JP3681020B2 - エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は高信頼性半導体封止用を始めとする電気・電子部品絶縁材料用、及び積層板（プリント配線板）やＣＦＲＰ（炭素繊維強化プラスチック）を始めとする各種複合材料用、接着剤、塗料等に有用なエポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
エポキシ樹脂は作業性及びその硬化物の優れた電気特性、耐熱性、接着性、耐湿性（耐水性）等により電気・電子部品、構造用材料、接着剤、塗料等の分野で幅広く用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、近年電気・電子分野においてはその発展に伴い、エポキシ樹脂に対して耐熱性、耐湿性、密着性、フィラー高充填のための低粘度化等の諸特性の一層の向上が求められている。また、構造材としては航空宇宙材料、レジャー・スポーツ器具用途などにおいて軽量で機械物性の優れた材料であるのと同時に、作業性の向上のために低粘度のエポキシ樹脂が求められている。これらの要求に対しエポキシ樹脂組成物について多くの提案がなされてはいるが、未だ充分とはいえない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記のような特性を持つエポキシ樹脂組成物について鋭意研究の結果、本発明を完成した。
即ち、本発明は、
【０００５】
（１）下記式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】
（式中、Ｐは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｎは平均値で１〜１５の正数を示す。Ｇはグリシジル基を表す。）
【０００８】
で表されるエポキシ樹脂（Ａ）と下記式（２）
【０００９】
【化４】
【００１０】
（式中、Ｒ、ｎ及びＧはそれぞれ式（１）におけるのと同じ意味を表す。）
【００１１】
で表されるエポキシ樹脂（Ｂ）とを混合して得られるエポキシ樹脂混合物、
（２）上記（１）記載のエポキシ樹脂混合物及び硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物、
（３）無機充填材を含有する上記（２）記載のエポキシ樹脂組成物、
（４）上記（２）または（３）記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物に関する。
【００１２】
本発明のエポキシ樹脂混合物におけるエポキシ樹脂（Ａ）としては、例えば下記式（３）
【００１３】
【化５】
【００１４】
で表されるＮＣ−７０００（日本化薬（株）製）が挙げられる。
【００１５】
また、エポキシ樹脂（Ｂ）の具体例としては、例えば下記式（４）
【００１６】
【化６】
【００１７】
で表されるＥＰＰＮ−５０１或はＥＰＰＮ−５０２（日本化薬（株）製）、下記式（５）
【００１８】
【化７】
【００１９】
（式（３）、（４）及び（５）中、ｎ及びＧは式（１）におけるのと同じ意味を表す。また、式（５）中、Ｍｅはメチル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基をそれぞれ表す。）
で表されるＦＡＥ−２５００（日本化薬（株）製）等が挙げられる。
【００２０】
前記（１）記載のエポキシ樹脂混合物においてエポキシ樹脂（Ｂ）の占める割合は通常１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％、特に好ましくは４０〜６０重量％である。
【００２１】
以下本発明のエポキシ樹脂組成物につき説明する。
本発明のエポキシ樹脂組成物において本発明のエポキシ樹脂混合物は単独でまたは他のエポキシ樹脂と併用して使用することが出来る。併用する場合、本発明のエポキシ樹脂混合物の全エポキシ樹脂中に占める割合は３０重量％以上が好ましく、特に４０重量％以上が好ましい。
【００２２】
本発明のエポキシ樹脂混合物と併用しうる他のエポキシ樹脂の具体例としては、ビスフェノール類、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒドとの重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物との重合物、フェノール類と芳香族ジメチロールとの重縮合物、ビフェノール類、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
【００２３】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化剤を含有する。硬化剤としてはアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノ−ル系化合物などが使用できる。用いうる硬化剤の具体例としては、ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の２量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ビスフェノール類、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒドとの重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物との重合物、フェノール類と芳香族ジメチロールとの重縮合物、ビフェノール類及びこれらの変性物、イミダゾ−ル、ＢＦ3 −アミン錯体、グアニジン誘導体などが挙げられる。前記においてフェノール類と各種アルデヒドとの重縮合物を硬化剤として用いる場合、２核体の割合が２０％重量以下、好ましくは１５％重量以下のものがエポキシ樹脂組成物のゲルタイムが短縮できるなど硬化速度を速める上において、効果的である。硬化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して０．５〜１．５当量が好ましく、０．６〜１．２当量が特に好ましい。エポキシ基１当量に対して、０．５当量に満たない場合、あるいは１．５当量を超える場合、いずれも硬化が不完全となり良好な硬化物性が得られない恐れがある。
【００２４】
また上記硬化剤を用いる際に硬化促進剤を併用しても差し支えない。用いうる硬化促進剤の具体例としては例えば２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾ−ル類、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７等の第３級アミン類、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、オクチル酸スズなどの金属化合物などが挙げられる。硬化促進剤はエポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１〜１５重量部が必要に応じ用いられる。
さらに、本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じてシリカ、アルミナ、タルク等の充填材やシランカップリング剤、離型剤、顔料等の種々の配合剤を添加することができる。
【００２５】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記各成分を所定の割合で均一に混合することにより得られ、半導体封止用として用いるのが特に好ましい。本発明のエポキシ樹脂組成物は従来知られている方法と同様の方法で容易に硬化物とすることができる。例えば本発明のエポキシ樹脂と硬化剤、並びに必要により硬化促進剤、充填材、及び配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充分に混合して本発明のエポキシ樹脂組成物を得、そのエポキシ樹脂組成物を、溶融注型法あるいはトランスファ−成型法やインジェクション成型法、圧縮成型法などによって成形し、必要により８０〜２００℃で加熱することにより本発明の硬化物を得ることができる。
【００２６】
また本発明のエポキシ樹脂組成物をトルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解させ、ガラス繊維、カ−ボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維、紙などの基材に含浸させ加熱乾燥して得たプリプレグを熱プレス成形して本発明の硬化物を得ることもできる。
【００２７】
その際溶剤は本発明のエポキシ樹脂組成物と溶剤の合計重量に対し溶剤の占める割合が、通常１０〜７０重量％、好ましくは１５〜６５重量％となる量使用する。
【００２８】
【実施例】
以下本発明を実施例により更に詳細に説明する。尚、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また実施例において、エポキシ当量、軟化点測定の分析条件は以下の通りである。
エポキシ当量
ＪＩＳ Ｋ−７２３６に準じた方法で測定し、単位はｇ／ｅｑである。
軟化点
ＪＩＳ Ｋ−７２３４に準じた方法で測定
【００２９】
実施例１〜３、比較例１
エポキシ樹脂（Ａ）として前記式（３）で表されるＮＣ−７０００（日本化薬（株）製、エポキシ当量２３３ｇ／ｅｑ、軟化点９２℃）をエポキシ樹脂（Ｂ）として前記式（４）で表されるＥＰＰＮ−５０１Ｈ（日本化薬（株）、エポキシ当量１６４ｇ／ｅｑ、軟化点５３℃）を、また比較例としてＮＣ−７０００のみを、硬化剤（フェノールノボラック樹脂（日本化薬（株）製、ＰＮ−８０、軟化点８３℃、水酸基当量１０６ｇ／ｅｑ）を、更に硬化促進剤（トリフェニルフォスフィン）を表１の配合物の組成の欄に示した量配合し、７０〜８０℃で１５分間ロール混練、冷却、粉砕しゲルタイムを測定した。また、更にこの粉砕物をタブレット化し、トランスファー成型機により樹脂成形体を調製し、１６０℃で２時間、更に１８０℃で８時間で硬化させた。
【００３０】
このようにして得られた硬化物の物性を測定した結果を表１の硬化物の物性の欄に示す。尚、表１の配合物の組成の欄の数値は重量部を表す。
また、物性値の測定及びトランスファー成型は以下の方法で行った。
トランスファー成型条件
温度：１５０℃
成形圧力：５０ｋｇ／ｃｍ2
時間：３分
ガラス転移温度（ＴＭＡ）
真空理工（株）製 ＴＭ−７０００
昇温度速度 ２℃／ｍｉｎ．
吸水率
直径５ｃｍ×厚み４ｍｍの円盤状の試験片を１００℃の水中で２４時間煮沸した後の重量増加率（％）
【００３１】
【表１】
【００３２】
表１より明らかなように本発明のエポキシ樹脂混合物は低い溶融粘度を示し、該エポキシ樹脂混合物を用いた本発明のエポキシ樹脂組成物は、その硬化物において高い耐熱性及び低い吸水率を示した。
【００３３】
【発明の効果】
本発明のエポキシ樹脂混合物は低い溶融粘度を示し、該エポキシ樹脂混合物を含有してなるエポキシ樹脂組成物は、高い耐熱性及び低い吸水性を示す。従って、本発明のエポキシ樹脂は、電気電子部品用絶縁材料（高信頼性半導体封止材料など）及び積層板（プリント配線板など）やＣＦＲＰを始めとする各種複合材料、接着剤、塗料等に極めて有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は高信頼性半導体封止用を始めとする電気・電子部品絶縁材料用、及び積層板（プリント配線板）やＣＦＲＰ（炭素繊維強化プラスチック）を始めとする各種複合材料用、接着剤、塗料等に有用なエポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
エポキシ樹脂は作業性及びその硬化物の優れた電気特性、耐熱性、接着性、耐湿性（耐水性）等により電気・電子部品、構造用材料、接着剤、塗料等の分野で幅広く用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、近年電気・電子分野においてはその発展に伴い、エポキシ樹脂に対して耐熱性、耐湿性、密着性、フィラー高充填のための低粘度化等の諸特性の一層の向上が求められている。また、構造材としては航空宇宙材料、レジャー・スポーツ器具用途などにおいて軽量で機械物性の優れた材料であるのと同時に、作業性の向上のために低粘度のエポキシ樹脂が求められている。これらの要求に対しエポキシ樹脂組成物について多くの提案がなされてはいるが、未だ充分とはいえない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記のような特性を持つエポキシ樹脂組成物について鋭意研究の結果、本発明を完成した。
即ち、本発明は、
【０００５】
（１）下記式（１）
【０００６】
【化３】
（式中、Ｐは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｎは平均値で１〜１５の正数を示す。Ｇはグリシジル基を表す。）
【０００８】
で表されるエポキシ樹脂（Ａ）と下記式（２）
【０００９】
【化４】
（式中、Ｒ、ｎ及びＧはそれぞれ式（１）におけるのと同じ意味を表す。）
【００１１】
で表されるエポキシ樹脂（Ｂ）とを混合して得られるエポキシ樹脂混合物、
（２）上記（１）記載のエポキシ樹脂混合物及び硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物、
（３）無機充填材を含有する上記（２）記載のエポキシ樹脂組成物、
（４）上記（２）または（３）記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物に関する。
【００１２】
本発明のエポキシ樹脂混合物におけるエポキシ樹脂（Ａ）としては、例えば下記式（３）
【００１３】
【化５】
で表されるＮＣ−７０００（日本化薬（株）製）が挙げられる。
【００１５】
また、エポキシ樹脂（Ｂ）の具体例としては、例えば下記式（４）
【００１６】
【化６】
で表されるＥＰＰＮ−５０１或はＥＰＰＮ−５０２（日本化薬（株）製）、下記式（５）
【００１８】
【化７】
（式（３）、（４）及び（５）中、ｎ及びＧは式（１）におけるのと同じ意味を表す。また、式（５）中、Ｍｅはメチル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基をそれぞれ表す。）
で表されるＦＡＥ−２５００（日本化薬（株）製）等が挙げられる。
【００２０】
前記（１）記載のエポキシ樹脂混合物においてエポキシ樹脂（Ｂ）の占める割合は通常１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％、特に好ましくは４０〜６０重量％である。
【００２１】
以下本発明のエポキシ樹脂組成物につき説明する。
本発明のエポキシ樹脂組成物において本発明のエポキシ樹脂混合物は単独でまたは他のエポキシ樹脂と併用して使用することが出来る。併用する場合、本発明のエポキシ樹脂混合物の全エポキシ樹脂中に占める割合は３０重量％以上が好ましく、特に４０重量％以上が好ましい。
【００２２】
本発明のエポキシ樹脂混合物と併用しうる他のエポキシ樹脂の具体例としては、ビスフェノール類、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒドとの重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物との重合物、フェノール類と芳香族ジメチロールとの重縮合物、ビフェノール類、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
【００２３】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化剤を含有する。硬化剤としてはアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノ−ル系化合物などが使用できる。用いうる硬化剤の具体例としては、ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の２量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ビスフェノール類、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒドとの重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物との重合物、フェノール類と芳香族ジメチロールとの重縮合物、ビフェノール類及びこれらの変性物、イミダゾ−ル、ＢＦ3 −アミン錯体、グアニジン誘導体などが挙げられる。前記においてフェノール類と各種アルデヒドとの重縮合物を硬化剤として用いる場合、２核体の割合が２０％重量以下、好ましくは１５％重量以下のものがエポキシ樹脂組成物のゲルタイムが短縮できるなど硬化速度を速める上において、効果的である。硬化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して０．５〜１．５当量が好ましく、０．６〜１．２当量が特に好ましい。エポキシ基１当量に対して、０．５当量に満たない場合、あるいは１．５当量を超える場合、いずれも硬化が不完全となり良好な硬化物性が得られない恐れがある。
【００２４】
また上記硬化剤を用いる際に硬化促進剤を併用しても差し支えない。用いうる硬化促進剤の具体例としては例えば２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾ−ル類、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７等の第３級アミン類、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、オクチル酸スズなどの金属化合物などが挙げられる。硬化促進剤はエポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１〜１５重量部が必要に応じ用いられる。
さらに、本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じてシリカ、アルミナ、タルク等の充填材やシランカップリング剤、離型剤、顔料等の種々の配合剤を添加することができる。
【００２５】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記各成分を所定の割合で均一に混合することにより得られ、半導体封止用として用いるのが特に好ましい。本発明のエポキシ樹脂組成物は従来知られている方法と同様の方法で容易に硬化物とすることができる。例えば本発明のエポキシ樹脂と硬化剤、並びに必要により硬化促進剤、充填材、及び配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充分に混合して本発明のエポキシ樹脂組成物を得、そのエポキシ樹脂組成物を、溶融注型法あるいはトランスファ−成型法やインジェクション成型法、圧縮成型法などによって成形し、必要により８０〜２００℃で加熱することにより本発明の硬化物を得ることができる。
【００２６】
また本発明のエポキシ樹脂組成物をトルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解させ、ガラス繊維、カ−ボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維、紙などの基材に含浸させ加熱乾燥して得たプリプレグを熱プレス成形して本発明の硬化物を得ることもできる。
【００２７】
その際溶剤は本発明のエポキシ樹脂組成物と溶剤の合計重量に対し溶剤の占める割合が、通常１０〜７０重量％、好ましくは１５〜６５重量％となる量使用する。
【００２８】
【実施例】
以下本発明を実施例により更に詳細に説明する。尚、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また実施例において、エポキシ当量、軟化点測定の分析条件は以下の通りである。
エポキシ当量
ＪＩＳ Ｋ−７２３６に準じた方法で測定し、単位はｇ／ｅｑである。
軟化点
ＪＩＳ Ｋ−７２３４に準じた方法で測定
【００２９】
実施例１〜３、比較例１
エポキシ樹脂（Ａ）として前記式（３）で表されるＮＣ−７０００（日本化薬（株）製、エポキシ当量２３３ｇ／ｅｑ、軟化点９２℃）をエポキシ樹脂（Ｂ）として前記式（４）で表されるＥＰＰＮ−５０１Ｈ（日本化薬（株）、エポキシ当量１６４ｇ／ｅｑ、軟化点５３℃）を、また比較例としてＮＣ−７０００のみを、硬化剤（フェノールノボラック樹脂（日本化薬（株）製、ＰＮ−８０、軟化点８３℃、水酸基当量１０６ｇ／ｅｑ）を、更に硬化促進剤（トリフェニルフォスフィン）を表１の配合物の組成の欄に示した量配合し、７０〜８０℃で１５分間ロール混練、冷却、粉砕しゲルタイムを測定した。また、更にこの粉砕物をタブレット化し、トランスファー成型機により樹脂成形体を調製し、１６０℃で２時間、更に１８０℃で８時間で硬化させた。
【００３０】
このようにして得られた硬化物の物性を測定した結果を表１の硬化物の物性の欄に示す。尚、表１の配合物の組成の欄の数値は重量部を表す。
また、物性値の測定及びトランスファー成型は以下の方法で行った。
トランスファー成型条件
温度：１５０℃
成形圧力：５０ｋｇ／ｃｍ2
時間：３分
ガラス転移温度（ＴＭＡ）
真空理工（株）製 ＴＭ−７０００
昇温度速度 ２℃／ｍｉｎ．
吸水率
直径５ｃｍ×厚み４ｍｍの円盤状の試験片を１００℃の水中で２４時間煮沸した後の重量増加率（％）
【００３１】
【表１】
表１より明らかなように本発明のエポキシ樹脂混合物は低い溶融粘度を示し、該エポキシ樹脂混合物を用いた本発明のエポキシ樹脂組成物は、その硬化物において高い耐熱性及び低い吸水率を示した。
【００３３】
【発明の効果】
本発明のエポキシ樹脂混合物は低い溶融粘度を示し、該エポキシ樹脂混合物を含有してなるエポキシ樹脂組成物は、高い耐熱性及び低い吸水性を示す。従って、本発明のエポキシ樹脂は、電気電子部品用絶縁材料（高信頼性半導体封止材料など）及び積層板（プリント配線板など）やＣＦＲＰを始めとする各種複合材料、接着剤、塗料等に極めて有用である。
Claims (2)
- 下記式（１）
（式（４）または（５）中、ｎ及びＧは式（１）におけるのと同じ意味を表す。また、式（５）中、Ｍｅはメチル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基をそれぞれ表す。）で表されるエポキシ樹脂（Ｂ）とを混合して得られるエポキシ樹脂混合物及び硬化剤を含有する半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物。 - 無機充填材を含有する請求項１記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19275496A JP3681020B2 (ja) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19275496A JP3681020B2 (ja) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017643A JPH1017643A (ja) | 1998-01-20 |
| JP3681020B2 true JP3681020B2 (ja) | 2005-08-10 |
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ID=16296501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19275496A Expired - Fee Related JP3681020B2 (ja) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3681020B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096310A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Shigeru Koshibe | 赤外光透明樹脂組成物 |
-
1996
- 1996-07-04 JP JP19275496A patent/JP3681020B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1017643A (ja) | 1998-01-20 |
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