JP3735159B2 - 新規な農薬 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な１−アリール−５−(置換アルキル(チオ)アミド)ピラゾール及びその製造方法に関する。本発明は更に、節足動物、線形動物、蠕形動物または原生動物などの有害生物を防除するための、上記化合物を含有する組成物、及び上記化合物の使用方法に関する。本発明は特に、摂取もしくは接触作用によって節足動物（特に昆虫）を防除するための、上記化合物または組成物の農薬としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
種々の１−(置換フェニルまたはピリジル)−５−(置換アルキル(チオアミド)ピラゾール化合物が、除草剤、植物成長調節剤、殺虫剤及び殺線虫剤のような複数の異なる種類の農薬活性を示すことは公知である。従って、１−アリールピラゾールクラスの種々の化合物が極めて多様な生物活性を有し得ることは明らかである。
【０００３】
欧州特許出願第２９５,１１７号、第２３４,１１９号、第２９５,１１８号及び第３５０,３１１号は、節足動物、線形動物、蠕形動物または原生動物などの有害生物を防除するための１−フェニル−５−(置換アミノ)ピラゾール化合物を開示している。本発明の化合物はこれらの先行技術に開示または示唆されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するための手段】
本発明は、
式(Ｉ)：
【０００５】
【化２】
【０００６】
〔式中、
Ｒ1は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ホルミル及びアルキルカルボニルから成るグループから選択され、
Ｒ2は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、チオシアナト、未置換またはモノ−もしくはジアルキル置換スルファモイル、未置換またはモノ−もしくはジアルキル置換アミノカルボニル、アルコキシカルボニル、あるいは、未置換または置換Ｒ11Ｓ(Ｏ)n{但し、ｎは０、１または２でＲ11はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルである}から成るグループから選択され、
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、プロパルギル、アリルアルコキシカルボニル、ベンジル、アルキルカルボニル及び−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)(Ｒ6)から成るグループから選択され、
Ｒ4は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、並びに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ及びハロアルキルから選択された１〜５個の基で置換されるかまたは未置換のフェニルから成るグループから選択され、
Ｒ5は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ハロアルコキシアルキル、アルキルＳ(Ｏ)zアルキル(ｚ＝０、１、２)、アルコキシ(アルコキシ)aアルキル(ａ＝０〜４)、ＯＨ、アルキルＯＣ(Ｏ)アルキル、及び、アルコキシから成るグループから選択され、
またはＲ4とＲ5とが一緒に、０〜２個のヘテロ原子(例えば、Ｏ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、Ｓ(Ｏ)2、ＮＨ、Ｎ−アルキル、Ｎ−Ｃ(Ｏ)アルキル、Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ハロアルキル）を有する３〜７員の環系を形成しており、
Ｒ6は、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルコキシ(アルコキシ)b{但し、ｂは１〜４}またはハロアルコキシ(アルコキシ)b{但しｂは１〜４}またはヒドロキシから成るグループから選択され、
Ｒ7は、水素、ハロゲン、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ1−Ｃ8アルキル及びアルコキシから成るグループから選択され、
Ｒ8及びＲ10は互いに独立して水素またはフッ素を示し、
Ｙは、Ｏ及びＳから成るグループから選択され、
Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキル−Ｓ(Ｏ)nまたはハロアルキル−Ｓ(Ｏ)nから成るグループから選択され、
Ｘは、窒素原子(Ｎ)またはＣ−Ｒ12を示し、ここにＲ12は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、アルキルチオまたはアルコキシを示す〕で示される１−アリールピラゾール誘導体または農薬として許容されるその塩を提供する。
【０００７】
以上または以下の記載中、「アルキル」、「ハロアルキル」、「アルコキシ」、「ハロアルコキシ」及び「アルキルチオ」なる用語は、直鎖状または分枝状の低級アルキル炭素鎖を意味しており、特に注釈がない限り、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む。「シクロアルキル」なる用語は、任意に１つ以上のヘテロ原子で遮断された３〜７原子の炭素環構造を意味する。「シクロアルキルアルキル」なる用語は、１〜４個の炭素原子から成る炭素鎖によってピラゾール環に結合されたシクロアルキルを意味する。「ハロアルキル」のようにアルキルの前に付けた接頭辞「ハロ」は、このアルキル基が、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から成るグループから選択された１つ以上の原子を含むことを意味する。「農薬として許容される塩」という用語は、そのアニオンが公知であり、農業用または園芸用の塩の形成に当業界で許容される塩を意味する。塩は好ましくは水溶性である。酸性の式(Ｉ)の化合物、即ち、１つ以上のアミド基を含む化合物と塩基とによって形成される適当な塩としては、アルカリ金属(例えばナトリウム及びカリウム)塩、アルカリ土類金属(例えばカルシウム及びマグネシウム)塩、アンモニウム及びアミン(例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、ジオクチルメチルアミン及びモルフォリン)塩がある。本明細書が一般式(Ｉ)の化合物に言及する場合、文脈次第では言及された化合物が塩も包含することが理解されよう。いくつかの場合には、置換基Ｒ1〜Ｒ12が光学異性及び／または立体異性を生じさせる。このような異性体もすべて本発明に包含される。
【０００８】
好ましい式(Ｉ)の化合物は、
Ｒ1は、シアノまたはハロゲンを示す、
Ｒ2は、Ｒ11Ｓ(Ｏ)nを示し、ここにｎは０、１または２でＲ11はアルキルまたはハロアルキルである、
Ｒ3は、水素またはアルキルを示す、
Ｒ4は、水素、アルキル、並びに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロアルキルから選択された１〜５個の基で置換されるかまたは未置換のフェニルから成るグループから選択される、
Ｒ5は、水素またはアルキルを示す、
またはＲ4とＲ5とが一緒に３〜７員の環を形成している、
Ｒ6は、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルコキシ(アルコキシ)b{但し、ｂは１〜４}またはハロアルコキシ(アルコキシ)b{但し、ｂは１〜４}から成るグループから選択される、
Ｒ7は、水素、ハロゲンまたはアルキルから成るグループから選択される、
Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシから成るグループから選択される、
ＹはＯである、
Ｘは、窒素原子またはＣ−Ｒ12を示し、ここにＲ12は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオまたはアルコキシから成るグループから選択される、から成る特徴を１つまたはそれ以上有する化合物である。
【０００９】
特に好ましい式(Ｉ)の化合物は、
Ｒ1は、シアノを示し、
Ｒ2は、Ｒ11Ｓ(Ｏ)nを示し、ここにｎは０、１または２でＲ11はアルキルまたはハロアルキルであり、
Ｒ4は、水素またはアルキルを示し、
Ｒ5は、水素またはアルキルを示し、
またはＲ4とＲ5とが一緒に３〜７員の環を形成し、
Ｒ6は、アルコキシ(アルコキシ)b{但し、ｂは１〜４}を示し、
Ｒ7は、水素、ハロゲンまたはアルキルから成るグループから選択され、
Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシから成るグループから選択され、
Ｘは、窒素原子またはＣ−Ｒ12を示し、ここにＲ12は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオまたはアルコキシから成るグループから選択される、ことを特徴とする化合物である。
【００１０】
本発明の１つの目的は、新規な農薬を提供することである。
【００１１】
本発明の別の目的は、公知及び／または入手容易な大抵は廉価な中間体及び出発物質から容易に調製される比較的簡単な化学式の農薬を提供することである。
【００１２】
本発明の第三の目的は、節足動物特に昆虫、植物線虫類、蠕形動物または原生動物などの有害生物を防除するために、特に農業用または園芸用作物、林業、獣医薬または畜産業または公衆衛生に使用される農薬組成物及びその使用方法を提供することである。
【００１３】
本発明の第四の目的は、広いスペクトルの農薬活性を有する極めて活性の化合物、及び、アブラムシ駆除、ダニ駆除、茎葉昆虫駆除、土壌昆虫駆除及び線虫駆除、浸透作用、摂食阻害作用などの選択的特殊活性、または種子処理による農薬活性を有する化合物を提供することである。
【００１４】
本発明の第五の目的は、特に接触作用によって、特に昆虫、より特定的には幼虫期の昆虫に対して実質的に強化された即効的な活性を有する化合物を提供することである。
【００１５】
本発明の第六の目的は、局所的に施用されたときに有害生物種に対して改善された浸透性(より高度且つより迅速な浸透)を有する化合物を提供することであり、従って、有害生物体内の(１つまたは複数の)農薬作用部位に対する化合物の移動を改善することである。
【００１６】
本発明の別の目的は、溶解度、融点、安定度、電子的及び立体的パラメーターのような化学的、物理的及び生物学的特性などを最適化することによって得ることができ使用者及び環境への安全性が改良された極めて活性の化合物を提供することである。
【００１７】
本発明の上記及びその他の目的は、本発明の詳細な記載から容易に明らかであり、本発明によって完全または部分的に達成されるであろう。
【００１８】
【発明の実施の形態】
式(Ｉ)の化合物は、公知の方法の使用または応用によって調製され得る(即ち、これまでに使用されるかまたは化学文献に記載され化学合成の当業者に公知の方法。当業者はＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓの処理知識を有しているものとする)。
【００１９】
化学的にアミドとして記述される式(Ｉ)の化合物は、例えば式(II)のアミノピラゾールと式(III)の酸ハロゲン化物とから以下の反応によって調製される：
【００２０】
【化３】
【００２１】
式(III)のハロゲン化物または対応する酸もまた、普遍的に知られた有機化学の化合物であり、通常は、市販されているかまたはかかる市販化合物から化学合成の当業者に公知の方法によって調製され得る。
【００２２】
反応は好ましくは、適当な反応助剤の存在下に行う。適当な助剤は、有機または無機の塩基、例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジンまたは炭酸カリウムである。結合反応のために比較的広い範囲の反応温度を使用し得る。一般には、約２０℃〜約１５０℃の範囲、好ましくは約４０℃〜約９０℃の範囲の反応温度を用いる。１.０〜５.０モル当量、好ましくは１.０〜１.５モル当量の式(III)の酸ハロゲン化物、及び、１.０〜５.０モル当量、好ましくは１.０〜１.５モル当量の反応助剤を一般に使用する。プロセスを行うための適当な希釈剤は、典型的には非プロトン性の不活性有機溶媒であり、その例としては、脂肪族、脂環式もしくは芳香族または任意にハロゲン化された炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、酢酸エチル、ｔ−ブチルメチルエーテル、メチレンクロリド、クロロホルム及びシクロヘキサンがある。化学合成の当業者に公知の方法で反応を実施し、反応生成物を単離及び精製する。
【００２３】
式中のＹがイオウを示す式(Ｉ)の化合物は、式中のＹが酸素を示す式(Ｉ)の対応する化合物を、〔２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィット〕のようなＬａｗｅｓｓｏｎの試薬または燐ペンタスルフィットで処理することによって調製できる。
【００２４】
式中のＲ3がアルキル、アルコキシアルキル、プロパルギル、アリル、アルコキシカルボニル、ベンジル、アルキルカルボニルまたは−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)(Ｒ6)を示す一般式(Ｉ)の化合物は、式中のＲ3が水素を示す一般式(Ｉ)の対応する化合物と適当な求電子試薬とを、塩基の存在下に、溶媒中で反応させることによって調製され得る。求電子試薬の非限定例は、アルコキシアルキルハライド、プロパルギルハライド、アリルハライド、アルコキシカルボニルハライド、ベンジルハライド、アルコキシカルボニルハライドまたはＸ1Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)(Ｒ6)であり、ここにＸ1はハロゲン原子である。塩基の非限定例は、ＮａＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3である。溶媒の非限定例は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはジメチルスルホキシドである。このような反応は化学合成の当業者にＮ−アルキル化またはＮ−アシル化として認識されている。
【００２５】
中間体である式(II)の５−アミノ−１−フェニルピラゾール中間体は公知であるか、または、例えば欧州特許出願第２９５,１１７号、第２９５,１１８号、第２３４,１１９号及び第３５０,３１１号並びに米国特許第５,２３２,９４０号及び第４,７７２,３１２号に記載された方法またはプロセスによって調製され得る。
【００２６】
式(Ｉ)の化合物全部についてその適正な形成条件は、出発物質及び形成される生成物の性質、即ち、溶解度、反応性、安定度に依存し、化学合成の当業者が個々の適正条件を決定することができ、変化させずに維持したい分子の部分に適当な保護基を使用することができるであろう。
【００２７】
【実施例】
以下の実施例１〜３は、式(Ｉ)の代表的な農薬化合物の詳細な合成方法を示す。これらの実施例に示す化合物及び以下に詳細に示す手順または上述の方法もしくはプロセスと同様の方法で調製されるその他の化合物を表１〜３に示す。これらの実施例の化合物の融点も表１〜３に示す。
【００２８】
実施例１
１− ( ２ , ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル ) −３−シアノ−４−トリフルオロ−メチルスルフェニル−５− ( メトキシアセトアミド ) ピラゾール ( 化合物１ ) の調製
１−(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル)−３−シアノ−４−トリフルオロ−メチルスルフェニル−５−アミノピラゾール(２ｇ,４.７ミリモル)、メトキシアセチルクロリド(０.５ｍｌ,１.１５当量)、４−ジメチルアミノピリジン(０.５８ｇ,１当量)、トリエチルアミン(０.８６ｍｌ,１.３当量)及びクロロホルム(１５０ｍｌ)の混合物を還流下で４８時間加熱した。有機溶液を１％ＨＣｌ／Ｈ2Ｏで１回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ヘキサン／酢酸エチルで溶出させた。所望の生成物(１.２ｇ、理論量の５２％)が融点１１０〜１１２℃の白色固体として得られた。
【００２９】
実施例２
１− ( ２ , ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル ) −３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニル−５−〔 ( プロバルギル )( メトキシアセトアミド ) 〕ピラゾール ( 化合物６０ ) の調製
１−〔(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル)−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニル−５−メトキシアセトアミド〕ピラゾール(２ｇ、４ミリモル)、ＮａＨ(０.６４ｇ,油中６０％,４当量)及びテトラヒドロフランの混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、プロパルギルブロミド(３ｍｌ、６当量)及び１０滴の１５−クラウン−５を添加した。黄色の懸濁混合物を還流下で７２時間加熱した。ＨＣｌ／Ｈ2Ｏに添加して反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、シクロヘキサン／酢酸エチルで溶出させた。所望の生成物(０.４ｇ、理論量の１８％)が粘性油状物質として得られた。
【００３０】
実施例３
１−〔 ( ２ , ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル ) −３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフィニル−５− ( メトキシプロピオンアミド ) 〕ピラゾール ( 化合物５２ ) の調製
１−(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル)−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフィニル−５−アミノピラゾール(１ｇ、２.１ミリモル)、メトキシプロピオニルクロリド(０.４ｇ、１.５当量)、４−ジメチルアミノピリジン(０.３ｇ、１.１５当量)、トリエチルアミン(０.４ｍｌ、１.５当量)及びクロロホルム(１５０ｍｌ)の混合物を還流下で２０時間加熱した。混合物を１％のＨＣｌ／Ｈ2Ｏで一回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製後に所望の生成物(０.９ｇ、理論量の７７％)が融点１５０〜１５１℃の白色固体として得られた。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
本発明化合物を用いて以下の代表的試験手順を実施し、ダニ類、アブラムシ、２種類の毛虫、ハエ及び３種類の甲虫幼虫(１種類は葉摂食性、２種類は根摂食性)を含む数種の昆虫類、並びに線虫類に対する本発明化合物の農薬効果及び農薬活性を測定した。試験した種を以下に示す。
【００３６】
属、種 通称 ( 略号 )
Tetranychus urticae ナミハダニ (TSM)
Aphis nasturtii クロウメモドキアブラムシ (BA)
Spodoptera eridania 南方アワヨトウ (SAW)
Epilachna varivestis マダラテントウムシ (MBB)
Musca domestica イエバエ (HF)
Diabrotica u.howardi 南方トウモロコシネクイハムシ(SCRW)
Diabrotica virgifera 西洋トウモロコシネクイハムシ(WCRW)
Meloidogyne incognita南方根瘤線虫 (SRKN)
Aphis gossypii ワタアブラムシ (CA)
Schizaphis graminum イネアブラムシ (GB)
Heliothis virescenes タバコガ (TBW)
製剤
各試験に使用する被験化合物を以下の手順で調製した。
【００３７】
ダニ、アブラムシ、南方アワヨトウ、マダラテントウムシ、タバコガの試験には、１０ｍｇの被験化合物を、１６０ｍｌのジメチルホルムアミド、８３８ｇのアセトン、２ｍｇのＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１７２:Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１５２の３:１混合物(各々がアルキルアリールポリエーテルアルコールと有機スルホネートとの無水ブレンドから成る夫々が主としてアニオン性及び非イオン性の低発泡乳化剤)及び９８.９９ｇの水溶液に添加することによって溶液または懸濁液を調製した。
【００３８】
イエバエの試験には、先ず、１６.３ｇの水を使用し、これに対応して他の成分を調節し、２００ｐｐｍ濃度の製剤を上記同様の手順で調製した。最後に、等容の２０重量％のショ糖水溶液で希釈して、被験化合物の濃度を１００ｐｐｍとした。必要な場合、完全な分散を確保するために音波処理した。
【００３９】
南方トウモロコシネクイハムシ及び西洋トウモロコシネクイハムシの試験には、イエバエの２００ｐｐｍ濃度の初期製剤と同様の手順で溶液または懸濁液を調製した。この２００ｐｐｍ濃度の製剤を水で所望の試験濃度に希釈して使用した。
【００４０】
南方根瘤線虫、南方アワヨトウ、ワタアブラムシ、タバコガ及びイネアブラムシの浸透性試験には、１５ｍｇの被験化合物を２５０ｍｇのジメチルホルムアミド、１２５０ｍｇのアセトン及び上記同様の配合の３ｍｇの乳化剤に添加することによって原液または懸濁液を調製した。次いで水を添加して被験化合物の濃度を１５０ｐｐｍとした。必要な場合、完全な分散を確保するために音波処理した。
【００４１】
タバコガの接触試験には、化合物をアセトンに溶解することによって原液を調製し、次いで必要な系列希釈濃度に更に希釈した。
【００４２】
試験手順
上記のごとく調製した被験化合物を以下の試験手順によって特定重量濃度ｐｐｍ(１／１,０００,０００部)で用いてその農薬活性を評価した。
【００４３】
ナミハダニ：６ｃｍの泥鉢で育成した２本のインゲンマメの初生葉を、保存培養から得られた成虫期及び若虫期のナミハダニで汚染した。２４時間以内に試験に十分な数のダニ(１５０〜２００)が新しい植物に移入した。回転するターンテーブルに鉢栽培植物(化合物あたり１鉢)を載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を汚染植物に噴霧した。同様に調製したジコホルまたはヘキシチアゾックスのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。噴霧植物を６日間維持し、６日目に生物の致死率をカウントした。
【００４４】
ナミハダニ ( 殺卵試験 )：保存培養したナミハダニ成虫から卵を採取した。保存培養物によってひどく汚染させた葉を未感染のインゲンマメ植物に載せた。雌を約２４時間産卵させ、この時点で、生物を殺し以後の産卵を防ぐために植物の葉をＴＥＰＰ(テトラエチルジホスフェート)溶液に浸漬させた。植物の乾燥後にこの浸漬手順を反復しても、卵の生存率に影響はなかった。回転するターンテーブルに鉢栽培植物(化合物あたり１鉢)を載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を汚染植物に噴霧した。同様に調製したデメトンに代表される市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。噴霧植物を７日間維持し、７日目に卵の致死率をカウントし、同時に、孵化幼虫に対する残留活性を測定した。
【００４５】
クロウメモドキアブラムシまたはワタアブラムシ：成虫期及び若虫期のクロウメモドキアブラムシまたはワタアブラムシを、鉢栽培した矮性キンレンカ植物または綿植物で夫々育成した。１００〜１５０のアブラムシで汚染した鉢栽培植物(被験化合物あたり１鉢)を回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を汚染植物に噴霧した。同様に調製したマラチオンまたはシハロトリンのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。噴霧後、クロウメモドキアブラムシでは１日間、ワタアブラムシでは３日間鉢を維持し、この時点でアブラムシの致死率をカウントした。
【００４６】
南方アワヨトウ：鉢栽培インゲンマメ植物を回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を植物に噴霧した。同様に調製したシペルメトリンまたはスルプロフォスのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。乾燥した葉を、湿潤濾紙を敷いたプラスチックカップに配置した。無作為に選択した５匹の第２虫齢の南方アワヨトウの幼虫を各カップに導入し、カップを閉鎖して５日間維持した。棒で突いて刺激しても体長に沿って身体を動かすことのできない幼虫を死亡と判定した。
【００４７】
タバコガ：鉢栽培綿植物を回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を植物に噴霧した。同様に調製したシペルメトリンまたはスルプロフォスのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。乾燥した葉を、濾紙片及び湿潤歯科用ガーゼを敷いたプラスチック皿に配置した。無作為に選択した１匹の第２虫齢のタバコガの幼虫を各カップに導入し、カップを閉鎖して５日間維持した。棒で突いて刺激しても体長に沿って身体を動かすことのできない幼虫を死亡と判定した。
【００４８】
マダラテントウムシ：鉢栽培綿植物を回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を植物に噴霧した。同様に調製したシペルメトリンまたはスルプロフォスのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。乾燥した葉を、湿潤濾紙を敷いたプラスチックカップに配置した。無作為に選択した５匹の第２虫齢のマダラテントウムシの幼虫を各カップに導入し、カップを閉鎖して５日間維持した。棒で突いて刺激しても体長に沿って身体を動かすことのできない幼虫を死亡と判定した。
【００４９】
イエバエ：４〜６日齢のイエバエ成虫をＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ(Ｂｌｕｅ Ｂｏｏｋ,ＭｃＮａｉｒ-Ｄｏｒｌａｎｄ Ｃｏ.,Ｎ.Ｙ.１９５４;２４３−２４４,２６１頁)の指示に従って調整条件下で育成した。二酸化炭素で麻酔にかけてハエを動けないようにし、動けないようにした雄雌合わせて２５匹の個体を標準的食品裏ごし器から成り包装紙で表面を覆ったケージに移した。１００ｐｐｍの被験化合物濃度を含む製剤１０ｍｌを、吸収性綿パッドを入れたスフレカップに加えた。非処理対照として、被験化合物非含有の１０ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤−ショ糖溶液を同様にして使用した。同様に調製したマラチオンのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。食品裏ごし器に毒餌カップを入れた後、麻酔したハエを導入した。２４時間後、刺激に対して運動の徴候を示さないハエを死亡と判定した。
【００５０】
南方または西洋トウモロコシネクイハムシ：６０ｇの砂壤土を入れたジャーに、被験化合物が適正な最終土壌濃度となるように水で希釈した２００ｐｐｍの被験化合物を含む水性製剤の１.５ｍｌのアリコートと、３.２ｍｌの水と、５本の発芽前トウモロコシ苗とを導入した。被験製剤を均一に分布させるためにジャーを十分に振盪した。次いで、２０個のトウモロコシネクイハムシの卵(または、ＷＣＲＷの場合は任意に１０匹の第１虫齢の幼虫)を土壌に設けた凹部に導入した。次いで、ＷＣＲＷ試験の場合には任意にバーミュキュライト(１ｍｌ)と共に、水(１.７ｍｌ)を凹部に添加した。非処理対照は、被験化合物非含有の水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液の同量のアリコートを使用して同様に調製した。更に必要な場合には、同様に調製した市販化合物(典型的にはテルビュフォス、ホノホス、フォレート、クロルピリフォス、カルボフラン、イサゾフォスまたはエトプロップから選択)を用いた処理対照を試験標準とした。７日後、公知の“Ｂｅｒｌｅｓｅ”漏斗抽出法を用いて生存トウモロコシネクイハムシをカウントした。
【００５１】
南方根瘤線虫：南方根瘤線虫の卵塊を含むトマト植物の汚染根を保存培養物から採取し、水道水で振り洗いして土壌を除いた。線虫卵を根組織から分離し、水洗した。スクリーンと接触するように水位を調節した受容ボールに載せた微細スクリーンに卵懸濁液のサンプルを載せた。円錐形容器の底部を粗粒バーミキュライトで塞ぎ、上から１.５ｃｍ以内まで約２００ｍｌの殺菌土壌を充填した。次に、円錐内の土壌の中心に設けた穴に１５０ｐｐｍ濃度の被験化合物を含む製剤のアリコートをピペットで注入した。市販の化合物フェナミフォスを用いて同様に調製した処理対照を標準として試験した。非処理対照としては、被験化合物非含有の水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液のアリコートを同様に使用した。被験化合物による土壌処理後直ちに、各円錐の頂部に１０００匹の南方根瘤線虫の第２期の若虫を添加した。３０日後、健全なトマト苗を円錐に移植した。汚染土壌及びトマト苗を収容した円錐を温室に３週間維持した。試験の終了時に、トマト苗の根を円錐から取り出して、非処理対照に対する以下の評価段階に従って虫えいを判定した。
【００５２】
１.非処理対照と同等の重度の虫えい
３.軽度の虫えい
４.極めて軽度の虫えい
５.虫えいは観察されない、即ち完全防除。
【００５３】
次にこれらの結果をＥＤ３またはＥＤ５値(虫えいの評価段階３または５に対応する有効薬用量)に変換した。
【００５４】
トマトの南方アワヨトウ−浸透性試験：この試験は南方根瘤線虫の試験(上述)と合わせて実施した。線虫試験用の土壌(試験用に選択した出発化合物濃度６.６ｐｐｍの土壌または約１５０ｐｐｍの溶液)で生育させたトマト植物を使用し、化合物の根吸収及びその後のトマトの茎葉に達する浸透性移動を判定した。処理の２１日後に線虫試験が終了したとき、トマトの茎葉を切除し、プラスチック容器に入れ、南方アワヨトウの第２虫齢の幼虫で汚染した。約５日後、幼虫の死亡率を測定した。
【００５５】
ワタアブラムシとタバコガ ( 綿 ) 及びイネアブラムシとタバコガ ( モロコシ類 ) −浸透性試験：綿及びモロコシの植物を栽培した６ｃｍの鉢に１５０ｐｐｍの線虫被験溶液の７.０ｍｌのアリコートを潅注で１０.０ｐｐｍの土壌濃度に相当するように分布させた。綿植物を、処理のほぼ２日前にワタアブラムシ、処理１日前にイネアブラムシで汚染した。植物を約３日間維持した後、植物のアブラムシ活性を判定した。更に６日目に、植物のアブラムシ活性を評価し、ワタアブラムシとイネアブラムシとをカウントし、致死率を算定した。綿及びモロコシの茎葉部分を切除し、別々のプラスチック容器に入れ、タバコガの第２虫齢の幼虫で汚染させた。残りのアブラムシを殺すために鉢栽培植物をスルフォテップに浸漬させ、温室に戻して育成を続けた。処理の１３日後、残りの茎葉を切除し、タバコガに給餌した。汚染６日後に致死率を測定した。
【００５６】
ワタアブラムシと南方アワヨトウ ( 綿 ) 及びイネアブラムシと南方アワヨトウ ( モロコシ類 ) −浸透性試験：調製(または後で希釈)した原液または懸濁液５ｍｌを綿及びモロコシの植物を栽培した６ｃｍの鉢に潅注で２０ｐｐｍの土壌濃度に相当するように分布させた。綿植物を、処理のほぼ２日前にワタアブラムシ、処理１日前にイネアブラムシで汚染させた。植物を約３日間維持した後、植物のアブラムシ活性を評価した。更に６日目に、植物のアブラムシ活性を評価し、ワタアブラムシとイネアブラムシとをカウントし、致死率を算定した。綿及びモロコシの茎葉部分を切除し、別々のプラスチック容器に入れ、南方アワヨトウの第２虫齢の幼虫で汚染させた。残りのアブラムシを殺すために鉢栽培植物をスルフォテップに浸漬させ、温室に戻して育成を続けた。処理の１３日後、残りの茎葉を切除し、南方アワヨトウに給餌した。汚染６日後に致死率を測定した。
【００５７】
ワタアブラムシ及び南方アワヨトウ ( 綿及びエンバク類 ) −種子処理試験：化合物と種子とを適当な寸法のジャーに入れ、ボールミルでジャーを回転させることによってエンバク及び綿の種子に化学物質を施用した。種子に使用した物質を重量で検定した。種子を播種した。発芽及び出芽すると、適当な間隔で植物を宿主昆虫で汚染させた。
【００５８】
タバコガ−接触試験：以下の局所施用法ではタバコガ幼虫に対する化合物の接触毒性を評価する。１０μｇ／μｌから０.１６μｇ／μｌまでの逐次倍加希釈濃度の被験化合物溶液を微量注射器で、約２０ｍｇのタバコガ幼虫の背中に１μｌずつ重複投与する。これは体重１ｇあたり５００μｇから８μｇの用量に等しい。被験化合物非含有のアセトン処理対照も投与した。同じくアセトン中のシペルメトリンまたはチオジカーブのような市販化合物による処理対照を標準として使用した。処理幼虫を約２７℃及び約５０％相対湿度に維持した。処理幼虫の各々を、非処理綿葉及び湿潤歯科ガーゼを収容した個別のプラスチックシャーレに入れた。処理の１日後及び４日後に致死率を判定した。
【００５９】
使用結果：−本発明のいくつかの代表的化合物の殺ダニ、殺虫及び殺線虫活性の典型的な結果を以下に論じ、指定試験種(ＢＡ＊／ＣＡ、ＳＡＷ、ＭＢＢ、ＨＦ、ＴＢＷ、ＳＣＲＷ＊／ＷＸＲＷ：通称の略号で指定)に指定薬用量で投与されたいくつかの化合物の結果を表４に示す。表４の結果は、指定試験種に対して７０〜１００％の致死率を与える化合物を(Ｘで)示す。
【００６０】
本発明のいくつかの化合物は殺ダニ剤であり、例えば、化合物２４、４６、４７及び５１は茎葉毒餌試験で１００ｐｐｍでダニを３０〜７０％防除した。
【００６１】
更に、本発明化合物は、有害生物のいくつかの種、例えば南方アワヨトウまたはマダラテントウムシのような茎葉有害生物に対して摂食抑制または摂食阻害特性を示す。
【００６２】
本発明化合物は更に低い割合でも種々の有害生物に対して有効である。例えば、茎葉散布では約５０〜０.５ｐｐｍまたはそれ以下の割合で有用である。毒餌施用の場合には、約５０〜０.０５ｐｐｍまたはそれ以下の割合で有用である。土壌施用の場合には、約１.０〜０.０１ｐｐｍまたはそれ以下の割合で有用である。
【００６３】
上記に検討し表４に報告した結果では、本発明化合物が種々の濃度で施用される。１ｐｐｍ(施用被験溶液中の化合物濃度１／１,０００,０００部)の茎葉散布用の溶液、懸濁液またはエマルジョンは、約１,０００リットル／ｈａ(流出に十分な量)の噴霧量に基づいて、約１ｇ／ｈａの有効成分の施用にほぼ対応する。従って、約６.２５〜５００ｐｐｍの葉面噴霧は約６〜５００ｇ／ｈａに対応する。土壌施用の場合、土中約７.５ｃｍに基く１ｐｐｍの土壌濃度は、広域圃場施用では約１,０００ｇ／ｈａに対応する。また、上記の１ｐｐｍの土壌濃度は約１８ｃｍの帯状施用の場合には約１６６ｇ／ｈａに対応する。接触試験の場合、幼虫に０.２μｇ／μｌ(２００ｐｐｍ)の溶液を体重１μｌあたり１０μｇで施用したときの薬用量は広域噴霧として約５０〜約１００ｇ／ｈａの圃場散布に対応する。
【００６４】
【表５】
【００６５】
【表６】
【００６６】
方法及び組成物
前述の農薬使用から明らかなように、本発明は、農薬として有効な化合物を提供し、また、節足動物特に昆虫またはダニ、植物線虫類、蠕形動物または原生動物などの多くの有害生物を防除するためのかかる化合物の使用方法を提供する。従って化合物は、例えば、農園芸用作物、林業、獣医薬、畜産業または公衆衛生などの分野で有利に実用化できる。
【００６７】
従って、ある場所の有害生物を防除するためにその場所を有効量の式(Ｉ)の化合物で処置(例えば施用または投与)する方法を提供することも本発明の目的の１つである。場所の例としては、有害生物自体または有害生物が棲息もしくは摂食する場所(植物、動物、人体、建造物、地所、森林、果樹園、水路、土壌、植物または動物の製品、など)がある。
【００６８】
本発明化合物は好ましくは、トウモロコシネクイハムシ、シロアリ類(特に建造物の保護)、ネクイムシ、ハリガネムシ、ネクイゾウムシ、クキセンコウチュウ、ヨトウムシ、ネクイアブラムシまたはカブトムシ幼虫のような土壌昆虫を防除するために使用される。また、根瘤、包嚢、ダガー、病斑のような病原性植物線虫、または、茎もしくはりん茎の線虫、またはダニ類に対する効果を発揮するために使用され得る。土壌有害生物、例えばトウモロコシネクイハムシを防除するためには、作物の栽培土壌もしくは栽培予定土壌、種子または植物の成長根に有効薬用量の化合物を施用または取込ませるのが有利である。
【００６９】
更に、これらの化合物は、いくつかの節足動物特に植物の地上部分を摂食するいくつかの昆虫類またはダニ類を防除するために茎葉散布または浸透作用によって使用し得る。また、植物の根または種子に施用すると、その後に植物の地上部分に浸透性移行し茎葉の有害生物を防除することが可能である。
【００７０】
公衆衛生の分野では、化合物は多くの昆虫、特にイエバエ、サシバエ、ミズアブ、ツノサシバエ、アブ、ウシアブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユまたはカのような不潔なハエまたは他の双翅目有害生物の防除に特に有効である。
【００７１】
本発明化合物は、節足動物特に昆虫もしくはダニ、線形動物、蠕形動物または原生動物などの有害生物に対して以下の施用方法で使用され得る。
【００７２】
本発明化合物は、穀粒または穀粉のような穀物、塊茎、動物飼料、木材のような保存産物、絨毯及び織物のような家庭用品を、節足動物、特にゾウムシ、ガまたはダニなどの甲虫、例えば、Ｅｐｈｅｓｔｉａ種(コナガ)、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種(ヒメマルカツオブシムシ)、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種(コクヌストモドキ)、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種(コクゾウムシ)またはＡｃａｒｕｓ種(ダニ)の攻撃に対して有効に保護する。
【００７３】
本発明化合物は、居住用または事業用の地所に発生したゴキブリ、アリまたはシロアリまたは同様の節足動物有害生物の防除、あるいは、水路、井戸、貯水槽またはその他の流水または貯留水の蚊幼虫の防除に有効である。
【００７４】
建造物を、シロアリ、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種による攻撃から防止するための基礎、土台または土壌の処理に有効である。
【００７５】
農業では、以下の鱗翅目(蝶または蛾)の成虫、幼虫及び卵に対して有効である:Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ種、ｅ.ｇ.Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ(タバコガ)、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ及びＨｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ種、ｅ.ｇ.Ｓ . ｅｘｅｍｐｔａ、Ｓ . ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ、Ｓ . ｅｘｉｑｕａ、Ｓ . ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ(ハスモンヨトウ)、Ｓ . ｅｒｉｄａｎｉａ(南方アワヨトウ)及びＭａｍｅｓｔｒａ ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔａ(バーサアワヨトウ)、Ｅａｒｉａｓ種、ｅ.ｇ.Ｅ . ｉｎｓｕｌａｎａ(エジプシャンオオタバコガ)、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ種、ｅ.ｇ.Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ(ワタキバガ)、Ｏｓｔｒｉｎｉａ種、ｅ.ｇ.Ｏ . ｎｕｂｉｌａｌｉｓ(ヨーロピアンアワノメイガ)、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ(イラクサキンウワバ)、Ａｒｔｏｇｅｉａ種(アオムシ)、Ｌａｐｈｙｇｍａ種(アワヨトウ)、Ａｇｒｏｔｉｓ及びＡｍａｔｈｅｓ種(ヨトウムシ)、Ｗｉｓｅａｎａ種(ポリナガ)、Ｃｈｉｌｏ種(イネクキセンコウチュウ)、Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ種及びＤｉａｔｒａｅａ種(サトウキビセンコウチュウ及びイネセンコウチュウ)、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ(ブドウガ)、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ(コドリンガ)、Ａｒｃｈｉｐｓ種(果樹ハマキガ)、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ(コナガ)、Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ種、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｅｕｘｏａ種、Ｆｅｌｔｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ、Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌｉｓ、Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍｅ及びＴｏｒｔｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ。
【００７６】
以下の鞘翅目(甲虫)の成虫及び幼虫に対して有効である:Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ(コーヒーノキセンコウチュウ)、Ｈｙｌｅｓｉｎｕｓ種(キクイムシ)、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種、ｅ.ｇ.、ｇｒａｎｄｉｓ(オオアオゾウムシ)、Ａｃａｌｙｍｍａ種(ウリハムシ)、Ｌｅｍａ種、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ種、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ(コロラドハムシ)、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種(トウモロコシネクイハムシ)、Ｇｏｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ種(ニセハリガネムシ)、Ａｇｒｉｏｔｅｓ種、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ種(ハリガネムシ)、Ｄｅｒｍｏｌｅｐｉｄａ種、Ｐｏｐｉｌｌｉａ種、Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ種(ネキリムシ)、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ(カラシハムシ)、Ｅｐｉｔｒｉｘ種 ( ノミハムシ ) 、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐ ｈｉｌｕｓ(水稲ゾウムシ)、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ種(カフンハムシ)、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種、Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ及びＣｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ種(ネゾウムシ)、Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ種、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ種、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｌｙｃｔｕｓ種、Ｍａｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｒｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ種、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ及びＣｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ。
【００７７】
以下の半翅目(異翅亜目及び同翅亜目)に対して有効である:Ｐｓｙｌｌａ種、Ｂｅｍｉｓｉａ種、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ種、Ａｐｈｉｓ種、Ｍｙｚｕｓ種、Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ種、Ａｄｅｌｇｅｓ種、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ(ホップダムソンイボアブラムシ)、Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ種、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ種(イネヨコバイ)、Ｅｍｐｏａｓｃａ種、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ種、Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ種、Ｐｙｒｉｌｌａ種、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ種(アカカイガラムイ)、Ｃｏｃｃｕｓ種、Ｐｓｅｕｃｏｃｃｕｓ種、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ種(モスキートバグ)、Ｌｙｇｕｓ種、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ種、Ｏｘｙｃａｒｅｎｕｓ種、Ｎｅｚａｒａ種、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ種、Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒｉａｔｏｍａ種、Ａｓｐｉｏ ｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ、Ａｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ、Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ。
【００７８】
以下の膜翅目に対して有効である:Ａｔｈａｌｉａ種及びＣｅｐｈｕｓ種(サシバエ)、Ａｔｔａ種(ハキリアリ)、Ｄｉｐｒｉｏｎ種、Ｈｏｐｏｌｏｃａｍｐａ種、Ｌａｓｉｕｓ種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ種、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ種、Ｖｅｓｐａ種、Ｖｅｓｐｕｌａ種及びＳｏｌｅｎｏｐｓｉｓ種。
【００７９】
以下の双翅目に対して有効である:Ｄｅｌｉａ種(ネクイムシ)、Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ種及びＣｈｌｏｒｏｐｓ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ種、Ｍｕｓｃａ種、Ｐｈｏｒｍｉａ種、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種(クキバエ)、Ｐｈｙｔｏｍｙｚａ種(ハモグリムシ)、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ種(ミバエ)、Ｃｕｌｅｘ種、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ種、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｎｉ。
【００８０】
以下の総翅目に対して有効である:Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ及びＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ種。
【００８１】
以下の直翅目に対して有効である:Ｌｏｃｕｓｔａ及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ種(イナゴ及びコオロギ)、Ｇｒｙｌｌｕｓ種及びＡｃｈｅｔａ種、ｅ.ｇ.、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ種、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ。
【００８２】
以下の粘管目に対して有効である:Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ種及びＯｎｙｃｈｉｕｒｕｓ種(トビハムシモドキ)、Ｐｅｒｉｐｌｎｅｔａ種及びＢｌａｔｔｅｌａ種(ゴキブリ)。
【００８３】
以下の等翅目に対して有効である:Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｒｅｔｉｃｕｌｅｔｅｒｍｅｓ種、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種(シロアリ)。
【００８４】
以下の革翅目に対して有効である：Ｆｏｒｔｉｃｕｌａ種(ハサミムシ)。
【００８５】
農業的に重要な以下の節足動物に対して有効である:Ａｃａｒｉ(ダニ)、ｅ.ｇ.、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｂｒｙｏｂｉａ種(ハダニ)、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ種(トリダニ)、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ種(フシダニ)及びＰｏｌｙｐｈａｄｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種。
【００８６】
以下の総尾目に対して有効である:Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉａ。
【００８７】
以下の虱目に対して有効である:Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ,Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ種、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種及びＬｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種。
【００８８】
以下の食毛目に対して有効である：Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種及びＤａｍａｌｉｎｅａ種。
【００８９】
以下の隠翅目に対して有効である:Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ及びＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種、
以下のようなその他の節足動物に対して有効である:Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ種(ヤスデ)、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ種(結合綱)、Ｏｎｉｓｃｕｓ種(キジラミ)及びＴｒｉｏｐｓ種(甲殻類)。
【００９０】
以下の等脚類に対して有効である:Ｏｎｉｓｅｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ及びＰｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ。
【００９１】
以下の唇脚類に対して有効である:Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ及びＳｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｘ。
【００９２】
農業、林業または園芸に重要な植物または樹木を直接に攻撃するかまたは細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ性もしくは真菌性の植物疾患を蔓延させることによって攻撃する以下の線虫に対して有効である:根瘤線虫、例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種(ｅ.ｇ.、Ｍ . ｉｎｃｏｇｎｉｔａ)；包嚢線虫、例えばＧｌｏｂｏｄｅｒａ種(ｅ.ｇ.、Ｇ . ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ)；Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種(ｅ.ｇ.、Ｈ . ａｖｅｎａｅ)；Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｒ . ｓｉｍｉｌｉｓ)；病斑線虫、例えばＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｐ . ｐｒａｔｅｎｓｉｓ)、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｂ . ｇｒａｃｉｌｉｓ)、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｔ . ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ)、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｒ . ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ)、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(Ｒ . ｒｏｂｕｓｔｕｓ)、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｈ . ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ)、Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ種(ｅ.ｇ.、Ｈ . ｇｒａｃｉｌｉｓ ) 、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ種 ( ｅ . ｇ . 、Ｃ . ｓｉｍｉ ｌｉｓ)、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｔ . ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ)；ダガー線虫、例えばＸｉｐｈｉｎｅｍａ種(ｅ.ｇ.、Ｘ．ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ)、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｌ . ｅｌｏｎｇａｒｕｓ)、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｈ . ｃｏｒｏｎａｔｕｓ)、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ種(ｅ.ｇ.、Ａ . ｒｉｚｅｍａ−ｂｏｓｉ、Ａ . ｂｅｓｓｅｙｉ)；茎及びりん茎のスセンチュウ、例えばＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(Ｄ . ｄｉｐｓａｃｉ)。
【００９３】
脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば人体または家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ニワトリ、イヌまたはネコの体内または体外に寄生する節足動物、蠕形動物または原生動物に対する獣医薬もしくは畜産業の分野または公衆衛生維持の分野で、以下の有害生物に対して有効である:ダニ類、特にマダニ(ｅ.ｇ.、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ)、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ)、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ種、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ)及びその他のダニ(ｅ.ｇ.、Ｄａｍａｌｉｎｉａ種(Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ)、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種(ｅ.ｇ.、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ)、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｄｅｍｏｄｅｘ種、Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ種)；双翅目(ｅ.ｇ.、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｍｕｓｃａ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種)；半翅目(ｅ.ｇ.、Ｔｒｉａｔｏｍａ種)；ケジラミ(ｅ.ｇ.、Ｄａｍａｌｉｎｉａ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種)；隠翅目(ｅ.ｇ.、Ｃｔｅｎｏｃｈｅｐｈａｌｉｄｅｓ種)；直翅目(ｅ.ｇ.、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ種、Ｂｌａｔｅｌｌａ種)；膜翅目(ｅ.ｇ.、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ)。
【００９４】
以下の寄生線虫を原因とする胃腸管感染症に対して有効である:Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａｅ科の成員、Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａ ｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｏｆｏｒｍｉｓ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉｓ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ種及びＨｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ；
以下の原生動物を原因とする疾患の防除及び治療に有効である:Ｅｉｍｅｒｉａ種(ｅ.ｇ.、Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ、Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ及びＥｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ)、Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓ ｃｒｕｚｉ、Ｌｅｉｓｈａｍｉｎｉａ種、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ種、Ｂａｂｅｓｉｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ種、Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ種、Ｇｉａｒｄｉａ種、Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ種、Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ及びＴｈｅｉｌｅｒｉａ種。
【００９５】
本発明は、前述のごとく、有効量の式(Ｉ)の化合物を１つの場所に施用または投与することによってその場所を処理することから成る有害生物の防除方法を提供する。
【００９６】
本発明方法では、節足動物特に昆虫もしくはダニまたは線虫動物のような植物有害生物を防除するために実際に使用するために、例えば植物またはその育成媒体に有効量の本発明化合物を施用する。このような方法において、活性化合物は一般に、節足動物または線虫動物の発生を防除すべき場所に、被処理場所１ヘクタールあたり活性化合物約０.００５ｋｇから約１５ｋｇの範囲の有効薬用量で施用する。理想的な条件下では、防除すべき有害生物次第では、もっと少ない薬用量で適切な保護が与えられるであろう。逆に、不利な気候条件下では、有害生物の耐性または他の要因のため、有効成分をより高い薬用量で使用することが必要になるかもしれない。最適薬用量は通常、防除される有害生物の種類、汚染された植物の種類もしくは成長段階、畝間、または施用方法のような複数の要因に左右される。活性化合物の有効薬用量のより好ましい範囲は約０.０１ｋｇ／ｈａ〜約２ｋｇ／ｈａである。
【００９７】
有害生物が土壌伝播性の場合、一般には任意の適当な方法で製剤組成物の形態の活性化合物を処理すべき地区に(例えば広域処理または帯状処理として)均一に分布させる。所望の場合、圃場もしくは作物栽培地区全域に施用してもよく、または攻撃から保護すべき種子もしくは植物の極めて近傍に施用してもよい。地区に水を噴霧するかまたは自然の降雨作用に任せて有効成分を土壌中で拡散させる。所望の場合、施用中または施用後に、例えばプラウもしくはプラウ円板によって耕起したり、ドラッグチェーンを使用したりして製剤形態の化合物を土壌中に機械的に分布させてもよい。植付け前、植付け中または植付け後で発芽前に施用してもよく、または発芽後に施用してもよい。更に、播種前の種子処理及び播種後の後防除を順次行う防除方法もある。
【００９８】
有害生物防除方法では更に、植物の気中部分を攻撃する節足動物特に昆虫もしくはダニまたは線形動物を防除するための茎葉散布または茎葉処理を用いてもよい。更に、本発明化合物による有害生物防除方法では、施用場所から遠隔の植物の部分を摂食する有害生物を防除し得る。例えば、植物の根または播種前の植物の種子に施用された活性化合物はその浸透作用によって葉を摂食する昆虫を防除し得る。更に、本発明化合物は、摂食阻害効果または忌避効果によって植物に対する攻撃を抑制し得る。
【００９９】
本発明化合物及びその使用による有害生物防除方法は、圃場、青刈飼料、企業作物、温室、果樹園もしくはブドウ畑の保護、観賞植物の保護、人口林もしくは森林の樹木の保護に特に重要である。これらの例としては、穀物(トウモロコシ、コムギ、イネまたはモロコシ類など)、綿、タバコ、野菜(マメ、アブラナ作物、ｃｕｒｃｕｒｂｉｔｓ、レタス、タマネギ、トマトまたはコショウなど)、農作物(ジャガイモ、テンサイ、落花生、ダイズ、西洋アブラナなど)、サトウキビ、草原作物または青刈飼料(トウモロコシ、モロコシ、アルファルファなど)、企業作物(茶、コーヒー、ココア、バナナ、ヤシ油、ココヤシ、ゴム、香辛料など)、果樹園または柑橘類果樹園(石果、核果、レモン、キーウイフルーツ、アボカド、マンゴー、オリーブ、クルミなど)、ブドウ畑、観賞植物、温室、庭園または公園の花卉、野菜、低木、森林、人口林または苗床の林木(落葉樹及び常緑樹)がある。
【０１００】
また、木材(立木、伐木、加工木材、貯蔵木材または建造用木材)をハバチ、甲虫またはシロアリの攻撃から保護するために有効である。
【０１０１】
また、全粒、精白または加工製品とした穀粒、果実、ナッツ、香辛料またはタバコを、ガ、甲虫、ダニまたはコクゾウムシの攻撃から保護するために使用できる。また、天然形態または加工形態(例えば絨毯または繊維製品)の皮革、毛皮、羊毛または羽毛のような貯蔵動物製品をガまたは甲虫の攻撃から保護し、貯蔵肉、魚または穀粒を甲虫、ダニまたはハエの攻撃から保護する。
【０１０２】
更に、本発明化合物およびその使用方法は、ヒト及び家畜に有害であるかまたはヒト及び家畜の病気を伝播もしくは媒介する節足動物、蠕形動物または原生動物の防除に特に有効である。これらの動物については前述したが、特に、マダニ、それ以外のダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、または、サシバエもしくは気味悪いハエの幼虫の防除に特に有効である。本発明化合物は、家畜に寄生するかまたは皮膚から摂食もしくは吸血する節足動物、蠕形動物または原生動物の防除に特に有用である。このためには、化合物を経口、非経口、経皮または局所投与するとよい。
【０１０３】
更に、本発明化合物は、Ｅｉｍｅｒｉａ属の寄生原生動物の感染を原因とするコクシジウム症に有効である。これは、特に集約的条件下で育成または飼育される家畜及び家禽の経済的な損失の重要な原因になり得る。例えば、ウシ、ヒツジ、ブタまたはウサギもこの病気に罹患するが、家禽、特にニワトリの重大な病気である。少量の本発明化合物を好ましくは給餌と共に投与すると、コクシジウム症の発生の予防または顕著な抑制に有効である。化合物は、盲腸型及び腸型の双方に有効である。更に本発明化合物は、卵母細胞の障害作用を発揮し、その産生数及び産生した卵母細胞の胞子形成を顕著に低減する。家禽の病気は一般に、糞便で汚染された敷き藁、地面、食物または飲料水に混入した感染性生物を鳥が採取することによって伝播する。病気の徴候としては、出血、盲腸の鬱血、糞への血液混入、衰弱、消化障害などがある。病気が動物を致死させる場合も多いが、重症の感染症から回復した場合でもこのような家禽の市場価値は感染の結果として実質的に下落する。
【０１０４】
以下では本発明組成物を栽培作物または作物栽培場所に施用するかまたは種子粉衣として使用する場合を記載しているが、代替的に、組成物をヒトもしくは動物に局所使用してもよく、または保存製品、家庭用品、普遍的環境の地所または地区の保護に使用してもよい。本発明化合物は以下に例示する適当な手段によって施用される。
【０１０５】
栽培作物に対しては、粉剤、顆粒剤、噴霧剤もしくは泡剤、または微細組成物もしくはカプセル封入組成物の懸濁液を茎葉散布で施用するか、液体潅注、粉剤、顆粒剤、煙霧剤または泡剤で土壌もしくは根を処理するか、液体スラリーまたは粉剤の種子粉衣で作物の種子に施用する。
【０１０６】
節足動物、蠕形動物または原生動物に侵入されたかまたは接触している人体または動物に対しては、節足動物、蠕形動物または原生動物に対して即効性作用及び／または一定期間の持続性作用を発揮する有効成分を含有する組成物を非経口、経口または局所投与する。例えば、食餌、適当な経口製剤、食用毒餌、塩場、補充食餌、注入製剤、噴霧剤、浴剤、浸漬剤、シャワー剤、ジェット剤、グリース剤、シャンプー剤、クリーム剤、ワックス塗抹剤または家畜の自家治療システムに混ぜる。
【０１０７】
有害生物が潜在する普遍的環境または特定場所、例えば保存製品、木材、家庭用品、または、居住用もしくは事業用地所に対しては、散布剤、噴霧剤、粉剤、煙霧剤、ワックス塗抹剤、ラッカー剤、顆粒剤もしくは毒餌として使用し、水路、井戸、貯水槽またはその他の流水もしくは貯留水に対しては細流として混入させる。
【０１０８】
家畜に対しては、糞便を摂食するハエ幼虫を防除するために食餌に混入させる。 実際には、本発明化合物が組成物の一部を構成する場合が多い。これらの組成物は、節足動物特に昆虫またはダニ、線形動物、蠕形動物または原生動物のような有害生物を防除するために使用され得る。組成物は、任意の地所、屋内もしくは屋内の地区または脊椎動物に対する内服もしくは外用で所望の有害生物に使用するために適当な公知の任意の形態を有し得る。これらの組成物は、有効成分となる少なくとも１種類の前述のような本発明化合物を、１種またはそれ以上の他の相溶性成分と組み合わせてまたは会合させて含有する。相溶性成分としては例えば、予定の用途に適しており耕種学的または薬物学的に許容される固体もしくは液体の担体もしくは希釈剤、アジュバント、界面活性剤などがある。当業界で公知の任意の方法によって調製されるこれらの組成物も本発明の一部である。
【０１０９】
これらの組成物はまた、保護コロイド、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、噴霧油(特に殺ダニ剤として使用するとき)、安定剤、保存剤(特にカビ防止剤)、金属イオン封鎖剤などのような他の種類の成分、並びに、農薬特性(特に、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺真菌性)または植物の成長調節特性を有する他の公知の有効成分を含有し得る。より普遍的には、本発明で使用される化合物を、常用の製剤技術に対応するすべての固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
【０１１０】
農園芸用の適当な組成物は、例えば、噴霧剤、粉剤、顆粒剤、煙霧剤、泡剤、エマルジョンなどとして使用するのに適した製剤を含む。
【０１１１】
脊椎動物用または人体用の適当な組成物は、経口、非経口、経皮、例えば注入、または局所投与に適した調製物を含む。
【０１１２】
経口投与される組成物は、１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を、医薬として許容される担体またはコーティング剤と共に含有しており、例えば、錠剤、丸剤、カプセル剤、軟膏、ゲル、潅注、薬物添加食品、薬物添加飲料水、薬物添加食餌補充物、胃腸管内部に滞留させる目的の徐放性丸剤(ｂｏｌｕｓ)または他の徐放性デバイスとして調製される。これらはいずれも、マイクロカプセルに収容されるかまたは酸溶解性もしくはアルカリ溶解性もしくは医薬として許容される他の腸溶性コーティング剤でコートされた有効成分を組込んでいる。薬物添加した食品、飲料水または動物が消費する他の物質の調製に使用するために本発明化合物を含有する食品プレミックスまたは濃縮物を使用してもよい。
【０１１３】
非経口投与される組成物は、医薬として許容される適当なビヒクル中の溶液、エマルジョンもしくは懸濁液、または、長期間にわたって有効成分を放出するように設計された固体もしくは半固体の経皮インプラントもしくはペレットであり、当業界に公知の任意の適当な方法で調製され、滅菌され得る。
【０１１４】
経皮的及び局所的に投与される組成物は、噴霧剤、粉剤、浴剤、浸漬剤、シャワー剤、ジェット剤、グリース剤、シャンプー剤、クリーム剤、ワックス塗抹剤または注入用調製物またはデバイス(例えば、節足動物を局部的または浸透的に防除するように動物の外部に取り付ける耳タグ)がある。
【０１１５】
節足動物の防除に適した固体または液体の毒餌は、１種またはそれ以上の一般式(Ｉ)の化合物と、節足動物による消費を誘発する食物またはいくつかの他の物質から成る担体または希釈剤とから構成される。
【０１１６】
本発明で使用される化合物の有効な使用用量は、特に、駆除すべき有害生物の種類、または、例えばこれらの有害生物による作物の汚染の程度次第で広範囲に変更し得る。概して、本発明化合物は通常は約０.０５重量％〜約９５重量％の１種以上の本発明の有効成分と、約１重量〜約９５重量％の１種以上の固体または液体担体と、任意に、約０.１％〜約５０％の１種以上の相溶性成分、例えば界面活性剤とを含有し得る。
【０１１７】
本明細書において、「担体」なる用語は、植物、種子または土壌などに対する有効成分の施用を容易にするために有効成分と併用される天然または合成の有機または無機の成分を意味する。従って、この担体は一般に不活性であり、許容性(例えば特に被処理植物に対して耕種学的に許容性)でなければならない。
【０１１８】
担体は、固体、例えば、クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料(例えばアンモニウム塩)、地中天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイトもしくは珪藻土、または、地中合成鉱物、例えばシリカ、アルミナもしくはシリケート、特にアルミニウムもしくはマグネシウムシリケートである。顆粒剤の適当な固体担体としては、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどの天然岩の砕粉または分割片；無機または有機粉末の合成顆粒；おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、トウモロコシ包葉またはタバコ茎のような有機物の顆粒；珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、または吸収性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；または固体肥料がある。このような固体組成物は所望の場合、１種以上の相溶性湿潤剤、分散剤、乳化剤または着色剤を含有し得、固体の場合にはこれらが希釈剤の機能も果たす。
【０１１９】
担体は、液体、例えば、水；アルコール、特にブタノールまたはグリコール及びそれらのエーテルまたはエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはイソホロン；石油留分、例えばパラフィン系または芳香族炭化水素、特にキシレンまたはアルキルナフタレン；鉱油または植物油；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタンまたはメチレンクロリド；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性または強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メチルピロリドン；液化ガス；などまたはその混合物でもよい。
【０１２０】
界面活性剤は、イオン型または非イオン型の乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤またはこれらの界面活性剤の混合物でよい。これらの例として特に、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールもしくは脂肪酸または脂肪エステルもしくは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール(特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特にアルキルタウレート)、アルコールのリン酸エステル、エチレンオキシドとフェノールとの重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールとのエステル、または上記化合物の硫酸塩、スルホン酸塩もしくはリン酸塩の官能誘導体がある。有効成分及び／または不活性担体が水に難溶性または不溶性であり施用組成物の担体が水であるとき、通常は少なくとも１種類の界面活性剤の存在が必須である。
【０１２１】
本発明組成物は更に、接着剤または着色剤のような他の添加剤を含有し得る。カルボキシメチルセルロース、または、粉末、顆粒もしくは格子の形態の天然または合成のポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールまたはポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリンまたはレシチン、または合成リン脂質のような接着剤を組成物中に使用し得る。酸化鉄、酸化チタンまたはプルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料などの着色剤、または、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することも可能である。
【０１２２】
節足動物、植物線虫、蠕形動物または原生動物のような有害生物を防除するために施用される一般式(Ｉ)の化合物を含有する組成物はまた、共力剤(例えば、ピペロニルブトキシドまたはセサメックス)、安定剤、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺植物線虫剤、殺蠕形動物剤、殺球虫剤、殺真菌剤(適宜農業用または獣医薬用、例えばベノミル及びイプロジオン)、殺菌剤、節足動物もしくは脊椎動物の吸引剤もしくは忌避剤またはフェロモン、脱臭剤、芳香剤、染料、または補助治療薬、例えば微量元素を含有し得る。これらは、必要に応じて、薬効、持続性、安全性、吸収、防除される有害生物のスペクトルを改良するように、または、組成物が同じ動物または被処理地区で他の有用な機能を発揮するように設計され得る。
【０１２３】
本発明の組成物に含有または併用され得る他の農薬活性化合物の例は、アセファート、クロルピリフォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジスルフォトン、エトプロフォス、フェニトロチオン、フェンアミフォス、フォノフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、マラチオン、モノクロトフォス、パラチオン、フォレート、ホサロン、ピリミフォス−メチル、テルビュフォス、トリアゾフォス、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、ペルメトリン、テフルトリン、アルディカーブ、カルボスルファン、メトミル、オキサミル、ピリミカーブ、ベンジオカーブ、テフルベンズロン、ジコホル、エンドスルファン、リンダン、ベンズオキシメート、カータップ、シヘキサチン、テトラジフォン、アベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、チオファナート、トリクロルフォン、ジクロルボス、ジアベリジンまたはジメトリアダゾールである。
【０１２４】
従って農業用に施用する場合には、式(Ｉ)の化合物は一般に固体または液体の形態の種々の組成物の形態である。
【０１２５】
使用できる固体形態の組成物は、(式(Ｉ)の化合物含量８０％以下の)散布用粉剤、水和剤または顆粒(水分散性顆粒を含む)であり、特に押出、圧縮、粒状担体の含浸、または粉末を出発物質とする造粒によって得られたものである(これらの水和剤または顆粒中の式(Ｉ)の化合物の含量は約０.５〜約８０％である)。１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有する均質または不均質な固体組成物、例えば、顆粒、ペレット、ブロックまたはカプセルは、貯留水または流水を一定期間処理するために使用され得る。水分散性濃縮物の擬餌または間断給餌を用いて本文中の記載と同様の効果が達成され得る。
【０１２６】
液体組成物は例えば、水性または非水性の溶液または懸濁液(乳剤、エマルジョン、フローワブル、分散液もしくは溶液)またはエアゾールである。液体組成物はまた、特に、乳剤、分散剤、エマルジョン、フローワブル、エアゾール及び水和剤(または散布用粉剤)、ドライフローワブルまたはペーストから成り、これらは液体組成物の形態であるかまたは施用時に水性噴霧剤(少量及び超少量)もしくは噴霧剤もしくはエアゾールのような液体組成物を形成する予定の組成物の形態である。
【０１２７】
例えば、乳剤または可溶性濃縮物の形態の液体組成物は大抵は約５重量％〜約８０重量％の有効成分を含有し、そのままで施用できるエマルジョンまたは溶液は夫々、約０.０１％〜約２０％の有効成分を含有する。溶媒に加えて、乳剤または可溶性濃縮物は、必要な場合、約２％〜約５０％の適当な添加剤、例えば、安定剤、界面活性剤、浸透剤、防腐剤、着色剤または接着剤を含有する。例えば植物に施用するために特に適当な任意の所要濃度のエマルジョンは、これらの濃縮物を水で希釈することによって得られる。これらの組成物は本発明で使用され得る組成物の範囲内に包含される。エマルジョンは油中水型または水中油型のいずれでもよく、濃密なコンシステンシーを有し得る。
【０１２８】
本発明の液体組成物は、通常の農業使用に加えて、例えば、節足動物(または本発明化合物によって防除される他の有害生物)が発生したまたは発生し易い基層または立地の処理、例えば地所、屋外もしくは屋内の貯蔵もしくは加工地区、容器もしくは設備、または貯留水もしくは流水の処理に使用され得る。
【０１２９】
これらの水性分散液またはエマルジョンまたは噴霧用混合物は、例えば、適当な手段、主として特に噴霧によって、作物に施用され得る。噴霧量は一般にはヘクタールあたり噴霧用混合物約１００〜約１,２００リットルのオーダであるが、必要または施用技術次第で、もっと多くても、もっと少なくてもよい(例えば、少量、または超少量)。本発明の化合物または組成物は、駆除すべき有害生物が棲息する植生、特に根または葉に施用し易い。本発明の化合物または組成物の別の施用方法はケミゲーション、即ち、有効成分含有製剤を潅漑用水に添加する方法である。この潅漑としては、茎葉用農薬に対してはスプリンクラー潅漑を用い、土壌用または浸透性農薬に対しては地表潅漑または地下潅漑を用いる。
【０１３０】
噴霧によって施用され得る濃縮懸濁液は、沈降しない安定な流体生成物(微粉砕)が得られるように調製され、通常は、約１０重量％〜約７５重量％の有効成分と、約０.５％〜約３０％の界面活性剤と、約０.１％〜約１０％の揺変剤と、約０％〜約３０％の適当な添加剤、例えば抑泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤、接着剤とを含有し、担体として水を含有するかまたは有効成分を殆どもしくは全く溶解させない有機液体を含有している。沈降防止または水の凍結防止を支援するためにいくつかの有機固体または無機塩を担体に溶解させてもよい。
【０１３１】
水和剤(または散布用粉剤)は通常は、約１０重量％〜約８０重量％の有効成分と、約２０％〜約９０％の固体担体と、約０％〜約５％の湿潤剤と、約３％〜約１０％の分散剤とを含有し、必要な場合には約０％〜約８０％の１種以上の安定剤及び／または他の添加剤、例えば浸透剤、接着剤、凝固防止剤、着色剤、などを含有している。これらの水和剤を得るために、(１種または複数の)有効成分を適当なブレンダー内で添加物質と完全に混合し、多孔質充填剤に含浸させ、ミルまたは他の適当なグラインダーによって粉砕する。この手順によって有利な水和性及び懸濁性を有する水和剤が得られる。水和剤を水に懸濁させて所望の濃度にすることができ、この懸濁液は特に植物の茎葉施用に極めて有利である。
【０１３２】
「水分散性顆粒(ＷＧ)」(水に容易に分散する顆粒)は、水和剤の組成に実質的に近似の組成を有している。これらは、水和剤で記載された配合材料を湿式で造粒するか(微細有効成分を不活性充填剤及び少量例えば１重量％〜２０重量％の水と接触させるか、または、分散剤もしくは結合剤の水溶液と接触させ、次いで乾燥し選別する)、または、乾式で造粒する(圧縮し、次いで粉砕して選別する)ことによって調製され得る。
【０１３３】
製剤組成物の形態の有効成分の施用量(有効薬用量)は一般に約０.００５〜約１５ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０.０１〜約２ｋｇ／ｈａの範囲である。従って、製剤組成物の薬用量及び濃度は、施用方法または組成物の種類またはその用途次第で調整し得る。概して、節足動物、植物線虫、蠕形動物または原生動物のような有害生物の防除に使用される組成物は、約０.００００１重量％〜約９５重量％、より特定的には約０.０００５重量％〜約５０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物または全有効成分(即ち、一般式(Ｉ)の化合物と、節足動物、植物線虫に有毒な他の物質、殺線虫剤、殺球虫剤、共力剤、微量元素または安定剤)を含有している。実際に使用される組成物及びその施用薬量は、所望の効果を達成するように農業者、酪農家、医師及び獣医、有害生物防除班または他の当業者によって選択され得る。
【０１３４】
動物、木材、保存製品または家庭用品に局所使用するための固体または液体組成物は通常は、約０.００００５重量％〜約９０重量％、より特定的には約０.００１重量％〜約１０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有し得る。動物に経口または非経口、例えば経皮投与される固体または液体組成物は通常は、約０.１重量％〜約９０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。薬物添加食物は通常は、約０.００１重量％〜約３重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。食品に混合する濃縮物または補充物は通常は、約５重量％〜約９０重量％、好ましくは約５重量％〜約５０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。無機塩リックは通常は、約０.１重量％〜約１０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。
【０１３５】
家畜、人体、商品、地所または屋外地区に施用するための粉剤または液体組成物は、約０.０００１重量％〜約１５重量％、より特定的には約０.００５重量％〜約２０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。処理水中の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物の適当な濃度は約０.０００１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍ、より特定的には約０.００１ｐｐｍ〜約５.０ｐｐｍであり、養魚場の治療目的に適当な接触時間で使用し得る。食用毒餌は約０.０１重量％〜約５重量％、好ましくは約０.０１重量％〜約１.０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。
【０１３６】
脊椎動物に非経口、経口または経皮または他の手段で投与する場合、一般式(Ｉ)の化合物の投与計画は、脊椎動物の種類、年齢及び健康に左右され、また、節足動物、蠕形動物もしくは原生動物などの有害生物の種類または現在の発生の程度もしくは将来の発生の見込みに左右される。経口または非経口で投与する薬用量は、動物の体重１ｋｇあたり約０.１〜約１００ｍｇ、好ましくは約２.０〜約２０.０ｍｇであり、この量を一回で投与してもよく、または、持続性薬物処理として動物の体重１ｋｇあたり約０.０１〜約２０.０ｍｇ、好ましくは約０.１〜約５.０ｍｇを毎日投与してもよい。持続性放出製剤またはデバイスを使用すると、１日の必要薬用量の数カ月分の合計量を一度に動物に投与し得る。
【０１３７】
以下の組成物実施例４Ａ〜４Ｌは、調製実施例で記載したような式(Ｉ)の化合物を有効成分として含有する、節足動物特にダニまたは昆虫、植物線虫類、蠕形動物または原生動物のような有害生物を防除する組成物を示す。実施例４Ａ〜４Ｌに記載の組成物の各々を水に希釈し、圃場に使用するための適正濃度の噴霧可能組成物とする。以下の組成物実施例４Ａ〜４Ｌに使用した成分(その割合はすべて重量％で示している)の商品名を以下に示す。
【０１３８】
商品名 化学的記述
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Ａｒｙｌａｎ ＣＡ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％ｗ／ｗ溶液
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ 軽Ｃ10芳香族溶媒
ＡｒｙｌａｎＳ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
ＤａｒｖａｎＮｏ.２ リグノスルホン酸ナトリウム
ＣｅｌｉｔｅＰＦ 合成マグネシウムシリケート担体
ＳｏｐｒｏｐｏｎＴ３６ ポリカルボン酸のナトリウム塩
Ｒｈｏｄｉｇｅｌ２３ 多糖キサンタンガム
Ｂｅｎｔｏｎｅ３８ マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Ａｅｒｏｓｉｌ 微細二酸化珪素
実施例４Ａ
以下の組成の水溶性濃縮物を調製する：
有効成分 ７％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ １０％
Ｎ−メチルピロリドン ８３％
部分量のＮ−メチルピロリドンに溶解したＥｔｈｙｌａｎＢＣＰの溶液に、有効成分を添加し、溶解するまで加熱及び撹拌する。得られた溶液を残量の溶媒で希釈する。
【０１３９】
実施例４Ｂ
以下の組成の乳剤(ＥＣ)を調製する：
有効成分 ７％
ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ ４％
ＡｒｙｌａｎＣＡ ４％
Ｎ−メチルピロリドン ５０％
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ ３５％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにＳｏｌｖｅｓｓｏ１５０を添加して最終容量にする。
【０１４０】
実施例４Ｃ
以下の組成の水和剤(ＷＰ)を調製する：
有効成分 ４０％
ＡｒｙｌａｎＳ ２％
ＤａｒｖａｎＮｏ.２ ５％
ＣｅｌｉｔｅＰＦ ５３％
成分を混合しハンマーミルで粉砕して粒度５０ミクロン未満の粉末にする。
【０１４１】
実施例４Ｄ
以下の組成の水性フローワブル製剤を調製する：
有効成分 ４０.００％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ １.００％
ＳｏｐｒｏｐｏｎＴ３６０ ０.２０％
エチレングリコール ５.００％
Ｒｈｏｄｉｇｅｌ２３０ ０.１５％
水 ５３.６５％
成分を均質混合し、平均粒度３ミクロン未満が得られるまでボールミルで粉砕する。
【０１４２】
実施例４Ｅ
以下の組成の懸濁乳剤を調製する：
有効成分 ３０.０％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ １０.０％
Ｂｅｎｔｏｎｅ３８ ０.５％
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ ５９.５％
成分を均質混合し、平均粒度３ミクロン未満が得られるまでボールミルで粉砕する。
【０１４３】
実施例４Ｆ
以下の組成の水分散性顆粒を調製する：
有効成分 ３０％
ＤａｒｖａｎＮｏ.２ １５％
ＡｒｙｌａｎＳ ８％
ＣｅｌｉｔｅＰＦ ４７％
成分を均質混合し、流体エネルギーミルで微粉砕し、次いで水(１０％まで)と共に噴霧することによって回転ペレタイザーで造粒する。得られた顆粒を、余剰の水分を除去する流動床ドライヤーで乾燥する。
【０１４４】
実施例４Ｇ
以下の組成の散布用粉剤を調製する：
有効成分 １〜１０％
超微細タルク粉末 ９９〜９０％
成分を均質混合し、更に必要に応じて粉砕して微粉とする。経口摂取によって節足動物を防除するためにこの粉末を節足動物発生箇所、例えば、節足動物が発生したかまたは発生する危険のあるゴミ捨て場、保存製品、家庭用品、動物に施用する。節足動物発生箇所に散布用粉剤を分布させる適当な手段としては、機械的送風機、手持ち振り出し容器、または家畜の自家治療デバイスがある。
【０１４５】
実施例４Ｈ
以下の組成の食用毒餌を調製する：
有効成分 ０.１〜１.０％
小麦粉 ８０％
Ｍｏｌａｓｓｅｓ １９.９〜１９％
成分を均質混合し、必要な毒餌形態にする。経口摂取によって節足動物を防除するために、この食用毒餌をアリ、イナゴ、ゴキブリまたはハエなどの節足動物が発生する居住用または事業用地所、例えば、厨房、病院または店舗、または屋外地区に撒く。
【０１４６】
実施例４Ｉ
以下の組成の溶液製剤を調製する：
有効成分 １５％
ジメチルスルホキシド ８５％
必要に応じて撹拌及び／または加熱を伴って有効成分をジメチルスルホキシドに溶解する。この溶液を、節足動物が侵入した家畜に注入施用で経皮投与してもよく、またはポリテトラフルオロエチレン膜(細孔サイズ０.２２マイクロメーター)で濾過して滅菌後に動物の体重１００ｋｇあたり溶液１.２〜１２ｍｌの薬用量で非経口注射してもよい。
【０１４７】
実施例４Ｊ
以下の組成の水和剤を調製する：
有効成分 ５０％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ ５％
Ａｅｒｏｓｉｌ ５％
ＣｅｌｉｔｅＰＦ ４０％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌに吸収させ、次いで、他の成分と混合しハンマーミルで粉砕して水和剤とし、これを水で有効成分０.００１〜２重量％の濃度に希釈し、双翅目幼虫または植物線虫のような節足動物の発生場所に噴霧によって施用するか、または、節足動物、蠕形動物または原生動物が発生しているかまたは感染する危険のある家畜に噴霧または浸漬または飲料水中の経口投与によって投与し、節足動物、蠕形動物または原生動物を防除する。
【０１４８】
実施例４Ｋ
必要に応じて以下の成分を種々のパーセンテージ(先の組成物と同様に重量％)で含有する顆粒から徐放性丸剤組成物を形成する：
有効成分
含浸剤
徐放剤
結合剤
均質混合した成分を顆粒にし、比重２以上の丸剤に圧縮する。家畜となる反芻動物に節足動物、蠕形動物または原生動物が侵入することを防除するためにこのような反芻動物に経口投与すると、蜂巣胃の内部に長期間維持されて活性化合物を連続的に徐放する。
【０１４９】
実施例４Ｌ
以下の組成の顆粒、ペレット、ブロックなどの形態の徐放性組成物を調製する：
有効成分 ０.５〜２５％
ポリ塩化ビニル ７５〜９９.５％
フタル酸ジオクチル(可塑剤) 触媒量
成分をブレンドし、溶融押出または成形によって適当な形態に形成する。これらの組成物は例えば、貯留水に添加して使用されてもよくまたは徐放によって有害生物を防除するように家畜に取り付ける首輪または耳タグを製造するために使用されてもよい。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な１−アリール−５−(置換アルキル(チオ)アミド)ピラゾール及びその製造方法に関する。本発明は更に、節足動物、線形動物、蠕形動物または原生動物などの有害生物を防除するための、上記化合物を含有する組成物、及び上記化合物の使用方法に関する。本発明は特に、摂取もしくは接触作用によって節足動物（特に昆虫）を防除するための、上記化合物または組成物の農薬としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
種々の１−(置換フェニルまたはピリジル)−５−(置換アルキル(チオアミド)ピラゾール化合物が、除草剤、植物成長調節剤、殺虫剤及び殺線虫剤のような複数の異なる種類の農薬活性を示すことは公知である。従って、１−アリールピラゾールクラスの種々の化合物が極めて多様な生物活性を有し得ることは明らかである。
【０００３】
欧州特許出願第２９５,１１７号、第２３４,１１９号、第２９５,１１８号及び第３５０,３１１号は、節足動物、線形動物、蠕形動物または原生動物などの有害生物を防除するための１−フェニル−５−(置換アミノ)ピラゾール化合物を開示している。本発明の化合物はこれらの先行技術に開示または示唆されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するための手段】
本発明は、
式(Ｉ)：
【０００５】
【化２】
〔式中、
Ｒ1は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ホルミル及びアルキルカルボニルから成るグループから選択され、
Ｒ2は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、チオシアナト、未置換またはモノ−もしくはジアルキル置換スルファモイル、未置換またはモノ−もしくはジアルキル置換アミノカルボニル、アルコキシカルボニル、あるいは、未置換または置換Ｒ11Ｓ(Ｏ)n{但し、ｎは０、１または２でＲ11はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルである}から成るグループから選択され、
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、プロパルギル、アリルアルコキシカルボニル、ベンジル、アルキルカルボニル及び−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)(Ｒ6)から成るグループから選択され、
Ｒ4は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、並びに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ及びハロアルキルから選択された１〜５個の基で置換されるかまたは未置換のフェニルから成るグループから選択され、
Ｒ5は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ハロアルコキシアルキル、アルキルＳ(Ｏ)zアルキル(ｚ＝０、１、２)、アルコキシ(アルコキシ)aアルキル(ａ＝０〜４)、ＯＨ、アルキルＯＣ(Ｏ)アルキル、及び、アルコキシから成るグループから選択され、
またはＲ4とＲ5とが一緒に、０〜２個のヘテロ原子(例えば、Ｏ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、Ｓ(Ｏ)2、ＮＨ、Ｎ−アルキル、Ｎ−Ｃ(Ｏ)アルキル、Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ハロアルキル）を有する３〜７員の環系を形成しており、
Ｒ6は、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルコキシ(アルコキシ)b{但し、ｂは１〜４}またはハロアルコキシ(アルコキシ)b{但しｂは１〜４}またはヒドロキシから成るグループから選択され、
Ｒ7は、水素、ハロゲン、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ1−Ｃ8アルキル及びアルコキシから成るグループから選択され、
Ｒ8及びＲ10は互いに独立して水素またはフッ素を示し、
Ｙは、Ｏ及びＳから成るグループから選択され、
Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキル−Ｓ(Ｏ)nまたはハロアルキル−Ｓ(Ｏ)nから成るグループから選択され、
Ｘは、窒素原子(Ｎ)またはＣ−Ｒ12を示し、ここにＲ12は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、アルキルチオまたはアルコキシを示す〕で示される１−アリールピラゾール誘導体または農薬として許容されるその塩を提供する。
【０００７】
以上または以下の記載中、「アルキル」、「ハロアルキル」、「アルコキシ」、「ハロアルコキシ」及び「アルキルチオ」なる用語は、直鎖状または分枝状の低級アルキル炭素鎖を意味しており、特に注釈がない限り、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む。「シクロアルキル」なる用語は、任意に１つ以上のヘテロ原子で遮断された３〜７原子の炭素環構造を意味する。「シクロアルキルアルキル」なる用語は、１〜４個の炭素原子から成る炭素鎖によってピラゾール環に結合されたシクロアルキルを意味する。「ハロアルキル」のようにアルキルの前に付けた接頭辞「ハロ」は、このアルキル基が、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から成るグループから選択された１つ以上の原子を含むことを意味する。「農薬として許容される塩」という用語は、そのアニオンが公知であり、農業用または園芸用の塩の形成に当業界で許容される塩を意味する。塩は好ましくは水溶性である。酸性の式(Ｉ)の化合物、即ち、１つ以上のアミド基を含む化合物と塩基とによって形成される適当な塩としては、アルカリ金属(例えばナトリウム及びカリウム)塩、アルカリ土類金属(例えばカルシウム及びマグネシウム)塩、アンモニウム及びアミン(例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、ジオクチルメチルアミン及びモルフォリン)塩がある。本明細書が一般式(Ｉ)の化合物に言及する場合、文脈次第では言及された化合物が塩も包含することが理解されよう。いくつかの場合には、置換基Ｒ1〜Ｒ12が光学異性及び／または立体異性を生じさせる。このような異性体もすべて本発明に包含される。
【０００８】
好ましい式(Ｉ)の化合物は、
Ｒ1は、シアノまたはハロゲンを示す、
Ｒ2は、Ｒ11Ｓ(Ｏ)nを示し、ここにｎは０、１または２でＲ11はアルキルまたはハロアルキルである、
Ｒ3は、水素またはアルキルを示す、
Ｒ4は、水素、アルキル、並びに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロアルキルから選択された１〜５個の基で置換されるかまたは未置換のフェニルから成るグループから選択される、
Ｒ5は、水素またはアルキルを示す、
またはＲ4とＲ5とが一緒に３〜７員の環を形成している、
Ｒ6は、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルコキシ(アルコキシ)b{但し、ｂは１〜４}またはハロアルコキシ(アルコキシ)b{但し、ｂは１〜４}から成るグループから選択される、
Ｒ7は、水素、ハロゲンまたはアルキルから成るグループから選択される、
Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシから成るグループから選択される、
ＹはＯである、
Ｘは、窒素原子またはＣ−Ｒ12を示し、ここにＲ12は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオまたはアルコキシから成るグループから選択される、から成る特徴を１つまたはそれ以上有する化合物である。
【０００９】
特に好ましい式(Ｉ)の化合物は、
Ｒ1は、シアノを示し、
Ｒ2は、Ｒ11Ｓ(Ｏ)nを示し、ここにｎは０、１または２でＲ11はアルキルまたはハロアルキルであり、
Ｒ4は、水素またはアルキルを示し、
Ｒ5は、水素またはアルキルを示し、
またはＲ4とＲ5とが一緒に３〜７員の環を形成し、
Ｒ6は、アルコキシ(アルコキシ)b{但し、ｂは１〜４}を示し、
Ｒ7は、水素、ハロゲンまたはアルキルから成るグループから選択され、
Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシから成るグループから選択され、
Ｘは、窒素原子またはＣ−Ｒ12を示し、ここにＲ12は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオまたはアルコキシから成るグループから選択される、ことを特徴とする化合物である。
【００１０】
本発明の１つの目的は、新規な農薬を提供することである。
【００１１】
本発明の別の目的は、公知及び／または入手容易な大抵は廉価な中間体及び出発物質から容易に調製される比較的簡単な化学式の農薬を提供することである。
【００１２】
本発明の第三の目的は、節足動物特に昆虫、植物線虫類、蠕形動物または原生動物などの有害生物を防除するために、特に農業用または園芸用作物、林業、獣医薬または畜産業または公衆衛生に使用される農薬組成物及びその使用方法を提供することである。
【００１３】
本発明の第四の目的は、広いスペクトルの農薬活性を有する極めて活性の化合物、及び、アブラムシ駆除、ダニ駆除、茎葉昆虫駆除、土壌昆虫駆除及び線虫駆除、浸透作用、摂食阻害作用などの選択的特殊活性、または種子処理による農薬活性を有する化合物を提供することである。
【００１４】
本発明の第五の目的は、特に接触作用によって、特に昆虫、より特定的には幼虫期の昆虫に対して実質的に強化された即効的な活性を有する化合物を提供することである。
【００１５】
本発明の第六の目的は、局所的に施用されたときに有害生物種に対して改善された浸透性(より高度且つより迅速な浸透)を有する化合物を提供することであり、従って、有害生物体内の(１つまたは複数の)農薬作用部位に対する化合物の移動を改善することである。
【００１６】
本発明の別の目的は、溶解度、融点、安定度、電子的及び立体的パラメーターのような化学的、物理的及び生物学的特性などを最適化することによって得ることができ使用者及び環境への安全性が改良された極めて活性の化合物を提供することである。
【００１７】
本発明の上記及びその他の目的は、本発明の詳細な記載から容易に明らかであり、本発明によって完全または部分的に達成されるであろう。
【００１８】
【発明の実施の形態】
式(Ｉ)の化合物は、公知の方法の使用または応用によって調製され得る(即ち、これまでに使用されるかまたは化学文献に記載され化学合成の当業者に公知の方法。当業者はＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓの処理知識を有しているものとする)。
【００１９】
化学的にアミドとして記述される式(Ｉ)の化合物は、例えば式(II)のアミノピラゾールと式(III)の酸ハロゲン化物とから以下の反応によって調製される：
【００２０】
【化３】
式(III)のハロゲン化物または対応する酸もまた、普遍的に知られた有機化学の化合物であり、通常は、市販されているかまたはかかる市販化合物から化学合成の当業者に公知の方法によって調製され得る。
【００２２】
反応は好ましくは、適当な反応助剤の存在下に行う。適当な助剤は、有機または無機の塩基、例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジンまたは炭酸カリウムである。結合反応のために比較的広い範囲の反応温度を使用し得る。一般には、約２０℃〜約１５０℃の範囲、好ましくは約４０℃〜約９０℃の範囲の反応温度を用いる。１.０〜５.０モル当量、好ましくは１.０〜１.５モル当量の式(III)の酸ハロゲン化物、及び、１.０〜５.０モル当量、好ましくは１.０〜１.５モル当量の反応助剤を一般に使用する。プロセスを行うための適当な希釈剤は、典型的には非プロトン性の不活性有機溶媒であり、その例としては、脂肪族、脂環式もしくは芳香族または任意にハロゲン化された炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、酢酸エチル、ｔ−ブチルメチルエーテル、メチレンクロリド、クロロホルム及びシクロヘキサンがある。化学合成の当業者に公知の方法で反応を実施し、反応生成物を単離及び精製する。
【００２３】
式中のＹがイオウを示す式(Ｉ)の化合物は、式中のＹが酸素を示す式(Ｉ)の対応する化合物を、〔２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィット〕のようなＬａｗｅｓｓｏｎの試薬または燐ペンタスルフィットで処理することによって調製できる。
【００２４】
式中のＲ3がアルキル、アルコキシアルキル、プロパルギル、アリル、アルコキシカルボニル、ベンジル、アルキルカルボニルまたは−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)(Ｒ6)を示す一般式(Ｉ)の化合物は、式中のＲ3が水素を示す一般式(Ｉ)の対応する化合物と適当な求電子試薬とを、塩基の存在下に、溶媒中で反応させることによって調製され得る。求電子試薬の非限定例は、アルコキシアルキルハライド、プロパルギルハライド、アリルハライド、アルコキシカルボニルハライド、ベンジルハライド、アルコキシカルボニルハライドまたはＸ1Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)(Ｒ6)であり、ここにＸ1はハロゲン原子である。塩基の非限定例は、ＮａＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3である。溶媒の非限定例は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはジメチルスルホキシドである。このような反応は化学合成の当業者にＮ−アルキル化またはＮ−アシル化として認識されている。
【００２５】
中間体である式(II)の５−アミノ−１−フェニルピラゾール中間体は公知であるか、または、例えば欧州特許出願第２９５,１１７号、第２９５,１１８号、第２３４,１１９号及び第３５０,３１１号並びに米国特許第５,２３２,９４０号及び第４,７７２,３１２号に記載された方法またはプロセスによって調製され得る。
【００２６】
式(Ｉ)の化合物全部についてその適正な形成条件は、出発物質及び形成される生成物の性質、即ち、溶解度、反応性、安定度に依存し、化学合成の当業者が個々の適正条件を決定することができ、変化させずに維持したい分子の部分に適当な保護基を使用することができるであろう。
【００２７】
【実施例】
以下の実施例１〜３は、式(Ｉ)の代表的な農薬化合物の詳細な合成方法を示す。これらの実施例に示す化合物及び以下に詳細に示す手順または上述の方法もしくはプロセスと同様の方法で調製されるその他の化合物を表１〜３に示す。これらの実施例の化合物の融点も表１〜３に示す。
【００２８】
実施例１
１− ( ２ , ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル ) −３−シアノ−４−トリフルオロ−メチルスルフェニル−５− ( メトキシアセトアミド ) ピラゾール ( 化合物１ ) の調製
１−(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル)−３−シアノ−４−トリフルオロ−メチルスルフェニル−５−アミノピラゾール(２ｇ,４.７ミリモル)、メトキシアセチルクロリド(０.５ｍｌ,１.１５当量)、４−ジメチルアミノピリジン(０.５８ｇ,１当量)、トリエチルアミン(０.８６ｍｌ,１.３当量)及びクロロホルム(１５０ｍｌ)の混合物を還流下で４８時間加熱した。有機溶液を１％ＨＣｌ／Ｈ2Ｏで１回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ヘキサン／酢酸エチルで溶出させた。所望の生成物(１.２ｇ、理論量の５２％)が融点１１０〜１１２℃の白色固体として得られた。
【００２９】
実施例２
１− ( ２ , ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル ) −３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニル−５−〔 ( プロバルギル )( メトキシアセトアミド ) 〕ピラゾール ( 化合物６０ ) の調製
１−〔(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル)−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニル−５−メトキシアセトアミド〕ピラゾール(２ｇ、４ミリモル)、ＮａＨ(０.６４ｇ,油中６０％,４当量)及びテトラヒドロフランの混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、プロパルギルブロミド(３ｍｌ、６当量)及び１０滴の１５−クラウン−５を添加した。黄色の懸濁混合物を還流下で７２時間加熱した。ＨＣｌ／Ｈ2Ｏに添加して反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、シクロヘキサン／酢酸エチルで溶出させた。所望の生成物(０.４ｇ、理論量の１８％)が粘性油状物質として得られた。
【００３０】
実施例３
１−〔 ( ２ , ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル ) −３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフィニル−５− ( メトキシプロピオンアミド ) 〕ピラゾール ( 化合物５２ ) の調製
１−(２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル)−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフィニル−５−アミノピラゾール(１ｇ、２.１ミリモル)、メトキシプロピオニルクロリド(０.４ｇ、１.５当量)、４−ジメチルアミノピリジン(０.３ｇ、１.１５当量)、トリエチルアミン(０.４ｍｌ、１.５当量)及びクロロホルム(１５０ｍｌ)の混合物を還流下で２０時間加熱した。混合物を１％のＨＣｌ／Ｈ2Ｏで一回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製後に所望の生成物(０.９ｇ、理論量の７７％)が融点１５０〜１５１℃の白色固体として得られた。
【００３１】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
本発明化合物を用いて以下の代表的試験手順を実施し、ダニ類、アブラムシ、２種類の毛虫、ハエ及び３種類の甲虫幼虫(１種類は葉摂食性、２種類は根摂食性)を含む数種の昆虫類、並びに線虫類に対する本発明化合物の農薬効果及び農薬活性を測定した。試験した種を以下に示す。
【００３６】
属、種 通称 ( 略号 )
Tetranychus urticae ナミハダニ (TSM)
Aphis nasturtii クロウメモドキアブラムシ (BA)
Spodoptera eridania 南方アワヨトウ (SAW)
Epilachna varivestis マダラテントウムシ (MBB)
Musca domestica イエバエ (HF)
Diabrotica u.howardi 南方トウモロコシネクイハムシ(SCRW)
Diabrotica virgifera 西洋トウモロコシネクイハムシ(WCRW)
Meloidogyne incognita南方根瘤線虫 (SRKN)
Aphis gossypii ワタアブラムシ (CA)
Schizaphis graminum イネアブラムシ (GB)
Heliothis virescenes タバコガ (TBW)
製剤
各試験に使用する被験化合物を以下の手順で調製した。
【００３７】
ダニ、アブラムシ、南方アワヨトウ、マダラテントウムシ、タバコガの試験には、１０ｍｇの被験化合物を、１６０ｍｌのジメチルホルムアミド、８３８ｇのアセトン、２ｍｇのＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１７２:Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１５２の３:１混合物(各々がアルキルアリールポリエーテルアルコールと有機スルホネートとの無水ブレンドから成る夫々が主としてアニオン性及び非イオン性の低発泡乳化剤)及び９８.９９ｇの水溶液に添加することによって溶液または懸濁液を調製した。
【００３８】
イエバエの試験には、先ず、１６.３ｇの水を使用し、これに対応して他の成分を調節し、２００ｐｐｍ濃度の製剤を上記同様の手順で調製した。最後に、等容の２０重量％のショ糖水溶液で希釈して、被験化合物の濃度を１００ｐｐｍとした。必要な場合、完全な分散を確保するために音波処理した。
【００３９】
南方トウモロコシネクイハムシ及び西洋トウモロコシネクイハムシの試験には、イエバエの２００ｐｐｍ濃度の初期製剤と同様の手順で溶液または懸濁液を調製した。この２００ｐｐｍ濃度の製剤を水で所望の試験濃度に希釈して使用した。
【００４０】
南方根瘤線虫、南方アワヨトウ、ワタアブラムシ、タバコガ及びイネアブラムシの浸透性試験には、１５ｍｇの被験化合物を２５０ｍｇのジメチルホルムアミド、１２５０ｍｇのアセトン及び上記同様の配合の３ｍｇの乳化剤に添加することによって原液または懸濁液を調製した。次いで水を添加して被験化合物の濃度を１５０ｐｐｍとした。必要な場合、完全な分散を確保するために音波処理した。
【００４１】
タバコガの接触試験には、化合物をアセトンに溶解することによって原液を調製し、次いで必要な系列希釈濃度に更に希釈した。
【００４２】
試験手順
上記のごとく調製した被験化合物を以下の試験手順によって特定重量濃度ｐｐｍ(１／１,０００,０００部)で用いてその農薬活性を評価した。
【００４３】
ナミハダニ：６ｃｍの泥鉢で育成した２本のインゲンマメの初生葉を、保存培養から得られた成虫期及び若虫期のナミハダニで汚染した。２４時間以内に試験に十分な数のダニ(１５０〜２００)が新しい植物に移入した。回転するターンテーブルに鉢栽培植物(化合物あたり１鉢)を載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を汚染植物に噴霧した。同様に調製したジコホルまたはヘキシチアゾックスのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。噴霧植物を６日間維持し、６日目に生物の致死率をカウントした。
【００４４】
ナミハダニ ( 殺卵試験 )：保存培養したナミハダニ成虫から卵を採取した。保存培養物によってひどく汚染させた葉を未感染のインゲンマメ植物に載せた。雌を約２４時間産卵させ、この時点で、生物を殺し以後の産卵を防ぐために植物の葉をＴＥＰＰ(テトラエチルジホスフェート)溶液に浸漬させた。植物の乾燥後にこの浸漬手順を反復しても、卵の生存率に影響はなかった。回転するターンテーブルに鉢栽培植物(化合物あたり１鉢)を載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を汚染植物に噴霧した。同様に調製したデメトンに代表される市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。噴霧植物を７日間維持し、７日目に卵の致死率をカウントし、同時に、孵化幼虫に対する残留活性を測定した。
【００４５】
クロウメモドキアブラムシまたはワタアブラムシ：成虫期及び若虫期のクロウメモドキアブラムシまたはワタアブラムシを、鉢栽培した矮性キンレンカ植物または綿植物で夫々育成した。１００〜１５０のアブラムシで汚染した鉢栽培植物(被験化合物あたり１鉢)を回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を汚染植物に噴霧した。同様に調製したマラチオンまたはシハロトリンのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。噴霧後、クロウメモドキアブラムシでは１日間、ワタアブラムシでは３日間鉢を維持し、この時点でアブラムシの致死率をカウントした。
【００４６】
南方アワヨトウ：鉢栽培インゲンマメ植物を回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を植物に噴霧した。同様に調製したシペルメトリンまたはスルプロフォスのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。乾燥した葉を、湿潤濾紙を敷いたプラスチックカップに配置した。無作為に選択した５匹の第２虫齢の南方アワヨトウの幼虫を各カップに導入し、カップを閉鎖して５日間維持した。棒で突いて刺激しても体長に沿って身体を動かすことのできない幼虫を死亡と判定した。
【００４７】
タバコガ：鉢栽培綿植物を回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を植物に噴霧した。同様に調製したシペルメトリンまたはスルプロフォスのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。乾燥した葉を、濾紙片及び湿潤歯科用ガーゼを敷いたプラスチック皿に配置した。無作為に選択した１匹の第２虫齢のタバコガの幼虫を各カップに導入し、カップを閉鎖して５日間維持した。棒で突いて刺激しても体長に沿って身体を動かすことのできない幼虫を死亡と判定した。
【００４８】
マダラテントウムシ：鉢栽培綿植物を回転するターンテーブルに載せ、４０ｐｓｉｇの空気圧に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンを使用し、１００ｐｐｍの被験化合物を含む製剤１００ｍｌを、植物を十分に湿潤させて流出するまで噴霧した。非処理対照として、被験化合物非含有の１００ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を植物に噴霧した。同様に調製したシペルメトリンまたはスルプロフォスのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。乾燥した葉を、湿潤濾紙を敷いたプラスチックカップに配置した。無作為に選択した５匹の第２虫齢のマダラテントウムシの幼虫を各カップに導入し、カップを閉鎖して５日間維持した。棒で突いて刺激しても体長に沿って身体を動かすことのできない幼虫を死亡と判定した。
【００４９】
イエバエ：４〜６日齢のイエバエ成虫をＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ(Ｂｌｕｅ Ｂｏｏｋ,ＭｃＮａｉｒ-Ｄｏｒｌａｎｄ Ｃｏ.,Ｎ.Ｙ.１９５４;２４３−２４４,２６１頁)の指示に従って調整条件下で育成した。二酸化炭素で麻酔にかけてハエを動けないようにし、動けないようにした雄雌合わせて２５匹の個体を標準的食品裏ごし器から成り包装紙で表面を覆ったケージに移した。１００ｐｐｍの被験化合物濃度を含む製剤１０ｍｌを、吸収性綿パッドを入れたスフレカップに加えた。非処理対照として、被験化合物非含有の１０ｍｌの水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤−ショ糖溶液を同様にして使用した。同様に調製したマラチオンのような市販化合物を用いた処理対照を標準として試験した。食品裏ごし器に毒餌カップを入れた後、麻酔したハエを導入した。２４時間後、刺激に対して運動の徴候を示さないハエを死亡と判定した。
【００５０】
南方または西洋トウモロコシネクイハムシ：６０ｇの砂壤土を入れたジャーに、被験化合物が適正な最終土壌濃度となるように水で希釈した２００ｐｐｍの被験化合物を含む水性製剤の１.５ｍｌのアリコートと、３.２ｍｌの水と、５本の発芽前トウモロコシ苗とを導入した。被験製剤を均一に分布させるためにジャーを十分に振盪した。次いで、２０個のトウモロコシネクイハムシの卵(または、ＷＣＲＷの場合は任意に１０匹の第１虫齢の幼虫)を土壌に設けた凹部に導入した。次いで、ＷＣＲＷ試験の場合には任意にバーミュキュライト(１ｍｌ)と共に、水(１.７ｍｌ)を凹部に添加した。非処理対照は、被験化合物非含有の水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液の同量のアリコートを使用して同様に調製した。更に必要な場合には、同様に調製した市販化合物(典型的にはテルビュフォス、ホノホス、フォレート、クロルピリフォス、カルボフラン、イサゾフォスまたはエトプロップから選択)を用いた処理対照を試験標準とした。７日後、公知の“Ｂｅｒｌｅｓｅ”漏斗抽出法を用いて生存トウモロコシネクイハムシをカウントした。
【００５１】
南方根瘤線虫：南方根瘤線虫の卵塊を含むトマト植物の汚染根を保存培養物から採取し、水道水で振り洗いして土壌を除いた。線虫卵を根組織から分離し、水洗した。スクリーンと接触するように水位を調節した受容ボールに載せた微細スクリーンに卵懸濁液のサンプルを載せた。円錐形容器の底部を粗粒バーミキュライトで塞ぎ、上から１.５ｃｍ以内まで約２００ｍｌの殺菌土壌を充填した。次に、円錐内の土壌の中心に設けた穴に１５０ｐｐｍ濃度の被験化合物を含む製剤のアリコートをピペットで注入した。市販の化合物フェナミフォスを用いて同様に調製した処理対照を標準として試験した。非処理対照としては、被験化合物非含有の水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液のアリコートを同様に使用した。被験化合物による土壌処理後直ちに、各円錐の頂部に１０００匹の南方根瘤線虫の第２期の若虫を添加した。３０日後、健全なトマト苗を円錐に移植した。汚染土壌及びトマト苗を収容した円錐を温室に３週間維持した。試験の終了時に、トマト苗の根を円錐から取り出して、非処理対照に対する以下の評価段階に従って虫えいを判定した。
【００５２】
１.非処理対照と同等の重度の虫えい
３.軽度の虫えい
４.極めて軽度の虫えい
５.虫えいは観察されない、即ち完全防除。
【００５３】
次にこれらの結果をＥＤ３またはＥＤ５値(虫えいの評価段階３または５に対応する有効薬用量)に変換した。
【００５４】
トマトの南方アワヨトウ−浸透性試験：この試験は南方根瘤線虫の試験(上述)と合わせて実施した。線虫試験用の土壌(試験用に選択した出発化合物濃度６.６ｐｐｍの土壌または約１５０ｐｐｍの溶液)で生育させたトマト植物を使用し、化合物の根吸収及びその後のトマトの茎葉に達する浸透性移動を判定した。処理の２１日後に線虫試験が終了したとき、トマトの茎葉を切除し、プラスチック容器に入れ、南方アワヨトウの第２虫齢の幼虫で汚染した。約５日後、幼虫の死亡率を測定した。
【００５５】
ワタアブラムシとタバコガ ( 綿 ) 及びイネアブラムシとタバコガ ( モロコシ類 ) −浸透性試験：綿及びモロコシの植物を栽培した６ｃｍの鉢に１５０ｐｐｍの線虫被験溶液の７.０ｍｌのアリコートを潅注で１０.０ｐｐｍの土壌濃度に相当するように分布させた。綿植物を、処理のほぼ２日前にワタアブラムシ、処理１日前にイネアブラムシで汚染した。植物を約３日間維持した後、植物のアブラムシ活性を判定した。更に６日目に、植物のアブラムシ活性を評価し、ワタアブラムシとイネアブラムシとをカウントし、致死率を算定した。綿及びモロコシの茎葉部分を切除し、別々のプラスチック容器に入れ、タバコガの第２虫齢の幼虫で汚染させた。残りのアブラムシを殺すために鉢栽培植物をスルフォテップに浸漬させ、温室に戻して育成を続けた。処理の１３日後、残りの茎葉を切除し、タバコガに給餌した。汚染６日後に致死率を測定した。
【００５６】
ワタアブラムシと南方アワヨトウ ( 綿 ) 及びイネアブラムシと南方アワヨトウ ( モロコシ類 ) −浸透性試験：調製(または後で希釈)した原液または懸濁液５ｍｌを綿及びモロコシの植物を栽培した６ｃｍの鉢に潅注で２０ｐｐｍの土壌濃度に相当するように分布させた。綿植物を、処理のほぼ２日前にワタアブラムシ、処理１日前にイネアブラムシで汚染させた。植物を約３日間維持した後、植物のアブラムシ活性を評価した。更に６日目に、植物のアブラムシ活性を評価し、ワタアブラムシとイネアブラムシとをカウントし、致死率を算定した。綿及びモロコシの茎葉部分を切除し、別々のプラスチック容器に入れ、南方アワヨトウの第２虫齢の幼虫で汚染させた。残りのアブラムシを殺すために鉢栽培植物をスルフォテップに浸漬させ、温室に戻して育成を続けた。処理の１３日後、残りの茎葉を切除し、南方アワヨトウに給餌した。汚染６日後に致死率を測定した。
【００５７】
ワタアブラムシ及び南方アワヨトウ ( 綿及びエンバク類 ) −種子処理試験：化合物と種子とを適当な寸法のジャーに入れ、ボールミルでジャーを回転させることによってエンバク及び綿の種子に化学物質を施用した。種子に使用した物質を重量で検定した。種子を播種した。発芽及び出芽すると、適当な間隔で植物を宿主昆虫で汚染させた。
【００５８】
タバコガ−接触試験：以下の局所施用法ではタバコガ幼虫に対する化合物の接触毒性を評価する。１０μｇ／μｌから０.１６μｇ／μｌまでの逐次倍加希釈濃度の被験化合物溶液を微量注射器で、約２０ｍｇのタバコガ幼虫の背中に１μｌずつ重複投与する。これは体重１ｇあたり５００μｇから８μｇの用量に等しい。被験化合物非含有のアセトン処理対照も投与した。同じくアセトン中のシペルメトリンまたはチオジカーブのような市販化合物による処理対照を標準として使用した。処理幼虫を約２７℃及び約５０％相対湿度に維持した。処理幼虫の各々を、非処理綿葉及び湿潤歯科ガーゼを収容した個別のプラスチックシャーレに入れた。処理の１日後及び４日後に致死率を判定した。
【００５９】
使用結果：−本発明のいくつかの代表的化合物の殺ダニ、殺虫及び殺線虫活性の典型的な結果を以下に論じ、指定試験種(ＢＡ＊／ＣＡ、ＳＡＷ、ＭＢＢ、ＨＦ、ＴＢＷ、ＳＣＲＷ＊／ＷＸＲＷ：通称の略号で指定)に指定薬用量で投与されたいくつかの化合物の結果を表４に示す。表４の結果は、指定試験種に対して７０〜１００％の致死率を与える化合物を(Ｘで)示す。
【００６０】
本発明のいくつかの化合物は殺ダニ剤であり、例えば、化合物２４、４６、４７及び５１は茎葉毒餌試験で１００ｐｐｍでダニを３０〜７０％防除した。
【００６１】
更に、本発明化合物は、有害生物のいくつかの種、例えば南方アワヨトウまたはマダラテントウムシのような茎葉有害生物に対して摂食抑制または摂食阻害特性を示す。
【００６２】
本発明化合物は更に低い割合でも種々の有害生物に対して有効である。例えば、茎葉散布では約５０〜０.５ｐｐｍまたはそれ以下の割合で有用である。毒餌施用の場合には、約５０〜０.０５ｐｐｍまたはそれ以下の割合で有用である。土壌施用の場合には、約１.０〜０.０１ｐｐｍまたはそれ以下の割合で有用である。
【００６３】
上記に検討し表４に報告した結果では、本発明化合物が種々の濃度で施用される。１ｐｐｍ(施用被験溶液中の化合物濃度１／１,０００,０００部)の茎葉散布用の溶液、懸濁液またはエマルジョンは、約１,０００リットル／ｈａ(流出に十分な量)の噴霧量に基づいて、約１ｇ／ｈａの有効成分の施用にほぼ対応する。従って、約６.２５〜５００ｐｐｍの葉面噴霧は約６〜５００ｇ／ｈａに対応する。土壌施用の場合、土中約７.５ｃｍに基く１ｐｐｍの土壌濃度は、広域圃場施用では約１,０００ｇ／ｈａに対応する。また、上記の１ｐｐｍの土壌濃度は約１８ｃｍの帯状施用の場合には約１６６ｇ／ｈａに対応する。接触試験の場合、幼虫に０.２μｇ／μｌ(２００ｐｐｍ)の溶液を体重１μｌあたり１０μｇで施用したときの薬用量は広域噴霧として約５０〜約１００ｇ／ｈａの圃場散布に対応する。
【００６４】
【表５】
【表６】
方法及び組成物
前述の農薬使用から明らかなように、本発明は、農薬として有効な化合物を提供し、また、節足動物特に昆虫またはダニ、植物線虫類、蠕形動物または原生動物などの多くの有害生物を防除するためのかかる化合物の使用方法を提供する。従って化合物は、例えば、農園芸用作物、林業、獣医薬、畜産業または公衆衛生などの分野で有利に実用化できる。
【００６７】
従って、ある場所の有害生物を防除するためにその場所を有効量の式(Ｉ)の化合物で処置(例えば施用または投与)する方法を提供することも本発明の目的の１つである。場所の例としては、有害生物自体または有害生物が棲息もしくは摂食する場所(植物、動物、人体、建造物、地所、森林、果樹園、水路、土壌、植物または動物の製品、など)がある。
【００６８】
本発明化合物は好ましくは、トウモロコシネクイハムシ、シロアリ類(特に建造物の保護)、ネクイムシ、ハリガネムシ、ネクイゾウムシ、クキセンコウチュウ、ヨトウムシ、ネクイアブラムシまたはカブトムシ幼虫のような土壌昆虫を防除するために使用される。また、根瘤、包嚢、ダガー、病斑のような病原性植物線虫、または、茎もしくはりん茎の線虫、またはダニ類に対する効果を発揮するために使用され得る。土壌有害生物、例えばトウモロコシネクイハムシを防除するためには、作物の栽培土壌もしくは栽培予定土壌、種子または植物の成長根に有効薬用量の化合物を施用または取込ませるのが有利である。
【００６９】
更に、これらの化合物は、いくつかの節足動物特に植物の地上部分を摂食するいくつかの昆虫類またはダニ類を防除するために茎葉散布または浸透作用によって使用し得る。また、植物の根または種子に施用すると、その後に植物の地上部分に浸透性移行し茎葉の有害生物を防除することが可能である。
【００７０】
公衆衛生の分野では、化合物は多くの昆虫、特にイエバエ、サシバエ、ミズアブ、ツノサシバエ、アブ、ウシアブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユまたはカのような不潔なハエまたは他の双翅目有害生物の防除に特に有効である。
【００７１】
本発明化合物は、節足動物特に昆虫もしくはダニ、線形動物、蠕形動物または原生動物などの有害生物に対して以下の施用方法で使用され得る。
【００７２】
本発明化合物は、穀粒または穀粉のような穀物、塊茎、動物飼料、木材のような保存産物、絨毯及び織物のような家庭用品を、節足動物、特にゾウムシ、ガまたはダニなどの甲虫、例えば、Ｅｐｈｅｓｔｉａ種(コナガ)、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種(ヒメマルカツオブシムシ)、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種(コクヌストモドキ)、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種(コクゾウムシ)またはＡｃａｒｕｓ種(ダニ)の攻撃に対して有効に保護する。
【００７３】
本発明化合物は、居住用または事業用の地所に発生したゴキブリ、アリまたはシロアリまたは同様の節足動物有害生物の防除、あるいは、水路、井戸、貯水槽またはその他の流水または貯留水の蚊幼虫の防除に有効である。
【００７４】
建造物を、シロアリ、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種による攻撃から防止するための基礎、土台または土壌の処理に有効である。
【００７５】
農業では、以下の鱗翅目(蝶または蛾)の成虫、幼虫及び卵に対して有効である:Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ種、ｅ.ｇ.Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ(タバコガ)、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ及びＨｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ種、ｅ.ｇ.Ｓ . ｅｘｅｍｐｔａ、Ｓ . ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ、Ｓ . ｅｘｉｑｕａ、Ｓ . ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ(ハスモンヨトウ)、Ｓ . ｅｒｉｄａｎｉａ(南方アワヨトウ)及びＭａｍｅｓｔｒａ ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔａ(バーサアワヨトウ)、Ｅａｒｉａｓ種、ｅ.ｇ.Ｅ . ｉｎｓｕｌａｎａ(エジプシャンオオタバコガ)、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ種、ｅ.ｇ.Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ(ワタキバガ)、Ｏｓｔｒｉｎｉａ種、ｅ.ｇ.Ｏ . ｎｕｂｉｌａｌｉｓ(ヨーロピアンアワノメイガ)、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ(イラクサキンウワバ)、Ａｒｔｏｇｅｉａ種(アオムシ)、Ｌａｐｈｙｇｍａ種(アワヨトウ)、Ａｇｒｏｔｉｓ及びＡｍａｔｈｅｓ種(ヨトウムシ)、Ｗｉｓｅａｎａ種(ポリナガ)、Ｃｈｉｌｏ種(イネクキセンコウチュウ)、Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ種及びＤｉａｔｒａｅａ種(サトウキビセンコウチュウ及びイネセンコウチュウ)、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ(ブドウガ)、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ(コドリンガ)、Ａｒｃｈｉｐｓ種(果樹ハマキガ)、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ(コナガ)、Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ種、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｅｕｘｏａ種、Ｆｅｌｔｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ、Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌｉｓ、Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍｅ及びＴｏｒｔｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ。
【００７６】
以下の鞘翅目(甲虫)の成虫及び幼虫に対して有効である:Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ(コーヒーノキセンコウチュウ)、Ｈｙｌｅｓｉｎｕｓ種(キクイムシ)、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種、ｅ.ｇ.、ｇｒａｎｄｉｓ(オオアオゾウムシ)、Ａｃａｌｙｍｍａ種(ウリハムシ)、Ｌｅｍａ種、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ種、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ(コロラドハムシ)、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種(トウモロコシネクイハムシ)、Ｇｏｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ種(ニセハリガネムシ)、Ａｇｒｉｏｔｅｓ種、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ種(ハリガネムシ)、Ｄｅｒｍｏｌｅｐｉｄａ種、Ｐｏｐｉｌｌｉａ種、Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ種(ネキリムシ)、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ(カラシハムシ)、Ｅｐｉｔｒｉｘ種 ( ノミハムシ ) 、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐ ｈｉｌｕｓ(水稲ゾウムシ)、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ種(カフンハムシ)、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種、Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ及びＣｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ種(ネゾウムシ)、Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ種、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ種、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｌｙｃｔｕｓ種、Ｍａｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｒｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ種、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ及びＣｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ。
【００７７】
以下の半翅目(異翅亜目及び同翅亜目)に対して有効である:Ｐｓｙｌｌａ種、Ｂｅｍｉｓｉａ種、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ種、Ａｐｈｉｓ種、Ｍｙｚｕｓ種、Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ種、Ａｄｅｌｇｅｓ種、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ(ホップダムソンイボアブラムシ)、Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ種、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ種(イネヨコバイ)、Ｅｍｐｏａｓｃａ種、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ種、Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ種、Ｐｙｒｉｌｌａ種、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ種(アカカイガラムイ)、Ｃｏｃｃｕｓ種、Ｐｓｅｕｃｏｃｃｕｓ種、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ種(モスキートバグ)、Ｌｙｇｕｓ種、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ種、Ｏｘｙｃａｒｅｎｕｓ種、Ｎｅｚａｒａ種、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ種、Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒｉａｔｏｍａ種、Ａｓｐｉｏ ｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ、Ａｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ、Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ。
【００７８】
以下の膜翅目に対して有効である:Ａｔｈａｌｉａ種及びＣｅｐｈｕｓ種(サシバエ)、Ａｔｔａ種(ハキリアリ)、Ｄｉｐｒｉｏｎ種、Ｈｏｐｏｌｏｃａｍｐａ種、Ｌａｓｉｕｓ種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ種、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ種、Ｖｅｓｐａ種、Ｖｅｓｐｕｌａ種及びＳｏｌｅｎｏｐｓｉｓ種。
【００７９】
以下の双翅目に対して有効である:Ｄｅｌｉａ種(ネクイムシ)、Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ種及びＣｈｌｏｒｏｐｓ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ種、Ｍｕｓｃａ種、Ｐｈｏｒｍｉａ種、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種(クキバエ)、Ｐｈｙｔｏｍｙｚａ種(ハモグリムシ)、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ種(ミバエ)、Ｃｕｌｅｘ種、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ種、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｎｉ。
【００８０】
以下の総翅目に対して有効である:Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ及びＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ種。
【００８１】
以下の直翅目に対して有効である:Ｌｏｃｕｓｔａ及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ種(イナゴ及びコオロギ)、Ｇｒｙｌｌｕｓ種及びＡｃｈｅｔａ種、ｅ.ｇ.、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ種、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ。
【００８２】
以下の粘管目に対して有効である:Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ種及びＯｎｙｃｈｉｕｒｕｓ種(トビハムシモドキ)、Ｐｅｒｉｐｌｎｅｔａ種及びＢｌａｔｔｅｌａ種(ゴキブリ)。
【００８３】
以下の等翅目に対して有効である:Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｒｅｔｉｃｕｌｅｔｅｒｍｅｓ種、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ種(シロアリ)。
【００８４】
以下の革翅目に対して有効である：Ｆｏｒｔｉｃｕｌａ種(ハサミムシ)。
【００８５】
農業的に重要な以下の節足動物に対して有効である:Ａｃａｒｉ(ダニ)、ｅ.ｇ.、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｂｒｙｏｂｉａ種(ハダニ)、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ種(トリダニ)、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ種(フシダニ)及びＰｏｌｙｐｈａｄｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種。
【００８６】
以下の総尾目に対して有効である:Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉａ。
【００８７】
以下の虱目に対して有効である:Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ,Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ種、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種及びＬｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種。
【００８８】
以下の食毛目に対して有効である：Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種及びＤａｍａｌｉｎｅａ種。
【００８９】
以下の隠翅目に対して有効である:Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ及びＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種、
以下のようなその他の節足動物に対して有効である:Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ種(ヤスデ)、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ種(結合綱)、Ｏｎｉｓｃｕｓ種(キジラミ)及びＴｒｉｏｐｓ種(甲殻類)。
【００９０】
以下の等脚類に対して有効である:Ｏｎｉｓｅｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ及びＰｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ。
【００９１】
以下の唇脚類に対して有効である:Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ及びＳｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｘ。
【００９２】
農業、林業または園芸に重要な植物または樹木を直接に攻撃するかまたは細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ性もしくは真菌性の植物疾患を蔓延させることによって攻撃する以下の線虫に対して有効である:根瘤線虫、例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種(ｅ.ｇ.、Ｍ . ｉｎｃｏｇｎｉｔａ)；包嚢線虫、例えばＧｌｏｂｏｄｅｒａ種(ｅ.ｇ.、Ｇ . ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ)；Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種(ｅ.ｇ.、Ｈ . ａｖｅｎａｅ)；Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｒ . ｓｉｍｉｌｉｓ)；病斑線虫、例えばＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｐ . ｐｒａｔｅｎｓｉｓ)、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｂ . ｇｒａｃｉｌｉｓ)、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｔ . ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ)、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｒ . ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ)、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(Ｒ . ｒｏｂｕｓｔｕｓ)、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｈ . ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ)、Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ種(ｅ.ｇ.、Ｈ . ｇｒａｃｉｌｉｓ ) 、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ種 ( ｅ . ｇ . 、Ｃ . ｓｉｍｉ ｌｉｓ)、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｔ . ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ)；ダガー線虫、例えばＸｉｐｈｉｎｅｍａ種(ｅ.ｇ.、Ｘ．ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ)、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｌ . ｅｌｏｎｇａｒｕｓ)、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｈ . ｃｏｒｏｎａｔｕｓ)、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ種(ｅ.ｇ.、Ａ . ｒｉｚｅｍａ−ｂｏｓｉ、Ａ . ｂｅｓｓｅｙｉ)；茎及びりん茎のスセンチュウ、例えばＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種(Ｄ . ｄｉｐｓａｃｉ)。
【００９３】
脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば人体または家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ニワトリ、イヌまたはネコの体内または体外に寄生する節足動物、蠕形動物または原生動物に対する獣医薬もしくは畜産業の分野または公衆衛生維持の分野で、以下の有害生物に対して有効である:ダニ類、特にマダニ(ｅ.ｇ.、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ)、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ)、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ種、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ種(ｅ.ｇ.、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ)及びその他のダニ(ｅ.ｇ.、Ｄａｍａｌｉｎｉａ種(Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ)、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種(ｅ.ｇ.、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ)、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｄｅｍｏｄｅｘ種、Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ種)；双翅目(ｅ.ｇ.、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｍｕｓｃａ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種)；半翅目(ｅ.ｇ.、Ｔｒｉａｔｏｍａ種)；ケジラミ(ｅ.ｇ.、Ｄａｍａｌｉｎｉａ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種)；隠翅目(ｅ.ｇ.、Ｃｔｅｎｏｃｈｅｐｈａｌｉｄｅｓ種)；直翅目(ｅ.ｇ.、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ種、Ｂｌａｔｅｌｌａ種)；膜翅目(ｅ.ｇ.、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ)。
【００９４】
以下の寄生線虫を原因とする胃腸管感染症に対して有効である:Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａｅ科の成員、Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａ ｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｏｆｏｒｍｉｓ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉｓ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ種及びＨｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ；
以下の原生動物を原因とする疾患の防除及び治療に有効である:Ｅｉｍｅｒｉａ種(ｅ.ｇ.、Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ、Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ及びＥｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ)、Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓ ｃｒｕｚｉ、Ｌｅｉｓｈａｍｉｎｉａ種、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ種、Ｂａｂｅｓｉｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ種、Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ種、Ｇｉａｒｄｉａ種、Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ種、Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ及びＴｈｅｉｌｅｒｉａ種。
【００９５】
本発明は、前述のごとく、有効量の式(Ｉ)の化合物を１つの場所に施用または投与することによってその場所を処理することから成る有害生物の防除方法を提供する。
【００９６】
本発明方法では、節足動物特に昆虫もしくはダニまたは線虫動物のような植物有害生物を防除するために実際に使用するために、例えば植物またはその育成媒体に有効量の本発明化合物を施用する。このような方法において、活性化合物は一般に、節足動物または線虫動物の発生を防除すべき場所に、被処理場所１ヘクタールあたり活性化合物約０.００５ｋｇから約１５ｋｇの範囲の有効薬用量で施用する。理想的な条件下では、防除すべき有害生物次第では、もっと少ない薬用量で適切な保護が与えられるであろう。逆に、不利な気候条件下では、有害生物の耐性または他の要因のため、有効成分をより高い薬用量で使用することが必要になるかもしれない。最適薬用量は通常、防除される有害生物の種類、汚染された植物の種類もしくは成長段階、畝間、または施用方法のような複数の要因に左右される。活性化合物の有効薬用量のより好ましい範囲は約０.０１ｋｇ／ｈａ〜約２ｋｇ／ｈａである。
【００９７】
有害生物が土壌伝播性の場合、一般には任意の適当な方法で製剤組成物の形態の活性化合物を処理すべき地区に(例えば広域処理または帯状処理として)均一に分布させる。所望の場合、圃場もしくは作物栽培地区全域に施用してもよく、または攻撃から保護すべき種子もしくは植物の極めて近傍に施用してもよい。地区に水を噴霧するかまたは自然の降雨作用に任せて有効成分を土壌中で拡散させる。所望の場合、施用中または施用後に、例えばプラウもしくはプラウ円板によって耕起したり、ドラッグチェーンを使用したりして製剤形態の化合物を土壌中に機械的に分布させてもよい。植付け前、植付け中または植付け後で発芽前に施用してもよく、または発芽後に施用してもよい。更に、播種前の種子処理及び播種後の後防除を順次行う防除方法もある。
【００９８】
有害生物防除方法では更に、植物の気中部分を攻撃する節足動物特に昆虫もしくはダニまたは線形動物を防除するための茎葉散布または茎葉処理を用いてもよい。更に、本発明化合物による有害生物防除方法では、施用場所から遠隔の植物の部分を摂食する有害生物を防除し得る。例えば、植物の根または播種前の植物の種子に施用された活性化合物はその浸透作用によって葉を摂食する昆虫を防除し得る。更に、本発明化合物は、摂食阻害効果または忌避効果によって植物に対する攻撃を抑制し得る。
【００９９】
本発明化合物及びその使用による有害生物防除方法は、圃場、青刈飼料、企業作物、温室、果樹園もしくはブドウ畑の保護、観賞植物の保護、人口林もしくは森林の樹木の保護に特に重要である。これらの例としては、穀物(トウモロコシ、コムギ、イネまたはモロコシ類など)、綿、タバコ、野菜(マメ、アブラナ作物、ｃｕｒｃｕｒｂｉｔｓ、レタス、タマネギ、トマトまたはコショウなど)、農作物(ジャガイモ、テンサイ、落花生、ダイズ、西洋アブラナなど)、サトウキビ、草原作物または青刈飼料(トウモロコシ、モロコシ、アルファルファなど)、企業作物(茶、コーヒー、ココア、バナナ、ヤシ油、ココヤシ、ゴム、香辛料など)、果樹園または柑橘類果樹園(石果、核果、レモン、キーウイフルーツ、アボカド、マンゴー、オリーブ、クルミなど)、ブドウ畑、観賞植物、温室、庭園または公園の花卉、野菜、低木、森林、人口林または苗床の林木(落葉樹及び常緑樹)がある。
【０１００】
また、木材(立木、伐木、加工木材、貯蔵木材または建造用木材)をハバチ、甲虫またはシロアリの攻撃から保護するために有効である。
【０１０１】
また、全粒、精白または加工製品とした穀粒、果実、ナッツ、香辛料またはタバコを、ガ、甲虫、ダニまたはコクゾウムシの攻撃から保護するために使用できる。また、天然形態または加工形態(例えば絨毯または繊維製品)の皮革、毛皮、羊毛または羽毛のような貯蔵動物製品をガまたは甲虫の攻撃から保護し、貯蔵肉、魚または穀粒を甲虫、ダニまたはハエの攻撃から保護する。
【０１０２】
更に、本発明化合物およびその使用方法は、ヒト及び家畜に有害であるかまたはヒト及び家畜の病気を伝播もしくは媒介する節足動物、蠕形動物または原生動物の防除に特に有効である。これらの動物については前述したが、特に、マダニ、それ以外のダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、または、サシバエもしくは気味悪いハエの幼虫の防除に特に有効である。本発明化合物は、家畜に寄生するかまたは皮膚から摂食もしくは吸血する節足動物、蠕形動物または原生動物の防除に特に有用である。このためには、化合物を経口、非経口、経皮または局所投与するとよい。
【０１０３】
更に、本発明化合物は、Ｅｉｍｅｒｉａ属の寄生原生動物の感染を原因とするコクシジウム症に有効である。これは、特に集約的条件下で育成または飼育される家畜及び家禽の経済的な損失の重要な原因になり得る。例えば、ウシ、ヒツジ、ブタまたはウサギもこの病気に罹患するが、家禽、特にニワトリの重大な病気である。少量の本発明化合物を好ましくは給餌と共に投与すると、コクシジウム症の発生の予防または顕著な抑制に有効である。化合物は、盲腸型及び腸型の双方に有効である。更に本発明化合物は、卵母細胞の障害作用を発揮し、その産生数及び産生した卵母細胞の胞子形成を顕著に低減する。家禽の病気は一般に、糞便で汚染された敷き藁、地面、食物または飲料水に混入した感染性生物を鳥が採取することによって伝播する。病気の徴候としては、出血、盲腸の鬱血、糞への血液混入、衰弱、消化障害などがある。病気が動物を致死させる場合も多いが、重症の感染症から回復した場合でもこのような家禽の市場価値は感染の結果として実質的に下落する。
【０１０４】
以下では本発明組成物を栽培作物または作物栽培場所に施用するかまたは種子粉衣として使用する場合を記載しているが、代替的に、組成物をヒトもしくは動物に局所使用してもよく、または保存製品、家庭用品、普遍的環境の地所または地区の保護に使用してもよい。本発明化合物は以下に例示する適当な手段によって施用される。
【０１０５】
栽培作物に対しては、粉剤、顆粒剤、噴霧剤もしくは泡剤、または微細組成物もしくはカプセル封入組成物の懸濁液を茎葉散布で施用するか、液体潅注、粉剤、顆粒剤、煙霧剤または泡剤で土壌もしくは根を処理するか、液体スラリーまたは粉剤の種子粉衣で作物の種子に施用する。
【０１０６】
節足動物、蠕形動物または原生動物に侵入されたかまたは接触している人体または動物に対しては、節足動物、蠕形動物または原生動物に対して即効性作用及び／または一定期間の持続性作用を発揮する有効成分を含有する組成物を非経口、経口または局所投与する。例えば、食餌、適当な経口製剤、食用毒餌、塩場、補充食餌、注入製剤、噴霧剤、浴剤、浸漬剤、シャワー剤、ジェット剤、グリース剤、シャンプー剤、クリーム剤、ワックス塗抹剤または家畜の自家治療システムに混ぜる。
【０１０７】
有害生物が潜在する普遍的環境または特定場所、例えば保存製品、木材、家庭用品、または、居住用もしくは事業用地所に対しては、散布剤、噴霧剤、粉剤、煙霧剤、ワックス塗抹剤、ラッカー剤、顆粒剤もしくは毒餌として使用し、水路、井戸、貯水槽またはその他の流水もしくは貯留水に対しては細流として混入させる。
【０１０８】
家畜に対しては、糞便を摂食するハエ幼虫を防除するために食餌に混入させる。 実際には、本発明化合物が組成物の一部を構成する場合が多い。これらの組成物は、節足動物特に昆虫またはダニ、線形動物、蠕形動物または原生動物のような有害生物を防除するために使用され得る。組成物は、任意の地所、屋内もしくは屋内の地区または脊椎動物に対する内服もしくは外用で所望の有害生物に使用するために適当な公知の任意の形態を有し得る。これらの組成物は、有効成分となる少なくとも１種類の前述のような本発明化合物を、１種またはそれ以上の他の相溶性成分と組み合わせてまたは会合させて含有する。相溶性成分としては例えば、予定の用途に適しており耕種学的または薬物学的に許容される固体もしくは液体の担体もしくは希釈剤、アジュバント、界面活性剤などがある。当業界で公知の任意の方法によって調製されるこれらの組成物も本発明の一部である。
【０１０９】
これらの組成物はまた、保護コロイド、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、噴霧油(特に殺ダニ剤として使用するとき)、安定剤、保存剤(特にカビ防止剤)、金属イオン封鎖剤などのような他の種類の成分、並びに、農薬特性(特に、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺真菌性)または植物の成長調節特性を有する他の公知の有効成分を含有し得る。より普遍的には、本発明で使用される化合物を、常用の製剤技術に対応するすべての固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
【０１１０】
農園芸用の適当な組成物は、例えば、噴霧剤、粉剤、顆粒剤、煙霧剤、泡剤、エマルジョンなどとして使用するのに適した製剤を含む。
【０１１１】
脊椎動物用または人体用の適当な組成物は、経口、非経口、経皮、例えば注入、または局所投与に適した調製物を含む。
【０１１２】
経口投与される組成物は、１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を、医薬として許容される担体またはコーティング剤と共に含有しており、例えば、錠剤、丸剤、カプセル剤、軟膏、ゲル、潅注、薬物添加食品、薬物添加飲料水、薬物添加食餌補充物、胃腸管内部に滞留させる目的の徐放性丸剤(ｂｏｌｕｓ)または他の徐放性デバイスとして調製される。これらはいずれも、マイクロカプセルに収容されるかまたは酸溶解性もしくはアルカリ溶解性もしくは医薬として許容される他の腸溶性コーティング剤でコートされた有効成分を組込んでいる。薬物添加した食品、飲料水または動物が消費する他の物質の調製に使用するために本発明化合物を含有する食品プレミックスまたは濃縮物を使用してもよい。
【０１１３】
非経口投与される組成物は、医薬として許容される適当なビヒクル中の溶液、エマルジョンもしくは懸濁液、または、長期間にわたって有効成分を放出するように設計された固体もしくは半固体の経皮インプラントもしくはペレットであり、当業界に公知の任意の適当な方法で調製され、滅菌され得る。
【０１１４】
経皮的及び局所的に投与される組成物は、噴霧剤、粉剤、浴剤、浸漬剤、シャワー剤、ジェット剤、グリース剤、シャンプー剤、クリーム剤、ワックス塗抹剤または注入用調製物またはデバイス(例えば、節足動物を局部的または浸透的に防除するように動物の外部に取り付ける耳タグ)がある。
【０１１５】
節足動物の防除に適した固体または液体の毒餌は、１種またはそれ以上の一般式(Ｉ)の化合物と、節足動物による消費を誘発する食物またはいくつかの他の物質から成る担体または希釈剤とから構成される。
【０１１６】
本発明で使用される化合物の有効な使用用量は、特に、駆除すべき有害生物の種類、または、例えばこれらの有害生物による作物の汚染の程度次第で広範囲に変更し得る。概して、本発明化合物は通常は約０.０５重量％〜約９５重量％の１種以上の本発明の有効成分と、約１重量〜約９５重量％の１種以上の固体または液体担体と、任意に、約０.１％〜約５０％の１種以上の相溶性成分、例えば界面活性剤とを含有し得る。
【０１１７】
本明細書において、「担体」なる用語は、植物、種子または土壌などに対する有効成分の施用を容易にするために有効成分と併用される天然または合成の有機または無機の成分を意味する。従って、この担体は一般に不活性であり、許容性(例えば特に被処理植物に対して耕種学的に許容性)でなければならない。
【０１１８】
担体は、固体、例えば、クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料(例えばアンモニウム塩)、地中天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイトもしくは珪藻土、または、地中合成鉱物、例えばシリカ、アルミナもしくはシリケート、特にアルミニウムもしくはマグネシウムシリケートである。顆粒剤の適当な固体担体としては、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどの天然岩の砕粉または分割片；無機または有機粉末の合成顆粒；おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、トウモロコシ包葉またはタバコ茎のような有機物の顆粒；珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、または吸収性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；または固体肥料がある。このような固体組成物は所望の場合、１種以上の相溶性湿潤剤、分散剤、乳化剤または着色剤を含有し得、固体の場合にはこれらが希釈剤の機能も果たす。
【０１１９】
担体は、液体、例えば、水；アルコール、特にブタノールまたはグリコール及びそれらのエーテルまたはエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはイソホロン；石油留分、例えばパラフィン系または芳香族炭化水素、特にキシレンまたはアルキルナフタレン；鉱油または植物油；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタンまたはメチレンクロリド；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性または強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メチルピロリドン；液化ガス；などまたはその混合物でもよい。
【０１２０】
界面活性剤は、イオン型または非イオン型の乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤またはこれらの界面活性剤の混合物でよい。これらの例として特に、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールもしくは脂肪酸または脂肪エステルもしくは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール(特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特にアルキルタウレート)、アルコールのリン酸エステル、エチレンオキシドとフェノールとの重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールとのエステル、または上記化合物の硫酸塩、スルホン酸塩もしくはリン酸塩の官能誘導体がある。有効成分及び／または不活性担体が水に難溶性または不溶性であり施用組成物の担体が水であるとき、通常は少なくとも１種類の界面活性剤の存在が必須である。
【０１２１】
本発明組成物は更に、接着剤または着色剤のような他の添加剤を含有し得る。カルボキシメチルセルロース、または、粉末、顆粒もしくは格子の形態の天然または合成のポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールまたはポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリンまたはレシチン、または合成リン脂質のような接着剤を組成物中に使用し得る。酸化鉄、酸化チタンまたはプルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料などの着色剤、または、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することも可能である。
【０１２２】
節足動物、植物線虫、蠕形動物または原生動物のような有害生物を防除するために施用される一般式(Ｉ)の化合物を含有する組成物はまた、共力剤(例えば、ピペロニルブトキシドまたはセサメックス)、安定剤、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺植物線虫剤、殺蠕形動物剤、殺球虫剤、殺真菌剤(適宜農業用または獣医薬用、例えばベノミル及びイプロジオン)、殺菌剤、節足動物もしくは脊椎動物の吸引剤もしくは忌避剤またはフェロモン、脱臭剤、芳香剤、染料、または補助治療薬、例えば微量元素を含有し得る。これらは、必要に応じて、薬効、持続性、安全性、吸収、防除される有害生物のスペクトルを改良するように、または、組成物が同じ動物または被処理地区で他の有用な機能を発揮するように設計され得る。
【０１２３】
本発明の組成物に含有または併用され得る他の農薬活性化合物の例は、アセファート、クロルピリフォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジスルフォトン、エトプロフォス、フェニトロチオン、フェンアミフォス、フォノフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、マラチオン、モノクロトフォス、パラチオン、フォレート、ホサロン、ピリミフォス−メチル、テルビュフォス、トリアゾフォス、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、ペルメトリン、テフルトリン、アルディカーブ、カルボスルファン、メトミル、オキサミル、ピリミカーブ、ベンジオカーブ、テフルベンズロン、ジコホル、エンドスルファン、リンダン、ベンズオキシメート、カータップ、シヘキサチン、テトラジフォン、アベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、チオファナート、トリクロルフォン、ジクロルボス、ジアベリジンまたはジメトリアダゾールである。
【０１２４】
従って農業用に施用する場合には、式(Ｉ)の化合物は一般に固体または液体の形態の種々の組成物の形態である。
【０１２５】
使用できる固体形態の組成物は、(式(Ｉ)の化合物含量８０％以下の)散布用粉剤、水和剤または顆粒(水分散性顆粒を含む)であり、特に押出、圧縮、粒状担体の含浸、または粉末を出発物質とする造粒によって得られたものである(これらの水和剤または顆粒中の式(Ｉ)の化合物の含量は約０.５〜約８０％である)。１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有する均質または不均質な固体組成物、例えば、顆粒、ペレット、ブロックまたはカプセルは、貯留水または流水を一定期間処理するために使用され得る。水分散性濃縮物の擬餌または間断給餌を用いて本文中の記載と同様の効果が達成され得る。
【０１２６】
液体組成物は例えば、水性または非水性の溶液または懸濁液(乳剤、エマルジョン、フローワブル、分散液もしくは溶液)またはエアゾールである。液体組成物はまた、特に、乳剤、分散剤、エマルジョン、フローワブル、エアゾール及び水和剤(または散布用粉剤)、ドライフローワブルまたはペーストから成り、これらは液体組成物の形態であるかまたは施用時に水性噴霧剤(少量及び超少量)もしくは噴霧剤もしくはエアゾールのような液体組成物を形成する予定の組成物の形態である。
【０１２７】
例えば、乳剤または可溶性濃縮物の形態の液体組成物は大抵は約５重量％〜約８０重量％の有効成分を含有し、そのままで施用できるエマルジョンまたは溶液は夫々、約０.０１％〜約２０％の有効成分を含有する。溶媒に加えて、乳剤または可溶性濃縮物は、必要な場合、約２％〜約５０％の適当な添加剤、例えば、安定剤、界面活性剤、浸透剤、防腐剤、着色剤または接着剤を含有する。例えば植物に施用するために特に適当な任意の所要濃度のエマルジョンは、これらの濃縮物を水で希釈することによって得られる。これらの組成物は本発明で使用され得る組成物の範囲内に包含される。エマルジョンは油中水型または水中油型のいずれでもよく、濃密なコンシステンシーを有し得る。
【０１２８】
本発明の液体組成物は、通常の農業使用に加えて、例えば、節足動物(または本発明化合物によって防除される他の有害生物)が発生したまたは発生し易い基層または立地の処理、例えば地所、屋外もしくは屋内の貯蔵もしくは加工地区、容器もしくは設備、または貯留水もしくは流水の処理に使用され得る。
【０１２９】
これらの水性分散液またはエマルジョンまたは噴霧用混合物は、例えば、適当な手段、主として特に噴霧によって、作物に施用され得る。噴霧量は一般にはヘクタールあたり噴霧用混合物約１００〜約１,２００リットルのオーダであるが、必要または施用技術次第で、もっと多くても、もっと少なくてもよい(例えば、少量、または超少量)。本発明の化合物または組成物は、駆除すべき有害生物が棲息する植生、特に根または葉に施用し易い。本発明の化合物または組成物の別の施用方法はケミゲーション、即ち、有効成分含有製剤を潅漑用水に添加する方法である。この潅漑としては、茎葉用農薬に対してはスプリンクラー潅漑を用い、土壌用または浸透性農薬に対しては地表潅漑または地下潅漑を用いる。
【０１３０】
噴霧によって施用され得る濃縮懸濁液は、沈降しない安定な流体生成物(微粉砕)が得られるように調製され、通常は、約１０重量％〜約７５重量％の有効成分と、約０.５％〜約３０％の界面活性剤と、約０.１％〜約１０％の揺変剤と、約０％〜約３０％の適当な添加剤、例えば抑泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤、接着剤とを含有し、担体として水を含有するかまたは有効成分を殆どもしくは全く溶解させない有機液体を含有している。沈降防止または水の凍結防止を支援するためにいくつかの有機固体または無機塩を担体に溶解させてもよい。
【０１３１】
水和剤(または散布用粉剤)は通常は、約１０重量％〜約８０重量％の有効成分と、約２０％〜約９０％の固体担体と、約０％〜約５％の湿潤剤と、約３％〜約１０％の分散剤とを含有し、必要な場合には約０％〜約８０％の１種以上の安定剤及び／または他の添加剤、例えば浸透剤、接着剤、凝固防止剤、着色剤、などを含有している。これらの水和剤を得るために、(１種または複数の)有効成分を適当なブレンダー内で添加物質と完全に混合し、多孔質充填剤に含浸させ、ミルまたは他の適当なグラインダーによって粉砕する。この手順によって有利な水和性及び懸濁性を有する水和剤が得られる。水和剤を水に懸濁させて所望の濃度にすることができ、この懸濁液は特に植物の茎葉施用に極めて有利である。
【０１３２】
「水分散性顆粒(ＷＧ)」(水に容易に分散する顆粒)は、水和剤の組成に実質的に近似の組成を有している。これらは、水和剤で記載された配合材料を湿式で造粒するか(微細有効成分を不活性充填剤及び少量例えば１重量％〜２０重量％の水と接触させるか、または、分散剤もしくは結合剤の水溶液と接触させ、次いで乾燥し選別する)、または、乾式で造粒する(圧縮し、次いで粉砕して選別する)ことによって調製され得る。
【０１３３】
製剤組成物の形態の有効成分の施用量(有効薬用量)は一般に約０.００５〜約１５ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０.０１〜約２ｋｇ／ｈａの範囲である。従って、製剤組成物の薬用量及び濃度は、施用方法または組成物の種類またはその用途次第で調整し得る。概して、節足動物、植物線虫、蠕形動物または原生動物のような有害生物の防除に使用される組成物は、約０.００００１重量％〜約９５重量％、より特定的には約０.０００５重量％〜約５０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物または全有効成分(即ち、一般式(Ｉ)の化合物と、節足動物、植物線虫に有毒な他の物質、殺線虫剤、殺球虫剤、共力剤、微量元素または安定剤)を含有している。実際に使用される組成物及びその施用薬量は、所望の効果を達成するように農業者、酪農家、医師及び獣医、有害生物防除班または他の当業者によって選択され得る。
【０１３４】
動物、木材、保存製品または家庭用品に局所使用するための固体または液体組成物は通常は、約０.００００５重量％〜約９０重量％、より特定的には約０.００１重量％〜約１０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有し得る。動物に経口または非経口、例えば経皮投与される固体または液体組成物は通常は、約０.１重量％〜約９０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。薬物添加食物は通常は、約０.００１重量％〜約３重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。食品に混合する濃縮物または補充物は通常は、約５重量％〜約９０重量％、好ましくは約５重量％〜約５０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。無機塩リックは通常は、約０.１重量％〜約１０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。
【０１３５】
家畜、人体、商品、地所または屋外地区に施用するための粉剤または液体組成物は、約０.０００１重量％〜約１５重量％、より特定的には約０.００５重量％〜約２０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。処理水中の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物の適当な濃度は約０.０００１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍ、より特定的には約０.００１ｐｐｍ〜約５.０ｐｐｍであり、養魚場の治療目的に適当な接触時間で使用し得る。食用毒餌は約０.０１重量％〜約５重量％、好ましくは約０.０１重量％〜約１.０重量％の１種以上の一般式(Ｉ)の化合物を含有している。
【０１３６】
脊椎動物に非経口、経口または経皮または他の手段で投与する場合、一般式(Ｉ)の化合物の投与計画は、脊椎動物の種類、年齢及び健康に左右され、また、節足動物、蠕形動物もしくは原生動物などの有害生物の種類または現在の発生の程度もしくは将来の発生の見込みに左右される。経口または非経口で投与する薬用量は、動物の体重１ｋｇあたり約０.１〜約１００ｍｇ、好ましくは約２.０〜約２０.０ｍｇであり、この量を一回で投与してもよく、または、持続性薬物処理として動物の体重１ｋｇあたり約０.０１〜約２０.０ｍｇ、好ましくは約０.１〜約５.０ｍｇを毎日投与してもよい。持続性放出製剤またはデバイスを使用すると、１日の必要薬用量の数カ月分の合計量を一度に動物に投与し得る。
【０１３７】
以下の組成物実施例４Ａ〜４Ｌは、調製実施例で記載したような式(Ｉ)の化合物を有効成分として含有する、節足動物特にダニまたは昆虫、植物線虫類、蠕形動物または原生動物のような有害生物を防除する組成物を示す。実施例４Ａ〜４Ｌに記載の組成物の各々を水に希釈し、圃場に使用するための適正濃度の噴霧可能組成物とする。以下の組成物実施例４Ａ〜４Ｌに使用した成分(その割合はすべて重量％で示している)の商品名を以下に示す。
【０１３８】
商品名 化学的記述
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Ａｒｙｌａｎ ＣＡ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％ｗ／ｗ溶液
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ 軽Ｃ10芳香族溶媒
ＡｒｙｌａｎＳ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
ＤａｒｖａｎＮｏ.２ リグノスルホン酸ナトリウム
ＣｅｌｉｔｅＰＦ 合成マグネシウムシリケート担体
ＳｏｐｒｏｐｏｎＴ３６ ポリカルボン酸のナトリウム塩
Ｒｈｏｄｉｇｅｌ２３ 多糖キサンタンガム
Ｂｅｎｔｏｎｅ３８ マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Ａｅｒｏｓｉｌ 微細二酸化珪素
実施例４Ａ
以下の組成の水溶性濃縮物を調製する：
有効成分 ７％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ １０％
Ｎ−メチルピロリドン ８３％
部分量のＮ−メチルピロリドンに溶解したＥｔｈｙｌａｎＢＣＰの溶液に、有効成分を添加し、溶解するまで加熱及び撹拌する。得られた溶液を残量の溶媒で希釈する。
【０１３９】
実施例４Ｂ
以下の組成の乳剤(ＥＣ)を調製する：
有効成分 ７％
ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ ４％
ＡｒｙｌａｎＣＡ ４％
Ｎ−メチルピロリドン ５０％
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ ３５％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにＳｏｌｖｅｓｓｏ１５０を添加して最終容量にする。
【０１４０】
実施例４Ｃ
以下の組成の水和剤(ＷＰ)を調製する：
有効成分 ４０％
ＡｒｙｌａｎＳ ２％
ＤａｒｖａｎＮｏ.２ ５％
ＣｅｌｉｔｅＰＦ ５３％
成分を混合しハンマーミルで粉砕して粒度５０ミクロン未満の粉末にする。
【０１４１】
実施例４Ｄ
以下の組成の水性フローワブル製剤を調製する：
有効成分 ４０.００％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ １.００％
ＳｏｐｒｏｐｏｎＴ３６０ ０.２０％
エチレングリコール ５.００％
Ｒｈｏｄｉｇｅｌ２３０ ０.１５％
水 ５３.６５％
成分を均質混合し、平均粒度３ミクロン未満が得られるまでボールミルで粉砕する。
【０１４２】
実施例４Ｅ
以下の組成の懸濁乳剤を調製する：
有効成分 ３０.０％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ １０.０％
Ｂｅｎｔｏｎｅ３８ ０.５％
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ ５９.５％
成分を均質混合し、平均粒度３ミクロン未満が得られるまでボールミルで粉砕する。
【０１４３】
実施例４Ｆ
以下の組成の水分散性顆粒を調製する：
有効成分 ３０％
ＤａｒｖａｎＮｏ.２ １５％
ＡｒｙｌａｎＳ ８％
ＣｅｌｉｔｅＰＦ ４７％
成分を均質混合し、流体エネルギーミルで微粉砕し、次いで水(１０％まで)と共に噴霧することによって回転ペレタイザーで造粒する。得られた顆粒を、余剰の水分を除去する流動床ドライヤーで乾燥する。
【０１４４】
実施例４Ｇ
以下の組成の散布用粉剤を調製する：
有効成分 １〜１０％
超微細タルク粉末 ９９〜９０％
成分を均質混合し、更に必要に応じて粉砕して微粉とする。経口摂取によって節足動物を防除するためにこの粉末を節足動物発生箇所、例えば、節足動物が発生したかまたは発生する危険のあるゴミ捨て場、保存製品、家庭用品、動物に施用する。節足動物発生箇所に散布用粉剤を分布させる適当な手段としては、機械的送風機、手持ち振り出し容器、または家畜の自家治療デバイスがある。
【０１４５】
実施例４Ｈ
以下の組成の食用毒餌を調製する：
有効成分 ０.１〜１.０％
小麦粉 ８０％
Ｍｏｌａｓｓｅｓ １９.９〜１９％
成分を均質混合し、必要な毒餌形態にする。経口摂取によって節足動物を防除するために、この食用毒餌をアリ、イナゴ、ゴキブリまたはハエなどの節足動物が発生する居住用または事業用地所、例えば、厨房、病院または店舗、または屋外地区に撒く。
【０１４６】
実施例４Ｉ
以下の組成の溶液製剤を調製する：
有効成分 １５％
ジメチルスルホキシド ８５％
必要に応じて撹拌及び／または加熱を伴って有効成分をジメチルスルホキシドに溶解する。この溶液を、節足動物が侵入した家畜に注入施用で経皮投与してもよく、またはポリテトラフルオロエチレン膜(細孔サイズ０.２２マイクロメーター)で濾過して滅菌後に動物の体重１００ｋｇあたり溶液１.２〜１２ｍｌの薬用量で非経口注射してもよい。
【０１４７】
実施例４Ｊ
以下の組成の水和剤を調製する：
有効成分 ５０％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰ ５％
Ａｅｒｏｓｉｌ ５％
ＣｅｌｉｔｅＰＦ ４０％
ＥｔｈｙｌａｎＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌに吸収させ、次いで、他の成分と混合しハンマーミルで粉砕して水和剤とし、これを水で有効成分０.００１〜２重量％の濃度に希釈し、双翅目幼虫または植物線虫のような節足動物の発生場所に噴霧によって施用するか、または、節足動物、蠕形動物または原生動物が発生しているかまたは感染する危険のある家畜に噴霧または浸漬または飲料水中の経口投与によって投与し、節足動物、蠕形動物または原生動物を防除する。
【０１４８】
実施例４Ｋ
必要に応じて以下の成分を種々のパーセンテージ(先の組成物と同様に重量％)で含有する顆粒から徐放性丸剤組成物を形成する：
有効成分
含浸剤
徐放剤
結合剤
均質混合した成分を顆粒にし、比重２以上の丸剤に圧縮する。家畜となる反芻動物に節足動物、蠕形動物または原生動物が侵入することを防除するためにこのような反芻動物に経口投与すると、蜂巣胃の内部に長期間維持されて活性化合物を連続的に徐放する。
【０１４９】
実施例４Ｌ
以下の組成の顆粒、ペレット、ブロックなどの形態の徐放性組成物を調製する：
有効成分 ０.５〜２５％
ポリ塩化ビニル ７５〜９９.５％
フタル酸ジオクチル(可塑剤) 触媒量
成分をブレンドし、溶融押出または成形によって適当な形態に形成する。これらの組成物は例えば、貯留水に添加して使用されてもよくまたは徐放によって有害生物を防除するように家畜に取り付ける首輪または耳タグを製造するために使用されてもよい。
Claims (5)
- 式（Ｉ）：
Ｒ ２ は、Ｒ １１ Ｓ（Ｏ） ｎ を示し、ここにｎは０、１または２でＲ １１ はアルキルまたはハロアルキルであり、
Ｒ ３ は、水素またはアルキルを示し、
Ｒ ４ は、水素またはアルキルを示し、
Ｒ ５ は、水素またはアルキルを示し、
Ｒ ６ は、アルコキシ（アルコキシ） ｂ ｛但し、ｂは１または２｝を示し、
Ｒ ７ は、水素、ハロゲンまたはアルキルから成るグループから選択され、
Ｒ ９ は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシから成るグループから選択され、
Ｒ ８ 及びＲ １０ は、互いに独立して水素またはフッ素を示し、
Ｘは、窒素原子またはＣ−Ｒ １２ を示し、ここにＲ １２ は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオまたはアルコキシから成るグループから選択され、
Ｙは、ＯまたはＳを示す］で示される１−アリールピラゾール誘導体。 - 有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）の１−アリールピラゾール誘導体または農薬として許容されるその塩を、農薬として許容される希釈剤または担体と共に含むことを特徴とする節足動物または蠕形動物防除用農薬組成物。
- 有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）の１−アリールピラゾール誘導体または農薬として許容されるその塩で該当場所を処理することを特徴とする１つの場所の節足動物または蠕形動物防除方法。
- 場所が、作物の育成に使用されるかまたは使用されるべき地区であることを特徴とする請求項３に記載の方法。
- 節足動物または蠕形動物の感染治療薬の製造に使用される請求項１に記載の式（Ｉ）の１−アリールピラゾール誘導体または農薬として許容されるその塩。
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