JP4845713B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents

Description

本発明は、電子写真感光体ならびに電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。

近年、有機材料を用いた電子写真感光体（有機電子写真感光体）は、数多くの電子写真装置（複写機やプリンターなど）に搭載されるようになり、用いられる材料の研究開発も盛んに行われている。

特に、フタロシアニン顔料やアゾ顔料をはじめとした電荷発生物質の研究開発は盛んに行われており、感度や耐久性の向上を目指した、新規化合物や、顔料の新規結晶形に関する様々な提案がなされている。例えば、特許文献１、２および３には、電荷発生物質として、特定の結晶形のガリウムフタロシアニン結晶が開示されている。

また、電荷輸送物質や電荷輸送層用の結着樹脂の研究開発も盛んに行われており、低コスト化や、高モビリティー化や、耐久性の向上などを目指し、様々な化合物の提案がなされている。

これに対して、感光層用の結着樹脂、特に積層型感光層の電荷発生層用の結着樹脂に関する研究開発は、あまり盛んではないのが現状である。

そのような現状において、例えば、特許文献４や５には、感度向上や残電低下の効果がある樹脂として、ポリビニルベンザール誘導体が開示されている。また、特許文献６には、ポリビニルアセタール誘導体が開示されている。

しかしながら、実際は、塗工性や電荷発生物質の分散性を考慮して、ポリビニルブチラールなどの市販品が使用されている例がほとんどであり、電荷発生物質の特性を十分に発揮させているとは限らない。
特開平１０−０６７９４６号公報 特開平０５−２６３００７号公報 特開平０５−０９８１８１号公報 特開昭６２−０３０２５４号公報 特開平０５−０４５８９９号公報 特開昭６２−０９５５３７号公報

本発明の目的は、電荷発生物質の特性（電子写真特性）が十分に発揮され、その結果として、出力画像の均一性が向上し、ゴースト画像の発生が抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。

本発明は、支持体および該支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、
（ａ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角の７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°に強いピークを有するガリウムフタロシアニン結晶、
（ｂ）下記一般式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリビニルアセタール樹脂

（一般式（１）中、Ｘ^１１は、置換もしくは無置換のエチレン基、置換もしくは無置換のプロピレン基、または、置換もしくは無置換のブチレン基を示す。Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、または、メトキシ基を示す。Ａｒ^１１およびＡｒ^１２は、それぞれ独立に、電子供与性置換基を１個以上有するフェニル基を示す。）、および、
（ｃ）下記一般式（２）で示されるアゾ化合物

（一般式（２）中、Ａｒ^２１およびＡｒ^２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリール基を示す。）
を含有することを特徴とする電子写真感光体である。

また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジである。

また、本発明は、上記電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置である。

本発明によれば、電荷発生物質の特性が十分に発揮され、出力画像の均一性が高く、ゴースト画像の発生が抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。

本発明で用いられるＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角の７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°に強いピークを有するガリウムフタロシアニン結晶としては、例えば、
ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の２８．１°に最も強いピークを有し、７．３°にも強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（特許文献１参照）、
ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°および２８．３°に強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（特許文献２参照）、および、
ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．４°、１６．６°、２５．５°、および２８．３°に強いピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶（特許文献３参照）
などが挙げられる。

本発明で用いられるポリビニルアセタール樹脂は、通常のブチラール樹脂と同様な方法で合成することが可能である。すなわち、ポリビニルアルコールと電子供与性の置換トリアリールアミン骨格を有するアルデヒドを、例えばエタノールとトルエンの混合溶剤中で塩酸や硫酸などの酸の存在下、２０〜７０℃で反応させることによって合成することができる。

また、上記ポリビニルアセタール樹脂の重量平均分子量は１００００〜５０００００の範囲にあることが好ましく、３００００〜１０００００の範囲にあることがより好ましい。分子量が小さすぎると、電荷発生物質の分散安定性や層の成膜性が不十分になることがある。分子量が大きすぎると、合成時のハンドリングに不具合が生じやすく、また、電荷発生物質分散時の粘度が高くなるので、分散不良を引き起こすこともある。

また、上記ポリビニルアセタール樹脂のアセタール化度は３０モル％以上であることが好ましく、５０〜８５モル％であることがより好ましい。アセタール化度が低すぎると、溶剤に対する樹脂の溶解性が低下しすぎることがあり、また、電子供与性の置換トリアリールアミン骨格の数が少なくなるために、本発明の効果が十分得られない場合がある。一方、アセタール化度が８５モル％より高いアセタール化度を有する樹脂は、合成するのが難しい。

また、本発明においては、原料のポリビニルアルコールに由来する残存酢酸ビニル成分の含有率は低いほど好ましい。原料のポリビニルアルコールとしては、ケン化度が８５％以上のものを原料として使用することが好ましい。ケン化度が８５％より低いとアセタール化度が低くなりやすい。

電子供与性置換基としては、メチル基、エチル基およびプロピル基などのアルキル基や、メトキシ基およびエトキシ基などのアルコキシ基や、フェニル基や、フェノキシ基や、ベンジル基などが挙げられる。

上記ポリビニルアセタール樹脂を電子写真感光体の感光層（電荷発生層）に用いる際、上記ポリビニルアセタール樹脂とともに他の樹脂を混合して用いてもよい。その混合割合は、樹脂全質量に対して、上記ポリビニルアセタール樹脂が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。

以下に、本発明で用いられるポリビニルアセタール樹脂の具体例を例示する。以下のＸ^１１、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ａｒ^１１およびＡｒ^１２は、上記一般式（１）のＸ^１１、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ａｒ^１１およびＡｒ^１２である。

上記一般式（１）において、Ｘ^１１はエチレン基（無置換のエチレン基）であることが好ましい。また、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１４はすべて水素原子であることが好ましい。また、出力画像の均一性の向上およびゴースト画像の発生の抑制の観点から、Ａｒ^１１およびＡｒ^１２が有している上記電子供与性置換基はアルキル基であることが好ましく、その中でも、メチル基またはエチル基がより好ましい。

本発明で用いられる上記一般式（２）で示されるアゾ化合物は、アゾ顔料の一般的な合成法であるアゾニウム塩とナフトール誘導体とのアゾカップリング反応により得ることができる。

上記一般式（２）のＡｒ^２１およびＡｒ^２２のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基およびピレニル基などが挙げられる。また、このアリール基が有してもよい置換基としては、
メチル基、エチル基およびプロピル基などのアルキル基や、
メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基や、
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基およびジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基や、
フェニルアミノ基およびジフェニルアミノ基などのアリールアミノ基や、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子などのハロゲン原子や、
ヒドロキシ基や、
ニトロ基や、
シアノ基や、
トリフルオロメトキシ基や、
ヒドロキシカルボニル基や、
エトキシカルボニル基や、
トリフルオロメチルなどのハロメチル基や、
トリフルオロメトキシ基
などが挙げられる。これらの中でも、ハロゲン含有基（ハロゲン原子を含有する基）が好ましい。また、ハロゲン含有基の中でも、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子が好ましい。

以下に、本発明で用いられる上記一般式（２）で示されるアゾ化合物の具体例を例示する。以下のＡｒ^２１およびＡｒ^２２は、上記一般式（２）のＡｒ^２１およびＡｒ^２２である。

出力画像の均一性の向上およびゴースト画像の発生の抑制の観点から、上記一般式（２）において、Ａｒ^２１およびＡｒ^２２は、ｍ−トリフルオロメチルフェニル基、ｍ−ヨ−ドフェニル基またはｍ−ブロモフェニル基が好ましい。

本発明の電子写真感光体の感光層としては、電荷発生物質および電荷輸送物質を単一の層に含有させた単層型感光層であってもよいし、電荷発生物質を含有する電荷発生層および電荷輸送物質を含有する電荷輸送層を有する積層型感光層であってもよい。電子写真特性の観点からは、積層型感光層が好ましい。また、積層型感光層の中でも、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した順層型感光層がより好ましい。

感光層を積層型感光層とする場合は、電荷発生層が上記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を含有することが好ましい。

感光層を積層型感光層とする場合、電荷発生層は、以下のようにして形成することができる。すなわち、まず、（ｃ）のアゾ化合物を溶剤に分散させる。次に、その分散液中に、（ａ）のガリウムフタロシアニン結晶と、（ｂ）のポリビニルアセタール樹脂を溶剤に溶解させた液とを添加し、再度、分散処理を行うことによって、電荷発生層用塗布液を調製する。この電荷発生層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって電荷発生層を形成することができる。

上記分散の際には、サンドミルやボールミルなどのメディア型分散機や、液衝突型分散機などの分散機を用いることができる。

電荷発生層中、（ａ）のガリウムフタロシアニン結晶、（ｂ）のポリビニルアセタール樹脂および（ｃ）のアゾ化合物の割合は、｛（ａ）＋（ｃ）｝：（ｂ）＝５：１〜１：２（質量比）の範囲であることが好ましい。（ｂ）が少なすぎると本発明の効果が十分得られない場合があり、（ａ）＋（ｃ）が少なすぎると十分な電荷発生能が得られない場合がある。

また、（ａ）ガリウムフタロシアニン結晶および（ｃ）アゾ化合物の割合は、（ａ）：（ｃ）＝９８：２〜６０：４０（質量比）の範囲であることが好ましく、（ａ）：（ｃ）＝９５：５〜８０：２０（質量比）の範囲であることがより好ましい。（ｃ）が多すぎても少なすぎても本発明の効果、特に出力画像の均一性の向上効果が十分得られない場合がある。

また、電荷発生層の膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、０．０５〜１μｍであることがより好ましい。

感光層を積層型感光層とする場合、電荷輸送層は、電荷輸送物質と結着樹脂を溶剤に溶解させて得られる電荷輸送層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。

電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物およびトリアリルメタン化合物などが挙げられる。

また、電荷輸送層用の結着樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルカルバゾール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂および塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体樹脂などが挙げられる。

また、電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍであることが好ましく、１０〜３０μｍであることがより好ましい。

感光層を単層型感光層とする場合、感光層は、上記電荷発生層用塗布液と同様の液に電荷輸送物質および必要に応じて他の樹脂を添加して得られる単層型感光層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。

単層型感光層中、（ａ）のガリウムフタロシアニン結晶、（ｂ）のポリビニルアセタール樹脂および（ｃ）のアゾ化合物の割合は、｛（ａ）＋（ｃ）｝：（ｂ）＝２：１〜１：５０（質量比）の範囲であることが好ましく、１：５〜１：２０（質量比）の範囲であることがより好ましい。（ｂ）が少なすぎると本発明の効果が十分得られない場合があり、（ａ）＋（ｃ）が少なすぎると十分な電荷発生能が得られない場合がある。

また、単層型感光層における（ａ）ガリウムフタロシアニン結晶および（ｃ）アゾ化合物の割合の好適範囲は、積層型感光層の電荷発生層におけるそれと同様である。

また、単層型感光層の膜厚は５〜３０μｍであることが好ましく、０．１〜２０μｍであることがより好ましい。

本発明の電子写真感光体に用いられる支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）であればよく、その材料としては、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウム、金および白金などが挙げられる。

また、このような金属あるいは合金を、プラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレートおよびアクリル樹脂など）上に真空蒸着法によって被覆形成した支持体であってもよい。また、導電性粒子（例えば、カーボンブラックおよび銀粒子など）を結着樹脂とともにプラスチックまたは金属もしくは合金の基体上に被覆してなる支持体であってもよい。また、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸させてなる支持体であってもよい。

支持体の形状としては、例えば、ドラム状、シート状およびベルト状などが挙げられるが、適用される電子写真装置に最も適した形状にすることが好ましい。

本発明の電子写真感光体においては、支持体と感光層との間に、バリヤー機能や接着機能などの機能を持つ下引き層（中間層）を設けてもよい。下引き層は、例えば、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタンおよび酸化アルミニウムなどによって形成することができる。

下引き層の膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、０．３〜２μｍであることがより好ましい。

また、感光層上には、感光層を保護し、電子写真感光体の耐久性を向上させることを目的として、保護層を設けてもよい。

保護層は、例えば、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポリカーボネート（ポリカーボネートＺ、変性ポリカーボネートなど）、ポリアミド、ポリイミド、ポリアリレート、ポリウレタン、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリル酸コポリマーおよびスチレン−アクリロニトリルコポリマーなどの樹脂を溶剤に溶解させて得られる保護層用塗布液を感光層上に塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。あるいは、保護層用塗布液を感光層上に塗布し、これを加熱し、または、これに電子線もしくは紫外線などを照射し、硬化させることによって形成することもできる。

保護層の膜厚は０．１〜１０μｍであることが好ましい。

また、保護層中には、導電性粒子や紫外線吸収剤やフッ素原子含有樹脂粒子などの潤滑性粒子などを含有させてもよい。導電性粒子としては、例えば、酸化スズ、シリカなどの金属酸化物粒子が好ましい。

本発明の電子写真感光体は、電子写真方式の複写機、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンター、電子写真式製版システムなどに広く適用することが可能である。

次に、本発明の電子写真感光体を用いた電子写真装置について説明する。

本発明の電子写真装置の一つの実施の形態を図１に示す。

図１において、１は本発明のドラム型の電子写真感光体であり軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動する。該電子写真感光体１は、その回転過程で帯電手段２によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで露光部３にて不図示の露光手段により露光光Ｌ（レーザービーム走査露光等）を受ける。これにより電子写真感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。その静電潜像は、次いで現像手段４でトナー像として現像され、そのトナー現像像がコロナ転写手段５により不図示の給紙部から電子写真感光体１と転写手段５との間に電子写真感光体１の回転と同期取りされて給送された転写材９の面に順次転写されていく。像転写を受けた転写材９は、電子写真感光体面から分離されて像定着手段８へ導入されて像定着を受けて複写物（コピー）として電子写真装置の機外へプリントアウトされる。像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段６にて転写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、前露光手段７により除電処理がされて、繰り返して像形成に使用される。

また、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択された少なくとも一つの手段を感光体と一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在としたプロセスカートリッジも本発明の範囲内である。本発明のプロセスカートリッジの一つの実施の形態を図２に示す。

図２に示すプロセスカートリッジは、電子写真感光体１、帯電手段２および現像手段４を容器２０に納めてプロセスカートリッジとし、このプロセスカートリッジは、レール等の案内手段１２により電子写真装置本体に対して着脱自在に構成されている。クリーニング手段６は、容器２０内に配置しても配置しなくてもよい。

本発明のプロセスカートリッジおよび電子写真装置の別の実施の形態を図３に示す。図３に示すように、本発明のプロセスカートリッジおよび電子写真装置は、帯電手段として直接帯電部材１０を用い、電圧印加された直接帯電部材１０を電子写真感光体１に接触させることにより電子写真感光体１の帯電を行ってもよい（この帯電方法を、以下直接帯電という）。図３に示す本発明の装置では、電子写真感光体１上のトナー像も直接帯電部材２３で転写材９に転写される。すなわち、電圧印加された直接帯電部材２３を転写材９に接触させることにより電子写真感光体１上のトナー像を転写材９に転写させる。

さらに、本発明の電子写真装置は、図４に示すように、少なくとも電子写真感光体１および直接帯電部材１０を第１の容器２１に納めて第１のプロセスカートリッジとし、少なくとも現像手段４を第２の容器２２に納めて第２のプロセスカートリッジとを有し、これらプロセスカートリッジが電子写真装置本体に対して着脱自在に構成されている形態であってもよい。また、図４における第１のプロセスカートリッジ（少なくとも電子写真感光体１および直接帯電部材１０を第１の容器２１に納めた形態）は、本発明のプロセスカートリッジの一つの形態である。第１のプロセスカートリッジは、クリーニング手段６を容器２１内に配置しても配置しなくてもよい。

露光光Ｌは、電子写真装置を複写機やプリンターとして使用する場合には、原稿からの反射光や透過光を用いる、あるいは原稿を読み取り信号化に従って、この信号に従ってレーザービームの走査、発光ダイオードアレイの駆動、または液晶シャッターアレイの駆動などを行うことにより行われる。

次に、本発明の電子写真感光体を有する電子写真装置について説明する。

図１に、本発明の電子写真装置の概略構成の一例を示す。

図１において、１は本発明のドラム型の電子写真感光体であり、軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動する。電子写真感光体１は、その回転過程で帯電手段２によって、その周面を正または負の所定電位に帯電される。次いで、露光部３にて、不図示の露光手段により露光光Ｌ（レーザービーム走査露光など）を受ける。これにより、電子写真感光体の周面に露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。その静電潜像は、次いで、現像手段４でトナー像として現像され、そのトナー像がコロナ方式の転写手段（コロナ転写手段）５により、不図示の給紙部から電子写真感光体１と転写手段５との間に電子写真感光体１の回転と同期取りされて給送された転写材９の面に順次転写されていく。トナー像の転写を受けた転写材９は、電子写真感光体の周面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けて複写物（コピー）として電子写真装置の機外へプリントアウトされる。トナー像転写後の電子写真感光体１の周面は、クリーニング手段６にて転写残トナーの除去を受けて清浄面化され、前露光手段７により除電処理がなされて、繰り返して像形成に使用される。

また、図２に例示するように、電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択された少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在としたプロセスカートリッジを構成してもよい。

図２に示すプロセスカートリッジは、電子写真感光体１、帯電手段２および現像手段４を容器２０に納めてプロセスカートリッジとし、このプロセスカートリッジは、レールなどの案内手段１２により電子写真装置本体に対して着脱自在に構成されている。クリーニング手段６は、容器２０内に配置しても配置しなくてもよい。

本発明のプロセスカートリッジおよび電子写真装置の別の形態を図３に示す。図３に示すように、本発明のプロセスカートリッジおよび電子写真装置は、帯電手段として接触帯電部材１０を用い、電圧印加された接触帯電部材１０を電子写真感光体１に接触させることにより電子写真感光体１の帯電を行ってもよい（この帯電方法を、以下「接触帯電」という）。図３に示す装置では、電子写真感光体１上のトナー像も転写用接触帯電部材２３で転写材９に転写される。すなわち、電圧印加された転写用接触帯電部材２３を転写材９に接触させることにより電子写真感光体１上のトナー像を転写材９に転写させる。

さらに、プロセスカートリッジおよび電子写真装置は、図４に示すように、電子写真感光体１および接触帯電部材１０を第１の容器２１に納めて第１のプロセスカートリッジとし、現像手段４を第２の容器２２に納めて第２のプロセスカートリッジとした構成にしてもよい。

露光光Ｌは、電子写真装置を複写機やプリンターとして使用する場合、原稿からの反射光や透過光を用いてもよいし、原稿を読み取り信号化し、この信号に従って走査されるレーザービームを用いてもよい。また、発光ダイオードアレイの駆動や、液晶シャッターアレイの駆動などを採用してもよい。

以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。なお、以下の例中における「部」は「質量部」を示す。

ＩＲ（赤外分光法）の測定は、ＦＴ／ＩＲ−４２０（日本分光（株）製）を用いて行った。

結晶形のＸ線回折の測定は、ＣｕＫα線を用い、次の条件で行ったものである。
使用測定機：マック・サイエンス社製、全自動Ｘ線回折装置ＭＸＰ１８
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：５０ｋＶ
管電流：３００ｍＡ
スキャン方法：２θ／θスキャン
スキャン速度：２ｄｅｇ．／ｍｉｎ
サンプリング間隔：０．０２０ｄｅｇ．
スタート角度（２θ）：５ｄｅｇ．
ストップ角度（２θ）：４０ｄｅｇ．
ダイバージェンススリット：０．５ｄｅｇ．
スキャッタリングスリット：０．５ｄｅｇ．
レシービングスリット：０．３ｄｅｇ．
湾曲モノクロメーター使用

（合成例１）
＜例示樹脂（１−１）の合成＞
ポリビニルアルコール（商品名：ポバール１４００、キシダ化学（株）製）３部および下記構造式で示されるアルデヒド化合物

５４部を、トルエン２５部およびエタノール２５部中で撹拌した中に、濃塩酸０．２部を滴下し、５０℃に昇温させて５時間加熱撹拌を行った。反応物を水酸化ナトリウム０．４部を溶かしたメタノール１０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物をトルエン１００部およびアセトン１００部に溶解させ、不溶分をひだ濾紙により除去後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物を再度トルエン／アセトン＝１／１の混合溶液１８０部に溶解させた後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取し、例示樹脂の（１−１）を７．４部得た。得られた樹脂のＩＲのデータを以下に示す。
ＩＲ（ｃｍ^−１，ＫＢｒ）：３５２５，３０２５，２９１９，２８５９，１６０７，１５０７，１３１９，１２７２，１１３８，１０５６，８１４，７１４

（合成例２）
＜例示樹脂（１−２）の合成＞
ポリビニルアルコール（商品名：ポバール１４００、キシダ化学（株）製）１．８部および下記構造式で示されるアルデヒド化合物

３４部を、トルエン２５部およびエタノール２５部中で撹拌した中に、濃塩酸０．２部を滴下し、５０℃に昇温させて５時間加熱撹拌を行った。反応物を水酸化ナトリウム０．３ｇを溶かしたメタノール１０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物をトルエン９０部およびアセトン９０部に溶解させ、不溶分をひだ濾紙により除去後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物を再度トルエン５０部およびアセトン３０部に溶解させた後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取し、例示樹脂の（１−２）を１．６部得た。得られた樹脂のＩＲのデータを以下に示す。
ＩＲ（ｃｍ^−１，ＫＢｒ）：３５１０，２９１９，２８５９，１６０６，１５０８，１３２１，１２７３，１１３５，１０４５，８１４，６００

（合成例３）
＜例示樹脂（１−７）の合成＞
ポリビニルアルコール（商品名：ポバール１４００、キシダ化学（株）製）３．４部および下記構造式で示されるアルデヒド化合物

７０部を、トルエン８０部およびエタノール８０部中で撹拌した中に、濃塩酸０．２部を滴下し、５０℃に昇温させて６時間加熱撹拌を行った。反応物を水酸化ナトリウム０．３部を溶かしたメタノール１５００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物をトルエン１５０部およびアセトン１５０部に溶解させ、不溶分をセライト濾過により除去後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物を再度トルエン１００部およびアセトン１００部に溶解させた後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取し、例示樹脂（１−７）を２．５部得た。得られた樹脂のＩＲのデータを以下に示す。
ＩＲ（ｃｍ^−１，ＫＢｒ）：３４６６，２９４１，１６０６，１５０８，１４９９，１３１４，１２７２，１１３５，１０４８

（比較合成例１）
＜比較樹脂（Ａ）の合成＞
ポリビニルアルコール（商品名：ポバール１４００、キシダ化学（株）製）２．７部および下記構造式で示されるアルデヒド化合物

４６部を、トルエン３５部およびエタノール３５部中で撹拌した中に、濃塩酸０．４部を滴下し、５０℃に昇温させて６時間加熱撹拌を行った。反応物を水酸化ナトリウム０．４部を溶かしたメタノール１０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物をトルエン５０部およびアセトン５０部に溶解させ、不溶分をひだ濾紙により除去後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物を再度トルエン５０部およびアセトン５０部に溶解させた後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取し、下記構造式で示される繰り返し構造単位

を有するポリビニルアセタール樹脂である比較樹脂（Ａ）を１．０部得た。得られた樹脂のＩＲのデータを以下に示す。
ＩＲ（ｃｍ^−１，ＫＢｒ）：３４６１，３０２６，２９１９，１６０６，１５０６，１３２０，１２７３，８１４

（比較合成例２）
＜比較樹脂（Ｂ）の合成＞
ポリビニルアルコール（商品名：ポバール１４００、キシダ化学（株）製）４．４部、下記構造式で示されるアルデヒド化合物

７５部を、トルエン１００部およびエタノール１００部中で撹拌した中に、濃塩酸０．３部を滴下し、５０℃に昇温させて７時間加熱撹拌を行った。反応物を水酸化ナトリウム０．３部を溶かしたメタノール１０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物をトルエン１５０部およびアセトン１５０部に溶解させ、不溶分をセライト濾過により除去後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取した。得られた濾物を再度トルエン２００部およびアセトン１００部に溶解させた後、メタノール２０００部に撹拌下滴下し、析出物を濾取し、下記構造式で示される繰り返し構造単位

を有するポリビニルアセタール樹脂である比較樹脂（Ｂ）を９．１部得た。得られた樹脂のＩＲのデータを以下に示す。
ＩＲ（ｃｍ^−１，ＫＢｒ）：３４６６，３０３３，２９４３，１５８７，１５０９，１４９１，１２７２，１１３１，８３０，７５０，６９３，６２０

（合成例４）
＜例示アゾ化合物（２−２）の合成＞
３Ｌビーカーに、イオン交換水（電導度：１×１０−^４Ｓ／ｍ以下、以下同様）１５００ｍｌおよび濃塩酸４５．６ｍｌ（０．５０ｍｏｌ）と、４，４’−ジアミノベンゾイルビフェニル１７．９ｇ（０．０６２ｍｏｌ）とを入れて０℃まで冷却した。これに、亜硝酸ナトリウム９．１ｇ（０．１３ｍｏｌ）をイオン交換水２２．５ｍｌに溶かした液を液温−１〜３℃に保ちながら２６分かけて滴下した。その後、液温０〜５℃で６０分間撹拌し、次いで、活性炭１．５ｇを加えて５分間攪拌した後、吸引濾過した。この濾液を液温０〜５℃に保ったまま、これに、ホウフッ化ナトリウム２４．０ｇ（０．２２ｍｏｌ）をイオン交換水８０ｍｌに溶解した液を１７分かけて撹拌下に滴下し、その後、４０分間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過した。次に、濾過物を、５％のホウフッ化ナトリウム水溶液６００ｍｌで、液温０〜５℃に保ったまま、４０分間分散洗浄した。分散洗浄後、吸引濾過した。さらに、濾過物を、アセトニトリル４５０ｍｌおよびイソプロピルエーテル１０００ｍｌの混合液で、液温０〜５℃に保ったまま、４０分間分散洗浄した。分散洗浄後、吸引濾過した。次いで、アセトニトリル２００ｍｌおよびイソプロピルエーテル５００ｍｌの混合液で２回濾過器洗浄した後、濾過物を室温で減圧乾燥してホウフッ化塩を得た（収量２２．６ｇ、収率７４．６％、分解点１２５．５℃）。

次に、３００ｍｌビーカーに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを入れ、下記構造式（Ｆ）で示される化合物

２．４３ｇ（０．００６５ｍｏｌ）を溶解させ、液温０℃に冷却した。

その溶液に、上記で得られたホウフッ化塩１．５ｇ（０．００３１ｍｏｌ）を添加し、１分間攪拌した後、Ｎ−メチルモルホリン０．７２ｇ（０．００７１ｍｏｌ）を３分間かけて滴下した。次に、液温０〜５℃で２時間撹拌、さらに室温で１時間攪拌し、その後、吸引濾過した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌで濾過器洗浄を２回行った。取り出した濾過物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌで２時間の分散洗浄を４回行い、さらにイオン交換水２００ｍｌで２時間の分散洗浄を４回行った後、凍結乾燥処理を施して例示アゾ化合物（２−２）を２．３２ｇ得た。

なお、以上の製造工程は全て黄色光下で実施した。

得られた化合物のＩＲのデータを以下に示す。
ＩＲ（ｃｍ^−１，ＫＢｒ）：１７０１，１６０３，１５６１，１４９２，１４４９，１３３５，１２７３，１２２１，１１６２，１１２４，１０７０，９８６，９２８，７５６，６９６

（合成例５）
＜例示アゾ化合物（２−１）の合成＞
３Ｌビーカーに、イオン交換水１５００ｍｌおよび濃塩酸４５．６ｍｌ（０．５０ｍｏｌ）と、４，４’−ジアミノベンゾイルビフェニル１７．９ｇ（０．０６２ｍｏｌ）とを入れて０℃まで冷却した。これに、亜硝酸ナトリウム９．１ｇ（０．１３ｍｏｌ）をイオン交換水２２．５ｍｌに溶かした液を液温−１〜３℃に保ちながら２６分かけて滴下した。その後、液温０〜５℃で６０分間撹拌し、次いで、活性炭１．５ｇを加えて５分間攪拌した後、吸引濾過した。この濾液を液温０〜５℃に保ったまま、これに、ホウフッ化ナトリウム２４．０ｇ（０．２２ｍｏｌ）をイオン交換水８０ｍｌに溶解した液を１７分かけて撹拌下に滴下し、その後、４０分間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過した。次に、濾過物を、５％のホウフッ化ナトリウム水溶液６００ｍｌで、液温０〜５℃に保ったまま、４０分間分散洗浄した。分散洗浄後、吸引濾過した。さらに、濾過物を、アセトニトリル４５０ｍｌおよびイソプロピルエーテル１０００ｍｌの混合液で、液温０〜５℃に保ったまま、４０分間分散洗浄した。分散洗浄後、吸引濾過した。次いで、アセトニトリル２００ｍｌおよびイソプロピルエーテル５００ｍｌの混合液で２回濾過器洗浄した後、濾過物を室温で減圧乾燥してホウフッ化塩を得た（収量２２．６ｇ、収率７４．６％、分解点１２５．５℃）。

次に、１Ｌビーカーに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌを入れ、下記構造式（Ｉ）で示される化合物

４．０ｇ（０．００９３ｍｏｌ）を溶解させ、液温０℃に冷却した。

その溶液に、上記で得られたホウフッ化塩４．５ｇ（０．００９３ｍｏｌ）を添加し、１分間攪拌した後、Ｎ−メチルモルホリン０．９４ｇ（０．００９３ｍｏｌ）を１分間かけて滴下した。次に、そのままの液温で１０分間撹拌し、上記構造式（Ｆ）で示される化合物３．８ｇ（０．０１０２ｍｏｌ）を添加し、その後に１分間攪拌した後に、Ｎ−メチルモルホリン１．２３ｇ（０．０１２２ｍｏｌ）を１分間かけて滴下した。そのままの液温で２時間撹拌し、さらに室温で２時間攪拌した後、吸引濾過した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌで濾過器洗浄を２回行った。取り出した濾過物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４５０ｍｌで２時間の分散洗浄を４回行い、さらにイオン交換水４５０ｍｌで２時間の分散洗浄を４回行った後、凍結乾燥処理を施して例示アゾ化合物（２−１）を主成分とし、さらに例示アゾ化合物（２−２）、（２−３）および（２−４）を含有するアゾ化合物の混合物を７．９３ｇ得た。

なお、以上の製造工程は全て黄色光下で実施した。

得られた化合物のＩＲのデータを以下に示す。
ＩＲ（ｃｍ^−１，ＫＢｒ）：２９２５，２８５５，１７１９，１７０２，１６５６，１６０２，１５７９，１５６０，１５４３，１５０９，１４９２，１４７５，１２７３，１２２１，１１６０，１１２４，１０７０，９８８，９２９，８４５，７６５，４１１

（実施例１）
直径３０ｍｍ、長さ２６０．５ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体とした。

次に、酸化スズで被覆した酸化チタン（商品名：クロノスＥＣＴ‐６２、チタン工業（株）製）５０部、球状シリコーン樹脂粉末（商品名：トスパール１２０、東芝シリコーン（株）製）３．８部、シリコーンオイル（ポリジメチルシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量：３０００）０．００２部、メチルセルゾルブ２０部、および、メタノール５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で３時間分散して、導電層（干渉縞防止層）用塗布液を調整した。

この導電層（干渉縞防止層）用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを３０分間１４０℃で乾燥させることによって、膜厚が１８μｍの導電層（干渉縞防止層）を形成した。

次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン１部および共重合ナイロン３部をメタノール６０部およびｎ−ブタノール３０部の混合溶媒に溶解させて下引き層（中間層）用塗布液を調製した。

この下引き層（中間層）用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、これを１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．６μｍの下引き層（中間層）を形成した。

次に、合成例（４）で得られた例示アゾ化合物（２−２）１部、および、シクロヘキサノン２１５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で２０時間分散した。そこに、合成例（１）で得られた例示樹脂（１−１）５部をシクロヘキサノン４５部に溶解した結着樹脂溶液５０部と、ＣｕＫα特性Ｘ線回折のブラック角２θ±０．２°の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°および２８．３°に強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶９部とを加え、さらに６時間分散した。この分散液に、酢酸エチル３７５部を加えることによって電荷発生層用塗布液を調製した。

この電荷発生層用塗布液を下引き層（中間層）上に浸漬塗布し、これを１０分間８０℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。

次に、下記構造式（ＣＴＭ−１）で示される化合物（電荷輸送物質）

１０部、および、ポリカーボネート樹脂（商品名：ユーピロンＺ−２００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）１０部を、モノクロロベンゼン７０部およびメチラール２０部の混合溶媒中に溶解させることによって、電荷輸送層用分散液を調製した。

この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、これを６０分間１１０℃で乾燥させることによって、膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形成した。

このようにして、電子写真感光体１を作製した。

（出力画像の均一性評価およびゴースト画像評価）
電子写真感光体１を、反転現像方式のレーザービームプリンター（商品名：レーザージェット４０００、ヒューレットパッカード社製）の改造（光量調節できるように改造）した評価機に装着し、出力画像の均一性およびゴースト画像評価を行った。このレーザービームプリンターは、図３で示す構成の電子写真装置である。

まず、温度２３℃／湿度５５％ＲＨの常温常湿環境下で、明部電位が−１５０Ｖになるように光量を調節した後、出力画像の均一性評価およびゴースト画像評価を行った。

また、電子写真感光体１を、評価機とともに温度３２℃／湿度８０％ＲＨの高温高湿環境下で１日間放置した後に、上記と同様にして出力画像の均一性評価およびゴースト画像評価を行った。

また、電子写真感光体１を、評価機とともに温度１５℃／湿度１０％ＲＨの低温低湿環境下で３日間放置した後に、上記と同様にしてゴースト画像評価を行った。そして、同環境下で１０００枚の通紙耐久試験を行い、通紙耐久試験直後および通紙耐久試験から１５時間後のゴースト画像評価を行った。

通紙耐久試験の際は、１分間４枚プリントの間欠モードとし、画像出力のパターンは約０．５ｍｍ幅の線を縦１０ｍｍおきに印字するパターンとした。

出力画像の均一性評価およびゴースト画像評価の方法は、以下のようにした。

まず、全面ハーフトーン画像（１ドット１スペースのドット密度の画像）を出力し、出力画像の濃度の均一性を目視で評価した。均一性の程度を下記のようにランク付けした。
ランクＡ：画像濃度の差は全く見えない。
ランクＢ：一部に微小な濃度差がうっすら見える。
ランクＣ：微小な濃度差が見える。
ランクＤ：全体的に画像の濃度差が見える。
なお、ランクＣおよびＤは、本発明の効果が十分に得られていないと判断した。

評価結果を表１に示す。

次に、５ｍｍ角の黒四角パターンを電子写真感光体の１周分だけ印字し、その後、ハーフトーン画像（１ドット１スペースのドット密度の画像）を出力した。

ゴースト画像のサンプルは、機械の現像ボリューム、Ｆ５（中心値）とＦ９（濃度薄い）で各々サンプリングした。この評価も目視で行い、ゴーストの程度を下記のようにランク付けした。
ランク１：どちらのモードでのゴーストは全く見えない。
ランク２：どちらかのモードでゴーストがうっすら見える。
ランク３：どちらのモードでもゴーストがうっすら見える。
ランク４：どちらのモードでもゴーストが見える。
ランク５：どちらのモードでもゴーストがはっきり見える
なお、ランク３、４および５は、本発明の効果が十分に得られていないと判断した。

評価結果を表１に示す。

（実施例２）
実施例１において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物（２−２）を合成例（５）で得られた例示アゾ化合物（２−１）、例示アゾ化合物（２−２）、例示アゾ化合物（２−３）および例示アゾ化合物（２−４）の混合物（アゾ化合物の混合物）に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体２を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（実施例３）
実施例２において電荷発生層に用いたアゾ化合物の混合物１部を０．５部に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶９部を９．５部に変更した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体３を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（実施例４）
実施例２において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物混合物１部を２部に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶９部を８部に変更した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体４を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（実施例５）
実施例１において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物（２−２）を例示アゾ化合物（２−４）に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体５を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（実施例６）
実施例１において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物（２−２）を例示アゾ化合物（２−１０）に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体６を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（実施例７）
実施例２において電荷発生層に用いた例示樹脂（１−１）を合成例（２）で得られた例示樹脂（１−２）に変更した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体７を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（実施例８）
実施例２において電荷発生層に用いた例示樹脂（１−１）を合成例（３）で得られた例示樹脂（１−７）に変更した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体８を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（実施例９）
実施例１において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物（２−２）を例示アゾ化合物（２−５）に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体９を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（実施例１０）
実施例２において電荷発生層に用いたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶９部を１１部に変更し、例示樹脂（１−１）５部を３部に変更した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体１０を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（実施例１１）
実施例２において電荷発生層に用いたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶をＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の２８．１°に最も強いピークを有し、７．３°にも強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体１１を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（比較例１）
実施例１と同様にして、支持体上に導電層および下引き層を形成した。

次に、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部をシクロヘキサノン２６０部に溶解させて結着樹脂溶液を調製した。この結着樹脂溶液、および、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°および２８．３°に強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶１０部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で６時間分散した後、酢酸エチル３８０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。

この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、これを１０分間８０℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。

次に、実施例１と同様にして電荷発生層上に電荷輸送層を形成した。

このようにして、比較電子写真感光体１を作製した。

比較電子写真感光体１を実施例１と同様にして評価した。

結果を表１に示す。

（比較例２）
実施例１において電荷発生層に用いた例示樹脂（１−１）をポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして比較電子写真感光体２を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（比較例３）
比較例２において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物（２−２）を下記構造式で示される比較例用アゾ化合物（１）

に変更した以外は、比較例２と同様にして電子写真感光体３を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（比較例４）
比較例２において電荷発生層に用いたポリビニルブチラール樹脂を比較合成例（１）で得られた比較樹脂（Ａ）に変更した以外は、比較例２と同様にして比較電子写真感光体４を作製した。

比較電子写真感光体４を実施例１と同様にして評価しようとしたが、感度が悪かったため十分な評価できなかった。

（比較例５）
比較例２において電荷発生層に用いたポリビニルブチラール樹脂を比較合成例（２）で得られた比較樹脂（Ｂ）に変更した以外は、比較例２と同様にして比較電子写真感光体５を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

（比較例６）
比較例２において電荷発生層に用いたポリビニルブチラール樹脂を下記構造式で示される繰り返し構造単位を有する比較樹脂（Ｃ）

に変更した以外は、比較例２と同様にして比較電子写真感光体６を作製した。

比較電子写真感光体６を実施例１と同様にして評価しようとしたところ、常温常湿環境下での評価はできたものの、その結果が著しく悪かった（表１参照）ため、高温高湿環境下および低温低湿環境下での評価は行わなかった。

（比較例７）
比較例２において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物（２−２）を下記構造式で示される比較例用アゾ化合物（２）

に変更した以外は、比較例２と同様にして電子写真感光体７を作製し、評価した。

結果を表１に示す。

本発明の電子写真感光体を有する電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。 本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。 本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。 本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。

符号の説明

１ 電子写真感光体
１ａ 軸
２ 帯電手段
３ 露光部
４ 現像手段
５ コロナ転写手段
６ クリーリング手段
７ 前露光手段
８ 定着手段
９ 転写材
１０ 接触帯電部材
１２ 案内手段
２０ 容器
２１ 容器
２２ 容器
２３ 接触帯電部材
Ｌ レーザー光

Claims (12)

1. 支持体および該支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、
   該感光層が、
   （ａ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角の７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°に強いピークを有するガリウムフタロシアニン結晶、
   （ｂ）下記一般式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリビニルアセタール樹脂
   

   

   （一般式（１）中、Ｘ^１１は、置換もしくは無置換のエチレン基、置換もしくは無置換のプロピレン基、または、置換もしくは無置換のブチレン基を示す。Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、または、メトキシ基を示す。Ａｒ^１１およびＡｒ^１２は、それぞれ独立に、電子供与性置換基を１個以上有するフェニル基を示す。）、および、
   （ｃ）下記一般式（２）で示されるアゾ化合物
   

   

   （一般式（２）中、Ａｒ^２１およびＡｒ^２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリール基を示す。）
   を含有することを特徴とする電子写真感光体。
2. 前記ガリウムフタロシアニン結晶がヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項１に記載の電子写真感光体。
3. 前記一般式（１）中のＸ^１１が無置換のエチレン基である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
4. 前記一般式（１）中のＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１４がすべて水素原子である請求項１〜３のいずれかに記載の電子写真感光体。
5. 前記電子供与性置換基がアルキル基である請求項１〜４のいずれかに記載の電子写真感光体。
6. 前記一般式（２）中のＡｒ^２１およびＡｒ^２２の少なくとも一方が、ハロゲン含有基で置換されているフェニル基である請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体。
7. 前記ハロゲン含有基がトリフルオロメチル基またはハロゲン原子である請求項６に記載の電子写真感光体。
8. 前記ハロゲン原子がヨウ素原子である請求項７に記載の電子写真感光体。
9. 前記一般式（２）で示されるアゾ化合物が、下記一般式（３）で示されるアゾ化合物である請求項１〜８のいずれかに記載の電子写真感光体。
   

   
10. 前記感光層が電荷発生層および電荷輸送層を有する積層型感光層であり、該電荷発生層が前記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を含有する請求項１〜９のいずれかに記載の電子写真感光体。
11. 請求項１〜１０のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
12. 請求項１〜１０のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。

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