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JP2025026926A - 特定の殺線虫性スルホンアミドを調製するためのプロセス及び中間体 - Google Patents

特定の殺線虫性スルホンアミドを調製するためのプロセス及び中間体 Download PDF

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JP2025026926A
JP2025026926A JP2024200065A JP2024200065A JP2025026926A JP 2025026926 A JP2025026926 A JP 2025026926A JP 2024200065 A JP2024200065 A JP 2024200065A JP 2024200065 A JP2024200065 A JP 2024200065A JP 2025026926 A JP2025026926 A JP 2025026926A
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alkyl
formula
compound
solvent
acid
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JP2024200065A
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English (en)
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ローレン カザルヌオーヴォ，アルバート
Loren Casalnuovo Albert
ワゲール，ティ
Wagerle Ty
ヤン，ジュン
Jun Yang
デムコ，エリン
Demko Erin
リチャード オーバホルツァー，マシュー
Richard Oberholzer Matthew
シャピロ，ラファエル
Shapiro Rafael
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Original Assignee
EIDP Inc
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Abstract

【課題】特定の殺線虫性スルホンアミドを調製するための方法を提供する。【解決手段】下記式Ｇで表される化合物；TIFF2025026926000051.tif44170［式中、各Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）などである］を形成することを含む方法である。【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、米国仮特許出願第６２／７４１８７７号（２０１８年１０月５日出願）の利
益及び優先権を主張するものである。上記出願の内容は、その全体が本明細書に参照によ
り組み込まれる。
特定の殺線虫性スルホンアミド及びそれを調製するための方法は、例えば、国際公開第
２０１０／１２９５００号パンフレット、同第２０１２／０５４２３３号パンフレット、
及び同第２０１４／１０９９３３号パンフレットに既に開示されている。しかしながら、
既に開示されている特定の合成工程には、まだ特定の欠点がある。したがって、特定の殺
線虫性スルホンアミド調製の代替的な方法に対する必要性が依然として存在する。
一態様では、本発明は、式Ｃ、式Ｄ、又は式Ｆ：
Figure 2025026926000001
［式中、各Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、独立して、Ｈ、ＳＦ５、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）
（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）
、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アル
キル）、ＯＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８ア
ルキル）ＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、若しくはＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロ
アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル
、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１
０シクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０
アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ
、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアル
コキシ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２～
Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ
１～Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキ
ルスルフィニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルア
ルキルチオ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロア
ルキルアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルフィ
ニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルキ
ニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルホニル、若しくはフェニルであるか；又は
隣接環原子上のＲ１、Ｒ２、及びＲ３のうちの２個は、一緒になって、５～７員の炭素環
若しくは複素環を形成してもよく、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ
、及び最大３個のＮから独立して選択される最大３個のヘテロ原子から選択される環員を
含有し、ここで最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択
され、このような環は、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アル
ケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル
、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８アルキルシク
ロアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキ
ル、Ｃ４～Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロア
ルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ
２～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独
立して選択される最大３個の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｍは、無機カチオン又は有機カチオンである］
の化合物を調製するための方法であって、
（ａ）式Ａ
Figure 2025026926000002
の化合物を、ｏ－ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）、クロロアルカン、及びクロロアレーン
から選択される溶媒、並びにスルホン酸（例えば、クロロスルホン酸ＣｌＳＯ３Ｈ）、硫
酸（Ｈ２ＳＯ４）、及び発煙硫酸から選択される第１の酸と接触させて、式Ｂ：
Figure 2025026926000003
の化合物を形成することと、
（ｂ）式Ｂの化合物を、（ｉ）亜硝酸塩ＭＮＯ２［例えば、ＮａＮＯ２］又は亜硝酸エス
テル（例えば、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（ｔＢｕＮＯ２）を含む亜硝酸アルキル］及び（
ｉｉ）少なくとも１つの無機酸（例えば、塩酸ＨＣｌ）、少なくとも１つの有機酸、又は
これらの混合物から選択される第２の酸と接触させて、式Ｃ：
Figure 2025026926000004
の化合物を形成することと、を含む、方法を提供する。
式Ｃの化合物は、以下の平衡状態として代替的な化学構造で示すことができる：
Figure 2025026926000005
いくつかの実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、ハロゲンではない。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アル
キル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、又
はフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１及びＲ３は、Ｈである。いくつかの実
施形態では、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコ
キシ、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、ＣＨ３
、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、又はＯＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの
実施形態では、Ｒ２は、ＯＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｍは、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、リチウム、及
びこれらの混合物から選択される無機カチオンである。いくつかの実施形態では、Ｍは、
ナトリウムである。いくつかの実施形態では、Ｍは、トリメチルアンモニウム、トリエチ
ルアンモニウム、トリ－ｎ－プロピルアンモニウム、トリイソプロピルアンモニウム、及
びトリブチルアンモニウムから選択される有機カチオンである。
いくつかの更なる実施形態では、第２の酸は、塩酸（ＨＣｌ）、臭化水素酸（ＨＢｒ）
、リン酸（Ｈ３ＰＯ４）、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、及びホウ酸（Ｈ３ＢＯ３）から選択され
る無機酸を含む。いくつかの更なる実施形態では、第２の酸は、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、クエン酸、リンゴ酸、及びスルホン酸から選択される有機酸を含む。スルホン酸の例
としては、パラ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、及び異性体の混合物としての
トルエンスルホン酸が挙げられる。いくつかの実施形態では、第２の酸は、塩酸（ＨＣｌ
）を含む。
いくつかの実施形態では、提供される方法は、式Ｄの化合物を調製するための工程（ｃ
）を更に含む：
（ｃ）工程（ｂ）からの式Ｃの化合物を、銅（Ｃｕ）粉末及び銅塩（例えば、ＣｕＩ、Ｃ
ｕＢｒ、ＣｕＣｌ、又はＣｕＣｌ２）から選択される銅供給源、並びに任意選択的に、ま
だ提供されていない場合は、第１の塩化物供給源、続いて少なくとも１つの無機塩基（例
えば、ＮａＯＨ）、少なくとも１つの有機塩基、又はこれらの混合物から選択される第１
の塩基と接触させて、式Ｄ：
Figure 2025026926000006
の化合物を形成する工程。
いくつかの実施形態では、無機塩基は、アンモニア、水酸化ナトリウム、及び水酸化カ
リウムから選択される。いくつかの実施形態では、無機塩基は、水酸化ナトリウムである
。いくつかの実施形態では、有機塩基は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
、ナトリウムイソ－プロポキシド、ナトリウムｎ－プロポキシド、カリウムメトキシド、
カリウムエトキシド、カリウム１－プロポキシド、カリウム２－プロポキシド、メチルア
ミン、エチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、及びピリ
ジンから選択される。いくつかの実施形態では、第１の塩基は、ナトリウムメトキシド又
はアンモニア（水酸化アンモニウム又はＮＨ４ＯＨ）を含む。
任意選択的な第１の塩化物供給源は、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、ＰＯＣｌ３、ＰＣ
ｌ５、塩化オキサリル、及びホスゲン、若しくは任意の塩、又は塩化物、例えば、ＮａＣ
ｌ（即ち、ＭＣｌ［式中、Ｍは、本明細書で定義される有機カチオン又は無機カチオンで
ある］）若しくはＨＣｌを含有する酸から選択することができる。
いくつかの実施形態では、提供される方法は、式Ｅの化合物を調製するための工程（ｄ
）を更に含む：
（ｄ）工程（ｃ）からの式Ｄの化合物を、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、ＰＯＣｌ３、Ｐ
Ｃｌ５、塩化オキサリル、及びホスゲンから選択される第２の塩化物供給源、並びに溶媒
Ｓ１中のＮ，Ｎ－二置換ホルムアミド（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及び／
又はＮ－ホルミルピペリジン）から選択される触媒と接触させて、式Ｅ：
Figure 2025026926000007
の化合物を形成する工程。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ１は、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、ハロアルカ
ン、ハロゲン化ベンゼン、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、
アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶
媒Ｓ１は、水、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、１－クロロブタン
、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ１
は、トルエンである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ１は、アセトニトリルである。い
くつかの実施形態では、溶媒Ｓ１は、水及びアセトニトリルの混合物である。いくつかの
実施形態では、溶媒Ｓ１は、アセトニトリル及びトルエンの混合物である。
いくつかの実施形態では、提供される方法は、式Ｆの化合物を調製するための工程（ｅ
）を更に含む：
（ｅ）工程（ｄ）からの式Ｅの化合物を、アンモニア（水酸化アンモニウム又はＮＨ４Ｏ
Ｈ）、トリメチルアミン、トリエチルアミン、及びこれらの混合物から選択される第２の
塩基、並びに溶媒Ｓ２中の任意選択的な無機塩基又は有機塩基と接触させて、式Ｆ：
Figure 2025026926000008
の化合物を形成する工程。
いくつかの実施形態では、無機塩基は、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムから選択
される。いくつかの実施形態では、無機塩基は、水酸化ナトリウムである。いくつかの実
施形態では、有機塩基は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイ
ソ－プロポキシド、ナトリウムｎ－プロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、カリウム１－プロポキシド、カリウム２－プロポキシド、及びピリジンから選択さ
れる。いくつかの実施形態では、有機塩基は、ナトリウムメトキシドである。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ２は、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、ハロアルカ
ン、ハロゲン化ベンゼン、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、
アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶
媒Ｓ２は、水、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、１－クロロブタン
、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ２
は、アセトニトリルである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ２は、水及びアセトニトリ
ルの混合物である。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ２は、アセトニトリル及びトルエン
の混合物である。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ１は、溶媒Ｓ２と同一である。いくつかの実施形態で
は、溶媒Ｓ１は、溶媒Ｓ２とは異なる。
いくつかの実施形態では、本発明は、式１：
Figure 2025026926000009
の化合物を調製するための方法であって、
（Ａ）式２
Figure 2025026926000010
の化合物を、ｏ－ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）、クロロアルカン、及びクロロアレーン
から選択される溶媒、並びにスルホン酸（例えば、クロロスルホン酸ＣｌＳＯ３Ｈ）、硫
酸（Ｈ２ＳＯ４）、及び発煙硫酸から選択される第１の酸と接触させて、式３：
Figure 2025026926000011
の化合物を形成することと、
（Ｂ）式３の化合物を、（ｉ）亜硝酸塩ＭＮＯ２［例えば、ＮａＮＯ２］又は亜硝酸エス
テル（例えば、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（ｔＢｕＮＯ２）を含む亜硝酸アルキル］及び（
ｉｉ）少なくとも１つの無機酸（例えば、塩酸ＨＣｌ）、少なくとも１つの有機酸、又は
これらの混合物から選択される第２の酸と接触させて、式４：
Figure 2025026926000012
［式中、Ｍは、無機カチオン又は有機カチオンである］の化合物を形成することと、
（Ｃ）式４の化合物を、銅（Ｃｕ）粉末及び銅塩（例えば、ＣｕＩ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣｌ
、又はＣｕＣｌ２）から選択される銅供給源、並びに任意選択的に、まだ提供されていな
い場合は、第１の塩化物供給源、続いて少なくとも１つの無機塩基（例えば、ＮａＯＨ）
、少なくとも１つの有機塩基、又はこれらの混合物から選択される第１の塩基と接触させ
て、式５：
Figure 2025026926000013
の化合物を形成することと、
（Ｄ）工程（Ｃ）の式５の化合物を、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ
５、塩化オキサリル、及びホスゲンから選択される第２の塩化物供給源、並びに溶媒Ｓ１
中のＮ，Ｎ－二置換ホルムアミド（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及び／又は
Ｎ－ホルミルピペリジン）から選択される触媒と接触させて、式６：
Figure 2025026926000014
の化合物を形成することと、
（Ｅ）式６の化合物を、アンモニア（水酸化アンモニウム又はＮＨ４ＯＨ）、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、及びこれらの混合物から選択される第２の塩基、並びに溶媒
Ｓ２中の任意選択的な無機塩基又は有機塩基と接触させて、式１の化合物を形成すること
と、
を含む、方法を提供する。
式４の化合物は、以下の平衡状態として代替的な化学構造で示すことができる：
Figure 2025026926000015
いくつかの実施形態では、Ｍは、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、リチウム、及
びこれらの混合物から選択される無機カチオンである。いくつかの実施形態では、Ｍは、
ナトリウムである。いくつかの実施形態では、Ｍは、トリメチルアンモニウム、トリエチ
ルアンモニウム、トリ－ｎ－プロピルアンモニウム、トリイソプロピルアンモニウム、及
びトリブチルアンモニウムから選択される有機カチオンである。
いくつかの更なる実施形態では、第２の酸は、塩酸（ＨＣｌ）、臭化水素酸（ＨＢｒ）
、リン酸（Ｈ３ＰＯ４）、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、及びホウ酸（Ｈ３ＢＯ３）から選択され
る無機酸を含む。いくつかの更なる実施形態では、第２の酸は、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、クエン酸、リンゴ酸、及びスルホン酸から選択される有機酸を含む。スルホン酸の例
としては、パラ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、及び異性体の混合物としての
トルエンスルホン酸が挙げられる。いくつかの実施形態では、第２の酸は、塩酸（ＨＣｌ
）を含む。
いくつかの実施形態では、無機塩基は、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムから選択
される。いくつかの実施形態では、無機塩基は、水酸化ナトリウムである。いくつかの実
施形態では、有機塩基は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイ
ソ－プロポキシド、ナトリウムｎ－プロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、カリウム１－プロポキシド、カリウム２－プロポキシド、及びピリジンから選択さ
れる。いくつかの実施形態では、有機塩基は、ナトリウムメトキシドである。
任意選択的な第１の塩化物供給源は、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、ＰＯＣｌ３、ＰＣ
ｌ５、塩化オキサリル、及びホスゲン、若しくは任意の塩、又は塩化物、例えば、ＮａＣ
ｌ（即ち、ＭＣｌ［式中、Ｍは、本明細書で定義される有機カチオン又は無機カチオンで
ある］）若しくはＨＣｌを含有する酸から選択することができる。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ１は、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、ハロアルカ
ン、ハロゲン化ベンゼン、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、
アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶
媒Ｓ１は、水、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、１－クロロブタン
、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ１
は、トルエンである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ１は、アセトニトリルである。い
くつかの実施形態では、溶媒Ｓ１は、水及びアセトニトリルの混合物である。いくつかの
実施形態では、溶媒Ｓ１は、アセトニトリル及びトルエンの混合物である。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ２は、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、ハロアルカ
ン、ハロゲン化ベンゼン、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、
アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶
媒Ｓ２は、水、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、１－クロロブタン
、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ２
は、アセトニトリルである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ２は、水及びアセトニトリ
ルの混合物である。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ２は、アセトニトリル及びトルエン
の混合物である。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ１は、溶媒Ｓ２と同一である。いくつかの実施形態で
は、溶媒Ｓ１は、溶媒Ｓ２とは異なる。
別の態様では、本発明は、式Ｇ：
Figure 2025026926000016
［式中、各Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、Ｃ（＝Ｏ
）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アル
キル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アル
キル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１
～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ
（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ
８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ
１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳ
Ｏ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル
）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、又はＣ１～Ｃ８アルキル
、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ３～Ｃ１
０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアル
キル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキ
ル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１
～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ
８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニ
ルオキシ、Ｃ２～Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキル
スルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３～
Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４～Ｃ１０
シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４
～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ８ア
ルケニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルチオ、
Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルホニル、若しくはフェニ
ルであるか；又は
隣接環原子上のＲ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７のうちの２個は、一緒になって、５～７員の
炭素環若しくは複素環を形成してもよく、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２
個のＳ、及び最大３個のＮから独立して選択される最大３個のヘテロ原子から選択される
環員を含有し、ここで最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立し
て選択され、このような環は、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ
４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアル
キニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８アルキ
ルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキル
アルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８
ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニ
ル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群
から独立して選択される最大３個の置換基で任意選択的に置換されている］
の化合物を調製するための方法であって、式Ｈ
Figure 2025026926000017
の化合物を、（ａ）トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、アルキルピリジン
、及び３－ピコリン（即ち３－メチルピリジン）から選択される試薬Ａ、並びに（ｂ）溶
媒Ｓ３の存在下で、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ５、塩化オキサリ
ル、及びホスゲンから選択される塩化物供給源と接触させて、式Ｇ：
Figure 2025026926000018
の化合物を形成することとを含む、方法を提供する。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ３は、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、ハロアルカ
ン、ハロゲン化ベンゼン、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、
アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶
媒Ｓ３は、水、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、１－クロロブタン
、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ３
は、トルエンである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ３は、アセトニトリルである。い
くつかの実施形態では、溶媒Ｓ３は、水及びアセトニトリルの混合物である。いくつかの
実施形態では、溶媒Ｓ３は、アセトニトリル及びトルエンの混合物である。
いくつかの実施形態では、本発明はまた、式７：
Figure 2025026926000019
の化合物を調製するための方法であって、
（ａ）式８
Figure 2025026926000020
の化合物を、溶媒Ｓ３の存在下で、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ア
ルキルピリジン、及び３－ピコリン（即ち３－メチルピリジン）から選択される試薬Ａと
接触させて、式９：
Figure 2025026926000021
の化合物を形成することと、
（ｂ）式９の化合物を、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ５、塩化オキ
サリル、及びホスゲンから選択される塩化物供給源と接触させて、式７の化合物を形成す
ることを含む、方法に関する。
別の態様では、本発明は、式Ｊ：
Figure 2025026926000022
［式中、各Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、独立して、Ｈ、ＳＦ５、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）
（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）
、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アル
キル）、ＯＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８ア
ルキル）ＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、若しくはＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロ
アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル
、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１
０シクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０
アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ
、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアル
コキシ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２～
Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ
１～Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキ
ルスルフィニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルア
ルキルチオ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロア
ルキルアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルフィ
ニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルキ
ニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルホニル、若しくはフェニルであるか；又は
隣接環原子上のＲ１、Ｒ２、及びＲ３のうちの２個は、一緒になって、５～７員の炭素環
若しくは複素環を形成してもよく、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ
、及び最大３個のＮから独立して選択される最大３個のヘテロ原子から選択される環員を
含有し、ここで最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択
され、このような環は、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アル
ケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル
、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８アルキルシク
ロアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキ
ル、Ｃ４～Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロア
ルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ
２～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独
立して選択される最大３個の置換基で任意選択的に置換されており、
各Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１
～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（
Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、
Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８ア
ルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）
Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキ
ル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８
アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ
１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（
Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、若しくはＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ
１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シ
クロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル
、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、
Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ
８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハ
ロシクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルオ
キシ、Ｃ２～Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスル
フィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ８
シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４～Ｃ１０シク
ロアルキルアルキルチオ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４～Ｃ
１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルケ
ニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２
～Ｃ８アルキニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルホニル、若しくはフェニルで
あるか；又は
隣接環原子上のＲ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７のうちの２個は、一緒になって、５～７員の
炭素環若しくは複素環を形成してもよく、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２
個のＳ、及び最大３個のＮから独立して選択される最大３個のヘテロ原子から選択される
環員を含有し、ここで最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立し
て選択され、このような環は、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ
４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアル
キニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８アルキ
ルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキル
アルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８
ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニ
ル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群
から独立して選択される最大３個の置換基で任意選択的に置換されている］
の化合物を調製するための方法であって、（ａ）式Ｆ
Figure 2025026926000023
の化合物を、溶媒Ｓ４中のトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、アルキルピ
リジン、及び３－ピコリン（即ち３－メチルピリジン）から選択される試薬Ｂの存在下で
、式Ｇ
Figure 2025026926000024
の化合物と接触させて、式Ｋ：
Figure 2025026926000025
の化合物を形成することと、
（ｂ）式Ｋの化合物を、溶媒Ｓ５中の酸Ａ１と接触させて、式Ｊの化合物を形成すること
と、を含む、方法を提供する。
いくつかの実施形態では、酸Ａ１は、塩酸（ＨＣｌ）、臭化水素酸（ＨＢｒ）、リン酸
（Ｈ３ＰＯ４）、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、及びホウ酸（Ｈ３ＢＯ３）から選択される無機酸
である。いくつかの実施形態では、酸Ａ１は、塩酸（ＨＣｌ）を含む。いくつかの他の実
施形態では、酸Ａ１は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、リンゴ酸、及びスルホン
酸から選択される有機酸を含む。いくつかの実施形態では、酸Ａ１は、スルホン酸を含む
。スルホン酸の例としては、パラ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、及び異性体
の混合物としてのトルエンスルホン酸が挙げられる。いくつかの実施形態では、接触工程
は、塩基を使用しない。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、水（Ｈ２Ｏ）、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、
Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれ
らの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、水、トルエン、
アセトニトリル、又はこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は
、トルエンである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、アセトニトリルである。いく
つかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、水及びアセトニトリルの混合物である。いくつかの実
施形態では、溶媒Ｓ４は、エーテル、エステル、及び／又はハロゲン化炭化水素を含まな
い。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、水（Ｈ２Ｏ）、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、
Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれ
らの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、水、トルエン、
アセトニトリル、又はこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は
、トルエンである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、アセトニトリルである。いく
つかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、水及びアセトニトリルの混合物である。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４及び溶媒Ｓ５は、同一である。いくつかの実施形態
では、溶媒Ｓ４及び溶媒Ｓ５は、異なる。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、アセト
ニトリルであり、溶媒Ｓ５は、水及びアセトニトリルの混合物である。いくつかの実施形
態では、溶媒Ｓ４は、水及びアセトニトリルの混合物であり、溶媒Ｓ５は、アセトニトリ
ルである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、エーテル、エステル、及び／又はハロ
ゲン化炭化水素を含まない。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、エーテル、エステル
、及び／又はハロゲン化炭化水素を含まない。
いくつかの実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、ハロゲンではない。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アル
キル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、又
はフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１及びＲ３は、Ｈである。いくつかの実
施形態では、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコ
キシ、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、ＣＨ３
、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、又はＯＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの
実施形態では、Ｒ２は、ＯＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ
６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキ
シ、又はフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１及びＲ３は、Ｈである。いくつ
かの実施形態では、Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６
アルコキシ、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、
ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、又はＯＣＨ２ＣＨ３である。いく
つかの実施形態では、Ｒ５は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ７は、ハロゲ
ンである。いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｃｌである。
いくつかの実施形態では、本発明はまた、式１０：
Figure 2025026926000026
の化合物を調製するための方法であって、（ａ）式１
Figure 2025026926000027
の化合物を、溶媒Ｓ４中のトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、アルキルピ
リジン、及び３－ピコリン（即ち３－メチルピリジン）から選択される試薬Ｂの存在下で
、式７
Figure 2025026926000028
の化合物と接触させて、式１１：
Figure 2025026926000029
の化合物を形成することと、
（ｂ）式１１の化合物を、溶媒Ｓ５中の酸Ａ１と接触させて、式１０の化合物を形成する
ことと、を含む、方法に関する。
いくつかの実施形態では、酸Ａ１は、塩酸（ＨＣｌ）、臭化水素酸（ＨＢｒ）、リン酸
（Ｈ３ＰＯ４）、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、及びホウ酸（Ｈ３ＢＯ３）から選択される無機酸
である。いくつかの実施形態では、酸Ａ１は、塩酸（ＨＣｌ）を含む。いくつかの他の実
施形態では、酸Ａ１は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、リンゴ酸、及びスルホン
酸から選択される有機酸を含む。いくつかの実施形態では、酸Ａ１は、スルホン酸を含む
。スルホン酸の例としては、パラ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、及び異性体
の混合物としてのトルエンスルホン酸が挙げられる。いくつかの実施形態では、方法は、
塩基を使用しない。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、水（Ｈ２Ｏ）、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、
Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれ
らの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、水、トルエン、
アセトニトリル、又はこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は
、トルエンである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、アセトニトリルである。いく
つかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、水及びアセトニトリルの混合物である。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、水（Ｈ２Ｏ）、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、
Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれ
らの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、水、トルエン、
アセトニトリル、又はこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は
、トルエンである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、アセトニトリルである。いく
つかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、水及びアセトニトリルの混合物である。
いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４及び溶媒Ｓ５は、同一である。いくつかの実施形態
では、溶媒Ｓ４及び溶媒Ｓ５は、異なる。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、アセト
ニトリルであり、溶媒Ｓ５は、水及びアセトニトリルの混合物である。いくつかの実施形
態では、溶媒Ｓ４は、水及びアセトニトリルの混合物であり、溶媒Ｓ５は、アセトニトリ
ルである。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ４は、エーテル、エステル、及び／又はハロ
ゲン化炭化水素を含まない。いくつかの実施形態では、溶媒Ｓ５は、エーテル、エステル
、及び／又はハロゲン化炭化水素を含まない。
本発明はまた、式４及び／又は式５
Figure 2025026926000030
［式中、Ｍは、無機カチオン又は有機カチオンである］の構造を有する化合物に関する。
いくつかの実施形態では、Ｍは、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、リチウム、及
びこれらの混合物から選択される無機カチオンである。いくつかの実施形態では、Ｍは、
ナトリウムである。いくつかの実施形態では、Ｍは、トリメチルアンモニウム、トリエチ
ルアンモニウム、トリ－ｎ－プロピルアンモニウム、トリイソプロピルアンモニウム、及
びトリブチルアンモニウムから選択される有機カチオンである。
本明細書で使用する場合、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒ
ｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「
有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」
、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「で特徴付けられる（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉ
ｚｅｄ ｂｙ）」、又はこれらの任意の他の変形は、明確に示される任意の制限を受けて
、非排他的な包含をカバーすることを意図する。例えば、要素のリストを含む組成物、混
合物、工程、方法、製品又は装置は、それらの要素に必ずしも限定されるものではなく、
明示的に列挙されていない、又はそのような組成物、混合物、工程、方法、製品又は装置
に固有ではない他の要素を含むことができる。
移行句「からなる」は、明記されていないあらゆる要素、工程、又は原料を除外する。
請求項における場合、そのような句は、それらと通常関係がある不純物を除いて列挙され
るもの以外の材料の包含を請求項から排除する。語句「からなる」が、前文の直後よりも
むしろ、請求項の本体の条項に現れる場合、それは、その条項に記述される要素のみを限
定し、他の要素は、全体として請求項から排除されない。
出願人らが、発明又はその一部を、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの非限定的
用語を使って定義している場合、（特に明記しない限り）この記載が、用語「から本質的
になる」又は「からなる」を用いてそのような発明をまた記載していると解釈されるべき
であることが容易に理解されるはずである。
更に、明確にそれとは反対のことが述べられない限り、「又は」は、包括的な「又は」
を意味し、排他的な「又は」を意味しない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１
つによって満たされる： Ａが真であり（又は存在する）且つＢが偽である（又は存在し
ない）、Ａが偽であり（又は存在しない）且つＢが真である（又は存在する）並びにＡ及
びＢが両方とも真である（又は存在する）。
また、本発明の要素又は成分に先行する不定冠詞「１つの（ａ）」及び「１つの（ａｎ
）」は、要素又は成分の場合（すなわち、出現）の数に関して非限定的であることを意図
する。このため「１つの（ａ）」又は「１つの（ａｎ）」は、１つ又は少なくとも１つを
含むと読まれるべきであり、要素又は成分の単数語形はまた、数が明らかに単数であるこ
とを意図されていない限り複数を含む。
用語「周囲温度」又は「室温」は、本開示で使用する場合、約１８℃～約２８℃の温度
を指す。
上記の列挙では、用語「アルキル」としては、直鎖又は分枝鎖アルキル、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、又は異なるブチル異性体が挙げられる。本明
細書で使用する場合、ハロアルカンは、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素
）で部分的に又は完全に置換されているアルカンである。ハロアルカンの例としては、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２、ＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、及びＣＣｌ３ＣＨ
３が挙げられる。ハロゲン化ベンゼンは、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、又はヨウ
素）で部分的に又は完全に置換されているベンゼンである。ハロゲン化ベンゼンの例とし
ては、クロロベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、及びブロモベンゼンが挙げられる。
Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素は、アルキル基で置換されている１つのベンゼン環を含有す
る化合物である。Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素の例としては、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、及びクメン（イソプロピルベンゼン）が挙げられる。Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭
化水素は、直鎖又は分枝鎖炭化水素である。Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素の例としては、
ｎ－ヘキサン、混合ヘキサン、ｎ－ヘプタン、及び混合ヘプタンが挙げられる。Ｃ５～Ｃ
１０脂環式炭化水素は、直鎖又は分枝鎖アルキル基で置換され得る環状炭化水素である。
Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素の例としては、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シ
クロヘキサン、及びメチルシクロヘキサンが挙げられる。
本発明の第１の態様は、式１：
Figure 2025026926000031
の化合物を調製するための方法を提供する。
スキーム１で示されるようないくつかの実施形態では、式２の化合物は、硫酸との反応
を介して式３のアリールスルホン酸化合物に変換することができる。次に、式３の化合物
をジアゾ化して式４の化合物を形成することができ、これは次にサンドマイヤー反応を介
して式５のクロロアリールスルホネートナトリウム塩化合物に変換することができ、ここ
でＭは無機カチオン又は有機カチオンである。次に、式５の化合物は、塩化チオニル及び
触媒ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用いて、式６のクロロアリールスルホニルクロリ
ド化合物に変換することができる。続いてアンモニア水を加えると、式１の化合物を得る
ことができる。
Figure 2025026926000032
いくつかの実施形態では、Ｍは、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、リチウム、及
びこれらの混合物から選択される無機カチオンである。いくつかの実施形態では、Ｍは、
ナトリウムである。いくつかの実施形態では、Ｍは、トリメチルアンモニウム、トリエチ
ルアンモニウム、トリ－ｎ－プロピルアンモニウム、トリイソプロピルアンモニウム、及
びトリブチルアンモニウムから選択される有機カチオンである。
スキーム１で示される反応は、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、ハロアルカン、ハロ
ゲン化ベンゼン、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニ
トリル、又はこれらの組み合わせから選択される溶媒中で実施することができる。いくつ
かの実施形態では、水、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、１－クロ
ロブタン、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせを使用することができる。他の好適
な溶媒としては、キシレン、エチルベンゼン、及びクメンが挙げられる。
スキーム１で示される反応は、広範囲の温度、即ち、２０℃～１５０℃；又は５０℃～
２００℃の範囲の温度下で実施され得る。５０℃～１８０℃；又は６０℃～１００℃の範
囲の温度が特に有用である。６０℃～８０℃の範囲の温度が、特別に有用である。
スキーム１で示されるプロセスは、既に開示されたプロセスと比較して、より効率的で
あり、式１の化合物の製造コストを削減する。他の利点としては、自然発火性試薬回避に
よるより安全なプロセス、より優れた体積効率、より優れた反応速度論、及び／又は泡立
ちの問題の低減が挙げられる。
本発明の第２の態様は、式７：
Figure 2025026926000033
の化合物の調製方法を提供する。
スキーム２で示されるようないくつかの実施形態では、式８の化合物は、式９のアミン
塩化合物を介して式７の酸塩化物化合物に変換することができる。トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ピリジン、アルキルピリジン、及び３－ピコリン（即ち３－メチルピリ
ジン）から選択される試薬Ａは、この変換プロセスで使用することができる。
Figure 2025026926000034
本発明の第３の態様は、式１０：
Figure 2025026926000035
の化合物の調製方法を提供する。
スキーム３で示されるようないくつかの実施形態では、式１の化合物及び式７の化合物
は、トリメチルアミン、ピリジン、及び３－ピコリン（即ち３－メチルピリジン）から選
択される試薬Ｂの存在下でカップリング反応に使用され、式１１の化合物を形成する。次
に、式１１の化合物は、酸で中和されて、式１０の化合物を形成する。
続いて、水及び種結晶を加えることにより、既に開示されているように、所望の多形形
態の結晶化を誘発することができる。
好適な酸は、塩酸（ＨＣｌ）、臭化水素酸（ＨＢｒ）、リン酸（Ｈ３ＰＯ４）、硫酸（
Ｈ２ＳＯ４）、及びホウ酸（Ｈ３ＢＯ３）から選択される無機酸であり得る。いくつかの
実施形態では、酸は、塩酸（ＨＣｌ）を含む。その他の好適な酸は、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、クエン酸、リンゴ酸、及びスルホン酸から選択される有機酸であり得る。いくつ
かの実施形態では、酸は、スルホン酸を含む。スルホン酸の例としては、パラ－トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、及び異性体の混合物としてのトルエンスルホン酸が挙げ
られる。いくつかの実施形態では、スキーム３で示されるカップリング工程は、塩基を使
用しない。いくつかの実施形態では、スキーム３で示されるカップリング工程は、エーテ
ル、エステル、及び／又はハロゲン化炭化水素を含む溶媒を使用しない。
Figure 2025026926000036
スキーム３示されるカップリング工程は、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、Ｃ５～Ｃ
１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれらの組み
合わせから選択される溶媒中で実施することができる。いくつかの実施形態では、水、ト
ルエン、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせを使用することができる。他の好適な
溶媒としては、キシレン、エチルベンゼン、及びクメンが挙げられる。
スキーム３で示されるカップリング工程は、広範囲の温度、即ち、２０℃～１５０℃；
又は４０℃～１００℃の範囲の温度下で実施され得る。５０℃～１００℃の範囲の温度が
特に有用である。５０℃～８０℃；又は６０℃～７５℃の範囲の温度が、特別に有用であ
る。
式１の化合物の、式７の化合物に対するモル比は、２：１～１：２；１．５：１．０～
１．０：１．５；１．２：１．０～１．０：１．２；１．１：１．０～１．０：１．１；
及び／又は１：１の範囲であり得る。
また、スキーム２及び／又は３で示されるプロセスは、既に開示されたプロセスと比較
して、製造コストを削減し、自然発火性試薬の使用を回避する。スキーム２及び／又は３
で示されるプロセスは、また、既に開示されたプロセスと比較して、自然発火性試薬回避
によるより安全なプロセス、より優れた体積効率、より優れた反応速度論、泡立ち問題の
低減、及び／又は結晶化する式１０多形のより効率的な制御（例えば、異なる多形の選択
）を含む他の利点を有する。
調製実施例１
式３の化合物の合成
オーバーヘッド機械的撹拌機、１０ｃｍのガラススプリングパッキン、改良型ディーン
スタークトラップ、温度計、冷却管、並びに窒素入口及び出口を取り付けた１Ｌの丸底フ
ラスコに、ｐ－アニシジン（６７ｇ；０．５３９ｍｏｌ）及びｏ－ジクロロベンゼン（Ｏ
ＤＣＢ、３５９．４ｍＬ、５．２６ｖｏｌ）を充填する。７０％の硫酸（９８ｗｔ％、５
０．１ｇ、２７．２ｍｌ、０．５０１ｍｏｌ）を、２０ｇの水中に添加し、次いで、＜６
０℃の内部温度を維持しながら、反応器に滴加する。反応混合物を３０分間かき混ぜた。
得られた灰白色のスラリーを１７０℃まで加熱し、大気圧で水を除去するために還流蒸留
した。ｐ－アニシジンの含有量が＜７％になるまで、反応集合体を１７０～１７６℃でか
き混ぜた。反応集合体を濾過し、ｏ－ジクロロベンゼンで洗浄する。式３の化合物である
濡れた生成物（１２５．１ｇ、約７０ｗｔ％、０．４３１ｍｏｌ）を、ＨＰＬＣ（高速液
体クロマトグラフィー）による＞９７．５％の純度を有する明灰色固体として得る。
調製実施例２
式４及び５の化合物の合成
オーバーヘッド撹拌機、熱電対、及び窒素入口／出口を取り付けた１Ｌの丸底フラスコ
に、濃塩酸（３０％ｗｔ％、３１４．２ｇ、２６１．８ｍＬ、２，５８５ｍｏｌ）及び水
（７６．７ｍＬ、０．８８ｖｏｌ）を充填する。式３の化合物である濡れた生成物（１２
５．１ｇ、約７０ｗｔ％、０．４３１ｍｏｌ）を添加し、得られたスラリーを＜１０℃ま
で冷却する。水（８７．６ｍＬ）中に溶解させた亜硝酸ナトリウム（３１．２ｇ、９８％
、０．４４４ｍｏｌ）の溶液をゆっくりと添加し、反応物を１時間撹拌する。次いで、ス
ルファミン酸（２．１ｇ、９８％、０．２２２ｍｏｌ）を水（４３．６ｍＬ）中に溶解さ
せ、溶液を反応集合体に添加し、式４の化合物を形成する。
次いで、水（８７．６ｍｌ）、続いて、銅粉末（約１５０メッシュ、３．４ｇ、０．０
５４ｍｏｌ）を第２の１Ｌ丸底フラスコに添加し、スラリーを室温で撹拌する。反応集合
体を、ゆっくりと銅スラリーに移し、約２時間かき混ぜる。反応混合物を＜２５℃まで冷
却し、次いで、ｐＨが２．５～３．５に到達するまで、５０％ＮａＯＨ水溶液（９８％Ｎ
ａＯＨ、３５．１ｇ、２．０ｍｏｌ、３３．７ｇの水に溶解させた）を滴加する。得られ
た暗黄色のスラリーを、更に２時間かき混ぜ、次いで濾過する。吸引乾燥後、得られた式
５の化合物である生成物（１０８．０ｇ、０．３５３ｍｏｌ）を、ＨＰＬＣによる＞９８
％の純度で得る。
調製実施例３
式６の化合物の合成
オーバーヘッド機械的撹拌機、ディーンスタークトラップ、温度計、及び冷却管を取り
付けた１Ｌの丸底フラスコに、最後の実施例からの式５の化合物、続いてトルエン（４３
２．１ｍＬ）を充填する。得られたスラリーを加熱し、含水量を除去する。スラリーを６
０～６５℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４．１ｍＬ、０．０５３ｍｏｌ
）、続いて塩化チオニル（６４．２ｍＬ、０．８８３ｍｏｌ）を反応器に添加する。２時
間後、反応集合体を約１／２の体積まで蒸留し、トルエン（２５９．３ｍＬ）をスラリー
に添加し、続いて更に蒸留する。得られたスラリーをセライトパッド（８．６ｇ）に通し
て濾過し、パッドをトルエン（８６．４ｍＬ）で洗浄し、ここで、濾液から式６の化合物
を得る。
調製実施例４
式１の化合物の合成
１Ｌの丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、アンモニア水（２８ｗｔ％、１５８．５ｍＬ
、２．３４６ｍｏｌ）及びアセトニトリル（１７６．７ｍｌ）を充填する。最後の実施例
からの式６の化合物を溶液に添加し、約２時間半かき混ぜ、２つの分離した層を得る。層
を分離し、下の水層を更なる撹拌のためにトルエン（１．０ｖｏｌ）及びアセトニトリル
（１．０ｖｏｌ）と混合し、再び２つの分離した層を得る。合わせた有機層を活性炭（３
．０ｗｔ％）で処理し、次いでブフナー漏斗に通して濾過し、濃縮して、式１の化合物を
得て、これを真空オーブン中で乾燥させて、ＨＰＬＣによる＞９９％の純度を有する明茶
色固体を得る。
調製実施例５
式７の化合物の合成
冷却管、滴下漏斗、熱電対、加熱マントル、及び電磁撹拌器を取り付けた１００ｍＬの
三口フラスコに、式８の化合物（１０．０１ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（
２７ｍＬ）、及び３－ピコリン（２．８２４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を充填する。混合物
を約６５℃まで加熱し、次いで塩化チオニル（５．４０ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）のアセト
ニトリル（３ｍＬ）中溶液を、６３～７１℃の温度を維持しながら、約２０分にわたって
滴加する。添加完了後、反応混合物を７０℃で約２時間加熱し、次いで周囲温度まで放冷
し、式７の化合物を、アセトニトリル中溶液として得る。
調製実施例６
式１０の化合物の合成－
式１及び７の化合物を使用したカップリング反応
電磁撹拌器、冷却管、熱電対、及び循環浴を取り付けた別の１２５ｍＬ４口ジャケット
付き丸底フラスコに、式１の化合物（１０．０５ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）、３－ピコリン
（８．４６２ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）、及びアセトニトリル（１０ｍＬ）を充填する。混
合物を約５８℃まで加熱し、次いで式７の化合物を、５５～６０℃の反応温度を維持しな
がら、約１．５時間にわたって蠕動ポンプを介して滴加する。反応物を約６０℃で約１時
間加熱し、次いで濃塩酸（約３７重量％、３．８９５ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）及び水（０
．５ｍＬ）を添加して、次いで化合物１０のアセトニトリル水溶液を得る。溶液を約７０
℃まで加熱し、次いで式１０の種結晶（０．１９５ｇ）の水（２８ｇ）中スラリーを約２
時間にわたって添加する。更なる水（１０ｇ）の添加後、得られたスラリーを約１．５時
間還流させ、周囲温度まで冷却し、次いで濾過する。ウェットケーキを水性アセトニトリ
ルで洗浄し、乾燥させて、式１０の化合物をオフホワイトから明茶色の固体として、約９
０％収率及び約９８％純度で得る。

Claims (14)

  1. 式Ｇ：
    Figure 2025026926000037
    ［式中、各Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、又はＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルホニル、若しくはフェニルであるか；又は
    隣接環原子上のＲ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７のうちの２個は、一緒になって、５～７員の炭素環若しくは複素環を形成してもよく、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大３個のＮから独立して選択される最大３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、このような環は、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大３個の置換基で任意選択的に置換されている］
    の化合物を調製するための方法であって、式Ｈ：
    Figure 2025026926000038
    の化合物を、（ａ）トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、アルキルピリジン、及び３－ピコリンから選択される試薬Ａ、並びに（ｂ）溶媒Ｓ３の存在下で、塩化チオニル、ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ５、塩化オキサリル、及びホスゲンから選択される塩化物供給源と接触させて、式Ｇ：
    Figure 2025026926000039
    の化合物を形成することを含む、方法。
  2. 前記溶媒Ｓ３が、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、ハロアルカン、ハロゲン化ベンゼン、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される、請求項１に記載の方法。
  3. 式７：
    Figure 2025026926000040
    の化合物を調製するための請求項１に記載の方法であって、
    （ａ）式８
    Figure 2025026926000041
    の化合物を、溶媒Ｓ３の存在下で、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、アルキルピリジン、及び３－ピコリンから選択される試薬Ａと接触させて、式９：
    Figure 2025026926000042
    の化合物を形成することと、
    （ｂ）式９の前記化合物を、塩化チオニル、ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ５、塩化オキサリル、及びホスゲンから選択される塩化物供給源と接触させて、式７の前記化合物を形成することと、を含む、方法。
  4. 前記溶媒Ｓ３が、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、ハロアルカン、ハロゲン化ベンゼン、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される、請求項３に記載の方法。
  5. 式Ｊ：
    Figure 2025026926000043
    ［式中、各Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、独立して、Ｈ、ＳＦ５、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、若しくはＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルホニル、若しくはフェニルであるか；又は隣接環原子上のＲ１、Ｒ２、及びＲ３のうちの２個は、一緒になって、５～７員の炭素環若しくは複素環を形成してもよく、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大３個のＮから独立して選択される最大３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、このような環は、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大３個の置換基で任意選択的に置換されており；
    各Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、ＯＳＯ２Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、Ｎ（Ｃ１～Ｃ８アルキル）ＳＯ２（Ｃ１～Ｃ８アルキル）、又はＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニルスルホニル、若しくはフェニルであるか；又は
    隣接環原子上のＲ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７のうちの２個は、一緒になって、５～７員の炭素環若しくは複素環を形成してもよく、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大３個のＮから独立して選択される最大３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、このような環は、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大３個の置換基で任意選択的に置換されている］
    の化合物を調製するための方法であって、（ａ）式Ｆ
    Figure 2025026926000044
    の化合物を、溶媒Ｓ４中のトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、アルキルピリジン、及び３－ピコリンから選択される試薬Ｂの存在下で、式Ｇ
    Figure 2025026926000045
    の化合物と接触させて、式Ｋ：
    Figure 2025026926000046
    の化合物を形成することと、
    （ｃ）式Ｋの前記化合物を、溶媒Ｓ５中の酸Ａ１と接触させて、式Ｊの前記化合物を形成することと、を含む、方法。
  6. 前記酸Ａ１が、塩酸（ＨＣｌ）、臭化水素酸（ＨＢｒ）、リン酸（Ｈ３ＰＯ４）、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、及びホウ酸（Ｈ３ＢＯ３）から選択される無機酸である、請求項５に記載の方法。
  7. 前記溶媒Ｓ４が、水（Ｈ２Ｏ）、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される、請求項５に記載の方法。
  8. 各Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、又はフェニルである、請求項５に記載の方法。
  9. Ｒ２が、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシである、請求項５に記載の方法。
  10. 各Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、又はフェニルである、請求項５に記載の方法。
  11. 式１０：
    Figure 2025026926000047
    の化合物を調製するための請求項５に記載の方法であって、（ａ）式１：
    Figure 2025026926000048
    の化合物を、溶媒Ｓ４中のトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、アルキルピリジン、及び３－ピコリンから選択される試薬Ｂの存在下で、式７
    Figure 2025026926000049
    の化合物と接触させて、式１１：
    Figure 2025026926000050
    の化合物を形成することと、
    （ｂ）式１１の前記化合物を、溶媒Ｓ５中の酸Ａ１と接触させて、式１０の前記化合物を形成することと、を含む、方法。
  12. 前記酸Ａ１が、塩酸（ＨＣｌ）、臭化水素酸（ＨＢｒ）、リン酸（Ｈ３ＰＯ４）、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、及びホウ酸（Ｈ３ＢＯ３）から選択される無機酸である、請求項１１に記載の方法。
  13. 前記溶媒Ｓ４が、水、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される、請求項１１に記載の方法。
  14. 前記溶媒Ｓ５が、水（Ｈ２Ｏ）、Ｃ７～Ｃ１０芳香族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂肪族炭化水素、Ｃ５～Ｃ１０脂環式炭化水素、アセトニトリル、又はこれらの組み合わせから選択される、請求項１１に記載の方法。
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