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JP3277999B2 - 毛髪着色剤 - Google Patents

毛髪着色剤

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JP3277999B2
JP3277999B2 JP13147791A JP13147791A JP3277999B2 JP 3277999 B2 JP3277999 B2 JP 3277999B2 JP 13147791 A JP13147791 A JP 13147791A JP 13147791 A JP13147791 A JP 13147791A JP 3277999 B2 JP3277999 B2 JP 3277999B2
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JP
Japan
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alkyl group
composition
coloring
dye
colorant
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JP13147791A
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ピー マーフィー ブライアン
ウィス サレル ガブリエラ
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Bristol Myers Squibb Co
Original Assignee
Bristol Myers Squibb Co
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Publication date
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Publication of JPH04235911A publication Critical patent/JPH04235911A/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は毛髪着色剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン性の基質の着色剤としての種々の種類のアントラキノ
ン類の使用が知られている。しかしながら、アントラキ
ノン類の使用は、殆どのものが(1) それらを水性配合物
として有効にするために化学的に修飾され、且つ／また
は分散剤と混合される必要があり、または(2) 所望の色
を生じるために着色中に40℃以上の温度に加熱される必
要があるという事実により複雑にされる。
【０００３】米国特許第2,051,004 号明細書は、構造が
本件出願人の着色剤の構造に似ている分散染料を開示し
ている。米国特許第3,368,942 号明細書は、アントラキ
ノンを水溶性にし、その結果、添加分散剤の使用及び高
温で人の毛髪を着色する必要がないアントラキノン類の
化学修飾を示している。その特許の実施例８はヒドロキ
シエタン置換誘導体を示している。
【０００４】カラーインデックス(Colour Index)、第３
版、４巻、4539頁は本願の好ましい染料のひとつである
C.I.ディスパース・ブルー３を開示している。それはア
セトン、アルコール、ベンゼン及びセロソルブに可溶性
であるだけでなく、四塩化炭素にもわずかに可溶性であ
ることが教示されている。C.I.ディスパース・ブルーＢ
（また、”ソルベント・ブルーＢ”と称される）の主成
分は１−メチルアミノ−４−（２−ヒドロキシエチル）
アミノアントラキノンである。
【０００５】染料を水系溶液に分散性にするために分散
液または分散染料に普通添加される分散剤はアルキルベ
ンゼンスルホネートまたは脂肪酸もしくはアルコールの
エチレン付加物等である。有効な分散剤のリストの一部
が米国特許第3,368,942 号明細書の第２欄、15行以下に
記載されている。これらの分散剤の使用は副反応を生じ
ることがあり、着色配合物中に望ましくない不純物を生
じる。
【０００６】ここに言及されたすべての開示は参考とし
て本明細書に含まれる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】ケラチン繊維が、分散剤
の添加を必要とせず、且つ或種の置換基を有するが、水
可溶化基を含まないジアミノアントラキノンである一種
以上の染料を含む組成物の使用により非常に濃い色合い
まで着色し得ることが、驚くことに発見された。
【０００８】好ましい態様に於いて、本発明の非分散性
ジアミノアントラキノンはアミンアルカリ剤及びその他
の染料と一緒に有機溶剤、例えば、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル中に混合され、その配合物が香料
及び更に多くのアミンアルカリ剤を含む50〜80℃の増粘
水溶液に添加される。化粧アジュバント及び補充着色剤
の如き任意成分が、その後添加される。この混合物が高
温に保たれて溶解を確実にする。室温に冷却後に、それ
が人の毛髪に適用される。
【０００９】驚くことに、非常に濃い色が生じる。加え
て、さらに驚くことには、アントラキノン染料は冷却後
及び製品貯蔵中に溶液中に残存し、その結果、製造の数
ヵ月後でさえも等しい濃さの染色が得られる。利点本発
明の着色系は、通常の染色系の使用よりも幾つかの利点
を有する。
【００１０】第一に、アントラキノン染料の製造は一層
容易であり、しかも時間及び金額の両方の観点から高価
ではない。何となれば、分散工程がその製造に必要とさ
れないからである。 第二に、或種のアントラキノン類と共に分散剤の使用
は、従来、染色基質に関して望ましくない色、例えば、
黄色味を帯びた暗色またはくすんだ色の発生へと導い
た。本願のアントラキノン着色剤が分散剤を添加しない
で使用されるという事実は、これらの望ましくない着色
効果が実質的に減少されることを意味する。
【００１１】第三に、着色プロセス中の高温の使用が避
けられる。上記のように、人の毛髪をアントラキノンで
染色するためにはアントラキノンを40〜60℃に加熱する
ことが必要であった。これは毛髪を着色するために加熱
キャップまたはその他の装置の使用を必要としていた。
本願の系は着色は高温で行わなくてよい。室温に於ける
着色は、ジアミノアントラキノン及び／または一種以上
のその他の着色剤の性質及び量に応じて明るい色合いか
ら暗い色合いまでの均質な染色をすることが出来る。
【００１２】第四に、適切な染料組み合わせで使用され
る場合、それ自体で青色〜青緑色を生じる本発明の非分
散アントラキノンは、驚くことに優れた色の濃さまたは
強さを有する黒色の染めあがりとなる。本発明の重要性
は、ディスパース・ブルー１が現在最早市販されていな
いという事実により注目されている。このように、当業
界は、その他の着色剤と組み合わせて濃い黒色の染めあ
がりとなるアントラキノン類を大いに必要としている。
本件出願人は、通常の分散アントラキノンの単独使用で
は、このような色を得ることは不可能であることを見出
した。
【００１３】本発明のこれらの利点及びその他の利点
は、以下の説明及び特許請求の範囲を考慮した後に明ら
かになろう。発明の説明 本発明は、ケラチン性の基質を着色するための組成物及
びそれを使用する方法に関する。加えて、キット、ゲ
ル、ムース及びエアゾールが意図される。
【００１４】特にことわらない限り、本明細書に記載さ
れた全ての％は組成物の全重量を基準とする重量％であ
る。本発明の組成物の主要成分は、(a) 分散助剤を含ま
ない少なくとも一種のアントラキノン着色剤、(b) 少な
くとも一種の有機キャリヤー、(c) アルカリ剤、及び
(d) 水である。必要により、その他の着色剤が本発明の
組成物に含まれてもよい。これらの着色剤は一種以上の
分散剤を含んでもよい。
【００１５】アントラキノン類 本発明に有効なアントラキノン化合物は二つのアミノ基
上に或種のＸ置換基及びＹ置換基を有し、必要によりア
ントラキノン構造中にその他の位置で置換基を有する
１，４−ジアミノアントラキノンである。本発明の染料
化合物の置換基のいずれもがそれらを塩にしないことを
注目することが重要である。こうして、金属、スルホネ
ート、カルボン酸またはイオン特性を分子に与えるその
他の基が存在しない。
【００１６】本発明に有効なアントラキノンは一般に式
Ｉ：
【００１７】
【化４】
【００１８】（式中、ＸはＣ1-8 アルキル、Ｃ1-8 ハロ
アルキルまたはＣ1-8 アミノアルキルであり；Ｙは１〜
４個のヒドロキシ基及び０〜４個のアミノ基を含むヒド
ロキシ置換Ｃ1- 8アルキル基、またはＣ1-4 アルキル基
であり；Ａ及びＢは独立にハロ、Ｘ及びＹから選ばれ； ｍ＝０〜４；且つ ｎ＝０〜２である） で示される。
【００１９】好ましい化合物は、ｍ及びｎが０である化
合物である。非常に好ましい化合物は、ｍ及びｎが０で
あり、ＸがＣ1-8 アルキル基であり、且つＹがモノヒド
ロキシアルキル基（即ち、式Ｃa Ｈ2a+1ＯＨ（式中、ａ
＝１〜８）で表される基）である化合物である。ｍ＝ｎ
＝０、Ｘがメチルまたはエチルであり、且つＹがヒドロ
キシエチル、ヒドロキシメチルまたはヒドロキシプロピ
ルである化合物が最も好ましい。
【００２０】最も好ましい化合物では、全てのアルキル
基は脂肪族であり、即ちｎ−アルキル基である。式Ｉで
表される最も好ましい化合物の一つは１−メチルアミノ
−４−（２−ヒドロキシエチル）アミノアントラキノン
である。”ハロ”は、塩素基、臭素基、またはフッ素基
であり、塩素及び臭素が好ましい。
【００２１】式Ｉで表される化合物は市販されている。
多くのものがカラー・インデックスに開示されており、
このような開示はその製造方法を含む。Ｃ．Ｉ．ディス
パース・ブルー３（その主成分は１−メチルアミノ−４
−（２−ヒドロキシエチル）アミノアントラキノンであ
る）の製造は米国特許第2,051,004 号明細書及びカラー
・インデックス、第３版、４巻、4539頁に記載されてい
る。酢酸銅の存在下に於ける１−ブロモ−４−メチルア
ミノアントラキノンとエタノールアミンの縮合がこの着
色剤を与える。
【００２２】Ｃ．Ｉ．ディスパース・ブルー３は分散染
料（即ち、それを水溶性にするために分散剤と共に、ま
たは化学修飾後に使用するのに適した染料）として知ら
れているが、本件出願人が最も良く知る限りでは、それ
は毛髪を着色するための水性配合物中に分散剤を用いな
いで従来使用されていなかった。本発明の組成物及び方
法に於いて、この非常に好ましい着色剤は青色から青緑
色の染めあがりを与える。その他の、即ち通常の染料ま
たは着色剤と共に使用する場合、それは、その他の色は
勿論のこと、灰亜麻色（ａｓｈ ｂｌｏｎｄｅ） 、金
褐色または、驚くことに、濃い黒色を生じ得る。
【００２３】有機キャリヤー 本発明の分散剤を含まないアントラキノン類は、水性染
料配合物中のそれらの混入を確保する有機キャリヤーの
存在を必要とする。好適なキャリヤーは、ポリアルキレ
ングリコールモノメチルエーテル、好ましくはジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、Ｃ1-8 アルコール及
びグリコール、好ましくはイソプロピルアルコール、イ
ソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、及びベン
ジルアルコール、最も好ましくはイソプロピルアルコー
ル、等の如き有機溶剤を含む。混合物でも使用できる。
【００２４】これらのキャリヤーまたは溶剤はアントラ
キノンと反応しないことに留意することが重要である。
それらは単に水性染料ベースへのそれらの混入を助け
る。本発明のアントラキノン類は分散剤を含まないが、
本発明は本発明の組成物のその他の染料（これらは構成
成分としてそれら自体の有機キャリヤーまたは分散剤を
含み得る）の使用を意図する。使用し得るその他の材料
は、ラウリル硫酸ナトリウム及びオレイン酸の如きアニ
オン系界面活性剤、並びにノンオキシノール−９及びセ
チルアルコールの如き非イオン系界面活性剤を含む。界
面活性剤の混合物でも使用し得る。
【００２５】これらのキャリヤーまたは溶剤はアントラ
キノンと反応しないことに留意することが重要である。
それらは毛髪着色組成物中でその他の成分の存在下で水
へのその溶解を単に助ける。アルカリ剤 組成物は、好ましくは有機アミン塩基である少なくとも
一種のアルカリ剤を含む。pH値約８〜約11が典型的であ
る。
【００２６】好適な塩基はモノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等を含む。２−
アミノ−２−メチル−プロパノールが好ましい。混合物
が使用できる。その他の成分 本発明の着色配合物は多種の添加剤を含んでもよい。適
当な量の補助染料及び／または一次染料に加えて、それ
らはまた染料助剤、色変調剤、増粘剤、噴射剤、起泡
剤、香料、安定剤、化粧剤、流れ調節増進剤、例えば、
シンナー、及びその他の染料用の表面活性剤及び／また
は溶剤、等を含んでもよい。適当な量のこれらのいずれ
かまたは全部が意図される。下記の表は有効な量の範囲
を示す。
【００２７】分散剤を含まないアントラキノンがその他
の着色剤により補充される場合、このような着色剤は一
般にニトロフェノール、ニトロアニリン、ニトロフェニ
レンジアミンまたはアゾの種類のものである。また、分
散剤を含むアントラキノンが添加されてもよい。酸化性
着色剤が使用されてもよい。ゲルまたはムースが所望さ
れる場合、好適な増粘剤はヒドロキシプロピルセルロー
ス、ポリアクリル酸等を含むが、これらに限定されな
い。混合物も使用できる。
【００２８】エアゾール調製物が所望される場合、好適
な量の噴射剤、例えばC02 、N2O 、イソブタン等が有効
である。また、セチルアルコール等の如き起泡剤が使用
し得る。それらの混合物でもよい。”分散剤”は、染料
を毛髪着色調製物に配合する前に粉末またはペーストを
生成するため染料と通常混合される湿潤剤または分散剤
を意味する。
【００２９】基質 ”人の毛髪”は、この説明中好適な基質として挙げられ
る。しかしながら、多種のケラチン性の基質及びタンパ
ク様の基質が本発明を使用して染色し得ることが注目さ
れるべきである。人の頭部で成長する毛髪、即ち”生き
ている”人の毛髪が好ましい。加えて、生きている動物
の毛髪が可能な基質である。
【００３０】形態 本発明の組成物は一般に液体の特性のものである。しか
しながら、それらは半液体またはゲル状であってもよ
い。それ故、ムース及びゲルが意図される。また、一種
以上の噴射剤及び／または起泡剤を使用して製造される
ようなエアゾールフォームが意図される。
【００３１】一成分中に本発明の着色配合物を含み、一
種以上のその他の成分中に好適な触媒、変調剤、定着
剤、等を含むキットが意図される。成分の量 ここに記載される成分が下記の表に示された量で着色配
合物中に一般に使用される。
【００３２】 表：本発明の組成物中の成分の量 * 広い範囲 好ましい範囲 最も好ましい範囲 アントラキノン 0.001 〜4.0 0.01 〜1.0 0.03 〜0.7 有機キャリヤー 0.5 〜50 1〜30 1〜30 アルカリ剤 0 〜20 0〜10 0〜10 補助着色剤／一次着色剤 0 〜20 0.001〜8 0.01 〜5 その他の成分 0 〜90 0〜70 0〜60 水 合計で100 ％ 合計で100 ％ 合計で100 ％ とする量 とする量 とする量 ＊いずれか一つの配合に関する全％の合計は100 ％であ
る。
【００３３】組成物の調製 典型的には、成分は下記の順序で組み合わされる。 1)アントラキノン及びその他の着色剤がキャリヤー及び
可溶化剤と混合される。 2)これらが予め混合された可溶化増粘剤、アルカリ剤及
び水中に添加される。 3)香料及びその他の任意の成分が添加される。 工程１及び工程２の一つまたは両方中に、加熱が適用さ
れてもよい。
【００３４】約25℃〜約80℃の混合温度が使用される。
好ましい温度は約50℃〜約70℃である。組成物は使用前
に室温に冷却される。染色操作 典型的には、最終の毛髪着色配合物は約５〜60分、好ま
しくは約10〜約30分にわたって毛髪またはその他の基質
と接触される。染料接触後に、基質はリンス及び／また
はシャンプーされて配合物を除去する。淡色化(lighten
ing)工程及び変調工程は任意であり、染色操作の前また
は後、好ましくはその前に行われてもよい。
【００３５】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
である。実施例１ ジエチレングリコールモノメチルエーテル50g 、PEG-50
牛脂アミド14.7g 、ラウリルアミドDEA14.7g、ブチル化
ヒドロキシトルエン2.45g 、オレイン酸19.6g 、ジエタ
ノールアミン8.9g、エリソルビン酸(erythorbic acid)
0.2g 、ソルベント・ブルーＢ0.16g 、ＨＣオレンジ１
0.15g、ディスパース・ブラック９ 0.2g 、ＨＣレッド
３ 0.2g 、ＨＣイエロー２ 0.28g、ＨＣイエロー４ 0.4
2g、及びＨＣブルー２ 0.8g の混合物を60℃に加熱し
た。溶解が完結した時、この混合物をヒドロキシエチル
セルロース11.3g 、脱イオン水700g、及びジエタノール
アミン1.1gの増粘溶液に60℃で添加した。均質混合物が
生じた時、水を添加して配合物の合計重量を１kgにし
た。毛髪をこの配合物で灰亜麻色に染色した。
【００３６】実施例２ ジエチレングリコールモノメチルエーテル50g 、PEG-50
牛脂アミド14.7g 、ラウリルアミドDEA14.7g、ブチル化
ヒドロキシトルエン2.45g 、オレイン酸19.6g 、ジエタ
ノールアミン8.9g、エリソルビン酸0.2g、ディスパース
・ブラック９ 1.3g 、アシッド・オレンジ３ 1.8g 、Ｈ
Ｃレッド３ 2.2g 、ＨＣイエロー２ 3.3g、ディスパー
ス・バイオレット１ 1.5g 、ＨＣイエロー４ 1.6g 、ソ
ルベント・ブルーＢ4.5g、及びＨＣブルー２ 11.0gの混
合物を60℃に加熱した。溶解が完結した時、この混合物
をヒドロキシエチルセルロース11.3g 、脱イオン水700
g、香料1.2g及びジエタノールアミン1.1gの60℃の増粘
溶液に添加した。均質混合物が生じた時、水を添加して
配合物の合計重量を１kgにした。毛髪をこの配合物で暗
金褐色に染色した。
【００３７】実施例３ イソプロピルアルコール73.5g 、PEG-50牛脂アミド14.7
g 、ラウリルアミドDEA14.7g、クエン酸4.5g、ジエタノ
ールアミン27g 、ラウリルアミドDEA26g、ブチル化ヒド
ロキシトルエン2.45g 、ソルベント・ブルーＢ1.0g、デ
ィスパース・ブラック９ 0.6g 、ＨＣレッド３ 0.1g 、
ＨＣイエロー２ 0.2g、アシッド・オレンジ３ 0.6g 、
ディスパース・バイオレット 7.4g 、ＨＣイエロー３
2.1g、ディスパース・ブルー３ 0.7g、及びＨＣブルー
２ 7.1g の混合物を60℃に加熱した。溶解が完結した
時、この混合物をヒドロキシエチルセルロース9.3g、脱
イオン水700g、及びジエタノールアミン3.1gの増粘溶液
に60℃で添加した。均質混合物が生じた時、水を添加し
て配合物の合計重量を１kgにした。驚くことに、この組
成物で染色された毛髪見本は濃い天然の黒色に染色され
た。
【００３８】実施例４ 比較の目的のため、ソルベント・ブルーＢを追加の2.0g
のディスパース・ブルー３で置換した以外は、実施例３
を繰り返した。（ディスパース・ブルー３は50％のリグ
ニンスルホネート分散剤及び50％のソルベント・ブルー
Ｂを含む。) この組成物で染色された毛髪見本は非常に
薄い灰黒色に染色された。
【００３９】こうして、染料混合物中の分散剤を含まな
いアントラキノンの使用は分散剤を含まないアントラキ
ノンの不在下に得られた染色物より濃い染色物を生じる
ことが驚くことに予測しないで見出された。分散剤を含
まないソルベント・ブルーＢ及びディスパース・ブルー
３がその他の着色剤と共に使用された実施例３は人の毛
髪で濃い黒色の染めあがりを生じた。分散剤を含まない
染料が使用されず、ディスパース・ブルー３が使用され
た例４は薄い灰黒色の染めあがりを生じた。
【００４０】当業者に推考されるような妥当な変化は、
本発明の範囲から逸脱しないでここになし得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ガブリエラ ウィス サレル アメリカ合衆国 コネチカット州 ミル フレッド ポンド ポイント アベニュ ー 599 (56)参考文献 特開 昭48−48649（ＪＰ，Ａ) 米国特許2983651（ＵＳ，Ａ) 米国特許2199813（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (a) 二種以上の染料の混合物、その一種
    が式Ｉ： 【化１】 （式中、 ＸはＣ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキルまたはＣ1-8ア
    ミノアルキルであり；Ｙは１〜４個のヒドロキシ基及び
    ０〜４個のアミノ基を含むヒドロキシ置換Ｃ1-8アルキ
    ル基、またはＣ1-4アルキル基であり； Ａ及びＢは独立にハロ、Ｘ及びＹから選ばれ； ｍ＝０〜４；且つ ｎ＝０〜２である） で表される置換１，４−ジアミノアントラキノンであ
    る； (b) 染料用の有機キャリヤー、及び (c) 水を含むケラチン性の基質を着色するための水性組
    成物に於いて、 式Ｉで表される化合物が分散剤を含まない形態であり、
    それにより、染色後に、ケラチン性の基質が一層濃く染
    色されることを特徴とするケラチン性の基質を着色する
    ための水性組成物。
  2. 【請求項２】 ｍ及びｎが両方０であり、Ｘがアルキル
    基であり、且つＹがＣaＨ2aＯＨ基である請求項１に記
    載の組成物。
  3. 【請求項３】 (a) が１−メチルアミノ−４−（２−ヒ
    ドロキシエチル）アミノアントラキノンである請求項２
    に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 (a) 式Ｉ： 【化２】 （式中、 ＸはＣ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキルまたはＣ1-8ア
    ミノアルキルであり；Ｙは１〜４個のヒドロキシ基及び
    ０〜４個のアミノ基を含むヒドロキシ置換Ｃ1-8アルキ
    ル基、またはＣ1-4アルキル基であり； Ａ及びＢは独立にハロ、Ｘ及びＹから選ばれ； ｍ＝０〜４；且つ ｎ＝０〜２である） で表される少なくとも一種の分散剤不含の第一着色剤； (b) 必要により分散剤を含む少なくとも一種の第二着色
    剤、及び (c) 第一着色剤及び第二着色剤用の有機キャリヤーを含
    む水性の組成物とケラチン性の基質を接触させる工程を
    含むことを特徴とするケラチン性の基質の着色方法。
  5. 【請求項５】 ｍ及びｎが両方０であり、Ｘがアルキル
    基であり、且つＹがＣaＨ2aＯＨ基である請求項４に記
    載の方法。
  6. 【請求項６】 (a) が１−メチルアミノ−４−（２−ヒ
    ドロキシエチル）アミノアントラキノンである請求項４
    に記載の方法。
  7. 【請求項７】 一成分中に請求項１に記載の組成物を含
    むことを特徴とする毛髪着色キット。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の組成物を含むことを特
    徴とする毛髪着色ムース。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の組成物を含むことを特
    徴とする毛髪着色ゲル。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の組成物を含むことを
    特徴とするエアゾール毛髪着色配合物。
  11. 【請求項１１】 式Ｉ： 【化３】 （式中、ＸはＣ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキルまたは
    Ｃ1-8アミノアルキルであり；Ｙは１〜４個のヒドロキ
    シ基及び０〜４個のアミノ基を含むヒドロキシ置換Ｃ
    1-8アルキル基、またはＣ1-4アルキル基であり； Ａ及びＢは独立にハロ、Ｘ及びＹから選ばれ； ｍ＝０〜４；且つ ｎ＝０〜２である） で表される分散剤不含のアントラキノン染料をアントラ
    キノン染料用キャリヤーの存在下で通常の染料と混合す
    ることによりつくられた染料組成物とケラチン性の基質
    を接触させることを特徴とする染色されるケラチン性の
    基質に付与される色の濃さを高める方法。
  12. 【請求項１２】 ｍ及びｎが両方０であり、Ｘがアルキ
    ル基であり、且つＹがＣaＨ2aＯＨ基である請求項11に
    記載の方法。
  13. 【請求項１３】 アントラキノン染料が１−メチルアミ
    ノ−４−（２−ヒドロキシエチル）アミノアントラキノ
    ンである請求項12に記載の方法。
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