JP2976109B2 - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents
液晶組成物およびこれを含む液晶素子Info
- Publication number
- JP2976109B2 JP2976109B2 JP63188109A JP18810988A JP2976109B2 JP 2976109 B2 JP2976109 B2 JP 2976109B2 JP 63188109 A JP63188109 A JP 63188109A JP 18810988 A JP18810988 A JP 18810988A JP 2976109 B2 JP2976109 B2 JP 2976109B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- μsec
- weight
- crystal composition
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 124
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 86
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 claims description 48
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 53
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 31
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 26
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 25
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 10
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 8
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 8
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- HWPNVPPNLZWUID-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-propylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CCCC1CCC(C(=O)OCC)CC1 HWPNVPPNLZWUID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- AGBINQHSDMZNBI-UHFFFAOYSA-N (4-propylcyclohexyl)methanol Chemical compound CCCC1CCC(CO)CC1 AGBINQHSDMZNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUCYAOJXPTLHZ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylbutan-1-ol Chemical compound CCCC(O)C1CCCCC1 MTUCYAOJXPTLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEBHTEIKXIPNGN-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroheptan-1-ol Chemical compound CCCCCC(F)CO UEBHTEIKXIPNGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIQDHQNPSSVEML-UHFFFAOYSA-N 4-(2-fluorooctoxy)phenol Chemical compound CCCCCCC(F)COC1=CC=C(O)C=C1 AIQDHQNPSSVEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKHJFAHFTKYIEP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenol Chemical compound N1=CC(CCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(O)C=C1 QKHJFAHFTKYIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMZPWKRKMBJEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound CCCC1CCC(C(Cl)=O)CC1 NMZPWKRKMBJEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPDXALXLXJPKLH-UHFFFAOYSA-N 4-pyrimidin-2-ylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=NC=CC=N1 HPDXALXLXJPKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- PPWKQEDYUMJFNK-XYPYZODXSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@H](C(Cl)=O)CC1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@H](C(Cl)=O)CC1 PPWKQEDYUMJFNK-XYPYZODXSA-N 0.000 description 1
- KBJAZDKVSZDVDM-SHTZXODSSA-N CCC[C@H]1CC[C@H](CCC(C=C2)=CC=C2S(O)(=O)=O)CC1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@H](CCC(C=C2)=CC=C2S(O)(=O)=O)CC1 KBJAZDKVSZDVDM-SHTZXODSSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 244000278243 Limnocharis flava Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- ZGGVVILVFCSIPN-UHFFFAOYSA-N [4-(2-fluorooctoxy)phenyl] 1-pentylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(OCC(F)CCCCCC)=CC=C1OC(=O)C1(CCCCC)CCCCC1 ZGGVVILVFCSIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用
される液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しく
は、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物に関するものである。
される液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しく
は、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物に関するものである。
［背景技術］ 従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばM.ScheadtとW.Helfrich著“Applied Physi
cs Letters"Vo.18、No.4（1971.2.15）、P.127〜128の
“Voltage−Spendent Optical Activity of a Twisted
Nematic Liquid Crystal"に示されたTN（twisted nemat
ic）型の液晶を用いたものである。
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばM.ScheadtとW.Helfrich著“Applied Physi
cs Letters"Vo.18、No.4（1971.2.15）、P.127〜128の
“Voltage−Spendent Optical Activity of a Twisted
Nematic Liquid Crystal"に示されたTN（twisted nemat
ic）型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向を向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面ディスプレイへの応用では、価格，生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用される。
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向を向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面ディスプレイへの応用では、価格，生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体
（１フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電
界がかかっている時間（duty比）が1/Nの割合で減少し
てしまう。このために、くり返し走査を行った場合の選
択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査
線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コ
ントラストの低下やクロストークが避け難い欠点となっ
ている。このような現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。この点を改良するために、電圧平均化
法、２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案さ
れているが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子
の大画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせない
ことによって頭打ちになっているのが現状である。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体
（１フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電
界がかかっている時間（duty比）が1/Nの割合で減少し
てしまう。このために、くり返し走査を行った場合の選
択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査
線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コ
ントラストの低下やクロストークが避け難い欠点となっ
ている。このような現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。この点を改良するために、電圧平均化
法、２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案さ
れているが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子
の大画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせない
ことによって頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がClark及びLager
wallにより提案されている（特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等）。双安定性液晶として
は一般に、カイラルスメクティックＣ相（SmC＊）又は
Ｈ相（SmH＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。こ
の強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態と
第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従っ
て前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異な
り、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学的安
定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては
第２の光学的安定状態に液晶が配向される。また、この
型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの安
定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときは
その状態を維持する性質（双安定性）を有する。
て、双安定性を有する液晶素子の使用がClark及びLager
wallにより提案されている（特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等）。双安定性液晶として
は一般に、カイラルスメクティックＣ相（SmC＊）又は
Ｈ相（SmH＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。こ
の強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態と
第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従っ
て前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異な
り、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学的安
定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては
第２の光学的安定状態に液晶が配向される。また、この
型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの安
定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときは
その状態を維持する性質（双安定性）を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度，大画面ディスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性，高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度，大画面ディスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性，高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電圧Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
は の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電圧Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度があまり速くならないことが考
えられる。
ック液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度があまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のディスプレイとしての使用温度範囲が例
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界を
越えているのが現状である。
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界を
越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が要求される。
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が要求される。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
に、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性
が軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該
液晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。
に、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性
が軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該
液晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。
［問題を解決するための手段］ 本発明は下記一般式（Ｉ） （ただし、R1,R2はC3〜C18の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基である。
ルキル基である。
X1,X2は単結合，−Ｏ−， のいずれかを示す。） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、下記一般式（II） （ただし、R3,R4はC1〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基 X3,X4は単結合、 Z1は −CH2O−，−OCH2−，単結合 ただし、 のうち少なくとも１つは である。） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、下記一般式（III） （ただし、R5はアルコキシ基により置換されていても良
いC1〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキル基 X5は単結合，−Ｏ−， Z2は単結合， ｍは１〜12） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、他の液晶性化合物一種以上を少なくとも含有する強
誘電性液晶組成物を100重量部含有することを特徴とす
る強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物ならびに該
液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子
を提供するものである。
と、下記一般式（II） （ただし、R3,R4はC1〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基 X3,X4は単結合、 Z1は −CH2O−，−OCH2−，単結合 ただし、 のうち少なくとも１つは である。） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、下記一般式（III） （ただし、R5はアルコキシ基により置換されていても良
いC1〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキル基 X5は単結合，−Ｏ−， Z2は単結合， ｍは１〜12） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、他の液晶性化合物一種以上を少なくとも含有する強
誘電性液晶組成物を100重量部含有することを特徴とす
る強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物ならびに該
液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子
を提供するものである。
前述の一般式（Ｉ）で示される化合物において好まし
い化合物例としては、下記する（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｐ）
式で表わされる化合物が挙げられる。
い化合物例としては、下記する（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｐ）
式で表わされる化合物が挙げられる。
又、さらに上述の（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｐ）式における
R1,R2の好ましい例としては（Ｉ−ｉ），（Ｉ−ii），
（Ｉ−iv），（Ｉ−ｖ）を挙げることができる。
R1,R2の好ましい例としては（Ｉ−ｉ），（Ｉ−ii），
（Ｉ−iv），（Ｉ−ｖ）を挙げることができる。
（Ｉ−ｉ） R1がｎ−アルキル基であり R2がｎ−アルキル基である （Ｉ−ii） R1がｎ−アルキル基 （光学活性もしくはラセミ体） （Ｉ−iv） （光学活性もしくはラセミ体） R2がｎ−アルキル基 （Ｉ−ｖ） （光学活性もしくはラセミ体） （光学活性もしくはラセミ体） R6,R8は直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示す。
p,sは０〜７である。
又、前述の一般式（II）で示される化合物のうち好ま
しい化合物例としては、下記する（II−ａ）〜（II−
ｑ）式で示される化合物を挙げることができる。
しい化合物例としては、下記する（II−ａ）〜（II−
ｑ）式で示される化合物を挙げることができる。
又、さらに上述の（II−ａ）〜（II−ｑ）式における
X3,X4の好ましい例として（II−ｉ），（II−ｖ），（I
I−vii）を挙げることができる。
X3,X4の好ましい例として（II−ｉ），（II−ｖ），（I
I−vii）を挙げることができる。
又、さらに上述の（II−ａ）〜（II−ｑ）式における
R3,R4の好ましい例としては直鎖状のアルキル基であ
る。
R3,R4の好ましい例としては直鎖状のアルキル基であ
る。
又、前述の一般式（III）で示される化合物のうち好
ましい化合物例としては、下記する（III−ａ），（III
−ｂ）式で示される化合物を挙げることができる。
ましい化合物例としては、下記する（III−ａ），（III
−ｂ）式で示される化合物を挙げることができる。
前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具体的
な構造式の例を以下に示す。
な構造式の例を以下に示す。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、特開
昭61−93170,特開昭61−24576,特開昭61−129170,特開
昭61−200972,特開昭61−200973,特開昭61−215372,特
開昭61−291574,東独特許95892（1973年）などに記載の
合成方法により得られる。例えば下記に示すような合成
経路で得ることができる。
昭61−93170,特開昭61−24576,特開昭61−129170,特開
昭61−200972,特開昭61−200973,特開昭61−215372,特
開昭61−291574,東独特許95892（1973年）などに記載の
合成方法により得られる。例えば下記に示すような合成
経路で得ることができる。
前記一般式（II）で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。
の例を以下に示す。
前記一般式（II）で示される化合物の代表的な合成例
を以下に示す。
を以下に示す。
合成例（化合物No.2−69の合成） （Ｉ） トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸クロライド10g（53.6mmol）をエタノール30ml
にとかし、これに少量のトリエチルアミンを加え室温で
10時間攪拌した。反応混合物を氷水100mlに注入し、6N
塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イソプロピルエーテ
ルにより抽出した。有機層を洗液が中性となるまで水洗
を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶
媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸エチルエステル9.9gを得た。
ルボン酸クロライド10g（53.6mmol）をエタノール30ml
にとかし、これに少量のトリエチルアミンを加え室温で
10時間攪拌した。反応混合物を氷水100mlに注入し、6N
塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イソプロピルエーテ
ルにより抽出した。有機層を洗液が中性となるまで水洗
を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶
媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸エチルエステル9.9gを得た。
（II） 水素化アルミニウムリチウム0.73g（19.1mmo
l）を乾燥エーテル30mlに添加し、１時間加熱還流し
た。氷水浴中で10℃程度まで冷却した後、乾燥エーテル
30mlに溶かしたトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
サンカルボン酸エチルエステル5g（25.5mmol）を徐々に
滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌し、さらに１
時間加熱還流させた。これを酢酸エチル,6N塩酸水溶液
で処理した後、氷水200mlに注入した。
l）を乾燥エーテル30mlに添加し、１時間加熱還流し
た。氷水浴中で10℃程度まで冷却した後、乾燥エーテル
30mlに溶かしたトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
サンカルボン酸エチルエステル5g（25.5mmol）を徐々に
滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌し、さらに１
時間加熱還流させた。これを酢酸エチル,6N塩酸水溶液
で処理した後、氷水200mlに注入した。
イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を
水，水酸化ナトリウム水溶液，水で順次洗浄し、硫酸マ
グネシウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、トランス−４−
ｎ−プロピルシクロヘキシルメタノール3.5gを得た。
水，水酸化ナトリウム水溶液，水で順次洗浄し、硫酸マ
グネシウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、トランス−４−
ｎ−プロピルシクロヘキシルメタノール3.5gを得た。
（III） トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
メタノール3.4g（22.4mmol）をピリジン20mlに溶かし
た。これにピリジン20mlに溶かしたｐ−トルエンスルホ
ン酸クロライド5.3gを氷水浴中で５℃以下に冷却しなが
ら滴下した。室温で10時間攪拌した後、氷水200mlに注
入した。6N塩酸水溶液により酸性側とした後、イソプロ
ピルエーテルで抽出した。有機相を洗液が中性となるま
で水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥し
た。これを溶媒留去して、トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシルメチル−ｐ−トルエンスルホネートを得
た。
メタノール3.4g（22.4mmol）をピリジン20mlに溶かし
た。これにピリジン20mlに溶かしたｐ−トルエンスルホ
ン酸クロライド5.3gを氷水浴中で５℃以下に冷却しなが
ら滴下した。室温で10時間攪拌した後、氷水200mlに注
入した。6N塩酸水溶液により酸性側とした後、イソプロ
ピルエーテルで抽出した。有機相を洗液が中性となるま
で水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥し
た。これを溶媒留去して、トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシルメチル−ｐ−トルエンスルホネートを得
た。
（IV） ジメチルホルムアミド40mlに５−デシル−２−
（４′−ヒドロキシフェニル）ピリミジン6.3g（20.2mm
ol）を溶かした。これに85％水酸化カリウム1.5gを加
え、100℃で１時間攪拌した。これにトランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシルメチル−ｐ−トルエンスルホ
ネート6.9gを加え、さらに100℃で４時間攪拌した。反
応終了後、これを氷水200mlに注入し、ベンゼンで抽出
した。有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾
燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、これをさらにエタノール／酢酸エチ
ル混合溶媒から再結晶して、前記例示化合物No.2−69を
得た。
（４′−ヒドロキシフェニル）ピリミジン6.3g（20.2mm
ol）を溶かした。これに85％水酸化カリウム1.5gを加
え、100℃で１時間攪拌した。これにトランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシルメチル−ｐ−トルエンスルホ
ネート6.9gを加え、さらに100℃で４時間攪拌した。反
応終了後、これを氷水200mlに注入し、ベンゼンで抽出
した。有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾
燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、これをさらにエタノール／酢酸エチ
ル混合溶媒から再結晶して、前記例示化合物No.2−69を
得た。
IR（cm-1） 2920,2840,1608,1584,1428,1258,1164,800 前記一般式（III）で示される化合物の具体的な構造
式の例を以下に示す。
式の例を以下に示す。
一般式（III）で示される化合物は下記に示すような
合成経路A,B,Cで得ることができる。
合成経路A,B,Cで得ることができる。
一般式（III）で示される化合物の代表的な合成例を
以下に示す。
以下に示す。
合成例1.（化合物No.3−17の合成） ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェノール1.00g
（4.16mM）をピリジン10ml、トルエン5mlに溶解させ、
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド1.30g（6.00mM）をトルエン5mlに溶解した溶
液を、５℃以下、20〜40分間で滴下した。滴下後、室温
で一晩攪拌し、白色沈殿を得た。
（4.16mM）をピリジン10ml、トルエン5mlに溶解させ、
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド1.30g（6.00mM）をトルエン5mlに溶解した溶
液を、５℃以下、20〜40分間で滴下した。滴下後、室温
で一晩攪拌し、白色沈殿を得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこの
ベンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さら
にエタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フ
ルオロオクチルオキシフェニルエステル1.20g（2.85m
M）を得た。（収率68.6％） NMRデータ（ppm） 0.83〜2.83ppm（34H,m） 4.00〜4.50ppm（2H,q） 7.11ppm （4H,s） IRデータ（cm-1） 3456,2928,2852,1742,1508,1470,1248,1200,1166,113
2,854。
ベンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さら
にエタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フ
ルオロオクチルオキシフェニルエステル1.20g（2.85m
M）を得た。（収率68.6％） NMRデータ（ppm） 0.83〜2.83ppm（34H,m） 4.00〜4.50ppm（2H,q） 7.11ppm （4H,s） IRデータ（cm-1） 3456,2928,2852,1742,1508,1470,1248,1200,1166,113
2,854。
合成例2.（化合物No.3−29の合成） 十分に窒素置換された容器に、（−）−２−フルオロ
ヘプタノール0.40g（3.0mmol）と乾燥ピリジン1.00g（1
3mmol）を入れ氷冷下で30分間攪拌した。その溶液にｐ
−トルエンスルホン酸クロリド0.69g（3.6mmol）を加
え、そのまま５時間攪拌を続けた。反応終了後、1NHC 1
10mlを加え、塩化メチレン10mlで２回抽出を行った後、
その抽出液を蒸留水10mlで１回洗浄した。得られた塩化
メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥し
たのち、溶媒を留去し（＋）−２−フルオロヘプチルｐ
−トルエンスルホン酸エステル0.59g（2.0mmol）を得
た。
ヘプタノール0.40g（3.0mmol）と乾燥ピリジン1.00g（1
3mmol）を入れ氷冷下で30分間攪拌した。その溶液にｐ
−トルエンスルホン酸クロリド0.69g（3.6mmol）を加
え、そのまま５時間攪拌を続けた。反応終了後、1NHC 1
10mlを加え、塩化メチレン10mlで２回抽出を行った後、
その抽出液を蒸留水10mlで１回洗浄した。得られた塩化
メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥し
たのち、溶媒を留去し（＋）−２−フルオロヘプチルｐ
−トルエンスルホン酸エステル0.59g（2.0mmol）を得
た。
収率は66％である。生成物の比旋光度およびIRデータ
は下記の通りである。
は下記の通りである。
比旋光度▲［α］26.4 D▼＋2.59゜（ｃ＝1,CHCl3）。
比旋光度▲［α］23.6 435▼＋9.58゜（ｃ＝1,CHCl3）。
IR（cm-1）： 2900,2850,1800,1450,1350,1170,1090,980,810,660,5
50。
50。
上記のようにして得られた（＋）−２−フルオロヘプ
チルｐ−トルエンスルホン酸エステル0.43g（1.5mmol）
と５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリ
ミジン0.28g（1.0mmol）に１−ブタノール0.2mlを加え
よく攪拌した。その溶液に、あらかじめ１−ブタノール
1.0mlに水酸化ナトリウム0.048g（1.2mmol）を溶解させ
て調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５時間
半、加熱還流した。反応終了後蒸留水10mlを加え、ベン
ゼン10mlおよび5mlでそれぞれ１回づつ抽出を行なった
後、その抽出液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥
した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム（クロ
ロホルム）により目的物である（＋）−５−オクチル−
２−［４−（２−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］
ピリミジン0.17g（0.43mmol）を得た。
チルｐ−トルエンスルホン酸エステル0.43g（1.5mmol）
と５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリ
ミジン0.28g（1.0mmol）に１−ブタノール0.2mlを加え
よく攪拌した。その溶液に、あらかじめ１−ブタノール
1.0mlに水酸化ナトリウム0.048g（1.2mmol）を溶解させ
て調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５時間
半、加熱還流した。反応終了後蒸留水10mlを加え、ベン
ゼン10mlおよび5mlでそれぞれ１回づつ抽出を行なった
後、その抽出液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥
した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム（クロ
ロホルム）により目的物である（＋）−５−オクチル−
２−［４−（２−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］
ピリミジン0.17g（0.43mmol）を得た。
収率は43％であり、以下のような比旋光度およびIRデ
ータが得られた。
ータが得られた。
比旋光度▲［α］25.6 D▼＋0.44゜（ｃ＝1,CHCl3）。
比旋光度▲［α］22.4 435▼＋4.19゜（ｃ＝1,CHCl3）。
IR（cm-1）： 2900,2850,1600,1580,1420,1250,1160,800,720,650,5
50。
50。
本発明の液晶組成物、前記一般式（Ｉ）で示される化
合物の少なくとも１種と、前記一般式（II）で示される
化合物の少なくとも１種と、及び一般式（III）で示さ
れる化合物の少なくとも１種と、さらに他の液晶性化合
物１種以上を少なくとも含有する強誘電性液晶組成物と
を、特定の割合で混合することにより得ることができ
る。又、本発明による液晶組成物は強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物である。
合物の少なくとも１種と、前記一般式（II）で示される
化合物の少なくとも１種と、及び一般式（III）で示さ
れる化合物の少なくとも１種と、さらに他の液晶性化合
物１種以上を少なくとも含有する強誘電性液晶組成物と
を、特定の割合で混合することにより得ることができ
る。又、本発明による液晶組成物は強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物である。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体的例を下記に
あげる。
あげる。
本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物、一般
式（II）で示される液晶性化合物、および一般式（II
I）で示される液晶性化合物それぞれと、他の液晶性化
合物一種以上を少なくとも含有する強誘電性液晶組成物
（強誘電性液晶材料と略す）との配合割合は、強誘電性
液晶材料100重量部当り、本発明一般式（Ｉ），一般式
（II），及び一般式（III）で示される液晶性化合物そ
れぞれ１〜300重量部、より好ましくは、２〜100重量部
とすることが好ましい。
式（II）で示される液晶性化合物、および一般式（II
I）で示される液晶性化合物それぞれと、他の液晶性化
合物一種以上を少なくとも含有する強誘電性液晶組成物
（強誘電性液晶材料と略す）との配合割合は、強誘電性
液晶材料100重量部当り、本発明一般式（Ｉ），一般式
（II），及び一般式（III）で示される液晶性化合物そ
れぞれ１〜300重量部、より好ましくは、２〜100重量部
とすることが好ましい。
また、本発明の一般式（Ｉ），一般式（II）及び一般
式（III）で示される液晶性化合物全てを２種以上用い
る場合も強誘電性液晶材料との配合割合は、前述した強
誘電性液晶材料100重量部当り、本発明一般式（Ｉ），
一般式（II）及び一般式（III）で示される液晶性化合
物の全ての２種以上の混合物を、１〜300重量部より好
ましくは、２〜100重量部とすることがのぞましい。
式（III）で示される液晶性化合物全てを２種以上用い
る場合も強誘電性液晶材料との配合割合は、前述した強
誘電性液晶材料100重量部当り、本発明一般式（Ｉ），
一般式（II）及び一般式（III）で示される液晶性化合
物の全ての２種以上の混合物を、１〜300重量部より好
ましくは、２〜100重量部とすることがのぞましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概
略図である。
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概
略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層,2はガラス基
板,3は透明電極,4は絶縁性配向制御層,5はスペーサー,6
はリード線,7は電源,8は偏光板,9は光源を示している。
板,3は透明電極,4は絶縁性配向制御層,5はスペーサー,6
はリード線,7は電源,8は偏光板,9は光源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるい
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極
が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子の
薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、液
晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成され
ている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物，水
素を含有するシリコン炭化物，シリコン酸化物，硼素窒
化物，水素を含有する硼素窒化物，セリウム酸化物，ア
ルミニウム酸化物，ジルコニウム酸化物，チタン酸化物
やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、
その上にポリビニルアルコール，ポイミド，ポリアミド
イミド，ポリエステルイミド，ポリパラキシレン，ポリ
エステル，ポリカーボネート，ポリビニルアセタール，
ポリ塩化ビニル，ポリ酢酸ビニル，ポリアミド，ポリス
チレン，セルロース樹脂，メラミン樹脂，ユリヤ樹脂，
アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質
を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御層が形成さ
れていてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層あるい
は有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。この
絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成で
き、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、また
はその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％，好ましくは
0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布法，浸漬塗
布法，スクリーン印刷法，スプレー塗布法，ロール塗布
法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬
化させ形成させることができる。
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極
が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子の
薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、液
晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成され
ている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物，水
素を含有するシリコン炭化物，シリコン酸化物，硼素窒
化物，水素を含有する硼素窒化物，セリウム酸化物，ア
ルミニウム酸化物，ジルコニウム酸化物，チタン酸化物
やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、
その上にポリビニルアルコール，ポイミド，ポリアミド
イミド，ポリエステルイミド，ポリパラキシレン，ポリ
エステル，ポリカーボネート，ポリビニルアセタール，
ポリ塩化ビニル，ポリ酢酸ビニル，ポリアミド，ポリス
チレン，セルロース樹脂，メラミン樹脂，ユリヤ樹脂，
アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質
を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御層が形成さ
れていてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層あるい
は有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。この
絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成で
き、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、また
はその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％，好ましくは
0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布法，浸漬塗
布法，スクリーン印刷法，スプレー塗布法，ロール塗布
法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬
化させ形成させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30Å〜１μｍ、好まし
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般に
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチック相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチック相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
相方からCh相（コレステリック相）−SmA相（スメクチ
ック相）−SmC＊相（カイラルスメクチックＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
相方からCh相（コレステリック相）−SmA相（スメクチ
ック相）−SmC＊相（カイラルスメクチックＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続
されている。
されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC＊層又はSmH＊層の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えること
ができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC＊層又はSmH＊層の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えること
ができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか１方に配向
する。
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか１方に配向
する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いること
の利点は先にも述べたが２つある。
の利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
１−Ａを作成した。
１−Ａを作成した。
更に、この液晶組成物１−Ａに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物１−Ｂを作成した。
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物１−Ｂを作成した。
次に、この液晶組成物１−Ｂを以下の手順で作成した
セルを用いて、素子特性等を観察した。
セルを用いて、素子特性等を観察した。
２枚の1.1mm厚のガラス板を用意して、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さ
らにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さ
らにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−
710］1.0％ジメチルアセトアミド溶液を回転数2500rpm.
のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、300
℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約
200Åであった。
710］1.0％ジメチルアセトアミド溶液を回転数2500rpm.
のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、300
℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約
200Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径1.5μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行になる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株）］を用いてガラス板を貼り合わせ、60分
間,100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ約1.5
μｍであった。
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径1.5μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行になる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株）］を用いてガラス板を貼り合わせ、60分
間,100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ約1.5
μｍであった。
このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態
で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷することに
より、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性液晶
素子を用いて、ピーク・トゥ・ピーク電圧Vpp＝25Vの電
圧印加により、直交ニコル下での光学的な応答（透過光
量変化０〜90％）を検知して応答速度（以後、光学応答
速度という）を測定した。その結果を次に示す。
で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷することに
より、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性液晶
素子を用いて、ピーク・トゥ・ピーク電圧Vpp＝25Vの電
圧印加により、直交ニコル下での光学的な応答（透過光
量変化０〜90％）を検知して応答速度（以後、光学応答
速度という）を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 741μsec 263μsec 109μsec また25℃における、この駆動時のコントラストは、13
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに代えて、例示
化合物No.1−8,1−136を混合せずに１−Ａに対して、例
示化合物No.2−10,2−70,3−55のみを実施例１と同じ重
量部で混合した液晶組成物１−C,および例示化合物No.2
−10,2−70を混合せずに１−Ａに対して、例示化合物N
o.1−8,1−136,3−55のみを実施例１と同じ重量部で混
合した液晶組成物１−D,さらに例示化合物No.3−55を混
合せずに１−Ａに対して、例示化合物No.1−8,1−136,2
−10,2−70のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶
組成物１−Ｅを作成した。
化合物No.1−8,1−136を混合せずに１−Ａに対して、例
示化合物No.2−10,2−70,3−55のみを実施例１と同じ重
量部で混合した液晶組成物１−C,および例示化合物No.2
−10,2−70を混合せずに１−Ａに対して、例示化合物N
o.1−8,1−136,3−55のみを実施例１と同じ重量部で混
合した液晶組成物１−D,さらに例示化合物No.3−55を混
合せずに１−Ａに対して、例示化合物No.1−8,1−136,2
−10,2−70のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶
組成物１−Ｅを作成した。
これらの液晶組成物１−C,1−D,1−Ｅ及び１−Ａを用
いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ １−Ａ 1260μsec 374μsec 137μsec １−Ｃ 871μsec 282μsec 113μsec １−Ｄ 852μsec 265μsec 104μsec １−Ｅ 1070μsec 321μsec 129μsec 実施例１と比較例１より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
実施例２ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
５−Ａを作成した。
５−Ａを作成した。
更に、この液晶組成物５−Ａに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物５−Ｂを作成した。
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物５−Ｂを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例１と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 515μsec 203μsec 87μsec また25℃における、この駆動時のコントラストは、13
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例２ 実施例２で使用した液晶組成物５−Ｂに代えて、例示
化合物No.1−8,1−136を混合せずに５−Ａに対して、例
示化合物No.2−10,2−70,3−56のみを実施例２と同じ重
量部で混合した液晶組成物５−C,および例示化合物No.2
−10,2−70を混合せずに５−Ａに対して、例示化合物N
o.1−8,1−136,3−56のみを実施例２と同じ重量部で混
合した液晶組成物５−D,さらに例示化合物No.3−56を混
合せずに５−Ａに対して、例示化合物No.1−8,1−136,2
−10,2−70のみを実施例２と同じ重量部で混合した液晶
組成物５−Ｅを作成した。
化合物No.1−8,1−136を混合せずに５−Ａに対して、例
示化合物No.2−10,2−70,3−56のみを実施例２と同じ重
量部で混合した液晶組成物５−C,および例示化合物No.2
−10,2−70を混合せずに５−Ａに対して、例示化合物N
o.1−8,1−136,3−56のみを実施例２と同じ重量部で混
合した液晶組成物５−D,さらに例示化合物No.3−56を混
合せずに５−Ａに対して、例示化合物No.1−8,1−136,2
−10,2−70のみを実施例２と同じ重量部で混合した液晶
組成物５−Ｅを作成した。
これらの液晶組成物５−C,5−D,5−Ｅ及び５−Ａを用
いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ５−Ａ 762μsec 264μsec 98μsec ５−Ｃ 606μsec 217μsec 91μsec ５−Ｄ 581μsec 210μsec 84μsec ５−Ｅ 693μsec 233μsec 94μsec 実施例２と比較例２より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
実施例３ 実施例２で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物６−Ｂを得た。
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物６−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例１と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 488μsec 182μsec 81μsec また25℃における、この駆動時のコントラストは、13
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物６−Ｂに代えて、例示
化合物No.1−96,1−139を混合せずに５−Ａに対して、
例示化合物No.2−65,2−145,3−40のみを実施例３と同
じ重量部で混合した液晶組成物６−C,および例示化合物
No.2−65,2−145を混合せずに５−Ａに対して、例示化
合物No.1−96,1−136,3−40のみを実施例３と同じ重量
部で混合した液晶組成物６−D,さらに例示化合物No.3−
40を混合せずに５−Ａに対して、例示化合物No.1−96,1
−139,2−65,2−145のみを実施例３と同じ重量部で混合
した液晶組成物６−Ｅを作成した。
化合物No.1−96,1−139を混合せずに５−Ａに対して、
例示化合物No.2−65,2−145,3−40のみを実施例３と同
じ重量部で混合した液晶組成物６−C,および例示化合物
No.2−65,2−145を混合せずに５−Ａに対して、例示化
合物No.1−96,1−136,3−40のみを実施例３と同じ重量
部で混合した液晶組成物６−D,さらに例示化合物No.3−
40を混合せずに５−Ａに対して、例示化合物No.1−96,1
−139,2−65,2−145のみを実施例３と同じ重量部で混合
した液晶組成物６−Ｅを作成した。
これらの液晶組成物６−C,6−D,6−Ｅ及び５−Ａを用
いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ５−Ａ 762μsec 246μsec 98μsec ６−Ｃ 567μsec 208μsec 84μsec ６−Ｄ 543μsec 200μsec 80μsec ６−Ｅ 672μsec 226μsec 96μsec 実施例３と比較例３より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
実施例４ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成８
−Ａを作成した。
−Ａを作成した。
更に、この液晶組成物８−Ａに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物８−Ｂを作成した。
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物８−Ｂを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例１と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 821μsec 287μsec 118μsec また25℃における、この駆動時のコントラストは、13
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物８−Ｂに代えて、例示
化合物No.1−8,1−136を混合せずに８−Ａに対して、例
示化合物No.2−10,2−70,3−56のみを実施例４と同じ重
量部で混合した液晶組成物８−C,および例示化合物No.2
−10,2−70を混合せずに８−Ａに対して、例示化合物N
o.1−8,1−136,3−56のみを実施例４と同じ重量部で混
合した液晶組成物８−D,さらに例示化合物No.3−56を混
合せずに８−Ａに対して、例示化合物No.1−8,1−136,2
−10,2−70のみを実施例４と同じ重量部で混合した液晶
組成物８−Ｅを作成した。
化合物No.1−8,1−136を混合せずに８−Ａに対して、例
示化合物No.2−10,2−70,3−56のみを実施例４と同じ重
量部で混合した液晶組成物８−C,および例示化合物No.2
−10,2−70を混合せずに８−Ａに対して、例示化合物N
o.1−8,1−136,3−56のみを実施例４と同じ重量部で混
合した液晶組成物８−D,さらに例示化合物No.3−56を混
合せずに８−Ａに対して、例示化合物No.1−8,1−136,2
−10,2−70のみを実施例４と同じ重量部で混合した液晶
組成物８−Ｅを作成した。
これらの液晶組成物８−C,8−D,8−Ｅ及び８−Ａを用
いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ８−Ａ 1360μsec 430μsec 147μsec ８−Ｃ 922μsec 305μsec 115μsec ８−Ｄ 901μsec 291μsec 109μsec ８−Ｅ 1156μsec 353μsec 133μsec 実施例４と比較例４より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
実施例５ 実施例４で使用した液晶組成物８−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物10−Ｂを得た。
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物10−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例１と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 1360μsec 430μsec 147μsec また25℃における、この駆動時のコントラストは、13
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例５ 実施例５で使用した液晶組成物10−Ｂに代えて、例示
化合物No.1−96,1−139を混合せずに８−Ａに対して、
例示化合物No.2−65,2−145,3−40のみを実施例５と同
じ重量部で混合した液晶組成物10−C,および例示化合物
No.2−65,2−145を混合せずに８−Ａに対して、例示化
合物No.1−96,1−139,3−40のみを実施例５と同じ重量
部で混合した液晶組成物10−D,さらに例示化合物No.3−
40を混合せずに８−Ａに対して、例示化合物No.1−96,1
−139,2−65,2−145のみを実施例５と同じ重量部で混合
した液晶組成物10−Ｅを作成した。
化合物No.1−96,1−139を混合せずに８−Ａに対して、
例示化合物No.2−65,2−145,3−40のみを実施例５と同
じ重量部で混合した液晶組成物10−C,および例示化合物
No.2−65,2−145を混合せずに８−Ａに対して、例示化
合物No.1−96,1−139,3−40のみを実施例５と同じ重量
部で混合した液晶組成物10−D,さらに例示化合物No.3−
40を混合せずに８−Ａに対して、例示化合物No.1−96,1
−139,2−65,2−145のみを実施例５と同じ重量部で混合
した液晶組成物10−Ｅを作成した。
これらの液晶組成物10−C,10−D,10−Ｅ及び10−Ａを
用いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘
電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応
答速度を測定した。その結果を次に示す。
用いた以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘
電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応
答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ８−Ａ 1360μsec 430μsec 147μsec 10−Ｃ 723μsec 290μsec 124μsec 10−Ｄ 709μsec 260μsec 112μsec 10−Ｅ 1060μsec 375μsec 140μsec 実施例５と比較例５より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
実施例６ 実施例１及び比較例１で用いた液晶組成物をSiO2を用
いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成した以
外は全く実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成した以
外は全く実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ １−Ｂ 720μsec 253μsec 98μsec １−Ａ 1240μsec 365μsec 132μsec １−Ｃ 855μsec 270μsec 105μsec １−Ｄ 845μsec 258μsec 102μsec １−Ｅ 1020μsec 315μsec 122μsec 実施例６より明らかな様に、素子構成を変えた場合で
も本発明に従う強誘電性液晶素子を含有する素子は、他
の液晶組成物を含む素子に実施例１と同様に低温作動特
性が改善され、さらに、応答速度の温度依存性も軽減さ
れたものとなっている。
も本発明に従う強誘電性液晶素子を含有する素子は、他
の液晶組成物を含む素子に実施例１と同様に低温作動特
性が改善され、さらに、応答速度の温度依存性も軽減さ
れたものとなっている。
［発明の効果］ 本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイ
ッチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
ッチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
第１図は、強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面
概略図。 第２図，及び第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １……強誘電性液晶層、２……ガラス基板、 ３……透明電極、４……絶縁性配向制御層、 ５……スペーサー、６……リード線、 ７……電源、８……偏光板、 ９……光源、I0……入射光、 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板、21b……基板、 22……強誘電性液晶層、23……液晶分子、 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段、31b……電圧印加手段、 33a……第１の安定状態、 33b……第２の安定状態、 34a……上向きの双極子モーメント、 34b……下向きの双極子モーメント、 Ea……上向きの電界、Eb……下向きの電界。
概略図。 第２図，及び第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １……強誘電性液晶層、２……ガラス基板、 ３……透明電極、４……絶縁性配向制御層、 ５……スペーサー、６……リード線、 ７……電源、８……偏光板、 ９……光源、I0……入射光、 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板、21b……基板、 22……強誘電性液晶層、23……液晶分子、 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段、31b……電圧印加手段、 33a……第１の安定状態、 33b……第２の安定状態、 34a……上向きの双極子モーメント、 34b……下向きの双極子モーメント、 Ea……上向きの電界、Eb……下向きの電界。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 朝岡 正信 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 滝口 隆雄 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−137986（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−37186（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−291679（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−502901（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−502620（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−502624（ＪＰ，Ａ) 欧州公開267585（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C06K 19/00
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （ただし、R1,R2はC3〜C18の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基である。X1,X2は単結合、−Ｏ−， のいずれかを示す。） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、下記一般式（II） （ただし、R3,R4はC1〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基 X3,X4は単結合、 Z1は −CH2O−，−OCH2−，単結合 ただし、 のうち少なくとも１つは である。） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、下記一般式（III） （ただし、R5はアルコキシ基により置換されていても良
いC1〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキル基 X5は単結合，−Ｏ−， Z2は単結合， ｍは１〜12） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、 他の液晶性化合物一種以上を少なくとも含有する強誘電
性液晶組成物を100重量部含有することを特徴とする強
誘電性カイラルメクチック液晶組成物。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （ただし、R1,R2はC3〜C18の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基である。X1,X2は単結合、−Ｏ−， のいずれかを示す。） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、下記一般式（II） （ただし、R3,R4はC1〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基 X3,X4は単結合、 Z1は −CH2O−，−OCH2−，単結合 ただし、 のうち少なくとも１つは である。） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、下記一般式（III） （ただし、R5はアルコキシ基により置換されていても良
いC1〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキル基 X5は単結合，−Ｏ−， Z2は単結合， ｍは１〜12） で示される化合物の少なくとも一種を１〜300重量部
と、 他の液晶性化合物を一種以上を少なくとも含有する強誘
電性液晶組成物を100重量部含有する強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物を一対の電極基板間に配置して
なることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63188109A JP2976109B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| AT89111494T ATE118029T1 (de) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Ferroelektrische chirale smektische flüssigkristallzusammensetzung und vorrichtung mit dieser zusammensetzung. |
| ES89111494T ES2068851T3 (es) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Composicion de cristal liquido ferroelectrico quiral esmectico y dispositivo de cristal liquido que lo utiliza. |
| DE68920919T DE68920919T2 (de) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung. |
| EP89111494A EP0347944B1 (en) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| US08/329,619 US5501818A (en) | 1988-06-24 | 1994-10-26 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63188109A JP2976109B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0238485A JPH0238485A (ja) | 1990-02-07 |
| JP2976109B2 true JP2976109B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=16217859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63188109A Expired - Lifetime JP2976109B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-07-29 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2976109B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63137986A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Canon Inc | 強誘電性液晶素子 |
-
1988
- 1988-07-29 JP JP63188109A patent/JP2976109B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0238485A (ja) | 1990-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2801279B2 (ja) | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JP2801269B2 (ja) | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JP2691946B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP2763339B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JP2899064B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JPH04253789A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 | |
| JP2832028B2 (ja) | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JP3095927B2 (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 | |
| JP2819332B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3176073B2 (ja) | 液晶素子 | |
| JP3308626B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置 | |
| JPH04217973A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子、表示装置 | |
| JPH0776542A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP3060313B2 (ja) | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JPH0629424B2 (ja) | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JP2749822B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JP2976109B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JP3048166B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPH05239069A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP3093507B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP2759459B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JP2756262B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JP2774510B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JP2510681B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JP2872372B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを利用した液晶素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070910 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080910 Year of fee payment: 9 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |