JP3651950B2

JP3651950B2 - Halocyanoacetamide-containing composition

Info

Publication number: JP3651950B2
Application number: JP02789295A
Authority: JP
Inventors: 尚生窪田; 大器日下
Original assignee: Japan Enviro Chemicals Ltd
Current assignee: Japan Enviro Chemicals Ltd
Priority date: 1994-02-18
Filing date: 1995-02-16
Publication date: 2005-05-25
Anticipated expiration: 2020-05-25
Also published as: JPH07277908A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
シクロデキストリン類を配合してなる水に対して安定なハロシアノアセトアミド含有組成物を提供することに関する。
【０００２】
【従来の技術】
産業用水の需要の増加に伴い、再循環用水系の利用が盛んに行われているが、このような利用に際し微生物の増殖の制御と抑制は重要な問題である。また、これら産業用水以外にも産業資材の多様化に伴い、微生物の増殖による災害、かび発生について、その災害は広範にわたっている。とりわけ、製紙工程における用水、工業用冷却水、あるいは金属加工用潤滑油、水性エマルジョン、紙、木材、合板、糊、パルプ、繊維などに寄生する菌類、細菌類、酵母、藻類などのスライム問題、微生物災害等についてはその対策が急務とされている。
最近、これら微生物の発生を防止し或は除去する目的で、工業用殺菌剤としてハロシアノアセトアミドが適用範囲が広く、優れた効果を有することが知られてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
一般に、この種の工業用殺菌剤は液剤であることが好ましいが、しかしながら、これらハロシアノアセトアミドは、還元性求核体、日光、或は加水分解などにより容易に分解することが知られている（ジャーナル・オブ・アグリカルチャル・アンド・フードケミストリー第２１巻、No５、１９７３）。そのため、水溶液製剤としては非常に不安定で品質変化が著しく、一方、液剤成分中有機溶媒の割合を増やすと、消防法との関係において保管上の問題がある等、液剤として安定した製品の供給をすることが困難であった。
かかる問題を解決するために、これまでにエチレングリコール−水溶液製剤にする方法が知られているが（特公昭６１−４４８０４）満足のいくものではなかった。また、水溶液製剤を安定化させるために、モリブデン酸塩、クロム酸塩、亜鉛塩、銅塩などを添加する方法が知られている（特公昭６３−２０１１０２）。しかし金属イオンを含むものは対象物に濁りや沈殿を生じさせたりする原因となりやすい。特にアニオン性高分子水系分散物中に添加した場合、共存する金属安定剤が原因で擬集物が発生する。さらに、カルボン酸系有機酸、例えばコハク酸、シュウ酸、サリチル酸、クエン酸などを添加する方法が知られている（特公昭５７−５４４８１）。しかし、ｐＨの影響を受けるため有効成分の分解抑制には有用でない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
上記問題に鑑み本発明者らは鋭意研究を行った結果、シクロデキストリン類を配合することによりハロシアノアセトアミドの水に対する安定化を図ることができることを見い出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明はシクロデキストリン類を配合してなる水に対して安定なハロシアノアセトアミド含有組成物を提供することに関し、貯蔵安定性および水溶液安定性に優れたハロシアノアセトアミド含有水系製剤を提供することに関する。
本発明のハロシアノアセトアミドとしては、一般式（１）
【化１】

（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子又は水素原子、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示す。）で表されるもの等が挙げられる。
該Ｘ、Ｙのハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。好ましくは臭素が挙げられ、Ｘ、Ｙがともに臭素であるハロシアノアセトアミドが好適に用いられる。
該Ｒの低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、tert−ブチル基、iso−ブチル基等の炭素数１〜４の低級アルキル基等が挙げられる。該Ｒの好ましい例としては水素原子又はメチル基が挙げられる。
【０００５】
本発明に用いられる一般式（１）で表されるハロシアノアセトアミドとして、具体的には、モノクロロシアノアセトアミド、モノブロモシアノアセトアミド、ジクロロシアノアセトアミド、ジブロモシアノアセトアミド、モノクロロモノブロモシアノアセトアミド、Ｎ−メチルジブロモシアノアセトアミド等が挙げられ、好ましくはジブロモシアノアセトアミドが挙げられる。
本発明のシクロデキストリン類としては、シクロデキストリン及び／又は分岐シクロデキストリンが挙げられる。該シクロデキストリンとしては、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリンが挙げられる。
該分岐シクロデキストリンとしては、シクロデキストリン環にグルコース、マルトース等の枝がついたものであって、シクロデキストリン環にブドウ糖１個を結合させたＧ１−β−シクロデキストリン、Ｇ１−γ−シクロデキストリン等のグルコシルシクロデキストリン、ブドウ糖２個のマルトースを結合させたＧ２−α−シクロデキストリン、Ｇ２−β−シクロデキストリン、Ｇ２−γ−シクロデキストリンなどのマルトシルシクロデキストリン、ブドウ糖３個のマルトトリオースを結合させたＧ３−α−シクロデキストリン、Ｇ３−β−シクロデキストリン、Ｇ３−γ−シクロデキストリンなどのマルトトリオシル基をシクロデキストリンの２位以上に結合させたＧ１−Ｇl−、Ｇl−Ｇ２−、Ｇ２−Ｇ２−等のマルトトリオシルシクロデキストリン等が挙げられる。好ましくは、グルコシルシクロデキストリン、マルトシルシクロデキストリンが挙げられる。
【０００６】
本発明のハロシアノアセトアミド含有組成物は、水を含有する液剤として調製される。また、ハロシアノアセトアミドの溶解性の面から、さらに有機溶媒を含有せしめられる。該有機溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等のアルコール系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の極性溶媒、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒、例えばプロピレンカーボネート，エチレンカーボネート等のカーボネート系溶媒が挙げられる。好ましくはグリコール系溶媒、特に好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。特に好ましくは、ジエチレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。
【０００７】
本発明のハロシアノアセトアミド含有組成物の割合は、ハロシアノアセトアミド０．１〜９９．９重量％、シクロデキストリン類０．１〜９９．１重量％の範囲で配合される。水を添加する場合、該ハロシアノアセトアミド含有組成物１０重量部に対して、水１〜１００重量部の範囲で用いられる。更に、有機溶媒を添加する場合、該ハロシアノアセトアミド含有組成物１０重量部に対して有機溶媒１〜１００重量部である。シクロデキストリン類におけるシクロデキストリンと分岐シクロデキストリンの割合は製剤により異なるが、例えば、水系製剤において、水含量が多い場合は、分岐シクロデキストリンの割合を増やす方がよい。液剤の調製においては、通常、これら各成分を所定量、撹拌機を用いて完全に均一になるまで撹拌混合する。特に、液剤中、最終的にハロシアノアセトアミドが０．１〜４０重量％、好ましくは５〜２０重量％、シクロデキストリン類は０．１〜６０重量％、好ましくは５〜４０重量％になるように調製する。
さらに、本発明においてはその目的、用途等において公知の添加剤、例えば界面活性剤、酸化防止剤等を添加してもよい。
【０００８】
該界面活性剤としては、石鹸類、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面活性剤等、公知の界面活性剤を用いることができる。中でもノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が好ましく用いられる。
該ノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと酸化プロピレンブロック共重合物等が挙げられる。
該アニオン系界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアンモニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられ、金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩等があげられる。
【０００９】
該酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’−メチレンビス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕等のフェノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン等のアミン系酸化防止剤等が挙げられる。
これら、界面活性剤及び酸化防止剤は、例えば液剤の場合、液剤１００重量部に対して０．１〜５重量部添加される。
本発明のハロシアノアセトアミド含有組成物は長期にわたり安定した効果を示し、例えば、製紙パルプ工場、冷却水循環工程のスライムコントロール剤、殺菌剤、殺菌洗浄剤として、また、金属加工油剤、カゼイン、澱粉塗工液、水性塗料の防腐剤等の工業用殺菌剤として使用できる。
【００１０】
【発明の効果】
本発明のシクロデキストリン類を配合してなる水に対して安定なハロシアノアセトアミド含有組成物は、貯蔵安定性および水溶液安定性に優れ、液剤として好適に用いることができ、特に工業用殺菌剤として有用である。
【００１１】
【実施例】
以下に実施例および比較例をあげて本発明を具体的に説明するが、実施例に何ら限定されるものではない。尚、実施例及び比較例に用いる用語は以下の通りである。
ジブロモシアノアセトアミド DBNPA
シクロデキストリン CD
分岐シクロデキストリン（３０％水溶液：イソエリートＬ、
日研化学(株)製マルトシルシクロデキストリン５０％重量以上含有）分岐CD
ジエチレングリコールモノメチルエーテル DGMM
実施例１
ＤＢＮＰＡ１０ｇをジエチレングリコールモノメチルエーテル６０ｇに溶解させた。β−ＣＤ１２ｇを水１８ｇで加熱溶解した。これを先に調製した、ジエチレングリコールモノメチルエーテル溶液と混ぜ合わせ、１００ｇの液剤を得た。
実施例２
ＤＢＮＰＡ１５ｇをジエチレングリコールモノメチルエーテル５８．４ｇに溶解させた。β−ＣＤ８．６ｇを水１８ｇで加熱溶解した。これを先に調製した、ジエチレングリコールモノメチルエーテル溶液と混ぜ合わせ、１００ｇの液剤を得た。
【００１２】
実施例３
ＤＢＮＰＡ１０ｇをジエチレングリコールモノメチルエーテル５３ｇに溶解させた。分岐ＣＤ１０ｇを水２７ｇで溶解した。これを先に調製した、ジエチレングリコールモノメチルエーテル溶液と混ぜ合わせ、１００ｇの液剤を得た。
実施例４〜１２
実施例３と同様にして、〔表１〕に記載した組成（重量％）で実施例４〜１２の液剤を得た。
【表１】

【００１３】
比較例１
ＤＢＮＰＡ１０ｇをジエチレングリコールモノメチルエーテル７０ｇに溶解させた。そこに水２０ｇを加え、１００ｇの製品を得た。
比較例２〜４
比較例１と同様にして、〔表２〕に記載した組成（重量％）で比較例２〜４の液剤を得た。
【表２】

【００１５】
試験例１
実施例および比較例で得られた液剤を硝子容器に封入し、これを６０℃の恒温槽に入れて、２週間後に高速液体クロマトグラフィーでのＤＢＮＰＡの残存率（重量％）を測定した。
結果を〔表３〕および〔表４〕に示す。
【表３】

【００１６】
【表４】

水含量が同じものを〔表３〕において、また、ＤＢＮＰＡ含量が同じものを〔表４〕においてそれぞれ実施例と比較例を対比した。水含量及びＤＢＮＰＡ含量が同一の製剤ではシクロデキストリン類の量に関係なく、シクロデキストリン類を含有している製剤の残存率がよいことがわかる。
【００１７】
試験例２
抗菌力測定法
実施例１２及び比較例１の製剤を用いて、グルコース寒天培地を用いた倍数希釈法で、細菌は３３℃、１８時間、かび、酵母は２８℃、３日間培養して最小発育阻止濃度（ＭＩＣ，μg／ml）を求めた。
【表５】

ＣＤ含有の有無にかかわらず、実施例１２は比較例１と同様の効力を有することがわかる。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to providing a water-stable halocyanoacetamide-containing composition containing cyclodextrins.
[0002]
[Prior art]
As the demand for industrial water increases, recirculation water systems are actively used. Control and suppression of the growth of microorganisms is an important issue for such use. In addition to these industrial waters, with the diversification of industrial materials, disasters caused by the growth of microorganisms and the occurrence of mold are widespread. In particular, water in the papermaking process, industrial cooling water, or lubricating oil for metalworking, aqueous emulsion, paper, wood, plywood, glue, pulp, fibers, etc. parasitic on fungi, bacteria, yeast, algae and other slime problems, Measures against microbial disasters are urgently needed.
Recently, for the purpose of preventing or removing the generation of these microorganisms, it has been known that halocyanoacetamide has a wide application range as an industrial disinfectant and has an excellent effect.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
In general, this type of industrial disinfectant is preferably a liquid agent, however, these halocyanoacetamides are known to be easily decomposed by reducing nucleophiles, sunlight or hydrolysis. (Journal of Agricultural and Food Chemistry Vol. 21, No. 5, 1973). Therefore, as an aqueous solution formulation, it is very unstable and the quality change is significant. On the other hand, increasing the proportion of organic solvent in the liquid component causes a storage problem in relation to the Fire Service Act, etc. It was difficult to do.
In order to solve such a problem, a method of preparing an ethylene glycol-water solution preparation has been known so far (Japanese Patent Publication No. 61-44804), but it was not satisfactory. In addition, a method of adding molybdate, chromate, zinc salt, copper salt or the like to stabilize the aqueous solution preparation is known (Japanese Patent Publication No. 63-201102). However, those containing metal ions tend to cause turbidity and precipitation in the object. In particular, when added to an anionic polymer aqueous dispersion, pseudo-collects are generated due to the coexisting metal stabilizer. Furthermore, a method of adding a carboxylic acid-based organic acid such as succinic acid, oxalic acid, salicylic acid, citric acid or the like is known (Japanese Patent Publication No. 57-54481). However, since it is affected by pH, it is not useful for inhibiting decomposition of active ingredients.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
In view of the above problems, the present inventors have conducted intensive research, and as a result, found that halocyanoacetamide can be stabilized with respect to water by blending cyclodextrins, and the present invention has been completed. That is, the present invention relates to providing a water-stable halocyanoacetamide-containing composition containing cyclodextrins, and provides a halocyanoacetamide-containing aqueous preparation excellent in storage stability and aqueous solution stability. About that.
The halocyanoacetamide of the present invention has the general formula (1)
[Chemical 1]

(Wherein, X represents a halogen atom, Y represents a halogen atom or a hydrogen atom, and R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group).
Examples of the halogen atoms for X and Y include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like. Preferred is bromine, and halocyanoacetamide in which X and Y are both bromine is preferably used.
The lower alkyl group for R is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, a tert-butyl group, and an iso-butyl group. Etc. Preferable examples of R include a hydrogen atom or a methyl group.
[0005]
Specific examples of the halocyanoacetamide represented by the general formula (1) used in the present invention include monochromocyananoacetamide, monobromocyanoacetamide, dichlorocyanoacetamide, dibromocyanoacetamide, monochloromonobromocyanoacetamide, N- Examples thereof include methyldibromocyanoacetamide, and preferably dibromocyanoacetamide is used.
The cyclodextrins of the present invention include cyclodextrins and / or branched cyclodextrins. Examples of the cyclodextrin include α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, and γ-cyclodextrin.
Examples of the branched cyclodextrins include G1-β-cyclodextrin, G1-γ-cyclodextrin, and the like, in which a cyclodextrin ring has branches such as glucose and maltose, and one glucose is bonded to the cyclodextrin ring. Glucosylcyclodextrin, G2-α-cyclodextrin, G2-β-cyclodextrin, G2-γ-cyclodextrin and other maltosyl cyclodextrins combined with 2 glucoses maltose, 3 maltotrioses linked with glucose G1-Gl-, Gl-G2-, G2 in which a maltotriosyl group such as G3-α-cyclodextrin, G3-β-cyclodextrin, G3-γ-cyclodextrin and the like is bonded to the 2nd or more position of cyclodextrin -Maltotriosyl cyclodextrin such as G2- Emissions, and the like. Preferably, glucosyl cyclodextrin and maltosyl cyclodextrin are used.
[0006]
Halo cyanoacetamide-containing composition of the present invention are prepared as a solution containing water. Further, from the viewpoint of solubility of halocyanoacetamide, an organic solvent can be further contained. Examples of the organic solvent include alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, and butyl alcohol, and ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, such as dichloroethane, chloroform, Halogenated hydrocarbon solvents such as carbon chloride, for example, ether solvents such as dioxane and tetrahydrofuran, for example, polar solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and acetonitrile, such as ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, di- Propylene glycol, tripropylene glycol, polypropylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, ethyl Glycol solvents such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, and carbonate solvents such as propylene carbonate and ethylene carbonate. . Preferred are glycol solvents, particularly preferably ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, and diethylene glycol monoethyl ether. Particularly preferred is diethylene glycol monomethyl ether.
[0007]
The proportion of the halocyanoacetamide-containing composition of the present invention is blended in the range of 0.1 to 99.9% by weight of halocyanoacetamide and 0.1 to 99.1% by weight of cyclodextrins. When adding water, it is used in the range of 1 to 100 parts by weight of water with respect to 10 parts by weight of the halocyanoacetamide-containing composition. Furthermore, when adding an organic solvent, it is 1-100 weight part of organic solvents with respect to 10 weight part of this halocyanoacetamide containing composition. The ratio of cyclodextrin and branched cyclodextrin in cyclodextrins varies depending on the preparation. For example, when the water content is high in an aqueous preparation, it is better to increase the ratio of branched cyclodextrin. In preparing a liquid preparation, usually, each of these components is stirred and mixed using a stirrer until it is completely uniform. In particular, the final amount of halocyanoacetamide is 0.1 to 40% by weight, preferably 5 to 20% by weight, and cyclodextrins are 0.1 to 60% by weight, preferably 5 to 40% by weight, in the solution. Prepare to.
Furthermore, in this invention, you may add a well-known additive, for example, surfactant, antioxidant, etc. in the objective, a use, etc.
[0008]
As the surfactant, known surfactants such as soaps, nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants and polymer surfactants may be used. it can. Of these, nonionic surfactants and anionic surfactants are preferably used.
Examples of the nonionic surfactant include polyoxyalkylene aryl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, ethylene oxide and propylene oxide block copolymer, and the like.
Examples of the anionic surfactant include alkylbenzene sulfonic acid metal salt, alkylnaphthalene sulfonic acid metal salt, polycarboxylic acid type surfactant, dialkyl sulfosuccinate metal salt, polyoxyethylene distyrenated phenyl ether sulfate ammonium salt, lignin Examples include sulfonic acid metal salts and lignin sulfonic acid metal salts, and examples of the metal salts include sodium salts and potassium salts.
[0009]
Examples of the antioxidant include 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, phenol-based antioxidants such as 2,2′-methylenebis [4-methyl-6-tert-butylphenol], alkyldiphenylamine, Examples thereof include amine-based antioxidants such as N, N′-di-s-butyl-p-phenylenediamine.
In the case of a liquid agent, for example, 0.1 to 5 parts by weight of these surfactant and antioxidant are added to 100 parts by weight of the liquid agent.
The halocyanoacetamide-containing composition of the present invention exhibits a stable effect over a long period of time. For example, as a slime control agent, a bactericidal agent, a bactericidal cleaning agent in a paper pulp mill, a cooling water circulation process, and a metalworking oil, casein, starch coating It can be used as industrial disinfectants such as preservatives for industrial fluids and aqueous paints.
[0010]
【The invention's effect】
A water-stable halocyanoacetamide-containing composition containing the cyclodextrins of the present invention is excellent in storage stability and aqueous solution stability and can be suitably used as a liquid agent, particularly as an industrial disinfectant. Useful.
[0011]
【Example】
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples and comparative examples, but is not limited to the examples. The terms used in Examples and Comparative Examples are as follows.
Dibromocyanoacetamide DBNPA
Cyclodextrin CD
Branched cyclodextrin (30% aqueous solution: Isoelite L,
(Made by Nikken Chemical Co., Ltd.)
Diethylene glycol monomethyl ether DGMM
Example 1
The DBNPA 10 g was dissolved in di-ethylene glycol monomethyl Chirueteru 60 g. 12 g of β-CD was dissolved by heating with 18 g of water. This was mixed with the previously prepared diethylene glycol monomethyl ether solution to obtain 100 g of a liquid.
Example 2
15 g of DBNPA was dissolved in 58.4 g of diethylene glycol monomethyl ether. 8.6 g of β-CD was dissolved by heating with 18 g of water. This was mixed with the previously prepared diethylene glycol monomethyl ether solution to obtain 100 g of a liquid.
[0012]
Example 3
10 g of DBNPA was dissolved in 53 g of diethylene glycol monomethyl ether. 10 g of branched CD was dissolved in 27 g of water. This was mixed with the previously prepared diethylene glycol monomethyl ether solution to obtain 100 g of a liquid.
Examples 4-12
In the same manner as in Example 3, solutions of Examples 4 to 12 were obtained with the compositions (% by weight) described in [Table 1].
[Table 1]

[0013]
Comparative Example 1
10 g of DBNPA was dissolved in 70 g of diethylene glycol monomethyl ether. Thereto was added 20 g of water to obtain 100 g of a product.
Comparative Examples 2-4
In the same manner as in Comparative Example 1, liquid agents of Comparative Examples 2 to 4 were obtained with the compositions (% by weight) described in [Table 2].
[Table 2]

[0015]
Test example 1
The liquid preparations obtained in Examples and Comparative Examples were sealed in a glass container, put in a thermostat at 60 ° C., and after 2 weeks, the DBNPA residual ratio (wt%) was measured by high performance liquid chromatography.
The results are shown in [Table 3] and [Table 4].
[Table 3]

[0016]
[Table 4]

Examples having the same water content in Table 3 and those having the same DBNPA content in Table 4 were compared with Examples and Comparative Examples, respectively. It can be seen that in the preparation having the same water content and DBNPA content, the residual ratio of the preparation containing cyclodextrins is good regardless of the amount of cyclodextrins.
[0017]
Test example 2
Antibacterial activity measurement method Using the preparations of Example 12 and Comparative Example 1, the bacterial cells were cultured at 33 ° C. for 18 hours, and the yeast was cultured at 28 ° C. for 3 days for minimum growth. The inhibitory concentration (MIC, μg / ml) was determined.
[Table 5]

It can be seen that Example 12 has the same efficacy as Comparative Example 1 regardless of the presence or absence of CD.

Claims

And cyclodextrins, and water, by blending an organic solvent, halo cyanoacetamide-containing composition prepared as a stable liquid formulation to water.

The composition according to claim 1, which is an industrial disinfectant.

The composition of claim 1 wherein the halocyanoacetamide is dibromocyanoacetamide.

The composition according to claim 1, wherein the cyclodextrins are cyclodextrins and / or branched cyclodextrins.

The composition according to claim 1, wherein the cyclodextrins are branched cyclodextrins.

The composition of claim 1 wherein the organic solvent is a glycol-based solvent.