JP2807781B2 - 芳香族ポリエステルからのモノマーの回収方法 - Google Patents
芳香族ポリエステルからのモノマーの回収方法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
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Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族ポリエステ
ルからそのモノマー成分である芳香族二価カルボン酸と
二価アルコールを回収する方法である。
ルからそのモノマー成分である芳香族二価カルボン酸と
二価アルコールを回収する方法である。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）
は、飲料水を充填するための容器、いわゆるペットボト
ルとして広く利用されている。このようなペットボトル
は、その使用後には廃棄物として処理されている。現在
のところ、その多くは、埋立処理や焼却処理されている
が、省資源の点からは、このような処理が好ましくない
ことは当然のことである。省資源の観点から、ポリエチ
レンテレフタレート（ＰＥＴ）を分解し、原料となるモ
ノマーを製造する幾つかの方法が既に提案されている。
その代表的なものとして、（１）気相もしくは液相下メ
タノールによりＰＥＴを解重合し、テレフタル酸ジメチ
ルを生成させるメタノリシス法、（２）エチレングリコ
ールによりＰＥＴを解重合し、反応中間体であるテレフ
タル酸ビスヒドロキシエチルを生成させてポリマー原料
として使用するグリコリシス法、あるいは生成したテレ
フタル酸ビスヒドロキシエチルをメタノールによりテレ
フタル酸ジメチルに変換するエステル交換法、（３）ア
ルカリ水溶液によりＰＥＴを加水分解して、生成するテ
レフタル酸金属塩を酸により中和し、テレフタル酸を析
出させる加水分解法がある。また最近では、（４）超臨
界水によりＰＥＴを加水分解し、テレフタル酸を得る方
法も提案されている。しかしながら、（１）のメタノリ
シス法では反応温度が４５０Ｋ前後と低いために、反応
を長時間行う必要があること、更に反応促進のために酢
酸亜鉛等の触媒を用いるので工業的に不利という問題が
ある。（２）のグリコリシス法やエステル交換法では、
（ｌ）と同様に触媒を用いるという問題があると共に、
工程が複雑になるという別の問題もある。（３）と
（４）のアルカリ水溶液や超臨界水による加水分解法で
は、テレフタル酸の精製がテレフタル酸ジメチルやテレ
フタル酸ビスヒドロキシエチルに比べて難しく、廃ＰＥ
Ｔ中の種々の添加物が回収テレフタル酸中に混入するこ
と、更に超臨界水による加水分解では、反応条件が６５
０Ｋ以上、３０ＭＰａ以上の高温、高圧の過酷条件であ
るとともに、生成したテレフタル酸が水溶液中で酸触媒
として働き、もう一方のモノマーのエチレングリコール
を分解するのでモノマーの完全回収が不可能であること
等の問題点がある。
は、飲料水を充填するための容器、いわゆるペットボト
ルとして広く利用されている。このようなペットボトル
は、その使用後には廃棄物として処理されている。現在
のところ、その多くは、埋立処理や焼却処理されている
が、省資源の点からは、このような処理が好ましくない
ことは当然のことである。省資源の観点から、ポリエチ
レンテレフタレート（ＰＥＴ）を分解し、原料となるモ
ノマーを製造する幾つかの方法が既に提案されている。
その代表的なものとして、（１）気相もしくは液相下メ
タノールによりＰＥＴを解重合し、テレフタル酸ジメチ
ルを生成させるメタノリシス法、（２）エチレングリコ
ールによりＰＥＴを解重合し、反応中間体であるテレフ
タル酸ビスヒドロキシエチルを生成させてポリマー原料
として使用するグリコリシス法、あるいは生成したテレ
フタル酸ビスヒドロキシエチルをメタノールによりテレ
フタル酸ジメチルに変換するエステル交換法、（３）ア
ルカリ水溶液によりＰＥＴを加水分解して、生成するテ
レフタル酸金属塩を酸により中和し、テレフタル酸を析
出させる加水分解法がある。また最近では、（４）超臨
界水によりＰＥＴを加水分解し、テレフタル酸を得る方
法も提案されている。しかしながら、（１）のメタノリ
シス法では反応温度が４５０Ｋ前後と低いために、反応
を長時間行う必要があること、更に反応促進のために酢
酸亜鉛等の触媒を用いるので工業的に不利という問題が
ある。（２）のグリコリシス法やエステル交換法では、
（ｌ）と同様に触媒を用いるという問題があると共に、
工程が複雑になるという別の問題もある。（３）と
（４）のアルカリ水溶液や超臨界水による加水分解法で
は、テレフタル酸の精製がテレフタル酸ジメチルやテレ
フタル酸ビスヒドロキシエチルに比べて難しく、廃ＰＥ
Ｔ中の種々の添加物が回収テレフタル酸中に混入するこ
と、更に超臨界水による加水分解では、反応条件が６５
０Ｋ以上、３０ＭＰａ以上の高温、高圧の過酷条件であ
るとともに、生成したテレフタル酸が水溶液中で酸触媒
として働き、もう一方のモノマーのエチレングリコール
を分解するのでモノマーの完全回収が不可能であること
等の問題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリエチレ
ンテレフタレート等の芳香族ポリエステルからそのモノ
マーである芳香族二価カルボン酸及び二価アルコールを
高収率で回収する方法を提供することをその課題とす
る。
ンテレフタレート等の芳香族ポリエステルからそのモノ
マーである芳香族二価カルボン酸及び二価アルコールを
高収率で回収する方法を提供することをその課題とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、芳香族ポリエステル
を超臨界メタノールと反応させて芳香族二価カルボン酸
ジメチルと２価アルコールを得ることを特徴とする芳香
族ポリエステルからのモノマーの回収方法が提供され
る。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、芳香族ポリエステル
を超臨界メタノールと反応させて芳香族二価カルボン酸
ジメチルと２価アルコールを得ることを特徴とする芳香
族ポリエステルからのモノマーの回収方法が提供され
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の芳香族ポリエステルに
は、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタ
レート等が包含される。芳香族ポリエステル廃棄物は、
主に、容器や、繊維等の各種の成形品であるが、本発明
ではこのような成形品は通常、破砕物として分解反応に
供される。
は、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタ
レート等が包含される。芳香族ポリエステル廃棄物は、
主に、容器や、繊維等の各種の成形品であるが、本発明
ではこのような成形品は通常、破砕物として分解反応に
供される。
【０００６】本発明の方法を好ましく実施するには、先
ず、被処理原料としての芳香族ポリエステルとメタノー
ルを反応容器に充填し、ついで、この反応容器を加熱炉
にて、メタノールの臨界温度以上の温度及び臨界圧力以
上の圧力の条件、即ち、超臨界条件に加熱する。メタノ
ールの好ましい超臨界条件を示すと、５１２．６〜６７
３Ｋ、好ましくは５２３〜６５３Ｋの温度及び３〜３０
ＭＰａ、好ましくは５〜２５ＭＰａの圧力である。この
場合、反応圧力は反応容器に充填したメタノールの重量
で決まる。被処理原料である芳香族ポリエステルとメタ
ノールの重量比は、芳香族ポリエステル中に含まれる芳
香族二価カルボン酸１モル当り、１０モル以上、好まし
くは２０〜７０モルの割合である。前記芳香族ポリエス
テルと超臨界メタノールとの反応により芳香族二価カル
ボン酸ジメチルと二価アルコールが生成する。次に、前
記芳香族ポリエステルの分解反応により得られた反応生
成物は、これを蒸留や晶析等の分離操作により、芳香族
二価カルボン酸ジメチルと二価アルコールを高純度で回
収することができる。
ず、被処理原料としての芳香族ポリエステルとメタノー
ルを反応容器に充填し、ついで、この反応容器を加熱炉
にて、メタノールの臨界温度以上の温度及び臨界圧力以
上の圧力の条件、即ち、超臨界条件に加熱する。メタノ
ールの好ましい超臨界条件を示すと、５１２．６〜６７
３Ｋ、好ましくは５２３〜６５３Ｋの温度及び３〜３０
ＭＰａ、好ましくは５〜２５ＭＰａの圧力である。この
場合、反応圧力は反応容器に充填したメタノールの重量
で決まる。被処理原料である芳香族ポリエステルとメタ
ノールの重量比は、芳香族ポリエステル中に含まれる芳
香族二価カルボン酸１モル当り、１０モル以上、好まし
くは２０〜７０モルの割合である。前記芳香族ポリエス
テルと超臨界メタノールとの反応により芳香族二価カル
ボン酸ジメチルと二価アルコールが生成する。次に、前
記芳香族ポリエステルの分解反応により得られた反応生
成物は、これを蒸留や晶析等の分離操作により、芳香族
二価カルボン酸ジメチルと二価アルコールを高純度で回
収することができる。
【０００７】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 実施例ｌ ＰＥＴ０．５ｇと所定量のメタノールを反応器に充填
し、高温、高圧で反応を行った。この場合、反応温度は
５７３Ｋと６２３Ｋの２種類、反応圧力は０．６〜２
４．０ＭＰａとし、無触媒の条件下でメタノールによる
ＰＥＴの分解を行った。この反応におけるテレフタル酸
ジメチル収率とエチレングリコール収率に対する反応時
間、温度、圧力の影響を求め、その実験結果を表１に示
す。表中の実験Ｎｏ．１に示すように、臨界温度を超え
ているが臨界圧力以下のメタノールでは、モノマー収率
は１０％以下と非常に低かった。一方、実験Ｎｏ．２〜
７に示すように、臨界温度、臨界圧力を超えた超臨界メ
タノールは大きな分解活性を持っているので、短時間で
ＰＥＴを完全分解し、ほぼ量論量のテレフタル酸ジメチ
ルとエチレングリコールを回収することができた。
る。 実施例ｌ ＰＥＴ０．５ｇと所定量のメタノールを反応器に充填
し、高温、高圧で反応を行った。この場合、反応温度は
５７３Ｋと６２３Ｋの２種類、反応圧力は０．６〜２
４．０ＭＰａとし、無触媒の条件下でメタノールによる
ＰＥＴの分解を行った。この反応におけるテレフタル酸
ジメチル収率とエチレングリコール収率に対する反応時
間、温度、圧力の影響を求め、その実験結果を表１に示
す。表中の実験Ｎｏ．１に示すように、臨界温度を超え
ているが臨界圧力以下のメタノールでは、モノマー収率
は１０％以下と非常に低かった。一方、実験Ｎｏ．２〜
７に示すように、臨界温度、臨界圧力を超えた超臨界メ
タノールは大きな分解活性を持っているので、短時間で
ＰＥＴを完全分解し、ほぼ量論量のテレフタル酸ジメチ
ルとエチレングリコールを回収することができた。
【０００８】
【表１】
【０００９】実施例２ ポリエチレン−２，６−ナフタレート（ＰＥＮ）０．５
ｇと所定量のメタノールを反応器に充填し、高温、高圧
で反応を行った。この場合、反応温度は５７３Ｋと６２
３Ｋの２種類、反応圧力は２０ＭＰａとし、無触媒の条
件下でメタノールによるＰＥＮの分解を行った。この反
応における２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル収
率とエチレングリコール収率に対する反応時問、温度、
圧力の影響を求め、その実験結果を表２に示す。実験Ｎ
ｏ．５とＮｏ．８の比較から分かるように、完全にポリ
マーを分解してモノマーを１００％回収するためには、
ＰＥＮの方がＰＥＴよりも若干過酷な分解条件を必要と
する。しかしながら、実験Ｎｏ．９とＮｏ．１０で示し
たように、超臨界メタノールの大きな分解活性により、
１時問程度の反応時問をかけると無触媒でＰＥＮを完全
分解し、ほぼ１００％の収率でテレフタル酸ジメチルと
エチレングリコールを回収することができた。
ｇと所定量のメタノールを反応器に充填し、高温、高圧
で反応を行った。この場合、反応温度は５７３Ｋと６２
３Ｋの２種類、反応圧力は２０ＭＰａとし、無触媒の条
件下でメタノールによるＰＥＮの分解を行った。この反
応における２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル収
率とエチレングリコール収率に対する反応時問、温度、
圧力の影響を求め、その実験結果を表２に示す。実験Ｎ
ｏ．５とＮｏ．８の比較から分かるように、完全にポリ
マーを分解してモノマーを１００％回収するためには、
ＰＥＮの方がＰＥＴよりも若干過酷な分解条件を必要と
する。しかしながら、実験Ｎｏ．９とＮｏ．１０で示し
たように、超臨界メタノールの大きな分解活性により、
１時問程度の反応時問をかけると無触媒でＰＥＮを完全
分解し、ほぼ１００％の収率でテレフタル酸ジメチルと
エチレングリコールを回収することができた。
【００１０】
【表２】
【００１１】
【発明の効果】本発明では臨界温度及び臨界圧力を超え
た超臨界メタノールをポリマーの分解反応に用いている
ので、従来技術の（ｌ）で示した低温あるいは低圧下の
メタノリシス法や（２）のグリコリシス法あるいはエス
テル交換法のように、長い反応時間と反応促進のための
触媒の使用を必要としない。また本発明法はメチルエス
テルの形で芳香族カルボン酸を回収するので、従来技術
の（３）と（４）で示した加水分解法のように、エチレ
ングリコールの消失や芳香族カルボン酸の精製が困難で
あるという問題もない。
た超臨界メタノールをポリマーの分解反応に用いている
ので、従来技術の（ｌ）で示した低温あるいは低圧下の
メタノリシス法や（２）のグリコリシス法あるいはエス
テル交換法のように、長い反応時間と反応促進のための
触媒の使用を必要としない。また本発明法はメチルエス
テルの形で芳香族カルボン酸を回収するので、従来技術
の（３）と（４）で示した加水分解法のように、エチレ
ングリコールの消失や芳香族カルボン酸の精製が困難で
あるという問題もない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｊ 11/24 Ｃ０８Ｊ 11/24 (72)発明者 大竹 勝人 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 27/02 C07C 31/20 C08J 11/24 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 芳香族ポリエステルを超臨界メタノール
と反応させて芳香族二価カルボン酸ジメチルと２価アル
コールを得ることを特徴とする芳香族ポリエステルから
のモノマーの回収方法。 - 【請求項２】 芳香族ポリエステルが、ポリエチレンテ
レフタレート又はポリエチレンナフタレートである請求
項１の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5562596A JP2807781B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | 芳香族ポリエステルからのモノマーの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5562596A JP2807781B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | 芳香族ポリエステルからのモノマーの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249597A JPH09249597A (ja) | 1997-09-22 |
| JP2807781B2 true JP2807781B2 (ja) | 1998-10-08 |
Family
ID=13003970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5562596A Expired - Lifetime JP2807781B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | 芳香族ポリエステルからのモノマーの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2807781B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4411370B2 (ja) * | 1998-10-06 | 2010-02-10 | 株式会社Ｃｄｍコンサルティング | 油脂類から脂肪酸のアルキルエステルを製造する方法 |
| DE10006903A1 (de) | 1999-02-17 | 2000-11-23 | Agency Ind Science Techn | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung monomerer Komponenten aus aromatischem Polyester |
| JP4752118B2 (ja) * | 2000-02-17 | 2011-08-17 | 住友化学株式会社 | 脂肪酸エステルの製造方法および脂肪酸エステルを含む燃料 |
| EP3090015A1 (en) * | 2013-12-31 | 2016-11-09 | BP Corporation North America Inc. | Method for forming an aromatic diacid and/or an aromatic diacid precursor from a polyester-containing feedstock |
| JP6486171B2 (ja) * | 2015-04-01 | 2019-03-20 | 株式会社住化分析センター | ヒンダードアミン系光安定剤の分析方法および分析システム |
| CN108840841A (zh) * | 2018-05-03 | 2018-11-20 | 沈阳化工大学 | 通过超临界法由废弃聚酯制备阳离子表面活性剂的方法 |
-
1996
- 1996-03-13 JP JP5562596A patent/JP2807781B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09249597A (ja) | 1997-09-22 |
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