JP2667029B2 - 液晶表示装置に用いられる複合材料の製造方法，液晶表示装置および液晶表示装置に用いられる複合材料 - Google Patents
液晶表示装置に用いられる複合材料の製造方法，液晶表示装置および液晶表示装置に用いられる複合材料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、その光学特性が外部刺激に応答するところ
の材料に係り、より具体的には、液晶を含有する複合材
料および液晶表示装置に関する。
の材料に係り、より具体的には、液晶を含有する複合材
料および液晶表示装置に関する。
液晶は、流動性である凝縮された状態という通常の意
味において液体である材料である。これらは、多くの分
子が互いに整列されているところの配向配置に存在する
特別の構造の長い分子を含む。表示装置に用いられる基
本的な液晶セルにおいて、液晶は、それが選択された状
態で配向されるように、透明な導電材料の２枚のシート
間に置かれる。電界を印加すると、液晶分子は他の状態
に再配向する。この再配向は、セルを通過した偏光に対
するセルの透過率を制御するために用いられる。
味において液体である材料である。これらは、多くの分
子が互いに整列されているところの配向配置に存在する
特別の構造の長い分子を含む。表示装置に用いられる基
本的な液晶セルにおいて、液晶は、それが選択された状
態で配向されるように、透明な導電材料の２枚のシート
間に置かれる。電界を印加すると、液晶分子は他の状態
に再配向する。この再配向は、セルを通過した偏光に対
するセルの透過率を制御するために用いられる。
今記載した基本的な液晶セルは、多くのタイプの液晶
材料について動作可能であるが、幾つかの用途におい
て、この設計のセルを用いることは厄介である。このセ
ルは偏光を制御するのに用いることができるので、偏光
子が要求される。液晶はセル中では液体のままであるの
で、セルからの液晶材料の漏れまたはセル中への汚染物
の導入は、装置の作動を有意に阻害し得る。湾曲した、
または不規則に形作られた表示装置の製造および表示装
置の大量生産模また、このアプローチでは困難である。
しばしば、コストおよび重量を考慮すると、このタイプ
の設計は特別の用途には不適切となる。
材料について動作可能であるが、幾つかの用途におい
て、この設計のセルを用いることは厄介である。このセ
ルは偏光を制御するのに用いることができるので、偏光
子が要求される。液晶はセル中では液体のままであるの
で、セルからの液晶材料の漏れまたはセル中への汚染物
の導入は、装置の作動を有意に阻害し得る。湾曲した、
または不規則に形作られた表示装置の製造および表示装
置の大量生産模また、このアプローチでは困難である。
しばしば、コストおよび重量を考慮すると、このタイプ
の設計は特別の用途には不適切となる。
光に対するセルの透過率を制御する他のアプローチ
は、液晶材料を透明電極間に配置された小さな液体粒子
（droplet）に分割することである。液晶が、離散した
液体粒子に分離されると、となりの液体粒子内の分子の
配向は相互関係を持たない。しかしながら、予めランダ
ムに配向された液体粒子中の分子の整列は、透明電極に
印加された電界によって達成され得る。
は、液晶材料を透明電極間に配置された小さな液体粒子
（droplet）に分割することである。液晶が、離散した
液体粒子に分離されると、となりの液体粒子内の分子の
配向は相互関係を持たない。しかしながら、予めランダ
ムに配向された液体粒子中の分子の整列は、透明電極に
印加された電界によって達成され得る。
液晶分子が、電極間において連続薄膜内よりもむしろ
小さな液体粒子内に提供されたとき、異なるコントラス
ト機構が働き、セルは予め偏光されていない光を制御す
ることができる。液晶材料の種々の液体粒子中の分子が
相隣る液体粒子中の分子に対してランダムに配向された
場合、液晶は光を散乱させ、透過させることがない。相
隣る液体粒子中の分子が整列すると、入射光は液晶分子
の長軸方向においてより容易にバルクの液晶を透過す
る。このコントラスト機構は光の散乱に依存し、偏光効
果には依存しない。それ故に、非偏光に有用である。
小さな液体粒子内に提供されたとき、異なるコントラス
ト機構が働き、セルは予め偏光されていない光を制御す
ることができる。液晶材料の種々の液体粒子中の分子が
相隣る液体粒子中の分子に対してランダムに配向された
場合、液晶は光を散乱させ、透過させることがない。相
隣る液体粒子中の分子が整列すると、入射光は液晶分子
の長軸方向においてより容易にバルクの液晶を透過す
る。このコントラスト機構は光の散乱に依存し、偏光効
果には依存しない。それ故に、非偏光に有用である。
一つのタイプの装置では、液晶材料の液体粒子または
バブルは透明固体のマトリックス中に分散され、複合材
料を形成する。この液晶材料および透明固体は整合した
屈折率を持つように選択される。液体粒子内の液晶材料
は、漏れおよび汚染物の侵入に対して封止される。液晶
の液体粒子は、典型的に、大きさが約0.2マイクロメー
ターまたはそれ以上であり、大きさおよび形状は不規則
な分布を示し、しばしば、幾分不規則な分布で固体中に
あまねく分散している。それにもかかわらず、液晶の包
封された液体粒子を有する固体マトリックスは、電界を
印加したとき、光学的な透明性における同じ遷移を経験
し、それ故、表示に用いることができる。さらに、光学
的に透明な導電層でコートされ、複合材料に含有するプ
ラスチック基板を使用することは、必要に応じて切断お
よび成形することができる大きなシートの製造を許容す
る。
バブルは透明固体のマトリックス中に分散され、複合材
料を形成する。この液晶材料および透明固体は整合した
屈折率を持つように選択される。液体粒子内の液晶材料
は、漏れおよび汚染物の侵入に対して封止される。液晶
の液体粒子は、典型的に、大きさが約0.2マイクロメー
ターまたはそれ以上であり、大きさおよび形状は不規則
な分布を示し、しばしば、幾分不規則な分布で固体中に
あまねく分散している。それにもかかわらず、液晶の包
封された液体粒子を有する固体マトリックスは、電界を
印加したとき、光学的な透明性における同じ遷移を経験
し、それ故、表示に用いることができる。さらに、光学
的に透明な導電層でコートされ、複合材料に含有するプ
ラスチック基板を使用することは、必要に応じて切断お
よび成形することができる大きなシートの製造を許容す
る。
このような包封液晶材料は有用ではあるが、これらの
商業的使用は液晶複合材料の調製および加工における制
御性の欠如によって阻害されている。加工には、通常、
包封材料の加熱が要求され、これは、制御が幾分困難な
工程である。液晶材料の液体粒子は不規則に形作られた
り、不規則な大きさになり得、液晶材料は印加された電
圧に対するその応答性が領域毎に変化し得る。
商業的使用は液晶複合材料の調製および加工における制
御性の欠如によって阻害されている。加工には、通常、
包封材料の加熱が要求され、これは、制御が幾分困難な
工程である。液晶材料の液体粒子は不規則に形作られた
り、不規則な大きさになり得、液晶材料は印加された電
圧に対するその応答性が領域毎に変化し得る。
それ故に、表や他の装置に用いる複合材料を形成する
ためにマトリックス内に包封された液晶を製造するため
の改善された技術に対する要求が存在する。本発明はこ
の要求を満たし、さらにこれに関係する利点を提供す
る。
ためにマトリックス内に包封された液晶を製造するため
の改善された技術に対する要求が存在する。本発明はこ
の要求を満たし、さらにこれに関係する利点を提供す
る。
発明の概要 本発明は、液晶材料の液体粒子が重合体材料中にあま
ねく分散している複合材料を提供する。液体粒子は、大
きさおよび特性が一様であり、固体重合体材料中におい
て、従来の包封液晶材料よりも、より大きな程度に均一
に分布されている。また、本発明は、比較的少ない工程
と該プロセスを種々の状況に適用させ得る技術を用い
た、前記複合材料の製造方法を提供する。加工技術を種
々変更することにより、複合材料の特性を変化させるこ
とができる。この複合材料は、硬直または柔軟な状態お
よび種々のコントラスト度や透明性をもって製造され得
る。この材料は高品質の表示装置の製造に用いることが
でき、これも本発明によって提供される。
ねく分散している複合材料を提供する。液体粒子は、大
きさおよび特性が一様であり、固体重合体材料中におい
て、従来の包封液晶材料よりも、より大きな程度に均一
に分布されている。また、本発明は、比較的少ない工程
と該プロセスを種々の状況に適用させ得る技術を用い
た、前記複合材料の製造方法を提供する。加工技術を種
々変更することにより、複合材料の特性を変化させるこ
とができる。この複合材料は、硬直または柔軟な状態お
よび種々のコントラスト度や透明性をもって製造され得
る。この材料は高品質の表示装置の製造に用いることが
でき、これも本発明によって提供される。
本発明によると、複合材料は、アクリル酸から誘導さ
れた光重合性モノマーの重合体のマトリックス内の液晶
材料の複数の液体粒子を包含し、該液晶は該重合体にお
ける溶解性が、対応するモノマーにおける溶解性よりも
低い。本発明において使用されるモノマーは以下に記載
する３種のモノマーのうちの１種である。
れた光重合性モノマーの重合体のマトリックス内の液晶
材料の複数の液体粒子を包含し、該液晶は該重合体にお
ける溶解性が、対応するモノマーにおける溶解性よりも
低い。本発明において使用されるモノマーは以下に記載
する３種のモノマーのうちの１種である。
本発明の他の態様によると、複合材料の製造方法は、
重合体へ光重合可能な、アクリル酸から誘導されたモノ
マー、該重合体におけるよりも該モノマー中における方
が溶解性が大きい液晶材料、および光重合開始剤の溶液
を調製する工程、および該溶液を光に曝して該モノマー
を重合体へ重合させ、そこで該液晶材料の少なくとも一
部を、該重合体のマトリックス内の分離相へ分離させる
工程を包含する。
重合体へ光重合可能な、アクリル酸から誘導されたモノ
マー、該重合体におけるよりも該モノマー中における方
が溶解性が大きい液晶材料、および光重合開始剤の溶液
を調製する工程、および該溶液を光に曝して該モノマー
を重合体へ重合させ、そこで該液晶材料の少なくとも一
部を、該重合体のマトリックス内の分離相へ分離させる
工程を包含する。
液晶材料は、それが溶け得るモノマーとまず混合さ
れ、モノマーと液晶の液体溶液を形成する。しかしなが
ら、液晶材料は、モノマーとの相境界を有する分離した
離散相として溶液中に存在しない。この溶液において、
液晶材料の液体粒子は存在しない。これに対し、その代
わりに混合物が存在するなら、処理工程中、分離した同
定し得る液晶の液体粒子が存在することとなる。
れ、モノマーと液晶の液体溶液を形成する。しかしなが
ら、液晶材料は、モノマーとの相境界を有する分離した
離散相として溶液中に存在しない。この溶液において、
液晶材料の液体粒子は存在しない。これに対し、その代
わりに混合物が存在するなら、処理工程中、分離した同
定し得る液晶の液体粒子が存在することとなる。
モノマー材料は、液晶材料を溶解し、また光重合によ
り光の影響下に重合する組成物であるように選択され
る。液晶およびモノマーの溶液を形成した後、モノマー
は適切な光の下で光重合される。光重合の助けとして、
通常、溶液が形成されるにつれ溶液に光重合開始剤が混
合される。
り光の影響下に重合する組成物であるように選択され
る。液晶およびモノマーの溶液を形成した後、モノマー
は適切な光の下で光重合される。光重合の助けとして、
通常、溶液が形成されるにつれ溶液に光重合開始剤が混
合される。
モノマーが重合するにつれ、液晶は次第に溶けなくな
る。従って、液晶の液体粒子は、重合体内に、重合体が
モノマーから重合しつつあるときに、形成される。好ま
しいアプローチにおいて、溶液が、液体粒子の形成前
に、本質的に均一な液晶の分布を持っていたので、これ
ら液体粒子は、重合体体積中をかなり均一にあまねく分
散される。液晶材料は、液体粒子が形成される間、固体
中を大きな距離に渡って拡散することができない。その
結果、液体粒子の均一な空間分布が存在する。
る。従って、液晶の液体粒子は、重合体内に、重合体が
モノマーから重合しつつあるときに、形成される。好ま
しいアプローチにおいて、溶液が、液体粒子の形成前
に、本質的に均一な液晶の分布を持っていたので、これ
ら液体粒子は、重合体体積中をかなり均一にあまねく分
散される。液晶材料は、液体粒子が形成される間、固体
中を大きな距離に渡って拡散することができない。その
結果、液体粒子の均一な空間分布が存在する。
液体粒子のサイズおよび形も体積中あまねく均一であ
る。液体粒子は、以前に何もないところで形成されるの
で、それらが形成され、成長する間には、液体粒子に作
用する拘束および制御はない。重合体体積の全ての領域
は、本質的に同様であるので、特に、比較的薄い片につ
いてそうであるので、全ての液体粒子は、形成されたと
き、同様である。液体粒子の分布は均一であるので、液
体粒子は殆どすべて同じ大きさであり、これは表示材料
を調製する上での他の利点である。
る。液体粒子は、以前に何もないところで形成されるの
で、それらが形成され、成長する間には、液体粒子に作
用する拘束および制御はない。重合体体積の全ての領域
は、本質的に同様であるので、特に、比較的薄い片につ
いてそうであるので、全ての液体粒子は、形成されたと
き、同様である。液体粒子の分布は均一であるので、液
体粒子は殆どすべて同じ大きさであり、これは表示材料
を調製する上での他の利点である。
液晶材料は、好ましくは、液晶材料、光重合開始剤お
よびモノマー（重合前）の溶液の総体積の約10ないし約
60パーセントの量で存在する。液晶材料の体積分率は、
重合前にモノマーおよび光重合開始剤モノマーと混合さ
れた量によって確立される。複合材料の最終特性は、あ
る程度、加えられた液晶材料の量によって決定される。
指摘した範囲の下限における量、約20体積パーセント未
満では、液体粒子は、一般に小さく、サブミクロンの範
囲にあり、離散している。重合体マトリックスは平滑で
ある。この構造は、電界が印加されたとき、光の増加し
た透過をもたらす。指摘した範囲の上限における量、約
40体積パーセントを越えると、液体粒子は、大きさがよ
り大きい。重合体マトリックスは、そのとき、一連の凝
集された球形粒子からなる。この構造は、電界が印加さ
れないとき、増加した散乱および不透明度をもたらす。
これら範囲のそれぞれ内において、液体粒子の大きさ
は、また、一部、重合速度によって決定される。重合が
速いほど、液体粒子は小さくなる。
よびモノマー（重合前）の溶液の総体積の約10ないし約
60パーセントの量で存在する。液晶材料の体積分率は、
重合前にモノマーおよび光重合開始剤モノマーと混合さ
れた量によって確立される。複合材料の最終特性は、あ
る程度、加えられた液晶材料の量によって決定される。
指摘した範囲の下限における量、約20体積パーセント未
満では、液体粒子は、一般に小さく、サブミクロンの範
囲にあり、離散している。重合体マトリックスは平滑で
ある。この構造は、電界が印加されたとき、光の増加し
た透過をもたらす。指摘した範囲の上限における量、約
40体積パーセントを越えると、液体粒子は、大きさがよ
り大きい。重合体マトリックスは、そのとき、一連の凝
集された球形粒子からなる。この構造は、電界が印加さ
れないとき、増加した散乱および不透明度をもたらす。
これら範囲のそれぞれ内において、液体粒子の大きさ
は、また、一部、重合速度によって決定される。重合が
速いほど、液体粒子は小さくなる。
正の誘電異方性を有するいずれの液晶材料も、それら
が選択されたモノマーに可溶であり、液体粒子への相分
離を得るためにモノマーから形成された重合体中で充分
により溶解性が少ないならば、使用することができる。
シアノビフェニル液晶の混合物およびそれを含む混合物
が好ましいが、本発明はそれに限定されない。例えば、
シクロヘキシルフェニル類、ピリミジン類、およびシア
ノフェニルベンゾエート類も液晶材料として使用するこ
とができる。
が選択されたモノマーに可溶であり、液体粒子への相分
離を得るためにモノマーから形成された重合体中で充分
により溶解性が少ないならば、使用することができる。
シアノビフェニル液晶の混合物およびそれを含む混合物
が好ましいが、本発明はそれに限定されない。例えば、
シクロヘキシルフェニル類、ピリミジン類、およびシア
ノフェニルベンゾエート類も液晶材料として使用するこ
とができる。
液晶が混合され、光重合されるモノマーは、アクリレ
ートである。アクリレートは、迅速に光重合する。屈折
率、安定性、耐久性、柔軟性、強度等のような広範囲の
物性を、個々のアクリレートの選定により重合体にもた
らすことができる。重合体の屈折率の選定は、特に重要
である。液晶材料の通常の屈折率と等しい屈折率を有す
る重合体マトリックスの使用は、電界を印加したとき、
増加した透過をもたらすからである。この屈折率の整合
は、最も高い透過を与える。電界を印加しないときの光
の散乱は、重合体の屈折率と、液晶の平均屈折率との
差、並びに液体粒子の配向のランダム性、液体粒子の大
きさ及び濃度の関数である。
ートである。アクリレートは、迅速に光重合する。屈折
率、安定性、耐久性、柔軟性、強度等のような広範囲の
物性を、個々のアクリレートの選定により重合体にもた
らすことができる。重合体の屈折率の選定は、特に重要
である。液晶材料の通常の屈折率と等しい屈折率を有す
る重合体マトリックスの使用は、電界を印加したとき、
増加した透過をもたらすからである。この屈折率の整合
は、最も高い透過を与える。電界を印加しないときの光
の散乱は、重合体の屈折率と、液晶の平均屈折率との
差、並びに液体粒子の配向のランダム性、液体粒子の大
きさ及び濃度の関数である。
３つのクラスのアクリレートモノマーの１種が本発明
に使用される。１つは、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有する、アクリル酸から誘導されたエステルであ
る。今一つは、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有する、メタクリル酸から誘導されたエステルで
ある。第３のものは、アクリル酸から誘導され、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するアミドからなる群の中から選ばれたモノマ
ーである。これらモノマーの全ては、モノマーを加熱す
ることなく、紫外光によって比較的短時間で重合し得
る。
に使用される。１つは、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有する、アクリル酸から誘導されたエステルであ
る。今一つは、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有する、メタクリル酸から誘導されたエステルで
ある。第３のものは、アクリル酸から誘導され、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するアミドからなる群の中から選ばれたモノマ
ーである。これらモノマーの全ては、モノマーを加熱す
ることなく、紫外光によって比較的短時間で重合し得
る。
光重合開始剤は、選択されたモノマーを重合させるた
めに適切ないずれのそのような化合物であり得る。アク
リレートに有用な開始剤の例は、2,2−ジエトキシアセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ベンゾイルペルオキシ
ド、ベンゾイン、ベンジル、2,2−ジ−sec−ブトキシ−
アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール（2,2−ジ
メトキシ−２−フェニルアセトフェノン）、2,2−ジメ
トキシ−２−ヒドロキシ−アセトフェノン、2,2−ジエ
トキシ−２−フェニルアセトフェノン、2,2−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、ベンゾインｎ−ブチ
ルエーテル、ベンゾインsec−ブチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテル、４−ベンゾイル−４′−
メチルジフェニルジスルフィド、１−ヒドロキシ−シク
ロヘキシルフェニルケトン、および２−ヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オンである。
めに適切ないずれのそのような化合物であり得る。アク
リレートに有用な開始剤の例は、2,2−ジエトキシアセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ベンゾイルペルオキシ
ド、ベンゾイン、ベンジル、2,2−ジ−sec−ブトキシ−
アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール（2,2−ジ
メトキシ−２−フェニルアセトフェノン）、2,2−ジメ
トキシ−２−ヒドロキシ−アセトフェノン、2,2−ジエ
トキシ−２−フェニルアセトフェノン、2,2−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、ベンゾインｎ−ブチ
ルエーテル、ベンゾインsec−ブチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテル、４−ベンゾイル−４′−
メチルジフェニルジスルフィド、１−ヒドロキシ−シク
ロヘキシルフェニルケトン、および２−ヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オンである。
本発明のさらに他の態様によれば、液晶表示装置は、
一対の離間した透明導電性基板、および該基板間に配置
された複合材料を包含し、該複合材料は、アクリル酸か
ら誘導された前記３つの構造の光重合性モノマーのうち
アミドであるモノマーの重合体のマトリックス内の液晶
材料の複数の液体粒子を包含し、該液晶は該重合体にお
ける溶解性が、対応するモノマーにおける溶解性よりも
低い。すなわち、表示装置は、重合したマトリックス内
に液体粒子として分散された液晶であり、透明な導電性
電極間に配置された複合材料を用いて製造される。この
表示装置は、電界が印加されていないとき、通常、光を
散乱させ、従って不透明に見え、導電性電極に充分な電
圧を印加したとき透明になる。
一対の離間した透明導電性基板、および該基板間に配置
された複合材料を包含し、該複合材料は、アクリル酸か
ら誘導された前記３つの構造の光重合性モノマーのうち
アミドであるモノマーの重合体のマトリックス内の液晶
材料の複数の液体粒子を包含し、該液晶は該重合体にお
ける溶解性が、対応するモノマーにおける溶解性よりも
低い。すなわち、表示装置は、重合したマトリックス内
に液体粒子として分散された液晶であり、透明な導電性
電極間に配置された複合材料を用いて製造される。この
表示装置は、電界が印加されていないとき、通常、光を
散乱させ、従って不透明に見え、導電性電極に充分な電
圧を印加したとき透明になる。
本発明は、液晶を利用する材料および液晶を含む表示
装置の分野において重要な進歩を提供するものであるこ
とが認められるであろう。本発明の方法により製造され
た、液晶を重合体マトリックス中に分散された液体粒子
として含有する複合材料は、装置に容易に加工され得る
封止材料において良好な均一性を提供する。偏光子は必
要でない。アクリレートの光学的および機械的性質の広
い多様性は、個々の用途についての性質を選定する上で
の優れた柔軟性を確保にする。本発明の他の特徴および
利点は、本発明の原理を例示的に示す添付の図面を考慮
して、好ましい態様についての以下のより詳細な説明か
ら明かとなるであろう。
装置の分野において重要な進歩を提供するものであるこ
とが認められるであろう。本発明の方法により製造され
た、液晶を重合体マトリックス中に分散された液体粒子
として含有する複合材料は、装置に容易に加工され得る
封止材料において良好な均一性を提供する。偏光子は必
要でない。アクリレートの光学的および機械的性質の広
い多様性は、個々の用途についての性質を選定する上で
の優れた柔軟性を確保にする。本発明の他の特徴および
利点は、本発明の原理を例示的に示す添付の図面を考慮
して、好ましい態様についての以下のより詳細な説明か
ら明かとなるであろう。
図面の簡単な説明 第１図は、本発明の複合材料を利用した液晶装置の側
面図、および 第２図は、本発明の複合材料の拡大された断面図。
面図、および 第２図は、本発明の複合材料の拡大された断面図。
好ましい態様の詳細な説明 第１図は、液晶表示装置10を示している。この装置10
は２つの透明電極14間に挾まれている活性素子12を含
む。透明電極14は、好都合には、インジウムスズ酸化物
のような電気伝導性材料の薄いコーティング18で内面が
コートされたガラス片16であり得る。外部導線20はそれ
ぞれのコーティング18に接続されており、電界を活性素
子12を介して電極14間に印加することができる。
は２つの透明電極14間に挾まれている活性素子12を含
む。透明電極14は、好都合には、インジウムスズ酸化物
のような電気伝導性材料の薄いコーティング18で内面が
コートされたガラス片16であり得る。外部導線20はそれ
ぞれのコーティング18に接続されており、電界を活性素
子12を介して電極14間に印加することができる。
本発明によると、活性素子12は複合材料である。この
ような活性素子12が、複合材料22として第２図に示され
ている。この複合材料22は、光重合性モノマーの重合体
のマトリックス26内の、液晶材料の、バブルとも考えら
れ得る複数の液体粒子24を含む。液晶材料はモノマーに
可溶であり、その溶解性は、モノマーにおけるよりも、
光重合した重合体における方が小さい。液体粒子の大き
さは、典型的に、約1/4ないし約15マイクロメーターで
あるが、より大きい液体粒子も観察され許容できる。電
極14間方向の複合材料22の厚さは、個々の用途に応じて
選択できるが、一般に数マイクロメーターないし100マ
イクロメーターを越える範囲内である。
ような活性素子12が、複合材料22として第２図に示され
ている。この複合材料22は、光重合性モノマーの重合体
のマトリックス26内の、液晶材料の、バブルとも考えら
れ得る複数の液体粒子24を含む。液晶材料はモノマーに
可溶であり、その溶解性は、モノマーにおけるよりも、
光重合した重合体における方が小さい。液体粒子の大き
さは、典型的に、約1/4ないし約15マイクロメーターで
あるが、より大きい液体粒子も観察され許容できる。電
極14間方向の複合材料22の厚さは、個々の用途に応じて
選択できるが、一般に数マイクロメーターないし100マ
イクロメーターを越える範囲内である。
導線20に電圧が全く印加されないか、または低い電圧
が印加されると、各液体粒子24内の液晶材料は、小さい
大きさの液体粒子のため、液体粒子の隣接した壁とある
程度の配向を示す。しかしながら、種々の液体粒子中の
液晶材料は、共通した配向を有しておらず、液体粒子24
内の液晶分子の配向間に、ある液体粒子から他の液体粒
子へと一般的なランダムな変化がある。その結果、複合
材料22を通すように向けられた入射光は散乱し、装置10
は不透明となる。液晶材料、マトリックス材料の選
択、、液体粒子24の大きさ、密度、および分布に依存し
て、この「オフ」状態の装置10は、不透明な白色である
か、液晶材料に染料が存在する場合は不透明な色付きが
あるか、または半透明であるので散乱した僅かな光が透
過し得る。
が印加されると、各液体粒子24内の液晶材料は、小さい
大きさの液体粒子のため、液体粒子の隣接した壁とある
程度の配向を示す。しかしながら、種々の液体粒子中の
液晶材料は、共通した配向を有しておらず、液体粒子24
内の液晶分子の配向間に、ある液体粒子から他の液体粒
子へと一般的なランダムな変化がある。その結果、複合
材料22を通すように向けられた入射光は散乱し、装置10
は不透明となる。液晶材料、マトリックス材料の選
択、、液体粒子24の大きさ、密度、および分布に依存し
て、この「オフ」状態の装置10は、不透明な白色である
か、液晶材料に染料が存在する場合は不透明な色付きが
あるか、または半透明であるので散乱した僅かな光が透
過し得る。
導線20に十分大きな電圧を印加すると、それぞれの液
体粒子中の各液晶分子のディレクターは、電極14間の電
界に配向する傾向にある。種々の液体粒子24内の液晶分
子の共通配向の強い傾向がある。この「オン」状態で
は、液晶材料は入射光をもはや強くは散乱させない。そ
して、装置10はより透過性となり、より多量の光が透過
する。
体粒子中の各液晶分子のディレクターは、電極14間の電
界に配向する傾向にある。種々の液体粒子24内の液晶分
子の共通配向の強い傾向がある。この「オン」状態で
は、液晶材料は入射光をもはや強くは散乱させない。そ
して、装置10はより透過性となり、より多量の光が透過
する。
複合材料活性素子は、まず、３つの成分、すなわち、
液晶材料、後に重合してマトリックスを形成する重合体
となるモノマー、およびモノマーの光重合九を助成する
少量の光重合開始剤の溶液を作ることによって製造され
る。液晶の体積分率は、溶液に添加された液晶の体積
を、モノマーの重合前における液晶、モノマーおよび光
重合開始剤の総体積で除すことによって決定された分率
である。この体積分率は、好ましくは、約0.10（10％）
から約0.60（60％）までに渡る。重合後、液晶液体粒子
によって占められる全固体の体積の分率は、ここで定義
した体積分率とほぼ同じである。しかしながら、幾つか
の場合には、ある程度（約15％まで）の液晶は重合体中
で溶液のまま残り、あるいは重合体内に取り込まれ液晶
液体粒子に到達しないので、それは僅かに低いであろ
う。この僅かな相違は、体積分率を記載するのに本明細
書で用いた「約」という語句に包含される。
液晶材料、後に重合してマトリックスを形成する重合体
となるモノマー、およびモノマーの光重合九を助成する
少量の光重合開始剤の溶液を作ることによって製造され
る。液晶の体積分率は、溶液に添加された液晶の体積
を、モノマーの重合前における液晶、モノマーおよび光
重合開始剤の総体積で除すことによって決定された分率
である。この体積分率は、好ましくは、約0.10（10％）
から約0.60（60％）までに渡る。重合後、液晶液体粒子
によって占められる全固体の体積の分率は、ここで定義
した体積分率とほぼ同じである。しかしながら、幾つか
の場合には、ある程度（約15％まで）の液晶は重合体中
で溶液のまま残り、あるいは重合体内に取り込まれ液晶
液体粒子に到達しないので、それは僅かに低いであろ
う。この僅かな相違は、体積分率を記載するのに本明細
書で用いた「約」という語句に包含される。
液晶材料はシアノビフェニルが好ましいが、モノマー
に可溶であり、生成する重合体に対する溶解性がより小
さい液晶材料ならばどのような液晶材料でもよい。
に可溶であり、生成する重合体に対する溶解性がより小
さい液晶材料ならばどのような液晶材料でもよい。
モノマーは、アクリロイル基、CH2＝CHCO−を有する
分子として、本明細書で定義されたアクリレートモノマ
ーである。すなわち、重合体材料は、以下の３種類のア
クリレートモノマーの１つから重合される。その一つ
は、構造 （ここで、Ｒはアルキル、アリール、ヒドロキシアルキ
ル、およびエポキシアルキルからなる群から選択され
る）を有する、アクリル酸から誘導されたエステルであ
る。今１つは、構造 （ここで、Ｒはアルキル、アリール、ヒドロキシアルキ
ル、およびエポキシアルキルからなる群から選択され
る）を有する、メタクリル酸から誘導されたエステルで
ある。第三番目は、アクリル酸から誘導され、および構
造 （ここで、Ｒはアルキル、アリール、ヒドロキシアルキ
ル、およびエポキシアルキルからなる群から選択され
る）を有するアミドからなる群の中から選ばれたモノマ
ーである。このようなモノマーは、光重合開始剤の存在
下、紫外線により比較的短時間で重合して対応する重合
体になる。
分子として、本明細書で定義されたアクリレートモノマ
ーである。すなわち、重合体材料は、以下の３種類のア
クリレートモノマーの１つから重合される。その一つ
は、構造 （ここで、Ｒはアルキル、アリール、ヒドロキシアルキ
ル、およびエポキシアルキルからなる群から選択され
る）を有する、アクリル酸から誘導されたエステルであ
る。今１つは、構造 （ここで、Ｒはアルキル、アリール、ヒドロキシアルキ
ル、およびエポキシアルキルからなる群から選択され
る）を有する、メタクリル酸から誘導されたエステルで
ある。第三番目は、アクリル酸から誘導され、および構
造 （ここで、Ｒはアルキル、アリール、ヒドロキシアルキ
ル、およびエポキシアルキルからなる群から選択され
る）を有するアミドからなる群の中から選ばれたモノマ
ーである。このようなモノマーは、光重合開始剤の存在
下、紫外線により比較的短時間で重合して対応する重合
体になる。
光重合開始剤は、好ましくはベンゾフェノンまたは2,
2−ジエトキシアセトフェノンであるが、選択されたア
クリレートまたはアクリレート混合物に対して適切など
のような光重合開始剤でもよい。有効量、典型的には約
２体積または重量％の光重合開始剤が供給される。
2−ジエトキシアセトフェノンであるが、選択されたア
クリレートまたはアクリレート混合物に対して適切など
のような光重合開始剤でもよい。有効量、典型的には約
２体積または重量％の光重合開始剤が供給される。
上記３つの成分の溶液は、全溶液が得られるまで撹拌
される。そして、この溶液はアクリレートの重合比によ
りその形状を規定する形に置かれる。この溶液は、典型
的に、僅かに粘性液体であり、このため形に適用するの
は困難でない。この形は、側部を有する皿、電極間のス
ペース、その他の適切な形であり得る。本発明は複合材
料の大片を製造するのに特に適切であり、そこから小片
を切断することができる。
される。そして、この溶液はアクリレートの重合比によ
りその形状を規定する形に置かれる。この溶液は、典型
的に、僅かに粘性液体であり、このため形に適用するの
は困難でない。この形は、側部を有する皿、電極間のス
ペース、その他の適切な形であり得る。本発明は複合材
料の大片を製造するのに特に適切であり、そこから小片
を切断することができる。
重合は、溶液に対して適切な波長および強度の光を向
けることにより達成される。典型的に、紫外線が用いら
れる。波長300ないし500nmの光を放射し、約365nmにお
いて最大強度を有する光を放射する水銀ランプが好まし
い。光エネルギーおよび光重合開始剤の助けにより、モ
ノマーは、数秒ないし数分間の時間で重合する。
けることにより達成される。典型的に、紫外線が用いら
れる。波長300ないし500nmの光を放射し、約365nmにお
いて最大強度を有する光を放射する水銀ランプが好まし
い。光エネルギーおよび光重合開始剤の助けにより、モ
ノマーは、数秒ないし数分間の時間で重合する。
光重合が進行するにつれ、溶液の液晶材料は、漸進的
に、重合するマトリックス材料により不溶となる。つい
には、重合するマトリックス中における液晶材料の溶解
限度が、充分に越えられて、液晶材料24の液体粒子が、
重合体のマトリックス内に形成される。液体粒子は、大
きさがかなり均一であり、一般的に均一な様態で、重合
したマトリックス中にあまねく分散される。液晶材料の
液体粒子のこの形成様態は、液体粒子が機械的手段によ
り大きく形成される従来の方法に対する有意の利点であ
る。溶液からの形成は、液体粒子の均一な空間分布と均
一な大きさを確保し、他方、機械的に形成された液体粒
子は、より不均一な分布とより広い範囲の大きさを持つ
傾向にある。本アプローチは、混合が全溶液を達成する
ために展開されるだけであり、機械的手段による液体粒
子の均一なアレーを達成するためのものでないので、よ
り容易に複合材料を製造させることができる。
に、重合するマトリックス材料により不溶となる。つい
には、重合するマトリックス中における液晶材料の溶解
限度が、充分に越えられて、液晶材料24の液体粒子が、
重合体のマトリックス内に形成される。液体粒子は、大
きさがかなり均一であり、一般的に均一な様態で、重合
したマトリックス中にあまねく分散される。液晶材料の
液体粒子のこの形成様態は、液体粒子が機械的手段によ
り大きく形成される従来の方法に対する有意の利点であ
る。溶液からの形成は、液体粒子の均一な空間分布と均
一な大きさを確保し、他方、機械的に形成された液体粒
子は、より不均一な分布とより広い範囲の大きさを持つ
傾向にある。本アプローチは、混合が全溶液を達成する
ために展開されるだけであり、機械的手段による液体粒
子の均一なアレーを達成するためのものでないので、よ
り容易に複合材料を製造させることができる。
以下の例は、本発明の態様を例示するために提供さ
れ、いずれの点においても本発明を限定するものではな
い。
れ、いずれの点においても本発明を限定するものではな
い。
実施例 １ ２−ヒドロキシプロピルアクリレートモノマー４体積
部を、アクリレート液体、液晶、および開始剤の総量の
２重量％の割合を占めるに充分な量の光重合開始剤ベン
ゾフェノンと混合した、ホフマン−ラロッシュから入手
できるシアノビフェニル液晶混合物RO−TN−570を、前
記モノマーに加えた。このRO−TN−570混合物の組成
は、４−シアノ−４′−ペンチルビフェニル51重量％、
４−シアノ−４′−ヘプチルビフェニル25重量％、４−
シアノ−４′−オクチルオキシビフェニル16重量％、お
よび４−シアノ−４′−ペンチル−ｐ−ビフェニル８重
量％である。
部を、アクリレート液体、液晶、および開始剤の総量の
２重量％の割合を占めるに充分な量の光重合開始剤ベン
ゾフェノンと混合した、ホフマン−ラロッシュから入手
できるシアノビフェニル液晶混合物RO−TN−570を、前
記モノマーに加えた。このRO−TN−570混合物の組成
は、４−シアノ−４′−ペンチルビフェニル51重量％、
４−シアノ−４′−ヘプチルビフェニル25重量％、４−
シアノ−４′−オクチルオキシビフェニル16重量％、お
よび４−シアノ−４′−ペンチル−ｐ−ビフェニル８重
量％である。
アクリレート液体、液晶および光重合開始剤の混合物
を、完全な溶液が得られるまで、約１分間撹拌した。水
よりも僅かに高い粘度を有するこの溶液を、電極として
作用する２枚の導電性ガラスプレート間に装入した。こ
のガラスプレートは、インジウムスズ酸化物の薄い電気
伝導性コーティングで内面（溶液に対面する）が予めコ
ートされていた。活性素子の厚さを規定するガラスプレ
ート間の間隔は約12マイクロメーターであり、これは予
め測定されたマイラースペーサーを用いて設けられた。
それらの間に前記溶液を有しているガラススライドを紫
外線源下に配置した。この紫外線源は350ワットの高圧
水銀ランプであり、ランプハウジング中に包入されてい
た。この紫外線源は、365nmで最も強い光を放射する300
〜500nmの波長範囲で光を放射した。サンプルの表面に
おける総光強さは、１平方センチメートル当たり約60ミ
リワットであった。セル全体の投光露光を３分間続け、
アクリレートの重合に至らせた。混合および処理のすべ
ては、周囲温度で行なった。
を、完全な溶液が得られるまで、約１分間撹拌した。水
よりも僅かに高い粘度を有するこの溶液を、電極として
作用する２枚の導電性ガラスプレート間に装入した。こ
のガラスプレートは、インジウムスズ酸化物の薄い電気
伝導性コーティングで内面（溶液に対面する）が予めコ
ートされていた。活性素子の厚さを規定するガラスプレ
ート間の間隔は約12マイクロメーターであり、これは予
め測定されたマイラースペーサーを用いて設けられた。
それらの間に前記溶液を有しているガラススライドを紫
外線源下に配置した。この紫外線源は350ワットの高圧
水銀ランプであり、ランプハウジング中に包入されてい
た。この紫外線源は、365nmで最も強い光を放射する300
〜500nmの波長範囲で光を放射した。サンプルの表面に
おける総光強さは、１平方センチメートル当たり約60ミ
リワットであった。セル全体の投光露光を３分間続け、
アクリレートの重合に至らせた。混合および処理のすべ
ては、周囲温度で行なった。
その結果、２枚のガラスプレート電極間に、不透明で
高い光散乱性のフィルムが得られた。この活性素子片の
走査型電子顕微鏡検査によって、大きさが直径約1/4な
いし約15マイクロメーターのはっきりした液体粒子が観
察された。この液体粒子は、マトリックス中にあまねく
分散されていた。
高い光散乱性のフィルムが得られた。この活性素子片の
走査型電子顕微鏡検査によって、大きさが直径約1/4な
いし約15マイクロメーターのはっきりした液体粒子が観
察された。この液体粒子は、マトリックス中にあまねく
分散されていた。
約50ボルト（100HzでのRMS）の電圧をガラスプレート
を介して活性素子に印加したとき、この活性素子はほぼ
完全に光透過性となった。
を介して活性素子に印加したとき、この活性素子はほぼ
完全に光透過性となった。
実施例 ２ 実施例１のベンゾフェノンの代わりに当量の光重合開
始剤2,2−ジエトキシアセトフェノンを用いた以外は、
実施例１を繰り返した。重合はより早く、１分間で起こ
った。それ以外は、結果は、実施例１と同様であった。
始剤2,2−ジエトキシアセトフェノンを用いた以外は、
実施例１を繰り返した。重合はより早く、１分間で起こ
った。それ以外は、結果は、実施例１と同様であった。
実施例 ３ 等部の２−ヒドロキシプロピルアクリレートおよびRO
−TN−570液晶を用いた以外は、実施例１を繰り返し
た。重合は、実施例１と同様に、約３分間で起こった。
得られたフィルム状活性素子は、電界を印加しないと
き、高い光散乱性であった。その構造は、大きな凝固し
た重合体球を示し、球の間のスペースを液晶が占めてい
た。それ以外は、電気光学的結果は、実施例１と同様で
あった。
−TN−570液晶を用いた以外は、実施例１を繰り返し
た。重合は、実施例１と同様に、約３分間で起こった。
得られたフィルム状活性素子は、電界を印加しないと
き、高い光散乱性であった。その構造は、大きな凝固し
た重合体球を示し、球の間のスペースを液晶が占めてい
た。それ以外は、電気光学的結果は、実施例１と同様で
あった。
実施例 ４ ベンゾフェノンの代わりに光重合開始剤2,2−ジエト
キシアセトフェノンを用いた以外は、実施例３を繰り返
した。重合は約１分間で達成された。それ以外は、結果
は、実施例３と同様であった。
キシアセトフェノンを用いた以外は、実施例３を繰り返
した。重合は約１分間で達成された。それ以外は、結果
は、実施例３と同様であった。
実施例 ５ ２−ヒドロキシルプロピルアセテートの代わりにN,N
−ジメチルアクリルアミドを用いた以外は、実施例３を
繰り返した。重合は約２分間で達成された。それ以外
は、結果は、実施例３と同様であった。
−ジメチルアクリルアミドを用いた以外は、実施例３を
繰り返した。重合は約２分間で達成された。それ以外
は、結果は、実施例３と同様であった。
このように本発明の方法は、切断しおよび成形するこ
とができ、汚染物の導入による液晶の劣化を受けない、
改善された液晶含有複合材料を提供する。得られた複合
材料は、必要に応じ、個々の構造的および光学的特性を
達成するように容易に仕立てることができる。重合は光
重合により達成されるため、バブルを生成するために機
械的な撹拌、および加熱は必要でない。本発明を説明す
るために特定の態様を詳細に記載したが、本発明の精神
および目的から外れることなく種々の変形をおこなうこ
とができる。したがって、本発明は請求の範囲による以
外は、限定されるものではない。
とができ、汚染物の導入による液晶の劣化を受けない、
改善された液晶含有複合材料を提供する。得られた複合
材料は、必要に応じ、個々の構造的および光学的特性を
達成するように容易に仕立てることができる。重合は光
重合により達成されるため、バブルを生成するために機
械的な撹拌、および加熱は必要でない。本発明を説明す
るために特定の態様を詳細に記載したが、本発明の精神
および目的から外れることなく種々の変形をおこなうこ
とができる。したがって、本発明は請求の範囲による以
外は、限定されるものではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (56)参考文献 特開 昭63−253334（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−278035（ＪＰ，Ａ) 特表 昭63−501512（ＪＰ，Ａ) 米国特許4101207（ＵＳ，Ａ)
Claims (10)
- 【請求項１】液晶表示装置に用いられる複合材料の製造
方法であって、該複合材料は重合体のマトリックス中に
液晶材料からなる粒形1/4ないし15マイクロメーターの
液体粒子を複数包含し、該重合体は、下記３つの構造か
ら選ばれる１つの光重合性モノマーの重合体であり、該
光重合性モノマーと光重合開始剤と、該重合体における
溶解度が対応するモノマーにおける溶解度よりも小さい
液晶材料とから実質的になる混合物を混合し、ついで光
誘起反応により重合させることを特徴とする上記複合材
料の製造方法。 構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するエステル、 構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するエステル、および 構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するアミド - 【請求項２】請求項１記載の複合材料の製造方法におい
て、該液晶材料が、該複合材料の体積の約10ないし60パ
ーセントを占めることを特徴とする複合材料の製造方
法。 - 【請求項３】請求項１記載の複合材料の製造方法におい
て、該液晶材料が、離散した液体粒子として該重合体マ
トリックス中全体にわたって分散していることを特徴と
する複合材料の製造方法。 - 【請求項４】請求項１記載の複合材料の製造方法におい
て、該重合体が、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するモノマーの重合体であることを特徴とする
複合材料の製造方法。 - 【請求項５】請求項１記載の複合材料の製造方法におい
て、該重合体が、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するモノマーの重合体であることを特徴とする
複合材料の製造方法。 - 【請求項６】請求項１記載の複合材料の製造方法におい
て、該重合体が、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するモノマーの重合体であることを特徴とする
複合材料の製造方法。 - 【請求項７】請求項１記載の複合材料の製造方法におい
て、該液晶材料が、シアノビフェニル含有混合物である
ことを特徴とする複合材料の方法。 - 【請求項８】請求項１ないし７のいずれか１項記載の複
合材料の製造方法において、該複合材料が、電圧オフに
可視光を実質的に散乱させるものであることを特徴とす
る複合材料の製造方法。 - 【請求項９】一対の離間した透明導電性基板、および 該基板間に配置された、液晶表示装置に用いられる複合
材料であって、該複合材料は、重合体のマトリックス中
の液晶材料の複数の液体粒子を包含し、該重合体は、光
重合性モノマーと光重合開始剤と該重合体における溶解
度が対応するモノマーにおける溶解度よりも小さい液晶
とから実質的になる混合物を混合しついで光誘起反応に
より重合させることによって作られ、該モノマーは、構
造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するアミドであり、かつ前記液体粒子は1/4な
いし15マイクロメーターの大きさを有することを特徴と
する複合材料を備えた液晶表示装置。 - 【請求項１０】液晶表示装置に用いられる複合材料であ
って、該複合材料は、重合体のマトリックス中の液晶材
料の複数の液体粒子を包含し、該重合体は、光重合性モ
ノマーと光重合開始剤と該重合体における溶解度が対応
するモノマーにおける溶解度よりも小さい液晶とから実
質的になる混合物を混合しついで光誘起反応により重合
させることによって作られ、該モノマーは、構造 （ここで、Ｒは、アルキル、アリール、ヒドロキシアル
キルおよびエポキシアルキルからなる群の中から選ばれ
る）を有するアミドであり、かつ前記液体粒子は1/4な
いし15マイクロメーターの大きさを有することを特徴と
する複合材料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13940287A | 1987-12-30 | 1987-12-30 | |
| US139,402 | 1987-12-30 | ||
| PCT/US1988/004150 WO1989006371A2 (en) | 1987-12-30 | 1988-11-21 | Acrylate polymer-dispersed liquid crystal material and devices made therefrom |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02502929A JPH02502929A (ja) | 1990-09-13 |
| JP2667029B2 true JP2667029B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=22486464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1503260A Expired - Lifetime JP2667029B2 (ja) | 1987-12-30 | 1988-11-21 | 液晶表示装置に用いられる複合材料の製造方法，液晶表示装置および液晶表示装置に用いられる複合材料 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5011624A (ja) |
| EP (1) | EP0359801B1 (ja) |
| JP (1) | JP2667029B2 (ja) |
| KR (1) | KR960007252B1 (ja) |
| CA (1) | CA1339392C (ja) |
| DE (1) | DE3853822T2 (ja) |
| DK (1) | DK417389D0 (ja) |
| IL (1) | IL88485A (ja) |
| WO (1) | WO1989006371A2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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