JP3482218B2 - スルホニル尿素の水性分散液 - Google Patents
スルホニル尿素の水性分散液Info
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スルホニル尿素の水性
分散液を含む調合物に関する。
分散液を含む調合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、スルホニル尿素系の活性物質がＷ
Ｐ（湿潤性粉末）またはＷＧ（水−分散性顆粒）として
特に調合されてきた。
Ｐ（湿潤性粉末）またはＷＧ（水−分散性顆粒）として
特に調合されてきた。
【０００３】固形状の活性物質が水性相に微分散された
この物質群の水性懸濁液を製造しようとする従来の試み
は困難とされてきた。この一つの理由は、これらの化合
物のいくつかが加水分解に非常に感受性であるというこ
とである。ヨーロッパ特許出願公開第１２４２９５号明
細書は、好適で且つ適合性の良い無機酸塩または一定の
カルボン酸塩を有する６〜１０のｐＨ範囲の有用な水性
調合物の製造を記載している。
この物質群の水性懸濁液を製造しようとする従来の試み
は困難とされてきた。この一つの理由は、これらの化合
物のいくつかが加水分解に非常に感受性であるというこ
とである。ヨーロッパ特許出願公開第１２４２９５号明
細書は、好適で且つ適合性の良い無機酸塩または一定の
カルボン酸塩を有する６〜１０のｐＨ範囲の有用な水性
調合物の製造を記載している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、そのよ
うにするには、正確な濃度条件および温度を厳守しなけ
ればならず、操作を困難にする。
うにするには、正確な濃度条件および温度を厳守しなけ
ればならず、操作を困難にする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、ポリア
クリル酸誘導体の群から選択された界面活性剤により上
記の活性物質の水性分散液を簡単な方法で製造すること
ができるということが見出された。これらの配合物は、
非常に保存安定性が良好である。例えば、アミドスルフ
ロン（３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イ
ル）−１−（Ｎ−メチルスルホニル）尿素）は、−１０
℃ないし４０℃の範囲内で少なくとも３か月以上にわた
って保存安定性があり、化学的分解（ｄｅｇｒａｄａｔ
ｉｏｎ）を受けない。５０℃での３か月以上保存して
も、懸濁液の安定性を損なうことなしに物質の若干の化
学的分解をもたらす程度である。
クリル酸誘導体の群から選択された界面活性剤により上
記の活性物質の水性分散液を簡単な方法で製造すること
ができるということが見出された。これらの配合物は、
非常に保存安定性が良好である。例えば、アミドスルフ
ロン（３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イ
ル）−１−（Ｎ−メチルスルホニル）尿素）は、−１０
℃ないし４０℃の範囲内で少なくとも３か月以上にわた
って保存安定性があり、化学的分解（ｄｅｇｒａｄａｔ
ｉｏｎ）を受けない。５０℃での３か月以上保存して
も、懸濁液の安定性を損なうことなしに物質の若干の化
学的分解をもたらす程度である。
【０００６】上記界面活性剤は、固体懸濁活性物質を活
性物質の加水分解を実質的に完全に防止するように保護
する。これらはまた、１種類またはそれ以上の他の付加
的界面活性剤を添加にした際にこれらの保護作用をも発
揮する。
性物質の加水分解を実質的に完全に防止するように保護
する。これらはまた、１種類またはそれ以上の他の付加
的界面活性剤を添加にした際にこれらの保護作用をも発
揮する。
【０００７】従って、本発明は、スルホニル尿素系の少
なくとも１種類の除草活性化合物、及び少なくとも１種
類のポリアクリル酸誘導体を含有する水性除草剤調合物
に関する。
なくとも１種類の除草活性化合物、及び少なくとも１種
類のポリアクリル酸誘導体を含有する水性除草剤調合物
に関する。
【０００８】スルホニル尿素系からの使用可能でかつ好
適な除草剤は、ピリミジン−、またはトリアジニルアミ
ノカルボニル−〔ベンゼン−、ピリジン−、ピラゾール
−、チオフェン−および（アルキルスルホニル）−アル
キルアミノ−〕−スルファミドである。ピリミジン環ま
たはトリアジン環上の好ましい置換基は、アルコキシ、
アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲンま
たはジメチルアミノであり、全ての置換基は互いに別々
にまたは組合わせることが可能である。ベンゼン、ピリ
ジン、ピラゾール、チオフェンまたは（アルキルスルホ
ニル）−アルキルアミノ部分中の好ましい置換基は、ア
ルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカ
ルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカ
ルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカ
ルボニル、アルコキシアルキルおよび（アルカンスルホ
ニル）アルキルアミノである。
適な除草剤は、ピリミジン−、またはトリアジニルアミ
ノカルボニル−〔ベンゼン−、ピリジン−、ピラゾール
−、チオフェン−および（アルキルスルホニル）−アル
キルアミノ−〕−スルファミドである。ピリミジン環ま
たはトリアジン環上の好ましい置換基は、アルコキシ、
アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲンま
たはジメチルアミノであり、全ての置換基は互いに別々
にまたは組合わせることが可能である。ベンゼン、ピリ
ジン、ピラゾール、チオフェンまたは（アルキルスルホ
ニル）−アルキルアミノ部分中の好ましい置換基は、ア
ルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカ
ルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカ
ルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカ
ルボニル、アルコキシアルキルおよび（アルカンスルホ
ニル）アルキルアミノである。
【０００９】好適なスルホニル尿素類は、Ｂ１）フェニ
ル−およびベンジルスルホニル尿素およびその関連化合
物、例えば１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３
−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−尿素（クロルスルフロン）、１−（２
−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４
−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−尿
素（クロリムロン−エチル）、１−（２−メトキシフェ
ニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素（メトスル
フロン−メチル）、１−（２−クロロエトキシ−フェニ
ルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素（トリアス
ルフロン）、１−（２−メトキシカルボニル−フェニル
スルホニル）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２
−イル）−尿素（スルホメチュロン−メチル）、１−
（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−３−メチル尿素（トリベニュロン−メチ
ル）、１−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−尿素（ベンスルフロン−メチル）、１−（２−メ
トキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６
−ビス−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イ
ル）−尿素（ピリミスルフロン−メチル）、３−（４−
エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−
２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−７−スルホニル）
−尿素（ヨーロッパ特許出願公開第７９６８３号明細書
を参照のこと）、および３−（４−エトキシ−６−エチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，
３−ジヒドロ−１、１−ジオキソ−２−メチルベンゾ
〔ｂ〕チオフェン−７−スルホニル）−尿素（ヨーロッ
パ特許出願公開第７９６８３号明細書を参照のこと）Ｂ
２）チエニルスルホニル尿素、例えば１−（２−メトキ
シカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−尿素（チオフェンスルフロン−メチル）、Ｂ３）
ピラゾリルスルホニル尿素、例えば１−（４−エトキシ
カルボニル−１−メチルピラゾール−５−イル−スルホ
ニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−尿素（ピラゾスルフロン−メチル）およびメチル
３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチル−ピ
ラゾール−４−カルボキシレート（ヨーロッパ特許出願
公開第２８２６１３号明細書を参照のこと）、Ｂ４）ス
ルホニルジアミド誘導体、例えば３−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−
メチルスルホニルアミノスルホニル）−尿素（アミドス
ルフロン）および構造類縁体（ヨーロッパ特許出願公開
第０１３１２５８号明細書およびＺ．Ｐｆｌ．Ｋｒａｎ
ｋｈ．Ｐｆｌ．Ｓｃｈｕｔｚ，Ｓｐｅｃｉａｌ Ｅｄｉ
ｔｉｏｎ ＸＩＩ，第４８９〜４９７頁（１９９０
年））、Ｂ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば１−
（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２
−イル−スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピ
リミジン−２−イル）−尿素（ニコスルフロン）、１−
（3 −エチルスルホニルピリジンー２−イル−スルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イ
ル−）尿素（ＤＰＸ−Ｅ９６３６，Ｂｒｉｇｈｔｏｎ
Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ−１９８
９年，第２３頁以降を参照のこと）およびピリジルスル
ホニル尿素、例えばドイツ特許特許出願Ｐ４０００５０
３．８（ＨＯＥ９０／Ｆ００６）およびＰ４０３０５７
７．５（ＨＯＥ９０／Ｆ２９３）、好ましくは式Ｉまた
はその塩
ル−およびベンジルスルホニル尿素およびその関連化合
物、例えば１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３
−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−尿素（クロルスルフロン）、１−（２
−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４
−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−尿
素（クロリムロン−エチル）、１−（２−メトキシフェ
ニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素（メトスル
フロン−メチル）、１−（２−クロロエトキシ−フェニ
ルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素（トリアス
ルフロン）、１−（２−メトキシカルボニル−フェニル
スルホニル）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２
−イル）−尿素（スルホメチュロン−メチル）、１−
（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−３−メチル尿素（トリベニュロン−メチ
ル）、１−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−尿素（ベンスルフロン−メチル）、１−（２−メ
トキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６
−ビス−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イ
ル）−尿素（ピリミスルフロン−メチル）、３−（４−
エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−
２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−７−スルホニル）
−尿素（ヨーロッパ特許出願公開第７９６８３号明細書
を参照のこと）、および３−（４−エトキシ−６−エチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，
３−ジヒドロ−１、１−ジオキソ−２−メチルベンゾ
〔ｂ〕チオフェン−７−スルホニル）−尿素（ヨーロッ
パ特許出願公開第７９６８３号明細書を参照のこと）Ｂ
２）チエニルスルホニル尿素、例えば１−（２−メトキ
シカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−尿素（チオフェンスルフロン−メチル）、Ｂ３）
ピラゾリルスルホニル尿素、例えば１−（４−エトキシ
カルボニル−１−メチルピラゾール−５−イル−スルホ
ニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−尿素（ピラゾスルフロン−メチル）およびメチル
３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチル−ピ
ラゾール−４−カルボキシレート（ヨーロッパ特許出願
公開第２８２６１３号明細書を参照のこと）、Ｂ４）ス
ルホニルジアミド誘導体、例えば３−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−
メチルスルホニルアミノスルホニル）−尿素（アミドス
ルフロン）および構造類縁体（ヨーロッパ特許出願公開
第０１３１２５８号明細書およびＺ．Ｐｆｌ．Ｋｒａｎ
ｋｈ．Ｐｆｌ．Ｓｃｈｕｔｚ，Ｓｐｅｃｉａｌ Ｅｄｉ
ｔｉｏｎ ＸＩＩ，第４８９〜４９７頁（１９９０
年））、Ｂ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば１−
（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２
−イル−スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピ
リミジン−２−イル）−尿素（ニコスルフロン）、１−
（3 −エチルスルホニルピリジンー２−イル−スルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イ
ル−）尿素（ＤＰＸ−Ｅ９６３６，Ｂｒｉｇｈｔｏｎ
Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ−１９８
９年，第２３頁以降を参照のこと）およびピリジルスル
ホニル尿素、例えばドイツ特許特許出願Ｐ４０００５０
３．８（ＨＯＥ９０／Ｆ００６）およびＰ４０３０５７
７．５（ＨＯＥ９０／Ｆ２９３）、好ましくは式Ｉまた
はその塩
【０００１０】
【化１】
（式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであり、Ｒ
8 は沃素またはＮＲ13Ｒ14であり、Ｒ9 は水素、ハロゲ
ン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ3 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ハロアルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ア
ルキルメルカプト、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルコキシ−（Ｃ
1〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルコキシ−
カルボニル、モノ−またはジ−（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキルスルフィニルまた
は−スルホニル、ＳＯ2 −ＮＲa Ｒb 、またはＣＯ−Ｎ
Ｒa Ｒb 、特にＨであり、Ｒa およびＲb は互いに別個
に水素、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ3）−
アルケニル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキニル、または一緒
になって−（ＣＨ2）4 −、−（ＣＨ2 ）5 または−
（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −であり、Ｒ10はＨま
たはＣＨ3 であり、Ｒ11はハロゲン、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−
アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜
Ｃ2 ）−ハロアルキル、好ましくはＣＦ3 または（Ｃ1
〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2 また
はＯＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ12は（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アル
キル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシ、好ましくはＯ
ＣＨＦ2 または（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシであり、そ
してＲ13は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルでありそしてＲ14
は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルスルホニルであり、または
Ｒ13およびＲ14は一緒になって式−（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2
−または−（ＣＨ2 ）4 ＳＯ2 −の鎖を示す）で表され
るもの、例えば３−（４，６−ジメチルオキシピリミジ
ン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ
−メチルアミノピリジン−２−イル）−スルホニル尿素
であり、そしてＢ６）アルコキシフェノキシスルホニル
尿素、例えばヨーロッパ特許出願公開第０３４２５６９
号に記載のもの、好ましくは式ＩＩまたはその塩：
8 は沃素またはＮＲ13Ｒ14であり、Ｒ9 は水素、ハロゲ
ン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ3 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ハロアルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ア
ルキルメルカプト、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルコキシ−（Ｃ
1〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルコキシ−
カルボニル、モノ−またはジ−（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキルスルフィニルまた
は−スルホニル、ＳＯ2 −ＮＲa Ｒb 、またはＣＯ−Ｎ
Ｒa Ｒb 、特にＨであり、Ｒa およびＲb は互いに別個
に水素、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ3）−
アルケニル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキニル、または一緒
になって−（ＣＨ2）4 −、−（ＣＨ2 ）5 または−
（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −であり、Ｒ10はＨま
たはＣＨ3 であり、Ｒ11はハロゲン、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−
アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜
Ｃ2 ）−ハロアルキル、好ましくはＣＦ3 または（Ｃ1
〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2 また
はＯＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ12は（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アル
キル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシ、好ましくはＯ
ＣＨＦ2 または（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシであり、そ
してＲ13は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルでありそしてＲ14
は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルスルホニルであり、または
Ｒ13およびＲ14は一緒になって式−（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2
−または−（ＣＨ2 ）4 ＳＯ2 −の鎖を示す）で表され
るもの、例えば３−（４，６−ジメチルオキシピリミジ
ン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ
−メチルアミノピリジン−２−イル）−スルホニル尿素
であり、そしてＢ６）アルコキシフェノキシスルホニル
尿素、例えばヨーロッパ特許出願公開第０３４２５６９
号に記載のもの、好ましくは式ＩＩまたはその塩：
【００１１】
【化２】
（式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであり、Ｒ
15はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシであ
り、Ｒ16は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＦ3 、ＣＮ、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキ
シ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルメルカプトまたは（Ｃ1
〜Ｃ3 ）−アルコキシ−カルボニルで好ましくはフェニ
ル環上の６−位にあり、ｎは１、２または３、好ましく
は１であり、Ｒ17は水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルま
たは（Ｃ3 〜Ｃ4 ）−アルケニルであり、Ｒ18およびＲ
19は互いに独立してハロゲン、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ2 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハ
ロアルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシまたは
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシ−（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルキ
ル、好ましくはＯＣＨ3 またはＣＨ3 である）で表され
るもので、例えば３−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）−１−（２−エトキシ−フェノキシ）−ス
ルホニル尿素、およびその他の関連するスルホニル尿素
誘導体およびこれらの混合物である。
15はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシであ
り、Ｒ16は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＦ3 、ＣＮ、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキ
シ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルメルカプトまたは（Ｃ1
〜Ｃ3 ）−アルコキシ−カルボニルで好ましくはフェニ
ル環上の６−位にあり、ｎは１、２または３、好ましく
は１であり、Ｒ17は水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルま
たは（Ｃ3 〜Ｃ4 ）−アルケニルであり、Ｒ18およびＲ
19は互いに独立してハロゲン、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ2 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハ
ロアルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシまたは
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシ−（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルキ
ル、好ましくはＯＣＨ3 またはＣＨ3 である）で表され
るもので、例えば３−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）−１−（２−エトキシ−フェノキシ）−ス
ルホニル尿素、およびその他の関連するスルホニル尿素
誘導体およびこれらの混合物である。
【００１２】スルホニル尿誘導体系の、好ましくはスル
ホンジアミド誘導体例えばアミドスルフロンの含有率
は、０．１ないし６０重量％であることが好ましく、特
に１〜４５重量％である。好ましいポリアクリル酸誘導
体系界面活性剤として市販で入手可能なものには、例え
ばＳｏｋａｌａｎ ＣＰ１０（商標名）（ＢＡＳＦ）、
Ｇｅｒｏｐｏｎシリーズ（商標名）（ＨＢ、ＤＡ、Ｄ
Ｇ）（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）またはＤｉｓｐｅ
ｒｓａｎｔシリーズ（ＲｈｏｎｅＰｏｕｌｅｎｃ）また
はＤｅｇａｐａｓシリーズ（商標名）（Ｄｅｇｕｓｓ
ａ）がある。
ホンジアミド誘導体例えばアミドスルフロンの含有率
は、０．１ないし６０重量％であることが好ましく、特
に１〜４５重量％である。好ましいポリアクリル酸誘導
体系界面活性剤として市販で入手可能なものには、例え
ばＳｏｋａｌａｎ ＣＰ１０（商標名）（ＢＡＳＦ）、
Ｇｅｒｏｐｏｎシリーズ（商標名）（ＨＢ、ＤＡ、Ｄ
Ｇ）（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）またはＤｉｓｐｅ
ｒｓａｎｔシリーズ（ＲｈｏｎｅＰｏｕｌｅｎｃ）また
はＤｅｇａｐａｓシリーズ（商標名）（Ｄｅｇｕｓｓ
ａ）がある。
【００１３】Ｓｏｋａｌａｎ ＣＰ１０（商標名）は、
特別の重合法により製造した低分子量の変性ポリアクリ
ル酸ナトリウムである（ＢＡＳＦ Ｔｅｃｈｎ．Ｉｎｆ
ｏＴＩ／Ｐ３０３９ｄ，１９８８年）。
特別の重合法により製造した低分子量の変性ポリアクリ
ル酸ナトリウムである（ＢＡＳＦ Ｔｅｃｈｎ．Ｉｎｆ
ｏＴＩ／Ｐ３０３９ｄ，１９８８年）。
【００１４】Ｇｅｒｏｐｏｎタイプ（商標名）ＨＢ、Ｄ
ＡおよびＤＧおよびＤｉｓｐｅｒｓａｎｔ（商標名）Ｈ
ＢおよびＦＢは、１９７９年および１９８９年のＲｈｏ
ｎｅＰｏｕｌｅｎｃデータシートによると液状および固
形状の両方の形態で入手できるアルカリ金属ポリアクリ
レートである。
ＡおよびＤＧおよびＤｉｓｐｅｒｓａｎｔ（商標名）Ｈ
ＢおよびＦＢは、１９７９年および１９８９年のＲｈｏ
ｎｅＰｏｕｌｅｎｃデータシートによると液状および固
形状の両方の形態で入手できるアルカリ金属ポリアクリ
レートである。
【００１５】Ｄｅｇａｐａｓシリーズ（商標名）もポリ
アクリル酸誘導体のアルカリ金属またはアンモニウム塩
からなる。このポリアクリル酸誘導体は、０．１ないし
３０重量％特に０．５ないし２０重量％。の範囲で使用
するのが好ましい。
アクリル酸誘導体のアルカリ金属またはアンモニウム塩
からなる。このポリアクリル酸誘導体は、０．１ないし
３０重量％特に０．５ないし２０重量％。の範囲で使用
するのが好ましい。
【００１６】団体の懸濁した粒子の分散性を改良するの
を補助するための付加的界面活性剤の添加は必須ではな
いが本発明の調合物は０．０１ないし１２重量％の量で
ドデシル−またはトリデシルベンゼンスルホネートを含
有することもできる。例えばＨｅｎｋｅｌ社のＭａｒａ
ｎｉｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）を
ペーストまたは粉末として利用することができる。
を補助するための付加的界面活性剤の添加は必須ではな
いが本発明の調合物は０．０１ないし１２重量％の量で
ドデシル−またはトリデシルベンゼンスルホネートを含
有することもできる。例えばＨｅｎｋｅｌ社のＭａｒａ
ｎｉｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）を
ペーストまたは粉末として利用することができる。
【００１７】２５重量％まで、好ましくは１５重量％ま
での市販の助剤、例えば湿潤剤、分散剤、泡抑制剤、増
粘剤、保存剤および凍結防止剤を更に付加的に添加する
こともできる。
での市販の助剤、例えば湿潤剤、分散剤、泡抑制剤、増
粘剤、保存剤および凍結防止剤を更に付加的に添加する
こともできる。
【００１８】好適な付加的湿潤および分散剤の例は、ト
リブチルフェノールポリグリコールエーテル、例えばＳ
ａｐｏｇｅｎａｔ Ｔブランド（商標名）（Ｈｏｅｃｈ
ｓｔ）またはノニルフェノールポリグリコールエーテ
ル、例えばＡｒｋｏｐａｌ Ｎブランド（商標名）（Ｈ
ｏｅｃｈｓｔ）である。
リブチルフェノールポリグリコールエーテル、例えばＳ
ａｐｏｇｅｎａｔ Ｔブランド（商標名）（Ｈｏｅｃｈ
ｓｔ）またはノニルフェノールポリグリコールエーテ
ル、例えばＡｒｋｏｐａｌ Ｎブランド（商標名）（Ｈ
ｏｅｃｈｓｔ）である。
【００１９】好適な泡抑制剤は、例えばシリコーン系
の、例えばＳｉｌｃｏｌａｐｓｅシリーズ（商標名）
（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）、ＳＥ３９または消泡
剤ＳＨ（Ｗａｃｋｅｒ）である。
の、例えばＳｉｌｃｏｌａｐｓｅシリーズ（商標名）
（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）、ＳＥ３９または消泡
剤ＳＨ（Ｗａｃｋｅｒ）である。
【００２０】増粘剤は、無機物または有機物であること
ができ、一緒に使用することもできる。好適な増粘剤
は、例えばアルミニウム、キサンタン、メチルセルロー
ス、ポリサッカライド、アルカリ土類金属シリケート、
ゼラチンおよびポリビニルアルコール系のもの、例えば
Ｂｅｎｔｏｎｅ ＥＷ（商標名）、Ｖｅｅｇｕｍ（商標
名）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ ２３（商標名）またはＫｅｌ
ｚａｎ Ｓ（商標名）である。
ができ、一緒に使用することもできる。好適な増粘剤
は、例えばアルミニウム、キサンタン、メチルセルロー
ス、ポリサッカライド、アルカリ土類金属シリケート、
ゼラチンおよびポリビニルアルコール系のもの、例えば
Ｂｅｎｔｏｎｅ ＥＷ（商標名）、Ｖｅｅｇｕｍ（商標
名）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ ２３（商標名）またはＫｅｌ
ｚａｎ Ｓ（商標名）である。
【００２１】必要により、保存剤、例えばホルムアルデ
ヒド、安息香酸およびトリフェニル錫に基づくもの、例
えばＫｏｂａｔｅ Ｃ（商標名）を使用することができ
る。凍結防止剤、例えば尿素、塩、ポリオール（例えば
グリコール、プロピレングリコールまたはグリセロー
ル）または蔗糖を更に加えることもできる。
ヒド、安息香酸およびトリフェニル錫に基づくもの、例
えばＫｏｂａｔｅ Ｃ（商標名）を使用することができ
る。凍結防止剤、例えば尿素、塩、ポリオール（例えば
グリコール、プロピレングリコールまたはグリセロー
ル）または蔗糖を更に加えることもできる。
【００２２】本発明は更に本発明による配合物を植物、
植物種子または栽培地に適用することを含んでなる望ま
しくない植物成長を排除する方法に関する。
植物種子または栽培地に適用することを含んでなる望ま
しくない植物成長を排除する方法に関する。
【００２３】
【実施例】以下の例１〜２２（表１〜６）は、本発明の
範囲を制限することなしに本発明による除草剤を説明す
るものである。本発明に用いられる懸濁液を、当業者に
通常に使用されている方法で湿式粉砕法によって製造す
る（量は重量％）。分解率を表の下部に示す。
範囲を制限することなしに本発明による除草剤を説明す
るものである。本発明に用いられる懸濁液を、当業者に
通常に使用されている方法で湿式粉砕法によって製造す
る（量は重量％）。分解率を表の下部に示す。
【００２４】例１８および例１９は、イソプロチュロン
およびアミドスルフロンの混合配合物であり、１．５％
の初期値を有していたアミドスルフロンの含量は室温
（ＲＴ）で５ヶ月後に各々１．４７及び１．４６％、及
び４０℃で３ヶ月後に各々１．４０及び１．４２％であ
る。例２０は、市販のＡｒｅｌｏｎ（商標名）分散液
（ドイツ特許出願公開第２，９２４，４０３号明細書）
および表１ないし６の例２に従うアミドスルフロン分散
液含有率である。８１．７％のＡｒｅｌｏｎ（商標名）
分散液、６％のアミドスルフロン分散液（例２）および
１２．３％の水をよく混合し、そしてこの混合物を保存
する。４０℃での３か月後の分解は１．１１％であり、
そして５０℃で３か月後に含有率は、０．１％以下であ
り、一方各々０．４および０．４９％が５０℃で３か月
後に例１８および１９においてなおも検出された。
およびアミドスルフロンの混合配合物であり、１．５％
の初期値を有していたアミドスルフロンの含量は室温
（ＲＴ）で５ヶ月後に各々１．４７及び１．４６％、及
び４０℃で３ヶ月後に各々１．４０及び１．４２％であ
る。例２０は、市販のＡｒｅｌｏｎ（商標名）分散液
（ドイツ特許出願公開第２，９２４，４０３号明細書）
および表１ないし６の例２に従うアミドスルフロン分散
液含有率である。８１．７％のＡｒｅｌｏｎ（商標名）
分散液、６％のアミドスルフロン分散液（例２）および
１２．３％の水をよく混合し、そしてこの混合物を保存
する。４０℃での３か月後の分解は１．１１％であり、
そして５０℃で３か月後に含有率は、０．１％以下であ
り、一方各々０．４および０．４９％が５０℃で３か月
後に例１８および１９においてなおも検出された。
【００２５】本明細書に記載の方法でのスルホニル尿素
の安定な水性配合物の調製の可能性に加えて、スルホニ
ル尿素とその他の生物学的に活性な物質との混合配合物
を同様の方法で製造することが可能である。このことは
特に１種類またはそれ以上の更に別の活性物質の配合に
より広範な生物学的スペクトル活性が得られまたは相乗
作用をも達成する場合に意味がある。ここで主として好
適なのは、除草活性物質、例えば一般名で知られている
フェニル尿素誘導体（農薬マニュアル）、イソプロチュ
ロン、リニュロン、モノリニュロン、モニュロン、ディ
ウロン、ネブロン、クロロトリュロン、フルオメチュロ
ン、クロロブロミュロン、クロロクロン、フェニュロ
ン、シデュロン、ターブチウロン（ｔｅｒｂｕｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、テトラフルロンおよびメトクロン（ｍｅｔｏ
ｘｕｒｏｎ）である。
の安定な水性配合物の調製の可能性に加えて、スルホニ
ル尿素とその他の生物学的に活性な物質との混合配合物
を同様の方法で製造することが可能である。このことは
特に１種類またはそれ以上の更に別の活性物質の配合に
より広範な生物学的スペクトル活性が得られまたは相乗
作用をも達成する場合に意味がある。ここで主として好
適なのは、除草活性物質、例えば一般名で知られている
フェニル尿素誘導体（農薬マニュアル）、イソプロチュ
ロン、リニュロン、モノリニュロン、モニュロン、ディ
ウロン、ネブロン、クロロトリュロン、フルオメチュロ
ン、クロロブロミュロン、クロロクロン、フェニュロ
ン、シデュロン、ターブチウロン（ｔｅｒｂｕｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、テトラフルロンおよびメトクロン（ｍｅｔｏ
ｘｕｒｏｎ）である。
【００２６】更に別の物質として記載することができる
ものには，トリアジンからのもの、例えばトリブチラジ
ン、ターブチリン、シメトリン、シマジン、セクブメト
ン、プロパジン、プロメトン、プロシアジン、メトリブ
ジン、シプラジン、シアナジン、アタラジン、プロメト
ン、ヘキサジノン、アミトール、ジプロペトリン、デス
メトリンおよびアメトリンである。更に別の好適なもの
として、ペンジメタリン、トリフルラリン、ＣＭＰＰ、
ＭＣＰＡ、２，４，Ｄ、グルホシネート、グリホサー
ト、ニトロフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、ア
イオキシニル、ブロモオキシニル、パラコート、エター
ルフルアリン、エトフメセート、ジフルフェニカン、メ
トラクロール、アラクラー、アシフルオロフエン、メタ
ルプロパリン、ニトラリン、ニトロフルオロフェン、フ
ルオログリコフェン、オキシフルオロフェン、プロフラ
リン、プロパクロール、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰお
よびベンタゾンである。
ものには，トリアジンからのもの、例えばトリブチラジ
ン、ターブチリン、シメトリン、シマジン、セクブメト
ン、プロパジン、プロメトン、プロシアジン、メトリブ
ジン、シプラジン、シアナジン、アタラジン、プロメト
ン、ヘキサジノン、アミトール、ジプロペトリン、デス
メトリンおよびアメトリンである。更に別の好適なもの
として、ペンジメタリン、トリフルラリン、ＣＭＰＰ、
ＭＣＰＡ、２，４，Ｄ、グルホシネート、グリホサー
ト、ニトロフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、ア
イオキシニル、ブロモオキシニル、パラコート、エター
ルフルアリン、エトフメセート、ジフルフェニカン、メ
トラクロール、アラクラー、アシフルオロフエン、メタ
ルプロパリン、ニトラリン、ニトロフルオロフェン、フ
ルオログリコフェン、オキシフルオロフェン、プロフラ
リン、プロパクロール、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰお
よびベンタゾンである。
【００２７】これらの配合物は、例えばヨーロッパ特許
出願公開第１１７，９９９号明細書および同第２６１，
４９２号明細書に記載の通り純粋な混合分散液の形態お
よびサスポエマルジョンの形態で配合できる。
出願公開第１１７，９９９号明細書および同第２６１，
４９２号明細書に記載の通り純粋な混合分散液の形態お
よびサスポエマルジョンの形態で配合できる。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
【００３２】
【表５】
【００３３】
【表６】
（表５及び表６中のＲＴは室温を意味する）以下の表７
および８の例は、安定性に関する限り決定的な役割を果
たすポリアクリレート系の界面活性剤を別の市販の界面
活性剤に交換した場合の比較例である。
および８の例は、安定性に関する限り決定的な役割を果
たすポリアクリレート系の界面活性剤を別の市販の界面
活性剤に交換した場合の比較例である。
【００３４】これらの例は、例１ａにおける分散液が物
理的観点からは安定であるが、２１．４％までの化学分
解（ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ）が５０℃での３か月の保
存後に生じ、その結果２７．５％の含有率となったこと
を示している。例５ａは、粉砕に対して安定でなかっ
た。例３ａは、１か月の保存後に物理的観点かた安定で
なく、分解により３９．９％の含有率となった。同様に
して例６ａは分解により３７．２％となった。例４ａは
２か月後に安定でなく分解により３７．７％となった。
等しく、例２ａは５０℃で１か月後に安定でなく分解に
より３８．８％の含有率となった。
理的観点からは安定であるが、２１．４％までの化学分
解（ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ）が５０℃での３か月の保
存後に生じ、その結果２７．５％の含有率となったこと
を示している。例５ａは、粉砕に対して安定でなかっ
た。例３ａは、１か月の保存後に物理的観点かた安定で
なく、分解により３９．９％の含有率となった。同様に
して例６ａは分解により３７．２％となった。例４ａは
２か月後に安定でなく分解により３７．７％となった。
等しく、例２ａは５０℃で１か月後に安定でなく分解に
より３８．８％の含有率となった。
【００３５】これに対して、表１ないし６に記載した本
発明による例は、５０℃で３か月後でも良好な安定性を
示す。２２．７％の初期値、２３．２％の値（分析誤差
内）で例２２についていうと、て室温で１４か月後で
も、著しい分解を示さない。
発明による例は、５０℃で３か月後でも良好な安定性を
示す。２２．７％の初期値、２３．２％の値（分析誤差
内）で例２２についていうと、て室温で１４か月後で
も、著しい分解を示さない。
【００３６】
【表７】
【００３７】
【表８】
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平３−501479（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−56452（ＪＰ，Ａ)
国際公開88／002598（ＷＯ，Ａ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 47/36
A01N 25/04
A01N 25/22
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (10)
- 【請求項１】 スルホニル尿素系の少なくとも１種類の
除草活性物質０．１〜６０重量％およびポリアクリル酸
誘導体の部類から選択される少なくとも一種の界面活性
剤０．５〜３０重量％を含んでなる水性除草剤調合物。 - 【請求項２】 スルホニル尿素系の少なくとも１種類の
除草活性物質１〜４５重量％およびポリアクリル酸誘導
体の部類から選択される少なくとも一種の界面活性剤
０．５〜２０重量％を含んでなる請求項１記載の調合
物。 - 【請求項３】 ドデシル−またはトリデシル−ベンゼン
スルホネート０．０１〜１２重量％、および湿潤剤、分
散剤、泡抑制剤、増粘剤、保存剤および凍結防止剤から
なる群から選択される通常の助剤０〜２５重量％を付加
的に含んでなる請求項１または２記載の調合物。 - 【請求項４】 ドデシル−またはトリデシル−ベンゼン
スルホネート０．１〜９重量％、および湿潤剤、分散
剤、泡抑制剤、増粘剤、保存剤および凍結防止剤からな
る群から選択される通常の助剤０〜１５重量％を付加的
に含んでなる請求項１ないし３記載のいずれか一つの調
合物。 - 【請求項５】 スルホンジアミド誘導体から成る群から
選択された少なくとも１種類の活性物質、好ましくはア
ミドスルフロンを含んでなる請求項１ないし４記載のい
ずれか一つの調合物。 - 【請求項６】 懸濁液の形態で存在する請求項１ないし
５記載のいずれか一つの調合物。 - 【請求項７】 サスポエマルジョンの形態で存在する請
求項１ないし５記載のいずれか一つの調合物。 - 【請求項８】 上記成分を混和し、そして混合物を湿式
粉砕する請求項１ないし７記載のいずれか一つの調合物
の製造方法。 - 【請求項９】 望ましくない植物を制御するのに請求項
１ないし７記載のいずれか一つの調合物を使用する方
法。 - 【請求項１０】 請求項１ないし７記載のいずれか一つ
の調合物を植物、植物種子または栽培地に適用すること
を含んでなる望ましくない植物を制御する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4116441:5 | 1991-05-18 | ||
| DE4116441 | 1991-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06219913A JPH06219913A (ja) | 1994-08-09 |
| JP3482218B2 true JP3482218B2 (ja) | 2003-12-22 |
Family
ID=6432039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12391192A Expired - Fee Related JP3482218B2 (ja) | 1991-05-18 | 1992-05-15 | スルホニル尿素の水性分散液 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5573998A (ja) |
| EP (1) | EP0514768B1 (ja) |
| JP (1) | JP3482218B2 (ja) |
| AT (1) | ATE142423T1 (ja) |
| AU (1) | AU661687B2 (ja) |
| CA (1) | CA2068824C (ja) |
| CS (1) | CS147192A3 (ja) |
| DE (1) | DE59207084D1 (ja) |
| DK (1) | DK0514768T3 (ja) |
| ES (1) | ES2092592T3 (ja) |
| GR (1) | GR3021207T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA923543B (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2126312A1 (en) * | 1991-12-20 | 1993-07-08 | William Arthur Mccollum Iii | Stabilized gelled-paste formulations of sulfonylureas and an injection system for their application |
| DE4313093C2 (de) * | 1993-04-22 | 1996-01-11 | Stefes Pflanzenschutz Gmbh | Metamitron enthaltende Suspensionskonzentrate auf Basis von Wasser als einzigen Trägerstoff |
| DE4433653A1 (de) * | 1994-09-21 | 1996-03-28 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Thixotrope wäßrige Pflanzenschutzmittel-Suspensionen |
| US5635447A (en) * | 1996-03-22 | 1997-06-03 | Donlar Corporation | Polyorganic acids and their analogues to enhance herbicide effectiveness |
| JP3270819B2 (ja) * | 1997-02-13 | 2002-04-02 | 北興化学工業株式会社 | 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤 |
| JP3270825B2 (ja) * | 1997-02-14 | 2002-04-02 | 北興化学工業株式会社 | 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤 |
| DE19951427A1 (de) | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
| DE10020671A1 (de) * | 2000-04-27 | 2001-11-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierungen |
| DE10022990A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren |
| BRPI0308777B1 (pt) * | 2002-03-29 | 2015-10-13 | Kumiai Chemical Industry Co | composição agroquímica granular e composição agroquímica granular mista |
| HRP20020884A2 (en) * | 2002-11-11 | 2005-06-30 | Unbehend Ljiljana | Method for preparing dough without applying external energy |
| DE10334301A1 (de) | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| NZ563883A (en) * | 2005-06-04 | 2011-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Oil suspension concentrate comprising dioxazine pyridylsulfonylureas |
| NZ564019A (en) * | 2005-06-10 | 2010-01-29 | Bayer Cropscience Ag | Oil-in-water suspoemulsions containing phytoactive hydroxybenzonitriles |
| JP5137348B2 (ja) | 2005-08-10 | 2013-02-06 | 石原産業株式会社 | 水性懸濁状除草組成物 |
| US7824367B2 (en) * | 2005-08-17 | 2010-11-02 | Merit Medical Systems, Inc. | Drainage catheter with locking hub |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| US20070167248A1 (en) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | U-Putt Inc. | Golf putter with laser |
| US8822443B2 (en) | 2006-03-02 | 2014-09-02 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Solid herbicidal composition |
| JP5049601B2 (ja) * | 2006-03-02 | 2012-10-17 | 石原産業株式会社 | 固形除草組成物 |
| TR201815377T4 (tr) | 2006-03-29 | 2018-11-21 | Bayer Cropscience Ag | Diflufenican, flufenacet ve flurtamone içeren herbisit maddeler. |
| EP1886565A1 (de) | 2006-03-29 | 2008-02-13 | Bayer CropScience AG | Wässrige Dispersionen enthaltend Diflufenican und Flurtamone |
| PE20090529A1 (es) * | 2007-07-06 | 2009-06-04 | Basf Se | Uso de homo y copolimeros para la estabilizacion de formulaciones de principios activos |
| ES2609489T3 (es) * | 2008-05-28 | 2017-04-20 | Gat Microencapsulation Gmbh | Concentrados en suspensión en aceite de sulfonilureas y combinaciones con fluroxipir u otros productos agroquímicos |
| PT2854543T (pt) | 2012-05-25 | 2016-11-23 | Bayer Cropscience Ag | Estabilização química de sal de sódio de metil iodossulfurão por hidroxiestearatos |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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