JP4970987B2 - 眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物 - Google Patents

Description

本発明は、眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物に関する。さらに詳しくは、例えば、コンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜、角膜オンレイ、角膜インレイなどの眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物、眼用レンズ材料の着色方法、および着色された眼用レンズ材料に関する。

近年、眼用レンズを洗浄の際に容易に視認することができるようにしたり、例えば、コンタクトレンズに加工したときにその装用者の虹彩の色彩を変化させるなどの目的で、着色されている。

着色された眼科用成形品として、ポリシロキサン含有マクロマーと、疎水性モノマーと、親水性モノマーとの重合生成物を含むポリマーマトリックスが用いられた眼科用成形品が提案されている（例えば、特許文献１参照）。しかし、この眼科用成形品には、モノマーおよびプレポリマーと染料または顔料組成物を重合せしめるために、ラジカル重合開始剤のみから重合触媒を使用しているのみで、分散剤共存下での重合阻害を回避できる手法が採用されていない。言うなれば、本来求められるラジカル重合が完結するには至らず、未重合物質（残留モノマー）が多く含まれる重合体しか得られないという欠点がある。

また、眼用レンズを着色するのに用いられるインキとして、溶媒、着色剤およびバインダーポリマーとして架橋性ポリマーを含み、特定の表面張力および特定の粘度を有し、医療装置に対する良好な接着性を有するインキが提案されている（例えば、特許文献２参照）。しかし、この眼科用成形品には、バインダー溶液による重合阻害要因を是正するための処置が施されておらず、ラジカル重合体に未重合モノマー（残留モノマー）が共存し、重合を完結するには至らないという欠点がある。

近年、安全性に優れた眼用レンズ材料として、ウレタン結合を介してエチレン型不飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有する化合物と１−アルキル−３−メチレン−２−ピロリドンを含む眼用レンズ材料が提案されている（例えば、特許文献３参照）。しかし、この眼用レンズ材料に着色を施すために、その原料溶液に染料や顔料などの着色剤を添加したとき、その着色剤が均一に分散しがたいため、不均一に眼用レンズ材料が着色されるおそれがある。

特表２００４−５１７３６０号公報 特表２００５−５０８４３２号公報 国際公開第２００４／０６３７９５号パンフレット

本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、眼用レンズを均一に着色することができる眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物、眼用レンズ材料の着色方法、および着色された眼用レンズ材料を提供することを課題とする。

本発明は、
（１）（Ａ）分子内に２個以上のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）分子内に２個以上のヒドロシリル基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）白金系触媒、（Ｄ）反応制御剤、（Ｅ）顔料、（Ｆ）分散剤、および（Ｇ）溶媒を含有してなる眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物、
（２）前記眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物を用いてインクジェット方式により眼用レンズ材料全体に着色層を形成した後、該シリコーンインク組成物の着色層を架橋することを特徴とする眼用レンズ材料の着色方法、および
（３）前記眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物によって着色された眼用レンズ材料
に関する。

本発明によれば、眼用レンズを均一に着色することができる眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物、眼用レンズ材料の着色方法、および着色された眼用レンズ材料が提供される。

（Ａ）分子内に２個以上のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン〔以下、（Ａ）成分という〕は、本発明のシリコーンインク組成物のベースポリマーである。

（Ａ）成分としては、例えば、分子鎖の両末端または分子鎖側鎖、すなわち分子鎖の途中のケイ素原子に結合したアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンなどが挙げられ、そのなかでは、主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、分子鎖の両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された直鎖状のジオルガノポリシロキサンが好ましい。

好適な（Ａ）成分として、一般式（１）：

（式中、Ｒ¹は炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜６の脂肪族不飽和結合を有さない置換または非置換の１価の炭化水素基、Ｒ²は炭素数２〜８、好ましくは炭素数２〜４のアルケニル基、Ｒ³はＲ¹またはＲ²であり、ｍはＲ³とＲ¹とが同一であるとき２〜５０の整数であり、Ｒ³とＲ²とが同一であるとき０〜５０の整数であり、ｎは０〜１０００の整数を示す）
で表わされるジオルガノポリシロキサンが挙げられる。

Ｒ¹の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などの炭素数が１〜１２のアルキル基；シクロヘキシル基などの炭素数が５〜１２のシクロアルキル基；フェニル基などの炭素数が６〜１２のアリール基；ベンジル基などの炭素数が７〜１４のアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基などの炭素数が１〜１２のハロゲン置換炭化水素基などが挙げられる。これらのなかでは、メチル基、フェニル基および３，３，３−トリフルオロプロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。

Ｒ²の具体例としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基などのアルケニル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などのシクロアルケニル基などが挙げられ、これらのなかでは、ビニル基が好ましい。

Ｒ³とＲ¹とが同一である場合、ｍは、２〜５０の整数、好ましくは２〜２０の整数、より好ましくは２〜１０の整数である。Ｒ³とＲ²とが同一である場合、ｍは、０〜５０の整数、好ましくは０〜２０の整数、より好ましくは１〜１０の整数である。

ｎは、０〜１０００の整数、好ましくは２０〜５００の整数、より好ましくは２０〜２００の整数、さらに好ましくは５０〜１００の整数である。

（Ａ）成分の具体例としては、式：

（式中、ｍ１は２〜５０の整数、ｍ２は１〜５０の整数、ｎは０〜１０００の整数を示す）
で表わされるジオルガノポリシロキサンなどが挙げられる。

（Ｂ）分子内に２個以上のヒドロシリル基（ＳｉＨ基）を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン〔以下、（Ｂ）成分という〕は、（Ａ）成分の架橋剤である。

（Ｂ）成分の分子構造には特に制限がない。（Ｂ）成分の分子構造としては、例えば、直鎖状、環状、分岐状、三次元網状構造などが挙げられる。（Ｂ）成分は、１分子中に２個以上、好ましくは３個以上のケイ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨで表されるヒドロシリル基）を有する。（Ｂ）成分が１分子中に有するＳｉＨ基の数は、架橋密度、すなわち硬化物の物性の観点から、通常、２〜２００個であることが好ましく、３〜１００個であることがより好ましい。（Ｂ）成分が１分子中に有するケイ素原子数（または重合度）は、組成物粘度の観点から、好ましくは２〜３００個、より好ましくは３〜１５０個である。

（Ｂ）成分の代表例としては、一般式（５）：

（式中、Ｒ⁴は炭素数１〜８の置換または非置換の１価の炭化水素基、好ましくは炭素数１〜８の置換または非置換の１価の脂肪族不飽和結合を有さない１価の炭化水素基、Ｒ⁵は水素原子またはＲ⁴、ｐは０〜１００の整数、Ｒ⁵が水素原子であるとき、ｑは０〜１００の整数であり、Ｒ⁵がＲ⁴と同一であるとき、ｑは２〜１００の整数を示す）
で表わされるオルガノハイドロジェンポリシロキサンなどが挙げられる。一般式（５）で表わされるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、分子鎖両末端および／または分子鎖の側鎖もしくはその途中にヒドロシリル基を有する。

一般式（５）で表わされるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの具体例としては、分子鎖の両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖されたオルガノハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖の両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖されたオルガノハイドロジェンシロキサン・ジオルガノシロキサン共重合体、分子鎖の両末端がジオルガノハイドロジェンシロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン、分子鎖の両末端がジオルガノハイドロジェンシロキシ基で封鎖されたオルガノハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖の両末端がジオルガノハイドロジェンシロキシ基で封鎖されたオルガノハイドロジェンシロキサン・ジオルガノシロキサン共重合体、１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンなどの直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンなどが挙げられ、これらは、いずれも本発明で好適に使用し得るものである。なお、前記オルガノ基は、脂肪族不飽和基を有さない１価の炭化水素基であることが好ましい。

Ｒ⁴の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などの炭素数が１〜１２のアルキル基；シクロヘキシル基などの炭素数が５〜１２のシクロアルキル基；フェニル基などの炭素数が６〜１２のアリール基；ベンジル基などの炭素数が７〜１４のアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基などの炭素数が１〜１２のハロゲン置換炭化水素基などが挙げられる。これらのなかでは、メチル基、フェニル基および３，３，３−トリフルオロプロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。

ｐは０〜１００の整数、好ましくは０〜４０の整数である。Ｒ⁵が水素原子である場合、ｑは、０〜１００の整数、好ましくは１〜４０の整数であり、Ｒ⁵がＲ⁴と同一である場合、ｑは、２〜１００の整数、好ましくは３〜４０の整数である。

好適な（Ｂ）成分の例としては、一般式：

（式中、ｐは０〜１００の整数、ｑ１は２〜１００の整数、ｑ２は０〜１００の整数を示す）
で表わされるオルガノハイドロジェンポリシロキサンなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。

（Ｂ）成分の量は、適度な硬化速度や架橋密度（すなわち硬化物の物性）の観点から、（Ａ）成分のケイ素原子に結合したアルケニル基１モルあたり、（Ｂ）成分中のＳｉＨ基、すなわちケイ素原子に結合している水素原子が好ましくは０．５〜１０モル、より好ましくは１．５〜５モルである。また、（Ｂ）成分の量は、適度な硬化速度や架橋密度（すなわち硬化物の物性の観点から、（Ａ）成分１００質量部あたり、好ましくは０．１〜１００質量部、より好ましくは０．１〜５０質量部である。

（Ｃ）白金系触媒〔以下、（Ｃ）成分という〕は、ヒドロシリル化反応における硬化触媒である。

（Ｃ）成分としては、例えば、塩化白金酸のアルコール溶液などが挙げられる。塩化白金酸のアルコール溶液は、例えば、塩化白金（ＩＶ）酸六水和物をエタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、２−エチルヘキシルアルコールなどの１級アルコールに溶解させることによって得ることができる。塩化白金酸のアルコール溶液における白金の濃度は、通常、好ましくは０．１〜５質量％程度、より好ましくは０．５〜２質量％程度である。

（Ｃ）成分として、前記塩化白金酸のアルコール溶液を中和し、塩化白金酸にジエン化合物を配位させ適当な溶媒に置換した、白金−ジエン化合物錯体の溶液を用いることもできる。前記ジエン化合物としては、例えば、１，３−ブタジエン、１，５−ヘキサジエン、１，９−デカジエン、シクロペンタジエン、１，３−シクロヘキサジエン、ビニルノルボルネン、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，５−ジビニル−１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサンなどが挙げられる。溶媒としては、例えば、前記アルコールをはじめ、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、オルガノポリシロキサン（シリコーンオイル）などが挙げられる。

（Ｃ）成分の量は、通常、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量に対して、白金金属として、好ましくは１〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは５〜２００ｐｐｍである。

（Ｄ）反応制御剤〔以下、（Ｄ）成分という〕は、本発明のシリコーンインク組成物の保存時におけるヒドロシリル化反応を抑制し、ポットライフを延長させることができる成分である。

（Ｄ）成分の代表例としては、アセチレンアルコール系化合物、多官能不飽和基含有化合物などが挙げられる。

アセチレンアルコール系化合物の具体例としては、エチニルシクロヘキサノール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、３−メチル−１−トリデシン−３−オールなどが挙げられる。多官能不飽和基含有化合物の具体例としては、１，３，５−トリアリルイソシアヌレート、１，３，５，７−テトラビニル−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンなどが挙げられる。

（Ｄ）成分の量は、硬化速度およびポットライフの観点から、（Ａ）成分１００質量部あたり、好ましくは０．０１〜５質量部、より好ましくは０．１〜１質量部である。

（Ｅ）顔料〔以下、（Ｅ）成分という〕は、本発明のシリコーンインク組成物に所望の着色を施すために配合される成分である。

（Ｅ）成分としては、例えば、無機顔料、有機顔料などが挙げられる。無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、酸化チタン、赤ベンガラ、黒ベンガラ、チタンイエロー、コバルトブルー、群青などが挙げられる。有機顔料としては、例えば、縮合アゾ系（黄色、茶色、赤色）、イソインドリノン系（黄色、橙色）、キナクリドン系（赤色、紫色）、ジケトピロロピロール系（橙色、赤色、紫色）、アンスラキノン系（黄色、赤色、青色）、ジオキサジン系（紫色）、ベンズイミダゾロン系（橙色）、銅フタロシアニン系（青色）、アリルアマイド系（黄色）などが挙げられる。これらの顔料は、被着体の色調、彩度などを考慮して適宜選択される。

（Ｅ）成分の量は、目的とする着色度、隠蔽度に応じて適宜決定することが好ましい。（Ｅ）成分の量は、通常、適度な着色度および適度な隠蔽度の観点から、（Ａ）成分１００質量部あたり、好ましくは１〜１００質量部である。

（Ｆ）分散剤〔以下、（Ｆ）成分という〕は、本発明のシリコーンインク組成物の顔料分散性を向上させ、インクジェットプリンターヘッドのノズルの目詰まりを防止する成分である。

（Ｆ）成分としては、シリコーン変性樹脂を好適に用いることができる。（Ｆ）成分の具体例としては、アミノ基含有シリコーンオイル、カルボキシル基含有シリコーンオイル、カルビノール基含有シリコーンオイル、長鎖アルキル基含有シリコーンオイル、片末端（メタ）アクリル基含有シリコーンオイルとラジカル重合性モノマーとの共重合体などが挙げられる。長鎖アルキル基含有シリコーンオイルの炭素数は、好ましくは８〜３０、より好ましくは１０〜２４である。

（Ｆ）成分の好適な例としては、一般式：

（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜１２のヒドロキシ置換もしくはハロゲン置換または非置換の１価の炭化水素基、ａは０〜１００の整数、ｂは１〜１０の整数、ｃは１〜１０の整数、ｄは１〜１０の整数、ｅは０〜１，０００の整数、ｆは０〜１０００の整数、ｇは０〜１０００の整数、ｈは１〜１０００の整数、ｉは３〜１００の整数であり、ｅとｆとｇとｈとの和は１０〜４０００の整数である）
で表わされるシリコーン変性樹脂が挙げられ、これらは、それぞれ単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。

Ｒ⁶およびＲ⁷の例としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基などの水酸基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基などが挙げられる。ａは好ましくは１〜５０の整数、ｂは好ましくは１〜５の整数、ｃは好ましくは１〜５の整数、ｄは好ましくは１〜５の整数、ｅは好ましくは０〜１０の整数、ｆは好ましくは５０〜２００の整数、ｇは好ましくは０〜１０の整数、ｈは好ましくは１〜１００の整数、ｉは好ましくは３〜２０の整数である。また、ｅとｆとｇとｈとの和は、好ましくは５０〜５００の整数である。

（Ｆ）成分の量は、（Ｅ）成分の分散安定性および硬化物の物性への悪影響を抑制するという観点から、（Ａ）成分１００質量部あたり、好ましくは０．１〜１００質量部、より好ましくは１〜５０質量部である。

（Ｇ）溶媒〔以下、（Ｇ）成分という〕としては、一般に工業用として用いられているものを使用することができる。（Ｇ）成分としては、シリコーンゴム成形物表面などへの印刷特性を高め、ハジキなどの発生を抑制する観点から、非極性溶媒が好ましい。

非極性溶媒としては、例えば、飽和炭化水素化合物および低分子オルガノシロキサンが好ましい。非極性溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、ミネラルスピリット、工業用ガソリン、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とのヒドロシリル化付加反応に関与しない無官能性の直鎖状ポリオルガノシロキサン、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とのヒドロシリル化付加反応に関与しない無官能性の環状ポリオルガノシロキサンなどが好ましく、ヘキサン、ヘプタン、直鎖状ジメチルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキサンなどがより好ましい。

前記無官能性の直鎖状または環状オルガノポリシロキサンは、印刷後に溶媒を揮発させる必要があることを考慮して、低沸点（高揮発性）であることが好ましい。また、低沸点（高揮発性）の無官能性の直鎖状または環状オルガノポリシロキサンのなかでは、シリコーンゴム表面などの濡れ性（レベリング性）を高める観点から、圧力６６６Ｐａ（約５Ｔｏｒｒ）での沸点が１００℃以下である低分子オルガノシロキサンが好ましい。前記低分子オルガノシロキサンの分子中のケイ素原子数（または重合度）は、シリコーンゴム表面などの濡れ性（レベリング性）を高める観点から、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１０である。

（Ｇ）成分の量は、（Ｅ）成分の分散安定性および（Ｅ）成分濃度および組成物粘度の観点から、（Ａ）成分１００質量部あたり、好ましくは１０〜１００００質量部、より好ましくは５０〜２０００質量部、さらに好ましくは１００〜１０００質量部である。

本発明のシリコーンインク組成物による着色は、眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物を用いてインクジェット方式により眼用レンズ材料全体に着色層を形成した後、該シリコーンインク組成物の着色層を架橋することによって行なうことができる。着色は、一般に使用されているインクジェットプリンターを用いて行なうことができる。インクジェットプリンターの例としては、ピエゾ型ドロップオンデマンド方式、バルブ型ドロップオンデマンド方式、サーマル方式、帯電制御連続方式などが挙げられる。

印刷後には、画像形成されたインク組成物を加熱により架橋させて硬化することができる。加熱によって架橋させるときの加熱温度は、通常、好ましくは８０〜２００℃、より好ましくは１００〜１５０℃である。

本発明において、眼用レンズ材料は、例えば、国際公開第２００４／０６３７９５号パンフレットに記載されているものなどの公知のものを用いることができ、とくに限定されない。したがって、眼用レンズ材料に用いられるモノマー組成物にも、とくに限定がないが、シリコーン含有不飽和モノマーおよびシリコーン含有マクロモノマーからなる群より選ばれた少なくとも１種のモノマーを含有するものが、眼用レンズの機能として求められる高い酸素透過性の観点から好ましい。

シリコーン含有不飽和モノマーおよびシリコーン含有マクロモノマーとしては、例えば、国際公開第２００４／０６３７９５号パンフレットに記載されているものなどが挙げられる。

また、好適なシリコーン含有不飽和モノマーとしては、例えば、ＳＫ−５００１（トリス（トリメチルシロシキ）シリルプロピルメタクリレート）、ＳＫ−５０１２（トリス（トリメチルシロシキ）シリルスチレン）、Ｓ−５０２ＣＴ（（３−メタクリロキシプロピル）ヘプタメチルシクロテトラシロキサン）、Ｓ−５０２ＦＣＴ（（３−メタクリロキシプロピル）トリス（３、３、３−トリフルオロプロピル）テトラメチルシクロテトラシロキサン）などが挙げられ、さらに国際公開第２００４／０６３７９５号パンフレットに記載されているものなどが挙げられる。モノマー組成物におけるシリコーン含有不飽和モノマーの含有量は、得られる眼用レンズの物理的特性および得られる眼用レンズの酸素透過率の観点から、好ましくは１０〜９０重量％、より好ましくは２０〜８０重量％である。

好適なシリコーン含有マクロモノマーとしては、例えば、ＭＡＵＳ（ウレタン含有マクロモノマー）、シロキサニルマクロモノマー、特許第２７７４２３３号公報記載のポリシロキサンマクロモノマー、国際公開第２００４／０６３７９５号パンフレット記載のウレタン結合を介してエチレン型不飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有する少なくとも１種の化合物などが挙げられる。モノマー組成物におけるシリコーン含有マクロモノマーの含有量は、得られる眼用レンズの物理的特性および得られる眼用レンズの酸素透過率の観点から、好ましくは１０〜９０重量％、より好ましくは２０〜８０重量％である。

なお、モノマー組成物には、必要により、他のモノマーが含まれていてもよい。

次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。

製造例１〜７および比較製造例１〜３
表１に示した各成分の配合量に従い、製造例１〜７および比較製造例１〜３のシリコーンインク組成物を調製した。なお、上記シリコーンインク組成物の調製に用いた各成分は以下の通りである。

Ａ−１ 式（２）タイプ：ｎ＝約２００
Ａ−２ 式（３）タイプ：ｎ＝約２００、ｍ１＝約３
Ｂ−１ 式（７）タイプ：ｐ＝０、ｑ１＝約４０
Ｂ−２ 式（８）タイプ：ｐ＝約２０、ｑ２＝約２０
Ｃ 塩化白金酸／ｎ−ブタノール溶液（白金濃度＝２質量％）
Ｄ エチニルシクロヘキサノール
Ｅ−１ 銅−フタロシアニン系青色顔料
Ｅ−２ キナクリドン系赤色顔料
Ｅ−３ ニトロフェニルアゾ−アミド系黄色顔料
Ｅ−４ 二酸化チタン（白色顔料）
Ｅ−５ カーボン（黒色顔料）
Ｆ−１ 式（１５）タイプ
Ｆ−２ 式（１３）タイプ
Ｆ−３ 式（１２）タイプ
Ｇ−１ 環状ジメチルポリシロキサン（重合度＝５）
Ｇ−２ 鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度＝５）
Ｇ−３ ｎ−ヘプタン

シリコーンインク組成物の調製は以下の方法により行った。

まず、表１に示した配合量に従い、（Ｃ）白金系触媒と（Ｄ）反応制御剤以外の各成分を容器に計量し、撹拌してプレミックスを得た。このプレミックスを、０．３ｍｍのジルコニアビーズを充填（８５％）したビーズミル（ウィリー・エ・バッコーフェン社製ダイノーミル）に連続式に循環して分散（周速＝１０ｍ／秒、２４０分）させ、各インク主剤を得た。

次いで、得られた各インク主剤に、表１に示した量の（Ｃ）白金系触媒と（Ｄ）反応制御剤を添加し、フィルター精度５μｍのプロファイルスター（ポール社製）で濾過することにより、シリコーンインク組成物とした。

実施例１〜４
製造例１で得られたインク組成物を用い、以下の基材からなる眼用レンズ材料に、コモノマーに該インク組成物を添加することによって着色し、着色された眼用レンズ材料を得た。得られた着色された眼用レンズ材料を所望の重合（熱、光などによるラジカル重合）したのち、基材とインク組成物との相溶性を目視にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。その結果を表２に示す。

〔基材〕
ＳＫ−５００１：トリス（トリメチルシロキシシリル）プロピルメタクリレート
ＳＫ−５０１２：トリス（トリメチルシロキシシリル）スチレン
ＭＡＵＳ：式：

で表わされるウレタン結合含有ポリジメチルシロキサンマクロマー

〔相溶性の評価基準〕
◎：極めて良好
○：良好
△：やや不良
×：不良

実施例５〜２８
製造例１で得られたインク組成物の代わりに、製造例２〜７で得られたインク組成物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして着色された眼用レンズ材料を得た。得られた着色された眼用レンズ材料について、基材とインク組成物との相溶性を目視にて観察し、実施例１と同様にして評価したところ、実施例１と同様に、各実施例で得られた着色された眼用レンズ材料は、いずれも、本発明のシリコーンインク組成物が用いられているので、均一に着色されていた。

比較例１〜４
実施例１において、インク組成物として、製造例１で得られたインク組成物の代わりに、比較製造例１で得られたインク組成物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして着色された眼用レンズ材料を得た。得られた着色された眼用レンズ材料について、基材とインク組成物との相溶性を目視にて観察し、実施例１と同様にして評価した。その結果を表３に示す。

比較例５〜８
実施例１において、インク組成物として、製造例１で得られたインク組成物の代わりに、比較製造例２で得られたインク組成物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして着色された眼用レンズ材料を得た。得られた着色された眼用レンズ材料について、基材とインク組成物との相溶性を目視にて観察し、実施例１と同様にして評価した。その結果を表４に示す。

表１〜３に示された結果から、各実施例で得られた着色された眼用レンズ材料は、いずれも、本発明のシリコーンインク組成物が用いられているので、均一に着色されていることがわかる。

Claims (8)

1. （Ａ）分子内に２個以上のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）分子内に２個以上のヒドロシリル基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）白金系触媒、（Ｄ）反応制御剤、（Ｅ）顔料、（Ｆ）分散剤、および（Ｇ）溶媒を含有してなる眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物。
2. （Ｅ）顔料が無機顔料および有機顔料からなる群より選ばれた少なくとも１種である請求項１記載の眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物。
3. （Ｆ）分散剤がシリコーン変性樹脂である請求項１または２記載の眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物。
4. （Ｆ）シリコーン変性樹脂がアミノ基含有シリコーンオイル、カルボキシル基含有シリコーンオイル、カルビノール基含有シリコーンオイル、アルキル基含有シリコーンオイルおよび片末端（メタ）アクリル基含有シリコーンオイルとラジカル重合性モノマーとの共重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種である請求項３記載の眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物。
5. （Ｇ）溶媒が圧力６６６Ｐａでの沸点が１００℃以下の低分子オルガノシロキサンである請求項１〜４いずれか記載の眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物。
6. 請求項１〜５いずれか記載の眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物を用いてインクジェット方式により眼用レンズ材料全体に着色層を形成した後、該シリコーンインク組成物の着色層を架橋することを特徴とする眼用レンズ材料の着色方法。
7. 請求項１〜５いずれか記載の眼用レンズ材料用シリコーンインク組成物によって着色された眼用レンズ材料。
8. その眼用レンズ材料がシリコーン含有不飽和モノマーおよびシリコーン含有マクロモノマーからなる群より選ばれた少なくとも１種のモノマーを含有するモノマー組成物を重合させてなる請求項７記載の眼用レンズ材料。