JP2885389B2 - 繊維処理組成物 - Google Patents
繊維処理組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維処理組成物に関し、
特に、繊維に優れた柔軟性、親水性を付与することがで
きると共に、熱及び紫外線による黄変が極めて少ない繊
維処理組成物に関する。
特に、繊維に優れた柔軟性、親水性を付与することがで
きると共に、熱及び紫外線による黄変が極めて少ない繊
維処理組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】従来より、各種繊維製品に柔軟性や平滑性
等を付与する為の処理剤として、ジメチルポリシロキサ
ン、エポキシ基含有ポリシロキサン、アミノ基含有ポリ
シロキサン等の各種のオルガノポリシロキサンが幅広く
使用されており、中でも、特に良好な柔軟性を付与し得
ることから、アミノ基含有ポリシロキサンが最も多く用
いられている。
等を付与する為の処理剤として、ジメチルポリシロキサ
ン、エポキシ基含有ポリシロキサン、アミノ基含有ポリ
シロキサン等の各種のオルガノポリシロキサンが幅広く
使用されており、中でも、特に良好な柔軟性を付与し得
ることから、アミノ基含有ポリシロキサンが最も多く用
いられている。
【０００３】しかしながら、アミノ基含有ポリシロキサ
ンを用いた場合には、そのアミノ基が熱や紫外線等によ
って酸化されるために、処理物の色調が変化するという
重大な欠点を有している。上記の欠点を改善するため
に、例えば、アミノ基含有ポリシロキサンと、有機酸無
水物若しくは塩化物（特開昭５７−１０１０７６）、高
級脂肪酸（特開平１−３０６６８３）、カーボネート
（特開平２−４７３７１）等と反応させることにより、
アミノ基を変性することが提案されてきた。
ンを用いた場合には、そのアミノ基が熱や紫外線等によ
って酸化されるために、処理物の色調が変化するという
重大な欠点を有している。上記の欠点を改善するため
に、例えば、アミノ基含有ポリシロキサンと、有機酸無
水物若しくは塩化物（特開昭５７−１０１０７６）、高
級脂肪酸（特開平１−３０６６８３）、カーボネート
（特開平２−４７３７１）等と反応させることにより、
アミノ基を変性することが提案されてきた。
【０００４】しかしながら、これらの場合には、変性前
のアミノ基含有ポリシロキサンに比べて変色についての
改良は認められるものの、その効果はまだ不充分である
上、処理される繊維に柔軟性や平滑性等を付与するとい
う、アミノ基含有ポリシロキサンが本来有する特性が損
なわれる傾向があるという欠点があった。そこで、アミ
ノ基含有ポリシロキサンと（メタ）アクリル酸エステル
系化合物を特定の範囲で反応させることにより、柔軟性
の低下を抑制することは可能であるが（特開平４−１１
９１７４）、黄変性を改良する目的で反応量を増加させ
ると柔軟性が低下するという欠点があった。
のアミノ基含有ポリシロキサンに比べて変色についての
改良は認められるものの、その効果はまだ不充分である
上、処理される繊維に柔軟性や平滑性等を付与するとい
う、アミノ基含有ポリシロキサンが本来有する特性が損
なわれる傾向があるという欠点があった。そこで、アミ
ノ基含有ポリシロキサンと（メタ）アクリル酸エステル
系化合物を特定の範囲で反応させることにより、柔軟性
の低下を抑制することは可能であるが（特開平４−１１
９１７４）、黄変性を改良する目的で反応量を増加させ
ると柔軟性が低下するという欠点があった。
【０００５】また、一般に、アミノ基含有ポリシロキサ
ンによる処理物は撥水性となるので、本来親水性を有す
る繊維であっても処理された後は疎水性を示し、例えば
発汗時の吸汗作用がほとんど失われてしまうという欠点
もあった。この点については、例えば、アミノ基及びポ
リオキシアルキレン基を同一ポリシロキサン分子中に含
有させることによって改良される（特開昭第５７−１７
１７６８）が、ポリオキシアルキレン基を含有させるこ
とにより、柔軟性及び平滑性等を大幅に低下させるとい
う欠点を生ずる。
ンによる処理物は撥水性となるので、本来親水性を有す
る繊維であっても処理された後は疎水性を示し、例えば
発汗時の吸汗作用がほとんど失われてしまうという欠点
もあった。この点については、例えば、アミノ基及びポ
リオキシアルキレン基を同一ポリシロキサン分子中に含
有させることによって改良される（特開昭第５７−１７
１７６８）が、ポリオキシアルキレン基を含有させるこ
とにより、柔軟性及び平滑性等を大幅に低下させるとい
う欠点を生ずる。
【０００６】前述した黄変の改良と共に親水性を付与す
る方法としては、アミノ基含有ポリシロキサンとモノエ
ポキシ化合物とを反応させる方法もあるが、（特開昭５
９−１７９８８７）、この場合も、前述した種々の方法
の場合と同様に、処理された繊維の柔軟性が低下すると
いう欠点があった。
る方法としては、アミノ基含有ポリシロキサンとモノエ
ポキシ化合物とを反応させる方法もあるが、（特開昭５
９−１７９８８７）、この場合も、前述した種々の方法
の場合と同様に、処理された繊維の柔軟性が低下すると
いう欠点があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】以上の様に、柔軟性及
び親水性が良好であると共に、処理後の繊維の黄変が極
めて少ない繊維処理組成物は未だ知られていない。そこ
で、本発明者等は、繊維に柔軟性及び親水性を付与する
と共に、処理後の繊維の黄変が極めて少ない繊維処理剤
について鋭意検討した結果、アミノ基含有ポリシロキサ
ンと、エポキシ化合物及び（メタ）アクリル酸エステル
との反応物を主成分とする繊維処理剤が極めて優れてい
ることを見出し、本発明に到達した。従って、本発明の
目的は、繊維に柔軟性及び親水性を付与することができ
ると共に、熱や紫外線等による処理後の繊維の黄変が起
こり難い繊維処理剤を提供することにある。
び親水性が良好であると共に、処理後の繊維の黄変が極
めて少ない繊維処理組成物は未だ知られていない。そこ
で、本発明者等は、繊維に柔軟性及び親水性を付与する
と共に、処理後の繊維の黄変が極めて少ない繊維処理剤
について鋭意検討した結果、アミノ基含有ポリシロキサ
ンと、エポキシ化合物及び（メタ）アクリル酸エステル
との反応物を主成分とする繊維処理剤が極めて優れてい
ることを見出し、本発明に到達した。従って、本発明の
目的は、繊維に柔軟性及び親水性を付与することができ
ると共に、熱や紫外線等による処理後の繊維の黄変が起
こり難い繊維処理剤を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化３で表されるアミノ基含有ポリシロキサンと、
下記化４で表されるエポキシ化合物、及び、ＣＨ＝
ＣＲ7 −ＣＯＯ−Ｒ8で表される（メタ）アクリル酸エ
ステル（但し、式中のＲ7 は、水素原子又はメチル基、
Ｒ8 は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の一化炭化
水素基である）とを前記エポキシ化合物と（メタ）アク
リル酸エステルとのモル比／が１０／９０〜９０／
１０であると共に、エポキシ化合物と（メタ）アクリル
酸エステルの合計量が、前記アミノ基含有ポリシロキサ
ンが有する全ＮＨ基に対して５０モル％以上となるよう
に反応させて得られる反応物を主成分として成る繊維処
理組成物によって達成された。
下記化３で表されるアミノ基含有ポリシロキサンと、
下記化４で表されるエポキシ化合物、及び、ＣＨ＝
ＣＲ7 −ＣＯＯ−Ｒ8で表される（メタ）アクリル酸エ
ステル（但し、式中のＲ7 は、水素原子又はメチル基、
Ｒ8 は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の一化炭化
水素基である）とを前記エポキシ化合物と（メタ）アク
リル酸エステルとのモル比／が１０／９０〜９０／
１０であると共に、エポキシ化合物と（メタ）アクリル
酸エステルの合計量が、前記アミノ基含有ポリシロキサ
ンが有する全ＮＨ基に対して５０モル％以上となるよう
に反応させて得られる反応物を主成分として成る繊維処
理組成物によって達成された。
【０００９】
【化３】 化３中のＲは、炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の
一価炭化水素基、Ａは式−Ｒ1 −（ＮＲ2 −Ｒ3 ）a −
ＮＨＲ4 （式中のＲ1 及びＲ3 は、炭素数１〜８の置換
若しくは非置換の二価炭化水素基、Ｒ2 及びＲ4 は水素
原子、又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の一価
炭化水素基、ａは０〜４の整数である）で表される基、
ＸはＲ、Ａ又は−ＯＲ5 （式中、Ｒ5 は水素原子又は炭
素数１〜８の置換若しくは非置換の一価炭化水素基であ
る）で表される基、ｍは１０〜１，０００の整数、ｎは
０〜１００の整数であり、ｎ＝０の場合、Ｘの少なくと
も１個はＡである。
一価炭化水素基、Ａは式−Ｒ1 −（ＮＲ2 −Ｒ3 ）a −
ＮＨＲ4 （式中のＲ1 及びＲ3 は、炭素数１〜８の置換
若しくは非置換の二価炭化水素基、Ｒ2 及びＲ4 は水素
原子、又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の一価
炭化水素基、ａは０〜４の整数である）で表される基、
ＸはＲ、Ａ又は−ＯＲ5 （式中、Ｒ5 は水素原子又は炭
素数１〜８の置換若しくは非置換の一価炭化水素基であ
る）で表される基、ｍは１０〜１，０００の整数、ｎは
０〜１００の整数であり、ｎ＝０の場合、Ｘの少なくと
も１個はＡである。
【００１０】
【化４】 化４中のＲ6 は、水素原子、又はエーテル結合を含み得
る炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の一価炭化水素
基である。
る炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の一価炭化水素
基である。
【００１１】アミノ基含有ポリシロキサンにおけるＲの
具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル、ド
デシル、テトラデシル、オクタデシル等のアルキル基、
ビニル、アリル等のアルケニル基、シクロペンチル、シ
クロヘキシル等のシクロアルキル基、フェニル、トリ
ル、ナフチル等のアリール基、又はこれらの基が、部分
的にハロゲン原子や任意の有機基等で置換された基を挙
げることが出来る。
具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル、ド
デシル、テトラデシル、オクタデシル等のアルキル基、
ビニル、アリル等のアルケニル基、シクロペンチル、シ
クロヘキシル等のシクロアルキル基、フェニル、トリ
ル、ナフチル等のアリール基、又はこれらの基が、部分
的にハロゲン原子や任意の有機基等で置換された基を挙
げることが出来る。
【００１２】Ａで表されるアミノ基におけるＲ1 及びＲ
3 としては、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレ
ン基等を例示することが出来、Ｒ2 及びＲ4 としては、
水素原子、又は前記Ｒと同様の基を例示することが出来
る。本発明で使用するアミノ基含有ポリシロキサンの具
体例としては、下記化５〜化１０で表されるポリシロキ
サンを挙げることが出来るが、本発明はこれらによって
限定されるものではない。
3 としては、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレ
ン基等を例示することが出来、Ｒ2 及びＲ4 としては、
水素原子、又は前記Ｒと同様の基を例示することが出来
る。本発明で使用するアミノ基含有ポリシロキサンの具
体例としては、下記化５〜化１０で表されるポリシロキ
サンを挙げることが出来るが、本発明はこれらによって
限定されるものではない。
【００１３】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【００１４】本発明における、前記化４で表されるエポ
キシ化合物中のＲ6 の具体例としては、アミノ基含有ポ
リシロキサン中におけるＲの具体例として前記した基と
同様の基、及びポリオキシアルキレン基等を挙げること
が出来るが、特に親水性の向上という観点から、Ｒ6 は
水素原子又はポリオキシエチレン基であることが好まし
い。前記化４で表されるエポキシ化合物の具体例として
は、例えば下記化１１〜化１５で表される化合物を挙げ
ることができる。
キシ化合物中のＲ6 の具体例としては、アミノ基含有ポ
リシロキサン中におけるＲの具体例として前記した基と
同様の基、及びポリオキシアルキレン基等を挙げること
が出来るが、特に親水性の向上という観点から、Ｒ6 は
水素原子又はポリオキシエチレン基であることが好まし
い。前記化４で表されるエポキシ化合物の具体例として
は、例えば下記化１１〜化１５で表される化合物を挙げ
ることができる。
【００１５】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【００１６】次に、ＣＨ2 ＝ＣＲ7 −ＣＯＯ−Ｒ8 で表
される（メタ）アクリル酸エステルについて説明する。
上式中のＲ7 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ8 は炭
素数１〜２０の置換もしくは非置換の一価炭化水素基で
あることは前述した通りであるが、Ｒ8 の具体例として
は、化３で表されるアミノ基含有ポリシロキサンにおけ
るＲと同様の基を挙げることが出来る。
される（メタ）アクリル酸エステルについて説明する。
上式中のＲ7 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ8 は炭
素数１〜２０の置換もしくは非置換の一価炭化水素基で
あることは前述した通りであるが、Ｒ8 の具体例として
は、化３で表されるアミノ基含有ポリシロキサンにおけ
るＲと同様の基を挙げることが出来る。
【００１７】この様な（メタ）アクリル酸エステルとし
ては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸ブチル、アクリル酸２エチルヘキシル、アクリル酸ド
デシル、アクリル酸２ヒドロキシエチル等、及び同様な
メタクリル酸エステル類を例示することが出来る。
ては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸ブチル、アクリル酸２エチルヘキシル、アクリル酸ド
デシル、アクリル酸２ヒドロキシエチル等、及び同様な
メタクリル酸エステル類を例示することが出来る。
【００１８】本発明の組成物において、エポキシ化合物
は、下記化１６で示される如く、アミノ基含有ポリシロ
キサンと反応し、エポキシ基が開環する。この反応によ
って生じた水酸基が反応物に親水性を付与する。
は、下記化１６で示される如く、アミノ基含有ポリシロ
キサンと反応し、エポキシ基が開環する。この反応によ
って生じた水酸基が反応物に親水性を付与する。
【化１６】
【００１９】また、（メタ）アクリル酸エステルは、下
記化１７で示す様に、化３で表されるアミノ基含有ポリ
シロキサンと反応し、従来に無く、独特のぬめり感と共
に柔軟性を繊維に付与することが可能となる。特に、化
４で表される前記エポキシ化合物と併せて反応させた場
合におけるその特性、並びに処理物の黄変性に対する改
良は顕著である。
記化１７で示す様に、化３で表されるアミノ基含有ポリ
シロキサンと反応し、従来に無く、独特のぬめり感と共
に柔軟性を繊維に付与することが可能となる。特に、化
４で表される前記エポキシ化合物と併せて反応させた場
合におけるその特性、並びに処理物の黄変性に対する改
良は顕著である。
【化１７】
【００２０】尚、アミノ基含有ポリシロキサンとの反応
性の観点から、Ｒ7 は水素原子であることが好ましい。
また、処理物の黄変を極めて少なくする為には、化３で
表されるアミノ基含有ポリシロキサン中の全ＮＨ基に対
して、エポキシ化合物及び（メタ）アクリル酸エステル
を、合計量で５０モル％以上反応させることが必要であ
り、特に８０モル％以上反応させることが好ましい。
性の観点から、Ｒ7 は水素原子であることが好ましい。
また、処理物の黄変を極めて少なくする為には、化３で
表されるアミノ基含有ポリシロキサン中の全ＮＨ基に対
して、エポキシ化合物及び（メタ）アクリル酸エステル
を、合計量で５０モル％以上反応させることが必要であ
り、特に８０モル％以上反応させることが好ましい。
【００２１】また、化４で表されるエポキシ化合物と前
記の（メタ）アクリル酸エステルを併用して反応させた
場合の相乗効果の観点から、エポキシ化合物又は（メ
タ）アクリル酸エステルとの反応比率が、モル比で１０
／９０〜９０／１０であることが必要であり、特に３０
／７０〜７０／３０であることが好ましい。１０／９０
より小さいと親水性が低下し、９０／１０より大きい
と、柔軟性が低下する。
記の（メタ）アクリル酸エステルを併用して反応させた
場合の相乗効果の観点から、エポキシ化合物又は（メ
タ）アクリル酸エステルとの反応比率が、モル比で１０
／９０〜９０／１０であることが必要であり、特に３０
／７０〜７０／３０であることが好ましい。１０／９０
より小さいと親水性が低下し、９０／１０より大きい
と、柔軟性が低下する。
【００２２】アミノ基含有ポリシロキサンとエポキシ化
合物及び（メタ）アクリル酸エステルとの反応方法は、
通常、エポキシ化合物か（メタ）アクリル酸エステルの
どちらかを、先にアミノ基含有ポリシロキサンと反応さ
せ、次いで他方を反応させれば良いが、いずれの場合
も、５０〜１００℃で１〜１０時間反応させれば十分で
ある。
合物及び（メタ）アクリル酸エステルとの反応方法は、
通常、エポキシ化合物か（メタ）アクリル酸エステルの
どちらかを、先にアミノ基含有ポリシロキサンと反応さ
せ、次いで他方を反応させれば良いが、いずれの場合
も、５０〜１００℃で１〜１０時間反応させれば十分で
ある。
【００２３】本発明の繊維処理組成物は、上記の通り、
アミノ基含有ポリシロキサンとエポキシ化合物及び（メ
タ）アクリル酸エステルとの反応物を主成分として成る
ものであるが、その特性を阻害しない範囲においては、
他の繊維用薬剤、例えば防シワ剤、難燃剤、帯電防止剤
等を添加しても何等差支えない。
アミノ基含有ポリシロキサンとエポキシ化合物及び（メ
タ）アクリル酸エステルとの反応物を主成分として成る
ものであるが、その特性を阻害しない範囲においては、
他の繊維用薬剤、例えば防シワ剤、難燃剤、帯電防止剤
等を添加しても何等差支えない。
【００２４】本発明の繊維処理組成物を用いて各種繊維
製品を処理するに当たっては、本組成物を適当な溶剤を
用いて希釈し、所望の濃度に調整するか、界面活性剤を
用いて水中に乳化分散し、エマルジョンの形態にした後
に、水で希釈して所望の濃度に調整し、浸漬、スプレ
ー、ロールコート等の手段により繊維に付着させ、乾燥
させれば良い。
製品を処理するに当たっては、本組成物を適当な溶剤を
用いて希釈し、所望の濃度に調整するか、界面活性剤を
用いて水中に乳化分散し、エマルジョンの形態にした後
に、水で希釈して所望の濃度に調整し、浸漬、スプレ
ー、ロールコート等の手段により繊維に付着させ、乾燥
させれば良い。
【００２５】この場合の付着量については、特に制限は
無いが、通常、布に対し、０．１〜５．０重量％程度で
充分である。尚、エマルジョン化する際に使用される界
面活性剤としては、アルキル硫酸ナトリウム、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン系界面活性
剤；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸
エステル等のノニオン系界面活性剤；第４級アンモニウ
ム塩等のカチオン系界面活性剤等を使用することが出来
る。
無いが、通常、布に対し、０．１〜５．０重量％程度で
充分である。尚、エマルジョン化する際に使用される界
面活性剤としては、アルキル硫酸ナトリウム、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン系界面活性
剤；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸
エステル等のノニオン系界面活性剤；第４級アンモニウ
ム塩等のカチオン系界面活性剤等を使用することが出来
る。
【００２６】また、本発明の繊維処理組成物で処理され
る繊維若しくは繊維製品についても特に限定は無く、
綿、絹、麻、ウール等の天然繊維はもとより、ポリエス
テル、ナイロン、アクリル等の合成繊維及びこれらを用
いた繊維製品に対しても有効である。更に、本発明の組
成物を、金型用離型剤や艶出し剤等として使用すること
もできる。
る繊維若しくは繊維製品についても特に限定は無く、
綿、絹、麻、ウール等の天然繊維はもとより、ポリエス
テル、ナイロン、アクリル等の合成繊維及びこれらを用
いた繊維製品に対しても有効である。更に、本発明の組
成物を、金型用離型剤や艶出し剤等として使用すること
もできる。
【００２７】
【発明の効果】以上詳述した如く、本発明の繊維処理組
成物は、エポキシ基が開環して生じた水酸基によって被
処理物に親水性を付与することができるのみならず、ア
ミノ基含有ポリシロキサンと（メタ）アクリル酸エステ
ルの反応による独特のぬめり感及び柔軟性を被処理物に
付与することができる上、熱や紫外線に対して安定であ
るので、これらによる黄変が少ない。即ち、本発明の繊
維処理剤は、従来同時に満足させることのできなかった
全ての要求を同時に満足させることができる。
成物は、エポキシ基が開環して生じた水酸基によって被
処理物に親水性を付与することができるのみならず、ア
ミノ基含有ポリシロキサンと（メタ）アクリル酸エステ
ルの反応による独特のぬめり感及び柔軟性を被処理物に
付与することができる上、熱や紫外線に対して安定であ
るので、これらによる黄変が少ない。即ち、本発明の繊
維処理剤は、従来同時に満足させることのできなかった
全ての要求を同時に満足させることができる。
【００２８】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００２９】実施例１．攪拌装置、温度計、還流冷却器
及び窒素ガス導入管の付いた容量１リットルのフラスコ
に、下記化１８で表されるアミノ基含有ポリシロキサン
３９０．４ｇ、アクリル酸エチル１５．０ｇ（全ＮＨ基
に対し、５０モル％）及びイソプロピルアルコール１０
０．０ｇを仕込み、窒素ガスを導入しながら、攪拌下、
８０℃で５時間反応させた後、ガスクロマトグラフィに
よりアクリル酸エチルの消失を確認した。
及び窒素ガス導入管の付いた容量１リットルのフラスコ
に、下記化１８で表されるアミノ基含有ポリシロキサン
３９０．４ｇ、アクリル酸エチル１５．０ｇ（全ＮＨ基
に対し、５０モル％）及びイソプロピルアルコール１０
０．０ｇを仕込み、窒素ガスを導入しながら、攪拌下、
８０℃で５時間反応させた後、ガスクロマトグラフィに
よりアクリル酸エチルの消失を確認した。
【化１８】
【００３０】次いで、下記化１９で表されるエポキシ化
合物１１．１ｇ（全ＮＨ基に対し、５０モル％）をフラ
スコ内に添加し、攪拌下、６０℃で５時間反応させた
後、同様に、ガスクロマトグラフィによりフラスコ内の
未反応エポキシ化合物の消失を確認した。
合物１１．１ｇ（全ＮＨ基に対し、５０モル％）をフラ
スコ内に添加し、攪拌下、６０℃で５時間反応させた
後、同様に、ガスクロマトグラフィによりフラスコ内の
未反応エポキシ化合物の消失を確認した。
【化１９】
【００３１】反応終了後、１０ｍｍＨｇの減圧下、８０
℃で２時間、低沸点留分の除去を行ったところ、粘度
２，４００ｃｐ（２５℃）で、屈折率１．４１２０（２
５℃）のオイルが得られた。得られたオイル３００ｇ
を、乳化剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル（ＨＬＢ＝１３．２）５０ｇを用い、ホモミキサ
ーを使用して水６５０ｇ中に乳化分散させ、エマルジョ
ンを調製した。
℃で２時間、低沸点留分の除去を行ったところ、粘度
２，４００ｃｐ（２５℃）で、屈折率１．４１２０（２
５℃）のオイルが得られた。得られたオイル３００ｇ
を、乳化剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル（ＨＬＢ＝１３．２）５０ｇを用い、ホモミキサ
ーを使用して水６５０ｇ中に乳化分散させ、エマルジョ
ンを調製した。
【００３２】得られたエマルジョンに水を加えて１％に
希釈し、蛍光染料にて処理された綿ブロード布を浸漬し
た後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、次
いで、１００℃で２分、更に１５０℃で２分の加熱処理
を行った。得られた処理布の柔軟性を手触りにて評価し
たところ、ぬめり感のある、極めて柔軟性に富んで良好
な風合いであった。
希釈し、蛍光染料にて処理された綿ブロード布を浸漬し
た後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、次
いで、１００℃で２分、更に１５０℃で２分の加熱処理
を行った。得られた処理布の柔軟性を手触りにて評価し
たところ、ぬめり感のある、極めて柔軟性に富んで良好
な風合いであった。
【００３３】次に、上記処理布の上にスポイトによって
約５０μｌの水滴を載せ、その水滴が布に吸収される迄
の時間を測定することによって親水性を評価したとこ
ろ、吸収される迄の時間は５秒であり、親水性が良好で
あることが実証された。処理布を、更に２００℃で５分
間加熱した後、測色色差計（日本電色工業社製、モデル
１００１ＤＰ）によりｂ値を測定して黄変性を評価し
た。ｂ値は、−３．７であり、前記の熱処理によっても
黄変しないことが実証された。尚、ｂ値が＋側で数値が
大きい程黄変が大きく、一側で数値が大きい程黄変が少
ない（青（−）←ｂ値→（＋）黄）。
約５０μｌの水滴を載せ、その水滴が布に吸収される迄
の時間を測定することによって親水性を評価したとこ
ろ、吸収される迄の時間は５秒であり、親水性が良好で
あることが実証された。処理布を、更に２００℃で５分
間加熱した後、測色色差計（日本電色工業社製、モデル
１００１ＤＰ）によりｂ値を測定して黄変性を評価し
た。ｂ値は、−３．７であり、前記の熱処理によっても
黄変しないことが実証された。尚、ｂ値が＋側で数値が
大きい程黄変が大きく、一側で数値が大きい程黄変が少
ない（青（−）←ｂ値→（＋）黄）。
【００３４】比較例１．実施例１で使用したオイル３０
０ｇの代わりに、実施例１で反応の出発物質として使用
したアミノ基含有ポリシロキサン３００ｇを使用した他
は、実施例１と全く同様にしたところ、柔軟性について
は、実施例１の場合と同様に良好であったが、水滴吸収
時間は３００秒以上と親水性が乏しい上、ｂ値が＋２．
１であり、黄変がひどいことが確認された。尚、未処理
のものは、水滴吸収時間が０秒、ｂ値が−３．８と親水
性及び黄変性については極めて良好であるものの、手触
りは粗硬で柔軟性に欠けるものであった。以上の結果は
表１にまとめた通りである。
０ｇの代わりに、実施例１で反応の出発物質として使用
したアミノ基含有ポリシロキサン３００ｇを使用した他
は、実施例１と全く同様にしたところ、柔軟性について
は、実施例１の場合と同様に良好であったが、水滴吸収
時間は３００秒以上と親水性が乏しい上、ｂ値が＋２．
１であり、黄変がひどいことが確認された。尚、未処理
のものは、水滴吸収時間が０秒、ｂ値が−３．８と親水
性及び黄変性については極めて良好であるものの、手触
りは粗硬で柔軟性に欠けるものであった。以上の結果は
表１にまとめた通りである。
【００３５】
【表１】
【００３６】実施例２〜３及び比較例２〜３．アクリル
酸エチルとエポキシ化合物の比率を表２の如く変えたこ
と以外は、実施例１と全く同様にして繊維処理組成物を
作製し、評価を行った。結果は表２に示した通りであ
る。
酸エチルとエポキシ化合物の比率を表２の如く変えたこ
と以外は、実施例１と全く同様にして繊維処理組成物を
作製し、評価を行った。結果は表２に示した通りであ
る。
【００３７】実施例４．実施例１で使用した、化１８で
表されるアミノ基含有ポリシロキサンの代わりに、下記
化２０で表されるアミノ基含有ポリシロキサンを使用す
ると共に、アクリル酸エチルをアクリル酸２エチルヘキ
シルに変えたこと以外は、実施例１と全く同様にして繊
維処理組成物を得た。評価結果は表２に示した通りであ
る。
表されるアミノ基含有ポリシロキサンの代わりに、下記
化２０で表されるアミノ基含有ポリシロキサンを使用す
ると共に、アクリル酸エチルをアクリル酸２エチルヘキ
シルに変えたこと以外は、実施例１と全く同様にして繊
維処理組成物を得た。評価結果は表２に示した通りであ
る。
【化２０】
【００３８】実施例５．実施例１で使用した、アミノ基
含有ポリシロキサンの代わりに、下記化２１で表される
アミノ基含有ポリシロキサンを使用すると共に、アクリ
ル酸エチルをメタクリル酸メチルに、化１９で表される
エポキシ化合物を下記化２２で表されるエポキシ化合物
に変更した他は、実施例１と全く同様にして繊維処理組
成物を得た。その評価結果は表２に示した通りである。
含有ポリシロキサンの代わりに、下記化２１で表される
アミノ基含有ポリシロキサンを使用すると共に、アクリ
ル酸エチルをメタクリル酸メチルに、化１９で表される
エポキシ化合物を下記化２２で表されるエポキシ化合物
に変更した他は、実施例１と全く同様にして繊維処理組
成物を得た。その評価結果は表２に示した通りである。
【００３９】
【化２１】
【化２２】
【００４０】
【表２】
【００４１】尚、表１及び表２中の柔軟性において、○
印は、ぬめり感のある、極めて柔軟性に富んだ風合い、
△印は、殆んどぬめり感のない、やや粗硬で芯の残る風
合い、×印は、粗硬で柔軟性の全く無い風合いを意味す
る。以上の実施例、比較例の結果から、本発明の繊維処
理剤で各種繊維製品を処理することにより、柔軟性、親
水性及び耐黄変性の各特性がバランス良く付与されるこ
とが実証された。
印は、ぬめり感のある、極めて柔軟性に富んだ風合い、
△印は、殆んどぬめり感のない、やや粗硬で芯の残る風
合い、×印は、粗硬で柔軟性の全く無い風合いを意味す
る。以上の実施例、比較例の結果から、本発明の繊維処
理剤で各種繊維製品を処理することにより、柔軟性、親
水性及び耐黄変性の各特性がバランス良く付与されるこ
とが実証された。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−75184（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−154076（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−210073（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) D06M 13/00 - 15/72
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１で表されるアミノ基含有ポリ
シロキサンと、下記化２で表されるエポキシ化合物、
及び、ＣＨ＝ＣＲ7 −ＣＯＯ−Ｒ8 で表される（メ
タ）アクリル酸エステル（但し、式中のＲ7 は、水素原
子又はメチル基、Ｒ8 は炭素数１〜２０の置換若しくは
非置換の一化炭化水素基である）とを、前記エポキシ化
合物と（メタ）アクリル酸エステルとのモル比／が
１０／９０〜９０／１０であると共に、エポキシ化合物
と（メタ）アクリル酸エステルの合計量が、前記アミノ
基含有ポリシロキサンが有する全ＮＨ基に対して５０モ
ル％以上となるように反応させて得られる反応物を主成
分として成る繊維処理組成物。 【化１】 化１中のＲは、炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の
一価炭化水素基、Ａは式−Ｒ1 −（ＮＲ2 −Ｒ3 ）a −
ＮＨＲ4 （式中のＲ1 及びＲ3 は、炭素数１〜８の置換
若しくは非置換の二価炭化水素基、Ｒ2 及びＲ4 は水素
原子、又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の一価
炭化水素基、ａは０〜４の整数である）で表される基、
ＸはＲ、Ａ又は−ＯＲ5 （式中、Ｒ5 は水素原子又は炭
素数１〜８の置換若しくは非置換の一価炭化水素基であ
る）で表される基、ｍは１０〜１，０００の整数、ｎは
０〜１００の整数であり、ｎ＝０の場合Ｘの少なくとも
１個はＡである。 【化２】 化２中のＲ6 は、水素原子、又はエーテル結合を含み得
る炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の一価炭化水素
基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35231492A JP2885389B2 (ja) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | 繊維処理組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35231492A JP2885389B2 (ja) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | 繊維処理組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184946A JPH06184946A (ja) | 1994-07-05 |
| JP2885389B2 true JP2885389B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=18423215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35231492A Expired - Fee Related JP2885389B2 (ja) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | 繊維処理組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2885389B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013527862A (ja) | 2010-04-01 | 2013-07-04 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | オルガノシリコーンを含む組成物 |
| WO2024209962A1 (ja) * | 2023-04-05 | 2024-10-10 | 信越化学工業株式会社 | アミノ変性シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
-
1992
- 1992-12-11 JP JP35231492A patent/JP2885389B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06184946A (ja) | 1994-07-05 |
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