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JP2657056B2 - γ‐リノレン酸の豊富化方法 - Google Patents

γ‐リノレン酸の豊富化方法

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JP2657056B2
JP2657056B2 JP60225941A JP22594185A JP2657056B2 JP 2657056 B2 JP2657056 B2 JP 2657056B2 JP 60225941 A JP60225941 A JP 60225941A JP 22594185 A JP22594185 A JP 22594185A JP 2657056 B2 JP2657056 B2 JP 2657056B2
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fatty acids
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linolenic acid
urea
polyunsaturated fatty
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トレイトラー ヘルムツト
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Purodeyui Netsusuru SA Soc
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Purodeyui Netsusuru SA Soc
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/007—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids using organic solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は第１の２重結合が６又は９の位置にある高度
不飽和脂肪酸の混合物のうち第１の２重結合が６の位置
にある高度不飽和脂肪酸、特にγ−リノレン酸を選択的
に豊富化することに関する。
従来技術 γ−リノレン酸［6,9,12−オクタデカトリエン酸（Δ
6,ω６）］の生物学的重要性は周知である。生体でリノ
レン酸［9,12−オクタデカジエン酸（Δ9,ω６）］から
生成し、ジホモ−γ−リノレン酸（5,8,11,−エイコサ
トリエン酸）を経てアラキドン酸（5,8,11,14−エイコ
サテトラエン酸）になる代謝過程で必須の中間体であ
る。この性質は多くの食事療法、化粧用および医薬適用
に利用される。又α−リノレン酸［9,12,15−オクタデ
カトリエン酸（Δ9,ω３）］はこの代謝方法で同じ仕方
で関与しないことも既知である。
大半の植物油はΔ９高度不飽和脂肪酸、リノール酸
（ω６）およびα−リノレン酸（ω３）を含む。Δ６高
度不飽和脂肪酸であるγ−リノレン酸（ω６）の非常に
興味ある起源はスグリ属、特に黒スグリの果実の種子で
ある。この果実の種子油はリノール酸（ω６）およびα
−リノレン酸（ω３）の形でΔ９高度不飽和酸をかなり
の量で含む。例示すれば、この果実の種子油は重量％で
次の脂肪酸のトリグリセリドから成る： ある適用、特に医薬適用に対しては、これらの油から
生成する脂肪酸混合物を選択的にΔ６高度不飽和酸、特
にγ−リノレン酸により豊富化することが望ましい。高
速液体クロマトグラフイ（HPLC）による脂肪酸分画の通
例方法はγ−リノレン酸をα−リノレン酸から分離する
ことができない。
驚くべきことにこれら２種の異性体は異なる飽和度を
有する脂肪酸の分離に従来から使用される簡単な方法に
より分離できることがわかつた。特に飽和脂肪酸から不
飽和脂肪酸の分離は例えばGB−PS 1,240,513号明細書
に相当するFR−PS 1,603,383号明細書に記載され、こ
れはほとんどα−リノレン酸を含まない月見草［オエノ
テラ（Oenothera）］の油から生成する脂肪酸混合物を
γ−リノレン酸により豊富化することに関する。
改良しようとする技術 本発明方法はΔ６高度不飽和酸以外の脂肪酸対尿素の
重量比1:2.0〜1:4.5で低級アルカノールに溶解した尿素
により混合物を処理し、形成した不溶性包接複合物を分
離し、そしてΔ６高度不飽和脂肪酸、特にγ−リノレン
酸を豊富化したフラクションを液相中に集めることを特
徴とする。
方法はスグリ族の果実種子油、好ましくは黒スグリ
［ライブス ニグラム（Ribes nigrum）］の油を含む出
発物質を鹸化し、得た脂肪酸混合物を使用して行なうこ
とが好ましい。粗製油または精製油を鹸化し、又は別法
では好ましくはフレーク形に変換した種子を直接処理す
ることができる。鹸化は好ましくは熱水性アルコール媒
体で、有利には金属封鎖剤、例えばエチレンジアミンテ
トラ酢酸二ナトリウムを含む濃強塩基、例えば苛性ソー
ダにより出発物質を処理し、不鹸化物を溶媒、たとえば
ヘキサンにより分離し、そして例えば濃塩酸水溶液によ
り水性層を中和することにより、有利に行なわれる。鹸
化後得た混合物は抗酸化剤、例えば100〜600ppmの没食
子酸プロピル又は好ましくは200〜400ppmのアスコルビ
ン酸パルミチン酸エステルの添加により酸化に対し保護
することが好ましい。
精製中粗製油の中和により得た石鹸は出発生成物とし
て使用することもできる。
尿素は溶解するが、包接複合物は形成しない媒体中で
尿素により、Δ６以外の脂肪酸複合物の選択的形成を促
進する条件下で分画は行なわれる。適当な媒体は低級ア
ルカノール、例えば１〜４個の炭素原子を含むアルカノ
ール、好ましくはエタノール又はメタノールで、メタノ
ールは尿素に対する高溶解力のため特に適する。溶液は
好ましくは飽和され45〜50重量％の尿素を含むべきであ
る。飽和溶液は透明溶液が得られるまで撹拌しながら、
例えば約60℃近辺でメタノールに尿素を溶解することに
より製造することが有利である。
尿素量は混合物から除去される全脂肪酸量に比例す
る。脂肪酸混合物が上記出発物質の鹸化により形成され
る場合、出発物質対尿素の重量比約1:3を使用すること
が好ましい。使用メタノール量は使用出発物質重量で有
利には２〜６倍、好ましくは約３倍である。混合物は烈
しく撹拌後、10〜20時間０〜12℃、好ましくは４〜６℃
の温度に冷却される。例えば遠心分離により沈澱の分離
後、未反応尿素は酸、例えば好ましくは濃塩酸水溶液に
より溶液を処理することにより中和し、脂肪酸は溶媒、
好ましくはヘキサンにより抽出し、次に好ましくは真空
蒸発により除去される。
好ましい一態様では、上記のように強化されたフラク
シヨンは全脂肪酸対尿素1:1.4〜1:1.6の重量比で尿素に
よりさらに１回処理される。これにより77〜81％がγ−
リノレン酸から成る92〜96重量％のΔ６高度不飽和脂肪
酸を含むフラクションが得られる。
所望の場合、実質的に純粋のγ−リノレン酸は、γ−
リノレン酸をステアリドン酸（C18:4,Δ6,9,12,15）か
ら分離することができる逆高−性能液体クロマトグラフ
イにより尿素による第２分画から生成するフラクシヨン
から製造することができる。
別法では、鹸化により生ずる脂肪酸含有混合物はクロ
マトグラフイにより分離し、次に上記のように尿素によ
り分画することができる。
本発明により得た遊離脂肪酸フラクシヨンはそのまま
で、又はγ−リノレン酸の任意の各種適用、例えば栄養
組成物に、又は公表されたヨーロツパ特許出願92085号
明細書（GB−PA 2,118,567明細書に相当）および92076
号明細書（US−Ｐ S4,526,793明細書に相当）に記載さ
れ、経口、経腸、非経口又は局所投与される薬剤に対し
グリセロールと再組み合せして得た油の形で使用するこ
とができる。
油の形でグリセロールと再組み合せしたフラクシヨン
は皮膚科学および美容−皮膚科学で局所適用に対し特に
適する。実質的に純粋なγ−リノレン酸を含むフラクシ
ヨンはジホモ−γ−リノレン酸の合成に出発生成物とし
て使用することもできる。
本発明は次例により例示される。例中％および部は特
記しない限り重量による。
例１ 30Kgの精製および脱臭した黒スグリ油に95gのエチレ
ンジアミンテトラ酢酸二ナトリウムを含む14.2％の苛性
ソーダ水性−エタノール溶液63.9Kgを添加する。混合物
を60℃に加熱し、次に30分この温度で撹拌する。次に12
Kgの水を添加し、溶液は30℃に冷却する。
79Kgのヘキサンを添加し、１時間30℃で撹拌後、混合
物は15分放置して分離し、不鹸化物を含む上相を除去す
る。次に30Kgの32％の塩酸水溶液を撹拌しながら（pH1
まで）、温度は30℃を超えないように確保して下相に添
加する。デカンテーシヨンの後下相は除去し、上相は40
℃で真空水流ポンプで濃縮する。
得た28.5Kgの脂肪酸混合物は連続撹拌しながら60℃で
90Kgの尿素の190Kgのメタノール飽和透明溶液に添加す
る。混合物は５℃に冷却し、15時間その温度に保持す
る。次に形成固相は遠心分離により分離し、一方液相は
５℃で４時間放置する。液相は固相から再び遠心分離に
より分離する。180Kgの液相をこうして集める。次に45.
9Kgのヘキサン、39.9Kgの32％塩酸水溶液および106Kgの
水を液相に添加し、混合物は30℃に加熱する。１時間30
℃で撹拌後、混合物は10分放置し、その後上相はデカン
テーシヨンにより集める。次に下相は30℃で15分撹拌し
ながら12Kgのヘキサンにより抽出する。混合物は15分放
置し、その後上相はデカンテーシヨンにより集め、前の
上相と合せる。
次に50Kgの水を合せた相と烈しく混合する。混合物は
環境温度に３時間放置し、脂肪酸を含む上相は分離し、
真空水流ポンプで40℃で蒸発することにより乾燥する。
こうして6.82Kgの脂肪酸を得る（収量22.7％、使用油規
準で）。混合物はガスクロマトグラフイにより測定して
次の組成重量を有する： ％ C18:1 0.6 C18:2,Δ9,12 22.1 C18.3,Δ6,9,12 55.6 C18:3,Δ9,12,15 10.7 C18:4,Δ6,9,12,15 11.0 比較例 上記例で使用した黒スグリ油からの脂肪酸は逆−相RP
−18カラムを使用し分取高速液体クロマトグラフイによ
りこれらのメチルエステル形で分画する。
次の溶媒混合物:67.5％メタノール/22.5％エタノール
/10％水、中の20％濃度を有する試料の溶離により次の
フラクシヨンを得る： （１） 第１のフラクシヨンは52％のステアリドン酸C1
8:4,Δ6,9,12,15を含む7.6％の混合物を表わし、 （２） 第２のフラクシヨンは41％のα−リノレン酸、
C18:3,Δ9,12,15および43％のγ−リノレン酸、C18:3,
Δ6,9,12を含む25.4％の混合物を表わし、 （３） 第３のフラクシヨンは87％のリノール酸、C18:
2,Δ9,12を含む45.8％の混合物を表わし、そして （４） 第４のフラクシヨンは85％の飽和脂肪酸を含む
21.2％の混合物を表わす。
例１により得た混合物、比較例のフラクシヨン
（２）、および黒スグリ油に対し計算したγ−リノレン
酸およびα−リノレン酸量間の比の比較は本発明の豊富
化方法の選択に支持を供する。
本発明方法と反対に通例のクロマトグラフイ方法はγ
−およびα−リノレン酸を含む混合物からこれらを分離
することはできず、従つて混合物はγ−リノレン酸を豊
富化することはできないことが上記数値から明らかであ
る。
例２ 10.2Kgの尿素および21.5Kgのメタノールの混合物を飽
和、透明溶液を得るまで60℃に加熱する。次に例１によ
る分画により生ずる6.82Kgの脂肪酸混合物を撹拌しなが
らこの溶液に添加する。混合物を５℃に冷却し、15時間
この温度に放置する。形成固相は遠心分離により分離
し、一方液相は５℃で４時間放置する。次に液相は再び
遠心分離し、形成結晶を除去する。
5.9Kgのヘキサン、5.1Kgの32％塩酸水溶液および13.5
Kgの水を得た23Kgの溶液に添加する。次に30℃に加熱し
た混合物は15分間烈しく撹拌する。次に10分間放置して
分離し、脂肪酸を含む上相を分離する。3Kgのヘキサン
を下相に加え混合物は烈しく15分撹拌する。混合物は15
分放置し、その後上相はデカンテーシヨンにより集め、
前の上相と合せる。
次に合せた相は15分撹拌しながら30Kgの水と混合す
る。混合物は３時間放置し、その後下相はデカンテーシ
ヨンにより除去し、上相を集め、真空水流ポンプで40℃
で蒸発して乾燥する。400ppmのアスコルビン酸パルミチ
ン酸エステルを得た4.05Kgの脂肪酸混合物（収量13.5
％、使用脂肪酸混合物規準で）に添加する。
得た脂肪酸混合物はガスクロマトグラフイにより測定
して次の組成重量を有する： ％ C18:2,Δ9,12 2.5 C18:3,Δ6,9,12 78.6 C18:3,Δ9,12,15 2.3 C18:4,Δ6,9,12,15 16.6 例３ 黒スグリ種子をフレークに変換する。これらのフレー
ク35Kgに223gのエチレンジアミンテトラ酢酸二ソーダを
含む150Kgの14.2％苛性ソーダ水性エタノール溶液を添
加する。60℃に加熱したサスペンジヨンは１時間撹拌
し、形成残留物は真空濾過により分離する。次にフイル
ターは使用フレーク重量と等量のエタノールですすぎ、
洗滌する。その後大部分のエタノールは共沸混合物形で
蒸発する。次に32％塩酸水溶液を１のpHを得るまで残留
物に添加する。
デカンテーシヨン後、大部分の脂肪酸は上部形成有機
相の形で分離する。35Kgのヘキサンを下部水性相に添加
し、次に再びデカンテーシヨンする。下相は２回35Kgの
ヘキサンで洗滌する。次に合せた有機相（脂肪酸および
ヘキサン中の２溶液を含む）は70Kgの水により２回洗滌
し、溶媒は真空水流ポンプで40℃で蒸発する。残留物は
6.72Kgの脂肪酸混合物を表わし、ガスクロマトグラフイ
により測定したこの組成は例１で使用した油の鹸化によ
り得た混合物の組成と同一である。次に混合物は例１の
條件下に分画する。
例４ 例２の２重分画により生ずる脂肪酸混合物の20％溶液
を次の溶媒混合液:67.5％ メタノール/22.5％ エタノ
ール/10％水、で調整する。
次に10mlのこの溶液は逆−相RP−18シリカゲル カラ
ムを備えた分取高速液体クロマトグラフイに注入する。
上記溶媒混合物は100ml/分の割合の移動相として使用
し、量的確認は屈折率検査器により行なう。
例２により得た混合物（78.6％ γ−リノレン酸、1
6.6％ステアリドン酸）の２種の主要な脂肪酸（γ−リ
ノレン酸およびステアリドン酸）は上記方法により有効
に分離できる。２つの溶離フラクシヨンは次の組成を有
する： 第２のフラクシヨンはジホモ−γ−リノレン酸の合成
に出発生成物として有利に供することができる。
例５ 例１〜４により得た100gの脂肪酸混合物を5mmHg圧で2
10℃、５時間15gのグリセロールと反応させる。96gのト
リグリセリドを92％の収量で得る。得た油は皮膚科学お
よび化粧−皮膚科学への適用に適する。

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】第１の２重結合が６又は９の位置にある高
    度不飽和脂肪酸を含む混合物のうち第１の２重結合が６
    の位置にある高度不飽和脂肪酸（Δ６高度不飽和脂肪酸
    と呼ぶ）、特にγ−リノレン酸を選択的に豊富化する方
    法において、この混合物を、Δ６高度不飽和脂肪酸以外
    の脂肪酸対尿素の重量比1:2.0〜1:4.5で低級アルカノー
    ルに溶解した尿素により処理し、形成した不溶性包接複
    合物を分離し、Δ６高度不飽和脂肪酸特にγ−リノレン
    酸に富むフラクションを液相中に集め、ついで実質的に
    純粋のγ−リノレン酸をΔ６高度不飽和脂肪酸の混合物
    から逆相高速液体クロマトグラフィにより分離すること
    を特徴とする、上記Δ６高度不飽和脂肪酸の選択的豊富
    化方法。
  2. 【請求項２】脂肪酸の出発混合物はスグリ属、Ribes ni
    gramの種子又は油、そこから抽出した油、この種子又は
    油の鹸化物である、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】全脂肪酸対尿素の比は約1:3である、請求
    項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】混合物を尿素のメタノール飽和溶液により
    処理する、請求項１から３のいずれか１項に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】第１の２重結合が６又は９の位置にある高
    度不飽和脂肪酸を含む混合物を、Δ６高度不飽和脂肪酸
    以外の脂肪酸対尿素の重量比1:2.0〜1:4.5で低級アルカ
    ノールに溶解した尿素により処理し、形成した不溶性包
    接複合物を分離し、Δ６高度不飽和脂肪酸特にγ−リノ
    レン酸に富むフラクションを液相中に集め、 得たΔ６高度不飽和脂肪酸の豊富化フラクションを全脂
    肪酸対尿素の重量比1:1.4〜1:1.6で尿素により処理し、
    形成した不溶性包接複合物を分離し、77〜81％はγ−リ
    ノレン酸から成る92〜96重量％のΔ６高度不飽和脂肪酸
    を含むフラクションを集め、ついで実質的に純粋のγ−
    リノレン酸をΔ６高度不飽和脂肪酸の混合物から逆相高
    速液体クロマトグラフィにより分離することを特徴とす
    る、Δ６高度不飽和脂肪酸の選択的豊富化方法。
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