JP2022158352A - 化合物、重合体、重合性組成物、接着剤、コーティング剤、硬化物及び硬化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】硬化時の収縮が少ない重合性組成物を提供すること。【解決手段】分子内にイソシアヌレート構造、ウレタン結合及び１つのエチレン性不飽和結合含有基を有する化合物である。また、前記化合物、前記化合物をモノマーとする重合体、又は前記化合物、及びメタクリレート化合物若しくはアクリレート化合物をモノマーとする共重合体と、重合開始剤とを含有する重合性組成物である。前記エチレン性不飽和結合含有基は、ビニル基、イソプロぺニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であることが好ましい。【選択図】なし
Description
本発明は、含窒素環状化合物並びにそれを用いた重合体及び重合性組成物に関する。
ウレタン結合とアクリロイル基とを有するウレタンアクリレートは、ＵＶ硬化が可能であることからコーティング剤、接着剤、ＵＶ硬化塗料及びレジスト等に広く使用されている。
例えば、特許文献１には、ウレタン結合、チオウレタン結合又はイミノ基を有するエチレン性不飽和基含有反応性ウレタン化合物及びそれを含む硬化性組成物が記載されており、柔軟性及び密着強度等の特性に優れた硬化物が得られることが記載されている。また、特許文献２には、シクロ環構造またはビシクロ環構造と、ヌレート環構造とを有するウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）とコロイダルシリカ（Ｂ）とを含有するコーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が記載されており、硬度が高く、且つ、低硬化収縮の硬化塗膜が形成できることが記載されている。
本発明の目的は、硬化時の収縮が少ない重合性組成物を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討した結果、ウレタン結合及び１つのエチレン性不飽和結合含有基を有する化合物にイソシアヌレート構造を導入することで、重合体にしたときの体積変化が抑制できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明は、分子内にイソシアヌレート構造、ウレタン結合及び１つのエチレン性不飽和結合含有基を有する化合物である。
本発明の化合物を用いた重合性組成物は、硬化収縮が少ないことから、コーティング剤や接着剤として有用である。
本発明の化合物は、分子内にイソシアヌレート構造、ウレタン結合及び１つのエチレン性不飽和結合含有基を有するものである。
エチレン性不飽和結合含有基とは炭素－炭素二重結合を末端に有する基であり、例えば、ビニル基、ビニルオキシ基、アリル基、アリルオキシ基、アリルアミノ基、イソプロぺニル基、イソプロぺニルオキシ基、イソプロぺニルアミノ基、アクリロイルオキシ基、アクリルアミド基、メタクリロイルオキシ基及びメタクリルアミド基等が挙げられる。
エチレン性不飽和結合含有基が、ビニル基、イソプロぺニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である化合物は、硬化性に優れるため好ましい。
前記化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることが、硬化収縮が小さいため好ましい。
ただし、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ５の１つが、エチレン性不飽和結合含有基、又は置換基としてエチレン性不飽和結合含有基を有する炭素原子数３～２０の炭化水素基若しくは前記炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は前記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－及び－ＳＯ２－であり、
ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、０又は１を表し、
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ≧１である。）
前記炭素原子数１～２０の炭化水素基は、炭素原子及び水素原子からなる炭素原子数１～２０の基である。炭素原子数１～２０の炭化水素基としては、例えば、炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基及び炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環含有基が挙げられる。
炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基としては、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基及び炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基等が挙げられる。
炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。直鎖のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｉｓｏ－アミル、ｔｅｒｔ－アミル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチルが挙げられる。分岐のアルキル基としては、ｉｓｏ－プロピル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｉｓｏ－ペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、ｉｓｏ－ヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、ｉｓｏ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へブロタデシル、オクタデシル等が挙げられる。
炭素原子数３～２０のシクロアルキル基としては、炭素原子数３～２０の飽和単環式アルキル基、炭素原子数３～２０の飽和多環式アルキル基、及びこれらの基の環中の水素原子の１つ以上がアルキル基で置換された炭素原子数４～２０の基が挙げられる。前記飽和単環式アルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル等が挙げられる。前記飽和多環式アルキル基としては、アダマンチル、デカハイドロナフチル、オクタヒドロペンタレン及びビシクロ［１．１．１］ペンタニル等が挙げられる。飽和単環式又は飽和多環式アルキル基の環中の水素原子を置換するアルキル基としては、前記炭素原子数１～２０のアルキル基として例示した基が挙げられる。飽和多環式アルキル基の環中の水素原子の１つ以上が、アルキル基で置換された基としては、例えば、ボルニル等が挙げられる。
炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基とは、アルキル基の水素原子が、シクロアルキル基で置換された炭素原子数４～２０の基を意味する。シクロアルキルアルキル基中のシクロアルキル基は単環であってもよく、多環であってもよい。シクロアルキル基が単環である炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、２－シクロブチルエチル、３－シクロペンチルプロピル、４－シクロヘキシルブチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、２－シクロノニルエチル及び２－シクロデシルエチル等が挙げられる。シクロアルキル基が多環である炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基としては、３－３－アダマンチルプロピル及びデカハイドロナフチルプロピル等が挙げられる。
炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環含有基は、芳香族炭化水素環を含み、複素環を含まない炭化水素基であり、脂肪族炭化水素基を有していてもよい。芳香族炭化水素環含有基としては、例えば、炭素原子数６～２０のアリール基及び炭素原子数７～２０のアリールアルキル基が挙げられる。
炭素原子数６～２０のアリール基は、単環構造であってもよく、縮合環構造であってもよく、更に２つの芳香族炭化水素環が連結したものであってもよい。炭素原子数６～２０の縮合環構造のアリール基としては、２つ以上の芳香族炭化水素環が縮合した構造である炭素原子数７～２０の炭化水素型芳香族縮合環基等が挙げられる。
炭素原子数６～２０の単環構造のアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル等が挙げられる。炭素原子数７～２０の炭化水素型芳香族縮合環基としては、例えば、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニル、フルオレニル及びインデノフルオレニル等が挙げられる。
２つの芳香族炭化水素環が連結したアリール基は、２つの単環構造の芳香族炭化水素環が連結したものであってもよく、単環構造の芳香族炭化水素環と縮合環構造の芳香族炭化水素環とが連結したものであってもよく、縮合環構造の芳香族炭化水素環と縮合環構造の芳香族炭化水素環とが連結したものであってもよい。
２つの芳香族炭化水素環を連結する連結基としては、単結合、スルフィド基（－Ｓ－）及びカルボニル基等が挙げられる。
２つの単環構造の芳香族炭化水素環が連結したアリール基としては、例えば、ビフェニル、ジフェニルスルフィド、ベンゾイルフェニル等が挙げられる。
２つの芳香族炭化水素環を連結する連結基としては、単結合、スルフィド基（－Ｓ－）及びカルボニル基等が挙げられる。
２つの単環構造の芳香族炭化水素環が連結したアリール基としては、例えば、ビフェニル、ジフェニルスルフィド、ベンゾイルフェニル等が挙げられる。
炭素原子数７～２０のアリールアルキル基は、アルキル基中の水素原子の１つ以上がアリール基で置換された基である。炭素原子数７～２０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フルオレニル、インデニル、９－フルオレニルメチル、α－メチルベンジル、α，α－ジメチルベンジル、フェニルエチル及びナフチルプロピル基等が挙げられる。
炭素原子数１～２０の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、前記エチレン性不飽和結合含有基、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のハロゲン化アルキル基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、アミノ基、カルボキシ基、エポキシ基、メルカプト基及びイソシアネート基等が挙げられる。
前記炭素原子数２～１０の複素環基は、複素環式化合物から水素原子を１つ除いた基である。複素環基は、単環構造であってもよく、縮合環構造であってもよい。炭素原子数２～１０の縮合環構造の複素環基としては、複素環と、複素環又は炭化水素環とが縮合した構造である炭素原子数３～１０の複素環含有縮合環基等が挙げられる。具体的な複素環基としては、例えば、ピリジル、キノリル、チアゾリル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、メチルチオフェニル、ヘキシルチオフェニル、ベンゾチオフェニル、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリミジニ、フリル、チエニル、ベンゾオキサゾール－２－イル、チアゾリル、イソチアゾリ、オキサゾリル、イソオキサゾリル、モルホルニル等が挙げられる。
複素環基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記エチレン性不飽和結合含有基、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のハロゲン化アルキル基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、アミノ基、カルボキシ基、エポキシ基、メルカプト基及びイソシアネート基等が挙げられる。
複素環基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記エチレン性不飽和結合含有基、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のハロゲン化アルキル基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、アミノ基、カルボキシ基、エポキシ基、メルカプト基及びイソシアネート基等が挙げられる。
前記炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基としては、前記炭素原子数１～２０の炭化水素基から水素を１つ除いた２価の基が挙げられ、例えば、炭素原子数１～２０のアルキレン基及び炭素原子数６～２０のアリーレン基等が挙げられる。
前記炭素原子数１～２０の炭化水素基中のメチレン基の２つ以上が前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基は、該２価の基が隣り合う構造を有しない。
本発明において、基の炭素原子数は、基中の水素原子が置換基で置換されている場合、その置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、前記炭素原子数１～２０のアルキル基の水素原子が置換されている場合、炭素原子数１～２０とは、水素原子が置換された後の炭素原子数を指し、水素原子が置換される前の炭素原子数を指すのではない。
また、本発明において、所定の炭素原子数の基中のメチレン基が２価の基で置き換えられた基の炭素原子数は、その置換前の基の炭素原子数を規定する。例えば、炭素原子数１～２０のアルキル基中のメチレン基が２価の基で置き換えられた基の場合、炭素原子数１～２０とは、アルキル基中のメチレン基が２価の基で置き換えられる前の炭素原子数を指し、置き換えられた後の炭素原子数を指すのではない。
また、本発明において、所定の炭素原子数の基中のメチレン基が２価の基で置き換えられた基の炭素原子数は、その置換前の基の炭素原子数を規定する。例えば、炭素原子数１～２０のアルキル基中のメチレン基が２価の基で置き換えられた基の場合、炭素原子数１～２０とは、アルキル基中のメチレン基が２価の基で置き換えられる前の炭素原子数を指し、置き換えられた後の炭素原子数を指すのではない。
前記一般式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ３、及びＲ５のうち１つ以上が炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数６～２０のアリール基である化合物は、硬化収縮が小さい重合性組成物が得られることから好ましい。
前記一般式（Ｉ）中のＲ５が、エチレン性不飽和結合含有基、又は置換基としてエチレン性不飽和結合含有基を有する炭素原子数３～２０の炭化水素基である場合、前記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲ３が炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数６～２０のアリール基であることが、得られる重合性組成物の硬化収縮が小さいことから好ましく、炭素原子数４～１５のアルキル基、炭素原子数６～１５のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数６～１５のアリール基であることがより好ましく、炭素原子数５～１０のアルキル基、炭素原子数８～１２のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数６～１０のアリール基であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲ３が、炭素原子数１～２０のアルキル基である場合、該アルキル基が直鎖状アルキル基であることが、得られる重合性組成物の硬化収縮が小さいことから好ましい。
前記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲ３が、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基である場合、該シクロアルキル基が飽和多環式アルキル基であることが、得られる重合性組成物の硬化収縮が小さいことから好ましい。
前記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲ３が、置換基を有してもよい炭素原子数６～２０のアリール基である場合、該アリール基が単環構造又は縮合環構造であることが、得られる重合性組成物の硬化収縮が小さいことから好ましく、単環構造であることがより好ましい。また、置換基を有する場合、該置換基が炭素原子数１～３のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが、得られる重合性組成物の硬化収縮が小さいことから好ましい。
前記一般式（Ｉ）中のＲ５が、エチレン性不飽和結合含有基である場合、該エチレン性不飽和結合含有基がビニル基、アリル基又はイソプロぺニル基であることが、得られる重合性組成物の硬化収縮が小さいことから好ましく、ビニル基であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｉ）中のＲ５が、置換基としてエチレン性不飽和結合含有基を有する炭素原子数３～２０の炭化水素基である場合、Ｒ５が置換基としてアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を有する炭素原子数４～２０の炭化水素基であることが、得られる重合性組成物の硬化収縮が小さいことから好ましく、置換基としてアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を有する炭素原子数４～１０の炭化水素基であることがより好ましい。
前記一般式（Ｉ）において、ａ＋ｂ＋ｃが２又は３である化合物は、硬化収縮が小さいことから好ましい。
前記一般式（Ｉ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３が、炭素原子数１～２０のアルキレン基である化合物は、硬化収縮が小さい重合性組成物が得られることから好ましく、炭素原子数１～５のアルキレン基であることがより好ましい。
前記一般式（Ｉ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３が、炭素原子数１～２０のアルキレン基である場合、該アルキレン基が直鎖状アルキレン基であることが得られる重合性組成物の硬化収縮が小さいことから好ましい。
本発明の化合物の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
本発明の重合体は、前記化合物をモノマーとするものである。前記重合体は前記化合物の単独重合体でもよく、エチレン性不飽和結合を有する他の化合物との共重合体でもよい。
重合方法は特に制限されず、溶媒を使用した溶液重合でもよく、モノマーが液状の場合は塊状重合でもよい。
重合方法は特に制限されず、溶媒を使用した溶液重合でもよく、モノマーが液状の場合は塊状重合でもよい。
重合に用いる重合開始剤は、エチレン性不飽和結合を有する化合物の重合に用いられるラジカル重合開始剤であればよく、従来既知の化合物を用いることが可能である。ラジカル重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤のいずれも用いることができる。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル等のベンゾイン類；ベンジルジメチルケタール等のベンジルケタール類；アセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシ－２－フェニルアセトフェノン、１－ベンジル－１－ジメチルアミノ－１－（４’－モルホリノベンゾイル）プロパン、２－モルホリル－２－（４’－メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノ－プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－ヒドロキシ－１－ベンゾイルシクロヘキサン、２－ヒドロキシ－２－ベンゾイルプロパン、２－ヒドロキシ－２－（４’－イソプロピル）ベンゾイルプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアセトフェノン、１，１－ジクロロアセトフェノン、４－ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４－フェノキシベンゾイルジクロロメタン等のアセトフェノン類；２－メチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－アミルアントラキノン等のアントラキノン類；２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類；アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類；ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、４，４’－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン類；２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド等のオキサイド類；３－（２－メチル－２－モルホリノプロピオニル）－９－メチルカルバゾール等のカルバゾール類；ベンジル、ベンゾイル蟻酸メチル等のα－ジカルボニル類；特開２０００－８００６８号公報、特開２００１－２３３８４２号公報、特開２００５－９７１４１号公報、特表２００６－５１６２４６号公報、特許第３８６０１７０号公報、特許第３７９８００８号公報、ＷＯ２００６／０１８９７３号公報、特開２０１１－１３２２１５号公報、ＷＯ２０１５／１５２１５３号公報に記載の化合物等のオキシムエステル類；ｐ－メトキシフェニル－２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ナフチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－ブトキシスチリル）－ｓ－トリアジン等のトリアジン類；過酸化ベンゾイル、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、エチルアントラキノン、１，７－ビス（９’－アクリジニル）ヘプタン、チオキサントン、１－クロル－４－プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルスルフィド、２－（ｐ－ブトキシスチリル）－５－トリクロロメチル－１，３，４－オキサジアゾール、９－フェニルアクリジン、９，１０－ジメチルベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール、チオキサントン／アミン等が挙げられる。
熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、１，１－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、４，４－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ブチルバレレート、ジクミルパーオキサイド等の過酸化物類；２，２’－アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物類；テトラメチルチラウムジスルフィド等が挙げられる。
共重合体の場合に用いる、エチレン性不飽和結合を有する他の重合性化合物としては、例えば、アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、アクリル酸－２－ヒドロキシプロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸－Ｎ－オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸イソノニル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、イソシアヌル酸トリス（２－アクリロイルオキシエチル）、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート等のアクリレート化合物；メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル、メタクリル酸－２－ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ターシャリーブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、トリメチロールプロパントリメタクリレート、イソシアヌル酸トリス（２－メタクリロイルオキシエチル）等のメタクリレート化合物等が挙げられる。
アクリレート化合物及びメタクリレート化合物の少なくとも一方をモノマーとして共重合した重合体は、基材への密着性に優れることから好ましい。硬化収縮が少ないことから、本発明の化合物の比率が、全モノマー中に５０ｗｔ％以上であることが好ましく、７５ｗｔ％以上であることがより好ましく、９０ｗｔ％以上であることが特に好ましい。
本発明の重合性組成物は、前記化合物又は前記重合体、及び重合開始剤を含有するものである。このような構成の重合性組成物は、硬化収縮が小さいため好ましい。
前記重合性組成物を構成する各成分については上述した通りである。
前記重合性組成物を構成する各成分については上述した通りである。
前記重合開始剤の含有量は、前記化合物又は前記重合体１００質量部に対して０．１～１０質量部であることが、硬化性に優れることから好ましく、１～５質量部であることがより好ましい。
前記重合性組成物は、溶剤を含有してもよい。溶剤としては、重合性組成物の各成分を溶解又は分散し得るものであればよく、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン及び２－ヘプタノン等のケトン系溶剤；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン及びジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸－ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、３－メトキシブチルアセテート、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル及びテキサノール等のエステル系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル及びエチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶剤；メタノール、エタノール、イソ－又はｎ－プロパノール、イソ－又はｎ－ブタノール及びアミルアルコール等のアルコール系溶剤；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート及びエトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶剤；ベンゼン、トルエン及びキシレン等のＢＴＸ系溶剤；ヘキサン、ヘプタン、オクタン及びシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤；テレピン油、Ｄ－リモネン及びピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（以上、コスモ松山石油製）；及びソルベッソ＃１００（以上、エクソン化学製）；等のパラフィン系溶剤；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン及び１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤；カルビトール系溶剤、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられ、これらの溶剤は１種又は２種以上の混合溶剤として使用することができる。
前記重合性組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、及び酸化チタン微粒子等の紫外線を吸収する無機微粒子等が挙げられる。
これらの紫外線吸収剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの紫外線吸収剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記重合性組成物は、目的に応じて種々の成分を含有することができる。例えば、耐候性を向上させる目的でヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）を含有してもよく、耐熱性及び耐候性を向上させる目的で酸化防止剤を含有してもよく、保存安定性を向上させる目的でラジカル重合禁止剤を含有してもよい。
前記重合性組成物の硬化は、前記重合開始剤からラジカルを発生させることにより行うことができる。重合開始剤が光ラジカル重合開始剤である場合は光の照射によりラジカルが発生し、熱ラジカル重合開始剤である場合は加熱によりラジカルが発生する。
具体的な硬化方法としては、例えば、前記重合性組成物を基材に塗布し、必要に応じて乾燥した後、加熱又は紫外線等の光を照射することにより硬化膜を形成する方法等が挙げられる。硬化条件は、使用するモノマーと開始剤の種類により適宜設定すればよい。
前記重合性組成物が光ラジカル重合開始剤を含む場合、光照射する工程を有する製造方法によって硬化物を製造することができる。光源としては、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、水銀蒸気アーク灯、キセノンアーク灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、殺菌灯、発光ダイオード、ＣＲＴ光源等が挙げられるが、好ましくは、波長３００～４５０ｎｍの光を発光する超高圧水銀ランプ、水銀蒸気アーク灯、カーボンアーク灯、キセノンアーク灯等が用いられる。
本発明の重合性組成物及び硬化物は、硬化性塗料、ワニス、硬化性接着剤、プリント基板、表示装置（カラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末及びデジタルカメラ等のカラー表示の液晶表示パネルにおけるカラーフィルタ、種々の表示用途用のカラーフィルタ、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、タッチパネル、電気発光表示装置、プラズマ表示パネル、有機ＥＬの黒色隔壁）、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、はんだレジスト、絶縁膜、ブラックマトリクス、及びＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト、電気及び電子部品を封入するための組成物、ソルダーレジスト、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための材料、ホログラフィ記録用材料、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料及び保護膜等の各種の用途に使用することができる。
本発明の重合性組成物は、硬化収縮が小さいことから位置制度に優れ、また密着性も高いため接着剤として特に有用である。また、硬化収縮が小さいことからコーティング剤としても特に有用である。
以下、実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例等により何ら制限されるものではない。
（中間体製造例１）
２００ｍＬの二つ口フラスコにトリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（１５．６６ｇ；６０．００ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１０．２０ｇ；１４９．８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）を加えて均一系になるまで攪拌を行った。次に、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロライド（１０．８６ｇ；７２．００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下ロート入れて前記二つ口フラスコに装着し、系全体を窒素置換した。氷浴中で滴下ロートから前記溶液をゆっくりと滴下し、すべて加え終えた後に反応溶液を室温で１２時間攪拌し、５％の炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加えて反応停止を行った。この反応溶液を酢酸エチル（４００ｍＬ）と５％の炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で分液し、有機層に硫酸ナトリウムを加えて２時間乾燥後にろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで溶媒を留去した。最後に、反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１→１／４）によって分画することで、目的のＤｉｏｌを白色固体として得た（収量７．９０ｇ；２１．１ｍｍｏｌ、収率３５％）。
m.p.=70.2-72.1 oC. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 4.14 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 4.06 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.86-3.81 (m, 6H), 2.66 (s, 2H), 0.86 (s, 9H), 0.04 (s, 6H);13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 150.48, 149.60, 60.58, 59.60, 45.29, 44.78, 25.89, 18.35, -5.37; IR (ATR, cm-1) ν 3249, 2936, 2930, 2861, 2858, 1675, 1448, 1354, 1322, 1253, 1192, 1094, 991, 913, 836, 773. HRMS m/z: [M+H]+ Calcd for [C15H30N3O6Si1]+376.19039; Found 376.19058.
２００ｍＬの二つ口フラスコにトリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（１５．６６ｇ；６０．００ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１０．２０ｇ；１４９．８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）を加えて均一系になるまで攪拌を行った。次に、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロライド（１０．８６ｇ；７２．００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下ロート入れて前記二つ口フラスコに装着し、系全体を窒素置換した。氷浴中で滴下ロートから前記溶液をゆっくりと滴下し、すべて加え終えた後に反応溶液を室温で１２時間攪拌し、５％の炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加えて反応停止を行った。この反応溶液を酢酸エチル（４００ｍＬ）と５％の炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で分液し、有機層に硫酸ナトリウムを加えて２時間乾燥後にろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで溶媒を留去した。最後に、反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１→１／４）によって分画することで、目的のＤｉｏｌを白色固体として得た（収量７．９０ｇ；２１．１ｍｍｏｌ、収率３５％）。
m.p.=70.2-72.1 oC. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 4.14 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 4.06 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.86-3.81 (m, 6H), 2.66 (s, 2H), 0.86 (s, 9H), 0.04 (s, 6H);13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 150.48, 149.60, 60.58, 59.60, 45.29, 44.78, 25.89, 18.35, -5.37; IR (ATR, cm-1) ν 3249, 2936, 2930, 2861, 2858, 1675, 1448, 1354, 1322, 1253, 1192, 1094, 991, 913, 836, 773. HRMS m/z: [M+H]+ Calcd for [C15H30N3O6Si1]+376.19039; Found 376.19058.
（中間体製造例２）
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．８８ｇ；５．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１９０ｍｇ；０．３０１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にヘキシルイソシアナート（１．３０ｇ；１０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（５．５ｍＬ：５．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨを無色透明な液体として得た（収量２．４０ｇ；４．６５ｍｍｏｌ、収率９３％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.07 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 4.80 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 5.8 Hz, 4H), 3.95 (t, J = 5.8 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.50 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.90 (dt, J = 6.4, 6.8 Hz, 4H), 1.35-1.32 (m, 4H), 1.27-1.21 (m, 12H), 0.84 (t, J = 7.0 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 156.57, 149.66, 149.16, 61.24, 60.07, 45.08, 42.55, 41.24, 31.58, 29.91, 26.51, 22.69, 14.16; IR (ATR, cm-1) ν 3343, 2955, 2927, 2857, 1682, 1530, 1453, 1360, 1314, 1244, 1189, 1143, 1132, 1048, 1006, 881, 849, 762, 725. HRMS m/z: [M+H]+ Calcd for [C23H42N5O8]+516.30334; Found 516.30428.
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．８８ｇ；５．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１９０ｍｇ；０．３０１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にヘキシルイソシアナート（１．３０ｇ；１０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（５．５ｍＬ：５．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨを無色透明な液体として得た（収量２．４０ｇ；４．６５ｍｍｏｌ、収率９３％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.07 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 4.80 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 5.8 Hz, 4H), 3.95 (t, J = 5.8 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.50 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.90 (dt, J = 6.4, 6.8 Hz, 4H), 1.35-1.32 (m, 4H), 1.27-1.21 (m, 12H), 0.84 (t, J = 7.0 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 156.57, 149.66, 149.16, 61.24, 60.07, 45.08, 42.55, 41.24, 31.58, 29.91, 26.51, 22.69, 14.16; IR (ATR, cm-1) ν 3343, 2955, 2927, 2857, 1682, 1530, 1453, 1360, 1314, 1244, 1189, 1143, 1132, 1048, 1006, 881, 849, 762, 725. HRMS m/z: [M+H]+ Calcd for [C23H42N5O8]+516.30334; Found 516.30428.
（実施例１）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（１．８３ｇ；３．５５ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（５０ｍｇ；０．０８０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（１．３０ｇ；１０．２ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡを無色透明な液体として得た（収量２．２５ｇ；３．４３ｍｍｏｌ、収率９７％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.30 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 6.33 (dd, J = 1.6, 17.6 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.0, 16.8 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 2.0, 10.4 Hz, 1H), 4.11-3.94 (m, 14H), 3.22 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H), 2.90 (dt, J = 6.0, 6.8 Hz, 4H), 1.34-1.20 (m, 16H), 0.83 (t, J = 6.8 Hz, 3H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.40, 156.09, 155.88, 148.69, 131.66, 128.22, 62.89, 60.36, 60.01, 41.68, 41.54, 40.22, 30.97, 29.30, 25.87, 22.05, 13.91; IR (ATR, cm-1) ν 3414, 3315, 2933, 2929, 2858, 1697, 1676, 1533, 1449, 1408, 1358, 1318, 1252, 1186, 1147, 1050, 983, 962, 890, 809, 771, 761, 725, 662. HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C29H48N6Na1O11]+679.32787; Found 679.32838.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（１．８３ｇ；３．５５ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（５０ｍｇ；０．０８０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（１．３０ｇ；１０．２ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡを無色透明な液体として得た（収量２．２５ｇ；３．４３ｍｍｏｌ、収率９７％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.30 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 6.33 (dd, J = 1.6, 17.6 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.0, 16.8 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 2.0, 10.4 Hz, 1H), 4.11-3.94 (m, 14H), 3.22 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H), 2.90 (dt, J = 6.0, 6.8 Hz, 4H), 1.34-1.20 (m, 16H), 0.83 (t, J = 6.8 Hz, 3H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.40, 156.09, 155.88, 148.69, 131.66, 128.22, 62.89, 60.36, 60.01, 41.68, 41.54, 40.22, 30.97, 29.30, 25.87, 22.05, 13.91; IR (ATR, cm-1) ν 3414, 3315, 2933, 2929, 2858, 1697, 1676, 1533, 1449, 1408, 1358, 1318, 1252, 1186, 1147, 1050, 983, 962, 890, 809, 771, 761, 725, 662. HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C29H48N6Na1O11]+679.32787; Found 679.32838.
（実施例２）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（２．４０ｇ；４．６６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（２８ｍｇ；０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．８８ｇ；１８．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９．３ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に塩化アクリロイル（５０６ｍｇ；５．５９ｍｍｏｌ）をシリンジでゆっくりと氷浴中で加え、室温で２時間攪拌した後、５％炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止を行った。次に、この反応溶液をジクロロメタン（２００ｍＬ）と５％の炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で分液し、得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えて２時間静置した。これをろ過してろ液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａを無色透明な液体として得た（収量１．６６ｇ；２．９１ｍｍｏｌ、収率６２％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 6.38 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.07 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.84 (dd, J = 1.2, 10.4 Hz, 1H), 5.02 (s, 2H), 4.40 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.27 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 4.21 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 4.14 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 3.10 (dt, J = 6.8 Hz, 4H), 1.46-1.41 (m, 4H), 1.31-1.26 (m, 12H), 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.40, 156.09, 155.88, 148.69, 131.66, 128.22, 62.89, 60.36, 60.01, 41.68, 41.54, 40.22, 30.97, 29.30, 25.87, 22.05, 13.91; IR (ATR, cm-1) ν 3414, 3315, 2933, 2929, 2858, 1697, 1676, 1533, 1449, 1408, 1358, 1318, 1252, 1186, 1147, 1050, 983, 962, 890, 809, 771, 761, 725, 662. HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C26H43N5Na1O9]+592.29585; Found 592.29509.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（２．４０ｇ；４．６６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（２８ｍｇ；０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．８８ｇ；１８．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９．３ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に塩化アクリロイル（５０６ｍｇ；５．５９ｍｍｏｌ）をシリンジでゆっくりと氷浴中で加え、室温で２時間攪拌した後、５％炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止を行った。次に、この反応溶液をジクロロメタン（２００ｍＬ）と５％の炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で分液し、得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えて２時間静置した。これをろ過してろ液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａを無色透明な液体として得た（収量１．６６ｇ；２．９１ｍｍｏｌ、収率６２％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 6.38 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.07 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.84 (dd, J = 1.2, 10.4 Hz, 1H), 5.02 (s, 2H), 4.40 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.27 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 4.21 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 4.14 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 3.10 (dt, J = 6.8 Hz, 4H), 1.46-1.41 (m, 4H), 1.31-1.26 (m, 12H), 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.40, 156.09, 155.88, 148.69, 131.66, 128.22, 62.89, 60.36, 60.01, 41.68, 41.54, 40.22, 30.97, 29.30, 25.87, 22.05, 13.91; IR (ATR, cm-1) ν 3414, 3315, 2933, 2929, 2858, 1697, 1676, 1533, 1449, 1408, 1358, 1318, 1252, 1186, 1147, 1050, 983, 962, 890, 809, 771, 761, 725, 662. HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C26H43N5Na1O9]+592.29585; Found 592.29509.
（中間体製造例３）
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．８８ｇ；５．００ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（６１．３ｍｇ；０．５０１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２．０２ｇ；２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に塩化ヘプタノイル（１．５２ｇ；１０．２ｍｍｏｌ）をシリンジでゆっくりと氷浴中で加え，室温で４時間攪拌を行った。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し，得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／１→４／１）によって分画することで、前駆体のジエステルモノシリル化合物を得た。次に、ジエステルモノシリル化合物のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（５．５ｍＬ：５．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２時間反応させた後に減圧濃縮することで溶媒を留去した。得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１→１／１）によって分画することで、目的のＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨを無色透明な液体として得た（収量１．５２ｇ；３．１４ｍｍｏｌ、収率６３％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 4.79 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 4.18 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 4.00 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.50 (dt, J = 6.0, 6.4 Hz, 2H), 2.22 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 1.50-1.43 (m, 4H), 1.27-1.21 (m, 12H), 0.84 (t, J = 6.8 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 173.24, 149.36, 149.31, 60.88, 57.81, 44.77, 41.55, 33.74, 31.32, 28.51, 24.57, 22.35, 14.28; IR (ATR, cm-1) ν 3543, 2955, 2927, 2857, 1707, 1684, 1453, 1361, 1317, 1279, 1232, 1160, 1146, 1056, 991, 763. HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C23H39N3Na1O8]+508.26348; Found 508.26401.
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．８８ｇ；５．００ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（６１．３ｍｇ；０．５０１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２．０２ｇ；２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に塩化ヘプタノイル（１．５２ｇ；１０．２ｍｍｏｌ）をシリンジでゆっくりと氷浴中で加え，室温で４時間攪拌を行った。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し，得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／１→４／１）によって分画することで、前駆体のジエステルモノシリル化合物を得た。次に、ジエステルモノシリル化合物のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（５．５ｍＬ：５．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２時間反応させた後に減圧濃縮することで溶媒を留去した。得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１→１／１）によって分画することで、目的のＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨを無色透明な液体として得た（収量１．５２ｇ；３．１４ｍｍｏｌ、収率６３％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 4.79 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 4.18 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 4.00 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.50 (dt, J = 6.0, 6.4 Hz, 2H), 2.22 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 1.50-1.43 (m, 4H), 1.27-1.21 (m, 12H), 0.84 (t, J = 6.8 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 173.24, 149.36, 149.31, 60.88, 57.81, 44.77, 41.55, 33.74, 31.32, 28.51, 24.57, 22.35, 14.28; IR (ATR, cm-1) ν 3543, 2955, 2927, 2857, 1707, 1684, 1453, 1361, 1317, 1279, 1232, 1160, 1146, 1056, 991, 763. HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C23H39N3Na1O8]+508.26348; Found 508.26401.
（実施例３）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（１．１８ｇ；２．４４ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（３１ｍｇ；０．０４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４．８ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３７９ｍｇ；２．６９ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）によって分画することで、目的のＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．１６ｇ；１．８５ｍｍｏｌ、収率７６％）。
m.p.=40.6-42.5 oC. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 6.43 (dd, J = 1.6, 17.6 Hz, 1H), 6.12 (dd, J = 10.8, 17.6 Hz, 1H), 5.86 (dd, J = 1.2, 10.4 Hz, 1H), 5.27 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.33-4.16 (m, 14H), 3.48 (dt, J = 5.2, 5.6 Hz, 2H), 2.26 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 1.61-1.54 (m, 4H), 1.33-1.24 (m, 12H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 6H);13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 173.92, 166.11, 156.20, 149.09, 149.00, 131.50, 128.10, 63.65, 61.56, 60.88, 42.31, 42.18, 40.24, 34.16, 31.56, 28.89, 24.76, 22.58, 14.14; IR (ATR, cm-1) ν 3376, 2954, 2927, 2851, 1722, 1686, 1526, 1453, 1408, 1234, 1185, 1159, 985. HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C29H46N4Na1O11]+649.30608; Found 649.30686.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（１．１８ｇ；２．４４ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（３１ｍｇ；０．０４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４．８ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３７９ｍｇ；２．６９ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）によって分画することで、目的のＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．１６ｇ；１．８５ｍｍｏｌ、収率７６％）。
m.p.=40.6-42.5 oC. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 6.43 (dd, J = 1.6, 17.6 Hz, 1H), 6.12 (dd, J = 10.8, 17.6 Hz, 1H), 5.86 (dd, J = 1.2, 10.4 Hz, 1H), 5.27 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.33-4.16 (m, 14H), 3.48 (dt, J = 5.2, 5.6 Hz, 2H), 2.26 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 1.61-1.54 (m, 4H), 1.33-1.24 (m, 12H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 6H);13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 173.92, 166.11, 156.20, 149.09, 149.00, 131.50, 128.10, 63.65, 61.56, 60.88, 42.31, 42.18, 40.24, 34.16, 31.56, 28.89, 24.76, 22.58, 14.14; IR (ATR, cm-1) ν 3376, 2954, 2927, 2851, 1722, 1686, 1526, 1453, 1408, 1234, 1185, 1159, 985. HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C29H46N4Na1O11]+649.30608; Found 649.30686.
（中間体製造例４）
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にフェニルイソシアナート（０．９５９ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｐｈ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．７６ｇ；３．５２ｍｍｏｌ、収率８８％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.60 (s, 2H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.25 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 6.97 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 4.81 (brs, 1H), 4.23 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 4.06 (t, J = 5.8 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.48 (brd, J = 4.4 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 153.28, 148.89, 138.96, 128.73, 122.51, 118.29, 60.69, 57.35, 44.34, 41.49; IR (ATR, cm-1) ν 3315, 3134, 2958, 2926, 1674, 1599, 1537, 1443, 1323, 1313, 1213, 1072, 1055, 889, 752, 690. HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C23H25N5Na1O8]+522.16008; Found 522.16083.
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にフェニルイソシアナート（０．９５９ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｐｈ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．７６ｇ；３．５２ｍｍｏｌ、収率８８％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.60 (s, 2H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.25 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 6.97 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 4.81 (brs, 1H), 4.23 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 4.06 (t, J = 5.8 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.48 (brd, J = 4.4 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 153.28, 148.89, 138.96, 128.73, 122.51, 118.29, 60.69, 57.35, 44.34, 41.49; IR (ATR, cm-1) ν 3315, 3134, 2958, 2926, 1674, 1599, 1537, 1443, 1323, 1313, 1213, 1072, 1055, 889, 752, 690. HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C23H25N5Na1O8]+522.16008; Found 522.16083.
（実施例４）
５０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（２．２５ｇ；４．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（２７ｍｇ；０．２２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．８２ｇ；１８．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に塩化アクリロイル（６１１ｍｇ；６．７５ｍｍｏｌ）をシリンジでゆっくりと氷浴中で加え、室温で２時間攪拌した後、５％炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止を行った。次に、この反応溶液をジクロロメタン（３００ｍＬ）と５％の炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で分液し、得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えて２時間静置した。これをろ過してろ液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｐｈ）Ａを白色固体として得た（収量０．７８４ｇ；１．４２ｍｍｏｌ、収率３２％）。
mp=156.8-157.6 oC. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.61 (s, 2H), 7.42 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.24 (t, J = 8.0 Hz, 4H), 6.96 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 6.27 (dd, J = 1.2, 1.6, Hz, 1H), 6.07 (dd, J = 10.0, 10.4 Hz, 1H), 5.86 (dd, J = 1.6, 2.0 Hz, 1H), 4.27- 4.22 (m, 6H), 4.06- 4.04 (m, 6H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.35, 153.29, 148.86, 138.97, 131.82, 128.73, 128.04, 122.49, 118.25, 60.99, 60.70, 41.60, 41.25; IR (ATR, cm-1) ν 3329, 3138, 3072, 2964, 1749, 1722, 1693, 1668, 1601, 1553, 1443, 1358, 1265, 1215, 1184, 1061, 985, 889, 833, 810, 742, 694, 667, 609. HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C26H27N5Na1O9]+576.17065; Found 576.17141.
５０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（２．２５ｇ；４．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（２７ｍｇ；０．２２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．８２ｇ；１８．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に塩化アクリロイル（６１１ｍｇ；６．７５ｍｍｏｌ）をシリンジでゆっくりと氷浴中で加え、室温で２時間攪拌した後、５％炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止を行った。次に、この反応溶液をジクロロメタン（３００ｍＬ）と５％の炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で分液し、得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えて２時間静置した。これをろ過してろ液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｐｈ）Ａを白色固体として得た（収量０．７８４ｇ；１．４２ｍｍｏｌ、収率３２％）。
mp=156.8-157.6 oC. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.61 (s, 2H), 7.42 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.24 (t, J = 8.0 Hz, 4H), 6.96 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 6.27 (dd, J = 1.2, 1.6, Hz, 1H), 6.07 (dd, J = 10.0, 10.4 Hz, 1H), 5.86 (dd, J = 1.6, 2.0 Hz, 1H), 4.27- 4.22 (m, 6H), 4.06- 4.04 (m, 6H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.35, 153.29, 148.86, 138.97, 131.82, 128.73, 128.04, 122.49, 118.25, 60.99, 60.70, 41.60, 41.25; IR (ATR, cm-1) ν 3329, 3138, 3072, 2964, 1749, 1722, 1693, 1668, 1601, 1553, 1443, 1358, 1265, 1215, 1184, 1061, 985, 889, 833, 810, 742, 694, 667, 609. HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C26H27N5Na1O9]+576.17065; Found 576.17141.
（中間体製造例５）
５０ｍＬのナスフラスコ中でトリメチロールエタン（１．２０ｇ；１０．０ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１２６ｍｇ；０．２００ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアミノホルムアルデヒド（１０．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にｎ－ヘキシルイソシアナート（２．８０ｇ；２２．０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で１２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨを無色透明な液体として得た（収量１．９８ｇ；５．２９ｍｍｏｌ、収率５３％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm), δ 7.05 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 4.58 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.79 (s, 4H), 3.24 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.92 (dt, J = 6.0, 6.8 Hz, 4H), 1.37-1.22 (m, 16H), 0.86-0.81 (m, 9H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 156.85, 66.02, 63.64, 40.68, 31.47, 29.86, 26.41, 22.55, 16.89, 14.39; IR (ATR, cm-1) ν 3317, 2927, 2856, 1686, 1533, 1458, 1246, 1142, 1041, 1012, 775. HRMS (ESI) m/z: [M+Na]+ Calcd for [C19H38N2Na1O5]+397.26784; Found 397.26833.
５０ｍＬのナスフラスコ中でトリメチロールエタン（１．２０ｇ；１０．０ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１２６ｍｇ；０．２００ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアミノホルムアルデヒド（１０．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にｎ－ヘキシルイソシアナート（２．８０ｇ；２２．０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で１２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨを無色透明な液体として得た（収量１．９８ｇ；５．２９ｍｍｏｌ、収率５３％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm), δ 7.05 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 4.58 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.79 (s, 4H), 3.24 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.92 (dt, J = 6.0, 6.8 Hz, 4H), 1.37-1.22 (m, 16H), 0.86-0.81 (m, 9H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 156.85, 66.02, 63.64, 40.68, 31.47, 29.86, 26.41, 22.55, 16.89, 14.39; IR (ATR, cm-1) ν 3317, 2927, 2856, 1686, 1533, 1458, 1246, 1142, 1041, 1012, 775. HRMS (ESI) m/z: [M+Na]+ Calcd for [C19H38N2Na1O5]+397.26784; Found 397.26833.
（比較例１）
２０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（７４９ｍｇ；２．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２５．２ｍｇ；０．０４００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３３９ｍｇ；２．４０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡを無色透明な液体として得た（収量９５１ｍｇ；１．８４ｍｍｏｌ、収率９２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.34 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 6.33 (dd, J = 1.2, 17.6 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 1.2, 10.4 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.85-3.79 (m, 6H), 3.24 (dt, J = 5.2, 6.0 Hz, 2H), 2.93 (q, J = 6.4 Hz, 4H), 1.36-1.22 (m, 16H), 0.86-0.82 (m, 9H);13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 166.11, 156.73, 156.43, 131.50, 128.00, 66.55, 66.17, 63.54, 41.79, 41.12, 40.15, 38.90, 31.55, 29.90, 26.54, 26.44, 22.61, 22.58, 16.88, 16.71, 14.06; IR (ATR, cm-1) ν 3317, 2937, 2926, 2856, 1693, 1529, 1466, 1408, 1244, 1188, 1144, 1036, 810, 775. HRMS (ESI) m/z: [M+Na]+ Calcd for [C25H45N3Na1O8]+538.31043; Found 538.31143.
２０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（７４９ｍｇ；２．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２５．２ｍｇ；０．０４００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３３９ｍｇ；２．４０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡを無色透明な液体として得た（収量９５１ｍｇ；１．８４ｍｍｏｌ、収率９２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.34 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 6.33 (dd, J = 1.2, 17.6 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 1.2, 10.4 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.85-3.79 (m, 6H), 3.24 (dt, J = 5.2, 6.0 Hz, 2H), 2.93 (q, J = 6.4 Hz, 4H), 1.36-1.22 (m, 16H), 0.86-0.82 (m, 9H);13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 166.11, 156.73, 156.43, 131.50, 128.00, 66.55, 66.17, 63.54, 41.79, 41.12, 40.15, 38.90, 31.55, 29.90, 26.54, 26.44, 22.61, 22.58, 16.88, 16.71, 14.06; IR (ATR, cm-1) ν 3317, 2937, 2926, 2856, 1693, 1529, 1466, 1408, 1244, 1188, 1144, 1036, 810, 775. HRMS (ESI) m/z: [M+Na]+ Calcd for [C25H45N3Na1O8]+538.31043; Found 538.31143.
（中間体製造例６）
５０ｍＬのナスフラスコ中でシクロヘキサントリオール（１．３２ｇ；１０．０ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１２６ｍｇ；０．２００ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアミノホルムアルデヒド（１０．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にｎ－ヘキシルイソシアナート（２．８０ｇ；２２．０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で１６時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１→１／１→１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．６９ｇ；４．３７ｍｍｏｌ、収率４４％）。
m.p.=105.8-109.4 oC. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.06 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 6.96 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 4.89-4.75 (m, 3H), 4.51-4.43 (m, 2H), 4.07 (s, 1H), 3.55-3.49 (m, 1H), 2.92 (dt, J = 6.4, 6.8 Hz, 4H), 2.16-2.06 (m, 2H), 1.85 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 1.40-1.08 (m, 19H), 0.84 (t, J = 6.8 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 156.14, 156.02, 67.61, 64.34, 64.01, 41.38, 40.69, 38.38, 38.12, 31.51, 29.92, 29.87, 26.45, 22.60, 14.42; IR (ATR, cm-1) ν 3514, 3325, 2939, 2927, 2856, 1693, 1660, 1533, 1466, 1246, 1228, 1128, 1070, 1014, 891, 775. HRMS (ESI) m/z: [M+Na]+ Calcd for [C20H38N2Na1O5]+409.26784; Found 409.26850.
５０ｍＬのナスフラスコ中でシクロヘキサントリオール（１．３２ｇ；１０．０ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１２６ｍｇ；０．２００ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアミノホルムアルデヒド（１０．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にｎ－ヘキシルイソシアナート（２．８０ｇ；２２．０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、６０℃で１６時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１→１／１→１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．６９ｇ；４．３７ｍｍｏｌ、収率４４％）。
m.p.=105.8-109.4 oC. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.06 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 6.96 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 4.89-4.75 (m, 3H), 4.51-4.43 (m, 2H), 4.07 (s, 1H), 3.55-3.49 (m, 1H), 2.92 (dt, J = 6.4, 6.8 Hz, 4H), 2.16-2.06 (m, 2H), 1.85 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 1.40-1.08 (m, 19H), 0.84 (t, J = 6.8 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 156.14, 156.02, 67.61, 64.34, 64.01, 41.38, 40.69, 38.38, 38.12, 31.51, 29.92, 29.87, 26.45, 22.60, 14.42; IR (ATR, cm-1) ν 3514, 3325, 2939, 2927, 2856, 1693, 1660, 1533, 1466, 1246, 1228, 1128, 1070, 1014, 891, 775. HRMS (ESI) m/z: [M+Na]+ Calcd for [C20H38N2Na1O5]+409.26784; Found 409.26850.
（比較例２）
２０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（７７３ｍｇ；２．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２５．２ｍｇ；０．０４００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３３９ｍｇ；２．４０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え，６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡを無色透明な液体として得た（収量９６８ｍｇ；１．８３ｍｍｏｌ、収率９２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.37 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 7.04 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 6.38 (dd, J = 1.6, 17.6 Hz, 1H), 6.18-6.10 (m, 1H), 5.93-5.89 (m, 1H), 5.03-5.01 (m, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.59-4.53 (m, 2H), 4.08 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.26-3.21 (m, 2H), 2.92 (dt, J = 6.0, 6.4 Hz, 4H), 2.19-2.17 (m, 2H), 1.95-1.92 (m, 1H), 1.54 (t, J = 10.8 Hz, 1H), 1.37-1.21 (m, 18H), 0.83 (t, J = 6.8 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 166.20, 166.17, 155.78, 155.61, 155.50, 131.58, 128.13, 128.08, 69.02, 67.96, 67.89, 67.42, 63.70, 41.12, 40.24, 40.11, 37.51, 35.64, 31.57, 30.03, 26.52, 22.67, 14.14; IR (ATR, cm-1) ν 3319, 2941, 2927, 2856, 1693, 1522, 1456, 1408, 1240, 1192, 1132, 1011, 985, 781, 775. HRMS (ESI) m/z: [M+Na]+ Calcd for [C26H45N3Na1O8]+550.31043; Found 550.30937.
２０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（７７３ｍｇ；２．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２５．２ｍｇ；０．０４００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３３９ｍｇ；２．４０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え，６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡを無色透明な液体として得た（収量９６８ｍｇ；１．８３ｍｍｏｌ、収率９２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.37 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 7.04 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 6.38 (dd, J = 1.6, 17.6 Hz, 1H), 6.18-6.10 (m, 1H), 5.93-5.89 (m, 1H), 5.03-5.01 (m, 1H), 4.79-4.74 (m, 1H), 4.59-4.53 (m, 2H), 4.08 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.26-3.21 (m, 2H), 2.92 (dt, J = 6.0, 6.4 Hz, 4H), 2.19-2.17 (m, 2H), 1.95-1.92 (m, 1H), 1.54 (t, J = 10.8 Hz, 1H), 1.37-1.21 (m, 18H), 0.83 (t, J = 6.8 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 166.20, 166.17, 155.78, 155.61, 155.50, 131.58, 128.13, 128.08, 69.02, 67.96, 67.89, 67.42, 63.70, 41.12, 40.24, 40.11, 37.51, 35.64, 31.57, 30.03, 26.52, 22.67, 14.14; IR (ATR, cm-1) ν 3319, 2941, 2927, 2856, 1693, 1522, 1456, 1408, 1240, 1192, 1132, 1011, 985, 781, 775. HRMS (ESI) m/z: [M+Na]+ Calcd for [C26H45N3Na1O8]+550.31043; Found 550.30937.
（比較例３）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（１．５２ｇ；３．１４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（１９ｍｇ；０．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２７ｇ；１２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６．３ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に塩化アクリロイル（３４１ｍｇ；３．７７ｍｍｏｌ）をシリンジでゆっくりと氷浴中で加え、室温で２時間攪拌した後、５％の炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止を行った。次に、この反応溶液をジクロロメタン（２００ｍＬ）と５％の炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で分液し、得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えて２時間静置した。これをろ過してろ液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）によって分画することで、目的のＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａを無色透明な液体として得た（収量８７４ｍｇ；１．６２ｍｍｏｌ、収率５２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm), δ 6.40 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.08 (dd, J = 10.8, 17.2 Hz, 1H), 5.85 (dd, J = 1.2, 10.4 Hz, 1H), 4.40 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 4.30 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 4.23 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 4.17 (t, J = 5.0 Hz, 4H), 2.27 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 1.62-1.55 (m, 4H), 1.30-1.25 (m, 12H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 173.82, 166.05, 149.04, 131.65, 128.00, 61.27, 60.93, 42.18, 42.05, 34.16, 31.58, 28.91, 24.76, 22.60, 14.16; IR (ATR, cm-1) ν 2954, 2927, 2872, 2856, 1730, 1686, 1452, 1408, 1161, 984, 808, 762. HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C26H41N3Na1O9]+562.27405; Found 562.27334.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＯＨ（１．５２ｇ；３．１４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（１９ｍｇ；０．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２７ｇ；１２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６．３ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に塩化アクリロイル（３４１ｍｇ；３．７７ｍｍｏｌ）をシリンジでゆっくりと氷浴中で加え、室温で２時間攪拌した後、５％の炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止を行った。次に、この反応溶液をジクロロメタン（２００ｍＬ）と５％の炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で分液し、得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えて２時間静置した。これをろ過してろ液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）によって分画することで、目的のＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａを無色透明な液体として得た（収量８７４ｍｇ；１．６２ｍｍｏｌ、収率５２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm), δ 6.40 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.08 (dd, J = 10.8, 17.2 Hz, 1H), 5.85 (dd, J = 1.2, 10.4 Hz, 1H), 4.40 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 4.30 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 4.23 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 4.17 (t, J = 5.0 Hz, 4H), 2.27 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 1.62-1.55 (m, 4H), 1.30-1.25 (m, 12H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 173.82, 166.05, 149.04, 131.65, 128.00, 61.27, 60.93, 42.18, 42.05, 34.16, 31.58, 28.91, 24.76, 22.60, 14.16; IR (ATR, cm-1) ν 2954, 2927, 2872, 2856, 1730, 1686, 1452, 1408, 1161, 984, 808, 762. HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C26H41N3Na1O9]+562.27405; Found 562.27334.
（実施例５）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（３２８ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及び光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ製 Ｎ－１９１９、５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２００ｍＷの光を４時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２９６ｍｇ；０．４５１ｍｍｏｌ、収率９０％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 6.13 (brs, 1H), 5.58 (brs, 2H), 4.24-4.12 (brm, 14H), 3.33 (brs, 2H), 3.08 (brs, 4H), 2.25 (brs, 1H), 1.61-1.26 (brm, 18H), 0.88-0.85 (brm, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.56, 156.59, 156.52, 156.38, 149.50, 149.11, 63.75, 61.57, 61.03, 42.33, 41.79, 41.04, 40.02, 31.56, 29.90, 26.49, 22.63, 14.10; IR (ATR, cm-1) ν 3337, 2938, 2927, 2857, 1683, 1527, 1453, 1361, 1319, 1241, 1148, 1132, 1044, 763, 725.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（３２８ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及び光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ製 Ｎ－１９１９、５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２００ｍＷの光を４時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２９６ｍｇ；０．４５１ｍｍｏｌ、収率９０％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 6.13 (brs, 1H), 5.58 (brs, 2H), 4.24-4.12 (brm, 14H), 3.33 (brs, 2H), 3.08 (brs, 4H), 2.25 (brs, 1H), 1.61-1.26 (brm, 18H), 0.88-0.85 (brm, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.56, 156.59, 156.52, 156.38, 149.50, 149.11, 63.75, 61.57, 61.03, 42.33, 41.79, 41.04, 40.02, 31.56, 29.90, 26.49, 22.63, 14.10; IR (ATR, cm-1) ν 3337, 2938, 2927, 2857, 1683, 1527, 1453, 1361, 1319, 1241, 1148, 1132, 1044, 763, 725.
（実施例６）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａ（２８５ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａ）を淡黄色固体として得た（収量２６６ｍｇ；０．４６６ｍｍｏｌｓ、収率９３％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 5.67 (brs, 2H), 4.19-4.06 (brm, 12H), 3.02 (brs, 4H), 2.49-2.15 (brm, 1H), 1.71-1.22 (brs, 18H), 0.95-0.80 (brm, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.32, 156.38, 149.12, 61.63, 61.07, 42.30, 41.72, 31.49, 29.84, 26.42, 22.58, 14.02; IR (ATR, cm-1) ν 3334, 2938, 2925, 2854, 1682, 1528, 1451, 1361, 1287, 1242, 1162, 1143, 1132, 1046, 1005, 762.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａ（２８５ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａ）を淡黄色固体として得た（収量２６６ｍｇ；０．４６６ｍｍｏｌｓ、収率９３％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 5.67 (brs, 2H), 4.19-4.06 (brm, 12H), 3.02 (brs, 4H), 2.49-2.15 (brm, 1H), 1.71-1.22 (brs, 18H), 0.95-0.80 (brm, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.32, 156.38, 149.12, 61.63, 61.07, 42.30, 41.72, 31.49, 29.84, 26.42, 22.58, 14.02; IR (ATR, cm-1) ν 3334, 2938, 2925, 2854, 1682, 1528, 1451, 1361, 1287, 1242, 1162, 1143, 1132, 1046, 1005, 762.
（実施例７）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（３１３ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２７１ｍｇ；０．４３２ｍｍｏｌ、収率８６％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 5.91 (brs, 1H), 4.28-4.16 (brm, 14H), 3.37 (brs, 2H), 2.43-2.24 (brm, 5H) 1.93-1.27 (brm, 18H), 0.88-0.85 (brm, 6H);13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 173.88, 173.76, 156.48, 149.08, 63.59, 61.56, 60.90, 61.07, 42.39, 42.09, 34.15, 31.57, 28.90, 24.77, 22.60, 14.16; IR (ATR, cm-1) ν 3371, 2934, 2927, 2858, 1706, 1686, 1528, 1453, 1367, 1292, 1233, 1157, 1103, 1038, 818, 763, 727.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（３１３ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２７１ｍｇ；０．４３２ｍｍｏｌ、収率８６％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 5.91 (brs, 1H), 4.28-4.16 (brm, 14H), 3.37 (brs, 2H), 2.43-2.24 (brm, 5H) 1.93-1.27 (brm, 18H), 0.88-0.85 (brm, 6H);13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 173.88, 173.76, 156.48, 149.08, 63.59, 61.56, 60.90, 61.07, 42.39, 42.09, 34.15, 31.57, 28.90, 24.77, 22.60, 14.16; IR (ATR, cm-1) ν 3371, 2934, 2927, 2858, 1706, 1686, 1528, 1453, 1367, 1292, 1233, 1157, 1103, 1038, 818, 763, 727.
（実施例８）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｐｈ）Ａ（２７７ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を２４時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ｐｈ）Ａ）を淡黄色固体として得た（収量２１８ｍｇ；０．３９４ｍｍｏｌ、収率７９％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.53 (brs, 2H), 7.39 (brs, 4H), 7.20 (brs, 4H), 6.93 (brs, 2H), 4.19- 4.02 (brm, 12H), 2.22 (brs, 1H), 1.57 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 173.86, 153.26, 148.85, 148.77, 138.94, 128.71, 122.52, 118.29, 60.86, 60.68, 51.71, 49.08, 41.56, 41.03; IR (ATR, cm-1) ν 3288, 2933, 2864, 1682, 1599, 1529, 1454, 1300, 1254, 1225, 1161, 1065, 1026, 993, 862, 750, 690, 634.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｐｈ）Ａ（２７７ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を２４時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ｐｈ）Ａ）を淡黄色固体として得た（収量２１８ｍｇ；０．３９４ｍｍｏｌ、収率７９％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.53 (brs, 2H), 7.39 (brs, 4H), 7.20 (brs, 4H), 6.93 (brs, 2H), 4.19- 4.02 (brm, 12H), 2.22 (brs, 1H), 1.57 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 173.86, 153.26, 148.85, 148.77, 138.94, 128.71, 122.52, 118.29, 60.86, 60.68, 51.71, 49.08, 41.56, 41.03; IR (ATR, cm-1) ν 3288, 2933, 2864, 1682, 1599, 1529, 1454, 1300, 1254, 1225, 1161, 1065, 1026, 993, 862, 750, 690, 634.
（比較例４）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（２５８ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を４時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２４８ｍｇ；０．４８０ｍｍｏｌ、収率９６％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 6.36 (brs, 1H), 5.64 (brs, 2H), 4.11-3.91 (brm, 8H), 3.36 (brs, 2H), 3.08 (brs, 4H), 2.52-2.28 (brs, 1H), 1.90-1.25 (brm, 18H), 0.90-0.84 (brm, 9H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.55, 157.09, 156.76, 66.55, 66.19, 64.13, 63.73, 41.90, 41.17, 39.98, 38.90, 29.93, 26.57, 22.64, 16.77, 14.10; IR (ATR, cm-1) ν 3315, 2941, 2926, 2856, 1693, 1529, 1450, 1414, 1333, 1240, 1147, 1111, 1022, 833, 773, 725.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（２５８ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を４時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ｔｒｉ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２４８ｍｇ；０．４８０ｍｍｏｌ、収率９６％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 6.36 (brs, 1H), 5.64 (brs, 2H), 4.11-3.91 (brm, 8H), 3.36 (brs, 2H), 3.08 (brs, 4H), 2.52-2.28 (brs, 1H), 1.90-1.25 (brm, 18H), 0.90-0.84 (brm, 9H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.55, 157.09, 156.76, 66.55, 66.19, 64.13, 63.73, 41.90, 41.17, 39.98, 38.90, 29.93, 26.57, 22.64, 16.77, 14.10; IR (ATR, cm-1) ν 3315, 2941, 2926, 2856, 1693, 1529, 1450, 1414, 1333, 1240, 1147, 1111, 1022, 833, 773, 725.
（比較例５）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（２６４ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を７時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００ｏＣ，０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２４４ｍｇ；０．４６２ｍｍｏｌ、収率９２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 6.99 (brs, 2H), 5.02-4.56 (brm, 3H), 4.09-3.96 (brm, 2H), 3.18 (brs, 2H), 2.93 (brs, 4H), 2.19-1.94 (brm, 4H), 1.54-1.21 (brm, 21H), 0.83 (brs, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.63, 155.99, 155.81, 68.84, 67.82, 67.34, 64.05, 63.59, 41.74, 41.07, 40.04, 37.45, 35.57, 31.56, 29.96, 26.54, 22.64, 14.11; IR (ATR, cm-1) ν 3317, 2945, 2927, 2858, 1693, 1514, 1456, 1377, 1298, 1228, 1130, 1034, 1009, 773, 725.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（２６４ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を７時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００ｏＣ，０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ＣＨ ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２４４ｍｇ；０．４６２ｍｍｏｌ、収率９２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 6.99 (brs, 2H), 5.02-4.56 (brm, 3H), 4.09-3.96 (brm, 2H), 3.18 (brs, 2H), 2.93 (brs, 4H), 2.19-1.94 (brm, 4H), 1.54-1.21 (brm, 21H), 0.83 (brs, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.63, 155.99, 155.81, 68.84, 67.82, 67.34, 64.05, 63.59, 41.74, 41.07, 40.04, 37.45, 35.57, 31.56, 29.96, 26.54, 22.64, 14.11; IR (ATR, cm-1) ν 3317, 2945, 2927, 2858, 1693, 1514, 1456, 1377, 1298, 1228, 1130, 1034, 1009, 773, 725.
（比較例６）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａ（２７０ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａ）を淡黄色固体として得た（収量２５３ｍｇ；０．４７０ｍｍｏｌ、収率９４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 4.26-4.14 (brm, 12H), 2.25 (brs, 4H), 1.85-1.27 (brm, 19H), 0.89-0.85 (brm, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 173.72, 173.58, 149.30, 149.16, 61.57, 60.96, 42.19, 41.98, 34.14, 31.61, 28.94, 24.81, 22.62, 14.17; IR (ATR, cm-1) ν 2954, 2927, 2856, 1732, 1686, 1452, 1365, 1319, 1232, 1159, 1103, 1034, 995, 816, 762.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａ（２７０ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液を混合溶媒（メタノール：水＝１：１）に注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＤＥ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）Ａ）を淡黄色固体として得た（収量２５３ｍｇ；０．４７０ｍｍｏｌ、収率９４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 4.26-4.14 (brm, 12H), 2.25 (brs, 4H), 1.85-1.27 (brm, 19H), 0.89-0.85 (brm, 6H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 173.72, 173.58, 149.30, 149.16, 61.57, 60.96, 42.19, 41.98, 34.14, 31.61, 28.94, 24.81, 22.62, 14.17; IR (ATR, cm-1) ν 2954, 2927, 2856, 1732, 1686, 1452, 1365, 1319, 1232, 1159, 1103, 1034, 995, 816, 762.
（比較例７）
１０ｍＬのナスフラスコ中にＴＡＩ（４２３ｍｇ；１．００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（３１．７ｍｇ；０．０６００ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で融解させた後に均一系になるまで攪拌し、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を４時間照射した。得られた硬化物を粉砕してメタノール中で洗浄し、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のネットワークポリマーを淡黄色固体として得た（収量４１７ｍｇ、収率９８％）。
13C-NMR (CP-MAS) δ 175.04, 166.79, 150.22, 129.12, 62.04, 42.16, 33.65; IR (ATR, cm-1) ν 2958, 1705, 1682, 1446, 1362, 1255, 1153, 1057, 985, 810, 762.
１０ｍＬのナスフラスコ中にＴＡＩ（４２３ｍｇ；１．００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（３１．７ｍｇ；０．０６００ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で融解させた後に均一系になるまで攪拌し、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を４時間照射した。得られた硬化物を粉砕してメタノール中で洗浄し、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のネットワークポリマーを淡黄色固体として得た（収量４１７ｍｇ、収率９８％）。
13C-NMR (CP-MAS) δ 175.04, 166.79, 150.22, 129.12, 62.04, 42.16, 33.65; IR (ATR, cm-1) ν 2958, 1705, 1682, 1446, 1362, 1255, 1153, 1057, 985, 810, 762.
（実施例９）
１０ｍＬのナスフラスコ中にＴＡＩ（１４８ｍｇ；０．３５０ｍｍｏｌ）、ＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（２９５ｍｇ；０．４５０ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（１６．０ｍｇ；０．０３２０ｍｍｏｌ）を加え、均一系になるまで攪拌した後に窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を４時間照射した。得られた硬化物を粉砕してメタノール中で洗浄し、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のネットワークポリマーを淡黄色固体として得た（収量４３３ｍｇ、収率９８％）。
13C-NMR (CP-MAS) δ 175.09, 166.40, 157.36, 150.22, 129.07, 62.63, 52.37, 42.25, 32.53, 27.55, 23.59, 18.26, 14.84; IR (ATR, cm-1) ν 3358, 2954, 2929, 2858, 1682, 1525, 1448, 1362, 1319, 1240, 1151, 1109, 1043, 762.
１０ｍＬのナスフラスコ中にＴＡＩ（１４８ｍｇ；０．３５０ｍｍｏｌ）、ＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（２９５ｍｇ；０．４５０ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（１６．０ｍｇ；０．０３２０ｍｍｏｌ）を加え、均一系になるまで攪拌した後に窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を４時間照射した。得られた硬化物を粉砕してメタノール中で洗浄し、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のネットワークポリマーを淡黄色固体として得た（収量４３３ｍｇ、収率９８％）。
13C-NMR (CP-MAS) δ 175.09, 166.40, 157.36, 150.22, 129.07, 62.63, 52.37, 42.25, 32.53, 27.55, 23.59, 18.26, 14.84; IR (ATR, cm-1) ν 3358, 2954, 2929, 2858, 1682, 1525, 1448, 1362, 1319, 1240, 1151, 1109, 1043, 762.
（実施例１０）
１０ｍＬのナスフラスコ中にＴＡＩ（８４．７ｍｇ；０．２００ｍｍｏｌ）、ＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（３９４ｍｇ；０．６００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（１２．７ｍｇ；０．０２４０ｍｍｏｌ）を加え、均一系になるまで攪拌した後に窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を４時間照射した。得られた硬化物を粉砕してメタノール中で洗浄し、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のネットワークポリマーを淡黄色固体として得た（収量４５６ｍｇ、収率９５％）。
13C-NMR (CP-MAS) δ 174.95, 157.16, 150.13, 61.99, 42.25, 32.58, 31.31, 27.45, 23.59, 14.84; IR (ATR, cm-1) ν 3342, 2937, 2926, 2858, 1682, 1525, 1450, 1362, 1321, 1240, 1149, 1109, 1043, 762.
１０ｍＬのナスフラスコ中にＴＡＩ（８４．７ｍｇ；０．２００ｍｍｏｌ）、ＢＵ（ｎ－Ｈｅｘｙｌ）ＵＡ（３９４ｍｇ；０．６００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（１２．７ｍｇ；０．０２４０ｍｍｏｌ）を加え、均一系になるまで攪拌した後に窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を４時間照射した。得られた硬化物を粉砕してメタノール中で洗浄し、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のネットワークポリマーを淡黄色固体として得た（収量４５６ｍｇ、収率９５％）。
13C-NMR (CP-MAS) δ 174.95, 157.16, 150.13, 61.99, 42.25, 32.58, 31.31, 27.45, 23.59, 14.84; IR (ATR, cm-1) ν 3342, 2937, 2926, 2858, 1682, 1525, 1450, 1362, 1321, 1240, 1149, 1109, 1043, 762.
＜体積変化率＞
実施例５～１０及び比較例３～５で得られた重合体について、以下のようにして体積変化率を測定した。結果を表１及び２に示した。
モノマー及びポリマーの密度を、ヘリウム雰囲気下においてＳＨＩＭＡＤＺＵ ＡｃｃｕＰｙｃ １３３０で測定し、下記式から体積変化率を算出した。体積変化率が－とは体積収縮を、＋とは体積膨張をそれぞれ表している。
［（モノマーの密度－ポリマーの密度）／モノマーの密度］×１００
体積変化率が小さいほど、低カールのコーティング剤となることから好ましい。体積変化率は＋５％～－５％であることが好ましく、＋１％～－１％であることがより好ましい。
実施例５～１０及び比較例３～５で得られた重合体について、以下のようにして体積変化率を測定した。結果を表１及び２に示した。
モノマー及びポリマーの密度を、ヘリウム雰囲気下においてＳＨＩＭＡＤＺＵ ＡｃｃｕＰｙｃ １３３０で測定し、下記式から体積変化率を算出した。体積変化率が－とは体積収縮を、＋とは体積膨張をそれぞれ表している。
［（モノマーの密度－ポリマーの密度）／モノマーの密度］×１００
体積変化率が小さいほど、低カールのコーティング剤となることから好ましい。体積変化率は＋５％～－５％であることが好ましく、＋１％～－１％であることがより好ましい。
（中間体製造例７）
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に１－アダマンチルイソシアナート（１．４３ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（Ａｄ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．１６ｇ；１．８８ｍｍｏｌ、収率４７％）。
m.p.=116.8-120.2 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 6.75 (s, 2H), 4.78 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.06 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 3.95 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.82 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.52 (dt, J = 6.0, 6.4 Hz, 2H), 1.97 (s, 6H), 1.80 (s, 12H), 1.57 (t, J = 14.4 Hz, 12H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ153.78, 148.76, 148.70, 58.99, 57.37, 49.69, 44.18, 42.02, 41.53, 40.99, 35.92, 28.77; IR (ATR, cm-1) ν 3345, 2906, 2850, 1688, 1524, 1455, 1361, 1280, 1227, 1187, 1154, 1060, 763; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H45N5Na1O8]+638.31658; Found 638.31743.
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に１－アダマンチルイソシアナート（１．４３ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（Ａｄ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．１６ｇ；１．８８ｍｍｏｌ、収率４７％）。
m.p.=116.8-120.2 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 6.75 (s, 2H), 4.78 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.06 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 3.95 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.82 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.52 (dt, J = 6.0, 6.4 Hz, 2H), 1.97 (s, 6H), 1.80 (s, 12H), 1.57 (t, J = 14.4 Hz, 12H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ153.78, 148.76, 148.70, 58.99, 57.37, 49.69, 44.18, 42.02, 41.53, 40.99, 35.92, 28.77; IR (ATR, cm-1) ν 3345, 2906, 2850, 1688, 1524, 1455, 1361, 1280, 1227, 1187, 1154, 1060, 763; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H45N5Na1O8]+638.31658; Found 638.31743.
（中間体製造例８）
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に４－メトキシフェニルイソシアナート（１．２０ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＯＨを薄黄色液体として得た（収量１．３４ｇ；２．３９ｍｍｏｌ、収率６０％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.39 (s, 2H), 7.30 (d, J = 7.2 Hz, 4H), 6.82 (d, J = 9.2 Hz, 4H), 4.81 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.21 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 4.04 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.68 (s, 6H), 3.48 (dt, J = 5.6, 6.4 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 155.32, 153.91, 149.40, 149.36, 132.35, 120.36, 114.39, 61.01, 57.83, 55.62, 44.79, 42.01; IR (ATR, cm-1) ν 3311, 3136, 3059, 2956, 2835, 1674, 1601, 1522, 1510, 1450, 1414, 1362, 1298, 1213, 1176, 1057, 1028, 827, 760, 633, 565, 519; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C25H29N5Na1O10]+582.18121; Found 582.18279.
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に４－メトキシフェニルイソシアナート（１．２０ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＯＨを薄黄色液体として得た（収量１．３４ｇ；２．３９ｍｍｏｌ、収率６０％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.39 (s, 2H), 7.30 (d, J = 7.2 Hz, 4H), 6.82 (d, J = 9.2 Hz, 4H), 4.81 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.21 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 4.04 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.68 (s, 6H), 3.48 (dt, J = 5.6, 6.4 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 155.32, 153.91, 149.40, 149.36, 132.35, 120.36, 114.39, 61.01, 57.83, 55.62, 44.79, 42.01; IR (ATR, cm-1) ν 3311, 3136, 3059, 2956, 2835, 1674, 1601, 1522, 1510, 1450, 1414, 1362, 1298, 1213, 1176, 1057, 1028, 827, 760, 633, 565, 519; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C25H29N5Na1O10]+582.18121; Found 582.18279.
（中間体製造例９）
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に４－トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（１．５０ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．４２ｇ；２．２４ｍｍｏｌ、収率５６％）。
m.p.=98.4-102.1 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 10.04 (s, 2H), 7.61 (s, 8H), 4.80 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 4.07 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 3.80 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.47 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 153.01, 148.79, 148.71, 142.53, 125.91, 125.87, 125.61, 122.91, 122.52, 122.21, 117.84, 61.00, 57.16, 44.23, 41.24; IR (ATR, cm-1) ν 3304, 2964, 2924, 1689, 1603, 1529, 1448, 1414, 1325, 1221, 1157, 1099, 1065, 1014, 833, 762; HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C25H23F6N5Na1O8]+658.13485; Found 658.13582.
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液に４－トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（１．５０ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／３）によって分画することで、目的のＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．４２ｇ；２．２４ｍｍｏｌ、収率５６％）。
m.p.=98.4-102.1 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 10.04 (s, 2H), 7.61 (s, 8H), 4.80 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 4.07 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 3.80 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.47 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 153.01, 148.79, 148.71, 142.53, 125.91, 125.87, 125.61, 122.91, 122.52, 122.21, 117.84, 61.00, 57.16, 44.23, 41.24; IR (ATR, cm-1) ν 3304, 2964, 2924, 1689, 1603, 1529, 1448, 1414, 1325, 1221, 1157, 1099, 1065, 1014, 833, 762; HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C25H23F6N5Na1O8]+658.13485; Found 658.13582.
（中間体製造例１０）
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にナフチルイソシアナート（１．３６ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２→１／４）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｎｐｈ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．３４ｇ；２．２４ｍｍｏｌ、収率５６％）。
m.p.=93.2-98.5 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.51 (s, 2H), 8.07-8.04 (m, 2H), 7.92-7.90 (m, 2H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.55-7.44 (m, 8H), 4.86 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.31 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 4.12 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 3.88 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.48 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 154.70, 149.03, 148.96, 133.69, 133.59, 128.03, 126.05, 125.83, 125.61, 125.18, 122.82, 121.43, 60.97, 57.47, 44.43, 41.66; IR (ATR, cm-1) ν 3275, 3047, 2960, 2875, 1674, 1599, 1539, 1498, 1446, 1404, 1344, 1317, 1236, 1209, 1176, 1105, 1063, 1038, 1012, 856, 783, 758; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H29N5Na1O8]+622.19138; Found 622.19159.
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にナフチルイソシアナート（１．３６ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２→１／４）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｎｐｈ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．３４ｇ；２．２４ｍｍｏｌ、収率５６％）。
m.p.=93.2-98.5 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.51 (s, 2H), 8.07-8.04 (m, 2H), 7.92-7.90 (m, 2H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.55-7.44 (m, 8H), 4.86 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.31 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 4.12 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 3.88 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.48 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 154.70, 149.03, 148.96, 133.69, 133.59, 128.03, 126.05, 125.83, 125.61, 125.18, 122.82, 121.43, 60.97, 57.47, 44.43, 41.66; IR (ATR, cm-1) ν 3275, 3047, 2960, 2875, 1674, 1599, 1539, 1498, 1446, 1404, 1344, 1317, 1236, 1209, 1176, 1105, 1063, 1038, 1012, 856, 783, 758; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H29N5Na1O8]+622.19138; Found 622.19159.
（中間体製造例１１）
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にベンジルイソシアナート（１．０７ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２→１／４）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｂｎ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．６１ｇ；３．０５ｍｍｏｌ、収率７６％）。
m.p.=63.2-69.4 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.67 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 7.31-7.19 (m, 10H), 4.81 (s, 1H), 4.14 (t, J = 6.2 Hz, 8H), 3.98 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.51 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 156.27, 148.89, 148.86, 139.59, 128.24, 126.96, 126.77, 60.47, 57.42, 44.31, 43.75, 41.67; IR (ATR, cm-1) ν 3340, 3028, 2962, 2926, 1674, 1522, 1450, 1358, 1315, 1236, 1134, 1039, 760, 696; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C25H29N5Na1O8]+550.19138; Found 550.19204.
５０ｍＬのナスフラスコ中でＤｉｏｌ（１．５０ｇ；４．００ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（１５２ｍｇ；０．２４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にベンジルイソシアナート（１．０７ｇ；８．０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（４．４ｍＬ：４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２→１／４）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｂｎ）ＯＨを白色固体として得た（収量１．６１ｇ；３．０５ｍｍｏｌ、収率７６％）。
m.p.=63.2-69.4 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.67 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 7.31-7.19 (m, 10H), 4.81 (s, 1H), 4.14 (t, J = 6.2 Hz, 8H), 3.98 (t, J = 5.4 Hz, 4H), 3.81 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.51 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 156.27, 148.89, 148.86, 139.59, 128.24, 126.96, 126.77, 60.47, 57.42, 44.31, 43.75, 41.67; IR (ATR, cm-1) ν 3340, 3028, 2962, 2926, 1674, 1522, 1450, 1358, 1315, 1236, 1134, 1039, 760, 696; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C25H29N5Na1O8]+550.19138; Found 550.19204.
（実施例１１）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ａｄ）ＯＨ（１．１６ｇ；１．８８ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２４ｍｇ；０．０３８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（２９２ｍｇ；２．０７ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（Ａｄ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．２８ｇ；１．７０ｍｍｏｌ、収率９０％）。
m.p.=75.6-84.3 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.30 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.75 (s, 2H), 6.35 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.0, 10.8 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.12-3.94 (m, 14H), 3.22 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H), 1.96 (s, 6H), 1.79 (s, 12H), 1.56 (t, J = 14.4 Hz, 12H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.45, 156.09, 153.83, 148.71, 148.64, 131.70, 128.24, 62.93, 60.39, 59.06, 49.75, 41.62, 41.02, 35.96, 28.82; IR (ATR, cm-1) ν 3336, 2904, 2848, 1682, 1522, 1452, 1408, 1360, 1281, 1277, 1225, 1184, 1153, 1078, 1059, 984, 916, 810, 762; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C37H52N6Na1O11]+779.35917; Found 779.36032.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ａｄ）ＯＨ（１．１６ｇ；１．８８ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２４ｍｇ；０．０３８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（２９２ｍｇ；２．０７ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（Ａｄ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．２８ｇ；１．７０ｍｍｏｌ、収率９０％）。
m.p.=75.6-84.3 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.30 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.75 (s, 2H), 6.35 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.0, 10.8 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.12-3.94 (m, 14H), 3.22 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H), 1.96 (s, 6H), 1.79 (s, 12H), 1.56 (t, J = 14.4 Hz, 12H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.45, 156.09, 153.83, 148.71, 148.64, 131.70, 128.24, 62.93, 60.39, 59.06, 49.75, 41.62, 41.02, 35.96, 28.82; IR (ATR, cm-1) ν 3336, 2904, 2848, 1682, 1522, 1452, 1408, 1360, 1281, 1277, 1225, 1184, 1153, 1078, 1059, 984, 916, 810, 762; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C37H52N6Na1O11]+779.35917; Found 779.36032.
（実施例１２）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｐｈ）ＯＨ（１．５６ｇ；３．１２ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（３９ｍｇ；０．０６２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（４８４ｍｇ；３．４３ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｐｈ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．６１ｇ；２．５１ｍｍｏｌ、収率８０％）。
m.p.=61.2-66.9 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.58 (s, 2H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.29-7.22 (m, 5H), 6.97 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 6.32 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.12 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.22 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 4.10-4.03 (m, 8H), 3.96 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.20 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.23, 155.87, 153.06, 148.64, 148.57, 138.73, 131.48, 128.53, 128.01, 122.31, 118.09, 62.70, 60.51, 60.22, 41.33, 41.09; IR (ATR, cm-1) ν 3305, 2958, 1678, 1599, 1533, 1500, 1443, 1410, 1363, 1313, 1215, 1186, 1088, 1061, 1030, 982, 910, 810, 754, 692; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C29H32N6Na1O11]+663.20267; Found 663.20372.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｐｈ）ＯＨ（１．５６ｇ；３．１２ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（３９ｍｇ；０．０６２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（４８４ｍｇ；３．４３ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｐｈ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．６１ｇ；２．５１ｍｍｏｌ、収率８０％）。
m.p.=61.2-66.9 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.58 (s, 2H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.29-7.22 (m, 5H), 6.97 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 6.32 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.12 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.22 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 4.10-4.03 (m, 8H), 3.96 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.20 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.23, 155.87, 153.06, 148.64, 148.57, 138.73, 131.48, 128.53, 128.01, 122.31, 118.09, 62.70, 60.51, 60.22, 41.33, 41.09; IR (ATR, cm-1) ν 3305, 2958, 1678, 1599, 1533, 1500, 1443, 1410, 1363, 1313, 1215, 1186, 1088, 1061, 1030, 982, 910, 810, 754, 692; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C29H32N6Na1O11]+663.20267; Found 663.20372.
（実施例１３）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＯＨ（１．３４ｇ；２．３９ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（３１ｍｇ；０．０４８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．８ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３７１ｍｇ；２．６３ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２→１／４）によって分画することで、目的のＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．４９ｇ；２．１３ｍｍｏｌ、収率８９％）。
m.p.=54.8-61.3 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.40 (s, 2H), 7.29 (s, 5H), 6.82 (d, J = 12.4 Hz, 4H), 6.32 (dd, J = 1.6, 17.2 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.8, 17.6 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.20 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 4.11-4.02 (m, 8H), 3.97 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.68 (s, 6H), 3.21 (dt, J = 5.2, 5.6 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.82, 156.46, 155.19, 153.80, 149.16, 149.11, 132.25, 132.05, 128.52, 120.25, 114.24, 63.26, 60.91, 60.78, 55.47, 41.94; IR (ATR, cm-1) ν 3319, 3128, 3055, 2954, 2904, 2835, 1686, 1601, 1520, 1512, 1452, 1412, 1362, 1296, 1215, 1178, 1065, 1032, 984, 829, 762, 733, 700, 633, 565, 521; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H36N6Na1O13]+723.22380; Found 723.22420.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＯＨ（１．３４ｇ；２．３９ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（３１ｍｇ；０．０４８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．８ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３７１ｍｇ；２．６３ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２→１／４）によって分画することで、目的のＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．４９ｇ；２．１３ｍｍｏｌ、収率８９％）。
m.p.=54.8-61.3 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.40 (s, 2H), 7.29 (s, 5H), 6.82 (d, J = 12.4 Hz, 4H), 6.32 (dd, J = 1.6, 17.2 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.8, 17.6 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.20 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 4.11-4.02 (m, 8H), 3.97 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.68 (s, 6H), 3.21 (dt, J = 5.2, 5.6 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.82, 156.46, 155.19, 153.80, 149.16, 149.11, 132.25, 132.05, 128.52, 120.25, 114.24, 63.26, 60.91, 60.78, 55.47, 41.94; IR (ATR, cm-1) ν 3319, 3128, 3055, 2954, 2904, 2835, 1686, 1601, 1520, 1512, 1452, 1412, 1362, 1296, 1215, 1178, 1065, 1032, 984, 829, 762, 733, 700, 633, 565, 521; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H36N6Na1O13]+723.22380; Found 723.22420.
（実施例１４）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＯＨ（１．４２ｇ；２．２４ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２８ｍｇ；０．０４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３５１ｍｇ；２．４９ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＵＡを白色固体として得た（収量６８６ｍｇ；０．８８３ｍｍｏｌ、収率３９％）。
m.p.=165.4-170.5 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 10.02 (s, 2H), 7.60 (s, 8H), 7.27 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.31 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.12 (dd, J = 10.4, 17.6 Hz, 1H), 5.91 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 4.08-4.03 (m, 8H), 3.96 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.20 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.96, 156.70, 156.47, 149.08, 141.02, 139.87, 132.16, 128.59, 128.44, 127.26, 127.17, 63.30, 60.81, 44.01, 42.11, 41.96; IR (ATR, cm-1) ν 3371, 3292, 2966, 1689, 1605, 1529, 1446, 1414, 1340, 1325, 1227, 1157, 1111, 1068, 1016, 985, 964, 897, 835, 762;HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H30F6N6Na1O11]+799.17744; Found 799.17726.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＯＨ（１．４２ｇ；２．２４ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２８ｍｇ；０．０４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３５１ｍｇ；２．４９ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＵＡを白色固体として得た（収量６８６ｍｇ；０．８８３ｍｍｏｌ、収率３９％）。
m.p.=165.4-170.5 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 10.02 (s, 2H), 7.60 (s, 8H), 7.27 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.31 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.12 (dd, J = 10.4, 17.6 Hz, 1H), 5.91 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 4.08-4.03 (m, 8H), 3.96 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.20 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.96, 156.70, 156.47, 149.08, 141.02, 139.87, 132.16, 128.59, 128.44, 127.26, 127.17, 63.30, 60.81, 44.01, 42.11, 41.96; IR (ATR, cm-1) ν 3371, 3292, 2966, 1689, 1605, 1529, 1446, 1414, 1340, 1325, 1227, 1157, 1111, 1068, 1016, 985, 964, 897, 835, 762;HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H30F6N6Na1O11]+799.17744; Found 799.17726.
（実施例１５）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｂｎ）ＯＨ（１．６１ｇ；３．０５ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（３９ｍｇ；０．０６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（４３０ｍｇ；３．３５ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｂｎ）ＵＡを無色透明液体として得た（収量１．８８ｇ；２．８１ｍｍｏｌ、収率９２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.66 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 7.31-7.19 (m, 11H), 6.33 (dd, J = 1.2, 17.6 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.15-3.94 (m, 18H), 3.21 (dt, J = 5.2, 5.6 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.96, 156.70, 156.55, 149.08, 141.02, 139.87, 132.16, 128.59, 128.44, 127.26, 127.17, 63.30, 60.81, 44.01, 42.11, 41.96; IR (ATR, cm-1) ν 3325, 3030, 2956, 1682, 1522, 1452, 1408, 1360, 1236, 1188, 1138, 1039, 984, 810, 762, 698; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H36N6Na1O11]+691.23397; Found 691.23473.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｂｎ）ＯＨ（１．６１ｇ；３．０５ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（３９ｍｇ；０．０６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（４３０ｍｇ；３．３５ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｂｎ）ＵＡを無色透明液体として得た（収量１．８８ｇ；２．８１ｍｍｏｌ、収率９２％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.66 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 7.31-7.19 (m, 11H), 6.33 (dd, J = 1.2, 17.6 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 1.2, 10.0 Hz, 1H), 4.15-3.94 (m, 18H), 3.21 (dt, J = 5.2, 5.6 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.96, 156.70, 156.55, 149.08, 141.02, 139.87, 132.16, 128.59, 128.44, 127.26, 127.17, 63.30, 60.81, 44.01, 42.11, 41.96; IR (ATR, cm-1) ν 3325, 3030, 2956, 1682, 1522, 1452, 1408, 1360, 1236, 1188, 1138, 1039, 984, 810, 762, 698; HRMS m/z: [M+Na]+ Calcd for [C31H36N6Na1O11]+691.23397; Found 691.23473.
（実施例１６）
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｎｐｈ）ＯＨ（１．３４ｇ；２．２４ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２８ｍｇ；０．０４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．５ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３４８ｍｇ；２．４７ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｎｐｈ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．３４ｇ；１．８１ｍｍｏｌ、収率８１％）。
m.p.=75.2-77.8 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.50 (s, 2H), 8.06-8.04 (m, 2H), 7.92-7.90 (m, 2H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54-7.44 (m, 8H), 7.31 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.91 (dd, J = 1.2, 104 Hz, 1H), 4.30 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 4.15-4.02 (m, 10H), 3.21 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.45, 156.08, 154.69, 148.89, 148.82, 133.68, 133.55, 131.69, 128.23, 128.12, 128.01, 126.04, 125.80, 125.59, 125.19, 122.81, 121.50, 62.91, 60.98, 60.47, 41.71; IR (ATR, cm-1) ν 3302, 3045, 2956, 1682, 1531, 1471, 1452, 1406, 1344, 1254, 1209, 1188, 1107, 1065, 1038, 1012, 982, 860, 793, 760;HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C37H36N6Na1O11]+763.23397; Found 763.23459.
３０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｎｐｈ）ＯＨ（１．３４ｇ；２．２４ｍｍｏｌ）及びジラウリン酸ジブチルすず（２８ｍｇ；０．０４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．５ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（３４８ｍｇ；２．４７ｍｍｏｌ）をシリンジで加え、４０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）によって分画することで、目的のＢＵ（Ｎｐｈ）ＵＡを白色固体として得た（収量１．３４ｇ；１．８１ｍｍｏｌ、収率８１％）。
m.p.=75.2-77.8 oC; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.50 (s, 2H), 8.06-8.04 (m, 2H), 7.92-7.90 (m, 2H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54-7.44 (m, 8H), 7.31 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 1.2, 17.2 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 10.4, 17.2 Hz, 1H), 5.91 (dd, J = 1.2, 104 Hz, 1H), 4.30 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 4.15-4.02 (m, 10H), 3.21 (dt, J = 5.6, 6.0 Hz, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 165.45, 156.08, 154.69, 148.89, 148.82, 133.68, 133.55, 131.69, 128.23, 128.12, 128.01, 126.04, 125.80, 125.59, 125.19, 122.81, 121.50, 62.91, 60.98, 60.47, 41.71; IR (ATR, cm-1) ν 3302, 3045, 2956, 1682, 1531, 1471, 1452, 1406, 1344, 1254, 1209, 1188, 1107, 1065, 1038, 1012, 982, 860, 793, 760;HRMS m/z: [M+Na]+Calcd for [C37H36N6Na1O11]+763.23397; Found 763.23459.
（実施例１７）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ａｄ）ＵＡ（３７８ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及び光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ製 Ｎ－１９１９、５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ａｄ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量３０３ｍｇ；０．４０１ｍｍｏｌ、収率８０％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.12 (brs, 1H), 6.67 (brs, 2H), 4.06-3.96 (brm, 14H), 3.18 (brs, 2H), 2.24 (brs, 1H), 1.96-1.57 (brm, 32H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 173.79, 155.89, 153.73, 148.62, 148.55, 59.05, 49.68, 41.57, 40.97, 35.90, 28.80; IR (ATR, cm-1) ν 3350, 2904, 2848, 1682, 1506, 1452, 1360, 1277, 1221, 1151, 1078, 1059, 916, 762.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ａｄ）ＵＡ（３７８ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及び光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ製 Ｎ－１９１９、５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ａｄ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量３０３ｍｇ；０．４０１ｍｍｏｌ、収率８０％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 7.12 (brs, 1H), 6.67 (brs, 2H), 4.06-3.96 (brm, 14H), 3.18 (brs, 2H), 2.24 (brs, 1H), 1.96-1.57 (brm, 32H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 173.79, 155.89, 153.73, 148.62, 148.55, 59.05, 49.68, 41.57, 40.97, 35.90, 28.80; IR (ATR, cm-1) ν 3350, 2904, 2848, 1682, 1506, 1452, 1360, 1277, 1221, 1151, 1078, 1059, 916, 762.
（実施例１８）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｐｈ）ＵＡ（３２０ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を９時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ｐｈ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２０６ｍｇ；０．３２２ｍｍｏｌ、収率６４％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.56 (brs, 2H), 7.39 (brs, 4H), 7.21 (brs, 5H), 6.93 (brs, 2H), 4.21-3.95 (brm, 14H), 3.15 (brs, 2H), 2.22 (brs, 1H), 1.60 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 174.76, 155.78, 153.02, 148.50, 138.68, 128.46, 122.25, 118.01, 62.46, 60.48, 60.24, 41.30; IR (ATR, cm-1) ν 3315, 3045, 2958, 1682, 1599, 1533, 1444, 1313, 1215, 1061, 901, 756, 692.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｐｈ）ＵＡ（３２０ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を９時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ｐｈ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２０６ｍｇ；０．３２２ｍｍｏｌ、収率６４％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.56 (brs, 2H), 7.39 (brs, 4H), 7.21 (brs, 5H), 6.93 (brs, 2H), 4.21-3.95 (brm, 14H), 3.15 (brs, 2H), 2.22 (brs, 1H), 1.60 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 174.76, 155.78, 153.02, 148.50, 138.68, 128.46, 122.25, 118.01, 62.46, 60.48, 60.24, 41.30; IR (ATR, cm-1) ν 3315, 3045, 2958, 1682, 1599, 1533, 1444, 1313, 1215, 1061, 901, 756, 692.
（実施例１９）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＵＡ（３５０ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を２４時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２６８ｍｇ；０．３８３ｍｍｏｌ、収率７７％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.36 (brs, 2H), 7.29-7.07 (brm, 5H), 6.79 (brs, 4H), 4.19-3.64 (brm, 20H), 3.15 (brs, 2H), 2.16 (brs, 1H), 1.63 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 174.56, 155.74, 154.58, 153.17, 148.50, 131.71, 119.61, 113.64, 62.60, 60.60, 60.30, 54.86, 41.37; IR (ATR, cm-1) ν 3313, 3068, 2960, 2833, 1682, 1601, 1512, 1452, 1414, 1296, 1213, 1174, 1061, 1028, 827, 760, 633.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＵＡ（３５０ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を２４時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ＭｅＯＰｈ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２６８ｍｇ；０．３８３ｍｍｏｌ、収率７７％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.36 (brs, 2H), 7.29-7.07 (brm, 5H), 6.79 (brs, 4H), 4.19-3.64 (brm, 20H), 3.15 (brs, 2H), 2.16 (brs, 1H), 1.63 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 174.56, 155.74, 154.58, 153.17, 148.50, 131.71, 119.61, 113.64, 62.60, 60.60, 60.30, 54.86, 41.37; IR (ATR, cm-1) ν 3313, 3068, 2960, 2833, 1682, 1601, 1512, 1452, 1414, 1296, 1213, 1174, 1061, 1028, 827, 760, 633.
（実施例２０）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＵＡ（３８８ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２８７ｍｇ；０．３７０ｍｍｏｌ、収率７４％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.96 (brs, 2H), 7.57 (brs, 8H), 7.12 (brs, 1H), 4.23-3.94 (brm, 14H), 3.14 (brs, 2H), 2.21 (brs, 1H), 1.58 (brs, 2H);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 173.83, 156.00, 153.17, 148.76, 142.68, 126.01, 123.09, 122.77, 122.45, 122.14, 118.00, 62.73, 61.18, 60.40, 41.48; IR (ATR, cm-1) ν 3319, 3057, 2960, 1682, 1605, 1533, 1456, 1414, 1317, 1215, 1119, 1109, 1066, 1014, 839, 762, 646.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＵＡ（３８８ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を６時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（ＣＦ３Ｐｈ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量２８７ｍｇ；０．３７０ｍｍｏｌ、収率７４％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.96 (brs, 2H), 7.57 (brs, 8H), 7.12 (brs, 1H), 4.23-3.94 (brm, 14H), 3.14 (brs, 2H), 2.21 (brs, 1H), 1.58 (brs, 2H);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 173.83, 156.00, 153.17, 148.76, 142.68, 126.01, 123.09, 122.77, 122.45, 122.14, 118.00, 62.73, 61.18, 60.40, 41.48; IR (ATR, cm-1) ν 3319, 3057, 2960, 1682, 1605, 1533, 1456, 1414, 1317, 1215, 1119, 1109, 1066, 1014, 839, 762, 646.
（実施例２１）
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｎｐｈ）ＵＡ（３７０ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を１６時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ｎｐｈ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量３４４ｍｇ；０．４６５ｍｍｏｌ、収率９３％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.44 (brs, 2H), 8.00-7.11 (brm, 15H), 4.27-3.98 (brm, 14H), 3.13 (brs, 2H), 2.19 (brs, 1H), 1.40 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.72, 156.54, 149.01, 138.75, 128.58, 127.47, 63.57, 61.56, 61.30, 45.45, 44.89, 42.30, 39.91; IR (ATR, cm-1) ν 3313, 3049, 2856, 1682, 1498, 1473, 1456, 1402, 1209, 1174, 1105, 1063, 1038, 1012, 758.
１０ｍＬのナスフラスコ中でＢＵ（Ｎｐｈ）ＵＡ（３７０ｍｇ；０．５００ｍｍｏｌ）及びＮ－１９１９（５．３ｍｇ；０．０１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させ、窒素置換を行った。この反応系を室温で攪拌させながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を１６時間照射した。この反応溶液をメタノールに注いで生成物を再沈殿させ、得られた沈殿物を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で１２時間加熱乾燥することで、目的のＰｏｌｙ（ＢＵ（Ｎｐｈ）ＵＡ）を淡黄色固体として得た（収量３４４ｍｇ；０．４６５ｍｍｏｌ、収率９３％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, at r.t., ppm) δ 9.44 (brs, 2H), 8.00-7.11 (brm, 15H), 4.27-3.98 (brm, 14H), 3.13 (brs, 2H), 2.19 (brs, 1H), 1.40 (brs, 2H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3, at r.t., ppm) δ 174.72, 156.54, 149.01, 138.75, 128.58, 127.47, 63.57, 61.56, 61.30, 45.45, 44.89, 42.30, 39.91; IR (ATR, cm-1) ν 3313, 3049, 2856, 1682, 1498, 1473, 1456, 1402, 1209, 1174, 1105, 1063, 1038, 1012, 758.
＜体積変化率＞
実施例１７～２１の重合体について、上述のようにして体積変化率を測定した。結果を表３に示した。
実施例１７～２１の重合体について、上述のようにして体積変化率を測定した。結果を表３に示した。
表１及び３に示した通り、本発明の化合物は、重合体にしたときの体積変化率が小さく、硬化収縮が少ない。また、表２に示した通り、共重合体においても体積変化の抑制が可能である。
Claims (12)
- 分子内にイソシアヌレート構造、ウレタン結合及び１つのエチレン性不飽和結合含有基を有する化合物。
- 下記一般式（Ｉ）で表される請求項１に記載の化合物。
ただし、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ５の１つが、エチレン性不飽和結合含有基、又は置換基としてエチレン性不飽和結合含有基を有する炭素原子数３～２０の炭化水素基若しくは前記炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は前記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－及び－ＳＯ２－であり、
ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、０又は１を表し、
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ≧１である。） - Ｒ１、Ｒ３、及びＲ５のうち１つ以上が、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数６～２０のアリール基である請求項２に記載の化合物。
- ａ＋ｂ＋ｃが２又は３である請求項２又は３に記載の化合物。
- エチレン性不飽和結合含有基が、ビニル基、イソプロぺニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物をモノマーとする重合体。
- 請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物、並びにメタクリレート化合物及びアクリレート化合物の少なくとも一方をモノマーとして共重合した請求項６に記載の重合体。
- 請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物又は請求項６若しくは７に記載の重合体、及び重合開始剤を含有する重合性組成物。
- 請求項８に記載の重合性組成物を含有する接着剤。
- 請求項８に記載の重合性組成物を含有するコーティング剤。
- 請求項８に含有する重合性組成物の硬化物。
- 請求項８に記載の重合性組成物に、光照射する工程を有する硬化物の製造方法。
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