JP3230302B2 - 低吸水性熱可塑性樹脂およびそれからなる光学部品 - Google Patents
低吸水性熱可塑性樹脂およびそれからなる光学部品Info
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- JP3230302B2 JP3230302B2 JP31113492A JP31113492A JP3230302B2 JP 3230302 B2 JP3230302 B2 JP 3230302B2 JP 31113492 A JP31113492 A JP 31113492A JP 31113492 A JP31113492 A JP 31113492A JP 3230302 B2 JP3230302 B2 JP 3230302B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−置換マレイミド系
共重合体からなる吸水率が低く、それにともない吸水に
よる寸法変化が小さく、また、透明性，耐熱性および機
械的強度等に優れた樹脂およびそれよりなる光学部品に
関するものである。
共重合体からなる吸水率が低く、それにともない吸水に
よる寸法変化が小さく、また、透明性，耐熱性および機
械的強度等に優れた樹脂およびそれよりなる光学部品に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、光学材料としては一般にガラスが
用いられてきたが、近年、生産性，軽量化，コストなど
の点から透明性の高分子材料が用いられるようになって
きた。この様な材料として、ポリメタクリル酸メチル
（以下ＰＭＭＡと略記する）が主に用いられている。
用いられてきたが、近年、生産性，軽量化，コストなど
の点から透明性の高分子材料が用いられるようになって
きた。この様な材料として、ポリメタクリル酸メチル
（以下ＰＭＭＡと略記する）が主に用いられている。
【０００３】しかし、ＰＭＭＡは光学特性に優れるもの
のガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃付近のため耐熱性
が不十分であり、また、飽和吸水率が２．１％と吸水性
が高く、かつ、それにともなう寸法変化が大きいため使
用に制限を受ける。
のガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃付近のため耐熱性
が不十分であり、また、飽和吸水率が２．１％と吸水性
が高く、かつ、それにともなう寸法変化が大きいため使
用に制限を受ける。
【０００４】マレイミド系共重合体は、高い耐熱性を有
するため種々の検討がなされている。例えば、上記メタ
クリル酸メチルにＮ−芳香族置換マレイミドを共重合す
る方法が、特公昭４３−９７５３号公報，特開昭６１−
１４１７１５号公報，特開昭６１−１７１７０８号公報
および特開昭６２−１０９８１１号公報に、スチレン系
樹脂にＮ−芳香族置換マレイミドを共重合する方法が、
特開昭４７−６８９１号公報，特開昭６１−７６５１２
号公報および特開昭６１−２７６８０７号公報に知られ
ている。しかし、これらの方法で得られる樹脂はＮ−芳
香族置換マレイミド含量が増すほど耐熱性は良好となる
が、脆い，加工性が悪い，着色する等の問題があり、光
学材料としての使用に問題がある。
するため種々の検討がなされている。例えば、上記メタ
クリル酸メチルにＮ−芳香族置換マレイミドを共重合す
る方法が、特公昭４３−９７５３号公報，特開昭６１−
１４１７１５号公報，特開昭６１−１７１７０８号公報
および特開昭６２−１０９８１１号公報に、スチレン系
樹脂にＮ−芳香族置換マレイミドを共重合する方法が、
特開昭４７−６８９１号公報，特開昭６１−７６５１２
号公報および特開昭６１−２７６８０７号公報に知られ
ている。しかし、これらの方法で得られる樹脂はＮ−芳
香族置換マレイミド含量が増すほど耐熱性は良好となる
が、脆い，加工性が悪い，着色する等の問題があり、光
学材料としての使用に問題がある。
【０００５】また、Ｎ−アルキルマレイミドとオレフィ
ンからなる共重合体は、透明性，耐熱性および機械特性
に優れた材料であるが、さらなる低吸水率化が望まれて
いる。
ンからなる共重合体は、透明性，耐熱性および機械特性
に優れた材料であるが、さらなる低吸水率化が望まれて
いる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、低吸
水性であり、かつ、それにともない吸水による寸法変化
が小さく、また透明性，耐熱性および機械的強度に優れ
た樹脂およびそれよりなる光学部品を提供することにあ
る。
水性であり、かつ、それにともない吸水による寸法変化
が小さく、また透明性，耐熱性および機械的強度に優れ
た樹脂およびそれよりなる光学部品を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この問題
に鑑み鋭意検討した結果、特定のＮ−置換マレイミド系
共重合体が低吸水性であり、また透明性，耐熱性および
機械的強度に優れた樹脂であることを見出し、本発明を
完成するに至った。
に鑑み鋭意検討した結果、特定のＮ−置換マレイミド系
共重合体が低吸水性であり、また透明性，耐熱性および
機械的強度に優れた樹脂であることを見出し、本発明を
完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、ポリマー全体の２０
〜８０モル％が下記一般式（Ｉ）で示される構成単位の
少なくとも１種類以上からなり、ポリマー全体の８０〜
２０モル％が下記一般式（ＩＩ）で示される構成単位の
少なくとも１種類以上からなり、ポリマー全体の１〜２
５モル％が下記一般式（ＩＩＩ）で示される構成単位の
少なくとも１種類以上からなり、ポリスチレン換算の重
量平均分子量が１×１０3以上５×１０6以下である低吸
水性の樹脂およびそれよりなる光学部品に関する。
〜８０モル％が下記一般式（Ｉ）で示される構成単位の
少なくとも１種類以上からなり、ポリマー全体の８０〜
２０モル％が下記一般式（ＩＩ）で示される構成単位の
少なくとも１種類以上からなり、ポリマー全体の１〜２
５モル％が下記一般式（ＩＩＩ）で示される構成単位の
少なくとも１種類以上からなり、ポリスチレン換算の重
量平均分子量が１×１０3以上５×１０6以下である低吸
水性の樹脂およびそれよりなる光学部品に関する。
【０００９】
【化４】
【００１０】（ここで、Ｒ1は炭素数１〜１８のアルキ
ル基または炭素数３〜１２のシクロアルキル基を示す）
ル基または炭素数３〜１２のシクロアルキル基を示す）
【００１１】
【化５】
【００１２】（ここで、Ｒ 2 は水素であり、Ｒ 3 およびＲ
4 はメチル基を示す）
4 はメチル基を示す）
【００１３】
【化６】
【００１４】 （ここで、Ｒ5 はメチル基、Ｒ6は炭素数１２〜１８のア
ルキル基を示す） 上記の樹脂は、例えば、Ｎ−アルキル置換マレイミド
類、オレフィン類および（メタ）アクリル酸エステル類
のラジカル共重合反応により得ることができる。一般式
（Ｉ）で示される構成成分を与える化合物としては、Ｎ
−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ｎ−
プロピルマレイミド、Ｎ−ｉ−プロピルマレイミド、Ｎ
−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｉ−ブチルマレイミド、
Ｎ−ｓ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔ−ブチルマレイミ
ド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ヘキシルマ
レイミド、Ｎ−ｎ−ヘプチルマレイミド、Ｎ−ｎ−オク
チルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、Ｎ−ステア
リルマレイミド、Ｎ−シクロプロピルマレイミド、Ｎ−
シクロブチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド等のＮ−アルキル置換マレイミド類が挙げられ、耐熱
性の点から炭素数１〜６のマレイミド類、すなわちＮ−
メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ｉ−プ
ロピルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、特
にＮ−シクロヘキシルマレイミドを用いることが好まし
い。これらは１種または２種以上組み合わせて用いるこ
とができる。
ルキル基を示す） 上記の樹脂は、例えば、Ｎ−アルキル置換マレイミド
類、オレフィン類および（メタ）アクリル酸エステル類
のラジカル共重合反応により得ることができる。一般式
（Ｉ）で示される構成成分を与える化合物としては、Ｎ
−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ｎ−
プロピルマレイミド、Ｎ−ｉ−プロピルマレイミド、Ｎ
−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｉ−ブチルマレイミド、
Ｎ−ｓ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔ−ブチルマレイミ
ド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ヘキシルマ
レイミド、Ｎ−ｎ−ヘプチルマレイミド、Ｎ−ｎ−オク
チルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、Ｎ−ステア
リルマレイミド、Ｎ−シクロプロピルマレイミド、Ｎ−
シクロブチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド等のＮ−アルキル置換マレイミド類が挙げられ、耐熱
性の点から炭素数１〜６のマレイミド類、すなわちＮ−
メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ｉ−プ
ロピルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、特
にＮ−シクロヘキシルマレイミドを用いることが好まし
い。これらは１種または２種以上組み合わせて用いるこ
とができる。
【００１５】一般式（ＩＩ）で示される構成成分を与え
る化合物としては、エチレン、イソブテン、２−メチル
−１−ブテン、２−メチル−１−ペンテン、２−メチル
−１−ヘキセン、１−メチル−１−ヘプテン、１−イソ
オクテン、２−メチル−１−オクテン、２−エチル−１
−ペンテン、２−メチル−２−ブテン、２−メチル−２
−ペンテン、２−メチル−２−ヘキセン等のオレフィン
類が挙げられ、耐熱性および機械特性の点からイソブテ
ンを用いることが好ましい。これらは１種または２種以
上組み合わせて用いることができる。
る化合物としては、エチレン、イソブテン、２−メチル
−１−ブテン、２−メチル−１−ペンテン、２−メチル
−１−ヘキセン、１−メチル−１−ヘプテン、１−イソ
オクテン、２−メチル−１−オクテン、２−エチル−１
−ペンテン、２−メチル−２−ブテン、２−メチル−２
−ペンテン、２−メチル−２−ヘキセン等のオレフィン
類が挙げられ、耐熱性および機械特性の点からイソブテ
ンを用いることが好ましい。これらは１種または２種以
上組み合わせて用いることができる。
【００１６】一般式（ＩＩＩ）で示される構成成分を与
える化合物としては、炭素数が４〜１８の（メタ）アク
リル酸エステル類であり、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ
−ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレー
ト、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、
ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレー
ト、シクロヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ステアリルメタクリレート等が挙げられる。こ
れらのうち低吸水化の点から炭素数６〜１８、特に炭素
数１２〜１８のメタクリル酸エステル類を用いることが
好ましい。炭素数が４未満では低吸水化への効果が小さ
く、また、炭素数が１８を越えると耐熱性が低下するた
め好ましくない。これらは１種または２種以上組み合わ
せて用いることができる。
える化合物としては、炭素数が４〜１８の（メタ）アク
リル酸エステル類であり、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ
−ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレー
ト、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、
ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレー
ト、シクロヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ステアリルメタクリレート等が挙げられる。こ
れらのうち低吸水化の点から炭素数６〜１８、特に炭素
数１２〜１８のメタクリル酸エステル類を用いることが
好ましい。炭素数が４未満では低吸水化への効果が小さ
く、また、炭素数が１８を越えると耐熱性が低下するた
め好ましくない。これらは１種または２種以上組み合わ
せて用いることができる。
【００１７】一般式（Ｉ）で示される構成成分の含有量
は、ポリマー全体の２０〜８０モル％であり、２０〜６
０モル％、特に２５〜５０モル％が好ましい．この成分
（Ｉ）が８０モル％を越える場合には生成するポリマー
は脆くなり好ましくなく、２０モル％未満の場合には生
成するポリマーの耐熱性が低下するため好ましくない。
は、ポリマー全体の２０〜８０モル％であり、２０〜６
０モル％、特に２５〜５０モル％が好ましい．この成分
（Ｉ）が８０モル％を越える場合には生成するポリマー
は脆くなり好ましくなく、２０モル％未満の場合には生
成するポリマーの耐熱性が低下するため好ましくない。
【００１８】一般式（ＩＩ）で示される構成成分の含有
量は、ポリマー全体の８０〜２０モル％であり、８０〜
４０モル％が好ましい。この成分（ＩＩ）が８０モル％
を越える場合にはポリマーの耐熱性が低下するため好ま
しくなく、２０モル％未満の場合には生成するポリマー
は脆くなり好ましくない。
量は、ポリマー全体の８０〜２０モル％であり、８０〜
４０モル％が好ましい。この成分（ＩＩ）が８０モル％
を越える場合にはポリマーの耐熱性が低下するため好ま
しくなく、２０モル％未満の場合には生成するポリマー
は脆くなり好ましくない。
【００１９】さらに、一般式（ＩＩＩ）で示される構成
成分の含有量は、ポリマー全体の１〜４０モル％であ
り、１〜２５モル％、特に１〜１０モル％が好ましい。
この成分（ＩＩＩ）が４０モル％を越える場合には生成
するポリマーの耐熱性が低下するため好ましくなく、１
モル％未満の場合には生成するポリマーの吸水率の低下
に貢献しない。
成分の含有量は、ポリマー全体の１〜４０モル％であ
り、１〜２５モル％、特に１〜１０モル％が好ましい。
この成分（ＩＩＩ）が４０モル％を越える場合には生成
するポリマーの耐熱性が低下するため好ましくなく、１
モル％未満の場合には生成するポリマーの吸水率の低下
に貢献しない。
【００２０】
【００２１】これらモノマーの重合は公知の重合法、例
えば塊状重合法，溶液重合法，懸濁重合法および乳化重
合法のいずれもが採用可能である。
えば塊状重合法，溶液重合法，懸濁重合法および乳化重
合法のいずれもが採用可能である。
【００２２】重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキ
サイド、ラウリルパーオキサイド、オクタノイルパーオ
キサイド、アセチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテ−
ト、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ−ト、パーブチルネ
オデカネート等の有機過酸化物または２，２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−ア
ゾビス（２−ブチロニトリル）、２，２’−アゾビスイ
ソブチロニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソ
ブチレート、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１
−カルボニトリル）等のアゾ系開始剤が挙げられる。
サイド、ラウリルパーオキサイド、オクタノイルパーオ
キサイド、アセチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテ−
ト、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ−ト、パーブチルネ
オデカネート等の有機過酸化物または２，２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−ア
ゾビス（２−ブチロニトリル）、２，２’−アゾビスイ
ソブチロニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソ
ブチレート、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１
−カルボニトリル）等のアゾ系開始剤が挙げられる。
【００２３】溶液重合法において使用可能な溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
シクロヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、
イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等が挙げら
れる。
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
シクロヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、
イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等が挙げら
れる。
【００２４】重合温度は開始剤の分解温度に応じて適宜
設定することができるが、一般的には４０〜１５０℃の
範囲で行うことが好ましい。
設定することができるが、一般的には４０〜１５０℃の
範囲で行うことが好ましい。
【００２５】また、ポリマー中に含まれる残存マレイミ
ドモノマー量は３重量％以下、好ましくは１重量％以
下、特に好ましくは０．１重量％以下であり、残存モノ
マーが３重量％を越える場合には得られるポリマーが着
色する傾向にあり好ましくない。
ドモノマー量は３重量％以下、好ましくは１重量％以
下、特に好ましくは０．１重量％以下であり、残存モノ
マーが３重量％を越える場合には得られるポリマーが着
色する傾向にあり好ましくない。
【００２６】ここで、生成する樹脂の重量平均分子量
（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー
（ＧＰＣ）により求めることができる。本発明の樹脂の
分子量は１×１０3以上５×１０6以下、特に１×１０5
以上１×１０6以下のものが好ましい。分子量が５×１
０6を越える場合には成形性が悪くなり、１×１０3未満
の場合には得られる樹脂が脆くなる傾向にある。
（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー
（ＧＰＣ）により求めることができる。本発明の樹脂の
分子量は１×１０3以上５×１０6以下、特に１×１０5
以上１×１０6以下のものが好ましい。分子量が５×１
０6を越える場合には成形性が悪くなり、１×１０3未満
の場合には得られる樹脂が脆くなる傾向にある。
【００２７】なお、本発明において得られる樹脂には、
必要に応じてヒンダードフェノール，有機リン酸エステ
ルのような熱安定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤、ヒンダードアミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、染
料等を添加してもよい。さらに、これと相溶可能な他の
樹脂を混合することもできる。
必要に応じてヒンダードフェノール，有機リン酸エステ
ルのような熱安定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤、ヒンダードアミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、染
料等を添加してもよい。さらに、これと相溶可能な他の
樹脂を混合することもできる。
【００２８】本発明の樹脂は、低吸水性であり、かつ、
それにともない吸水による寸法変化が小さく、また、透
明性，耐熱性および機械的強度に優れ、各種光学部品と
して有用である。
それにともない吸水による寸法変化が小さく、また、透
明性，耐熱性および機械的強度に優れ、各種光学部品と
して有用である。
【００２９】光学部品としては、コンパクトディスクレ
ンズ，レーザープリンタ用レンズ，ビデオ用レンズ，カ
メラ用レンズ等の球面，非球面レンズ類、メガネレンズ
等の光学レンズ類、光ファイバー、光ディスクおよび光
カードの基板、プリズム、ヘッドライトレンズ，フォグ
ライトレンズ，ターンレンズ，ブレーキランプレンズ等
の自動車用レンズ類、信号用レンズ、照明部品等が挙げ
られる。
ンズ，レーザープリンタ用レンズ，ビデオ用レンズ，カ
メラ用レンズ等の球面，非球面レンズ類、メガネレンズ
等の光学レンズ類、光ファイバー、光ディスクおよび光
カードの基板、プリズム、ヘッドライトレンズ，フォグ
ライトレンズ，ターンレンズ，ブレーキランプレンズ等
の自動車用レンズ類、信号用レンズ、照明部品等が挙げ
られる。
【００３０】本発明の樹脂を成形する方法としては、射
出成形法、押出成形法、圧縮成形法、スピンコート法等
の通常の成形方法が挙げられる。
出成形法、押出成形法、圧縮成形法、スピンコート法等
の通常の成形方法が挙げられる。
【００３１】得られた成形体にはハードコーティング、
反射防止コート等の処理をすることもできる。
反射防止コート等の処理をすることもできる。
【００３２】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、本発
明は実施例に限定されるものではない。
明は実施例に限定されるものではない。
【００３３】生成ポリマーの分子量は、ＧＰＣ（東ソー
（株）製 ＨＬＣ−８０２Ａ）を用い、ポリスチレン換
算により求めた。
（株）製 ＨＬＣ−８０２Ａ）を用い、ポリスチレン換
算により求めた。
【００３４】生成ポリマーのＴｇは、（株）セイコー電
子製 ＤＳＣ２００を用いて測定した。
子製 ＤＳＣ２００を用いて測定した。
【００３５】光線透過率は、ＡＳＴＭ １７４６に準拠
して測定した。
して測定した。
【００３６】飽和吸水率および吸水による寸法変化は、
ＪＩＳ Ｋ ７２０９およびＪＩＳＫ ７１１４に準拠
して測定した。
ＪＩＳ Ｋ ７２０９およびＪＩＳＫ ７１１４に準拠
して測定した。
【００３７】得られたポリマーをラボプラストミル（東
洋精機社）によりペレット化し、小型射出成形機（パナ
ジェクション；松下電器産業株式会社製）を用いて試験
片を成形した。曲げ強度は、ＡＳＴＭ Ｄ７９０に準拠
して評価した。
洋精機社）によりペレット化し、小型射出成形機（パナ
ジェクション；松下電器産業株式会社製）を用いて試験
片を成形した。曲げ強度は、ＡＳＴＭ Ｄ７９０に準拠
して評価した。
【００３８】実施例１ 撹拌機、窒素導入管、イソブテン導入管、温度計および
脱気管の付いた１０ｌオートクレーブにＮ−シクロヘキ
シルマレイミド６３２ｇ、ラウリルメタクリレート１０
０ｇ、パーブチルネオデカネート３ｇおよびジオキサン
５ｌを仕込み、窒素で数回パージした後、液化イソブテ
ン２．８ｌを仕込み、６０℃で５時間反応を行った。
脱気管の付いた１０ｌオートクレーブにＮ−シクロヘキ
シルマレイミド６３２ｇ、ラウリルメタクリレート１０
０ｇ、パーブチルネオデカネート３ｇおよびジオキサン
５ｌを仕込み、窒素で数回パージした後、液化イソブテ
ン２．８ｌを仕込み、６０℃で５時間反応を行った。
【００３９】反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマー
を析出させた。得られたポリマーをクロロホルム／エタ
ノールで再沈精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥
した。収量は８４０ｇであった。
を析出させた。得られたポリマーをクロロホルム／エタ
ノールで再沈精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥
した。収量は８４０ｇであった。
【００４０】得られたポリマーの1Ｈ−ＮＭＲ測定およ
び元素分析結果より、生成ポリマー中のマレイミド単位
は４６モル％、ラウリルメタクリレート単位は４モル
％、イソブテン単位は５０モル％であった。得られたポ
リマーは、分子量（Ｍｗ）３４５０００であった。特性
評価結果を表１に示す。
び元素分析結果より、生成ポリマー中のマレイミド単位
は４６モル％、ラウリルメタクリレート単位は４モル
％、イソブテン単位は５０モル％であった。得られたポ
リマーは、分子量（Ｍｗ）３４５０００であった。特性
評価結果を表１に示す。
【００４１】実施例２ 実施例１と同様の装置にＮ−シクロヘキシルマレイミド
６３２ｇ、ラウリルメタクリレート３００ｇ、パーブチ
ルネオデカネート３ｇおよびジオキサン５ｌを仕込み、
窒素で数回パージした後、液化イソブテン２．８ｌを仕
込み、６０℃で５時間反応を行った。
６３２ｇ、ラウリルメタクリレート３００ｇ、パーブチ
ルネオデカネート３ｇおよびジオキサン５ｌを仕込み、
窒素で数回パージした後、液化イソブテン２．８ｌを仕
込み、６０℃で５時間反応を行った。
【００４２】反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマー
を析出させた。得られたポリマーをクロロホルム／エタ
ノールで再沈精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥
した。収量は８５０ｇであった。
を析出させた。得られたポリマーをクロロホルム／エタ
ノールで再沈精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥
した。収量は８５０ｇであった。
【００４３】得られたポリマーの1Ｈ−ＮＭＲ測定およ
び元素分析結果より、生成ポリマー中のマレイミド単位
は４４モル％、ラウリルメタクリレート単位は６モル
％、イソブテン単位は５０モル％であった。得られたポ
リマーは、分子量（Ｍｗ）３２７０００であった。特性
評価結果を表１に示す。
び元素分析結果より、生成ポリマー中のマレイミド単位
は４４モル％、ラウリルメタクリレート単位は６モル
％、イソブテン単位は５０モル％であった。得られたポ
リマーは、分子量（Ｍｗ）３２７０００であった。特性
評価結果を表１に示す。
【００４４】比較例０ 実施例１と同様の装置にＮ−シクロヘキシルマレイミド
６３２ｇ、ヘキシルメタクリレート１６３ｇ、パーブチ
ルネオデカネート３ｇおよびジオキサン５ｌを仕込み、
窒素で数回パージした後、液化イソブテン２．８ｌを仕
込み、６０℃で５時間反応を行った。
６３２ｇ、ヘキシルメタクリレート１６３ｇ、パーブチ
ルネオデカネート３ｇおよびジオキサン５ｌを仕込み、
窒素で数回パージした後、液化イソブテン２．８ｌを仕
込み、６０℃で５時間反応を行った。
【００４５】反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマー
を析出させた。得られたポリマーをクロロホルム／エタ
ノールで再沈精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥
した。収量は８３０ｇであった。
を析出させた。得られたポリマーをクロロホルム／エタ
ノールで再沈精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥
した。収量は８３０ｇであった。
【００４６】得られたポリマーの1Ｈ−ＮＭＲ測定およ
び元素分析結果より、生成ポリマー中のマレイミド単位
は４０モル％、ヘキシルメタクリレート単位は１０モル
％、イソブテン単位は５０モル％であった。得られたポ
リマーは、分子量（Ｍｗ）２３００００であった。特性
評価結果を表１に示す。
び元素分析結果より、生成ポリマー中のマレイミド単位
は４０モル％、ヘキシルメタクリレート単位は１０モル
％、イソブテン単位は５０モル％であった。得られたポ
リマーは、分子量（Ｍｗ）２３００００であった。特性
評価結果を表１に示す。
【００４７】比較例１ 実施例１と同様の装置にＮ−シクロヘキシルマレイミド
６３２ｇ、パーブチルネオデカネート３ｇおよびジオキ
サン５ｌを仕込み、窒素で数回パージした後、液化イソ
ブテン２．８ｌを仕込み、６０℃で５時間反応を行っ
た。
６３２ｇ、パーブチルネオデカネート３ｇおよびジオキ
サン５ｌを仕込み、窒素で数回パージした後、液化イソ
ブテン２．８ｌを仕込み、６０℃で５時間反応を行っ
た。
【００４８】反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマー
を析出させた。得られたポリマーをクロロホルム／エタ
ノールで再沈精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥
した。収量は７６０ｇであった。
を析出させた。得られたポリマーをクロロホルム／エタ
ノールで再沈精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥
した。収量は７６０ｇであった。
【００４９】得られたポリマーの1Ｈ−ＮＭＲ測定およ
び元素分析結果より、生成ポリマー中のマレイミド単位
は５０モル％、イソブテン単位は５０モル％であった。
得られたポリマーは、分子量（Ｍｗ）２６６０００であ
った。特性評価結果を表１に示す。
び元素分析結果より、生成ポリマー中のマレイミド単位
は５０モル％、イソブテン単位は５０モル％であった。
得られたポリマーは、分子量（Ｍｗ）２６６０００であ
った。特性評価結果を表１に示す。
【００５０】比較例２ アクリル樹脂（三菱レイヨン（株）製 アクリペットＶ
Ｈ）を用いて同様の測定を行った。特性評価結果を表１
に示す。
Ｈ）を用いて同様の測定を行った。特性評価結果を表１
に示す。
【００５１】
【表１】
【００５２】
【発明の効果】実施例より明かなように、本発明の熱可
塑性樹脂は透明性，耐熱性および機械的強度に優れ、吸
水性および吸水による寸法安定性が著しく改良されてい
る。これらは各種光学部品，照明部品などの光学材料と
して有用である。
塑性樹脂は透明性，耐熱性および機械的強度に優れ、吸
水性および吸水による寸法安定性が著しく改良されてい
る。これらは各種光学部品，照明部品などの光学材料と
して有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 210/00 C08F 220/18 C08F 222/04 G02B 1/04
Claims (2)
- 【請求項１】ポリマー全体の２０〜８０モル％が下記一
般式（Ｉ）で示される構成単位の少なくとも１種類以上
からなり、ポリマー全体の８０〜２０モル％が下記一般
式（ＩＩ）で示される構成単位の少なくとも１種類以上
からなり、ポリマー全体の１〜２５モル％が下記一般式
（ＩＩＩ）で示される構成単位の少なくとも１種類以上
からなり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１
０3以上５×１０6以下である樹脂。 【化１】 （ここで、Ｒ1は炭素数１〜１８のアルキル基または炭
素数３〜１２のシクロアルキル基を示す） 【化２】 （ここで、Ｒ 2 は水素であり、Ｒ 3 およびＲ 4 はメチル基
を示す） 【化３】 （ここで、Ｒ5 はメチル基、Ｒ6は炭素数１２〜１８のア
ルキル基を示す） - 【請求項２】請求項１に記載の樹脂よりなる光学部品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31113492A JP3230302B2 (ja) | 1992-10-28 | 1992-10-28 | 低吸水性熱可塑性樹脂およびそれからなる光学部品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31113492A JP3230302B2 (ja) | 1992-10-28 | 1992-10-28 | 低吸水性熱可塑性樹脂およびそれからなる光学部品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06136058A JPH06136058A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3230302B2 true JP3230302B2 (ja) | 2001-11-19 |
Family
ID=18013539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31113492A Expired - Fee Related JP3230302B2 (ja) | 1992-10-28 | 1992-10-28 | 低吸水性熱可塑性樹脂およびそれからなる光学部品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3230302B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69533287T2 (de) * | 1994-09-02 | 2005-08-25 | Henkel Corp., Rocky Hill | Wärmehärtbare harze aus maleinimiden und/oder vinylderivaten |
| WO2001037007A1 (fr) * | 1999-11-12 | 2001-05-25 | Kaneka Corporation | Film transparent |
-
1992
- 1992-10-28 JP JP31113492A patent/JP3230302B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06136058A (ja) | 1994-05-17 |
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