JP3109116B2 - 包接化合物 - Google Patents
包接化合物Info
- Publication number
- JP3109116B2 JP3109116B2 JP03065940A JP6594091A JP3109116B2 JP 3109116 B2 JP3109116 B2 JP 3109116B2 JP 03065940 A JP03065940 A JP 03065940A JP 6594091 A JP6594091 A JP 6594091A JP 3109116 B2 JP3109116 B2 JP 3109116B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cmi
- compound
- clathrate
- present
- clathrate compound
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は包接化合物に係り、特に
工業用殺菌剤の有効成分である５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンの殺菌剤成分の長期安
定化、粉末化を可能とし、かつ、皮膚刺激性を緩和する
ことにより取り扱い性の向上、使用形態の拡大を図る包
接化合物に関する。
工業用殺菌剤の有効成分である５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンの殺菌剤成分の長期安
定化、粉末化を可能とし、かつ、皮膚刺激性を緩和する
ことにより取り扱い性の向上、使用形態の拡大を図る包
接化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】各種工場施設の冷却水系或は紙パルプ抄
造系等の水系においては、様々な菌類又は動植物類のス
ライムが付着し、様々な障害を引き起こしている。
造系等の水系においては、様々な菌類又は動植物類のス
ライムが付着し、様々な障害を引き起こしている。
【０００３】従来、スライム等による障害を防止するた
めには、その処理法が比較的簡便なこと、安価であるこ
とから、抗菌剤（スライムコントロール剤）が一般に使
用されている。しかして、抗菌剤として特に下記（II）
式で示される５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン（以下「ＣＭＩ」と略称する。）が抗菌
力に優れていることから、冷却水系用、紙パルプ用、水
泳プール用等各種水系用スライムコントロール剤、殺菌
剤、殺藻剤、殺かび剤として広く使用されている。
めには、その処理法が比較的簡便なこと、安価であるこ
とから、抗菌剤（スライムコントロール剤）が一般に使
用されている。しかして、抗菌剤として特に下記（II）
式で示される５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン（以下「ＣＭＩ」と略称する。）が抗菌
力に優れていることから、冷却水系用、紙パルプ用、水
泳プール用等各種水系用スライムコントロール剤、殺菌
剤、殺藻剤、殺かび剤として広く使用されている。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ＣＭＩは非常に有効な
工業用殺菌剤成分であるが、次のような欠点を有し、取
り扱い性、保存性、使用形態等の面で問題があった。
室温、空気中にて非常に不安定である。皮膚刺激性が
極めて強い。融点５４〜５５℃の低融点化合物である
ため、各種の成型が困難である。
工業用殺菌剤成分であるが、次のような欠点を有し、取
り扱い性、保存性、使用形態等の面で問題があった。
室温、空気中にて非常に不安定である。皮膚刺激性が
極めて強い。融点５４〜５５℃の低融点化合物である
ため、各種の成型が困難である。
【０００６】本発明は上記従来の問題点を解決し、ＣＭ
Ｉの長期安定性、取り扱い性の改善に有効で、また、成
型による使用形態の拡大が図れる包接化合物を提供する
ことを目的とする。
Ｉの長期安定性、取り扱い性の改善に有効で、また、成
型による使用形態の拡大が図れる包接化合物を提供する
ことを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の包接化合物は、
ＣＭＩと、下記構造式（Ｉ）で示されるジベンゾチアジ
ルジスルフィドとからなることを特徴とする。
ＣＭＩと、下記構造式（Ｉ）で示されるジベンゾチアジ
ルジスルフィドとからなることを特徴とする。
【０００８】
【化３】
【０００９】即ち、本発明の包接化合物は、ＣＭＩをゲ
スト化合物、上記ジベンゾチアジルジスルフィドをホス
ト化合物として、ゲスト化合物をホスト化合物で包接し
てなるものである。
スト化合物、上記ジベンゾチアジルジスルフィドをホス
ト化合物として、ゲスト化合物をホスト化合物で包接し
てなるものである。
【００１０】以下本発明を詳細に説明する。
【００１１】このようなＣＭＩとジベンゾチアジルジス
ルフィドとからなる本発明の包接化合物は、溶媒中もし
くは無溶媒反応にて容易に製造することができる。
ルフィドとからなる本発明の包接化合物は、溶媒中もし
くは無溶媒反応にて容易に製造することができる。
【００１２】溶媒を用いる場合には、メタノール、エタ
ノール、アセトン等の通常の水可溶性溶媒にホスト化合
物を溶解させた溶液と、ＣＭＩあるいはこれに更に不純
物等を含む混合物とを混合して反応させる。これによ
り、包接化合物が固形物として析出するので、これを常
法により濾過分離して目的とする包接化合物を得る。
ノール、アセトン等の通常の水可溶性溶媒にホスト化合
物を溶解させた溶液と、ＣＭＩあるいはこれに更に不純
物等を含む混合物とを混合して反応させる。これによ
り、包接化合物が固形物として析出するので、これを常
法により濾過分離して目的とする包接化合物を得る。
【００１３】無溶媒反応の場合には、ホスト化合物を直
接ゲスト化合物であるＣＭＩを溶解した液中に添加して
混合、撹拌する。用いる液は、必ずしもゲスト化合物と
なるＣＭＩのみを含むものである必要はなく、前記溶媒
反応の場合と同様、ＣＭＩと不純物等を含むものであっ
ても良い。
接ゲスト化合物であるＣＭＩを溶解した液中に添加して
混合、撹拌する。用いる液は、必ずしもゲスト化合物と
なるＣＭＩのみを含むものである必要はなく、前記溶媒
反応の場合と同様、ＣＭＩと不純物等を含むものであっ
ても良い。
【００１４】反応終了後、包接化合物は通常固形物とし
て得られるので、これを水層と分離し、水洗、乾燥し
て、目的とする包接化合物を得ることができる。
て得られるので、これを水層と分離し、水洗、乾燥し
て、目的とする包接化合物を得ることができる。
【００１５】このようにして得られる本発明の包接化合
物は、通常は粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易
である。またＣＭＩが包接されているので、毒性が低
く、取り扱いが容易である。しかも、長期安定性に優
れ、保存中に抗菌活性が低下することも防止される。
物は、通常は粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易
である。またＣＭＩが包接されているので、毒性が低
く、取り扱いが容易である。しかも、長期安定性に優
れ、保存中に抗菌活性が低下することも防止される。
【００１６】
【作用】ＣＭＩはジベンゾチアジルジスルフィドのホス
ト化合物との包接化合物とされることにより、固体状態
となり、各種成型が可能となる。また、ＣＭＩは包接さ
れることにより、その毒性、皮膚刺激性等が低減され
る。しかも、長期安定性が付与され、保存中に抗菌活性
が低下することも防止される。
ト化合物との包接化合物とされることにより、固体状態
となり、各種成型が可能となる。また、ＣＭＩは包接さ
れることにより、その毒性、皮膚刺激性等が低減され
る。しかも、長期安定性が付与され、保存中に抗菌活性
が低下することも防止される。
【００１７】
【実施例】以下に本発明を実施例を挙げて更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。
【００１８】実施例１ ＣＭＩを主成分として含む水溶性殺菌剤水溶液（殺菌剤
濃度１０．４重量％）をＣＨ２Ｃｌ２を用いて抽出し、
その後、ＣＨ２Ｃｌ２を留去することにより、ＣＭＩを
約９０重量％含むＣＭＩ粗結晶を得た。このＣＭＩ粗結
晶を０．５ｇサンプルビンに採り、６０℃湯浴中で溶解
させ、これに前記構造式（Ｉ）で示されるベンゾチアジ
ルジスルフィドをＣＭＩ／ベンゾチアジルジスルフィド
＝１／１（モル比）となるように添加し、２分間スパー
テルで撹拌後、室温に冷却したところ、包接化合物が得
られた。
濃度１０．４重量％）をＣＨ２Ｃｌ２を用いて抽出し、
その後、ＣＨ２Ｃｌ２を留去することにより、ＣＭＩを
約９０重量％含むＣＭＩ粗結晶を得た。このＣＭＩ粗結
晶を０．５ｇサンプルビンに採り、６０℃湯浴中で溶解
させ、これに前記構造式（Ｉ）で示されるベンゾチアジ
ルジスルフィドをＣＭＩ／ベンゾチアジルジスルフィド
＝１／１（モル比）となるように添加し、２分間スパー
テルで撹拌後、室温に冷却したところ、包接化合物が得
られた。
【００１９】この包接化合物の融点は１７０〜１７３℃
であり、ＣＭＩの融点５４〜５５℃よりも高くなってい
ることが確認された。
であり、ＣＭＩの融点５４〜５５℃よりも高くなってい
ることが確認された。
【００２０】実施例２ 実施例１で得られた包接化合物とＣＭＩ単独とについ
て、室温、空気中での安定性及び皮膚刺激性を調べた。
安定性は、所定日数経過後のＣＭＩ残留率で調べた。
て、室温、空気中での安定性及び皮膚刺激性を調べた。
安定性は、所定日数経過後のＣＭＩ残留率で調べた。
【００２１】結果を表１に示す。
【００２２】表１より、本発明の包接化合物では約１ケ
月経過後も約９５重量％のＣＭＩが残留し、長期安定性
に優れ、また、皮膚刺激性もなく、取り扱い性に優れる
ことが明らかである。
月経過後も約９５重量％のＣＭＩが残留し、長期安定性
に優れ、また、皮膚刺激性もなく、取り扱い性に優れる
ことが明らかである。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の包接化合物
は、ＣＭＩをジベンゾチアジルジスルフィドにより包接
したものであり、 化学的に不安定なＣＭＩを長期安
定化することができ、抗菌活性の低下が防止される。
ＣＭＩの毒性、皮膚刺激性等が低減される。これによ
り、作業環境が改良され、安全性が向上される。 固
体粉末状とすることができるため、粉砕微粉化、打錠成
型等の成型が可能であり、取り扱い性を改善することが
できる。等の優れた効果を有し、工業的に極めて有用で
ある。
は、ＣＭＩをジベンゾチアジルジスルフィドにより包接
したものであり、 化学的に不安定なＣＭＩを長期安
定化することができ、抗菌活性の低下が防止される。
ＣＭＩの毒性、皮膚刺激性等が低減される。これによ
り、作業環境が改良され、安全性が向上される。 固
体粉末状とすることができるため、粉砕微粉化、打錠成
型等の成型が可能であり、取り扱い性を改善することが
できる。等の優れた効果を有し、工業的に極めて有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/80 １０２ Ｃ０２Ｆ 1/50 Ｃ０２Ｆ 1/50 Ｃ０７Ｄ 275/02 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 25/22 A01N 25/32 A01N 43/78 101 A01N 43/80 102 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンと、下記構造式（Ｉ）で示されるジベ
ンゾチアジルジスルフィドとからなる包接化合物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03065940A JP3109116B2 (ja) | 1991-03-29 | 1991-03-29 | 包接化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03065940A JP3109116B2 (ja) | 1991-03-29 | 1991-03-29 | 包接化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04300803A JPH04300803A (ja) | 1992-10-23 |
| JP3109116B2 true JP3109116B2 (ja) | 2000-11-13 |
Family
ID=13301468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03065940A Expired - Lifetime JP3109116B2 (ja) | 1991-03-29 | 1991-03-29 | 包接化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3109116B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5725806A (en) * | 1995-12-05 | 1998-03-10 | Rohm And Haas Company | Disulfide stabilizers for 3-isothiazolones |
-
1991
- 1991-03-29 JP JP03065940A patent/JP3109116B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04300803A (ja) | 1992-10-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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