JP2935555B2 - 高度不飽和脂肪酸の分離精製法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸の分離精製法Info
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- JP2935555B2 JP2935555B2 JP28257990A JP28257990A JP2935555B2 JP 2935555 B2 JP2935555 B2 JP 2935555B2 JP 28257990 A JP28257990 A JP 28257990A JP 28257990 A JP28257990 A JP 28257990A JP 2935555 B2 JP2935555 B2 JP 2935555B2
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- fatty acids
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、魚油等に含有される高度不飽和脂肪酸およ
びそのエステルの工業的分離法、さらに詳しくは、銀塩
を含む水性の液膜により、穏和な条件下で変質を生じさ
せることなく、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエ
ン酸などの不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそ
のエステルを選択的に分離するものに関する。
びそのエステルの工業的分離法、さらに詳しくは、銀塩
を含む水性の液膜により、穏和な条件下で変質を生じさ
せることなく、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエ
ン酸などの不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそ
のエステルを選択的に分離するものに関する。
（従来の技術） 高度不飽和脂肪酸およびそのエステルを含有する脂肪
酸混合物およびそのエステル混合物から高度不飽和脂肪
酸およびそのエステルを分離精製する方法としては、尿
素付加法、分子蒸留法、溶剤分別法、クロマトグラフィ
ーによる方法などが知られている。しかし、これらの方
法では、高度不飽和脂肪酸およびそのエステルを高純度
で、変性させることなく、大量で安価に分離精製するこ
とは甚だ困難である。
酸混合物およびそのエステル混合物から高度不飽和脂肪
酸およびそのエステルを分離精製する方法としては、尿
素付加法、分子蒸留法、溶剤分別法、クロマトグラフィ
ーによる方法などが知られている。しかし、これらの方
法では、高度不飽和脂肪酸およびそのエステルを高純度
で、変性させることなく、大量で安価に分離精製するこ
とは甚だ困難である。
すなわち、尿素付加法は、得られる高度不飽和脂肪酸
およびそのエステルの純度が低く、分子蒸留法は、重合
や異性化が生じ、変質しやすいという欠点がある。溶剤
分別法、クロマトグラフィー法は、大量での分離精製に
は不向きである。
およびそのエステルの純度が低く、分子蒸留法は、重合
や異性化が生じ、変質しやすいという欠点がある。溶剤
分別法、クロマトグラフィー法は、大量での分離精製に
は不向きである。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者は、上記の従来技術の問題点に鑑み、アラキ
ドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸な
どの不飽和度が４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエ
ステルを含む脂肪酸混合物およびそのエステル混合物か
ら、極めて穏和な条件で目的物を変質させることなく、
大量で安価に、不飽和度が４以上の高度不飽和脂肪酸お
よびそのエステルのみを選択的に分離精製する方法を提
供すべく、鋭意研究した。
ドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸な
どの不飽和度が４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエ
ステルを含む脂肪酸混合物およびそのエステル混合物か
ら、極めて穏和な条件で目的物を変質させることなく、
大量で安価に、不飽和度が４以上の高度不飽和脂肪酸お
よびそのエステルのみを選択的に分離精製する方法を提
供すべく、鋭意研究した。
一般に銀イオンは、有機化合物が不飽和結合を有する
場合、π電子と銀イオンが錯体を作ることが知られてお
り、この作用機構を利用して銀イオンを吸収剤に固定さ
せ、銀と不飽和脂肪酸との親和力の差を利用することに
より、エイコサペンタエン酸などの高度不飽和脂肪酸ま
たはそのエステル等の誘導体を精製する方法が提案され
ている（特開昭63−208549号）。
場合、π電子と銀イオンが錯体を作ることが知られてお
り、この作用機構を利用して銀イオンを吸収剤に固定さ
せ、銀と不飽和脂肪酸との親和力の差を利用することに
より、エイコサペンタエン酸などの高度不飽和脂肪酸ま
たはそのエステル等の誘導体を精製する方法が提案され
ている（特開昭63−208549号）。
本発明者は、これらの事実に着目し、高度不飽和脂肪
酸を含む脂肪酸混合物と、不飽和結合とπ錯体を形成し
得る一定濃度以上の銀化合物水溶液とを反応させたとこ
ろ、不飽和度３以下の脂肪酸については銀化合物と水溶
性錯体を形成しないにもかかわらず、不飽和度４以上の
高度不飽和脂肪酸は選択的に水溶性の銀−高度不飽和脂
肪酸錯体を生成し、水相に抽出されることを見出した。
しかし、抽出された高度不飽和脂肪酸を水相から回収す
るには、水相にアンモニア水等の錯体解離剤あるいは過
剰の水を加えて解離させる必要があり、操作が甚だ複雑
となり、工業的操作としては好ましくない。
酸を含む脂肪酸混合物と、不飽和結合とπ錯体を形成し
得る一定濃度以上の銀化合物水溶液とを反応させたとこ
ろ、不飽和度３以下の脂肪酸については銀化合物と水溶
性錯体を形成しないにもかかわらず、不飽和度４以上の
高度不飽和脂肪酸は選択的に水溶性の銀−高度不飽和脂
肪酸錯体を生成し、水相に抽出されることを見出した。
しかし、抽出された高度不飽和脂肪酸を水相から回収す
るには、水相にアンモニア水等の錯体解離剤あるいは過
剰の水を加えて解離させる必要があり、操作が甚だ複雑
となり、工業的操作としては好ましくない。
（課題を解決するための手段） そこで、本発明者らはこの銀化合物水溶液を液膜とし
て用いる液膜法について鋭意検討したところ、解離操作
を全く必要とせず、高度不飽和脂肪酸を選択的、かつ効
率的に分離できることを見出し、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、不飽和度の異なる脂肪酸の
混合物またはそのエステルの混合物から、高度不飽和脂
肪酸またはそのエステルを選択的に分離するための方法
であって、銀塩を含む水性媒体から構成される液膜を介
して、この液膜と混和しない２溶媒を設置または流通
し、その一方の溶媒に不飽和度４以上の高度不飽和脂肪
酸およびそのエステルを含む脂肪酸混合物を加え、不飽
和度が４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエステルを
上記液膜を通して他方の溶媒側に選択的に透過させ、他
方の溶媒中に回収することを要旨とする高度不飽和脂肪
酸およびそのエステルの分離精製法である。
て用いる液膜法について鋭意検討したところ、解離操作
を全く必要とせず、高度不飽和脂肪酸を選択的、かつ効
率的に分離できることを見出し、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、不飽和度の異なる脂肪酸の
混合物またはそのエステルの混合物から、高度不飽和脂
肪酸またはそのエステルを選択的に分離するための方法
であって、銀塩を含む水性媒体から構成される液膜を介
して、この液膜と混和しない２溶媒を設置または流通
し、その一方の溶媒に不飽和度４以上の高度不飽和脂肪
酸およびそのエステルを含む脂肪酸混合物を加え、不飽
和度が４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエステルを
上記液膜を通して他方の溶媒側に選択的に透過させ、他
方の溶媒中に回収することを要旨とする高度不飽和脂肪
酸およびそのエステルの分離精製法である。
本発明方法を適用可能な、不飽和度４以上の高度不飽
和脂肪酸としては、アラキドン酸、エイコサペンタエン
酸、ドコサヘキサエン酸などを挙げることができる。そ
のエステルでも同様に実施することができる。そのエス
テルとしては、メチルエステル、トリグリセリド、リン
脂質誘導体等を挙げることができる。したがって、上記
不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸を含む未精製の魚
油、未精製の動植物油、従来法で精製された魚油、動植
物油を精製分離対象とすることができる。
和脂肪酸としては、アラキドン酸、エイコサペンタエン
酸、ドコサヘキサエン酸などを挙げることができる。そ
のエステルでも同様に実施することができる。そのエス
テルとしては、メチルエステル、トリグリセリド、リン
脂質誘導体等を挙げることができる。したがって、上記
不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸を含む未精製の魚
油、未精製の動植物油、従来法で精製された魚油、動植
物油を精製分離対象とすることができる。
不飽和結合とπ錯体を形成し得る銀化合物としては特
に制限はなく、一般的には過塩素酸銀、硝酸銀等が用い
られる。価格その他の面を考慮すれば硝酸銀が好まし
く、0.1mol/から飽和水溶液の範囲で実施できる。そ
れ以下の濃度では、銀−不飽和度４以上の高度不飽和脂
肪酸およびそのエステルの錯体が十分に形成されず、分
離速度が低下するからである。特に、好ましくは１〜20
mol/が望ましい。
に制限はなく、一般的には過塩素酸銀、硝酸銀等が用い
られる。価格その他の面を考慮すれば硝酸銀が好まし
く、0.1mol/から飽和水溶液の範囲で実施できる。そ
れ以下の濃度では、銀−不飽和度４以上の高度不飽和脂
肪酸およびそのエステルの錯体が十分に形成されず、分
離速度が低下するからである。特に、好ましくは１〜20
mol/が望ましい。
ここでいう液膜法とは、化学工学辞典（改訂３版、化
学工学協会編、丸善）に記載の分離法であって、目的成
分を選択的に溶解する溶媒、または目的成分と選択的に
反応する試薬（抽出試薬）を含む溶媒を液膜状に保持
し、これとは不溶の他の２相を仕切り、液体膜を通して
目的成分を移動させ、分離、濃縮する方法をいう。液膜
の作製法としては、バルク液膜、支持液膜、乳化液膜
等、種々の方法を用いることができる。具体的に説明す
ると、 第１図に示されるバルク液膜法の場合、槽４の内部を
底部が連通するように仕切板５で分割し、まず槽底部の
連通口5aを封鎖する高さまで不飽和結合とπ錯体を形成
し得る銀化合物の水溶液を入れ、液膜３を形成する。そ
の上で、仕切板５の両側にこれと混和しない２溶媒１お
よび２を設置する。その２溶媒の一方に不飽和度４以上
の高度不飽和脂肪酸およびそのエステルを含み、他の脂
肪酸およびそのエステルを不純物として含む混合物を溶
解し、液膜部３を緩やかに撹拌する。この撹拌は、物質
移動を促進するためのものであって、液膜を介した２溶
媒相が混合するほど強くあってはならない。撹拌を続け
る間に、混合物を含む溶媒１側から、不飽和度４以上の
高度不飽和脂肪酸およびそのエステルがπ錯体を形成し
て液膜部３を透過し、もう一方の溶媒２側に抽出され
る。数時間経過後、溶媒相を回収し、溶媒を留去するこ
とによって、不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸および
そのエステルを選択的に取得することができる。
学工学協会編、丸善）に記載の分離法であって、目的成
分を選択的に溶解する溶媒、または目的成分と選択的に
反応する試薬（抽出試薬）を含む溶媒を液膜状に保持
し、これとは不溶の他の２相を仕切り、液体膜を通して
目的成分を移動させ、分離、濃縮する方法をいう。液膜
の作製法としては、バルク液膜、支持液膜、乳化液膜
等、種々の方法を用いることができる。具体的に説明す
ると、 第１図に示されるバルク液膜法の場合、槽４の内部を
底部が連通するように仕切板５で分割し、まず槽底部の
連通口5aを封鎖する高さまで不飽和結合とπ錯体を形成
し得る銀化合物の水溶液を入れ、液膜３を形成する。そ
の上で、仕切板５の両側にこれと混和しない２溶媒１お
よび２を設置する。その２溶媒の一方に不飽和度４以上
の高度不飽和脂肪酸およびそのエステルを含み、他の脂
肪酸およびそのエステルを不純物として含む混合物を溶
解し、液膜部３を緩やかに撹拌する。この撹拌は、物質
移動を促進するためのものであって、液膜を介した２溶
媒相が混合するほど強くあってはならない。撹拌を続け
る間に、混合物を含む溶媒１側から、不飽和度４以上の
高度不飽和脂肪酸およびそのエステルがπ錯体を形成し
て液膜部３を透過し、もう一方の溶媒２側に抽出され
る。数時間経過後、溶媒相を回収し、溶媒を留去するこ
とによって、不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸および
そのエステルを選択的に取得することができる。
第２図に示される支持液膜法の場合、矩形の平膜用ホ
ルダー６の内部を支持液膜７で上下に２分する。支持液
膜７は不飽和結合とπ錯体を形成し得る銀化合物水溶液
を、支持体に含浸して形成する。支持体としては、セル
ロース膜のような種々の新水性の多孔性材料が使用でき
る。不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエス
テルを含む脂肪酸混合物を、液膜と混和しない溶媒１に
溶解して液膜７の特に上側に供給し、溶質を含まない溶
媒２を下方に供給する。両溶媒が装置６内を流通する間
に、混合物を含む溶媒１側から、不飽和度４以上の高度
不飽和脂肪酸およびそのエステルがπ錯体を形成して支
持液膜７内を透過し、もう一方の溶媒２側に抽出され
る。流出した溶媒相から溶媒を留去することによって、
不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエステル
を選択的に取得することができる。
ルダー６の内部を支持液膜７で上下に２分する。支持液
膜７は不飽和結合とπ錯体を形成し得る銀化合物水溶液
を、支持体に含浸して形成する。支持体としては、セル
ロース膜のような種々の新水性の多孔性材料が使用でき
る。不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエス
テルを含む脂肪酸混合物を、液膜と混和しない溶媒１に
溶解して液膜７の特に上側に供給し、溶質を含まない溶
媒２を下方に供給する。両溶媒が装置６内を流通する間
に、混合物を含む溶媒１側から、不飽和度４以上の高度
不飽和脂肪酸およびそのエステルがπ錯体を形成して支
持液膜７内を透過し、もう一方の溶媒２側に抽出され
る。流出した溶媒相から溶媒を留去することによって、
不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエステル
を選択的に取得することができる。
液膜法としてはここに述べた２つの方法に限定される
ものではなく、多孔性中空糸を用いた多管式モジュール
型装置など、種々の形式のものを用いることができる。
溶媒としては、不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およ
びそのエステルが可溶で、銀化合物水溶液と混和しない
ものであれば、特に限定されるものではない。このよう
な溶媒の例として、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、な
どの炭化水素系の溶媒が挙げられる。
ものではなく、多孔性中空糸を用いた多管式モジュール
型装置など、種々の形式のものを用いることができる。
溶媒としては、不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およ
びそのエステルが可溶で、銀化合物水溶液と混和しない
ものであれば、特に限定されるものではない。このよう
な溶媒の例として、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、な
どの炭化水素系の溶媒が挙げられる。
不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸の安定性、銀化合
物の水への溶解性、錯体の生成速度を考慮すると、操作
温度は０〜100℃で行うことができるが、好ましくは室
温付近が望ましい。また、高度不飽和脂肪酸の酸価安定
性、銀化合物の安定性を考慮し、本発明は、不活性ガス
例えば窒素雰囲気下、遮光して行うのが好ましい。
物の水への溶解性、錯体の生成速度を考慮すると、操作
温度は０〜100℃で行うことができるが、好ましくは室
温付近が望ましい。また、高度不飽和脂肪酸の酸価安定
性、銀化合物の安定性を考慮し、本発明は、不活性ガス
例えば窒素雰囲気下、遮光して行うのが好ましい。
（作用） 本発明によれば、まず第１に不飽和結合とπ錯体を形
成し得る水溶性銀化合物と不飽和度４以上の高度不飽和
脂肪酸およびそのエステルとの錯体形成能を利用し、第
２に錯体の水溶性を利用することにより、選択的に不飽
和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエステルのみ
を銀化合物水溶液の液膜内を透過させ、液膜を介して対
向する溶媒に回収することによって混合物から不飽和度
４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエステルを分離精
製し、取得することができる。
成し得る水溶性銀化合物と不飽和度４以上の高度不飽和
脂肪酸およびそのエステルとの錯体形成能を利用し、第
２に錯体の水溶性を利用することにより、選択的に不飽
和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエステルのみ
を銀化合物水溶液の液膜内を透過させ、液膜を介して対
向する溶媒に回収することによって混合物から不飽和度
４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエステルを分離精
製し、取得することができる。
（実施例） 以下、本発明にかかわる分離精製方法を実施例に基づ
き詳細に説明する。
き詳細に説明する。
なお、実施例に示した脂肪酸純度は、ガスクロマトグ
ラフィーを用いて測定したものである。その分析条件は
次の通りである。
ラフィーを用いて測定したものである。その分析条件は
次の通りである。
装置：（株）島津製作所GC−15A カラム:ULBON HR−SS−10 カラム温度:200℃ 試料気化室、検出温度:250℃ キャリアガス：ヘリウム1.2ml/min （スプリット比80:1） 水素流量:40ml/min 検出器:FID この分析条件で、原料として用いたエイコサペンタエ
ン酸エチル（EPA−Et）の純度は55.4％、また、ドコサ
ヘキサエン酸エチル（DHA−Et）の純度は52.3％であっ
た。また、これらの原料中に含まれる不純物は、主にパ
ルミチン酸、オレイン酸、リノール酸等の不飽和度が３
以下の脂肪酸エチルエステルである。
ン酸エチル（EPA−Et）の純度は55.4％、また、ドコサ
ヘキサエン酸エチル（DHA−Et）の純度は52.3％であっ
た。また、これらの原料中に含まれる不純物は、主にパ
ルミチン酸、オレイン酸、リノール酸等の不飽和度が３
以下の脂肪酸エチルエステルである。
（バルク液膜での実施例） 図１に示したのと同様のバルク液膜装置（アクリル樹
脂製、内寸20mm×20mm、高さ100mm）を用いて分離操作
を行った。なお、共通の条件として溶剤（ヘプタン）と
液膜（硝酸銀水溶液）の体積比は3:1、操作温度は25
℃、操作時間は６時間である。
脂製、内寸20mm×20mm、高さ100mm）を用いて分離操作
を行った。なお、共通の条件として溶剤（ヘプタン）と
液膜（硝酸銀水溶液）の体積比は3:1、操作温度は25
℃、操作時間は６時間である。
結果を一括して表１に示す。ここで、表中の純度は回
収脂肪酸中のEPA−Et純度、回収率は原料として供給さ
れたEPA−Etに対する回収脂肪酸中に含まれるEPA−Etの
割合を表す。
収脂肪酸中のEPA−Et純度、回収率は原料として供給さ
れたEPA−Etに対する回収脂肪酸中に含まれるEPA−Etの
割合を表す。
表より明らかなように、硝酸銀水溶液を液膜として用
いることによって、きわめて選択的にEPA−Etが分離さ
れていることがわかる。一方、比較例に示されているよ
うに、液膜に硝酸銀が含まれていない場合にはEPA−Et
は全く分離されない。
いることによって、きわめて選択的にEPA−Etが分離さ
れていることがわかる。一方、比較例に示されているよ
うに、液膜に硝酸銀が含まれていない場合にはEPA−Et
は全く分離されない。
（支持液膜による実施例） 図２に示したのと同様の平膜型の支持液膜装置（膜寸
法60mm×60mm）を用いて分離操作を行った。液膜として
は硝酸銀水溶液を用いた。この硝酸銀水溶液を含浸させ
るための膜としては、親水性アルキル基を有するポリビ
ニリデン・ジフロライド製メンブラン・フィルター（日
本ミリポア・リミテッド製：親水性デュラポア、孔径0.
22μｍ、気孔率75％、厚さ150μｍ）を用いた。
法60mm×60mm）を用いて分離操作を行った。液膜として
は硝酸銀水溶液を用いた。この硝酸銀水溶液を含浸させ
るための膜としては、親水性アルキル基を有するポリビ
ニリデン・ジフロライド製メンブラン・フィルター（日
本ミリポア・リミテッド製：親水性デュラポア、孔径0.
22μｍ、気孔率75％、厚さ150μｍ）を用いた。
ドコサヘキサエン酸エチルを含む原料のヘプタン溶液
を0.3ml/minの流速で装置の一方の流路に供給し、同時
に回収用のヘプタンを同じ流速で装置の他方の流路に供
給した。約１時間後からサンプリングを行い、回収側ヘ
プタンに含まれる脂肪酸の量および組成を測定した。
を0.3ml/minの流速で装置の一方の流路に供給し、同時
に回収用のヘプタンを同じ流速で装置の他方の流路に供
給した。約１時間後からサンプリングを行い、回収側ヘ
プタンに含まれる脂肪酸の量および組成を測定した。
結果を一括して表２に示す。表より明らかなように、
硝酸銀水溶液を支持液膜として用いることによって、き
わめて選択的にDHA−Etが分離されていることがわか
る。
硝酸銀水溶液を支持液膜として用いることによって、き
わめて選択的にDHA−Etが分離されていることがわか
る。
（発明の効果） 以上の説明で明らかなように、本発明の方法によれ
ば、従来の方法とは異なり、ほば常温で、操作、設備も
簡単な上、低コストで脂肪酸混合物およびそのエステル
混合物から不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそ
のエステルのみを容易に選択的に分離精製することがで
きる。
ば、従来の方法とは異なり、ほば常温で、操作、設備も
簡単な上、低コストで脂肪酸混合物およびそのエステル
混合物から不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸およびそ
のエステルのみを容易に選択的に分離精製することがで
きる。
したがって、本発明方法は、未精製の魚油脂肪酸およ
びそのエステル、未精製の動植物油脂肪酸およびそのエ
ステルに適用できる他、従来法で精製された魚油脂肪酸
およびそのエステル、動植物油脂肪酸そのエステルに適
用すれば、さらに純度の高い高度不飽和脂肪酸およびそ
のエステルを精製することができる。
びそのエステル、未精製の動植物油脂肪酸およびそのエ
ステルに適用できる他、従来法で精製された魚油脂肪酸
およびそのエステル、動植物油脂肪酸そのエステルに適
用すれば、さらに純度の高い高度不飽和脂肪酸およびそ
のエステルを精製することができる。
第１図（ａ）および（ｂ）は、本発明を実施するための
バルク液膜装置の概要を示す平面図および断面正面図
で、第２図は本発明を実施するための支持液膜装置の概
要を示す断面正面図である。 １、２……溶媒、３……バルク液膜 ４……分離槽、５……仕切板 ６……分離パイプ、７……支持液膜
バルク液膜装置の概要を示す平面図および断面正面図
で、第２図は本発明を実施するための支持液膜装置の概
要を示す断面正面図である。 １、２……溶媒、３……バルク液膜 ４……分離槽、５……仕切板 ６……分離パイプ、７……支持液膜
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｂ 3/00 Ｃ１１Ｂ 3/00 Ｃ１１Ｃ 1/08 Ｃ１１Ｃ 1/08 // Ｃ０７Ｂ 63/00 Ｃ０７Ｂ 63/00 (72)発明者 三澤 嘉久 茨城県つくば市東光台５―９―３ ハリ マ化成株式会社筑波研究所内 (72)発明者 近藤 寿 茨城県つくば市東光台５―９―３ ハリ マ化成株式会社筑波研究所内 (56)参考文献 南アフリカ特許895758 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｔ ｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，（1986）21，ｐ. 463−469 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11B 7/00 C11B 3/00 C11C 1/08 C07C 51/48 C07C 67/58
Claims (2)
- 【請求項１】不飽和度の異なる脂肪酸の混合物またはそ
のエステルの混合物から、高度不飽和脂肪酸またはその
エステルを選択的に分離するための方法であって、 銀塩を含む水性媒体から構成される液膜を介して、この
液膜と混和しない２溶媒を設置または流通し、 その一方の溶媒に不飽和度４以上の高度不飽和脂肪酸お
よびそのエステルを含む脂肪酸混合物を加え、 上記不飽和度が４以上の高度不飽和脂肪酸およびそのエ
ステルを上記液膜を通して他方の溶媒側に選択的に透過
させ、他方の溶媒中に回収することを特徴とする高度不
飽和脂肪酸およびそのエステルの分離精製法。 - 【請求項２】液膜として、0.1mol/以上の濃度の硝酸
銀水溶液を用いる前記第（１）項記載の分離精製法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28257990A JP2935555B2 (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | 高度不飽和脂肪酸の分離精製法 |
| CA002040925A CA2040925C (en) | 1990-04-24 | 1991-04-22 | Method of purifying polyunsaturated aliphatic compounds |
| AU75288/91A AU645303B2 (en) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Method of purifying polyunsaturated aliphatic compounds |
| NO911601A NO180307C (no) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Fremgangsmåte for rensing av polyumettede alifatiske forbindelser |
| US07/689,622 US5189189A (en) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Method of purifying polyunsaturated aliphatic compounds |
| FI911996A FI102165B (fi) | 1990-04-24 | 1991-04-24 | Menetelmä monityydyttymättömien alifaattisten yhdisteiden puhdistamise ksi |
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