JP2614149B2 - 新規アルキルホスフェート - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は界面活性剤、スベリ剤、
分散剤、乳化剤、添加剤、安定剤、可溶化剤、発水剤、
帯電防止剤として有用な分岐アルキル基を持つ新規アル
キルホスフェートに関する。
分散剤、乳化剤、添加剤、安定剤、可溶化剤、発水剤、
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【０００２】
【従来の技術】一般にトリアルキルホスフェート類は可
塑剤、安定化剤などの添加剤あるいは潤滑剤、分散剤と
して利用されている。可塑剤として用いられるトリアル
キルホスフェート類は揮発性、水溶性の問題から高級ア
ルキルホスフェート類が主である。代表的なものとして
トリオクチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフ
ェート、トリフェニルホスフェート、オクチルジフェニ
ルホスフェート等が挙げられる。可塑剤として用いる場
合トリアリールホスフェートの方が有利であるが耐寒性
に問題がある。またジアルキルホスフェート類、モノア
ルキルホスフェート類は主に界面活性剤として用いらて
いる。界面活性剤の用途としては湿潤剤（小田良平ら
「界面活性剤とその応用」、槙書店、98頁、1957年）、
繊維の収束性向上剤（特開昭47-39788 ）、帯電防止剤
（特公昭42-11480）、柔軟仕上げ剤等が挙げられる。そ
して、分岐鎖を持つイソアルキルホスフェートが繊維処
理用油剤として有用であることが知られている（特開昭
48-19892）。このように多くのアルキルホスフェート類
が開発されているが十分ではなくさらなる性能向上が望
まれている。
塑剤、安定化剤などの添加剤あるいは潤滑剤、分散剤と
して利用されている。可塑剤として用いられるトリアル
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ルキルホスフェート類が主である。代表的なものとして
トリオクチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフ
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合トリアリールホスフェートの方が有利であるが耐寒性
に問題がある。またジアルキルホスフェート類、モノア
ルキルホスフェート類は主に界面活性剤として用いらて
いる。界面活性剤の用途としては湿潤剤（小田良平ら
「界面活性剤とその応用」、槙書店、98頁、1957年）、
繊維の収束性向上剤（特開昭47-39788 ）、帯電防止剤
（特公昭42-11480）、柔軟仕上げ剤等が挙げられる。そ
して、分岐鎖を持つイソアルキルホスフェートが繊維処
理用油剤として有用であることが知られている（特開昭
48-19892）。このように多くのアルキルホスフェート類
が開発されているが十分ではなくさらなる性能向上が望
まれている。
【０００３】一方、古細菌の細胞膜が、鎖状イソプレノ
イドがエーテル結合により連結された疎水鎖を持つグリ
セロ脂質により構成されていることが知られている。最
近、古細菌の細胞膜の機能解明あるいはリポソームとし
ての応用の見地から古細菌の細胞膜構成脂質を模倣した
イソプレノイド側鎖を持つ合成グリセロリン脂質が報告
された（山内ら、ジャーナル オブ アメリカ ソサイ
アィー（J.Am.Chem.Soc.）112 卷,3188 頁,1990 年、戸
田ら、平成２年度日本化学会春季年会予稿集1793頁）。
その結果、これらのイソプレノイド側鎖を持つグリセロ
リン脂質が低い相転移点を持つこと、構成される脂質二
分子膜が高いバリアー能を持つことが見いだされた。さ
らに、イソプレノイド鎖を持つ４級アンモニウム塩を脂
質二分子膜、脂質二分子膜固定化高分子フイルムに用い
た例が知られている（特開平2-288849）。その結果これ
らの脂質二分子膜は生体膜に近い流動性を持ち、脂質二
分子膜固定化フイルムは柔らかく、しなやかで、強度に
もすぐれていることが見いだされた。しかし、イソプレ
ノイド鎖を界面活性剤、分散剤に好ましく用いられるア
ルキルホスフェート類のアルキル鎖に用いた例はない。
イドがエーテル結合により連結された疎水鎖を持つグリ
セロ脂質により構成されていることが知られている。最
近、古細菌の細胞膜の機能解明あるいはリポソームとし
ての応用の見地から古細菌の細胞膜構成脂質を模倣した
イソプレノイド側鎖を持つ合成グリセロリン脂質が報告
された（山内ら、ジャーナル オブ アメリカ ソサイ
アィー（J.Am.Chem.Soc.）112 卷,3188 頁,1990 年、戸
田ら、平成２年度日本化学会春季年会予稿集1793頁）。
その結果、これらのイソプレノイド側鎖を持つグリセロ
リン脂質が低い相転移点を持つこと、構成される脂質二
分子膜が高いバリアー能を持つことが見いだされた。さ
らに、イソプレノイド鎖を持つ４級アンモニウム塩を脂
質二分子膜、脂質二分子膜固定化高分子フイルムに用い
た例が知られている（特開平2-288849）。その結果これ
らの脂質二分子膜は生体膜に近い流動性を持ち、脂質二
分子膜固定化フイルムは柔らかく、しなやかで、強度に
もすぐれていることが見いだされた。しかし、イソプレ
ノイド鎖を界面活性剤、分散剤に好ましく用いられるア
ルキルホスフェート類のアルキル鎖に用いた例はない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上述の
ような現状を踏まえて、安定性、可溶化性、分散性およ
び耐寒性に特にすぐれたアルキルホスフェート類を提供
することにある。
ような現状を踏まえて、安定性、可溶化性、分散性およ
び耐寒性に特にすぐれたアルキルホスフェート類を提供
することにある。
【０００５】
【課題を達成するための手段】上記課題は、下記式
（Ｉ）で示される化合物およびその塩を見いだしたこと
により達成された。
（Ｉ）で示される化合物およびその塩を見いだしたこと
により達成された。
【０００６】
【化２】
【０００７】式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はアルキル基、アリ
ール基または水素原子を示し、そのうち少なくとも一つ
は3,7,11,15-テトラメチルヘキサデシル基（フィタニル
基）、3,7,11-トリメチルドデシル基、3,7-ジメチルオ
クチル基を示す。好ましいアルキル鎖としては、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基が挙
げられる。好ましいアリール基としてはフェニル基が挙
げられる。尚、分子内の不斉炭素の立体化学に関しては
Ｒ体、Ｓ体、ラセミ体のいずれでもよい。好ましい塩の
例としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩が挙
げられる。 本発明の化合物を言い換えると有するアル
キル鎖のうち少なくとも一つのアルキル鎖が鎖状イソプ
レノイド鎖であることを特徴とするトリアルキルホスフ
ェート、ジアルキルホスフェートおよびモノアルキルホ
スフェートである。
ール基または水素原子を示し、そのうち少なくとも一つ
は3,7,11,15-テトラメチルヘキサデシル基（フィタニル
基）、3,7,11-トリメチルドデシル基、3,7-ジメチルオ
クチル基を示す。好ましいアルキル鎖としては、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基が挙
げられる。好ましいアリール基としてはフェニル基が挙
げられる。尚、分子内の不斉炭素の立体化学に関しては
Ｒ体、Ｓ体、ラセミ体のいずれでもよい。好ましい塩の
例としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩が挙
げられる。 本発明の化合物を言い換えると有するアル
キル鎖のうち少なくとも一つのアルキル鎖が鎖状イソプ
レノイド鎖であることを特徴とするトリアルキルホスフ
ェート、ジアルキルホスフェートおよびモノアルキルホ
スフェートである。
【０００８】以下に本発明の化合物の製造法について述
べる。本発明のアルキルホスフェート類はオキシ塩化リ
ンとアルキル鎖に相当するアルコールとを塩基条件下に
おいて反応させる、あるいは反応させた後に当量の水を
用いて水酸基を導入する一般的なアルキルホスフェート
の製造法により合成できる。また、フェニルホスホロジ
クロリデート、メチルホスホロジクロリデート、ブロモ
エチルホスホロジクロリデート、ジフェニルホスホロク
ロリデート等のリン酸化剤とアルキル鎖に相当するアル
コールとを塩基条件下において反応した後に脱保護を行
ない製造できる。本発明のアルキルホスフェート類の性
状は主に油状であり大きな炭素数を持つアルキル鎖を有
するにもかかわらず同じ炭素数を持つ直鎖アルキル鎖を
有するものより融点が格段に低いという特徴を持つ。
このことは、分散剤等に用いる場合有用である。また、
低い融点を有するため滑り剤などに用いる場合析出等が
みられず有用である。
べる。本発明のアルキルホスフェート類はオキシ塩化リ
ンとアルキル鎖に相当するアルコールとを塩基条件下に
おいて反応させる、あるいは反応させた後に当量の水を
用いて水酸基を導入する一般的なアルキルホスフェート
の製造法により合成できる。また、フェニルホスホロジ
クロリデート、メチルホスホロジクロリデート、ブロモ
エチルホスホロジクロリデート、ジフェニルホスホロク
ロリデート等のリン酸化剤とアルキル鎖に相当するアル
コールとを塩基条件下において反応した後に脱保護を行
ない製造できる。本発明のアルキルホスフェート類の性
状は主に油状であり大きな炭素数を持つアルキル鎖を有
するにもかかわらず同じ炭素数を持つ直鎖アルキル鎖を
有するものより融点が格段に低いという特徴を持つ。
このことは、分散剤等に用いる場合有用である。また、
低い融点を有するため滑り剤などに用いる場合析出等が
みられず有用である。
【０００９】
【実施例】以下に本発明の化合物の実施例を示す。 実施例１ 3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデカノールの合成 (7R,11R)−フィトール200 ｇをエタノール1000mlに溶解
し、酸化白金1 ｇを加えたのち反応混合物を水素雰囲気
下６時間室温で撹拌した。反応終了後不溶性物質をセラ
イト濾過して除き、ろ液を減圧濃縮して3RS,7R,11R,15-
テトラメチルヘキサデカノール、（（3RS,7R,11R）−フ
ィタノール）201gを得た。
し、酸化白金1 ｇを加えたのち反応混合物を水素雰囲気
下６時間室温で撹拌した。反応終了後不溶性物質をセラ
イト濾過して除き、ろ液を減圧濃縮して3RS,7R,11R,15-
テトラメチルヘキサデカノール、（（3RS,7R,11R）−フ
ィタノール）201gを得た。
【００１０】実施例２ 3,7,11- トリメチルドデカノールの合成 ファルネソル200ｇをエタノール1000mlに溶解し、酸化
白金1ｇを加えたのち反応混合物を水素雰囲気下で一昼
夜室温で撹拌した。反応終了後不溶性物質をセライト濾
過して除き、ろ液を減圧濃縮して3,7,11-トリメチルド
デカノール195gを得た。
白金1ｇを加えたのち反応混合物を水素雰囲気下で一昼
夜室温で撹拌した。反応終了後不溶性物質をセライト濾
過して除き、ろ液を減圧濃縮して3,7,11-トリメチルド
デカノール195gを得た。
【００１１】実施例３ 3,7-ジメチルオクタノールの合成 ゲラニオール100 ｇをエタノール500ml に溶解し、酸化
白金500mｇを加えたのち反応混合物を水素雰囲気下一昼
夜室温で撹拌した。反応終了後不溶性物質をセライト濾
過して除き、ろ液を減圧濃縮して3,7-ジメチルオクタノ
ール100gを得た。
白金500mｇを加えたのち反応混合物を水素雰囲気下一昼
夜室温で撹拌した。反応終了後不溶性物質をセライト濾
過して除き、ろ液を減圧濃縮して3,7-ジメチルオクタノ
ール100gを得た。
【００１２】実施例４ トリ（3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシル）ホス
フェートの合成 オキシ塩化リン1.53g をジクロロメタン100ml に溶解
し、3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデカノール8.94
g、トリエチルアミン3.0g、N,N-ジメチルアミノピリジ
ン200mg をジクロロメタン50mlに溶解した溶液を滴下し
た。一昼夜撹拌した。反応液を水、続いて10% クエン酸
水溶液で洗った後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
しジクロロメタンを減圧留去した。残留物をシリカゲル
クロマトグラフィーにて精製しヘキサン／酢酸エチル＝
97／3 の留分を集めトリ（3RS,7R,11R,15-テトラメチル
ヘキサデシル）ホスフェート6.8gを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1290,1270,1150,1140,1000,920 FAB-MASS ：(M+H) + 939
フェートの合成 オキシ塩化リン1.53g をジクロロメタン100ml に溶解
し、3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデカノール8.94
g、トリエチルアミン3.0g、N,N-ジメチルアミノピリジ
ン200mg をジクロロメタン50mlに溶解した溶液を滴下し
た。一昼夜撹拌した。反応液を水、続いて10% クエン酸
水溶液で洗った後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
しジクロロメタンを減圧留去した。残留物をシリカゲル
クロマトグラフィーにて精製しヘキサン／酢酸エチル＝
97／3 の留分を集めトリ（3RS,7R,11R,15-テトラメチル
ヘキサデシル）ホスフェート6.8gを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1290,1270,1150,1140,1000,920 FAB-MASS ：(M+H) + 939
【００１３】実施例５ トリ（3,7,11- トリメチルドデシル）ホスフェートの合
成 3,7,11- トリメチルドデカノールを用いて実施例４と同
様にしてトリ（3,7,11-トリメチルドデシル）ホスフェ
ートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1290,1270,1150,1140,1000,920 FAB-MASS ：(M+H) + 729
成 3,7,11- トリメチルドデカノールを用いて実施例４と同
様にしてトリ（3,7,11-トリメチルドデシル）ホスフェ
ートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1290,1270,1150,1140,1000,920 FAB-MASS ：(M+H) + 729
【００１４】実施例６ トリ（3,7-ジメチルオクチル）ホスフェートの合成 3,7-ジメチルオクタノールを用いて実施例４と同様にし
てトリ（3,7-ジメチルオクチル）ホスフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1290,1270,1150,1140,1000,920 FAB-MASS ：(M+H) + 519
てトリ（3,7-ジメチルオクチル）ホスフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1290,1270,1150,1140,1000,920 FAB-MASS ：(M+H) + 519
【００１５】実施例７ ジ（3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシル）フェニ
ルホスフェートの合成 フェニルホスホロジクロリデート6.3gをジクロロメタン
100ml に溶解し、3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデ
カノール18g 、トリエチルアミン6.1g、N,N-ジメチルア
ミノピリジン200mg をジクロロメタン50mlに溶解した溶
液を滴下して一昼夜撹拌した。反応液を10% クエン酸水
溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗った後、有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥しジクロロメタンを減圧
留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにて
精製しヘキサン／酢酸エチル＝95／5 の留分を集めジ
（3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシル）フェニル
ホスフェート15gを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1160,1050,950,760,
690 FAB-MASS ：(M+H) + 735
ルホスフェートの合成 フェニルホスホロジクロリデート6.3gをジクロロメタン
100ml に溶解し、3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデ
カノール18g 、トリエチルアミン6.1g、N,N-ジメチルア
ミノピリジン200mg をジクロロメタン50mlに溶解した溶
液を滴下して一昼夜撹拌した。反応液を10% クエン酸水
溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗った後、有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥しジクロロメタンを減圧
留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにて
精製しヘキサン／酢酸エチル＝95／5 の留分を集めジ
（3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシル）フェニル
ホスフェート15gを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1160,1050,950,760,
690 FAB-MASS ：(M+H) + 735
【００１６】実施例８ ジ（3,7,11- トリメチルドデシル）フェニルホスフェー
トの合成 3,7,11- トリメチルドデカノールを用いて実施例７と同
様にしてジ（3,7,11-トリメチルドデシル）フェニルホ
スフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1160,1050,950,760,
690 FAB-MASS ：(M+H) + 595
トの合成 3,7,11- トリメチルドデカノールを用いて実施例７と同
様にしてジ（3,7,11-トリメチルドデシル）フェニルホ
スフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1160,1050,950,760,
690 FAB-MASS ：(M+H) + 595
【００１７】実施例９ ジ（3,7-ジメチルオクチル）フェニルホスフェートの合
成 3,7-ジメチルオクタノールを用いて実施例７と同様にし
てジ（3,7-ジメチルオクチル）フェニルホスフェートを
得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1160,1050,950,760,
690 FAB-MASS ：(M+H) + 455
成 3,7-ジメチルオクタノールを用いて実施例７と同様にし
てジ（3,7-ジメチルオクチル）フェニルホスフェートを
得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1160,1050,950,760,
690 FAB-MASS ：(M+H) + 455
【００１８】実施例１０ 3RS,7R,11R,15- テトラメチルヘキサデシルジフェニル
ホスフェートの合成 ジフェニルホスホロクロリデート13.4g をジクロロメタ
ン100ml に溶解し、3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサ
デカノール14.9g 、トリエチルアミン4.04g 、N,N-ジメ
チルアミノピリジン200mg をジクロロメタン50mlに溶解
した溶液を滴下して一昼夜撹拌した。反応液を10% クエ
ン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗った
後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥しジクロロメタ
ンを減圧留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにて精製しヘキサン／酢酸エチル＝95／5 の留分を
集め 3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルジフェ
ニルホスフェート27g を得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1190,1160,1050,95
0,750,690 FAB-MASS ：(M+H) + 531
ホスフェートの合成 ジフェニルホスホロクロリデート13.4g をジクロロメタ
ン100ml に溶解し、3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサ
デカノール14.9g 、トリエチルアミン4.04g 、N,N-ジメ
チルアミノピリジン200mg をジクロロメタン50mlに溶解
した溶液を滴下して一昼夜撹拌した。反応液を10% クエ
ン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗った
後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥しジクロロメタ
ンを減圧留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにて精製しヘキサン／酢酸エチル＝95／5 の留分を
集め 3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルジフェ
ニルホスフェート27g を得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1190,1160,1050,95
0,750,690 FAB-MASS ：(M+H) + 531
【００１９】実施例１１ 3,7,11- トリメチルドデシルジフェニルホスフェートの
合成 3,7,11- トリメチルドデカノールを用いて実施例７と同
様にして3,7,11- トリメチルドデシルジフェニルホスフ
ェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1190,1160,1050,95
0,750,690 FAB-MASS ：(M+H) + 461
合成 3,7,11- トリメチルドデカノールを用いて実施例７と同
様にして3,7,11- トリメチルドデシルジフェニルホスフ
ェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1190,1160,1050,95
0,750,690 FAB-MASS ：(M+H) + 461
【００２０】実施例１２ 3,7- ジメチルオクチルジフェニルホスフェートの合成 3,7-ジメチルオクタノールを用いて実施例７と同様にし
てジ（3,7-ジメチルオクチル）フェニルホスフェートを
得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1190,1160,1050,95
0,750,690 FAB-MASS ：(M+H) + 391
てジ（3,7-ジメチルオクチル）フェニルホスフェートを
得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：3060,2960,2925,287
0,1600,1495,1460,1380,1290,1220,1190,1160,1050,95
0,750,690 FAB-MASS ：(M+H) + 391
【００２１】実施例１３ ジ（3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシル）ホスフ
ェートの合成 ジ（3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシル）フェニ
ルホスフェート15g をメタノール、酢酸エチル、酢酸(5
／5 ／1)120ml に溶解した。二酸化白金300mgを加えて
２日間加水素分解を行った。反応終了後不溶性物質をセ
ライト濾過して除き、ろ液を減圧濃縮して ジ（3RS,7
R,11R,15-テトラメチルヘキサデシル）ホスフェート12.
5g を得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1220,1190,1020,920,740 FAB-MASS ：(M+H) + 659
ェートの合成 ジ（3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシル）フェニ
ルホスフェート15g をメタノール、酢酸エチル、酢酸(5
／5 ／1)120ml に溶解した。二酸化白金300mgを加えて
２日間加水素分解を行った。反応終了後不溶性物質をセ
ライト濾過して除き、ろ液を減圧濃縮して ジ（3RS,7
R,11R,15-テトラメチルヘキサデシル）ホスフェート12.
5g を得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1220,1190,1020,920,740 FAB-MASS ：(M+H) + 659
【００２２】実施例１４ ジ（3,7,11- トリメチルドデシル）ホスフェートの合成 ジ（3,7,11- トリメチルドデシル）フェニルホスフェー
トを用いて実施例１３と同様にしてジ（3,7,11- トリメ
チルドデシル）ホスフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1220,1190,1020,920,740 FAB-MASS ：(M+H) + 519
トを用いて実施例１３と同様にしてジ（3,7,11- トリメ
チルドデシル）ホスフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1220,1190,1020,920,740 FAB-MASS ：(M+H) + 519
【００２３】実施例１５ ジ（3,7-ジメチルオクチル）ホスフェートの合成 ジ（3,7-ジメチルオクチル）フェニルホスフェートを用
いて実施例１３と同様にしてジ（3,7-ジメチルオクチ
ル）ホスフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1220,1190,1020,920,740 FAB-MASS ：(M+H) + 379
いて実施例１３と同様にしてジ（3,7-ジメチルオクチ
ル）ホスフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1220,1190,1020,920,740 FAB-MASS ：(M+H) + 379
【００２４】実施例１６ 3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルホスフェート
の合成 3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルジフェニルホ
スフェート27g を酢酸200ml に溶解した。二酸化白金30
0mg を加えて２日間加水素分解を行った。反応終了後不
溶性物質をセライト濾過して除き、ろ液を減圧濃縮して
3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルホスフェー
ト14.0g を得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1150,1030 FAB-MASS ：(M+H) + 379
の合成 3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルジフェニルホ
スフェート27g を酢酸200ml に溶解した。二酸化白金30
0mg を加えて２日間加水素分解を行った。反応終了後不
溶性物質をセライト濾過して除き、ろ液を減圧濃縮して
3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルホスフェー
ト14.0g を得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1150,1030 FAB-MASS ：(M+H) + 379
【００２５】実施例１７ 3,7,11-トリメチルドデシルホスフェートの合成 3,7,11- トリメチルドデシルジフェニルホスフェートを
用いて実施例１６と同様にして3,7,11- トリメチルドデ
シルホスフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1150,1030 FAB-MASS ：(M+H) + 309
用いて実施例１６と同様にして3,7,11- トリメチルドデ
シルホスフェートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1150,1030 FAB-MASS ：(M+H) + 309
【００２６】実施例１８ 3,7- ジメチルオクチルホスフェートの合成 3,7-ジメチルオクチルジフェニルホスフェートを用いて
実施例１６と同様にして3,7-ジメチルオクチルホスフェ
ートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1150,1030 FAB-MASS ：(M+H) + 239
実施例１６と同様にして3,7-ジメチルオクチルホスフェ
ートを得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,146
0,1380,1150,1030 FAB-MASS ：(M+H) + 239
【００２７】実施例１９ 3RS,7R,11R,15- テトラメチルヘキサデシルフェニルホ
スフェートの合成 3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルジフェニルホ
スフェート27g を酢酸エチル200ml に溶解した。二酸化
白金300mg を加えて１日間水素雰囲気下で撹拌し部分加
水素分解を行った。反応終了後不溶性物質をセライト濾
過して除き、ろ液を減圧濃縮した。シリカゲルクロマト
グラフィーにて精製し（クロロホルム／メタノール＝8
／2）3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルフェニ
ルホスフェート12.8g を得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,160
0,1490,1460,1380,1200,1030,950,770,690 FAB-MASS ：(M+H) + 455
スフェートの合成 3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルジフェニルホ
スフェート27g を酢酸エチル200ml に溶解した。二酸化
白金300mg を加えて１日間水素雰囲気下で撹拌し部分加
水素分解を行った。反応終了後不溶性物質をセライト濾
過して除き、ろ液を減圧濃縮した。シリカゲルクロマト
グラフィーにて精製し（クロロホルム／メタノール＝8
／2）3RS,7R,11R,15-テトラメチルヘキサデシルフェニ
ルホスフェート12.8g を得た。 赤外吸収スペクトル（neat）cm-1：2960,2925,2870,160
0,1490,1460,1380,1200,1030,950,770,690 FAB-MASS ：(M+H) + 455
【００２８】
【発明の効果】本発明の化合物は大きな炭素数を持つア
ルキル鎖を有するにも関わらず油状であり、同じ炭素数
の直鎖アルキル鎖を有するアルキルホスフェートと比べ
格段に低い融点、分散性を持っているため、界面活性
剤、スベリ剤、分散剤、乳化剤、添加剤、安定剤、可溶
化剤、発水剤、帯電防止剤として有用である。
ルキル鎖を有するにも関わらず油状であり、同じ炭素数
の直鎖アルキル鎖を有するアルキルホスフェートと比べ
格段に低い融点、分散性を持っているため、界面活性
剤、スベリ剤、分散剤、乳化剤、添加剤、安定剤、可溶
化剤、発水剤、帯電防止剤として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（Ｉ）で示される化合物およびその
塩 【化１】 式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はアルキル基、アリール基または
水素原子を示し、そのうち少なくとも一つは3,7,11,15-
テトラメチルヘキサデシル基、3,7,11- トリメチルドデ
シル基、3,7-ジメチルオクチル基の中から選ばれた基を
示す。化合物中の不斉炭素の立体化学に関してはＲ体、
Ｓ体、ラセミ体のいずれでもよい。
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|---|---|---|---|
| JP3045042A JP2614149B2 (ja) | 1991-03-11 | 1991-03-11 | 新規アルキルホスフェート |
| US07/847,186 US5245070A (en) | 1991-03-11 | 1992-03-06 | Alkyl phosphates having a branched alkyl group |
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|---|---|---|---|
| JP3045042A JP2614149B2 (ja) | 1991-03-11 | 1991-03-11 | 新規アルキルホスフェート |
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|---|---|
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| FR2748470B1 (fr) * | 1996-05-13 | 1998-07-17 | Cfpi Ind | Procede de fabrication de produits en terre cuite et agent propre a ameliorer les proprietes rheologiques des argiles |
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| AU2012290069B2 (en) * | 2011-08-02 | 2015-08-27 | The Procter & Gamble Company | Liquid-liquid extraction composition useful in processing water-soluble surfactants |
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| US2739978A (en) * | 1950-11-06 | 1956-03-27 | Monsanto Chemicals | Dialkyl monoaryl esters of orthophosphoric acid |
| GB740078A (en) * | 1950-11-24 | 1955-11-09 | Monsanto Chemicals | Improvements in or relating to hydraulic fluids, lubricants and other functional fluids |
| US2694689A (en) * | 1950-11-27 | 1954-11-16 | Monsanto Chemicals | Vinyl halide polymers plasticized with dialkyl monoaryl phosphates |
| US3168554A (en) * | 1960-05-26 | 1965-02-02 | Union Carbide Corp | Stabilizers for peracids |
| US3238277A (en) * | 1964-08-04 | 1966-03-01 | Archer Daniels Midland Co | Ether amine salts of penta-valent organo phosphorus acids |
| US4039636A (en) * | 1973-06-28 | 1977-08-02 | The Dow Chemical Company | Magnesium dialkyl phosphates and their preparation |
-
1991
- 1991-03-11 JP JP3045042A patent/JP2614149B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-03-06 US US07/847,186 patent/US5245070A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| JPH04282392A (ja) | 1992-10-07 |
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