JP4356120B2

JP4356120B2 - 高純度ジアリールカーボネート及びその製造方法

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Publication number: JP4356120B2
Application number: JP03688198A
Authority: JP
Inventors: 芳雄勝呂; 秀隆土定; 成俊兵頭; 道生川井
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1998-02-19
Filing date: 1998-02-19
Publication date: 2009-11-04
Anticipated expiration: 2018-02-19
Also published as: JPH11228504A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、高純度ジアリールカーボネート及びその製造方法に関する。詳しくは、蒸留により芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を特定値以下としたジアリールカーボネート及びその製造方法に関する。
本発明によるジアリールカーボネートは溶融エステル交換法による芳香族ポリカーボネート用原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
芳香族ポリカーボネートは、耐熱性、耐衝撃性、透明性等に優れたエンジニアリングプラスチックスとして、多くの分野に幅広く用いられている。この芳香族ポリカーボネートの製造方法としては、芳香族ジヒドロキシ化合物とホスゲンとを反応させる界面重合法が一般的である。しかしながら、この方法では、塩化メチレン等のハロゲン系の溶媒を大量に使用するため、環境上の問題がある。
一方、芳香族ジヒドロキシ化合物とジアリールカーボネートを溶融状態で重合させる溶融エステル交換法によれば、前述の問題点は解決できるが、この方法に用いるジアリールカーボネートは、十分に精製されていなければ、重合活性が低下したり、生成した芳香族ポリカーボネートが着色するという問題がある。
【０００３】
ジアリールカーボネートの製造方法としては、種々の製造法が知られている。例えば、第四級アンモニウム塩触媒の存在下で芳香族モノヒドロキシ化合物をホスゲン化する方法、芳香族モノヒドロキシ化合物のアルカリ金属水溶液とホスゲン又はアリールクロロフォーメートとを有機溶媒の存在下に反応させる方法、芳香族モノヒドロキシ化合物とホスゲンを塩基性触媒の存在下に反応させる方法、ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応による方法等である。
【０００４】
一方、ジアリールカーボネート中の不純物及びその精製方法についても、多くの研究がなされている。例えば、特開昭６１−１７２８５２号公報によれば、錫化合物を触媒としてジアルキルカーボネートとフェノールのエステル交換反応により得られたジフェニルカーボネート中には、ジフェニルカーボネートとほぼ同程度の沸点を持つ不純物が混入し、この不純物が最終目的物の着色を起こすことが記載されている。
また、特開平４−１００８２４号公報には、着色のない芳香族ポリカーボネートを得ることを目的として、塩素含有量が０．０５ｐｐｍ以下、キサントンが１０ｐｐｍ以下のジアリールカーボネートを用いる方法が記載されている。
また、特開平８−５９８１５号公報には、着色のない芳香族ポリカーボネートの製造に際して、ジアルキルカーボネートからエステル交換反応により得られたジフェニルカーボネートを使用するに当り、ｏ−メトキシ安息香酸フェニル及びキサントンを実質上含有しないジフェニルカーボネートを用いる方法が記載されている。
【０００５】
また、特開平８−３２５２０９号公報には、不純物としてサリチル酸フェニルを０．１２重量％含んだジフェニルカーボネートは、通常の触媒濃度ではビスフェノールＡとのエステル交換反応が起こらず、芳香族ポリカーボネートの製造には不適当であることが記載されている。
また、特開平８−１９８８１６号公報には、ジアルキルカーボネートとフェノールのエステル交換反応により得られたジフェニルカーボネートを、微量の塩基性物質の存在下で蒸留精製することにより酸性の重合阻害物質を除き、重合活性が高く、且つ重合した際に着色のない芳香族ポリカーボネートが得られるジフェニルカーボネートの精製方法が記載されている。
【０００６】
また、特開平７−１３８２０８号公報には、溶融ジアリールカーボネートを水で洗浄し、次いで蒸留することによりジアリールカーボネートから無機及び有機塩化物、金属イオン、鉄成分及び着色体のような汚染物質を除去する精製法が記載されている。実施例としては、溶融ジフェニルカーボネートを水で三回洗浄し、溶融ジフェニルカーボネートのみを蒸留器に移送し、一定の真空条件下で分別蒸留を行い、塔頂蒸気の温度に応じて軽質溜分、中間溜分及び生成物ジフェニルカーボネート溜分を採取するものである。前記公報の方法によれば、軽質溜分及び中間溜分として、水、フェノール及び未確認物質が除去されているが、フェノール濃度に関する問題点については記載がなく、その結果生成物であるジフェニルカーボネート中のフェノール（同公報第２表においてＯＯＨと表現されている）濃度は０．０６±０．０１重量％程度である。
上記の如く、ジアリールカーボネートの精製方法は数多く研究されており、キサントンやサリチル酸フェニル等の高沸点不純物（常圧での沸点３００℃以上）を除く方法と、フェニルクロロフォーメート等の加水分解性塩素含有物質や無機塩化物及び金属成分を除く方法に大別することができる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
一方、溶融エステル交換法により芳香族ポリカーボネートを重合する際の触媒については、生成する芳香族ポリカーボネート中への残存量を低減し、芳香族ポリカーボネートの品質を向上させる上から、極力、触媒添加量を少なくすることが要求されている。この点からは、従来のジアリールカーボネートの精製方法では未だ不十分と言わざるを得ず、更なる重合活性向上のために、高純度で重合阻害物質を含まないジアリールカーボネートが得られる製造方法が求められていた。
本発明は、溶融エステル交換法による芳香族ポリカーボネートの製造用原料として、高純度で、重合阻害物質を含まず、重合活性の高いジアリールカーボネート及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる事情に鑑みジアリールカーボネート中の重合阻害物質について検討を行った。
芳香族ポリカーボネートを重合する際に、重合を阻害するジアリールカーボネート中の不純物としては、フェニルクロロフォーメート等の加水分解性塩素含有物質が知られており、塩素が重合触媒を被毒するものと考えられている。我々の研究では、塩酸等の水に容易に抽出される塩素が最も触媒被毒作用が大きく、ジアリールカーボネート中の許容量は３０ｐｐｂ以下である。更に検討を進めたところ、ジフェニルカーボネートの場合に、水に容易に抽出される塩素量が同じ１０ｐｐｂであっても、重合活性に差のあるケースが生じた。
このため、前記の公知の不純物や塩素以外の別の重合阻害物質の存在について更に検討したところ、この重合阻害物質の沸点はジアリールカーボネートの原料として使用する芳香族モノヒドロキシ化合物の沸点と同程度であり、重合活性が蒸留によって変化する芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量と相関があること、また、一方で芳香族モノヒドロキシ化合物自体は重合活性に影響を及ぼさないことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
即ち、本発明の要旨は、
１．芳香族モノヒドロキシ化合物を含有する粗ジアリールカーボネートを蒸留して塔底より精製ジアリールカーボネートを得るに当たり、精製ジアリールカーボネート中の芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を１００ｐｐｍ以下とし、且つ下記測定法で測定される塩素含有量が、３０ｐｐｂ以下とすることを特徴とするジアリールカーボネートの製造方法
２．芳香族モノヒドロキシ化合物とカーボネート原料とを反応させて粗ジアリールカーボネートを得た後、これを蒸留して塔底より精製ジアリールカーボネートを得るに当たり、精製ジアリールカーボネート中の芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を１００ｐｐｍ以下とし、且つ下記測定法で測定される塩素含有量が、３０ｐｐｂ以下とすることを特徴とするジアリールカーボネートの製造方法、
にある。
塩素測定法：ジアリールカーボネート５ｇをトルエン１０ｍｌに加え、６０℃で溶解後、超純水１０ｍｌを加え、室温（２０〜３０℃）で１０分間撹拌した後、水相中の塩素をイオンクロマトグラフで分析する。
【００１０】
なお、重合活性に影響を及ぼさない物質を蒸留によって除去することによって重合活性が向上するというのは、驚くべき知見である。
なお、前記公報に記載の不純物は、いずれもジアリールカーボネートよりも高沸点であるので、蒸留によりこれらとジアリールカーボネートを分離しても、ジアリールカーボネートよりも低沸点のフェノール量に変化はない。また、これらの公報には、ジアリールカーボネートよりも低沸点の化合物の存在を示唆するものはなく、重合活性に影響がない芳香族モノヒドロキシ化合物の存在が推定されるだけである。
【００１１】
【作用】
溶融エステル交換法による芳香族ポリカーボネートの製造において、蒸留により芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を１００ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下としたジアリールカーボネートを使用することにより、従来法のジアリールカーボネートを使用する場合に比べて、重合触媒添加量を低減することができるので、生成した芳香族ポリカーボネート中に残存する重合触媒量が低減し、従来品より優れた色調及び物性の芳香族ポリカーボネートが得られる。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明の原料として使用するジアリールカーボネートの製造方法としては、特に制限はなく、ホスゲン法又はエステル交換法によるジアリールカーボネートを蒸留し、芳香族モノヒドロキシ化合物を重合阻害物質と共に留出させることにより重合活性の高いジアリールカーボネートを得ることができる。
【００１３】
ホスゲン法：
ホスゲン法により、本発明の高純度ジアリールカーボネートを得る一例を、触媒として芳香族複素環式含窒素塩基性化合物を使用する場合を例にとり、図１を用いて説明する。
芳香族モノヒドロキシ化合物（１）と芳香族複素環式含窒素塩基性化合物又はその塩（２）の混合物を反応器（４）内に充填し、これを１２０〜１９０℃に昇温し、溶融させ、十分な撹拌を行いながら同温度でガス状のホスゲン（３）を混合物中に導入することにより反応を行う。
【００１４】
ホスゲン導入量としては、芳香族モノヒドロキシ化合物１．０モルに対して１．０モル以下が好ましく、０．４〜０．５モルが更に好ましい。化学量論量は０．５モルであるが、ホスゲンの導入量を化学量論量以下に抑制することにより、未反応の芳香族モノヒドロキシ化合物が必然的に残存し、反応中間体であるアリールクロロフォーメートと芳香族モノヒドロキシ化合物のジアリールカーボネート生成反応が促進されて、工業用グレードの着色のないポリカーボネート製造時に悪影響を及ぼすアリールクロロフォーメートを殆んど含まない反応混合物を得ることができる。その際、必要により、ホスゲン導入後に窒素ガス（５）を反応混合物中に吹き込んで、反応によって生成した塩酸（６）を系外へ除去することにより、アリールクロロフォーメートと芳香族モノヒドロキシ化合物の反応速度を更に向上することができる。
【００１５】
反応終了後の混合物中には、ジアリールカーボネート、未反応芳香族モノヒドロキシ化合物、微量不純物及び触媒である芳香族複素環式含窒素塩基性化合物の塩酸塩が含まれており、塩素の含有量は、触媒の使用量に応じて約３００〜６０，０００ｐｐｍとなる。
塩素の除去は、反応器（４）より取り出した反応混合物（７）を、反応混合物の融点以上の温度でアルカリ水溶液（８）と接触させて中和し、この中和液を分離槽（９）で有機相と水相に分離し、有機相を抜き出して有機相の融点以上の温度で温水（１０）と接触させた後、再び、これを分離槽（１１）で有機相と水相に分離することにより行う。分離槽（１１）で分離された水相は、アルカリ水溶液（８）の調製に再利用される。
塩基性触媒と未反応芳香族モノヒドロキシ化合物を容易に効率良く回収するため、水相と分離した有機相を蒸留塔（１５）に導き、そこで蒸留によって、遊離型の塩基性触媒（１２）及び未反応芳香族モノヒドロキシ化合物（１３）とジアリールカーボネート（１４）に分離する。分離されたジアリールカーボネートは、高沸点の不純物を分離するため、再度、蒸留塔（１５）にて蒸留し留出液として回収する。
【００１６】
蒸留条件について、連続真空蒸留装置を例として説明する。
充填物として金網又はシートによる市販規則充填物を使用し、上段が理論段数１〜２０段、下段が理論段数１〜２０段を有する蒸留塔の上下間に原料液を連続供給する。真空度は２〜４０Ｔｏｒｒ、リボイラー温度は１３０〜２３０℃、還流比は０．０１〜１０で、連続運転を行う。
塩基性触媒と未反応芳香族モノヒドロキシ化合物を原料有機相である粗ジアリールカーボネートから分離するための蒸留では、好ましくは、真空度は１０〜２０Ｔｏｒｒ、リボイラー温度は１６０〜１９０℃、還流比は０．３〜２で連続運転を行う。
塩基性触媒と芳香族モノヒドロキシ化合物を除いたジアリールカーボネートを、高沸点の不純物と分離するための蒸留では、好ましくは、真空度は７〜１５Ｔｏｒｒ、リボイラー温度は１７０〜１９０℃、還流比は０．１〜２で連続運転を行う。
本発明に用いる蒸留は、連続式でも、バッチ式（回分式）でも行うことができる。
なお、前記条件にて蒸留を行うことにより、芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量が通常１００ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下、且つ塩素含有量が通常３０ｐｐｂ以下のジアリールカーボネートを得ることができる。
【００１７】
また、芳香族モノヒドロキシ化合物としては、芳香環に直接ヒドロキシ基が結合しているものであり、フェノール、クレゾールやブチルフェノール等のアルキルフェノール類、アリールフェノール類、ハロゲン化フェノール類及びヘテロ原子を介してアルキル又はアリール基の結合したフェノール類が使用できる。
ホスゲンとしては、塩化メチレンや四塩化炭素等の不純物を含有しない純粋のものが好ましい。芳香族モノヒドロキシ化合物１．０モルに対し、ホスゲンは、１．０モル以下、好ましくは０．４〜０．５モル使用される。
【００１８】
触媒として芳香族複素環式含窒素塩基性化合物を使用する場合、芳香族複素環式含窒素塩基性化合物としては、窒素原子が芳香族の五員環又は六員環中に存在しており、且つ、反応条件下にホスゲン又は炭酸エステルと強固な結合を生じやすい官能基（例えば、アミノ基又はヒドロキシ基）を有していない塩基性窒素化合物であり、環には、窒素原子の他に酸素、硫黄等の他のヘテロ原子を有していても良い。
かかる触媒の具体例としては、ピリジン、キノリン、ピコリン、イミダゾール類、ベンズイミダゾール類、ピラゾール類、トリアゾール類及びベンゾトリアゾール類である。
【００１９】
芳香族複素環式含窒素塩基性化合物触媒は、反応混合物中で直ちに相当する塩酸塩に変化する。この塩酸塩は遊離型の塩基性触媒と解離平衡の状態にあるため、遊離型の塩基性触媒の代わりに、塩基性触媒の塩、例えば、塩酸塩や硫酸塩等の無機酸塩、蟻酸塩や酢酸塩等の有機酸塩を使用することができる。
これらの触媒は、芳香族モノヒドロキシ化合物１．０モルに対して、０．００１〜０．２０モルの量で使用することが好ましく、０．０１〜０．１０モルの使用が更に好ましい。
アルカリとしては、ナトリウム、カリウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、炭酸及びリン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩が使用できる。
【００２０】
エステル交換法：
エステル交換法の反応例としては、アルミニウム系触媒の存在下、ジメチルカーボネートとフェノールを９０℃で８時間反応させる方法や、錫系や鉛系のエステル交換触媒の存在下、ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物を５０〜３００℃の範囲で、反応蒸留塔内で連続して反応する方法等がある。
【００２１】
カーボネート原料：
カーボネート原料としては、ホスゲン、アリールクロロフォーメート及びジアルキルカーボネートを使用することができる。アリールクロロフォーメートとしては、前記芳香族モノヒドロキシ化合物のクロロフォーメートが使用できる。ジアルキルカーボネートのアルキル基とは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基、又は炭素数７〜１２のアラルキル基を示しており、具体的には、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジアリルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、エチレンカーボネート等が挙げられる。以上の中で、特に好ましく用いられるのは、ホスゲン、フェニルクロロフォーメート、ジメチルカーボネート及びジエチルカーボネートである。
【００２２】
【実施例】
以下、本発明を実施例及び比較例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限りこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
オイル循環方式の外部加熱装置に接続されたジャケット付きガラス製反応容器（内容積が１リットル、実液７００ｍｌの位置にオーバーフロー管を設置）を三個連続で接続した。第２と３の反応容器には、生成した塩酸ガスを系外へ除くためのコンデンサー付き排気管を接続した。
予めピリジンを５モル％添加して撹拌しておいた溶融フェノールを、約７００ｍｌ／ｈｒ（フェノール７１６ｇ／ｈｒ、ピリジン３０ｇ／ｈｒに相当）で第１反応容器へ連続供給しながら、１５０℃へ昇温した。十分に撹拌を行いながら、供給されるフェノールの０．４８モル比のホスゲン（３６１ｇ／ｈｒ）を第１反応容器へ連続供給した。
第１反応容器から流出した反応混合物は、オーバーフロー管を介して第２反応器へ供給し、第２反応器から流出した反応混合物は同様に第３反応器へ供給した。第３反応器から流出した反応混合物は、ポリプロピレン製の受器に抜き出した。第３反応器には、窒素ガスの吹き込み管を設置し、反応混合物中へ７０Ｎリットル／ｈｒの窒素ガスを連続供給した。
組成が十分に安定した後に抜き出した反応混合物（組成：ジフェニルカーボネート８９重量％、フェノール６重量％、ピリジン塩酸塩５重量％、フェニルクロロフォーメート未検出）１ｋｇを、オイル循環方式の外部加熱装置に接続されたジャケット付きガラス製反応容器に入れ、８５℃へ昇温した。８５℃に加温しておいて濃度が５重量％の水酸化ナトリウム水溶液３７２ｇを添加して５分間撹拌後、３０分間静置してから水相と有機相を別々に抜き出した。水酸化ナトリウム水溶液添加後のｐＨは９であった。
抜き出した有機相を、再度、オイル循環方式の外部加熱装置に接続されたジャケット付きガラス製反応容器内に入れ、８５℃へ昇温した。８５℃に加温しておいた脱塩水３００ｇを添加して５分間撹拌後、５分間静置してから水相と有機相を別々に抜き出した。
【００２３】
住友／スルザーラボパッキング（住友重機工業製）１５個を充填した真空蒸留塔にて、分離した有機相を蒸留精製した。詳細には、真空度１０〜２０Ｔｏｒｒ、リボイラー温度約１８０℃、還流比１の蒸留条件にて、遊離型のピリジンとフェノールを留去した後、真空度１０Ｔｏｒｒ、リボイラー温度約１８０℃、還流比０．５の蒸留条件にて、遊離型のピリジンとフェニルクロロフォーメートを全く含まない（０ｐｐｍ）精製ジフェニルカーボネート７５０ｇを得た。このジフェニルカーボネート中のフェノール含有量は３８ｐｐｍであった。
このジフェニルカーボネート５ｇをトルエン１０ｍｌに加え、６０℃で溶解後、超純水（Ｃｌを含有しないイオン交換水）１０ｍｌを加え、２３℃の恒温室でマグネチックスターラを用い１０００ｒｐｍで１０分間撹拌した後、水相中の塩素をイオンクロマトグラフで分析したところ、１０ｐｐｂであった。
【００２４】
応用例１
ビスフェノールＡ（新日鉄化学製）１８２．６ｇ（０．８００モル）、実施例１で得たジフェニルカーボネート１８８．５ｇ（０．８８０モル）、及びエステル交換触媒として０．１８重量％炭酸セシウム水溶液５０μｌ（０．３５μモル／ビスフェノールＡモル）を内容積５００ｍｌの撹拌機及び留出装置付きのガラスフラスコに入れ、反応容器内を窒素ガスで置換後、窒素ガス雰囲気下２１０℃で内容物を溶解した。内容物が完全に溶解した後、２１０℃、常圧で、１時間この状態を保持した。
次いで、反応器内の圧力を徐々に１００Ｔｏｒｒにまで下げてフェノールを留出させ、この状態で１時間保持した。この間に留出した留出物の量を初期重合速度の目安として、表１に初期留出量として示した。
その後、重合温度を２４０℃に昇温し、反応器内の圧力を徐々に１５Ｔｏｒｒに減圧し、１時間重合を進めた後、更に２７０℃に昇温し、反応器内の圧力を０．５Ｔｏｒｒまで下げ１時間重合を継続した。この後、反応器内の圧力を窒素により復圧して生成ポリマー約２００ｇを回収し、粘度平均分子量（Ｍｖ）を求めた。結果を表１に示す。
粘度平均分子量（Ｍｖ）は、ウベローデ型粘度計を用いて、塩化メチレン中、２０℃での極限粘度（η）を測定し、次式により求めた。
η＝１．２３×１０^-4×Ｍｖ^0.83
実施例１で得たジフェニルカーボネートは重合活性が高く、十分な分子量の芳香族ポリカーボネートを合成することができた。
【００２５】
比較例１
実施例１において、有機相中の遊離型のピリジンとフェノールを蒸留により除去する際の真空度を５０Ｔｏｒｒとする以外は同様に操作を行い、フェノール含有量が３２９ｐｐｍ、実施例１に記載した塩素測定法による塩素含有量が１０ｐｐｂであるジフェニルカーボネートを得た。
このジフェニルカーボネートを用いて、応用例１と同様にしてビスフェノールＡと縮重合操作を行って、芳香族ポリカーボネートの合成を行った。結果を表１に示す。
比較例１で得たジフェニルカーボネートは、重合活性が低いために、十分な分子量の芳香族ポリカーボネートを得ることができなかった。
【００２６】
実施例２
比較例１で得た、フェノール含有量が３２９ｐｐｍであるジフェニルカーボネート中のフェノールを、真空度１０Ｔｏｒｒ、缶出液温度１８０℃条件下の減圧蒸留により留出除去し、缶出液としてフェノール含有量６ｐｐｍのジフェニルカーボネートを得た。
このジフェニルカーボネートを用いて、応用例１と同様にしてビスフェノールＡと縮重合操作を行って、芳香族ポリカーボネートの合成を行った。結果を表１に示す。
実施例２で得たジフェニルカーボネートは重合活性が高く、十分な分子量の芳香族ポリカーボネートを合成することができた。
【００２７】
【表１】

＊ジフェニルカーボネート５ｇをトルエン１０ｍｌに加え、６０℃で溶解後、超純水（塩素を含有しないイオン交換水）１０ｍｌを加え、２３℃の恒温室でマグネチックスターラを用い１０００ｒｐｍで１０分間撹拌した後、水相中の塩素をイオンクロマトグラフで分析した。
＊＊液体クロマトで分析した。
【００２８】
【発明の効果】
本発明の実施により得られる高純度のジアリールカーボネートは、これと芳香族ジヒドロキシ化合物とを溶融エステル交換法により反応させて、芳香族ポリカーボネートを製造する際の重合活性が極めて高く、重合触媒の添加量を低減することができるため、従来より優れた色調及び物性の芳香族ポリカーボネートが得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のジアリールカーボネートの製造方法の一態様を示すフローシート図。
【符号の説明】
１芳香族モノヒドロキシ化合物
２その塩
３ホスゲン
４反応器
５窒素ガス
６塩酸
７反応混合物
８アルカリ水溶液
９分離槽
１０温水
１１分離槽
１２塩基性触媒
１３芳香族モノヒドロキシ化合物
１４ジアリールカーボネート
１５蒸留塔

Claims

芳香族モノヒドロキシ化合物を含有する粗ジアリールカーボネートを蒸留して塔底より精製ジアリールカーボネートを得るに当たり、精製ジアリールカーボネート中の芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を１００ｐｐｍ以下とし、且つ下記測定法で測定される塩素含有量が、３０ｐｐｂ以下とすることを特徴とするジアリールカーボネートの製造方法。
塩素測定法：ジアリールカーボネート５ｇをトルエン１０ｍｌに加え、６０℃で溶解後、超純水１０ｍｌを加え、室温（２０〜３０℃）で１０分間撹拌した後、水相中の塩素をイオンクロマトグラフで分析する。
芳香族モノヒドロキシ化合物とカーボネート原料とを反応させて粗ジアリールカーボネートを得た後、これを蒸留して塔底より精製ジアリールカーボネートを得るに当たり、精製ジアリールカーボネート中の芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を１００ｐｐｍ以下とし、且つ下記測定法で測定される塩素含有量が、３０ｐｐｂ以下とすることを特徴とするジアリールカーボネートの製造方法。
塩素測定法：ジアリールカーボネート５ｇをトルエン１０ｍｌに加え、６０℃で溶解後、超純水１０ｍｌを加え、室温（２０〜３０℃）で１０分間撹拌した後、水相中の塩素をイオンクロマトグラフで分析する。