JP2773165B2 - 殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌剤組成物Info
- Publication number
- JP2773165B2 JP2773165B2 JP63311218A JP31121888A JP2773165B2 JP 2773165 B2 JP2773165 B2 JP 2773165B2 JP 63311218 A JP63311218 A JP 63311218A JP 31121888 A JP31121888 A JP 31121888A JP 2773165 B2 JP2773165 B2 JP 2773165B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethylene carbonate
- isothiazolone
- based compound
- weight
- cmi
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は殺菌剤組成物に係り、特に５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（以下「CMI」
と略称する。）及び２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オン（以下「MI」と略称する。）等のイソチアゾロ
ン系化合物を金属塩等を用いることなく安定化した殺菌
剤組成物に関する。
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（以下「CMI」
と略称する。）及び２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オン（以下「MI」と略称する。）等のイソチアゾロ
ン系化合物を金属塩等を用いることなく安定化した殺菌
剤組成物に関する。
［従来の技術］ CMI及びMIは、抗菌力に優れていることから、冷却水
系用、紙パルプ用、水性エマルジョン塗料、水性エマル
ジョン接着剤、切削油等の各種水系のスライムコントロ
ール剤、抗菌剤、防腐剤、殺藻剤、殺カビ剤として広く
使用されているが、これらは不安定で分解し易いため、
安定化剤を添加する必要がある。
系用、紙パルプ用、水性エマルジョン塗料、水性エマル
ジョン接着剤、切削油等の各種水系のスライムコントロ
ール剤、抗菌剤、防腐剤、殺藻剤、殺カビ剤として広く
使用されているが、これらは不安定で分解し易いため、
安定化剤を添加する必要がある。
例えば、CMI水溶性殺菌剤は、水溶液として調合され
製品化されているが、CMIの安定化剤として硝酸塩等の
安定化用金属塩を多量に含んでいる。
製品化されているが、CMIの安定化剤として硝酸塩等の
安定化用金属塩を多量に含んでいる。
しかしながら、安定化塩等の塩を含むものはエマルジ
ョン系の接着剤、塗料、切削油、又はラテックス等に添
加すると、エマルジョンを破壊するなど、製品に悪影響
を与えるという欠点がある。
ョン系の接着剤、塗料、切削油、又はラテックス等に添
加すると、エマルジョンを破壊するなど、製品に悪影響
を与えるという欠点がある。
そこでイソチアゾロン系化合物を安定化させる方法と
して、イソチアゾロン系化合物をポリプロピレングリコ
ール等のアルコールで安定化する方法が提案された（特
開昭61−56174号）。
して、イソチアゾロン系化合物をポリプロピレングリコ
ール等のアルコールで安定化する方法が提案された（特
開昭61−56174号）。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、アルコールを用いる特開昭61−56174
号の方法では十分な安定化がなされず、イソチアゾロン
系化合物は尚不安定な状態であるため、金属塩を添加し
ている。前述の如く、金属塩の添加は製品に悪影響を及
ぼすなどの問題から用途限定を受け、工業的に不利であ
る。
号の方法では十分な安定化がなされず、イソチアゾロン
系化合物は尚不安定な状態であるため、金属塩を添加し
ている。前述の如く、金属塩の添加は製品に悪影響を及
ぼすなどの問題から用途限定を受け、工業的に不利であ
る。
本発明は上記従来の問題点を解決し、金属塩を用いる
ことなく、イソチアゾロン系化合物をより高度に安定し
てなる殺菌剤組成物を提供することを目的とする。
ことなく、イソチアゾロン系化合物をより高度に安定し
てなる殺菌剤組成物を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 請求項（１）の殺菌剤組成物は、イソチアゾロン系化
合物及びエチレンカルボナートを含み、イソチアゾロン
系化合物に対するエチレンカルボナートの割合が重量比
で１〜９倍であることを特徴とする。
合物及びエチレンカルボナートを含み、イソチアゾロン
系化合物に対するエチレンカルボナートの割合が重量比
で１〜９倍であることを特徴とする。
請求項（２）の殺菌剤組成物は、イソチアゾロン系化
合物、エチレンカルボナート及びポリアルキレングリコ
ールを含み、イソチアゾロン系化合物に対するエチレン
カルボナートの割合が重量比で１〜９倍であり、エチレ
ンカルボナート：ポリアルキレングリコール＝1:0.1〜
９（重量比）であることを特徴とする。
合物、エチレンカルボナート及びポリアルキレングリコ
ールを含み、イソチアゾロン系化合物に対するエチレン
カルボナートの割合が重量比で１〜９倍であり、エチレ
ンカルボナート：ポリアルキレングリコール＝1:0.1〜
９（重量比）であることを特徴とする。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の殺菌剤組成物において、イソチアゾロン系化
合物としては特に制限はないが、例えば、前記CMI、MI
等が挙げられる。
合物としては特に制限はないが、例えば、前記CMI、MI
等が挙げられる。
請求項（１）の殺菌剤組成物において、イソチアゾロ
ン系化合物に対するエチレンカルボナートの割合は、重
量比で１〜９倍とする。エチレンカルボナートの量がイ
ソチアゾロン系化合物の１重量倍未満ではイソチアゾロ
ン系化合物の安定効果が十分に得られず、９重量倍を超
えても効果に差異はなく、イソチアゾロン系化合物が徒
らに希釈され、エチレンカルボナート量が増え、コスト
高となり好ましくない。
ン系化合物に対するエチレンカルボナートの割合は、重
量比で１〜９倍とする。エチレンカルボナートの量がイ
ソチアゾロン系化合物の１重量倍未満ではイソチアゾロ
ン系化合物の安定効果が十分に得られず、９重量倍を超
えても効果に差異はなく、イソチアゾロン系化合物が徒
らに希釈され、エチレンカルボナート量が増え、コスト
高となり好ましくない。
請求項（２）の殺菌剤組成物においては、イソチアゾ
ロン系化合物にエチレンカルボナートとポリプロピレン
グリコール（以下「PPG」と略記する。）を添加する。
ロン系化合物にエチレンカルボナートとポリプロピレン
グリコール（以下「PPG」と略記する。）を添加する。
請求項（２）の組成物において、エチレンカルボナー
トとPPGとの混合割合は、エチレンカルボナート:PPG＝
1:0.1〜９（重量比）とする。エチレンカルボナートとP
PGとの併用により安定化をより効率的に行なうことが可
能とされるが、PPGがエチレンカルボナートに対して９
重量倍を超えたり、0.1重量倍未満では相乗的な安定化
効果が十分に得られない。また、イソチアゾロン系化合
物に対するエチレンカルボナートとPPGとの合計割合
は、重量比で１〜９倍とする。エチレンカルボナートの
量がイソチアゾロン系化合物の１重量倍未満ではイソチ
アゾロン系化合物の安定効果が十分に得られず、９重量
倍を超えても効果に差異はなく、イソチアゾロン系化合
物が徒らに希釈され、エチレンカルボナート量が増え、
コスト高となり好ましくない。
トとPPGとの混合割合は、エチレンカルボナート:PPG＝
1:0.1〜９（重量比）とする。エチレンカルボナートとP
PGとの併用により安定化をより効率的に行なうことが可
能とされるが、PPGがエチレンカルボナートに対して９
重量倍を超えたり、0.1重量倍未満では相乗的な安定化
効果が十分に得られない。また、イソチアゾロン系化合
物に対するエチレンカルボナートとPPGとの合計割合
は、重量比で１〜９倍とする。エチレンカルボナートの
量がイソチアゾロン系化合物の１重量倍未満ではイソチ
アゾロン系化合物の安定効果が十分に得られず、９重量
倍を超えても効果に差異はなく、イソチアゾロン系化合
物が徒らに希釈され、エチレンカルボナート量が増え、
コスト高となり好ましくない。
本発明の殺菌剤組成物は、安定化するイソチアゾロン
系化合物を所定量のエチレンカルボナート或はエチレン
カルボナート及びPPGの混合物に溶解させることにより
容易に調製することができる。なお、本発明ではエチレ
ンカルボナートと共に、エチレンカルボナート以外のア
ルキレンカルボナート、好ましくは炭素数３又は４、よ
り好ましくはプロピレンカルボナートを併用しても良
い。
系化合物を所定量のエチレンカルボナート或はエチレン
カルボナート及びPPGの混合物に溶解させることにより
容易に調製することができる。なお、本発明ではエチレ
ンカルボナートと共に、エチレンカルボナート以外のア
ルキレンカルボナート、好ましくは炭素数３又は４、よ
り好ましくはプロピレンカルボナートを併用しても良
い。
［作用］ エチレンカルボナート或はエチレンカルボナート及び
PPGの混合物は、イソチアゾロン系化合物の安定化効果
に優れ、イソチアゾロン系化合物の分解を防止し、長期
間安定に保持することができる。
PPGの混合物は、イソチアゾロン系化合物の安定化効果
に優れ、イソチアゾロン系化合物の分解を防止し、長期
間安定に保持することができる。
因みに、CMI:MI:エチレンカルボナート＝13.5:2.5:8
4.0（重量比）に配合してなる本発明の殺菌剤組成物
は、40℃で３ヶ月保持した後のCMIの分解率は12〜15
％、MIの分解率は20〜35％と大幅に低減される。
4.0（重量比）に配合してなる本発明の殺菌剤組成物
は、40℃で３ヶ月保持した後のCMIの分解率は12〜15
％、MIの分解率は20〜35％と大幅に低減される。
また、CMI:MI:エチレンカルボナート及びPPGの混合溶
媒＝13.5:2.5:84.0（重量比）に配合してなる本発明の
殺菌剤組成物は、40℃で３ヶ月保持した後のCMIの分解
率は１〜４％、MIの分解率は４〜10％と更に低減され
る。
媒＝13.5:2.5:84.0（重量比）に配合してなる本発明の
殺菌剤組成物は、40℃で３ヶ月保持した後のCMIの分解
率は１〜４％、MIの分解率は４〜10％と更に低減され
る。
［実施例］ 以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的
に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。
に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。
実施例１、比較例１〜６ CMI及びMIを含むKATHON886 （ローム アンド ハー
ス社製）とクロロホルムとを分液ロート中で混合し、CM
I及びMIをクロロホルムに抽出した。次いで、クロロホ
ルムを室温にて減圧除去した。得られた抽出物を液体ク
ロマトグラフィーにて分析した結果、CMI:MI＝約5:1
（重量比）の混合物であった。
ス社製）とクロロホルムとを分液ロート中で混合し、CM
I及びMIをクロロホルムに抽出した。次いで、クロロホ
ルムを室温にて減圧除去した。得られた抽出物を液体ク
ロマトグラフィーにて分析した結果、CMI:MI＝約5:1
（重量比）の混合物であった。
この混合物1.1gを精秤し、第１表に示す溶媒に溶解
し、全量7gの液状組成物を得た。
し、全量7gの液状組成物を得た。
得られた液状組成物を40℃で保持し、一定期間如にCM
I、MI量を液体クロマトグラフィーにて分析した。結果
を第１表に示す。
I、MI量を液体クロマトグラフィーにて分析した。結果
を第１表に示す。
実施例２〜４ エチレンカルボナートとPPG及び／又はプロピレンカ
ルボナートとを第２表に示す割合で混合した混合溶媒を
用い、実施例１と同様にしてCMI及びMIの安定化試験を
行なった。結果を第２表に示す。
ルボナートとを第２表に示す割合で混合した混合溶媒を
用い、実施例１と同様にしてCMI及びMIの安定化試験を
行なった。結果を第２表に示す。
第１表及び第２表より、本発明の殺菌剤組成物では、
著しくイソチアゾロン系化合物の安定性が高められてい
ることが明らかである。
著しくイソチアゾロン系化合物の安定性が高められてい
ることが明らかである。
［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明の殺菌剤組成物によれば、
金属塩等の製品に悪影響を及ぼす安定化剤を用いること
なく、イソチアゾロン系化合物をより高度に安定化する
ことが可能とされ、イソチアゾロン系化合物の分解を防
止し、長期にわたり、安定に保持することができる。し
かも、本発明の殺菌剤組成物は、有害物質を含有しない
ことから、あらゆる殺菌用途に容易かつ効果的に適用す
ることが可能とされる。
金属塩等の製品に悪影響を及ぼす安定化剤を用いること
なく、イソチアゾロン系化合物をより高度に安定化する
ことが可能とされ、イソチアゾロン系化合物の分解を防
止し、長期にわたり、安定に保持することができる。し
かも、本発明の殺菌剤組成物は、有害物質を含有しない
ことから、あらゆる殺菌用途に容易かつ効果的に適用す
ることが可能とされる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 275/03 A01N 43/80 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】イソチアゾロン系化合物及びエチレンカル
ボナートを含み、イソチアゾロン系化合物に対するエチ
レンカルボナートの割合が重量比で１〜９倍であること
を特徴とする殺菌剤組成物。 - 【請求項２】イソチアゾロン系化合物、エチレンカルボ
ナート及びポリアルキレングリコールを含み、イソチア
ゾロン系化合物に対するエチレンカルボナートの割合が
重量比で１〜９倍であり、エチレンカルボナート：ポリ
アルキレングリコール＝1:0.1〜９（重量比）であるこ
とを特徴とする殺菌剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311218A JP2773165B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311218A JP2773165B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 殺菌剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02157269A JPH02157269A (ja) | 1990-06-18 |
| JP2773165B2 true JP2773165B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=18014525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63311218A Expired - Lifetime JP2773165B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2773165B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5430046A (en) * | 1994-03-11 | 1995-07-04 | Rohm And Haas Company | Solid 3-isothiazolone biocidal concentrates |
| US6417211B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-09 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
| EP1752193A1 (de) * | 2005-08-13 | 2007-02-14 | Dr. Straetmans Chemische Produkte GmbH | Verwendung eines oder mehrerer zyklischer 1,2-Alkylencarbonate zur Stabilisierung und Erhöhung der Wirksamkeit von Konservierungsstoffen und/oder-hilfen, sowie entsprechendes Mittel |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH078766B2 (ja) * | 1988-01-30 | 1995-02-01 | 株式会社片山化学工業研究所 | 非医療用イソチアゾロン液状殺菌製剤 |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP63311218A patent/JP2773165B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02157269A (ja) | 1990-06-18 |
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