JP3226763B2 - ソルビトール誘導体の製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、透明性に優れ、且
つ臭気の少いポリプロピレン樹脂に用いられる核剤の製
造法に関する。ポリプロピレン樹脂は機械物性、耐熱
性、耐薬品性が良好で且つ衛生性に優れているので食品
容器、例えば食品パッケージ、冷凍容器、トレー、イン
スタント食品容器、マーガリン容器等、また医療器具、
例えば注射器シリンジ、スピリッツ管、輸液容器シリン
ダーなどに広く利用されている。

【０００２】

【従来の技術】一般にソルビトール誘導体の製造方法と
しては、触媒の存在下、ソルビトールとアルデヒド類を
脱水縮合させる方法（薬学雑誌７９巻、５９８、１９５
８年）や非水性有機溶媒中で脱水縮合させる方法（特公
昭４８−４３７４８号公報）、又は水性反応媒体中で懸
濁状態で縮合させる方法（特公昭６１−１７８３３号公
報）等が開示されており、得られた反応マスから、例え
ば特公昭６１−１７８３４号公報に開示されているよう
な、アルカリ水溶液を装入し有機溶媒を加熱留去した
後、得られるソルビトール誘導体の水スラリー液から濾
別する単離方法、更に特開昭５７−１８５２８７号公
報、特公昭６１−１４１５０号公報に開示されているよ
うな、有機溶媒と接触させた後、濾別する精製方法を経
て、最終的に乾燥する事によって得られる。

【０００３】一般に、市販されているソルビトール誘導
体中の残存未反応アルデヒド類は、ポリオレフィン樹脂
とソルビトール誘導体との混合成形物の臭気（アルデヒ
ド臭）と相関があり、その用途（例えば食品容器、トレ
ー等）によっては極力除去する必要がある。

【０００４】ソルビトール誘導体中の臭気問題への対策
としては、乾燥による未反応アルデヒド類の除去が考え
られるが、精製処理後の有機溶媒及び／又は水及び未反
応アルデヒド類を含むこれらソルビトール誘導体を通常
の乾燥機（例えばハース乾燥機）で乾燥処理しても、凝
集固化する問題点と、又そのため未反応アルデヒド類の
乾燥除去効率が極端に悪くなり長時間を要する等の問題
がある。

【０００５】一方、ソルビトール誘導体をポリエチレ
ン、ポリプロピレン、あるいはそれらコポリマー等のポ
リオレフィン類の透明化用核剤として使用する場合は、
ソルビトール誘導体の粉体の嵩密度が大きかったり、又
は不揃いであったりした場合、それらポリオレフィン類
に混合し押出し成形する際に、十分に分散、溶融しなく
なりフィルターの目詰まりを起こす原因となる等の問題
がある。

【０００６】この問題を解決する手段として、乾燥後に
粉砕微粉化処理する事によって、ソルビトール誘導体の
嵩密度を低くし、粒径を揃える事が考えられる。しかし
ながら、乾燥する際の上記問題点、及び一旦乾燥したソ
ルビトール誘導体を通常の粉砕機で粉砕する場合、ソル
ビトール誘導体がブリッジングを起こし粉砕できなかっ
たり、粉砕機（容器）と刃との隙間に詰ったりする等の
問題がある。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従って、いかに工業的
に効率良く安定且つ安価に乾燥、粉砕し、ソルビトール
中のアルデヒド類を除去すると共に、ソルビトール誘導
体の嵩密度、粒径を制御するかが課題であった。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機溶媒
及び／又は水を含むソルビトール誘導体を乾燥取り出す
方法について鋭意検討した結果、乾燥しながら粉砕する
という特定の乾燥方法を用いる事で、未反応アルデヒド
類を効率良く除去し、更にはポリオレフィン樹脂への分
散性、溶融性の良好な嵩密度を有するソルビトール誘導
体が得られる事を見いだし本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は有機溶媒及び／又は水を含む下記一
般式（１）で示されるソルビトール誘導体を乾燥取り出
す方法において、乾燥取り出す工程が乾燥及び粉砕する
事よりなる、ポリオレフィン樹脂への分散性、溶融性の
優れたソルビトール誘導体の製造方法である。

【化２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は水素原子又はＣ１〜Ｃ４の飽和脂肪
族アルキル基、分岐アルキル基、ハロゲン原子を示し、
Ｒ¹とＲ²は同じであっても異なっても良い。更にｍ、ｎ
は１〜５までの整数を示し、ｍとｎは同じであっても異
なっても良い。）

【０００９】本発明方法は、臭気の少ないソルビトール
誘導体、更にはポリオレフィン樹脂に混合する際の分散
性及び溶融性の優れたソルビトール誘導体を効率良く製
造する方法である。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明方法で使用するソルビトー
ル誘導体は、その製造方法、単離方法、精製方法はいず
れの方法でもよく、例えば、前記した公知の製造方法
（薬学雑誌７９巻、５９８、１９５８年；特公昭４８−
４３７４８号公報、特公昭６１−１７８３３号公報）、
及び公知の単離・精製法（特公昭６１−１７８３５号公
報、特公昭５７−１８５２８７号公報、特公昭６１−１
４１５０号公報）等が挙げられるが、本発明方法に関し
ては、その方法に何等制限はない。具体的には合成例１
〜４に示した方法にて製造できる。本発明方法で使用す
る一般式（１）で表されるソルビトール誘導体の置換基
Ｒ ¹，Ｒ²は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブ
チル基、ｔｅｒ−ブチル基等の飽和脂肪族アルキル基ま
たは分岐アルキル基さらには塩素原子、臭素原子、フッ
素原子等のハロゲン原子を挙げることができる。

【００１１】本発明方法で示すポリオレフィン樹脂に混
合する際の分散性及び溶融性の優れたソルビトール誘導
体としては、その嵩密度を制御する必要があり、好まし
くは０．５０〜０．３０ｇ／ｍｌ、より好ましくは０．
１０〜０．２７ｇ／ｍｌ，更に好ましくは０．１５〜
０．２５ｇ／ｍｌが良い。０．３０ｇ／ｍｌより大きく
なると、ポリオレフィン樹脂に混合する際の分散性及び
溶融性が悪くなり、未溶融ソルビトール類が残存しフィ
ルターの詰まりの原因となったり、得られたペレット中
に未溶融ソルビトール誘導体が残存したりする場合があ
るため好ましくない。逆に０．０５ｇ／ｍｌより小さく
なると上記問題はないものの、ポリオレフィン樹脂に混
合しペレット化する際に、ソルビトール誘導体のペレッ
ト化機のスクリュウへの食い込みが悪くなる傾向にあっ
たり、更にソルビトール誘導体の輸送効率が悪く工業的
に不利となり好ましくない。

【００１２】本発明で行う乾燥は、精製時に使用した有
機溶媒、水及び未反応アルデヒド類を含むソルビトール
誘導体から、それらを除去する事と、更に分散性、溶融
性の優れた嵩密度が０．０５〜０．３０ｇ／ｍｌのソル
ビトール誘導体を得る事を目的としている。そのために
は、該ソルビトール誘導体を乾燥と粉砕を同時に行う方
法で達成でき、含有する有機溶媒、水及び未反応アルデ
ヒド類を効率的に除去でき、更にソルビト−ル誘導体を
所望の嵩密度に制御できる方法として、工業的に特に好
ましい。

【００１３】この方法において使用出来る機器として
は、例えば、気流型乾燥機や解砕付き流動乾燥機等を例
示することができる。気流型乾燥機とは、材料を粉砕機
などを使用して、熱気流中に材料を分散させ、熱流と並
流に送りながら瞬間的に材料を乾燥する乾燥方法であ
り、例えば、ミクロンドライヤー（ホソカワミクロン
製）が挙げられる。

【００１４】乾燥する際の温度は、５０〜２００℃が良
く、好ましくは６０〜１７５℃、より好ましくは７０〜
１５０℃、更に好ましくは８０〜１３０が良い。２００
℃より高いと乾燥したソルビトール誘導体が熱劣化する
恐れがあり、逆に５０℃より低いと、ソルビトール誘導
体中に含まれる有機溶媒、水及び未反応アルデヒド類の
除去効果が極端に低下するので好ましくない。

【００１５】本発明では乾燥及び粉砕する機器に気流型
乾燥機を使用する場合は、空気、あるいは窒素、ヘリウ
ム等のガスを通風する必要があるが、工業的には安価な
空気や窒素を用いる事が好ましい。又その通風量として
は、ソルビトール誘導体１Ｋｇに対して１．０〜５０ｍ
³／Ｈｒ、好ましくは５．０〜４０ｍ³／Ｈｒ、より好ま
しくは１０〜３０ｍ³／Ｈｒが良い。１．０ｍ³／Ｈｒよ
り少ないとアルデヒド類の除去効果が極端に悪くなる傾
向にあり、逆に５０ｍ³／Ｈｒより多いとそれ以上の効
果は得られないばかりでなく、余分なコストが掛かる事
になり工業的に不利である。

【００１６】

【実施例】以下、実施例、合成例及び比較例により本発
明を更に詳細に説明する。 合成例１［１，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデ
ン）ソルビトールの製造法］ コンデンサー、水分離器、温度計、撹拌棒を備えた１．
５ｍ³の反応釜にソルビトール３４．６ｋｇ（１９０モ
ル），４−エチルベンズアルデヒド４９．６ｋｇ（３７
０モル）、ｐ−トルエンスルホン酸５００ｇ、及びシク
ロヘキサン７００ｌを装入した後、昇温し８０℃で６時
間加熱還流を行った。この時、留出するシクロヘキサン
と反応生成水との混合物を水分離器にて分離し、シクロ
ヘキサンのみを反応釜に戻す様にして行った。次に、重
炭酸ソーダ１．２ｋｇを水６００ｌに溶解させた水溶液
を反応釜に装入した後加熱し、シクロヘキサンを留出さ
せた。この時、シクロヘキサンが留出するに従い、反応
生成物は次第に固化粉末化しスラリー状となった。シク
ロヘキサンがほぼ完全に留出した後、更に水８００ｌを
装入し撹拌した後、得られた１，３−２，４−ジ（４−
エチルベンジリデン）ソルビトールと水のスラリー液を
濾別した。次に得られた濾塊にメタノ−ル７００ｌを加
え、室温で１時間スラッジした後濾過し、この操作を２
回繰り返し、１，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリ
デン）ソルビトールのケーキ１１０ｋｇを得た。収率は
９３．４％（４−エチルベンズアルデヒド換算収率）、
固形分は６５重量％、４−エチルベンズアルデヒド含有
量は５００ｐｐｍであった。

【００１７】実施例−１ 合成例−１で得られたケ−キ３０ｋｇを、ヤリヤ粉砕機
を備えたミクロンドライヤーに０．１ｋｇ／ｍｉｎで装
入、又１００〜１１０℃の乾燥空気を２ｍ³／ｍｉｎで
通風しながら５時間乾燥した結果，白色粉末の１，３−
２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）ソルビトール１
９．２ｋｇを得た。取出し収率は９８．８％、、乾燥減
量は０．０１重量％以下、４−エチルベンズアルデヒド
含有量は２０ｐｐｍ，嵩密度は０．２１ｇ／ｍｌであっ
た。

【００１８】比較例−１−１ 合成例−１で得られたケーキ１０ｋｇを金属バットにケ
ーキ厚みが３ｃｍになるように敷き詰め、ハース乾燥機
にて１００℃／１５Ｈｒ乾燥した結果、１，３−２，４
−ジ（４−エチルベンジリデン）ソルビトールの塊状物
６．４ｋｇを得、更に乳鉢で粗粉砕した。取出し収率は
９８．５％，４−エチルベンズアルデヒド含有量は１８
０ｐｐｍ、嵩密度は０．３５ｇ／ｍｌであった。

【００１９】比較例−１−２ 比較例−１−１で得られた１，３−２，４−ジ（４−エ
チルベンジリデン）ソルビトールの粗粉砕品２．０ｋｇ
をヤリヤ粉砕機のホッパーに装入した。しばらく経つと
ソルビトール誘導体はホッパー内でブリッジングを起
し、粉砕する事が出来なかった。

【００２０】合成例２［１，３−２，４−ジ（４−メチ
ルベンジリデン）ソルビトールの製造法］ コンデンサー、水分離器、温度計、撹拌棒を備えた１．
５ｍ³の反応釜にソルビトール３４．６ｋｇ（１９０モ
ル），４−メチルベンズアルデヒド４０．０ｋｇ（３３
３モル）、ｐ−トルエンスルホン酸５００ｇ、及びシク
ロヘキサン７００ｌを装入した後、昇温し８０℃で８時
間加熱還流を行った。この時、留出するシクロヘキサン
と反応生成水との混合物を水分離器にて分離し、シクロ
ヘキサンのみを反応釜に戻す様にして行った。次に、重
炭酸ソーダ１．２ｋｇを水６００ｌに溶解させた水溶液
を反応釜に装入した後加熱し、シクロヘキサンを留出さ
せた。この時、シクロヘキサンが留出するに従い、反応
生成物は次第に固化粉末化しスラリ−状となった。シク
ロヘキサンがほぼ完全に留出した後、更に水８００ｌを
装入し撹拌した後、得られた１，３−２，４−ジ（４−
メチルベンジリデン）ソルビトールと水のスラリ−液を
濾別した。次に得られた濾塊にメタノール７００ｌを加
え、室温で１時間スラッジした後濾過し、この操作を２
回繰り返し、１，３−２，４−ジ（４−メチルベンジリ
デン）ソルビトールのケーキ８５．６ｋｇを得た。収率
は９３．２％（４−メチルベンズアルデヒド換算収
率）、固形分７０重量％、４−メチルベンズアルデヒド
含有量は６００ｐｐｍであった。

【００２１】実施例−２ １，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）ソルビ
トールのケーキの代わりに合成例−２で得られたケーキ
３０ｋｇを用いた他は、実施例−１と同様な方法で行っ
た結果、白色粉末の１，３−２，４−ジ（４−メチルベ
ンジリデン）ソルビトール２０．６ｋｇを得た。取出し
収率は９８．１％、乾燥減量は０．０１重量％以下、４
−メチルベンズアルデヒド含有量は２５ｐｐｍ，嵩密度
０．１９ｇ／ｍｌであった。

【００２２】比較例−２−１ １，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）ソルビ
トールのケーキの代わりに合成例−２で得られたケーキ
１０ｋｇを用いた他は、比較例−１−１と同様な方法で
行った結果、白色塊状物の１，３−２，４−ジ（４−メ
チルベンジリデン）ソルビトールを６．８ｋｇを得、更
に乳鉢で粗粉砕した。収率は９７．１％，４−メチルベ
ンズアルデヒド含有量は３８０ｐｐｍ、嵩密度は０．３
３ｇ／ｍｌであった。

【００２３】比較例−２−２ 比較例−２−１で得られた１，３−２，４−ジ（４−メ
チルベンジリデン）ソルビトールの粗粉砕品２．０ｋｇ
をヤリヤ粉砕機のホッパーに装入した。しばらく経つと
ソルビトール誘導体はホッパー内でブリッジングを起
し、粉砕する事が出来なかった。

【００２４】合成例３［１，３−２，４−ジベンジリデ
ンソルビト−ルの製造法］ コンデンサー、水分離器、温度計、撹拌棒を備えた１．
５ｍ³の反応釜にソルビトール３４．６ｋｇ（１９０モ
ル），ベンズアルデヒド３０．２ｋｇ（２８５モル）、
ｐ−トルエンスルホン酸５００ｇ、及びシクロヘキサン
７００ｌを装入した後、昇温し８時間加熱還流（約８０
℃）を行った。この時、留出するシクロヘキサンと反応
生成水との混合物を水分離器にて分離し、シクロヘキサ
ンのみを反応釜に戻す様にして行った。次に、重炭酸ソ
ーダ１．２ｋｇを水６００ｌに溶解させた水溶液を反応
釜に装入した後加熱し、シクロヘキサンを留出させた。
この時、シクロヘキサンが留出するに従い、反応生成物
は次第に固化粉末化しスラリー状となった。シクロヘキ
サンがほぼ完全に留出した後、更に水８００ｌを装入し
撹拌した後、得られた１，３−２，４−ジベンジリデン
ソルビトールと水のスラリー液を濾別した。次に得られ
た濾塊にメタノール７００ｌを加え、室温で１時間スラ
ッジした後濾過し、この操作を２回繰り返し、１，３−
２，４−ジベンジリデンソルビトールのケーキ７１ｋｇ
を得た。収率は９０．５％，固形分は６５重量％、ベン
ズアルデヒド含有量は８５０ｐｐｍであった。

【００２５】実施例−３ １，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）ソルビ
トールのケーキの代わりに合成例−３で得られたケーキ
３０ｋｇを用いた他は、実施例−１と同様な方法で行っ
た結果、白色粉末の１，３−２，４−ジベンジリデンソ
ルビトールを１８．９ｋｇを得た。取出し収率は９６．
９％、乾燥減量は０．０１重量％以下、ベンズアルデヒ
ド含有量は２０ｐｐｍ，嵩密度は０．２０ｇ／ｍｌであ
った。

【００２６】比較例−３−１ １，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）ソルビ
トールのケーキの代わりに合成例−３で得られたケーキ
１０ｋｇを用いた他は、比較例−１−１と同様な方法で
行った結果、白色塊状物の１，３−２，４−ジベンジリ
デンソルビトールを６．３ｋｇを得、更に乳鉢で粗粉砕
した。収率は９６．９％，ベンズアルデヒド含有量は２
７０ｐｐｍ、嵩密度は０．３１ｇ／ｍｌであった。

【００２７】比較例−３−２ 比較例−３−１で得られた１，３−２，４−ベンジリデ
ンソルビトールの粗粉砕品２．０ｋｇをヤリヤ粉砕機の
ホッパーに装入した。しばらく経つとソルビトール誘導
体はホッパー内でブリッジングを起し、粉砕する事が出
来なかった。

【００２８】合成例４［１，３−２，４−ジ（２，４，
６−トリメチルベンジリデン）ソルビト−ルの製造法］ コンデンサー、水分離器、温度計、撹拌棒を備えた１．
５ｍ³の反応釜にソルビトール３４．６ｋｇ（１９０モ
ル）、２，４，６−トリメチルベンズアルデヒド４９．
２ｋｇ（３３３モル）、ｐ−トルエンスルホン酸５００
ｇ、及びシクロヘキサン７００ｌを装入した後、昇温し
８時間加熱還流（約８０℃）を行った。この時、留出す
るシクロヘキサンと反応生成水との混合物を水分離器に
て分離し、シクロヘキサンのみを反応釜に戻す様にして
行った。次に、重炭酸ソーダ１．２ｋｇを水６００ｌに
溶解させた水溶液を反応釜に装入した後加熱し、シクロ
ヘキサンを留出させた。この時、シクロヘキサンが留出
するに従い、反応生成物は次第に固化粉末化しスラリー
状となった。シクロヘキサンがほぼ完全に留出した後、
更に水８００ｌを装入し撹拌した後得られた１，３−
２，４−ジ（２，４，６−トリメチルベンジリデン）ソ
ルビトールと水のスラリー液を濾別した。次に得られた
濾塊にメタノール７００ｌを加え、室温で１時間スラッ
ジした後濾過し、この操作を２回繰り返し、１，３−
２，４−ジ（２，４，６−トリメチルベンジリデン）ソ
ルビトールのケーキ１２４ｋｇを得た。収率は９２．７
％，固形分は５５重量％、２、４、６−トリメチルベン
ズアルデヒド含有量は９８０ｐｐｍであった。

【００２９】実施例−４ １，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）ソルビ
トールのケーキの代わりに合成例−４で得られたケーキ
３０ｋｇを用いた他は、実施例−１と同様な方法で行っ
た結果、白色粉末の１，３−２，４−ジ（２，４，６−
トリメチルベンジリデン）ソルビトール１６．１ｋｇを
得た。取出し収率は９７．６％、乾燥減量は０．０１重
量％以下、２，４，６−トリメチルベンズアルデヒド含
有量は３０ｐｐｍ，嵩密度は０．１８ｇ／ｍｌであっ
た。

【００３０】比較例−４−１ １，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）ソルビ
トールのケーキの代わりに合成例−４で得られたケーキ
１０ｋｇを用いた他は、比較例−１−１と同様な方法で
行った結果、白色塊状物の１，３−２，４−ジ（２，
４，６−トリメチルベンジリデン）ソルビトールを５．
４ｋｇを得、更に乳鉢で粗粉砕した。収率は９８．２
％，２，４，６−トリメチルベンズアルデヒド含有量は
４７０ｐｐｍ、嵩密度は０．３３ｇ／ｍｌであった。

【００３１】比較例−４−２ 比較例−４−１で得られた１，３−２，４−ジ（２，
４，６−トリメチルベンジリデン）ソルビトールの粗粉
砕品２．０ｋｇをヤリヤ粉砕機のホッパーに装入した。
しばらく経つとソルビトール誘導体はホッパー内でブリ
ッジングを起し、粉砕する事が出来なかった。

【００３２】参考例−１ プロピレン−エチレンランダムコポリマー（２３０℃×
２．１６Ｋｇで測定したメルトフローインデックス；８
ｇ／１０ｍｉｎ，エチレン含量；４重量％）パウダー１
００重量部に実施例−１で得られた嵩密度０．２１ｇ／
ｍｌの１，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）
ソルビトール０．３０重量部、酸化防止剤としてトリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト０．
１重量部、及び紫外線吸収剤としてジメチルサクシネー
ト・２−（４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメ
チル−１−ピペリジル）エタノール縮合物０．０４重量
部を添加し、ヘンシェルミキサーにて混合し、通常の押
出機により押出温度約２４０℃でペレット化した。この
時、ソルビトール誘導体はプロピレン−エチレンランダ
ムコポリマーに良好に分散溶融し、目詰まりを起す事な
く押出しすることが出来た。

【００３３】参考比較例−１ 実施例−１で得られた嵩密度０．２１ｇ／ｍｌの１，３
−２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）ソルビトール
の代わりに比較例−１−１で得られた嵩密度０．３５ｇ
／ｍｌの１，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデ
ン）ソルビトールを用いた他は、参考例−１と同様にし
て行った。この時、ソルビトール誘導体はプロピレン−
エチレンランダムコポリマーに均一に分散しなく、フィ
ルターに白色の不溶物が目詰まりを起し、良好に押出し
することが出来なかった。

【００３４】参考例−２ 嵩密度０．２１ｇ／ｍｌの１，３−２，４−ジ（４−エ
チルベンジリデン）ソルビトールの代わりに実施例−２
で得られた嵩密度０．１９ｇ／ｍｌの１，３−２，４−
ジ（４−メチルベンジリデン）ソルビトールを用いた他
は、参考例−１と同様にして行った結果、良好に分散溶
融し、目詰まりを起す事なく押出することが出来た。

【００３５】参考比較例−２ 嵩密度０．３５ｇ／ｍｌの１，３−２，４−ジ（４−エ
チルベンジリデン）ソルビトールの代わりに比較例−２
−１で得られた嵩密度０．３３ｇ／ｍｌの１，３−２，
４−ジ（４−メチルベンジリデン）ソルビトールをを用
いた他は、参考例−１と同様にして行った。この時、ソ
ルビトール誘導体はプロピレン−エチレンランダムコポ
リマーに均一に分散しなく、フィルターに白色の不溶物
が目詰まりを起し、良好に押出しすることが出来なかっ
た。

【００３６】

【発明の効果】本発明方法は、有機溶媒、水及び／又は
残存未反応アルデヒド類を含むソルビトール誘導体か
ら、それらを経済的且つ容易に除去する方法であり、更
にはポリオレフィン樹脂に混合し押出、成形する際に、
ポリオレフィン類との分散性、溶融性に優れたソルビト
ール誘導体を得る方法である。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平８−239386（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 493/04 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 有機溶媒及び／又は水を含む下記一般式
   （１）で示されるソルビトール誘導体を乾燥取り出す方
   法において、乾燥取り出す工程が乾燥及び粉砕する事よ
   りなる、ポリオレフィン樹脂への分散性、溶融性の優れ
   たソルビトール誘導体の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は水素原子又はＣ１〜Ｃ４の飽和脂肪
   族アルキル基、分岐アルキル基、ハロゲン原子を示し、
   Ｒ¹とＲ²は同じであっても異なっても良い。更にｍ、ｎ
   は１〜５までの整数を示し、ｍとｎは同じであっても異
   なっても良い。）
2. 【請求項２】 乾燥及び粉砕に使用する機器が気流型乾
   燥機である請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】 ソルビトール誘導体の嵩密度が０．０５
   〜０．３０ｇ／ｍｌである請求項２記載の方法。