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JP3308535B2 - Ｎ−フェニルインドールおよびｎ−ピリジルインドール誘導体，それらの調製と除草剤としての使用 - Google Patents

Ｎ−フェニルインドールおよびｎ−ピリジルインドール誘導体，それらの調製と除草剤としての使用

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JP3308535B2
JP3308535B2 JP51330693A JP51330693A JP3308535B2 JP 3308535 B2 JP3308535 B2 JP 3308535B2 JP 51330693 A JP51330693 A JP 51330693A JP 51330693 A JP51330693 A JP 51330693A JP 3308535 B2 JP3308535 B2 JP 3308535B2
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alkyl
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ゼネカ リミテッド
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Description

【発明の詳細な説明】 背景および発明の要旨 本発明は置換されたＮ−アリールインドール、その製
造プロセス、およびそれらの除草剤としての使用に関す
る。特に本発明は以下の構造式を有する置換されたＮ−
アリールインドールに関する。
ここでＲは水素；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキ
ル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキ
シ；アルコキシアルキル；カルボニルアルコキシ；アル
キルオキシアルコキシ；シアノアルコキシ；ベンジルオ
キシ；アルコキシカルボニルアルコキシ；アルキルカル
ボニルアルコキシ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキ
ル；ホルミル；アジド；カルボキシおよびその塩;COOア
ルキル；アミノ；置換アミノ（ここで該置換基はアルキ
ル、アルコキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アルキルカル
ボニル、カルボキシまたはアルコキシカルボキシで置換
された置換アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、
ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、（ジ）ア
ルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アル
コキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アル
コキシカルボニルアルキル、アミノおよび（ジ）アルキ
ルアミノである）；カルボキシアミド；置換カルボキシ
アミド（ここで該置換基はアルキルアルキルスルホニル
およびハロアルキルスルホニルから選択され得る）;Nが
水素および／またはアルキルで置換されたスルホンアミ
ド;YR4（ここでＹはＯおよびＳ（Ｏ）ｍであり、R4は水
素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキ
ルおよびアミノカルボニルアルキル（ここでＮは水素お
よび／またはアルキルで置換されている）からなる群か
ら選択される）であり； ｎは０〜４であり、そして ｍは０〜２であり； R1は水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロアルキ
ル、アルコキシ、およびカルボキシおよびそれらの塩ま
たはエステルであり； ｑは０〜２であり； Ｘは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアル
コキシであり； ｋは０〜２であり； ＺはＮおよびＣ−R2（ここでR2は水素、ハロゲン、ハロ
アルキル、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシであ
る）であり； R3は水素、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ハ
ロゲンおよびSOyR5（ここでR5はアルキルまたはハロア
ルキルであり、そしてｙは０、１または２である）；そ
して 農業的に受容できるそれらの塩。
発明の詳細な説明 上述の構造式の範囲内の、以下に示す特定の実施態様
が好ましい： Ｒは好ましくはハロゲン、ニトロ、アルコキシ、シア
ノ、低級アルキル、低級ハロアルキル、アミノ、置換ア
ミノ、スルホンアミド、アルキルスルホンアミド、アル
キルチオ（alkythio）、アルキルスルホニル、カルボキ
シアルコキシおよびアルコキシカルボニルアルコキシで
ある。特に好ましい基はフルオロ、クロロ、メトキシ、
アルコキシアセトキシ、アルコキシ−２−プロピオノキ
シ、アミノ、スルホンアミド、シアノおよびニトロであ
り、 ｎは好ましくは１または２である。
R1は好ましくは水素、メチル、ハロゲンおよびシアノで
ある。
更に好ましくはR1は水素およびハロゲンである。
Ｘは好ましくは水素、塩素、およびフッ素である。
Ｚは好ましくはＮ、Ｃ−H,またはＣ−ハロゲンである。
R3は好ましくはトリフルオロメチルである。
用語「アルキル」または「アルキル」部分を含むすべ
ての基は、直鎖、分枝鎖、環状基を意味する。例をあげ
れば、メチル、エチル,n−プロピル、イソプロピル、シ
クロプロピル,n−ブチルおよびｔ−ブチルがある。各ア
ルキル族（member）は１個から６個の炭素原子を含み得
る。例えば（C1−C6）アルコキシ（C1−C6）アルコキ
シ、アミノ（C1−C6）アルキルカルボニルがあげられ
る。用語「アルコキシカルボニルアルコキシ」は１から
６個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖および環状基であ
るアルキル基を包含する。例としてはエトキシアセトキ
シ、エトキシ−２−プロピオンオキシおよびメトキシ−
２−プロピオンオキシがあげられる。
上述の定義において「ハロゲン」という用語はフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨード基を包含する。「ハロアル
キル」という用語は１個またはそれ以上のハロゲン原子
によって置換されたアルキル基を意味する。
本発明の化合物は活性な除草剤であることが見いださ
れ、出芽前（pre−emergence）用除草剤および出芽後
（post−emergence）用除草剤としての有用性を有して
おり、広葉種からイネ科植物（grassy species）にいた
るひろい種類に対して有効である。以下に述べる様に、
この化合物のうちのいくつかは、ある種の作物、例えば
米、とうもろこしおよび大豆の中において植物種を選択
的に制御することを示した。
従って本発明は、望ましくない植生を制御する方法に
関し、該方法は、該植生の制御が望まれる場所に該植生
の出芽前あるいは出芽後に、ここに記載されている化合
物の有効量を、除草剤と共に使用されるのに適した希釈
剤または担体と共に施用することを包含する。
「除草剤」あるいは「除草」という用語は、本明細書
中では望ましくない植物の成長を抑制的に制御する、あ
るいは変異（modification）させることを意味する。抑
制的制御あるいは変異とは自然な成長からの逸脱をすべ
て包含し、例えば完全死滅、成長の遅滞化、落葉（defo
liation）、水枯れ（desiccation）、調節、発育阻害、
枝木化（tillering）、刺激、葉の焼けあるいは矮化を
意味する。用語「除草有効量」とは、望ましくない植物
それ自体またはそれらが生育している土地に施用するこ
とで、このような制御または変異が達成される量をいう
場合に用いられる。用語「植物」とは、発芽した種子、
出芽した幼植物および確立された植生を意味し、根の部
分および地上の部分の両方を包含する。用語「農業的に
受容できる塩」とはナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、アンモニウムおよびマグネシウムの塩を包含する。
本発明の化合物は次の手順によって調製される。
調製の一般的手法 本発明の出発物質として用いる非アリール化インドー
ルは一般に新規ではなく、一般に当業者にはよく知られ
た方法で調製され得、あるいは購入し得る。インドール
は窒素雰囲気で水素化ナトリウム、水酸化カリウムおよ
び水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、適切なハロ
アリールまたはハロ−ヘテロアリール基によってアリー
ル化される。新規なアリール化インドールが、Organic
Synthesis Collective,Vol.VII,34頁、A.D.Batchoおよ
びW.Leimgruber,に記載の方法と同様の方法で、出発物
質として２−メチルニトロベンゼンが用いて調製され
る。
本発明の代表的な化合物の合成をつぎに述べる。
実施例 １ １−〔3'−クロロ−5'−トリフルオロメチル−ピリジル
−2'〕−４−クロロインドール 20.0mlのジメチルスルホキシドおよび0.25グラム
［ｇ］（8.3ミリモル［mmol］）の80％水素化ナトリウ
ムの油中懸濁液を室温で攪拌した。この混合液に1.0g
（6.6mmol）の４−クロロインドールを加え、室温で引
続き30分間、攪拌した。1.4g（6.6mmol）の2,3−ジクロ
ロ−５−トリフルオロメチルピリジンをゆっくりと加え
ると僅かな発熱反応が認められた。混合液を２時間、室
温で攪拌を続けた。
メタノール（2.0ml）を加え、５分間攪拌する。その
後、水とメチレンクロライドを加えた。有機相を分離
し、水で洗った。無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下
でストリッピングすると1.4gの琥珀色の半固体物質が得
られた。提示された構造は赤外スペクトル法、質量分析
法、および核磁気共鳴スペクトルで決定された。
実施例 ２ １−〔2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチルフェ
ニル〕−４−ニトロインドール ４−ニトロインドール（0.5g、3.0mmol）、ペレット
状水酸化カリウム（0.7g、12.0mmol）を40.0mlのジメチ
ルスルホキシドに入れて室温で30分間、攪拌した。その
後、3,5−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオラ
イドを加え、室温で３時間、攪拌した。水及びメチレン
クロライドを加え、10分間、攪拌した。有機相を分離
し、水で洗い、乾燥し、そして減圧下でストリッピング
すると1.0gの目的物が黄色の固形物として得られた。構
造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴
スペクトル法で確認された。
実施例 ３ １−〔2'−クロロ−6'−フルオロ−4'−トリフルオロメ
チルフェニル〕−４−メトキシインドール （表Ｉの化合物18） ４−メトキシインドール（0.5g,3.4mmol）および水素
化ナトリウム（80％油中分散液,0.1g,3.9mmol）を10ml
のジメチルスルホキシドに入れて室温で30分間、攪拌し
た。その後３−クロロ−4,5−ジフルオロベンゾトリフ
ルオライド（0.73g、3.4mmol）をゆっくりと加えた。混
合物を室温で２時間攪拌し、その後2mlのメタノールを
加えた。混合物をジクロロメタンと水との間で分配し
た。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。
濾過物を真空中で（in vacuo）エバポレートした。残渣
をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィ
ーにより更に精製し、表記化合物をワックス状固形物
（0.4g）として得た。構造は赤外スペクトル法、質量分
析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。
実施例 ４ １−〔3'−クロロ−5'−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル〕−６−メトキシインドール （表Ｉの化合物32） ６−メトキシインドールをP.L.FeldmanおよびH.Rapop
ort（Synthesis 735,1986）．の手順に従って調製し
た。
６−メトキシインドールは（2.6g,18mmol）と水酸化
カリウム（4.0g,72mmol）とをジメチルスルホキシド（6
0ml）中で室温で30分間攪拌し、その後2,3−ジクロロ−
５−トリフルオロメチルピリジン（4.0g、18mmol）をゆ
っくりと加えた。混合物を室温で４時間攪拌し、ジエチ
ルエーテルと水で分配した。エーテル性（ethereal）溶
液を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過した。濾過物を真空
中でエバポレートして暗褐色の残渣（4.0g）を得た。シ
リカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーに
よる精製によって、表記化合物（3.0g）が淡い黄色固形
物として得られた。融点は68℃〜70℃であった。
実施例 ５ １−〔3'−クロロ−5'−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル〕−６−ヒドロキシインドール （表Ｉの化合物64） １−〔3'−クロロ−5'トリフルオロメチルピリジン−
２−イル〕−６−メトキシインドール（1.9g、5.8mmo
l）をジクロロメタン（50ml）に溶解し、この混合物を
窒素雰囲気で−70℃に冷却した。ボロントリブロマイド
（1.0ml、11mmol）のジクロロメタン（10ml）溶液を滴
下しながら加えた。−70℃で45分間の攪拌の後に更にボ
ロントリブロマイド（0.5ml,5.5mmol）を加えた。この
混合物を15分間攪拌した後、温度を０℃に調整しメタノ
ール（10ml）を加えた。この混合液を30分間攪拌し、室
温になるまで温めた。溶媒を真空中で除去し、残渣はジ
エチルエーテルと水とに分配した。エーテル性溶液を硫
酸マグネシウムで乾燥、濾過した。濾過物を減圧下でエ
バポレートして、ワックス状の固形物として、表記化合
物（1.3g）を得た。構造は赤外スペクトル法、質量分析
法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。
実施例 ６ メチル ２−〔１−（3'−クロロ−5'−トリフルオロメ
チルピリンジン−２−イル）−インドール−６−イルオ
キシ〕プロピオネート （表１の化合物46） １−（3'−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
−２−イル）−６−ヒドロキシインドール（2.35g、7mm
ol）と炭酸カリウム（2.4g、17.5mmol）とをN,N−ジメ
チルホルムアミド（40ml）中で15分間攪拌した。その後
メチル２−ブロモプロピオネート（1.2g、7mmol）を加
えた。混合物を室温で18時間攪拌し、ジエチルエーテル
と水に分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過した。濾過物を減圧下でエバポレートし、
ワックス状固形物として表記化合物（1.4g）を得た。構
造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴
スペクトル法で確認された。
実施例 ７ ２−〔１−（3'−クロロ−5'−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イル）−インドール−６−イルオキシ〕プロ
ピオン酸 （表Ｉの化合物47） 水酸化ナトリウム（４％水溶液、25ml）をメチル２−
〔１−（3'−クロロ−5'−トリフルオロ−メチルピリジ
ン−２−イル）インドール−６−イルオキシ〕プロピオ
ネート（0.6g,1.5mmol）のイソプロパノール（25ml）溶
液に加え、薄層クロマトグラフィーによって出発物質が
確認されなくなるまでこの混合物を攪拌した。減圧下で
エバポレートしてイソプロパノールを除去し、残りを2N
の塩酸で酸性にしジエチルエーテルで抽出した。エーテ
ル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、その濾
過物を減圧下でエバポレートして表記化合物（0.5g）を
淡黄色の固形物として得た。融点は155℃〜158℃であっ
た。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁
気共鳴スペクトル法で確認された。
実施例 ８ １−〔2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチルフェ
ニル〕−６−メトキシインドール （表Ｉの化合物15） ６−メトキシインドール（1.0g、6.8mmol）と水酸化
カリウム（1.5g、27mmol）をジメチルスルホキシド（40
ml）中、室温で30分間攪拌した。その後、3,5−ジクロ
ロ−４−フルオロベンゾトリフルオライド（1.6g,6.8mm
ol）をゆっくりと加えた。混合液を室温で17時間攪拌
し、ジエチルエーテルと水に分配した。エーテル溶液を
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を真空中で
エバポレートしてワックス状固形物（2.3g）として表記
化合物を得た。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、
および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。
実施例 ９ エチル２−〔１−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオ
ロメチルフェニル）インドール−６−イルオキシ〕プロ
ピオネート （表Ｉの化合物48） １−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチルフ
ェニル）−６−ヒドロキシインドール（0.9g、2.6mmo
l）と炭酸カリウム（1.4g,10mmol）をN,N−ジメチルホ
ルムアミド（50ml）中で５分間攪拌し、その後エチル２
−ブロモプロピオネート（0.5g、2.6mmol）を加えた。
混合物を室温で18時間攪拌し、ジエチルエーテルと水に
分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、濾過物を減圧下でエバポレートして、ワッ
クス状固形物（1.2g）として表記化合物を得た。構造は
赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペ
クトル法で確認された。
実施例 10 ２−〔１−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチ
ルフェニル）インドール−６−イルオキシ〕プロピオン
酸 （表Ｉの化合物49） 水酸化ナトリウム（４％水溶液、25ml）をエチル 2−
〔１−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチルフ
ェニル）インドール−６−イルオキシ〕プロピオネート
（0.5g、1.5mmol）のイソプロパノール（25ml）溶液に
加え、混合液を室温で10分間攪拌した。イソプロパノー
ルを真空中でエバポレートし、残りの水溶液を2Nの塩酸
で酸性にし、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル性
溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を減
圧下でエバポレートして、淡黄色の固形物として表記化
合物（0.4g）を得た。融点は170℃〜174℃であった。構
造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴
スペクトル法で確認された。
実施例 11 １−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチルフェ
ニル）−６−プロパルギルオキシインドール （表Ｉの化合物56） １−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチルフ
ェニル）−６−ヒドロキシインドール（1.3g、4mmol）
と炭酸カリウム（1.4g、10mmol）をN,N−ジメチルホル
ムアミド（50ml）中で15分間攪拌した。その後プロパル
ギルブロマイド（1.1g、8mmol）を加えた。混合液を室
温で４時間攪拌し、次いでジエチルエーテルと水に分配
した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、濾過物を減圧下でエバポレートした。残渣を更に
シリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィー
で精製してワックス状固形物として表記化合物（0.7g）
を得た。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および
核磁気共鳴スペクトル法で確認された。
実施例 12 エチル ２−〔１−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフル
オロメチルフェニル）インドール−６−イルオキシ〕ア
セテート （表Ｉの化合物54） １−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチルフ
ェニル）−６−ヒドロキシインドール（3.5g、10mmol）
と炭酸カリウム（3.6g、26mmol）をN,N−ジメチルホル
ムアミド（50ml）中で30分間攪拌し、その後エチルブロ
モアセテート（1.5g、10mmol）を加えた。混合液を室温
で18時間攪拌し、ジエチルエーテルと水に分配した。エ
ーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾
過物を減圧下でエバポレートしてワックス状の固形物と
して表記化合物（3.0g）を得た。構造は赤外スペクトル
法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認
された。
実施例 13 ２−〔１−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチ
ルフェニル）インドール−６イルオキシ〕酢酸 （表Ｉの化合物57） 水酸化ナトリウム（４％水溶液、50ml）をエチル 2−
〔１−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチルフ
ェニル）インドール−６−イルオキシ〕アセテート（3.
0g、6.9mmol）のイソプロパノール溶液（50ml）に加
え、室温で５分間攪拌した。イソプロパノールを減圧下
でエバポレートして除去し、残った水溶液を2Nの塩酸で
酸性にした後、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル
性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を
減圧下でエバポレートした。残渣をシリカゲルを用いて
フラッシュカラムクロマトグラフで更に精製し、無色の
固形物として表記化合物（1.0g）を得た。融点は120℃
〜123℃であった。構造は赤外スペクトル法、質量分析
法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。
実施例 14 ２−〔１−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチ
ルフェニル）インドール−６−イルオキシ〕アセトアミ
ド （表Ｉの化合物62） オキサリールクロライド（0.8ml,9mmol）を２−〔１
−（2',6'−ジクロロ−4'−トリフルオロメチルフェニ
ル）インドール−６−イルオキシ〕酢酸（1.7g、4mmo
l）とN,N−ジメチルホルムアミド（一滴）とをジクロロ
メタン（25ml）に加え、混合液を室温で18時間攪拌し
た。溶媒は真空中でエバポレートし、残渣をジエチルエ
ーテルで取り出した。水酸化アンモニウム（水溶液、比
重0.898、20ml）を加え、混合液を１時間、激しく攪拌
した。その後、混合液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出し
た。有機抽出物を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、濾過物を減圧下でエバポレートして、淡黄
色の固形物として、表記化合物（1.3g）を得た。融点は
72℃〜75℃であった。
実施例 15 １−（3'−ジクロロ−5'−トリフルオロメチルピリジン
−２−イル）−４−シアノインドール （表Ｉの化合物61） ステップ １ N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（26.
3ml、198mmol）とピロリジン（6.9ml、83mmol）とを２
−シアノ−６−ニトロトルエン（10.8g、66mmol）のN,N
−ジメチルホルムアミド（200ml）溶液に加え、混合液
を105℃で３時間、窒素雰囲気で加熱した。その後、混
合液を室温にまで冷却し、水とジエチルエーテルに分配
した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濾過し、濾過物を減圧下でエバポレートし、暗赤色
の油状物（10.6g）を得た。それ以上の精製をすること
なく次のステップに用いた。
ステップ ２ ステップ１で得られた生成物を酢酸エチル（150ml）
に溶解し、これに10％のパラジウム担持カーボン（1.0
g）を加えた。この混合物を2.76バール（40p.s.i.）の
水素雰囲気下で２時間、攪拌した。触媒を濾過して除去
し、次いで濾過物をエバポレートし、残渣をシリカゲル
を用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製
し、４−シアノ−インドール（4.0g）を黄色の固形物と
して得た。融点は115℃〜116℃であった。
ステップ ３ ４−シアノインドール（4.0g、28mmol）と水酸化カリ
ウム（6.3g、112mmol）をジメチルスルホキシド（60m
l）中、室温で10分間、攪拌した。その後,2,3−ジクロ
ロ−５−トリフルオロメチルピリジン（4.0g、18mmol）
をゆっくりと加えた。この混合液を室温で18時間攪拌
し、ジエチルエーテルと水に分配した。エーテル性溶液
を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を真空中
でエバポレートして、黄色の固形残渣（6.3g）を得た。
シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィ
ーによって更に精製し、淡黄色固形物として、１−（3'
−クロロ−5'−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ル）−４−シアノインドール（5.3g）を得た。融点は10
9℃〜111℃であった。
実施例 16 ４−アミノ−１−（3'−クロロ−5'−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル）インドール （表Ｉの化合物78） ステップ １ N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（61m
l,460mmol）とピロリジン（15.9ml,190mmol）を2,6−ジ
ニトロトルエン（25.0g,140mmol）のN,N−ジメチルホル
ムアミド（200ml）溶液に加え、この混合液を窒素雰囲
気下で120℃、30分間、加熱した。その後、混合液を室
温にまで冷却し水とジエチルエーテルに分配した。エー
テル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾過
物を減圧下でエバポレートし、暗赤色の油状物（18.5
g）を得た。それ以上の精製をすることなく次のステッ
プに使用した。
ステップ ２ ステップ１で得られた生成物を酢酸エチル（200ml）
に溶解しこれに10％のパラジウム担持カーボン（1.8g）
を加えた。この混合物を2.76バール（40p.s.i.）の水素
雰囲気下で１時間、攪拌した。触媒を濾過で除去し、濾
過物をエバポレートし、残渣をシリカゲルを用いたフラ
ッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、４−アミノ
インドール（5.8g）を暗色の無定型固体として得た。
ステップ ３ ４−アミノインドール（5.8g、44mmol）と水素化ナト
リウム（80％鉱物油中分散液、1.3g、44mmol）をN,N−
ジメチルホルムアミド（60ml）と共に、氷浴の中で５分
間、攪拌した。その後、2,3−ジクロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン（5.8g、44mmol）をゆっくりと加え
た。混合液を室温で18時間、攪拌し、少量のメタノール
を加えた。混合液はエーテルと水に分配された。エーテ
ル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物
を真空中でエバポレートして、暗色の固体である４−ア
ミノ−１−（3'クロロ−5'−トリフルオロメチルピリジ
ン−２−イル）インドール（6.5g）を得た。
実施例 17 ４−アセトアミド−１−（3'−クロロ−5'−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イル）インドール （表Ｉの化合物80） ジクロロメタン（50ml）に溶解した４−アミノ−１−
（3'−クロロ−5'−トリフルオロメチルピリジン−２−
イル）インドール（2.0g、6.4mmol）溶液を冷却（氷
溶）して無水酢酸（1.3g,13mmol）をこれに加え、室温
で一晩、この混合物を攪拌した。濾過により沈澱物を集
めた。これをヘキサンで洗浄し、表記化合物（1.5g）を
得た。ピンク色の固体で融点は208℃であった。
実施例 18 ４−アジド−１−（3'−クロロ−5'−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル）インドール （表Ｉの化合物87） ４−アミノ−１−（3'−クロロ−5'−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イル）−インドール（1.7g、5mmo
l）を80％酢酸水溶液（100ml）に溶解し、この混合物を
塩を加えた氷浴で、０℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム
（0.4g,6mmol）の水溶液（1ml）を滴下しながら加え、
滴下終了後、５分間、攪拌を続けた。ナトリウムアジド
（0.4g、6mmol）の水溶液（1ml）を加え、１時間、攪拌
を続けた。真空中で酢酸を除去し、残渣を水とジエチル
エーテルに分配した。エーテル性抽出物を飽和重炭酸ナ
トリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、減圧下で濾過物をエバポレートして、表記化合物
（1.1g）を得た。淡い褐色の固体で融点は93℃〜95℃で
あった。
実施例 19 ３−クロロ−１−（3'−クロロ−5'−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル）−４−メトキシインドール （表Ｉの化合物63） ジエチルエーテル（25ml）に溶解した１−（3'−クロ
ロ−5'−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４
−メトキシインドール（1.0g,3mmol）溶液を冷却（氷
溶）した中へスルフリルクロライド（0.4g,3mmol）を加
え、添加が終了したら冷却浴を取り外し、混合液を18時
間、攪拌した。その後、更にスルフリルクロライド（0.
04g、0.3mmol）を加えて還流しながら、３時間、加熱し
た。混合液を冷却して水で二回洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、そして濾過物を真空中でエバポレ
ートした。シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマ
トグラフィーによって更に精製を行い、黄色のワックス
状固形物として表記の化合物（0.6g）を得た。構造は赤
外スペクトル法、質量分析法および核磁気共鳴法で確認
された。
融点140℃〜142℃の化合物60、すなわち１−（3'クロ
ロ−5'−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）2,3
−ジクロロ−４−メトキシインドールは、過剰のスルフ
リルクロライドを用いて同様の手法により調製できる。
以下の表Ｉに、本発明の代表的化合物を記述する。
除草スクリーニングテスト 上記の表に記載されている化合物の除草活性を各種の
方法で、かつ施用率（application rate）を変えてテス
トした。これらのテスト結果の一部を以下に記載する。
当業者においてはよく知られたことではあるが、除草ス
クリーニングテストで得られる結果は容易には制御不能
の多数の因子によって影響を受ける。太陽光や水の量、
土壌のタイプ、土壌のpH、温度や湿度といった環境条件
がそれらの因子の例である。そのほかの、テスト結果に
影響を与える因子としては、植え付け深さ、除草剤の施
用率およびテストされる作物の特性があげられる。結果
は作物によっても異なり、そして同種の作物中でも異な
る。
出芽前除草スクリーニングテスト 処理を行う前の日、種々の異なる雑草種の種を、平箱
の幅にわたり一列あたり１種を用いて、個々の列でロー
ム砂土に蒔いた。用いたイネ科雑草はグリーンフォック
ステイル（Setaria viridis）、ワイルドオート（Avena
fatua）、ウオーターグラス（Echinochloa crusqall
i）である。広葉雑草としてはワイルドマスタード（Bra
ssica kaber）、ベルベットリーフ（Abutilon theophra
sti）、および一年生の（annual）モーニンググローリ
ー（Ipomoea purpurea）を用いた。加えてイェローナッ
トセッジ（Cyperus esculentus）も蒔いた。出芽後に、
一列に約20〜40個の幼植物が得られるように植物体のサ
イズに従って十分な種を蒔いた。
試験されるべき化合物400mgを秤量し、60mlの広口瓶
に入れ、１％のTWEEN20 （ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート乳化剤）を含有する25mlのアセトン
に溶解して、試験化合物の溶液を調製した。化合物を溶
解するために更に溶媒を必要とする場合も、その量は5m
lを超えないようにした。20.5mlのアリコートを、１％
のTWEEN20 を含有するアセトンと水の混合物（19:1）2
5mlで希釈して、噴霧溶液を得た。
この平箱を、温度21〜29.5℃の温室に入れスプリンク
ラーで水を撒いた。種蒔きから一日後、噴霧溶液を一日
あたり400L/haの割合で平箱に散布した。施用率は4.0kg
/haであった。
平箱を温室へ戻し、毎日スプリンクラーによる水撒き
を行った。処理後３週間で、同種で同年齢の雑草が植え
られた未処理の（印をつけられた）平箱における成長度
と比較しその値をパーセントで表し、雑草の制御度合の
評価を行い記録した。
この制御パーセントは発芽阻害、出芽後の組織の死
滅、発育阻害、奇形、白化（chlorosis）、その他の損
傷を含むすべての要因による植物の全損傷である。制御
率は０〜100パーセントの間で変化し、ここで０は未処
理のものと同じ成長であり、処理効果が無かったことを
意味し、100は完全に死滅したことを意味する。ダッシ
ュ記号は出願時点でテストがおこなわれなかったことを
意味する。
出芽後除草評価 土壌を準備し、既述の出芽前テストと同じように種を
蒔いた。平箱は21℃〜29℃の温室に設置され、スプリン
クラーで水撒きを行った。雑草種の種は処理の10〜12日
前に蒔かれた。出芽前テストで調製したのと同じ噴霧液
を4kg/haの割合で平箱に噴霧した。
噴霧後、平箱を温室へ戻し、水やりは葉を濡らすこと
なく毎日行われた。処理後３週間で、同種で同年齢の雑
草が植えられた未処理の（印をつけられた）平箱におけ
る成長度と比較しその値をパーセントで表し、雑草度合
の評価を行い記録した。制御パーセントの度合は、出芽
前の場合の評価と同様の基準で決定された。
表IIはこれらのテスト結果であり、イネ科雑草の平均
値と広葉雑草の平均値とイエローナットセッジの値のそ
れぞれについての、出芽前と後の評価をまとめたもので
ある。
次の表IIIでは、植物は基本的には表IIで示される植
物と同じように処理されているが、平箱への溶液散布は
1kg/haとした。この表に示された結果は除草の結果の平
均ではない。イネ科雑草および広葉雑草のそれぞれを、
出芽前と出芽後について記載している。雑草種の略称は
以下の通りである。グリーンフォックステイル、SET;ワ
イルドオート、AVF;ウオーターグラス、ECH;マスター
ド、SIN;ベルベットリーフ、ABT;一年生のモーニンググ
ローリー、IPOSSおよびイエローナットセッジ、YNSであ
る。
本発明の混合物は除草剤として有用であり、当業者に
公知の種々の方法によって、そして種々の濃度での施用
が可能である。実際には本化合物は、分散を促進するよ
うな業種において公知あるいは公用の、種々の補助剤や
担体を含有する処方として施用される。どの化合物につ
いても、処方の選択および施用の形態は、その活性に影
響を与え、したがって選択についてはそれに応じて行わ
れる。したがって本発明の化合物は、粒状、水和剤（we
ttable powder）、乳化性濃縮物、粉末（powder）ある
いは粉剤（dust）、流動体（flowable）、溶液、懸濁液
または乳濁液、マイクロカプセルなどの放出制御形態と
して処方し得る。これらの処方物は少なくとも約0.5重
量％〜95重量％程度またはそれ以上の活性成分を含有し
得る。どの化合物の適量も、制御される種や植物の性質
に依存する。施用率は一般的にはエーカーあたり約0.01
〜約10ポンドであり、好ましくは約0.02〜約４ポンドで
ある。
親和剤は微粉砕した粒子の形態であり、水やその他の
液状担体に速やかに分散する。この粒子は活性成分をそ
の固体マトリックスの中に保持して含有する。典型的な
固体マトリックスとしてはフラー土、カオリン粘土、シ
リカおよびその他の容易に水和しうる有機または無機の
固体があげられる。水和剤は通常、約５％〜約95％の活
性成分と若干量の湿潤剤、分散剤または、乳化剤を含有
する。
乳化性濃縮物とは水または他の液中で分散し得る均質
な液状組成物である。この組成物は活性化合物と液体ま
たは固体の乳化剤とからなり得るか、あるいは液体の担
体、例えばキシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロンお
よびその他の不揮発性有機溶媒もまた含有し得る。使用
にあたってはこれらの濃縮物は水あるいは他の液体に分
散され、処理されるべき領域に通常、噴霧される。活性
成分の量は濃縮物の約0.5％〜約95％の範囲にあり得
る。
粒状処方物は成形物および比較的粗い粒子を包含し、
植物の抑制されるべき領域に、通常希釈されずに施用さ
れる。粒状の処方物の典型的な担体は砂、フラー土、ア
タパルジャイト粘土、ベントナイト粘土、モンモリロン
石粘土、バーミキュライト、パーライトおよびその他の
有機または無機物質を包含し、これらはいずれも活性化
合物を吸着するか、あるいは活性物質で被覆される。粒
状処方物は通常、約５％〜約25％の活性成分を含有し、
重質芳香族ナフサ、ケロセン、およびその他の石油留
分、または植物油などの界面活性剤；および／またはデ
キストリン、ニカワ、または合成樹脂などの固着剤を包
含し得る。
粉剤は活性成分と、分散剤あるいは担体として機能す
る微粉砕固体、例えばタルク、粘土、穀粉、その他の有
機、無機固形成分とからなる自由に流動可能な混合物で
ある。
マイクロカプセルとは典型的には活性物質の小滴ある
いは顆粒であり、活性物質は不活性の多孔性の穀に包接
され、それは周囲の環境へ制御された速度で放出する構
造となっている。カプセル化された小滴の直径は典型的
には、約１〜50ミクロンである。包接された液体は典型
的にはカプセル重量の約50〜95％を占め、そして活性化
合物に加えて溶媒も含有し得る。カプセル化された顆粒
は一般的に多孔性の顆粒であり、その微孔の中に液状の
活性種を内蔵し、顆粒の孔の開口部は多孔性の薄膜で封
じられている。顆粒の直径は典型的には１ミリ〜１セン
チメートルであるが、好ましくは１ミリ〜２ミリメート
ルである。顆粒は押し出し成形、凝集またはプリリン
グ、あるいは自然成形で形成される。この様な物質の例
としてはバーミキュライト、焼結粘土、カオリン、アタ
パルジャイト粘土、おが屑およびグラニュラーカーボン
がある。穀または薄膜の素材は天然ゴムおよび合成ゴ
ム、セルロース材、スチレン−ブタジエン共重合体、ポ
リアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびスタ
ーチキサンテートを包含する。
その他の除草用途に有用な処方物は、希望する濃度に
完全に活性成分を溶解する溶媒、例えばアセトン、アル
キル化ナフタレン、キシレンおよびその他の有機溶媒
に、活性成分を溶解した単純な溶液を包含する。加圧噴
霧による方法も用い得る。それはFREON などの低沸点
分散溶媒担体の気化によって活性成分が微細分割された
形態で分散されている。
多くのこれら処方物は湿潤剤、分散剤、あるいは乳化
剤を含有する。例としてはアルキル、およびアルキルア
リールスルホネート、およびサルフェートおよび、それ
らの塩；多価アルコール；ポリエトキシル化アルコー
ル；エステルおよび脂肪族アミンがあげられる。これら
の試薬は使用に際しては通常、処方の重量の0.1％〜15
％含有する。
本発明の化合物はまた、その他の除草剤および／また
は落葉剤、水枯剤（dessicants）、成長抑制剤などの試
薬と共用することもできる。これらの他の物質は処方物
中の活性成分に対して約５％〜約95％の範囲で用いられ
得る。これらの共用は雑草の制御にしばしば非常に大き
な効果をもたらし、単体の除草剤の別々の処方物では到
達しえない結果を時としてもたらす。
本発明の化合物と共用して用い得るその他の除草剤、
落葉剤、水枯剤、および植物成長抑制剤の例としては： アセトアニリド除草剤、例えばアラクロール、２−クロ
ロ−2',6'−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセト
アニリド；アセトクロール、２−クロロ−Ｎ（エトキシ
メチル）−6'−エチル−ｏ−アセトトルイダイド；メト
ラクロール、２−クロロ−2'−メチル−6'エチル−Ｎ−
メトキシイソプロピル−２−アセトアニリド； クロロフェノキシ除草剤、例えば2,4−Ｄ、2,4,5−Ｔ、
MCPA、MCPB、2,4−DB、2,4−DEB、４−CPA、2,4,5−T
B、およびシルベックス； カルバメート除草剤、例えばプロファン、クロロプロフ
ァン、スエップ、およびバーバン； チオカルバメートおよびジチオカルバメート除草剤、例
えばCDEC、メタム−ソジュウム、EPTC、ジアレート、PE
BCおよびベルノレート（vernolate）； 置換尿素除草剤、例えばノリア、ジクローラル、尿素
（urea）、クロロズーロン（chloroxuron）、シクルー
ロン（cycluron）、フェヌロン（fenuron）、モニュロ
ン（monuron）、モニュロンTCA、ジウロン（diuron）、
リヌロン（linuron）、モノリヌロン（monolinuron）ネ
ブロン（neburon）、ブチュロン（buturon）およびトリ
メチュロン（trimeturon）； 対称型トリアジン除草剤、例えばシマジン、クロラジ
ン、デスメチリン（desmetryne）、ノラジン、イパジン
（ipazine）、プロメトリン、アトラジン、トリエタジ
ン、シメトン、プロメトン、プロパジンおよびアメトリ
ン（ametryne）； 塩素化脂肪酸除草剤、例えばTCAおよびダラポン； 塩素化安息香酸およびフェニル酢酸除草剤、例えば2,3,
6−TBA、ジカンバ、トリカンバ、クロラミベン、フェナ
ック、PBA、２−メトキシ−3,6−ジクロロフェニル酢
酸、３−メトキシ−2,6−ジ−クロロフェニル酢酸、２
−メトキシ−3,5,6−トリクロロフェニル酢酸および2,4
−ジクロロ−３−ニトロ安息香酸； そして以下の様な化合物、例えばアミノトリアゾール、
マレインヒドラジド、酢酸フェニル水銀、エンドザー
ル、テクニカルクロルデン、CDCPA、ジクアット、エル
ボン、DNC、DNBP、ジクロベニル、DPA、ジフェナミド、
ジプロパリン、トリフルラリン、ソラン、ジクリール、
メルフォス、DMPA、DSMA、MSMA、アジ化カリウム、アク
ロレイン、ベネフィン、ベンシュライド、AMS、ブロマ
シル、２−（3,4−ジクロロフェニル）−４−メチル−
1,2,4−オキサゾリジン−3,5−ジオン、ブロモオキシニ
ル、カコジル酸、CMA、CPMF、サイプロミド、DCB,DCP
A、ジクロン、ジフェナトリル、DMTT、DNAP、EBEP、EX
D、HCA、イオキシニル、IPX、イソシル、青酸カリ、MA
A、MAMA、MCPES、MCPP、MH、モリネート、NPA、OCH、パ
ラコート、PCP、ピクロラム、DPA、PCA、セゾン、ター
バシル、ターブトール、TCBA、ニトラリン、四ほう化ナ
トリウム、カルシウムシアナミド、S,S,S−トリブチル
ホスホロトリチオエートおよびプロパニル、Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシンのイソプロピルアミン塩、Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシンのトリメチルスルホニウム塩。
これらの処方物は制御が行われることが望ましい土地
で、通常の方法で施用される。粉剤や液状組成物はパワ
ーダスター、ブームおよびハンドスプレーおよびスプレ
ーダスターを用いて施用され得る。この処方物は粉剤ま
たはスプレーで飛行機から散布されるか、あるいはロー
プウイック（rope wick）アプリケーションによっても
施用され得る。発芽している種子または出芽している幼
植物の成長を変異または制御するために粉剤や液状処方
物を噴霧または散布することで少なくとも土壌表面下1/
2インチまでの深さに到達させるか、あるいは土壌の表
面のみに施用し得る。本処方物を灌がい水に添加するこ
とでも施用し得る。この施用法では水が土壌に吸収され
ると共に、これらの組成物は土壌へ浸透する。土壌表面
に施用される粉剤組成物、顆粒状組成物、または液状組
成物は通常の方法、例えばジッシング（discing）、ド
ラッギングまたは組合せ手法により土壌表面下に到達さ
せ得る。
以下は標準的な処方物の例である； ５％粉剤：活性化合物 ５部 タルク 95部 ２％粉剤：活性化合物 ２部 高度に分散したケイ酸 １部 タルク 97部 これらの粉剤はそれぞれの組成物を混合し、次いで希
望の粒子サイズにまで粉砕して作成する。
５％粒剤：活性化合物 ５部 エピクロロヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.5部 カオリン（粒径0.3〜0.8mm） 91部 粒剤は活性化合物とエピクロロヒドリンを混合し、こ
の混合物を６部のアセトンに溶解して作成する。その後
ポリエチレングリコールおよびセチルポリグリコールエ
ーテルを加える。この溶液をカオリンに吹き付け、真空
中でアセトンをエバポレートする。
水和剤： 70％：活性化合物 70部 ジブチルナフチルスルホネートナトリウム ５部 ナフタレンスルホン酸／フェノールスルホン酸／ホルムアルデヒド濃
縮物（3:2:1） ３部 カオリン 10部 シャンペンチョーク（Champagne chalk） 12部 40％：活性化合物 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部 ケイ酸 54部 25％：活性化合物 25部 リグニンサルフェートカルシウム 4.5部 シャンペンチョーク／ヒドロキシエチルセルロース（1:1） 1.9部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.5部 ケイ酸 19.5部 シャンペンチョーク 19.5部 カオリン 28.1部 25％：活性化合物 25部 イソオクチルフェノキシ−ポリエチレンエタノール 2.5部 シャンペンチョーク／ヒドロキシエチルセルロース（1:1） 1.7部 ケイ酸ナトリウム／アルミニウム 8.3部 キーゼルグール（kiselguhr） 16.5部 カオリン 46部 10％：活性化合物 10部 飽和脂肪アルコールサルフェートのナトリウム塩混合物 ３部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド濃縮物 ５部 カオリン 82部 これらの水和剤は、活性化合物と添加物を加えて適当
なミキサーでよく混合し、ついで得られた混合物をミル
またはローラーで粉砕することで調製する。
乳化性濃縮物： 25％：活性物質 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコールポリグリコールエー
テル混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 ９９１，６１７ (32)優先日 平成４年12月31日(1992．12．31) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） 前置審査 (56)参考文献 米国特許4156734（ＵＳ，Ａ) 欧州特許出願公開465398（ＥＰ，Ａ １) Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（1992）, 35（６），ｐ．1092−101 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/08 C07D 401/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の構造式を有する化合物： 【化１】 ここでＲは水素；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキ
    ル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキ
    シ；アルコキシアルキル；カルボニルアルコキシ；アル
    キルオキシアルコキシ；シアノアルコキシ；ベンジルオ
    キシ；アルコキシカルボニルアルコキシ；アルキルカル
    ボニルアルコキシ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキ
    ル；ホルミル；アジド；カルボキシまたはその塩；アミ
    ノ；アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ホルミル、ア
    ルキルカルボニル、カルボキシまたはアルコキシカルボ
    キシで置換された置換アルキルカルボニル、アルキルス
    ルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニ
    ル、（ジ）アルキルアミノカルボニル、アルコキシカル
    ボニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニルア
    ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノおよび
    （ジ）アルキルアミノから選択される少なくとも一種の
    置換基を有する置換アミノ；カルボキシアミド；アルキ
    ル、アルキルスルホニルおよびハロアルキルスルホニル
    から選択される少なくとも一種の置換基を有する置換カ
    ルボキシアミド;Nが水素および／またはアルキルで置換
    されたスルホンアミド;YR4（ここでＹはＯまたはＳ
    （Ｏ）ｍであり、R4は水素、アルキル、ハロアルキル、
    シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒド
    ロキシカルボニルアルキルおよびアミノカルボニルアル
    キル（ここでＮは水素および／またはアルキルで置換さ
    れている）からなる群から選択される）であり； ｎは０〜４であり、そして ｍは０〜２であり； Ｘは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、
    アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアル
    コキシであり； ｋは０〜２であり； ＺはＮまたはＣ−R2（ここでR2は水素、ハロゲン、ハロ
    アルキル、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルス
    ルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシであ
    る）であり； R3はハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン
    またはSOyR5（ここでR5はアルキルまたはハロアルキル
    であり、そしてｙは０、１または２である）；または 農業的に受容できるそれらの塩であり、ここで各アルキ
    ル部分は１〜６個の炭素原子を含む直鎖、分枝鎖または
    環状基である、 ただし、 （ｉ）R3がＦであり、ＺがCHであり、ＸがＨであり、ｋ
    が１であり、ｎが１であり、かつＲが該インドールの６
    位に存在する場合、Ｒは、−Cl、−CF3、−CH3、−CH
    （CH3）２、−Br、−CN、−OCH3、−SO2CH3およびメチ
    ルチオからなる群から選択されず； （ii）R3がＦであり、ＺがCHであり、ＸがＨであり、ｋ
    が１であり、ｎが２であり、かつＲが該インドールの５
    位および６位に存在する場合、Ｒのうちの少なくとも１
    つは、−Clではなく； （iii）R3がシアノであり、ＺがCHであり、かつすべて
    のＲが水素である場合、少なくとも１つのＸは、水素で
    はなく； （vi）R3がＦであり、ＺがCHであり、ＸがＨであり、ｋ
    が１であり、ｎが１であり、かつＲが該インドールの５
    位に存在する場合、Ｒは、−Ｈ、−NO2、−CN、−Ｆ、
    −CH3、−CF3、−SO2CH3、−Cl、−OCH3および−Brから
    なる群から選択されず；そして （ｖ）R3がCH2Clであり、ＺがCHであり、そしてすべて
    のＲが水素である場合、 少なくとも１つのＸが水素ではない。
  2. 【請求項２】下記の構造式を有する請求項１に記載の化
    合物： 【化２】 ここでＲは水素、アルキル、アルコキシ、アルケニルオ
    キシ、アルキニルオキシ、アセトキシ、アミノ、置換ア
    ミノ、スルホンアミド、アルキルスルホンアミド、カル
    ボキシアルコキシ、アルコキシカルボニルアミド、アル
    コキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、
    シアノ、シアノアルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、
    ニトロ、アルキルチオまたはアルキルスルホネート； ｎは０〜２であり； Ｘは水素、ハロゲンまたはハロアルキルであり；そして ＺはＮまたはＣ−R2（ここでR2は水素、ハロゲンまたは
    ハロアルキルである）である。
  3. 【請求項３】ｎが１または２であり;Xが水素、塩素また
    はフッ素であり;ZがＮ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−水素、また
    はＣ−トリフルオロメチルである請求項２に記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】Ｒがハロゲン、C1−C3アルキル、C1−C3ア
    ルコキシ、アミノ、置換アミノ、シアノ、ニトロ、アル
    コキシカルボニルアルコキシ、またはアルコキシカルボ
    ニルアミドである請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｒがフルオロ、クロロ、メトキシまたはメ
    チルである請求項４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｒが４位、５位または６位で置換され、そ
    してｎが１である請求項３に記載の化合物。
  7. 【請求項７】以下の（ａ）および（ｂ）を含有する除草
    剤用組成物： （ａ）以下の構造式を有する置換されたＮ−アリールイ
    ンドールの除草有効量： 【化３】 ここでＲは水素；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキ
    ル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキ
    シ；アルコキシアルキル；カルボニルアルコキシ；アル
    キルオキシアルコキシ；シアノアルコキシ；ベンジルオ
    キシ；アルコキシカルボニルアルコキシ；アルキルカル
    ボニルアルコキシ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキ
    ル；ホルミル；アジド；カルボキシまたはその塩；アミ
    ノ；アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ホルミル、ア
    ルキルカルボニル、カルボキシまたはアルコキシカルボ
    キシで置換された置換アルキルカルボニル、アルキルス
    ルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニ
    ル、（ジ）アルキルアミノカルボニル、アルコキシカル
    ボニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニルア
    ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノおよび
    （ジ）アルキルアミノから選択される少なくとも一種の
    置換基を有する置換アミノ；カルボキシアミド；アルキ
    ル、アルキルスルホニルおよびハロアルキルスルホニル
    から選択される少なくとも一種の置換基を有する置換カ
    ルボキシアミド;Nが水素および／またはアルキルで置換
    されたスルホンアミド;YR4（ここでＹはＯまたはＳ
    （Ｏ）ｍであり、R4は水素、アルキル、ハロアルキル、
    シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒド
    ロキシカルボニルアルキルおよびアミノカルボニルアル
    キル（ここでＮは水素および／またはアルキルで置換さ
    れている）からなる群から選択される）であり； ｎは０〜４であり、そして ｍは０〜２であり； R1は水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロアルキ
    ル、アルコキシ、またはカルボキシまたはその塩または
    そのエステル； ｑは０〜２であり； Ｘは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、
    アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアル
    コキシ； ｋは０〜２であり； ＺはＮおよびＣ−R2（ここでR2は水素、ハロゲン、ハロ
    アルキル、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルス
    ルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシであ
    る）であり； R3は水素ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ハロ
    ゲン、またはSOyR5（ここでR5はアルキルまたはハロア
    ルキルであり、そしてｙは０、１または２である）；ま
    たは 農業的に受容できるそれらの塩；ここで各アルキル部分
    は１〜６個の炭素原子を含む直鎖、分枝鎖または環状基
    である； （ｂ）１種またはそれ以上の希釈剤。
  8. 【請求項８】望ましくない植生を、作物の存在下に制御
    する方法であって、該植生の制御が望まれる場所に、該
    植生の出芽前あるいは出芽後に、請求項１に記載の化合
    物の除草有効量を施用することを包含する方法。
  9. 【請求項９】前記作物がとうもろこし、米または大豆で
    ある請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】望ましくない植生を、作物の存在下に制
    御する方法であって、該植生の制御が望まれる場所に、
    該植生の出芽前あるいは出芽後に、請求項７に記載の組
    成物の除草有効量を施用することを包含する方法。
  11. 【請求項１１】前記作物がとうもろこし、米または大豆
    である請求項10に記載の方法。
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