JP2587296B2 - 潤滑油組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は潤滑油組成物に関し、詳しくは特に酸化安定
性に優れ、かつスラッジが生成しにくい潤滑油組成物に
関する。
性に優れ、かつスラッジが生成しにくい潤滑油組成物に
関する。
[従来の技術および発明が解決しようとする課題] 芳香族含有量の低い鉱油やポリα−オレフィン油等そ
の構造単位に芳香族環を含有しない合成油は、それ自身
では酸化安定性に乏しいが、酸化防止剤のレスポンスが
よく高酸化安定性の製品が得られる。しかしこのような
油は酸化防止剤に対する溶解度が低いという欠点があ
る。酸化防止剤はそれ自身が使用中に機能を果たすと変
質するものであり、この酸化による変質物がスラッジに
なると問題である。
の構造単位に芳香族環を含有しない合成油は、それ自身
では酸化安定性に乏しいが、酸化防止剤のレスポンスが
よく高酸化安定性の製品が得られる。しかしこのような
油は酸化防止剤に対する溶解度が低いという欠点があ
る。酸化防止剤はそれ自身が使用中に機能を果たすと変
質するものであり、この酸化による変質物がスラッジに
なると問題である。
長寿命潤滑油を開発する場合に重要な点は、互いに相
反するスラッジ生成の水準と酸化寿命のバランスをとる
ことにある。
反するスラッジ生成の水準と酸化寿命のバランスをとる
ことにある。
フェニル−α−ナフチルアミンは優れた酸化防止剤で
あるが、それ自身の溶解性が低く、その酸化による変質
物、およびその2量体、3量体等の多量化物はさらに溶
解度が低い欠点があるため、その優れた酸化防止性にも
かかわらず、高い酸化安定性を要求される場合でも多量
に添加して潤滑油の酸化安定性を向上させるという手段
が採れないという問題があった。
あるが、それ自身の溶解性が低く、その酸化による変質
物、およびその2量体、3量体等の多量化物はさらに溶
解度が低い欠点があるため、その優れた酸化防止性にも
かかわらず、高い酸化安定性を要求される場合でも多量
に添加して潤滑油の酸化安定性を向上させるという手段
が採れないという問題があった。
英国特許第1,046,353号には、フェニル−α−ナフチ
ルアミンの溶解性を向上させる手段としてそのフェニル
基をさらにアルキル化する方法が開示されているが、ア
ルキル化剤としては主としてイソブチレンのオリゴマー
が用いられており、この生成物は油に対する溶解度は改
善されるものの、変質物の溶解性は依然として低いとい
う欠点があった。
ルアミンの溶解性を向上させる手段としてそのフェニル
基をさらにアルキル化する方法が開示されているが、ア
ルキル化剤としては主としてイソブチレンのオリゴマー
が用いられており、この生成物は油に対する溶解度は改
善されるものの、変質物の溶解性は依然として低いとい
う欠点があった。
一方、ジフェニルアミンも優れた酸化防止剤の一つで
あり、t−オクチル基を有するp,p′−ジ−t−オクチ
ルジフェニルアミンが公知であるが、前記のフェニル−
α−ナフチルアミンと同様、多量化物の溶解度が不十分
である。
あり、t−オクチル基を有するp,p′−ジ−t−オクチ
ルジフェニルアミンが公知であるが、前記のフェニル−
α−ナフチルアミンと同様、多量化物の溶解度が不十分
である。
また、特開昭59−5146号公報には、分枝鎖デドシル基
を有するアルキルジフェニルアミン、その製法、および
該アミンを含有する組成物が開示されているが、やは
り、酸化防止能力およびスラッジ抑制効果に関しては不
十分であった。
を有するアルキルジフェニルアミン、その製法、および
該アミンを含有する組成物が開示されているが、やは
り、酸化防止能力およびスラッジ抑制効果に関しては不
十分であった。
本発明者らは、アルキルフェニル−α−ナフチルアミ
ンにおいて、特定構造のアルキル基を有するものが、ス
ラッジを抑制しながら、かつ高い酸化安定性を有するこ
とを見出し、先に特許出願している(特開昭62−181396
号公報)。
ンにおいて、特定構造のアルキル基を有するものが、ス
ラッジを抑制しながら、かつ高い酸化安定性を有するこ
とを見出し、先に特許出願している(特開昭62−181396
号公報)。
本発明は、かかる課題を解決すべくなされたもので、
酸化安定性に優れ、かつスラッジが生成しにくい潤滑油
組成物を提供することを目的とする。
酸化安定性に優れ、かつスラッジが生成しにくい潤滑油
組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記先行技術に比べてさらにスラッジ
抑制効果および酸化安定性を向上させるため研究を重ね
た結果、特定の構造を有するアルキルフェニル−α−ナ
フチルアミンおよびアルキルジフェニルアミンを特定量
添加した場合に、酸化安定性に極めて優れ、かつスラッ
ジ生成が少ない潤滑油組成物が得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
抑制効果および酸化安定性を向上させるため研究を重ね
た結果、特定の構造を有するアルキルフェニル−α−ナ
フチルアミンおよびアルキルジフェニルアミンを特定量
添加した場合に、酸化安定性に極めて優れ、かつスラッ
ジ生成が少ない潤滑油組成物が得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
[課題を解決するための手段] すなわち、本発明は、 [I]芳香族含有量30%重量以下の鉱油および/または
その構造単位に芳香族環を含有しない合成油を基油と
し、これに組成物全量に基準として、 [II]一般式 [式中、R1はプロピレンのオリゴマーから誘導される炭
素数12または15の分枝アルキル基を示す] で表されるN−p−アルキルフェニル−α−ナフチルア
ミン0.01〜5.0重量%、および [III]一般式 [式中、R2およびR3は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれプロピレンのオリゴマーから誘導される炭素数12
または15の分枝アルキル基を示す] で表されるp,p′−ジアルキルジフェニルアミン0.01〜
5.0重量%、 を必須成分として配合してなる潤滑油組成物を提供する
ものである。
その構造単位に芳香族環を含有しない合成油を基油と
し、これに組成物全量に基準として、 [II]一般式 [式中、R1はプロピレンのオリゴマーから誘導される炭
素数12または15の分枝アルキル基を示す] で表されるN−p−アルキルフェニル−α−ナフチルア
ミン0.01〜5.0重量%、および [III]一般式 [式中、R2およびR3は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれプロピレンのオリゴマーから誘導される炭素数12
または15の分枝アルキル基を示す] で表されるp,p′−ジアルキルジフェニルアミン0.01〜
5.0重量%、 を必須成分として配合してなる潤滑油組成物を提供する
ものである。
以下、本発明の内容をさらに詳細に説明する。
本発明でいう[I]基油とは、芳香族含有量30重量%
以下の鉱油および/またはその構造単位に芳香族環を含
有しない合成油である。
以下の鉱油および/またはその構造単位に芳香族環を含
有しない合成油である。
鉱油としては、40℃における動粘度が10〜10,000cS
t、好ましくは20〜1,000cStのものが一般に用いられ
る。通常、原油を蒸留して得られる潤滑油留分を任意の
精製処理、例えば溶剤精製、硫酸処理、水添精製、白土
処理等にかけて得られる鉱油を使用するのが好ましい。
t、好ましくは20〜1,000cStのものが一般に用いられ
る。通常、原油を蒸留して得られる潤滑油留分を任意の
精製処理、例えば溶剤精製、硫酸処理、水添精製、白土
処理等にかけて得られる鉱油を使用するのが好ましい。
この鉱油としては、芳香族含有量30重量%以下、好ま
しくは20重量%以下のものが適当である。なお、ここで
いう芳香族含有量とは、ASTM D 2549−81に規定され
た方法で測定される値である。
しくは20重量%以下のものが適当である。なお、ここで
いう芳香族含有量とは、ASTM D 2549−81に規定され
た方法で測定される値である。
一方、合成油としては、その構造単位に芳香族環を含
有しないもので、40℃における動粘度10〜10,000cStの
ものが一般に用いられる。具体的には例えば、炭素数4
〜30のα−オレフィンの単独重合ないしは共重合により
得られるポリプテン、デセン−1オリゴマー等のポリ−
α−オレフィン油、ブチルステアレート、メチルラウレ
ート等に代表される脂肪族モノカルボン酸と脂肪族1価
アルコールとのモノエステル、ジ−2−エチルヘキシル
セバケート、ジオクチルアジペート、ジトリデシルグル
タレート等に代表される脂肪族2塩基酸と脂肪族1価ア
ルコールとのジエステル、トリメチロールプロパンカプ
リレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペ
ンタエリスリトール2−エチルヘキサノエート、ペンタ
エリスリトール、ペラルゴネート等に代表される脂肪族
多価アルコールの脂肪族モノカルボン酸エステル、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等に代
表されるポリアルキレングリコールまたはそのモノアル
キルエーテル、ジアルキルエーテル、モノアルキルエス
テル、ジアルキルエステル、シクロドデカン、ヒドリン
ダン、ビシクロヘキシル、ターシクロヘキシル等のシク
ロパラフィン、ジシクロヘキシルブタン、ジシクロヘキ
シルプロパン等のアルキルシクロパラフィンおよびこれ
らの混合物等が挙げられる。
有しないもので、40℃における動粘度10〜10,000cStの
ものが一般に用いられる。具体的には例えば、炭素数4
〜30のα−オレフィンの単独重合ないしは共重合により
得られるポリプテン、デセン−1オリゴマー等のポリ−
α−オレフィン油、ブチルステアレート、メチルラウレ
ート等に代表される脂肪族モノカルボン酸と脂肪族1価
アルコールとのモノエステル、ジ−2−エチルヘキシル
セバケート、ジオクチルアジペート、ジトリデシルグル
タレート等に代表される脂肪族2塩基酸と脂肪族1価ア
ルコールとのジエステル、トリメチロールプロパンカプ
リレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペ
ンタエリスリトール2−エチルヘキサノエート、ペンタ
エリスリトール、ペラルゴネート等に代表される脂肪族
多価アルコールの脂肪族モノカルボン酸エステル、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等に代
表されるポリアルキレングリコールまたはそのモノアル
キルエーテル、ジアルキルエーテル、モノアルキルエス
テル、ジアルキルエステル、シクロドデカン、ヒドリン
ダン、ビシクロヘキシル、ターシクロヘキシル等のシク
ロパラフィン、ジシクロヘキシルブタン、ジシクロヘキ
シルプロパン等のアルキルシクロパラフィンおよびこれ
らの混合物等が挙げられる。
一方、本発明でいう[II]N−p−アルキルフェニル
−α−ナフチルアミンとは、一般式 で表わされる化合物である。式中、R1はプロピレンのオ
リゴマー(4量体または5量体)から誘導される炭素数
12または15の分枝アルキル基を示している。
−α−ナフチルアミンとは、一般式 で表わされる化合物である。式中、R1はプロピレンのオ
リゴマー(4量体または5量体)から誘導される炭素数
12または15の分枝アルキル基を示している。
また、本発明でいう[III]p,p′−ジアルキルジフェ
ニルアミンとは、一般式 で表される化合物である。式中、R2およびR3は同一でも
異なっていてもよく、それぞれプロピレンのオリゴマー
(4〜5量体)から誘導される炭素数12または15の分枝
アルキル基を示している。
ニルアミンとは、一般式 で表される化合物である。式中、R2およびR3は同一でも
異なっていてもよく、それぞれプロピレンのオリゴマー
(4〜5量体)から誘導される炭素数12または15の分枝
アルキル基を示している。
本発明においては、上記R1、R2およびR3がプロピレン
のオリゴマーから誘導される分枝アルキル基であること
が重要であり、同じ分枝アルキル基でもα−オレフィン
から誘導されるものでは生成物の酸化防止性能が本発明
の[II]成分および[III]成分より大きく劣り、ま
た、プロピレン以外のオレフィン、例えばイソブチレン
等のオリゴマーから誘導されるものではそれ自身が酸化
により潤滑油中にスラッジとして沈降しやすいため好ま
しくない。
のオリゴマーから誘導される分枝アルキル基であること
が重要であり、同じ分枝アルキル基でもα−オレフィン
から誘導されるものでは生成物の酸化防止性能が本発明
の[II]成分および[III]成分より大きく劣り、ま
た、プロピレン以外のオレフィン、例えばイソブチレン
等のオリゴマーから誘導されるものではそれ自身が酸化
により潤滑油中にスラッジとして沈降しやすいため好ま
しくない。
また、R1、R2およびR3としてプロピレンのオリゴマー
から誘導される分枝アルキル基を用いた場合でも、その
炭素数が本発明の範囲未満の場合にはやはりそれ自身が
酸化により潤滑油中にスラッジとして沈降しやすく、ま
た炭素数が本発明の範囲を超えるものは分子中に占める
官能基の割合が小さくなり酸化防止能力が弱くなるた
め、それぞれ好ましくない。
から誘導される分枝アルキル基を用いた場合でも、その
炭素数が本発明の範囲未満の場合にはやはりそれ自身が
酸化により潤滑油中にスラッジとして沈降しやすく、ま
た炭素数が本発明の範囲を超えるものは分子中に占める
官能基の割合が小さくなり酸化防止能力が弱くなるた
め、それぞれ好ましくない。
本発明の[II]成分であるN−p−アルキルフェニル
−α−ナフチルアミンおよび[III]成分であるp,p′−
ジアルキルジフェニルアミンの合成法は任意であり、公
知の方法で合成することができるが、合成の容易さの点
から、フェニル−α−ナフチルアミンまたはジフェニル
アミンとプロピレンのオリゴマーのフリーデル・クラフ
ツアルキル化反応が好ましい。この際の触媒としては、
塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄等の金属ハロゲン
化物や硫酸、リン酸、五酸化リン、フッ化ホウ素、酸性
白土、活性白土等の酸性触媒が用いられる。
−α−ナフチルアミンおよび[III]成分であるp,p′−
ジアルキルジフェニルアミンの合成法は任意であり、公
知の方法で合成することができるが、合成の容易さの点
から、フェニル−α−ナフチルアミンまたはジフェニル
アミンとプロピレンのオリゴマーのフリーデル・クラフ
ツアルキル化反応が好ましい。この際の触媒としては、
塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄等の金属ハロゲン
化物や硫酸、リン酸、五酸化リン、フッ化ホウ素、酸性
白土、活性白土等の酸性触媒が用いられる。
なお、このN−p−アルキルフェニル−α−ナフチル
アミンの製造方法は、本出願人が先に出願した特開昭62
−181396号公報に、またp,p′−ジアルキルジフェニル
アミンの製造方法は特開昭59−5146号公報に、それぞれ
その詳細が記載されている。
アミンの製造方法は、本出願人が先に出願した特開昭62
−181396号公報に、またp,p′−ジアルキルジフェニル
アミンの製造方法は特開昭59−5146号公報に、それぞれ
その詳細が記載されている。
本発明における[II]成分配合量は、組成物全量を基
準として0.01〜5.0重量%、好ましくは0.1〜0.3重量%
である。また[III]成分配合量は組成物全量を基準と
して0.01〜5.0重量%、好ましくは0.1〜3.0重量%であ
る。配合量が上記範囲に満たない場合には配合効果がな
く、配合量が上記範囲を超える場合には添加量に見合う
だけの効果が得られず、経済的にも不利であるためそれ
ぞれ好ましくない。
準として0.01〜5.0重量%、好ましくは0.1〜0.3重量%
である。また[III]成分配合量は組成物全量を基準と
して0.01〜5.0重量%、好ましくは0.1〜3.0重量%であ
る。配合量が上記範囲に満たない場合には配合効果がな
く、配合量が上記範囲を超える場合には添加量に見合う
だけの効果が得られず、経済的にも不利であるためそれ
ぞれ好ましくない。
また、本発明の潤滑油組成物に対して必要に応じて、
通常実用されている他の潤滑油添加剤、例えば酸化防止
剤、清浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、油性
剤、耐摩耗剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性剤、消
泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤等を添加する
こともできる。これら各種添加剤の詳細については、例
えば潤滑学会誌15巻6号あるいは桜井俊男編著「石油製
品添加剤」(幸書房)に開示されている。
通常実用されている他の潤滑油添加剤、例えば酸化防止
剤、清浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、油性
剤、耐摩耗剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性剤、消
泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤等を添加する
こともできる。これら各種添加剤の詳細については、例
えば潤滑学会誌15巻6号あるいは桜井俊男編著「石油製
品添加剤」(幸書房)に開示されている。
本発明の潤滑油組成物は、酸化安定性能の要求される
潤滑油、例えば自動車エンジン油、農機用エンジン油、
ディーゼルエンジン油、船用ディーゼルエンジン油、工
業用多目的潤滑油、タービン油、油圧作動油、スピンド
ル油、油膜軸受油、冷凍機油、ギヤー油、自動変速機
油、シリンダー油、ダイナモ油、マシン油、切削油、金
属加工油等に利用できる。
潤滑油、例えば自動車エンジン油、農機用エンジン油、
ディーゼルエンジン油、船用ディーゼルエンジン油、工
業用多目的潤滑油、タービン油、油圧作動油、スピンド
ル油、油膜軸受油、冷凍機油、ギヤー油、自動変速機
油、シリンダー油、ダイナモ油、マシン油、切削油、金
属加工油等に利用できる。
[実施例] 次に実施例および比較例により本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はその要旨を変えない限り、これ
ら実施例に制約されるものではない。
に説明するが、本発明はその要旨を変えない限り、これ
ら実施例に制約されるものではない。
実施例1および比較例1〜4 本発明における[II]成分であるN−p−アルキルフ
ェニル−α−ナフチルアミンおよび[III]成分である
p,p′−ジアルキルジフェニルアミンを第1表に示す量
だけ芳香族含有量7重量%の精製鉱油(動粘度34.4cSt,
40℃)に添加し、以下に示す方法で酸化寿命およびス
ラッジの有無を調べ、その結果を第1表に示した(実施
例1)。
ェニル−α−ナフチルアミンおよび[III]成分である
p,p′−ジアルキルジフェニルアミンを第1表に示す量
だけ芳香族含有量7重量%の精製鉱油(動粘度34.4cSt,
40℃)に添加し、以下に示す方法で酸化寿命およびス
ラッジの有無を調べ、その結果を第1表に示した(実施
例1)。
また比較のため、第1表に示す各種化合物を上記と同
様の精製鉱油に添加し、上記と同様に酸化寿命およびス
ラッジの有無を評価し、その結果も第1表に併記した
(比較例1〜4)。
様の精製鉱油に添加し、上記と同様に酸化寿命およびス
ラッジの有無を評価し、その結果も第1表に併記した
(比較例1〜4)。
[酸化寿命試験] JIS K 2514 3.3に準拠し、試験温度150℃、酸素圧6.3
kg/cm2(常温)、銅線触媒という条件で回転ボンブ酸化
試験を行った。酸化寿命は酸素圧が1.75kg/cm2低下する
までの時間で評価した。
kg/cm2(常温)、銅線触媒という条件で回転ボンブ酸化
試験を行った。酸化寿命は酸素圧が1.75kg/cm2低下する
までの時間で評価した。
[実機試験] (寿命) 水冷クーラー付回転空気圧縮機(モーター出力5.5Kw
を用い、油温80℃、吐出圧力7.5kg f/cm2の条件で実機
寿命試験を行った。寿命は1)残存酸化試験値(JIS K
−2514 3.3による)が15min以下、2)全酸価増加(JIS
K−2501による)が急激になるインダクションポイン
ト、3)粘度増加(JIS K−2283による)が急激になる
インダクションポイントのいずれか、1つの性状変化が
起こるまでの時間を測定し、その油の寿命とした。
を用い、油温80℃、吐出圧力7.5kg f/cm2の条件で実機
寿命試験を行った。寿命は1)残存酸化試験値(JIS K
−2514 3.3による)が15min以下、2)全酸価増加(JIS
K−2501による)が急激になるインダクションポイン
ト、3)粘度増加(JIS K−2283による)が急激になる
インダクションポイントのいずれか、1つの性状変化が
起こるまでの時間を測定し、その油の寿命とした。
(スラッジ) 実機寿命試験と同様の圧縮機を用い、同様の条件で30
00hr開放時のオイルクーラ付着の有無を目視した。
00hr開放時のオイルクーラ付着の有無を目視した。
第1表に示す結果から明らかなように、本発明に係る
実施例1の潤滑油組成物は、[II]および[III]成分
やその他の化合物をそれぞれ単独で用いた比較例1〜3
の潤滑油組成物に比べて寿命が相乗的に延び、スラッジ
の発生もなく、優れた潤滑油組成物である。また、添加
した化合物のアルキル基が本発明で規定する範囲外の比
較例4の潤滑油組成物においては、寿命は実施例1の潤
滑油組成物と同等であるが、スラッジが多量に発生し、
その性能は実施例1の潤滑油組成物に比較して大きく劣
る。
実施例1の潤滑油組成物は、[II]および[III]成分
やその他の化合物をそれぞれ単独で用いた比較例1〜3
の潤滑油組成物に比べて寿命が相乗的に延び、スラッジ
の発生もなく、優れた潤滑油組成物である。また、添加
した化合物のアルキル基が本発明で規定する範囲外の比
較例4の潤滑油組成物においては、寿命は実施例1の潤
滑油組成物と同等であるが、スラッジが多量に発生し、
その性能は実施例1の潤滑油組成物に比較して大きく劣
る。
[発明の効果] 以上説明したように、特定の構造を有する[II]アル
キルフェニル−α−ナフチルアミンと[III]アルキル
ジフェニルアミンを[I]基油に一定量添加して得られ
る本発明の潤滑油組成物は、酸化安定性に極めて優れ、
かつスラッジの発生が少ない。
キルフェニル−α−ナフチルアミンと[III]アルキル
ジフェニルアミンを[I]基油に一定量添加して得られ
る本発明の潤滑油組成物は、酸化安定性に極めて優れ、
かつスラッジの発生が少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10M 105:32) C10N 30:10
Claims (1)
- 【請求項1】[I]芳香族含有量30重量%以下の鉱油お
よび/またはその構造単位に芳香族環を含有しない合成
油を基油として、これに組成物全量を基準として、 [II]一般式 [式中、R1はプロピレンのオリゴマーから誘導される炭
素数12または15の分枝アルキル基を示す] で表されるN−p−アルキルフェニル−α−ナフチルア
ミン0.01〜5.0重量%、および [III]一般式 [式中、R2およびR3は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれプロピレンのオリゴマーから誘導される炭素数12
または15の分枝アルキル基を示す] で表されるp,p′−ジアルキルジフェニルアミン0.01〜
5.0重量%、 を必須成分として配合してなる潤滑油組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1231426A JP2587296B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 潤滑油組成物 |
DE90309748T DE69002426T2 (de) | 1989-09-08 | 1990-09-06 | Schmierölzusammensetzungen. |
EP90309748A EP0416914B1 (en) | 1989-09-08 | 1990-09-06 | Lubricating oil compositions |
KR1019900014170A KR930011077B1 (ko) | 1989-09-08 | 1990-09-07 | 윤활유조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1231426A JP2587296B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 潤滑油組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0395297A JPH0395297A (ja) | 1991-04-19 |
JP2587296B2 true JP2587296B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=16923391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1231426A Expired - Lifetime JP2587296B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 潤滑油組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0416914B1 (ja) |
JP (1) | JP2587296B2 (ja) |
KR (1) | KR930011077B1 (ja) |
DE (1) | DE69002426T2 (ja) |
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JPH07188688A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Nippon Oil Co Ltd | アルミニウム塑性加工用潤滑油組成物 |
JP3401349B2 (ja) * | 1994-12-07 | 2003-04-28 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
MY145889A (en) * | 2004-07-08 | 2012-05-15 | Shell Int Research | Lubricating oil composition |
JP2009511728A (ja) * | 2005-10-17 | 2009-03-19 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑油組成物 |
JP5258162B2 (ja) | 2005-12-09 | 2013-08-07 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
CN101687766B (zh) * | 2007-06-08 | 2014-04-16 | 英菲诺姆国际有限公司 | 添加剂和含有该添加剂的润滑油组合物 |
JP2011051951A (ja) * | 2009-09-03 | 2011-03-17 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | ヒドリンダンの製造方法及び溶剤 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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EP0097118A3 (de) * | 1982-06-10 | 1984-07-25 | Ciba-Geigy Ag | Flüssige Antioxidantien für Schmierstoffe und Elastomere |
US4770802A (en) * | 1986-02-04 | 1988-09-13 | Nippon Oil Co., Ltd. | Lubricating oil compositions |
JP2510088B2 (ja) * | 1986-06-05 | 1996-06-26 | 日本石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
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1989
- 1989-09-08 JP JP1231426A patent/JP2587296B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-06 EP EP90309748A patent/EP0416914B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-06 DE DE90309748T patent/DE69002426T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-07 KR KR1019900014170A patent/KR930011077B1/ko not_active Expired - Fee Related
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---|---|
DE69002426D1 (de) | 1993-09-02 |
KR910021468A (ko) | 1991-12-20 |
KR930011077B1 (ko) | 1993-11-20 |
DE69002426T2 (de) | 1994-03-24 |
EP0416914A1 (en) | 1991-03-13 |
EP0416914B1 (en) | 1993-07-28 |
JPH0395297A (ja) | 1991-04-19 |
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