JP2712476B2 - ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 - Google Patents
ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はジフルオロメチレン基を有するプロパンの製
造方法に関するものである。ジフルオロメチレン基を有
するプロパンは従来から用いられてきたフロン類と同様
に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
造方法に関するものである。ジフルオロメチレン基を有
するプロパンは従来から用いられてきたフロン類と同様
に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
［従来の技術］ ジフルオロメチレン基を有するプロパンの合成ルート
としては、従来塩化アルミニウムの存在下に、１−クロ
ロ−1,2,2−トリフルオロエチレン等のジフルオロメチ
レン単位を有するエチレンにクロロジフルオロメタン等
を付加させて合成する方法が知られている。
としては、従来塩化アルミニウムの存在下に、１−クロ
ロ−1,2,2−トリフルオロエチレン等のジフルオロメチ
レン単位を有するエチレンにクロロジフルオロメタン等
を付加させて合成する方法が知られている。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、この方法は目的生成物と同時に目的生成物と
沸点の近いジフルオロメチレン以外のメチレン基を有す
る反応副生物を生成するため純度の高い製品を得るには
多段の精製工程が必要であるという欠点を有している。
沸点の近いジフルオロメチレン以外のメチレン基を有す
る反応副生物を生成するため純度の高い製品を得るには
多段の精製工程が必要であるという欠点を有している。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、下記一般式（１）で表されるジフルオロメ
チレン基を有するプロパン（ただし、1,1,3−トリクロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンを除き、以
下、化合物Ａという）を水素化触媒の存在下で水素と反
応させることを特徴とする下記一般式（２）および
（３）から選ばれるジフルオロメチレン基を有するプロ
パン（ただし、1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフル
オロプロパンを除き、以下、化合物Ｂという）の製造法
である。
チレン基を有するプロパン（ただし、1,1,3−トリクロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンを除き、以
下、化合物Ａという）を水素化触媒の存在下で水素と反
応させることを特徴とする下記一般式（２）および
（３）から選ばれるジフルオロメチレン基を有するプロ
パン（ただし、1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフル
オロプロパンを除き、以下、化合物Ｂという）の製造法
である。
C3HmCl3-mF5 ……（１） C3HnCl3-nF5 ……（２） C3HpCl4-pF4 ……（３） （式中、ｍ、ｎおよびｐは０≦ｍ≦２、１≦ｎ≦３、１
≦ｐ≦４を満足する整数） 本反応においてはVIII族元素、レニウム、ジルコニウ
ム、タングステン等、またはこれらの組合せにより形成
された種々の水素化触媒が使用可能である。
≦ｐ≦４を満足する整数） 本反応においてはVIII族元素、レニウム、ジルコニウ
ム、タングステン等、またはこれらの組合せにより形成
された種々の水素化触媒が使用可能である。
原料に用いる化合物Ａとしては、1,1,1−トリクロロ
−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−215cb）、
1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
（Ｒ−225ca）、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ−225cb）、1,1−ジクロロ−1,2,2,
3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−225cc）、１−クロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235c
a）、１−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
（Ｒ−235cb）、１−クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ−235cc）が挙げられるが、これらはい
すれも公知である。
−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−215cb）、
1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
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ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235c
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（Ｒ−235cb）、１−クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ−235cc）が挙げられるが、これらはい
すれも公知である。
本発明において、水素化触媒の担体としては、例え
ば、アルミナ、活性炭等が好適である。担持方法は、従
来の貴金属触媒の調製法が適用可能である。なお、使用
に当たってはあらかじめ触媒の還元処理を施しておくこ
とが安定した特性を得るうえで好ましいが、必ずしも行
なうことを要しない。
ば、アルミナ、活性炭等が好適である。担持方法は、従
来の貴金属触媒の調製法が適用可能である。なお、使用
に当たってはあらかじめ触媒の還元処理を施しておくこ
とが安定した特性を得るうえで好ましいが、必ずしも行
なうことを要しない。
かかる金属の化合物は少なくとも一部還元する。
水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。通常、化学
量論量の水素を使用してハロゲン原子を除去するが、原
料の化合物Ａをほぼ完全に反応させるために出発物質の
全モル数に対して化学量論量よりかなり多い量、例えば
４倍モルまたはそれ以上の水素を使用してもよい。
量論量の水素を使用してハロゲン原子を除去するが、原
料の化合物Ａをほぼ完全に反応させるために出発物質の
全モル数に対して化学量論量よりかなり多い量、例えば
４倍モルまたはそれ以上の水素を使用してもよい。
反応温度は、気相反応においては100〜450℃が適当で
あり、特には100〜300℃が好ましい。接触時間は通常0.
1〜300秒、特には２〜60秒が好ましい。
あり、特には100〜300℃が好ましい。接触時間は通常0.
1〜300秒、特には２〜60秒が好ましい。
液相で反応を行なう場合において用いる溶媒としては
エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール
類、酢酸、ピリジン等があげられるが、無溶媒で行なう
ことも可能である。液相反応での反応温度は常温〜150
℃が好ましく、また反応圧力は常圧〜10kg/cm2が好まし
い。
エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール
類、酢酸、ピリジン等があげられるが、無溶媒で行なう
ことも可能である。液相反応での反応温度は常温〜150
℃が好ましく、また反応圧力は常圧〜10kg/cm2が好まし
い。
反応により生成する化合物Ｂとしては、1,1−ジクロ
ロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−225c
a）、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロ
パン（Ｒ−225cc）、１−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ−235ca）、１−クロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235cb）、１−クロロ
−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235cc）、
1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245ca）、1,
1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245cb）、１−
クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244c
c）または1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−254c
b）が挙げられ、これらは通常の蒸留等の操作により分
離することができる。
ロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−225c
a）、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロ
パン（Ｒ−225cc）、１−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ−235ca）、１−クロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235cb）、１−クロロ
−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235cc）、
1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245ca）、1,
1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245cb）、１−
クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244c
c）または1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−254c
b）が挙げられ、これらは通常の蒸留等の操作により分
離することができる。
［実施例］ 以下に本発明の実施例を示す。
調製例１ 純水中に塩酸を１重量％加えpHを調整した液にヤシガ
ラ成形炭を浸漬し細孔内部まで液を含浸させた。これに
塩化パラジウムと塩化ニッケルをPd金属:Ni金属＝8:2
（重量比）の割合で活性炭の重量に対し両金属成分の全
重量で0.5％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオ
ン成分を活性炭に吸着させた。これにヒドラジン水溶液
を投入し急速に還元した。純水を用いて洗浄した後、そ
れを150℃で５時間乾燥した。
ラ成形炭を浸漬し細孔内部まで液を含浸させた。これに
塩化パラジウムと塩化ニッケルをPd金属:Ni金属＝8:2
（重量比）の割合で活性炭の重量に対し両金属成分の全
重量で0.5％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオ
ン成分を活性炭に吸着させた。これにヒドラジン水溶液
を投入し急速に還元した。純水を用いて洗浄した後、そ
れを150℃で５時間乾燥した。
調製例２ 純水中にヤシガラ破砕炭を浸漬し細孔内部まで水を含
浸させた。これに塩化パラジウムとタングステン酸カリ
ウムをPd金属:W金属＝9:1（重量比）の割合で活性炭の
重量に対し両金属成分の全重量で0.5％だけ溶解した水
溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着させ
た。純水を用いて洗浄した後、それを150℃で５時間乾
燥した。次に窒素中550℃で４時間乾燥した後、水素を
導入し、５時間、300℃に保持して還元した。
浸させた。これに塩化パラジウムとタングステン酸カリ
ウムをPd金属:W金属＝9:1（重量比）の割合で活性炭の
重量に対し両金属成分の全重量で0.5％だけ溶解した水
溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着させ
た。純水を用いて洗浄した後、それを150℃で５時間乾
燥した。次に窒素中550℃で４時間乾燥した後、水素を
導入し、５時間、300℃に保持して還元した。
実施例１ 活性炭担持パラジウム触媒（担持量:0.5重量％）を40
0cc充填した内径2.54cm、長さ100cmのインコネル600製
反応管を塩浴炉中に浸漬した。水素と出発物質1,1,1−
トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンを1:1
のモル比でガス化して反応管に導入した。反応温度は20
0℃、接触時間は20秒であった。反応生成物は酸分を除
去した後、−78℃に冷却したトラップに捕集した。捕集
した反応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRを
用いて分析した。その結果を表１に示す。
0cc充填した内径2.54cm、長さ100cmのインコネル600製
反応管を塩浴炉中に浸漬した。水素と出発物質1,1,1−
トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンを1:1
のモル比でガス化して反応管に導入した。反応温度は20
0℃、接触時間は20秒であった。反応生成物は酸分を除
去した後、−78℃に冷却したトラップに捕集した。捕集
した反応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRを
用いて分析した。その結果を表１に示す。
実施例２〜３ 表１に示す水素化触媒、反応条件を用いる以外は実施
例１と同様にして、1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロパンの水素化反応を行ない反応生成物
の分析を行なった。その結果を表１に示す。
例１と同様にして、1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロパンの水素化反応を行ない反応生成物
の分析を行なった。その結果を表１に示す。
実施例４〜６ 触媒成分を表２のものとする他は調製例２と同様にし
て調製した表２に示す触媒を用い、表２に示す反応条件
を用いる以外は実施例１と同様にして、1,1,1−トリク
ロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンの水素化反
応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を表
２に示す。
て調製した表２に示す触媒を用い、表２に示す反応条件
を用いる以外は実施例１と同様にして、1,1,1−トリク
ロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンの水素化反
応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を表
２に示す。
実施例７〜８ 触媒成分を表３の重量比とし、還元温度を300℃とす
る他は調製例２と同様にして調製した触媒を用い、表３
に示す反応条件を用いる以外は実施例１に同様にして、
1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンの水素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。
その結果を表３に示す。
る他は調製例２と同様にして調製した触媒を用い、表３
に示す反応条件を用いる以外は実施例１に同様にして、
1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンの水素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。
その結果を表３に示す。
実施例９〜10 触媒成分を表４の重量比とし、還元温度を300℃とす
る他は調製例２と同様にして調製した触媒を用い表４に
示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様にして、1,
1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
の水素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表４に示す。
る他は調製例２と同様にして調製した触媒を用い表４に
示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様にして、1,
1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
の水素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表４に示す。
実施例11〜13 出発物質として1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフ
ルオロプロパン（実施例11）、1,3−ジクロロ−1,1,2,
2,3−ペンタフルオロプロパン（実施例12）または1,1−
ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（実施
例13）を用い、表５に示す反応条件を用いる以外は実施
例１と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行な
った。その結果を表５に示す。
ルオロプロパン（実施例11）、1,3−ジクロロ−1,1,2,
2,3−ペンタフルオロプロパン（実施例12）または1,1−
ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（実施
例13）を用い、表５に示す反応条件を用いる以外は実施
例１と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行な
った。その結果を表５に示す。
実施例14〜16 出発物質として１−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフル
オロプロパン（実施例14）、１−クロロ−1,1,2,2,3−
ペンタフルオロプロパン（実施例15）または１−クロロ
−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（実施例16）を
用い、表６に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表６に示す。
オロプロパン（実施例14）、１−クロロ−1,1,2,2,3−
ペンタフルオロプロパン（実施例15）または１−クロロ
−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（実施例16）を
用い、表６に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表６に示す。
実施例17 触媒成分を白金とし担持量を１重量％とする他は調製
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
実施例18 触媒成分を白金とし担持量を１重量％とする他は調製
例２と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
例２と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
実施例19 触媒成分を白金とし担持量を１重量％とする他は調製
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
実施例20 触媒成分を白金とし担持量を１重量％とする他は調製
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
実施例21 触媒成分を白金とし担持量を２重量％とする他は調製
例２と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
例２と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
実施例22 触媒成分を白金とし担持量を２重量％とする他は調製
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
実施例23 １リットルのSUS316製オートクレーブに、750gの1,1,
1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
および還元触媒として触媒成分を白金、担持量を５重量
％、担体を活性炭粉末とする他は調製例２と同様にして
調製した白金触媒を7.5g仕込んだ。なお、オートクレー
ブのフランジ上部には冷却器を、冷却器の上部にバルブ
をそれぞれ取り付けて開放系に出来るようにした。冷却
器の冷媒の温度は−20℃とした。
1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
および還元触媒として触媒成分を白金、担持量を５重量
％、担体を活性炭粉末とする他は調製例２と同様にして
調製した白金触媒を7.5g仕込んだ。なお、オートクレー
ブのフランジ上部には冷却器を、冷却器の上部にバルブ
をそれぞれ取り付けて開放系に出来るようにした。冷却
器の冷媒の温度は−20℃とした。
オートクレーブの内部を窒素で充分に置換した後、撹
拌下で65℃まで昇温した。次に内圧が2kg/cm2となるま
で水素を吹き込んだ。その後は内圧が常に2kg/cm2とな
るような一定の流量で水素を導入し、温度は常に60℃付
近となるようにした。この時の水素流量は、560ml/分で
あった。冷却器で凝縮しきれなかった反応ガスは水中を
通過させることにより塩化水素を除去した後、ドライア
イスで冷却したトラップを通過させ、凝縮分を捕集し
た。
拌下で65℃まで昇温した。次に内圧が2kg/cm2となるま
で水素を吹き込んだ。その後は内圧が常に2kg/cm2とな
るような一定の流量で水素を導入し、温度は常に60℃付
近となるようにした。この時の水素流量は、560ml/分で
あった。冷却器で凝縮しきれなかった反応ガスは水中を
通過させることにより塩化水素を除去した後、ドライア
イスで冷却したトラップを通過させ、凝縮分を捕集し
た。
この状態で撹拌下120時間反応させた後、反応液を取
り出し、触媒を濾別した。濾液と、ドライアイスで冷却
したトラップ中に溜った凝縮分との混合液をガスクロマ
トグラフィーで分析した。その結果を表９に示す。
り出し、触媒を濾別した。濾液と、ドライアイスで冷却
したトラップ中に溜った凝縮分との混合液をガスクロマ
トグラフィーで分析した。その結果を表９に示す。
［発明の効果］ 本発明は、ジフルオロメチレン基を有するペンタフル
オロプロパン類を原料として水素化触媒の存在下で水素
と反応させることにより選択的に含水素ペンタフルオロ
プロパン類および含水素テトラフルオロプロパン類を製
造し得るという効果を有する。
オロプロパン類を原料として水素化触媒の存在下で水素
と反応させることにより選択的に含水素ペンタフルオロ
プロパン類および含水素テトラフルオロプロパン類を製
造し得るという効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/44 Ｂ０１Ｊ 23/44 Ｘ 23/46 ３０１ 23/46 ３０１Ｘ ３１１ ３１１Ｘ 23/89 23/89 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 田沼 敏弘 神奈川県横浜市港南区港南２―24―31 (56)参考文献 特開 平１−149739（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表されるジフルオロメ
チレン基を有するプロパン（ただし、1,1,3−トリクロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンを除く）を水
素化触媒の存在下で水素と反応させることを特徴とする
下記一般式（２）および（３）から選ばれるジフルオロ
メチレン基を有するプロパン（ただし、1,3−ジクロロ
−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンを除く）の製造
法。 C3HmCl3-mF5 ……（１） C3HnCl3-nF5 ……（２） C3HpCl4-pF4 ……（３） （式中、ｍ、ｎおよびｐは０≦ｍ≦２、１≦ｎ≦３、１
≦ｐ≦４を満足する整数） - 【請求項２】一般式（１）で表されるジフルオロメチレ
ン基を有するプロパンが1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3
−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3
−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−1,2,2,3,3−
ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロパンまたは１−クロロ−1,1,2,2,3−
ペンタフルオロプロパンである請求項１に記載の製造
法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1023747A JP2712476B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
| EP90902677A EP0416113B1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| DE69019090T DE69019090T2 (de) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Verfahren zur herstellung eines wasserstoff enthaltenden 2,2-difluorpropans. |
| EP93112758A EP0580181A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| PCT/JP1990/000122 WO1990008753A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| CA002026568A CA2026568C (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| US08/272,622 US5545777A (en) | 1989-02-02 | 1994-07-11 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1023747A JP2712476B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02204443A JPH02204443A (ja) | 1990-08-14 |
| JP2712476B2 true JP2712476B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=12118907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1023747A Expired - Fee Related JP2712476B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-03 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2712476B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05124987A (ja) * | 1991-11-01 | 1993-05-21 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，２，２，４，４，４−オクタフルオロブタンの製造方法 |
| JPH0687771A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-03-29 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US5756869A (en) * | 1994-02-01 | 1998-05-26 | Central Glass Company Limited | Method of preparing hydrofluorocarbon |
| DE69410085T2 (de) * | 1993-03-05 | 1998-12-17 | Daikin Industries, Ltd., Osaka | Verfahren zur herstellung von 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropan |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0688919B2 (ja) * | 1987-12-07 | 1994-11-09 | ダイキン工業株式会社 | 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 |
-
1989
- 1989-02-03 JP JP1023747A patent/JP2712476B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02204443A (ja) | 1990-08-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |