JP3068891B2 - ビフルベニル系化合物を使用した記録媒体 - Google Patents
ビフルベニル系化合物を使用した記録媒体Info
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビフルベニル系化合物
を使用した記録媒体に関するものであり、詳しくは、可
逆的な記録に有用な記録媒体に関するものである。
を使用した記録媒体に関するものであり、詳しくは、可
逆的な記録に有用な記録媒体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光の照射により発色又は消色する化合物
は、フォトクロミック性化合物と呼ばれ、従来より、種
々のフォトクロミック性化合物が提案されて各種分野へ
の応用が検討されている。
は、フォトクロミック性化合物と呼ばれ、従来より、種
々のフォトクロミック性化合物が提案されて各種分野へ
の応用が検討されている。
【０００３】例えば、特公昭４５−２８８９２号公報に
は、下記の化学式［化２］で表わされるスピロナフトオ
キサジン系化合物を含有するフォトクロミック材料が提
案されている。
は、下記の化学式［化２］で表わされるスピロナフトオ
キサジン系化合物を含有するフォトクロミック材料が提
案されている。
【０００４】
【化２】
【０００５】（上記式中、Ｒa は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、炭素数１〜８のアルキル基またはアルコ
キシ基を示す）
子、シアノ基、炭素数１〜８のアルキル基またはアルコ
キシ基を示す）
【０００６】また、特開昭５５−１４９８１２号公報に
は、ニトロセルロース系樹脂に下記の化学式［化３］で
表わされるスピロピラン化合物を分散させたフォトクロ
ミック感光材料が提案されている。
は、ニトロセルロース系樹脂に下記の化学式［化３］で
表わされるスピロピラン化合物を分散させたフォトクロ
ミック感光材料が提案されている。
【０００７】
【化３】
【０００８】（上記式中、Ｒb は水素原子またはハロゲ
ン原子、Ｒc はアルキル基、Ｒd は水素原子またはアル
コキシ基を示す）
ン原子、Ｒc はアルキル基、Ｒd は水素原子またはアル
コキシ基を示す）
【０００９】そして、近年は、フォトクロミック性化合
物の可逆的な光記録媒体としての利用研究が盛んに行な
われている。
物の可逆的な光記録媒体としての利用研究が盛んに行な
われている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】フォトクロミック性化
合物の光記録媒体としての利用においては、特に、繰り
返し耐久性が重要であるが、従来公知のフォトクロミッ
ク性化合物は、この点において必ずしも十分ではない。
本発明は、上記実情に鑑みなされたものであり、フォト
クロミック性化合物を利用した記録媒体であって、繰り
返し耐久性に優れた記録媒体の提供を目的としたもので
ある。
合物の光記録媒体としての利用においては、特に、繰り
返し耐久性が重要であるが、従来公知のフォトクロミッ
ク性化合物は、この点において必ずしも十分ではない。
本発明は、上記実情に鑑みなされたものであり、フォト
クロミック性化合物を利用した記録媒体であって、繰り
返し耐久性に優れた記録媒体の提供を目的としたもので
ある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、特許請求の範囲に記載の化学式［化１］で表わされ
るビフルベニル系化合物を含有する記録層を備えたこと
を特徴とする記録媒体に存する。
は、特許請求の範囲に記載の化学式［化１］で表わされ
るビフルベニル系化合物を含有する記録層を備えたこと
を特徴とする記録媒体に存する。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて使用されるビフルベニル系化合物は、特許請求の
範囲に記載の化学式［化１］で表わされる。そして、当
該式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 は水素原子またはアルキル基を示す。ただし、Ｒ1
とＲ2及びＲ3 とＲ4 は互に結合し環化してベンゼン環
を形成していてもよい。
おいて使用されるビフルベニル系化合物は、特許請求の
範囲に記載の化学式［化１］で表わされる。そして、当
該式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 は水素原子またはアルキル基を示す。ただし、Ｒ1
とＲ2及びＲ3 とＲ4 は互に結合し環化してベンゼン環
を形成していてもよい。
【００１３】上記のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ステアリル基等のＣ1
〜Ｃ20、好ましくは、Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状または分岐状
のアルキル基が挙げられる。
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ステアリル基等のＣ1
〜Ｃ20、好ましくは、Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖状または分岐状
のアルキル基が挙げられる。
【００１４】本発明において使用されるビフルベニル系
化合物は、熱（例えば１５０℃程度）と光（例えば２５
０〜４００ｎｍ）により、下記式〔化４〕に示すような
構造変化を可逆的に起こす。そして、左辺に示した開環
構造体および右辺に示した閉環構造体のいずれもが熱安
定性に優れ、繰り返しの可逆変化おいても安定である。
このため、本発明において使用されるビフルベニル系化
合物は、可逆的な情報記録媒体として有用である。
化合物は、熱（例えば１５０℃程度）と光（例えば２５
０〜４００ｎｍ）により、下記式〔化４〕に示すような
構造変化を可逆的に起こす。そして、左辺に示した開環
構造体および右辺に示した閉環構造体のいずれもが熱安
定性に優れ、繰り返しの可逆変化おいても安定である。
このため、本発明において使用されるビフルベニル系化
合物は、可逆的な情報記録媒体として有用である。
【００１５】
【化４】
【００１６】上記のビフルベニル系化合物を含有する記
録層は、例えば、以下の方法で容易に得ることができ
る。 （１）ビフルベニル系化合物を溶媒に分散または溶解さ
せて適当な基板上に塗布する。基板としては、耐熱性、
透明性に優れたものであれば特に制限はなく、例えば、
石英ガラス基などが好適に使用することができる。溶媒
としては、四塩化炭素、ベンゼン、シクロヘキサン、メ
チルエチルケトン、テトラクロロエタン、テトラヒドロ
フラン等を使用することができる。また、必要に応じ
て、バインダー樹脂を使用することができ、適当な樹脂
としては、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
ビニルブチラール樹脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸
ビニル、酢酸セルロース、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、ポリオレフィン樹脂等が挙げられる。そして、記録
層の外側面にサラン樹脂等を適当な溶媒に溶解した溶液
を塗布し、酸素バリヤー層を設けてもよい。 （２）ビフルベニル系化合物を公知の蒸着法または他の
化合物との共蒸着法により適当な基板上に蒸着する。 （３）ビフルベニル系化合物の溶液をガラスセル等に封
入する。
録層は、例えば、以下の方法で容易に得ることができ
る。 （１）ビフルベニル系化合物を溶媒に分散または溶解さ
せて適当な基板上に塗布する。基板としては、耐熱性、
透明性に優れたものであれば特に制限はなく、例えば、
石英ガラス基などが好適に使用することができる。溶媒
としては、四塩化炭素、ベンゼン、シクロヘキサン、メ
チルエチルケトン、テトラクロロエタン、テトラヒドロ
フラン等を使用することができる。また、必要に応じ
て、バインダー樹脂を使用することができ、適当な樹脂
としては、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
ビニルブチラール樹脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸
ビニル、酢酸セルロース、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、ポリオレフィン樹脂等が挙げられる。そして、記録
層の外側面にサラン樹脂等を適当な溶媒に溶解した溶液
を塗布し、酸素バリヤー層を設けてもよい。 （２）ビフルベニル系化合物を公知の蒸着法または他の
化合物との共蒸着法により適当な基板上に蒸着する。 （３）ビフルベニル系化合物の溶液をガラスセル等に封
入する。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
【００１８】実施例１ 下記の化学式〔化５〕で表される化合物０．１ｇとポリ
オレフィン樹脂（１００％水添ポリスチレン）０．１ｇ
とをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｇに溶解して塗
布液を調製した。次いで、石英ガラス基板上に上記の塗
布液をスピンナーで塗布し、６０℃で３０分乾燥し記録
媒体を作製した。
オレフィン樹脂（１００％水添ポリスチレン）０．１ｇ
とをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｇに溶解して塗
布液を調製した。次いで、石英ガラス基板上に上記の塗
布液をスピンナーで塗布し、６０℃で３０分乾燥し記録
媒体を作製した。
【００１９】
【化５】
【００２０】＜吸収スペクトル及び熱安定性＞上記の記
録媒体の加熱前後の吸収スペクトルを測定した。図１
は、吸収スペクトルの測定結果を示したものであり、図
中、破線は加熱前（開環構造体）、実線は１５０℃１０
分間加熱後（閉環構造体）の吸収スペクトルである。そ
して、上記の各構造体は、熱安定性が優れており、８０
℃で１時間以上加熱しても吸収スペクトルの変化は認め
られなかった。
録媒体の加熱前後の吸収スペクトルを測定した。図１
は、吸収スペクトルの測定結果を示したものであり、図
中、破線は加熱前（開環構造体）、実線は１５０℃１０
分間加熱後（閉環構造体）の吸収スペクトルである。そ
して、上記の各構造体は、熱安定性が優れており、８０
℃で１時間以上加熱しても吸収スペクトルの変化は認め
られなかった。
【００２１】＜可逆的変化＞上記の閉環構造体の記録媒
体にキセノンランプの紫外領域（３００〜４００ｎｍ）
の光を１分間照射したところ、記録媒体は直ちに元の開
環構造体に変化した。図２は、熱と光による可逆的変化
の測定結果を示すものであり、可逆変化は、図２に示す
通り繰り返し起こすことができた。
体にキセノンランプの紫外領域（３００〜４００ｎｍ）
の光を１分間照射したところ、記録媒体は直ちに元の開
環構造体に変化した。図２は、熱と光による可逆的変化
の測定結果を示すものであり、可逆変化は、図２に示す
通り繰り返し起こすことができた。
【００２２】実施例２ 実施例１記載の化合物０．１ｇとポリスチレン樹脂０．
１ｇとをＴＨＦ１０ｇに溶解して塗布液１を調製した。
また、サラン樹脂２ｇをＴＨＦ／トルエン＝２／１の混
合溶媒に溶解して塗布液２を調製した。次いで、石英ガ
ラス基板上に上記の塗布液１をスピンナーで塗布し、６
０℃で３０分乾燥した後、更に、形成された塗膜上に塗
布液１をスピンナーで塗布し、８０℃で３０分乾燥して
記録媒体を作製した。上記の記録媒体は、実施例１の記
録媒体と同様に、加熱により吸収スペクトルが変化し、
また、閉環構造体および開環構造体の熱安定性は良好で
あった。更にまた、実施例１と同様の熱と光による可逆
的変化も繰り返し起こすことができた。
１ｇとをＴＨＦ１０ｇに溶解して塗布液１を調製した。
また、サラン樹脂２ｇをＴＨＦ／トルエン＝２／１の混
合溶媒に溶解して塗布液２を調製した。次いで、石英ガ
ラス基板上に上記の塗布液１をスピンナーで塗布し、６
０℃で３０分乾燥した後、更に、形成された塗膜上に塗
布液１をスピンナーで塗布し、８０℃で３０分乾燥して
記録媒体を作製した。上記の記録媒体は、実施例１の記
録媒体と同様に、加熱により吸収スペクトルが変化し、
また、閉環構造体および開環構造体の熱安定性は良好で
あった。更にまた、実施例１と同様の熱と光による可逆
的変化も繰り返し起こすことができた。
【００２３】実施例３ 実施例１の化合物の代りに下記の化学式〔化６〕で表さ
れる化合物を使用した他は、実施例１と同様にして記録
媒体を作製した。上記の記録媒体を２００℃で１５分間
熱処理したところ、吸収スペクトルが変化し、キセノン
ランプの紫外領域（３００〜４００ｎｍ）の光を１分間
照射したところ、吸収スペクトルは直ちに元の状態に戻
った。そして、この可逆変化は繰り返し起こすことがで
きた。
れる化合物を使用した他は、実施例１と同様にして記録
媒体を作製した。上記の記録媒体を２００℃で１５分間
熱処理したところ、吸収スペクトルが変化し、キセノン
ランプの紫外領域（３００〜４００ｎｍ）の光を１分間
照射したところ、吸収スペクトルは直ちに元の状態に戻
った。そして、この可逆変化は繰り返し起こすことがで
きた。
【００２４】
【化６】
【００２５】実施例４ 実施例１の化合物の代りに下記の化学式〔化７〕で表さ
れる化合物を使用した他は、実施例１と同様にして記録
媒体を作製した。上記の記録媒体を２００℃で１５分間
熱処理したところ、吸収スペクトルが変化し、また、キ
セノンランプの紫外領域（３００〜４００ｎｍ）の光を
１分間照射したところ、吸収スペクトルは直ちに元の状
態に戻った。そして、この可逆変化は繰り返し起こすこ
とができた。
れる化合物を使用した他は、実施例１と同様にして記録
媒体を作製した。上記の記録媒体を２００℃で１５分間
熱処理したところ、吸収スペクトルが変化し、また、キ
セノンランプの紫外領域（３００〜４００ｎｍ）の光を
１分間照射したところ、吸収スペクトルは直ちに元の状
態に戻った。そして、この可逆変化は繰り返し起こすこ
とができた。
【００２６】
【化７】
【００２７】実施例５ 前記の化学式［化１］におけるＲ1 〜Ｒ8 が表１に示す
置換基で表される化合物を使用し、実施例１と同様にし
て記録媒体を作製した。上記の各記録媒体について、実
施例１と同様の熱処理および紫外線照射を行なって吸収
スペクトル（λｍａｘ）を測定した。測定結果を表１に
示す。上記の測定において、各構造体の熱安定性を実施
例１と同様にして評価したところ、いずれの化合物の各
構造体も熱安定性が良好であった。また、紫外光を照射
により、元の開環構造体に戻すことができ、この可逆変
化も繰り返し起こすことができた。
置換基で表される化合物を使用し、実施例１と同様にし
て記録媒体を作製した。上記の各記録媒体について、実
施例１と同様の熱処理および紫外線照射を行なって吸収
スペクトル（λｍａｘ）を測定した。測定結果を表１に
示す。上記の測定において、各構造体の熱安定性を実施
例１と同様にして評価したところ、いずれの化合物の各
構造体も熱安定性が良好であった。また、紫外光を照射
により、元の開環構造体に戻すことができ、この可逆変
化も繰り返し起こすことができた。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、フォトク
ロミック性化合物を利用した記録媒体であって、繰り返
し耐久性に優れた記録媒体が提供される。
ロミック性化合物を利用した記録媒体であって、繰り返
し耐久性に優れた記録媒体が提供される。
【図１】実施例１で作製した記録媒体の吸収スペクトル
の測定結果を示す。横軸は波長（ｎｍ）を示し、縦軸は
吸光度を示す。破線は加熱前（開環構造体）、実線は１
５０℃１０分間加熱後（閉環構造体）の吸収スペクトル
である。
の測定結果を示す。横軸は波長（ｎｍ）を示し、縦軸は
吸光度を示す。破線は加熱前（開環構造体）、実線は１
５０℃１０分間加熱後（閉環構造体）の吸収スペクトル
である。
【図２】実施例１で作製した記録媒体の熱と光による可
逆的変化の測定結果を示す。横軸は時間（分）、縦軸は
３６４ｎｍの吸光度を示す。
逆的変化の測定結果を示す。横軸は時間（分）、縦軸は
３６４ｎｍの吸光度を示す。
フロントページの続き (72)発明者 坂口 三知代 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成株式会社 総合研究所内 (72)発明者 前田 修一 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成株式会社 総合研究所内 (72)発明者 三ツ橋 和夫 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成株式会社 総合研究所内 (56)参考文献 特開 平３−36517（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−165182（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03C 1/73 503
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の化学式［化１］で表わされるビフ
ルベニル系化合物を含有する記録層を備えたことを特徴
とする可逆的情報記録媒体。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 は水素原子またはアルキル基を示す。ただし、Ｒ
1 ，Ｒ2 及びＲ3 ，Ｒ4 は互に結合し環化してベンゼン
環を形成していてもよい。） - 【請求項２】 前記の化学式［化１］においてＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 が、水素原
子または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基である請求項１記載の記録媒体。 - 【請求項３】 前記の化学式［化１］においてＲ6及び
Ｒ7 が各々独立にアルキル基である請求項１記載の記録
媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3155840A JP3068891B2 (ja) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | ビフルベニル系化合物を使用した記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3155840A JP3068891B2 (ja) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | ビフルベニル系化合物を使用した記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04353489A JPH04353489A (ja) | 1992-12-08 |
| JP3068891B2 true JP3068891B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=15614648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3155840A Expired - Fee Related JP3068891B2 (ja) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | ビフルベニル系化合物を使用した記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3068891B2 (ja) |
-
1991
- 1991-05-30 JP JP3155840A patent/JP3068891B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04353489A (ja) | 1992-12-08 |
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