JP2625068B2 - 新規アンモニウム塩、その製法及び中間体アミドアミン、並びに毛髪処理剤 - Google Patents
新規アンモニウム塩、その製法及び中間体アミドアミン、並びに毛髪処理剤Info
- Publication number
- JP2625068B2 JP2625068B2 JP26700592A JP26700592A JP2625068B2 JP 2625068 B2 JP2625068 B2 JP 2625068B2 JP 26700592 A JP26700592 A JP 26700592A JP 26700592 A JP26700592 A JP 26700592A JP 2625068 B2 JP2625068 B2 JP 2625068B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- represented
- ammonium salt
- carbon atoms
- amidoamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアンモニウム塩及
びその製造法、並びにそれを含有する毛髪処理剤に関す
る。さらに詳しく述べるなら、繊維に対して優れた柔軟
性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性とべとつきの
ないさらっと感を付与でき、さらに、生分解性が良好な
新規なアンモニウム塩及びその製造法、並びにそれを含
有する毛髪処理剤に関する。さらに本発明は該アンモニ
ウム塩製造のための中間体アミドアミン及びその製造法
に関する。
びその製造法、並びにそれを含有する毛髪処理剤に関す
る。さらに詳しく述べるなら、繊維に対して優れた柔軟
性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性とべとつきの
ないさらっと感を付与でき、さらに、生分解性が良好な
新規なアンモニウム塩及びその製造法、並びにそれを含
有する毛髪処理剤に関する。さらに本発明は該アンモニ
ウム塩製造のための中間体アミドアミン及びその製造法
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
繊維用柔軟仕上げ剤または毛髪処理剤として市販されて
いる商品は殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアン
モニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個
の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含む
組成物である。
繊維用柔軟仕上げ剤または毛髪処理剤として市販されて
いる商品は殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアン
モニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個
の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含む
組成物である。
【０００３】しかしながら、上記第４級アンモニウム塩
は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場
合、殆ど生分解されずに蓄積するといった問題がある。
その改良品として、エチルビス〔エチル（硬化牛脂アル
キル）〕−２−ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサ
ルフェートが上市されているが、このものは上記４級ア
ンモニウム塩と比較して生分解性の良好なものの柔軟性
が著しく劣る。これを解決するため配合例としてEP−23
9910、EP−309052等が開示されているが、未だ十分とは
言えない。
は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場
合、殆ど生分解されずに蓄積するといった問題がある。
その改良品として、エチルビス〔エチル（硬化牛脂アル
キル）〕−２−ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサ
ルフェートが上市されているが、このものは上記４級ア
ンモニウム塩と比較して生分解性の良好なものの柔軟性
が著しく劣る。これを解決するため配合例としてEP−23
9910、EP−309052等が開示されているが、未だ十分とは
言えない。
【０００４】従って、本発明の目的は柔軟性に優れかつ
生分解性の良い柔軟基剤として適したアンモニウム塩を
提供することにある。また、本発明の目的はそのアンモ
ニウム塩を製造するために有用な中間体アミドアミンを
提供することにある。更に本発明の目的は柔軟性に優れ
かつ生分解性の良い毛髪処理剤を提供することにある。
生分解性の良い柔軟基剤として適したアンモニウム塩を
提供することにある。また、本発明の目的はそのアンモ
ニウム塩を製造するために有用な中間体アミドアミンを
提供することにある。更に本発明の目的は柔軟性に優れ
かつ生分解性の良い毛髪処理剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のアンモニウム塩
が上記目的に最適であることを見いだし、本発明を完成
した。すなわち、本発明は、一般式(1) で表される新規
なアンモニウム塩及びその製造方法、並びにそのアンモ
ニウム塩を含有する毛髪処理剤を提供するものである。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のアンモニウム塩
が上記目的に最適であることを見いだし、本発明を完成
した。すなわち、本発明は、一般式(1) で表される新規
なアンモニウム塩及びその製造方法、並びにそのアンモ
ニウム塩を含有する毛髪処理剤を提供するものである。
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、R1、R2はそれぞれ炭素数１〜４の
アルキル基またはヒドロキシアルキル基、R3は水酸基で
置換されてもよい炭素数８〜36の直鎖または分岐アルキ
ル基またはアルケニル基、R4は水酸基で置換されてもよ
い炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基またはアル
ケニル基、R5は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基、n は２〜６の整数、X はハロゲン原子、サルフェー
ト、炭素数１〜４の水酸基で置換されてもよいカルボキ
シレートまたは炭素数１〜４のアルキルサルフェートを
示す。）一般式(1) において、R1、R2はそれぞれ炭素数
１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル基である
が、具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ヒドロキシエチル等の基が挙げられ、好ましくはメチル
基である。
アルキル基またはヒドロキシアルキル基、R3は水酸基で
置換されてもよい炭素数８〜36の直鎖または分岐アルキ
ル基またはアルケニル基、R4は水酸基で置換されてもよ
い炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基またはアル
ケニル基、R5は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基、n は２〜６の整数、X はハロゲン原子、サルフェー
ト、炭素数１〜４の水酸基で置換されてもよいカルボキ
シレートまたは炭素数１〜４のアルキルサルフェートを
示す。）一般式(1) において、R1、R2はそれぞれ炭素数
１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル基である
が、具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ヒドロキシエチル等の基が挙げられ、好ましくはメチル
基である。
【０００８】R3は水酸基で置換されてもよい炭素数８〜
36の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基であ
るが、具体的には、オクチル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、
ドコシル、２−テトラデシルオクタデシル、２−ドデシ
ルヘキサデシル等の基が挙げられ、好ましくはオクタデ
シル、ドコシルである。
36の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基であ
るが、具体的には、オクチル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、
ドコシル、２−テトラデシルオクタデシル、２−ドデシ
ルヘキサデシル等の基が挙げられ、好ましくはオクタデ
シル、ドコシルである。
【０００９】R4は水酸基で置換されてもよい炭素数７〜
35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基であ
るが、具体的には、ヘプチル、ノニル、ウンデシル、ト
リデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、
ヘンエイコシル等の基、又はこれらの混合アルキル基が
挙げられ、好ましくは硬化牛脂脂肪酸、硬化パーム油脂
肪酸から誘導されるアルキル基である。
35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基であ
るが、具体的には、ヘプチル、ノニル、ウンデシル、ト
リデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、
ヘンエイコシル等の基、又はこれらの混合アルキル基が
挙げられ、好ましくは硬化牛脂脂肪酸、硬化パーム油脂
肪酸から誘導されるアルキル基である。
【００１０】R5は水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基であるが、具体的には、水素原子、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の基が挙げられ、好ましくは水
素原子、メチル基である。
ル基であるが、具体的には、水素原子、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の基が挙げられ、好ましくは水
素原子、メチル基である。
【００１１】n は２〜６の整数であるが、好ましくは３
である。X はハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜
４の水酸基で置換されてもよいカルボキシレートまたは
炭素数１〜４のアルキルサルフェートであるが、好まし
くはクロル、メチルサルフェートである。
である。X はハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜
４の水酸基で置換されてもよいカルボキシレートまたは
炭素数１〜４のアルキルサルフェートであるが、好まし
くはクロル、メチルサルフェートである。
【００１２】一般式(1) で表される化合物としては、例
えば次のようなものが挙げられる。
えば次のようなものが挙げられる。
【００１３】
【化６】
【００１４】一般式(1) で表されるアンモニウム塩は、
一般式(2)
一般式(2)
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、R1、R2、R3、R4及びn は上記と同
じ意味を示す。）で表されるアミドアミンに、一般式
(3) R5X (3) （式中、R5及びX は上記と同じ意味を示す。）で表され
る酸性物質もしくは４級化剤を反応させることにより製
造することが出来る。
じ意味を示す。）で表されるアミドアミンに、一般式
(3) R5X (3) （式中、R5及びX は上記と同じ意味を示す。）で表され
る酸性物質もしくは４級化剤を反応させることにより製
造することが出来る。
【００１７】一般式(3) で表される酸性物質としては、
塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、グリコール酸等の有機酸
が挙げられ、４級化剤としては、塩化メチル等の低級ア
ルキルハライド、ジメチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸
等が挙げられる。
塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、グリコール酸等の有機酸
が挙げられ、４級化剤としては、塩化メチル等の低級ア
ルキルハライド、ジメチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸
等が挙げられる。
【００１８】一般式(2) で表されるアミドアミンに一般
式(3) で表される酸性物質を反応させる場合には一般式
(2) で表されるアミドアミンに対し 0.8〜1.5 当量の一
般式(3) で表される酸性物質を水もしくはエタノール、
イソプロパノール、アセトン、ヘキサン等の溶媒中で反
応させ、その後常法に従って後処理すればよく、一般式
(2) で表されるアミドアミンに一般式(3) で表される４
級化剤を反応させる場合は、一般式(2) で表されるアミ
ドアミンに対し 0.8〜2.0 倍モルの一般式(3)で表され
る４級化剤を用いて70〜120 ℃で0.5 〜10時間、無溶媒
あるいは水、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等の溶媒中で攪拌を行えば反応が終結し、その後常法
に従い、後処理を行えばよい。さらに要すればイオン交
換樹脂等を用いて塩交換を行えば必要な対イオンを有す
るアンモニウム塩を得ることも出来る。
式(3) で表される酸性物質を反応させる場合には一般式
(2) で表されるアミドアミンに対し 0.8〜1.5 当量の一
般式(3) で表される酸性物質を水もしくはエタノール、
イソプロパノール、アセトン、ヘキサン等の溶媒中で反
応させ、その後常法に従って後処理すればよく、一般式
(2) で表されるアミドアミンに一般式(3) で表される４
級化剤を反応させる場合は、一般式(2) で表されるアミ
ドアミンに対し 0.8〜2.0 倍モルの一般式(3)で表され
る４級化剤を用いて70〜120 ℃で0.5 〜10時間、無溶媒
あるいは水、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等の溶媒中で攪拌を行えば反応が終結し、その後常法
に従い、後処理を行えばよい。さらに要すればイオン交
換樹脂等を用いて塩交換を行えば必要な対イオンを有す
るアンモニウム塩を得ることも出来る。
【００１９】上記反応に用いられる一般式(2) で表され
るアミドアミンも新規物質であり、例えば次のようなも
のが挙げられる。
るアミドアミンも新規物質であり、例えば次のようなも
のが挙げられる。
【００２０】
【化８】
【００２１】上記一般式(2) で表されるアミドアミン
は、次の方法により製造される。即ち、一般式（４）
は、次の方法により製造される。即ち、一般式（４）
【００２２】
【化９】
【００２３】（式中、Ｒ１、R2及びn は前記と同じ意味
を示す。）で表されるジアミンに、一般式(5) R3Y (5) （式中、R3は前記と同じ意味を示し、Y はハロゲン原子
を示す。）で表されるアルキル化剤を反応させて１級ア
ミン部をアルキル化し、一般式(7)
を示す。）で表されるジアミンに、一般式(5) R3Y (5) （式中、R3は前記と同じ意味を示し、Y はハロゲン原子
を示す。）で表されるアルキル化剤を反応させて１級ア
ミン部をアルキル化し、一般式(7)
【００２４】
【化１０】
【００２５】（式中、R1、R2、R3及びn は前記と同じ意
味を示す。）で表されるジアミンを得る。得られたジア
ミンに、さらに一般式(6) R4COOR6 (6) （式中、R4は前記と同じ意味を示し、R6はH または炭素
数１〜３のアルキル基を示す。)で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルを反応させてアミド化を行い、前記
一般式(2) で表されるアミドアミンを得る。
味を示す。）で表されるジアミンを得る。得られたジア
ミンに、さらに一般式(6) R4COOR6 (6) （式中、R4は前記と同じ意味を示し、R6はH または炭素
数１〜３のアルキル基を示す。)で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルを反応させてアミド化を行い、前記
一般式(2) で表されるアミドアミンを得る。
【００２６】本発明においてアルキル化に使用される一
般式(5) で表されるアルキル化剤としては、１−クロロ
オクタン、１−ブロモデカン、１−クロロドデカン、１
−クロロテトラデカン、１−クロロヘキサデカン、１−
クロロオクタデカン、１−クロロエイコサン、１−クロ
ロドコサン、１−クロロ−２−テトラデシルオクタデカ
ン、１−クロロ−２−ドデシルヘキサデカンなど、また
はこれらの混合物が挙げられる。
般式(5) で表されるアルキル化剤としては、１−クロロ
オクタン、１−ブロモデカン、１−クロロドデカン、１
−クロロテトラデカン、１−クロロヘキサデカン、１−
クロロオクタデカン、１−クロロエイコサン、１−クロ
ロドコサン、１−クロロ−２−テトラデシルオクタデカ
ン、１−クロロ−２−ドデシルヘキサデカンなど、また
はこれらの混合物が挙げられる。
【００２７】本発明においてアミド化に使用される一般
式(6) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルとして
は、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、
ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタ
ン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカン
酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデ
カン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキサ
デシルエイコサン酸、硬化牛脂脂肪酸、硬化パーム油脂
肪酸あるいはこれら脂肪酸のメチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステルなど、またはこれらの混合物
が挙げられる。より好ましいものは硬化牛脂脂肪酸、硬
化パーム油脂肪酸である。
式(6) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルとして
は、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、
ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタ
ン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカン
酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデ
カン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキサ
デシルエイコサン酸、硬化牛脂脂肪酸、硬化パーム油脂
肪酸あるいはこれら脂肪酸のメチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステルなど、またはこれらの混合物
が挙げられる。より好ましいものは硬化牛脂脂肪酸、硬
化パーム油脂肪酸である。
【００２８】更に詳しく述べるなら、一般式(2) で表さ
れるアミドアミンの製造は次のように説明できる。一般
式(4) で示されるジアミンへのアルキル化において、一
般式(4) で表されるジアミンに対し、 0.5〜５倍モル、
好ましくは１〜２倍モルの一般式(5) で表されるアルキ
ル化剤を添加し、 0.5〜30時間かけてアルキル化反応を
行う。ついで、得られた一般式(7) で表されるジアミン
に対し一般式(6) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エス
テルを 0.5〜４倍モル、好ましくは 0.8〜2.0倍モル用
いて無触媒または触媒の存在下、 100〜220 ℃で１〜30
時間かけて常圧もしくは減圧下でアミド化反応を行い、
一般式(2) で表されるアミドアミンを得る。
れるアミドアミンの製造は次のように説明できる。一般
式(4) で示されるジアミンへのアルキル化において、一
般式(4) で表されるジアミンに対し、 0.5〜５倍モル、
好ましくは１〜２倍モルの一般式(5) で表されるアルキ
ル化剤を添加し、 0.5〜30時間かけてアルキル化反応を
行う。ついで、得られた一般式(7) で表されるジアミン
に対し一般式(6) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エス
テルを 0.5〜４倍モル、好ましくは 0.8〜2.0倍モル用
いて無触媒または触媒の存在下、 100〜220 ℃で１〜30
時間かけて常圧もしくは減圧下でアミド化反応を行い、
一般式(2) で表されるアミドアミンを得る。
【００２９】本発明のアミド化に使用される触媒として
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
【００３０】本発明の一般式(1) で表されるアンモニウ
ム塩は、界面活性剤として優れた性質を示し、毛髪保護
を目的とした毛髪処理剤としての使用に適している。本
発明の毛髪処理剤は、一般式(1) で表されるアンモニウ
ム塩を含有するものであり、毛髪処理剤中の一般式(1)
で表されるアンモニウム塩の含有量は、従来使用されて
いる第４級アンモニウム化合物を使用する場合と同じ量
であり、約0.1 〜20重量％が好ましく、更に好ましくは
0.1 〜10重量％である。過剰の一般式(1) で表されるア
ンモニウム塩は、問題なく毛髪から洗浄され、極めて良
好な湿潤時のくし通り性が達成され、乾燥時のくし通り
性もまた良好である。
ム塩は、界面活性剤として優れた性質を示し、毛髪保護
を目的とした毛髪処理剤としての使用に適している。本
発明の毛髪処理剤は、一般式(1) で表されるアンモニウ
ム塩を含有するものであり、毛髪処理剤中の一般式(1)
で表されるアンモニウム塩の含有量は、従来使用されて
いる第４級アンモニウム化合物を使用する場合と同じ量
であり、約0.1 〜20重量％が好ましく、更に好ましくは
0.1 〜10重量％である。過剰の一般式(1) で表されるア
ンモニウム塩は、問題なく毛髪から洗浄され、極めて良
好な湿潤時のくし通り性が達成され、乾燥時のくし通り
性もまた良好である。
【００３１】本発明が提供する毛髪処理剤の剤型として
は、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリート
メント、ヘアパック、ヘアクリーム、スタイリングロー
ション、スタイリングムース、コンディショニングムー
ス、ヘアスプレー等が挙げられる。更に、これらの毛髪
処理剤を構成する併用成分としては、従来型のモノ若し
くはジアルキル第４級アンモニウム塩の様なカチオン活
性剤やノニオン活性剤の他、高級アルコール、高級エス
テル、炭化水素、脂肪酸、シリコンオイルなどの油脂
類、グリセリン、尿素などの保湿剤、カチオン性ポリマ
ー、高分子多糖類、ポリペプチドなどの高分子物質、低
級アルコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルなどの溶剤を、本発明の効果
を損なわない範囲で用いることが出来る。さらに、殺菌
剤、乳化剤、香料、色剤等が併用出来る。
は、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリート
メント、ヘアパック、ヘアクリーム、スタイリングロー
ション、スタイリングムース、コンディショニングムー
ス、ヘアスプレー等が挙げられる。更に、これらの毛髪
処理剤を構成する併用成分としては、従来型のモノ若し
くはジアルキル第４級アンモニウム塩の様なカチオン活
性剤やノニオン活性剤の他、高級アルコール、高級エス
テル、炭化水素、脂肪酸、シリコンオイルなどの油脂
類、グリセリン、尿素などの保湿剤、カチオン性ポリマ
ー、高分子多糖類、ポリペプチドなどの高分子物質、低
級アルコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルなどの溶剤を、本発明の効果
を損なわない範囲で用いることが出来る。さらに、殺菌
剤、乳化剤、香料、色剤等が併用出来る。
【００３２】本発明の毛髪処理剤は、従来のカチオン活
性剤を主成分とする毛髪処理剤と比べて、湿潤時、乾燥
時共に毛髪に対し、極めて優れた柔軟性を示し、更に乾
燥時にべたつきのないさらっと感を与える。また一般式
(1) で表されるアンモニウム塩は、繊維柔軟処理剤とし
ても優れた性能を示す。
性剤を主成分とする毛髪処理剤と比べて、湿潤時、乾燥
時共に毛髪に対し、極めて優れた柔軟性を示し、更に乾
燥時にべたつきのないさらっと感を与える。また一般式
(1) で表されるアンモニウム塩は、繊維柔軟処理剤とし
ても優れた性能を示す。
【００３３】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３４】実施例１ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
N,N−ジメチルアミノプロピルアミン 307ｇ、１−クロ
ロオクタデカン 433ｇを入れ 100℃で15時間かけてアル
キル化反応を行った。反応終了後、静置分離を行い上層
部を分離しさらに蒸留精製を行いジアミン 185ｇを得
た。沸点 190〜200 ℃／0.25mmHg。攪拌機、温度計、滴
下ロートを備えた４つ口フラスコに上記のジアミン 121
ｇと硬化牛脂脂肪酸95ｇを入れ 180℃まで昇温した。そ
のままの温度で12時間、生成する水を留去しながらアミ
ド化反応を行い、アミドアミン 210ｇを得た。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
N,N−ジメチルアミノプロピルアミン 307ｇ、１−クロ
ロオクタデカン 433ｇを入れ 100℃で15時間かけてアル
キル化反応を行った。反応終了後、静置分離を行い上層
部を分離しさらに蒸留精製を行いジアミン 185ｇを得
た。沸点 190〜200 ℃／0.25mmHg。攪拌機、温度計、滴
下ロートを備えた４つ口フラスコに上記のジアミン 121
ｇと硬化牛脂脂肪酸95ｇを入れ 180℃まで昇温した。そ
のままの温度で12時間、生成する水を留去しながらアミ
ド化反応を行い、アミドアミン 210ｇを得た。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００３５】
【化１１】
【００３６】NMR スペクトル（CDCl3 , 内部標準TMS)：
2.2ppm(s,6H) N-CH3 、 2.3ppm(m,2H) CH2 -CO-N
2.2ppm(s,6H) N-CH3 、 2.3ppm(m,2H) CH2 -CO-N
【００３７】
【化１２】
【００３８】IRスペクトル（KBr 錠剤) ：1640cm-1 実施例２ 攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに実施
例１で得たアミドアミン 120ｇ、塩化メチル11ｇ、イソ
プロパノール(IPA) 65ｇを入れ、80℃で５時間かけて４
級化反応を行い目的物の４級アンモニウム塩 125ｇを得
た。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確
認した。
例１で得たアミドアミン 120ｇ、塩化メチル11ｇ、イソ
プロパノール(IPA) 65ｇを入れ、80℃で５時間かけて４
級化反応を行い目的物の４級アンモニウム塩 125ｇを得
た。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確
認した。
【００３９】
【化１３】
【００４０】NMR スペクトル（CDCl3 , 内部標準TMS)：
2.3ppm(t,2H) CH2 -CO-N 、 3.45ppm(s,9H) N-CH3
2.3ppm(t,2H) CH2 -CO-N 、 3.45ppm(s,9H) N-CH3
【００４１】
【化１４】
【００４２】IRスペクトル（KBr 錠剤) ：1635cm-1 実施例３ １リットルのビーカー中で実施例１で得たアミドアミン
50ｇを水 500mlに分散し、続いて35％塩酸溶液10mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的物のアミドアミン塩酸塩を52.5ｇ得た。NMR ス
ペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
50ｇを水 500mlに分散し、続いて35％塩酸溶液10mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的物のアミドアミン塩酸塩を52.5ｇ得た。NMR ス
ペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００４３】
【化１５】
【００４４】NMR スペクトル（CDCl3 , 内部標準TMS)：
2.3ppm(t,2H) CH2 -CO-N 、 2.8ppm(s,6H) N-CH3
2.3ppm(t,2H) CH2 -CO-N 、 2.8ppm(s,6H) N-CH3
【００４５】
【化１６】
【００４６】IRスペクトル（KBr 錠剤) ：1645cm-1、15
50cm-1 実施例４ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
N,N−ジメチルアミノプロピルアミン 307ｇ、１−クロ
ロドコサン 517ｇを入れ 100℃で20時間かけてアルキル
化反応を行った。反応終了後、静置分離を行い上層部を
分離しさらに蒸留精製を行いジアミン 185ｇを得た。沸
点 200〜210 ℃／0.1mmHg 。攪拌機、温度計、滴下ロー
トを備えた４つ口フラスコに上記のジアミン 121ｇとラ
ウリン酸59ｇを入れ 180℃まで昇温した。そのままの温
度で12時間、生成する水を留去しながらアミド化反応を
行い、アミドアミン 174ｇを得た。NMR スペクトル、IR
スペクトルから以下の構造を確認した。
50cm-1 実施例４ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
N,N−ジメチルアミノプロピルアミン 307ｇ、１−クロ
ロドコサン 517ｇを入れ 100℃で20時間かけてアルキル
化反応を行った。反応終了後、静置分離を行い上層部を
分離しさらに蒸留精製を行いジアミン 185ｇを得た。沸
点 200〜210 ℃／0.1mmHg 。攪拌機、温度計、滴下ロー
トを備えた４つ口フラスコに上記のジアミン 121ｇとラ
ウリン酸59ｇを入れ 180℃まで昇温した。そのままの温
度で12時間、生成する水を留去しながらアミド化反応を
行い、アミドアミン 174ｇを得た。NMR スペクトル、IR
スペクトルから以下の構造を確認した。
【００４７】
【化１７】
【００４８】NMR スペクトル（CDCl3 , 内部標準TMS)：
2.2ppm(s,6H) N-CH3 、 2.35ppm(m,2H) CH2 -CO-N
2.2ppm(s,6H) N-CH3 、 2.35ppm(m,2H) CH2 -CO-N
【００４９】
【化１８】
【００５０】IRスペクトル（KBr 錠剤) ：1640cm-1 実施例５ 攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに実施
例４で得たアミドアミン120 ｇ、塩化メチル10ｇ、IPA
65ｇを入れ、80℃で５時間かけて４級化反応を行い目的
物の４級アンモニウム塩123 ｇを得た。NMR スペクト
ル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
例４で得たアミドアミン120 ｇ、塩化メチル10ｇ、IPA
65ｇを入れ、80℃で５時間かけて４級化反応を行い目的
物の４級アンモニウム塩123 ｇを得た。NMR スペクト
ル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００５１】
【化１９】
【００５２】NMR スペクトル（CDCl3 , 内部標準TMS)：
2.25ppm(t,2H) CH2 -CO-N 、 3.4ppm(s,9H) N-CH3
2.25ppm(t,2H) CH2 -CO-N 、 3.4ppm(s,9H) N-CH3
【００５３】
【化２０】
【００５４】IRスペクトル（KBr 錠剤) ：1640cm-1 また、本発明において提案する毛髪処理剤の処方例とし
ては、以下の例が挙げられる。
ては、以下の例が挙げられる。
【００５５】処方例１：ヘアリンス 実施例２で合成した４級アンモニウム塩 2.0％ セチルアルコール 3.0％ ヒドロキシエチルセルロース 0.2％ ポリオキシエチレン (10モル) オレイルアルコールエーテル 1.0％ グリセリン 5.0％ ポリペプチド 2.0％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余処方例２：ヘアトリートメント 実施例３で合成したアミドアミン塩酸塩 1.5％ ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド 1.0％ ジメチルポリシロキサン(500cs) 1.0％ セチルアルコール 6.0％ 流動パラフィン 3.0％ ポリオキシエチレン (５モル) オレイルアルコールエーテル 0.5％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余処方例３：ヘアクリーム 実施例５で合成した４級アンモニウム塩 2.0％ セチルトリメチルアンモニウムクロリド 1.0％ セトステアリルアルコール 6.0％ ジプロピレングリコール 6.0％ グリセリン 10.0％ 流動パラフィン 3.0％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余処方例４：スタイリングローション 実施例２で合成した４級アンモニウム塩 0.5％ ポリビニルピロリドン 3.0％ プロピレングリコール 2.0％ ポリオキシエチレン (20モル) ステアリルアルコールエーテル 1.5％ エチルアルコール 15.0％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余 試験例１ 下記の成分を70℃で加熱溶解後、撹拌しながら、70℃の
イオン交換水を徐々に加え、乳化させて毛髪リンス組成
物（毛髪処理剤）を得た。
イオン交換水を徐々に加え、乳化させて毛髪リンス組成
物（毛髪処理剤）を得た。
【００５６】組 成 アンモニウム塩 １％ （本発明の化合物又は対照化合物） セチルアルコール ３％ プロピレングリコール ３％ 水 残余 このようにして得られた毛髪リンス組成物を毛束に対
し、それぞれ10％塗布し、塗布後３分間放置した後、30
℃の温水で一定時間すすぎ、タオルドライをしてＷＥＴ
時の評価を行った。その後、ドライヤーで毛束を乾燥
し、ＤＲＹ時の評価を行った。評価は10人のパネラーに
より、手による触感により行い、下記の基準で評価し
た。この結果を表１に示した。
し、それぞれ10％塗布し、塗布後３分間放置した後、30
℃の温水で一定時間すすぎ、タオルドライをしてＷＥＴ
時の評価を行った。その後、ドライヤーで毛束を乾燥
し、ＤＲＹ時の評価を行った。評価は10人のパネラーに
より、手による触感により行い、下記の基準で評価し
た。この結果を表１に示した。
【００５７】柔軟性（ＷＥＴ時, ＤＲＹ時） ○：やわらかい感じがする △：やわらかい感じが不足する ×：やわらかい感じに欠ける平滑性（ＷＥＴ時, ＤＲＹ時） ○：すべりが良い △：ややすべりが良い ×：すべりが悪いしっとり感（ＷＥＴ時） ○：しっとりする △：ややしっとりしない ×：しっとりしないべとつき（ＷＥＴ時, ＤＲＹ時） ○：べとつきがない △：ややべとつく ×：べとつくさらっと感（ＤＲＹ時） ○：さらっとする △：ややさらっとする ×：さらっとしない
【００５８】
【表１】
【００５９】
【化２１】
【００６０】
【発明の効果】本発明の一般式(1) で表されるアンモニ
ウム塩は柔軟性、生分解性の優れた柔軟基剤として有用
であり、特に、毛髪処理剤として用いると、毛髪の湿潤
時及び乾燥時の両方において柔軟性を示し、更に乾燥時
にべたつきのないさらっと感において極めて優れた効果
を示す。又、一般式(2) で表されるアミドアミンは、一
般式(1) で表されるアンモニウム塩を製造する際の中間
体として有用であり、この化合物を経由することにより
一般式(1) で表されるアンモニウム塩を容易に製造する
ことが出来る。
ウム塩は柔軟性、生分解性の優れた柔軟基剤として有用
であり、特に、毛髪処理剤として用いると、毛髪の湿潤
時及び乾燥時の両方において柔軟性を示し、更に乾燥時
にべたつきのないさらっと感において極めて優れた効果
を示す。又、一般式(2) で表されるアミドアミンは、一
般式(1) で表されるアンモニウム塩を製造する際の中間
体として有用であり、この化合物を経由することにより
一般式(1) で表されるアンモニウム塩を容易に製造する
ことが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−57562（ＪＰ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式(1) で表されるアンモニウム塩。 【化１】 （式中、R1、R2はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基ま
たはヒドロキシアルキル基、R3は水酸基で置換されても
よい炭素数８〜36の直鎖または分岐アルキル基またはア
ルケニル基、R4は水酸基で置換されてもよい炭素数７〜
35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基、R5
は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、n は２〜
６の整数、X はハロゲン原子、サルフェート、炭素数１
〜４の水酸基で置換されてもよいカルボキシレートまた
は炭素数１〜４のアルキルサルフェートを示す。） - 【請求項２】 R1、R2がメチル基であり、n が３である
請求項１記載のアンモニウム塩。 - 【請求項３】 一般式(2) 【化２】 （式中、R1、R2、R3、R4及びn は上記と同じ意味を示
す。）で表されるアミドアミンに、一般式(3) R5X (3) （式中、R5及びX は上記と同じ意味を示す。）で表され
る酸性物質もしくは４級化剤を反応させることを特徴と
する請求項１記載の一般式(1) で表されるアンモニウム
塩の製造法。 - 【請求項４】 一般式(2) で表されるアミドアミン。 【化３】 （式中、R1、R2、R3、R4及びn は上記と同じ意味を示
す。） - 【請求項５】 R1、R2がメチル基であり、n が３である
請求項４記載のアミドアミン。 - 【請求項６】 一般式(4) 【化４】 （式中、R1、R2及びn は前記と同じ意味を示す。）で表
されるジアミンに、一般式(5) R3Y (5) （式中、R3は前記と同じ意味を示し、Y はハロゲン原子
を示す。）で表されるアルキル化剤を反応させて１級ア
ミン部をアルキル化し、さらに一般式(6) R4COOR6 (6) （式中、R4は前記と同じ意味を示し、R6はH または炭素
数１〜３のアルキル基を示す。)で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルを反応させることを特徴とする請求
項４記載の一般式(2) で表されるアミドアミンの製造
法。 - 【請求項７】 請求項１記載のアンモニウム塩を含有す
ることを特徴とする毛髪処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26700592A JP2625068B2 (ja) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | 新規アンモニウム塩、その製法及び中間体アミドアミン、並びに毛髪処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26700592A JP2625068B2 (ja) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | 新規アンモニウム塩、その製法及び中間体アミドアミン、並びに毛髪処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116220A JPH06116220A (ja) | 1994-04-26 |
| JP2625068B2 true JP2625068B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=17438737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26700592A Expired - Fee Related JP2625068B2 (ja) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | 新規アンモニウム塩、その製法及び中間体アミドアミン、並びに毛髪処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2625068B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3357453B2 (ja) * | 1993-09-10 | 2002-12-16 | 花王株式会社 | 液体柔軟仕上剤組成物並びに新規第４級アンモニウム塩並びに該塩の製造法 |
| DE19646587A1 (de) * | 1996-11-12 | 1998-05-14 | Clariant Gmbh | Neue Fettalkoholsulfate und Alkylethersulfate mit Trialkylammonium-Gegenionen sowie ihre Herstellung und Verwendung |
| JP4672164B2 (ja) * | 2001-03-28 | 2011-04-20 | 花王株式会社 | 第４級アンモニウム塩の製法 |
| DE50103099D1 (de) | 2001-04-30 | 2004-09-09 | Cognis Iberia Sl | Verwendung von kationischen Zubereitungen |
-
1992
- 1992-10-06 JP JP26700592A patent/JP2625068B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06116220A (ja) | 1994-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4654161A (en) | Siloxanes with betaine groups, their synthesis and use in cosmetic preparations | |
| EP1917290B1 (de) | Polyammonium-polysiloxancopolymere | |
| US4891166A (en) | Diquaternary polysiloxanes, their synthesis and use in cosmetic preparations | |
| JPH05186597A (ja) | 液体シリコーンエステル | |
| JP3389253B2 (ja) | 織布用柔軟化活性物質及び其れを含有する織布用柔軟化組成物 | |
| JP3897923B2 (ja) | 毛髪化粧料の製造方法 | |
| JP2625068B2 (ja) | 新規アンモニウム塩、その製法及び中間体アミドアミン、並びに毛髪処理剤 | |
| CA2328104A1 (en) | Polymeric difunctional cationic emollients and conditioners for use in cosmetic, personal care and household products | |
| EP0450527A2 (en) | N-Tris(hydroxymethyl)methylfatty acid amides and cosmetic compositions containing same | |
| JP2002521492A (ja) | 分子内にエステル基を有する陽イオン界面活性剤の製造方法 | |
| PL199366B1 (pl) | Kompozycja kondycjonująca włosy zawierająca związek silikonowy i sposób kondycjonowania włosów | |
| KR100992594B1 (ko) | 양이온성 계면활성제 및 그의 제조방법 | |
| JP2887547B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2009108057A (ja) | ベタインエステル含有混合物の製法 | |
| JP3014558B2 (ja) | 新規アンモニウム塩、その製造法及び中間体アミノアルキルオキシエステル、並びに毛髪処理剤 | |
| JP2625069B2 (ja) | エステル基を有するアンモニウム塩、その製法及び中間体ジアミン、並びに毛髪処理剤 | |
| JPH07309725A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP3167210B2 (ja) | 新規アンモニウム塩及びその製造法、並びに毛髪処理剤 | |
| JP2951805B2 (ja) | 新規アンモニウム塩、その製造法及び中間体アミノエステル、並びに毛髪処理剤 | |
| JP2698738B2 (ja) | 新規なエステルアンモニウム、その製造法及び中間体エステルアミン、並びに毛髪処理剤 | |
| JP3871730B2 (ja) | 新規な第４級アンモニウム塩、その製造法及び界面活性剤組成物、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| JP3792289B2 (ja) | 新規第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| JP3563505B2 (ja) | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| US4486406A (en) | Hair rinse composition | |
| CN101089032A (zh) | 双季铵聚硅氧烷,其合成及其在化妆品中的用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090411 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090411 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100411 Year of fee payment: 13 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |