JP4136395B2

JP4136395B2 - Agricultural / horticultural fungicide composition

Info

Publication number: JP4136395B2
Application number: JP2002046620A
Authority: JP
Inventors: 勝美古瀬; 裕三宅; 孝三永山
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2002-02-22
Filing date: 2002-02-22
Publication date: 2008-08-20
Anticipated expiration: 2022-02-22
Also published as: JP2003246704A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の１種と農園芸用殺菌化合物から選択される1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とすることにより、単独では得られない相乗的病害防除効果を示す農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有用作物の病害の防除には多くの農園芸用殺菌剤が使用されているが、これらの防除効果は十分とは言えない。ムギ類、蔬菜類および果樹類の病害において特にうどんこ病は被害が大きい上に、近年、殺菌剤を連用することによって薬剤耐性菌が蔓延し、実用上効果が期待できない薬剤が多く見受けられる。さらに、環境問題から、低薬量で効率良く病原菌を防除できる新しい殺菌剤が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、前記薬剤耐性菌に対しても、高い防除効果を示し、低薬量で安定した高い防除効果を示す農園芸用殺菌剤組成物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、より優れた病害防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤組成物を発明するため、一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物を一種または二種以上混合使用することにより本発明の農園芸用殺菌剤組成物が、個々の殺菌活性化合物の相加効果をはるかに超えた相乗効果を奏し、低薬量でコムギうどんこ病、キュウリうどんこ病などに優れた殺菌効果を有することを見出し本発明を完成した。
【０００５】
すなわち
【化２】

（１）一般式［1］
｛式中、ＡはＮ、ＣＲ³を示し、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシ基、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ基、シアノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルオキシ基、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルボニル基、ホルミル基、フェニル基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基、シアノ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスルホニル基を示し、Ｒ³は水素原子、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスルホニル基、フェノキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基、アニリノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を示し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又は１から３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物から選ばれる一種または二種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物であり、
（２）前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド、ピリフェノックス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアルベシル酸塩、フルアジナム、フェナリモル、フェンヘキサミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、フルオルイミド、イプロバリカルブ、オキサジキシル、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、シモキサニル、ｚｏｘａｍｉｄｅ、ノニフェノールスルホン酸銅、ピラクロストロビン、フルメットバー、プロパモカルブ塩酸塩、ベンチアバリカルブ、ポリカーバメート、メタラキシル、エタボキサムから選ばれる一種または二種以上である（１）の農園芸用殺菌剤組成物である。
【０００６】
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
（Ｃ₁−Ｃ₆）等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３，３−ジメチルブチル等を挙げることができる。
（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキルとは、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げることができる。
（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル等を挙げることができる。
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル等を挙げることができる。
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル等を挙げることができる。
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等を挙げることができる。
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ基とは、アルケニル部分が前記の意味を有するアルケニルオキシ基を示し、例えばアリルオキシ、イソプロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ等を挙げることができる。
（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシ基とは、アルキニル部分が前記の意味を有するアルキニルオキシ基を示し、例えば２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ等を挙げることができる。
（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルコキシ基とは、シクロアルキル部分が前記の意味を有するシクロアルキルオキシ基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等を挙げることができる。
（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有するハロアルキルオキシ基を示し、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ等を挙げることができる。
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等を挙げることができる。
（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基とは、例えばシクロプロピルメチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ等を挙げることができる。
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、ブトキシエチル等の基を挙げることができる。
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルオキシ基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメトキシメチルオキシ、エトキシメチルオキシ、イソプロポキシメチルオキシ、ペンチルオキシメチルオキシ、メトキシエチルオキシ、ブトキシエチルオキシ等の基を挙げることができる。
シアノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルオキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する基を示し、例えばシアノメチルオキシ、シアノエチルオキシ、シアノプロピルオキシ等の基を挙げることができる。
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルカルボニル基を示し、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、ヘキサノイルなどの基を挙げることができる。
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニル基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル等を挙げることができる。
モノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基とは、アルキル部分が前記の意味を有するモノアルキルアミノ基を表し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ等を挙げることができる。
ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基とは、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等を挙げることができる。
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルスルホニル基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル等を挙げることができる。
【０００７】
次に、前記一般式［1］で示される本発明に用いられる化合物の具体例を表１に記載するが、本発明に用いられる化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍｅとはメチルを示し、ＯＭｅとはメトキシを示し、ＯＥｔとはエトキシを示し、Ｐｒとはｎ−プロピルを示し、Ｐｒ−ｃとはシクロプロピルを示し、ＣＦ_３とはトリフルオロメチルを示す。
【０００８】
【表１】

【０００９】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物を有効成分としてなる。ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体は、病害防除剤として有用な公知化合物であり、特開２０００−２１２１８１および特開２０００−３０２７８０に記載されている。いずれも本発明において、前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体と同様に使用可能である。
【００１０】
また、本発明は、前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド（Ａ）、ピリフェノックス（Ｂ）、トリアジン（Ｃ）、ジラム（Ｄ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（Ｅ）、フルアジナム（Ｆ）、フェナリモル（Ｇ）、フェンヘキサミド（Ｈ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（Ｉ）、ホセチル（Ｊ）、チアジアジン（Ｋ）、ポリオキシン（Ｌ）、チウラム（Ｍ）、ジネブ（Ｎ）、ジチアノン（Ｏ）、フルオルイミド（Ｐ）、イプロバリカルブ（Ｑ）、オキサジキシル（Ｒ）、シアゾファミド（Ｓ）、ジエトフェンカルブ（Ｔ）、ジメトモルフ（Ｕ）、シモキサニル（Ｖ）、ｚｏｘａｍｉｄｅ（Ｗ）、ノニフェノールスルホン酸銅（Ｘ）、ピラクロストロビン（Ｙ）、フルメットバー（Ｚ）、プロパモカルブ塩酸塩（ＡＡ）、ベンチアバリカルブ（ＡＢ）、ポリカーバメート（ＡＣ）、メタラキシル（ＡＤ）、エタボキサム（ＡＥ）から選ばれる一種または二種以上の農園芸用殺菌化合物とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物である。前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物として、シフルフェナミド、ピリフェノックス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアルベシル酸塩、フェナリモル、オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、ピラクロストロビン、フルメットバー、ベンチアバリカルブ、ポリカーバメートが特に好適に用いられる。
【００１１】
本発明の殺菌剤組成物は非常に優れた殺菌活性を有し、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、例えばキュウリうどんこ病菌、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。
【００１２】
【発明実施の形態】
本発明の殺菌剤組成物を使用する場合は、農薬製剤上汎用されている粉剤、粒剤、微粒剤、錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル等に製剤して使用する。これらは、例えば種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等による通常の施用方法で使用することができる。
【００１３】
本発明による殺菌剤組成物の施用量は、組み合わせる殺菌化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する製剤型などによって変動する。前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と（Ａ）から（ＡＥ）の中から選ばれる一種または二種以上の農園芸用殺菌化合物の重量混合比は１：０．１〜１：１００００の割合で混合し、好ましくは１：０．１〜１：１０００の割合で混合し、さらに好ましくは１：０．１〜１：１００の割合で混合し、一般的な施用量は１０アールあたり０．１ｇ〜１ｋｇである。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈して使用する場合、０．０１〜１００００ｐｐｍの範囲の希釈濃度で使用する。
【００１４】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物はピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物の二種以上を混合することが可能である。代表的な例として、ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物（Ｇ）と（Ｙ）の３種混合が挙げられる。
【００１５】
本発明に用いられる化合物を農園芸用殺菌剤組成物として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
【００１６】
好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。
【００１７】
さらに、本発明の殺菌剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用しても良い。
【００１８】
次に本発明の農園芸用殺菌剤組成物の代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明において部は質量部を示す。
【００１９】
【実施例】
製剤例１水和剤
化合物１を３部、農園芸用殺菌化合物Ａを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー５８部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２０】
製造例２水和剤
化合物１を１部、農園芸用殺菌化合物Ｇを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２１】
製造例３水和剤
化合物１を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｈを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２２】
製造例４水和剤
化合物２を１部、農園芸用殺菌化合物Ｉを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２３】
製造例５水和剤
化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｙを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２４】
製造例６水和剤
化合物３を０．１部、農園芸用殺菌化合物Ｅを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２５】
製造例７水和剤
化合物３を１部、農園芸用殺菌化合物Ｚを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２６】
製造例８乳剤
化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｙを１０部、シクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１８部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４部及びメチルナフタレン３７．９９部を均一に溶解して乳剤とした。
【００２７】
製造例９粉剤
化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物ＡＢを１０部、ケイソウ土６部及びクレー８３．９９部を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【００２８】
製造例１０粒剤
化合物３を１部、農園芸用殺菌化合物Ｂを１０部、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、カルボキシメチルセルロース２部及びクレー８０部を均一に混合粉砕した。この混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
【００２９】
製造例１１フロアブル剤
化合物３を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｆを１０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩６部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩１部、キサンタンガム０．１部、水８２．８９部を加え混合粉砕しフロアブル剤とした。
【００３０】
製造例１２水和剤
化合物３を１部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー７０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００３１】
製造例１３水和剤
農園芸用殺菌化合物Ｙを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６１部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００３２】
次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果について試験例をあげて具体的に説明する。
【００３３】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物の優れた殺菌効果は下記の試験例からも明らかである。つまり、個々の殺菌活性化合物はある程度の殺菌効果を示すが、それらの組み合わせは単なる個々の活性化合物の殺菌効果の合計より大きな殺菌効果を示し、相乗効果が見られる。
【００３４】
個々の活性化合物の組み合わせにより期待される殺菌効果はコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求められる（除草剤の組み合わせの相乗的及び拮抗的反応の計算：ＣａｌｃｕｌａｔｉｎｇＳｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｎｄＡｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃＲｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆＨｅｒｂｉｃｉｄｅＣｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ、Ｗｅｅｄ１５２０〜２２頁、１９６７）。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式を以下に示す。
【００３５】
【数１】

Ｘは活性化合物Ａをｍｐｐｍの濃度で用いた場合の無処理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、Ｙは活性化合物Ｂをｎｐｐｍの濃度で用いた場合の無処理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、Ｅは活性化合物Ａをｍｐｐｍ、活性化合物Ｂをｎｐｐｍの濃度に混合して用いた場合の無処理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表す。
【００３６】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求められる計算値（Ｅ）より大きい場合は、その組み合わせによる殺菌効果は相乗効果を示すことになる。次に本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果が相乗効果を示すことを試験例を挙げて具体的に説明する。
【００３７】
試験例１コムギうどんこ病予防効果
５ｃｍ×５ｃｍの塩ビ製鉢に小麦種子（品種：農林６１号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、及びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２０〜２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に各々の第１葉の発病面積を下記の基準に従って指数調査し、得られた指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の防除価（％）を表２〜表３に示した。
発病指数０：発病をみとめず
１：５部未満の発病面積
２：５部以上１０部未満の発病面積
３：１０部以上２５部未満の発病面積
４：２５部以上の発病面積
【００３８】
【数２】

【００３９】
【数３】

【００４０】
【表２】

【００４１】
【表３】

【００４２】
試験例２キュウリうどんこ病予防効果
５ｃｍ×５ｃｍの塩ビ製鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１０粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、及びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。風乾後、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を接種し、２０〜２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に各々の子葉の発病面積を下記の基準に従って指数調査し、得られた指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の防除価（％）を表４〜表５に示した。
発病指数０：発病をみとめず
１：５部未満の発病面積
２：５部以上１０部未満の発病面積
３：１０部以上２５部未満の発病面積
４：２５部以上の発病面積
【００４３】
【表４】

【００４４】
【表５】

【００４５】
【発明の効果】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、コムギうどんこ病、キュウリうどんこ病など各種病原菌に対して優れた防除効果を示し、有用作物に対する安全性が極めて高い。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention is obtained independently by containing, as an active ingredient, one or more selected from pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives and agricultural and horticultural fungicidal compounds. The present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide composition exhibiting a synergistic disease control effect that is not possible.
[0002]
[Prior art]
Many agricultural and horticultural fungicides are used for controlling diseases of useful crops, but their controlling effect is not sufficient. In the diseases of wheat, sugar beet, and fruit trees, powdery mildew is particularly damaging, and in recent years, drug-resistant bacteria have spread by the continuous use of bactericides, and there are many drugs that are not expected to be practically effective. Furthermore, a new disinfectant capable of efficiently controlling pathogenic bacteria at a low dosage is required due to environmental problems.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide an agricultural and horticultural fungicide composition that exhibits a high control effect against the drug-resistant bacteria and exhibits a stable and high control effect at a low dose.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
In order to invent an agricultural and horticultural fungicide composition that exhibits a better disease control effect, the present inventors have developed a kind of pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives represented by the general formula [1] and agricultural and horticultural By using one or a mixture of two or more sterilizing compounds, the agricultural and horticultural sterilizing composition of the present invention has a synergistic effect far exceeding the additive effect of the individual sterilizing active compounds, and has a low dosage. The present invention was completed by finding that it has an excellent bactericidal effect on powdery mildew, cucumber powdery mildew, and the like.
[0005]
Ie
[Chemical 2]

(1) General formula [1]
{Where A is N, CR ^Three R ¹ And R ² Are independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, (C ₁ -C ₆ ) Alkyl group, (C ₂ -C ₆ ) Alkenyl group, (C ₂ -C ₆ ) Alkynyl group, (C _Three -C ₆ ) Cycloalkyl group, (C ₁ -C _Four ) Haloalkyl group, (C ₁ -C ₆ ) Alkoxy group, (C ₂ -C ₆ ) Alkenyloxy group, (C ₂ -C ₆ ) Alkynyloxy group, (C _Three -C ₆ ) Cycloalkoxy group, (C ₁ -C _Four ) Haloalkoxy group, cyano (C ₁ -C _Four ) Alkyloxy group, (C ₁ -C _Four ) Alkoxy (C ₁ -C _Four ) Alkyloxy group, (C _Three -C ₆ ) Cycloalkyl (C ₁ -C _Four ) Alkoxy group, benzyloxy group [the group is a halogen atom, (C ₁ -C _Four ) Alkyl group or (C ₁ -C _Four ) It may be substituted with an alkoxy group. ], (C ₁ -C ₆ ) Alkylthio group, (C ₁ -C _Four ) Alkoxy (C ₁ -C _Four ) Alkyl group, phenoxy group [the group is a halogen atom, (C ₁ -C _Four ) Alkyl group or (C ₁ -C _Four ) It may be substituted with an alkoxy group. ], (C ₁ -C _Four ) Alkylcarbonyl group, formyl group, phenyl group, di (C ₁ -C _Four ) Alkylamino group, cyano group, (C ₁ -C ₆ ) Represents an alkylsulfonyl group, R ^Three Is a hydrogen atom, (C ₁ -C ₆ ) Alkyl group, (C ₁ -C ₆ ) An alkoxy group and a halogen atom, X is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, (C ₁ -C ₆ ) Alkyl group, (C ₂ -C ₆ ) Alkenyl group, (C ₂ -C ₆ ) Alkynyl group, (C _Three -C ₆ ) Cycloalkyl group, benzyl group [the group is a halogen atom, (C ₁ -C _Four ) Alkyl group or (C ₁ -C _Four ) It may be substituted with an alkoxy group. ], (C ₁ -C ₆ ) Alkoxy group, (C ₂ -C ₆ ) Alkenyloxy group, (C ₂ -C ₆ ) Alkynyloxy group, (C ₁ -C ₆ ) Alkylthio group, (C ₁ -C ₆ ) Alkylsulfonyl group, phenoxy group, (C ₁ -C _Four ) Alkoxy (C ₁ -C _Four ) Alkyl group, (C ₁ -C _Four ) Haloalkyl group, (C ₁ -C _Four ) Haloalkoxy group, (C ₁ -C _Four ) Alkylcarbonyl group, (C ₁ -C _Four ) Alkoxycarbonyl group, amino group, mono (C ₁ -C _Four ) Alkylamino group, di (C ₁ -C _Four ) Alkylamino group, anilino group, phenyl group [the group is a halogen atom, (C ₁ -C _Four ) Alkyl group or (C ₁ -C _Four ) It may be substituted with an alkoxy group. Y represents a halogen atom, a nitro group, a cyano group, (C ₁ -C ₆ ) Alkyl group, (C ₂ -C ₆ ) Alkenyl group, (C ₂ -C ₆ ) Alkynyl group, (C ₁ -C ₆ ) Alkoxy group, (C ₂ -C ₆ ) Alkenyloxy group, (C ₂ -C ₆ ) Alkynyloxy group, (C ₁ -C _Four ) Haloalkoxy group, (C ₁ -C ₆ ) Alkylthio group, (C ₁ -C _Four ) Alkoxy (C ₁ -C _Four ) Alkyl group, (C ₁ -C _Four ) Haloalkyl group, (C ₁ -C _Four ) Alkylcarbonyl group, (C ₁ -C _Four ) Alkoxycarbonyl group, benzoyl group, amino group, mono (C ₁ -C _Four ) Alkylamino group, di (C ₁ -C _Four ) Alkylamino group, phenyl group [the group is a halogen atom, (C ₁ -C _Four ) Alkyl group or (C ₁ -C _Four ) It may be substituted with an alkoxy group. ], A phenoxy group [the group is a halogen atom, (C ₁ -C _Four ) Alkyl group or (C ₁ -C _Four ) It may be substituted with an alkoxy group. N represents 0 or an integer of 1 to 3. } As an active ingredient, one kind of pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives represented by the above formula and one or more selected from agricultural and horticultural bactericidal compounds other than the pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives An agricultural and horticultural fungicide composition characterized in that
(2) Agricultural and horticultural fungicidal compounds other than the pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives are cyflufenamide, pyrifenox, triazine, dilam, iminoctazine albecylate, fluazinam, fenarimol, fenhexamide, oxpoconazole Fumarate, fosetyl, thiadiazine, polyoxin, thiuram, dinebu, dithianone, fluorimido, iprovaricarb, oxadixyl, cyazofamide, dietofencarb, dimethomorph, simoxanyl, zoxamide, copper noniphenolsulfonate, pyracrostrobin, fulmet bar, propamobcarb salt (1) Agriculture that is one or more selected from avaricarb, polycarbamate, metalaxyl, ethaboxam This is a horticultural fungicide composition.
[0006]
The symbols and terms described in this specification will be described.
The halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
(C ₁ -C ₆ The notation such as) indicates that the number of carbon atoms of the subsequent substituent is 1 to 6 in this case.
(C ₁ -C ₆ ) An alkyl group means a linear or branched alkyl group, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl , N-hexyl, 3,3-dimethylbutyl and the like.
(C _Three -C ₆ ) Examples of cycloalkyl include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
(C ₁ -C _Four ) A haloalkyl group represents a linear or branched alkyl group substituted by a halogen atom, and examples thereof include fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl and the like. it can.
(C ₂ -C ₆ The alkenyl group represents a linear or branched alkenyl group, and examples thereof include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl and 2-butenyl.
(C ₂ -C ₆ ) Alkynyl group means a linear or branched alkynyl group, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 3 -Methyl-1-pentynyl and the like can be mentioned.
(C ₁ -C ₆ ) Alkoxy group means an alkyloxy group in which the alkyl part has the above-mentioned meaning, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy , Isopentyloxy, n-hexyloxy and the like.
(C ₂ -C ₆ The alkenyloxy group means an alkenyloxy group in which the alkenyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include allyloxy, isopropenyloxy, 2-butenyloxy and the like.
(C ₂ -C ₆ The alkynyloxy group means an alkynyloxy group in which the alkynyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy and the like.
(C _Three -C ₆ The cycloalkoxy group means a cycloalkyloxy group in which the cycloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include cyclopropyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy and the like.
(C ₁ -C _Four The haloalkoxy group means a haloalkyloxy group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy and the like.
(C ₁ -C ₆ ) Alkylthio group means an alkylthio group in which the alkyl part has the above-mentioned meaning, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, n-hexylthio, etc. Can be mentioned.
(C _Three -C ₆ ) Cycloalkyl (C ₁ -C _Four Examples of the alkoxy group include cyclopropylmethyloxy, cyclopentylmethyloxy, cyclohexylmethyloxy and the like.
(C ₁ -C _Four ) Alkoxy (C ₁ -C _Four ) An alkyl group means a group in which an alkyl part and an alkoxy part have the above-mentioned meanings, and examples thereof include groups such as methoxymethyl, ethoxymethyl, isopropoxymethyl, pentyloxymethyl, methoxyethyl and butoxyethyl.
(C ₁ -C _Four ) Alkoxy (C ₁ -C _Four ) An alkyloxy group means a group in which an alkyl part and an alkoxy part have the above-mentioned meanings, such as methoxymethyloxy, ethoxymethyloxy, isopropoxymethyloxy, pentyloxymethyloxy, methoxyethyloxy, butoxyethyloxy, etc. The group can be mentioned.
Cyano (C ₁ -C _Four The alkyloxy group is a group in which the alkyl part has the above-mentioned meaning, and examples thereof include groups such as cyanomethyloxy, cyanoethyloxy, cyanopropyloxy and the like.
(C ₁ -C _Four The alkylcarbonyl group means an alkylcarbonyl group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pivaloyl, hexanoyl and the like.
(C ₁ -C _Four ) Alkoxycarbonyl group means an alkoxycarbonyl group in which the alkoxy moiety has the above-mentioned meaning, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl , Tert-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl and the like.
Mono (C ₁ -C _Four ) Alkylamino group means a monoalkylamino group in which the alkyl part has the above-mentioned meaning, for example, methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, Examples thereof include tert-butylamino and n-hexylamino.
Di (C ₁ -C _Four ) Examples of the alkylamino group include dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino and the like.
(C ₁ -C ₆ ) Alkylsulfonyl group means an alkylsulfonyl group in which the alkyl part has the above-mentioned meaning, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, tert -Butylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, etc. can be mentioned.
[0007]
Next, although the specific example of the compound used for this invention shown by the said General formula [1] is described in Table 1, the compound used for this invention is not limited to these compounds. The compound number is referred to in the following description. The symbols in the table have the following meanings. Me represents methyl, OMe represents methoxy, OEt represents ethoxy, Pr represents n-propyl, Pr-c represents cyclopropyl, CF ₃ And trifluoromethyl.
[0008]
[Table 1]

[0009]
The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention includes a pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivative represented by the general formula [1] and a pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benz represented by the general formula [1]. Agricultural and horticultural bactericidal compounds other than imidazole derivatives are used as active ingredients. Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives are known compounds useful as disease control agents, and are described in JP-A Nos. 2000-212181 and 2000-302780. Any of them can be used in the present invention in the same manner as the pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives represented by the general formula [1].
[0010]
In addition, the present invention provides that the agricultural and horticultural fungicidal compounds other than the pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives are cyflufenamide (A), pyrifenox (B), triazine (C), diram (D), iminoctazine albecil. Acid salt (E), fluazinam (F), phenarimol (G), fenhexamide (H), oxpoconazole fumarate (I), fosetyl (J), thiadiazine (K), polyoxin (L), thiuram (M), dinebu (N), dithianone (O), fluorimido (P), iprovaricarb (Q), oxadixyl (R), cyazofamide (S), dietofencarb (T), dimethomorph (U), simoxanyl (V), zoxamide (W), copper noniphenol sulfonate (X), pyraclosto One or more selected from bottle (Y), flumet bar (Z), propamocarb hydrochloride (AA), bench avaricarb (AB), polycarbamate (AC), metalaxyl (AD), ethaboxam (AE) An agricultural and horticultural fungicide composition comprising an agricultural and horticultural fungicidal compound as an active ingredient. As agricultural and horticultural fungicidal compounds other than the pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives, cyflufenamide, pyrifenox, triazine, dilam, iminotadine albecylate, fenarimol, oxpoconazole fumarate, fosetyl, thiadiazine, Polyoxins, thiurams, dynes, dithianones, pyraclostrobins, flumet bars, bench avalibules, and polycarbamates are particularly preferably used.
[0011]
The bactericidal composition of the present invention has a very excellent bactericidal activity and is attributed to bacteria belonging to alga fungi (Omycetes), ascomycetes (Ascomycetes), incomplete fungi (Deuteromycetes), and basidiomycetes (Basidiomycetes) Can control plant diseases. Next, specific bacteria names are given as non-limiting examples. Pseudoperonospora genus, for example, Pseudoperonospora cubensis, Erysiphe genus, such as wheat powdery mildew (Erysiphragenis), Sferothecium spp. ) Genera such as Venturia inaequalis, Pyricularia genus such as rice blast fungus (Pyricularia oryzae), Botrytis genus such as Botrytis oncium Blight fungus (R izoctonia solani), Pukushinia (Puccinia) genus, for example, wheat brown rust (Puccinia recondita).
[0012]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
When the fungicidal composition of the present invention is used, it is used by preparing it in powders, granules, fine granules, tablets, liquids, emulsions, wettable powders, flowables, aerosols and the like that are widely used in agricultural chemical formulations. These can be used in a normal application method such as seed treatment, foliage spraying, soil application or water surface application.
[0013]
The application amount of the bactericidal composition according to the present invention varies depending on the type of bactericidal compound to be combined, target disease, occurrence tendency, degree of damage, environmental conditions, formulation type to be used, and the like. The weight mixing ratio of one or more of the pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives represented by the general formula [1] and one or two or more agricultural and horticultural fungicidal compounds selected from (A) to (AE) is Mix at a ratio of 1: 0.1 to 1: 10000, preferably mix at a ratio of 1: 0.1 to 1: 1000, more preferably mix at a ratio of 1: 0.1 to 1: 100, Typical application rates are 0.1 g to 1 kg per 10 ares. When liquids, emulsions, wettable powders, flowables and the like are diluted with water, they are used at a dilution concentration in the range of 0.01 to 10000 ppm.
[0014]
The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention can be mixed with one or more pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and two or more agricultural and horticultural fungicidal compounds. Representative examples include a mixture of three kinds of pyrimidinyl benzimidazole and triazinyl benzimidazole derivatives and agricultural and horticultural fungicidal compounds (G) and (Y).
[0015]
When the compound used in the present invention is used as an agricultural and horticultural fungicide composition, the active ingredient can be used in an appropriate dosage form depending on the purpose. Usually, the active ingredient is diluted with an inert liquid or solid carrier, and if necessary, a surfactant or the like is added thereto, and it can be used in the form of a powder, wettable powder, emulsion, granule or the like.
[0016]
Examples of suitable carriers include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea, and liquid carriers such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexanone, and methylnaphthalene. can give. Examples of the surfactant and dispersant include naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, alcohol sulfate ester salt, alkyl aryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, Examples thereof include polyoxyethylene sorbitan monoalkylate. Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose. These preparations are sprayed diluted to an appropriate concentration or applied directly.
[0017]
Furthermore, the fungicide composition of the present invention may be used in combination with insecticides, other fungicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and the like as necessary.
[0018]
Next, the preparation method will be specifically described with reference to typical preparation examples of the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention. In the following description, “part” means “part by mass”.
[0019]
【Example】
Formulation Example 1 Wetting agent
3 parts of Compound 1, 10 parts of agricultural and horticultural bactericidal compound A, 1.5 parts of naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 1.5 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 26 parts of diatomaceous earth, 58 parts of clay The mixture was pulverized into a wettable powder.
[0020]
Production Example 2 Wetting Agent
1 part of compound 1, 10 parts of agricultural and horticultural bactericidal compound G, 1.5 parts of naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 1.5 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 26 parts of diatomaceous earth, 60 parts of clay The mixture was pulverized into a wettable powder.
[0021]
Production Example 3 Wetting Agent
Compound 1 0.01 parts, agricultural and horticultural bactericidal compound H 10 parts, naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5 parts, polyoxyethylene alkylaryl ether 1.5 parts, diatomaceous earth 26 parts, clay 60. 99 parts were mixed and ground uniformly to obtain a wettable powder.
[0022]
Production Example 4 wettable powder
1 part of compound 2, 10 parts of sterilizing compound I for agriculture and horticulture, 1.5 parts of naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 1.5 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 26 parts of diatomaceous earth, 60 parts of clay The mixture was pulverized into a wettable powder.
[0023]
Production Example 5 wettable powder
Compound 2 0.01 parts, agricultural and horticultural bactericidal compound Y 10 parts, naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5 parts, polyoxyethylene alkylaryl ether 1.5 parts, diatomaceous earth 26 parts, clay 60. 99 parts were mixed and ground uniformly to obtain a wettable powder.
[0024]
Production Example 6 wettable powder
Compound 3 0.1 part, agricultural and horticultural bactericidal compound E 10 parts, naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5 parts, polyoxyethylene alkylaryl ether 1.5 parts, diatomaceous earth 26 parts, clay 60. Nine parts were mixed and ground uniformly to obtain a wettable powder.
[0025]
Production Example 7 wettable powder
1 part of compound 3, 10 parts of agricultural and horticultural bactericidal compound Z, 1.5 parts of sodium salt of formalin naphthalene sulfonate formalin, 1.5 parts of polyoxyethylene alkyl aryl ether, 26 parts of diatomaceous earth, 60 parts of clay The mixture was pulverized into a wettable powder.
[0026]
Production Example 8 Emulsion
Compound 2 0.01 parts, agricultural and horticultural bactericidal compound Y 10 parts, cyclohexanone 30 parts, polyoxyethylene alkylaryl ether 18 parts, calcium alkylbenzenesulfonate 4 parts and methylnaphthalene 37.9 parts uniformly dissolved An emulsion was obtained.
[0027]
Production Example 9 Powder
Compound 2 (0.01 parts), agricultural and horticultural bactericidal compound AB (10 parts), diatomaceous earth (6 parts) and clay (83.99 parts) were uniformly mixed and ground to obtain a powder.
[0028]
Production Example 10 Granules
1 part of compound 3, 10 parts of agricultural and horticultural bactericidal compound B, 2 parts of sodium salt of lauryl alcohol sulfate, 5 parts of sodium lignin sulfonate, 2 parts of carboxymethylcellulose and 80 parts of clay were mixed and ground uniformly. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of the mixture, kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and dried to form granules.
[0029]
Production Example 11 Flowable Agent
0.01 parts of compound 3, 10 parts of agricultural and horticultural bactericidal compound F, 6 parts of sodium lignin sulfonate, 1 part of sodium alkylnaphthalene sulfonate, 0.1 part of xanthan gum and 82.89 parts of water are mixed and ground. The flowable agent was used.
[0030]
Production Example 12 wettable powder
Compound 3 (1 part), naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt (1.5 parts), polyoxyethylene alkylaryl ether (1.5 parts), diatomaceous earth (26 parts), and clay (70 parts) were uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder. did.
[0031]
Production Example 13 Wetting Agent
Agricultural and horticultural bactericidal compound Y 10 parts, naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5 parts, polyoxyethylene alkyl aryl ether 1.5 parts, diatomaceous earth 26 parts, clay 61 parts uniformly mixed and pulverized, A wettable powder was used.
[0032]
Next, the bactericidal effect of the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention will be specifically described with reference to test examples.
[0033]
The excellent bactericidal effect of the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention is also apparent from the following test examples. That is, the individual bactericidal active compounds show a certain bactericidal effect, but their combination shows a bactericidal effect that is greater than the sum of the bactericidal effects of the individual active compounds, and a synergistic effect is seen.
[0034]
The bactericidal effect expected by the combination of the individual active compounds is determined from the calculation formula of Colby (calculation of the synergistic and antagonistic response of the herbicide combination: Calculating Synthetic Responses of Herbicide Combination, 20 -22 pages, 1967). The calculation formula of Colby is shown below.
[0035]
[Expression 1]

X represents the bactericidal effect (control value) expressed as a percentage of the untreated control when active compound A was used at a concentration of mppm, and Y represents the untreated control when active compound B was used at a concentration of nppm. B represents the bactericidal effect (control value) expressed as a percentage, and E represents the bactericidal effect (control) expressed as a percentage of the untreated control when active compound A is used in a mixture of mppm and active compound B at a concentration of nppm. Value).
[0036]
When the bactericidal effect of the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention is larger than the calculated value (E) obtained from the calculation formula of Colby, the bactericidal effect by the combination shows a synergistic effect. Next, the fact that the bactericidal effect of the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention shows a synergistic effect will be specifically described with reference to test examples.
[0037]
Test Example 1 Wheat powdery mildew prevention effect
Nine wheat seeds (variety: Norin 61) were sown in 5 cm × 5 cm PVC pots, grown for 8 days in a greenhouse, And each of these active compounds was diluted with water to give an active ingredient at a predetermined concentration and sprayed at 10 ml per pot. After air drying, spores of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) were inoculated and placed in a greenhouse at 20-25 ° C. 10 days after the inoculation, each diseased area of the first leaf was indexed according to the following criteria. Based on the obtained index value, the degree of damage was obtained by Equation 2, and the control value (%) was obtained by Equation 3. It was. The control value (%) of the experimental value obtained by the test and the control value (%) of the calculated value obtained from the calculation formula of Colby are shown in Tables 2 to 3.
Disease index 0: Does not detect disease
1: Disease area of less than 5 parts
2: Disease area of 5 parts or more and less than 10 parts
3: Disease area of 10 parts or more and less than 25 parts
4: The disease area of 25 parts or more
[0038]
[Expression 2]

[0039]
[Equation 3]

[0040]
[Table 2]

[0041]
[Table 3]

[0042]
Test Example 2 Cucumber powdery mildew prevention effect
10 cm of cucumber seeds (variety: Sagamihanjiro) were sown in a 5 cm × 5 cm PVC pot, grown in a greenhouse for 8 days, And each of these active compounds was diluted with water to give an active ingredient at a predetermined concentration and sprayed at 10 ml per pot. After air drying, spores of Sphaerotheca furiginea were inoculated and placed in a greenhouse at 20-25 ° C. Ten days after the inoculation, the diseased area of each cotyledon was indexed according to the following criteria, and based on the obtained index value, the degree of damage was determined by Equation 2, and the control value (%) was determined by Equation 3. The control value (%) of the experimental value obtained by the test and the control value (%) of the calculated value obtained from the calculation formula of Colby are shown in Tables 4 to 5.
Disease index 0: Does not detect disease
1: Disease area of less than 5 parts
2: Disease area of 5 parts or more and less than 10 parts
3: Disease area of 10 parts or more and less than 25 parts
4: The disease area of 25 parts or more
[0043]
[Table 4]

[0044]
[Table 5]

[0045]
【The invention's effect】
The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention exhibits an excellent control effect against various pathogens such as wheat powdery mildew and cucumber powdery mildew, and is extremely safe for useful crops.

Claims

General formula [1]

(Wherein R ¹ represents a methoxy group or an ethoxy group; R ² represents a cyclopropyl group or a methoxy group; X represents a trifluoromethyl group, and Y represents a bromine or methyl group). One of the azinylbenzimidazole derivatives;
Cyflufenamid, pyrifenox, ziram, iminoctadine carbonochloridate tagine Alves sills salt, fluazinam, fenarimol, fenhexamid, oxpoconazole fumarate, fosetyl, thiadiazine, polyoxin, thiuram, zineb, dithianon, Furuoruimido, iprovalicarb, oxadixyl, cyazofamid, Contains as active ingredient one or more selected from dietofencarb, dimethomorph, simoxanyl, zoxamide, copper nonylphenol sulfonate, pyraclostrobin, flumet bar, propamocarb hydrochloride, benavalicarb, polycarbamate, metalaxyl, ethaboxam An agricultural and horticultural fungicide composition characterized by the above.