JP4053131B2 - 有害生物防除剤組成物、有害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法 - Google Patents
有害生物防除剤組成物、有害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、有害生物防除効果、特に植物病害を治療する効果を格段に向上させた農園芸用有害生物防除剤として有用な有害生物防除剤組成物、有害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
特開平１−１３１１６３号公報には本発明の有効成分であるイミダゾール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。そこには、有効成分の使用に際し、補助剤と共に、種々の形態に製剤できることが記載されている。また、特開平３−１１００３号公報には本発明の有効成分であるイミダゾール系化合物の少なくとも１種とソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤とを含有する水分散液を施用することによる有害生物の防除方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
一方、有害生物防除剤の実際の施用に際しては、種類や発病、発生の時期が異なる有害生物をできるだけ防除すると共に、防除経費の節減を考慮し、有効成分化合物の使用量を減少させることが要求される。また、前述のイミダゾール系化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、予防効果の優れた薬剤であり、治療効果についてはより一層増強されることが要求されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前述のイミダゾール系化合物を有効成分とする有害生物防除剤の施用時に特定の効力増強成分を加え用いると、効力増強成分を用いない場合に比べて有害生物防除効果、とりわけ治療効果が格段に向上し、有効成分化合物の使用量を減少させることができることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
すなわち、本発明は、（ｉ）有効成分として、 一般式（Ｉ）：
【化４】
【０００６】
（式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも一種ならびに（ii）効力増強成分として展着剤を含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物、有害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法に関する。
【０００７】
有効成分である一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物中、Ｒで定義されたハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。また、Ｒで定義された低級アルキル基または低級アルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルが挙げられ、それらは直鎖または枝分かれ鎖であってもよい。また、ｎが２以上の場合にはＲは同種であっても異種であってもよい。
【０００８】
一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物には、次の化合物が含まれる。
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．１）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．２）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．３）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．４）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−クロロフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．５）
【０００９】
本発明で用いる効力増強成分としては、展着剤を用いることができる。本発明で用いられる展着剤としては界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）、パラフィン油、動植物油、鉱物油などを用いることができる。また、展着剤の分類は一般にクリアーではなく、例えば動植物油、鉱物油などで界面活性剤として作用するものがあったり、ただ単にステッカーと呼ばれているだけで明確な分類が不明な展着剤などもあるが、本発明で有効成分として用いられる一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の物理性（固着性、浸透性、展着性、stomatal flooding など) を顕著に増強し、該化合物の効果を高めるために用いられる展着剤であればいかなるものも使用することは可能である。このように物理性が増強されることにより高められる効果としては、例えば同濃度の展着剤を含まない有害生物防除用組成物に比べ、有害生物防除用組成物を少量使用しても同等の有害生物防除効果をあげられることなどが挙げられる。これらの展着剤の中でも界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）、動植物油、鉱物油を使用するのが望ましく、後記非イオン系界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）、動植物油、鉱物油を使用するのがさらに望ましい。
【００１０】
本発明の効力増強成分として用いられる展着剤の１つである界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）としての非イオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、商品名アロモックスＣ／１２Ｗ（アグゾーケミー社製）などのアミン−Ｎ−オキサイド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、脂肪酸グリセリンエステル、シリコン系界面活性剤、商品名ライダー（アメリカントレーディング社製）などのポリオキシエチレンアルキルチオエーテルポリリン酸系界面活性剤、高級アルコール硫酸エステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩などが挙げられるが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、シリコン系界面活性剤、高級アルコール硫酸エステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩が望ましく、シリコン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルがさらに望ましく、シリコン系界面活性剤が最も望ましい。このシリコン系界面活性剤の中でも商標名ダイナミック（DyneAmic;SETRE CHEMICAL社製）、商標名カイネティック(KINETIC；SETRE CHEMICAL 社製）、商品名シルウエット L-77(SILWETT L-77;Witco社製) 、商品名スリッパ(SLIPPA ;INTERAGRO社製) が望ましい。
【００１１】
ここで、非イオン系界面活性剤の望ましい具体例を次の表−１に示す。その他に、シリコン系界面活性剤の１種であるポリオキシエチレンポリシランエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルの１種である商品名レネックス３６（バイエル社製）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルの１種である商品名クロップオイルエクストラ（カロ社製）、商品名オルトＸ−７７スプレッダー（シェプロン社製）、商品名コープ（ＣＯＯＰ）スプレッダーアクチベーター（フォームランドインダストリー社製）なども本発明で使用される非イオン系界面活性剤に含まれる。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
本発明で効力増強成分として用いられる展着剤の１つである陰イオン系界面活性剤としては、アルキル硫酸エステルまたはその塩のような硫酸エステル型陰イオン系界面活性剤、ナフチルメタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩などのようなスルホン酸型陰イオン系界面活性剤、脂肪酸塩、フッ素系界面活性剤などが挙げられるが、硫酸エステル型陰イオン系界面活性剤またはスルホン酸型陰イオン系界面活性剤が望ましい。陰イオン系界面活性剤の望ましい具体例を次の表−２に示す。
【００１７】
【表５】
【００１８】
本発明で効力増強成分として用いられる展着剤の１つである陽イオン系界面活性剤としては、次の表−３に示した商品名ニーズ（花王株式会社製、ニーズは商標）のようなジアルキルアンモニウム塩；商品名アーガードＴ／５０（アグゾーケミカル社製）のようなアルキルアンモニウム塩などが挙げられる。
【００１９】
【表６】
【００２０】
本発明で効力増強成分として用いられる展着剤の１つである動植物油としては、トウモロコシ油、大豆油、アマニ油、ヒマワリ油、綿実油、ナタネ油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油などが挙げられ、商品名スコイル（ＳＣＯＩＬ；ＭＶＲＣ社製）のようなメチル化された植物油などのようにアルキル化された植物油も含まれる。この動植物油の具体例を次の表−４に示す。動植物油の中ではアルキル化された植物油が最も好ましい。
【００２１】
【表７】
【００２２】
本発明で効力増強成分として用いられる展着剤の１つであるパラフィン油としては、動植物由来のもの、石油などの鉱物資源由来のもの、それらの混合物などが挙げられ、このパラフィン油の具体例を次の表−５に示す。
【００２３】
【表８】
【００２４】
本発明の効力増強成分として用いられる展着剤の１つである鉱物油としては、マシン油、重油、シリコン油などが挙げられ、この鉱物油の望ましい具体例を次の表−６に示す。これら鉱物油の中でも商品名イシオイル（ISHIOIL ；石原産業株式会社製）が最も望ましい。
【００２５】
【表９】
【００２６】
前記した各種の展着剤例えば界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）、動植物油、パラフィン油、鉱物油などは、それぞれ適宜相互に組み合わせて、本発明の効力増強成分として使用することができる。このように、２種以上の展着剤を組み合わせたものとして、商品名ソーイーデックス（ヘレナ社製）のような界面活性剤を含有する植物油；商品名オレオ ＤＰ１１Ｅ（デュポン社製）、商品名フィゾール１１Ｅ（シェーリング社製）、商品名アグリーデックス（ヘレナ社製）、商品名アトプラス４１１（ＩＣＩアグロケミカル社製）、商品名ハービーマックス（ラブランド社製）、商品名コンペチタークロップオイルコンセントレート（レッドパンサーケミカル社製）、商品名アクチプロン（オイル社製）、商品名ダッシュ（ＢＡＳＦ社製）、商品名アトラスアドハーブ（アトラス インターレイツ社製）、商品名クロップスプレー（トリバート ファーム ケミカル社製）、商品名アグアブィア １１Ｅ（ワッカーケミー社製）、商品名ペネトレター（ヘレナ社製）、商品名アトラス アジュバント オイル（アトラスインターレイツ社製）などのような界面活性剤を含有するパラフィン油が挙げられ、次の表−７に示した４種の展着剤を混合した効力増強成分なども含まれる。
【００２７】
【表１０】
【００２８】
さらに、前記したように、前記の一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の物理性を顕著に増強し、効果を高めるために用いられる展着剤であればいかなるものも本発明に含まれる。これらの展着剤の具体例として次の表−８に示す。さらに、前記（ｉ）有効成分として、一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種を含有する有害生物防除剤で本発明の効力増強成分として使用できる展着剤を本発明における組成比となるよう添加した有害生物防除用組成物も当然同様の効果を期待することができる。
【００２９】
【表１１】
【００３０】
【表１２】
【００３１】
本発明における有害生物防除剤組成物を構成する有効成分および効力増強成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、有効成分と効力増強成分を一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは有効成分の製剤品に効力増強成分を混合してもよい。これらの製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分散剤、湿潤剤、懸濁剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、水、エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類あるいはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。
【００３２】
また、本発明方法において、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調製剤などを混用することもでき、この場合には一層優れた効果を示すことがある。他の農薬として特に代表的なものは、トリフルミゾール（一般名）などのアゾール系化合物、キノメチオネート（一般名）などのキノキサリン系化合物、マンゼブ（一般名）などのジチオカーバメート系化合物、クロロタロニル（一般名）などの有機塩素系化合物、ベノミル（一般名）などのベンズイミダゾール系化合物、フルアジナム（一般名）などのピリジナミン系化合物、シモキサニル（一般名）などのシアノアセトアミド系化合物、メタラキシル（一般名）、オキサジキシル（一般名）などのフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド（一般名）などのスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅などの銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール（一般名）などのイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウムなどの有機リン系化合物、プロシミドン（一般名）などのジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル（一般名）などのベンズアニリド系化合物、（ＲＳ）−４−クロロ−Ｎ−〔シアノ（エトキシメチル）〕ベンズアミドなどのベンズアミド系化合物、メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテートなどのβ−メトキシアクリル酸系化合物、３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンなどのオキサゾリジンジオン系化合物、ジメトモルフ（一般名）などのシンナミック酸系化合物などである。
【００３３】
本発明の有害生物防除剤組成物において、有効成分と効力増強成分との適当な重量比は、一般に１：５，０００〜２，０００：１望ましくは０．０５：９９．９５〜９０：１０、さらに望ましくは０．２：９９．８〜８０：２０である。
【００３４】
本発明の有害生物防除剤組成物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの条件によって異なるので、一概に規定しがたいが、茎葉処理の場合、通常有効成分濃度が０．１〜１０，０００ｐｐｍ、効力増強成分濃度が０．０１〜５０ｐｐｍである。土壌処理の場合、通常有効成分濃度が０．０１〜１００Ｋｇ／ｈａ、効力増強成分濃度が０．１〜０．５Ｋｇ／ｈａである。
【００３５】
本発明でいう有害生物とは、農園芸上有害な生物のことであり、例えば稲いもち病；稲紋枯病；キュウリ炭そ病；キュウリうどんこ病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウのべと病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；各種の灰色かび病；菌核病；さび病などの病害を引き起こす植物病原菌；フザリウム菌；ピシウム菌；リゾクトニア菌；バーティシリウム菌；プラズモディオホーラ菌などの土壌病害を引き起こす植物病原菌；ウンカ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハスモンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類；サツマイモネコブ線虫などの線虫類などが本発明の有害生物防除剤によって防除できる有害生物として挙げられる。さらに具体的にはバレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウのべと病などが挙げられる。本発明の有害生物防除組成物は残効性が長く優れた予防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
【００３６】
【発明の実施形態】
次に本発明の有害生物防除剤組成物および該組成物を、有害生物に施用する場合における望ましい実施形態を記載する。
【００３７】
本発明の有害生物の防除方法における望ましい実施形態の１つとして、本発明の有害生物防除剤組成物を水分散液として、有害生物に施用する方法が挙げられる。この方法においては、有害生物防除剤組成物を水分散液として有害生物が発生しているまたは発生することが予想される場所に対して散布される。そのような場所としては有用植物の茎葉部、土壌などが挙げられるが、有用植物の茎葉部の場合は特に効果がある。水分散液としては有効成分の製剤品を水に分散させ、このものに効力増強成分を添加したもの；有効成分と効力増強成分とを予め混合して製剤したものを水に分散させたもの；またはそれらに準ずる方法により水に分散させたものが使用される。水分散液の施用時には有害生物防除剤組成物０．１〜１０，０００ｍｇに対して１リットルの水によって水分散液が調製され、使用される。水分散液は有効成分の濃度が０．１〜１０，０００ｐｐｍとなるように調製される。水分散液の散布量は、１ｈａ当たり１００〜１０，０００リットルである。
【００３８】
本発明の有害生物の防除方法における望ましい実施形態の１つとして、本発明の有害生物防除剤組成物の水性懸濁製剤品をそのまま水分散液の場合と同様に有害生物に施用する方法が挙げられる。水性懸濁製剤品の有効成分の濃度は０．１〜１０，０００ｐｐｍとなるように調製される。水性懸濁製剤品の散布量は、１ｈａ当たり１００〜１０，０００リットルである。
【００３９】
次に本発明有害生物防除剤組成物の製剤例を記載するが製剤例はこれらのみに限定されるものではない。
【００４０】
【製剤例】
製剤例１
（１）有効成分（化合物Ｎｏ．１） １１．１重量部
（２）分散剤ソプロフォールＦＬＫ
（ローヌ・プーラン社製；商品名） １．１重量部
（３）分散・湿潤剤スプラギル ＭＮＳ／９０
（Ｓｕｐｒａｇｉｌ ＭＮＳ／９０；商品名） １．１重量部
（４）分散・懸濁剤ビーガム（Ｖｅｇｕｍ） １．７重量部
（５）尿素（凍結防止剤として作用） １１．１重量部
（６）消泡剤ＳＭ５５７２Ｆ （商品名） ０．１重量部
（７）蒸留水 ７３．８重量部
上記（１）〜（７）を混合し、有効成分の平均粒子径が２μｍになるまで湿式粉砕し、懸濁物を得た。この懸濁物９０重量部に効力増強成分１０重量部を加え、振とう混合して水性懸濁製剤品とした。
【００４１】
製剤例２
（１）有効成分（化合物Ｎｏ．１） １０．０重量部
（２）分散剤ソプロフォールＦＬＫ
（ローヌ・プーラン社製；商品名） １．０重量部
（３）分散・湿潤剤スプラギル ＭＮＳ／９０
（Ｓｕｐｒａｇｉｌ ＭＮＳ／９０；商品名） １．０重量部
（４）分散・懸濁剤ビーガム（Ｖｅｇｕｍ） １．５重量部
（５）尿素（凍結防止剤として作用） １０．０重量部
（６）消泡剤ＳＭ５５７２Ｆ （商品名）
０．１重量部
（７）蒸留水 ６６．４重量部
（８）効力増強成分 １０．０重量部
上記（１）〜（８）を混合し、有効成分の平均粒子径が２μｍになるまで湿式粉砕し、水性懸濁製剤品とした。
【００４２】
次に、本発明をより詳しく説明するために試験例を記載するが、本発明はこれら試験例のみに限定されるものではない。
【００４３】
【試験例】
試験例１ キュウリべと病治療効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分が５００倍もしくは１０００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が１００ｐｐｍもしくは１２．５ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。なお、効力増強成分としては、前記した表−１〜表−８に示した展着剤（但し、No.24 、39、58、69、88〜9 2 は除く）を用いた。また、比較のため、効力増強成分を含まない所定濃度（１００ｐｐｍおよび１２．５ｐｐｍ）の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００４４】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達したときに、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。１５〜２４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２２〜２４℃の恒温室内に４〜６日間保った後、第１葉の病班面積を調査し、下記評価基準に従って防除指数を求め、結果を表−９に示した。
【００４５】
評価基準
防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察し、防除指数を下記の４段階で求めた。
４：病班面積が、無処理区の２０％未満。
３：病班面積が、無処理区の２０〜４０％未満。
２：病班面積が、無処理区の４０〜６０％未満。
１：病班面積が、無処理区の６０％以上。
【００４６】
【表１３】
【００４７】
【表１４】
【００４８】
試験例２ トマト疫病治療効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分であるNo. ７、19、22、23、25、27、35、39、42、43、46、55、61、67、76、88および90の展着剤が５００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が４００ｐｐｍまたは１２．５ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。また、下記表−１０に示したソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤（比較例No. １、２および３）を５００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が４００ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。さらに、比較のため、効力増強成分を含まない所定濃度（４００ｐｐｍおよび１２．５ｐｐｍ）の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００４９】
【表１５】
【００５０】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２２〜２４℃の恒温室内に３日間保った後、病斑面積を調査し、前記試験例１の評価基準に従って防除指数を求め、結果を表−１１に示した
【００５１】
【表１６】
【００５２】
試験例３ トマト疫病治療効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分であるNo. 23、24、39、88および90の展着剤が２０００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が１００ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。また、比較のため、効力増強成分を含まない１００ｐｐｍ濃度の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００５３】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２２〜２４℃の恒温室内に３日間保った後、病斑面積を調査し、前記試験例１の評価基準に従って防除指数を求め、結果を表−１２に示した
【００５４】
【表１７】
【００５５】
試験例４ トマト疫病予防効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分が所定濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が所定濃度となるように添加し、水分散液を調製した。なお、効力増強成分としては、前記した展着剤No.58 及び91を用いた。また、比較のため、効力増強成分を含まない所定濃度（0.4ppm、0.8ppmおよび1.6ppm）の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００５６】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、４葉期に達した時に各供試分散液を所定濃度に調整した薬液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。散布２４時間後、疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種し、２２〜２４℃の恒温室内に３日間保った後、病斑面積を調査し、前記試験例１の場合と同様にして防除指数を求めた。その結果を表−１３に示す。
【００５７】
【表１８】
【００５８】
試験例５ キュウリべと病治療効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分が所定濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が１２．５ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。なお、効力増強成分としては、前記した展着剤No.23 、24、39、88、89および９0 を用いた。また、比較のため、効力増強成分を含まない１２．５ｐｐｍ濃度の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００５９】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達したときに、べと病菌の胞子懸濁液を粉霧接種した。１５〜２４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２２〜２４℃の恒温室内に５日間保った後、第１葉の病班面積を調査し、無病斑面積率（％）を求め、結果を表−１４に示す。
【００６０】
【表１９】
【００６１】
【発明の効果】
本発明の有害生物防除組成物を用いると、効力増強成分を用いない場合に比べて有害生物防除効果、とりわけ治療効果が格段に向上し、有効成分化合物の使用量を減少させることができる。
【産業上の利用分野】
本発明は、有害生物防除効果、特に植物病害を治療する効果を格段に向上させた農園芸用有害生物防除剤として有用な有害生物防除剤組成物、有害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
特開平１−１３１１６３号公報には本発明の有効成分であるイミダゾール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。そこには、有効成分の使用に際し、補助剤と共に、種々の形態に製剤できることが記載されている。また、特開平３−１１００３号公報には本発明の有効成分であるイミダゾール系化合物の少なくとも１種とソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤とを含有する水分散液を施用することによる有害生物の防除方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
一方、有害生物防除剤の実際の施用に際しては、種類や発病、発生の時期が異なる有害生物をできるだけ防除すると共に、防除経費の節減を考慮し、有効成分化合物の使用量を減少させることが要求される。また、前述のイミダゾール系化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、予防効果の優れた薬剤であり、治療効果についてはより一層増強されることが要求されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前述のイミダゾール系化合物を有効成分とする有害生物防除剤の施用時に特定の効力増強成分を加え用いると、効力増強成分を用いない場合に比べて有害生物防除効果、とりわけ治療効果が格段に向上し、有効成分化合物の使用量を減少させることができることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
すなわち、本発明は、（ｉ）有効成分として、 一般式（Ｉ）：
【化４】
（式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも一種ならびに（ii）効力増強成分として展着剤を含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物、有害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法に関する。
【０００７】
有効成分である一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物中、Ｒで定義されたハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。また、Ｒで定義された低級アルキル基または低級アルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルが挙げられ、それらは直鎖または枝分かれ鎖であってもよい。また、ｎが２以上の場合にはＲは同種であっても異種であってもよい。
【０００８】
一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物には、次の化合物が含まれる。
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．１）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．２）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．３）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．４）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−クロロフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．５）
【０００９】
本発明で用いる効力増強成分としては、展着剤を用いることができる。本発明で用いられる展着剤としては界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）、パラフィン油、動植物油、鉱物油などを用いることができる。また、展着剤の分類は一般にクリアーではなく、例えば動植物油、鉱物油などで界面活性剤として作用するものがあったり、ただ単にステッカーと呼ばれているだけで明確な分類が不明な展着剤などもあるが、本発明で有効成分として用いられる一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の物理性（固着性、浸透性、展着性、stomatal flooding など) を顕著に増強し、該化合物の効果を高めるために用いられる展着剤であればいかなるものも使用することは可能である。このように物理性が増強されることにより高められる効果としては、例えば同濃度の展着剤を含まない有害生物防除用組成物に比べ、有害生物防除用組成物を少量使用しても同等の有害生物防除効果をあげられることなどが挙げられる。これらの展着剤の中でも界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）、動植物油、鉱物油を使用するのが望ましく、後記非イオン系界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）、動植物油、鉱物油を使用するのがさらに望ましい。
【００１０】
本発明の効力増強成分として用いられる展着剤の１つである界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）としての非イオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、商品名アロモックスＣ／１２Ｗ（アグゾーケミー社製）などのアミン−Ｎ−オキサイド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、脂肪酸グリセリンエステル、シリコン系界面活性剤、商品名ライダー（アメリカントレーディング社製）などのポリオキシエチレンアルキルチオエーテルポリリン酸系界面活性剤、高級アルコール硫酸エステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩などが挙げられるが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、シリコン系界面活性剤、高級アルコール硫酸エステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩が望ましく、シリコン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルがさらに望ましく、シリコン系界面活性剤が最も望ましい。このシリコン系界面活性剤の中でも商標名ダイナミック（DyneAmic;SETRE CHEMICAL社製）、商標名カイネティック(KINETIC；SETRE CHEMICAL 社製）、商品名シルウエット L-77(SILWETT L-77;Witco社製) 、商品名スリッパ(SLIPPA ;INTERAGRO社製) が望ましい。
【００１１】
ここで、非イオン系界面活性剤の望ましい具体例を次の表−１に示す。その他に、シリコン系界面活性剤の１種であるポリオキシエチレンポリシランエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルの１種である商品名レネックス３６（バイエル社製）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルの１種である商品名クロップオイルエクストラ（カロ社製）、商品名オルトＸ−７７スプレッダー（シェプロン社製）、商品名コープ（ＣＯＯＰ）スプレッダーアクチベーター（フォームランドインダストリー社製）なども本発明で使用される非イオン系界面活性剤に含まれる。
【００１２】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
本発明で効力増強成分として用いられる展着剤の１つである陰イオン系界面活性剤としては、アルキル硫酸エステルまたはその塩のような硫酸エステル型陰イオン系界面活性剤、ナフチルメタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩などのようなスルホン酸型陰イオン系界面活性剤、脂肪酸塩、フッ素系界面活性剤などが挙げられるが、硫酸エステル型陰イオン系界面活性剤またはスルホン酸型陰イオン系界面活性剤が望ましい。陰イオン系界面活性剤の望ましい具体例を次の表−２に示す。
【００１７】
【表５】
本発明で効力増強成分として用いられる展着剤の１つである陽イオン系界面活性剤としては、次の表−３に示した商品名ニーズ（花王株式会社製、ニーズは商標）のようなジアルキルアンモニウム塩；商品名アーガードＴ／５０（アグゾーケミカル社製）のようなアルキルアンモニウム塩などが挙げられる。
【００１９】
【表６】
本発明で効力増強成分として用いられる展着剤の１つである動植物油としては、トウモロコシ油、大豆油、アマニ油、ヒマワリ油、綿実油、ナタネ油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油などが挙げられ、商品名スコイル（ＳＣＯＩＬ；ＭＶＲＣ社製）のようなメチル化された植物油などのようにアルキル化された植物油も含まれる。この動植物油の具体例を次の表−４に示す。動植物油の中ではアルキル化された植物油が最も好ましい。
【００２１】
【表７】
本発明で効力増強成分として用いられる展着剤の１つであるパラフィン油としては、動植物由来のもの、石油などの鉱物資源由来のもの、それらの混合物などが挙げられ、このパラフィン油の具体例を次の表−５に示す。
【００２３】
【表８】
本発明の効力増強成分として用いられる展着剤の１つである鉱物油としては、マシン油、重油、シリコン油などが挙げられ、この鉱物油の望ましい具体例を次の表−６に示す。これら鉱物油の中でも商品名イシオイル（ISHIOIL ；石原産業株式会社製）が最も望ましい。
【００２５】
【表９】
前記した各種の展着剤例えば界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除く）、動植物油、パラフィン油、鉱物油などは、それぞれ適宜相互に組み合わせて、本発明の効力増強成分として使用することができる。このように、２種以上の展着剤を組み合わせたものとして、商品名ソーイーデックス（ヘレナ社製）のような界面活性剤を含有する植物油；商品名オレオ ＤＰ１１Ｅ（デュポン社製）、商品名フィゾール１１Ｅ（シェーリング社製）、商品名アグリーデックス（ヘレナ社製）、商品名アトプラス４１１（ＩＣＩアグロケミカル社製）、商品名ハービーマックス（ラブランド社製）、商品名コンペチタークロップオイルコンセントレート（レッドパンサーケミカル社製）、商品名アクチプロン（オイル社製）、商品名ダッシュ（ＢＡＳＦ社製）、商品名アトラスアドハーブ（アトラス インターレイツ社製）、商品名クロップスプレー（トリバート ファーム ケミカル社製）、商品名アグアブィア １１Ｅ（ワッカーケミー社製）、商品名ペネトレター（ヘレナ社製）、商品名アトラス アジュバント オイル（アトラスインターレイツ社製）などのような界面活性剤を含有するパラフィン油が挙げられ、次の表−７に示した４種の展着剤を混合した効力増強成分なども含まれる。
【００２７】
【表１０】
さらに、前記したように、前記の一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の物理性を顕著に増強し、効果を高めるために用いられる展着剤であればいかなるものも本発明に含まれる。これらの展着剤の具体例として次の表−８に示す。さらに、前記（ｉ）有効成分として、一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種を含有する有害生物防除剤で本発明の効力増強成分として使用できる展着剤を本発明における組成比となるよう添加した有害生物防除用組成物も当然同様の効果を期待することができる。
【００２９】
【表１１】
【表１２】
本発明における有害生物防除剤組成物を構成する有効成分および効力増強成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、有効成分と効力増強成分を一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは有効成分の製剤品に効力増強成分を混合してもよい。これらの製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分散剤、湿潤剤、懸濁剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、水、エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類あるいはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。
【００３２】
また、本発明方法において、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調製剤などを混用することもでき、この場合には一層優れた効果を示すことがある。他の農薬として特に代表的なものは、トリフルミゾール（一般名）などのアゾール系化合物、キノメチオネート（一般名）などのキノキサリン系化合物、マンゼブ（一般名）などのジチオカーバメート系化合物、クロロタロニル（一般名）などの有機塩素系化合物、ベノミル（一般名）などのベンズイミダゾール系化合物、フルアジナム（一般名）などのピリジナミン系化合物、シモキサニル（一般名）などのシアノアセトアミド系化合物、メタラキシル（一般名）、オキサジキシル（一般名）などのフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド（一般名）などのスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅などの銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール（一般名）などのイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウムなどの有機リン系化合物、プロシミドン（一般名）などのジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル（一般名）などのベンズアニリド系化合物、（ＲＳ）−４−クロロ−Ｎ−〔シアノ（エトキシメチル）〕ベンズアミドなどのベンズアミド系化合物、メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−Ｏ−トリル〕アセテートなどのβ−メトキシアクリル酸系化合物、３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオンなどのオキサゾリジンジオン系化合物、ジメトモルフ（一般名）などのシンナミック酸系化合物などである。
【００３３】
本発明の有害生物防除剤組成物において、有効成分と効力増強成分との適当な重量比は、一般に１：５，０００〜２，０００：１望ましくは０．０５：９９．９５〜９０：１０、さらに望ましくは０．２：９９．８〜８０：２０である。
【００３４】
本発明の有害生物防除剤組成物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの条件によって異なるので、一概に規定しがたいが、茎葉処理の場合、通常有効成分濃度が０．１〜１０，０００ｐｐｍ、効力増強成分濃度が０．０１〜５０ｐｐｍである。土壌処理の場合、通常有効成分濃度が０．０１〜１００Ｋｇ／ｈａ、効力増強成分濃度が０．１〜０．５Ｋｇ／ｈａである。
【００３５】
本発明でいう有害生物とは、農園芸上有害な生物のことであり、例えば稲いもち病；稲紋枯病；キュウリ炭そ病；キュウリうどんこ病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウのべと病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；各種の灰色かび病；菌核病；さび病などの病害を引き起こす植物病原菌；フザリウム菌；ピシウム菌；リゾクトニア菌；バーティシリウム菌；プラズモディオホーラ菌などの土壌病害を引き起こす植物病原菌；ウンカ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハスモンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類；サツマイモネコブ線虫などの線虫類などが本発明の有害生物防除剤によって防除できる有害生物として挙げられる。さらに具体的にはバレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウのべと病などが挙げられる。本発明の有害生物防除組成物は残効性が長く優れた予防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
【００３６】
【発明の実施形態】
次に本発明の有害生物防除剤組成物および該組成物を、有害生物に施用する場合における望ましい実施形態を記載する。
【００３７】
本発明の有害生物の防除方法における望ましい実施形態の１つとして、本発明の有害生物防除剤組成物を水分散液として、有害生物に施用する方法が挙げられる。この方法においては、有害生物防除剤組成物を水分散液として有害生物が発生しているまたは発生することが予想される場所に対して散布される。そのような場所としては有用植物の茎葉部、土壌などが挙げられるが、有用植物の茎葉部の場合は特に効果がある。水分散液としては有効成分の製剤品を水に分散させ、このものに効力増強成分を添加したもの；有効成分と効力増強成分とを予め混合して製剤したものを水に分散させたもの；またはそれらに準ずる方法により水に分散させたものが使用される。水分散液の施用時には有害生物防除剤組成物０．１〜１０，０００ｍｇに対して１リットルの水によって水分散液が調製され、使用される。水分散液は有効成分の濃度が０．１〜１０，０００ｐｐｍとなるように調製される。水分散液の散布量は、１ｈａ当たり１００〜１０，０００リットルである。
【００３８】
本発明の有害生物の防除方法における望ましい実施形態の１つとして、本発明の有害生物防除剤組成物の水性懸濁製剤品をそのまま水分散液の場合と同様に有害生物に施用する方法が挙げられる。水性懸濁製剤品の有効成分の濃度は０．１〜１０，０００ｐｐｍとなるように調製される。水性懸濁製剤品の散布量は、１ｈａ当たり１００〜１０，０００リットルである。
【００３９】
次に本発明有害生物防除剤組成物の製剤例を記載するが製剤例はこれらのみに限定されるものではない。
【００４０】
【製剤例】
製剤例１
（１）有効成分（化合物Ｎｏ．１） １１．１重量部
（２）分散剤ソプロフォールＦＬＫ
（ローヌ・プーラン社製；商品名） １．１重量部
（３）分散・湿潤剤スプラギル ＭＮＳ／９０
（Ｓｕｐｒａｇｉｌ ＭＮＳ／９０；商品名） １．１重量部
（４）分散・懸濁剤ビーガム（Ｖｅｇｕｍ） １．７重量部
（５）尿素（凍結防止剤として作用） １１．１重量部
（６）消泡剤ＳＭ５５７２Ｆ （商品名） ０．１重量部
（７）蒸留水 ７３．８重量部
上記（１）〜（７）を混合し、有効成分の平均粒子径が２μｍになるまで湿式粉砕し、懸濁物を得た。この懸濁物９０重量部に効力増強成分１０重量部を加え、振とう混合して水性懸濁製剤品とした。
【００４１】
製剤例２
（１）有効成分（化合物Ｎｏ．１） １０．０重量部
（２）分散剤ソプロフォールＦＬＫ
（ローヌ・プーラン社製；商品名） １．０重量部
（３）分散・湿潤剤スプラギル ＭＮＳ／９０
（Ｓｕｐｒａｇｉｌ ＭＮＳ／９０；商品名） １．０重量部
（４）分散・懸濁剤ビーガム（Ｖｅｇｕｍ） １．５重量部
（５）尿素（凍結防止剤として作用） １０．０重量部
（６）消泡剤ＳＭ５５７２Ｆ （商品名）
０．１重量部
（７）蒸留水 ６６．４重量部
（８）効力増強成分 １０．０重量部
上記（１）〜（８）を混合し、有効成分の平均粒子径が２μｍになるまで湿式粉砕し、水性懸濁製剤品とした。
【００４２】
次に、本発明をより詳しく説明するために試験例を記載するが、本発明はこれら試験例のみに限定されるものではない。
【００４３】
【試験例】
試験例１ キュウリべと病治療効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分が５００倍もしくは１０００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が１００ｐｐｍもしくは１２．５ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。なお、効力増強成分としては、前記した表−１〜表−８に示した展着剤（但し、No.24 、39、58、69、88〜9 2 は除く）を用いた。また、比較のため、効力増強成分を含まない所定濃度（１００ｐｐｍおよび１２．５ｐｐｍ）の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００４４】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達したときに、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。１５〜２４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２２〜２４℃の恒温室内に４〜６日間保った後、第１葉の病班面積を調査し、下記評価基準に従って防除指数を求め、結果を表−９に示した。
【００４５】
評価基準
防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察し、防除指数を下記の４段階で求めた。
４：病班面積が、無処理区の２０％未満。
３：病班面積が、無処理区の２０〜４０％未満。
２：病班面積が、無処理区の４０〜６０％未満。
１：病班面積が、無処理区の６０％以上。
【００４６】
【表１３】
【表１４】
試験例２ トマト疫病治療効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分であるNo. ７、19、22、23、25、27、35、39、42、43、46、55、61、67、76、88および90の展着剤が５００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が４００ｐｐｍまたは１２．５ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。また、下記表−１０に示したソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤（比較例No. １、２および３）を５００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が４００ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。さらに、比較のため、効力増強成分を含まない所定濃度（４００ｐｐｍおよび１２．５ｐｐｍ）の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００４９】
【表１５】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２２〜２４℃の恒温室内に３日間保った後、病斑面積を調査し、前記試験例１の評価基準に従って防除指数を求め、結果を表−１１に示した
【００５１】
【表１６】
試験例３ トマト疫病治療効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分であるNo. 23、24、39、88および90の展着剤が２０００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が１００ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。また、比較のため、効力増強成分を含まない１００ｐｐｍ濃度の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００５３】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２２〜２４℃の恒温室内に３日間保った後、病斑面積を調査し、前記試験例１の評価基準に従って防除指数を求め、結果を表−１２に示した
【００５４】
【表１７】
試験例４ トマト疫病予防効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分が所定濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が所定濃度となるように添加し、水分散液を調製した。なお、効力増強成分としては、前記した展着剤No.58 及び91を用いた。また、比較のため、効力増強成分を含まない所定濃度（0.4ppm、0.8ppmおよび1.6ppm）の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００５６】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、４葉期に達した時に各供試分散液を所定濃度に調整した薬液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。散布２４時間後、疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種し、２２〜２４℃の恒温室内に３日間保った後、病斑面積を調査し、前記試験例１の場合と同様にして防除指数を求めた。その結果を表−１３に示す。
【００５７】
【表１８】
試験例５ キュウリべと病治療効果試験
〔水分散液の調製〕
効力増強成分が所定濃度となるように水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が１２．５ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製した。なお、効力増強成分としては、前記した展着剤No.23 、24、39、88、89および９0 を用いた。また、比較のため、効力増強成分を含まない１２．５ｐｐｍ濃度の化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。
【００５９】
〔生物試験方法および結果〕
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達したときに、べと病菌の胞子懸濁液を粉霧接種した。１５〜２４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ2 当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２２〜２４℃の恒温室内に５日間保った後、第１葉の病班面積を調査し、無病斑面積率（％）を求め、結果を表−１４に示す。
【００６０】
【表１９】
【発明の効果】
本発明の有害生物防除組成物を用いると、効力増強成分を用いない場合に比べて有害生物防除効果、とりわけ治療効果が格段に向上し、有効成分化合物の使用量を減少させることができる。
Claims (5)
- （ｉ）有効成分として、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ルならびに、（ii）効力増強成分としてシリコン系界面活性剤および／または鉱物油を含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物。
- 前記４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ルと前記効力増強成分の少なくとも１種との重量比が１：５，０００〜２，０００：１である請求項１に記載の有害生物防除用組成物。
- （ｉ）有効成分として、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ルならびに（ii）効力増強成分としてシリコン系界面活性剤および／または鉱物油を含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物を有害生物に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
- （ｉ）前記有効成分と、（ii）前記効力増強成分とを含有する有害生物防除用組成物を水分散液として、有害生物に施用することを特徴とする請求項３に記載の有害生物の防除方法。
- 効力増強成分としてシリコン系界面活性剤および／または鉱物油を用いて、有効成分として、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ─ルを含有する有害生物防除剤の有害生物防除効果を増強する方法。
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