JP2925085B2

JP2925085B2 - 食餌用油脂及びこれを含有する食品

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Publication number: JP2925085B2
Application number: JP63312727A
Authority: JP
Inventors: 隆治吉田; 裕一前田; 直美一圓; 孝史山本; 敏明青山; 美雪柴田; 征雄橋本
Original assignee: Fuji Oil Co Ltd
Current assignee: Fuji Oil Co Ltd
Priority date: 1988-12-10
Filing date: 1988-12-10
Publication date: 1999-07-26
Anticipated expiration: 2014-07-26
Also published as: JPH02158695A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕肥満になることを警戒して過食生活や高油分摂取を自
制しようとする人々、肥満気味乃至肥満症になって食生
活の変更を促されている人々、或いは高血圧，動脈硬
化，高血糖，血栓等といった病的症状が生じて油脂分の
摂取が制限された患者等、人により必要度は様々なが
ら、油脂の摂取を抑える食養生（食餌療法：ダイエッ
ト）を課題とする人々の数は決して少なくない。

しかし油脂の摂取を抑えた食養生は、往々にしてまず
い或いは少なくとも美味とはいえない食生活を余儀無く
され、そのようなダイエットに耐えるという食生活上の
自制は必ずしも容易ではないし、真に豊かな生活ともい
えない。

この発明は、油脂としての摂食はされるが体内への吸
収は低いダイエット用油脂に係り、より詳しくは、１残
基の長鎖飽和脂肪酸と１残基以上の短鎖脂肪酸を必須の
構成脂肪酸として含有する食餌用油脂並びにこの油脂を
使用したダイエット食品に関する発明である。

〔従来の技術〕

従来種々の「痩身食」、「抗肥満剤」が知られている
ものの、無栄養食に偏した膨満感に頼って、栄養の不足
やアンバランスをもたらすことがあり、或いは、摂食し
た他の栄養素も吸収されずに排泄される弊害が生じるこ
ともある。また、脂肪酸ショ糖ポリエステルが低吸収性
の油脂代替品として知られているが、これは吸収されな
い成分自身が液体状態で排泄されるため、これを単品で
摂食すると肛門からの排泄は下痢状態になることが認め
られる不都合がある。

〔発明が解決しようとする目的〕

この発明の主たる目的は、摂食される状態が油脂では
あるが体内への吸収性が低い素材を提供することにあ
る。副次的には、低い吸収性を示しながらも、調理・摂
食しやすい低融点油脂を提供することである。

〔問題点を解決するための手段及び作用〕

この発明は、分子中に炭素数18〜24の飽和脂肪酸１残
基、炭素数４〜６の脂肪酸１〜２残基、及び炭素数14以
上の不飽和脂肪酸０〜１残基のみを構成脂肪酸として含
有するトリグリセリドを主成分とする食餌用油脂、並び
に、食品中に含有される油脂が該食餌用油脂であるとこ
ろの食餌用食品である。

即ち、この発明の主成分グリセリドは１分子中に炭素
数が18〜24好ましくは炭素数20〜24の飽和脂肪酸残基
（炭素数18〜24の飽和脂肪酸残基を以下ｓといい、同20
〜24の残基をｂという）を１残基含むが、この残基は表
−１（油脂をかえた試験食をラットに摂取させた評価結
果）にも例示されるように、炭素数16以下の飽和脂肪酸
残基や不飽和脂肪酸に比べて体内に消化吸収される割合
が低く、その効果は炭素数が大きい程大きい。ｓ含有ト
リグリセリドは体内で分解すると、ｓが遊離飽和脂肪酸
またはそのモノグリセリドにまで分解された分解物は体
温付近の温度で固体であるため、下痢を誘発することな
く排泄される利点がある。尚、高エルシン酸含量のグリ
セリド特に高エルシン酸菜種油は心筋への脂肪酸蓄積効
果がみられるのに対して、ベヘン酸含有グリセリド油脂
は血中脂質や心筋への脂肪酸蓄積効果はみられない。

この発明の主成分トリグリセリド１分子中に含まれる
べきｓの含量は高い方がよく、ひいては、食餌用油脂中
に含まれるｓの含量は高い方がよい。しかしｓが一分子
内に２以上存在するグリセリドを主成分とする油脂の融
点は著しく高くなり、そのような油脂は、一般に使用し
づらく、また摂食しづらい。この発明の主成分トリグリ
セリド１分子中の残基数としてはs1残基にとどめられる
べきであり、同時に炭素数４〜６の脂肪酸（この残基を
以下ｌという）１〜２残基含まれることが必要である。
即ちｌ自体は摂食されて消化吸収性が高いものの、分子
内のｓの残基数を高めることなく分子中ｓの重量分率を
著しく高めることができ、このことが油脂全体の吸収率
を著しく低めるように作用するのである。ｌは炭素数が
短い程、また一分子中一残基であるよりは二残基である
方が、油脂吸収率を低下させる効果が大きい。ｌが一分
子中一残基である場合は炭素数14以上の不飽和脂肪酸
（この残基を以下ｕという）一残基を構成脂肪酸として
含有するようにする。ｕは分子中ｓの重量分率を著しく
高める効果を欠き従って油脂吸収率を低下させる効果は
小さいが、ｌと同様に、油脂の融点を低下させて、調理
に供し易くまた摂食しやすくする効果がある。また必須
脂肪酸の観点からリノール酸等の必須脂肪酸をｕ成分と
して少量含ませるのもよい。

この発明の油脂中に含まれる構成脂肪酸としてのｓの
量はｓ−ｕ−ｕが主成分であると油脂中高々30％程度に
しかすることができないが、ｓ−ｌ−ｌが主成分である
油脂は容易に30％以上にすることができ、かつ、油脂の
融点を40℃以下通常、ヒトの体温以下の融点に容易にす
ることができるのである。

トリグリセリド中の各脂肪酸残基が結合する位置はグ
リセリドの１−,2−,3−，位のどの位置でも可である。
しかし主要グリセリドのｓが１−または３−位を占める
のがより低い融点にするのに役立つ（例えは表−11参
照）。

本発明の食餌用油脂は上記特定のグリセリドを主成分
とするが、この発明で「主成分」とは、飽和脂肪酸が１
残基以上結合するトリグリセリドの内で該特定のグリセ
リドが一番目に多いことを意味し、例えばトリオレイン
の成分がこれを上回ることがあっても差し支えない。上
記特定のグリセリドを食餌用油脂全体に対し30％以上と
することにより、油脂全体の吸収率を概ね80％以下にす
ることができ、同じく70％以上とすることにより油脂全
体の吸収率を概ね50％程度以下にすることができるので
ある。（例えば表−５参照）上記のような食餌用油脂の調製方法は特に限定されな
いが、ｓ（ｂ）,l,若しくはｕなどの遊離脂肪酸、その
低級１価アルコールとのエステル、またはグリセリンと
のエステルを、ｓ（ｂ）,l,若しくはｕ等に富むトリグ
リセリドと選択的または非選択的にエステル交換し、ｓ
が３乃至２残基結合するトリグリセリドを可及的分別除
去し、又はさらにｕ−ｕ−ｕ等の低融点成分を除去し若
しくは逆に他の低融点油脂を加えることを基本としてし
て調製することができる。

上記エステル交換は、例えばｂに富む遊離脂肪酸を菜
種油、ダイコン油、ルナリア油、魚油または鯨油等の極
度硬化油を分解、精留して得ることができ、該遊離脂肪
酸または該遊離脂肪酸と低級１価アルコールもしくはグ
リセリンとのエステル化物を、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸等に富む液体油もしくは、酪酸、カプロ
ン酸等に富むトリグリセリドとエステル交換することに
より実施できる。

選択的エステル交換は、特開昭55−71797号、同56−1
27094号、同52−104506号、同55−84397号、或いは同60
−251891号等の明細書に開示の酵素活性を利用して行う
ことができ、非選択的エステル交換は例えばソディウム
メチラートなどのアルカリ金属系触媒を用いて行うこと
ができる。

この発明の油脂は、フライ用油脂、天板油、調理用
油、マヨネーズ、ドレッシング、高脂肪食品例えば脂身
様食品、医療食用油脂、純植物性肉様食品の油脂成分等
として使用することができ、油脂を使用しない場合に比
べて、食品の風味を増すことができる。

〔実施例〕

以下、この発明を製造例及び試験例などを示して説明
する。

製造例１高エルシン菜種油の極度硬化油を水解後精溜して炭素
原子数20〜24個の飽和脂肪酸を99％以上含む溜分を得、
これとグリセリンからトリベヘンを調製した。このトリ
ベヘン57.8部とトリカプロン（カプロン酸96.7％，カプ
リル酸2.5％）42.2部を混合してソディウムメチラート
を用いたランダムエステル交換を行い、これを精製し、
さらにこの精製油を油分15％になるようにヘキサン中に
溶解し、撹拌下に３℃まで冷却して析出する高融点部を
濾別し、濾液を濃縮精製して表−２及び３に示す油脂Ｉ
を得た（表−３他この明細書ではグリセリドの鎖長は構
成脂肪酸の鎖長の合計であらわす）。この油脂の軟化融
点は28.8℃であり、C₂₈〜C₃₈であるグリセリドは90.3％
であった。

試験例１油脂Ｉまたは油脂Ｉと高オレイン酸含量のヒマワリ油
の混合油を試験油とし、各試験油の吸収率をラットの飼
育により比較した。

即ち、５週齢のSD系雄ラット（体重120〜140g）を、
温度23℃±１℃、湿度55％±５％、明暗サイクル12時間
（7:00〜19:00照明）で飼育した。この飼育は、市販固
形食（「オリエンタルCRF−１」オリエンタル酵母工業
（株））による１週間の予備飼育、及びその後各群６匹
に群分けして表−４の高油分試験食による１週間飼育か
らなる。また各試験油について、試験期間中の摂食重
量、糞重量の測定、糞分析結果から求めた吸収率を表−
５に示した。

表−５に示されるように、油脂全体の吸収量は油脂Ｉ
の量従ってC₂₈〜C₃₈のトリグリの量の比率が高い程低く
なり、しかし、油脂Ｉやｂの吸収率自体は同一ではなく
ヒマワリ油の量が増えるにつれて増大した。

比較試験例比較のため下記方法により得た表−６の油脂IIを油脂
Ｉのかわりに用いること、及び供試動物が８週齢のラッ
トである他は試験例１と同様にして吸収率を求め、表−
７に結果を示した。また、油脂中のｂの含量に応じたｂ
の吸収率については試験例１の結果とともに第１図に示
した。

油脂II調製法：炭素原子数22個の不飽和脂肪酸を45％含
む高エルシン菜種油の極度硬化油を水解後、エチルエス
テルとし、これを精溜してｂを97.9％含む溜分を得、こ
のもの70部を高オレイン酸ヒマワリ油30部と混合し、1,
3位に選択的に作用する酵素剤を用いてエステル交換す
ることにより、沃素価45の反応油を得、さらに溶剤で分
別して低融点区分を収率42.4％で分取した。

比較製造例製造例１と同様にして得たトリベヘン48.8部をトリカ
プリン51.2部と混合し、ランダムエステル交換及び溶剤
分別した油脂IIIを得た。

油脂IIIの脂肪酸組成及びトリグリセリド組成を表−
８及び表−９に、また試験例１と同様にして得た消化吸
収率の結果は表−10に示した。

製造例２トリカプロン753.7部をステアリン酸エチル1218.8部
と1,3位選択性のあるリパーゼを用いてエステル交換
し、反応油741.1gを回収し、これを油分15％の溶剤中に
溶解し、−４℃まで冷却して高融点画分を除去し低融点
側画分を収率58.6％で得た（油脂IV）。このものを試験
例１と同様に測定した結果油脂の吸収率は643％、C₁₈の
吸収率は38.5％であった。

製造例３高オレイン酸含量のヒマワリ油1620部をカプロン酸エ
チル1056部と混合し製造例２と同様にエステル交換し、
反応油1004gを回収し、これを極度硬化効果の水素添加
をした後、製造例２と同様に分別して低融点側画分を収
率34.4％で得た（油脂Ｖ）。

〔発明の効果〕以上説明した様に、本発明によって消化吸収率が低
く、かつ使いやすく摂食しやすい油脂が得られた。

【図面の簡単な説明】

第１図は試験例１及び比較試験例におけるC₂₀〜C₂₄脂肪
酸の吸収率を示すグラフである。図中○は試験例１（短鎖脂肪酸を導入した場合）●は比
較試験例（不飽和脂肪酸を導入した場合）であることを
示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者橋本征雄大阪府岸和田市東ケ丘808―399 合議体審判長嶋矢督審判官谷口操審判官星野浩一 (56)参考文献特開平２−1799（ＪＰ，Ａ) 特開平１−157340（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】分子中に炭素数18〜24の飽和脂肪酸１残
基、炭素数４〜６の脂肪酸１〜２残基、及び炭素数14以
上の不飽和脂肪酸０〜１残基のみを構成脂肪酸として含
有するトリグリセリドを主成分とする食餌用油脂。
【請求項２】食品中に含有される油脂が請求項（１）記
載の食餌用油脂である食餌用食品。