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JP2909522B2 - 紫外線防御剤 - Google Patents

紫外線防御剤

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Publication number
JP2909522B2
JP2909522B2 JP23738392A JP23738392A JP2909522B2 JP 2909522 B2 JP2909522 B2 JP 2909522B2 JP 23738392 A JP23738392 A JP 23738392A JP 23738392 A JP23738392 A JP 23738392A JP 2909522 B2 JP2909522 B2 JP 2909522B2
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JP
Japan
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quercetin
ultraviolet
cells
effect
diglucoside
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP23738392A
Other languages
English (en)
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JPH0688063A (ja
Inventor
雅博 鈴木
和毅 篠原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NORINSUISANSHO SHOKUHIN SOGO KENKYUSHOCHO
Original Assignee
NORINSUISANSHO SHOKUHIN SOGO KENKYUSHOCHO
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NORINSUISANSHO SHOKUHIN SOGO KENKYUSHOCHO filed Critical NORINSUISANSHO SHOKUHIN SOGO KENKYUSHOCHO
Priority to JP23738392A priority Critical patent/JP2909522B2/ja
Publication of JPH0688063A publication Critical patent/JPH0688063A/ja
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  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、植物由来のケルセチン(quercetin) の配糖体
を有効成分とする紫外線防御剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
紫外線は、物質に光化学反応を誘起する力が強く、物質
の劣化、変質の原因となる。従って、例えば食品におい
ては、含有脂質の酸化、色素の退色、更には栄養成分の
分解などが起こり、品質劣化の重要な一因となる。ま
た、生物に対しても大きな影響を及ぼすが、特にＤＮＡ
は感受性が高く、紫外線照射により生成したラジカル分
子が細胞に傷害を与え、突然変異等を引き起こす。結果
として生体に重大な傷害を与えることになるが、特に近
年、大気中のオゾンの減少による地上の紫外線量の増加
により、皮膚ガンの増加が懸念されている。
【０００３】 このような状況にあって、より有効な紫外線防御剤が望
まれているが、現在化粧品等に使われている紫外線吸収
剤には、光毒性や累積刺激性があるなど、安全性の面と
物性の面での問題がある。また、食品に使用可能で十分
効果的な紫外線防御物質も見あたらない。 一方、ケルセチンは、次式：
【０００４】
【化１】
【０００５】 で示される公知のフラボノイドであり、その配糖体の一
種であるルチン（ケルセチン−３−ルチノシド）はソ
バ、タバコ、エンジュなどから得られ、毛細血管の脆弱
化を防止し、毛細血管を強化する作用を有することか
ら、脳溢血、動脈硬化、高血圧症の治療、予防に用いら
れている。 しかしながら、ケルセチン又はその配糖体の紫外線防御
作用については知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
以上の事情に鑑み、本発明者等は、化粧品に有効でしか
も食品加工の分野にも使用できる安全で効果的な紫外線
防御物質を得るべく、最近これら物質の探索源として注
目されている植物体、特に食用として生産されている野
菜を対象に鋭意スクリーニングを行った。その結果、一
般的な植物色素のフラボノイドに属する化合物の一部が
紫外線防御作用を示すことを認め本発明を完成した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の紫外線防御剤は、ケルセチンの配糖体を有効成
分として含有するものである。 本発明の紫外線防御剤において、有効成分として用いる
ケルセチンの配糖体としては、例えばケルセチン−３，
４’−ジグルコシド、ケルセチン−３−アラビノグルコ
シド（ペルタトシド(peltatoside))、ケルセチン−３−
ルチノシド（ルチン(rutin))、ケルセチン−３−グルコ
シド（イソケルシトリン（isoquercitrin））、ケルセ
チン−３−Ｌ−ラムノシド（ケルシトリン(quercitri
n)）、ケルセチン−３−アラビノシド（アビクラリン(a
vicularin)）が挙げられるが、特にケルセチン−３，
４’−ジグルコシド、ケルセチン−３−アラビノグルコ
シド、ケルセチン−３−ルチノシドが好ましい。
【０００８】 紫外線防御効果の判定法として種々の物理化学的方法が
用いられるが、培養細胞、特にヒト細胞を用いる方法
が、紫外線の生体に対する有害作用の阻止効果を評価す
る方法として最も適していると考えられる。種々検討の
結果、ヒト由来培養細胞を、各種検体を添加した培養液
中で紫外線照射下に培養し、細胞のバイアビリティーを
ＭＴＴアッセイ法（培養細胞III 、4477−4482(1984)）
で測定する生物検定法を確立した。
【０００９】 ヒト培養細胞は、組織球性リンパ腫細胞、Ｕ−937 を用
い、培養用の培地は５％ウシ胎児血清及びインシュリ
ン、トランスフェリン、エタノールアミン等の成長促進
因子を加えたＥＲＤＦ培地（日本水産科学、55(4)、 525
-527(1987)）を使用した。この培地に試験用サンプルと
共に細胞を８×105／mlの濃度で撒き、主波長254nm の
紫外線を300uW／cm2の強度で照射した。照射時間は５分
間とし、照射後４時間、37℃で培養を継続した。培養終
了後、ＭＴＴアッセイに供した。
【００１０】 ＭＴＴ［臭化３−（４，５−ジメチルチアゾリル）−
２，５−ジフェニル−２Ｈテトラゾリウム］は、細胞の
ミトコンドリア内膜中に存在する呼吸鎖に関与する酵素
により開裂、ＭＴＴフォルマザンへ変換される。このフ
ォルマザンの生成量は細胞の活性と密接に関連してお
り、ほぼ比例関係にある。また、フォルマザンは着色し
ているので、その強度を比色定量することにより細胞の
活性、即ち生細胞数や増殖能を判定できる。これが、Ｍ
ＴＴアッセイ法の原理である。
【００１１】 上記培養液にＭＴＴ試薬（５mg／mlリン酸緩衝液（0.14
M NaCl含有))を加え、更に37℃で４時間培養した。培養
終了後、1,000 ×ｇで５分遠心分離し、沈殿したフォル
マザンの結晶を得た。これをジメチルスルホキシドに溶
解し、540 nmの吸光度をマイクロプレートリーダーで測
定した。 タマネギ等の各種食用植物から80％メタノールで抽出し
たフラボノイド化合物を、オクタデシル基等を支持体に
結合した逆相カラムを用いた高速液体クロマトグラフィ
ー、あるいはアンバーライトＣＧ50等のイオン交換クロ
マトグラフィー等で分画し、種々のケルセチン配糖体を
得た。得られた各種化合物を種々の濃度で細胞培養液に
加え、上記方法で紫外線の細胞致死作用の抑制効果につ
いて検討した。同時に、当該化合物の細胞に対する致死
作用についても調べた。
【００１２】 各種ケルセチン配糖体の中で、３，４’−ジグルコシド
及び３−アラビノグルコシドや３−ルチノシドでほぼ10
0 ％の防御効果が認められ、また、致死作用は殆ど認め
られず、食品用及び化粧品用の紫外線防御剤として極め
て優れていることが判明した。 本発明の紫外線防御剤は、食品中の脂質の酸化や色素の
退色の防止を目的に、食品に混合することが可能であ
る。また、化粧品に配合し日焼け止め化粧料を作ること
が可能である。
【００１３】 ケルセチン配糖体の紫外線防御剤としての使用量は、添
加する対象商品により異なるが、例えば食品に対しては
500〜800マイクロモル／食品kg、化粧品に対しては400
〜600 マイクロモル／化粧品kgが好ましい。
【００１４】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 （実施例１） （１）ケルセチン−３，４’−ジグルコシドの調製 タマネギを皮ごと等量の80％メタノール中でホモジナイ
ズした後、濾紙により吸引濾過した。濾液を減圧濃縮し
て得た抽出物を脱イオン水に溶解し、脱イオン水で平衡
化した逆相系のアンバーライトＸＡＤ−２カラムに通し
た。試料液と等量の脱イオン水でカラムを洗浄後、メタ
ノールで溶出した。メタノール溶出画分を減圧濃縮乾固
させた。この画分を少量の50％メタノールに溶解し、50
％メタノールで平衡化したトヨパールＨＷ−40でゲル濾
過を行った。その一画分にケルセチン−３，４’−ジグ
ルコシドをほぼ純度100 ％の状態で得た。このようにし
て得られたケルセチン−３，４’−ジグルコシドは、塩
化アルミニウムや酢酸ナトリウムの添加に伴う吸収スペ
クトルの変化やマスフラグメント分析において、公知の
ものと一致した。 （２）紫外線防御効果の検定 次いで、ケルセチン−３，４’−ジグルコシドを種々の
濃度で培養液に添加し、ヒト組織球性リンパ腫細胞、Ｕ
-937を用いたアッセイ系で紫外線防御効果を調べた。濃
度と共に防御効果は上昇し、400 マイクロモル／リット
ル程度でほぼ100 ％の効果が得られた。一方、致死効果
は800 マイクロモル／リットルの濃度においても全く認
められなかった（図１）。
【００１５】 （実施例２） ケルセチン−３−アラビノグルコシドとケルセチン−３
−ルチノシドを種々の濃度で培養液に添加し、ヒト組織
球性リンパ腫細胞、Ｕ−937 を用いたアッセイの系で効
果を調べた。ＭＴＴ法で調べた培養細胞のバイアビリテ
ィーはいずれの化合物においても添加濃度の増加と共に
急激に上昇し、400 マイクロモル／リットルで100 ％に
達し、紫外線の有害作用を完全に防御した。一方、致死
効果はいずれも、800 マイクロモル／リットルの濃度に
おいても全く認められなかった（図２、図３）。
【００１６】
【発明の効果】
本発明により、優れた紫外線防御作用を示し、しかも極
めて安全性の高い紫外線防御剤が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図１】ケルセチン−３，４’−ジグルコシドのヒト組
織球性リンパ腫細胞系における紫外線防御効果を示す図
である。
【図２】ケルセチン−３−アラビノグルコシドのヒト組
織球性リンパ腫細胞系における紫外線防御効果を示す図
である。
【図３】ケルセチン−３−ルチノシドのヒト組織球性リ
ンパ腫細胞系における紫外線防御効果を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/00 104 A61K 7/42 A61K 31/35 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＢＥＩＬＳＴＥＩＮ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ケルセチン−３，４’−ジグルコシド及
    びケルセチン−３−アラビノグルコシドから選ばれるケ
    ルセチンの配糖体を有効成分として含有する紫外線防御
    剤。
  2. 【請求項２】 ケルセチンの配糖体がケルセチン−３，
    ４’−ジグルコシドである請求項１の紫外線防御剤。
  3. 【請求項３】 ケルセチンの配糖体がケルセチン−３−
    アラビノグルコシドである請求項１の紫外線防御剤。
JP23738392A 1992-09-04 1992-09-04 紫外線防御剤 Expired - Lifetime JP2909522B2 (ja)

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JPH0688063A JPH0688063A (ja) 1994-03-29
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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