JP4567945B2

JP4567945B2 - Ubidecarenone formulation

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Publication number: JP4567945B2
Application number: JP2003009013A
Authority: JP
Inventors: 裕章山口; 瑠美山口; 宏暢南部; レカ・ラジュ・ジュネジャ; 長宏山崎
Original assignee: Taiyo Kagaku KK
Current assignee: Taiyo Kagaku KK
Priority date: 2003-01-17
Filing date: 2003-01-17
Publication date: 2010-10-27
Anticipated expiration: 2023-01-17
Also published as: CN100536691C; JP2004261005A; CN1738548A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ユビデカレノンを、生理活性成分として含有する製剤、及び当該製剤を含有することを特徴とする飲食品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ユビデカレノンは、ユビキノン−１０またはＣｏＱ１０などとも呼ばれ、その特異な生理作用により代謝性強心剤として医薬品に利用される他、国内においては食薬区分の見直しに伴い食品用途への利用が可能になり、健康食品分野での応用が期待されている。特に近年のユビデカレノンの研究成果は目覚しく、ユビデカレノンの抗酸化作用に由来する心筋保護作用、発ガン予防、老化防止作用、血中ＬＤＬ酸化抑制の他、血圧上昇抑制、虚血心筋での酸素利用効率の改善、心筋ミトコンドリアのＡＴＰ合成賦活、心機能改善などが報告されている。しかしながら、ユビデカレノンは常温において黄色〜橙色の固体で、水，アルコールにほとんど溶解せず、また油にも溶けにくいため、食品用途での利用において汎用性が極めて低く、特に飲料への応用には大きな制限を受けるという欠点を有する。
【０００３】
ユビデカレノンの製剤化方法としては、ユビデカレノン、乳化剤、多価アルコール及び水を混合後、高圧処理することによる脂溶性物質の水性液剤の調製方法（例えば、特許文献１参照。）、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを用いて可溶化する方法（例えば、特許文献２参照。）等が提案されている。しかし、前者の方法によって調製される水性液剤は、１０００ｋｇ／ｃｍ^２という超高圧処理により、一時的にユビデカレノンを水性液剤とし得るが、安定性が悪く経時的に白濁、またはユビデカレノンの結晶が析出する。また、後者の方法では、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを使用しており、このようなエチレンオキサイド系界面活性剤は、その製造工程上合成反応中に毒性の高い副生成物が生成することから食品用途へ利用するには好ましくない。
【０００４】
【特許文献１】
特開２０００−２１２０６６号公報（第４−８頁）
【特許文献２】
特表２００１−５０４３４３号公報（第６−９頁）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、長期間安定に水に乳化または可溶化し、且つ食品用途へ利用可能なユビデカレノン製剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の目的を達成するために鋭意検討を行った結果、ユビデカレノン、親油性多価アルコール脂肪酸エステル及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを含有するユビデカレノン製剤、具体的な製法については特に限定されるものではないが、例えばユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルの複合体を形成する第１工程と、第１工程で得られた該複合体と親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合する第２工程により得られたユビデカレノン製剤が、長期間安定に水に乳化または可溶化し得ること、更には本発明ユビデカレノン製剤が種々の食品に添加でき、殊に飲料においては白濁度合いが増加すること無く、また沈殿を生じず長期間安定な形態を維持できることを発見し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち本発明はユビデカレノン、親油性多価アルコール脂肪酸エステル及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを含有するユビデカレノン製剤、例えばユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルの複合体を形成する第１工程と、第１工程で得られた該複合体と親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合する第２工程により得られるユビデカレノン製剤及び該ユビデカレノン製剤を含有することを特徴とする飲食品に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明におけるユビデカレノンは人体に摂取可能なものであれば特に限定するものではく、一般的に用いられている工業的合成品はもとより、発酵法による酵母抽出物、イワシ、豚、牛、鶏、ブロッコリー、ナス、ニンニク、キャベツなどの菌体抽出物及び動植物など何れを使用しても差し支えない。好ましくは、発酵法による酵母抽出物を使用する。また、ＣｏＱ９，ＣｏＱ１１などイソプレン側鎖の長さの異なるユビデカレノン類縁物質及びその他の類縁物質が含まれていても差し支えない。
【０００９】
本発明に用いる親油性多価アルコール脂肪酸エステルは食品に供することのできるものであれば特に限定するものではないが、好ましくは非イオン界面活性剤が選択される。本発明における親油性多価アルコール脂肪酸エステルとは油相に対して安定に分散、乳化または溶解し得る性質を有するものであり、一般的にＨＬＢが８以下のものが該当するがこれに限定するものではない。親油性多価アルコール脂肪酸エステルの具体例として、モノグリセリンモノ脂肪酸エステル、モノグリセリンジ脂肪酸エステル、モノグリセリン脂肪酸有機酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、特にモノグリセリンモノステアリン酸エステル、モノグリセリンモノオレイン酸エステル、モノグリセリンモノミリスチン酸エステル、モノグリセリンモノカプリル酸エステル、モノグリセリンモノラウリン酸エステル、モノグリセリンモノベヘニン酸エステル、モノグリセリンモノエルカ酸エステル、モノグリセリンジステアリン酸エステル、モノグリセリンジオレイン酸エステル、モノグリセリンジカプリル酸エステル、モノグリセリンジラウリン酸エステル、モノグリセリン牛脂硬化油脂肪酸エステル、モノグリセリン菜種硬化油脂肪酸エステル、モノグリセリン大豆硬化油脂肪酸エステル、モノグリセリン綿実油脂肪酸エステル、モノグリセリンサフラワー油脂肪酸エステル、モノグリセリンステアリン酸クエン酸エステル、モノグリセリンステアリン酸酢酸エステル、モノグリセリンヤシ硬化油酢酸エステル、モノグリセリンステアリン酸コハク酸エステル、モノグリセリンカプリル酸コハク酸エステル、モノグリセリンステアリン酸乳酸エステル、モノグリセリンステアリン酸ジアセチル酒石酸エステル、平均重合度２〜１０のポリグリセリンと炭素数６〜２２の脂肪酸エステル及び平均重合度２〜１０のポリグリセリンと縮合度２〜４のポリリシノレイン酸のエステル等のグリセリン脂肪酸エステル類、プロピレングリコールモノステアリン酸エステル、プロピレングリコールモノオレイン酸エステル、プロピレングリコールモノラウリン酸エステル等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類、ソルビタンジステアリン酸エステル、ソルビタントリステアリン酸エステル、ソルビタンセスキオレイン酸エステル、ソルビタンジオレイン酸エステル、ソルビタントリオレイン酸エステル等のソルビタン脂肪酸エステル類、大豆レシチン、卵黄レシチン、酵素分解レシチン等のレシチン類等から選ばれる１種または２種以上の混合物が挙げられるが、好ましくは前記グリセリン脂肪酸エステル類から選ばれる１種または２種以上の混合物、より好ましくはモノグリセリンモノ脂肪酸エステル、モノグリセリンジ脂肪酸エステル、モノグリセリン脂肪酸有機酸エステル、特にモノグリセリンヤシ硬化油酢酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、特に平均重合度２〜１０のポリグリセリンと炭素数６〜２２の脂肪酸エステル及び平均重合度２〜１０のポリグリセリンと縮合度２〜４のポリリシノレイン酸のエステルから選ばれる１種または２種以上の混合物が良く、更に好ましくはモノグリセリン脂肪酸有機酸エステル、特にモノグリセリン脂肪酸酢酸エステルであり、具体例としてモノグリセリンモノステアリン酸エステルの５０％アセチル化物、ヤシ硬化油モノグリセリドの完全アセチル化物が挙げらる。また、ＨＬＢとしては好ましくは６以下であり、より好ましくはＨＬＢが４以下である。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いる場合、特に限定するものではないが、エステル化度が７５％以上またはＨＬＢが４以下の何れかであることが好ましい。尚、本発明におけるＨＬＢとは親水性と親油性のバランスを表す数値であり、理論上求められる計算値または乳化試験によって求められる実測値の何れかまたは双方を反映するものである。
【００１０】
本発明に用いる親水性多価アルコール脂肪酸エステルは食品に供することのできるものであれば特に限定するものではないが、好ましくはＨＬＢ８以上、より好ましくはＨＬＢ９．５以上、更に好ましくはＨＬＢ１１以上の多価アルコール脂肪酸エステルが良い。親水性多価アルコール脂肪酸エステルの具体例として、モノグリセリン脂肪酸有機酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、特にモノグリセリンステアリン酸クエン酸エステル、モノグリセリンステアリン酸酢酸エステル、モノグリセリンステアリン酸コハク酸エステル、モノグリセリンカプリル酸コハク酸エステル、モノグリセリンステアリン酸乳酸エステル、モノグリセリンステアリン酸ジアセチル酒石酸エステル、平均重合度２〜１０のポリグリセリンと炭素数６〜２２の脂肪酸エステル及び平均重合度２〜１０のポリグリセリンと縮合度２〜４のポリリシノレイン酸のエステル等のグリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタンモノステアリン酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エステル等のソルビタン脂肪酸エステル類、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル類、大豆レシチン、卵黄レシチン、酵素分解レシチン等のレシチン類、エンジュサポニン、キラヤサポニン、大豆サポニン、ユッカサポニン等のサポニン類等から選ばれる１種または２種以上の混合物が挙げられるが、これらに限定するものではない。
【００１１】
本発明ユビデカレノン製剤は、上述したユビデカレノン、親油性多価アルコール脂肪酸エステル及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを含有するものであるが、具体的には、ユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルを混合、攪拌し、更に親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合、攪拌する。攪拌時の加温条件については、４０〜９０℃が好ましく、より好ましくは５０〜８０℃、更に好ましくは６０〜７５℃である。また、攪拌方法としては、特に限定するものではなく、パドル攪拌、ホモミキサー、ホモジナイザーなど適宜利用できるが、攪拌効率及び作業性の面から、好ましくはホモミキサーが良い。
【００１２】
本発明ユビデカレノン製剤の製法は特に限定されるものではないが、例えば以下に示す如く大きく２つの工程より調製されるものが好ましい。第１にユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルとを混合する工程、第２に該混合物に対して更に親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合する工程である。即ち、本発明第１工程及び第２工程である。本発明第１工程におけるユビデカレノンの含有量は特に限定するものではないが、該複合体中１〜５０重量％であることが好ましく、より好ましくは５〜４０重量％であり、更に好ましくは１０〜３０重量％である。ユビデカレノンの含有量が１重量％より少ない場合は、主剤であるユビデカレノンが微量となりユビデカレノン製剤としての用をなさない。また、ユビデカレノンの含有量が５０重量％より多い場合には、複合体を形成するのに必要な親油性多価アルコール脂肪酸エステルが不足し、水系食品に添加した場合、白濁、沈殿などが生じ、安定性が低下する。
【００１３】
本発明第１工程では、ユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルの複合体（以下、複合体と称す）が得られる。具体的には、親油性多価アルコール脂肪酸エステルを４０〜９０℃に加温し、攪拌しながらユビデカレノンを添加することにより、透明な複合体液を調製することができる。また、ユビデカレノンの融点は約４８℃であり、複合体調製に係る時間を大幅に短縮するため、及びユビデカレノンの熱安定性の面から好ましくは５０〜８０℃、より好ましくは６０〜７５℃に加温するのが良い。一方、親油性多価アルコール脂肪酸エステルの内、高融点のものを使用する場合、本発明に係る乳化工程にいたるまで当該物質の融点以上で処理することが望まれる。尚、当該複合体は、ユビデカレノン分子に存在する１０個イソプレン側鎖と親油性多価アルコール脂肪酸エステルのアルキル鎖が絡み合う形態をとっていると推測される。また、第１工程における攪拌方法としては、特に限定するものではなく、パドル攪拌、ホモミキサー、ホモジナイザーなど適宜利用できるが、攪拌効率及び作業性の面から、好ましくはホモミキサーが良い。
【００１４】
本発明第２工程においては、更に親水性多価アルコール脂肪酸エステルを用いて該複合体を安定に水中油滴に乳化できる系を構築するものとなる。具体的には、４０〜９０℃に加温した該複合体及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合、攪拌する。該複合体の加温条件については、好ましくは５０〜８０℃、より好ましくは６０〜７５℃である。親水性多価アルコール脂肪酸エステルについては、特に温度条件を限定するものではないが、混合及び攪拌における作業性の面から４０〜９０℃に加温したものが好ましい。更に、該複合体及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを均一になるまで攪拌するが、攪拌中の温度は、４０〜９０℃が好ましく、より好ましくは５０〜８０℃、更に好ましくは６０〜７５℃である。また、第２工程における攪拌方法としては、特に限定するものではなく、パドル攪拌、ホモミキサー、ホモジナイザーなど適宜利用できるが、攪拌効率及び作業性の面から、好ましくはホモミキサーが良い。尚、本発明における親水性多価アルコール脂肪酸エステルとは水相に対して安定に乳状分散、乳化または可溶化し得る性質を有するものであり、特に限定されるものではないがＨＬＢ８以上のものが好ましい。
【００１５】
本発明第２工程で用いる親水性多価アルコール脂肪酸エステルは、本発明第１工程で得られる複合体１重量部に対して１．５〜５重量部配合するが、好ましくは２〜３重量部が良い。添加量が該複合体１重量部に対して親水性多価アルコール脂肪酸エステルが１．５重量部未満の場合は、本発明第２工程で得られた混合物を水に乳化した場合、白濁及び沈殿が生じやすくなり安定性が低下する。５重量部より多い場合には、内包する複合体からユビデカレノンの溶出が生じ易くなる。
【００１６】
更に、本発明においては、第２工程で得られた混合物を水中油滴型に乳化する。水中油滴型に乳化する場合、水系基剤中に親水性界面活性剤を添加し、その後油系素材を混合、乳化するのが一般常識であるが、本発明においては親水性多価アルコール脂肪酸エステルを水系基剤に添加しておくのではなく、油系素材である第１工程で得られた複合体の方に添加しておくことに大きな特徴がある。これが本発明の第２工程である。即ち、本発明第１工程で得られた複合体は、前記した従来の乳化手順では乳化安定性が不充分であり、本発明の乳化手順によって、該複合体を親水性多価アルコール脂肪酸エステルのアルキル鎖で構成されるマトリックス内に効率良く取り込ませ、安定に乳化及び可溶化することができる。但し、これによって水系基剤中に予め親水性多価アルコール脂肪酸エステルを別に添加しておくことを排除するものでは無い。
【００１７】
水中油滴型に乳化する場合の水系基剤については、水、グリセリン、プロピレングリコール、液糖など特に限定されるものではなく、単独または２種以上の混合物を用いることができる。特に、グリセリンが好ましく、更に水、エタノール等を添加することにより、乳化安定性、液体流動性を高めることもできる。また、水系基剤の添加量は、第２工程で得られた混合物１重量部に対して０．８〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量部、更に好ましくは１．２〜２重量部である。乳化方法は、第２工程で得られた混合物及び水系基剤をそれぞれ５０〜８０℃に加温し、混合後乳化するが、特に限定するものではない。乳化機については、ホモミキサー、ホモジナイザー、超高圧ホモジナイザーなど適宜利用できる。
【００１８】
本発明ユビデカレノン製剤は上述の如く調製される他、本発明の乳化工程において、食品一般に用いられる安定剤、保存料、ｐＨ調整剤などを配合し乳化安定性を更に良くすることができ、また、水溶性の賦形剤を配合し乾燥粉末化することもできる。乾燥方法は、噴霧乾燥、凍結乾燥、平板乾燥など特に限定するものではないが、好ましくは噴霧乾燥が用いられる。更に該粉末品をフローコーターなどの造粒機を用いて顆粒成型することも可能である。乾燥粉末化した本発明ユビデカレノン製剤は、保存安定性において極めて安定であり、再度水系に添加した場合においても元通りの良好な乳化状態を呈す。
【００１９】
また、本発明ユビデカレノン製剤は、そのまま食品として経口摂取しても良く、または、牛乳、乳飲料、チーズ、調製粉乳などの乳製品、ジュース、乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料類、コーヒー、紅茶、緑茶などの嗜好飲料類、キャンディー、ガム、チョコレート、クッキー、ビスケット、和菓子、米菓、ケーキ・パイなどの菓子類、パン、麺類、ケーキミックスなどの小麦粉製品類、アイスクリーム、氷菓、プリン、ゼリー、ヨーグルト、ジャムなどのデザート類、醤油、ソース、味噌、甘味料、スパイス、ドレッシングなどの調味料類、みそ汁、めんつゆ、スープなどの汁物類、魚肉ハム・ソーセージ、水産練り製品、水産缶詰などの水産加工品類、漬物、農産・果実缶詰などの農産加工品類、畜肉ハム・ソーセージ、畜肉缶詰などの畜産加工品類、その他種々の食品に配合することも可能である。以下に実施例及び試験例によって本発明を説明するが、その内容に制限されるものではない。
【００２０】
【実施例】
実施例１
＜ユビデカレノン製剤＞
＜第１工程＞
モノグリセリンヤシ硬化油酢酸エステル（サンファットＵ−１２、ＨＬＢ＝１．５、太陽化学株式会社製）１５ｇを５０℃に加温し、予め５５℃にて加温しておいたユビデカレノン（鐘淵化学工業株式会社製）５ｇをヒスコトロンにて攪拌しながら徐々に加え、黄色透明なユビデカレノン複合体を得た。
＜第２工程及び乳化工程＞
ユビデカレノン複合体２０ｇを５０℃に加温しながら、予め５０℃に加温しておいたポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（リシノレイン酸縮合度＝２、ＨＬＢ＝１４、太陽化学株式会社製）５４ｇ及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（リシノレイン酸縮合度＝２、ＨＬＢ＝１６、太陽化学株式会社製）６ｇを添加し、均一になるまでヒスコトロンにて攪拌した。その後、５０℃に保持し、且つヒスコトロンにて攪拌しながらグリセリン１００ｇ、水１５ｇ、エタノール５ｇを順次加え、黄色透明な水中油滴乳化型ユビデカレノン製剤を得た。
【００２１】
実施例２
＜ユビデカレノン製剤＞
＜第１工程＞
モノグリセリンモノラウリン酸エステル（サンソフトＮｏ．７５０、ＨＬＢ＝５．３、太陽化学株式会社製）１９ｇを６５℃にて加温、融解し、ユビデカレノン（鐘淵化学工業株式会社製）１ｇをヒスコトロンにて攪拌しながら徐々に加え、黄色透明なユビデカレノン複合体を得た。
＜第２工程及び乳化工程＞
モノグリセリンモノステアリン酸ジアセチル酒石酸エステル（サンソフト６４１Ｃ、ＨＬＢ＝１０、太陽化学株式会社製）２５ｇ、デカグリセリンジステアリン酸エステル（サンソフトＱ−１８２Ｓ、ＨＬＢ＝１１、太陽化学株式会社製）３５ｇを予め８０℃に加温融解しておき、ヒスコトロンにて攪拌しながらユビデカレノン複合体２０ｇを添加した。その後、６５℃に保持し、且つヒスコトロンにて攪拌しながらグリセリン１００ｇ、水２０ｇを加え、黄色透明な水中油滴乳化型ユビデカレノン製剤を得た。
【００２２】
実施例３
＜ユビデカレノン製剤＞
＜第１工程＞
ペンタグリセリントリオレイン酸エステル（サンソフトＡ−１７３Ｅ、ＨＬＢ＝７、太陽化学株式会社製）１７ｇを４５℃に加温し、予め６５℃にて加温しておいたユビデカレノン（鐘淵化学工業株式会社製）３ｇを攪拌しながら徐々に加え、黄色透明なユビデカレノン複合体を得た。
＜第２工程及び乳化工程＞
ユビデカレノン複合体２０ｇに対して、ペンタグリセリンモノミリスチン酸エステル（サンソフトＡ−１４１Ｅ、ＨＬＢ＝１３、太陽化学株式会社製）６０ｇを添加し、４５℃を保持しながらホモミキサーにて攪拌した。その後、別に５０℃に加温しておいたグリセリン１００ｇに対して、ホモミキサーにて攪拌しながら添加し、乳化物を得た。当該乳化物をヒスコトロンにて更に均質化し、その後エタノール６ｇを加え、黄色透明な水中油滴乳化型ユビデカレノン製剤を得た。
【００２３】
実施例４
＜ユビデカレノン製剤＞
水２００ｇを予め６５〜７０℃に加温しておき、ヒスコトロンで撹拌しながら、デキストリン（ＢＬＤＮｏ．８、参松工業株式会社製）５０ｇを添加、溶解し、６５〜７０℃を保持したまま、実施例３のユビデカレノン製剤１０ｇを徐々に投入し乳化させ、その後噴霧乾燥にて乾燥粉末化し、水中油滴乳化型ユビデカレノン製剤の粉末品を得た。
【００２４】
実施例５
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
水８８．７８ｇ、果糖ブドウ糖液糖１０．８ｇ、クエン酸０．１８ｇ、クエン酸三ナトリウム０．０４ｇを混合後、撹拌しながら９３〜９５℃に加熱し、予め６０℃に加熱した実施例１のユビデカレノン製剤０．２ｇを添加、混合しユビデカレノン含有透明飲料を得た。
【００２５】
実施例６
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
小麦粉１００ｇ、マーガリン６０ｇ、粉糖４０ｇ、粉塩１ｇ、ベーキングパウダー１．６ｇ、全卵３０ｇ、水１０ｇ、実施例４のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、クッキー生地とした。型抜き後、１８０℃、１１〜１２分焼成し、ユビデカレノン含有クッキーを得た。
【００２６】
実施例７
＜本発明ユビエカレノン製剤を含有する食品＞
実施例４のユビデカレノン製剤１００ｇをフローコーター（フロイント産業株式会社製）にて１％デキストリン２０ｇ（ＢＬＤＮｏ．８、参松工業株式会社製）を噴霧しながら造粒し、顆粒状ユビデカレノン含有サプリメントを得た。
【００２７】
実施例８
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販牛乳９９ｇを６０℃にて攪拌しながら、予め６０℃に加温しておいた実施例１のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、２５ｍｇユビデカレノン／１００ｇ含有牛乳を得た。
【００２８】
実施例９
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販茶飲料９９ｇを６０℃にて攪拌しながら、予め６０℃に加温しておいた実施例１のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、２５ｍｇユビデカレノン／１００ｇを含有する透明な茶飲料を得た。
【００２９】
実施例１０
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販ミネラルウォーター９９ｇを６０℃にて攪拌しながら、予め６０℃に加温しておいた実施例１のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、２５ｍｇユビデカレノン／１００ｇを含有する透明なミネラルウォーターを得た。
【００３０】
実施例１１
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販コーヒー飲料９９ｇを７０℃にて攪拌しながら、予め６５℃に加温しておいた実施例２のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、５ｍｇユビデカレノン／１００ｇ含有コーヒー飲料を得た。
【００３１】
実施例１２
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販紅茶飲料９９ｇを８０℃にて攪拌しながら、予め６５℃に加温しておいた実施例２のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、５ｍｇユビデカレノン／１００ｇ含有紅茶飲料を得た。
【００３２】
実施例１３
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販コンソメスープ粉末１食分を、９５℃に加温した水１５０ｍｌに溶解し、実施例２のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、５ｍｇユビデカレノン／１５０ｍｌを含有する透明なコンソメスープを得た。
【００３３】
実施例１４
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販めんつゆ９９ｇを８０℃にて撹拌しながら、予め５５℃に加温しておいた実施例３のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、１５ｍｇユビデカレノン／１００ｇを含有する透明なめんつゆを得た。
【００３４】
試験例１
＜ユビデカレノン製剤及び該製剤含有飲料の乳化安定性＞
５０℃に加温した実施例１〜３記載の本発明ユビデカレノン製剤０．２ｇを、５０℃の水１００ｍｌに添加後撹拌し、ユビデカレノン含有水を調製した。該ユビデカレノン含有水、実施例５のユビデカレノン含有飲料及び比較例として他社５％ユビデカレノン製剤０．１ｇを用いて実施例５と同様に調製した飲料について、調製直後、室温及び５０℃にて１日、２週間、４週間経過後の乳化状態及び平均乳化粒子径を確認した。平均乳化粒子径の測定はレーザー回折型粒度分布測定器（ＮＩＣＯＭＰＭＯＤＥＬ３７０）にて測定した。その結果を表１及び表２に示す。
【００３５】
【表１】
ユビデカレノン製剤の乳化安定性（室温保存）

【００３６】
【表２】
ユビデカレノン製剤の乳化安定性（５０℃保存）

【００３７】
表１、表２より、本発明ユビデカレノン製剤含有水は、極めて安定な乳化または可溶化状態示すことを確認した。尚、５０℃にて保存した実施例５のユビデカレノン製剤含有飲料についてユビデカレノン含有量を測定した結果、４週間経過時のユビデカレノン残存率は９１．４％と高い値を示した。
【００３８】
試験例２
＜ユビデカレノン製剤含有食品（飲料）の安定性＞
実施例８〜１４に記載の本発明ユビデカレノン製剤含有食品について、調製直後及び室温にて８時間経過後の性状を視覚的に評価した。尚、各実施例で用いている本発明ユビデカレノン製剤の代わりに、ユビデカレノン含量が同じくなるようユビデカレノン単独を融解して用いたものを、実施例８〜１４それぞれに対応する対照品として、同様に評価した。その結果、対照品では全ての飲料に対して調製直後にユビデカレノンが浮き、８時間経過時点ではユビデカレノン結晶が析出するのに対し、実施例８〜１４では全ての飲料に対して調製直後及び８時間経過後において全く変化なく、本来の飲料の性状に何ら変化を与えることはなかった。
【００３９】
本発明ユビデカレノン製剤含有食品は、本来の食品の性状と全く同等であり、何ら性状に変化を与えることなくユビデカレノンが強化されたものであることを確認した。特に、本発明透明飲料においても元来の透明性を失うことはなかった。これは、本発明ユビデカレノン製剤含有食品に含まれる本発明ユビデカレノン製剤の効果によるものである。即ち、本発明ユビデカレノン製剤は、親油性及び親水性という極性的に相反する多価アルコール脂肪酸エステルと、ユビデカレノンの３者による複合マトリックスを形成しており、かつ親水性多価アルコール脂肪酸エステルによって安定化したナノカプセル（平均乳化粒子径１０〜１５０ｎｍ）を形成していることによるものと考える。尚、本発明ユビデカレノン製剤は水系添加できることから、本発明ユビデカレノン製剤含有食品を調製するにあたり、何ら困難を伴うことはなく、食品への汎用性が確認できた。
【００４０】
試験例３
＜ユビデカレノン製剤含有食品の効果＞
２２〜５１歳（平均年齢３６．７歳）の健常な男性３４名及び女性１６名に対して、実施例５の本発明ユビデカレノン製剤含有食品１００ｍｌ（ユビデカレノン含量５ｍｇ）を用いて、朝、昼、夜の１日３回（ユビデカレノン１５ｍｇ／日）、２週間服用させ、以下の評価基準にて評価した。別途、実施例５の本発明ユビデカレノン製剤含有食品から、実施例１のユビデカレノン製剤を除いた食品（対照食品）を調製し、同じく５０名に対して同様の試験を行った。
＜評価基準＞
服用前と比較して体が非常に軽くなった：２点
服用前と比較して体が軽くなった：１点
服用前と比較して変化無し：０点
服用前と比較して体が重くなった：−１点
服用前と比較して体が非常に重くなった：−２点
【００４１】
その結果、対照食品を服用した場合は、平均点が０．０６であったのに対して、本発明ユビデカレノン製剤含有食品を服用した場合、平均点１．６４点であり、且つマイナス評価は一人もいなかった。これは、本発明ユビデカレノン製剤含有食品に含まれる本発明ユビデカレノン製剤の効果によるものである。即ち、本発明食品においては、ユビデカレノンが親油性多価アルコール脂肪酸エステルと複合体を形成し、更に当該複合体が親水性多価アルコール脂肪酸エステルが構成するナノ乳化粒子に封入されているにも係わらず、体内において当該複合体からユビデカレノンが放出されることを示唆するものである。従って、本発明ユビデカレノン製剤は、安定に水系添加できる系を構築しながらも、ユビデカレノン本来の人体に対する効果を失わない製剤であり、これが本発明食品の特徴となる。尚、本発明食品中のユビデカレノンが１０〜１５０ｎｍ微細乳化粒子中に包含されていることから、ユビデカレノンの生体吸収性も高めている可能性がある。
【００４２】
【発明の効果】
本発明ユビデカレノン製剤は、ユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルとの複合体が、親水性多価アルコール脂肪酸エステルの形成したナノカプセルに効率良く封入された製剤であり、優れた乳化安定性を発揮するものである。また、当該製剤は種々の食品加工上においてハンドリング良く水系添加でき得るものであり、殊に透明飲料にも応用できることから、今後の健康食品産業に貢献すること大であり、産業上の意義は非常に大きい。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a preparation containing ubidecarenone as a physiologically active ingredient, and a food or drink containing the preparation.
[0002]
[Prior art]
Ubidecarenone is also referred to as ubiquinone-10 or CoQ10, and is used as a metabolic cardiotonic agent due to its unique physiological action, and in Japan, it can be used for food as the food category is reviewed. Application in the health food field is expected. In particular, the research results of ubidecarenone in recent years have been remarkable. In addition to the myocardial protective action, carcinogenesis prevention, anti-aging action, and blood LDL oxidation inhibition derived from the antioxidant action of ubidecarenone, suppression of blood pressure increase, oxygen utilization efficiency in ischemic myocardium Improvement, activation of ATP synthesis in myocardial mitochondria, improvement of cardiac function, etc. have been reported. However, ubidecarenone is a yellow-orange solid at room temperature, hardly dissolves in water and alcohol, and hardly dissolves in oil. Therefore, it is extremely low in versatility for food use, and is particularly useful for beverage applications. Has the disadvantage of being restricted.
[0003]
As a method for formulating ubidecarenone, a preparation method of an aqueous solution of a fat-soluble substance by mixing high pressure treatment after mixing ubidecarenone, an emulsifier, a polyhydric alcohol and water (see, for example, Patent Document 1), polyoxyethylene sorbitan mono A method of solubilizing using oleate (for example, see Patent Document 2) has been proposed. However, the aqueous liquid prepared by the former method is 1000 kg / cm. ² By the ultra-high pressure treatment, ubidecarenone can be temporarily used as an aqueous liquid, but the stability is poor and the cloudiness or ubidecalenone crystals are precipitated over time. In the latter method, polyoxyethylene sorbitan monooleate is used, and such ethylene oxide surfactants produce highly toxic by-products during the synthesis reaction during the production process. It is not preferable for use in food applications.
[0004]
[Patent Document 1]
JP 2000-212066 A (page 4-8)
[Patent Document 2]
JP-T-2001-504343 (page 6-9)
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a ubidecalenone preparation that is stably emulsified or solubilized in water for a long period of time and can be used for food applications.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that ubidecalenone, a ubidecalenone preparation containing a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester and a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester, and a specific production method Although not particularly limited, for example, the first step of forming a complex of ubidecarenone and a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester, and the complex obtained in the first step and a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester are mixed. The ubidecalenone preparation obtained by the second step can be stably emulsified or solubilized in water for a long period of time. Furthermore, the ubidecalenone preparation of the present invention can be added to various foods, and the degree of cloudiness increases particularly in beverages. In addition, the inventors have found that a stable form can be maintained for a long time without causing precipitation, and the present invention has been completed.
[0007]
That is, the present invention provides a ubidecalenone preparation containing ubidecarenone, a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester and a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester, for example, a first step of forming a complex of ubidecarenone and a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester, The present invention relates to a ubidecarenone preparation obtained by the second step of mixing the complex obtained in the step and a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester, and a food or drink comprising the ubidecarenone preparation.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Ubidecalenone in the present invention is not particularly limited as long as it can be ingested by the human body, as well as commonly used industrial synthetic products, yeast extracts by fermentation, sardines, pigs, cows, chickens, Any cell extract such as broccoli, eggplant, garlic, cabbage, and animals and plants may be used. Preferably, a yeast extract obtained by fermentation is used. Also, ubidecalenone-related substances and other related substances having different isoprene side chain lengths such as CoQ9 and CoQ11 may be contained.
[0009]
The lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester used in the present invention is not particularly limited as long as it can be used for food, but a nonionic surfactant is preferably selected. The lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester in the present invention has a property that can be stably dispersed, emulsified or dissolved in the oil phase, and generally has an HLB of 8 or less, but is limited thereto. It is not a thing. Specific examples of lipophilic polyhydric alcohol fatty acid esters include monoglycerin monofatty acid ester, monoglycerin difatty acid ester, monoglycerin fatty acid organic acid ester, polyglycerin fatty acid ester and polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, particularly monoglycerin monostearic acid ester , Monoglycerol monooleate, monoglycerol monomyristate, monoglycerol monocaprylate, monoglycerol monolaurate, monoglycerol monobehenate, monoglycerol monoerucate, monoglycerol distearate, mono Glycerol dioleate, monoglycerin dicaprylate, monoglycerin dilaurate, monoglycerin beef tallow Fatty acid ester, monoglycerin rapeseed oil fatty acid ester, monoglycerin soybean hardened oil fatty acid ester, monoglycerin cottonseed oil fatty acid ester, monoglycerin safflower oil fatty acid ester, monoglycerin stearic acid citrate, monoglycerin stearic acid acetate, monoglycerin Hardened coconut oil acetate ester, monoglycerol stearic acid succinate ester, monoglycerol caprylic acid succinate ester, monoglycerol stearate lactate ester, monoglycerol stearate diacetyl tartaric acid ester, polyglycerol having an average polymerization degree of 2 to 10 and carbon number 6 Glycerin fatty acid esters such as -22 fatty acid esters and polyglycerin having an average degree of polymerization of 2 to 10 and esters of polyricinoleic acid having a degree of condensation of 2 to 4, propylene Propylene glycol fatty acid esters such as recall monostearate, propylene glycol monooleate, propylene glycol monolaurate, sorbitan distearate, sorbitan tristearate, sorbitan sesquioleate, sorbitan dioleate, sorbitan One or a mixture of two or more selected from sorbitan fatty acid esters such as trioleate, lecithins such as soybean lecithin, egg yolk lecithin, and enzymatically decomposed lecithin are preferable, but preferably selected from the glycerin fatty acid esters. One or a mixture of two or more thereof, more preferably monoglycerin monofatty acid ester, monoglycerin difatty acid ester, monoglycerin fatty acid organic acid ester Steal, in particular monoglycerol hardened palm oil acetate, polyglycerol fatty acid ester and polyglycerol condensed ricinoleate, especially polyglycerol having an average polymerization degree of 2 to 10, fatty acid ester having 6 to 22 carbon atoms and an average polymerization degree of 2 to 10 One or a mixture of two or more selected from polyglycerin and an ester of polyricinoleic acid having a condensation degree of 2 to 4 is preferable, more preferably monoglycerin fatty acid organic acid ester, particularly monoglycerin fatty acid acetate, Mention may be made of 50% acetylated product of monoglycerin monostearate ester and fully acetylated product of coconut oil monoglyceride. Moreover, as HLB, Preferably it is 6 or less, More preferably, HLB is 4 or less. Moreover, when using polyglycerol fatty acid ester, although it does not specifically limit, it is preferable that esterification degree is either 75% or more or HLB is 4 or less. In addition, HLB in this invention is a numerical value showing the balance of hydrophilic property and lipophilicity, and reflects either or both of the calculated value calculated | required theoretically, the measured value calculated | required by the emulsification test.
[0010]
The hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester used in the present invention is not particularly limited as long as it can be used for food, but it is preferably HLB8 or more, more preferably HLB9.5 or more, and still more preferably HLB11 or more. A monohydric alcohol fatty acid ester is preferable. Specific examples of hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid esters include monoglycerin fatty acid organic acid esters, polyglycerin fatty acid esters, and polyglycerin condensed ricinoleic acid esters, particularly monoglycerin stearic acid citrate, monoglycerin stearic acid acetate, and monoglycerin stearin. Acid succinic acid ester, monoglycerin caprylic acid succinic acid ester, monoglycerin stearic acid lactic acid ester, monoglyceryl stearic acid diacetyltartaric acid ester, polyglycerin having an average polymerization degree of 2 to 10, fatty acid ester having 6 to 22 carbon atoms and average degree of polymerization Glycerin fatty acid esters such as esters of 2 to 10 polyglycerol and polyricinoleic acid having a condensation degree of 2 to 4, sorbitan monostearate, sorbitan monooleic acid Sorbitan fatty acid esters such as stealth, sucrose fatty acid esters such as sucrose palmitate, sucrose stearate, lecithins such as soybean lecithin, egg yolk lecithin, and enzymatically decomposed lecithin, enjusaponin, quilla saponin, soybean saponin, Examples thereof include, but are not limited to, one or a mixture of two or more selected from saponins such as yucca saponin.
[0011]
The ubidecalenone preparation of the present invention contains ubidecarenone, a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester and a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester as described above. Specifically, ubidecalenone and a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester are mixed, Stir, and further mix and stir the hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester. About the heating conditions at the time of stirring, 40-90 degreeC is preferable, More preferably, it is 50-80 degreeC, More preferably, it is 60-75 degreeC. Further, the stirring method is not particularly limited, and paddle stirring, a homomixer, a homogenizer, and the like can be used as appropriate. However, from the viewpoint of stirring efficiency and workability, a homomixer is preferable.
[0012]
The production method of the ubidecarenone preparation of the present invention is not particularly limited, but for example, those prepared largely from two steps as shown below are preferable. The first is a step of mixing ubidecarenone and a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester, and the second is a step of further mixing a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester with the mixture. That is, the first and second steps of the present invention. Although the content of ubidecarenone in the first step of the present invention is not particularly limited, it is preferably 1 to 50% by weight in the complex, more preferably 5 to 40% by weight, and still more preferably 10 to 10% by weight. 30% by weight. When the content of ubidecarenone is less than 1% by weight, the amount of ubidecarenone, which is the main agent, becomes too small to be used as a ubidecarenone preparation. In addition, when the content of ubidecarenone is more than 50% by weight, the lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester necessary to form a complex is insufficient, and when added to an aqueous food, white turbidity, precipitation, etc. occur. Stability is reduced.
[0013]
In the first step of the present invention, a complex of ubidecarenone and a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester (hereinafter referred to as a complex) is obtained. Specifically, a transparent complex solution can be prepared by heating oleophilic polyhydric alcohol fatty acid ester to 40 to 90 ° C. and adding ubidecalenone while stirring. In addition, the melting point of ubidecarenone is about 48 ° C., and it is preferably added to 50 to 80 ° C., more preferably 60 to 75 ° C. from the viewpoint of greatly shortening the time required for preparation of the complex and the thermal stability of ubidecarenone. It is good to warm up. On the other hand, in the case of using a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester having a high melting point, it is desirable that the treatment is carried out at a melting point or higher of the substance until the emulsification step according to the present invention. The complex is presumed to have a form in which ten isoprene side chains present in the ubidecarenone molecule are intertwined with an alkyl chain of a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester. Further, the stirring method in the first step is not particularly limited, and paddle stirring, a homomixer, a homogenizer, and the like can be used as appropriate. However, from the viewpoint of stirring efficiency and workability, a homomixer is preferable.
[0014]
In the second step of the present invention, a system capable of stably emulsifying the complex into oil-in-water droplets is constructed using a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester. Specifically, the complex heated to 40 to 90 ° C. and the hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester are mixed and stirred. About the heating conditions of this composite_body | complex, Preferably it is 50-80 degreeC, More preferably, it is 60-75 degreeC. About hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester, although temperature conditions are not specifically limited, What heated to 40-90 degreeC from the surface of workability | operativity in mixing and stirring is preferable. Further, the complex and the hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester are stirred until they are uniform. The temperature during stirring is preferably 40 to 90 ° C, more preferably 50 to 80 ° C, and still more preferably 60 to 75 ° C. It is. In addition, the stirring method in the second step is not particularly limited, and paddle stirring, a homomixer, a homogenizer, and the like can be used as appropriate. However, from the viewpoint of stirring efficiency and workability, a homomixer is preferable. The hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester in the present invention has a property capable of stably dispersing, emulsifying or solubilizing in an aqueous phase, and is not particularly limited, but those having an HLB of 8 or more. preferable.
[0015]
The hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester used in the second step of the present invention is blended in an amount of 1.5 to 5 parts by weight, preferably 2 to 3 parts by weight, based on 1 part by weight of the complex obtained in the first step of the present invention. Is good. When the addition amount is less than 1.5 parts by weight of the hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester with respect to 1 part by weight of the complex, when the mixture obtained in the second step of the present invention is emulsified in water, white turbidity and precipitation Tends to occur and the stability is lowered. When the amount is more than 5 parts by weight, elution of ubidecarenone tends to occur from the encapsulated complex.
[0016]
Furthermore, in the present invention, the mixture obtained in the second step is emulsified in an oil-in-water type. When emulsifying into an oil-in-water type, it is common sense to add a hydrophilic surfactant in an aqueous base, and then mix and emulsify the oil-based material. In the present invention, the hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid is used. The main feature is that the ester is not added to the aqueous base, but is added to the composite obtained in the first step, which is an oil-based material. This is the second step of the present invention. That is, the composite obtained in the first step of the present invention has insufficient emulsification stability in the conventional emulsification procedure described above, and the composite is converted into a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester by the emulsification procedure of the present invention. It can be efficiently incorporated into a matrix composed of alkyl chains and stably emulsified and solubilized. However, this does not exclude adding a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester in advance to the aqueous base.
[0017]
The aqueous base in the case of emulsification in an oil-in-water type is not particularly limited, such as water, glycerin, propylene glycol, and liquid sugar, and can be used alone or in combination of two or more. In particular, glycerin is preferable, and by adding water, ethanol, or the like, the emulsion stability and liquid fluidity can be improved. The amount of the aqueous base added is 0.8 to 20 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight, more preferably 1.2 to 2 parts by weight, based on 1 part by weight of the mixture obtained in the second step. It is. The emulsification method is not particularly limited, although the mixture obtained in the second step and the aqueous base are each heated to 50 to 80 ° C. and emulsified after mixing. As for the emulsifier, a homomixer, a homogenizer, an ultrahigh pressure homogenizer, and the like can be used as appropriate.
[0018]
The ubidecalenone preparation of the present invention is prepared as described above, and in the emulsification process of the present invention, a stabilizer generally used for foods, a preservative, a pH adjuster and the like can be added to further improve the emulsion stability. A water-soluble excipient can be blended to form a dry powder. The drying method is not particularly limited, such as spray drying, freeze drying, and flat plate drying, but preferably spray drying is used. Further, the powder product can be granulated using a granulator such as a flow coater. The ubidecalenone preparation of the present invention, which has been dried and powdered, is extremely stable in terms of storage stability, and exhibits the original good emulsified state even when added to an aqueous system again.
[0019]
Further, the ubidecalenone preparation of the present invention may be orally ingested as a food as it is, or dairy products such as milk, milk drinks, cheese and prepared milk powder, soft drinks such as juice, lactic acid drinks and lactic acid bacteria drinks, coffee and tea , Beverages such as green tea, candy, gum, chocolate, cookies, biscuits, Japanese confectionery, rice confectionery, cake and pie confectionery, bread products, noodles, cake mixes and other flour products, ice cream, ice confectionery, pudding, Jelly, yogurt, jam and other desserts, soy sauce, sauces, miso, sweeteners, spices, dressings and other seasonings, miso soup, noodle soup, soup and other soups, fish meat ham and sausage, marine products, canned fish Processed marine products, pickles, processed agricultural products such as farm products and canned fruits, livestock ham and sausages, canned livestock Processed livestock products such, it can be incorporated into various other food products. The present invention will be described below with reference to examples and test examples, but the present invention is not limited thereto.
[0020]
【Example】
Example 1
<Ubidecarenone formulation>
<First step>
Ubidecalenone (Kansu), which was heated to 50 ° C. and 15 g of monoglycerin coconut oil hardened oil acetate ester (Sunfat U-12, HLB = 1.5, manufactured by Taiyo Chemical Co., Ltd.) at 50 ° C. 5 g of Chemical Industry Co., Ltd.) was gradually added while stirring with Hiscotron to obtain a yellow transparent ubidecarenone complex.
<Second step and emulsification step>
While heating 20 g of ubidecarenone complex to 50 ° C., 54 g of polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester (ricinoleic acid condensation degree = 2, HLB = 14, manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) previously heated to 50 ° C. and poly 6 g of glycerin-condensed ricinoleic acid ester (degree of ricinoleic acid condensation = 2, HLB = 16, manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) was added, and the mixture was stirred with Hiscotron until uniform. Thereafter, 100 g of glycerin, 15 g of water, and 5 g of ethanol were sequentially added while being maintained at 50 ° C. and stirred with a Hiscotron to obtain a yellow transparent oil-in-water emulsion type ubidecalenone preparation.
[0021]
Example 2
<Ubidecarenone formulation>
<First step>
19 g of monoglycerin monolaurate (Sunsoft No. 750, HLB = 5.3, manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) was heated and melted at 65 ° C., and 1 g of Ubidecarenone (manufactured by Kaneka Chemical Co., Ltd.) was added to Hiscotron. The mixture was gradually added with stirring to obtain a transparent yellow ubidecalenone complex.
<Second step and emulsification step>
25 g of monoglyceryl monostearate diacetyltartaric acid ester (Sunsoft 641C, HLB = 10, manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.), 35 g of decaglycerin distearate ester (Sunsoft Q-182S, HLB = 11, manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) It was heated and melted at 80 ° C., and 20 g of ubidecalenone complex was added while stirring with Hiscotron. Thereafter, 100 g of glycerin and 20 g of water were added while stirring at Hiscotron while maintaining at 65 ° C. to obtain a yellow transparent oil-in-water emulsion type ubidecalenone preparation.
[0022]
Example 3
<Ubidecarenone formulation>
<First step>
Ubidecarenone (Kaneto Chemical Industry Co., Ltd.) in which 17 g of pentaglycerin trioleate (Sunsoft A-173E, HLB = 7, manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) was heated to 45 ° C. and preheated at 65 ° C. 3 g) (manufactured by company) was gradually added with stirring to obtain a yellow transparent ubidecalenone complex.
<Second step and emulsification step>
60 g of pentaglycerin monomyristic acid ester (Sunsoft A-141E, HLB = 13, manufactured by Taiyo Chemical Co., Ltd.) was added to 20 g of ubidecarenone complex, and the mixture was stirred with a homomixer while maintaining 45 ° C. Then, it added, stirring with a homomixer with respect to 100 g of glycerol which was heated at 50 degreeC separately, and obtained the emulsion. The emulsion was further homogenized with Hiscotron, and then 6 g of ethanol was added to obtain a yellow transparent oil-in-water emulsion type ubidecalenone formulation.
[0023]
Example 4
<Ubidecarenone formulation>
200 g of water was heated in advance to 65 to 70 ° C., and 50 g of dextrin (BLD No. 8, manufactured by Sanmatsu Kogyo Co., Ltd.) was added and dissolved while stirring with Hiscotron, while maintaining 65 to 70 ° C., 10 g of the ubidecalenone preparation of Example 3 was gradually added and emulsified, and then dried to dry powder by spray drying to obtain a powder product of the oil-in-water emulsion type ubidecalenone preparation.
[0024]
Example 5
<Food containing the present Ubidecarenone formulation>
Example 1 in which 88.78 g of water, 10.8 g of fructose-glucose liquid sugar, 0.18 g of citric acid, and 0.04 g of trisodium citrate were mixed and then heated to 93 to 95 ° C. with stirring and preheated to 60 ° C. Was added and mixed to obtain a transparent beverage containing ubidecarenone.
[0025]
Example 6
<Food containing the present Ubidecarenone formulation>
100 g of wheat flour, 60 g of margarine, 40 g of powdered sugar, 1 g of powdered salt, 1.6 g of baking powder, 30 g of whole egg, 10 g of water, and 1 g of the ubidecalenone preparation of Example 4 were mixed to obtain a cookie dough. After die cutting, it was baked at 180 ° C. for 11 to 12 minutes to obtain a ubidecalenone-containing cookie.
[0026]
Example 7
<Food containing the present Yubiecarenone preparation>
100 g of the ubidecalenone preparation of Example 4 was granulated while spraying 20 g of 1% dextrin (BLD No. 8, manufactured by Sanmatsu Kogyo Co., Ltd.) with a flow coater (Freund Sangyo Co., Ltd.) to obtain a granular ubidecalenone-containing supplement. It was.
[0027]
Example 8
<Food containing the present Ubidecarenone formulation>
While stirring 99 g of commercially available milk at 60 ° C., 1 g of the ubidecalenone preparation of Example 1 that had been heated to 60 ° C. in advance was mixed, cooled immediately after stirring for 10 minutes, and milk containing 25 mg ubidecarenone / 100 g was obtained. .
[0028]
Example 9
<Food containing the present Ubidecarenone formulation>
While stirring 99 g of a commercial tea beverage at 60 ° C., 1 g of the ubidecalenone preparation of Example 1 previously heated to 60 ° C. was mixed, cooled immediately after stirring for 10 minutes, and transparent containing 25 mg ubidecarenone / 100 g. A nice tea drink was obtained.
[0029]
Example 10
<Food containing the present Ubidecarenone formulation>
While stirring 99 g of commercially available mineral water at 60 ° C., 1 g of the ubidecalenone preparation of Example 1 that had been heated to 60 ° C. in advance was mixed, cooled immediately after stirring for 10 minutes, and transparent containing 25 mg ubidecarenone / 100 g. I got a mineral water.
[0030]
Example 11
<Food containing the present Ubidecarenone formulation>
While stirring 99 g of a commercially available coffee beverage at 70 ° C., 1 g of the ubidecalenone preparation of Example 2 that had been heated to 65 ° C. in advance was mixed, stirred immediately for 10 minutes, and then immediately cooled to obtain a coffee beverage containing 5 mg ubidecarenone / 100 g. Obtained.
[0031]
Example 12
<Food containing the present Ubidecarenone formulation>
While stirring 99 g of a commercial black tea beverage at 80 ° C., 1 g of the ubidecalenone preparation of Example 2 that had been heated to 65 ° C. in advance was mixed, stirred immediately for 10 minutes, and then immediately cooled to obtain a 5 mg ubidecarenone / 100 g-containing black tea beverage. Obtained.
[0032]
Example 13
<Food containing the present Ubidecarenone formulation>
One portion of commercially available consomme soup powder was dissolved in 150 ml of water heated to 95 ° C., and 1 g of the ubidecalenone preparation of Example 2 was mixed to obtain a clear consomme soup containing 5 mg ubidecarenone / 150 ml.
[0033]
Example 14
<Food containing the present Ubidecarenone formulation>
While stirring 99 g of commercially available noodle soup at 80 ° C., 1 g of the ubidecalenone preparation of Example 3 previously heated to 55 ° C. was mixed, cooled immediately after stirring for 10 minutes, and transparent containing 15 mg ubidecarenone / 100 g. I got noodle soup.
[0034]
Test example 1
<Emulsion stability of ubidecarenone formulation and beverage containing the formulation>
The ubidecalenone formulation 0.2 g of the present invention described in Examples 1 to 3 heated to 50 ° C. was added to 100 ml of water at 50 ° C. and stirred to prepare ubidecalenone-containing water. For the ubidecalenone-containing water, the ubidecalenone-containing beverage of Example 5 and a beverage prepared in the same manner as in Example 5 using 0.1 g of another 5% ubidecarenone formulation as a comparative example, immediately after preparation, at room temperature and 50 ° C. for 1 day, The emulsified state after 2 weeks and 4 weeks and the average emulsified particle diameter were confirmed. The average emulsified particle size was measured with a laser diffraction type particle size distribution analyzer (NICOMP MODEL370). The results are shown in Tables 1 and 2.
[0035]
[Table 1]
Emulsion stability of ubidecarenone formulation (room temperature storage)

[0036]
[Table 2]
Emulsion stability of ubidecarenone preparation (stored at 50 ° C)

[0037]
From Tables 1 and 2, it was confirmed that the water containing the ubidecalenone preparation of the present invention exhibits an extremely stable emulsified or solubilized state. In addition, as a result of measuring ubidecalenone content for the ubidecalenone preparation-containing beverage of Example 5 stored at 50 ° C., the ubidecalenone residual rate after 4 weeks showed a high value of 91.4%.
[0038]
Test example 2
<Stability of food (beverage) containing ubidecarenone formulation>
About the food containing the ubidecalenone preparation of the present invention described in Examples 8 to 14, the properties immediately after the preparation and after 8 hours at room temperature were visually evaluated. In addition, instead of the ubidecalenone preparation of the present invention used in each example, ubidecalenone alone was melted and used so as to have the same ubidecalenone content, and similarly evaluated as a control product corresponding to each of Examples 8 to 14. did. As a result, ubidecarenone floated immediately after preparation for all beverages in the control product, and ubidecarenone crystals were precipitated after 8 hours, whereas in Examples 8 to 14 immediately after preparation and 8 hours for all beverages. There was no change after the lapse, and there was no change in the properties of the original beverage.
[0039]
The ubidecalenone preparation-containing food of the present invention was completely equivalent to the properties of the original food, and it was confirmed that ubidecarenone was fortified without any change in properties. In particular, the original transparency of the transparent beverage of the present invention was not lost. This is due to the effect of the ubidecalenone preparation of the present invention contained in the food containing the ubidecalenone preparation of the present invention. That is, the ubidecalenone preparation of the present invention forms a composite matrix composed of three kinds of lipophilic and hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid esters, which are polar opposites, and ubidecalenone, and is stabilized by the hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester. This is considered to be due to the formation of nanocapsules (average emulsified particle diameter of 10 to 150 nm). In addition, since the ubidecalenone preparation of the present invention can be added in an aqueous system, there was no difficulty in preparing the food containing the ubidecalenone preparation of the present invention, and the versatility to food could be confirmed.
[0040]
Test example 3
<Effect of food containing ubidecarenone formulation>
Using 34 ml of healthy males of 22-51 years old (average age of 36.7 years old) and 16 females using 100 ml of the ubidecalenone preparation-containing food of the present invention (Example 5), morning, noon, Three times a day at night (Ubidecarenone 15 mg / day), taken for 2 weeks and evaluated according to the following evaluation criteria. Separately, a food (control food) excluding the ubidecalenone preparation of Example 1 was prepared from the food containing the ubidecalenone preparation of the present invention of Example 5, and the same test was performed on 50 people.
<Evaluation criteria>
My body was much lighter than before taking: 2 points
The body became lighter than before taking: 1 point
No change compared to before taking: 0 points
My body became heavier than before taking: -1 point
My body became very heavy compared to before taking: -2 points
[0041]
As a result, when the control food was taken, the average score was 0.06, whereas when the ubidecalenone preparation-containing food of the present invention was taken, the average score was 1.64 points, and the negative evaluation was one person. There wasn't. This is due to the effect of the ubidecalenone preparation of the present invention contained in the food containing the ubidecalenone preparation of the present invention. That is, in the food of the present invention, ubidecalenone forms a complex with a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester, and further, the complex is encapsulated in nanoemulsified particles composed of a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester. It suggests that ubidecalenone is released from the complex in the body. Therefore, the ubidecalenone preparation of the present invention is a preparation that does not lose its original effect on the human body while constructing a system that can stably add an aqueous system, and this is a feature of the food of the present invention. In addition, since the ubidecalenone in the food of the present invention is included in the 10-150 nm fine emulsified particles, there is a possibility that the bioabsorbability of ubidecarenone is also increased.
[0042]
【The invention's effect】
The ubidecalenone preparation of the present invention is a preparation in which a complex of ubidecarenone and a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester is efficiently encapsulated in nanocapsules formed with a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester, and exhibits excellent emulsion stability. To do. In addition, the preparation can be added to water in a variety of food processing with good handling, and can be applied to transparent beverages in particular. Therefore, it contributes greatly to the future health food industry, and its industrial significance is extremely high. Big.

Claims

Ubidecarenone, a monoglycerin fatty acid organic acid ester of HLB 6 or less as a lipophilic polyhydric alcohol fatty acid ester and a polyglycerin condensed ricinoleic acid ester of HLB 8 or more as a hydrophilic polyhydric alcohol fatty acid ester.

The monoglycerin fatty acid organic acid ester according to claim 1 is monoglycerin stearic acid citrate, monoglycerin stearic acid acetate, monoglycerin stearic acid succinic acid ester, monoglycerin caprylic acid succinic acid ester, monoglycerin stearic acid lactate The ubidecalenone preparation according to claim 1, wherein the preparation is selected from monoacetyl stearic acid diacetyltartaric acid ester.

Obtained by the first step of forming a complex of ubidecarenone and a monoglycerin fatty acid organic acid ester of HLB 6 or less, and the second step of mixing the complex obtained in the first step with a polyglycerin condensed ricinoleate ester of HLB 8 or more. Ubidecarenone formulation.

The ubidecalenone preparation according to claim 1 or 2, which is emulsified or solubilized in an oil-in-water type.

The ubidecalenone preparation according to any one of claims 1 to 4, wherein the average particle diameter is 300 nm or less.

A food or drink comprising the ubidecarenone preparation according to any one of claims 1 to 5.