JP3104243B2

JP3104243B2 - 感光体

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Publication number: JP3104243B2
Application number: JP02170780A
Authority: JP
Inventors: 秀昭植田
Original assignee: ミノルタ株式会社
Priority date: 1990-06-27
Filing date: 1990-06-27
Publication date: 2000-10-30
Anticipated expiration: 2015-10-30
Also published as: JPH0457057A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は新規なヒドラゾン化合物を含有する感光層を
有する感光体に関する。

従来の技術および課題一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯
電、露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で
現像し、可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の
可視像を紙などの転写材上に転写し、その転写像を定着
させて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静
電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現
像、定着する静電転写方式等が知られている。

この種の電子写真法に使用される感光体の感光層を構
成する材料として、従来よりセレン、硫化カドミウム、
酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で
電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速や
かに電荷を散逸できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造する条件が難しく、製造コストが高く、また
熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。
硫化カドミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の
環境下で安定した感度が得られない点や、増感剤として
添加した色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による
光退色を生じるため、長期に渡って安定した特性を与え
ることができないという欠点を有している。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の
有機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポ
リマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽
量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久性
および環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に
比べ劣っている。

また低分子量の有機光導電性化合物は、併用する結着
材の種類、組成比等を選択することにより被膜の物性あ
るいは電子写真特性を制御することができる点では好ま
しいものであるが、結着材と併用されるため、結着材に
対する高い相溶性が要求される。

これらの高分子量および低分子量の有機光導電性化合
物を結着材樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのト
ラップが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠
点を有する。そのため光導電性化合物に電荷輸送材料を
配合して前記欠点を解決することが提案されている。

また、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした機能分離
型感光体が提案されている。このような機能分離型感光
体において、電荷輸送層に使用される電荷輸送材料とし
ては多くの有機化合物が挙げられているが実際には種々
の問題点がある。例えば、米国特許3,189,447号公報に
記載されている2,5−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）1,3,4−オキサジアゾールは、結着材に対する相溶
性が低く、結晶が柝出しやすい。米国特許第3,820,989
号公報に記載されているジアリールアルカン誘導体は結
着材に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用した
場合に感度変化が生じる。また特開昭54−59143号公報
に記載されているヒゾラゾン化合物は、残留電位特性は
比較的良好であるが、帯電能、繰り返し特性が劣るとい
う欠点を有する。このように感光体を作製する上で実用
的に好ましい特性を有する低分子量の有機化合物はほと
んど無いのが実状である。

発明が解決しようとする課題本発明は以上の事実に鑑みて成されたもので、結着材
に対する相溶性及び電荷輸送能に優れたヒドラゾン化合
物を光導電性物質として含有し、感度および帯電能に優
れ、繰り返し使用した場合の疲労劣化が少なく、電子写
真特性が安定している感光体を提供することを目的とす
る。

課題を解決するための手段本発明は導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］で示さ
れるヒドラゾン化合物を含有する感光層を有する感光
体：［式中、Ar₁およびAr₅は、独立して、置換基を有しても
よいアリール基を表す;Ar₂、Ar₃およびAr₄は、独立し
て、置換基を有してもよいアリーレン基を表す;R₁およ
びR₂は独立して、アルキル基、アラルキル基、アリール
基または複素環式基を表し、それぞれの基は置換基を有
していてもよい;R₃は水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を表す;R₄は、それぞれ置換基を有してもよい、
アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環式
基を表す;Xは、−Ｏ−、−Ｓ−、−（R₅）Ｃ（R₆）−、
−Ｎ（R₇）−（式中、R₅およびR₆は独立して、水素原
子、アルキル基またはアリール基を表す;R₇はアルキル
基、アラルキル基またはアリール基を表す）；但し、Ｘ
が−Ｏ−、−Ｓ−または−（R₅）Ｃ（R₆）−で、且つAr
₁、R₁およびR₂が無置換のフェニル基である場合と、Ｘ
が−Ｏ−、−Ｓ−または−（R₅）Ｃ（R₆）−で、且つAr
₁またはR₁がヒドラゾン基である場合とを除く。］に関
する。

上記一般式［Ｉ］中、Ar₁およびAr₅は、独立して、ア
リール基、例えばフェニル基、トリル基、ナフチル基等
を表す。それらの基は置換基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基、またはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基等を有してい
てもよい。

Ar₂、Ar₃およびAr₄は、独立して、アリーレン基、例
えばフェニレン基、ナフタレン基等を表す。それらの基
は置換基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等の
アルキル基、またはメトキシ基、エトキシ基プロポキシ
基等のアルコキシ基等を有していてもよい。

R₁、R₂およびR₄は、独立して、アルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基等；アラルキル基、例え
ばベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル基、メト
キシベンジル基等；アリール基、例えばフェニル基、ト
リル基、ナフチル基等；複素環基、例えばチオフェン、
ピロールピリジン、カルバゾール、フラン、ジオキサ
インダン等の基を表す。それらの基は、置換基、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；チオ
フェン、ピロール、フラン、ピリジン等の複素環の基を
有していてもよい。

R₃は、水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基等、またはアリール基、例えばフェニ
ル基、トリル基、ナフチル基等を表す。

Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−（R₅）Ｃ（R₆）−、−Ｎ
（R₇）−等の２価の基を表す。式中、R₅およびR₆は独立
して、水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基等またはアリール基、例えばフェニル
基、トリル基、ナフチル基等を表す。R₇はアルキル基、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基等、アラルキル
基、例えばベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル
基、メトキシベンジル基等またはアリール基、例えばフ
ェニル基、トリル基、ナフチル基等を表す。それらの基
は置換基、メチル基、エチル基等のアルキル基、または
チオフェン等の複素環の基を有していてもよい。但し、
Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−または−（R₅）Ｃ（R₆）−で、且つ
Ar₁、R₁およびR₂が無置換のフェニル基である場合は除
かれる。

本発明の一般式［Ｉ］で表されるヒドラゾン化合物の
好ましい具体例としては例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、それらの例示は本発明を限定
解釈することを意図するものではない。

本発明の一般式［Ｉ］で示される化合物は、通常の方
法により容易に合成することができる。

たとえば下記一般式［II］：［式中、R₁、R₂、R₃、Ar₁、Ar₂、Ar₃、R₄およびＸは上
記［Ｉ］と同意義］で表わされるケトン系化合物と下記
一般式［III］：［式中、Ar₅、R₄は［Ｉ］と同意義］で表されるヒドラジン化合物を脱水縮合反応させること
により合成することができる。

反応は一般に、ベンゼン、トルエンあるいはキシレン
等の芳香族溶剤やメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール系の溶媒を用いて生成し
た水を共佛によって除いたり、酢酸カリウム、ｐ−トル
エンスルホン酸、酢酸等の触媒を用いて行われる。

本発明の感光体は前記一般式［Ｉ］で示されるヒドラ
ゾン化合物を１種または２種以上含有する感光層を有す
る。また、他の電荷輸送材料、例えばスチリル化合物や
他のヒドラゾン化合物と組み合わせることによっても良
好な電子写真特性を得ることができる。

各種の形態の感光体は知られているが、本発明の感光
体はそのいずれの感光体であってもよい。たとえば、支
持体上に電荷発生材料と、ヒドラゾン化合物を樹脂バイ
ンダーに分散させて成る感光層を設けた単層感光体や、
支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層を設
け、その上に電荷輸送層を設けた所謂積層感光体等があ
る。本発明のヒドラゾン化合物は光導電性物質である
が、電荷輸送材料として作用し、光を吸収することによ
り発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送することが
できる。

単層型感光体を作製するためには、電荷発生材料の微
粒子を樹脂溶液もしくは、電荷輸送材料と樹脂を溶解し
た溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜30μｍ、好
ましくは５〜20μｍがよい。使用する電荷発生材料の量
が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪くな
ったり、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感光層
中に占める割合は樹脂１重量部に対して0.01〜３重量
部、好ましくは0.2〜２重量部の範囲がよい。

積層型感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷
発生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒
に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは
必要があればバインダー樹脂中を溶解させた溶液中に分
散させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電
荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して
得られる。真空蒸着する場合は、たとえば無金属フタロ
シアニン、チタニルフタロシアニン、アルミクロロフタ
ロシアニンなどのフタロシアニン類が用いられる。ま
た、分散させる場合は、たとえばビスアゾ顔料などが用
いられる。

このときの電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましく
は２μｍ以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、
好ましくは５〜20μｍがよい。

電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂
１重量部に対して0.2〜２重量部、好ましくは、0.3〜1.
3重量部である。

本発明の感光体はバインダー樹脂とともに、ハロゲン
化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレ
ン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの可塑
剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロフルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、テ
トラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル酸、
3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メチル
バイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリリウ
ム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよい。

また、酸化防止剤や紫外線吸収剤、分散助剤、沈降防
止剤等も適宜使用してもよい。

本発明において使用される電気絶縁性のバインダー樹
脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性
樹脂あるいは熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂や光導電性樹
脂等の結着剤を使用できる。

適当な結着剤樹脂の例は、これに限定されるものでは
ないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アク
リル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレ
フィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミ
ド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂；エポキシ樹脂、
ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラ
ミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アク
リル樹脂等の熱硬化性樹脂；光硬化性樹脂；ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂である。

これらは単独で、または組合せて使用することができ
る。

これらの電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×10¹²Ω
・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。

電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、トリアリー
ルメタン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、
キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、
ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、
インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、
ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン系顔料、
スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタロシアニ
ン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テルル、セ
レン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウム、セレン
化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無
機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収し極めて
高い確率で電荷担体を発生する材料であれば、いずれの
材料であっても使用することができる。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、
銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル等の金属や
合金の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたもの
が使用され、あるいはこれらの金属を、プラスチックフ
ィルム等に真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは
導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズ等の導電性
化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルムな
どの支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けられたも
のが用いられる。

本発明のヒドラゾン化合物を用いた感光体の構成例を
第１図から第５図に模式的に示す。

第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷
輸送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成
された感光体であり、電荷輸送材料として本発明のヒド
ラゾン化合物が用いられている。

第２図は、感光層として電荷発生層（６）と、電荷輸
送層（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生
層（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。

電荷輸送層（５）中に本発明のヒドラゾン化合物が配
合されている。

第３図は、第２図と同様に電荷発生層（６）と、電荷
輸送層（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２
図とは逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層（６）
が形成されている。

第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面保護層
（７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層
（６）と、電荷輸送層（５）を有する機能分離型感光体
であってもよい。

第５図は、基体（１）と感光層（４）の間に中間層
（８）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改
良、塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への
電荷注入性改善のために設けることができる。

中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリ
アミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルアルコールなどのポリマーをそのまま、または
酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を分散さ
せたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素な
どの蒸着膜等が適当である。

また中間層の膜厚は、１μｍ以下が望ましい。

表面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹
脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタ
ン樹脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸
化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなど
が適当である。

また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該有機プラ
ズム重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、ハロゲ
ン、周期律表の第３族、第５族原子を含んでいてもよ
い。

また表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。

以下、実施例を挙げて本発明を説明する。なお、実施
例中、「部」とあるのは、特に断らない限り、「重量
部」をあらわすものとする。

実施例１下記一般式［Ａ］で表されるビスアゾ化合物 0.45部、ポリエステル樹脂（バイロン200;東洋紡績社
製）0.45部をシクロヘキサノン50部とともにサンドグラ
イダーにより分散させた。得られたビスアゾ化合物の分
散物を厚さ100μｍのアルミ化マイラー上にフィルムア
プリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m²となる様に
塗布した後乾燥させた。このようにして得られた電荷発
生層の上にヒドラゾン化合物［１］70部およびポリカー
ボネイト樹脂（Ｋ−1300;帝人化成社製）70部を1,4−ジ
オキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μｍにな
るように塗布し、電荷輸送層を形成した。この様にし
て、２層からなる感光層を有する電子写真感光体を得
た。

こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（EP
−470Z:ミノルタカメラ社製）を用い、−6KVでコロナ帯
電させ、初期表面電位V₀（Ｖ）、初期電位を1/2にする
ために要した露光量E₁/₂（lux・sec）、１秒間暗中に放
置したときの初期電位の減衰率DDR₁（％）を測定した。

実施例２実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１で用いたヒドラゾン化合物［１］の代わりにヒドラ
ゾン化合物［３］を用いる感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、Ｅ_1/2、DDR₁を測定した。

実施例３下記一般式［Ｂ］で表されるビスアゾ化合物 0.45部、ポリスチレン樹脂（分子量40000）0.45部をシ
クロヘキサノン50部とともにサンドグライダーにより分
散させた。得られたビスアゾ化合物の分散液を厚さ100
μｍのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを
用いて、乾燥膜厚が0.3g/m²となる様に塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にヒド
ラゾン化合物［５］70部およびポリアリレート樹脂（Ｕ
−100:ユニチカ社製）70部を1,4−ジオキサン400部に溶
解した溶液を乾燥膜厚が16μｍになるように塗布し、電
荷輸送層を形成した。この様にして、２層からなる感光
層を有する電子写真感光体を作製した。

実施例４、５実施例３と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例３で用いたヒドラゾン化合物［５］の代りにヒドラゾ
ン化合物［６］、［７］を各々用いる感光体を作製し
た。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例６下記一般式［Ｃ］で表される多環キノン系顔料 0.45部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−13000:
帝人化成社製）0.45部をジクロルエタン50部とともにサ
ンドミルにより分散させた。

得られた多環キノン系顔料の分散物を厚さ100μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が0.4g/m²となる様に塗布した後乾燥させ
た。このようにして得られた電荷発生層の上にヒドラゾ
ン化合物［８］60部およびポリアリレート樹脂（Ｕ−10
0:ユニチカ社製）50部を1,4−ジオキサン400部に溶解し
た溶液を乾燥膜厚が18μｍになるように塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写
真感光体を作製した。

実施例１と同様の方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例７、８実施例６と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例６で用いたヒドラゾン化合物［８］の代りにヒドラゾ
ン化合物［13］、［15］を各々用いる感光体を作製し
た。

実施例９下記一般式［Ｄ］で表されるペリレン系顔料 0.45部、ブチラール樹脂（BX−1:積水化学工業社製）0.
45部をジクロルエタン50部とともにサンドミルにより分
散させた。

得られたペリレン系顔料の分散物を厚さ100μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.4g/m²となる様に塗布した後乾燥させた。
このようにして得られた電荷発生層の上にヒドラゾン化
合物［16］50部およびポリカーボネート樹脂（PC−Z:三
菱ガス化学社製）50部を1,4−ジオキサン400部に溶解し
た溶液を乾燥膜厚が18μｍになるように塗布し、電荷輸
送層を形成した。

実施例１と同様の方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例10、11 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例９で用いたヒドラゾン化合物［16］の代りにヒドラゾ
ン化合物［17］、［18］を各々用いる感光体を作製し
た。

実施例12 チタニルフタロシアニン0.45部、ブチラール樹脂（BX
−1:積水化学工業社製）0.45部をジクロルエタン50部と
ともにサンドミルにより分散させた。

得られたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ100μｍ
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が0.3g/m²となる様に塗布した後乾燥させ
た。このようにして得られた電荷発生層の上にヒドラゾ
ン化合物［20］50部およびポリカーボネート樹脂（PC−
Z:三菱ガス化学社製）50部を1,4−ジオキサン400部に溶
解した溶液を乾燥膜厚が18μｍになるように塗布し、電
荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写
真感光体を作製し、実施例１と同様の方法でV₀、E₁/₂、
DDR₁を測定した。

実施例13 実施例12と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例12で用いたヒドラゾン化合物［20］の代りにヒドラゾ
ン化合物［22］を用いる感光体を作製した。

実施例14 銅フタロシアニン50部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン0.2部を98％濃硫酸500部に充分撹拌しながら溶解さ
せ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニンとテトラ
ニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成物を柝出さ
せた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で乾燥した。

こうして得られた光導電性組成物10部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリディックA405:大日本インキ社製）22.
5部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ820:大日本イ
ンキ社製）7.5部、前述したヒドラゾン化合物［23］15
部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量に混合した
混合溶剤100部とともにボールミルポットに入れて48時
間分散して感光性塗液を調製し、この塗液をアルミニウ
ム基体上に塗布、乾燥して厚さ約15μｍの感光層を形成
させ感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法、但しコロナ帯電を＋6Kvで行なってV₀、E₁/₂、DDR
₁を測定した。

実施例15 実施例14と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例14で用いたヒドラゾン化合物［23］の代りにヒドラゾ
ン化合物［25］を用いる感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例14と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

比較例１〜４実施例14と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例14で用いたヒドラゾン化合物の代りに下記化合物
［Ｅ］、［Ｆ］、［Ｇ］、［Ｈ］を各々用いる以外は実
施例14と全く同様にして感光体を作製した。

比較例５〜７実施例14と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例14で用いたヒドラゾン化合物［23］の代りに下記ヒド
ラゾン化合物［Ｉ］、［Ｊ］、［Ｋ］を各々用いる以外
は実施例14と全く同様にして感光体を作製した。

実施例１〜15、比較例１〜７で得られた感光体のV₀、
E₁/₂、DDR₁の測定結果を表１にまとめて示す。

表１からわかるように、本発明の感光体は積層型でも
単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体と
しては充分使用可能な程度に小さく、また、感度におい
ても優れていることがデータより明らかである。

更に、市販の電子写真複写機（ミノルタカメラ社製:E
P−350Z）による正帯電時の繰り返し実写テストを実施
例14の感光体において行なったが、1000枚のコピーを行
なっても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度
変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰
り返し特性も安定していることがわかる。

発明の効果本発明は感光体に有用な光導電性化合物を提供した。

本発明の光導電性化合物はヒドラゾン化合物であり、
特に電荷輸送材料として有用である。

本発明のヒドラゾン化合物を有する感光体は、感度、
電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率等の感光体特性に
優れ、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係わる感光体の模式図であっ
て、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第
３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分離型感光体の構造を示す。１……導電性支持体、２……電荷輸送材料３……光導電性材料、４……感光層５……電荷輸送層、６……電荷発生層７……表面保護層、８……中間層

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］で示
されるヒドラゾン化合物を含有する感光層を有する感光
体：［式中、Ar₁およびAr₅は、独立して、置換基を有しても
よいアリール基を表す;Ar₂、Ar₃およびAr₄は、独立し
て、置換基を有してもよいアリーレン基を表す;R₁およ
びR₂は独立して、アルキル基、アラルキル基、アリール
基または複素環式基を表し、それぞれの基は置換基を有
していてもよい;R₃は水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を表す;R₄は、それぞれ置換基を有してもよい、
アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環式
基を表す;Xは、−Ｏ−、−Ｓ−、−（R₅）Ｃ（R₆）−、
−Ｎ（R₇）−（式中、R₅およびR₆は独立して、水素原
子、アルキル基またはアリール基を表す;R₇はアルキル
基、アラルキル基またはアリール基を表す）；但し、Ｘ
が−Ｏ−、−Ｓ−または−（R₅）Ｃ（R₆）−で、且つAr
₁、R₁およびR₂が無置換のフェニル基である場合と、Ｘ
が−Ｏ−、−Ｓ−または−（R₅）Ｃ（R₆）−で、且つAr
₁またはR₁がヒドラゾン基を有するフェニル基である場
合とを除く。］