JP3065295B2 - インダゾールアミン誘導体を含むケラチン繊維染色用組成物及びそれを用いた染色方法 - Google Patents
インダゾールアミン誘導体を含むケラチン繊維染色用組成物及びそれを用いた染色方法Info
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の主題は、カップラー
として少なくとも１つのインダゾールアミンを含み、少
なくとも１つの酸化ベースを含んでなるケラチン繊維の
酸化染色用組成物である。
として少なくとも１つのインダゾールアミンを含み、少
なくとも１つの酸化ベースを含んでなるケラチン繊維の
酸化染色用組成物である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン繊維、特にヒトの毛髪を、一般的に酸化ベースとして
知られる酸化染料前駆体、特にオルト-またはパラ-フェ
ニレンジアミン、オルト-またはパラ-アミノフェノー
ル、又はヘテロ環化合物で染色することが知られてい
る。酸化染料前駆体、即ち酸化ベースは、無色または僅
かに着色された化合物であり、酸化剤と組み合わせたと
き、酸化的カップリング過程により、着色されたまたは
着色する化合物を生ずる。
ン繊維、特にヒトの毛髪を、一般的に酸化ベースとして
知られる酸化染料前駆体、特にオルト-またはパラ-フェ
ニレンジアミン、オルト-またはパラ-アミノフェノー
ル、又はヘテロ環化合物で染色することが知られてい
る。酸化染料前駆体、即ち酸化ベースは、無色または僅
かに着色された化合物であり、酸化剤と組み合わせたと
き、酸化的カップリング過程により、着色されたまたは
着色する化合物を生ずる。
【０００３】これらの酸化ベースで得られる色合い(sha
de)は、カップラー又は色彩変調剤と組み合わせること
によって変化させられることが知られており、後者のカ
ップラー又は変調剤は、特に、芳香族メタ-ジアミン、
メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール、及び、イ
ンドール化合物等のある種のヘテロ環化合物から選択さ
れる。
de)は、カップラー又は色彩変調剤と組み合わせること
によって変化させられることが知られており、後者のカ
ップラー又は変調剤は、特に、芳香族メタ-ジアミン、
メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール、及び、イ
ンドール化合物等のある種のヘテロ環化合物から選択さ
れる。
【０００４】酸化ベース及びカップラーとして用いる分
子を変えることにより、色彩の豊富なパレットを得るこ
とができる。これらの酸化染料によって得られる、いわ
ゆる永久着色は、幾つかの要件をさらに具備する必要が
ある。即ち、毒性という欠点があってはならないこと、
所望の強度で色合いを得ることが可能なこと、そして、
外部の作用因（光、天候、洗浄、パーマネントウェー
ブ、汗、及び摩擦）などに接したとき良好に振る舞うこ
とである。
子を変えることにより、色彩の豊富なパレットを得るこ
とができる。これらの酸化染料によって得られる、いわ
ゆる永久着色は、幾つかの要件をさらに具備する必要が
ある。即ち、毒性という欠点があってはならないこと、
所望の強度で色合いを得ることが可能なこと、そして、
外部の作用因（光、天候、洗浄、パーマネントウェー
ブ、汗、及び摩擦）などに接したとき良好に振る舞うこ
とである。
【０００５】また、染料は、白髪を被覆することができ
なければならず、そして最後に、できる限り非選択性で
なければならない。即ち、繊維は、その先端から根本の
間で異なる感受性（即ち、損傷）を有するので、同じケ
ラチン繊維の全体に渡って、着色の違いが出来る限り少
なくなるようにしなければならない。
なければならず、そして最後に、できる限り非選択性で
なければならない。即ち、繊維は、その先端から根本の
間で異なる感受性（即ち、損傷）を有するので、同じケ
ラチン繊維の全体に渡って、着色の違いが出来る限り少
なくなるようにしなければならない。
【０００６】インダゾール型の化合物を用いることは染
毛の分野で知られている。特許出願DE-A-1,492,166は、
そのような化合物の酸化的重縮合を開示している。特許
出願DE-A-2,623,564は、ヒドロキシインダゾールとテト
ラアミノピリミジンの組み合わせを開示している。特許
US 4,013,404は、ある種のアミノインダゾール及びその
酸化染料前駆体としての使用を開示している。
毛の分野で知られている。特許出願DE-A-1,492,166は、
そのような化合物の酸化的重縮合を開示している。特許
出願DE-A-2,623,564は、ヒドロキシインダゾールとテト
ラアミノピリミジンの組み合わせを開示している。特許
US 4,013,404は、ある種のアミノインダゾール及びその
酸化染料前駆体としての使用を開示している。
【０００７】本出願人の会社は、ここに、特定のインダ
ゾールアミン誘導体を用いることにより、強力であり、
選択的ではなく、特に耐性が良好であり、種々の色合い
を持つ強力な着色剤を生ずることのできる新規な染料を
得ることができることを見出した。この発見が本発明の
基礎をなしている。
ゾールアミン誘導体を用いることにより、強力であり、
選択的ではなく、特に耐性が良好であり、種々の色合い
を持つ強力な着色剤を生ずることのできる新規な染料を
得ることができることを見出した。この発見が本発明の
基礎をなしている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】よって、本発明の主題
は、染色に適した媒体中に、カップラーとして、下記式
（Ｉ）で表されるインダゾールアミン誘導体の少なくと
も１つ及び／またはその酸付加塩の少なくとも１つ、及
び、少なくとも１つの酸化ベースを含むことを特徴とす
るヒトの毛髪等のケラチン繊維染色用組成物である。
は、染色に適した媒体中に、カップラーとして、下記式
（Ｉ）で表されるインダゾールアミン誘導体の少なくと
も１つ及び／またはその酸付加塩の少なくとも１つ、及
び、少なくとも１つの酸化ベースを含むことを特徴とす
るヒトの毛髪等のケラチン繊維染色用組成物である。
【０００９】
【化４】 （式中、 ・Ｒ1が、水素原子、または、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｃ1−Ｃ4アシ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シ
アノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、アリル、及び、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルチオカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基
から選択される基を表し、かつ、Ｒ4が３位の炭素と二
重結合を形成するか、あるいは、Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノア
ルキル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4アシル、及び、Ｃ7−Ｃ9アルキルアリール基、及
び、アミジノ基（-Ｃ（ＮＨ2）＝ＮＨ）から選択される
基を表し、かつ、Ｒ1が、Ｒ1に結合した窒素原子に隣接
する炭素と二重結合を形成し、 ・Ｒ2が、水素原子、または、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
カルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、及び、ω−ヒドロキシ（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基から選択さ
れる基を表し、 ・Ｒ3が、水素原子、臭素、塩素またはフッ素原子、ま
たは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ペルフルオロアルキル、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、及び、カルボキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基から選
択される基を表し、 ・Ｒ1が水素原子であり、Ｒ4が３位の炭素と二重結合を
形成し、Ｒ2が水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基であ
るとき、Ｒ3はＮＨＲ2のメタ位のアミノ基ではなく、 ・Ｒ1及びＲ2が同時に水素原子であり、Ｒ4が３位の炭
素と二重結合を形成するとき、Ｒ3はＣ1アルコキシ基以
外である。）
Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｃ1−Ｃ4アシ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シ
アノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、アリル、及び、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルチオカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基
から選択される基を表し、かつ、Ｒ4が３位の炭素と二
重結合を形成するか、あるいは、Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノア
ルキル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4アシル、及び、Ｃ7−Ｃ9アルキルアリール基、及
び、アミジノ基（-Ｃ（ＮＨ2）＝ＮＨ）から選択される
基を表し、かつ、Ｒ1が、Ｒ1に結合した窒素原子に隣接
する炭素と二重結合を形成し、 ・Ｒ2が、水素原子、または、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
カルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、及び、ω−ヒドロキシ（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基から選択さ
れる基を表し、 ・Ｒ3が、水素原子、臭素、塩素またはフッ素原子、ま
たは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、モノ
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（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ペルフルオロアルキル、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、及び、カルボキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基から選
択される基を表し、 ・Ｒ1が水素原子であり、Ｒ4が３位の炭素と二重結合を
形成し、Ｒ2が水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基であ
るとき、Ｒ3はＮＨＲ2のメタ位のアミノ基ではなく、 ・Ｒ1及びＲ2が同時に水素原子であり、Ｒ4が３位の炭
素と二重結合を形成するとき、Ｒ3はＣ1アルコキシ基以
外である。）
【００１０】上記の式（Ｉ）において、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基は、直鎖状でも分枝状でも
よい。式（Ｉ）の化合物は周知の化合物であり、その製
造方法は、次の文献に記載されている。 ・Barton, D. 及び Ollis, W.D., "Comprehensive Orga
nic Chemistry", 第4巻,400-410頁, Pergamon Press発
行； ・Fusco, R., "The Chemistry of Heterocyclic Compou
nds, Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazo
les and Condensed Rings", 1967, R.H. Wiley,N.Y.発
行； ・Katritsky, A., "Comprehensive Heterocyclic Chemi
stry", Elsevier発行。
ル及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基は、直鎖状でも分枝状でも
よい。式（Ｉ）の化合物は周知の化合物であり、その製
造方法は、次の文献に記載されている。 ・Barton, D. 及び Ollis, W.D., "Comprehensive Orga
nic Chemistry", 第4巻,400-410頁, Pergamon Press発
行； ・Fusco, R., "The Chemistry of Heterocyclic Compou
nds, Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazo
les and Condensed Rings", 1967, R.H. Wiley,N.Y.発
行； ・Katritsky, A., "Comprehensive Heterocyclic Chemi
stry", Elsevier発行。
【００１１】本発明の染色用組成物で得られる着色は、
多彩かつ強力な色合いであり、選択的でなく、光及び天
候などの外界の作用因に対しても、汗及び毛髪が受けう
る種々の処理（シャンプー又はパーマネント変形）に対
しても優れた耐性を示す。
多彩かつ強力な色合いであり、選択的でなく、光及び天
候などの外界の作用因に対しても、汗及び毛髪が受けう
る種々の処理（シャンプー又はパーマネント変形）に対
しても優れた耐性を示す。
【００１２】Ｒ1が水素原子または上記で定義した基で
ある式（Ｉ）で表される化合物は、下記式（ＩＩ）で表
される構造を有する。
ある式（Ｉ）で表される化合物は、下記式（ＩＩ）で表
される構造を有する。
【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、請求項１の式（Ｉ）の化
合物について与えたものと同じ意味である。）
合物について与えたものと同じ意味である。）
【００１３】Ｒ4が上記で定義した基であるとき、式
（Ｉ）で表される化合物は、下記式（ＩＩＩ）で表され
る構造を有する。
（Ｉ）で表される化合物は、下記式（ＩＩＩ）で表され
る構造を有する。
【化６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、請求項１の式（Ｉ）の化
合物について与えたものと同じ意味である。）
合物について与えたものと同じ意味である。）
【００１４】本発明の染色用組成物においてカップラー
として用いられる式（Ｉ）のインダゾールアミン誘導体
の中で、特に、以下のものを挙げることができる。４-
アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-アミノ-１Ｈ-インダゾ
ール、６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、７-アミノ-１Ｈ-
インダゾール、４-（２’-アミノエチル）アミノ-１Ｈ-
インダゾール、５-（２’-アミノエチル）アミノ-１Ｈ-
インダゾール、４-アミノ-６-メチル-１Ｈ-インダゾー
ル、３-クロロ-４-アミノ-１Ｈ-インダゾール、４-アミ
ノ-７-メチル-１Ｈ-インダゾール、４-アミノ-５-メチ
ル-１Ｈ-インダゾール、４-（３’-アミノプロピル）ア
ミノ-１Ｈ-インダゾール、３-フルオロ-５-アミノ-１Ｈ
-インダゾール、４-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、３-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、３-
［２’-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノ）プロピル］アミノ-
５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-（２’-アミノエチ
ル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-アミノ-６-メチル-
１Ｈ-インダゾール、３-トリフルオロメチル-５-アミノ
-１Ｈ-インダゾール、（５-アミノ-１Ｈ-インダゾール-
３-イル）酢酸、３-クロロ-５-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、６-アミノ-７-クロロ-１Ｈ-インダゾール、５-アミ
ノ-６-クロロ-１Ｈ-インダゾール、６-アミノ-７-ブロ
モ-１Ｈ-インダゾール、（６-アミノ-３-クロロ-１Ｈ-
インダゾール-１-イル）酢酸のエチルエステル、１-メ
トキシメチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-アリ
ル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、６-アミノ-７-クロ
ロ-１Ｈ-インダゾール、（１Ｈ-インダゾール-６イルア
ミノ）酢酸、６-Ｎ-（２’-ヒドロキシエチル）アミノ-
１Ｈ-インダゾール、６-（Ｎ-プロピル）アミノ-１Ｈ-
インダゾール、１-（Ｎ’,Ｎ’-ジエチルアミノ）エチ
ル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-クロロ-６-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、１-（２’-シアノエチル）-６-
アミノ-１Ｈ-インダゾール、３-（６-アミノ-１Ｈ-イン
ダゾール-１-イル）チオプロピオンアミド、６-（Ｎ-エ
チル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、３-メチル-６-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、５-メチル-６-アミノ-１Ｈ-イ
ンダゾール、３-ブロモ-６-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、３-クロロ-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、６-アミ
ノ-７-メチル-１Ｈ-インダゾール、４-クロロ-６-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、５-メチル-７-（２’-メトキシ
エチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-メチル-７-
（２’-ヒドロキシエチル）アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、６-メチル-７-［２’-（２”-ヒドロキシエトキ
シ）エチル］アミノ-１Ｈ-インダゾール、４-（２’-
Ｎ，Ｎ-ジプロピル）エチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾ
ール、４-（２’-アミノエチル）-７-アミノ-１Ｈ-イン
ダゾール、４-シアノメチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾ
ール、２-（２’-Ｎ，Ｎ-ジメチル）エチル-７-アミノ-
１Ｈ-インダゾール、３-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダ
ゾール、４-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、７-
［Ｎ-（２’-アミノエチル）］アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、４-クロロ-５-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、５-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-メチ
ル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、６-メチル-７-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、１-メチル-４-アミノ-１Ｈ-イ
ンダゾール、１-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、１-メチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１,３-
ジメチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-メチル-７
-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１,５-ジメチル-７-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、１-メチル-３-ブロモ-７-（Ｎ-
メチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-メチル-３-ク
ロロ-７-（Ｎ-メチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-
メチル-５-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-
メチル-７-（Ｎ-メチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、
１-メチル-６-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、
１-エチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、２-メチル-
３-アミノ-５-トリフルオロメチル-２Ｈ-インダゾー
ル、２-メチル-３-（Ｎ-メチル）アミノ-２Ｈ-インダゾ
ール、２-メチル-４-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２,６
-ジメチル-４-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２-メチル-
５-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２,３-ジメチル-５-ア
ミノ-２Ｈ-インダゾール、２-メチル-６-アミノ-２Ｈ-
インダゾール、２-メチル-７-アミノ-２Ｈ-インダゾー
ル、２-エチル-５-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２-エチ
ル-６-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２-ベンジル-４-ア
ミノ-２Ｈ-インダゾール、２-［２’-（Ｎ,Ｎ-ジメチル
アミノ）エチル］-６-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２-
［２’-（Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ）エチル］-６-アミノ-
２Ｈ-インダゾール、２-アミジノ-５-アミノ-２Ｈ-イン
ダゾール、２-アミジノ-６-アミノ-２Ｈ-インダゾー
ル、２-アミジノ-７-アミノ-２Ｈ-インダゾール、及
び、これらの酸付加塩。
として用いられる式（Ｉ）のインダゾールアミン誘導体
の中で、特に、以下のものを挙げることができる。４-
アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-アミノ-１Ｈ-インダゾ
ール、６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、７-アミノ-１Ｈ-
インダゾール、４-（２’-アミノエチル）アミノ-１Ｈ-
インダゾール、５-（２’-アミノエチル）アミノ-１Ｈ-
インダゾール、４-アミノ-６-メチル-１Ｈ-インダゾー
ル、３-クロロ-４-アミノ-１Ｈ-インダゾール、４-アミ
ノ-７-メチル-１Ｈ-インダゾール、４-アミノ-５-メチ
ル-１Ｈ-インダゾール、４-（３’-アミノプロピル）ア
ミノ-１Ｈ-インダゾール、３-フルオロ-５-アミノ-１Ｈ
-インダゾール、４-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、３-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、３-
［２’-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノ）プロピル］アミノ-
５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-（２’-アミノエチ
ル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-アミノ-６-メチル-
１Ｈ-インダゾール、３-トリフルオロメチル-５-アミノ
-１Ｈ-インダゾール、（５-アミノ-１Ｈ-インダゾール-
３-イル）酢酸、３-クロロ-５-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、６-アミノ-７-クロロ-１Ｈ-インダゾール、５-アミ
ノ-６-クロロ-１Ｈ-インダゾール、６-アミノ-７-ブロ
モ-１Ｈ-インダゾール、（６-アミノ-３-クロロ-１Ｈ-
インダゾール-１-イル）酢酸のエチルエステル、１-メ
トキシメチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-アリ
ル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、６-アミノ-７-クロ
ロ-１Ｈ-インダゾール、（１Ｈ-インダゾール-６イルア
ミノ）酢酸、６-Ｎ-（２’-ヒドロキシエチル）アミノ-
１Ｈ-インダゾール、６-（Ｎ-プロピル）アミノ-１Ｈ-
インダゾール、１-（Ｎ’,Ｎ’-ジエチルアミノ）エチ
ル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-クロロ-６-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、１-（２’-シアノエチル）-６-
アミノ-１Ｈ-インダゾール、３-（６-アミノ-１Ｈ-イン
ダゾール-１-イル）チオプロピオンアミド、６-（Ｎ-エ
チル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、３-メチル-６-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、５-メチル-６-アミノ-１Ｈ-イ
ンダゾール、３-ブロモ-６-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、３-クロロ-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、６-アミ
ノ-７-メチル-１Ｈ-インダゾール、４-クロロ-６-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、５-メチル-７-（２’-メトキシ
エチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-メチル-７-
（２’-ヒドロキシエチル）アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、６-メチル-７-［２’-（２”-ヒドロキシエトキ
シ）エチル］アミノ-１Ｈ-インダゾール、４-（２’-
Ｎ，Ｎ-ジプロピル）エチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾ
ール、４-（２’-アミノエチル）-７-アミノ-１Ｈ-イン
ダゾール、４-シアノメチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾ
ール、２-（２’-Ｎ，Ｎ-ジメチル）エチル-７-アミノ-
１Ｈ-インダゾール、３-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダ
ゾール、４-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、７-
［Ｎ-（２’-アミノエチル）］アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、４-クロロ-５-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、５-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、５-メチ
ル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、６-メチル-７-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、１-メチル-４-アミノ-１Ｈ-イ
ンダゾール、１-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、１-メチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１,３-
ジメチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-メチル-７
-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１,５-ジメチル-７-アミ
ノ-１Ｈ-インダゾール、１-メチル-３-ブロモ-７-（Ｎ-
メチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-メチル-３-ク
ロロ-７-（Ｎ-メチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-
メチル-５-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、１-
メチル-７-（Ｎ-メチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、
１-メチル-６-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、
１-エチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、２-メチル-
３-アミノ-５-トリフルオロメチル-２Ｈ-インダゾー
ル、２-メチル-３-（Ｎ-メチル）アミノ-２Ｈ-インダゾ
ール、２-メチル-４-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２,６
-ジメチル-４-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２-メチル-
５-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２,３-ジメチル-５-ア
ミノ-２Ｈ-インダゾール、２-メチル-６-アミノ-２Ｈ-
インダゾール、２-メチル-７-アミノ-２Ｈ-インダゾー
ル、２-エチル-５-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２-エチ
ル-６-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２-ベンジル-４-ア
ミノ-２Ｈ-インダゾール、２-［２’-（Ｎ,Ｎ-ジメチル
アミノ）エチル］-６-アミノ-２Ｈ-インダゾール、２-
［２’-（Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ）エチル］-６-アミノ-
２Ｈ-インダゾール、２-アミジノ-５-アミノ-２Ｈ-イン
ダゾール、２-アミジノ-６-アミノ-２Ｈ-インダゾー
ル、２-アミジノ-７-アミノ-２Ｈ-インダゾール、及
び、これらの酸付加塩。
【００１５】式（Ｉ）のインダゾールアミン誘導体及び
／又はその酸付加塩は、染色用組成物の全重量の、好ま
しくは約０．０００５から１２重量％、より好ましくは
約０．００５から６重量％存在する。
／又はその酸付加塩は、染色用組成物の全重量の、好ま
しくは約０．０００５から１２重量％、より好ましくは
約０．００５から６重量％存在する。
【００１６】本発明の染色用組成物に用いられる酸化ベ
ースの性質は特に重大ではない。これらの酸化ベース
は、好ましくは、パラ-フェニレンジアミン、ビスフェ
ニルアルキレンジアミン、パラ-アミノフェノール、オ
ルト-アミノフェノール、ヘテロ環ベース、及びそれら
の酸付加塩から選択される。
ースの性質は特に重大ではない。これらの酸化ベース
は、好ましくは、パラ-フェニレンジアミン、ビスフェ
ニルアルキレンジアミン、パラ-アミノフェノール、オ
ルト-アミノフェノール、ヘテロ環ベース、及びそれら
の酸付加塩から選択される。
【００１７】本発明の染色用組成物において酸化ベース
として用いられるパラ-フェニレンジアミンの中で、特
に、下記式（ＩＶ）で表される化合物及びそれらの酸付
加塩を挙げることができる。
として用いられるパラ-フェニレンジアミンの中で、特
に、下記式（ＩＶ）で表される化合物及びそれらの酸付
加塩を挙げることができる。
【化７】 （式中、 ・Ｒ5は、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアル
キル、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキル基を表し、 ・Ｒ6は、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
モノヒドロキシアルキル、または、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロ
キシアルキル基を表し、 ・Ｒ7は、水素原子、塩素などのハロゲン原子、また
は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、スルホ、カルボキシル、Ｃ1−
Ｃ4モノヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ4ヒドロキシ
アルコキシ基を表し、 ・Ｒ8は、水素原子、または、Ｃ1−Ｃ4アルキル基を表
す。）
モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアル
キル、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキル基を表し、 ・Ｒ6は、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
モノヒドロキシアルキル、または、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロ
キシアルキル基を表し、 ・Ｒ7は、水素原子、塩素などのハロゲン原子、また
は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、スルホ、カルボキシル、Ｃ1−
Ｃ4モノヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ4ヒドロキシ
アルコキシ基を表し、 ・Ｒ8は、水素原子、または、Ｃ1−Ｃ4アルキル基を表
す。）
【００１８】上記式（ＩＶ）において、Ｒ7が水素原子
でないとき、Ｒ5及びＲ6は、好ましくは水素原子であ
り、かつＲ7は好ましくはＲ8と同一である。Ｒ7がハロ
ゲン原子であるとき、Ｒ5、Ｒ6及びＲ8は、好ましくは
水素原子である。上記式（ＩＶ）のパラ-フェニレンジ
アミンの中で、特に、パラ-トルイレンジアミン、２-イ
ソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-（β-ヒドロ
キシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、２-（β-ヒド
ロキシエチルオキシ）-パラ-フェニレンジアミン、２，
６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジエチ
ル-パラ-フェニレンジアミン、２，３-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチ
ル）-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-１-［（β-
メトキシエチル）アミノ］-ベンゼン、２-クロロ-パラ-
フェニレンジアミン、及び、それらの酸付加塩を挙げる
ことができる。
でないとき、Ｒ5及びＲ6は、好ましくは水素原子であ
り、かつＲ7は好ましくはＲ8と同一である。Ｒ7がハロ
ゲン原子であるとき、Ｒ5、Ｒ6及びＲ8は、好ましくは
水素原子である。上記式（ＩＶ）のパラ-フェニレンジ
アミンの中で、特に、パラ-トルイレンジアミン、２-イ
ソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-（β-ヒドロ
キシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、２-（β-ヒド
ロキシエチルオキシ）-パラ-フェニレンジアミン、２，
６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジエチ
ル-パラ-フェニレンジアミン、２，３-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチ
ル）-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-１-［（β-
メトキシエチル）アミノ］-ベンゼン、２-クロロ-パラ-
フェニレンジアミン、及び、それらの酸付加塩を挙げる
ことができる。
【００１９】本発明の染色用組成物における酸化ベース
として用いられるビスフェニルアルキレンジアミンの中
で、特に、以下の式（Ｖ）で表される化合物及びそれら
の酸付加塩を挙げることができる。
として用いられるビスフェニルアルキレンジアミンの中
で、特に、以下の式（Ｖ）で表される化合物及びそれら
の酸付加塩を挙げることができる。
【化８】 （式中、 ・Ｑ1及びＱ2は、同一でも異なっていてもよく、ヒドロ
キシルまたはＮＨＲ12基を表し、Ｒ12は水素原子または
Ｃ1−Ｃ4アルキル基を表し、Ｒ9は、水素原子、または
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4モノヒドロキシアルキル、
・Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアルキル、または、Ｃ1−Ｃ4
アミノアルキル基を表し、アミノ酸残基は置換されてい
てもよく、 ・Ｒ１０及びＲ１１は、同一でも異なっていてもよく、
水素原子またはハロゲン原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基
を表し、 ・Ｗは、以下の基からなる群から選択される基を表す： −（ＣＨ2）n、；−（ＣＨ2）m-Ｏ-（ＣＨ2）m−；−
（ＣＨ2）m-ＣＨＯＨ-（ＣＨ2）m−；及び、
キシルまたはＮＨＲ12基を表し、Ｒ12は水素原子または
Ｃ1−Ｃ4アルキル基を表し、Ｒ9は、水素原子、または
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4モノヒドロキシアルキル、
・Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアルキル、または、Ｃ1−Ｃ4
アミノアルキル基を表し、アミノ酸残基は置換されてい
てもよく、 ・Ｒ１０及びＲ１１は、同一でも異なっていてもよく、
水素原子またはハロゲン原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基
を表し、 ・Ｗは、以下の基からなる群から選択される基を表す： −（ＣＨ2）n、；−（ＣＨ2）m-Ｏ-（ＣＨ2）m−；−
（ＣＨ2）m-ＣＨＯＨ-（ＣＨ2）m−；及び、
【化９】 但し、ｎは０から８のの整数であり、ｍは０から４の整
数である。
数である。
【００２０】上記式（Ｖ）で表されるビスフェニルアル
キレンジアミンの中で、特に、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒド
ロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニ
ル）-１，３-ジアミノ-２-プロパノール、Ｎ，Ｎ’-ビ
ス（β-ヒドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミ
ノフェニル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒ
ドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニ
ル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-メチ
ルアミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
-ビス-（エチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノ-３’-
メチルフェニル）エチレンジアミン、及び、それらの酸
付加塩が挙げられる。上記式（Ｖ）で表されるビスフェ
ニルアルキレンジアミンの中で、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒ
ドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニ
ル）-１，３-ジアミノ-２-プロパノール及びその酸付加
塩が特に好ましい。
キレンジアミンの中で、特に、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒド
ロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニ
ル）-１，３-ジアミノ-２-プロパノール、Ｎ，Ｎ’-ビ
ス（β-ヒドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミ
ノフェニル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒ
ドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニ
ル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-メチ
ルアミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
-ビス-（エチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノ-３’-
メチルフェニル）エチレンジアミン、及び、それらの酸
付加塩が挙げられる。上記式（Ｖ）で表されるビスフェ
ニルアルキレンジアミンの中で、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒ
ドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニ
ル）-１，３-ジアミノ-２-プロパノール及びその酸付加
塩が特に好ましい。
【００２１】本発明の染色用組成物において酸化ベース
として用いられるパラ-アミノフェノールの中で、下記
式（ＶＩ）で表される化合物を特に挙げることができ
る。
として用いられるパラ-アミノフェノールの中で、下記
式（ＶＩ）で表される化合物を特に挙げることができ
る。
【化１０】 （式中、 ・Ｒ13は、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
モノヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ
1−Ｃ4）、または、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル基を表し、 ・Ｒ14は、水素またはフッ素原子、または、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ4ポ
リヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、シア
ノＣ1−Ｃ4アルキル、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基を表し、Ｒ13及びＲ14の少なく
とも１つは水素原子を表すと解される。）
モノヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ
1−Ｃ4）、または、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル基を表し、 ・Ｒ14は、水素またはフッ素原子、または、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ4ポ
リヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、シア
ノＣ1−Ｃ4アルキル、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基を表し、Ｒ13及びＲ14の少なく
とも１つは水素原子を表すと解される。）
【００２２】上記式（ＶＩ）で表されるパラ-アミノフ
ェノールの中で、特に、パラ-アミノフェノール、４-ア
ミノ-３-メチルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフ
ェノール、４-アミノ-３-（ヒドロキシメチル）フェノ
ール、４-アミノ-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-
（ヒドロキシメチル）フェノール、４-アミノ-２-（メ
トキシメチル）フェノール）、４-アミノ-２-（アミノ
メチル）フェノール、４-アミノ-２-［（β-ヒドロキシ
エチル）アミノメチル］フェノール、及びそれらの酸付
加塩を挙げることができる。
ェノールの中で、特に、パラ-アミノフェノール、４-ア
ミノ-３-メチルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフ
ェノール、４-アミノ-３-（ヒドロキシメチル）フェノ
ール、４-アミノ-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-
（ヒドロキシメチル）フェノール、４-アミノ-２-（メ
トキシメチル）フェノール）、４-アミノ-２-（アミノ
メチル）フェノール、４-アミノ-２-［（β-ヒドロキシ
エチル）アミノメチル］フェノール、及びそれらの酸付
加塩を挙げることができる。
【００２３】本発明の染色用組成物における酸化ベース
として用いられるオルト-アミノフェノールの中で、特
に、２-アミノフェノール、２-アミノ-１-ヒドロキシ-
５-メチルベンゼン、２-アミノ-１-ヒドロキシ-６-メチ
ルベンゼン、５-アセトアミド-２-アミノフェノール及
びそれらの酸付加塩が挙げられる。
として用いられるオルト-アミノフェノールの中で、特
に、２-アミノフェノール、２-アミノ-１-ヒドロキシ-
５-メチルベンゼン、２-アミノ-１-ヒドロキシ-６-メチ
ルベンゼン、５-アセトアミド-２-アミノフェノール及
びそれらの酸付加塩が挙げられる。
【００２４】本発明の染色用組成物で酸化ベースとして
用いられるヘテロ環塩基の中で、特に挙げられるのは、
ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール誘導
体、及びそれらの酸付加塩である。
用いられるヘテロ環塩基の中で、特に挙げられるのは、
ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール誘導
体、及びそれらの酸付加塩である。
【００２５】特に、ピリジン誘導体の中で、例えば、特
許GB 1,026,978及び GB 1,153,196に記載されている、
２，５-ジアミノピリジン、２-（４-メトキシフェニ
ル）アミノ-３-アミノピリジン、２，３-ジアミノ-６-
メトキシピリジン、２-（β-メトキシエチル）アミノ-
３-アミノ-６-メトキシピリジン、３，４-ジアミノピリ
ジン及びそれらの酸付加塩等の化合物を挙げることがで
きる。
許GB 1,026,978及び GB 1,153,196に記載されている、
２，５-ジアミノピリジン、２-（４-メトキシフェニ
ル）アミノ-３-アミノピリジン、２，３-ジアミノ-６-
メトキシピリジン、２-（β-メトキシエチル）アミノ-
３-アミノ-６-メトキシピリジン、３，４-ジアミノピリ
ジン及びそれらの酸付加塩等の化合物を挙げることがで
きる。
【００２６】特に、ピリミジン誘導体の中で、例えば、
独国特許DE 2,359,399、日本国特許JP 88-169,571及び
JP 91-10659、または特許出願WO 96/15765に記載されて
いる、２，４，５，６-テトラアミノピリミジン、４-ヒ
ドロキシ-２，５，６-トリアミノピリミジン、２-ヒド
ロキシ-４，５，６-トリアミノピリミジン、２，４-ジ
ヒドロキシ-５，６-ジアミノピリミジン、または、２，
５，６-トリアミノピリミジン、及び、特許出願FR-A-2,
750,048に記載されたようなピラゾールピリミジン誘導
体、その中でも、ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-
３，７-ジアミン、２，５-ジメチルピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３，７-ジアミン、ピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３，５-ジアミン、２，７-ジメチルピ
ラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３，５-ジアミン、３-
アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-オール、
３-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-オー
ル、２-（３-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-
７-イルアミノ）エタノール、２-（７-アミノピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミノ）エタノー
ル、２-［（３-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジ
ン-７-イル）-（２-ヒドロキシエチル）アミノ］エタノ
ール、２-［（７-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミ
ジン-３-イル）-（２-ヒドロキシエチル）アミノ］エタ
ノール、５，６-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミ
ジン-３，７-ジアミン、２，６-ジメチルピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３，７-ジアミン、または、
２，５,Ｎ７，Ｎ７-テトラメチルピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３，７-ジアミン、それらの酸付加塩、
及び、互変異性平衡が存在するときは、それらの互変異
性体等の化合物を挙げることができる。
独国特許DE 2,359,399、日本国特許JP 88-169,571及び
JP 91-10659、または特許出願WO 96/15765に記載されて
いる、２，４，５，６-テトラアミノピリミジン、４-ヒ
ドロキシ-２，５，６-トリアミノピリミジン、２-ヒド
ロキシ-４，５，６-トリアミノピリミジン、２，４-ジ
ヒドロキシ-５，６-ジアミノピリミジン、または、２，
５，６-トリアミノピリミジン、及び、特許出願FR-A-2,
750,048に記載されたようなピラゾールピリミジン誘導
体、その中でも、ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-
３，７-ジアミン、２，５-ジメチルピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３，７-ジアミン、ピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３，５-ジアミン、２，７-ジメチルピ
ラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３，５-ジアミン、３-
アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-オール、
３-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-オー
ル、２-（３-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-
７-イルアミノ）エタノール、２-（７-アミノピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミノ）エタノー
ル、２-［（３-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジ
ン-７-イル）-（２-ヒドロキシエチル）アミノ］エタノ
ール、２-［（７-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミ
ジン-３-イル）-（２-ヒドロキシエチル）アミノ］エタ
ノール、５，６-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミ
ジン-３，７-ジアミン、２，６-ジメチルピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３，７-ジアミン、または、
２，５,Ｎ７，Ｎ７-テトラメチルピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３，７-ジアミン、それらの酸付加塩、
及び、互変異性平衡が存在するときは、それらの互変異
性体等の化合物を挙げることができる。
【００２７】特に、ピラゾール誘導体の中で、特許DE
3,843,892及び DE 4,133,957及び特許出願WO 94/0896
9、WO 94/08970、FR-A-2,733,749及びDE 195 43 988に
記載されている、４，５-ジアミノ-１-メチル-ピラゾー
ル、３，４-ジアミノピラゾール、４，５ジアミノ-１-
（４’-クロロベンジル）ピラゾール、４，５-ジアミノ
-１，３-ジメチルピラゾール、４，５-ジアミノ-３-メ
チル-１-フェニルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-メ
チル-３-フェニルピラゾール、４-アミノ-１，３-ジメ
チル-５-ヒドラジノピラゾール、１-ベンジル-４，５-
ジアミノ-３-メチルピラゾール、４，５-３-tert-ブチ
ル-１-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-tert-ブ
チル-３-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-（β-
ヒドロキシエチル）-３-メチルピラゾール、４，５-ジ
アミノ-１-エチル-３-メチルピラゾール、４，５-ジア
ミノ-１-エチル-３-（４’-メトキシフェニル）ピラゾ
ール、４，５-ジアミノ-１-エチル-３-（ヒドロキシメ
チル）ピラゾール、４，５-ジアミノ-３-ヒドロキシメ
チル-１-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-３-ヒド
ロキシメチル-１-イソプロピルピラゾール、４，５-ジ
アミノ-３-メチル-１-イソプロピルピラゾール、４-ア
ミノ-５-（２’-アミノエチル）アミノ-１，３-ジメチ
ルピラゾール、３，４，５-トリアミノピラゾール、１-
メチル-３，４，５-トリアミノピラゾール、３，５-ジ
アミノ-１-メチル-４-（メチルアミノ）ピラゾール、
３，５-ジアミノ-４-（β-ヒドロキシエチル）アミノ-
１-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩等の化合
物を挙げることができる。
3,843,892及び DE 4,133,957及び特許出願WO 94/0896
9、WO 94/08970、FR-A-2,733,749及びDE 195 43 988に
記載されている、４，５-ジアミノ-１-メチル-ピラゾー
ル、３，４-ジアミノピラゾール、４，５ジアミノ-１-
（４’-クロロベンジル）ピラゾール、４，５-ジアミノ
-１，３-ジメチルピラゾール、４，５-ジアミノ-３-メ
チル-１-フェニルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-メ
チル-３-フェニルピラゾール、４-アミノ-１，３-ジメ
チル-５-ヒドラジノピラゾール、１-ベンジル-４，５-
ジアミノ-３-メチルピラゾール、４，５-３-tert-ブチ
ル-１-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-tert-ブ
チル-３-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-（β-
ヒドロキシエチル）-３-メチルピラゾール、４，５-ジ
アミノ-１-エチル-３-メチルピラゾール、４，５-ジア
ミノ-１-エチル-３-（４’-メトキシフェニル）ピラゾ
ール、４，５-ジアミノ-１-エチル-３-（ヒドロキシメ
チル）ピラゾール、４，５-ジアミノ-３-ヒドロキシメ
チル-１-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-３-ヒド
ロキシメチル-１-イソプロピルピラゾール、４，５-ジ
アミノ-３-メチル-１-イソプロピルピラゾール、４-ア
ミノ-５-（２’-アミノエチル）アミノ-１，３-ジメチ
ルピラゾール、３，４，５-トリアミノピラゾール、１-
メチル-３，４，５-トリアミノピラゾール、３，５-ジ
アミノ-１-メチル-４-（メチルアミノ）ピラゾール、
３，５-ジアミノ-４-（β-ヒドロキシエチル）アミノ-
１-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩等の化合
物を挙げることができる。
【００２８】本発明では、酸化ベースは、染色用組成物
の全重量の０．０００５から１２重量％存在するのが好
ましく、より好ましくは、染色用組成物の全重量のおよ
そ０．００５から６重量％存在する。
の全重量の０．０００５から１２重量％存在するのが好
ましく、より好ましくは、染色用組成物の全重量のおよ
そ０．００５から６重量％存在する。
【００２９】本発明の染色用組成物は、式（Ｉ）のイン
ダゾールアミン誘導体以外の、１つ又はそれ以上の付加
的カップラー及び／または直接染料をさらに含み、得ら
れる色合いのハイライトを変化又は豊かにすることがで
きる。
ダゾールアミン誘導体以外の、１つ又はそれ以上の付加
的カップラー及び／または直接染料をさらに含み、得ら
れる色合いのハイライトを変化又は豊かにすることがで
きる。
【００３０】本発明の組成物で用いられる付加的なカッ
プラーは、酸化染色において従来から用いられているカ
ップラーから選択することができるが、中でも、メタ-
フェニレンジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジ
フェェノール、及び、例えば、インドール誘導体または
インドリン誘導体等のヘテロ環カプラー、及び、それら
の酸付加塩を、特に上がることができる。
プラーは、酸化染色において従来から用いられているカ
ップラーから選択することができるが、中でも、メタ-
フェニレンジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジ
フェェノール、及び、例えば、インドール誘導体または
インドリン誘導体等のヘテロ環カプラー、及び、それら
の酸付加塩を、特に上がることができる。
【００３１】これらのカップラーは、特に、２-メチル-
５-アミノフェノール、５-Ｎ-（β-ヒドロキシエチル）
アミノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、
１，３-ジヒドロキシベンゼン、１，３-ジヒドロキシ-
２-メチルベンゼン、４-クロロ-１，３-ジヒドロキシベ
ンゼン、２，４-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエチルオ
キシ）ベンゼン、２-アミノ-４-Ｎ-（β-ヒドロキシエ
チル）アミノ-１-メトキシベンゼン、１，３-ジアミノ
ベンゼン、１，３-ビス（２，４-ジアミノフェノキシ）
プロパン、セサモール(sesamol)、α-ナフトール、６-
ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシインドール、４-
ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドール、６-ヒドロキシイン
ドリン、及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
５-アミノフェノール、５-Ｎ-（β-ヒドロキシエチル）
アミノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、
１，３-ジヒドロキシベンゼン、１，３-ジヒドロキシ-
２-メチルベンゼン、４-クロロ-１，３-ジヒドロキシベ
ンゼン、２，４-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエチルオ
キシ）ベンゼン、２-アミノ-４-Ｎ-（β-ヒドロキシエ
チル）アミノ-１-メトキシベンゼン、１，３-ジアミノ
ベンゼン、１，３-ビス（２，４-ジアミノフェノキシ）
プロパン、セサモール(sesamol)、α-ナフトール、６-
ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシインドール、４-
ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドール、６-ヒドロキシイン
ドリン、及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
【００３２】これらの付加的カップラーが存在する場
合、染色用組成物の全重量の０．０００５から５重量％
存在するのが好ましく、より好ましくは、染色用組成物
の全重量のおよそ０．００５から３重量％存在する。
合、染色用組成物の全重量の０．０００５から５重量％
存在するのが好ましく、より好ましくは、染色用組成物
の全重量のおよそ０．００５から３重量％存在する。
【００３３】本発明の染色用組成物で用いられる式
（Ｉ）のイミダゾールアミン誘導体及び／または酸化ベ
ース及び／または付加的カップラーの酸付加塩は、特
に、塩酸塩、臭素酸塩(hydrobromide)、硫酸塩、酒石酸
塩、乳酸塩、及び酢酸塩から選択することができる。
（Ｉ）のイミダゾールアミン誘導体及び／または酸化ベ
ース及び／または付加的カップラーの酸付加塩は、特
に、塩酸塩、臭素酸塩(hydrobromide)、硫酸塩、酒石酸
塩、乳酸塩、及び酢酸塩から選択することができる。
【００３４】染色に適した媒質（又は媒体）は、一般
に、水または水と少なくとも１つの有機溶媒との混合物
であり、この有機溶媒は、水に十分に溶解しない化合物
を溶解させるためのものである。有機溶媒としては、例
えば、エタノール及びイソプロパノール等の低級Ｃ1−
Ｃ4アルカノール、グリセロール、２-ブトキシエタノー
ル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、またはジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル及びモノメチルエーテル等のグリコール及び
グリコールエーテル、及び、ベンジルアルコール又はフ
ェノキシエタノール等の芳香族アルコール、これらの類
似化合物及びこれらの混合物を挙げることができる。
に、水または水と少なくとも１つの有機溶媒との混合物
であり、この有機溶媒は、水に十分に溶解しない化合物
を溶解させるためのものである。有機溶媒としては、例
えば、エタノール及びイソプロパノール等の低級Ｃ1−
Ｃ4アルカノール、グリセロール、２-ブトキシエタノー
ル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、またはジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル及びモノメチルエーテル等のグリコール及び
グリコールエーテル、及び、ベンジルアルコール又はフ
ェノキシエタノール等の芳香族アルコール、これらの類
似化合物及びこれらの混合物を挙げることができる。
【００３５】これらの溶媒は、染色用組成物の全重量の
１から４０重量％存在するのが好ましく、より好ましく
は、染色用組成物の全重量のおよそ５から３０重量％存
在する。
１から４０重量％存在するのが好ましく、より好ましく
は、染色用組成物の全重量のおよそ５から３０重量％存
在する。
【００３６】本発明の染色用組成物のｐＨは、通常は３
から１２の間である。これは、ケラチン繊維の染色に通
常用いられている酸性化剤又は塩基性化剤によって所望
の値に調節することができる。
から１２の間である。これは、ケラチン繊維の染色に通
常用いられている酸性化剤又は塩基性化剤によって所望
の値に調節することができる。
【００３７】酸性化剤の中で、例として、塩酸、オルト
リン酸、カルボン酸、酒石酸、クエン酸または乳酸また
はスルホン酸といった無機または有機酸が挙げられる。
リン酸、カルボン酸、酒石酸、クエン酸または乳酸また
はスルホン酸といった無機または有機酸が挙げられる。
【００３８】塩基性化剤の中で、例として、アンモニ
ア、アルカリ炭酸塩、モノ-、ジ-及びトリ-エタノール
アミン及びそれらの誘導体等のアルカノールアミン、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次式で表される
化合物が挙げられる。
ア、アルカリ炭酸塩、モノ-、ジ-及びトリ-エタノール
アミン及びそれらの誘導体等のアルカノールアミン、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次式で表される
化合物が挙げられる。
【化１１】 （式中、Ｒ19はプロピレン残基であり、任意に、ヒドロ
キシル基又はＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよ
い。Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、同一でも異なってい
てもよく、水素原子又はＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−
Ｃ4ヒドロキシアルキル基を示す。）
キシル基又はＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよ
い。Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、同一でも異なってい
てもよく、水素原子又はＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−
Ｃ4ヒドロキシアルキル基を示す。）
【００３９】本発明の染色用組成物は、種々のアジュバ
ントをさらに含有してもよく、それらは、アニオン性、
カチオン性、非イオン性、両性又は双極性の界面活性剤
又はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオ
ン性、両性又は双極性のポリマー又はそれらの混合物、
無機または有機の濃化剤、酸化防止剤、浸透(penetrati
ng)剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散
剤、調節(conditioing)剤、例えばシリコーン、被膜形
成剤、防腐剤または不透明化剤等の染毛用組成物で従来
から用いられているものである。
ントをさらに含有してもよく、それらは、アニオン性、
カチオン性、非イオン性、両性又は双極性の界面活性剤
又はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオ
ン性、両性又は双極性のポリマー又はそれらの混合物、
無機または有機の濃化剤、酸化防止剤、浸透(penetrati
ng)剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散
剤、調節(conditioing)剤、例えばシリコーン、被膜形
成剤、防腐剤または不透明化剤等の染毛用組成物で従来
から用いられているものである。
【００４０】当然のことながら、当業者であれば、最適
な上記の付加的化合物（類）を、本発明の染色用組成物
が本来有している有利な特性を予想される添加によって
損なわない、なたは実質的に損なわないように注意して
選択するであろう。
な上記の付加的化合物（類）を、本発明の染色用組成物
が本来有している有利な特性を予想される添加によって
損なわない、なたは実質的に損なわないように注意して
選択するであろう。
【００４１】本発明の染色用組成物は、液体、クリーム
またはゲル、あるいは、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪
の染色を実施するのに適した他の任意の形態といった種
々の形態で提供することができる。
またはゲル、あるいは、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪
の染色を実施するのに適した他の任意の形態といった種
々の形態で提供することができる。
【００４２】本発明の他の主題は、式（Ｉ）で表される
インダゾールアミン誘導体の少なくとも１つの、酸化ベ
ースとの組み合わせた、ヒトの毛髪等のケラチン繊維染
色のためのカップラーとしての使用である。
インダゾールアミン誘導体の少なくとも１つの、酸化ベ
ースとの組み合わせた、ヒトの毛髪等のケラチン繊維染
色のためのカップラーとしての使用である。
【００４３】本発明の他の主題は、上記の染色用組成物
を用いた、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪等のケラチン
繊維の酸化染色方法である。この方法では、上記の染色
用組成物の少なくとも１つをケラチン繊維に適用し、染
色用組成物の使用時にのみ添加される、または、同時あ
るいは続けて別に適用される酸化組成物に存在する酸化
剤を用いて、酸性、中性またはアルカリ性ｐＨにおいて
発色させる。
を用いた、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪等のケラチン
繊維の酸化染色方法である。この方法では、上記の染色
用組成物の少なくとも１つをケラチン繊維に適用し、染
色用組成物の使用時にのみ添加される、または、同時あ
るいは続けて別に適用される酸化組成物に存在する酸化
剤を用いて、酸性、中性またはアルカリ性ｐＨにおいて
発色させる。
【００４４】本発明の染色方法の特に好ましい実施態様
では、上記の染色用組成物は、使用時に、染色に適した
媒質中に発色するのに十分な量で存在する少なくとも１
つの酸化剤を含んでなる酸化組成物と混合する。得られ
た混合物は、続いてケラチン繊維に適用され、約３から
５０分間、好ましくは５から３０分間接触させておき、
その後、毛髪をリンス（すすぎ）し、シャンプーで洗浄
し、再度リンスして乾燥させる。
では、上記の染色用組成物は、使用時に、染色に適した
媒質中に発色するのに十分な量で存在する少なくとも１
つの酸化剤を含んでなる酸化組成物と混合する。得られ
た混合物は、続いてケラチン繊維に適用され、約３から
５０分間、好ましくは５から３０分間接触させておき、
その後、毛髪をリンス（すすぎ）し、シャンプーで洗浄
し、再度リンスして乾燥させる。
【００４５】上記の酸化組成物に含まれる酸化剤は、ケ
ラチン繊維の酸化染色に従来から用いられる酸化剤から
選択することができ、それらの中で、過酸化水素、過酸
化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過ホウ酸及び過硫酸等
の過酸塩、過酸及び酵素を挙げることができる。特に、
過酸化水素が好ましい。
ラチン繊維の酸化染色に従来から用いられる酸化剤から
選択することができ、それらの中で、過酸化水素、過酸
化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過ホウ酸及び過硫酸等
の過酸塩、過酸及び酵素を挙げることができる。特に、
過酸化水素が好ましい。
【００４６】上記の酸化剤を含む酸化組成物のｐＨは、
染色用組成物と混合した後に得られるケラチン繊維に適
用される組成物のｐＨが、約３から１２、より好ましく
は５から１１の間となるようにする。このｐＨは、上述
したようなケラチン繊維の染色で通常用いられる酸性化
剤または塩基性化剤によって所望の値に調節される。
染色用組成物と混合した後に得られるケラチン繊維に適
用される組成物のｐＨが、約３から１２、より好ましく
は５から１１の間となるようにする。このｐＨは、上述
したようなケラチン繊維の染色で通常用いられる酸性化
剤または塩基性化剤によって所望の値に調節される。
【００４７】また、上記の酸化組成物は、上述したよう
な染毛組成物で従来から用いられる種々のアジュバント
を含有することもできる。ケラチン繊維に最終的に適用
される組成物は、液体、クリームまたはゲル、あるい
は、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色を実施するの
に適した他の任意の形態といった種々の形態で提供する
ことができる。
な染毛組成物で従来から用いられる種々のアジュバント
を含有することもできる。ケラチン繊維に最終的に適用
される組成物は、液体、クリームまたはゲル、あるい
は、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色を実施するの
に適した他の任意の形態といった種々の形態で提供する
ことができる。
【００４８】本発明の他の主題は、複数区画染色装置又
は複数区画染色キット又は他の任意の複数区画包装シス
テムであり、第１の区画は、上記の染色用組成物を収容
し、第２の区画は、上記の酸化組成物を収容する。これ
らの装置等は、本出願人の会社の特許FR-2,586,913に記
載された装置のように、所望の混合物を毛髪上に輸送す
ることを可能にする手段を備えている。
は複数区画染色キット又は他の任意の複数区画包装シス
テムであり、第１の区画は、上記の染色用組成物を収容
し、第２の区画は、上記の酸化組成物を収容する。これ
らの装置等は、本出願人の会社の特許FR-2,586,913に記
載された装置のように、所望の混合物を毛髪上に輸送す
ることを可能にする手段を備えている。
【００４９】
【実施例】以下の実施例は、本発明の範囲を全く限定す
ることなく本発明を例示するためのものである。 実施例１〜２０ 以下の染色用組成物を調製した。 ・カップラー ０．００３モル ・ベース ０．００３モル ・無水アルコール ３０ｇ ・ナトリウムメタビサルファイト３５％水溶液 １．３ｇ ・２０％アンモニア水溶液 ｐＨ１０とする量 ・水 全体を１００ｇとする量
ることなく本発明を例示するためのものである。 実施例１〜２０ 以下の染色用組成物を調製した。 ・カップラー ０．００３モル ・ベース ０．００３モル ・無水アルコール ３０ｇ ・ナトリウムメタビサルファイト３５％水溶液 １．３ｇ ・２０％アンモニア水溶液 ｐＨ１０とする量 ・水 全体を１００ｇとする量
【００５０】これらの染色用組成物は、本発明に従っ
て、以下のカップラーを用いて調製した。 Ｃ１：２-メチル-４-アミノ-２Ｈ-インダゾール・２Ｈ
Ｃｌ Ｃ２：２-メチル-５-アミノ-２Ｈ-インダゾール・２Ｈ
Ｃｌ Ｃ３：２-メチル-６-アミノ-２Ｈ-インダゾール・２Ｈ
Ｃｌ Ｃ４：２-メチル-７-アミノ-２Ｈ-インダゾール・ＨＣ
ｌ Ｃ５：１-メチル-４-アミノ-１Ｈ-インダゾール・２Ｈ
Ｃｌ Ｃ６：１-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール・ＨＣ
ｌ・Ｈ2Ｏ Ｃ７：１-メチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール Ｃ８：１-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール・ＨＣ
ｌ・Ｈ2Ｏ Ｃ９：４-アミノ-１Ｈ-インダゾール・２ＨＣｌ Ｃ１０：７-アミノ-１Ｈ-インダゾール・２ＨＣｌ 各カップラーについて、各々異なる酸化ベースを用いて
２種類の染色用組成物を調製した。一方はパラ-フェニ
レンジアミン（ＰＰＤ）であり、他方はパラ-アミノフ
ェノール（ＰＡＰ）である。
て、以下のカップラーを用いて調製した。 Ｃ１：２-メチル-４-アミノ-２Ｈ-インダゾール・２Ｈ
Ｃｌ Ｃ２：２-メチル-５-アミノ-２Ｈ-インダゾール・２Ｈ
Ｃｌ Ｃ３：２-メチル-６-アミノ-２Ｈ-インダゾール・２Ｈ
Ｃｌ Ｃ４：２-メチル-７-アミノ-２Ｈ-インダゾール・ＨＣ
ｌ Ｃ５：１-メチル-４-アミノ-１Ｈ-インダゾール・２Ｈ
Ｃｌ Ｃ６：１-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール・ＨＣ
ｌ・Ｈ2Ｏ Ｃ７：１-メチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール Ｃ８：１-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール・ＨＣ
ｌ・Ｈ2Ｏ Ｃ９：４-アミノ-１Ｈ-インダゾール・２ＨＣｌ Ｃ１０：７-アミノ-１Ｈ-インダゾール・２ＨＣｌ 各カップラーについて、各々異なる酸化ベースを用いて
２種類の染色用組成物を調製した。一方はパラ-フェニ
レンジアミン（ＰＰＤ）であり、他方はパラ-アミノフ
ェノール（ＰＡＰ）である。
【００５１】使用時に、各染色用組成物を、同じ重量の
20-容量過酸化水素（６重量％）と混合した。得られた
各混合物は、９０％の白髪を含む天然灰色毛髪の束に、
毛髪３ｇ当たりに２８ｇの比率で、３０分間適用した。
リンス、標準的なシャンプーでの洗浄及び乾燥の後、束
は、次の表１及び２に示すような色合いで染色された。
20-容量過酸化水素（６重量％）と混合した。得られた
各混合物は、９０％の白髪を含む天然灰色毛髪の束に、
毛髪３ｇ当たりに２８ｇの比率で、３０分間適用した。
リンス、標準的なシャンプーでの洗浄及び乾燥の後、束
は、次の表１及び２に示すような色合いで染色された。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−1044（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−151122（ＪＰ，Ａ) 米国特許4013404（ＵＳ，Ａ) 西独国特許出願公開2719179（ＤＥ, Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (15)
- 【請求項１】 染色に適した媒体中に、 カップラーとして、下記式（Ｉ）で表されるインダゾー
ルアミン誘導体の少なくとも１つ及び／またはその酸付
加塩の少なくとも１つ： 【化１】 （式中、 ・Ｒ1が、水素原子、または、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｃ1−Ｃ4アシ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シ
アノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、アリル、及び、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルチオカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基
から選択される基を表し、かつ、Ｒ4が３位の炭素と二
重結合を形成するか、あるいは、 Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アシル、及び、Ｃ7−Ｃ9アルキ
ルアリール基、及び、アミジノ基（-Ｃ（ＮＨ2）＝Ｎ
Ｈ）から選択される基を表し、かつ、Ｒ1が、Ｒ1に結合
した窒素原子に隣接する炭素と二重結合を形成し、 ・Ｒ2が、水素原子、または、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
カルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、及び、ω−ヒドロキシ（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基から選択さ
れる基を表し、 ・Ｒ3が、水素原子、臭素、塩素またはフッ素原子、ま
たは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ペルフルオロアルキル、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、及び、カルボキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基から選
択される基を表し、 ・Ｒ1が水素原子であり、Ｒ4が３位の炭素と二重結合を
形成し、Ｒ2が水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基であ
るとき、Ｒ3はＮＨＲ2のメタ位のアミノ基ではなく、 ・Ｒ1及びＲ2が同時に水素原子であり、Ｒ4が３位の炭
素と二重結合を形成するとき、Ｒ3はＣ1アルコキシ基以
外である）、及び、パラ-フェニレンジアミン、ビスフェニルアルキレンジ
アミン、パラ-アミノフェノール、オルト-アミノフェノ
ール、並びに、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピ
ラゾール誘導体から選択されるヘテロ環ベース、及びそ
れらの酸付加塩から選択される 少なくとも１つの酸化染
料前駆体を含むことを特徴とするヒトの毛髪等のケラチ
ン繊維染色用組成物。 - 【請求項２】 Ｒ1が水素原子または請求項１で定義し
た基であるとき、式（Ｉ）で表される化合物が、下記式
（ＩＩ）： 【化２】 （式中、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、請求項１の式（Ｉ）の化合物につ
いて与えたものと同じ意味である）で表される構造を有
することを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｒ4が請求項１で定義した基であると
き、式（Ｉ）で表される化合物が、下記式（ＩＩＩ）： 【化３】 （式中、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、請求項１の式（Ｉ）の化合物につ
いて与えたものと同じ意味である）で表される構造を有
することを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 式（Ｉ）で表されるインダゾールアミン
誘導体が、 ４-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ４-（２’-アミノエチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ５-（２’-アミノエチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ４-アミノ-６-メチル-１Ｈ-インダゾール、 ３-クロロ-４-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ４-アミノ-７-メチル-１Ｈ-インダゾール、 ４-アミノ-５-メチル-１Ｈ-インダゾール、 ４-（３’-アミノプロピル）アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、 ３-フルオロ-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ４-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ３-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ３-［２’-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノ）プロピル］アミ
ノ-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ５-（２’-アミノエチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ５-アミノ-６-メチル-１Ｈ-インダゾール、 ３-トリフルオロメチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、 （５-アミノ-１Ｈ-インダゾール-３-イル）酢酸、 ３-クロロ-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ６-アミノ-７-クロロ-１Ｈ-インダゾール、 ５-アミノ-６-クロロ-１Ｈ-インダゾール、 ６-アミノ-７-ブロモ-１Ｈ-インダゾール、 （６-アミノ-３-クロロ-１Ｈ-インダゾール-１-イル）
酢酸のエチルエステル、 １-メトキシメチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-アリル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ６-アミノ-７-クロロ-１Ｈ-インダゾール、 （１Ｈ-インダゾール-６イルアミノ）酢酸、 ６-Ｎ-（２’-ヒドロキシエチル）アミノ-１Ｈ-インダ
ゾール、 ６-（Ｎ-プロピル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-（Ｎ’,Ｎ’-ジエチルアミノ）エチル-６-アミノ-１
Ｈ-インダゾール、 ５-クロロ-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-（２’-シアノエチル）-６-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、 ３-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール-１-イル）チオプロ
ピオンアミド、 ６-（Ｎ-エチル）アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ３-メチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ５-メチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ３-ブロモ-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ３-クロロ-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ６-アミノ-７-メチル-１Ｈ-インダゾール、 ４-クロロ-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ５-メチル-７-（２’-メトキシエチル）アミノ-１Ｈ-イ
ンダゾール、 ５-メチル-７-（２’-ヒドロキシエチル）アミノ-１Ｈ-
インダゾール、 ６-メチル-７-［２’-（２”-ヒドロキシエトキシ）エ
チル］アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ４-（２’-Ｎ，Ｎ-ジプロピル）エチル-７-アミノ-１Ｈ
-インダゾール、 ４-（２’-アミノエチル）-７-アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、 ４-シアノメチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ２-（２’-Ｎ，Ｎ-ジメチル）エチル-７-アミノ-１Ｈ-
インダゾール、 ３-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ４-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ７-［Ｎ-（２’-アミノエチル）］アミノ-１Ｈ-インダ
ゾール、 ４-クロロ-５-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ５-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ５-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ６-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-メチル-４-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-メチル-５-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-メチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １,３-ジメチル-６-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-メチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １,５-ジメチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-メチル-３-ブロモ-７-（Ｎ-メチル）アミノ-１Ｈ-イ
ンダゾール、 １-メチル-３-クロロ-７-（Ｎ-メチル）アミノ-１Ｈ-イ
ンダゾール、 １-メチル-５-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-メチル-７-（Ｎ-メチル）アミノ-１Ｈ-インダゾー
ル、 １-メチル-６-クロロ-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 １-エチル-７-アミノ-１Ｈ-インダゾール、 ２-メチル-３-アミノ-５-トリフルオロメチル-２Ｈ-イ
ンダゾール、 ２-メチル-３-（Ｎ-メチル）アミノ-２Ｈ-インダゾー
ル、 ２-メチル-４-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２,６-ジメチル-４-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-メチル-５-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２,３-ジメチル-５-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-メチル-６-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-メチル-７-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-エチル-５-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-エチル-６-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-ベンジル-４-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-［２’-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）エチル］-６-アミ
ノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-［２’-（Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ）エチル］-６-アミ
ノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-アミジノ-５-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-アミジノ-６-アミノ-２Ｈ-インダゾール、 ２-アミジノ-７-アミノ-２Ｈ-インダゾール、及び、 これらの酸付加塩から選択されることを特徴とする請求
項１記載の組成物。 - 【請求項５】 式（Ｉ）のインダゾールアミン誘導体及
び／又はその酸付加塩が、染色用組成物の全重量の０．
０００５から１２重量％存在することを特徴とする請求
項１から４のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項６】 式（Ｉ）のインダゾールアミン誘導体及
び／又はその酸付加塩が、染色用組成物の全重量の０．
００５から６重量％存在することを特徴とする請求項５
記載の組成物。 - 【請求項７】 酸付加塩が、塩酸塩、臭素酸塩(hydrobr
omide)、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、及び酢酸塩から選
択されることを特徴とする請求項１から６のいずれかに
記載の組成物。 - 【請求項８】 酸化染料前駆体が、染色用組成物の全重
量の０．０００５から１２重量％存在することを特徴と
する請求項１から７のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項９】 酸化染料前駆体が、染色用組成物の全重
量の０．００５から６重量％存在することを特徴とする
請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 式（Ｉ）のインダゾールアミン誘導体
及び／又はその酸付加塩以外の、１つ又はそれ以上の付
加的カップラーをさらに含むことを特徴とする請求項１
から９のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１１】 上記式（Ｉ）で表されるインダゾール
アミン誘導体の、少なくとも１つの酸化染料前駆体との
組み合わせでの、ヒトの毛髪等のケラチン繊維染色のた
めのカップラーとしての使用。 - 【請求項１２】 請求項１から１０のいずれかに記載の
染色用組成物の少なくとも１つをケラチン繊維に適用
し、染色用組成物の使用時にのみ添加される、または、
同時あるいは続けて別に適用される酸化組成物に存在す
る酸化剤を用いて、酸性、中性またはアルカリ性ｐＨに
おいて発色させることを特徴とするヒトの毛髪等のケラ
チン繊維の酸化染色方法。 - 【請求項１３】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、
アルカリ金属臭素酸塩、過ホウ酸及び過硫酸等の過酸
塩、過酸及び酵素から選択されることを特徴とする請求
項１２記載の方法。 - 【請求項１４】 請求項１から１０のいずれかに記載の
染色用組成物を収容する第１の区画と、酸化組成物を収
容する第２の区画とを具備する複数区画染色キット。 - 【請求項１５】 下記式（Ｉ）で表されるインダゾール
アミン誘導体の少なくとも１つ及び／またはその酸付加
塩の少なくとも１つ： 【化４】 （式中、 ・Ｒ 1 が、水素原子、または、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −
Ｃ 4 ヒドロキシアルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アミノアルキル、モ
ノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルアミノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、
ジ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルアミノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、
（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アル
コキシカルボニル（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アシ
ル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルコキシ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、シ
アノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、アリル、及び、（Ｃ 1 −
Ｃ 4 ）アルキルチオカルボニル（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル基
から選択される基を表し、かつ、Ｒ 4 が３位の炭素と二
重結合を形成するか、あるいは、 Ｒ 4 が、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 ヒドロキシアルキ
ル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アミノアルキル、モノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキ
ルアミノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、ジ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキ
ルアミノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルコキ
シカルボニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アシル、及び、Ｃ 7 −Ｃ 9 アルキ
ルアリール基、及び、アミジノ基（-Ｃ（ＮＨ 2 ）＝Ｎ
Ｈ）から選択される基を表し、かつ、Ｒ 1 が、Ｒ 1 に結合
した窒素原子に隣接する炭素と二重結合を形成し、 ・Ｒ 2 が、水素原子、または、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −
Ｃ 4 ヒドロキシアルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アミノアルキル、モ
ノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルアミノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、
ジ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルアミノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、
カルボニル（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルコ
キシ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、及び、ω−ヒドロキシ（Ｃ
1 −Ｃ 4 ）アルコキシ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル基から選択さ
れる基を表し、 ・Ｒ 3 が、水素原子、臭素、塩素またはフッ素原子、ま
たは、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 ヒドロキシアルキ
ル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アミノアルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ、
（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルコキシ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、モノ
（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルアミノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、ジ
（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルアミノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル、Ｃ
1 −Ｃ 4 ペルフルオロアルキル、シアノ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アル
キル、及び、カルボキシ（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキル基から選
択される基を表し、 ・Ｒ 1 が水素原子であり、Ｒ 4 が３位の炭素と二重結合を
形成し、Ｒ 2 が水素原子またはＣ 1 −Ｃ 4 アルキル基であ
るとき、Ｒ 3 はＮＨＲ 2 のメタ位のアミノ基ではなく、 ・Ｒ 1 及びＲ 2 が同時に水素原子であり、Ｒ 4 が３位の炭
素と二重結合を形成するとき、Ｒ 3 はＣ 1 アルコキシ基以
外である）からなることを特徴とするケラチン繊維染色
用組成物のカップラー 。
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| FR9710618 | 1997-08-25 |
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|---|---|---|---|
| JP10236024A Expired - Lifetime JP3065295B2 (ja) | 1997-08-25 | 1998-08-21 | インダゾールアミン誘導体を含むケラチン繊維染色用組成物及びそれを用いた染色方法 |
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