JP3007418B2 - 高温用ポリウレタン／尿素エラストマー - Google Patents
高温用ポリウレタン／尿素エラストマーInfo
- Publication number
- JP3007418B2 JP3007418B2 JP8505192A JP50519296A JP3007418B2 JP 3007418 B2 JP3007418 B2 JP 3007418B2 JP 8505192 A JP8505192 A JP 8505192A JP 50519296 A JP50519296 A JP 50519296A JP 3007418 B2 JP3007418 B2 JP 3007418B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- trans
- belt
- aromatic
- diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16G—BELTS, CABLES, OR ROPES, PREDOMINANTLY USED FOR DRIVING PURPOSES; CHAINS; FITTINGS PREDOMINANTLY USED THEREFOR
- F16G5/00—V-belts, i.e. belts of tapered cross-section
- F16G5/20—V-belts, i.e. belts of tapered cross-section with a contact surface of special shape, e.g. toothed
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C67/00—Shaping techniques not covered by groups B29C39/00 - B29C65/00, B29C70/00 or B29C73/00
- B29C67/24—Shaping techniques not covered by groups B29C39/00 - B29C65/00, B29C70/00 or B29C73/00 characterised by the choice of material
- B29C67/246—Moulding high reactive monomers or prepolymers, e.g. by reaction injection moulding [RIM], liquid injection moulding [LIM]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16G—BELTS, CABLES, OR ROPES, PREDOMINANTLY USED FOR DRIVING PURPOSES; CHAINS; FITTINGS PREDOMINANTLY USED THEREFOR
- F16G1/00—Driving-belts
- F16G1/14—Driving-belts made of plastics
- F16G1/16—Driving-belts made of plastics with reinforcement bonded by the plastic material
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16G—BELTS, CABLES, OR ROPES, PREDOMINANTLY USED FOR DRIVING PURPOSES; CHAINS; FITTINGS PREDOMINANTLY USED THEREFOR
- F16G1/00—Driving-belts
- F16G1/28—Driving-belts with a contact surface of special shape, e.g. toothed
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16G—BELTS, CABLES, OR ROPES, PREDOMINANTLY USED FOR DRIVING PURPOSES; CHAINS; FITTINGS PREDOMINANTLY USED THEREFOR
- F16G5/00—V-belts, i.e. belts of tapered cross-section
- F16G5/12—V-belts, i.e. belts of tapered cross-section made of plastics
- F16G5/14—V-belts, i.e. belts of tapered cross-section made of plastics with reinforcement bonded by the plastic material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/906—Fiber or elastomer prepared from an isocyanate reactant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明が属する技術分野 本発明は、成形されたポリウレタン／尿素エラストマ
ーに関する。特に本発明は動的用途において高温及び低
温での耐熱性を伴う、改善された成形ポリウレタン／尿
素エラストマー、特にこれらの改善されたエラストマー
を利用する改良されたベルトに関する。これらの高分子
エラストマーは、耐薬品性、低温可撓性耐屈曲亀裂性及
び低いヒステリシスを含む、容認できる静的及び動的特
性を維持する一方で、改善された熱安定性を示す。
ーに関する。特に本発明は動的用途において高温及び低
温での耐熱性を伴う、改善された成形ポリウレタン／尿
素エラストマー、特にこれらの改善されたエラストマー
を利用する改良されたベルトに関する。これらの高分子
エラストマーは、耐薬品性、低温可撓性耐屈曲亀裂性及
び低いヒステリシスを含む、容認できる静的及び動的特
性を維持する一方で、改善された熱安定性を示す。
従来の技術 ポリウレタン又はポリウレタン／尿素エラストマーで
構成された、タイミング又は同期ベルト、Ｖ−ベルト、
多Ｖ−リブ付ベルト、ミクロリブ付ベルト、平ベルトな
どのようなベルトは、従来のゴムベルトよりも多くの著
しい利点を提供する。これらの利点の中で、ポリウレタ
ン及びポリウレタン／尿素のベルト類は、より大きい耐
屈曲性、耐油性、加水分解抵抗性を有し、かつ許容荷重
の向上を示す。これらのベルトは、単一操作の真空スピ
ンキャスト、射出成形、又はバッチキャストすることが
できる。従来のゴム製の歯付ベルトは、多くの二次加工
工程を必要としている。
構成された、タイミング又は同期ベルト、Ｖ−ベルト、
多Ｖ−リブ付ベルト、ミクロリブ付ベルト、平ベルトな
どのようなベルトは、従来のゴムベルトよりも多くの著
しい利点を提供する。これらの利点の中で、ポリウレタ
ン及びポリウレタン／尿素のベルト類は、より大きい耐
屈曲性、耐油性、加水分解抵抗性を有し、かつ許容荷重
の向上を示す。これらのベルトは、単一操作の真空スピ
ンキャスト、射出成形、又はバッチキャストすることが
できる。従来のゴム製の歯付ベルトは、多くの二次加工
工程を必要としている。
ポリウレタン／尿素をベースにしたエラストマーは、
ワンショット又は２工程（プレポリマー）法のいずれか
による、ポリオールのような、比較的高分子量の活性ヒ
ドロキシ末端を有する物質、及び連鎖延長剤として公知
である、比較的低分子量の活性アミン末端を有する物質
を、ポリイソシアネートと反応することによって、これ
まで調製されている。このエラストマーの調製におい
て、これらの反応性成分及びいずれかの触媒又は任意の
添加剤を、一緒に混合し、かつその後この配合物が硬化
される適当な形の型へと移される。典型的には、この混
合は、バッチ法で達成される。この混合物は、成形され
た形を維持することが可能になるまで、型の中で硬化さ
れ、成形品が離型され、かつ重合が完了するまで後硬化
される。代わりに、このエラストマーは、反応射出成形
（RIM）により調製することができ、これは活性水素を
含有する物質を、迅速に衝突（impingiment）によりポ
リイソシアネートと混合し、かつ同時にこの反応が進行
する型へと射出される。
ワンショット又は２工程（プレポリマー）法のいずれか
による、ポリオールのような、比較的高分子量の活性ヒ
ドロキシ末端を有する物質、及び連鎖延長剤として公知
である、比較的低分子量の活性アミン末端を有する物質
を、ポリイソシアネートと反応することによって、これ
まで調製されている。このエラストマーの調製におい
て、これらの反応性成分及びいずれかの触媒又は任意の
添加剤を、一緒に混合し、かつその後この配合物が硬化
される適当な形の型へと移される。典型的には、この混
合は、バッチ法で達成される。この混合物は、成形され
た形を維持することが可能になるまで、型の中で硬化さ
れ、成形品が離型され、かつ重合が完了するまで後硬化
される。代わりに、このエラストマーは、反応射出成形
（RIM）により調製することができ、これは活性水素を
含有する物質を、迅速に衝突（impingiment）によりポ
リイソシアネートと混合し、かつ同時にこの反応が進行
する型へと射出される。
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）、
ポリ（プロピレンオキシド）ポリオール、及びジアミン
連鎖延長剤の反応生成物である、ポリウレタン／尿素エ
ラストマーを利用する、比較的高温及び低温に耐熱性が
ある成形ベルトが公知である。これらのエラストマー配
合物は、熱安定性を改善するために、典型的には酸化防
止剤を含有している。その酸化防止剤は、通常100〜130
℃で生じるポリエーテルポリオールの酸化を妨げるため
に必要である。特に、この酸化防止剤は、高温でのポリ
エーテルの酸化を妨げるが、なくすことはなく、従っ
て、最初に認められた熱安定性は、経時的に、及びベル
トの使用と共に低下する。更に、この配合物は、典型的
には、得られるエラストマーの高温での加硫戻り（reve
rsion）を促進することが公知である触媒を使用するこ
とができる。
ポリ（プロピレンオキシド）ポリオール、及びジアミン
連鎖延長剤の反応生成物である、ポリウレタン／尿素エ
ラストマーを利用する、比較的高温及び低温に耐熱性が
ある成形ベルトが公知である。これらのエラストマー配
合物は、熱安定性を改善するために、典型的には酸化防
止剤を含有している。その酸化防止剤は、通常100〜130
℃で生じるポリエーテルポリオールの酸化を妨げるため
に必要である。特に、この酸化防止剤は、高温でのポリ
エーテルの酸化を妨げるが、なくすことはなく、従っ
て、最初に認められた熱安定性は、経時的に、及びベル
トの使用と共に低下する。更に、この配合物は、典型的
には、得られるエラストマーの高温での加硫戻り（reve
rsion）を促進することが公知である触媒を使用するこ
とができる。
ポリウレタン及びポリウレタン／尿素エラストマーの
熱安定性の改善は、ポリイソシアネートプレポリマー組
成物において、パラ−フェニレンジイソシアネート（PP
DI）を使用することによって達成される。MDIと異なるP
PDIの高いイソシアネート反応性は、オリゴマー生成の
減少、及び該プレポリマーにおける遊離ジイソシアネー
トの比例的減少を生じる。その結果、PPDIプレポリマー
は、硬質及び軟質セグメントのより大きい相分離を促進
し、おれにより得られるエラストマーの熱安定性をより
良好にする。
熱安定性の改善は、ポリイソシアネートプレポリマー組
成物において、パラ−フェニレンジイソシアネート（PP
DI）を使用することによって達成される。MDIと異なるP
PDIの高いイソシアネート反応性は、オリゴマー生成の
減少、及び該プレポリマーにおける遊離ジイソシアネー
トの比例的減少を生じる。その結果、PPDIプレポリマー
は、硬質及び軟質セグメントのより大きい相分離を促進
し、おれにより得られるエラストマーの熱安定性をより
良好にする。
PPDI、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ポリオー
ル、及び1,4−ブタンジオール又は1,4−ビス−（β−ヒ
ドロキシエトキシ）ベンゼンのような短鎖ポリオールか
ら調製された、熱可塑性ポリウレタン樹脂が公知であ
る。この物質の欠点は、得られるポリウレタンエラスト
マーの成形において、ヒドロキシ末端の連鎖延長剤を使
用することである。好ましい加工特性を有するにもかか
わらず、ヒドロキシ末端の連鎖延長剤は、ポリイソシア
ネートプレポリマーと、比較的弱いウレタン結合を形成
することがわかっていて、このことは動的用途におい
て、ポリウレタンエラストマーの性能を損なう。
ル、及び1,4−ブタンジオール又は1,4−ビス−（β−ヒ
ドロキシエトキシ）ベンゼンのような短鎖ポリオールか
ら調製された、熱可塑性ポリウレタン樹脂が公知であ
る。この物質の欠点は、得られるポリウレタンエラスト
マーの成形において、ヒドロキシ末端の連鎖延長剤を使
用することである。好ましい加工特性を有するにもかか
わらず、ヒドロキシ末端の連鎖延長剤は、ポリイソシア
ネートプレポリマーと、比較的弱いウレタン結合を形成
することがわかっていて、このことは動的用途におい
て、ポリウレタンエラストマーの性能を損なう。
様々な因子が、従来のポリウレタン又はポリウレタン
／尿素エラストマーの熱安定性に貢献している。これら
は、軟質セグメントとしてポリエーテルポリオールを使
用する場合のポリエーテルの酸化、配合物中に触媒が存
在する場合の急激な加硫戻り、ポリイソシアネート又は
好ましくない構造の連鎖延長剤を使用する場合の不充分
な相分離、並びにヒドロキシ連鎖延長剤を使用する場合
の比較的弱いウレタン結合を含む。自動車のタイミング
又は同期ベルト、Ｖ−ベルト、多Ｖ−リブ付ベルト、ミ
クロリブ付ベルトなどのような特定のベルトの用途にお
いて、動的荷重条件下で、このようなベルトは繰り返し
極端な高温及び低温に晒される。ポリウレタン及びポリ
ウレタン／尿素エラストマーは、これらの条件下でそれ
らがせん断及び／又は亀裂しやすいために、これまで、
このような長期の動的用途には利用されていない。より
高温での利用を伴う自動車エンジンでの需要が増すにつ
れて、困難な点がより明らかになってきている。従っ
て、このようなベルトが、タイミング又は同期ベルト、
Ｖ−ベルト、多Ｖ−リブ付ベルト、ミクロリブ付ベルト
などの形のいずれであっても、長期間の高温及び低温条
件下での反復の動的荷重に耐えるのに必要な特性に加
え、優れた許容荷重を有するような、ベルトに組み込ま
れたポリウレタン／尿素エラストマーの必要性が依然と
してある。
／尿素エラストマーの熱安定性に貢献している。これら
は、軟質セグメントとしてポリエーテルポリオールを使
用する場合のポリエーテルの酸化、配合物中に触媒が存
在する場合の急激な加硫戻り、ポリイソシアネート又は
好ましくない構造の連鎖延長剤を使用する場合の不充分
な相分離、並びにヒドロキシ連鎖延長剤を使用する場合
の比較的弱いウレタン結合を含む。自動車のタイミング
又は同期ベルト、Ｖ−ベルト、多Ｖ−リブ付ベルト、ミ
クロリブ付ベルトなどのような特定のベルトの用途にお
いて、動的荷重条件下で、このようなベルトは繰り返し
極端な高温及び低温に晒される。ポリウレタン及びポリ
ウレタン／尿素エラストマーは、これらの条件下でそれ
らがせん断及び／又は亀裂しやすいために、これまで、
このような長期の動的用途には利用されていない。より
高温での利用を伴う自動車エンジンでの需要が増すにつ
れて、困難な点がより明らかになってきている。従っ
て、このようなベルトが、タイミング又は同期ベルト、
Ｖ−ベルト、多Ｖ−リブ付ベルト、ミクロリブ付ベルト
などの形のいずれであっても、長期間の高温及び低温条
件下での反復の動的荷重に耐えるのに必要な特性に加
え、優れた許容荷重を有するような、ベルトに組み込ま
れたポリウレタン／尿素エラストマーの必要性が依然と
してある。
発明の要約 従って、本発明の一つの目的は、動的用途における、
高温及び低温の耐熱性を有する、改善されたポリウレタ
ン／尿素エラストマー組成物を提供することである。
高温及び低温の耐熱性を有する、改善されたポリウレタ
ン／尿素エラストマー組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、連続的動力伝達の用途に使用さ
れる場合に、高温及び低温での耐熱性を有する改善され
たポリウレタン／尿素ベルトを提供することである。
れる場合に、高温及び低温での耐熱性を有する改善され
たポリウレタン／尿素ベルトを提供することである。
前述及び他の目的を達成し、かつ本発明の目的にかな
うために、本願明細書において具体化されかつ概述され
た、改善された成形エラストマーを組み込んでいる高温
及び低温の耐熱性があるベルトを明らかにする。このベ
ルトは、ポリウレタン／尿素エラストマーで製造された
ベルトの本体部分を含む。この本体部分には、引張部材
が配置され、かつ溝車接触部分が該本体部分と一体とな
っている。
うために、本願明細書において具体化されかつ概述され
た、改善された成形エラストマーを組み込んでいる高温
及び低温の耐熱性があるベルトを明らかにする。このベ
ルトは、ポリウレタン／尿素エラストマーで製造された
ベルトの本体部分を含む。この本体部分には、引張部材
が配置され、かつ溝車接触部分が該本体部分と一体とな
っている。
このエラストマーは、動的用途において高温及び低温
の耐熱性があり、かつ密（compact）かつ対称な芳香族
ジイソシアネート、もしくはトランス、又はトランス、
トランスに幾何配置された脂肪族ジイソシアネートのい
ずれか、並びに150℃まで酸化されないポリオールと、
１種以上の芳香族で対称の１級ジアミン連鎖延長剤と共
に調製された、ポリイソシアネートプレポリマーの反応
生成物を含み、任意に芳香族２級ジアミン連鎖延長剤、
もしくは酸化されていないポリオール類とと混合されて
いる。この連鎖延長剤は、確立された成形法に従ってこ
れらを混合した場合、触媒が存在しない状態で、迅速に
ポリイソシアネートプレポリマーと反応することが可能
である。
の耐熱性があり、かつ密（compact）かつ対称な芳香族
ジイソシアネート、もしくはトランス、又はトランス、
トランスに幾何配置された脂肪族ジイソシアネートのい
ずれか、並びに150℃まで酸化されないポリオールと、
１種以上の芳香族で対称の１級ジアミン連鎖延長剤と共
に調製された、ポリイソシアネートプレポリマーの反応
生成物を含み、任意に芳香族２級ジアミン連鎖延長剤、
もしくは酸化されていないポリオール類とと混合されて
いる。この連鎖延長剤は、確立された成形法に従ってこ
れらを混合した場合、触媒が存在しない状態で、迅速に
ポリイソシアネートプレポリマーと反応することが可能
である。
図面の簡単な説明 本出願に組み込まれかつその一部を構成している添付
図面は、本発明の好ましい実施態様を説明し、かつ説明
と共に、本発明の原理を厳密に説明している。これらの
図面において： 図１は、本発明に従って構成されたタイミングベルトの
一部断面を含む、斜視図である： 図２は、本発明に従って構成されたＶ−ベルトの一部断
面を含む、斜視図である： 図３は、本発明に従って構成された多Ｖ−リブ付ベルト
の一部断面を含む、斜視図である。
図面は、本発明の好ましい実施態様を説明し、かつ説明
と共に、本発明の原理を厳密に説明している。これらの
図面において： 図１は、本発明に従って構成されたタイミングベルトの
一部断面を含む、斜視図である： 図２は、本発明に従って構成されたＶ−ベルトの一部断
面を含む、斜視図である： 図３は、本発明に従って構成された多Ｖ−リブ付ベルト
の一部断面を含む、斜視図である。
好ましい実施態様の説明 図１では、典型的なタイミングベルト10を説明してい
る。このベルト10は、エラストマーの本体部分12、及び
該本体部分12の内側の縁に沿って配置された溝車接触部
分14を具備している。この独特な溝車接触部分14は、歯
16及びランド部分18が交互の形状をしている。引張層20
が、該ベルト10に支持及び強度を提供するために、該本
体部分12の中に配置されている。この説明された形状に
おいては、該引張層20は、該本体部分12の長手方向に沿
って並べられた多数のコード22の形状をしている。しか
し、当該技術分野において公知であるあるあらゆる種類
の引張層20が利用できることは理解されなければならな
い。更に、この引張部材として、綿、レーヨン、ナイロ
ン、ポリエステル、アラミド、スチールのようなあらゆ
る所望の材料、並びに許容荷重が低い不連続な繊維でさ
えも使用することができる。図１の好ましい実施態様に
おいて、該引張層20は、アラミド繊維で製造された図示
されたコード22の形状である。他の好ましいコード類
は、図１のタイミングベルト用にはガラス繊維及び炭素
繊維を、かつ下記の図２のＶ−ベルト用には、ポリエス
テルコードを含む。
る。このベルト10は、エラストマーの本体部分12、及び
該本体部分12の内側の縁に沿って配置された溝車接触部
分14を具備している。この独特な溝車接触部分14は、歯
16及びランド部分18が交互の形状をしている。引張層20
が、該ベルト10に支持及び強度を提供するために、該本
体部分12の中に配置されている。この説明された形状に
おいては、該引張層20は、該本体部分12の長手方向に沿
って並べられた多数のコード22の形状をしている。しか
し、当該技術分野において公知であるあるあらゆる種類
の引張層20が利用できることは理解されなければならな
い。更に、この引張部材として、綿、レーヨン、ナイロ
ン、ポリエステル、アラミド、スチールのようなあらゆ
る所望の材料、並びに許容荷重が低い不連続な繊維でさ
えも使用することができる。図１の好ましい実施態様に
おいて、該引張層20は、アラミド繊維で製造された図示
されたコード22の形状である。他の好ましいコード類
は、図１のタイミングベルト用にはガラス繊維及び炭素
繊維を、かつ下記の図２のＶ−ベルト用には、ポリエス
テルコードを含む。
補強織物24を使用することができ、これは該ベルト10
の交互の歯16及びランド部分18に沿って密に接触し、ベ
ルトの表面のカバーを形成している。この織物は、いず
れか望ましい角度のたて糸及びよこ糸からなる一般的な
織目のような、いずれか所望の形状でありうるか、もし
くはスペースピック（space pick）コードでまとめられ
たたて糸からなる、又は編まれた又は編組された構造か
らなるものなどである。１枚（ply）以上の織物を使用
することができる。所望であるならば、糸が該ベルトの
走行方向と角度を成すように、該織物24を、斜めに切断
することができる。通常の織物は、綿、ポリエステル、
ポリアミド、大麻、ジュート、ガラス繊維、並びに様々
な他の天然及び合成繊維のような物質を用いて、使用す
ることができる。本発明の好ましい実施態様において、
該織物層24は、たて糸及びよこ糸の少なくとも一方がナ
イロンで製造された、伸縮性の耐磨耗性織物からなる。
好ましい形状において、該織物層24は、ナイロン66伸縮
性織物で作られ、かつ協調する（cooperating）駆動溝
車を噛み合わせるためにエラストマー−（ポリウレタン
／尿素）を含まない表面を示す。
の交互の歯16及びランド部分18に沿って密に接触し、ベ
ルトの表面のカバーを形成している。この織物は、いず
れか望ましい角度のたて糸及びよこ糸からなる一般的な
織目のような、いずれか所望の形状でありうるか、もし
くはスペースピック（space pick）コードでまとめられ
たたて糸からなる、又は編まれた又は編組された構造か
らなるものなどである。１枚（ply）以上の織物を使用
することができる。所望であるならば、糸が該ベルトの
走行方向と角度を成すように、該織物24を、斜めに切断
することができる。通常の織物は、綿、ポリエステル、
ポリアミド、大麻、ジュート、ガラス繊維、並びに様々
な他の天然及び合成繊維のような物質を用いて、使用す
ることができる。本発明の好ましい実施態様において、
該織物層24は、たて糸及びよこ糸の少なくとも一方がナ
イロンで製造された、伸縮性の耐磨耗性織物からなる。
好ましい形状において、該織物層24は、ナイロン66伸縮
性織物で作られ、かつ協調する（cooperating）駆動溝
車を噛み合わせるためにエラストマー−（ポリウレタン
／尿素）を含まない表面を示す。
図２では、標準的ノッチ付きＶ−ベルト26を説明して
いる。このＶ−ベルト26は、図１に類似したエラストマ
ー本体部分12、及び同じく図１に説明されたものに類似
の、コード22の形状の引張補強部材20を具備している。
このＶ−ベルト26のエラストマー本体12及びコード22
は、前述の図１に説明されたものと同じ材料で構成され
る。
いる。このＶ−ベルト26は、図１に類似したエラストマ
ー本体部分12、及び同じく図１に説明されたものに類似
の、コード22の形状の引張補強部材20を具備している。
このＶ−ベルト26のエラストマー本体12及びコード22
は、前述の図１に説明されたものと同じ材料で構成され
る。
前記Ｖ−ベルト26は、図１の動力伝達ベルト同様、溝
車接触部分14を具備している。しかしこの実施態様にお
いては、並列した溝車接触部分14は、ノッチ付凹面又は
トラフ28及び歯付突起30が交互の形状である。これらの
交互のノッチ付凹面28及び歯付突起30は、該溝車接触部
分14がプーリー及び溝車の周囲を通過する際に、曲げ応
力の分散及び最小化をもたらすような、図に示された一
般的正弦路をたどる。
車接触部分14を具備している。しかしこの実施態様にお
いては、並列した溝車接触部分14は、ノッチ付凹面又は
トラフ28及び歯付突起30が交互の形状である。これらの
交互のノッチ付凹面28及び歯付突起30は、該溝車接触部
分14がプーリー及び溝車の周囲を通過する際に、曲げ応
力の分散及び最小化をもたらすような、図に示された一
般的正弦路をたどる。
図３では、多Ｖ−リブ付ベルト32を説明している。こ
の多Ｖ−リブ付ベルト32は、図１及び２のベルト同様
に、エラストマー本体部分12、多数のＶ−リブ34を具備
し、かつ更に好ましくは前述のようなコード22の形状の
引歯補強部材20を具備している。この溝の付いた溝車接
触部分14は、該ベルト32の駆動面を限定する向かい合う
側面を備える、複数のトラフ領域38と共に、複数の浮出
た領域又は頂部36を交互に伴う形状である。図１〜３の
各例において、該溝車接触部分14は、該本体部分12と一
体化され、かつ以下により詳細に説明しているものと同
じエラストマー物質が形成されている。本発明は図１〜
３で示された実施態様について詳細に説明されている
が、本発明はこれらの具体的な実施態様に限定される、
もしくは説明されたように形成されるものではなく、む
しろ下記に限定されたクレームの範囲を超えないあらゆ
るベルト構造に適用されることは、理解されなければな
らない。
の多Ｖ−リブ付ベルト32は、図１及び２のベルト同様
に、エラストマー本体部分12、多数のＶ−リブ34を具備
し、かつ更に好ましくは前述のようなコード22の形状の
引歯補強部材20を具備している。この溝の付いた溝車接
触部分14は、該ベルト32の駆動面を限定する向かい合う
側面を備える、複数のトラフ領域38と共に、複数の浮出
た領域又は頂部36を交互に伴う形状である。図１〜３の
各例において、該溝車接触部分14は、該本体部分12と一
体化され、かつ以下により詳細に説明しているものと同
じエラストマー物質が形成されている。本発明は図１〜
３で示された実施態様について詳細に説明されている
が、本発明はこれらの具体的な実施態様に限定される、
もしくは説明されたように形成されるものではなく、む
しろ下記に限定されたクレームの範囲を超えないあらゆ
るベルト構造に適用されることは、理解されなければな
らない。
本発明のポリウレタン／尿素エラストマーは、標準的
成形法により、ポリイソシアネートプレポリマーと、ジ
アミン連鎖延長剤との反応生成物である。このポリイソ
シアネートプレポリマーは、150℃まで酸化されないポ
リオール、例えばポリカーボネートポリオール、ポリエ
ステルポリオール又はそれらの混合物の、PPDIのような
対称の密な芳香族ジイソシアネート、又はトランス−1,
4−シクロヘキサンジイソシアネート（ｔ−CHDI）のよ
うなトランス−又はトランス、トランス−幾何配置の脂
肪族ジイソシアネートのいずれかとの、反応生成物であ
る。本発明のポリウレタン／尿素エラストマーは、約14
0〜150℃までの熱安定性、及び約−35〜−40℃までの低
温可撓性を有している。本発明の熱安定なベルトは、自
動車のタイミング又は同期ベルト、Ｖ−ベルト、多Ｖ−
リブ付きベルト、ミクロリブ付きベルト、平ベルトなど
を含み、本発明のポリウレタン／尿素エラストマーを、
その本体部分として利用し、かつ確立されたベルト作製
法を用い製造される。
成形法により、ポリイソシアネートプレポリマーと、ジ
アミン連鎖延長剤との反応生成物である。このポリイソ
シアネートプレポリマーは、150℃まで酸化されないポ
リオール、例えばポリカーボネートポリオール、ポリエ
ステルポリオール又はそれらの混合物の、PPDIのような
対称の密な芳香族ジイソシアネート、又はトランス−1,
4−シクロヘキサンジイソシアネート（ｔ−CHDI）のよ
うなトランス−又はトランス、トランス−幾何配置の脂
肪族ジイソシアネートのいずれかとの、反応生成物であ
る。本発明のポリウレタン／尿素エラストマーは、約14
0〜150℃までの熱安定性、及び約−35〜−40℃までの低
温可撓性を有している。本発明の熱安定なベルトは、自
動車のタイミング又は同期ベルト、Ｖ−ベルト、多Ｖ−
リブ付きベルト、ミクロリブ付きベルト、平ベルトなど
を含み、本発明のポリウレタン／尿素エラストマーを、
その本体部分として利用し、かつ確立されたベルト作製
法を用い製造される。
本発明は、ポリウレタン／尿素エラストマーを調製す
る、標準的成形法による２工程（プレポリマー）法を利
用する。第一の工程においては、ポリオール又はポリオ
ール混合物及びポリイソシアネートが反応し、ポリイソ
シアネートプレポリマーを得る。第二の工程において
は、このポリイソシアネートプレポリマー及び前記連鎖
延長剤が反応し、最終的ポリウレタン／尿素エラストマ
ーを生成する。
る、標準的成形法による２工程（プレポリマー）法を利
用する。第一の工程においては、ポリオール又はポリオ
ール混合物及びポリイソシアネートが反応し、ポリイソ
シアネートプレポリマーを得る。第二の工程において
は、このポリイソシアネートプレポリマー及び前記連鎖
延長剤が反応し、最終的ポリウレタン／尿素エラストマ
ーを生成する。
当該技術分野において、あらゆる様々な反応物が公知
である。本発明で使用されるポリイソシアネートプレポ
リマーに適している有機ポリイソシアネート類は、下記
の特性を有す：密かつ対称構造の芳香族化合物、もしく
はトランス−又はトランス、トランス−の幾何配置の脂
肪族化合物で、得られたエラストマーの相分離が改善さ
れ、かつ該配合物中の触媒類の必要性を排除するような
アミン基との高い反応性があり、これは他方で高温での
生じたエラストマーの加硫戻りを促進する。このポリイ
ソシアネートプレポリマーの調製のための出発成分とし
て有用なポリイソシアネートは、PPDI、1,5−ナフタレ
ンジイソシアネート（NDI）、及び2,6−トルエンジイソ
シアネート（2,6−TDI）のような、密で対称の芳香族ジ
イソシアネート類を含むが、これに限定されるものでは
ない。更に、このポリイソシアネートプレポリマー類の
調製のための出発成分として有用なポリイソシアネート
は、トランス−又はトランス、トランス−の幾何立体配
置を伴う環状脂肪族ジイソシアネート類を含む。これら
の異性体は、一般に純粋であり、すなわちこれらは実質
的にシス−配置の異性体が存在せず、従って、一旦硬化
されると良好な相分離を促進する。これらは、ｔ−CHD
I、及びトランス、トランス−4,4′−ジシクロヘキシル
メチルジイソシアネート（t,t−HMDI）を含むが、これ
らに限定されるものではない。
である。本発明で使用されるポリイソシアネートプレポ
リマーに適している有機ポリイソシアネート類は、下記
の特性を有す：密かつ対称構造の芳香族化合物、もしく
はトランス−又はトランス、トランス−の幾何配置の脂
肪族化合物で、得られたエラストマーの相分離が改善さ
れ、かつ該配合物中の触媒類の必要性を排除するような
アミン基との高い反応性があり、これは他方で高温での
生じたエラストマーの加硫戻りを促進する。このポリイ
ソシアネートプレポリマーの調製のための出発成分とし
て有用なポリイソシアネートは、PPDI、1,5−ナフタレ
ンジイソシアネート（NDI）、及び2,6−トルエンジイソ
シアネート（2,6−TDI）のような、密で対称の芳香族ジ
イソシアネート類を含むが、これに限定されるものでは
ない。更に、このポリイソシアネートプレポリマー類の
調製のための出発成分として有用なポリイソシアネート
は、トランス−又はトランス、トランス−の幾何立体配
置を伴う環状脂肪族ジイソシアネート類を含む。これら
の異性体は、一般に純粋であり、すなわちこれらは実質
的にシス−配置の異性体が存在せず、従って、一旦硬化
されると良好な相分離を促進する。これらは、ｔ−CHD
I、及びトランス、トランス−4,4′−ジシクロヘキシル
メチルジイソシアネート（t,t−HMDI）を含むが、これ
らに限定されるものではない。
本発明で使用されるポリイソシアネートプレポリマー
に有用なポリオールは、同じく一般に当該技術分野にお
いて公知である。適当なポリオール類は、150℃まで酸
化されず、及びポリエステルポリオール及びポリカーボ
ネートポリオールを含むが、これらに限定されるもので
はない。ポリエーテルポリオールは、150℃で非常に酸
化されやすいので、本発明には適していない。ポリチオ
エーテルポリオールは、マクロラジカルなカップリング
を受けやすいエラストマー類を生じ、その結果150℃で
脆化するので、本発明には適していない。これは、150
℃で激しい水素引抜を受け、かつ２個のポリチオエーテ
ル軟セグメント間でカップリングを惹起する、イオウ原
子に隣接するメチレンプロトンの存在のためである。
に有用なポリオールは、同じく一般に当該技術分野にお
いて公知である。適当なポリオール類は、150℃まで酸
化されず、及びポリエステルポリオール及びポリカーボ
ネートポリオールを含むが、これらに限定されるもので
はない。ポリエーテルポリオールは、150℃で非常に酸
化されやすいので、本発明には適していない。ポリチオ
エーテルポリオールは、マクロラジカルなカップリング
を受けやすいエラストマー類を生じ、その結果150℃で
脆化するので、本発明には適していない。これは、150
℃で激しい水素引抜を受け、かつ２個のポリチオエーテ
ル軟セグメント間でカップリングを惹起する、イオウ原
子に隣接するメチレンプロトンの存在のためである。
本発明で使用されるポリエステルポリオールは、多価
アルコール、好ましくは２価アルコールで、任意に３価
アルコールを加えたもの、及び多塩基酸、好ましくは２
塩基カルボン酸との反応生成物を含むが、これらに限定
されるものではない。低級アルコールの対応するポリカ
ルボン酸無水物又は対応するポリカルボン酸エステル、
もしくはそれらの混合物は、ポリエステルの調製のため
に、それらの遊離ポリカルボン酸相当部よりも好まし
い。これらのポリカルボン酸は、実在の脂肪族、環状脂
肪族、及び／又は芳香族であってよい。以下に例を挙げ
るが限定するものではない：コハク酸、アジピン酸、ス
ベリン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、トリ
メリト酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、
無水ヘキサヒドロフタル酸、無水テトラクロロフタル
酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水エ
ンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水グルタル酸、
フマル酸、二量体及び三量体の脂肪酸、任意単量体脂肪
酸と混合されたもの、ジメチルテトラフタル酸及びテレ
フタル酸−ビス−グリコールエステルである。このよう
なポリエステルの生成での使用に適した多価アルコール
は、下記を含むが、これに限定されるものではない：エ
チレングリコール、1,2−及び1,3−プロピレングリコー
ル、1,4−及び2,3−ブチレングリコール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジ
オール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサ
ンジメタノール、又は1,4−ビス−ヒドロキシメチルシ
クロヘキサン、２−メチル−1,3−プロパンジオール、
グリセロール、トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキ
サントリオール、1,2,4−ブタントリオール、トリメチ
ロールエタン、及びそれらの混合物である。δ−カプロ
ラクトンのようなラクトンのポリエステル、及びω−ヒ
ドロキシカプロン酸のようなヒドロキシカルボン酸も、
使用することができる。
アルコール、好ましくは２価アルコールで、任意に３価
アルコールを加えたもの、及び多塩基酸、好ましくは２
塩基カルボン酸との反応生成物を含むが、これらに限定
されるものではない。低級アルコールの対応するポリカ
ルボン酸無水物又は対応するポリカルボン酸エステル、
もしくはそれらの混合物は、ポリエステルの調製のため
に、それらの遊離ポリカルボン酸相当部よりも好まし
い。これらのポリカルボン酸は、実在の脂肪族、環状脂
肪族、及び／又は芳香族であってよい。以下に例を挙げ
るが限定するものではない：コハク酸、アジピン酸、ス
ベリン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、トリ
メリト酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、
無水ヘキサヒドロフタル酸、無水テトラクロロフタル
酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水エ
ンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水グルタル酸、
フマル酸、二量体及び三量体の脂肪酸、任意単量体脂肪
酸と混合されたもの、ジメチルテトラフタル酸及びテレ
フタル酸−ビス−グリコールエステルである。このよう
なポリエステルの生成での使用に適した多価アルコール
は、下記を含むが、これに限定されるものではない：エ
チレングリコール、1,2−及び1,3−プロピレングリコー
ル、1,4−及び2,3−ブチレングリコール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジ
オール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサ
ンジメタノール、又は1,4−ビス−ヒドロキシメチルシ
クロヘキサン、２−メチル−1,3−プロパンジオール、
グリセロール、トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキ
サントリオール、1,2,4−ブタントリオール、トリメチ
ロールエタン、及びそれらの混合物である。δ−カプロ
ラクトンのようなラクトンのポリエステル、及びω−ヒ
ドロキシカプロン酸のようなヒドロキシカルボン酸も、
使用することができる。
適当なポリカーボネートポリオールが公知であり、か
つ例えば1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、
ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール又はテトラエチレングリコール、及
びそれらの混合物のようなジオール類の、例えばジフェ
ニルカーボネート、ジエチルカーボネートのようなジア
ルキルカーボネートのような、ジアリールカーボネート
類、又はホスゲンとの反応によって調製することができ
る。
つ例えば1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、
ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール又はテトラエチレングリコール、及
びそれらの混合物のようなジオール類の、例えばジフェ
ニルカーボネート、ジエチルカーボネートのようなジア
ルキルカーボネートのような、ジアリールカーボネート
類、又はホスゲンとの反応によって調製することができ
る。
好ましいポリオールは、分子量約500〜約3000であ
る、ポリカーボネートポリオール及びポリエステルポリ
オール、もしくはこれらのポリオールの混合物である。
より好ましいポリオールは、分子量約500〜約3000であ
る、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオール、ポ
リカプロラクトンジオール、及びポリ（ヘキサメチレン
アジペート）ジオールである。最も好ましいポリオール
は、分子量約1500〜約2500である、ポリ（ヘキサメチレ
ンカーボネート）ジオール、ポリカプロラクトンジオー
ル、及びポリ（ヘキサメチレンアジペート）ジオールで
ある。これらのポリオールは、本発明に有用なポリイソ
シアネートプレポリマーを生成するために、ジイソシア
ネートとの反応前に、含水量が約0.03重量％未満、より
好ましくは約0.015重量％に乾燥する。
る、ポリカーボネートポリオール及びポリエステルポリ
オール、もしくはこれらのポリオールの混合物である。
より好ましいポリオールは、分子量約500〜約3000であ
る、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオール、ポ
リカプロラクトンジオール、及びポリ（ヘキサメチレン
アジペート）ジオールである。最も好ましいポリオール
は、分子量約1500〜約2500である、ポリ（ヘキサメチレ
ンカーボネート）ジオール、ポリカプロラクトンジオー
ル、及びポリ（ヘキサメチレンアジペート）ジオールで
ある。これらのポリオールは、本発明に有用なポリイソ
シアネートプレポリマーを生成するために、ジイソシア
ネートとの反応前に、含水量が約0.03重量％未満、より
好ましくは約0.015重量％に乾燥する。
ジアミン連鎖延長剤の使用は、それらの融点がより高
いために、通常はジオール連鎖延長剤よりも加工がより
困難であるが、これは、それらのウレタン相当部よりも
安定であるような尿素結合により、熱安定性により貢献
する。本発明において有用な好ましいジアミン連鎖延長
剤は、下記の３種の特徴を有す：得られるエラストマー
類の相分離を改善するための対称構造を示し；硬質セグ
メントの結晶化のための置換基が存在し、かつ概して得
られるエラストマーの相分離が遅れない場合には、芳香
環上に嵩のない（non−bulky）置換基があり；並びにイ
ソシアネート基との好ましい反応性があり、従って該配
合物中に触媒の必要性がないことである。１級ジアミン
連鎖延長剤が、好ましい反応性のために使用される。
いために、通常はジオール連鎖延長剤よりも加工がより
困難であるが、これは、それらのウレタン相当部よりも
安定であるような尿素結合により、熱安定性により貢献
する。本発明において有用な好ましいジアミン連鎖延長
剤は、下記の３種の特徴を有す：得られるエラストマー
類の相分離を改善するための対称構造を示し；硬質セグ
メントの結晶化のための置換基が存在し、かつ概して得
られるエラストマーの相分離が遅れない場合には、芳香
環上に嵩のない（non−bulky）置換基があり；並びにイ
ソシアネート基との好ましい反応性があり、従って該配
合物中に触媒の必要性がないことである。１級ジアミン
連鎖延長剤が、好ましい反応性のために使用される。
本発明において有用な対称な１級ジアミン連鎖延長剤
は、触媒の必要が無く、迅速にポリイソシアネートプレ
ポリマーとの反応が可能なものである。更に、これらの
連鎖延長剤は、本発明で生じるエラストマーの優れた動
的性能に、独特な貢献をもたらさなければならない。本
発明において有用な連鎖延長剤の対称性は、相分離の向
上をもたらし、その結果動的用途における最終のポリウ
レタン／尿素エラストマーの熱安定性を増大する。適当
な１級ジアミン連鎖延長剤は、分子量約90〜約500であ
る、対称な芳香族アミン類、及びそれらの混合物を含む
が、これに限定されるものではない。例としては:1,4−
フェニレンジアミン、2,6−ジアミノトルエン、1,5−ナ
フタレンジアミン、4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、１−メチル−3,5−ビス（メチルチオ）−2,6−ジア
ミノベンゼン、１−メチル3,5′−ジエチル−2,6−ジア
ミノベンゼン、4,4′−メチレン−ビス−（３−クロロ
−2,6−ジエチルアニリン）、4,4′−メチレン−ビス−
（オルト−クロロアニリン）、4,4′−メチレン−ビス
−（2,3−ジクロロアニリン）、トリメチレングリコー
ルジ−パラ−アミノベンゾエート、4,4′−メチレン−
ビス−（2,6−ジエチルアニリン）、4,4′−メチレン−
ビス−（2,6−ジイソプロピルアニリン）、4,4′−メチ
レン−ビス−（２−メチル−６−イソプロピルアニリ
ン）、4,4′−ジアミノジフェニルスルホンなどであ
る。
は、触媒の必要が無く、迅速にポリイソシアネートプレ
ポリマーとの反応が可能なものである。更に、これらの
連鎖延長剤は、本発明で生じるエラストマーの優れた動
的性能に、独特な貢献をもたらさなければならない。本
発明において有用な連鎖延長剤の対称性は、相分離の向
上をもたらし、その結果動的用途における最終のポリウ
レタン／尿素エラストマーの熱安定性を増大する。適当
な１級ジアミン連鎖延長剤は、分子量約90〜約500であ
る、対称な芳香族アミン類、及びそれらの混合物を含む
が、これに限定されるものではない。例としては:1,4−
フェニレンジアミン、2,6−ジアミノトルエン、1,5−ナ
フタレンジアミン、4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、１−メチル−3,5−ビス（メチルチオ）−2,6−ジア
ミノベンゼン、１−メチル3,5′−ジエチル−2,6−ジア
ミノベンゼン、4,4′−メチレン−ビス−（３−クロロ
−2,6−ジエチルアニリン）、4,4′−メチレン−ビス−
（オルト−クロロアニリン）、4,4′−メチレン−ビス
−（2,3−ジクロロアニリン）、トリメチレングリコー
ルジ−パラ−アミノベンゾエート、4,4′−メチレン−
ビス−（2,6−ジエチルアニリン）、4,4′−メチレン−
ビス−（2,6−ジイソプロピルアニリン）、4,4′−メチ
レン−ビス−（２−メチル−６−イソプロピルアニリ
ン）、4,4′−ジアミノジフェニルスルホンなどであ
る。
前述の対称な芳香族１級ジアミン連鎖延長剤は、硬さ
のようなエラストマー特性を変えるために、任意に約25
重量％までの２級ジアミン連鎖延長剤と組み合わせるこ
とができる。芳香族２級ジアミン連鎖延長剤の適当な例
は、分子量が約150〜約500であり、かつN,N′−ジ−sec
−ブチル−アミノベンゼン及びN,N′−ジ−sec−ブチル
−アミノ−ジフェニルメタンを含むが、これらに限定さ
れるものではない。
のようなエラストマー特性を変えるために、任意に約25
重量％までの２級ジアミン連鎖延長剤と組み合わせるこ
とができる。芳香族２級ジアミン連鎖延長剤の適当な例
は、分子量が約150〜約500であり、かつN,N′−ジ−sec
−ブチル−アミノベンゼン及びN,N′−ジ−sec−ブチル
−アミノ−ジフェニルメタンを含むが、これらに限定さ
れるものではない。
同じく、対称な芳香族１級ジアミン連鎖延長剤は、混
合比、加工温度、柔軟性などのような方法及び生成物の
特性を変更するために、前述のかつ該プレポリマーに含
有される１種以上のポリオールと組み合わせることがで
きる。これらの長鎖のポリオールは、連鎖延長剤として
は作用しないが、該エラストマー中の硬質セグメントの
量を低下し、その結果硬さを減少する。このことは、一
部の用途においては望ましい。対称な１級ジアミン連鎖
延長剤に対するポリオールの適した重量比は、約30:70
〜約60:40であり、より好ましくは約40:60〜約50:50で
ある。
合比、加工温度、柔軟性などのような方法及び生成物の
特性を変更するために、前述のかつ該プレポリマーに含
有される１種以上のポリオールと組み合わせることがで
きる。これらの長鎖のポリオールは、連鎖延長剤として
は作用しないが、該エラストマー中の硬質セグメントの
量を低下し、その結果硬さを減少する。このことは、一
部の用途においては望ましい。対称な１級ジアミン連鎖
延長剤に対するポリオールの適した重量比は、約30:70
〜約60:40であり、より好ましくは約40:60〜約50:50で
ある。
脂肪族のみならず芳香族の短鎖のヒドロキシ化合物
も、得られるエラストマーにおける高温でのウレタン結
合の不安定性、及び高温での用途におけるそれらの不適
当な動的特性のために、本発明の連鎖延長剤として適し
ていない。
も、得られるエラストマーにおける高温でのウレタン結
合の不安定性、及び高温での用途におけるそれらの不適
当な動的特性のために、本発明の連鎖延長剤として適し
ていない。
ポリイソシアネート及び１種のポリオール又はポリオ
ール混合物の反応を通じての、ポリイソシアネートプレ
ポリマーの調製は、当該技術分野において公知である。
この添加の順番の一般的選択基準は、オリゴマーの量を
最低にすること、他方粘度が高いプレポリマーの形での
加工困難性を引き起こすことである。ポリイソシアネー
トプレポリマーを調製するための添加の順番の選択にお
いては、他の因子も考慮されなければならない。例え
ば、該ポリオール成分が、液体PPPDIにその融点95℃以
上で、添加される場合には、高度のPPDIの二量体化及び
昇華が生じることは公知である。下記の実施例におい
て、PPDIをポリオールに添加したPPDIをベースにしたプ
レポリマーの合成を除いて、あらゆるポリオールは、ポ
リイソシアネートに添加した。必要であるならば、塩化
ベンゾイルのような少量の安定剤を、調製時に、ポリイ
ソシアネートプレポリマーに添加することができる。NC
O/OHの理論比として表わされるポリイソシアネートのポ
リオールに対する好ましい混合比は、約1.8:1から約2.
4:1であり、かつPPDIをベースにしたプレポリマーにつ
いては、より好ましくは約2:1であり、かつt,t−HMDIを
ベースにしたプレポリマーについては、より好ましくは
約2.2:1である。ジイソシアネート及びポリオールの反
応は、好ましくは、約３時間〜約10時間、更に好ましく
は約５〜約６時間で行う。本発明で有用なポリイソシア
ネートプレポリマーは、およそ２〜12重量％NCOのイソ
シアネート基含有率を有し、これはより好ましくは３〜
７重量％NCOであり、かつ最も好ましくは3.4〜4.0重量
％NCOである。
ール混合物の反応を通じての、ポリイソシアネートプレ
ポリマーの調製は、当該技術分野において公知である。
この添加の順番の一般的選択基準は、オリゴマーの量を
最低にすること、他方粘度が高いプレポリマーの形での
加工困難性を引き起こすことである。ポリイソシアネー
トプレポリマーを調製するための添加の順番の選択にお
いては、他の因子も考慮されなければならない。例え
ば、該ポリオール成分が、液体PPPDIにその融点95℃以
上で、添加される場合には、高度のPPDIの二量体化及び
昇華が生じることは公知である。下記の実施例におい
て、PPDIをポリオールに添加したPPDIをベースにしたプ
レポリマーの合成を除いて、あらゆるポリオールは、ポ
リイソシアネートに添加した。必要であるならば、塩化
ベンゾイルのような少量の安定剤を、調製時に、ポリイ
ソシアネートプレポリマーに添加することができる。NC
O/OHの理論比として表わされるポリイソシアネートのポ
リオールに対する好ましい混合比は、約1.8:1から約2.
4:1であり、かつPPDIをベースにしたプレポリマーにつ
いては、より好ましくは約2:1であり、かつt,t−HMDIを
ベースにしたプレポリマーについては、より好ましくは
約2.2:1である。ジイソシアネート及びポリオールの反
応は、好ましくは、約３時間〜約10時間、更に好ましく
は約５〜約６時間で行う。本発明で有用なポリイソシア
ネートプレポリマーは、およそ２〜12重量％NCOのイソ
シアネート基含有率を有し、これはより好ましくは３〜
７重量％NCOであり、かつ最も好ましくは3.4〜4.0重量
％NCOである。
本発明のポリイソシアネートプレポリマーは、ポリウ
レタン／尿素の技術分野において公知であるように、連
鎖延長剤との、標準的成形法によって反応することがで
きる。本発明のポリウレタン／尿素エラストマーは、ア
ミン又はアミン／ヒドロキシに対するイソシアネートの
当量比が、約0.95:1から約1.2:1であり、より好ましく
は約1.05:1から約1.1:1である。
レタン／尿素の技術分野において公知であるように、連
鎖延長剤との、標準的成形法によって反応することがで
きる。本発明のポリウレタン／尿素エラストマーは、ア
ミン又はアミン／ヒドロキシに対するイソシアネートの
当量比が、約0.95:1から約1.2:1であり、より好ましく
は約1.05:1から約1.1:1である。
本発明のポリウレタン／尿素エラストマーには、顔
料、着色剤、帯電防止剤などの添加剤を、ベルト製造の
適当な段階で、混合することができる。
料、着色剤、帯電防止剤などの添加剤を、ベルト製造の
適当な段階で、混合することができる。
更に本発明を、下記の実施例によって詳細に説明する
が、これは限定を意図するものではなく、これらの実施
例においては、部及びパーセントは、特に言及しない限
りは、全て重量についてのものである。分子量は、“数
平均”分子量である。
が、これは限定を意図するものではなく、これらの実施
例においては、部及びパーセントは、特に言及しない限
りは、全て重量についてのものである。分子量は、“数
平均”分子量である。
PPDIをベースにしたプレポリマーの合成 表１〜４の適当な実施例に記載されたように、各ポリ
オール又はポリオール混合物1400部を、機械的攪拌機及
び減圧装置（vacuum source）を装備した反応器の中
で、90℃に維持し、かつ含水率が約0.03％未満、好まし
くは約0.015％になるように乾燥した。その後温度を下
げ、70℃に保った。この滞留工程において、PPDIを448
部、高速で攪拌している前述の容器に、一度に添加し
た。この反応器の中の混合物を、70℃で、５時間反応さ
せた後、NCO滴定を行い、この反応の完了を確認した。
オール又はポリオール混合物1400部を、機械的攪拌機及
び減圧装置（vacuum source）を装備した反応器の中
で、90℃に維持し、かつ含水率が約0.03％未満、好まし
くは約0.015％になるように乾燥した。その後温度を下
げ、70℃に保った。この滞留工程において、PPDIを448
部、高速で攪拌している前述の容器に、一度に添加し
た。この反応器の中の混合物を、70℃で、５時間反応さ
せた後、NCO滴定を行い、この反応の完了を確認した。
t,t−HMDIをベースにしたプレポリマーの合成 表２の実施例９に記載されたポリオール混合物1400部
を、機械的攪拌機及び減圧装置を装備した反応器の中
で、90℃に維持し、かつ含水率が約0.015％になるよう
に乾燥した。機械的攪拌機及び窒素ガスシールを装備し
た別の反応器に、ミルズ（Miles）社から入手したt,t−
HMDI、395.7部を添加し、90℃で融解した。この反応器
に、前述の乾燥したポリオール混合物を、反応熱を最小
にするために攪拌しながら、徐々に添加した。この反応
器の内容物を、90℃で、８時間反応させた後、NCO滴定
を行い、この反応の完了を確認した。
を、機械的攪拌機及び減圧装置を装備した反応器の中
で、90℃に維持し、かつ含水率が約0.015％になるよう
に乾燥した。機械的攪拌機及び窒素ガスシールを装備し
た別の反応器に、ミルズ（Miles）社から入手したt,t−
HMDI、395.7部を添加し、90℃で融解した。この反応器
に、前述の乾燥したポリオール混合物を、反応熱を最小
にするために攪拌しながら、徐々に添加した。この反応
器の内容物を、90℃で、８時間反応させた後、NCO滴定
を行い、この反応の完了を確認した。
80:20 TDIをベースにしたプレポリマーの合成 表４の実施例19に記載されたポリオール混合物1089部
を、機械的攪拌機及び減圧装置を装備した反応器の中
で、90℃に維持し、かつ含水率が約0.015％になるよう
に乾燥した。その後この乾燥したポリオール混合物を60
℃に保った。機械的攪拌機及び窒素ガスシールを装備し
た別の反応器に、ミルズ社から入手した、商品名がモン
ジュール（Mondur）Ｔ−80である、2,4−及び2,6−TDI
の重量比が80:20である混合物335.5部を、室温で添加し
た。この反応器に、前述のポリオール混合物を、反応熱
を最小にするために攪拌しながら、徐々に添加した。こ
の反応器の内容物を、80℃で、10時間反応させた後、NC
O滴定を行い、この反応の完了を確認した。
を、機械的攪拌機及び減圧装置を装備した反応器の中
で、90℃に維持し、かつ含水率が約0.015％になるよう
に乾燥した。その後この乾燥したポリオール混合物を60
℃に保った。機械的攪拌機及び窒素ガスシールを装備し
た別の反応器に、ミルズ社から入手した、商品名がモン
ジュール（Mondur）Ｔ−80である、2,4−及び2,6−TDI
の重量比が80:20である混合物335.5部を、室温で添加し
た。この反応器に、前述のポリオール混合物を、反応熱
を最小にするために攪拌しながら、徐々に添加した。こ
の反応器の内容物を、80℃で、10時間反応させた後、NC
O滴定を行い、この反応の完了を確認した。
MDIをベースにしたプレポリマーの合成 表４の実施例20に記載されたポリオール混合物1111部
を、機械的攪拌機及び減圧装置を装備した反応器の中
で、90℃に維持し、かつ含水率が約0.015％になるよう
に乾燥した。その後この乾燥したポリオール混合物を60
℃に保った。機械的攪拌機及び窒素ガスシールを装備し
た別の反応器に、ダウケミカル社から入手した、商品名
がイソネート（Isonata）125Mである、4,4′−MDIの22
0.4部を添加し、かつMDIが融解する50℃に加熱した。そ
の後、この反応器に、60℃で、前述のポリオール混合物
を、反応熱を最小にするために攪拌しながら、徐々に添
加した。この反応器の内容物を、70℃で、６時間反応さ
せた後、NCO滴定を行い、この反応の完了を確認した。
を、機械的攪拌機及び減圧装置を装備した反応器の中
で、90℃に維持し、かつ含水率が約0.015％になるよう
に乾燥した。その後この乾燥したポリオール混合物を60
℃に保った。機械的攪拌機及び窒素ガスシールを装備し
た別の反応器に、ダウケミカル社から入手した、商品名
がイソネート（Isonata）125Mである、4,4′−MDIの22
0.4部を添加し、かつMDIが融解する50℃に加熱した。そ
の後、この反応器に、60℃で、前述のポリオール混合物
を、反応熱を最小にするために攪拌しながら、徐々に添
加した。この反応器の内容物を、70℃で、６時間反応さ
せた後、NCO滴定を行い、この反応の完了を確認した。
ポリウレタン／尿素エラストマー調製 前述のポリイソシアネートプレポリマーは、t,t−HMD
Iをベースにしたプレポリマーを除いて全て、ガス抜き
し、かつ80〜90℃に保った。t,t−HMDIをベースにした
プレポリマーは、ガス抜きし、かつ120〜130℃に保っ
た。その後、プレポリマーは全て、対称な芳香族１級ジ
アミン連鎖延長剤、対称な芳香族１級ジアミン連鎖延長
剤及び芳香族２級ジアミン連鎖延長剤の混合物、もしく
は対称な芳香族１級ジアミン連鎖延長剤及びこの項で説
明したポリオール類の混合物のいずれかと、各々の融点
以上で混合し、かつ硬化し、あらかじめ85℃に加熱し
た、８インチ×８インチ×0.080インチ（20.32cm×20.3
2cm×0.2032cm）の型の中に、対応するポリウレタン／
尿素エラストマーを得た。これらのエラストマー標本
は、30〜60分以内に離型し、次に100℃で24時間、後硬
化した。
Iをベースにしたプレポリマーを除いて全て、ガス抜き
し、かつ80〜90℃に保った。t,t−HMDIをベースにした
プレポリマーは、ガス抜きし、かつ120〜130℃に保っ
た。その後、プレポリマーは全て、対称な芳香族１級ジ
アミン連鎖延長剤、対称な芳香族１級ジアミン連鎖延長
剤及び芳香族２級ジアミン連鎖延長剤の混合物、もしく
は対称な芳香族１級ジアミン連鎖延長剤及びこの項で説
明したポリオール類の混合物のいずれかと、各々の融点
以上で混合し、かつ硬化し、あらかじめ85℃に加熱し
た、８インチ×８インチ×0.080インチ（20.32cm×20.3
2cm×0.2032cm）の型の中に、対応するポリウレタン／
尿素エラストマーを得た。これらのエラストマー標本
は、30〜60分以内に離型し、次に100℃で24時間、後硬
化した。
ポリウレタン／尿素エラストマー試験 前述のポリウレタン／尿素エラストマー標本は、硬度
（米国工業規格（ASTM）Ｄ−2240）、老化した及びして
いない標本のモジュラス（ASTM D−412）、及び低温柔
軟性（ゲーマン（Gehman）試験、ASTM D−1053、及びタ
イナスオルソン（Tinus Olson）脆化点（TOBP）ASTM D
−2137A）について試験した。モジュラス試験のための
これらの標本の老化は、これらの標本を、140〜150℃で
２週間加熱して行った。
（米国工業規格（ASTM）Ｄ−2240）、老化した及びして
いない標本のモジュラス（ASTM D−412）、及び低温柔
軟性（ゲーマン（Gehman）試験、ASTM D−1053、及びタ
イナスオルソン（Tinus Olson）脆化点（TOBP）ASTM D
−2137A）について試験した。モジュラス試験のための
これらの標本の老化は、これらの標本を、140〜150℃で
２週間加熱して行った。
下記に、表１〜４の実施例に含まれたポリオールを記
す： ・PHC2000＝ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオ
ールで、分子量は2000で、ミルズ社から商品名バルコラ
ン（Vulkollan）2020Eで、もしくは日本ポリウレタン工
業社から商品名ニポラン（Nippollan）980Rで市販され
ている。
す： ・PHC2000＝ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオ
ールで、分子量は2000で、ミルズ社から商品名バルコラ
ン（Vulkollan）2020Eで、もしくは日本ポリウレタン工
業社から商品名ニポラン（Nippollan）980Rで市販され
ている。
・PCL2000＝ポリカプロラクトンジオールであり、分子
量は2000で、ユニオンカーバイド社から商品名トーン
（Tone）0240で市販されている。
量は2000で、ユニオンカーバイド社から商品名トーン
（Tone）0240で市販されている。
・PHA2000＝ポリ（ヘキサメチルアジペート）ジオール
であり、分子量は2000で、イノレックスケミカル（Inol
ex Chemical）社から商品名レクソレッツ（Lexorez）11
30−55で市販されている。
であり、分子量は2000で、イノレックスケミカル（Inol
ex Chemical）社から商品名レクソレッツ（Lexorez）11
30−55で市販されている。
・PHC1000＝ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオ
ールであり、分子量は1000で、日本ポリウレタン工業社
から商品名ニポラン981Rで市販されている。
ールであり、分子量は1000で、日本ポリウレタン工業社
から商品名ニポラン981Rで市販されている。
・PCL1250＝ポリカプロラクトンジオールであり、分子
量1250で、ユニオンカーバイド社から商品名トーン0230
で市販されている。
量1250で、ユニオンカーバイド社から商品名トーン0230
で市販されている。
表１〜４の実施例に含まれた連鎖延長剤を下記に示
す： ・TGDBA＝トリメチレングリコールジ−パラ−アミノベ
ンゾエート ・MCDEA＝4,4′−メチレン−ビス−（３−クロロ−2,6
−ジエチルアニリン） ・MOCA＝4,4′−メチレン−ビス−（オルト−クロロア
ニリン） ・MDCA＝4,4′−メチレン−ビス−（2,3−ジクロロアニ
リン） ・MDEA＝4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジエチルアニ
リン） ・DBADM＝N,N′−ジ−sec−ブチル−アミノ−ジフェニ
ルメタン ・DMTDA＝3,5−ジメチルチオトルエン−（2,4又は2,6）
−ジアミン ・MMA＝メチレン−ビス−メチルアントラニレート 表１〜２の実施例１〜９は、ポリ（ヘキサメチレンカ
ーボネート）ジオール、ポリカプロラクトンジオール、
ポリ（ヘキサメチレンアジペート）ジオール又はそれら
の混合物、PPDI及びt,t−HMDI、並びにTGDAB、MCDEA、M
OCA、MDCA及びMDEAのような対称の芳香族１級ジアミン
類から調製された本発明のポリウレタン／尿素エラスト
マーは、140〜150℃の高温熱安定性及び−35〜−40℃の
低温での可撓性を示すことを詳細に説明している。ポリ
（ヘキサメチレンカーボネート）ジオールは、低い温度
靱性（toughness）を示す。ポリカプロラクトンジオー
ル又はポリ（ヘキサメチレンアジペート）ジオールは、
ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオールと混合し
た場合に、低温可撓性を示し、かつプレポリマーの粘度
を低下する。対称で芳香族１級ジアミン連鎖延長剤のい
ずれかと共に、密で対称のPPDI、又はトランス、トラン
ス幾何立体配置したt,t−HMDIを使用すると、生じるポ
リウレタン／尿素エラストマーの相分離を激しく促進
し、これは次に低温可撓性に加え、高温安定性を増強す
る。これらの良く相分離されたエラストマー類も、ベル
トのような動的用途に適した、高い耐薬品性、耐屈曲亀
裂性、及び低いヒステリシスを示す。
す： ・TGDBA＝トリメチレングリコールジ−パラ−アミノベ
ンゾエート ・MCDEA＝4,4′−メチレン−ビス−（３−クロロ−2,6
−ジエチルアニリン） ・MOCA＝4,4′−メチレン−ビス−（オルト−クロロア
ニリン） ・MDCA＝4,4′−メチレン−ビス−（2,3−ジクロロアニ
リン） ・MDEA＝4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジエチルアニ
リン） ・DBADM＝N,N′−ジ−sec−ブチル−アミノ−ジフェニ
ルメタン ・DMTDA＝3,5−ジメチルチオトルエン−（2,4又は2,6）
−ジアミン ・MMA＝メチレン−ビス−メチルアントラニレート 表１〜２の実施例１〜９は、ポリ（ヘキサメチレンカ
ーボネート）ジオール、ポリカプロラクトンジオール、
ポリ（ヘキサメチレンアジペート）ジオール又はそれら
の混合物、PPDI及びt,t−HMDI、並びにTGDAB、MCDEA、M
OCA、MDCA及びMDEAのような対称の芳香族１級ジアミン
類から調製された本発明のポリウレタン／尿素エラスト
マーは、140〜150℃の高温熱安定性及び−35〜−40℃の
低温での可撓性を示すことを詳細に説明している。ポリ
（ヘキサメチレンカーボネート）ジオールは、低い温度
靱性（toughness）を示す。ポリカプロラクトンジオー
ル又はポリ（ヘキサメチレンアジペート）ジオールは、
ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオールと混合し
た場合に、低温可撓性を示し、かつプレポリマーの粘度
を低下する。対称で芳香族１級ジアミン連鎖延長剤のい
ずれかと共に、密で対称のPPDI、又はトランス、トラン
ス幾何立体配置したt,t−HMDIを使用すると、生じるポ
リウレタン／尿素エラストマーの相分離を激しく促進
し、これは次に低温可撓性に加え、高温安定性を増強す
る。これらの良く相分離されたエラストマー類も、ベル
トのような動的用途に適した、高い耐薬品性、耐屈曲亀
裂性、及び低いヒステリシスを示す。
表３の実施例12〜16は、他の所望の特性に著しく影響
を及ぼすことなく、硬度のような特定のエラストマー特
性を適応させるために、TGDABのような対称の１級ジア
ミン連鎖延長剤と共に、DBDAMのような嵩高の２級ジア
ミンを約25重量％まで使用し、共硬化（co−curative）
することができることを示している。
を及ぼすことなく、硬度のような特定のエラストマー特
性を適応させるために、TGDABのような対称の１級ジア
ミン連鎖延長剤と共に、DBDAMのような嵩高の２級ジア
ミンを約25重量％まで使用し、共硬化（co−curative）
することができることを示している。
表２の実施例10〜11は、本発明のポリイソシアネート
プレポリマーの生成に使用される長鎖ポリオール類の約
60重量％を、対称の芳香族１級ジアミン連鎖延長剤と共
に使用して、他の所望の特性に著しく影響を及ぼすこと
なく、硬度のようは物理特性を調節することができるこ
とも示している。これらのポリオール類は、これらの配
合では、連鎖延長剤としては作用せず；それらの長鎖
は、本発明のポリウレタン／尿素エラストマーの軟質セ
グメントを延長する。
プレポリマーの生成に使用される長鎖ポリオール類の約
60重量％を、対称の芳香族１級ジアミン連鎖延長剤と共
に使用して、他の所望の特性に著しく影響を及ぼすこと
なく、硬度のようは物理特性を調節することができるこ
とも示している。これらのポリオール類は、これらの配
合では、連鎖延長剤としては作用せず；それらの長鎖
は、本発明のポリウレタン／尿素エラストマーの軟質セ
グメントを延長する。
表４の実施例17〜20は、非対称のDMTDA、嵩高のMMA、
及び80:20のTDI及びMDIは、得られるポリウレタン／尿
素エラストマーの高温での熱安定性が劣り、かつ低温可
撓性が不適当であるために、本発明には適さないことを
立証している。
及び80:20のTDI及びMDIは、得られるポリウレタン／尿
素エラストマーの高温での熱安定性が劣り、かつ低温可
撓性が不適当であるために、本発明には適さないことを
立証している。
本発明のポリウレタン／尿素エラストマーは、前述の
成分の反応によって生成された硬質及び軟質セグメント
の組合わせである。これらの成分は、相分離を促進し、
触媒及び酸化防止剤の必要性を排除し、従って熱安定性
を増大し、かつ最終のエラストマー組成物の高温及び低
温での動的性能を改善するように選択される。
成分の反応によって生成された硬質及び軟質セグメント
の組合わせである。これらの成分は、相分離を促進し、
触媒及び酸化防止剤の必要性を排除し、従って熱安定性
を増大し、かつ最終のエラストマー組成物の高温及び低
温での動的性能を改善するように選択される。
本発明は、説明のために先に詳細に記載されている
が、このような詳細は、単に説明を目的とするのみであ
って、下記のクレームによって限定されることを以外
は、本発明の精神又は範囲を逸脱することなく、当業者
によって変更を行うことができると理解される。本願明
細書において詳細に明らかにされた本発明は、ここにお
いて具体的に記載されていないあらゆる要素が存在しな
い状態で、適切に実行されうる。
が、このような詳細は、単に説明を目的とするのみであ
って、下記のクレームによって限定されることを以外
は、本発明の精神又は範囲を逸脱することなく、当業者
によって変更を行うことができると理解される。本願明
細書において詳細に明らかにされた本発明は、ここにお
いて具体的に記載されていないあらゆる要素が存在しな
い状態で、適切に実行されうる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スタンプ ジェームズ アール アメリカ合衆国 ケンタッキー州 42701 エリザベスタウン チェスナッ ト ストリート 312 (56)参考文献 特開 平５−44784（ＪＰ，Ａ) 特表 平５−506060（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−506226（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B29D 29/00 - 29/10 C08G 18/42,18/66
Claims (12)
- 【請求項１】動的用途において、約140℃までの高温耐
熱性及び約−35℃までの低温耐熱性を有することを特徴
とする、固形ポリウレタン／尿素エラストマー組成物
（12）から形成された、使用時に動的荷重を受ける自動
車用動力伝達ベルト（10,26,32）であって、下記の反応
生成物を含有するベルト： （ａ）下記の反応によって調製された、ポリイソシアネ
ートプレポリマー組成物； （ｉ）下記からなる群から選択されたジイソシアネー
ト； （Ａ）対称構造を有する芳香族ジイソシアネート、及び （Ｂ）トランス−又はトランス、トランス−幾何構造を
有する、環状脂肪族ジイソシアネート；と共に （ii）約150℃未満で実質的に酸化部分を有さない、下
記からなる群から選択された、ポリオール； （Ａ）ポリカーボネートポリオール、 （Ｂ）ポリエステルポリオール、及び （Ｃ）前記ポリカーボネートポリオール及び前記ポリエ
ステルポリオールの混合物、並びに （ｂ）下記からなる群から選択された連鎖延長剤； （ｉ）芳香族対称１級ジアミン連鎖延長剤、 （ii）前記芳香族１級ジアミン連鎖延長剤及び芳香族２
級連鎖延長剤の混合物、及び （iii）前記芳香族１級ジアミン連鎖延長剤及び前記ポ
リオールの混合物。 - 【請求項２】前記ポリウレタン／尿素エラストマー組成
物が、イソシアネートのアミン又はアミン／ヒドロキシ
に対する当量比、約0.95:1から約1.20:1を有し、かつ前
記ポリイソシアネートプレポリマー組成物のイソシアネ
ート基含有率が、約２〜約12重量％である、請求の範囲
第１項記載のベルト。 - 【請求項３】前記ポリイソシアネートプレポリマー組成
物におけるイソシアネート基含有率が、約３〜約７重量
％である、請求の範囲第１項記載のベルト。 - 【請求項４】前記ポリオールが、水を約0.03重量％未満
含有する、請求の範囲第１項記載のベルト。 - 【請求項５】前記ポリカーボネートポリオールが、ポリ
（ヘキサメチレンカーボネート）ジオールであり、かつ
分子量が約500〜約3000である、請求の範囲第１項記載
のベルト。 - 【請求項６】前記ポリエステルポリオールが、ポリカプ
ロラクトンジオールであり、かつ分子量が約500〜約300
0である、請求の範囲第１項記載のベルト。 - 【請求項７】前記芳香族の対称な１級ジアミン連鎖延長
剤が、下記からなる群から選択される、請求の範囲第１
項記載のベルト。 （ａ）4,4′−メチレン−ビス−（３−クロロ−2,6−ジ
エチルアニリン）、 （ｂ）4,4′−メチレン−ビス−（オルト−クロロアニ
リン）、 （ｃ）4,4′−メチレン−ビス−（2,3−ジクロロアニリ
ン）、 （ｄ）トリメチレングリコールジ−パラ−アミノベンゾ
エート、 （ｅ）4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジエチレンアニ
リン）、 （ｆ）4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジイソプロピル
アニリン）、 （ｇ）4,4′−メチレン−ビス−（２−メチル−６−イ
ソプロピルアニリン）、及び （ｈ）前述の対称な１級ジアミン連鎖延長剤の２種以上
の混合物。 - 【請求項８】前述の固形ポリウレタン／尿素エラストマ
ーで形成されたベルト本体部分（12）、該本体部分に配
置された引張部材（22）、及び該本体部分と一体化して
いる溝車接触部分（24,14）を具備する、請求の範囲第
１項記載のベルト（10,26,32）。 - 【請求項９】動的用途において、約140℃までの高温耐
熱性及び約−35℃までの低温耐熱性を有することを特徴
とする、固形ポリウレタン／尿素エラストマー組成物
（12）から形成された、使用時に動的荷重を受けるベル
ト（10,26,32）であって、下記の反応生成物を含有する
ベルト： （ａ）下記の反応によって調製された、ポリイソシアネ
ートプレポリマー組成物； （ｉ）下記からなる群から選択されたジイソシアネー
ト； （Ａ）パラ−フェニレンジイソシアネート、 （Ｂ）2,6−トルエンジイソシアネート、 （Ｃ）トランス−1,4−シクロヘキサンジイソシアネー
ト、及び （Ｄ）トランス、トランス−4,4′−ジシクロヘキシル
メチルジイソシアネート；と共に （ii）約150℃未満で実質的に酸化部分を有さない、下
記からなる群から選択された、ポリオール； （Ａ）ポリカーボネートポリオール、 （Ｂ）ポリエステルポリオール、及び （Ｃ）前記ポリカーボネートポリオール及び前記ポリエ
ステルポリオールの混合物、並びに （ｂ）下記からなる群から選択された連鎖延長剤； （ｉ）芳香族対称１級ジアミン連鎖延長剤、 （ii）前記芳香族１級ジアミン連鎖延長剤及び芳香族２
級連鎖延長剤の混合物、及び （iii）前記芳香族１級ジアミン連鎖延長剤及び前記ポ
リオールの混合物。 - 【請求項１０】前記ポリイソシアネートプレポリマー組
成物を、 （ｉ）パラ−フェニレンジイソシアネート、と （ii）ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオール及
びポリカプロラクトンジオールの混合物とを反応させる
ことによって調製し、このポリイソシアネートプレポリ
マーをトリメチレングリコールジ−パラ−アミノベンゾ
エートと反応させる請求の範囲第９項記載のベルト。 - 【請求項１１】下記の工程を含む、ポリウレタン／尿素
エラストマーから製造された本体部分（12）を備える自
動車用動力伝達ベルト（10,26,32）の製造法。 （ａ）反応器に、約150℃未満で実質的に酸化部分を有
さず、かつポリカーボネートポリオール、ポリエステル
ポリオール、及びそれらの混合物から選択されたポリオ
ールを供給する工程； （ｂ）前記ポリオールを乾燥する工程； （ｃ）前記ポリオールに、対称構造の芳香族ジイソシア
ネート、及びトランス−又はトランス、トランス−の幾
何構造を有する環状脂肪族ジイソシアネートからなる群
から選択されたジイソシアネートを添加する工程； （ｄ）前記ジイソシアネート及び前記ポリオールを、約
60〜約80℃で、約３〜約10時間反応させ、イソシアネー
ト基の含有率が約２〜約12重量％であるポリイソシアネ
ートプレポリマーを生成する工程； （ｅ）前記ポリイソシアネートプレポリマー、並びに芳
香族対称１級ジアミン、前記芳香族１級ジアミン及び芳
香族２級連鎖延長剤の混合物、並びに前記芳香族１級ジ
アミン連鎖延長剤及び前記ポリオールの混合物からなる
群から選択された連鎖延長剤との混合物を調製する工
程； （ｆ）前記混合物を、ベルト形成型に充填する工程； （ｇ）前記混合物を重合する工程； （ｈ）前記固形ポリウレタン／尿素エラストマーベルト
を離型する工程；及び （ｉ）前記固形ポリウレタン／尿素エラストマーを、重
合が実質的に完了するまで、後硬化する工程。 - 【請求項１２】前記ポリウレタン／尿素エラストマー
が、実質的に触媒の不存在下で調製される、請求の範囲
第11項記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US275,215 | 1988-11-23 | ||
| US27521594A | 1994-07-14 | 1994-07-14 | |
| US08/275,215 | 1994-07-14 | ||
| PCT/US1995/008901 WO1996002584A1 (en) | 1994-07-14 | 1995-07-14 | High temperature polyurethane/urea elastomers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09508081A JPH09508081A (ja) | 1997-08-19 |
| JP3007418B2 true JP3007418B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=23051341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8505192A Expired - Lifetime JP3007418B2 (ja) | 1994-07-14 | 1995-07-14 | 高温用ポリウレタン／尿素エラストマー |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6964626B1 (ja) |
| EP (1) | EP0770102B1 (ja) |
| JP (1) | JP3007418B2 (ja) |
| KR (1) | KR100228154B1 (ja) |
| CN (1) | CN1113916C (ja) |
| AT (1) | ATE206444T1 (ja) |
| AU (1) | AU689295B2 (ja) |
| BR (1) | BR9508405A (ja) |
| CA (1) | CA2194992C (ja) |
| DE (1) | DE69523054T2 (ja) |
| DK (1) | DK0770102T3 (ja) |
| ES (1) | ES2164773T3 (ja) |
| GR (1) | GR3036815T3 (ja) |
| PT (1) | PT770102E (ja) |
| WO (1) | WO1996002584A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8979690B2 (en) | 2010-05-26 | 2015-03-17 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Toothed belt and method of manufacturing the same |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5807194A (en) | 1996-10-31 | 1998-09-15 | The Gates Corporation | Toothed belt |
| EP1185470B1 (en) | 1998-06-12 | 2004-03-03 | The Gates Corporation | High temperature flexible thermoplastic composites for endless belt driving surfaces |
| US6392002B1 (en) * | 1999-05-14 | 2002-05-21 | Acushnet Company | Urethane golf ball |
| JP2001315294A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-11-13 | Tohoku Ricoh Co Ltd | 印刷装置 |
| JP3698984B2 (ja) * | 2000-11-10 | 2005-09-21 | ヤマウチ株式会社 | シュープレス用ベルト |
| KR100447546B1 (ko) * | 2000-12-23 | 2004-09-04 | 삼성아토피나주식회사 | 열가소성 엘라스토머 블렌드 |
| US6945891B2 (en) | 2001-01-12 | 2005-09-20 | The Gates Corporation | Power transmission belt and method |
| WO2002055920A2 (en) | 2001-01-12 | 2002-07-18 | The Gates Corporation | Low growth power transmission belt |
| DE10242200A1 (de) * | 2002-09-10 | 2004-03-18 | Arntz Beteiligungs Gmbh & Co. Kg | Treibriemen |
| US7201688B2 (en) | 2004-03-09 | 2007-04-10 | The Gates Corporation | Power transmission belt |
| US20050256288A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-11-17 | Zhenya Zhu | High performance polyurethanes cured with alkylated 4,4'-methylenedianiline |
| US7763336B2 (en) | 2004-05-20 | 2010-07-27 | The Gates Corporation | Flexible coupling sleeve and a flexible shaft coupling incorporating same |
| CN1819903A (zh) * | 2004-07-08 | 2006-08-16 | 大赛璐化学工业株式会社 | 长纤维增强的树脂结构体的拉引装置及产生该结构体的方法 |
| US7254934B2 (en) | 2005-03-24 | 2007-08-14 | The Gates Corporation | Endless belt with improved load carrying cord |
| US20070100112A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Materialscience Llc | Polyurethane-urea elastomers |
| EP1818567B1 (de) * | 2006-02-10 | 2014-01-08 | ContiTech Antriebssysteme GmbH | Antriebsriemen |
| US8932165B2 (en) | 2006-03-31 | 2015-01-13 | The Gates Corporation | Toothed power transmission belt |
| CN101077904B (zh) * | 2006-05-25 | 2010-08-04 | 远东新世纪股份有限公司 | 热塑性聚氨酯及其使用 |
| US8357065B2 (en) | 2006-06-01 | 2013-01-22 | The Gates Corporation | Power transmission belt and a process for its manufacture |
| AU2008204847A1 (en) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Albemarle Corporation | Formulations for reaction injection molding and for spray systems |
| US7824288B2 (en) * | 2008-03-08 | 2010-11-02 | The Gates Corporation | Polyurethane power transmission belt |
| CN101255224B (zh) * | 2008-04-09 | 2010-12-15 | 南通华盛高聚物科技发展有限公司 | 一种熔纺氨纶交链剂及生产方法 |
| US20090309266A1 (en) * | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Peter Thomas H | Reaction injection molding system and processes for producing polyurethane articles |
| US7926565B2 (en) | 2008-10-13 | 2011-04-19 | Baker Hughes Incorporated | Shape memory polyurethane foam for downhole sand control filtration devices |
| DE102008055497B4 (de) | 2008-12-10 | 2020-06-18 | Contitech Antriebssysteme Gmbh | Elastischer Artikel, insbesondere Antriebsriemen, mit einer Textilauflage und einem Haftvermittler aus schmelzbarem Kunststoff |
| FI126363B (fi) * | 2008-12-12 | 2016-10-31 | Valmet Technologies Oy | Kenkäpuristinhihna |
| ES2527219T3 (es) * | 2009-07-02 | 2015-01-21 | The Gates Corporation | Tela mejorada para correa de transmisión de potencia dentada y correa |
| DE102010017781A1 (de) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Contitech Antriebssysteme Gmbh | Kraftübertragungsriemen, insbesondere Zahnriemen, und Verfahren zu dessen Herstellung |
| US9944763B2 (en) * | 2009-12-01 | 2018-04-17 | Gates Corporation | Polyurea-urethane cord treatment for power transmission belt and belt |
| US8365833B2 (en) * | 2010-03-26 | 2013-02-05 | Baker Hughes Incorporated | Variable Tg shape memory polyurethane for wellbore devices |
| US9068437B2 (en) | 2010-03-26 | 2015-06-30 | Baker Hughes Incorporated | Variable Tg shape memory materials for wellbore devices |
| JP6193119B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2017-09-06 | ニッタ株式会社 | 高耐久性を有する熱可塑性樹脂組成物 |
| DE102011002274A1 (de) | 2011-04-27 | 2012-10-31 | Contitech Antriebssysteme Gmbh | Elastischer Artikel, insbesondere Antriebsriemen, mit einer Beschichtung in Form eines Vlieses aus einem schmelzbaren Kunststoff |
| DE102011050483A1 (de) | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Contitech Antriebssysteme Gmbh | Antriebsriemen mit einem Verstärkungsband oder einem Verstärkungsgeflecht oder mit zonenweise angeordneten Verstärkungselementen innerhalb des Unterbaus |
| ITMI20111557A1 (it) * | 2011-08-30 | 2013-03-01 | Tecnoelastomeri S R L | Poliuretani e poliuretani-uree aventi migliorate proprieta' |
| CN102432818A (zh) * | 2011-11-18 | 2012-05-02 | 上海珀理玫化学科技有限公司 | 1,5-萘二异氰酸酯基聚氨酯微孔弹性体的制备方法 |
| DE102011056071A1 (de) | 2011-12-06 | 2013-06-06 | Contitech Antriebssysteme Gmbh | Verfahren zur Oberflächenbeschichtung eines Artikels, insbesondere eines Keilrippenriemens, sowie Vorrichtung hierzu |
| BR112014018944B1 (pt) * | 2012-02-13 | 2021-11-23 | Dow Global Technologies Llc | Revestimento elastomérico para cilindros de fabricação de papel ou cilindros de decapagem ácida e esteira de prensa de calçado para fabricação de papel |
| JP2015528859A (ja) | 2012-06-24 | 2015-10-01 | ゲイツ コーポレイション | 強化ゴム製品用の炭素コード及びその製品 |
| US10000621B2 (en) * | 2013-11-08 | 2018-06-19 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Polyurethane transmission belt and belt-molding material |
| US9829066B2 (en) | 2014-04-07 | 2017-11-28 | Gates Corporation | Electrically conductive power transmission belt |
| DE102014217309A1 (de) | 2014-08-29 | 2016-03-03 | Contitech Antriebssysteme Gmbh | Riemen für die Antriebstechnik, insbesondere riemenartiges Zugelement für die Aufzugstechnik, mit brandhemmenden Eigenschaften |
| WO2016066605A1 (de) * | 2014-10-30 | 2016-05-06 | Basf Coatings Gmbh | Faser-kunstoff-verbunde und zusammensetzung zur herstellung solcher faser-kunststoffverbunde |
| CN104696437B (zh) * | 2015-03-18 | 2017-01-04 | 宁波伏龙同步带有限公司 | 一种耐高温同步带及其制备方法 |
| MX2019004056A (es) | 2016-10-11 | 2019-08-05 | Gates Corp | Tratamiento de cuerda adhesiva de uretano para correa de transmision de potencia y correa. |
| CA3174540A1 (en) | 2020-03-06 | 2021-09-10 | Lanxess Corporation | Curable polyurethane prepolymer composition |
| WO2021182566A1 (ja) * | 2020-03-12 | 2021-09-16 | ヤマウチ株式会社 | 抄紙機用ロール被覆材および抄紙機用ロール |
| EP4316788A1 (en) * | 2021-03-30 | 2024-02-07 | Mitsuboshi Belting Ltd. | Toothed belt and toothed belt transmission device |
| US11976156B2 (en) | 2021-09-27 | 2024-05-07 | Gates Corporation | Polyurethane belt with improved hydrolysis resistance |
| WO2023080968A1 (en) * | 2021-11-05 | 2023-05-11 | The Gates Corporation | Millable polyurethane-based power transmission belts, components thereof, and methods for manufacturing the same |
| CN115716901A (zh) * | 2022-10-26 | 2023-02-28 | 山东大学 | 利用刚柔超分子片段协同增韧热塑性聚（氨酯-脲）的方法及其应用 |
| US20240308117A1 (en) * | 2023-03-13 | 2024-09-19 | Acushnet Company | Self-aligning core body for forming golf ball sub-assembly with foamed casing layer |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3620905A (en) * | 1969-10-21 | 1971-11-16 | Du Pont | Optically clear thermoplastic polyurethanes |
| US3789032A (en) * | 1971-06-22 | 1974-01-29 | Du Pont | Polyurethane-polyurea elastomers based on high trans-trans,4,4'-methylenebis-(cyclohexyl isocyanate) |
| US3857819A (en) * | 1973-03-05 | 1974-12-31 | Du Pont | Polyurea fibers based on poly(4,4{40 -methylenedicyclohexylene)urea |
| US3997514A (en) * | 1975-04-30 | 1976-12-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyurethane elastomers having a compression set of 50 or less |
| DE2829199A1 (de) * | 1978-07-03 | 1980-02-21 | Akzo Gmbh | Polyurethane aus trans-cyclohexan- 1,4-diisocyanat |
| US4337130A (en) * | 1980-06-25 | 1982-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photocurable polyurethane film coatings |
| DE3200412A1 (de) * | 1982-01-09 | 1983-07-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethanharnstoffelastomeren |
| DE3233384A1 (de) * | 1982-09-08 | 1984-03-08 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Thermoplastische polyurethan-elastomere aus cyclohexan-1.4-diisocyanat |
| US4507459A (en) * | 1984-02-08 | 1985-03-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyurethane compositions having low hysteresis |
| US4519432A (en) * | 1984-02-08 | 1985-05-28 | Lim International S.A. | Reinforced polyurethane tires |
| US4487913A (en) * | 1984-03-12 | 1984-12-11 | Goodyear Aerospace Corporation | Fuel and hydrolysis resistant polyurethane |
| DE3536017A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Huels Chemische Werke Ag | Ganz oder teilweise mit epsilon-caprolactam blockiertes trans-cyclohexan-1,4-diisocyanat, dessen herstellung und verwendung |
| JP2668534B2 (ja) * | 1987-10-06 | 1997-10-27 | 日本ポリウレタン工業 株式会社 | 押出成形、射出成形用熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
| JPH01126318A (ja) | 1987-11-11 | 1989-05-18 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー用組成物 |
| US4990586A (en) * | 1988-02-05 | 1991-02-05 | Hexcel Corporation | Polyurethanes of improved characteristics biocompatible urea-modified polyurethane from castor oil |
| US4892920A (en) * | 1988-11-21 | 1990-01-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the preparation of cyclohexanediisocyanate containing polyisocyanate prepolymers and polyurethanes having high temperature performance |
| DE3914718A1 (de) | 1989-05-04 | 1990-11-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden polyharnstoff-elastomeren |
| US5106874A (en) * | 1989-06-16 | 1992-04-21 | The Dow Chemical Company | Process for preparing elastomeric polyurethane or polyurethane-urea polymers, and polyurethanes so prepared |
| CA2020500A1 (en) * | 1989-07-28 | 1991-01-29 | Robson Mafoti | Process for the preparation of polyurea-polyurethane elastomers |
| US5141967A (en) * | 1989-07-28 | 1992-08-25 | Miles Inc. | Process for the preparation of polyurea-polyurethane elastomers |
| DE3932958A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung licht- und abgasbestaendiger puh-elastomerfaeden und -folien und elastomerfaeden entsprechender zusammensetzung |
| US5185420A (en) | 1990-11-02 | 1993-02-09 | Olin Corporation | Thermoplastic polyurethane elastomers and polyurea elastomers made using low unsaturation level polyols prepared with double metal cyanide catalysts |
| US5112282A (en) * | 1990-12-27 | 1992-05-12 | The Gates Rubber Company | High temperature polyurethane belt |
| US5231159A (en) * | 1990-12-27 | 1993-07-27 | The Gates Rubber Company | High temperature resistant molded elastomer |
| US5208315A (en) * | 1991-10-08 | 1993-05-04 | Miles Inc. | Elastomers based on 4,4'-diisocyanato dicyclohexylmethane enriched in the trans, trans isomer which contain essentially no chain extenders |
| JP3220873B2 (ja) * | 1992-07-02 | 2001-10-22 | イハラケミカル工業株式会社 | ポリウレタンウレアエラストマー |
-
1995
- 1995-07-14 KR KR1019970700198A patent/KR100228154B1/ko active IP Right Grant
- 1995-07-14 CA CA002194992A patent/CA2194992C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 BR BR9508405A patent/BR9508405A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-07-14 DK DK95926703T patent/DK0770102T3/da active
- 1995-07-14 CN CN95194769A patent/CN1113916C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 EP EP95926703A patent/EP0770102B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 DE DE69523054T patent/DE69523054T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 AT AT95926703T patent/ATE206444T1/de active
- 1995-07-14 JP JP8505192A patent/JP3007418B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 ES ES95926703T patent/ES2164773T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-14 PT PT95926703T patent/PT770102E/pt unknown
- 1995-07-14 WO PCT/US1995/008901 patent/WO1996002584A1/en active IP Right Grant
- 1995-07-14 AU AU30993/95A patent/AU689295B2/en not_active Expired
-
1996
- 1996-06-12 US US08/664,080 patent/US6964626B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-10-05 GR GR20010401457T patent/GR3036815T3/el not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8979690B2 (en) | 2010-05-26 | 2015-03-17 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Toothed belt and method of manufacturing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6964626B1 (en) | 2005-11-15 |
| ES2164773T3 (es) | 2002-03-01 |
| CN1156462A (zh) | 1997-08-06 |
| JPH09508081A (ja) | 1997-08-19 |
| CA2194992A1 (en) | 1996-02-01 |
| KR100228154B1 (ko) | 1999-11-01 |
| DE69523054T2 (de) | 2002-05-29 |
| AU3099395A (en) | 1996-02-16 |
| EP0770102A1 (en) | 1997-05-02 |
| CN1113916C (zh) | 2003-07-09 |
| EP0770102B1 (en) | 2001-10-04 |
| BR9508405A (pt) | 1997-12-23 |
| AU689295B2 (en) | 1998-03-26 |
| DK0770102T3 (da) | 2001-11-26 |
| CA2194992C (en) | 2002-11-26 |
| WO1996002584A1 (en) | 1996-02-01 |
| PT770102E (pt) | 2002-03-28 |
| DE69523054D1 (en) | 2001-11-08 |
| ATE206444T1 (de) | 2001-10-15 |
| GR3036815T3 (en) | 2002-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3007418B2 (ja) | 高温用ポリウレタン／尿素エラストマー | |
| EP2252638B1 (en) | Polyurethane power transmission belt | |
| US2621166A (en) | Synthetic polymers | |
| US20080063827A1 (en) | Flexible coupling sleeve and a flexible shaft coupling | |
| EP0316150B1 (en) | Thermosetting urethane elastomer | |
| AU699397B2 (en) | Polyurethane prepolymers for making elastomers having improved dynamic properties | |
| US5231159A (en) | High temperature resistant molded elastomer | |
| US3541183A (en) | Crosslinked polyurethanes containing segments from hydroxy terminated 1,6-hexanediol polycarbonate | |
| US3014894A (en) | Polyurethane plastics | |
| JP3684567B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JP3603293B2 (ja) | ２液注型用ポリウレタンエラストマー組成物、及び該組成物を用いたポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
| JP2653918B2 (ja) | 高温用ポリウレタンベルト及びその製造方法 | |
| JPS63154722A (ja) | 加硫し得るミラブルウレタンエラストマ−組成物 | |
| US11976156B2 (en) | Polyurethane belt with improved hydrolysis resistance |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |