JP3989103B2 - 新規フラバン誘導体、その製造方法および該誘導体を有効成分として配合した化粧料 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、美白剤等として期待される新規フラバン誘導体、および、その製造方法、並びに該フラバン誘導体を有効成分として配合した、皮膚安全性、保存安定性に優れ、且つ、色素沈着抑制効果、美白効果に優れた化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
太陽光線、特に紫外線により皮膚は紅斑を主体とする炎症を起こし、種々のケミカルメディエターが放出されメラノサイトを刺激する。これによりメラニン合成が促進され、皮膚の色調は変化し、黒化する。この黒化は、メラノサイトにおいて産生され、表皮細胞に受け渡されるメラニンの過剰生産が原因である。
【０００３】
従来より、皮膚の色素沈着や、しみ、そばかす等を防ぎ本来の白い肌を保つために、ビタミンＣ（アスコルビン酸）の塩や種々の誘導体、さらにハイドロキノンモノベンジルエーテル、過酸化水素等を配合した美白化粧料が提案されている。また、種々の植物抽出物や植物由来の没食子酸、ゲラニイン等を用いたものも提案されている。さらにはフロリン、フロリジン、フロレジン（特開平４−２３５１１２号公報）、ジヒドロフロレチン（ＷＯ９５／１１６６２）等のハイドロキノンまたはハイドロカルコンの誘導体がメラニン生成抑制効果を有するとの報告がある。
しかし、これらは、製剤中での保存安定性が不十分であったり、紫外線による炎症を抑制する効果が劣るため色素沈着抑制効果、美白効果が十分に認められないことが多い。また、化粧料中にハイドロキノンモノベンジルエーテル等を配合すると、色素沈着皮膚を淡色化効果はあるが、アレルギー、皮膚刺激性等、皮膚の安全性の面で問題がある。さらに、各種植物抽出物は効果が不十分であったり、品質が一定しないという問題がある。
【０００４】
また、米国特許第４，９５４，６５９号明細書には、ハイドロカルコン誘導体が抗酸化作用を有するとの報告があるが、化粧料としての有用性については開示されていない。
さらに特開平５−２１３７２９号公報にはジヒドロカルコン誘導体がメラニン抑制効果に優れるとの報告があるが、効果が十分とは言えない。
また、特開平９−２２１４３９号公報には高い美白効果を示すハイドロカルコン誘導体が開示されているが、その入手法において、植物抽出法では品質が一定せず、化学合成に関しては過酷な条件を必要とし、工業的製造法を確立するのは困難である等の問題点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、色素沈着抑制効果、美白効果に優れ、且つ皮膚安全性が高く、保存安定性にも優れた化粧料の開発を課題とした。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
そこで、本発明者らは、上記問題点に鑑み鋭意検討した結果、特定のフラバン誘導体に高いチロシナーゼ活性阻害が観られ、且つ、皮膚安全性が高く、各種化粧料に配合した場合にも保存安定性に優れている事、さらには紫外線吸収能に優れ、並びに工業的に容易に製造できる事を見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
即ち、本発明は
I. 式（２）
【化９】
で表される２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、
II.一般式（３）
【００１２】
【化１０】
（式中Ｒ⁴〜Ｒ⁷はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）
【００１３】
で表されるハイドロカルコン誘導体、
III.一般式（３）
【００１４】
【化１１】
（式中Ｒ⁴〜Ｒ⁷はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）
【００１５】
で表されるハイドロカルコン誘導体を接触水素化還元、若しくは接触水素化還元および脱保護する事を特徴とする一般式（１）
【００１６】
【化１２】
（式中Ｒ¹〜Ｒ³はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）
【００１７】
で表されるフラバン誘導体の製造方法、
IV.一般式（４）
【００１８】
【化１３】
（式中Ｒ⁴〜Ｒ⁷はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）
【００１９】
で表されるカルコン誘導体を還元することを特徴とする一般式（３）
【００２０】
【化１４】
（式中Ｒ⁴〜Ｒ⁷はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）
【００２１】
で表されるハイドロカルコン誘導体の製造方法
V.I記載のフラバン誘導体を有効成分として配合した化粧料からなる。
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態を詳述する。
本発明の一般式（１）においてＲ¹〜Ｒ³はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０アルキル基、アルケニル基、アシル基および、置換されていてもよいベンジル基を表し、具体的には、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エチルヘキシル等のアルキル基、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等のアルケニル基、アセチル基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基等のアシル基、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル等の置換されていてもよいベンジル基等が挙げられる。
【００２３】
本発明の一般式（１）で表されるフラバン誘導体の具体例としては、例えば、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２，４−ジエトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２，４−ジアセトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２，４−ジエトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２，４−ジエトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２，４−ジエトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２，４−ジエトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２，４−ジエトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２，４−ジアセトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２，４−ジアセトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２，４−ジアセトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２，４−ジアセトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２，４−ジアセトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−エトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−エトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−エトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−エトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−エトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−エトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン２−（２−エトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−アセトキシフェニル−４−エトキシ）−７−エトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−エトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ベンジルオキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−アセトキシクロマン、２−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ラウロイルオキシクロマン、２−（２，４−ジプロペニルオキシフェニル）−７−プロペニルオキシクロマン、２−（２，４−ジプロペニルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２，４−ジプロペニルオキシフェニル）−７−メトキシクロマン、２−（２−ヒドロキシ−４−プロペニルオキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−プロペニルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン、２−（２−プロペニルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−７−プロペニルオキシクロマン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−プロペニルオキシクロマン、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−プロペニルオキシクロマン等が挙げられるがこの限りではない。これらは、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２４】
本発明の一般式（３）においてＲ⁴〜Ｒ⁷はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０アルキル基、アルケニル基、アシル基および、置換されていてもよいベンジル基を表し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エチルヘキシル等のアルキル基、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等のアルケニル基、アセチル基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基等のアシル基、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル等の置換されていてもよいベンジル基等が挙げられる。
【００２５】
本発明の一般式（３）で表されるハイドロカルコン誘導体の具体例としては、例えば１，３−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１，３−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１，３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１，３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１，３−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１，３−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジラウロイルオキシフェニル）−３−（２，４−ジアセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−エトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−３−（２−アセトキシ−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トキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−メトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ヒドロキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−アセトキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキし−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ラウロイルオキシ−４−アセトキシフェニル）−３−（２−ベンジルオキシ−４−ラウロイルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ベンジルオキシ−４−プロペニルオキシフェニル）−３−（２，４−ジプロペニルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２，４−ジプロペニルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジプロペニルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−４−プロペニルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−（２−プロペニルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ベンジルオキシフェニル−４−プロペニルオキシフェニル）−３−（２−プロペニルオキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン、１−（２−ベンジルオキシフェニル−４−プロペニルオキシフェニル）−３−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン等が挙げられるが、この限りではない。これらは単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いても良い。
【００２６】
本発明の一般式（４）におけるＲ⁴〜Ｒ⁷は、一般式（３）におけるＲ⁴〜Ｒ⁷と同じ置換基であり、つまり、一般式（４）で表されるカルコン誘導体は、一般式（３）で表されるハイドロカルコン誘導体に対応する化合物を表す。
【００２７】
本発明において、一般式（４）で表されるカルコン誘導体の製造方法は特に限定されないが、例えば、一般式（５）
【００２８】
【化１５】
（式中Ｒ⁴〜Ｒ⁵は、一般式（４）におけるＲ⁴〜Ｒ⁵と同じ置換基を表す。）
【００２９】
で表されるベンズアルデヒド誘導体と、一般式（６）
【００３０】
【化１６】
（式中Ｒ⁶〜Ｒ⁷は、一般式（４）におけるＲ⁶〜Ｒ⁷と同じ置換基を表す。）
【００３１】
で表されるアセトフェノン誘導体とを塩基または酸の存在下でアルドール縮合する事により製造することが出来る。
【００３２】
一般式（５）で表されるベンズアルデヒド誘導体の製造方法は特に限定されないが、例えば、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドに、塩基存在下でベンジルクロライド、ベンジルブロマイド等のベンジルハライドまたはｐ−メトキシベンジルブロマイド等のｐ−メトキシベンジルハライド、ヨウ化メチル等のアルキルハライド等を反応させる方法、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、イソブテン、塩化トリチル等のアルキル化剤等を作用させる方法、アセチルクロライド、ラウロイルクロライド等の脂肪酸ハライドを作用させる方法、無水酢酸、ラウリル酸無水物等の酸無水物を作用させる方法等が挙げられる。これらは単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、使用される塩基は特に限定されないが、具体例としては、取り扱いの容易な、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコラート、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等の有機塩基等が挙げられ、これらは単独で用いても２種以上を組み合わせて用いても構わない。
【００３３】
一般式（６）で表されるアセトフェノン誘導体の製造方法は特に限定されないが、例えば、２，４−ジヒドロキシアセトフェノンに、塩基存在下でベンジルクロライド、ベンジルブロマイド等のベンジルハライドまたはｐ−メトキシベンジルブロマイド等のｐ−メトキシベンジルハライド、ヨウ化メチル等のアルキルハライド等を反応させる方法、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、イソブテン、塩化トリチル等のアルキル化剤等を作用させる方法、アセチルクロライド、ラウロイルクロライド等の脂肪酸ハライドを作用させる方法、無水酢酸、ラウリル酸無水物等の酸無水物を作用させる方法等が挙げられる。これらは単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、使用される塩基は特に限定されないが、具体例として、取り扱いの容易な、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコラート、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等の有機塩基等が挙げられ、これらは単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３４】
一般式（５）で表されるベンズアルデヒド誘導体と、一般式（６）で表されるアセトフェノン誘導体とをアルドール縮合して一般式（４）のカルコン誘導体を製造する際に、触媒として用いられる塩基は特に限定されないが、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコラート等が用いられる。その使用量は、反応温度、反応濃度、置換基の種類等により異なるが、通常、原料（ベンズアルデヒド誘導体またはアセトフェノン誘導体）に対して５〜２００モル％が用いられる。この範囲以外の使用量では、反応速度が著しく遅いか、または副反応が促進される。
【００３５】
また、触媒として酸を使用する場合、その酸の種類も特に限定されないが、通常、塩酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が用いられる。その使用量も反応条件等により異なるが、通常、原料（ベンズアルデヒド誘導体またはアセトフェノン誘導体）に対して５〜３００モル％が用いられる。この範囲以外の使用量では、反応速度が著しく遅いか、または副反応が促進される。
【００３６】
アルドール縮合時の反応温度は、原料の種類、触媒の種類、触媒の量により異なり、特に限定されないが、通常は−１０℃〜２００℃で行い、０℃〜１５０℃が好ましい。この範囲以外の反応温度では反応が著しく遅くなるかまたは副反応が抑制できない。
【００３７】
以上の様にして得られた、一般式（４）で表されるカルコン誘導体は、反応液のまま次工程に用いてもよいし、単離して用いてもよい。単離方法は特に限定されないが、例えば、反応液から濃縮、再結晶、再沈澱等の操作により単離する。単離したカルコン誘導体は、溶媒の付着したウエットケーキのまま使用してもよいし、乾燥して用いてもよい。
【００３８】
本発明においては、一般式（４）で表されるカルコン誘導体を還元する事により一般式（３）のハイドロカルコン誘導体を製造することができる。
ここで還元とはカルボニル基を水酸基に官能基変換することを意味する。還元の方法は特に限定されないが、通常、溶剤に溶解または懸濁させたカルコン誘導体を還元剤と反応させることにより行われる。
【００３９】
用いられる還元剤は、特に限定されず、有機合成反応一般的にカルボニル基の水酸基への還元に用いられるものならばよく、その具体例としてはＮａＢＨ₄、ＮａＢＨ₃ＣＮ、ＮａＢＨ（ＯＣＨ₃）₃、ＮａＢＨ₂Ｓ₃等の水素化ホウ素ナトリウムおよびその類縁化合物、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、トリ第二ブチル水素化ホウ素リチウム（ＬｉＢＨ（ｓ−Ｃ₄Ｈ₉）₃）、ＬｉＡｌＨ₄、ＬｉＡｌＨ（ＯＣＨ₃）₃、ＬｉＡｌＨ（Ｏ−ｔ−Ｂｕ）₃、ＬｉＡｌＨ₄／ＡｌＣｌ₃等の水素化リチウムアルミニウムおよびその類縁化合物、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（（ｉ−Ｂｕ）₂ＡｌＨ）、ジボランおよびその類縁化合物、ＳｉＨ（Ｃ₂Ｈ₅）₃、ＳｉＨ₂（Ｃ₆Ｈ₅）、Ｃ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）₂ＳｉＨ等の有機ケイ素化合物、ＳｎＨ₂（Ｃ₆Ｈ₅）₂、ＳｎＨ₂（ｎ−Ｂｕ）₂、ＳｎＨ（ｎ−Ｂｕ）₃等の有機スズ化合物、アルカリ金属−液体アンモニア（Ｂｉｒｃｈ還元）、アルカリ金属−エチルアミンまたはエチレンジアミン（Ｂｅｎｋｅｓｅｒ還元）等が挙げられる。
【００４０】
カルボニル基の水酸基への還元に用いられる溶媒は、特に限定はされず、反応に不活性であれば有機合成反応一般に用いられる有機溶媒を用いることが出来るが、用いる還元剤により好ましい溶媒があり、適宜選択すればよい。例えば水素化ホウ素ナトリウム系では、アルコール、水、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等のプロトン性溶媒が好ましく、水素化リチウムアルミニウム系では、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジグライム等のエーテル系溶媒が好ましい。
カルボニル基の水酸基への還元反応の際の反応温度は、用いる還元剤にも依るが、通常、−５０℃〜２００℃程度で行われる。
また、用いる還元剤により触媒を必要とする場合があるが、適宜選択して添加しても何ら問題ない。
【００４１】
上記の方法により得られたハイドロカルコン誘導体は、得られた反応液のまま、あるいは単離した後、次の接触水素化還元、或いは接触水素化還元および脱保護反応に用いる事ができる。用いる還元剤により、反応後に水やアルコールによる処理を必要とする場合があるが、適宜選択して添加しても何ら問題ない。
単離の方法は特に限定されず、濃縮、再結晶、貧溶媒による再沈澱等により晶析し、濾過、デカント、遠心分離等の固液分離操作により単離する方法、常温よりも融点が低い場合は蒸留により単離する方法等が挙げられる。固液分離により得られた結晶は、溶媒の付着したウェットケーキのまま次工程に用いてもよいし、乾燥した後に次工程に用いてもよい。
【００４２】
本発明においては、一般式（３）で表されるハイドロカルコン誘導体を接触水素化還元、若しくは接触水素化還元および脱保護することにより、一般式（１）で表されるフラバン誘導体を製造することができる。
【００４３】
接触水素化還元の方法は特に限定されないが、通常、溶剤に溶解または懸濁させたカルコン誘導体を、触媒存在下で水素と接触させることにより行なわれる。
接触水素化還元に用いられる水素は、水素ガスとして反応系に装入してもよいし、蟻酸アンモニウム等を用いて反応系内で発生させてもよい。
【００４４】
接触水素化還元する際に用いられる触媒は特に限定されないが、一般的な水添反応に使用できる触媒であれば何ら問題なく使用できる。具体例としては白金系、パラジウム系、ルテニウム系、ロジウム系、ニッケル系触媒が挙げられる。その使用量も特に限定されないが、通常は、基質に対して０．００１ｗｔ％〜１００ｗｔ％程度が用いられる。
接触水素化還元する際の反応温度は特に限定されず、反応圧力、触媒の種類により異なるが、通常は、０℃〜１００℃で行われる。この範囲以外では反応速度が著しく遅くなるかまたは副反応が促進される。
接触水素化還元する際の反応圧力は特に限定されないが、通常は常圧〜ゲージ圧１ＭＰａで充分である。これ以上のゲージ圧では副反応が促進される事がある。
【００４５】
接触水素化還元する際使用される溶剤は、有機合成反応一般に用いられる溶剤であれば何ら問題なく使用できる。例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンキシレン、メシチレン等の炭化水素、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロン性極性溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル等が挙げられる。これらは単独でも２種以上混合して用いてもよい。
【００４６】
接触水素化還元後は、反応液そのままで次の工程に用いてもよいし、触媒を濾別した溶液のまま、あるいは触媒濾別後に単離して用いてもよい。単離方法は特に限定されないが、濃縮、再結晶、貧溶媒による再沈澱等により晶析し、濾過、デカント、遠心分離などの固液分離操作により単離する方法が挙げられる。単離した結晶は溶媒が付着したウエットケーキのまま用いてもよいし、乾燥した後に用いてもよい。
【００４７】
脱保護反応は有機合成反応一般に用いられる常法に従って行う事ができる。
ここで、本発明における保護基とは、一般式（１）および一般式（３）における水酸基の保護基を意味する。
例えば、アルキルエーテル型保護基は三臭化ホウ素、臭化水素／酢酸、トリフルオロ酢酸等による処理、トリチルエーテル保護基は酢酸、トリフルオロ酢酸等による処理により行うことができる。また、ベンジルエーテルおよびｐ−メトキシベンジルエーテル保護基は接触水素化還元により除去されるので、脱保護工程を特別に設ける事はない。例えば、一般式（３）において水酸基保護基が全てベンジル基の場合は、接触水素化還元により、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンが製造される。
【００４８】
また、本発明においては、保護基を組み合わせることで脱保護に選択性を付与することもできる。即ち、２種以上保護基を使用した場合には、脱保護反応の条件を選択することで、特定の保護基を残したままにする事もできる。
【００４９】
また、本発明においては、式（２）
【化１７】
【００５０】
で表される２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンにアルキル化剤、アシル化剤等を作用させて一般式（１）で表されるフラバン誘導体を製造してもよい。アルキル化剤としては、ベンジルブロマイド、ベンジルクロライド等のベンジルハライド、塩化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、イソブテン、塩化トリチル等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、アシル化剤としてはアセチルクロライド、ラウロイルクロライド等の脂肪酸ハライド、無水酢酸、ラウリン酸無水物等の酸無水物等が挙げられ、また、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用いて酢酸、ラウリン酸等の脂肪酸と直接作用させる方法等も挙げられる。
【００５１】
この際の反応温度は特に限定されず、通常は−２０〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃で行う。また、必要に応じて触媒を添加してもよい。触媒としては通常塩基が用いられる。塩基の種類は特に限定されないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコラート等が用いられる。
【００５２】
本発明の、ハイドロカルコン誘導体の単離方法は特に限定されないが、通常は、反応液に濃縮、再結晶、再沈澱等の操作を行う事により晶析させ、濾過、デカント、遠心分離等の固液分離操作により単離を行う。得られた結晶は、さらにカラムクロマトグラフィー、再結晶等の精製操作を行ってもよい。
【００５３】
本発明の化粧料には、一般式（１）で表されるフラバン誘導体を、単独で、または２種以上を組み合わせて配合する事ができ、その配合量は特に限定されないが、全組成中の０．０００１ｗｔ％〜３０ｗｔ％、特に０．００１ｗｔ％〜２０ｗｔ％が好ましい。この範囲内では本発明の効果得るのに充分であり、且つ、使用時の感触が良好で、さらに個々の剤型を安定に保つ事ができる。
【００５４】
本発明の化粧料は、種々の剤型にする事ができるが、常法に従って、柔軟性化粧水、収欽性化粧水、洗浄用化粧水等化粧水類、エモリエント乳液、モイスチュア乳液、ナリシング乳液、クレンジング乳液等の乳液類、エモリエントクリーム、モイスチュアクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、メイクアップクリーム等のクリーム類、口紅、ファンデーション等のメーキャップ類、パック類、洗顔料等の剤型にするのが好ましい。
【００５５】
本発明の化粧料は、本発明の効果を損ねない範囲でフラバン誘導体以外の任意の成分を配合する事ができる。例えば、タール系色素、酸化鉄等の着色顔料、尿素、メチルパラベン、エチルパラペン、プロピルパラペン、安息香酸ナトリウム等の防腐剤、脂肪酸セッケン、セチル硫酸ナトリウム、Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、テトラアルキルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤、ベタイン型、スルホベタイン型、スルホアミノ酸型等の両性界面活性剤、レシチン、リゾフォスファチジルコリン等の天然系界面活性剤、酸化チタン等の顔料、ジブチルヒドロキシトルエン等の抗酸化剤、キレート剤、各種ビタミン、水、アルコール、紫外線吸収剤、香料、油分、湿潤剤、保湿剤、増粘剤、各種アミノ酸、各種動植物抽出エキス等が挙げられる。さらに、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体、コウジ酸、アルブチン、ハイドロカルコン誘導体、カルコン誘導体等の美白成分も配合する事ができる。
これらの成分を配合した化粧料は、日焼け止め化粧料、皮膚保護用化粧料等の薬用化粧料あるいは医薬部外品としても提供することができる。
【００５６】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明は実施例のみに限定されるものではない。
【００５７】
また、本実施例において使用した各種試験方法は以下の通りである。
（ａ）チロシナーゼ活性阻害試験
マックルベイン緩衝液（ｐＨ＝６．８）１ｍｌに０．３ｍｇ／ｍｌ濃度のチロシン溶液１ｍｌと各試料溶液０．９ｍｌを加え、３７℃にて１０分間の予備保温を行った。これに１ｍｇ／ｍｌ濃度のチロシナーゼ（シグマ社製）０．１ｍｌを加え、３７℃にて１５分間加温した後、分光光度計を用いて、波長４７５ｎｍにて吸光度（Ａ）を測定した。一方、チロシナーゼの代わりに緩衝液０．１ｍｌを加えたものの吸光度（Ｂ）、試料溶液の代わりに緩衝液０．９ｍｌを加えたものの吸光度（Ｃ）、さらに試料溶液とチロシナーゼの代わりに緩衝液１．０ｍｌを加えたものの吸光度（Ｄ）をそれぞれ測定して、下式
【００５８】
【数１】
阻害率（％）＝［１−（Ａ−Ｂ）／（Ｃ−Ｄ）］×１００
【００５９】
に従い阻害率（％）を算出した。
【００６０】
（ｂ）皮膚色明度回復試験
被験者２０名の左右上腕内側部皮膚にＵＶ−Ｂ領域の紫外線の最小紅斑量の１．２倍量を３日間連続照射し、初回照射後１週間目に実施例の試料塗布部と比較例のベース塗布部の２ケ所の皮膚の基準明度（Ｌｏ値、Ｌｏ’値）を測定した。引き続いて、１日３回ずつ試料とベースを塗布し、塗布開始２、４週間後の試料塗布部とベース塗布部皮膚の皮膚明度（Ｌｎ値、Ｌｎ’値）を測定して、表１の判定基準により色素沈着皮膚色の回復評価を行った。尚、皮膚の明度は、色彩色差計（ミノルタ（株）製、形式ｔｙｐｅ ＣＲ−３２１）を用いて測定した。また、評価は被験者２０名の４週間後の評価点の平均値で示した。
【００６１】
【表１】
【００６２】
（ｃ）美白実用試験
夏期の太陽光に３時間（１日１．５時間で２日間）曝された被験者２０名の前腕屈側部皮膚を対象として、左前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日より、実施例の試料を、右前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日より、比較例のベースを朝夕１回ずつ８週間連続塗布した。尚、評価はベース塗布部より試料塗布の皮膚淡色化効果が強いことが確認された被験者の人数で示した。
【００６３】
（ｄ）光パッチ試験
被験者２５名の前腕屈側部皮膚に実施例、比較例の試料０．０５ｇを塗布した直径１．１ｃｍパッチテスト用絆創膏を用いて２４時間クローズドパッチを行った。パッチテスト用絆創膏を除去後、夏期の太陽光を６時間（１日３時間で２日間）照射した。評価は、表２の判定基準に従い、被験者２５名の皮膚の状態を評価判定した。判定結果は、最終照射２４時間後に、（±）以上の人数で示した。
【００６４】
【表２】
【００６５】
（ｅ）保存安定性試験
実施例、比較例の試料を４５℃の恒温槽に入れて経時変化を観察し、表３の判定基準に従って評価した。尚、「異常」とは、▲１▼変色、変臭が生じる、▲２▼化粧水で沈澱が生じる、▲３▼乳化物で相分離が生じる、現象を意味する。
【００６６】
【表３】
【００６７】
製造例１
２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（ＤＨＢＡ）７２．７ｇ（０．５ｍｏｌ）をアセトニトリル３００ｇに溶解し、炭酸カリウム１６２．５ｇ（１．０ｍｏｌ）を添加し、次いでベンジルブロマイド１７７．０ｇ（１．０ｍｏｌ）を滴下装入し、還流下で８時間反応させた。反応懸濁液を濾過した後、濾液を濃縮し析出した結晶を濾過、洗浄、乾燥し、２，４−ジベンジルオキシベンズアルデヒド（ＤＢＢＡ）１３６．１ｇを得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は８５．４％／ＤＨＢＡであった。
【００６８】
製造例２
２，４−ジヒドロキシアセトフェノン（ＤＨＡＰ）７７．６３ｇ（０．５ｍｏｌ）をアセトニトリル３００ｇに溶解し、炭酸カリウム１６２．６ｇ（１．０ｍｏｌ）を添加し、次いでベンジルブロマイド１７７．０ｇ（１．０ｍｏｌ）を滴下装入して、還流下で８時間反応させた。反応懸濁液を濾過した後、濾液を濃縮し析出した結晶を濾過、洗浄、乾燥し、２，４−ジベンジルオキシアセトフェノン（ＤＢＡＰ）１４１．５ｇを得た。高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分析の結果、純度換算収率は８５．２％／ＤＨＡＰであった。
【００６９】
製造例３
製造例１で得られたＤＢＢＡ６７．０ｇ（０．２０ｍｏｌ）と製造例２で得られたＤＢＡＰ６７．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）をエタノール５００ｇに溶解し、２０ｗｔ％ナトリウムエトキシド／エタノール溶液２２．５ｇ（０．０６７ｍｏｌ）を添加し、５０℃で３０時間反応させた。反応懸濁液を濾過し、得られた湿体を少量の冷エタノールで洗浄した後、水で洗浄し、乾燥して、１，３−ビス（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−２−プロペン−１−オン（ＴＢ−ｃｈａｌｃｏｎｅ）の黄色結晶１２４．８ｇを得た。ＨＰＬＣによる分析の結果、純度換算収率は９８．６％であった。
【００７０】
実施例１
製造例３で得られたＴＢ−ｃｈａｌｃｏｎｅ３２．６０ｇ（０．０５ｍｏｌ）を２３５ｇのＴＨＦに溶解した溶液に、３．３６ｇ（０．０８ｍｏｌ）の９０ｗｔ％水素化ホウ素ナトリウムを１６０ｇのエタノールに溶解した溶液を滴下装入した。その後、４５℃／１３ｈｒ反応させた。原料ＴＢ−ｃｈａｌｃｏｎｅは完全に消失していた。得られた反応液にヘキサンを添加して晶析させ、得られた沈澱を濾過、エタノール洗浄、水洗浄した後、乾燥して２６．９１ｇの白色結晶を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ、Ｈ−Ｈ ＣＯＺＹ ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＳにより構造を解析した結果、１，３−ビス（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペンである事が判った。ＨＰＬＣによる分析の結果、純度換算収率は８４．５％／ＴＢ−ｃｈａｌｃｏｎｅであった。
¹Ｈ−ＮＭＲ［４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆］（Ｐｈ−ＣＨ₂−：５．０８ｐｐｍ、Ｐｈ−ＣＨ₂−：７．２４〜７．４５ｐｐｍ、−ＯＨ：５．２８ｐｐｍ、−ＣＨ−：５．５１ｐｐｍ、−ＣＨ＝ＣＨ−：６．２５ｐｐｍ、６．７４ｐｐｍ、芳香環：６．５７〜６．７３ｐｐｍ、７．２７〜７．３２ｐｐｍ）
ＩＲ［ＫＢｒ錠剤法］（−ＯＨ：３４４９ｃｍ^-1、１６１０ｃｍ^-1、１５０４ｃｍ^-1）
ＭＳ［ＥＩ法、ＦＡＢ法］（ｍ／ｚ＝６３４、６１７）
【００７１】
実施例２
実施例１で得られた１，３−ビス（２，４−ジベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−プロペン９．８５ｇ（０．０１５ｍｏｌ）をＴＨＦ／メタノール混合溶媒１８０ｇに溶解し、５００ｍｌのオートクレーブに仕込み、５ｗｔ％Ｐｄ／Ｃ触媒０．６ｇを添加して、水素圧（ゲージ圧）０．４９ＭＰａで、４０℃／２ｈｒ反応させた。ＨＰＬＣでの分析の結果、原料は完全に消失していた。得られた反応液から触媒を濾別し、濾液を濃縮し一晩放置した。その後、酢酸エチル／ヘキサン＝２／１の展開液でシリカゲルカラムによる精製を行い、得られたフラクションを濃縮乾固し、乾燥して淡黄色の結晶を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ、Ｈ−Ｈ ＣＯＺＹ ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＳによる構造解析の結果、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンである事が判った。取り出し収率は５８．１％であった。
¹Ｈ−ＮＭＲ［４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆］（−ＯＨ：９．１１ｐｐｍ、９．２２ｐｐｍ、９．４１ｐｐｍ、−ＣＨ₂−：１．８３〜１．９２ｐｐｍ、１．９８〜２．０２ｐｐｍ、２．５５〜２．５９ｐｐｍ、２．７３〜２．８１ｐｐｍ、−ＣＨ−：５．１３ｐｐｍ、芳香環：６．１６〜７．０３ｐｐｍ）
ＩＲ［ＫＢｒ錠剤法］（−ＯＨ：３３９２ｃｍ^-1、芳香環：１６１２ｃｍ^-1、１５１０ｃｍ^-1）
ＭＳ［ＥＩ法］（ｍ／ｚ＝２５８）
【００７２】
実施例３〜４
実施例２で得られた２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンを有効成分として表４に記載の組成で二相型ローションを調製し、前記（ａ）〜（ｅ）の試験を行った。
尚、有効成分２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンの配合量は０．０１ｗｔ％（実施例３）、０．２ｗｔ％（実施例４）とした。
【００７３】
（１）調整法
表４記載の配合量において、Ｂ成分を０．０１ｗｔ％または０．２０ｗｔ％、Ａ成分中に均一に溶解し、得られた溶液とＣ成分を均一に混合攪拌分散し、容器に充填し製品とした。
使用時には内容物を良く振って均一に分散して使用した。
（２）特性
諸試験を実施した結果を表５に示す。
【００７４】
比較例１
実施例３〜４の操作において、有効成分である２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンを配合せずに上記（ａ）〜（ｅ）の試験を行った。
結果を表５に示す。
【００７５】
【表４】
【００７６】
【表５】
【００７７】
実施例５〜６
表６の原料組成において、実施例２で得られた２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンを有効成分として配合して、スキンクリームを調製し、前記（ａ）〜（ｅ）の試験を実施した。
尚、有効成分２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンの配合量は０．０１ｗｔ％（実施例５）および０．２０ｗｔ％（実施例６）とした。
【００７８】
（１）調製法
表４記載のＢ成分を０．０１および０．２０ｗｔ％、Ａ成分に混合し、均一に加熱溶解して温度を８０℃にした。次いでＡ成分中にＣ成分を注入攪拌混合した後、攪拌しながら３０℃まで冷却し製品とした。
（２）特性
諸試験を実施した結果を表７に示す。
【００７９】
比較例２
実施例５〜６の操作において、有効成分２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンを配合せずに諸試験を実施した。結果を表７に示す。
【００８０】
【表６】
【００８１】
【表７】
【００８２】
実施例７〜９
（メラノーマ細胞淡色化試験）
各試料のメラニン色素合成抑制効果をＢ１６メラノーマ細胞を細胞増殖性に悪影響のない濃度で培養した時の細胞色の変化で測定した。
Ｂ１６メラノーマ細胞を６０ｍｍシャーレに１×１０５ 個播種し、２４時間後に製造例２で得られた２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンを培地に添加して５日間培養した。培養後トリプシン処理により回収した細胞をリン酸緩衝液０．３ｍｌに懸濁し、超音波粉砕を行った後、４Ｎ−ＮａＯＨを０．３ｍｌ添加して、６０℃で２時間インキュベートした。４００ｎｍで吸光度測定を行い、コントロールを１００％としたときの放出メラニン量を算出し、表８に示した。尚、有効成分２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンの添加量は、０．０１μｇ／ｍｌ（実施例７）、０．０３μｇ／ｍｌ（実施例８）、０．３０μｇ／ｍｌ（実施例９）とした。
【００８３】
比較例３〜５
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンの代わりに、ハイドロカルコンの１種である、ジヒドロフロレチンを用いて実施例７〜９と同様の試験を行なった。結果を表８に示した。
【００８４】
【表８】
【００８５】
表５および表７に示した様に、本発明のフラバン誘導体は、諸試験の総てにおいて明らかに良好な結果を示した。
また、ヒト皮膚での諸試験においても皮膚刺激は生じなかった。
さらに、表８に示した様に、比較例のジヒドロフロレチンに比べて、本発明のフラバン誘導体は低濃度でＢ１６メラノーマ細胞からのメラニン放出を抑制した。
【００８６】
【発明の効果】
本発明により新規フラバン誘導体および製造方法を提供し得る。
また、本発明のフラバン誘導体を有効成分とする化粧料は、紫外線による皮膚の色素沈着抑制効果に優れ、且つ、皮膚の色素沈着を速やかに淡色化する効果を有し、皮膚刺激が無く、保存安定性にも優れている。

Claims (5)

1. 式（２）
   で表される２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマン。
2. 一般式（３）
   （式中Ｒ⁴〜Ｒ⁷はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）で表されるハイドロカルコン誘導体。
3. 一般式（３）
   （式中Ｒ⁴〜Ｒ⁷はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）で表されるハイドロカルコン誘導体を接触水素化還元、若しくは接触水素化還元および脱保護する事を特徴とする一般式（１）
   （式中Ｒ¹〜Ｒ³はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）で表されるフラバン誘導体の製造方法。
4. 一般式（４）
   （式中Ｒ⁴〜Ｒ⁷はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）で表されるカルコン誘導体を還元することを特徴とする一般式（３）
   （式中Ｒ⁴〜Ｒ⁷はそれぞれ独立で、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、アシル基および、ベンジル基またはｐ−メトキシベンジル基を表す。）で表されるハイドロカルコン誘導体の製造方法。
5. 請求項１記載の２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキシクロマンを有効成分として配合した化粧料。