JPS6167848A - 記録材料 - Google Patents
記録材料Info
- Publication number
- JPS6167848A JPS6167848A JP59190405A JP19040584A JPS6167848A JP S6167848 A JPS6167848 A JP S6167848A JP 59190405 A JP59190405 A JP 59190405A JP 19040584 A JP19040584 A JP 19040584A JP S6167848 A JPS6167848 A JP S6167848A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording material
- recording
- alkyl
- ink
- polyester resin
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、記録材料に関するものであシ、更に詳しくは
、各種の記録及び記憶材料、複写材料、印刷感光体、レ
ーザー用感光材料、写真植字用感光材料あるい社光学フ
ィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプレイ用
材料として使用し得、そして、紫外線照射によシ発色し
、加熱または可視光照射によシ元の無色状態にもどる可
逆的記録材料に関するものである。
、各種の記録及び記憶材料、複写材料、印刷感光体、レ
ーザー用感光材料、写真植字用感光材料あるい社光学フ
ィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプレイ用
材料として使用し得、そして、紫外線照射によシ発色し
、加熱または可視光照射によシ元の無色状態にもどる可
逆的記録材料に関するものである。
スピロピラン化合物が光の照射により、発色又は消色す
るフォトクロミック性を有することは知られておシ、こ
れを使用したフォトクロミック記録材料が種々提案され
ている。
るフォトクロミック性を有することは知られておシ、こ
れを使用したフォトクロミック記録材料が種々提案され
ている。
卸えば、特開昭ｊｊ−／〆り２７２号公報には、ニトロ
セルロース系樹脂に下記一般式で示されるスピロピラン
「ヒ合物を分散させたフォトクロミック記録材料が記載
されている。
セルロース系樹脂に下記一般式で示されるスピロピラン
「ヒ合物を分散させたフォトクロミック記録材料が記載
されている。
（式中、Ｈ＆ は水素原子またはノ・ロゲン原子を−
表わし、Ｒはアルキル基を表わし ＨＣは水素原子また
はアルコキシ基を表わす） また、特開昭！σ−Ｊｒｒａａ号公報には。
表わし、Ｒはアルキル基を表わし ＨＣは水素原子また
はアルコキシ基を表わす） また、特開昭！σ−Ｊｒｒａａ号公報には。
下記一般式で示されるスピロピラン化合物をアルコール
性水酸基を有する高分子化合物に分散させたフォトクロ
ミック記録材料が記載されている。
性水酸基を有する高分子化合物に分散させたフォトクロ
ミック記録材料が記載されている。
Ｈ
（式中、ＲｄおよびＲ８は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基またはアルコキシ基を災わす）通常、フォトク
ロミック記録材料は、上述の様に高分子化合物にスピロ
ピラン化合物を分散させたものをフィルム状に製膜して
使用される０しかし、従来のスピロピラン化合物および
バインダーの組み合せからなる記録材料の場合、互いの
相容性及び溶解性が必ずしも十分ではないので、スピロ
ピラン化合物の濃度をあまり高くできず、従って、コン
トラストが良好で大きな発色濃度を示す記録材料が得ら
れないという問題点があった。そして、該記録材料は、
発色及び消色状態の定着性が必ずしも十分ではないので
、記録画儂が安定的に得られず、くシ返し使用には不適
であるという問題点があった。
ルキル基またはアルコキシ基を災わす）通常、フォトク
ロミック記録材料は、上述の様に高分子化合物にスピロ
ピラン化合物を分散させたものをフィルム状に製膜して
使用される０しかし、従来のスピロピラン化合物および
バインダーの組み合せからなる記録材料の場合、互いの
相容性及び溶解性が必ずしも十分ではないので、スピロ
ピラン化合物の濃度をあまり高くできず、従って、コン
トラストが良好で大きな発色濃度を示す記録材料が得ら
れないという問題点があった。そして、該記録材料は、
発色及び消色状態の定着性が必ずしも十分ではないので
、記録画儂が安定的に得られず、くシ返し使用には不適
であるという問題点があった。
〔発明が解決しようとしている問題点〕本発明は％コン
トラストが良好で大きな発色濃度を示し、しかも１発色
および消色状態の定着性が良好であプ、光及び熱により
可逆的に書き込みが可能な記録材料を提供することを目
的とするものである。
トラストが良好で大きな発色濃度を示し、しかも１発色
および消色状態の定着性が良好であプ、光及び熱により
可逆的に書き込みが可能な記録材料を提供することを目
的とするものである。
本発明は、基材上に、一般式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキク基またはアルコキシカルボニル基を茨わし、
Ｒ１はアルキルｆＩｔ−表わし、？は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす）で示
されるスピロピラン化合物と熱可塑性ポリエステル樹脂
とからなる記録層を有する記録材料を要旨とするもので
おる。
アルコキク基またはアルコキシカルボニル基を茨わし、
Ｒ１はアルキルｆＩｔ−表わし、？は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす）で示
されるスピロピラン化合物と熱可塑性ポリエステル樹脂
とからなる記録層を有する記録材料を要旨とするもので
おる。
式中 Ｒ１およびＲ３で示されているハロゲン原子と、
シ、ては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
、アルキル基としては、０１〜６のアルキル基が挙げら
れ、アルコキシ基としては、０１〜６ のアルコキシ基
が挙げられる。まえ、Ｒ’で示されるアルコキシカルボ
ニル基としては、０１−Ｊのアルコキシカルボニル基が
挙げられる。
シ、ては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
、アルキル基としては、０１〜６のアルキル基が挙げら
れ、アルコキシ基としては、０１〜６ のアルコキシ基
が挙げられる。まえ、Ｒ’で示されるアルコキシカルボ
ニル基としては、０１−Ｊのアルコキシカルボニル基が
挙げられる。
そして Ｒ２で示されるアルキル基としては％ ＣＩＭ
’ｌｌｌ脂は、ジカルボン酸成分とグリコール成分とを
縮合させることにより得ることができる。
’ｌｌｌ脂は、ジカルボン酸成分とグリコール成分とを
縮合させることにより得ることができる。
上記ジカルボン酸成分としては、テレフタル酸、イソフ
タルＲ％コ、！−ナフタレンジカルボン酸などの芳香族
ジカルボン酸あるいは、＃芳香族ジカルボン酸のエステ
ル形成性誘導悴、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸などの脂肪族ジカルボン酸あるいは、該脂肪族ジカル
ボン酸のエステル形成性誘導体、オキシ安息香酸などの
オキシモノカルボン酸あるいは、該オキシモノカルボン
酸のエステル形成性誘導体などを挙げることができる。
タルＲ％コ、！−ナフタレンジカルボン酸などの芳香族
ジカルボン酸あるいは、＃芳香族ジカルボン酸のエステ
ル形成性誘導悴、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸などの脂肪族ジカルボン酸あるいは、該脂肪族ジカル
ボン酸のエステル形成性誘導体、オキシ安息香酸などの
オキシモノカルボン酸あるいは、該オキシモノカルボン
酸のエステル形成性誘導体などを挙げることができる。
グリコール成分としては、エチレングリコール、／、ｇ
−”：ｊタンジオール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、７１μｍシクロヘキサンジメタツー
ル、ｐ−キシレンジオール。
−”：ｊタンジオール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、７１μｍシクロヘキサンジメタツー
ル、ｐ−キシレンジオール。
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ；−ル、
ポリテトラメチレンクリコールなどの脂肪族、脂壇旅及
び芳香族ジオールなどを挙げることができる。
ポリテトラメチレンクリコールなどの脂肪族、脂壇旅及
び芳香族ジオールなどを挙げることができる。
本発明に使用するスピロピラン化合物の使用量は、熱可
塑性ポリエステル樹脂に対し、 ０．／〜１００％（重
量）程度が有効であるが、記録材料としては、膜厚、基
材の穏類等が関係するので上記の、範囲に限定されるも
のではない。
塑性ポリエステル樹脂に対し、 ０．／〜１００％（重
量）程度が有効であるが、記録材料としては、膜厚、基
材の穏類等が関係するので上記の、範囲に限定されるも
のではない。
本発明の記録ゼ料は、以下の方法で製造することができ
る。、まず、前記一般式（１）で表わされるスピロピラ
ン化合物、と熱可傘性ポリエステル樹脂とを、共通の溶
媒に溶解することによってインクを調製する。得られた
インクを、適当な基材上に塗布し乾燥するととにより記
録材料を製造することができる。
る。、まず、前記一般式（１）で表わされるスピロピラ
ン化合物、と熱可傘性ポリエステル樹脂とを、共通の溶
媒に溶解することによってインクを調製する。得られた
インクを、適当な基材上に塗布し乾燥するととにより記
録材料を製造することができる。
前記インクを調製する場合の溶媒としては、メチルエチ
ルケトン、アセトン、テトラヒドロフラン等のケトン系
溶媒、キシレン、ベンゼン。
ルケトン、アセトン、テトラヒドロフラン等のケトン系
溶媒、キシレン、ベンゼン。
トルエン等のベンゼン系の溶媒、酢酸エチル。
酢酸ブチル等のエステル系の溶媒などが挙げられる。ま
た、これらの溶媒は、亀独でもまたは混合溶媒としてで
も使用することができる。
た、これらの溶媒は、亀独でもまたは混合溶媒としてで
も使用することができる。
そして、前記基材としては、ポリエステル、ポリイミド
、ポリカーボネート、ポリメタアクリル酸メチル、ガラ
ス、金属、紙などが挙げられる。
、ポリカーボネート、ポリメタアクリル酸メチル、ガラ
ス、金属、紙などが挙げられる。
本発明の記録材料を用いた発色は、ケイ光灯。
高圧水銀灯、殺菌灯等を光源とする紫外線照射すること
によって行うことができ、そして、消色は、感熱ヘッド
、熱ロール等の熱源を使用し、７００℃前後の温度で加
熱するか、または、キセノン等の光源を使用し、可視光
を照射することによって行なうことができる。
によって行うことができ、そして、消色は、感熱ヘッド
、熱ロール等の熱源を使用し、７００℃前後の温度で加
熱するか、または、キセノン等の光源を使用し、可視光
を照射することによって行なうことができる。
更に１発色および消色ばくり返し行なうことができる。
また、本発明の記録材料を用いた記録方法としては、該
記録材料上に透明な原稿な＾しマスクをおいて、紫外線
を照射することによってポジ像を得る記録方法、及び前
もって紫外線照射して全面発色させた後、透明な原稿を
のせて強い可視光あるいはｋｒ レーザーのような可
視レーザー元を照射するか、感熱ヘッドによって加熱し
てネガ９を得る記録方法などが挙げられる。
記録材料上に透明な原稿な＾しマスクをおいて、紫外線
を照射することによってポジ像を得る記録方法、及び前
もって紫外線照射して全面発色させた後、透明な原稿を
のせて強い可視光あるいはｋｒ レーザーのような可
視レーザー元を照射するか、感熱ヘッドによって加熱し
てネガ９を得る記録方法などが挙げられる。
本発明の記録材料はコントラストが良好で大きな発色濃
度を示し、しかも１発色および消色状態の定着性が良好
なため可逆的な記録表示が可能で６９、く）返し使用可
能なＯＲＢ用フィルム、感熱記録紙等に用いることが可
能である。
度を示し、しかも１発色および消色状態の定着性が良好
なため可逆的な記録表示が可能で６９、く）返し使用可
能なＯＲＢ用フィルム、感熱記録紙等に用いることが可
能である。
実！？！！／
下記の組成のインクを調製した。
スピロピラン化合物 ｏ、ｒ ｇポリエステル樹
脂 ３．！Ｊ 上記組成のインクをポリエステルフィルム（ダイヤホイ
ル株式会社Ｍｍ１厚さ７００μ）にバーコーター（ＲＫ
Ｐｒ１ｎｔ ０ｏａｔ工ｎａｔｒｕｍｅｎｔｇ 社
製造／１６３）を用いて塗布し、７０℃で一２θ分乾燥
し、膜厚Ｊμの記録層を有するポリエステルフィルム（
記録材料）を得たう 得られた記録材料は１通常の状態では無色であるが、紫
外線３ｔｊｎｍ （キャノン株式会社裂造。
脂 ３．！Ｊ 上記組成のインクをポリエステルフィルム（ダイヤホイ
ル株式会社Ｍｍ１厚さ７００μ）にバーコーター（ＲＫ
Ｐｒ１ｎｔ ０ｏａｔ工ｎａｔｒｕｍｅｎｔｇ 社
製造／１６３）を用いて塗布し、７０℃で一２θ分乾燥
し、膜厚Ｊμの記録層を有するポリエステルフィルム（
記録材料）を得たう 得られた記録材料は１通常の状態では無色であるが、紫
外線３ｔｊｎｍ （キャノン株式会社裂造。
ｎＬ−ＰＲＬＮＴＩＣＲｕｒ ＯＶｌ） ） （Ｄ照射
ｔｒ４０秒行５と濃度の高い青紫色（λｍａｘ ：≦ｏ
ｏｎｍ”）ＶＣ発色し丸。発色物の定着性は良好であっ
た。次いで熱ロー ／ｌ／ （ａ？ ’ｒ ／ ：／株
式会社製造、 ＫＡＬ−ＤＫＶＩ！：ＬＯＰＩＩＪ
３ぶＯＨ）で７７０℃に加熱すると元の無色の状態とな
った。この変化は〈シ返し行なうことができた。
ｔｒ４０秒行５と濃度の高い青紫色（λｍａｘ ：≦ｏ
ｏｎｍ”）ＶＣ発色し丸。発色物の定着性は良好であっ
た。次いで熱ロー ／ｌ／ （ａ？ ’ｒ ／ ：／株
式会社製造、 ＫＡＬ−ＤＫＶＩ！：ＬＯＰＩＩＪ
３ぶＯＨ）で７７０℃に加熱すると元の無色の状態とな
った。この変化は〈シ返し行なうことができた。
実施例−
スピロピラン化合物 θ、ｔｒｇＯＨ。
ポリエステル樹脂 コ・ｏｐ（バイロン１０
Ｊ、東洋紡績 株式会社製造、商品名） メチルエチルケトン コｏｐ 上記組成のインクを実施％ｌ ／の方法に従って塗布し
、乾燥後、膜厚λμの記録層を有するポリエステルフィ
ルム（記録材料）を得た。
Ｊ、東洋紡績 株式会社製造、商品名） メチルエチルケトン コｏｐ 上記組成のインクを実施％ｌ ／の方法に従って塗布し
、乾燥後、膜厚λμの記録層を有するポリエステルフィ
ルム（記録材料）を得た。
得られた記録材料は、通常の状態では、無色であるが、
実施例／の方法に従って紫外ＭＡ３イＪた。次いで該記
録材料の記録層側にポリイミドフィルム（厚さ！μ）を
重ね合せ１発熱抵抗体を蓼ドツト／ｍの密度で持つ感熱
ヘッドを使用し、ｏ、ｔｗ７ドツトの電力で７０ミリ秒
熱を加え、熱記録を行なったところ、加熱部分は元の無
色の状態になり、ネガの記録を行うことができた。
実施例／の方法に従って紫外ＭＡ３イＪた。次いで該記
録材料の記録層側にポリイミドフィルム（厚さ！μ）を
重ね合せ１発熱抵抗体を蓼ドツト／ｍの密度で持つ感熱
ヘッドを使用し、ｏ、ｔｗ７ドツトの電力で７０ミリ秒
熱を加え、熱記録を行なったところ、加熱部分は元の無
色の状態になり、ネガの記録を行うことができた。
この変化はくり返し行々うことができた。
実施例３
スピロピラン化合物 ０．／ＪＧＨ，ＯＨ。
ロー
ポリエステル樹脂 コ、０１（パイロンコタ
Ｏ１東洋紡績 株式会社製造、商品名） クロロホルム 弘ｏｐ 上記組成のインクを実施例／の方法に従って塗布し、乾
燥後、 ＩＩＩ！−μの記録層を有するポリエステルフ
ィルム（ｆ！録材料）を得た。
Ｏ１東洋紡績 株式会社製造、商品名） クロロホルム 弘ｏｐ 上記組成のインクを実施例／の方法に従って塗布し、乾
燥後、 ＩＩＩ！−μの記録層を有するポリエステルフ
ィルム（ｆ！録材料）を得た。
得られた記録材料は、実施例／の方法に従って、紫外＠
Ｊイ！ｎｍの照射及び熱クールによる加熱（よプ発色及
び消色を行うことができ、この変化の〈シ返し、発色及
び消色状態の定着性は良好であつ九。
Ｊイ！ｎｍの照射及び熱クールによる加熱（よプ発色及
び消色を行うことができ、この変化の〈シ返し、発色及
び消色状態の定着性は良好であつ九。
実施ｆＩ！＊
実施例／〜３の方法に従ってｇ／ｆｆに示すｆと金物を
合成し、熱可塑性ポリエステル樹脂とともＫＩ！解し、
インクｔ−ｇＩｌ製した。
合成し、熱可塑性ポリエステル樹脂とともＫＩ！解し、
インクｔ−ｇＩｌ製した。
得られたインクをポリエステルフィルム上ニ塗布し、紫
外＠ｊイＪ’ｎｍを照射したところ、各々第１表に示す
色調及びλｍａｘ ’ｉ発色した。発色物の定着性は良
好であった。次に熱ロールあるいは感熱ヘッド【よ）加
熱すると元の無色の状態になった。この変化はくり返し
て行なうことができた。
外＠ｊイＪ’ｎｍを照射したところ、各々第１表に示す
色調及びλｍａｘ ’ｉ発色した。発色物の定着性は良
好であった。次に熱ロールあるいは感熱ヘッド【よ）加
熱すると元の無色の状態になった。この変化はくり返し
て行なうことができた。
Claims (1)
- （１）基材上に、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を表わし
、Ｒ＾２はアルキル基を表わし、Ｒ＾３は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす）
で示されるスピロピラン化合物と熱可塑性ポリエステル
樹脂とからなる記録層を有する記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59190405A JPS6167848A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59190405A JPS6167848A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6167848A true JPS6167848A (ja) | 1986-04-08 |
Family
ID=16257596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59190405A Pending JPS6167848A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6167848A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63221192A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-14 | Sony Corp | フオトクロミツクフイルム |
| JPS63223084A (ja) * | 1987-03-11 | 1988-09-16 | Agency Of Ind Science & Technol | フオトクロミツク組成物 |
| JP2006117629A (ja) * | 2004-04-09 | 2006-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| JP2010201717A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Mitsubishi Plastics Inc | 離型フィルム |
| JP2010201716A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Mitsubishi Plastics Inc | 離型フィルム |
| CN108148576A (zh) * | 2018-03-05 | 2018-06-12 | 天津孚信阳光科技有限公司 | 一种有色变无色光致变色化合物及其制备方法 |
| CN108976242A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-12-11 | 南京大学 | 一种同时具有光致变色及离子检测功能的吲哚啉螺吡喃衍生物的合成 |
-
1984
- 1984-09-11 JP JP59190405A patent/JPS6167848A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63221192A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-14 | Sony Corp | フオトクロミツクフイルム |
| JPS63223084A (ja) * | 1987-03-11 | 1988-09-16 | Agency Of Ind Science & Technol | フオトクロミツク組成物 |
| JP2006117629A (ja) * | 2004-04-09 | 2006-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| JP2010201717A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Mitsubishi Plastics Inc | 離型フィルム |
| JP2010201716A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Mitsubishi Plastics Inc | 離型フィルム |
| CN108148576A (zh) * | 2018-03-05 | 2018-06-12 | 天津孚信阳光科技有限公司 | 一种有色变无色光致变色化合物及其制备方法 |
| CN108976242A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-12-11 | 南京大学 | 一种同时具有光致变色及离子检测功能的吲哚啉螺吡喃衍生物的合成 |
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