JP3522870B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents
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Landscapes
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- Steroid Compounds (AREA)
Description
詳細には良好な使用感を有し、毛髪のぱさつき防止、枝
毛の抑制などのコンディショニング効果、並びにフケ防
止などの頭皮に対するスキンケア効果に優れた毛髪化粧
料に関する。
シャンプー、リンス、整髪剤などの毛髪化粧料には、使
用時及び乾燥時の毛髪の柔軟性、平滑性、くし通り性な
どを向上させるために、第4級アンモニウム塩、高級ア
ルコール、グリセライド、流動パラフィン、シリコーン
誘導体、カチオン化ポリマーなどのコンディショニング
剤が用いられてきた。しかしながら、これらのコンディ
ショニング剤は、使用時にべたつき、乾燥後には毛髪が
硬くなる、ぱさつくなど、しっとりと自然な仕上がり感
を求める消費者の要求には程遠いものであった。
ィショニング性を両立させるため、分岐脂肪酸コレステ
リルエステル(特開昭62−72606号公報、同62
−72607号公報)や、ラメラ液晶を形成する非イオ
ン性両親媒性化合物(特開昭63−258804号公
報、同63−23737号公報、同62−96585号
公報、特公昭61−56016号公報)などの使用が提
案されているが、上記問題点を必ずしも満足するもので
はなかった。
発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、
セラミド類に加えて皮脂類似の化合物である特定のステ
リン誘導体をコンディショニング剤として使用すれば、
シャンプーに配合した場合にも、またリンスや整髪料に
配合した場合にも、良好な使用感が得られ、保湿効果に
優れ使用時から毛髪乾燥後の長時間に渡って毛髪をしっ
とりとした状態に保てること、枝毛の発生を防止できる
こと、更に驚くべきことにフケの発生をも抑制できるこ
とを見出し、本発明を完成した。
(B) (A)一般式(1)
が置換することのある炭素数8〜26の直鎖又は分岐鎖
の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す)で表されるセラ
ミド及び一般式(2)
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、R4 は
炭素数9〜25の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示す)で表されるセラミドの類似構造物質か
らなる群より選ばれる一種又は二種以上 (B)一般式(3)
リン類から水酸基プロトンを除いた残基を示し、R6 及
びR6′はいずれか一方が水素原子を、他方が炭素数6
〜20の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基又はアルキル基
を示す。)で表されるステリン誘導体の一種又は二種以
上を含有することを特徴とする毛髪化粧料に係るもので
ある。
(1)で表されるセラミドは公知の化合物である。一般
式(1)中、R1 及びR2 で示される基としては、例え
ばオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコ
シル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラ
コシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ノネニル、デセ
ニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テト
ラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタ
デセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイコセニ
ル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコセニル、テ
トラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセニル、ノナ
ジエニル、デカジエニル、ウンデカジエニル、ドデカジ
エニル、トリデカジエニル、テトラデカジエニル、ペン
タデカジエニル、ヘキサデカジエニル、ヘプタデカジエ
ニル、オクタデカジエニル、ノナデカジエニル、エイコ
サジエニル、ヘンエイコサジエニル、ドコサジエニル、
トリコサジエニル、テトラコサジエニル、ペンタコサジ
エニル、ヘキサコサジエニル、2−ヘキシルデシル、2
−オクチルウンデシル、2−デシルテトラデシル基等が
挙げられる。
で表されるセラミドの類似構造物質は、公知の方法〔例
えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリー
(Pol.J.Chem.)52,1059(197
8);同52,1283(1978);特開昭54−1
17421号公報、同54−144308号公報、同5
4−147937号公報、同62−228048号公
報、同63−216852号公報〕に準じて製造するこ
とができる。すなわち、次に示される反応式に従って、
グリシジルエーテルとエタノールアミンから得られる化
合物(4)を脂肪酸メチルエステルと反応させることに
よって製造することができる。
示す) 一般式(2)中、R3 で示される基としては、前記のR
1 及びR2 中の炭素数10〜26のものが挙げられ、R
4 で示される基としては、前記のR1 及びR2中の炭素
数9〜25のものが挙げられる。
誘導体(3)は、公知の方法により製造でき、例えば特
開平5−294989号公報に記載のように、水及びア
ルコールを実質的に含有しない溶媒中で、ステリン類と
アルケニルコハク酸無水物又はアルキルコハク酸無水物
とを、好ましくは酸性物質又はアルカリ性物質の存在下
に反応させることにより製造できる。
式(3)中のR5 に対応するステリン類としては、コレ
ステロール、スチグマステロール、シトステロール、ラ
ノステロール、エルゴステロールなどの1価の天然ステ
リンのほか、天然物質から抽出又は抽出精製により得ら
れた混合物、例えばラノリンアルコールなど、更にはそ
れらを水素添加したものも使用できる。
表される炭素数6〜20の直鎖又は分岐鎖のアルケニル
基又はアルキル基としては、例えば直鎖又は分岐鎖のヘ
キセニル基、オクテニル基、デセニル基、ドデセニル
基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセ
ニル基、エイコセニル基、ヘキシル基、オクチル基、デ
シル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、エイコシル基等が例示され、その
中でも炭素数12〜20のアルケニル基又はアルキル基
がより好ましく、特に炭素数16〜18のアルケニル基
又はアルキル基、例えばヘキサデセニル基、オクタデセ
ニル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基が好ましい。
ケニルコハク酸モノコレステリルエステル及びアルキル
コハク酸モノコレステリルエステルが特に好ましい。
分(B)の配合比は、重量比で95:5〜5:95が好
ましい。これらを配合するには、両者を上記比率で混合
して一旦加熱溶解後、冷却してペースト状としたものを
他の成分に添加するのが好ましい。
分(B)の配合量は特に限定されないが、少なすぎると
本発明の効果が十分発揮されず、多すぎると系がゲル化
してしまう。かかる観点より、ステリン誘導体(1)の
配合量は、通常のヘアリンス剤の場合には全組成中0.
01〜60重量%、更に0.05〜20重量%、特に
0.1〜2重量%が好ましく、また通常のシャンプーの
場合には全組成中0.01〜10重量%、特に0.01
〜1重量%が好ましい。
及び(B)以外に公知の界面活性剤を配合することが好
ましい。かかる界面活性剤としては、シャンプー、リン
ス、整髪料などの頭髪化粧料に通常使用される、非イオ
ン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界
面活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用でき、シャン
プーなどの頭髪洗浄料については、陰イオン性界面活性
剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤が、またヘ
アリンス、整髪料等については陽イオン性界面活性剤、
及び非イオン性界面活性剤が好ましい。非イオン性界面
活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、脂肪酸モノグリセライド、ショ糖脂肪酸エステ
ル、高級脂肪酸アルカノールアミド等が、陽イオン性界
面活性剤としては、代表的なものとして第4級アンモニ
ウム塩が挙げられる。第4級アンモニウム塩は通常化粧
料に用いられるものであれば、いずれも好ましく用いら
れるが、特に特開昭61−267505号公報に記載の
分岐鎖第4級アンモニウム塩を含有するのが好ましい。
陰イオン性界面活性剤としては、直鎖又は分岐鎖アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はアルケニル硫酸
塩、エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイ
ドを付加したアルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩、
オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽和
又は不飽和脂肪酸塩、エチレンオキサイド及び/又はプ
ロピレンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニル
エーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩エステル、
アミノ酸型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤、
スルホコハク酸型界面活性剤、タウリン型界面活性剤、
アマイドエーテルサルフェート型界面活性剤等が挙げら
れ、両性界面活性剤としてはスルホン酸型両性界面活性
剤、ベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。これら
界面活性剤は、全組成中に0.01〜30重量%、特に
0.1〜10%配合するのが好ましい。
て、通常化粧料、医薬品、食品等に使用される成分、例
えば直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有
する高級アルコール類;流動パラフィン、ワセリン、固
型パラフィン等の炭化水素類;ジメチルポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコー
ン、環状シリコーン、アルコキシ変性シリコーン等のシ
リコーン誘導体;液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラ
ノリン誘導体;レシチン等のリン脂質;コレステロール
等のステロール及びその誘導体;コラーゲン分解ペプチ
ド誘導体;パーフルオロポリエーテル;高級アルコール
高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、アルキル基又は
アルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類;ミ
ンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂類;抗フケ
剤、殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤;パラベン類等の防
腐剤;水溶性高分子等の増粘剤;染料及び顔料等の着色
剤、紫外線吸収剤、収れん剤、香料、色素、その他、エ
ンサイクロペディア・オブ・コンディショニング・リン
ス・イングレディエンツ〔ENCYCLOPEDIA
OF CONDITIONING RINSE ING
REDIENTS(MICELLE PRESS,19
87年)〕、エンサイクロペディア・オブ・シャンプー
・イングレディエンツ〔ENCYCLOPEDIA O
F SHAMPOOINGREDIENTS(MICE
LLE PRESS,1985年)〕、最新化粧品科学
(薬事日報社,1988年)などに収載されている成分
などを本発明の効果を損なわない範囲において、適宜配
合することができる。
て製造することができ、シャンプー、ヘアリンス、ヘア
トリートメント、ヘアクリーム、スタイリングローショ
ン、スタイリングムース、コンディショニングムース、
ヘアスプレー、ヘアリキッド、スタイリングジェルなど
の形態とすることができる。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、以下の実施例において化合物(2a)とは、特開
昭63−192703号公報の参考例1に記載の方法に
従って製造されたN−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデ
シロキシプロピル)−N−2−ヒドロキシエチルヘキサ
デカナミド〔式(2)においてR3 =C16H33,R4 =
C15H31のもの〕を示す。
ショニング効果、枝毛の抑制効果、及びフケの抑制効果
を調べた。結果を表1に示す。
を行っていない日本人女性の毛髪20g(長さ15cm)
を束ね、この毛髪束をアニオン界面活性剤を主成分とす
る市販シャンプーで洗浄処理し、表1に示すヘアリンス
剤2gを均一に塗布し、次いで30秒間流水ですすぎ洗
いした後、タオルドライを行った。このタオルドライ直
後の湿潤状態の毛髪束と、更にヘアドライヤーにて5分
間乾燥させた後の毛髪束について、使用感、すなわちし
っとり感及び平滑性を官能評価した。評価基準は、特に
優れているものは◎、良好なものは○、普通のものは
△、劣るものは×として示した。 枝毛及びフケ抑制効果:冬期に、枝毛、フケの多い20
〜50才の女性10名を被験者とし、アニオン界面活性
剤を主成分とする市販シャンプーで頭髪を洗浄した後、
表1に示すヘアリンス剤を均一に塗布し、通常のリンス
と同様にすすぐことを毎日1回、2週間行った。2週間
使用後の翌日に枝毛、及びフケを官能評価した。評価基
準は、特に優れているものは◎、良好なものは○、普通
のものは△、劣るものは×として示した。
ディショニング効果、枝毛の抑制効果、及びフケの抑制
効果を調べた。結果を表2に示す。
を行っていない日本人女性の毛髪20g(長さ15cm)
を束ね、40℃の温水に30分浸漬した後、シャンプー
組成物2gを塗布して2分間シャンプーし、次いで1分
間流水ですすぎ洗いした後、タオルドライを行った。こ
のタオルドライ直後の湿潤状態の毛髪束と、更にヘアド
ライヤーにて5分間乾燥させた後の毛髪束について、使
用感、すなわちしっとり感及び平滑性を官能評価した。
評価基準は、特に優れているものは◎、良好なものは
○、普通のものは△、劣るものは×として示した。 枝毛及びフケ抑制効果:冬期に、枝毛、フケの多い20
〜50才の女性10名を被験者とし、表2に示すシャン
プー組成物を均一に塗布し、通常のシャンプーと同様に
毎日1回、2週間洗浄を行った。2週間使用後の翌日に
枝毛、及びフケを官能評価した。評価基準は特に優れて
いるものは◎、良好なものは○、普通のものは△、劣る
ものは×として示した。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
を付与するヘアクリーム組成物を得た。
与するセット剤組成物を得た。
を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
防止、枝毛の抑制などのコンディショニング効果、並び
にフケ防止など頭皮に対するスキンケア効果に優れ、な
おかつ使用時のべたつき感がなく、仕上がり感も良好で
ある。
Claims (4)
- 【請求項1】 次の成分(A)及び(B) (A)一般式(1) 【化1】 (式中、R1 及びR2 は1個以上の水酸基が置換するこ
とのある炭素数8〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の炭化水素基を示す)で表されるセラミド及び一般
式(2) 【化2】 (式中、R3 は炭素数10〜26の直鎖又は分岐鎖の飽
和又は不飽和の炭化水素基を示し、R4 は炭素数9〜2
5の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示
す)で表されるセラミドの類似構造物質からなる群より
選ばれる一種又は二種以上 (B)一般式(3) 【化3】 (式中、R5 は1個の水酸基を有するステリン類から水
酸基プロトンを除いた残基を示し、R6 及びR6′はい
ずれか一方が水素原子を、他方が炭素数6〜20の直鎖
又は分岐鎖のアルケニル基又はアルキル基を示す。)で
表されるステリン誘導体の一種又は二種以上を含有する
ことを特徴とする毛髪化粧料。 - 【請求項2】 (B)成分のステリン誘導体が、アルケ
ニルコハク酸モノコレステリルエステル又はアルキルコ
ハク酸モノコレステリルエステルである請求項1記載の
毛髪化粧料。 - 【請求項3】 (A)成分と(B)成分の配合比が重量
比で95:5〜5:95である請求項1又は2記載の毛
髪化粧料。 - 【請求項4】 (A)成分及び(B)成分の含有量が、
合計で全組成中の0.01〜60重量%である請求項1
〜3のいずれかに記載の毛髪化粧料。
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---|---|---|---|
JP686095A JP3522870B2 (ja) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | 毛髪化粧料 |
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JPH08198895A JPH08198895A (ja) | 1996-08-06 |
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Family
ID=11650004
Family Applications (1)
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WO2012093643A1 (ja) * | 2011-01-05 | 2012-07-12 | 花王株式会社 | 化粧料 |
JP2013006822A (ja) * | 2011-05-24 | 2013-01-10 | Kanagawa Univ | 乳化物及び乳化物の製造方法 |
-
1995
- 1995-01-20 JP JP686095A patent/JP3522870B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
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JPH08198895A (ja) | 1996-08-06 |
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