JP4547201B2

JP4547201B2 - 新規なナフタレンカルボン酸誘導体、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置

Info

Publication number: JP4547201B2
Application number: JP2004210058A
Authority: JP
Inventors: 未散関口; 高広藤山
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2003-07-16
Filing date: 2004-07-16
Publication date: 2010-09-22
Anticipated expiration: 2024-07-16
Also published as: JP2005154409A

Description

本発明は、新規なナフタレンカルボン酸誘導体および、該化合物を用いた電子写真感光体、さらに詳しくは、静電式複写機、ファクシミリ、レーザービームプリンタ等の画像形成装置に用いられる電子写真感光体、ならびに該感光体を備えた電子写真装置に関する。

有機電子写真感光体（ＯＰＣ）は、近年、無公害、低コスト、材料選択の自由度から感光体特性を様々に設計できるなどの観点から、広く実用化されている。ＯＰＣの感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを積層させた積層型の感光体、いわゆる機能分離型の感光体や、電荷発生剤と電荷輸送剤とを単一の感光層中に分散させた、いわゆる単層型の感光体などが提案されている。

これらの感光体に使用される電荷輸送剤にはキャリヤ移動度が高いことが要求されているが、キャリヤ移動度が高い電荷輸送剤のほとんどが正孔輸送性であるため、実用に供されているＯＰＣは、機械的強度の観点から、最外層に電荷輸送層が設けられた負帯電プロセスの積層型感光体に限られている。しかし、負帯電プロセスのＯＰＣは負極性コロナ放電を利用するため、正極性のそれに比べて不安定であり、かつオゾンの発生量が多いので感光体を劣化させる原因となり、また使用環境への悪影響などが問題となっている。

そこで、このような問題点を解決するためには正帯電プロセスで使用できるＯＰＣが有効である。そのためには、電荷輸送剤として電子輸送剤を使用することが必要であり、例えば特許文献１には、ジフェノキノン構造またはベンゾキノン構造を有する化合物を電子写真感光体用の電子輸送剤として使用することが提案されている。また、特許文献２には、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物を電子写真感光体用の電子輸送剤として使用することが提案されている。

しかしながら、従来のジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物などの電子輸送剤は、結着樹脂との相溶性が低いため、析出する等の問題がある。また、感光層中に分散できる量が制限されてしまうために、ホッピング距離が長くなり、低電界での電子移動が生じ難い。従って、従来の電子輸送剤を含有する感光体は、電子輸送能に優れた感光体とすることが困難であった。
特開平１−２０６３４９号公報特開平５−１４２８１２号公報

そこで本発明の目的は、上記した技術的課題を解決し、有機電子写真感光体における電子輸送剤として好適な新規化合物と、該化合物を用いた従来よりも高感度の電子写真感光体とを提供することである。

本発明者らは鋭意検討した結果、一般式（１）で示されるナフタレンカルボン酸誘導体が、樹脂への分散性が良好であり、かつ薄膜形成性や電子輸送性に優れており、電子写真感光体における電子輸送剤として使用することにより、高感度で高性能な素子が作製可能であることを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、
１．一般式（１）で示されるナフタレンカルボン酸誘導体。

[式中、Ｘ、Ｚは、それぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基からなる群より選ばれる基であって、Ｙは、置換または未置換のアルキレン基もしくは置換または未置換のシクロアルキレン基を表す。]
２．導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体において、該感光体層中に、上記化合物が含有されていることを特徴とする電子写真感光体。
３．上記電子写真感光体を備えた電子写真装置。
に関する。

本発明により得られる新規ナフタレンカルボン酸誘導体は電子輸送性に優れ、該化合物を電子写真感光体に用いた場合には、樹脂への分散性が改善されつつ、かつ電気特性、繰り返し安定性にも優れた高耐久性の電子写真感光体が得られる。

以下、本発明を詳細に説明する。

まず、一般式（１）のＸ、Ｚについて説明する。ＸとＺは、同じであっても異なっていてもよく、水素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基を表す。

置換または未置換のアルキル基としては、例えば炭素数１〜２５、好ましくは炭素数１〜１０の炭素原子を有するアルキル基、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ペプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基といった直鎖状のもの、ｉ―プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メチルプロピル基、ジメチルプロピル基、エチルプロピル基、ジエチルプロピル基、メチルブチル基、ジメチルブチル基、メチルペンチル基、ジメチルペンチル基、メチルヘキシル基、ジメチルヘキシル基などの分岐状のもの、アルコキシアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アミノアルキル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基で置換されたアルキル基、シアノ基で置換されたアルキル基などが挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されず、下記式群（２−１）に例示されるように、上記置換または未置換のアルキル基の炭素原子の一部がヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓなど）に置換された基も置換されたアルキル基に含まれる。さらに好ましくは下記式群（２−２）などの基が挙げられる。なお、式中の波線は連結部分を表す（以下同様）。

置換または未置換のシクロアルキル基としては、例えば炭素数３〜２５、好ましくは炭素数３〜１０の炭素原子を有するシクロアルキル環、具体的には、シクロプロパンからシクロデカンまでの同属環、メチルシクロペンタン、ジメチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、テトラメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサンなどのアルキル置換基を有するもの、アルコキシアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アミノアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基などで
置換されたシクロアルキル基などが挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されず、下記式群（３−１）に例示されるように、上記置換または未置換のシクロアルキル基の炭素原子の一部がヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓなど）に置換された基も置換されたアルキル基に含まれる。さらに好ましくは下記式群（３−２）などの基が挙げられる。

置換または未置換のアラルキル基としては、上述の置換または未置換のアルキル基に芳香族環が置換した基が挙げられ、炭素数６〜１４のアラルキル基が好ましい。より具体的には、ベンジル基、ペルフルオロフェニルエチル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、ターフェニルエチル基、ジメチルフェニルエチル基、ジエチルフェニルエチル基、ｔ−ブチルフェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、ベンズヒドリル基、トリチル基などが挙げられるが、電荷輸送特性を考慮すると、下記式群（４）などの基がさらに好ましい。

置換または未置換のアリール基としては、炭素数６〜１４の炭素原子を有する置換されていてもよい芳香族環、具体的には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、チエニル基、ビチエニル基等が挙げられる。置換基としては、アルキル基、アルコキシアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アミノアルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、アミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基などが挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されない。より具体的には、電荷輸送特性を考慮すると、下記式群（７）などの基がさらに好ましい。

次に、一般式（１）のＹについて説明する。Ｙは、置換または未置換のアルキレン基もしくは置換または未置換のシクロアルキレン基である。

置換または未置換のアルキレン基としては、炭素数１〜２０、好ましくは,炭素数１〜１５の炭素原子を有するアルキレン、具体的には、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルプロピレン、ジメチルプロピレン、エチルプロピレン、メチルテトラメチレン、メチルペンタメチレン、メトキシテトラメチレン、カルボキシテトラメチレン、ジメチルアミノテトラメチレンなどを含むが、これらに限定されず、下記式群（５−１）に例示されるように、上記置換または未置換のアルキレン基の炭素原子の一部がヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓなど）に置換された基も置換されたアルキレン基に含まれる。さらに好ましくは下記式群（５−２）などの基が挙げられる。

置換または未置換のシクロアルキレン基としては、炭素数３〜２０、好ましくは、炭素数３〜１５の炭素原子を有するシクロアルキレン、具体的には、シクロペンタンジメチレン、シクロペンタンジエチレン、シクロヘキサンジメチレン、シクロヘキサンジエチレン、テトラメチルシクロヘキサンジメチレンなどを含むが、これに限定されず、下記式群（６−１）に例示されるように、上記置換または未置換のシクロアルキレン基の炭素原子の一部がヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓなど）に置換された基も置換されたシクロアルキレン基に含まれる。さらに好ましくは下記式群（６−２）などの基が挙げられる。

以下に、前記一般式（１）で示される化合物の具体例を挙げるが、これらの化合物に限定されるものではない。

本発明のナフタレンカルボン酸誘導体の合成法は特に限定されるものではないが、公知の合成方法（例えば、特開２００１−２６５０３１号公報やＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２０，３２３１（１９９８）．やＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，４２，３５５９（２００１）．や特開昭４９−６９６７４号公報など）により、例えば下記反応式（スキーム１、２）のごとく合成される。すなわち、ナフタレンカルボン酸もしくはその無水物をアミン類と反応させ、モノイミド化する方法、ナフタレンカルボン酸もしくはその無水物を緩衝液によりｐＨ調整して、ジアミン類と反応させる方法などにより得られる。

モノイミド化は、無溶媒もしくは溶媒存在下で行なう。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、ピコリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルエチレンウレア、ジメチルスルホキサイドなど、原料や生成物と反応せず、５０乃至２５０℃の温度で反応させられるものを用いる。

ｐＨ調整には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基性水溶液とリン酸などの酸との混合により作成した緩衝液を用いる。

カルボン酸誘導体とアミン類やジアミン類とを反応させて得られたカルボン酸誘導体の脱水反応は、無溶媒もしくは溶媒存在下で行なう。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、無水酢酸など、原料や生成物と反応せず、５０乃至２５０℃の温度で反応させられるものを用いる。

いずれの反応も、無触媒もしくは触媒存在下で行なってよく、特に限定されないが、例えばモレキュラーシーブスやベンゼンスルホン酸やｐ−トルエンスルホン酸などを脱水剤として用いることができる。

本発明の有機電子写真感光体の実施形態について、図面を参照しながら説明する。図１は本発明の感光体の一実施例を示す概念図である。１は導電性基体、２は下引き層、３は感光層、４は保護層であり、下引き層２と保護層４は必要に応じて設けられる。感光層３は、電荷発生機能と電荷輸送機能を併せ持ち、一つの層で両方の機能を有する単層型や、電荷発生層と電荷輸送層とに分離した積層型がある。

本発明の電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、本発明の式（１）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体の使用による効果は単層型感光体において顕著に現れる。単層型感光体は、導電性基体上に、少なくとも、電子輸送剤である式（１）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体と電荷発生剤と樹脂バインダーとを含有する単一の感光層を設けたものである。係る単層型の感光層は、単独の構成で正負いずれの帯電にも対応できるが、負極性コロナ放電を用いる必要のない正帯電で使用するのが好ましい。この単層型感光体は、層構成が簡単で生産性に優れていること、感光層の被膜欠陥が発生するのを抑制できること、層間の界面が少ないので光学的特性を向上できること、等の利点を有する。

一方、積層型感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とをこの順で、あるいは逆の順で積層したものである。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。

図１に基づいて具体的に説明すると、導電性基体１は、感光体の電極としての機能と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状のいずれでもよく、材質的には鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属単体、上記金属が蒸着またはラミネートされて導電処理を施したプラスチック材料、あるいはヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラスなどが挙げられる。

下引き層２は、必要に応じて設けることができ、樹脂を主成分とする層やアルマイト等の酸化皮膜などからなり、導電性基体から感光層への不要な電荷注入を阻止、基体表面の欠陥被覆、感光層の接着性向上等の目的で必要に応じて設けられる。下引き層用の樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能である。また、樹脂バインダー中には、
酸化ケイ素（シリカ）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化ジルコニウム等の金属酸化物、硫化バリウム、硫化カルシウム等の金属硫化物、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の金属窒化物、金属酸化物微粒子等を含有してもよい。

下引き層の膜厚は、下引き層の配合組成にも依存するが、繰り返し連続使用したときに残留電位が増大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。

感光層３は、単層型の場合は電荷発生層と電荷輸送層を混在させた１層からなり、機能分離型の場合は、電荷発生層と電荷輸送層の主として２層からなる。

電荷発生層は、有機光導電性物質を真空蒸着または有機光導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層への注入性が重要であり、電場依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生層は、電荷発生剤を主体として、これに電荷輸送剤などを添加して使用することも可能である。

電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料、アゾ顔料、アントアントロン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、スクアリリウム顔料、チアピリリウム顔料、キナクリドン顔料等を用いることができ、またこれらの顔料を組み合わせて用いてもよい。特にアゾ顔料としては、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン顔料としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−３，４：９，１０−ペリレンビス（カルボキシイミド）、フタロシアニン系顔料としては、無金属フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニルフタロシアニンが好ましく、更には、Ｘ型無金属フタロシアニン、τ型無金属フタロシアニン、ε型銅フタロシアニン、α型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、Ｙ型チタニルフタロシアニン、アモルファスチタニルフタロシアニンが好ましい。

また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。上記例示の電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンターやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば無金属フタロシアニンやチタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。

一方、ハロゲンランプ等の白色光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、ペリレン顔料やビスアゾ顔料などが好適に用いられる。

電荷発生層用の樹脂バインダーとしては、従来より感光層に使用されている種々の樹脂バインダーを使用することができる。例えば、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、シリコーン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能である。

電荷輸送層は樹脂バインダー中に電荷輸送剤を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。

電荷輸送剤としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、ピラゾロン化合物、オキサジアゾール化合物、オキサゾール化合物、アリールアミン化合物、ベンジジン化合物、スチルベン化合物、スチリル化合物、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の正孔輸送剤または、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水コハク酸、無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、フタルイミド、４−ニトロフタルイミド、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、クロラニル、ブロマニル、ｏ−ニトロ安息香酸、トリニトロフルオレノン、キノン、ジフェノキノン、ナフトキノン、アントラキノン、スチルベンキノン等の電子輸送剤を本発明の式（１）で表されるナフタレンカルボン
酸誘導体と併用することが可能である。

正孔輸送剤としては、例えば、以下に（Ａ−１）〜（Ａ−１５）で示される構造式の化合物を用いてよいが、これらに限定されるものではない。

電荷輸送層用の樹脂バインダーとしては、従来より感光層に使用されている種々の樹脂バインダーを使用することができる。例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体およびこれらの共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能である。特には、以下に示す構造単位（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）を１種または２種以上を有するポリカーボネート樹脂や、ポリエステル樹脂が適している。

これらの感光層中には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の種々の添加剤を含有させることもできる。具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕獲剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えば、テレフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用しても良い。

保護層４は、耐刷性を向上させること等を目的とし、必要に応じ設けることができ、樹脂バインダーを主成分とする層や、アモルファスカーボン等の無機薄膜からなる。また樹脂バインダー中には、導電性の向上や、摩擦係数の低減、潤滑性の付与等を目的として、酸化ケイ素（シリカ）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化ジルコニウム等の金属酸化物、硫酸バリウム、硫酸カルシウム等の金属硫化物、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の金属窒化物、金属酸化物微粒子、または４フッ化エチレン樹脂等のフッ素系樹脂粒子、フッ素系クシ型グラフト重合樹脂等を含有してもよい。また、電荷輸送性を付与する目的で、上記感光層に用いられる電荷輸送物質、電子受容物質や、本発明の新規ナフタレンカルボン酸誘導体を含有させることもできる。

次に、本発明の電子写真感光体の製造方法について説明する。本発明における単層型感光体は、一般式（１）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体（電子輸送剤）、電荷発生剤、樹脂バインダー、さらに必要に応じて正孔輸送剤を適当な溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。

上記単層感光体において、電荷発生剤は、樹脂バインダー１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すれば良い。電子輸送剤は、樹脂バインダー１００重量部に対して５〜１５０重量部、好ましくは１０〜１００重量部の割合で配合すれば良い。また、正孔輸送剤は、樹脂バインダー１００重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合すればよい。なお、電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用する場合において、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、樹脂バインダー１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部とするのが適当である。

単層型感光体における感光層の膜厚は、実用的に有効な表面電位を維持するためには、５〜８０μｍの範囲が好ましく、より好ましくは１０〜５０μｍである。

本発明における積層型感光体は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布などの手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成し、次いでこの電荷発生層上に、一般式（１）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体（電子輸送剤）と樹脂バインダーとを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することによって作製される。

上記積層型感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生剤と樹脂バインダーとは、種々の割合で使用することができるが、樹脂バインダー１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００重量部とするのが適当である。

電荷輸送層を構成する電子輸送剤と樹脂バインダーとは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、樹脂バインダー１００重量部に対して、電子輸送剤を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に、所定の酸化還元電位を有する他の電子輸送剤を含有させる場合は、当該他の電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部とするのが適当である。

積層型感光体における感光層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が５〜８０μｍ、好ましくは１０〜５０μｍ程度である。単層型感光体においては、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。

前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、樹脂バインダー等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。

上記分散液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合
して用いられる。

以下、本発明を実施例により具体的に説明する。

［参考製造例］
以下の実施例の出発物質である一無水物モノイミドを、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２０，３２３１（１９９８）．に述べられた方法によって、またはそこに述べられたプロセスを僅かに変更することによって調整した。以下に述べる生成物二量体の構造は、重クロロホルム溶媒中における^１Ｈ−ＮＭＲ磁気共鳴分析法と質量分析法によって主に確認された。クロロホルム溶媒中の紫外吸収スペクトルも測定した。ナフタレンカルボン酸のビスイミドニ量体は、この溶媒系中のナフタレンカルボン酸ビスイミド発色団の特徴である約３００〜３８０ｎｍに吸収を示す。

（例示化合物（３０８）の合成）
第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物６．００ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、３−アミノペンタン２．８９ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）とＤＭＦ３０ｍｌの混合物を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品をトルエン−ヘキサンにより再結晶し、モノイミド体を得た。収量：２．３１ｇ
質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝３３７のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．９１（６Ｈ，ｔ），１．８７−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．３１（２Ｈ，ｍ），４．９８−５．０９（１Ｈ，ｍ），８．８０（４Ｈ，ｓ）．ＩＲ：（ＡＴＲ法）ν ３１００，３０００−２８００，１７８４，１７４３，１７１０，１６６６，１２４２ｃｍ−１．

第二工程
モノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、テトラメチレンジアミン０．１９６ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸１０ｍｇ、トルエン５０ｍｌを装入した反応器を、２ｈｒ加熱還流させながら、脱水反応させた。反応終了後、熱濾過し、濾液を濃縮した。
濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、トルエン−酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量：１．０５ｇ
融点を測定したところ、２９０．９℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７２６のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．９１（１２Ｈ，ｔ），１．８６−２．０１（８Ｈ，ｍ），２．１４−２．３１（４Ｈ，ｍ），４．２９（４Ｈ，ｂｒｓ），４．９８−５．０９（２Ｈ，ｍ），８．７２（８Ｈ，ｓ）．

（例示化合物（３０５）の合成）
第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物６．００ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、１，２−ジメチルプロピルアミン２．８９ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）とＤＭＦ３０ｍｌの混合物を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、６時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品をトルエン−ヘキサンにより再結晶し、モノイミド体を得た。収量：２．２０ｇ
融点を測定したところ、２１４．４℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝３３７のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．８２（３Ｈ，ｄ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．５７（３Ｈ，ｄ），２．６１−２．７４（１Ｈ，ｍ），４．８１−４．９３（１Ｈ，ｍ），８．８０（４Ｈ，ｓ）．

第二工程
モノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、テトラメチレンジアミン０．１９６ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸５０ｍｇ、トルエン５０ｍｌを装入した反応器を、２ｈｒ加熱還流させながら、脱水反応させた。反応終了後、熱濾過し、濾液を濃縮した。

濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、トルエン−酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量：１．１０ｇ
融点を測定したところ、３３６．０℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７２６のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．８２（６Ｈ，ｄ），１．１０（６Ｈ，ｄ），１．５８（６Ｈ，ｄ），１．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），２．６１−２．７４（２Ｈ，ｍ），４．２９（４Ｈ，ｂｒｓ），４．８１−４．９３（２Ｈ，ｍ），８．７２（８Ｈ，ｓ）．

（例示化合物（３１６）の合成）
実施例１と同様にして得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、ヘキサメチレンジアミン０．２５８ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸５０ｍｇ、トルエン５０ｍｌを装入した反応器を、２ｈｒ加熱還流させながら、脱水反応させた。反応終了後、熱濾過し、濾液を濃縮した。

濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、トルエン−酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量：１．２２ｇ
融点を測定したところ、２５９．７℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７５４のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．９０（１２Ｈ，ｔ），１．５２−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（４Ｈ，ｍ），１．８５−２．０１（４Ｈ，ｍ），２．１４−２．３１（４Ｈ，ｍ），４．２０（４Ｈ，ｔ），４．９８−５．０９（２Ｈ，ｍ），８．７３（８Ｈ，ｓ）．

（例示化合物（６２０）の合成）
実施例１と同様にして得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、１，５−ジアミノ−２−メチルペンタン０．２５８ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を、２ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。

析出固体を濾取し、トルエン−酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量：１．２５ｇ
融点を測定したところ、２４２．７℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７５４のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．９１（６Ｈ，ｔ），０．９１（６Ｈ，ｔ），０．９９（３Ｈ，ｄ），１．３５−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．８４−２．００（４Ｈ，ｍ），２．１５−２．３６（４Ｈ，ｍ），４．０７−４．２１（４Ｈ，ｍ），５．００−５．０５（２Ｈ，ｍ），８．６７−８．７２（８Ｈ，ｍ）．
ＵＶ：（ＣＨＣｌ３） λ ３８２，３６１，３４４，３１３ｎｍ．

（例示化合物（６１７）の合成）
実施例２と同様にして得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、１，５−ジアミノ−２−メチルペンタン０．２５８ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を、２ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。

析出固体を濾取し、トルエン−酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量：１．１２ｇ
融点を測定したところ、２４８．６℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７５４のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。

^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．８２（３Ｈ，ｄ），０．８３（３Ｈ，ｄ），０．９９（３Ｈ，ｄ），１．００（６Ｈ，ｄ），１．３４−１．４６（１Ｈ，ｍ），１．５４−１．６１（１Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｄ），１．６０（３Ｈ，ｄ），１．７３−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．６８（２Ｈ，ｍ），４．０６−４．１９（２Ｈ，ｍ），８．６５−８．８０（８Ｈ，ｍ）．

（例示化合物（８２１）の合成）
実施例１と同様にして得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、１，３−ジメチルアミノシクロヘキサン０．３１６ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を、２ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、トルエン−イソプロピルアルコールで再結晶して、二量体を得た（ジアステレオマー７４：２６混合物）。収量：１．３６ｇ
融点を測定したところ、２６９．０、２７８．５℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７８０のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。

^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．９０＆０．９１（１２Ｈ，ｔ），１．００−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．８６−２．０１（４Ｈ，ｍ），２．１４−２．３１（４Ｈ，ｍ），４．００−４．１４（４Ｈ，ｍ），４．９８−５．０１（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．６２（１Ｈ，ｄ），８．７３（６Ｈ，ｍ）．

（例示化合物（８２５）の合成）
実施例１と同様にして得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、イソホロン０．３７９ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を、２ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。

反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、トルエン−イソプロピルアルコールで再結晶して、二量体を得た（ジアステレオマー９４：６混合物）。収量：１．２９ｇ
融点を測定したところ、１６０．４、１７９．０℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝８０８のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。

^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．９０（１２Ｈ，ｔ），１．０２（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．３８−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．８５−２．０２（４Ｈ，ｍ），２．１４−２．３１（４Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，t），２．６６（１Ｈ，ｔ），４．１９（２Ｈ，ｓ），４．９８−５．０９（２Ｈ，ｍ），５．４４−５．５３（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．７５（８Ｈ，ｍ）．

（例示化合物（９１０）の合成）
実施例１と同様にして得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、Ｎ−メチル−２，２'−ジアミノジエチルアミン０．２６１ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を、２ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
析出固体を濾取し、トルエン−酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量：１．３０ｇ
融点を測定したところ、２４３．２℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７５５のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．９１（１２Ｈ，ｔ），１．８６−２．０２（４Ｈ，ｍ），２．１５−２．３２（４Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８５（４Ｈ，ｔ），４．３１（４Ｈ，ｔ），４．９８−５．０９（２Ｈ，ｍ），８．５８（４Ｈ，ｄ），８．６７（４Ｈ，ｄ）．

実施例１と同様にして得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、１，３−ジアミノプロパン１６５ｍｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ４５ｍｌを装入した反応器を、７ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／トルエンで再結晶して、二量体を得た。収量：１．４６ｇ
融点を測定したところ、２３７．８℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝７１２のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．９１（１２Ｈ，ｔ），１．８６−２．０１（４Ｈ，ｍ），２．１４−２．３５（６Ｈ，ｍ），４．３７（４Ｈ，ｔ），４．９８−５．０９（２Ｈ，ｍ），８．７２（８Ｈ，ｓ）．

第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１８．０ｇ（６７．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１８０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、ＤＭＦ９０ｍｌに溶解させた２−メチルヘキシルアミン７．６７ｇ（６７．８ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら１時間かけて滴下した。滴下終了後、５時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、モノイミド体を得た。収量：１０．５ｇ
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．８２（３Ｈ，ｄ），１．０９−１．３０（１Ｈ，ｍ），１．３６−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．７３（１Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｄｔ），８．７６（４Ｈ，ｓ）．

第二工程
上記で得られたモノイミド体２．００ｇ（５．４３ｍｍｏｌ）と、１，３−ジアミノプロパン２０１ｍｇ（２．７２ｍｍｏｌ）、DMF４５ｍｌを装入した反応器を、６ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濾過し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量：０．６８ｇ
融点を測定したところ、３４９．８℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７６４のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。

実施例１と同様にして得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、１，５−ジアミノペンタン２２７ｍｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ４５ｍｌを装入した反応器を７ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、ＩＰＡで加熱スラッジングして、二量体を得た。収量：１．３０ｇ
融点を測定したところ、２３０．３℃、２３６．７℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／Ｚ＝７４０のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ０．９１（１２Ｈ，ｔ），１．０５−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８９（４Ｈ，ｍ），１．８９−２．０２（４Ｈ，ｍ），２．１５−２．３２（４Ｈ，ｍ），４．２３（４Ｈ，ｔ），４．９８−５．１０（２Ｈ，ｍ），８．７２（８Ｈ，ｓ）．

第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸無水物６．００ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、ＤＭＦ３０ｍｌに溶解させた４−ヘプチルアミン２．６３ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、７時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を多量のヘキサンで洗浄して結晶を濾取し、モノイミド体を得た。収量：３．１４ｇ
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．９１（６Ｈ，ｔ），１．２０−１．４１（４Ｈ，ｍ），１．７７−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．２９（２Ｈ，ｍ），５．１４−５．２６（２Ｈ，ｍ），８．８０（４Ｈ，ｓ）．

第二工程
上記で得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．１１ｍｍｏｌ）と、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン２３９ｍｇ（２．０５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ４０ｍｌを装入した反応器を、７ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濾過し、残渣を酢酸エチル、ＩＰＡ、ヘキサンの順で洗浄して、二量体を得た。収量：１．３１ｇ
融点を測定したところ、２３５．２℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝８１０のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．９２（１２Ｈ，ｔ），１．００（３Ｈ，ｄ），１．２１−１．４５（８Ｈ，ｍ），１．３５−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．８９（４Ｈ，ｍ），１．８０−２．００（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．８９（４Ｈ，ｍ），４．０７−４．２１（４Ｈ，ｍ），５．１７−５．２５（２Ｈ，ｍ），８．７０（８Ｈ，ｄ）．

第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１８．０ｇ（６７．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１８０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、ＤＭＦ９０ｍｌに溶解させたドデシルアミン１２．４ｇ（６７．８ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に５時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、モノイミド体を得た。収量：３．６０ｇ
質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝４３３のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．４１（１４Ｈ，ｂｒｓ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．８５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．２４−２．３５（２Ｈ，ｍ），５．３９（１Ｈ，ｄｔ），８．８０（４Ｈ，ｓ）．

第二工程
上記で得られたモノイミド体２．００ｇ（４．６１ｍｍｏｌ）と、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン２６８ｍｇ（２．３１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ４５ｍｌを装入した反応器を、６ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
析出固体を濾取し、酢酸エチル、ＩＰＡ、ヘキサンの順で洗浄して、二量体を得た。収量：１．９８ｇ
融点を測定したところ、２７４．４℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝９４７のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．９９（３Ｈ，ｄ），１．４１（２８Ｈ，ｂｒｓ），１．５０−１．８５（１０Ｈ，ｍ），１．８５−２．００（４Ｈ，ｍ），２．００−２．４０（６Ｈ，ｍ），４．１１−４．２１（４Ｈ，ｍ），５．３０−５．４５（２Ｈ，ｍ），８．６４−８．７４（８Ｈ，ｍ）．

第一工程
ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物１０．０ｇ（０．０３７３ｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌを挿入した反応器を、加熱還流させた。これに、２−アミノオクタン４．８２ｇ（０．０３７３ｍｏｌ）を溶解させたＤＭＦを、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、８時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品は、モノイミド体とジイミド体の混合物であった。収量：７．９３ｇ

第二工程
上記で得られたモノイミド体４．０ｇ（０．００６９ｍｏｌ）、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン０．４６ｇ（０．００４０ｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を、４時間加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を酢酸エチル−トルエン混合溶媒で加熱スラッジングを行ない、二量体を得た。収量：１．４９ｇ
融点を測定したところ、２１８．３℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝８３８のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。

第一工程
ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物１０．０ｇ（０．０３７３ｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌを挿入した反応器を加熱還流させた。これに、２−エチルヘキシルアミン４．８２ｇ（０．０３７３ｍｏｌ）を溶解させたＤＭＦ３０ｍｌを、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、５時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品は、モノイミド体とジイミド体の混合物であった。収量：７．３４ｇ

第二工程
上記で得られたモノイミド体３．０ｇ（０．００５３ｍｏｌ）、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン０．３５ｇ（０．００３０ｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌを装入した反応器を、４時間加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
析出固体を濾取し、トルエン、酢酸エチル―トルエン混合溶媒で加熱スラッジングを行ない、二量体を得た。収量：１．２６ｇ
融点を測定したところ、２６７．５℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝８３８のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。

第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物６．０ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、ＤＭＦ３０ｍｌに溶解させたエトキシエチルアミン２．０５ｇ（２２．９ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、７時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を多量のヘキサンで洗浄し、モノイミド体を得た。収量：３．０５ｇ
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．１５（３Ｈ，ｔ），３．５６（２Ｈ，ｑ），３．７９（２Ｈ，ｔ），４．４７（２Ｈ，ｔ），８．８２（４Ｈ，ｓ）．

第二工程
上記で得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）と、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン２５７ｍｇ（２．２１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ４５ｍｌを装入した反応器を、６ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濾過し、残渣をトルエン、ヘキサンの順で洗浄して、二量体を得た。収量：１．５５ｇ
融点を測定したところ、２８５．６℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝７５８のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．００（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．４０−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．８５−２．００（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．２５（１Ｈ，ｍ），３．５７（４Ｈ，ｑ），３．７８（４Ｈ，ｄｄ），４．１１−４．２１（４Ｈ，ｍ），４．４４−４．４９（４Ｈ，ｍ），８．６６−８．７７（８Ｈ，ｍ）．

第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物６．０ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、ＤＭＦ３０ｍｌに溶解させた２，６−ジイソプロピルアニリン２．９７ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら２時間かけて滴下した。滴下終了後、５時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を多量のヘキサンで洗浄し、モノイミド体を得た。収量：０．９９ｇ
なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝４２７のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．１５（１２Ｈ，ｄ），２．５９−２．７１（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｔ），８．８６（２Ｈ，ｄ），８．８９（２Ｈ，ｄ）．

第二工程
上記で得られたモノイミド体２．９０ｇ（４．８９ｍｍｏｌ）と、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン２８４ｍｇ（２．４４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ３０ｍｌを装入した反応器を、７ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品に少量の酢酸エチルに加熱溶解させた後、多量のＩＰＡを加えて攪拌しながら冷却した。析出した固体を濾取し、二量体を得た。収量：１．５３ｇ
融点を測定したところ、２３２−２３５℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝９３５のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．０２（３Ｈ，ｄ），１．１６（２４Ｈ，ｄ），１．４０−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．７２（４Ｈ，ｍ），４．１６−４．２６（４Ｈ，ｍ），７．３５（４Ｈ，ｄ），７．５１（２Ｈ，ｔ），８．７６−８．８６（８Ｈ，ｍ）．

第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１２．０ｇ（４４．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１２０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、ＤＭＦ１２０ｍｌに溶解させた２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン９．１９ｇ（４４．７ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら４時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を多量のヘキサンで洗浄してモノイミド体を得た。収量：４．３９ｇ
質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝４５５のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．２６（９Ｈ，ｓ），１．３２（９Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），８．８５（２Ｈ，ｄ），８．８８（２Ｈ，ｄ）．

第二工程
上記で得られたモノイミド体１．５０ｇ（３．２２ｍｍｏｌ）と、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン１８７ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ３０ｍｌを装入した反応器を、３ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、イソプロピルアルコールで再結晶して、二量体を得た。収量：１．１９ｇ
融点を測定したところ、３５０℃以上であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝９９１のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．０３（３Ｈ，ｄ），１．２８（１８Ｈ，ｄ），１．３２（１８Ｈ，ｓ），１．３４−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５０−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．８８（１Ｈ，ｍ），１．８８−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．３０（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２６（４Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ），７．６０（２Ｈ，ｄ），８．７４−８．８５（８Ｈ，ｍ）．

実施例１と同等にして得られたモノイミド体３．００ｇ（８．７７ｍｍｏｌ）と、２−ブチル−２−エチル−１，５−ペンタンジアミン８１７ｍｇ（４．３８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌを装入した反応器を、３ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品に酢酸エチルを加えて加熱溶解させ、イソプロピルアルコールを加えて冷却した。固体を濾別して二量体を得た。収量：３．２０ｇ
融点を測定したところ、２２１．２℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝８２４のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．８８−０．９５（１８Ｈ，ｍ），１．２０−１．４５（１０Ｈ，ｍ），１．８０−２．０４（６Ｈ，ｍ），２．１４−２．３５（４Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｔ），４．２２（２Ｈ，ｓ），４．９８−５．１１（２Ｈ，ｍ），８．５８−８．７６（８Ｈ，ｍ）．

実施例１と同様にして得られたモノイミド体１．２０ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）と、２，２−オキシビス（エチルアミン）１８５ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ４５ｍｌを装入した反応器を、５ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに精製後、酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量：０．７７ｇ
融点を測定したところ、２４０．０℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝７４２のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．９２（１２Ｈ，ｔ），１．８７−２．０３（４Ｈ，ｍ），２．１６−２．３５（４Ｈ，ｍ），３．８８（４Ｈ，ｔ），４．４１（４Ｈ，ｔ），４．９８−５．１０（２Ｈ，ｍ），８．５６（４Ｈ，ｄ），８．６６（４Ｈ，ｄ）．

第一工程
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物２４．００ｇ（８９．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ２６０ｍｌを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、ＤＭＦ１００ｍｌに溶解させた２−アミノ−１−メトキシブタン９．７０ｇ（９４．０ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、８時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品は、モノイミド体とジイミド体の混合物であった。収量：１５．０ｇ

第二工程
上記で合成したモノイミド体４．５０ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）と、１，２−ビス（２−アミノエトキシ）エタン７８６ｍｇ（５．３０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１００ｍを装入した反応器を、２．５ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、酢酸エチルを加えて加熱スラッジングして二量体を得た。収量：３．３ｇ
融点を測定したところ、１７９．０℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ／ｚ＝８１８のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．９５（６Ｈ，ｔ），１．８４−２．００（２Ｈ，ｍ），３．３２（６Ｈ，ｓ），３．６４（４Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｄｄ），３．７６（４Ｈ，ｔ），４．１８（２Ｈ，ｄｄ），４．３８（４Ｈ，ｔ），５．３３−５．４４（２Ｈ，ｍ），８．７２（８Ｈ，ｓ）．

実施例１と同様にして得られたモノイミド体１．５０ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）と、１，３−シクロヘキサンジアミン（シス−，トランス−ミックス）２５４ｍｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ４５ｍｌを装入した反応器を、７ｈｒ加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品がアモルファス状態であったので、イソプロピルアルコールを加え、加熱還流させて、結晶化させた。冷却後、析出した固体を濾取して、二量体（ジアステレオマー混合物）を得た。収量：０．６３ｇ
融点を測定したところ、３１８．０℃であった。なお、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）において、Ｍ/ｚ＝７５２のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．８９（１２Ｈ，ｔ），１．６３−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８０−２．１０（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．３０（５Ｈ，ｍ），２．３５−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．８５（２Ｈ，ｍ），４．９７−５．０８（２Ｈ，ｍ），５．２３−５．３２（２Ｈ，ｍ），８．７０−８．８０（８Ｈ，ｍ）．

（単層型電子写真感光体の作製及び評価）
《単層型電子写真感光体の作製》
電荷発生剤としてα型ＴｉＯ_２フタロシアニン、ホール輸送剤として例示化合物（Ａ−８）、電子輸送剤として例示化合物（６２０）を選択し、樹脂バインダーおよび溶媒と共に以下に示す割合で配合し、ボールミルで５０時間混合分散した。

（成分）（重量部）
電荷発生剤５
ホール輸送剤５０
電子輸送剤３０
樹脂バインダー（ポリカーボネート）１００
溶媒（テトラヒドロフラン）８００
この分散液を、表面を鏡面処理した３０ｍｍ径のアルミニウム製ドラム（導電性基材）表面上に、ディップコート法にて塗工、乾燥して単層型電子写真感光体を作製した。

《単層型電子写真感光体の評価》
得られた電子写真感光体の実用性を検証するために、正帯電型の電子写真用感光体を使用する市販のレーザープリンタに搭載し、常温常湿環境（２０℃５０％ＲＨ）下、Ａ４横方向に５０００枚連続印字後の印字サンプルに対して、目視観察により、画質および耐久性の評価を行なった。結果を表１に纏めた。

（有機電子写真感光体の作製及び評価）
実施例２３で使用した電子輸送材料（例示化合物（６２０））を例示化合物（６１７）で示されるナフタレンカルボン酸誘導体に代えた以外は実施例２３と同様に感光体を作製し、実施例２３と同様にして当該感光体の評価を行なった。結果を表１に纏めた。

［比較例１］
（有機電子写真感光体の作製及び評価）
実施例２３で使用した電子輸送材料（例示化合物（６２０））を下記式で示されるジフェノキノン化合物（東京化成工業（株）製）に代えた以外は実施例２３と同様に感光体を作製し、実施例２３と同様にして当該感光体の評価を行なった。結果を表１に纏めた。

［実施例２５〜実施例５９］
実施例２３で使用した電子輸送材料（例示化合物（６２０））を例示化合物（１０１）〜（１３５）で示されるナフタレンカルボン酸誘導体に代えた以外は実施例２３と同様に感光体を作製して評価した場合にも、良好な結果が得られた。

［実施例６０］
（積層型電子写真感光体の作製及び評価）
《積層型電子写真感光体の作製》
電荷発生剤としてα型ＴｉＯ_２フタロシアニン１００重量部、樹脂バインダーとしてポリビニルブチラール１００重量部、溶媒（テトラヒドロフラン）２０００重量部をボールミルで５０時間混合分散し、電荷発生層用の塗布液を調製した。この塗布液を、表面を鏡面処理した３０ｍｍ径のアルミニウム製ドラム（導電性基材）表面上に、ディップコート法にて塗工、１００℃で６０分間熱風乾燥させて電荷発生層を形成した。

次いで、電子輸送材剤として例示化合物（６２０）１００重量部、樹脂バインダーとしてポリカーボネート１００重量部、溶媒（トルエン）８００重量部をボールミルで５０時間混合分散し、電荷輸送層用の塗布液を調製した。そして、この塗布液を上記電荷発生層上にディップコート法にて塗工し、１００℃で６０分間熱風乾燥させて電子輸送層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。

《積層型電子写真感光体の評価》
得られた電子写真感光体の実用性を検証するために、正帯電型の電子写真用感光体を使用する市販のレーザープリンタに搭載し、常温常湿環境（２０℃５０％ＲＨ）下、Ａ４横方向に５０００枚連続印字後の印字サンプルに対して、目視観察により、画質および耐久性の評価を行なった。結果を表２に纏めた。

［比較例２］
（有機電子写真感光体の作製及び評価）
実施例６０で使用した電子輸送剤（例示化合物（６２０））を下記式で示される化合物に代えた以外は実施例６０と同様に感光体を作製し、実施例６０と同様にして当該感光体の評価を行なった。結果を表２に纏めた。

［実施例６１〜９２］
実施例６０で使用した電子輸送材料（例示化合物（６２０））を例示化合物（６０１）〜（６３２）で示されるナフタレンカルボン酸誘導体に代えた以外は実施例６０と同様に感光体を作製して評価した場合にも、良好な結果が得られた。

本発明に係る電子写真感光体の模式的断面図である。

符号の説明

１：導電性基体
２：下引き層
３：感光層
４：保護層

Claims

下記式（１）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体。

［式（１）中、
Ｘ、Ｚは、それぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアルキル基であって、置換基の炭素を含む炭素数が１〜２５であるアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基であって、置換基の炭素を含む炭素数が３〜２５であるシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基であって、置換基の炭素を含む炭素数が６〜１４であるアラルキル基、および置換または未置換のアリール基であって、置換基の炭素を含む炭素数が６〜１４であるアリール基からなる群より選ばれる基であって、
Ｙは、置換されたアルキレン基であって、置換基の炭素を含む炭素数が１〜２０であるアルキレン基、または置換されたシクロアルキレン基であって、置換基の炭素を含む炭素数が３〜２０であるシクロアルキレン基であるが、ただしＹはカルボニル基を有さない］
前記Ｙは、
側鎖に炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基、ヒドロキシル基もしくはジメチルアミノ基を有する、アルキレン基またはシクロアルキレン基であるか、あるいは
アルキレンまたはシクロアルキレンを構成するメチレン基の一部が、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で置換されている、アルキレン基またはシクロアルキレン基である
請求項１に記載のナフタレンカルボン酸誘導体。
前記Ｙは、側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する、アルキレン基である、請求項１に記載のナフタレンカルボン酸誘導体。
請求項１〜３の何れか一項に記載のナフタレンカルボン酸誘導体を含む、電子輸送剤。
導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体において、該感光層中に、請求項１〜３の何れか一項に記載の化合物を含有する、電子写真感光体。
請求項５に記載の電子写真感光体を備えた電子写真装置。