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JP2832864B2 - 高分子液晶組成物及び高分子液晶素子 - Google Patents

高分子液晶組成物及び高分子液晶素子

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JP2832864B2
JP2832864B2 JP2187938A JP18793890A JP2832864B2 JP 2832864 B2 JP2832864 B2 JP 2832864B2 JP 2187938 A JP2187938 A JP 2187938A JP 18793890 A JP18793890 A JP 18793890A JP 2832864 B2 JP2832864 B2 JP 2832864B2
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polymer liquid
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、光学活性基を高分子側鎖に有する高分子液
晶化合物を含有する高分子液晶組成物およびそれ等を使
用した高分子液晶組成物に関する。
本発明の高分子液晶組成物は、ディスプレイ，メモリ
ーに代表されるオプトエレクトロニクス材料、光学機器
材料等として使用することができる。
［従来の技術］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（M.
Schadt）とダブリュー・ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著
“アプライド・フィジックス・レターズ”（“Applied
Physics Letters"）第18巻、第４号（1971年２月15日発
行）第127頁〜128頁の“ボルテージ・ディペンダント・
オプティカル・アクティビィティー・オブ・ア・ツイス
テッド・ネマチック・リキッド・クリスタル”（“Volt
age Dependent Optical Activity of a Twisted Nemati
c liquid Crystal"）に示されたツイステッド・ネマチ
ック（twisted nematic）液晶を用いたものが知られて
いる。しかしながら、このTN液晶は、画素密度を高くし
たマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロス
トークを発生する問題点があるため、画素数が制限され
ていた。
また、電界応答を遅く視野角特性が悪いためにディス
プレイとしての用途は限定されていた。また、各画素に
薄膜トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な上、大
面積の表示素子を作成することが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性からなる液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウェル（Lagerwall）により提案されて
いる。（特開昭66−107216号公報、米国特許第4367924
号明細書等） この双安定性からなる液晶としては、一般にカイラル
スメクティックＣ相（Sm＊Ｃ）またはＨ相（Sm＊Ｈ）か
らなる強誘電性液晶が用いられている。この強誘電性液
晶は、自発分極からなるために非常に速い応答速度から
なる上に、メモリー性のある双安定状態を発現させるこ
とができる。さらに、視野角特性もすぐれていることか
ら、大容量、大面積のディスプレイ用材料として適して
いると考えられる。しかし、実際に液晶セルを形成する
場合、広い面積にわたってモノドメイン化することは困
難であり、大画面の表示素子を作るには技術上の問題が
あった。
また、高分子液晶をメモリー媒体として用いる例が知
られている。
例えば、ブィ・シバエフ（V.Shibaev）、エス・コス
トロミン（S.Kostromin）、エヌ・プラーテ（N.Plat
e）、エス・イワノフ（S.Iva vo）、ブィ・ヴェストロ
フ（V.Vestrov）、アイ・ヤコブレフ（I.Yakovlev）著
の“ポリマー・コミュニケーションズ”（“Polymer Co
mmunications"）第24巻、第364頁〜365頁の“サーモト
ロピック・リキッドクリスタリン・ポリマーズ.14"
（“Thermo−tropic Liquid Crystalline Polymers.1
4"）に示される熱書き込みメモリーを挙げることができ
る。
しかしながら、この方法は読みとりとして光の散乱を
利用しているのでコントラストが悪く、かつ高分子化に
伴なう応答速度の遅れという問題もあって実用化には至
っていない。
特開昭63−72784号公報、特開昭63−99204号公報、特
開昭63−161005号公報等には、アミルアルコール等の炭
化水素アルコールをキラル部分としてもうけた強誘電性
高分子液晶が開示されているが、それ等はいずれも構造
上、自発分極が小さいために応答速度が遅い等の欠点が
ある。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、オプトエレクトロニクス材料及び光学機器
材料等として、大面積化が可能であり、かつ応答特性が
良好な高分子液晶組成物およびそれ等を使用した高分子
液晶素子を提供することを目的とするものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、上記の従来技術に鑑みて鋭意検討を重
ねた結果、光学活性基を側鎖に有する新規な高分子液晶
化合物および高分子液晶組成物が良好な応答性を有し、
かつポリマーの特徴を生かし、液晶素子の大面積化を容
易に実現することができることを見出し本発明を完成す
るに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる
繰り返し単位を有する高分子液晶化合物の少なくとも一
種と、下記一般式（II）で表わされる繰り返し単位を有
する高分子液晶化合物の少なくとも一種を含有すること
を特徴とする高分子液晶組成物である。
のいずれかを表わす。
Ｖは−（CH2）ｍ−，−（（CH2）２−Ｏ）ｍ−，−
（CH2）ｎ−（（CH2）２−Ｏ）ｐ−又は上記メチレン基
の水素原子が１つもしくは２つ以上はアルキル基，ハロ
ゲン原子，シアノ基，アミノ基またはカルボニル基で置
換された基である。
m,n,pはそれぞれ０〜30の整数を表わす。
Ｗは単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−CONR
1−，−CO−または−NR1−を表わす。R1は水素原子また
はアルキル基を表わす。
Ｘはメソーゲンを表わし、ベンゼン環，ヘテロ芳香環
又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，−Ｏ−，−
OCO−，−COO−，−（CH2）ｑ−，−Ｎ＝Ｎ−，−（CH
＝CH）ｑ−,CH＝Ｎ−，−（Ｃ≡Ｃ）ｑ−，−CONR1−，
−（CO）ｑ−または−NR1−により結合している化学構
造を表わす。
ｑは１〜10の整数を表わす。Ｙはアルキル基を表わ
す。＊は不斉炭素原子を表わす。） のいずれかを表わす。
Ｖは−（CH2）ｍ−，−（（CH2）２−Ｏ）ｍ−，−
（CH2）ｎ−（（CH2）２−Ｏ）ｐ−又は上記メチレン基
の水素原子が１つもしくは２つ以上はアルキル基，ハロ
ゲン原子，シアノ基，アミノ基またはカルボニル基で置
換された基である。
m,n,pはそれぞれ０〜30の整数を表わす。
Ｗは単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−CONR
1−，−CO−または−NR1−を表わす。R1は水素原子また
はアルキル基を表わす。
Ｘはメソーゲンを表わし、ベンゼン環，ヘテロ芳香環
又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，−Ｏ−，−
OCO−，−COO−，−（CH2）ｑ−，−Ｎ＝Ｎ−，−（CH
＝CH）ｑ−，−CH＝Ｎ−，−（Ｃ≡Ｃ）ｑ−，−CONR1
−，−（CO）ｑ−またはNR1により結合している化学構
造を表わす。
ｑは１〜10の整数を表わす。Ｙは−（CH2）ｒ−，−C
O（CH2）ｒ−，−CO2（CH2）ｒ−，−Ｏ−（CH2）
ｒ−，−OCO−を表わす。
ｒは１〜３の整数を表わす。Ｚは−R2,−COR2を表わ
し、R2はアルキル基を表わす。＊は不斉炭素原子を表わ
す。） また、本発明は、上記の高分子液晶組成物を有するこ
とを特徴とする高分子液晶素子である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の高分子液晶化合物は、下記の一般式（Ｉ）で
表わされる繰り返し単位を有する高分子化合物である。
前記一般式（Ｉ）において、Ｖはスペーサ、Ｕはスペ
ーサＶと連結する部分を含む高分子主鎖、Ｘはメソーゲ
ン、ＷはスペーサＶとメソーゲンＸを連結する基、 がキラル部分である。
ＵはスペーサＶと化学的に結合しているラジカル重合
系の高分子主鎖，縮合重合系の高分子主鎖又は側鎖構造
をグラフト反応により導入することができる高分子主鎖
に側鎖構造をグラフト反応した後に生成する高分子主鎖
を表わす。Ｕの高分子主鎖としては、例えば、ポリアク
リル、ポリメタクリル、ポリスチリル等のポリビニル系
高分子、あるいはポリエステル、ポリアミド等の縮合系
高分子またはポリオキシアルキレン、ポリフォスファー
ゼン、ポリシロキサン等で、より具体的には下記の構造
のものが挙げられる。
それらの中でも、ポリシロキサン主鎖が、粘性が低く、
応答性が良好であるという面で好ましい。
Ｖはスペーサは、−（CH2）ｍ−，−（（CH2）２−
Ｏ）ｍ−，−（CH2）ｎ−（（CH2）２−Ｏ）ｐ−（m,n,
pは１〜30の整数を表わす）を表わし、上記メチレン基
の水素原子が１つもしくは２つ以上はアルキル基，ハロ
ゲン原子，ミアノ基，アミノ基またはカルボニル基で置
換された基である。それらの中でも、好ましいものとし
ては、粘性が低く、液晶温度範囲が室温に近く、応答性
が良好であるという面で−（（CH2）２−Ｏ）ｍ−が挙
げられる。ｍは０〜30の整数を表わすが、４〜12が好ま
しい。
Ｗは単結合、−０−，−OCO−，−COO−，−CONR
1−，−CO−，−NR1−（Ｒは水素原子又はアルキル基）
があげらる。
Ｘはメソーゲンを表わし、ベンゼン環，ヘテロ芳香環
又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，−０−，−
OCO−，−COO−，−（CH2）ｑ−，−Ｎ＝Ｎ−，−（CH
＝CH）ｑ−,CH＝Ｎ−，−（Ｃ≡Ｃ）ｑ−，−CONR1−，
−（CO）ｑ−または−NR1−により結合している化学構
造を表わす。ｑは１〜10の整数である。R1は水素原子又
はアルキル基を示す。
Ｘは具体例を示すと、例えば、 等があげられる。
Ｙは各種のアルキル基である。
次に、本発明の高分子液晶化合物の具体例としては、
例えば以下の構造のものが挙げられる。
（但し、上記式中R3は水素原子又はアルキル基を示
す。） 本発明の高分子液晶化合物の製造は、例えばポリビニ
ル系の高分子液晶化合物であれば、モノマーをラジカル
重合、あるいはアニオン重合またはカチオン重合するこ
とにより、例えばポリエステル系の高分子液晶化合物で
あれば、ジオールとジカルボン酸を縮合重合することに
よって、例えばポリシロキサン系の高分子液晶化合物で
あれば、ポリメチルハイドロジェンシロキサン主鎖にビ
ニル基を有する側鎖部分をグラフト反応的に付加するこ
とによって得られる。
例えば、以上の様にして製造される本発明の高分子液
晶化合物の数平均分子量は、好ましくは、2,000〜1,00
0,000、さらに好ましくは4,000〜500,000である。2,000
未満であると高分子液晶化合物のフィルム性、塗布膜と
しての成形性に支障が生じる場合があり、1,000,000を
越えると粘度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が
悪くなる場合がある。
なお、本発明の高分子液晶化合物の製造方法は、上記
を方法に限定されるものではない。
このようにして得られた本発明の高分子液晶化合物
は、オプトエレクトロニクス材料として有用であるが、
非常に速い応答速度、メモリー性のある双安定状態から
なるという面からカイラルスメクチック相からなるもの
が望ましい。
本発明の高分子液晶化合物において、特徴的に用いら
れるのは、 （Ｙは置換されていてもよいアルキル基）であり、メソ
ーゲンＸにエーテル結合，メチレン炭素を介して、フッ
素原子をもつ不斉炭素原子を含有する構造である。この
構造は特願昭60−232886号の明細書に示されている２−
フルオロアルカノール等の光学活性中間体から合成され
る。例えば、これらの光学活性中間体から、次に示す合
成経路により、本発明の高分子液晶化合物が得られる。
例えば、上記のように合成される本発明のカイラルス
メクチック高分子液晶化合物はメソーゲン環構造に対し
て、 が結合している構造を有しているため、自発分極が大き
く、N.A.クラークらの定義［フェロエレクトリクス（Fe
rr−oelectrics）59巻、25頁、1984年］に従うと、その
向きは数少ない例外を除いてマイナスである。
自発分極がマイナスの向きであることは、同じ２−フ
ルオロアルカノールから導かれるメソーゲン環構造に対
して、 が結合していいる構造を有するカイラルスメクチック高
分子液晶が自発分極がプラスをもつ傾向があるのに対し
て特徴的である。
また、本発明において、前記一般式（Ｉ）で表わされ
る繰り返し単位を有するなら、もちろん高分子液晶共重
合体化合物としても適用される。高分子液晶共重合体化
合物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位
と、それ以外の少なくとも一種の繰り返し単位を有する
共重合体化合物である。一般式（Ｉ）で表わされる構造
例としては、先にあげた（１−Ａ）〜（１−ｆ）までの
構造式で示されるものが挙げられ、それ以外の共重合の
繰り返し単位の相手の構造としては、以下のものが具体
例として挙げられる。
（式中、R3は水素原子，アルキル基，フェニル基または
ハロゲンを表わす。mlは０〜30の整数を表わす。R4はア
ルキル基を表わす。） 本発明の高分子液晶共重合体化合物の製造は、例えば
ポリビニル系の高分子液晶化合物であれば、複数のモノ
マーをラジカル重合、あるいはアニオン重合またはカチ
オン重合することにより、例えばポリエステル系の高分
子液晶化合物であれば、複数のジオールとジカルボン酸
を縮合重合することによって、例えばポリシロキサン系
の高分子液晶化合物であれば、ポリメチルハイドロジェ
ンシロキサン主鎖にビニル基を有する複数の側鎖部分を
グラフト反応的に付加することによって得られる。
例えば、以上の様にして製造される本発明の高分子液
晶共重合体化合物の数平均分子量は、好ましくは、2,00
0〜1,000,000、さらに好ましくは4,000〜500,000であ
る。2,000未満であると高分子液晶化合物のフィルム
性、塗布膜としての成形性に支障が生じる場合があり、
1,000,000を越えると粘度の上昇に伴ない、外部場に対
する応答性が悪くなる場合がある。
なお、本発明の高分子液晶共重合体化合物の製造方法
は、上記の方法に限定されるものではない。
本発明の高分子液晶共重合体化合物中の前記一般式
（Ｉ）で表わされる繰り返し単位の割合は、5mol％以上
が好ましく、さらに好ましくは10mol％以上である。5mo
l％未満では、自発分極が小さい等の応答性がよくない
場合がある。
本発明の高分子液晶共重合体化合物中は、前記第１の
発明の高分子液晶化合物と同様の優れた特徴を有する一
方、複数種の繰り返し単位の特徴をあわせてもち、しか
も均質かつ均一な化合物であるという利点をも有する。
上記のような本発明の高分子液晶化合物は、本発明の
第２の発明であるブレンド組成物とした場合、さらに特
徴を発揮する。
本発明の第２の発明は、前記一般式（Ｉ）で表わされ
る繰り返し単位を有する高分子液晶化合物の少なくとも
一種をブレンド成分として含有することを特徴とする高
分子液晶組成物であり、他のブレンド成分としては、例
えば高分子化合物，低分子化合物，高分子液晶，低分子
液晶等があげられる。
本発明の高分子液晶化合物は前述した特徴を有するこ
とから、自発分極がマイナスの向きをもつ液晶化合物と
ブレンドしても、自発分極が相殺されず、特に有効であ
る。自発分極がマイナスである高分子液晶化合物あるい
は低分子液晶化合物としては、例えば以下のものがあげ
られる。
式に示したようなＤ−乳酸より誘導されたキラル構造
をもつ下記一般式（II）で表わされる繰り返し単位を有
する高分子液晶化合物は、自発分極がマイナスの向きで
ある傾向があり、本発明の一般式（Ｉ）で表される繰り
返し単位を有する高分子液晶化合物とブレンドする場合
に特に好ましい。
（式中、Ｕは高分子主鎖、Ｖは−（CH2）ｍ−，−（C
H2）２−Ｏ）ｍ−，−（CH2）ｎ−（（CH2）２−Ｏ）ｐ
−を表わし、上記メチレン基の水素原子が１つもしくは
２つ以上はアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミ
ノ基またはカルボニル基で置換された基である。m,n,p
はそれぞれ０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−０
−，−OCO−，−COO−，−CONR1−，−CO−または−NR1
−を表わす。R1は水素原子またはアルキル基を表わす。
Ｘはメソーゲンを表わし、ベンゼン環，ヘテロ芳香環又
は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，−０−，−OC
O−，−COO−，−（CH2）ｑ−，−Ｎ＝Ｎ−，−（CH＝C
H）ｑ−，−CH＝Ｎ−，−（Ｃ≡Ｃ）ｑ−，−CONR1−，
−（CO）ｑ−または−NR1−により結合している化学構
造を表わす。ｑは１〜10の整数を表わす。Ｙは−（C
H2）ｒ−，−CO（CH2）ｒ−，−CO2（CH2）ｒ−，−Ｏ
−（CH2）ｒ−，−OCO−を表わす。ｒは１〜３の整数を
表わす。Ｚは−R2,−COR2を表わし、R2はアルキル基を
表わす。＊は不斉炭素原子を表わす。） 具体的には、以下のものが挙げられる。
なお、本発明の高分子液晶組成物中における一般式
（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶化
合物の含有量は通常5wt％以上、好ましくは10wt％以上
が望ましい。5wt％未満の場合には自発分極等の物性面
での有利点が減少する場合がある。
本発明の第３の発明は、一般式（Ｉ）で表わされる繰
り返し単位を有する高分子液晶化合物、またそれを含む
高分子液晶組成物を用いた高分子液晶素子である。
本発明の高分子液晶素子は、ガラス，プラスチック又
は金属等の任意の材料からなる基板の上に、本発明の高
分子液晶化合物又は高分子液晶組成物を塗布等の方法で
フィルムを形成するが、基板上にITO膜などの透明電極
やパターン化された電極を形成することができる。
第１図（ａ），（ｂ）は本発明の高分子液晶素子の一
例を示し、第１図（ａ）は本発明の高分子液晶素子の平
面図、第１図（ｂ）はそのAA′線断面図である。同第１
図は本発明の高分子液晶化合物を表示素子に適用した例
を示す。
同第１図において、本発明の高分子液晶素子は、ガラ
ス板又はプラスチック板などからなる一対の基板1,1′
（少なくとも一方の基板が複屈折を有する）をスペーサ
４で所定の間隔に保持し、この一対の基板1,1′をシー
リングするために接着剤６で接着したセル構造を有して
おり、さらに基板１の上には複数の透明電極２からなる
電極群（例えば、マトリクス電極構造のうちの走査電圧
印加用電極群）が、例えば帯状パターンなどの所定パタ
ーンで形成されている。また、基板１′の上には前述の
透明電極２と交差させた複数の透明電極２′からなる電
極群（例えば、マトリクス電極構造のうちの信号電圧印
加電極群）が形成されている。
この様な透明電極2,2′を設けた基板1,1′には、例え
ば、一酸化珪素，二酸化珪素，酸化アルミニウム，ジル
コニア，フッ化マグネシウム，酸化セリウム，フッ化セ
リウム，シリコン窒化物，シリコン炭化物，ホウ素窒化
物などの無機絶縁物質やポリビニルアルコール，ポリイ
ミド，ポリアミドイミド，ポリエステルイミド，ポリパ
ラキシレリン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリ
ビニルアセタール，ポリ塩化ビニル，ポリアミド，ポリ
スチレン，セルロース樹脂，メラミン樹脂，ユリア樹脂
やアクリル樹脂などの有機絶縁物質を用いて被膜形成し
た配向制御膜5,5′を設けることができる。
この配向制御膜5,5′は、前述の如き無機絶縁物質又
は有機絶縁物質を被膜形成した後に、その表面をビロー
ド、布や紙で一方向に摺擦（ラビング）することによっ
て得られる。
本発明の別の好ましい具体例では、SiOやSiO2などの
無機絶縁物質を基板1,1′の上に斜め蒸着法によって被
膜形成することによって配向制御膜5,5′を得ることが
できる。
また、別の具体例ではガラス又はプラスチックからな
る基板1,1′の表面あるいは基板1,1′の上に前述した無
機絶縁物質や有機絶縁物質を被膜形成した後に、該被膜
の表面を斜方エッチング法によりエッチングすることに
より、その表面に配向制御効果を付与することできる。
前述の配向制御膜5,5′は、同時に絶縁膜としても機
能させることが好ましく、このためにこの配向制御膜の
膜厚は一般に100Å〜１μｍ、好ましくは500Å〜5000Å
の範囲に設定することができる。この絶縁層は高分子液
晶層３に微量に含有される不純物等のために生ずる電流
の発生を防止できる利点をも有しており、従って動作を
繰り返し行っても液晶化合物を劣化させることがない。
また、本発明の高分子液晶素子では、基板１もしくは
基板１′の高分子液晶化合物を含有する高分子液晶層に
接する面の片側だけに配向制御膜を設けてもよい。
前記、高分子液晶化合物及びその組成物は配向膜を用
いた配向法のみでなく、下記のような配向法によっても
良好な配向が得られる。分子配列を確実に行うものとし
ては、一軸延伸、二軸延伸、インフレーション延伸等の
延伸法やシエアリングによる再配列が好ましい。単独で
はフィルム性がなく延伸が困難なものはフィルムにサン
ドイッチすることで共延伸し、望ましい配向を得ること
ができる。
次に、基板1,1′として用いることができるポリマー
フィルムには、下記に示すようなものが挙げられるが、
これに限定されるものではない。
すなわち、低密度ポリエチレンフィルム、高密度ポリ
エチレンフィルム（三井東圧化学 ハイブロン等）、ポ
リプロピレンフィルム（東レ トレファン等）、ポリエ
ステルフィルム（デュポンマイラー等）、ポリビニルア
ルコールフィルム（日本合成化学工業 ハイセロン
等）、ポリアミドフィルム（東洋合成フィルム レイフ
ァン等）、ポリカーボネートフィルム（帝人 テイジン
パンライト等）、ポリイミドフィルム（デュポン KAPT
ON等）、ポリ塩化ビニルフィルム（三菱樹脂 ヒシレッ
クス等）、ポリ四ふっ化エチレンフィルム（三井フロロ
ケミカル テフロン等）、ポリアクリルフィルム（住友
ベークライト スミライト）、ポリスチレンフィルム
（旭ダウ スタイロシート）、ポリ塩化ビニリデンフィ
ルム（旭ダウ サランフィルム）、セルロースフィル
ム、ポリフッ化ビニルフィルム（デュポン テドラー）
等が挙げられる。
本発明において、偏光子7,7′としては偏光フィル
ム，偏光ビームスプリッター等を用いることができる。
本発明の高分子液晶表示素子において、加熱による効
果を用いて表示を行なう場合は、サーマルヘッドやレー
ザー光を用いることが出来る。
レーザー光としては、He−Neガスレーザー,Ar2+ガス
レーザー,N2ガスレーザー等のガスレーザーや、ルビー
レーザー，ザラスレーザー,YAGレーザー等の固体レーザ
ーや、半導体レーザー等を用いることが望ましい。ま
た、600nm〜1600nmの波長範囲の半導体レーザーが好ま
しく用いられる。特に好ましくは600〜900nmの波長範囲
の半導体レーザーが用いられる。また、これらのレーザ
ー光の第２高調波、第３高調波を用いれば短波長化が可
能となる。
レーザー光を用いる場合は、光吸収層を別途設ける
か、もしくは表示層中に分散・溶解して用いられる。表
示面に光吸収層もしくは光吸収剤の影響が出る場合は、
可視光域に吸収のないものが望ましい。
高分子液晶層へ添加するレーザー光吸収化合物の例と
しては、アゾ系化合物、ビスアゾ系化合物、トリスアゾ
系化合物、アンスラキノン系化合物、ナフトキノン系化
合物、フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化
合物、テトラベンゾポルフィリン系化合物、アミニウム
塩系化合物、ジイモニウム塩系化合物、金属キレート系
化合物等がある。
前記のレーザー光吸収化合物のうち半導体レーザー用
化合物は近赤外域に吸収をもち、安定な光吸収色素とし
て有用であり、かつ高分子液晶化合物に対して相溶性も
しくは分散性がよい。また、中には二色性を有するもの
もあり、これら二色性を有する化合物を高分子液晶中に
混合すれば、熱的に安定なホスト−ゲスト型のメモリー
及び表示媒体を得ることもできる。
また高分子液晶化合物中には上記の化合物が二種類以
上含有されていてもよい。
また、上記化合物と他の近赤外吸収色素や２色性色素
を組み合せてもよい。好適に組み合せられる近赤外吸収
色素の代表的な例としては、シアニン、メロシアニン、
ヘタロシアニン、テトラヒドロコリン、ジオキサジン、
アントラキノン、トリフェノジチアジン、キサンテン、
トリフェニルメタン、ピリリウム、クロコニウム、アズ
レンおよびトリフェニルアミン等の色素が挙げられる。
なお、高分子液晶化合物に対する上記化合物の添加量
は重量％で、0.1〜20％程度、好ましくは、0.5〜10％が
よい。本発明で用いる高分子液晶化合物は高分子サーモ
トロピック液晶であり、中間相であるネマチックやスメ
クチックやカイラルスメクチックやコレステリックの相
を利用する。
このようにして得た本発明の高分子液晶素子は表示素
子に用いる他、大面積化の可能な表示素子，記憶素子等
として用いられる。また、双安定性を実現するために、
らせんの解消を行うには膜厚を薄くする方法があり、具
体的には10μｍ以下がよい。
このようにして得られる本発明の高分子液晶化合物ま
たは該高分子液晶化合物を含有する高分子液晶組成物を
有する高分子液晶素子は、良好な応答特性をおよび大面
積化が容易であるので、メモリー、ディスプレイ等のオ
プトエレクトロニクス分野に広く応用することができ
る。
［作用］ 本発明の高分子液晶化合物は、応答特性が優れ、他の
多くの高分子液晶化合物，低分子液晶化合物とブレンド
して良好な応答性を有する組成物を形成することが可能
である。
また、本発明の高分子液晶化合物または該高分子液晶
化合物を含有する高分子液晶化合物を用いた高分子液晶
素子は、大面積化が容易で、ディスプレイ，メモリー媒
体として有用である。
［実施例］ 以下、実施例により更に詳細に説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。
合成例１ 1. ａ） ４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェノールの合
成 DMF100ml中にNaH3.83g（160mmol）加え、５℃以下で
ハイドロキノン14.6g（133mmol）のDMF溶液を加えた。
これに２−フルオロオクタノールをトシルクロライドに
よってトシル化したトシル化体20.1g（66.7mmol）を加
え100℃で７時間撹拌した。DMFを留去し、塩化メチレン
200mlと希塩酸を加え、塩化メチレンで抽出したものを
溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィーにより生成
物7.30g得た。
ｂ） ４−（11−アクリロイロキシウンデカニルオキ
シ）安息香酸5.88g（16.3mmol）とSOCl29.67g（81.3mmo
l）と微量の2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ルをトルエン50ml中で２時間加熱還流したのち、トルエ
ンと残留SOCl2を留去した。得られた生成物を無水ベン
ゼンに溶解したものを、４−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フェノール3.00g（12.5mmol）を無水ベンゼンと
無水ピリジンに溶解した溶液に、０℃で滴下した。室温
で１時間、45℃で18時間撹拌したのち、希塩酸を加え酢
酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマ
トグラフィーを行ない、さらにベンゼン−ｎ−ヘキサン
で再結晶を行ない生成物3.65gを得た。
2.ポリマーの合成（前記（１−Ａ）化合物,R3が水素
原子,mが11の場合） 前記1.で得られたモノマー1.00gを無水トルエン10ml
中で真空脱気を行なったのち、70℃で20時間、AIBN5.21
×10-5molとともラジカル重合を行なった。メタノール
で再沈殿をくり返し、乾燥した後、ポリマー0.63gを
得た。
DSC（Perkin−Elmer DSC7）による GPCによる数平均分子量（ポリスチレン換算）は11,00
0であった。
実施例１ 合成例１のポリマーと下記のポリマー（前記（２
−Ａ）化合物,R3が水素原子,mが12）との組成物を共通
溶媒（クロロホルム）に溶解した後、溶媒を留去するこ
とにより調整した。この組成物の組成と相転移挙動を
下記の表１に示す。
参考例１ 合成例１のポリマーと下記の低分子液相Ａ（前記
の化合物）との組成物を実施例１と同様に調整した。こ
の組成物の組成と相転移挙動を下記の表２に示す。
実施例２ 実施例１および参考例１で得られた組成物を、ポリイ
ミド配向膜を形成してあるITOの透明電極を設けたガラ
ス基板間の厚さ３μｍの液晶セルに注入し、アニーリン
グすることにより配向した。これにSc＊相の温度で10V/
μｍの電界をかけると、電界に応じた分子の反転が観測
された。この際、N.A.クラークらの定義による組成物
の自発分極の向きはマイナスであった。表３に組成物
〜の応答速度と自発分極を示す。
参考例２ 参考例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表４に示す。
本文中の（１−Ｉ）（ｍ＝９）の高分子液晶と参考例
１の低分子液晶Ａ（前記）との組成物 参考例３ 参考例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表５に示す。
本文中の（１−Ｊ）（ｍ＝９）の高分子液晶と本文中
の低分子液晶との組成物 参考例４ 参考例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表６に示す。
本文中例示の（１−Ｕ）（ｍ＝4,R3＝Ｈ）の高分子液
晶と参考例１の低分子液晶Ａ（前記の化合物）との組
成物 実施例３ 実施例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表７に示す。
合成例１のポリマー（１−Ａ）と本文中例示の（２
−Ｆ）（ｍ＝11,R3＝Ｈ）のポリマーとの組成物 実施例４ 実施例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表８に示す。
本文中例示の（１−Ｕ）（ｍ＝4,R3＝Ｈ）の高分子液
晶と本文中例示の（２−Ｆ）の高分子液晶との組成物 実施例５ 実施例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表９に示す。
本文中例示の（１−Ｖ）（ｍ＝11）の高分子液晶と本
文中例示の（２−Ｆ）の高分子液晶との組成物 参考例５ 参考例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表10に示す。
本文中例示の（１−Ｗ）（ｍ＝11）の高分子液晶と本
文中例示のの低分子液晶との組成物 実施例６ 実施例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表11に示す。
本文中例示の（１−Ｘ）（ｍ＝11）の高分子液晶と本
文中例示の（２−Ｆ）（ｍ＝11,R3＝Ｈ）の高分子液晶
との組成物 参考例６ 実施例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表12に示す。
本文中例示の（１−ｅ）（ｍ＝4,R3＝Ｈ）の高分子液
晶と本文中例示のの高分子液晶との組成物。本組成物
は室温で電界に応答した。
参考例７ 参考例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表13に示す。
本文中例示の（１−ｅ）（ｍ＝4,R3＝Ｈ）の高分子液
晶と本文中例示のの低分子液晶との組成物 実施例７ 実施例１と同様にして下記の組成物を調整し、これら
について実施例２と同様にして応答速度をしらべた。そ
の結果を表14に示す。
本文中例示の（１−Ｗ）の繰り返し単位と、（m1＝
11）の繰り返し単位との共重合体化合物（14−ａ）（共
重合比（１−Ｗ）：＝3:7）と本文中例示の（２−
Ｆ）（ｍ＝11,R3＝Ｈ）の高分子液晶との組成物 ［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明の高分子液晶組成物は、大
きな自発分極を有し、良好な応答特性を有する材料であ
り、またそれらを用いた高分子液晶素子は大面積化が容
易でディスプレイ、メモリー等の媒体として有用であ
る。
【図面の簡単な説明】
第１図（ａ）は本発明の高分子液晶組成物の一例を示す
平面図、第１図（ｂ）はそのAA′線断面図である。 1,1′……基板 2,2′……透明電極 ３……高分子液晶層 ４……スペーサ 5,5′……配向制御膜 ６……接着剤 7,7′……偏光子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 江口 岳夫 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−213318（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−156971（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264629（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−84432（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/38,19/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単
    位を有する高分子液晶化合物の少なくとも一種と、下記
    一般式（II）で表わされる繰り返し単位を有する高分子
    液晶化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とす
    る高分子液晶組成物。 のいずれかを表わす。 Ｖは−（CH2）ｍ−，−（（CH2）２−Ｏ）ｍ−，−（CH
    2）ｎ−（（CH2）２−Ｏ）ｐ−又は上記メチレン基の水
    素原子が１つもしくは２つ以上はアルキル基，ハロゲン
    原子，シアノ基，アミノ基またはカルボニル基で置換さ
    れた基である。 m,n,pはそれぞれ０〜30の整数を表わす。 Ｗは単結合，−０−，−OCO−，−COO−，−CONR1−，
    −CO−または−NR1−を表わす。R1は水素原子またはア
    ルキル基を表わす。 Ｘはメソーゲンを表わし、ベンゼン環，ヘテロ芳香環又
    は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，−０−，−OC
    O−，−COO−，−（CH2）ｑ−，−Ｎ＝Ｎ−，−（CH＝C
    H）ｑ−，−CH＝Ｎ−，−（Ｃ≡Ｃ）ｑ−，−CONR1−，
    −（CO）ｑ−または−NR1−により結合している化学構
    造を表わす。 ｑは１〜10の整数を表わす。Ｙはアルキル基を表わす。
    ＊は不斉炭素原子を表わす。） のいずれかを表わす。 Ｖは−（CH2）ｍ−，−（（CH2）２−Ｏ）ｍ−，−（CH
    2）ｎ−（（CH2）２−Ｏ）ｐ−又は上記メチレン基の水
    素原子が１つもしくは２つ以上はアルキル基，ハロゲン
    原子，シアノ基，アミノ基またはカルボニル基で置換さ
    れた基である。 m,n,pはそれぞれ０〜30の整数を表わす。 Ｗは単結合，−０−，−OCO−，−COO−，−CONR1−，
    −CO−または−NR1−を表わす。R1は水素原子またはア
    ルキル基を表わす。 Ｘはメソーゲンを表わし、ベンゼン環，ヘテロ芳香環又
    は脂肪族環のうち２つ以上の環境が単結合，−０−，−
    OCO−，−COO−，−（CH2）ｑ−，−Ｎ＝Ｎ−，−（CH
    ＝CH）ｑ−，−CH＝Ｎ−，−（Ｃ≡Ｃ）ｑ−，−CONR1
    −，−（CO）ｑ−または−NR1−により結合している化
    学構造を表わす。 ｑは１〜10の整数を表わす。Ｙは−（CH2）ｒ−，−CO
    （CH2）ｒ−，−CO2（CH2）ｒ−，−Ｏ−（CH2）ｒ−，
    −OCO−を表わす。 ｒは１〜３の整数を表わす。Ｚは−R2,−COR2を表わ
    し、R2はアルキル基を表わす。＊は不斉炭素原子を表わ
    す。）
  2. 【請求項２】前記一般式（Ｉ）におけるＸが下記の中か
    ら選ばれるものである請求項１記載の高分子液晶組成
    物。
  3. 【請求項３】前記一般式（Ｉ）におけるＵが である請求項１記載の高分子液晶組成物。
  4. 【請求項４】前記一般式（Ｉ）におけるＶが −（（CH2）２−Ｏ）ｍ−（式中、ｍは０〜30の整数を
    表わす。）である請求項１記載の高分子液晶組成物。
  5. 【請求項５】更に他の高分子化合物，低分子化合物もし
    くは低分子液晶化合物を含有する請求項１記載の高分子
    液晶組成物。
  6. 【請求項６】前記請求項１乃至５のいずれかに記載の高
    分子液晶組成物を有することを特徴とする高分子液晶素
    子。
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