JP2022120410A - Oil-in-water skin cleansing cosmetic - Google Patents
Oil-in-water skin cleansing cosmetic Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022120410A JP2022120410A JP2021017285A JP2021017285A JP2022120410A JP 2022120410 A JP2022120410 A JP 2022120410A JP 2021017285 A JP2021017285 A JP 2021017285A JP 2021017285 A JP2021017285 A JP 2021017285A JP 2022120410 A JP2022120410 A JP 2022120410A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- point
- component
- mass
- oil
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
本発明は、水中油滴型皮膚洗浄化粧料に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to an oil-in-water skin cleansing cosmetic.
近年、過剰な洗浄は肌に悪いと感じる意識の高まりから、ハンドソープなどといった皮膚の汚れを除去する皮膚洗浄化粧料においても皮膚を洗浄し清潔にするだけでなく、皮膚の水分を保ち、乾燥による肌荒れを起こしにくいことも重要であるとの認識が広まっている。そのため、皮膚洗浄化粧料について、洗浄性だけでなく、洗浄後の肌のしっとり感等といった洗浄後の肌状態についても改善されてきた。 In recent years, due to the growing awareness that excessive washing is bad for the skin, skin cleansing cosmetics that remove dirt from the skin, such as hand soap, not only wash and clean the skin, but also keep the skin moist and dry. It is widely recognized that it is also important to prevent rough skin caused by skin irritation. Therefore, skin cleansing cosmetics have been improved not only in cleansing properties but also in post-cleansing skin conditions such as moist feeling of the skin after cleansing.
特許文献１においては、高級脂肪酸塩、Ｎ－アシルアルキルタウリン塩、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロースの組み合わせにより、泡立ち、泡量、泡質（キメ、弾力性）、洗浄力、泡切れ、経時安定性が良好で、洗い流した後にしっとり感を有するクリーム状皮膚洗浄料が提供されている。しかしながら洗浄後のべたつきのなさについては十分ではなかった。 In Patent Document 1, a combination of a higher fatty acid salt, an N-acylalkyl taurine salt, and O-[2-hydroxy-3-(trimethylammonio)propyl]hydroxyethyl cellulose chloride improves foaming, foam volume, and foam quality (texture, elasticity), detergency, foam removal, and stability over time, and provide a moist feeling after rinsing. However, the lack of stickiness after washing was not sufficient.
特許文献２においては、炭素数が１２～１８の直鎖飽和脂肪酸から構成されるショ糖脂肪酸エステル、ヒドロキシプロピルデンプンリン酸、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ステアリル共重合体、多価アルコール、炭素数１２～１８の脂肪酸石けん、アニオン性界面活性剤および両性界面活性剤の組み合わせにより、水なじみが良く、泡立ち、泡質が良好であり、すすぎ時のぬるつき、洗浄後の適度なしっとり感とべたつきのなさを有する皮膚洗浄料が提供されている。
In
近年では、肌を清潔に保つことの重要性が再認識され、洗浄する回数が増加した。中でも保育や介護、食品等の分野においては衛生意識が高いため、皮膚洗浄の回数は特に多い。さらには冷水で落ちにくい汚れも多く、お湯を使用する場合も増えている。そのため、皮膚洗浄化粧料には洗浄性や洗浄後の肌のしっとり感やべたつきのなさだけでなく、お湯で短時間に繰り返し使用した場合においても、洗浄後にしっとりすることが求められている。しかしながら、上記の組成物においては、洗浄性が十分ではなかったり、短時間に繰り返しお湯で使用した場合における洗浄後のしっとり感が十分ではなかったりと、改善の余地があった。 In recent years, the importance of keeping the skin clean has been recognized again, and the frequency of washing has increased. Especially in fields such as childcare, nursing care, and food, hygiene consciousness is high, so the frequency of skin washing is particularly high. Furthermore, there are many stains that are difficult to remove with cold water, so the use of hot water is increasing. Therefore, skin cleansing cosmetics are required not only to have detergency, moist feeling and non-stickiness of the skin after cleansing, but also to be moist after cleansing even when repeatedly used in hot water for a short period of time. However, there is room for improvement in the above compositions, such as insufficient detergency and insufficient moist feeling after washing when repeatedly used in hot water for a short period of time.
本発明の課題は、洗浄性に優れ、洗浄後にべたつきのなさが得られ、お湯で短時間に繰り返し使用した場合であっても洗浄後にしっとり感が感じられる水中油滴型皮膚洗浄化粧料を提供する。 An object of the present invention is to provide an oil-in-water skin cleansing cosmetic that has excellent detergency, is non-sticky after cleansing, and gives a moist feeling after cleansing even after repeated use with hot water for a short period of time. do.
本発明は以下のものである。
下記（ａ）成分を０．０１～１０質量％、（ｂ）成分を１０～５０質量％、（ｃ）成分を１～１０質量％および（ｄ）成分を１～２０質量％含有することを特徴とする、水中油滴型皮膚洗浄化粧料。
（ａ）成分： 式（１）で表され、かつ下記式（２）、式（３）および式（４）の関係を満足するアルキルオキシラン誘導体
（ｂ）成分： 炭素数２～６の多価アルコール
（ｃ）成分： ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤
（ｄ）成分： 油脂
Ｒ１Ｏ－（ＡＯ）ｎ－Ｈ ・・・・（１）
（式（１）において、
Ｒ１は、炭素数１～６の炭化水素基であり、
ＡＯは炭素数３のオキシアルキレン基であり、
ｎはオキシアルキレン基ＡＯの平均付加モル数であり、５０≦ｎ≦１５０である。）
０．３５≦ＭＬ／ＭＨ≦０．７５ ・・・・（２）
（式（２）において、ゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点ＫからベースラインＢへの垂線の長さをＬとし、屈折率強度がＬ／２となるクロマトグラム上の２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｏとし、溶出時間が遅いほうを点Ｑとし、点Ｏと点Ｑを結ぶ直線Ｇと前記極大点Ｋから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をＰとしたとき、点Ｏと交点Ｐの距離をＭＨとし、点Ｑと交点Ｐの距離をＭＬとする。）
Ａｓ＝Ｗ１／２／Ｗ５％ ・・・（３）
０．３０≦Ａｓ≦０．７０ ・・・（４）
（式（３）および式（４）において、前記クロマトグラム上で屈折率強度がＬ／２０となる２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｒとし、溶出時間が遅いほうを点Ｓとし、点Ｒと点Ｓを結んだ直線Ｈと前記極大点Ｋから前記ベースラインＢへ引いた垂線との交点をＴとし、点Ｒと交点Ｔの距離をＷ１／２とし、点Ｒと点Ｓの距離をＷ５％とする。）
The present invention is as follows.
0.01 to 10% by mass of the following component (a), 10 to 50% by mass of the (b) component, 1 to 10% by mass of the (c) component, and 1 to 20% by mass of the (d) component An oil-in-water type skin cleansing cosmetic characterized by:
Component (a): Alkyloxirane derivative represented by formula (1) and satisfying the following formulas (2), (3) and (4) Component (b): Polyvalent having 2 to 6 carbon atoms Alcohol (c) component: polyglycerin fatty acid ester type nonionic surfactant (d) component: fats and oils
R 1 O—(AO) n —H (1)
(In formula (1),
R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms,
AO is an oxyalkylene group having 3 carbon atoms,
n is the average number of added moles of the oxyalkylene group AO, and 50≦n≦150. )
0.35≦ ML / MH ≦0.75 (2)
(In formula (2), the length of the perpendicular from the maximum point K on the chromatogram at which the refractive index intensity on the chromatogram obtained by gel permeation chromatography measurement is maximum to the baseline B is L, and the refractive index intensity is L / 2 Of the two points on the chromatogram, the earlier elution time is point O, the later elution time is point Q, and a straight line G connecting point O and point Q and the maximum point K are drawn to the baseline Let P be the point of intersection with the vertical line, let MH be the distance between point O and point P, and ML be the distance between point Q and point P.)
A s =W 1/2 /W 5% (3)
0.30≦A s ≦0.70 (4)
(In formulas (3) and (4), of the two points on the chromatogram at which the refractive index intensity is L/20, the earlier elution time is defined as point R, and the later elution time is defined as point S, Let T be the intersection of a straight line H connecting the points R and S and the perpendicular line drawn from the maximum point K to the baseline B, let W 1/2 be the distance between the point R and the intersection T, and point R and point S The distance of W is 5% .)
本発明によれば、洗浄性に優れ、洗浄後のべたつきのなさに加え、お湯で短時間に繰り返し使用した場合であっても洗浄後にしっとり感が感じられる水中油滴型皮膚洗浄化粧料を提供できる。 According to the present invention, there is provided an oil-in-water type skin cleansing cosmetic that has excellent detergency, is non-sticky after cleansing, and gives a moist feeling after cleansing even when repeatedly used with hot water for a short period of time. can.
本発明の水中油滴型皮膚洗浄化粧料は、（ａ）成分～（ｄ）成分を含有する。以下、（ａ）成分から順次説明する。
（（ａ）成分）
（ａ）成分は、式（１）で表され、かつ式（２）、式（３）および式（４）の関係を満足するアルキルオキシラン誘導体である。
Ｒ１Ｏ－（ＡＯ）ｎ－Ｈ ・・・・（１）
The oil-in-water skin cleansing cosmetic composition of the present invention contains components (a) to (d). Hereinafter, the component (a) will be described in order.
((a) component)
Component (a) is an alkyloxirane derivative represented by formula (1) and satisfying the relationships of formulas (2), (3) and (4).
R 1 O—(AO) n —H (1)
式（１）において、Ｒ１で示される炭素数１～６の炭化水素基は、炭素と水素からなる官能基であり、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、またはアラルキル基から選ばれる１種であり、好ましくはアルキル基またはアルケニル基である。
Ｒ１の炭素数は６以下とするが、４以下が更に好ましい。すなわち、Ｒ１は好ましくは炭素数１～６のアルキル基またはアルケニル基であり、最も好ましくは炭素数１～６のアルキル基である。Ｒ１は、直鎖炭化水素基であってよく、分岐鎖炭化水素基であってよいが、好ましくは直鎖炭化水素基である。炭素数１～６の直鎖アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等を挙げることができる。Ｒ１で示される炭素数１～６の炭化水素基は１種のみでも、２種以上でもよい。
In formula (1), the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1 is a functional group consisting of carbon and hydrogen, and is selected from an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or an aralkyl group. and preferably an alkyl group or an alkenyl group.
The number of carbon atoms in R 1 is 6 or less, preferably 4 or less. That is, R 1 is preferably an alkyl or alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, most preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. R 1 may be a straight-chain hydrocarbon group or a branched-chain hydrocarbon group, preferably a straight-chain hydrocarbon group. Examples of linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group and hexyl group. The hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1 may be of one type or two or more types.
式（１）において、ＡＯは炭素数３のオキシアルキレン基であり、具体的にはオキシトリメチレン基またはオキシメチルエチレン基であるが、オキシメチルエチレン基が好ましい。
式（１）において、ｎは、オキシアルキレン基ＡＯの平均付加モル数で、５０以上である。ｎが５０未満であると粘度が低く、洗浄後のべたつきのなさに欠ける場合がある。しかしながら、ｎが大きくなるにつれて洗浄後のべたつきが大きくなるため、ｎは１５０以下であることが好ましく、１２０以下であることが更に好ましい。
In the formula (1), AO is an oxyalkylene group having 3 carbon atoms, specifically an oxytrimethylene group or an oxymethylethylene group, preferably an oxymethylethylene group.
In formula (1), n is the average number of added moles of the oxyalkylene group AO, and is 50 or more. When n is less than 50, the viscosity is low and the non-stickiness after washing may be lacking. However, since stickiness after washing increases as n increases, n is preferably 150 or less, more preferably 120 or less.
（ａ）成分は、更に下記の式（２）を満足する。
０．３５≦ＭＬ／ＭＨ≦０．７５ ・・・・（２）
（式（２）において、クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点ＫからベースラインＢへの垂線の長さをＬとし、屈折率強度がＬ／２となるクロマトグラム上の２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｏとし、溶出時間が遅いほうを点Ｑとし、点Ｏと点Ｑを結ぶ直線Ｇと前記極大点Ｋから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をＰとしたとき、点Ｏと交点Ｐの距離をＭＨとし、点Ｑと交点Ｐの距離をＭＬとする。）
The component (a) further satisfies the following formula (2).
0.35≦ ML / MH ≦0.75 (2)
(In formula (2), the length of the perpendicular from the maximum point K on the chromatogram to the baseline B is L, and the refractive index intensity is L / 2 points on the chromatogram The earlier elution time is point O, the later elution time is point Q, and the intersection of a straight line G connecting points O and Q and a perpendicular line drawn from the maximum point K to the baseline is P. Then, let the distance between point O and intersection point P be MH , and let the distance between point Q and intersection point P be ML .)
すなわち、本発明で用いるアルキルオキシラン誘導体は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）において、示差屈折率計を用いて得られたクロマトグラムによって規定される。このクロマトグラムとは、屈折率強度と溶出時間との関係を表すグラフである。ここで、図１は、アルキルオキシラン誘導体のゲル浸透クロマトグラフィーにより得られるクロマトグラムのモデル図であり、横軸は溶出時間を、縦軸は示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度を示す。ゲル浸透クロマトグラフに試料溶液を注入して展開すると、最も分子量の高い分子から溶出が始まり、屈折率強度の増加に伴い、溶出曲線が上昇していく。その後、屈折率強度が最大となる極大点Ｋを過ぎると、溶出曲線は下降していく。 That is, the alkyloxirane derivative used in the present invention is defined by a chromatogram obtained using a differential refractometer in gel permeation chromatography (GPC). This chromatogram is a graph showing the relationship between refractive index intensity and elution time. Here, FIG. 1 is a model diagram of a chromatogram obtained by gel permeation chromatography of an alkyloxirane derivative, where the horizontal axis represents the elution time and the vertical axis represents the refractive index intensity obtained using a differential refractometer. show. When the sample solution is injected into the gel permeation chromatograph and developed, elution starts from the molecules with the highest molecular weight, and the elution curve rises as the refractive index intensity increases. After that, after passing the maximum point K where the refractive index intensity is maximum, the elution curve descends.
ＭＬ／ＭＨは、それぞれ、以下のようにしてクロマトグラムから算出する。
（１） クロマトグラム上の屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ垂線を引き、垂線の長さをＬとする。
（２） 屈折率強度がＬ／２となるクロマトグラム上の２点のうち、溶出時間が早いほうを点Ｏとし、溶出時間が遅いほうを点Ｑとする。
（３） 点Ｏと点Ｑを結んだ直線Ｇと、屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ引いた垂線との交点をＰとする。
（４） 点Ｏと交点Ｐの距離をＭＨ、交点Ｐと点Ｑの距離をＭＬとする。
M L /M H is calculated from the chromatogram as follows.
(1) Draw a perpendicular line from the maximum point K of the refractive index intensity on the chromatogram to the baseline B, and let L be the length of the perpendicular line.
(2) Of the two points on the chromatogram where the refractive index intensity is L/2, point O is the earlier elution time, and point Q is the later elution time.
(3) Let P be the intersection of a straight line G connecting the points O and Q and a perpendicular line drawn from the maximum point K of the refractive index intensity to the baseline B.
(4) Let the distance between the point O and the intersection point P be M H , and the distance between the intersection point P and the point Q be M L .
また、本発明のアルキルオキシラン誘導体のゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、クロマトグラムの屈折率強度の極大点が複数ある場合は、それらのうち屈折率強度が最も大きい点を極大点Ｋとする。さらに同じ屈折率強度の極大点が複数ある場合は、溶出時間の遅いほうを屈折率強度の極大点Ｋとする。この際、ゲル浸透クロマトグラフィーに使用した展開溶媒等に起因するピークや、使用したカラムや装置に起因するベースラインの揺らぎによる疑似ピークは除く。 In addition, in the gel permeation chromatography of the alkyloxirane derivative of the present invention, when there are a plurality of maximum refractive index intensity points in the chromatogram, the maximum refractive index intensity is defined as the maximum point K among them. Furthermore, when there are a plurality of maximum points of the same refractive index intensity, the maximum point K of the refractive index intensity is the one with the later elution time. At this time, peaks due to the developing solvent used in gel permeation chromatography, etc., and pseudo peaks due to baseline fluctuations due to the column and apparatus used are excluded.
ここで、（ａ）成分は、ＭＬ／ＭＨが０．３５≦ＭＬ／ＭＨ≦０．７５を満たすものである。ＭＬ／ＭＨが０．７５より大きくなると、アルキルオキシラン誘導体の粘度が低下し、これを水中油滴型皮膚洗浄化粧料に配合した際、お湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感が損なわれる。この観点から、ＭＬ／ＭＨを０．７５以下とするが、０．６５以下とすることが好ましく、０．５５以下が更に好ましい。また、ＭＬ／ＭＨが小さくなるほど、分子量分布における高分子量側の偏りが大きくなり、アルキルオキシラン誘導体の粘度が上昇する。すわなち、ＭＬ／ＭＨが０．３５より小さくなると、粘度が高くなりすぎ、洗浄後の肌のべたつきのなさが損なわれる原因となる。このため、ＭＬ／ＭＨを０．３５以上とするが、お湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感の観点から、０．４０以上とすることが更に好ましく、０．４５以上とすることが特に好ましい。 Here, the component (a) satisfies ML / MH of 0.35≤ML / MH≤0.75 . When M L /M H is more than 0.75, the viscosity of the alkyl oxirane derivative decreases, and when it is blended in an oil-in-water type skin cleansing cosmetic, the moist feeling after repeated washing with hot water is impaired. From this point of view, M L /M H is set to 0.75 or less, preferably 0.65 or less, and more preferably 0.55 or less. In addition, the smaller the M L /M H ratio, the greater the bias toward the high molecular weight side in the molecular weight distribution, and the higher the viscosity of the alkyloxirane derivative. In other words, when M L /M H is less than 0.35, the viscosity becomes too high, which causes the non-stickiness of the skin after cleansing to be impaired. For this reason, M L /M H is set to 0.35 or more, but from the viewpoint of moist feeling after repeated washing with hot water, it is more preferably 0.40 or more, particularly 0.45 or more. preferable.
また、本発明で用いるアルキルオキシラン誘導体は、ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムが左右非対称であり、以下に示すようにして求められるクロマトグラムのピークの非対称値Ａｓが式（３）、式（４）を満たす。
Ａｓ＝Ｗ１／２／Ｗ５％ ・・・（３）
０．３０≦Ａｓ≦０．７０ ・・・（４）
Further, the alkyl oxirane derivative used in the present invention has a bilaterally asymmetric chromatogram represented by refractive index intensity and elution time obtained using a differential refractometer in gel permeation chromatography. The peak asymmetry value As of the chromatogram obtained by the equations (3) and (4) is satisfied.
As=W 1/2 /W 5% (3)
0.30≦As≦0.70 (4)
図２のクロマトグラムのモデル図を参照しつつ、Ａｓの算出方法について更に説明する。横軸は溶出時間を、縦軸は示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度を示す。
（１） クロマトグラム上の屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ垂線を引き、その長さをＬとする。
（２） 屈折率強度がＬ／２０となるクロマトグラム上の２点のうち、溶出時間が早いほうを点Ｒとし、溶出時間が遅いほうを点Ｓとする。
（３） 点Ｒと点Ｓを結んだ直線Ｈと、屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ引いた垂線との交点をＴとする。
（４） 点Ｒと交点Ｔの距離をＷ１／２、点Ｒと点Ｓの距離をＷ５％とする。
The method for calculating As will be further described with reference to the model diagram of the chromatogram in FIG. The horizontal axis indicates the elution time, and the vertical axis indicates the refractive index intensity obtained using a differential refractometer.
(1) A perpendicular line is drawn from the maximum point K of the refractive index intensity on the chromatogram to the baseline B, and its length is L.
(2) Of the two points on the chromatogram where the refractive index intensity is L/20, point R is the earlier elution time, and point S is the later elution time.
(3) Let T be the point of intersection between a straight line H connecting the points R and S and a perpendicular line drawn from the maximum point K of the refractive index intensity to the baseline B.
(4) Let the distance between the point R and the intersection T be W 1/2 , and the distance between the point R and the point S be W 5% .
本発明において、Ａｓは０．３０≦Ａｓ≦０．７０を満たす。Ａｓを０．７０以下とすることによって、粘度が適度に向上し、お湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感を付与することができる。この観点からは、Ａｓを０．６５以下とすることが更に好ましい。また、Ａｓが小さくなるほど、分子量分布における高分子量側の偏りが大きくなり、それに由来する粘度の上昇等が見られる。よって、洗浄後のべたつきのなさを付与する観点から、Ａｓを０．３０以上とするが、０．５７以上とすることが更に好ましい。 In the present invention, As satisfies 0.30≦As≦0.70. By setting As to 0.70 or less, the viscosity is moderately improved, and a moist feeling can be imparted after repeated washing with hot water. From this point of view, it is more preferable to set As to 0.65 or less. In addition, the smaller the As value, the greater the bias toward the high molecular weight side in the molecular weight distribution, which leads to an increase in viscosity and the like. Therefore, from the viewpoint of imparting non-stickiness after washing, As is set to 0.30 or more, and more preferably 0.57 or more.
本発明において、ＭＬ、ＭＨおよびＡｓを求めるためのゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）は、システムとしてＳＨＯＤＥＸ（登録商標）ＧＰＣ１０１ＧＰＣ専用システム、示差屈折率計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ－７１ｓ、ガードカラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ－Ｇ、カラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌを３本連続装着し、カラム温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフランを１ｍｌ／分の流速で流し、得られた反応物の０．１重量％テトラヒドロフラン溶液０．１ｍｌを注入し、ＢＯＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラムを用いて、屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムを得る。 In the present invention, gel permeation chromatography (GPC) for determining M L , M H and As is performed using SHODEX (registered trademark) GPC101 GPC dedicated system as a system, SHODEX RI-71s as a differential refractometer, and SHODEX KF as a guard column. -G, Three SHODEX KF804L columns were continuously mounted, the column temperature was 40°C, and tetrahydrofuran was run as a developing solvent at a flow rate of 1 ml/min. and obtain a chromatogram expressed as refractive index intensity and elution time using the BORWIN GPC calculation program.
アルキルオキシラン誘導体は、具体的にはポリプロピレングリコールメチルエーテル、ポリプロピレングリコールエチルエーテル、ポリプロピレングリコールプロピルエーテル、ポリプロピレングリコールブチルエーテル、ポリプロピレングリコールペンチルエーテル、ポリプロピレングリコールへキシルエーテル等であり、好ましくはポリプロピレングリコールプロピルエーテル、ポリプロピレングリコールブチルエーテルである。 The alkyloxirane derivatives are specifically polypropylene glycol methyl ether, polypropylene glycol ethyl ether, polypropylene glycol propyl ether, polypropylene glycol butyl ether, polypropylene glycol pentyl ether, polypropylene glycol hexyl ether, etc., preferably polypropylene glycol propyl ether and polypropylene. Glycol butyl ether.
以下、水中油滴型皮膚洗浄化粧料の全質量を１００質量％とする。
（ａ）成分の含有量が多いと洗浄後のべたつきが発生するだけでなく、洗浄性が低下することがあるので、（ａ）成分の含有量は、１０質量％以下とするが、７質量％以下とすることが好ましく、３質量％以下とすることが更に好ましく、２質量％以下とすることが特に好ましい。また、また、（ａ）成分が少ないと洗浄後のべたつきのなさが損なわれるだけでなく、お湯で短時間に繰り返し使用した場合の洗浄後のしっとり感を感じにくくなることがあるので、（ａ）成分の含有量を０．０１質量％以上とするが、０．１質量％以上とすることが好ましく、０．５質量％以上とすることが更に好ましい。
Hereinafter, the total mass of the oil-in-water skin cleansing cosmetic is defined as 100% by mass.
If the content of component (a) is too high, not only does stickiness occur after washing, but also detergency may deteriorate. % or less, more preferably 3 mass % or less, and particularly preferably 2 mass % or less. In addition, when the amount of component (a) is small, not only does the lack of stickiness after washing be impaired, but it may also be difficult to feel the moist feeling after washing when repeatedly used with hot water for a short period of time. ) is 0.01% by mass or more, preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more.
（（ｂ）成分）
（ｂ）成分は、炭素数が２～６である多価アルコールである。この多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、メチルプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，２－ペンチレングリコール、１，２－へキシレングリコール、１，６－ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、グルコース、マルトース、ソルビトール等が挙げられる。これらの（ｂ）成分は１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を適宜組み合わせて用いても良い。中でも好ましくはグリセリン、ジプロピレングリコール、ペンチレングリコールであり、より好ましくはグリセリン、ジプロピレングリコールである。
((b) component)
Component (b) is a polyhydric alcohol having 2 to 6 carbon atoms. Examples of polyhydric alcohols include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, methylpropylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butanediol, and 1,4-butane. diol, 1,2-pentylene glycol, 1,2-hexylene glycol, 1,6-hexanediol, glycerin, trimethylolpropane, diglycerin, glucose, maltose, sorbitol and the like. These (b) components may be used singly or in combination of two or more. Among them, glycerin, dipropylene glycol and pentylene glycol are preferred, and glycerin and dipropylene glycol are more preferred.
水中油滴型皮膚洗浄化粧料全体の質量を１００質量％としたとき、（ｂ）成分の含有量が多いと洗浄後にべたつきが発生することがあるので、（ｂ）成分の含有量は、５０質量％以下とするが、４０質量％以下とすることが好ましく、３０質量％以下とすることが更に好ましい。また、（ｂ）成分が少ないと、短時間にお湯で繰り返し使用した場合の洗浄後のしっとり感を感じにくくなることがあるので、１０質量％以上とするが、１５質量％以上とすることが好ましく、２５質量％以上とすることが更に好ましい。 When the total mass of the oil-in-water skin cleansing cosmetic is 100% by mass, a high content of component (b) may cause stickiness after cleansing. The content is set to be no more than 40% by mass, preferably no more than 30% by mass, and more preferably no more than 30% by mass. Also, if the amount of component (b) is small, it may become difficult to feel the moist feeling after washing with hot water for a short period of time. Preferably, it is more preferably 25% by mass or more.
（（ｃ）成分）
（ｃ）成分は、ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤である。
(Component (c))
Component (c) is a polyglycerol fatty acid ester type nonionic surfactant.
ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤は、平均重合度２～１０のポリグリセリンと炭素数１０～２２の脂肪酸とのエステルである。
このポリグリセリンの平均重合度は、好ましくは２～８であり、２～６がより好ましく、２または３がさらに好ましく、2のものが特に好ましい。
The polyglycerol fatty acid ester type nonionic surfactant is an ester of polyglycerol having an average degree of polymerization of 2-10 and a fatty acid having 10-22 carbon atoms.
The average degree of polymerization of this polyglycerol is preferably 2 to 8, more preferably 2 to 6, even more preferably 2 or 3, and particularly preferably 2.
この脂肪酸は、好ましくは炭素数１２～２０の脂肪酸、より好ましくは炭素数１６～１８の脂肪酸である。これらの脂肪酸は飽和、不飽和、直鎖、分岐鎖のいずれでもよく、またこれら脂肪酸の混合物であってもよい。脂肪酸としては、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸等が挙げられる。中でも好ましくは、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸であり、より好ましくはパルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸であり、さらに好ましくはパルミチン酸、イソステアリン酸であり、イソステアリン酸が特に好ましい。 The fatty acid is preferably a C12-20 fatty acid, more preferably a C16-18 fatty acid. These fatty acids may be saturated, unsaturated, linear or branched, or mixtures of these fatty acids. Fatty acids include caprylic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, isostearic acid, oleic acid, coconut oil fatty acid and the like. Among them, preferred are lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid and oleic acid, more preferred are palmitic acid, stearic acid and isostearic acid, still more preferred are palmitic acid and isostearic acid, and isostearic acid. Acids are particularly preferred.
また、成分（ｃ）のＨＬＢは、好ましくは２～１０のものが好ましい。ＨＬＢは下記の式により算出される。
ＨＬＢ＝２０（１－Ｓ／Ａ）
Ｓ：エステルのけん化価、Ａ：脂肪酸の酸価
Further, the HLB of component (c) is preferably 2-10. HLB is calculated by the following formula.
HLB=20 (1-S/A)
S: saponification value of ester, A: acid value of fatty acid
水中油滴型皮膚洗浄化粧料全体の質量を１００質量％としたとき、（ｃ）成分が少ないと洗浄性が低下するだけでなく、洗い流した後のべたつきのなさを感じにくくなることがあるので、（ｃ）成分の含有量を１質量％以上とするが、好ましくは２質量％以上であり、より好ましくは３質量％以上である。また、（ｃ）成分の含有量が多いと、お湯で短時間に繰り返し使用した場合の洗浄後のしっとり感を感じにくくなることがあるので、（ｃ）成分の含有量を１０質量％以下とするが、好ましくは８質量％以下であり、より好ましくは７質量％以下である。 When the total weight of the oil-in-water skin cleansing cosmetic is 100% by mass, if the amount of component (c) is small, not only does the detergency decrease, but also the lack of stickiness after rinsing may be difficult to feel. The content of component (c) is 1% by mass or more, preferably 2% by mass or more, and more preferably 3% by mass or more. In addition, if the content of component (c) is high, it may become difficult to feel the moist feeling after washing with hot water repeatedly for a short period of time. However, it is preferably 8% by mass or less, more preferably 7% by mass or less.
（（ｄ）成分：油脂）
本発明において用いられる（ｄ）成分は、油脂である。
油脂は、具体的には、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、メドウフォーム油、マカデミアナッツ油、ヤシ油、ヒマワリ油、ゴマ油、グレープシード油、米油、ナタネ油、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル、トリエチルヘキサノイン等が挙げられる。２５℃で固形である油脂としては、ヤシ脂、シア脂、カカオ脂、水添パーム油、水添ナタネ油等が挙げられる。
((d) component: oils and fats)
The component (d) used in the present invention is oil.
Specific examples of fats and oils include camellia oil, olive oil, avocado oil, meadowfoam oil, macadamia nut oil, coconut oil, sunflower oil, sesame oil, grape seed oil, rice oil, rapeseed oil, glyceryl triisostearate, and triisopalmitic acid. Glyceryl, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, tri(caprylic-capric)glyceryl, triethylhexanoin and the like. Fats and oils that are solid at 25° C. include coconut butter, shea butter, cacao butter, hydrogenated palm oil, hydrogenated rapeseed oil, and the like.
２５℃で液状である油脂としては、オリーブ油、ヒマワリ油、ゴマ油、グレープシード油、ナタネ油、又は２５℃で固形である油脂としては、シア脂、カカオ脂が好ましい。特に好ましくは、（ｄ）成分として、２５℃で液状である油脂と２５℃で固形である油脂とを併用できる。この場合には、質量比（２５℃で液体の油脂）／（２５℃で固体の油脂）が好ましくは１／１０～１０／１であり、より好ましくは１／８～１／２であり、さらに好ましくは１／６～１／３である。２５℃で液状の油脂と２５℃で固形の油脂の組み合わせとして、例えばヒマワリ油とシア脂を併用すると特に好ましい。 Olive oil, sunflower oil, sesame oil, grape seed oil, and rapeseed oil are preferred as fats and oils that are liquid at 25°C, and shea butter and cacao butter are preferred as fats and oils that are solid at 25°C. Particularly preferably, as component (d), fats and oils that are liquid at 25°C and fats and oils that are solid at 25°C can be used together. In this case, the mass ratio (liquid fat at 25° C.)/(solid fat at 25° C.) is preferably 1/10 to 10/1, more preferably 1/8 to 1/2, More preferably, it is 1/6 to 1/3. As a combination of a fat that is liquid at 25°C and a fat that is solid at 25°C, it is particularly preferable to use, for example, sunflower oil and shea butter.
（ｄ）成分が少ないと、お湯で短時間に繰り返し使用した場合の洗浄後のしっとり感を感じにくくなることがあるので、（ｄ）成分の含有量を１質量％以上とするが、好ましくは３質量％以上であり、より好ましくは５質量％以上である。また、（ｄ）成分の含有量が多いと洗浄後にべたつきのなさが損なわれるだけでなく、洗浄性が低下することがあるので、（ｄ）成分の含有量を２０質量％以下とするが、１５質量％以下とすることが好ましく、１０質量％以下とすることが更に好ましい。 If the amount of component (d) is small, it may become difficult to feel the moist feeling after washing with hot water for a short period of time. It is 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more. In addition, if the content of component (d) is too high, not only will the non-stickiness after washing be impaired, but also detergency may be reduced. It is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less.
水中油滴型皮膚洗浄化粧料には、（ａ）～（ｄ）成分以外の添加剤を含有させることができる。こうした添加剤としては、化粧品用途に使用されるものが使用可能であるが、例えば、保湿剤、増粘剤、防腐剤、ｐＨ調整剤や香料などを例示できる。
水中油滴型皮膚洗浄化粧料の全質量を１００質量％としたとき、添加剤の全量は、５質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、２質量％以下が更に好ましい。
水中油滴型皮膚洗浄化粧料の（ａ）～（ｄ）成分および添加成分以外の残部は水である。水の含有量としては、２０～９０質量％が好ましく、３０～８５質量％がより好ましく、４０～８０質量％がさらに好ましい。
The oil-in-water skin cleansing cosmetic may contain additives other than components (a) to (d). As such additives, those used in cosmetics can be used, and examples thereof include moisturizers, thickeners, preservatives, pH adjusters and fragrances.
When the total mass of the oil-in-water skin cleansing cosmetic is 100% by mass, the total amount of additives is preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, and even more preferably 2% by mass or less.
The rest of the oil-in-water skin cleansing cosmetic composition other than the components (a) to (d) and the additive components is water. The water content is preferably 20 to 90% by mass, more preferably 30 to 85% by mass, even more preferably 40 to 80% by mass.
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。実施例及び比較例で用いている化合物ａ－１～ａ－３は次のように合成した。 EXAMPLES The present invention will now be described more specifically with reference to examples and comparative examples. Compounds a-1 to a-3 used in Examples and Comparative Examples were synthesized as follows.
（参考合成例：複合金属シアン化物錯体触媒の合成）
塩化亜鉛２．１ｇを含む２．０ｍｌの水溶液中に、カリウムヘキサシアノコバルテートＫ３Ｃｏ（ＣＮ）６を０．８４ｇ含む１５ｍｌの水溶液を、４０℃にて攪拌しながら１５分間かけて滴下した。滴下終了後、水１６ｍｌ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール１６ｇを加え、７０℃に昇温し、１時間攪拌した。室温まで冷却後、濾過操作（１回目濾過）を行い、固体を得た。この固体に、水１４ｍｌ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール８．０ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（２回目濾過）を行い、固体を得た。
さらに再度、この固体にｔｅｒｔ－ブチルアルコール１８．６ｇ、メタノール１．２ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（３回目濾過）を行い、得られた固体を４０℃、減圧下で３時間乾燥し、複合金属シアン化物錯体触媒０．７ｇを得た。
(Reference Synthesis Example: Synthesis of double metal cyanide complex catalyst)
Into 2.0 ml of aqueous solution containing 2.1 g of zinc chloride, 15 ml of aqueous solution containing 0.84 g of potassium hexacyanocobaltate K 3 Co(CN) 6 was dropped at 40° C. over 15 minutes while stirring. After completion of dropping, 16 ml of water and 16 g of tert-butyl alcohol were added, the temperature was raised to 70° C., and the mixture was stirred for 1 hour. After cooling to room temperature, a filtration operation (first filtration) was performed to obtain a solid. 14 ml of water and 8.0 g of tert-butyl alcohol were added to this solid, and the mixture was stirred for 30 minutes and filtered (second filtration) to obtain a solid.
Again, 18.6 g of tert-butyl alcohol and 1.2 g of methanol were added to this solid, and after stirring for 30 minutes, a filtration operation (third filtration) was performed, and the obtained solid was dried at 40° C. under reduced pressure for 3 hours. to obtain 0.7 g of a double metal cyanide complex catalyst.
（化合物ａ－１～ａ－３）
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備したステンレス製５リットル（内容積４，８９０ｍｌ）の耐圧反応装置に、ブチルプロピレングリコール２００ｇと参考合成例の複合金属シアン化物錯体触媒０．２ｇを仕込んだ。窒素置換後、１１０℃へと昇温し、０．３ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン２１０ｇを４時間かけて仕込んだ。この際、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定した。４時間後、反応槽内の圧力が急激に減少した。その後、反応槽内を１１０℃に保ちながら、０．６ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、徐々にメチルオキシランを投入し、３，２８７ｇのメチルオキシランを撹拌下に連続的に加圧添加した。このとき、メチルオキシランを８４０ｇ添加するまでの時間は６０分、２，１００ｇ添加するまでの時間は１０８分、３，２８７ｇ添加するまでの時間は１３２分であった。添加終了後、１１０℃で１時間反応させた後、反応槽より１，６８０ｇを抜き取った。
さらに、反応槽の残存物を１１０℃へと昇温し、反応槽内を１１０℃に保ちながら、０．６ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン１７４ｇを２０分かけて添加した。添加終了後、１１０℃で１時間反応させた後、再度反応槽より６１９ｇを抜き取り、窒素ガスを吹き込みながら、７５～８５℃、５０～１００Ｔｏｒｒで１時間減圧処理後、ろ過を行った。
(Compounds a-1 to a-3)
200 g of butyl propylene glycol and 0.2 g of the double metal cyanide complex catalyst of Reference Synthesis Example was charged. After purging with nitrogen, the temperature was raised to 110° C., and 210 g of methyl oxirane was charged over 4 hours from a nitrogen gas blowing pipe under the condition of 0.3 MPa or less. At this time, changes over time in pressure and temperature in the reactor were measured. After 4 hours, the pressure in the reactor dropped sharply. After that, while maintaining the inside of the reaction tank at 110° C., under the condition of 0.6 MPa or less, methyl oxirane was gradually added through a nitrogen gas blowing pipe, and 3,287 g of methyl oxirane was continuously added under pressure while stirring. did. At this time, it took 60 minutes to add 840 g of methyl oxirane, 108 minutes to add 2,100 g, and 132 minutes to add 3,287 g of methyl oxirane. After completion of the addition, reaction was carried out at 110° C. for 1 hour, and then 1,680 g was withdrawn from the reactor.
Furthermore, the temperature of the residue in the reaction vessel was raised to 110° C., and while the inside of the reaction vessel was maintained at 110° C., 174 g of methyl oxirane was added from a nitrogen gas blowing pipe over 20 minutes under conditions of 0.6 MPa or less. . After completion of the addition, the mixture was allowed to react at 110° C. for 1 hour, and then 619 g of the mixture was withdrawn from the reaction vessel again, subjected to pressure reduction treatment at 75 to 85° C. and 50 to 100 Torr for 1 hour while blowing nitrogen gas, and then filtered.
得られた反応物（化合物ａ－１）について、昭和電工製ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）測定装置を用いて、前述のようにして、ＭＬ、ＭＨおよびＡｓを求めた。その結果、ＭＬ／ＭＨは０．５２、Ａｓは０．６１であった。 For the obtained reactant (compound a-1), M L , M H and As were determined using Showa Denko's GPC (gel permeation chromatography) measuring device as described above. As a result, M L /M H was 0.52 and As was 0.61.
さらに反応槽の残存物を１１０℃へと昇温し、反応槽内を１１０℃に保ちながら、０.６ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン１２１ｇを３０分かけて添加した。添加終了後、１１０℃で１時間反応させた後、再度反応槽より３７０ｇを抜き取り、窒素ガスを吹き込みながら、７５～８５℃、５０～１００Ｔｏｒｒで１時間減圧処理後、ろ過を行った。得られた反応物（化合物a－２）について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
得られた反応物（化合物ａ－２のＭＬ／ＭＨは０．４２、Ａｓは０．５９であった。
Further, the temperature of the residue in the reaction vessel was raised to 110° C., and 121 g of methyl oxirane was added over 30 minutes through a nitrogen gas blowing pipe under conditions of 0.6 MPa or less while maintaining the inside of the reaction vessel at 110° C. After completion of the addition, the mixture was allowed to react at 110° C. for 1 hour, and then 370 g of the mixture was withdrawn from the reaction vessel again, subjected to pressure reduction treatment at 75 to 85° C. and 50 to 100 Torr for 1 hour while blowing nitrogen gas, and then filtered. The obtained reactant (compound a-2) was measured by gel permeation chromatography.
The obtained reactant (M L /M H of compound a-2 was 0.42 and As was 0.59.
さらに反応槽の残存物を１１０℃へと昇温し、反応槽内を１１０℃に保ちながら、０.６ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン１２２ｇを３０分かけて添加した。１１０℃で１時間反応させた後、窒素ガスを吹き込みながら、７５～８５℃、５０～１００Ｔｏｒｒで１時間減圧処理後、ろ過を行った。得られた反応物（化合物a－３）について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
得られた反応物（化合物ａ－３のＭＬ／ＭＨは０．３６、Ａｓは０．５７であった。
Further, the temperature of the residue in the reaction tank was raised to 110° C., and 122 g of methyl oxirane was added over 30 minutes through a nitrogen gas blowing pipe under conditions of 0.6 MPa or less while maintaining the inside of the reaction tank at 110° C. After reacting at 110° C. for 1 hour, the mixture was treated under reduced pressure at 75 to 85° C. and 50 to 100 Torr for 1 hour while blowing nitrogen gas, and then filtered. The obtained reactant (compound a-3) was measured by gel permeation chromatography.
The obtained reactant (M L /M H of compound a-3 was 0.36 and As was 0.57.
また、化合物ａ’（ＰＲＥＭＩＮＯＬ Ｓ１００４Ｆ）については、クロマトグラムの屈折率極大点が一つではなく、単峰系のピークでないため、最大屈折率極大点をもつピークにおけるＭＬ／ＭＨおよびＡｓの値を示す。
また、表１中、水酸基価はＪＩＳＫ－１５５７－１、動粘度はＪＩＳ Ｋ－２２８３、不飽和度はＪＩＳ Ｋ－１５５７に準拠して測定したものであり、分子量は水酸基価より算出したものである。
In addition, for compound a' ( PREMINOL S1004F ), the chromatogram does not have one maximum refractive index point and is not a unimodal peak. indicate a value.
In Table 1, the hydroxyl value was measured according to JIS K-1557-1, the kinematic viscosity was measured according to JIS K-2283, the degree of unsaturation was measured according to JIS K-1557, and the molecular weight was calculated from the hydroxyl value. be.
〔実施例１～１４、比較例１～６〕
表２～表４に示す配合比率で、以下の方法により水中油滴型皮膚洗浄化粧料を調製した。なお、表２～４中の共通添加成分は、表５に示す１０成分である。
すなわち、（ｂ）成分およびイオン交換水を含む水相と、（ａ）成分、（ｃ）成分、（ｄ）成分および共通添加成分１，２，３からなる油性成分とをそれぞれ混合し、７５～８０℃に加熱し、ホモミキサーを用いて混合した後に共通添加成分４，５を添加し冷却し、共通添加成分中の６、７、８、９、１０を添加して水中油滴型皮膚洗浄化粧料を得た。
得られた水中油滴型皮膚洗浄化粧料を用いて、４項目について下記の評価基準により評価を行った。評価結果を表２～４に示す。
[Examples 1 to 14, Comparative Examples 1 to 6]
Oil-in-water type skin cleansing cosmetics were prepared by the following method at the blending ratios shown in Tables 2 to 4. The common additive components in Tables 2 to 4 are the 10 components shown in Table 5.
That is, an aqueous phase containing component (b) and ion-exchanged water, and an oily component consisting of components (a), (c), (d) and
Using the obtained oil-in-water skin cleansing cosmetic, four items were evaluated according to the following evaluation criteria. The evaluation results are shown in Tables 2-4.
〔評価項目及び評価基準〕
下記の項目に関して、評価を行い、評点の合計によって、「◎」～「×」の下記４段階評価を行った。
（１）洗浄性
２０名の男女（２４才～５４才）をパネラーとし、油汚れとしてナタネ油５ｇを手に塗布し、水中油滴型皮膚洗浄化粧料２ｇを手に５回なじませた後、こすらずに流水ですすいだ際の汚れ落ちについて下記のように判定し、２０名の合計点を求めて、判定を行った。
２点：汚れが落ちたと感じた場合。
１点：汚れが落ちにくいと感じた場合。
０点：汚れが落ちていないと感じた場合。
評点の合計が３０点以上を洗浄性に優れる水中油滴型皮膚洗浄料として判定した。
[Evaluation items and evaluation criteria]
Evaluation was made on the following items, and the following 4-grade evaluation from "A" to "X" was performed based on the sum of the scores.
(1) Detergency Twenty men and women (24 to 54 years old) were used as panelists. After applying 5 g of rapeseed oil to the hands as oil stains and applying 2 g of the oil-in-water skin cleansing cosmetic to the hands five times. , The stain removal when rinsing with running water without rubbing was judged as follows, and the total points of 20 people were obtained and judged.
2 points: When it is felt that the dirt has been removed.
1 point: When it is felt that the dirt is difficult to remove.
0 points: When it is felt that the dirt is not removed.
An oil-in-water skin cleanser with a total score of 30 or more was determined to be excellent in cleansing properties.
（２）洗浄後のべたつきのなさ
２０名の男女（２４才～５４才）をパネラーとし、水中油滴型皮膚洗浄化粧料２ｇを手に５回なじませた後、こすらずに流水ですすぎ、タオルドライして５分後のべたつきのなさについて下記のように判定し、２０名の合計点を求めて、判定を行った。
２点：べたつきがないと感じた場合。
１点：ややべたつきがあると感じた場合。
０点：べたつきがあると感じた場合。
評点の合計が３０点以上をべたつきのなさに優れる水中油滴型皮膚洗浄料として判定した。
（３）お湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感
２０名の男女（２４才～５４才）をパネラーとし水中油滴型皮膚洗浄化粧料２ｇを手に５回なじませた後、お湯（約３８℃）ですすぎタオルドライする操作を約５分間で１０回繰り返し、タオルドライして５分後のしっとり感について下記のように判定し、２０名の合計点を求めて、判定を行った。
２点：しっとり感があると感じた場合。
１点：ややしっとり感があると感じた場合。
０点：しっとり感がないと感じた場合。
評点の合計が３０点以上を、お湯で繰り返し洗浄後のしっとり感に優れる水中油滴型皮膚洗浄料として判定した。
(2) Absence of stickiness after cleansing A panel of 20 men and women (aged 24 to 54) applied 2 g of the oil-in-water skin cleansing cosmetic to the hands 5 times, rinsed with running water without rubbing, The lack of stickiness 5 minutes after drying with a towel was evaluated as follows, and the total points of 20 people were calculated and evaluated.
2 points: When feeling that there is no stickiness.
1 point: when feeling a little sticky.
0 point: When feeling sticky.
An oil-in-water skin cleanser with a total score of 30 or more was judged to be excellent in non-stickiness.
(3) Moist feeling after repeated washing with hot water Twenty men and women (24 to 54 years old) were used as panelists, and after applying 2 g of the oil-in-water skin cleansing cosmetic to the hands five times, it was washed with hot water (about 38 ° C). ), followed by towel drying 10 times in about 5 minutes. The moist feeling after 5 minutes of towel drying was evaluated as follows, and the total score of 20 people was obtained and evaluated.
2 points: When it is felt that there is a moist feeling.
1 point: When it is felt that there is a slightly moist feeling.
0 point: When feeling that there is no moist feeling.
Those with a total score of 30 or more were judged as oil-in-water skin cleansers with excellent moist feeling after repeated washing with hot water.
＜評点の合計による４段階評価＞
◎：合計点が３５以上
○：合計点が３０以上～３５未満
△：合計点が２０以上～３０未満
×：合計点が２０未満
<Four-level evaluation based on total score>
◎: Total score is 35 or more ○: Total score is 30 or more to less than 35 △: Total score is 20 or more to less than 30 ×: Total score is less than 20
実施例１～１４より、本発明の成分を用いた水中油滴型皮膚洗浄化粧料はいずれも洗浄性、洗浄後のべたつきのなさおよびお湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感において良好であった。 From Examples 1 to 14, all of the oil-in-water type skin cleansing cosmetics using the ingredients of the present invention were good in terms of detergency, non-stickiness after cleansing, and moist feeling after repeated cleansing with hot water.
一方、比較例１～６では十分な性能が得られていない。
比較例１では、（ａ）成分を含有していないことから、洗浄後のべたつきのなさ、お湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感が不十分であった。
比較例２では、（ａ）成分を含有しておらず、（ａ’）成分として分子量分布の狭いアルキルオキシラン誘導体を配合しており、洗浄後のべたつきのなさ、お湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感が不十分であった。
比較例３では（ｂ）成分を含有していないことから、お湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感が不十分であった。
比較例４では、（ｃ）成分を含有していないことから、洗浄性、洗浄後のべたつきのなさが不十分であった。
比較例５では、（ｄ）成分を含有しておらず、（ｄ’）成分としてポリオキシエチレンアルキルエーテルを配合しており、洗浄性、洗浄後のべたつきのなさ、お湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感が不十分であった。
比較例６では、（ｄ）成分を含有していないことから、洗浄後のしっとり感、お湯で繰り返し洗浄した後のしっとり感が不十分であった。
On the other hand, in Comparative Examples 1 to 6, sufficient performance was not obtained.
In Comparative Example 1, since the component (a) was not contained, the lack of stickiness after washing and the moist feeling after repeated washing with hot water were insufficient.
In Comparative Example 2, the component (a) was not contained, and an alkyloxirane derivative with a narrow molecular weight distribution was blended as the component (a'). I felt inadequate.
In Comparative Example 3, since the component (b) was not contained, the moist feeling after repeated washing with hot water was insufficient.
In Comparative Example 4, since the component (c) was not contained, the washability and non-stickiness after washing were unsatisfactory.
In Comparative Example 5, component (d) was not contained, and polyoxyethylene alkyl ether was blended as component (d'). Moist feeling was insufficient.
In Comparative Example 6, since the component (d) was not contained, the moist feeling after washing and the moist feeling after repeated washing with hot water were insufficient.
Claims (1)
（ａ）成分： 式（１）で表され、かつ下記式（２）、式（３）および式（４）の関係を満足するアルキルオキシラン誘導体
（ｂ）成分： 炭素数２～６の多価アルコール
（ｃ）成分： ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤
（ｄ）成分： 油脂
Ｒ１Ｏ－（ＡＯ）ｎ－Ｈ ・・・・（１）
（式（１）において、
Ｒ１は、炭素数１～６の炭化水素基であり、
ＡＯは炭素数３のオキシアルキレン基であり、
ｎはオキシアルキレン基ＡＯの平均付加モル数であり、５０≦ｎ≦１５０である。）
０．３５≦ＭＬ／ＭＨ≦０．７５ ・・・・（２）
（式（２）において、ゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点ＫからベースラインＢへの垂線の長さをＬとし、屈折率強度がＬ／２となるクロマトグラム上の２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｏとし、溶出時間が遅いほうを点Ｑとし、点Ｏと点Ｑを結ぶ直線Ｇと前記極大点Ｋから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をＰとしたとき、点Ｏと交点Ｐの距離をＭＨとし、点Ｑと交点Ｐの距離をＭＬとする。）
Ａｓ＝Ｗ１／２／Ｗ５％ ・・・（３）
０．３０≦Ａｓ≦０．７０ ・・・（４）
（式（３）および式（４）において、前記クロマトグラム上で屈折率強度がＬ／２０となる２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｒとし、溶出時間が遅いほうを点Ｓとし、点Ｒと点Ｓを結んだ直線Ｈと前記極大点Ｋから前記ベースラインＢへ引いた垂線との交点をＴとし、点Ｒと交点Ｔの距離をＷ１／２とし、点Ｒと点Ｓの距離をＷ５％とする。）
0.01 to 10% by mass of the following component (a), 10 to 50% by mass of the (b) component, 1 to 10% by mass of the (c) component, and 1 to 20% by mass of the (d) component An oil-in-water type skin cleansing cosmetic characterized by:
Component (a): Alkyloxirane derivative represented by formula (1) and satisfying the following formulas (2), (3) and (4) Component (b): Polyvalent having 2 to 6 carbon atoms Alcohol (c) component: polyglycerin fatty acid ester type nonionic surfactant (d) component: fats and oils
R 1 O—(AO) n —H (1)
(In formula (1),
R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms,
AO is an oxyalkylene group having 3 carbon atoms,
n is the average number of added moles of the oxyalkylene group AO, and 50≦n≦150. )
0.35≦ ML / MH ≦0.75 (2)
(In formula (2), the length of the perpendicular from the maximum point K on the chromatogram at which the refractive index intensity on the chromatogram obtained by gel permeation chromatography measurement is maximum to the baseline B is L, and the refractive index intensity is L / 2 Of the two points on the chromatogram, the earlier elution time is point O, the later elution time is point Q, and a straight line G connecting point O and point Q and the maximum point K are drawn to the baseline Let P be the point of intersection with the vertical line, let MH be the distance between point O and point P, and ML be the distance between point Q and point P.)
A s =W 1/2 /W 5% (3)
0.30≦A s ≦0.70 (4)
(In formulas (3) and (4), of the two points on the chromatogram at which the refractive index intensity is L/20, the earlier elution time is defined as point R, and the later elution time is defined as point S, Let T be the intersection of a straight line H connecting the points R and S and the perpendicular line drawn from the maximum point K to the baseline B, let W 1/2 be the distance between the point R and the intersection T, and point R and point S The distance of W is 5% .)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021017285A JP7662993B2 (en) | 2021-02-05 | 2021-02-05 | Oil-in-water type skin cleansing cosmetic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021017285A JP7662993B2 (en) | 2021-02-05 | 2021-02-05 | Oil-in-water type skin cleansing cosmetic |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022120410A true JP2022120410A (en) | 2022-08-18 |
| JP7662993B2 JP7662993B2 (en) | 2025-04-16 |
Family
ID=82849045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021017285A Active JP7662993B2 (en) | 2021-02-05 | 2021-02-05 | Oil-in-water type skin cleansing cosmetic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7662993B2 (en) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4733325B2 (en) | 2001-09-28 | 2011-07-27 | 株式会社コーセー | Hairdressing composition |
| JP2006160619A (en) | 2004-12-02 | 2006-06-22 | Kose Corp | Oil-in-water type emulsion cosmetic |
| JP6235214B2 (en) | 2012-02-14 | 2017-11-22 | 株式会社コーセー | Hair cosmetics |
| FR3045338B1 (en) | 2015-12-18 | 2019-09-27 | L'oreal | COMPOSITION COMPRISING AT LEAST TWO ESTERS OF FATTY ACID AND (POLY) GLYCEROL, AND USE THEREOF IN COSMETICS |
| EP3498753B1 (en) | 2016-08-10 | 2023-07-05 | NOF Corporation | Alkyloxirane derivative, cosmetic material for hair, hydraulic oil composition, resin composition curable by actinic rays, and oil cleansing agent |
| JP6819020B2 (en) | 2016-12-27 | 2021-01-27 | 日油株式会社 | Oil-in-water emulsified skin cosmetics |
-
2021
- 2021-02-05 JP JP2021017285A patent/JP7662993B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7662993B2 (en) | 2025-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6799788B1 (en) | Alkylene oxide derivatives, defoamers, lubricants, cosmetic substrates and cosmetics containing them, hair cleansing compositions and body cleansing compositions | |
| JP2015110570A (en) | Polyglycerol partial esters, their manufacture and use | |
| JP2004168951A (en) | Detergent composition | |
| JP2016124866A (en) | Cleansing cosmetic | |
| JP4348313B2 (en) | Cleaning composition | |
| JP7131293B2 (en) | Hair cleanser composition | |
| JP2022120410A (en) | Oil-in-water skin cleansing cosmetic | |
| WO2011043226A1 (en) | Liquid skin cleanser composition | |
| JP6771743B2 (en) | Oil cleansing fee | |
| JP5115678B2 (en) | Cleaning composition | |
| JP4610115B2 (en) | Cleansing cosmetics | |
| JP4631378B2 (en) | Cleaning composition | |
| JP2007297300A (en) | Emulsion composition for hair fixing | |
| JP2023142714A (en) | Skin cleansing composition | |
| JP2001040391A (en) | Anionic surfactant and detergent composition | |
| JP6805947B2 (en) | Solid soap composition | |
| JP2003012456A (en) | Cleansing preparation | |
| JP4167808B2 (en) | Cleaning composition | |
| KR102624935B1 (en) | Saponification type cleansing cosmetic composition forming high density foam and manufacturing method of the same | |
| JP2020100581A (en) | Cleansing cosmetics | |
| JPH07138136A (en) | Hair cleaning composition | |
| JPH0796162A (en) | Transparent gelatinous composition and its production | |
| JP2008308459A (en) | Cleanser for makeup cleansing | |
| JP6833180B2 (en) | Hair oil composition | |
| JP2018052858A (en) | Cleansing composition comprising fatty acid alkanolamide derivative mixture |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20231017 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20241008 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20241009 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20241121 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20250305 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20250318 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7662993 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |