JP3218755B2 - グリセリンエーテルエステル - Google Patents
グリセリンエーテルエステルInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なグリセリンの誘
導体であるグリセリンエーテルエステル、詳しくは、グ
リセリンα−モノポリアルキレングリコールエーテルエ
ステルに関する。
導体であるグリセリンエーテルエステル、詳しくは、グ
リセリンα−モノポリアルキレングリコールエーテルエ
ステルに関する。
【０００２】
【従来の技術】グリセリンにポリアルキレングリコール
と脂肪酸が結合した誘導体としては、グリセリンポリア
ルキレングリコールエーテルの脂肪酸エステル、グリセ
リンモノ脂肪酸エステルのポリアルキレングリコールエ
ーテルなどが知られており、界面活性剤として用いられ
ている。
と脂肪酸が結合した誘導体としては、グリセリンポリア
ルキレングリコールエーテルの脂肪酸エステル、グリセ
リンモノ脂肪酸エステルのポリアルキレングリコールエ
ーテルなどが知られており、界面活性剤として用いられ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの化合物は、グ
リセリンのα水酸基とβ水酸基で付加反応のおこり易さ
はあるものの、アルキレンオキシドの付加モル数を多く
すると全ての水酸基にオキシアルキレン基が付加し、ま
たグリセリンに脂肪酸を反応させる際も同様に全ての水
酸基がエステル化され、いずれの場合に於いてもグリセ
リンの特定の水酸基にオキシアルキレン基または脂肪族
アシル基を選択的に導入することは困難であった。
リセリンのα水酸基とβ水酸基で付加反応のおこり易さ
はあるものの、アルキレンオキシドの付加モル数を多く
すると全ての水酸基にオキシアルキレン基が付加し、ま
たグリセリンに脂肪酸を反応させる際も同様に全ての水
酸基がエステル化され、いずれの場合に於いてもグリセ
リンの特定の水酸基にオキシアルキレン基または脂肪族
アシル基を選択的に導入することは困難であった。
【０００４】本発明は、オキシアルキレン基がグリセリ
ンの片方のα位のみに結合したグリセリンα−モノポリ
アルキレングリコールエーテルエステルを提供すること
を目的とする。
ンの片方のα位のみに結合したグリセリンα−モノポリ
アルキレングリコールエーテルエステルを提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）で示
されるグリセリンエーテルエステルである。
されるグリセリンエーテルエステルである。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中Ｒ1 は炭素数１〜24の炭化水素基、
Ｒ2およびＲ3は水素原子または炭素数２〜22の脂肪族ア
シル基であり、Ｒ 2 、Ｒ3のうち少なくともひとつは脂肪
族アシル基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン
基、ｎは５〜1000である。）Ｒ1 で示される炭素数１〜
24炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、イソセチル基、
オクタデシル基、イソステアリル基、オレイル基、オク
チルドデシル基、ドコシル基、デシルテトラデシル基、
ベンジル基、クレジル基、ブチルフェニル基、ジブチル
フェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、
ドデシルフェニル基、ジオクチルフェニル基、ジノニル
フェニル基、スチレン化フェニル基等があり、直鎖、分
枝鎖、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基や芳香族炭
化水素基がある。
Ｒ2およびＲ3は水素原子または炭素数２〜22の脂肪族ア
シル基であり、Ｒ 2 、Ｒ3のうち少なくともひとつは脂肪
族アシル基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン
基、ｎは５〜1000である。）Ｒ1 で示される炭素数１〜
24炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、イソセチル基、
オクタデシル基、イソステアリル基、オレイル基、オク
チルドデシル基、ドコシル基、デシルテトラデシル基、
ベンジル基、クレジル基、ブチルフェニル基、ジブチル
フェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、
ドデシルフェニル基、ジオクチルフェニル基、ジノニル
フェニル基、スチレン化フェニル基等があり、直鎖、分
枝鎖、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基や芳香族炭
化水素基がある。
【０００８】Ｒ 2およびＲ3で示されるアシル基として
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、カプロン
酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン
酸、カプリン酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、
アラキン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、イソパルミチ
ン酸、イソステアリン酸等の脂肪酸に由来するアシル基
がある。
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、カプロン
酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン
酸、カプリン酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、
アラキン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、イソパルミチ
ン酸、イソステアリン酸等の脂肪酸に由来するアシル基
がある。
【０００９】ＡＯで示される炭素数２〜４のオキシアル
キレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレ
ン基、オキシブチレン基、オキシテトラメチレン基等が
挙げられ、これらは２種以上が付加していても良く、２
種以上が付加している場合はそれらの付加状態はランダ
ム状でもブロック状でもよい。本発明の化合物の代表的
な製造方法としては、たとえば次に示すような方法が挙
げられる。
キレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレ
ン基、オキシブチレン基、オキシテトラメチレン基等が
挙げられ、これらは２種以上が付加していても良く、２
種以上が付加している場合はそれらの付加状態はランダ
ム状でもブロック状でもよい。本発明の化合物の代表的
な製造方法としては、たとえば次に示すような方法が挙
げられる。
【００１０】 アルコールまたはフェノールに炭素数
２〜４のアルキレンオキシドを付加反応させ、得られた
ポリオキシアルキレエーテルにエピハロヒドリンを酸性
触媒下で反応させてグリセリンのα−モノハロヒドリン
誘導体を得る。つぎに、これにアルカリを作用させて脱
ハロゲン化アルカリによりエポキシ化合物とし、さらに
酸触媒でエポキシ基を開環させてグリセリンα−モノポ
リアルキレングリコールエーテルを得たのち、脂肪酸、
脂肪酸無水物、脂肪酸クロリド等によりエステル化する
方法で、次の反応式で表される。
２〜４のアルキレンオキシドを付加反応させ、得られた
ポリオキシアルキレエーテルにエピハロヒドリンを酸性
触媒下で反応させてグリセリンのα−モノハロヒドリン
誘導体を得る。つぎに、これにアルカリを作用させて脱
ハロゲン化アルカリによりエポキシ化合物とし、さらに
酸触媒でエポキシ基を開環させてグリセリンα−モノポ
リアルキレングリコールエーテルを得たのち、脂肪酸、
脂肪酸無水物、脂肪酸クロリド等によりエステル化する
方法で、次の反応式で表される。
【００１１】
【化３】
【００１２】 アルコールまたはフェノールに炭素数
２〜４のアルキレンオキシドを付加反応させ、得られた
ポリオキシアルキレンエーテルの末端をチオニルブロミ
ド等のハロゲン化剤でハロゲン化し、これにイソプロピ
ロリデングリセロール等の１，３−ジオキソランをアル
カリの存在下で反応させ、ついで加水分解してグリセリ
ンα−モノポリアルキレングリコールエーテルを得たの
ち、脂肪酸、脂肪酸無水物、脂肪酸クロリド等によりエ
ステル化する方法で、次の反応式で表される。
２〜４のアルキレンオキシドを付加反応させ、得られた
ポリオキシアルキレンエーテルの末端をチオニルブロミ
ド等のハロゲン化剤でハロゲン化し、これにイソプロピ
ロリデングリセロール等の１，３−ジオキソランをアル
カリの存在下で反応させ、ついで加水分解してグリセリ
ンα−モノポリアルキレングリコールエーテルを得たの
ち、脂肪酸、脂肪酸無水物、脂肪酸クロリド等によりエ
ステル化する方法で、次の反応式で表される。
【００１３】
【化４】
【００１４】 グリセリン等のジヒドロキシα−モノ
ハロヒドリンにアセトンなどのカルボニル化合物を反応
させて１，３−ジオキソランのハロゲン化物を得た後、
アルカリの存在下で、またはで得られるポリオキシ
アルキレンエーテルと反応させ、グリセリンの１，３−
ジオキソランのα−ポリアルキレングリコールエーテル
を得たのち、加水分解してグリセリンα−モノポリアル
キレングリコールエーテルを合成し、これに脂肪酸、脂
肪酸無水物、脂肪酸クロリド等によりエステル化する方
法で、次の反応式で表される。
ハロヒドリンにアセトンなどのカルボニル化合物を反応
させて１，３−ジオキソランのハロゲン化物を得た後、
アルカリの存在下で、またはで得られるポリオキシ
アルキレンエーテルと反応させ、グリセリンの１，３−
ジオキソランのα−ポリアルキレングリコールエーテル
を得たのち、加水分解してグリセリンα−モノポリアル
キレングリコールエーテルを合成し、これに脂肪酸、脂
肪酸無水物、脂肪酸クロリド等によりエステル化する方
法で、次の反応式で表される。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【発明の効果】本発明のグリセリンエーテルエステル
は、ポリオキシアルキレン基がグリセリンの片方のα位
のみに結合した脂肪酸エステルである。本発明のグリセ
リンエーテルエステルは界面活性剤として使用でき、ま
たリポソームの一成分として用いることにより薬効をも
つ化合物の血中安定性の向上も図れる。
は、ポリオキシアルキレン基がグリセリンの片方のα位
のみに結合した脂肪酸エステルである。本発明のグリセ
リンエーテルエステルは界面活性剤として使用でき、ま
たリポソームの一成分として用いることにより薬効をも
つ化合物の血中安定性の向上も図れる。
【００１７】
【実施例】次に実施例により本発明を説明する。なお、
圧力単位kg/cm2はゲージ圧を、％は重量％を示す。 実施例１ イソプロピリデングリセロール132g (１モル）と水酸化
カリウム2.0gを５リットル容オートクレーブに採り、系
内を窒素ガスに置換した後、100 ℃に昇温し、100 〜15
0 ℃、10kg/cm２以下の条件でエチレンオキシド2300g
(52.2 モル) を３時間かけて加えたのち、更に１時間反
応を続けた。次に窒素ガスを通じて未反応エチレンオキ
シドを留去しながら50℃まで冷却したのち、水酸化ナト
リウム62.5g (1.56 モル) を加え、窒素置換した後、攪
拌しながら100 ℃に昇温した。次にボンベより塩化メチ
ルを吹き込み、容器内が１気圧になるように吹き込み管
を調節しながら100 ℃で３時間保持した。その後、窒素
ガスを吹き込みながら60℃まで冷却すると共に過剰の塩
化メチルを留去した。反応混合物を10％塩酸水溶液を用
いて混合物のｐＨを1.0 に調整し、60℃で１時間攪拌し
た。次に50％の水酸化ナトリウムで反応混合物のｐＨを
6.5 に調整し、100 ℃、100mmHg 以下で１時間加熱して
生成したアセトンを水と共に留去し、折出した塩をろ別
して2073ｇの式（Ａ）で示される化合物Ａを得た。
圧力単位kg/cm2はゲージ圧を、％は重量％を示す。 実施例１ イソプロピリデングリセロール132g (１モル）と水酸化
カリウム2.0gを５リットル容オートクレーブに採り、系
内を窒素ガスに置換した後、100 ℃に昇温し、100 〜15
0 ℃、10kg/cm２以下の条件でエチレンオキシド2300g
(52.2 モル) を３時間かけて加えたのち、更に１時間反
応を続けた。次に窒素ガスを通じて未反応エチレンオキ
シドを留去しながら50℃まで冷却したのち、水酸化ナト
リウム62.5g (1.56 モル) を加え、窒素置換した後、攪
拌しながら100 ℃に昇温した。次にボンベより塩化メチ
ルを吹き込み、容器内が１気圧になるように吹き込み管
を調節しながら100 ℃で３時間保持した。その後、窒素
ガスを吹き込みながら60℃まで冷却すると共に過剰の塩
化メチルを留去した。反応混合物を10％塩酸水溶液を用
いて混合物のｐＨを1.0 に調整し、60℃で１時間攪拌し
た。次に50％の水酸化ナトリウムで反応混合物のｐＨを
6.5 に調整し、100 ℃、100mmHg 以下で１時間加熱して
生成したアセトンを水と共に留去し、折出した塩をろ別
して2073ｇの式（Ａ）で示される化合物Ａを得た。
【００１８】
【化６】
【００１９】得られた化合物Ａの水酸基価は46.6（計算
値は45.9) 、凝固点は51.1℃であった。次に500ml のナ
ス型フラスコに化合物Ａを241g(0.1モル) 、メチルオレ
エートを60.0g(0.2 モル) 、ナトリウムメチラートを0.
2g採り、窒素を通じながら、20mmHgの減圧下、80℃で３
時間エステル交換反応を行った後、シリカ系の吸着剤と
してキョーワード600(協和化学工業株式会社製、商品
名）１ｇを加え、窒素雰囲気下80℃で１時間混合した後
ろ過し、式（１）で示される本発明の化合物（１）を28
1g得た。
値は45.9) 、凝固点は51.1℃であった。次に500ml のナ
ス型フラスコに化合物Ａを241g(0.1モル) 、メチルオレ
エートを60.0g(0.2 モル) 、ナトリウムメチラートを0.
2g採り、窒素を通じながら、20mmHgの減圧下、80℃で３
時間エステル交換反応を行った後、シリカ系の吸着剤と
してキョーワード600(協和化学工業株式会社製、商品
名）１ｇを加え、窒素雰囲気下80℃で１時間混合した後
ろ過し、式（１）で示される本発明の化合物（１）を28
1g得た。
【００２０】
【化７】
【００２１】得られた化合物（１）は水酸基価は 0.3
(計算値０）、エステル価は38.7（計算値38.1) 、凝固
点は43.1℃であった。 実施例２ 実施例１と同様の方法で得られた化合物（Ａ）241g(0.1
モル) とメチルミリステート26ｇ(0.1モル) を用い、式
（２）で示される本発明の化合物（２）を255g得た。
(計算値０）、エステル価は38.7（計算値38.1) 、凝固
点は43.1℃であった。 実施例２ 実施例１と同様の方法で得られた化合物（Ａ）241g(0.1
モル) とメチルミリステート26ｇ(0.1モル) を用い、式
（２）で示される本発明の化合物（２）を255g得た。
【００２２】
【化８】
【００２３】得られた化合物（２）は水酸基価は21.0
（計算値21.4）、エステル価は21.5（計算値21.4) 、凝
固点は48.2℃であった。 実施例３ 以下、実施例１と同様にして、エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドのブロック付加物を合成し、これにラウ
リン酸メチルを実施例１と同様に反応させて式（３）で
示される本発明の化合物（３）を得た。
（計算値21.4）、エステル価は21.5（計算値21.4) 、凝
固点は48.2℃であった。 実施例３ 以下、実施例１と同様にして、エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドのブロック付加物を合成し、これにラウ
リン酸メチルを実施例１と同様に反応させて式（３）で
示される本発明の化合物（３）を得た。
【００２４】
【化９】
【００２５】得られた化合物（３）の水酸基価は0.2
（計算値０）、エステル価は102 (計算値101)、凝固点
は8.2℃であった。 実施例４ ドコシルアルコール491g(1.5モル) と水酸化ナトリウム
6.2gを５リットル容オートクレーブに採り、系内を窒素
ガスに置換した後100 ℃に昇温し、100 〜150℃、10kg/
cm２以下の条件でエチレンオキシド1450g(32.9モル) を
３時間、ついで１，２−ブチレンオキシド1188g(16.5モ
ル) を１時間かけて加えて反応させたのち、更に１時間
反応を続けた。次に、この反応物を80℃まで冷却後、希
塩酸で中和し、エバポレーターで減圧脱水後、ろ過によ
り生成した塩を除去し、式（Ｃ）で示されるドコシルア
ルコールのエチレンオキシド−ブチレンオキシドブロッ
ク重合体Ｃを2850ｇ得た。得られた化合物（Ｃ）の水酸
基価は29.0（計算値27.1)であった。
（計算値０）、エステル価は102 (計算値101)、凝固点
は8.2℃であった。 実施例４ ドコシルアルコール491g(1.5モル) と水酸化ナトリウム
6.2gを５リットル容オートクレーブに採り、系内を窒素
ガスに置換した後100 ℃に昇温し、100 〜150℃、10kg/
cm２以下の条件でエチレンオキシド1450g(32.9モル) を
３時間、ついで１，２−ブチレンオキシド1188g(16.5モ
ル) を１時間かけて加えて反応させたのち、更に１時間
反応を続けた。次に、この反応物を80℃まで冷却後、希
塩酸で中和し、エバポレーターで減圧脱水後、ろ過によ
り生成した塩を除去し、式（Ｃ）で示されるドコシルア
ルコールのエチレンオキシド−ブチレンオキシドブロッ
ク重合体Ｃを2850ｇ得た。得られた化合物（Ｃ）の水酸
基価は29.0（計算値27.1)であった。
【００２６】 ＣＨ3(ＣＨ2)21Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)2０(Ｃ4Ｈ8Ｏ)10Ｈ （Ｃ） 次に化合物Ｃ2500ｇ(1.3モル) に四塩化スズ3.5gを５リ
ットル容オートクレーブに採り、系内を窒素ガスに置換
した後、50〜70℃、３kg/cm2以下の条件でエピクロルヒ
ドリン125g(1.4モル) を１時間かけて加えた後、さらに
30分反応を続けた。その後、20％の水酸化ナトリウム水
溶液390gを加え70〜80℃で２時間攪拌し30分静置したの
ち、分離した水層（下層）を除去し、１リットルずつの
水で２回水洗した。水洗後、四つ口フラスコに移し、１
％硫酸水溶液２リットルを加えて80〜90℃で３時間攪拌
し、30分静置した後、分離した水層（下層）を除去し、
さらに１リットルずつの水で２回水洗した後、エバポレ
ーターで減圧下に脱水後ろ過し、式（Ｄ）で示されるド
コシアルコールのエチレンオキシド−ブチレンオキシド
ブロック重合体のモノグリセリルエーテルＤを2510ｇ得
た。得られた化合物Ｄの水酸基価は56.0（計算値56.1)
であった。
ットル容オートクレーブに採り、系内を窒素ガスに置換
した後、50〜70℃、３kg/cm2以下の条件でエピクロルヒ
ドリン125g(1.4モル) を１時間かけて加えた後、さらに
30分反応を続けた。その後、20％の水酸化ナトリウム水
溶液390gを加え70〜80℃で２時間攪拌し30分静置したの
ち、分離した水層（下層）を除去し、１リットルずつの
水で２回水洗した。水洗後、四つ口フラスコに移し、１
％硫酸水溶液２リットルを加えて80〜90℃で３時間攪拌
し、30分静置した後、分離した水層（下層）を除去し、
さらに１リットルずつの水で２回水洗した後、エバポレ
ーターで減圧下に脱水後ろ過し、式（Ｄ）で示されるド
コシアルコールのエチレンオキシド−ブチレンオキシド
ブロック重合体のモノグリセリルエーテルＤを2510ｇ得
た。得られた化合物Ｄの水酸基価は56.0（計算値56.1)
であった。
【００２７】
【化１０】
【００２８】次に、500ml 四つ口フラスコに化合物Ｄ30
0g（0.15モル) およびピリジン10ｇを採り、窒素雰囲気
下90〜100 ℃で無水酢酸31.6g(0.31モル) を滴下してエ
ステル化した。エステル化反応後、30mmHg以下の減圧下
80℃でピリジンおよび酢酸を留去し、シリカ系の吸着剤
としてキョーワード300(協和化学工業株式会社)1.0gを
添加し、窒素雰囲気下80℃で１時間処理後、ろ過し、式
（５）で示される本発明の化合物（５）を290g得た。
0g（0.15モル) およびピリジン10ｇを採り、窒素雰囲気
下90〜100 ℃で無水酢酸31.6g(0.31モル) を滴下してエ
ステル化した。エステル化反応後、30mmHg以下の減圧下
80℃でピリジンおよび酢酸を留去し、シリカ系の吸着剤
としてキョーワード300(協和化学工業株式会社)1.0gを
添加し、窒素雰囲気下80℃で１時間処理後、ろ過し、式
（５）で示される本発明の化合物（５）を290g得た。
【００２９】
【化１１】
【００３０】化合物（５）の水酸基価は0.1（計算値
０）、エステル価は53.6（計算値53.8)であった。
０）、エステル価は53.6（計算値53.8)であった。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の化合物（２）の赤外線吸収スペクトル
図である。
図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−290810（ＪＰ，Ａ) 米国特許5135683（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 65/32 - 65/338 C07C 69/30 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）で示されるグリセリンエーテル
エステル。 【化１】 （式中Ｒ1 は炭素数１〜24の炭化水素基、Ｒ2およびＲ3
は水素原子または炭素数２〜22の脂肪族アシル基であ
り、Ｒ 2 、Ｒ3のうち少なくともひとつは脂肪族アシル
基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｎは５
〜1000である。） - 【請求項２】 式（１）において、Ｒ 1 が炭素数１〜２
２の炭化水素基、Ｒ 2 およびＲ 3 が水素原子または炭素数
２〜１８の脂肪族アシル基であり、Ｒ 2 、Ｒ 3 のうち少な
くともひとつは脂肪族アシル基、Ｒ 1 である炭素数１〜
２２の炭化水素基とＲ 2 またはＲ 3 である炭素数２〜１８
の脂肪族アシル基の炭素数がそれぞれ異なる、請求項１
記載のグリセリンエーテルエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32620992A JP3218755B2 (ja) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | グリセリンエーテルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32620992A JP3218755B2 (ja) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | グリセリンエーテルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145341A JPH06145341A (ja) | 1994-05-24 |
| JP3218755B2 true JP3218755B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=18185221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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