JP3006060B2 - ２，２，６，６―テトラメチルピペリジン系光安定剤の造粒方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン系光安
定剤を造粒して、顆粒状製品を得る方法に関する。

〈従来の技術〉 常温で固体の2,2,6,6−テトラメチルピペリジン系光
安定剤は通常、反応によって得られる化合物を有機溶媒
で晶析し、結晶を過したあと乾燥して製造されてい
る。こうして得られる粉体がそのまま製品として販売さ
れることが多い。しかし粉体状の製品では、粉塵が発生
しやすいため、作業環境を汚染したり、作業者が製品を
吸入するおそれがあるといった取扱上の問題がある。

粉体で惹起される問題を解消する技術として、粉体に
少量の鉱油または鉱油エマルジョン（通常ダストレス化
剤と呼ばれる）を添加して、発塵性を抑える方法が知ら
れている。しかしながらダストレス化剤を添加した場
合、発塵性は抑制できても、製品の流動性が悪く、最近
の自動化された秤量機には適用が困難であるという欠点
がある。

一方、粉体の発塵性を抑制し、良好な流動性を得る手
段として、顆粒化技術が知られている。顆粒化の際に
は、PVA（ポリビニルアルコール）、CMC（カルボキシメ
チルセルロースナトリウム）、でん粉などのバインダー
を用いるのが普通である。しかし、2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン系光安定剤は有機材料に添加して用いら
れるため、バインダーの残留は有機材料に添加したとき
の性能を低下させることになるので好ましくない。

バインダーを使用しない、またはバインダーが残留し
ない顆粒化技術として、例えば圧縮や押出しなどにより
圧力を加えて造粒する方法がある。圧縮造粒法は、同じ
速度で内側に向かって回転する２個のロール間に原料粉
体を供給し、ロールの回転により粉体を圧縮して板状成
形体を得、これをロール形解砕機などで解砕することに
より、バインダーを用いることなしに造粒品を得る方法
である。また押出し造粒法は、原料粉体と混練媒体を混
練して押出し造粒機にかけ、円柱状の造粒物を得る方法
である。得られる造粒物は、乾燥して混練媒体を除去
し、製品とされる。

〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は、低粉塵飛散性と優れた流動性を有する2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン系光安定剤の顆粒品を、
粉体に圧力をかける造粒法によって工業的有利に製造す
る方法を提供しようとするものである。

〈課題を解決するための手段〉 すなわち本発明は、融点60℃以上の2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン系光安定剤を、15〜25重量％濃度のイ
ソプロピルアルコール水溶液と混合し、造粒することに
より、顆粒状2,2,6,6−テトラメチルピペリジン系光安
定剤を製造する方法を提供する。

本発明で対象とする2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン系光安定剤とは、分子中に式 〔式中、Ｒは水素または低級（例えばC₁〜C₄）アルキル
を表す〕 で示される2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基
を少なくとも１個有する化合物であり、例えば次のよう
な化合物が包含される。

セバシン酸ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）、 ２−メチル−２−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）アミノ−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジル）プロピオンアミド、 ２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（1,2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）、 ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸テトラキス（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）など。

特に本発明は、セバシン酸ビス（2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ピペリジル）および２−メチル−２−（2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオ
ンアミドについて、良好な顆粒品を与える。

本発明における造粒時の混練媒体としては、15〜25重
量％濃度のイソプロピルアルコール水溶液が用いられ
る。

一般的に造粒時の混練媒体として、有機溶媒、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンな
どが用いられており、これらは2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン系光安定剤の性能に対して影響がないので、
かかる光安定剤の造粒用混練媒体としても使用可能であ
る。これらのうち特にキシレンは、比較的歩留り良く2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン系光安定剤の顆粒品を
与える。しかし、これらいずれの有機溶媒を用いる場合
も、造粒品の乾燥工程で混練溶媒の蒸気が発生し、着火
の危険性があるので、工業的に必ずしも有利なものとは
いえない。

これに対し、本発明に従って15〜25重量％濃度のイソ
プロピルアルコール水溶液を使用すれば、上記のような
有機溶媒を用いる場合に比べ、乾燥工程での着火の危険
性が大幅に低減できる。混練媒体として水を用いる場
合、この水は、積極的な添加物を含まない実質的に水の
みからなる液体である。

15〜25重量％濃度のイソプロピルアルコール水溶液か
らなる混練媒体の使用量は、2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン系光安定剤100重量部に対して、50重量部以下
が好ましく、より好ましくは15〜30重量部である。

2,2,6,6−テトラメチルピペリジン系光安定剤の粉体
と混練媒体との混合は、任意の手段で行うことができ、
例えばニーダーやヘンシェルミキサーなどのブレード形
混練機を用いて行われる。得られる混練物は、次いで造
粒操作に供される。

本発明における造粒手段としては、公知の種々の方
法、例えば圧縮造粒法や押出し造粒法が適用できる。

圧縮造粒法では、同じ速度で内側に向かって回転する
２個のロール間に前記混練物を供給し、ロール間に引き
込まれた混練物がロールの回転に伴って圧縮され、板状
成形体となって引き出されてくる。この板状成形体をロ
ール形解砕機などで解砕することにより、造粒物が得ら
れる。

また押出し造粒法では、前記混練物を押出し造粒機に
供給して、出口から円柱状の押出し造粒物が排出される
ようにする。用いる押出し造粒機は特に制限されるもの
でなく、例えばスクリュー形押出し造粒機、円板型ダイ
ス水平式押出し造粒機、バスケット式造粒機などが市販
されており、これらのいずれを用いることもできる。例
えば押出し造粒機としてスクリュー形前押出し造粒機を
用いる場合、回転するスクリュー上に前記混練物を供給
し、スクリューにより圧縮を加えながら出口に向かって
送る。前押出しの出口には所定の穴を有するダイスが設
けられており、そこから連続的に円柱状の造粒物が押し
出される。

圧縮造粒法による場合、得られる造粒品の形状が不規
則で粒度分布が広いことから、粉見が悪くなる傾向にあ
り、需要家にはあまり好まれない。一方、押出し造粒法
による場合は、得られる造粒品の形状は円柱状であり、
同一径で長さもそろっているので、粉見が良い。したが
って本発明では、押出し造粒法を採用するのがより好ま
しい。

こうして得られる造粒物は、通常混練媒体を含んでい
るので、さらに乾燥して混練媒体を取り除いてやるのが
好ましい。乾燥は、例えば風乾のような自然乾燥でもよ
いが、好ましくは、例えば流動層乾燥機や通気式乾燥機
などの公知の乾燥機を用い、混練媒体が除去される条件
で行われる。例えば40℃以上、対象光安定剤の融点以下
の温度の熱風を吹きつけて、乾燥する。また圧縮造粒法
の場合は別法として、ロール間から引き出されてくる板
状成形体をそのまま乾燥したあと、解砕する方法をとる
こともできる。

乾燥した造粒品はさらに分級して、例えば粒度分布が
約500μｍ〜約2000μｍになるよう調整して、顆粒状製
品とするのが好ましい。分級は通常の方法で、例えばJI
S Z 8801に規定される標準フルイを用いて、あるいは振
動フルイ分級機などを用いて行うことができる。例え
ば、上のようにして得られた造粒品を、目開き2.0mmの
標準フルイを用いて約2000μｍ以上の粗大粒子を分級
し、また振動フルイ分級機などを用いて約500μｍ以下
の微小粒子を分離することにより行われる。

〈実施例〉 以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものでない。
なお、例中の部および％は、特にことわりがない限り、
それぞれ重量部および重量％を意味する。

また、例中の粉塵飛散性は、次の方法によって評価し
たものである。

粉塵飛散性： 各実施例で得られた造粒品を標準フルイにかけて、50
0μｍ以下の微粒分を取り除いたあと、これを140mlの内
厚ガラスビンに入れ、ペイントコンディショナーを用い
て、一定時間上下振とうを行う。その後もう一度標準フ
ルイにかけて、振とうによって発生した500μｍ以下の
微粒分の重量を測定する。振とう後の微粒分の重量割合
を粉塵飛散性として表示する。粉塵飛散性が小さけれ
ば、振とうによる微粒分の発生が少なく、したがって造
粒後の粒子が壊れにくいことを意味する。

実施例１ セバシン酸ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）100部と20％イソプロピルアルコール水溶液25
部を、ニーダーにて３分間混練した。直径1mmの穴を有
する厚さ2mmのダイスがセットされた円板型ダイス水平
式押出し造粒機を用い、これに上記混練品を供給して、
連続的に造粒を行った。得られた造粒物は、流動層乾燥
機を使用して70℃の熱風で乾燥した。

こうして得られた押出し造粒品は、以下の物性を有し
ていた。

製品の物性 かさ密度 0.46g/cm³ 粒度分布 500μｍ〜2000μm:98.2％ 粉塵飛散性 1.6％（＜500μｍ） 実施例２ セバシン酸ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）100部と20％イソプロピルアルコール水溶液25
部を、ニーダーにて３分間混練した。直径1mmの穴を有
する厚さ2mmのダイスがセットされた円板型ダイス水平
式押出し造粒機を用い、これに上記混練品を供給して、
連続的に造粒を行った。得られた造粒物は、通気式乾燥
機を使用して60℃の熱風で静置乾燥した。

こうして得られた押出し造粒品は、以下の物性を有し
ていた。

製品の物性 かさ密度 0.40g/cm³ 粒度分布 500μｍ〜2000μm:96.8％ 粉塵飛散性 2.2％（＜500μｍ） 〈発明の効果〉 本発明によれば、乾燥工程における着火の危険性がな
く、工業的有利に2,2,6,6−テトラメチルピペリジン系
光安定剤の顆粒品を製造することができる。得られる顆
粒品は、粒度分布が安定しており、また低粉塵飛散性
で、流動性にも優れている。さらにこの顆粒品は、バイ
ンダー等を介さずに粉体粒子が集合したものであるた
め、有機材料に添加したときの再分散性も良好である。

フロントページの続き (72)発明者 佐々木 万治 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭50−83324（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−39619（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) B01J 2/00 - 2/30

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】融点60℃以上の2,2,6,6−テトラメチルピ
   ペリジン系光安定剤を、15〜25重量％濃度のイソプロピ
   ルアルコール水溶液と混合し、造粒することを特徴とす
   る顆粒状2,2,6,6−テトラメチルピペリジン系光安定剤
   の製造方法。
2. 【請求項２】造粒を押出し造粒により行う請求項１記載
   の方法。
3. 【請求項３】光安定剤がセバシン酸ビス（2,2,6,6−テ
   トラメチル−４−ピペリジル）である請求項１または２
   記載の方法。
4. 【請求項４】光安定剤が２−メチル−２−（2,2,6,6−
   テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（2,2,6,
   6−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド
   である請求項１または２記載の方法。