すためのＭＩＢＫ引取装置
からなる装置が提供される。
該装置は、また、好ましくはアセトンの縮合および水素化によりＭＩＢＫを製造してＭＩＢＫと少なくとも水および有機化合物の形の不純物（アセトンを含む）を含有する供給流れを提供するための反応器を含むことができる。
ＭＩＢＫ反応器
ＭＩＢＫ反応器は、任意の適当なＭＩＢＫ反応器、好ましくは、単一の縮合および水素化触媒（例えばパラジウム系樹脂触媒）の存在下で、好ましくは単一のプロセス・ステップでＭＩＢＫを製造する反応器であり得る。そのＭＩＢＫ反応器は、管型反応器、好ましくはアセトンおよび水素を該反応器に供給するための１つまたは複数のフィード・ラインを有する管型トリクルベッド反応器を備える。
ＭＩＢＫ反応器は、任意の適当なＭＩＢＫ反応器、好ましくは、単一の縮合および水素化触媒（例えばパラジウム系樹脂触媒）の存在下で、好ましくは単一のプロセス・ステップでＭＩＢＫを製造する反応器であり得る。そのＭＩＢＫ反応器は、管型反応器、好ましくはアセトンおよび水素を該反応器に供給するための１つまたは複数のフィード・ラインを有する管型トリクルベッド反応器を備える。
水素分離装置
該装置は、また、ＭＩＢＫと、アセトンの縮合および水素化反応に由来する不純物とを含有する供給流れから水素を除去するための手段も含む。水素を除去するためのその手段は、水素分離装置、好ましくは水素分離ドラムを備えており、最初の蒸留装置の前に位置付けることができる。
水素リサイクル・フィード・ラインを備えて、水素分離装置から回収した水素をＭＩＢＫ反応器への水素フィード・ラインに供給することができる。
該装置は、また、ＭＩＢＫと、アセトンの縮合および水素化反応に由来する不純物とを含有する供給流れから水素を除去するための手段も含む。水素を除去するためのその手段は、水素分離装置、好ましくは水素分離ドラムを備えており、最初の蒸留装置の前に位置付けることができる。
水素リサイクル・フィード・ラインを備えて、水素分離装置から回収した水素をＭＩＢＫ反応器への水素フィード・ラインに供給することができる。
最初の蒸留装置
最初の蒸留装置は、１つまたは複数の蒸留塔を備え、好ましくは、それは低沸点不純物をアセトン引取装置から別々に取り出すための塔頂留出物引取装置を含む。好ましくは、該最初の蒸留装置は、ＭＩＢＫおよび不純物を含有する供給流れのためのフィード・ライン；低沸点不純物を取り出すための塔頂留出物引取装置；サイドドローとしてのアセトンを取り出すためのアセトン引取装置；ならびにＭＩＢＫおよび不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置を好ましくは含む単一の最初の蒸留塔を備える。
最初の蒸留装置は、１つまたは複数の蒸留塔を備え、好ましくは、それは低沸点不純物をアセトン引取装置から別々に取り出すための塔頂留出物引取装置を含む。好ましくは、該最初の蒸留装置は、ＭＩＢＫおよび不純物を含有する供給流れのためのフィード・ライン；低沸点不純物を取り出すための塔頂留出物引取装置；サイドドローとしてのアセトンを取り出すためのアセトン引取装置；ならびにＭＩＢＫおよび不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置を好ましくは含む単一の最初の蒸留塔を備える。
該最初の蒸留装置は、また、塔頂留出物を凝縮するための凝縮器も含む。該最初の蒸留装置は、また、凝縮した塔頂留出物を受け取るための還流ドラム、およびその凝縮した塔頂留出物の少なくとも一部を還流ドラムから還流として最初の蒸留装置に供給するためのフィード・ラインも含む。該還流ドラムは、また、凝縮した塔頂留出物の少なくとも一部を還流ドラムから排出するための排出ラインも含む。
該最初の蒸留装置は、最初の蒸留塔から取り出したアセトンをＭＩＢＫ反応器にリサイクルするためのリサイクル・ラインを含むことができる。
２番目の蒸留塔
最初の蒸留装置の残液を２番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ラインは、使用中の有機相と水相とを分離する２番目または底部液−液分離装置を含み；その液−液分離装置は、該有機相を底部液−液分離装置から２番目の蒸留塔に供給するための引取装置を含む。該底部液−液分離装置は、また、水相を取り出すための引取装置も含む。
最初の蒸留装置の残液を２番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ラインは、使用中の有機相と水相とを分離する２番目または底部液−液分離装置を含み；その液−液分離装置は、該有機相を底部液−液分離装置から２番目の蒸留塔に供給するための引取装置を含む。該底部液−液分離装置は、また、水相を取り出すための引取装置も含む。
該底部液−液分離装置へのフィード・ラインは、最初の蒸留塔の残液を該底部液−液分離装置に供給される前に冷却するための冷却器を含むことができる。
該底部液−液分離装置は、デカンターを備えることができる。
該塔頂液−液分離装置は、デカンターを備えることができる。
該底部液−液分離装置は、デカンターを備えることができる。
該塔頂液−液分離装置は、デカンターを備えることができる。
有機相を塔頂液−液分離装置から２番目の塔に供給するフィード・ラインは、該液−液分離装置の前記有機相を該２番目の塔の最上部領域への還流として好ましくは供給する。該塔頂液−液分離装置は、また、水相を取り出すための引取装置も含む。
該塔頂液−液分離装置は、また、有機相からの軽質留出物パージを取り出すための軽質留出物パージ引取装置を含み；前記引取装置は、また、そのパージを、好ましくは最初の塔にリサイクルするためのリサイクル・ラインも含む。
３番目の蒸留塔
塔頂液−液分離装置の有機相の一部を３番目の塔に供給するためのフィード・ラインは、前記有機相の一部を３番目の塔の還流供給位置に好ましくは供給する。
塔頂液−液分離装置の有機相の一部を３番目の塔に供給するためのフィード・ラインは、前記有機相の一部を３番目の塔の還流供給位置に好ましくは供給する。
第１の特定の実施形態
本発明の１つの特定の実施形態において、２番目の塔は、ＭＩＢＫおよび２番目の塔の底部からの高沸点不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置；前記残液を３番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；該３番目の蒸留塔の底部から高沸点不純物を取り出すための残液引取装置；および該３番目の蒸留塔からのサイドドローとして精製したＭＩＢＫを取り出すためのＭＩＢＫ引取装置を含むことができる。
本発明の１つの特定の実施形態において、２番目の塔は、ＭＩＢＫおよび２番目の塔の底部からの高沸点不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置；前記残液を３番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；該３番目の蒸留塔の底部から高沸点不純物を取り出すための残液引取装置；および該３番目の蒸留塔からのサイドドローとして精製したＭＩＢＫを取り出すためのＭＩＢＫ引取装置を含むことができる。
残液を３番目の塔に供給するためのフィード・ラインは、好ましくは、３番目の塔の還流供給位置と残液取り出し位置の間の位置に該残液を供給する。
第２の特定の実施形態
本発明の別の実施形態においては、２番目の蒸留塔は、該２番目の塔の底部からの高沸点留出物を取り出して除去するための残液引取装置を含むことができる。
本発明の別の実施形態においては、２番目の蒸留塔は、該２番目の塔の底部からの高沸点留出物を取り出して除去するための残液引取装置を含むことができる。
この場合、３番目の塔は、ＭＩＢＫを残液として取り出すためのＭＩＢＫ引取装置を含むことができる。別法では、該３番目の塔は、ＭＩＢＫを、好ましくは３番目の蒸留塔の回収部におけるサイドドローとして取り出すためのＭＩＢＫ引取装置を含むことができ；好ましくは、該３番目の塔は、該３番目の塔の底部からの高沸点留出物を取り出すための残液引取装置を含む。
（実施例）
本発明を、ここで以下の非限定の実施例を用いてさらに説明する。
本発明を、ここで以下の非限定の実施例を用いてさらに説明する。
ここで図１および図２を参照すると、精製ＭＩＢＫを製造するための装置１０および装置１００は、アセトンの縮合と水素化とによってＭＩＢＫを生成させるための反応器２０；水素分離装置３０；最初の蒸留装置４０；塔頂液−液分離装置５０；２番目の蒸留塔６０および３番目の蒸留塔７０を備える。
ＭＩＢＫを製造するための反応器２０は、単一の縮合および水素化触媒（例えばパラジウム系樹脂触媒）の存在下および単一のステップにおいて、アセトンと水素からＭＩＢＫを製造するための２つの管型トリクルベッド反応器２０．１および２０．２を備えている。該反応器２０．１および２０．２は、アセトンのフィード・ライン２０．３および水素のフィード・ライン２０．４を含む。
反応器２０．１および２０．２からの蒸留留出物は、フィード・ライン３０．１を経て水素分離装置３０に供給され、一方反応器２０．１および２０．２からの液体留出物は、フィード・ライン３０．２を経て水素分離装置３０に供給される。その水素分離装置３０は、水素分離ドラムを備える。水素リサイクル・フィード・ライン３０．３は、回収した水素を水素フィード・ライン２０．４に供給する。
ＭＩＢＫ反応器２０および水素分離装置３０は、当技術分野でよく知られており、したがって本明細書には詳細を記さない。ＭＩＢＫ反応器２０．１および２０．２は、１２０℃および３０バール（３０００ｋＰａ）で運転することができる。
最初の蒸留装置４０は、単一の最初の蒸留塔４０．０を備え、水素分離装置３０からの留出物を該最初の塔４０．０に供給するためのフィード・ライン４０．１を含む。使用中のフィード・ライン４０．１中の留出物は、ＭＩＢＫと少なくとも水および有機化合物の形の不純物とを含有する。その有機化合物は、アセトンの縮合および水素化反応に由来する有機化合物（未反応のアセトンを含む）を含む。
最初の蒸留塔４０．０は、その塔のその整流部分のサイドドローとしてアセトンを取り出すためのアセトン引取装置４０．２も含む。そのアセトン引取装置４０．２は、また、回収したアセトンをアセトン・フィード・ライン２０．３にリサイクルするためのリサイクル・ラインとしての役割も果たす。
最初の蒸留塔４０．０は、低沸点不純物をアセトン引取装置４０．２から別々に取り出すために、塔頂留出物引取装置４０．３をさらに含む。蒸気塔頂留出物引取装置４０．３は、該塔頂留出物を凝縮器４０．４に供給し、凝縮された塔頂留出物は次に還流ドラム４０．５に供給され、そこから凝縮した塔頂留出物の一部がフィード・ライン４０．６を経て塔４０．０の最上部領域に還流され、一部の塔頂留出物は、ライン４０．７を経て排出される。その塔頂留出物は、通常、プロパン、イソブタン、メチルペンタンおよびいくらかのアセトンなどの化合物を含む。
最初の蒸留塔４０．０は、また、ＭＩＢＫおよび不純物の形の残液を最初の蒸留塔４０．０の底部から取り出すための残液引取装置４０．８も含む。その不純物は、アセトン、２−プロパノール、水および高沸点化合物を含む可能性がある。この段階でのＭＩＢＫ含量は、８０重量％の領域であり得る。塔４０．０は、また、リボイラー４０．９を備えている。
残液引取装置４０．８からは、場合によっては冷却器４０．１０に送り込まれ、その後場合によって底部液−液分離装置４０．１１に送られる。底部液−液分離装置は、含まれる場合、有機相と水相とを分離する。少なくとも一部のアセトンと２−プロパノールが水相に集まるであろう。その水相は、取り出されてライン４０．１２を通して排出され、一方有機相は取り出されてライン４０．１３を経て２番目の蒸留塔に供給される。
この底部液−液分離装置４０．１１は、デカンターを備える。
フィード・ライン４０．１３は、２番目の塔６０の還流供給位置と残液取り出し位置の間の位置に該有機相を供給する。
フィード・ライン４０．１３は、２番目の塔６０の還流供給位置と残液取り出し位置の間の位置に該有機相を供給する。
２番目の蒸留塔６０は、蒸気塔頂留出物を取り出すための塔頂引取装置６０．１を含む。その引取装置６０．１は、塔頂留出物を凝縮して、凝縮した塔頂留出物を次に液−液分離装置５０に供給する凝縮器６０．２に、その塔頂留出物を供給する。
当然のことながら、アセトン、２−プロパノール、水、および少なくとも幾分かのＭＩＢＫが、異成分からなる共沸混合物として塔６０の塔頂留出物に通常は集まる。ＭＩＢＫは、主としてデカンター５０の有機相に集まってそれが塔６０および７０に還流し、一方、アセトンおよび２−プロパノールは、主として水相を排出する液−液分離装置５０の水相に集まる。
当然のことながら、アセトン、２−プロパノール、水、および少なくとも幾分かのＭＩＢＫが、異成分からなる共沸混合物として塔６０の塔頂留出物に通常は集まる。ＭＩＢＫは、主としてデカンター５０の有機相に集まってそれが塔６０および７０に還流し、一方、アセトンおよび２−プロパノールは、主として水相を排出する液−液分離装置５０の水相に集まる。
軽質のパージは、デカンター５０の有機相から取り出すことができ（図示せず）、最初の塔４０．０にリサイクルしてアセトンを回収することができる。
塔頂液−液分離装置５０は、デカンターである。デカンター５０からの水相は、ライン５０．２を通して排出され、一方有機相は、ライン５０．３を経る２番目の蒸留塔６０への還流として、およびライン５０．４を経る３番目の蒸留塔７０への還流として送り込まれる。
塔頂液−液分離装置５０は、デカンターである。デカンター５０からの水相は、ライン５０．２を通して排出され、一方有機相は、ライン５０．３を経る２番目の蒸留塔６０への還流として、およびライン５０．４を経る３番目の蒸留塔７０への還流として送り込まれる。
２番目の塔には、リボイラー６０．３が取り付けられている。
３番目の蒸留塔７０は、蒸気塔頂留出物を取り出すための塔頂留出物引取装置７０．１を含み、その蒸気塔頂留出物を次に凝縮器６０．２に供給し、そこからそれを塔６０の凝縮された塔頂留出物と共にデカンター５０に供給する。
３番目の蒸留塔７０は、蒸気塔頂留出物を取り出すための塔頂留出物引取装置７０．１を含み、その蒸気塔頂留出物を次に凝縮器６０．２に供給し、そこからそれを塔６０の凝縮された塔頂留出物と共にデカンター５０に供給する。
２番目の塔６０の塔頂留出物は、主としてＭＩＢＫおよび軽質化合物を含む。
３番目の塔には、リボイラー７０．２が取り付けられている。
３番目の塔には、リボイラー７０．２が取り付けられている。
図１に関連して、２番目の塔６０のみが、ＭＩＢＫおよび２番目の塔６０の底部からの高沸点不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置６０．４をさらに含む。その引取装置６０．４は、また、前記残液を３番目の塔７０に供給するためのフィード・ラインとしての役割も果たす。
３番目の蒸留塔は、高沸点不純物を３番目の塔７０の底部から取り出すための残液引取装置７０．３を含む。ＭＩＢＫ引取装置７０．４は、塔７０の整流部分からのサイドドローとして、精製したＭＩＢＫを取り出す。
フィード・ライン６０．４は、塔６０からの残液を、還流供給位置と残液取り出し位置の間の位置に供給する。
図２のみに関連して、２番目の塔６０は、２番目の塔６０の底部から残液を取り出して除去するための残液引取装置１００．１を含む。
図２のみに関連して、２番目の塔６０は、２番目の塔６０の底部から残液を取り出して除去するための残液引取装置１００．１を含む。
この残液は、系から除去することができる。当然のことながら、２番目の塔における条件は、大部分（かつできるだけ多く）のＭＩＢＫが、塔頂留出物に集まり、したがって、小部分の（好ましくはできるだけ少ない）ＭＩＢＫが残液に集まるようなものである。
この場合、３番目の塔７０は、残液としてのＭＩＢＫを引き取るためのＭＩＢＫ引取装置１００．２を含む。
次の表は、図１に示されている２番目の塔への供給相分離装置（４０．１１）が含まれていない状況に対する本発明の最初の実施形態についての典型的な流れ温度、圧力および組成を示す。
次の表は、図２に示されている２番目の塔への供給相分離装置（４０．１１）が含まれていない状況に対する本発明の２番目の実施形態についての典型的な流れ温度、圧力および組成を示す。
Claims (26)
- 精製メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を製造する方法であって：
ＭＩＢＫと、アセトンの縮合および水素化反応に由来する少なくとも水および有機化合物（未反応のアセトンを含む）の形の不純物とを含有する供給流れを最初の蒸留処置にかけて、それにより少なくともアセトンを回収し、ＭＩＢＫと不純物とを含む残液を取り出し；
該最初の蒸留処置の残液を、２番目の蒸留塔に供給し；該２番目の蒸留塔からの蒸気の塔頂留出物を取り出し；前記塔頂留出物を凝縮器中で凝縮し；得られた凝縮塔頂留出物を、有機相と水相とが分離する塔頂液−液分離装置に供給し；該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を該２番目の蒸留塔に供給し；
該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を、３番目の蒸留塔に供給し；該３番目の塔からの蒸気の塔頂留出物を取り出して、それを２番目の蒸留塔からの蒸気の塔頂留出物を凝縮するために使用した同じ凝縮器中で凝縮して塔頂液−液分離装置に供給し（そこには２番目の蒸留塔からの凝縮した塔頂留出物も供給される）；および
精製したＭＩＢＫを該３番目の蒸留塔から取り出すこと
からなる方法。 - アセトンを縮合して水素化することによってＭＩＢＫを製造し、ＭＩＢＫと少なくとも水および有機化合物の形の不純物（未反応のアセトンを含む）とを含有する供給流れを提供するステップを含む、請求項１に記載の方法。
- 前記ＭＩＢＫを、単一のプロセス・ステップにおいて単一の縮合および水素化触媒の存在下で製造する、請求項２に記載の方法。
- ＭＩＢＫとアセトンの縮合および水素化反応に由来する不純物とを含有する供給流れから水素を除去するステップを含む、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の方法。
- 前記水素を最初の蒸留処置の前に除去する請求項４に記載の方法。
- 前記最初の蒸留処置を、１つまたは複数の蒸留塔において行い、低沸点不純物を回収したアセトンから別々に取り出す請求項１乃至５のいずれか１項に記載の方法。
- 前記最初の蒸留処置を、単一の最初の蒸留塔においてＭＩＢＫおよび不純物を含む供給流れを最初の蒸留塔に供給することによって行い、そこで低沸点不純物を塔頂留出物として取り出し；アセトンをサイドドローとして取り出し；ＭＩＢＫおよび不純物を残液として取り出す、請求項６に記載の方法。
- 前記塔頂留出物を還流させる、請求項７に記載の方法。
- 前記回収したアセトンを、ＭＩＢＫを製造するステップにリサイクルする、請求項２に記載の方法。
- 前記最初の蒸留塔の残液を、有機相と水相とが分離する底部液−液分離装置に最初に供給し；該有機相を次に２番目の蒸留塔に供給する、請求項１乃至９のいずれか１項に記載の方法。
- ＭＩＢＫおよび高沸点不純物を含有する残液を、前記２番目の蒸留塔の底部から取り出し；前記残液を次に前記３番目の蒸留塔に供給し；高沸点不純物を、該３番目の蒸留塔から残液として取り出し；精製したＭＩＢＫを、該３番目の蒸留塔からサイドドローとして取り出す、請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の方法。
- 高沸点不純物を、残液として前記２番目の蒸留塔の底部から取り出す、請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の方法。
- 前記精製したＭＩＢＫを、残液として３番目の蒸留塔の底部から取り出す、請求項１２に記載の方法。
- 前記精製したＭＩＢＫを、サイドドローとして３番目の蒸留塔から取り出し、高沸点化合物を残液として３番目の蒸留塔から除去する、請求項１２に記載の方法。
- 精製メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を製造する装置であって：
ＭＩＢＫと、アセトンの縮合および水素化反応に由来する少なくとも水および有機化合物（アセトンを含む）の形の不純物とを含有する供給流れを最初の蒸留装置に供給するためのフィード・ラインを含む最初の蒸留装置（該最初の蒸留装置は、アセトンを取り出すためのアセトン引取装置、および最初の蒸留装置の底部からのＭＩＢＫおよび不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置をさらに含む）；
最初の蒸留装置の残液を２番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；該２番目の蒸留塔からの蒸気の塔頂留出物を取り出すための塔頂蒸気留出物引取装置；該２番目の蒸留塔からの前記塔頂留出物を凝縮するための凝縮器；該凝縮した塔頂留出物を、使用中の有機相と水相とを分離する塔頂液−液分離装置に供給するためのフィード・ライン；および該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を該２番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；
該塔頂液−液分離装置からの有機相の一部を、３番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；該３番目の蒸留塔から塔頂留出物を取り出すための塔頂蒸気引取装置；前記塔頂留出物を凝縮するための凝縮器（これは２番目の蒸留塔からの蒸気を凝縮するために使用したものと同じである）；該凝縮した塔頂留出物を塔頂液−液分離装置（これには２番目の蒸留塔の凝縮した塔頂留出物も供給される）に供給するためのフィード・ライン；および精製したＭＩＢＫを該３番目の蒸留塔から取り出すためのＭＩＢＫ引取装置
からなる装置。 - アセトンの縮合および水素化によりＭＩＢＫを製造してＭＩＢＫと少なくとも水および有機化合物の形の不純物（アセトンを含む）を含有する供給流れを提供するための反応器を含む、請求項１５に記載の装置。
- ＭＩＢＫの前記反応器が、ＭＩＢＫを、単一のプロセス・ステップにおいて単一の縮合および水素化触媒の存在下で製造するための反応器である、請求項１６に記載の装置。
- ＭＩＢＫとアセトンの縮合および水素化反応に由来する不純物とを含有する供給流れから水素を除去するための手段を含む、請求項１５乃至１７のいずれか１項に記載の装置。
- 前記最初の蒸留装置が、１つまたは複数の蒸留塔を備え、低沸点不純物をアセトン引取装置から別々に取り出すための塔頂留出物引取装置を含む、請求項１５乃至１８のいずれか１項に記載の装置。
- 前記最初の蒸留装置が、ＭＩＢＫおよび不純物を含有する供給流れのためのフィード・ライン；低沸点不純物を取り出すための塔頂留出物引取装置；サイドドローとしてのアセトンを取り出すためのアセトン引取装置；ならびにＭＩＢＫおよび不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置を含む単一の最初の蒸留塔を備える、請求項１９に記載の装置。
- 前記最初の蒸留装置が、塔頂留出物を凝縮するための凝縮器、凝縮した塔頂留出物を受け取るための還流ドラム、およびその凝縮した塔頂留出物の少なくとも一部を還流ドラムから還流として最初の蒸留装置に供給するためのフィード・ラインを含む、請求項１９または２０に記載の装置。
- 最初の蒸留装置の残液を２番目の蒸留塔に供給するための前記フィード・ラインが、使用中の有機相と水相とを分離する底部液−液分離装置を含み；その液−液分離装置が、該有機相を底部液−液分離装置から２番目の蒸留塔に供給するための引取装置を含む、請求項１５乃至２１のいずれか１項に記載の装置。
- 前記２番目の塔が、ＭＩＢＫおよび２番目の塔の底部からの高沸点不純物の形の残液を取り出すための残液引取装置；前記残液を３番目の蒸留塔に供給するためのフィード・ライン；該３番目の蒸留塔の底部から高沸点不純物を取り出すための残液引取装置；および該３番目の蒸留塔からのサイドドローとして精製したＭＩＢＫを取り出すためのＭＩＢＫ引取装置を含む、請求項１５乃至２２のいずれか１項に記載の装置。
- 前記２番目の蒸留塔が、該２番目の塔の底部からの高沸点留出物を取り出して除去するための残液引取装置を含む、請求項１５乃至２２のいずれか１項に記載の装置。
- 前記３番目の塔が、残液としてのＭＩＢＫを取り出すためのＭＩＢＫ引取装置を含む、請求項２４に記載の装置。
- 前記３番目の塔が、サイドドローとしてのＭＩＢＫを取り出すためのＭＩＢＫ引取装置、および３番目の塔の底部からの高沸点留出物を取り出すための残液引取装置を含む、請求項２４に記載の装置。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ZA2005/10181 | 2005-12-14 | ||
| ZA200510181 | 2005-12-14 | ||
| PCT/IB2006/054455 WO2007069110A2 (en) | 2005-12-14 | 2006-11-27 | Method and apparatus for producing purified methyl isobutyl ketone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009519320A JP2009519320A (ja) | 2009-05-14 |
| JP5121723B2 true JP5121723B2 (ja) | 2013-01-16 |
Family
ID=38050149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008545155A Active JP5121723B2 (ja) | 2005-12-14 | 2006-11-27 | 精製メチルイソブチルケトンを製造するための方法および装置 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8242314B2 (ja) |
| EP (1) | EP1960339B1 (ja) |
| JP (1) | JP5121723B2 (ja) |
| KR (1) | KR101227174B1 (ja) |
| CN (1) | CN101351435B (ja) |
| BR (1) | BRPI0620615A2 (ja) |
| ES (1) | ES2393458T3 (ja) |
| WO (1) | WO2007069110A2 (ja) |
| ZA (1) | ZA200804481B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102050713B (zh) * | 2009-10-27 | 2013-07-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由丙酮生产甲基异丁基酮的装置及方法 |
| US8101805B2 (en) * | 2011-04-20 | 2012-01-24 | King Abdulaziz City for Science and Technology (KACST) | Low pressure one-step gas-phase process for production of methyl isobutyl ketone |
| US9120734B2 (en) | 2013-07-17 | 2015-09-01 | ClearWaterBay Technology, Inc. | Two-step system and method for the production of methyl isobutyl ketone |
| KR101959467B1 (ko) * | 2015-07-02 | 2019-07-02 | 주식회사 엘지화학 | 증류 장치 |
| CN107915615B (zh) * | 2016-10-08 | 2020-09-08 | 万华化学集团股份有限公司 | 由工业副产废液丙酮制备提纯的mibk的方法 |
| CN107915612B (zh) * | 2016-10-08 | 2020-10-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由工业副产废液丙酮制备提纯的mibk的方法 |
| IT201600106503A1 (it) * | 2016-10-21 | 2018-04-21 | Conser Spa Piazzale Ezio Tarantelli 100 00144 Roma / It | Processo di produzione di metil isobutil chetone da acetone e relativo impianto di produzione |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1260454B (de) * | 1966-07-07 | 1968-02-08 | Rheinpreussen Ag | Verfahren zur kontinuierlichen einstufigen Herstellung von gesaettigten Carbonylverbindungen |
| US3953517A (en) * | 1967-09-08 | 1976-04-27 | Veba-Chemie Aktiengesellschaft | Process for preparing methyl isobutyl ketone and catalyst |
| JPS63234089A (ja) * | 1987-03-20 | 1988-09-29 | Nippon Steel Chem Co Ltd | コ−ルタ−ルの蒸留方法 |
| JP2737297B2 (ja) * | 1989-09-07 | 1998-04-08 | 住友化学工業株式会社 | メチルイソブチルケトンの製造法 |
| JPH08169858A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-07-02 | Mitsubishi Chem Corp | 分岐鎖アルデヒドの製造方法 |
| JPH1045658A (ja) * | 1996-08-07 | 1998-02-17 | Kuraray Co Ltd | シクロプロパンカルバルデヒドの製造方法 |
| CN1152002C (zh) * | 2000-06-28 | 2004-06-02 | 中国石油化工集团公司 | 丙酮合成甲基异丁基酮反应产物的分离方法 |
| ZA200107297B (en) * | 2000-09-15 | 2002-03-11 | Catalytic Distillation Tech | Production of methyl isobutyl ketone. |
| EP2433921B1 (en) * | 2006-08-24 | 2014-01-15 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Processes for separation of fluoroolefins from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
-
2006
- 2006-11-27 EP EP06831954A patent/EP1960339B1/en active Active
- 2006-11-27 BR BRPI0620615-8A patent/BRPI0620615A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-11-27 US US12/086,491 patent/US8242314B2/en active Active
- 2006-11-27 ES ES06831954T patent/ES2393458T3/es active Active
- 2006-11-27 WO PCT/IB2006/054455 patent/WO2007069110A2/en active Application Filing
- 2006-11-27 KR KR1020087016258A patent/KR101227174B1/ko active IP Right Grant
- 2006-11-27 JP JP2008545155A patent/JP5121723B2/ja active Active
- 2006-11-27 CN CN2006800502143A patent/CN101351435B/zh active Active
-
2008
- 2008-05-23 ZA ZA200804481A patent/ZA200804481B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20100222612A1 (en) | 2010-09-02 |
| BRPI0620615A2 (pt) | 2011-11-16 |
| JP2009519320A (ja) | 2009-05-14 |
| EP1960339A2 (en) | 2008-08-27 |
| CN101351435A (zh) | 2009-01-21 |
| ZA200804481B (en) | 2009-04-29 |
| ES2393458T3 (es) | 2012-12-21 |
| KR101227174B1 (ko) | 2013-01-28 |
| EP1960339B1 (en) | 2012-09-12 |
| US8242314B2 (en) | 2012-08-14 |
| CN101351435B (zh) | 2012-04-11 |
| WO2007069110A2 (en) | 2007-06-21 |
| KR20080080357A (ko) | 2008-09-03 |
| WO2007069110A3 (en) | 2007-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5121723B2 (ja) | 精製メチルイソブチルケトンを製造するための方法および装置 | |
| KR101012157B1 (ko) | 증류에 의한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 분해 생성물의 회수방법 | |
| JP5121722B2 (ja) | 精製メチルイソブチルケトンの製造方法および装置 | |
| JP2010523698A5 (ja) | ||
| JPS6412251B2 (ja) | ||
| KR100815093B1 (ko) | 아세토니트릴의 정제 및 회수의 개선 방법 | |
| JP2010523703A5 (ja) | ||
| US20030040637A1 (en) | Process for the epoxidation of olefins | |
| KR100551461B1 (ko) | 미정제 액상 비닐 아세테이트의 후처리방법 | |
| CN102119136A (zh) | 用于通过蒸馏纯化甲醇的方法 | |
| EP1240128A1 (en) | Process for enhanced acetone removal from carbonylation processes | |
| JP2007269647A (ja) | α−メチルスチレンの精製方法 | |
| MX2008007489A (en) | Method and apparatus for producing purified methyl isobutyl ketone | |
| JP5003172B2 (ja) | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 | |
| MX2008007490A (es) | Metodo y aparato para producir metil isobutil cetona purificada | |
| JP2004002346A (ja) | フェノールの精製方法 | |
| JP2004331532A (ja) | 精製アセトフェノンの製造方法 | |
| JPH09278703A (ja) | アセトンの精製方法 | |
| JP2004002345A (ja) | フェノールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091113 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120524 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120530 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120821 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120925 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121023 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151102 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5121723 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |