JP3488015B2 - ハロプロピニル化合物と硫黄含有トリアジンとの混合物を含む殺生物剤組成物 - Google Patents
ハロプロピニル化合物と硫黄含有トリアジンとの混合物を含む殺生物剤組成物Info
- Publication number
- JP3488015B2 JP3488015B2 JP11387496A JP11387496A JP3488015B2 JP 3488015 B2 JP3488015 B2 JP 3488015B2 JP 11387496 A JP11387496 A JP 11387496A JP 11387496 A JP11387496 A JP 11387496A JP 3488015 B2 JP3488015 B2 JP 3488015B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triazine
- iodo
- sulfur
- composition
- algae
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、殺生物剤組成物に
関し、具体的には、ハロプロピニル化合物及び硫黄含有
ｓ−トリアジンからなる相乗効果のある混合物又は組み
合わせに関する。
関し、具体的には、ハロプロピニル化合物及び硫黄含有
ｓ−トリアジンからなる相乗効果のある混合物又は組み
合わせに関する。
【０００２】
【従来の技術】すべての種類の支持体の外表面及び内表
面の双方とも、一般的な環境条件、例えば、湿気にさら
されたとき、真菌類や藻類による攻撃、変色及び種々の
破壊をもたらし易い。結果として、このような微生物に
よりもたらされる劣化や破壊から外部及び内部表面の双
方ならびに種々の支持体を長期間保護するための有効で
且つ経済的な手段に対する大きな必要性と要求がある。
面の双方とも、一般的な環境条件、例えば、湿気にさら
されたとき、真菌類や藻類による攻撃、変色及び種々の
破壊をもたらし易い。結果として、このような微生物に
よりもたらされる劣化や破壊から外部及び内部表面の双
方ならびに種々の支持体を長期間保護するための有効で
且つ経済的な手段に対する大きな必要性と要求がある。
【０００３】真菌類や藻類の双方及びこれらの悪影響を
阻止する適当な抗微生物剤組成物を用いて保護する必要
のある材料には、ペイント、塗料、スタッコ、コンクリ
ート、ストーン、セメント表面、木材、コーキング、シ
ーラント、及び布帛、並びに真菌及び／又は藻類により
攻撃を受ける可能性のある材料やその他の支持体等があ
る。
阻止する適当な抗微生物剤組成物を用いて保護する必要
のある材料には、ペイント、塗料、スタッコ、コンクリ
ート、ストーン、セメント表面、木材、コーキング、シ
ーラント、及び布帛、並びに真菌及び／又は藻類により
攻撃を受ける可能性のある材料やその他の支持体等があ
る。
【０００４】このような支持体上の真菌類及び藻類の同
時阻止を目的とする商業上の製品は入手できるが、しか
し、このような製品は多くの欠点、特に、水により浸出
した後充分な活性を維持することができない等の欠点に
悩まされている。
時阻止を目的とする商業上の製品は入手できるが、しか
し、このような製品は多くの欠点、特に、水により浸出
した後充分な活性を維持することができない等の欠点に
悩まされている。
【０００５】さらに、市場で現在入手できるような製品
は、一般に、水不溶性粉末として、ペーストとして又は
流動性分散物として通常供給されており、これらは最大
限の効率性を確保して配合するのは困難である。一方、
溶液形態の効率的な組成物は、取り扱いと最終消費製品
中の配合の容易性のため利点を有し、保護しようとする
上記の表面や支持体の上又は中で殺生物剤の適当な分布
を確実にするため非常に望ましく、従って、殺微生物性
能を最大限にする。
は、一般に、水不溶性粉末として、ペーストとして又は
流動性分散物として通常供給されており、これらは最大
限の効率性を確保して配合するのは困難である。一方、
溶液形態の効率的な組成物は、取り扱いと最終消費製品
中の配合の容易性のため利点を有し、保護しようとする
上記の表面や支持体の上又は中で殺生物剤の適当な分布
を確実にするため非常に望ましく、従って、殺微生物性
能を最大限にする。
【０００６】従って、真菌類及び藻類の双方に対して高
度に有効な広範囲スペクトル殺生物剤組成物であり、環
境的、毒性学的に適切な液体媒体中で、水に浸出するこ
とにより本質的に影響を受けないものは、多くの利点を
有し且つ産業での広い範囲の多くの用途に対して望まし
い。
度に有効な広範囲スペクトル殺生物剤組成物であり、環
境的、毒性学的に適切な液体媒体中で、水に浸出するこ
とにより本質的に影響を受けないものは、多くの利点を
有し且つ産業での広い範囲の多くの用途に対して望まし
い。
【０００７】殺真菌剤及び殺藻剤の組み合わせについて
の組成物及び／又は混合物、製造方法及び／又は用途及
び応用に関して、これらの組み合わせを記述する従来技
術及び文献は限られている。
の組成物及び／又は混合物、製造方法及び／又は用途及
び応用に関して、これらの組み合わせを記述する従来技
術及び文献は限られている。
【０００８】多くの有機化合物、特に、殺真菌類活性に
ついて主に知られているハロプロピニルカルバメートの
ような一定のカルバメート類がある。３−ヨード−２プ
ロピニルブチルカルバメート（以下「ＩＰＢＣ」と呼
ぶ）は、公知のハロアルキニルカルバメート殺真菌剤の
中で最も知られ且つ最も広く使用されている。その殺真
菌活性に加え、ＩＰＢＣは殺藻類活性にも関連してい
る。この点について、英国特許第２，１３８，２９２号
明細書並びに米国特許第４，９１５，９０９号及び第
５，０８２，７２２号各明細書はこのような開示を含
む。ＩＰＢＣは高度に活性のある広範囲スペクトル殺真
菌剤である。それにもかかわらず、その活性スペクトル
は時々広範囲の天然真菌種に対して完全ではない。この
理由のため、米国特許第５，３８９，３００号明細書
は、新たに製材した材木を前記のような有害物から保護
するために、０−フエニルフエノールのようなフエノー
ル誘導体とＩＰＢＣのようなヨードプロパルギル化合物
との使用を記載する。
ついて主に知られているハロプロピニルカルバメートの
ような一定のカルバメート類がある。３−ヨード−２プ
ロピニルブチルカルバメート（以下「ＩＰＢＣ」と呼
ぶ）は、公知のハロアルキニルカルバメート殺真菌剤の
中で最も知られ且つ最も広く使用されている。その殺真
菌活性に加え、ＩＰＢＣは殺藻類活性にも関連してい
る。この点について、英国特許第２，１３８，２９２号
明細書並びに米国特許第４，９１５，９０９号及び第
５，０８２，７２２号各明細書はこのような開示を含
む。ＩＰＢＣは高度に活性のある広範囲スペクトル殺真
菌剤である。それにもかかわらず、その活性スペクトル
は時々広範囲の天然真菌種に対して完全ではない。この
理由のため、米国特許第５，３８９，３００号明細書
は、新たに製材した材木を前記のような有害物から保護
するために、０−フエニルフエノールのようなフエノー
ル誘導体とＩＰＢＣのようなヨードプロパルギル化合物
との使用を記載する。
【０００９】一定のｓ−トリアジン類はそれらの殺藻類
活性について知られている。それらは農業用途の使用に
特に有効であることが見いだされている。この殺藻剤の
このような例の一つはＮ2ｔｅｒｔブチル−Ｎ4−エチル
−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４ジ
イルジアミンであり、このような例の第二は２−メチル
チオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピ
ルアミノ−ｓ−トリアジンである。米国特許第４，７１
０，２２０号明細書は、例えば、ポリエトキシル化化合
物と一定のトリアジンとを含有する処方を記載し、ｓ−
トリアジンの一例としてＮ2−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ4−
エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイルジアミン（以下「Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ」
と称する。）を示している。それでも、Ｔｅｒｂｕｔｒ
ｙｎは除草剤としてより広く知られており、そして、特
に、種々のその他の化合物と組み合わせて除草剤として
の用途のために広く開示されている。例えば、米国特許
第３，９５７，４８１号明細書では、マメ科類及びナス
科類植物を栽培するときに、雑草を阻止するためにメト
ブロムロンと組み合わせて使用する。米国特許第４，６
４０，７０５号及び英国特許第２，１２６，０９２号各
明細書では、穀類収穫物中の雑草、特にブラックグラス
の出芽前の阻止のために各々トリフルラリン及びエチル
フルラリンと組み合わせて使用する。さらに、仏国特許
第２，４３８，９７０号明細書では、秋まき小麦中の雑
草の阻止のためにネブロン及びニトロフエンとともに使
用する。しかし、どこにもある目的のためにＴｅｒｂｕ
ｔｒｙｎとハロプロピニル化合物及び、特に、ハロアル
キニルカルバメート殺真菌剤とを組み合わせることは示
唆されていない。
活性について知られている。それらは農業用途の使用に
特に有効であることが見いだされている。この殺藻剤の
このような例の一つはＮ2ｔｅｒｔブチル−Ｎ4−エチル
−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４ジ
イルジアミンであり、このような例の第二は２−メチル
チオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピ
ルアミノ−ｓ−トリアジンである。米国特許第４，７１
０，２２０号明細書は、例えば、ポリエトキシル化化合
物と一定のトリアジンとを含有する処方を記載し、ｓ−
トリアジンの一例としてＮ2−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ4−
エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイルジアミン（以下「Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ」
と称する。）を示している。それでも、Ｔｅｒｂｕｔｒ
ｙｎは除草剤としてより広く知られており、そして、特
に、種々のその他の化合物と組み合わせて除草剤として
の用途のために広く開示されている。例えば、米国特許
第３，９５７，４８１号明細書では、マメ科類及びナス
科類植物を栽培するときに、雑草を阻止するためにメト
ブロムロンと組み合わせて使用する。米国特許第４，６
４０，７０５号及び英国特許第２，１２６，０９２号各
明細書では、穀類収穫物中の雑草、特にブラックグラス
の出芽前の阻止のために各々トリフルラリン及びエチル
フルラリンと組み合わせて使用する。さらに、仏国特許
第２，４３８，９７０号明細書では、秋まき小麦中の雑
草の阻止のためにネブロン及びニトロフエンとともに使
用する。しかし、どこにもある目的のためにＴｅｒｂｕ
ｔｒｙｎとハロプロピニル化合物及び、特に、ハロアル
キニルカルバメート殺真菌剤とを組み合わせることは示
唆されていない。
【００１０】この点で、米国特許第４，７２１，５２３
号明細書は一定の広く知られたカルバメート誘導体と光
合成阻止化合物［９の可能性のある化合物分類の１例と
して一定のトリアジン誘導体（１２例の１例としてＴｅ
ｒｂｕｔｒｙｎを示す）を含む］との除草剤配合物を記
載するが、開示されたカルバメートにはハロアルキニル
カルバメートを含まない。
号明細書は一定の広く知られたカルバメート誘導体と光
合成阻止化合物［９の可能性のある化合物分類の１例と
して一定のトリアジン誘導体（１２例の１例としてＴｅ
ｒｂｕｔｒｙｎを示す）を含む］との除草剤配合物を記
載するが、開示されたカルバメートにはハロアルキニル
カルバメートを含まない。
【００１１】同様に、米国特許第５，３７４，６３１号
明細書はＩＰＢＣを含むヨードプロパルギル化合物とｓ
−トリアジンの混合物を使用し、金属工作流体中の真菌
類と細菌類の増殖を阻止することを記載するが、確認さ
れるトリアジンはヘキサヒドロ−１，３，５−トリス
（２−ヒドロキシエチル）ｓ−トリアジンのみである。
明細書はＩＰＢＣを含むヨードプロパルギル化合物とｓ
−トリアジンの混合物を使用し、金属工作流体中の真菌
類と細菌類の増殖を阻止することを記載するが、確認さ
れるトリアジンはヘキサヒドロ−１，３，５−トリス
（２−ヒドロキシエチル）ｓ−トリアジンのみである。
【００１２】従って、従来技術は、ハロプロピニル化合
物そして特にハロアルキニルカルバメートと硫黄含有ｓ
−シリアジンとを組み合わせることから得られるどんな
利点も全く認識していない。
物そして特にハロアルキニルカルバメートと硫黄含有ｓ
−シリアジンとを組み合わせることから得られるどんな
利点も全く認識していない。
【００１３】
【発明の概要】本発明は、ハロプロピニル化合物、特
に、ハロプロピニルカルバメート殺真菌剤と、硫黄含有
ｓ−トリアジン殺藻剤との組み合わせが、特に真菌類及
び藻類に対して、得られる組み合わせ製品の増強した有
効性を有するという驚くべき相乗効果を基礎にしてい
る。
に、ハロプロピニルカルバメート殺真菌剤と、硫黄含有
ｓ−トリアジン殺藻剤との組み合わせが、特に真菌類及
び藻類に対して、得られる組み合わせ製品の増強した有
効性を有するという驚くべき相乗効果を基礎にしてい
る。
【００１４】本発明の好適な実施態様では、特に、殺真
菌剤の３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート
（ＩＰＢＣ）及び除草剤のＮ2−ｔｅｒｔブチル−Ｎ4−
エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイルジアミン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）の双方
を含む相乗効果のある組み合わせが糸状菌や青色染色真
菌に対して驚くべき且つ予測できない殺生物剤効果を与
えることが見いだされている。この増加した殺生物剤効
果は、特に、当該製品が真菌Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕ
ｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ及びＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ａ
ｌｔｅｒｎａｔａに対して使用されるときに起こること
が示されている。この発見は顕著な商業的重要性を有す
る。何故なら、この増加した効果は特に試験試料が水に
浸出してさらされた後に示すからである。特に驚くべき
ことは、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａに
対する良好な効果であり、この真菌は、ペイント、塗
料、スタッコ、コンクリート、ストーン、セメント表
面、木材、コーキング、シーラント、及び布帛等のよう
な露出表面上で阻止するのが非常に困難であることがし
ばしば見いだされている。
菌剤の３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート
（ＩＰＢＣ）及び除草剤のＮ2−ｔｅｒｔブチル−Ｎ4−
エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイルジアミン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）の双方
を含む相乗効果のある組み合わせが糸状菌や青色染色真
菌に対して驚くべき且つ予測できない殺生物剤効果を与
えることが見いだされている。この増加した殺生物剤効
果は、特に、当該製品が真菌Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕ
ｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ及びＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ａ
ｌｔｅｒｎａｔａに対して使用されるときに起こること
が示されている。この発見は顕著な商業的重要性を有す
る。何故なら、この増加した効果は特に試験試料が水に
浸出してさらされた後に示すからである。特に驚くべき
ことは、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａに
対する良好な効果であり、この真菌は、ペイント、塗
料、スタッコ、コンクリート、ストーン、セメント表
面、木材、コーキング、シーラント、及び布帛等のよう
な露出表面上で阻止するのが非常に困難であることがし
ばしば見いだされている。
【００１５】本発明の別の好適な実施態様では、特に殺
真菌剤の３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメー
ト（ＩＰＢＣ）と、Ｎ2−ｔｅｒｔブチル−Ｎ4−エチル
−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジジイルジアミン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）又は２−メチ
ルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン（Ｉｒｇａｒｏｌ １０７
１）のいずれかとを含む相乗効果のある組み合わせが、
Ｓｔｉｃｈｏｃｏｃｃｕｓ ｂａｓｉｌｌａｒｉｓ、Ｃ
ｈｌｏｒｅｌｌａ Ｖｕｌｇａｒｉｓ ｖａｒ． ｖｉ
ｒｉｄｉｓ、Ｔｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ ｓｐ．及びＴ
ｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ ａｕｒｅａを含む藻類に対し
て驚くべき且つ予測できない殺生物剤効果を与えること
も見いだされた。
真菌剤の３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメー
ト（ＩＰＢＣ）と、Ｎ2−ｔｅｒｔブチル−Ｎ4−エチル
−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジジイルジアミン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）又は２−メチ
ルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン（Ｉｒｇａｒｏｌ １０７
１）のいずれかとを含む相乗効果のある組み合わせが、
Ｓｔｉｃｈｏｃｏｃｃｕｓ ｂａｓｉｌｌａｒｉｓ、Ｃ
ｈｌｏｒｅｌｌａ Ｖｕｌｇａｒｉｓ ｖａｒ． ｖｉ
ｒｉｄｉｓ、Ｔｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ ｓｐ．及びＴ
ｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ ａｕｒｅａを含む藻類に対し
て驚くべき且つ予測できない殺生物剤効果を与えること
も見いだされた。
【００１６】本発明に従う組み合わせの２成分の相対割
合は、この組み合わせが優れた殺藻特性をも与えるので
広く変動し得る。露出面積の環境圧力の程度に依存し
て、微生物が阻止するのに一層問題となり且つ最大限の
保護が所望される関連あり且つ依存する２種の成分の割
合を選択し且つ調整することに利点がありうる。
合は、この組み合わせが優れた殺藻特性をも与えるので
広く変動し得る。露出面積の環境圧力の程度に依存し
て、微生物が阻止するのに一層問題となり且つ最大限の
保護が所望される関連あり且つ依存する２種の成分の割
合を選択し且つ調整することに利点がありうる。
【００１７】
【発明の詳細な記述】本発明はハロプロピニル化合物、
特にＩＰＢＣのようなハロプロピニルカルバメートと特
にＴｅｒｂｕｔｒｙｎやＩｒｇａｒｏｌ １０７１のよ
うな硫黄含有ｓ−トリアジンとの相乗効果のある組み合
わせに関する。
特にＩＰＢＣのようなハロプロピニルカルバメートと特
にＴｅｒｂｕｔｒｙｎやＩｒｇａｒｏｌ １０７１のよ
うな硫黄含有ｓ−トリアジンとの相乗効果のある組み合
わせに関する。
【００１８】本発明に使用するためのハロプロピニル化
合物は次の構造式により確認できる。即ち、当該構造式
は： ＹＣ≡Ｃ−ＣＨ2Ｘ ［式中、Ｙはハロゲン、好ましくはヨウ素であり、Ｘは
（１）有機官能基の一部である酸素、（２）有機官能基
の一部である窒素、（３）有機官能基の一部である硫
黄、又は（４）有機官能基の一部である炭素であること
ができる。］である。
合物は次の構造式により確認できる。即ち、当該構造式
は： ＹＣ≡Ｃ−ＣＨ2Ｘ ［式中、Ｙはハロゲン、好ましくはヨウ素であり、Ｘは
（１）有機官能基の一部である酸素、（２）有機官能基
の一部である窒素、（３）有機官能基の一部である硫
黄、又は（４）有機官能基の一部である炭素であること
ができる。］である。
【００１９】酸素が一部を形成する官能基は、好ましく
は、エーテル、エステル又はカルバメート基である。窒
素が一部を形成する官能基は、好ましくは、アミン、ア
ミド又はカルバメート基である。硫黄が一部を形成する
官能基は、好ましくは、チオール、チオン、スルホン又
はスルホキシド基である。炭素が一部を形成する有機官
能基は、好ましくは、エステル、カルバメート又はアル
キル基である。
は、エーテル、エステル又はカルバメート基である。窒
素が一部を形成する官能基は、好ましくは、アミン、ア
ミド又はカルバメート基である。硫黄が一部を形成する
官能基は、好ましくは、チオール、チオン、スルホン又
はスルホキシド基である。炭素が一部を形成する有機官
能基は、好ましくは、エステル、カルバメート又はアル
キル基である。
【００２０】本発明のハロプロピニル化合物殺真菌剤と
して使用できる化合物の例は、特に殺真菌剤として活性
のヨードプロパルギル（ヨードプロピニル）誘導体であ
る。これに関して、米国特許第３，９２３，８７０号、
第４，２５９，３５０号、第４，５９２，７７３号、第
４，６１６，００４号、第４，７１９，２２７号及び第
４，９４５，１０９号各明細書を参照されたい（これら
の特許明細書の開示を本明細書に参照として含める）。
これらのヨードプロピニル誘導体には、プロパルギル又
はヨードプロパルギルアルコールから誘導される化合物
（例えば、エステル類、エーテル類、アセタール類、カ
ルバメート類及びカルボネート類等）並びにピリミジン
類、チアゾリノン類、テトラゾール類、チアジノン類、
スルフアミド類、ベンゾチアゾール類、アンモニア塩
類、カルボキサミド類、ヒドロキサメート類及び尿素類
のヨードプロパルギル誘導体等がある。これらの化合物
のうち好適なものはハロプロピニルカルバメート、３−
ヨード−２−プロピニルブチルカルバメートである。こ
の化合物には、一般式： を有する化合物類の広範囲に有用な分類内に含まれる。
して使用できる化合物の例は、特に殺真菌剤として活性
のヨードプロパルギル（ヨードプロピニル）誘導体であ
る。これに関して、米国特許第３，９２３，８７０号、
第４，２５９，３５０号、第４，５９２，７７３号、第
４，６１６，００４号、第４，７１９，２２７号及び第
４，９４５，１０９号各明細書を参照されたい（これら
の特許明細書の開示を本明細書に参照として含める）。
これらのヨードプロピニル誘導体には、プロパルギル又
はヨードプロパルギルアルコールから誘導される化合物
（例えば、エステル類、エーテル類、アセタール類、カ
ルバメート類及びカルボネート類等）並びにピリミジン
類、チアゾリノン類、テトラゾール類、チアジノン類、
スルフアミド類、ベンゾチアゾール類、アンモニア塩
類、カルボキサミド類、ヒドロキサメート類及び尿素類
のヨードプロパルギル誘導体等がある。これらの化合物
のうち好適なものはハロプロピニルカルバメート、３−
ヨード−２−プロピニルブチルカルバメートである。こ
の化合物には、一般式： を有する化合物類の広範囲に有用な分類内に含まれる。
【００２１】上式中、Ｒは水素；置換及び未置換の１〜
２０個の炭素原子有するアルキル、アリール、アルキル
アリール及びアラルキル基又は３〜１０個の炭素原子の
シクロアルキル及びシクロアルケニル基からなる群から
選択され、ｍ及びｎは独立して（即ち、同じである必要
はない）１〜３の整数である。
２０個の炭素原子有するアルキル、アリール、アルキル
アリール及びアラルキル基又は３〜１０個の炭素原子の
シクロアルキル及びシクロアルケニル基からなる群から
選択され、ｍ及びｎは独立して（即ち、同じである必要
はない）１〜３の整数である。
【００２２】適当なＲ置換基には、メチル、エチル、プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
オクタデシルのようなアルキル類；シクロヘキシルのよ
うなシクロアルキル類；フエニル、ベンジル、トリル、
クミルのようなアリール類、アルカリール類及びアラル
キル類；クロロブチリル及びクロロフエニルのようなハ
ロゲン化アルキル類及びハロゲン化アリール類；並びに
エトキシフエニルのようなアルコキシアリール類等があ
る。
ロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
オクタデシルのようなアルキル類；シクロヘキシルのよ
うなシクロアルキル類；フエニル、ベンジル、トリル、
クミルのようなアリール類、アルカリール類及びアラル
キル類；クロロブチリル及びクロロフエニルのようなハ
ロゲン化アルキル類及びハロゲン化アリール類；並びに
エトキシフエニルのようなアルコキシアリール類等があ
る。
【００２３】特に、３−ヨード−２−プロピニルプロピ
ルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルブチルカ
ルバメート、３−ヨード−２−プロピニルヘキシルカル
バメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル
カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフエニルカ
ルバメート及びこれらの混合物のようなヨードプロパル
ギルカルバメートが好ましい。
ルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルブチルカ
ルバメート、３−ヨード−２−プロピニルヘキシルカル
バメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル
カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフエニルカ
ルバメート及びこれらの混合物のようなヨードプロパル
ギルカルバメートが好ましい。
【００２４】本発明の硫黄含有ｓ−トリアジン成分とし
て使用できる化合物の例には、公知の殺藻剤活性ｓ−ト
リアジン化合物等がある。それらには、これらに限定さ
れないが、Ｎ2−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ4−エチル−７−
メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル
ジアミン及び２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルア
ミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン等が
ある。これらの化合物は一般式： （式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立して各々Ｃ2〜Ｃ6アル
キル基又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。）により表
される。
て使用できる化合物の例には、公知の殺藻剤活性ｓ−ト
リアジン化合物等がある。それらには、これらに限定さ
れないが、Ｎ2−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ4−エチル−７−
メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル
ジアミン及び２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルア
ミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン等が
ある。これらの化合物は一般式： （式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立して各々Ｃ2〜Ｃ6アル
キル基又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。）により表
される。
【００２５】Ｃ2〜Ｃ6アルキルとして、Ｒ1及びＲ2は、
例えば、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、
１，２−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルブチル又
は２，３−ジメチルブチルである。特に、好適なものは
分枝鎖Ｃ3〜Ｃ6アルキル基、例えば、イソプロピル、
１，２−ジメチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルであ
る。
例えば、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、
１，２−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルブチル又
は２，３−ジメチルブチルである。特に、好適なものは
分枝鎖Ｃ3〜Ｃ6アルキル基、例えば、イソプロピル、
１，２−ジメチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルであ
る。
【００２６】Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルとして、Ｒ1及び
Ｒ2は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル又はシクロヘキシルであり、シクロプロピル
が好ましい。
Ｒ2は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル又はシクロヘキシルであり、シクロプロピル
が好ましい。
【００２７】上式の好適な硫黄含有ｓ−トリアジン類
は、Ｒ1が分枝鎖Ｃ3〜Ｃ6アルキル、例えば、イソプロ
ピル、１，２−ジメチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチ
ル、又はＲ1がシクロプロピルのようなものである。
は、Ｒ1が分枝鎖Ｃ3〜Ｃ6アルキル、例えば、イソプロ
ピル、１，２−ジメチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチ
ル、又はＲ1がシクロプロピルのようなものである。
【００２８】同様、好適なものは、Ｒ1がエチル又はシ
クロプロピルであり、Ｒ2がｔｅｒｔ−ブチル、１，２
−ジメチルプロピル又はイソプロピルである上式の化合
物類である。
クロプロピルであり、Ｒ2がｔｅｒｔ−ブチル、１，２
−ジメチルプロピル又はイソプロピルである上式の化合
物類である。
【００２９】組成物中のハロプロピニル化合物と硫黄含
有ｓ−トリアジンの相対割合は広く変動でき、そして、
最適な割合は多分目的とする用途及び選択した特定の化
合物により影響を受けるであろう。いずれにしろ、１部
のハロプロピニル化合物対２５部のｓ−トリアジン、及
び逆に１部のｓ−トリアジン対２５部のハロプロピニル
化合物を含有する組成物が有用であり、より普通には、
１部のハロプロピニル化合物対９部のｓ−トリアジンで
あり、逆に１部のｓ−トリアジン対９部のハロプロピニ
ル化合物が有用である。典型的には、有用な組成物は
２：１〜１：２部のハロプロピニル化合物対ｓ−トリア
ジンを含有し、より普通には２：１〜１：１相対重量部
である。
有ｓ−トリアジンの相対割合は広く変動でき、そして、
最適な割合は多分目的とする用途及び選択した特定の化
合物により影響を受けるであろう。いずれにしろ、１部
のハロプロピニル化合物対２５部のｓ−トリアジン、及
び逆に１部のｓ−トリアジン対２５部のハロプロピニル
化合物を含有する組成物が有用であり、より普通には、
１部のハロプロピニル化合物対９部のｓ−トリアジンで
あり、逆に１部のｓ−トリアジン対９部のハロプロピニ
ル化合物が有用である。典型的には、有用な組成物は
２：１〜１：２部のハロプロピニル化合物対ｓ−トリア
ジンを含有し、より普通には２：１〜１：１相対重量部
である。
【００３０】本発明では、この組み合わせた殺真菌剤及
び殺藻剤成分は、ペイント、塗料、スタッコ、コンクリ
ート、ストーン、セメント表面、木材、コーキング、シ
ーラント、布帛等のような最終用途の使用のために約
０．００４％〜２．０％活性濃度の広範囲に最終処方に
含ませることができる。このような組成物は活性成分の
濃厚組成物から適当な希釈まで調製できる。最適な有用
範囲は前記のような最終用途系についての最終処方中に
約０．１％〜０．３％の組み合わせ物である。最終用途
系中の前記のような修正処方の用途を用いて、藻類及び
真菌類の双方からの増殖に対して長期間にわたって表面
並びにその他の支持体を保護することが可能である。
び殺藻剤成分は、ペイント、塗料、スタッコ、コンクリ
ート、ストーン、セメント表面、木材、コーキング、シ
ーラント、布帛等のような最終用途の使用のために約
０．００４％〜２．０％活性濃度の広範囲に最終処方に
含ませることができる。このような組成物は活性成分の
濃厚組成物から適当な希釈まで調製できる。最適な有用
範囲は前記のような最終用途系についての最終処方中に
約０．１％〜０．３％の組み合わせ物である。最終用途
系中の前記のような修正処方の用途を用いて、藻類及び
真菌類の双方からの増殖に対して長期間にわたって表面
並びにその他の支持体を保護することが可能である。
【００３１】本発明の組成物は、通常、これらの２種類
の活性成分を選択した割合で活性成分を溶解又は懸濁さ
せるための液体ビヒクルと共に混合することにより調製
し得る。ビヒクルは希釈剤、乳化剤及び湿潤剤を含有で
きる。殺生物剤組成物の予定される用途には、木材、ペ
イント、塗料、接着剤、紙、布帛、プラスチックス、板
紙、潤滑剤、コーキング等の保護がある。本発明の潜在
産業及び用途の広範囲のリストを米国特許第５，２０
９，９３０号明細書中に見いだすことができる（当該特
許明細書を参照として本明細書に含める）。ハロプロピ
ニル化合物殺真菌剤、特にハロプロピニルカルバメー
ト、及び硫黄含有ｓ−トリアジンの相乗効果のある組合
せは、好ましくは液体混合物として調製されるが、しか
し、湿潤性粉末、分散物、又は望ましくそして最も有用
なその他の適当な製品種類として調製してもよい（但
し、殺真菌剤及び殺藻剤の相乗効果に悪影響を与えない
ことを条件とする）。この点で、本発明の組成物は、水
溶液及び分散液、油溶液及び分散液、エマルシヨン、エ
アロゾール製品等又は濃厚物の形態のすぐ使用できる製
品として製造することができる。
の活性成分を選択した割合で活性成分を溶解又は懸濁さ
せるための液体ビヒクルと共に混合することにより調製
し得る。ビヒクルは希釈剤、乳化剤及び湿潤剤を含有で
きる。殺生物剤組成物の予定される用途には、木材、ペ
イント、塗料、接着剤、紙、布帛、プラスチックス、板
紙、潤滑剤、コーキング等の保護がある。本発明の潜在
産業及び用途の広範囲のリストを米国特許第５，２０
９，９３０号明細書中に見いだすことができる（当該特
許明細書を参照として本明細書に含める）。ハロプロピ
ニル化合物殺真菌剤、特にハロプロピニルカルバメー
ト、及び硫黄含有ｓ−トリアジンの相乗効果のある組合
せは、好ましくは液体混合物として調製されるが、しか
し、湿潤性粉末、分散物、又は望ましくそして最も有用
なその他の適当な製品種類として調製してもよい（但
し、殺真菌剤及び殺藻剤の相乗効果に悪影響を与えない
ことを条件とする）。この点で、本発明の組成物は、水
溶液及び分散液、油溶液及び分散液、エマルシヨン、エ
アロゾール製品等又は濃厚物の形態のすぐ使用できる製
品として製造することができる。
【００３２】ハロプロピニル化合物、特に好適なヨード
プロピルブチルカルバメート、及び硫黄含有ｓ−トリア
ジン、特にＴｅｒｂｕｔｒｙｎ又はＩｒｇａｒｏｌ １
０７１の組合せのために有用な溶媒は、プロピレングリ
コールｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテル、２（２−メトキシメチルエトキ
シ）−トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロ
ピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチル
エーテル、プロピレングリコールｎ−ブチルエーテル及
び前述した化合物のエステル類のような数種のグリコー
ルエーテル類及びエステル類である。その他の有用な溶
媒はｎ−メチルピロリドン、ｎ−ペンチルプロピオネー
ト及びいくつかのジカルボン酸の二塩基酸エステル類並
びにその混合物である。
プロピルブチルカルバメート、及び硫黄含有ｓ−トリア
ジン、特にＴｅｒｂｕｔｒｙｎ又はＩｒｇａｒｏｌ １
０７１の組合せのために有用な溶媒は、プロピレングリ
コールｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテル、２（２−メトキシメチルエトキ
シ）−トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロ
ピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチル
エーテル、プロピレングリコールｎ−ブチルエーテル及
び前述した化合物のエステル類のような数種のグリコー
ルエーテル類及びエステル類である。その他の有用な溶
媒はｎ−メチルピロリドン、ｎ−ペンチルプロピオネー
ト及びいくつかのジカルボン酸の二塩基酸エステル類並
びにその混合物である。
【００３３】これらの製品のための好適な溶媒はプロピ
レングリコールｎ−ブチルエーテル、１−メトキシ−２
−プロパノール、並びにコハク酸、グルタル酸及びアジ
ピン酸の二塩基酸イソブチルエステルブレンドである。
レングリコールｎ−ブチルエーテル、１−メトキシ−２
−プロパノール、並びにコハク酸、グルタル酸及びアジ
ピン酸の二塩基酸イソブチルエステルブレンドである。
【００３４】特定の用途のために本発明の製剤を調製す
るとき、組成物は前記の用途のために組成物中に慣用的
に使用されるその他の補助剤、例えば、有機結合剤、追
加の殺真菌剤、補助溶剤、加工用添加剤、定着剤、可塑
剤、ＵＶ−安定剤又は安定性増強剤、水溶性又は水不溶
性染料、着色顔料、乾燥剤、腐食抑制剤、沈降防止剤、
皮張り防止剤等と共に製造される。組成物に使用する追
加の殺真菌剤は好ましくは液体ビヒクルに溶解性であ
る。
るとき、組成物は前記の用途のために組成物中に慣用的
に使用されるその他の補助剤、例えば、有機結合剤、追
加の殺真菌剤、補助溶剤、加工用添加剤、定着剤、可塑
剤、ＵＶ−安定剤又は安定性増強剤、水溶性又は水不溶
性染料、着色顔料、乾燥剤、腐食抑制剤、沈降防止剤、
皮張り防止剤等と共に製造される。組成物に使用する追
加の殺真菌剤は好ましくは液体ビヒクルに溶解性であ
る。
【００３５】本発明では、支持体を本発明の組成物で単
に処理することによるのみで真菌類及び藻類による侵入
から支持体を保護する。このような処理には組成物と支
持体を混合すること、支持体を当該組成物で被覆するこ
とまたはその他接触をさせる等が含まれる。
に処理することによるのみで真菌類及び藻類による侵入
から支持体を保護する。このような処理には組成物と支
持体を混合すること、支持体を当該組成物で被覆するこ
とまたはその他接触をさせる等が含まれる。
【００３６】ハロプロピニル化合物、そして特に、ヨー
ドプロピニルカルバメート及び硫黄含有ｓ−トリアジン
の混合物がカビ及び青色染色真菌類Ａｕｒｅｏｂａｓｉ
ｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ及びＡｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ ａｌｔｅｒｎａｔａを阻止するのに特に有効である
という本発明の驚くべき態様が見いだされた。これらの
二種類の微生物は双方とも、通常、空気、土壌及び水中
に存在し、湿気が存在するとき殆どの表面上に見られ
る。従って、これらの二種類の真菌は、ペイントやその
他の木材保護製品で被覆されている表面及びその他の処
理表面上の商業的に主要な問題となる。何故なら、短期
間に、それらは、表面の変色ばかりでなく被覆を攻撃し
それを破壊までもする非常に重度の暗色染みを発生させ
得るからである。従って、このような微生物は非常に有
害な全体的作用を有し、これらを阻止するための方法が
長い間の要望となっている。
ドプロピニルカルバメート及び硫黄含有ｓ−トリアジン
の混合物がカビ及び青色染色真菌類Ａｕｒｅｏｂａｓｉ
ｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ及びＡｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ ａｌｔｅｒｎａｔａを阻止するのに特に有効である
という本発明の驚くべき態様が見いだされた。これらの
二種類の微生物は双方とも、通常、空気、土壌及び水中
に存在し、湿気が存在するとき殆どの表面上に見られ
る。従って、これらの二種類の真菌は、ペイントやその
他の木材保護製品で被覆されている表面及びその他の処
理表面上の商業的に主要な問題となる。何故なら、短期
間に、それらは、表面の変色ばかりでなく被覆を攻撃し
それを破壊までもする非常に重度の暗色染みを発生させ
得るからである。従って、このような微生物は非常に有
害な全体的作用を有し、これらを阻止するための方法が
長い間の要望となっている。
【００３７】以下に示す試験に使用する真菌を、露出し
た表面上にもたらされる最も問題となる染色微生物に含
まれるので選択した。以下の表１，２，，６及び７に示
した特定の微生物に対して相乗効果を示したが、その他
の多くの真菌類や藻類をこれらの新規な殺生物剤組成物
により阻止できる。
た表面上にもたらされる最も問題となる染色微生物に含
まれるので選択した。以下の表１，２，，６及び７に示
した特定の微生物に対して相乗効果を示したが、その他
の多くの真菌類や藻類をこれらの新規な殺生物剤組成物
により阻止できる。
【００３８】本発明の新規な組成物は硫黄含有ｓ−トリ
アジン基からの少なくとも一種の除草剤（現在まで殺真
菌作用を有することが知られていなかった）を含有す
る。しかし、それらはカビ真菌と同じ領域で増殖する藻
類に対して非常に有効である。ハロプロピニル化合物、
そして特にヨードプロピニルカルバメートは、染色微生
物及び木材破壊真菌に対する保護のために使用する殺真
菌剤である。これらの二種類の殺生物剤（即ち、除草剤
及び殺真菌剤）の組合せを用いて、藻類と真菌類に対し
て同時に活性のある製品を得ることが期待される。驚い
たことに、真菌Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌ
ｕｌａｎｓ及びＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａ
ｔａに対する活性が知られているいずれのデータから期
待されるよりも強力であったことが見いだされた。上記
二種類の化合物を組み合わせた溶液から得られるデータ
は、二種類の化合物の間で相乗的且つ予期できない効果
を明らかに示す。
アジン基からの少なくとも一種の除草剤（現在まで殺真
菌作用を有することが知られていなかった）を含有す
る。しかし、それらはカビ真菌と同じ領域で増殖する藻
類に対して非常に有効である。ハロプロピニル化合物、
そして特にヨードプロピニルカルバメートは、染色微生
物及び木材破壊真菌に対する保護のために使用する殺真
菌剤である。これらの二種類の殺生物剤（即ち、除草剤
及び殺真菌剤）の組合せを用いて、藻類と真菌類に対し
て同時に活性のある製品を得ることが期待される。驚い
たことに、真菌Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌ
ｕｌａｎｓ及びＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａ
ｔａに対する活性が知られているいずれのデータから期
待されるよりも強力であったことが見いだされた。上記
二種類の化合物を組み合わせた溶液から得られるデータ
は、二種類の化合物の間で相乗的且つ予期できない効果
を明らかに示す。
【００３９】本発明は、硫黄含有ｓ−トリアジン基から
の一除草剤及びハロプロピニル化合物の相乗効果のある
混合物に関する。相乗効果は、一般に、個々の成分の応
答の合計よりも二種以上の成分の大きい応答として認識
される。相乗性を評価するための数学的アプローチは、
Ｆ．Ｃ．Ｋｕｌｌ，Ｐ．Ｃ．Ｅｌｉｓｍａｎ，Ｈ．Ｄ．
Ｓｙｌｗｅｓｔｒｏｗｉｃｚ及びＰ．Ｋ．Ｍａｙｅｒ各
氏によりＡｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ、
９、５３８頁（１９６１年）に報告されているように、
下記の式を使用して二成分混合物に応用できる。即ち、 相乗効果指数（ＳＩ）＝Ｑa／ＱA＋Ｑb／ＱB ここで、 Ｑa＝目的の効果（例えば、目標微生物が増殖しない）
を与える三成分混合物に使用される成分Ａの量 ＱA＝単独で使用したとき目的の効果を与える成分Ａの
量 Ｑb＝目的の効果を与える三成分混合物に使用される成
分Ｂの量 ＱB＝単独で使用したとき目的の効果を与える成分Ｂの
量 組成物のＳＩが１未満（＜１）の場合、組成物は相乗効
果挙動を示す。
の一除草剤及びハロプロピニル化合物の相乗効果のある
混合物に関する。相乗効果は、一般に、個々の成分の応
答の合計よりも二種以上の成分の大きい応答として認識
される。相乗性を評価するための数学的アプローチは、
Ｆ．Ｃ．Ｋｕｌｌ，Ｐ．Ｃ．Ｅｌｉｓｍａｎ，Ｈ．Ｄ．
Ｓｙｌｗｅｓｔｒｏｗｉｃｚ及びＰ．Ｋ．Ｍａｙｅｒ各
氏によりＡｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ、
９、５３８頁（１９６１年）に報告されているように、
下記の式を使用して二成分混合物に応用できる。即ち、 相乗効果指数（ＳＩ）＝Ｑa／ＱA＋Ｑb／ＱB ここで、 Ｑa＝目的の効果（例えば、目標微生物が増殖しない）
を与える三成分混合物に使用される成分Ａの量 ＱA＝単独で使用したとき目的の効果を与える成分Ａの
量 Ｑb＝目的の効果を与える三成分混合物に使用される成
分Ｂの量 ＱB＝単独で使用したとき目的の効果を与える成分Ｂの
量 組成物のＳＩが１未満（＜１）の場合、組成物は相乗効
果挙動を示す。
【００４０】以下の実施例は本発明を例証し説明するた
めに提供する。
めに提供する。
【００４１】
【実施例】実施例１
本発明の組成物は藻類及び真菌類の双方に対して有効で
あることが見いだされた。具体的には、阻止できる藻類
及び真菌類には、Ｓｔｉｃｈｏｃｏｃｃｕｓｂａｓｉｌ
ｌａｒｉｓ，Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ，
Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｖａｒ．ｖａ
ｒｉｄｉｓ，Ｔｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ ａｕｒｅａ，
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ，Ａｕｒｅｏｂａ
ｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ，Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ等があるがこれらに限定され
ない。ヨードプロピニルカルバメート及び硫黄含有ｓ−
トリアジンを含む化合物の好適な組合せを２：１〜１：
６の種々の割合で試験した。
あることが見いだされた。具体的には、阻止できる藻類
及び真菌類には、Ｓｔｉｃｈｏｃｏｃｃｕｓｂａｓｉｌ
ｌａｒｉｓ，Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ，
Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｖａｒ．ｖａ
ｒｉｄｉｓ，Ｔｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ ａｕｒｅａ，
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ，Ａｕｒｅｏｂａ
ｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ，Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ等があるがこれらに限定され
ない。ヨードプロピニルカルバメート及び硫黄含有ｓ−
トリアジンを含む化合物の好適な組合せを２：１〜１：
６の種々の割合で試験した。
【００４２】生物学的試験を藻類及び真菌類について別
々に行った。試験の詳細な記述を以下に示す。
々に行った。試験の詳細な記述を以下に示す。
【００４３】藻類の試験では、藻類接種物を、１００ｍ
ｌの等張水中に各々の種の一週間経過平板を洗うことに
より調製した。２２５ｇ／ｍ2の速度で濾紙上に活性製
剤を施用した。一週間の乾燥時間の後、濾紙を二部分に
分割し、一部分を室温で水道水中に浸漬し、２４時間浸
出し、次いで乾燥した。他の部分は未浸出のまま残し
た。１．２６ｃｍ2のデイスクを浸出した濾紙と浸出し
ない濾紙から切り取り、寒天平板上に置いた。０．５ｍ
ｌの藻類の懸濁物を平板及び試験紙上に適当なへらを用
いて拡げた。
ｌの等張水中に各々の種の一週間経過平板を洗うことに
より調製した。２２５ｇ／ｍ2の速度で濾紙上に活性製
剤を施用した。一週間の乾燥時間の後、濾紙を二部分に
分割し、一部分を室温で水道水中に浸漬し、２４時間浸
出し、次いで乾燥した。他の部分は未浸出のまま残し
た。１．２６ｃｍ2のデイスクを浸出した濾紙と浸出し
ない濾紙から切り取り、寒天平板上に置いた。０．５ｍ
ｌの藻類の懸濁物を平板及び試験紙上に適当なへらを用
いて拡げた。
【００４４】平板を１５℃で培養し、２週間後評価し
た。
た。
【００４５】組合せ試料を真菌類に対して試験したと
き、各試料を二重に濾紙上に被覆し、次いで１週間風乾
した。濾紙の一つを室温の水道水に２週間露出（浸出）
し、２４時間風乾した。次いで、各試料を１インチ四方
に切り取り、その２を凝固したＭａｌｔ寒天の入ったペ
トリ皿上に置き、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ
（分生子片及び菌糸片）を接種し；別の２を凝固したＭ
ａｌｔ寒天の入ったペトリ皿上に置き、Ａｕｒｅｏｂａ
ｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ（分生子片及び菌糸
片）を接種し；そして、別の２を凝固したＭａｌｔ寒天
の入ったペトリ皿上に置き、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａ
ｌｔｅｒｎａｔａ（分生子片及び菌糸片）を接種した。
これらのペトリ皿を３週間２８℃で培養した。
き、各試料を二重に濾紙上に被覆し、次いで１週間風乾
した。濾紙の一つを室温の水道水に２週間露出（浸出）
し、２４時間風乾した。次いで、各試料を１インチ四方
に切り取り、その２を凝固したＭａｌｔ寒天の入ったペ
トリ皿上に置き、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ
（分生子片及び菌糸片）を接種し；別の２を凝固したＭ
ａｌｔ寒天の入ったペトリ皿上に置き、Ａｕｒｅｏｂａ
ｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ（分生子片及び菌糸
片）を接種し；そして、別の２を凝固したＭａｌｔ寒天
の入ったペトリ皿上に置き、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａ
ｌｔｅｒｎａｔａ（分生子片及び菌糸片）を接種した。
これらのペトリ皿を３週間２８℃で培養した。
【００４６】表１及び２は上述した通りに実施した比較
試験の結果を示す。試験した製剤は、０．１％の３−ヨ
ード−２−プロピニル−ブチルカルバメート（ＩＰＢ
Ｃ）、０．１％及び０．２％のＮ2ｔｅｒｔブチル−Ｎ4
−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイルジアミン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）並びに
０．１％のＩＰＢＣと０．１％のＴｅｒｂｕｔｒｙｎと
の混合物から構成された。試験結果は、阻止及び増殖減
少において真菌、即ちＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅ
ｒ、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ
及びＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａに対し
て試験したとき、個々の成分から期待または予測される
効果と比較して試験した混合物を用いて予期できない相
乗効果を得た。
試験の結果を示す。試験した製剤は、０．１％の３−ヨ
ード−２−プロピニル−ブチルカルバメート（ＩＰＢ
Ｃ）、０．１％及び０．２％のＮ2ｔｅｒｔブチル−Ｎ4
−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイルジアミン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）並びに
０．１％のＩＰＢＣと０．１％のＴｅｒｂｕｔｒｙｎと
の混合物から構成された。試験結果は、阻止及び増殖減
少において真菌、即ちＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅ
ｒ、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ
及びＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａに対し
て試験したとき、個々の成分から期待または予測される
効果と比較して試験した混合物を用いて予期できない相
乗効果を得た。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】実施例２ 液体処方−相乗効果のある組合
せ 適当な混合単位装置を備えた適当な反応容器に表３の実
施例２Ａ〜２Ｄ中の溶媒の所定量を入れた。混合単位装
置を開始させ、所定量のカルバメートおよびトリアジン
を加えた。殺生物剤が完全に溶解するまで混合を続け
た。次いで、混合物を適当な容器に移す前に濾過（濾過
器を用いて）した。
せ 適当な混合単位装置を備えた適当な反応容器に表３の実
施例２Ａ〜２Ｄ中の溶媒の所定量を入れた。混合単位装
置を開始させ、所定量のカルバメートおよびトリアジン
を加えた。殺生物剤が完全に溶解するまで混合を続け
た。次いで、混合物を適当な容器に移す前に濾過（濾過
器を用いて）した。
【００５０】
【表３】
【００５１】上述のように多くの液体処方を調製し、次
いで、混合によりペイントに配合した。殺生物剤の正確
な組成を表３に詳細に記載した。実施例１に記載した方
法に従ってそれらを試験した。試験結果は、カルバメー
トとトリアジンの２成分の組合せが０．１の総計活性量
で使用したとき藻類及び真菌類に対して相乗効果活性を
示した。液体処方の製造に使用される好適な溶媒の例を
表３に示した。
いで、混合によりペイントに配合した。殺生物剤の正確
な組成を表３に詳細に記載した。実施例１に記載した方
法に従ってそれらを試験した。試験結果は、カルバメー
トとトリアジンの２成分の組合せが０．１の総計活性量
で使用したとき藻類及び真菌類に対して相乗効果活性を
示した。液体処方の製造に使用される好適な溶媒の例を
表３に示した。
【００５２】実施例３
振盪機を使用して実施例３Ａ及び実施例３Ｂ（１：１の
割合）として示した通りに同様のペイント製品に使用す
るように混合物を調製し、５０％（ｗ／ｗ）の活性を有
する最終製品を製造した。
割合）として示した通りに同様のペイント製品に使用す
るように混合物を調製し、５０％（ｗ／ｗ）の活性を有
する最終製品を製造した。
【００５３】
【表４】
【００５４】スチレン−アクリルペイント剤に殺生物剤
処方を配合し、実施例１に記載した方法に従って試験を
し、同様の相乗効果を得た。
処方を配合し、実施例１に記載した方法に従って試験を
し、同様の相乗効果を得た。
【００５５】実施例４
表５に示した通りの成分Ａ及びＢを分散粉砕機（冷却マ
ントル付き）を使用し、１ｍｍガラスビーズを使用して
５ミクロン以下の微細粉砕物を製造した。所望により濃
厚粉砕ペーストを得るためにいくらかの水を減らすこと
ができる。
ントル付き）を使用し、１ｍｍガラスビーズを使用して
５ミクロン以下の微細粉砕物を製造した。所望により濃
厚粉砕ペーストを得るためにいくらかの水を減らすこと
ができる。
【００５６】
【表５】
【００５７】Ａ及びＢの混合物を１：１の割合で成分を
合わせることにより製造し、殺藻剤及び殺真菌剤の相乗
効果のある組合せ製品を得た。
合わせることにより製造し、殺藻剤及び殺真菌剤の相乗
効果のある組合せ製品を得た。
【００５８】次いで、この製品をスチレン−アクリルペ
イントに実験室用混合機を使用して５分間混合した。実
施例１に記載した通りに試験をし同様の結果を得た。
イントに実験室用混合機を使用して５分間混合した。実
施例１に記載した通りに試験をし同様の結果を得た。
【００５９】実施例５
この実施例は、ＩＰＢＣ（３−ヨード−２−プロピニル
ブチルカルバメート）及びＴｅｒｂｕｔｒｙｎ（Ｎ2−
ｔｅｒｔブチル−Ｎ4−エチル−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイルジアミン）の組合
せの藻類に対する相乗効果性能を例証する。藻類には、
Ｓｔｉｃｈｏｃｏｃｃｕｓ ｂａｓｉｌｌａｒｌｓ（Ｃ
ＣＡＰ３７９／１Ａ）、Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ Ｖｕｌｇ
ａｒｉｓｖａｒ．ｖｉｒｉｄｉｓ（ＡＴＣＣ＃１６４８
７）、Ｔｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａｓｐ．（Ｇｏｔｔｉｎ
ｇｅｎ＃１１７−８０）及びＴｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ
ａｕｒｅａ（Ｇｏｔｔｉｎｇｅｎ＃４８３−１）の混合
物を含有した。
ブチルカルバメート）及びＴｅｒｂｕｔｒｙｎ（Ｎ2−
ｔｅｒｔブチル−Ｎ4−エチル−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイルジアミン）の組合
せの藻類に対する相乗効果性能を例証する。藻類には、
Ｓｔｉｃｈｏｃｏｃｃｕｓ ｂａｓｉｌｌａｒｌｓ（Ｃ
ＣＡＰ３７９／１Ａ）、Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ Ｖｕｌｇ
ａｒｉｓｖａｒ．ｖｉｒｉｄｉｓ（ＡＴＣＣ＃１６４８
７）、Ｔｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａｓｐ．（Ｇｏｔｔｉｎ
ｇｅｎ＃１１７−８０）及びＴｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ
ａｕｒｅａ（Ｇｏｔｔｉｎｇｅｎ＃４８３−１）の混合
物を含有した。
【００６０】藻類の細胞を寒天平板上で培養し、毎週新
たな寒天平板に移すことにより細胞を若い状態に保持し
た。藻類の接種物を、１００ｍｌの滅菌等張水中に各々
の種の１週間おいた平板を洗い落とすことにより調製し
た。
たな寒天平板に移すことにより細胞を若い状態に保持し
た。藻類の接種物を、１００ｍｌの滅菌等張水中に各々
の種の１週間おいた平板を洗い落とすことにより調製し
た。
【００６１】各試験処方を２２５ｇ／ｍ2の速度で濾紙
上に施用した。１週間乾燥後、濾紙を切り取って０．３
１６ｃｍ2の面積をもつデイスクにし、寒天平板上に置
いた。上記で調製した藻類の懸濁物の０．５ｍｌ部を
「Ｄｒｉｇａｌｓｋｉ」へらを用いて平板と試験濾紙デ
イスク上に拡げた。２週間寒天平板を培養し（１５℃、
５２％ＲＨ、照度：６００ルクス）、次いで、評価し
た。結果を下記の表６に示す。
上に施用した。１週間乾燥後、濾紙を切り取って０．３
１６ｃｍ2の面積をもつデイスクにし、寒天平板上に置
いた。上記で調製した藻類の懸濁物の０．５ｍｌ部を
「Ｄｒｉｇａｌｓｋｉ」へらを用いて平板と試験濾紙デ
イスク上に拡げた。２週間寒天平板を培養し（１５℃、
５２％ＲＨ、照度：６００ルクス）、次いで、評価し
た。結果を下記の表６に示す。
【００６２】
【表６】
【００６３】実施例６
この実施例は、ＩＰＢＣ（３−ヨード−２−プロピニル
ブチルカルバメート）及びＩｒｇａｒｏｌ １０７１
（２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−
シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、別名Ｎ−シク
ロプロピル−Ｎ1−（１，１ジメチルエチル）−６−
（メチルチオ）１，３，５−トリアジン−２，４−ジア
ミン）の組合せの藻類に対する相乗効果性能を例証す
る。藻類には、Ｓｔｉｃｈｏｃｏｃｃｕｓ ｂａｓｉｌ
ｌａｒｌｓ（ＣＣＡＰ３７９／１Ａ）、Ｃｈｌｏｒｅｌ
ｌａ Ｖｕｌｇａｒｉｓ ｖａｒ．ｖｉｒｉｄｉｓ（Ａ
ＴＣＣ＃１６４８７）、Ｔｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ ｓ
ｐ．（Ｇｏｔｔｉｎｇｅｎ＃１１７−８０）及びＴｒｅ
ｎｔｅｐｏｈｌｉａ ａｕｒｅａ（Ｇｏｔｔｉｎｇｅｎ
＃４８３−１）の混合物を含有した。
ブチルカルバメート）及びＩｒｇａｒｏｌ １０７１
（２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−
シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、別名Ｎ−シク
ロプロピル−Ｎ1−（１，１ジメチルエチル）−６−
（メチルチオ）１，３，５−トリアジン−２，４−ジア
ミン）の組合せの藻類に対する相乗効果性能を例証す
る。藻類には、Ｓｔｉｃｈｏｃｏｃｃｕｓ ｂａｓｉｌ
ｌａｒｌｓ（ＣＣＡＰ３７９／１Ａ）、Ｃｈｌｏｒｅｌ
ｌａ Ｖｕｌｇａｒｉｓ ｖａｒ．ｖｉｒｉｄｉｓ（Ａ
ＴＣＣ＃１６４８７）、Ｔｒｅｎｔｅｐｏｈｌｉａ ｓ
ｐ．（Ｇｏｔｔｉｎｇｅｎ＃１１７−８０）及びＴｒｅ
ｎｔｅｐｏｈｌｉａ ａｕｒｅａ（Ｇｏｔｔｉｎｇｅｎ
＃４８３−１）の混合物を含有した。
【００６４】藻類の細胞を寒天平板上で培養し、毎週新
たな寒天平板に移すことにより細胞を若い状態に保持し
た。藻類の接種物を、１００ｍｌの滅菌等張水中に各々
の種の１週間おいた平板を洗い落とすことにより調製し
た。
たな寒天平板に移すことにより細胞を若い状態に保持し
た。藻類の接種物を、１００ｍｌの滅菌等張水中に各々
の種の１週間おいた平板を洗い落とすことにより調製し
た。
【００６５】各試験処方を２２５ｇ／ｍ2の速度で濾紙
上に施用した。１週間乾燥後、濾紙を切り取って０．３
１６ｃｍ2の面積をもつデイスクにし、寒天平板上に置
いた。上記で調製した藻類の懸濁物の０．５ｍｌ部を
「Ｄｒｉｇａｌｓｋｉ」へらを用いて平板と試験濾紙デ
イスク上に拡げた。２週間寒天平板を培養し（１５℃、
５２％ＲＨ、照度：６００ルクス）、次いで、評価し
た。結果を下記の表７に示す。
上に施用した。１週間乾燥後、濾紙を切り取って０．３
１６ｃｍ2の面積をもつデイスクにし、寒天平板上に置
いた。上記で調製した藻類の懸濁物の０．５ｍｌ部を
「Ｄｒｉｇａｌｓｋｉ」へらを用いて平板と試験濾紙デ
イスク上に拡げた。２週間寒天平板を培養し（１５℃、
５２％ＲＨ、照度：６００ルクス）、次いで、評価し
た。結果を下記の表７に示す。
【００６６】
【表７】
【００６７】本発明の一定の特定実施態様を本明細書中
に具体的に記載したが、その種々の修正が当業者にもた
らされることが認められ、このような修正や変動が本出
願の開示及び特許請求の範囲の精神や範囲内に含まれる
べきであることを了解すべきである。
に具体的に記載したが、その種々の修正が当業者にもた
らされることが認められ、このような修正や変動が本出
願の開示及び特許請求の範囲の精神や範囲内に含まれる
べきであることを了解すべきである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 エバ−リーサ・クーシスト
アメリカ合衆国ニュージャージー州
07039，リビングストン，ベルモント・
ドライブ 19
(72)発明者 カート・ハンセン
アメリカ合衆国ニュージャージー州
07052，ウエスト・オレンジ，ハンター
ドン・ロード 11
審査官 安藤 倫世
(56)参考文献 特開 平４−134001（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−191204（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−124909（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−319407（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 43/64 - 43/70
A01N 47/08 - 47/20
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (9)
- 【請求項１】 ３−ヨード−２−プロピニルブチルカル
バメートと、２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルア
ミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン及び
Ｎ2−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ4−エチル−６−メチルチオ
−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイルジアミンか
ら選択される硫黄含有ｓ−トリアジンとの混合物を含む
殺生物剤組成物。 - 【請求項２】 ３−ヨード−２−プロピニルブチルカル
バメート及び硫黄含有ｓ−トリアジンが約１部の３−ヨ
ード−２−プロピニルブチルカルバメート対２５部のｓ
−トリアジンから約２５部の３−ヨード−２−プロピニ
ルブチルカルバメート対１部のｓ−トリアジンまでの割
合で存在する、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 ３−ヨード−２−プロピニルブチルカル
バメートとｓ−トリアジンとの混合物を、組成物の総重
量を基準に０．００４重量％〜２．０重量％含有する、
請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】 適当な溶媒中の３−ヨード−２−プロピ
ニルブチルカルバメートと２−メチルチオ−４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−ト
リアジン及びＮ2−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ4−エチル−６
−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイ
ルジアミンから選択される硫黄含有ｓ−トリアジンとの
溶液を含む殺生物剤組成物。 - 【請求項５】 ３−ヨード−２−プロピニルブチルカル
バメート及び硫黄含有ｓ−トリアジンが約１部の３−ヨ
ード−２−プロピニルブチルカルバメート対２５部のｓ
−トリアジンから約２５部の３−ヨード−２−プロピニ
ルブチルカルバメート対１部のｓ−トリアジンまでの割
合で存在する、請求項４に記載の組成物。 - 【請求項６】 請求項１に記載の組成物の製造法であっ
て、前記３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメー
トと前記硫黄含有ｓ−トリアジンとを液体ビヒクル中に
混合することを含む当該方法。 - 【請求項７】 請求項４に記載の組成物の製造法であっ
て、前記３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメー
トと硫黄含有ｓ−トリアジンとを溶媒中に溶解させるこ
とを含む当該方法。 - 【請求項８】 真菌又は藻類の侵入から保護しようとす
る支持体を、請求項１に記載の組成物の有効量を用いて
処理することを含む、当該支持体の保護方法。 - 【請求項９】 真菌又は藻類の侵入から保護しようとす
る支持体を、請求項４に記載の組成物の有効量を用いて
処理することを含む、当該支持体の保護方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/436,554 US5707929A (en) | 1995-05-08 | 1995-05-08 | Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines |
| US436554 | 1995-05-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH092909A JPH092909A (ja) | 1997-01-07 |
| JP3488015B2 true JP3488015B2 (ja) | 2004-01-19 |
Family
ID=23732877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11387496A Expired - Lifetime JP3488015B2 (ja) | 1995-05-08 | 1996-05-08 | ハロプロピニル化合物と硫黄含有トリアジンとの混合物を含む殺生物剤組成物 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5707929A (ja) |
| EP (1) | EP0741971B1 (ja) |
| JP (1) | JP3488015B2 (ja) |
| KR (1) | KR100356184B1 (ja) |
| CN (1) | CN1070689C (ja) |
| AR (1) | AR001875A1 (ja) |
| AT (1) | ATE197370T1 (ja) |
| AU (1) | AU706623B2 (ja) |
| BR (1) | BR9602190A (ja) |
| CA (1) | CA2175936C (ja) |
| CZ (1) | CZ291554B6 (ja) |
| DE (2) | DE69610871T2 (ja) |
| DK (1) | DK0741971T3 (ja) |
| EG (1) | EG22151A (ja) |
| ES (1) | ES2153538T3 (ja) |
| GR (1) | GR3035312T3 (ja) |
| HU (1) | HU218042B (ja) |
| MX (1) | MX9601706A (ja) |
| MY (1) | MY113125A (ja) |
| NO (1) | NO315891B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ286517A (ja) |
| PL (1) | PL185566B1 (ja) |
| PT (1) | PT741971E (ja) |
| RO (1) | RO114935B1 (ja) |
| RU (1) | RU2158084C2 (ja) |
| SG (1) | SG54333A1 (ja) |
| SI (1) | SI0741971T1 (ja) |
| SK (1) | SK281821B6 (ja) |
| TR (1) | TR199600367A2 (ja) |
| UA (1) | UA41380C2 (ja) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5707929A (en) * | 1995-05-08 | 1998-01-13 | Troy Chemical Corporation | Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines |
| US6242007B1 (en) | 1997-04-28 | 2001-06-05 | Arch Chemicals, Inc. | Non-spherical and non-platelet forms of pyrithione salts and methods of making same |
| US6017562A (en) * | 1997-04-28 | 2000-01-25 | Arch Chemicals, Inc. | Non-spherical and non-platelet crystalline forms of pyrithione salts |
| US6121198A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Synergistic composition of biocides |
| US6121197A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Biocidal composition |
| JP4849743B2 (ja) * | 2001-06-26 | 2012-01-11 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用組成物 |
| US7056919B2 (en) * | 2003-01-24 | 2006-06-06 | Kopcoat, Inc. | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products and wood treated by such combination as well as methods of making the same |
| JP2004315507A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-11-11 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| JP2004307482A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-11-04 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| US20040241294A1 (en) * | 2003-05-31 | 2004-12-02 | Barabolak Roman M. | Edible films including aspartame and methods of making same |
| RU2361400C2 (ru) | 2004-02-04 | 2009-07-20 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Синергические противогрибковые композиции ддах |
| BRPI0514897B1 (pt) * | 2004-09-03 | 2019-09-10 | Microban Products | composição de cimento antimicrobiana e método para sua fabricação |
| US9370187B2 (en) | 2005-05-24 | 2016-06-21 | Selenium, Ltd. | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
| US20100158967A1 (en) * | 2005-05-24 | 2010-06-24 | Ted Reid | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
| CA2612719A1 (en) * | 2005-05-24 | 2007-01-18 | Selenium, Ltd. | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
| US20100158966A1 (en) * | 2005-05-24 | 2010-06-24 | Ted Reid | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
| CA2659931A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-15 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| ES2369106T3 (es) | 2006-05-02 | 2011-11-25 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Combinaciones biocidas que comprenden imazalilo. |
| WO2010080086A1 (en) * | 2009-01-12 | 2010-07-15 | Selenium, Ltd. | Anti-microbial orthodontic compositions and appliances and methods of production and use thereof |
| JP6379105B2 (ja) * | 2012-11-30 | 2018-08-22 | ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ | 乾燥フィルム保護用のレナシルおよびｉｐｂｃの相乗的組合せ物 |
| CN105324032B (zh) * | 2012-11-30 | 2017-08-08 | 陶氏环球技术有限公司 | 用于干膜保护的环草定与去草净的协同性组合 |
| CN103262850B (zh) * | 2013-01-16 | 2014-06-11 | 长沙理工大学 | 一种石蒜生长促进剂及其使用方法 |
| KR102001097B1 (ko) | 2015-02-03 | 2019-07-18 | 청호환경개발주식회사 | 녹조발생 저감 및 제어가 가능한 자연친화형 살조균 |
| CN105566185B (zh) * | 2016-01-26 | 2017-10-10 | 华中师范大学 | 抑制藻类生长的化合物及其制备方法和杀藻剂及它们的应用 |
| AU2017287904A1 (en) * | 2016-06-30 | 2019-01-31 | Dow Global Technologies Llc | Synergistic combination of 3-iodo-2-propynyl-butylcarbamate and diamine |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA715333B (en) * | 1970-08-26 | 1972-09-27 | Rohm & Haas | Weed control |
| FR2187220B1 (ja) * | 1972-06-09 | 1978-12-08 | Ciba Geigy Ag | |
| US3923870A (en) * | 1973-07-11 | 1975-12-02 | Troy Chemical Corp | Urethanes of 1-halogen substituted alkynes |
| US4259350A (en) * | 1978-03-15 | 1981-03-31 | Sankyo Company Limited | Iodopropargyl derivatives, their use and preparation |
| FR2438970A1 (fr) * | 1978-10-19 | 1980-05-16 | Ugine Kuhlmann | Compositions herbicides a base de terbutryne |
| EP0100156A3 (en) * | 1982-07-07 | 1985-02-06 | Agan Chemical Manufacturers Ltd. | A method for combatting blackgrass in cereal crops and compositions therefor |
| HU187405B (en) * | 1982-08-24 | 1986-01-28 | Budapesti Vegyimuevek,Hu | Herbicidal compositions with synergic action |
| CA1259626A (en) * | 1983-04-18 | 1989-09-19 | William Singer | Carbamates of iodo substituted alkynes and fungicidal preparations thereof |
| IL75979A (en) * | 1984-08-10 | 1988-10-31 | Mitsui Toatsu Chemicals | Propargyloxyacetonitrile derivatives,their preparation and fungicidal and herbicidal compositions containing them |
| DE3433541A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit carbamat-derivaten |
| US4616004A (en) * | 1984-09-27 | 1986-10-07 | Chevron Research Company | 1-iodopropargyl-3,4-disubstituted-Δ2 -1,2,4-triazolidin-5-one fungicides |
| US4710220A (en) * | 1984-11-07 | 1987-12-01 | Ciba-Geigy Corp. | Biocidal paste |
| AU5042585A (en) * | 1984-12-10 | 1986-07-17 | Dow Chemical Company, The | Wood fungicides containing chlorpyrifos |
| DE3510203A1 (de) * | 1985-03-21 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue iodpropargylether, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5082722A (en) * | 1988-01-20 | 1992-01-21 | Guglielmo Richard J Sr | Process for treating netting with an antifouling composition and product produced thereby. |
| US4945109A (en) * | 1988-08-24 | 1990-07-31 | Buckman Laboratories International, Inc. | Ester of carbamic acid useful as a microbicide and a preservative |
| US4915909A (en) * | 1988-10-05 | 1990-04-10 | Nalco Chemical Company | Method of controlling algae growth |
| US5071479A (en) * | 1990-01-22 | 1991-12-10 | Troy Chemical Corporation | Biocidal compositions |
| JPH0761921B2 (ja) * | 1990-09-21 | 1995-07-05 | ナガセ化成工業株式会社 | 防藻防黴製剤 |
| ZA918514B (en) * | 1990-10-31 | 1992-11-25 | Buckman Labor Inc | Synergistic combinations of idopropargyl compounds with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in metalworking fluids |
| US5219875A (en) * | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 1,2-benzisothiazolin-3-one and methods of controlling microbes |
| US5209930A (en) * | 1990-12-10 | 1993-05-11 | Rohm And Haas Company | Preparation and use of n-iodopropargyl oxycarbonyl amino acid esters and derivatives as antimicrobial agents |
| ZA926535B (en) * | 1991-11-07 | 1994-09-30 | Buckman Laboraties Internation | Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with 1,2-benzisothiazolin-3-one in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids |
| DE4217523A1 (de) * | 1992-05-27 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Mittel zum Schutz von Schnittholz |
| US5707929A (en) * | 1995-05-08 | 1998-01-13 | Troy Chemical Corporation | Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines |
-
1995
- 1995-05-08 US US08/436,554 patent/US5707929A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-03 MY MYPI96001671A patent/MY113125A/en unknown
- 1996-05-05 UA UA96051775A patent/UA41380C2/uk unknown
- 1996-05-06 NZ NZ286517A patent/NZ286517A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-05-06 AU AU52117/96A patent/AU706623B2/en not_active Expired
- 1996-05-06 SK SK572-96A patent/SK281821B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-05-06 CZ CZ19961308A patent/CZ291554B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 NO NO19961839A patent/NO315891B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 ES ES96303172T patent/ES2153538T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 RO RO96-00935A patent/RO114935B1/ro unknown
- 1996-05-07 DE DE69610871T patent/DE69610871T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 RU RU96109054/04A patent/RU2158084C2/ru active
- 1996-05-07 MX MX9601706A patent/MX9601706A/es unknown
- 1996-05-07 HU HU9601212A patent/HU218042B/hu unknown
- 1996-05-07 CA CA002175936A patent/CA2175936C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 SI SI9630263T patent/SI0741971T1/xx unknown
- 1996-05-07 EG EG39396D patent/EG22151A/xx active
- 1996-05-07 PT PT96303172T patent/PT741971E/pt unknown
- 1996-05-07 DE DE0741971T patent/DE741971T1/de active Pending
- 1996-05-07 AR AR33642896A patent/AR001875A1/es active IP Right Grant
- 1996-05-07 DK DK96303172T patent/DK0741971T3/da active
- 1996-05-07 SG SG1996009740A patent/SG54333A1/en unknown
- 1996-05-07 KR KR1019960014893A patent/KR100356184B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 AT AT96303172T patent/ATE197370T1/de active
- 1996-05-07 EP EP96303172A patent/EP0741971B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-08 JP JP11387496A patent/JP3488015B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-08 TR TR96/00367A patent/TR199600367A2/xx unknown
- 1996-05-08 BR BR9602190A patent/BR9602190A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-05-08 CN CN96110724A patent/CN1070689C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-08 PL PL96314123A patent/PL185566B1/pl unknown
-
1997
- 1997-12-16 US US08/991,565 patent/US5948730A/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-29 GR GR20010400138T patent/GR3035312T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3488015B2 (ja) | ハロプロピニル化合物と硫黄含有トリアジンとの混合物を含む殺生物剤組成物 | |
| US6059991A (en) | Stabilized composition containing halopropynyl compounds | |
| EP1082015B1 (en) | Stabilized antimicrobial compositions containing halopropynyl compounds | |
| WO1998021962A1 (en) | Synergistic algaecide | |
| JP4424860B2 (ja) | 広スペクトル抗微生物混合物 | |
| US5733362A (en) | Synergistic bactericide | |
| JP2008530041A (ja) | 木材保護用殺菌性混合物 | |
| JP2003511471A (ja) | 低温安定防腐剤 | |
| US20030039580A1 (en) | Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent | |
| US2923658A (en) | Fungicidal compositions and methods employing p-chloro-omega-thiocyano acetyl benzene | |
| CA3149341C (en) | Synergistic wood preservative composition comprising polymeric betaine and carbamate | |
| US20220161456A1 (en) | Synergistic wood preservative composition comprising polymeric betaine and carbamate | |
| MXPA00005231A (en) | Stabilized composition containing halopropynyl compounds | |
| JPS63174906A (ja) | 殺菌殺カビ剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081031 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081031 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091031 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101031 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101031 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111031 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111031 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121031 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121031 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131031 Year of fee payment: 10 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |