JP2020183381A - イソチオシアナトトラン - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、イソチオシアナトトラン誘導体、イソチオシアナト誘導体を含む結晶媒体、およびこれらの媒体を含む高周波コンポーネント、特に、高周波デバイス、例えばマイクロ波の位相をシフトさせるためのデバイス、チューナブルフィルター、チューナブルメタマテリアル構造、および電子ビームステアリングアンテナ(例えばフェーズドアレイアンテナ)用のマイクロ波コンポーネント、ならびに当該コンポーネントを備えたデバイスに関する。
液晶媒体は、情報を表示するために電気光学ディスプレイ(液晶ディスプレイ:LCD)において長年使用されてきた。しかしながら、ごく最近では、例えば、独国特許出願公開第102004029429.1号明細書および特表2005−120208号公報などのように、液晶媒体をマイクロ波技術用コンポーネントに使用することも提案されている。
A.Gaebler,F.Goelden,S.Mueller,A.PenirschkeおよびR.Jakoby「Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen−Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach」,12MTC 2009−International Instrumentation and Measurement Technology Conference,Singapore,2009(IEEE),pp.463−467には、既知の液晶混合物E7(Merck KGaA,ドイツ)の対応する特性が記載されている。
独国特許出願公開第102004029429号明細書は、マイクロ波技術、特に位相シフターにおける液晶媒体の使用を記載している。そこでは、液晶媒体が対応する周波数範囲におけるそれらの特性に関して議論されており、大部分が芳香族ニトリルとイソチオシアネートとの混合物に基づく液晶媒体が示されている。
欧州特許出願公開第2982730号明細書には、完全にイソチオシアネート化合物からなる混合物が記載されている。
しかしながら、これらの組成物はすべて、依然としていくつかの欠点を抱えている。これらの媒体を、その一般的な物理的特性、貯蔵寿命、およびデバイスでの動作中の安定性に関して改善する必要がある。マイクロ波用途の液晶媒体の開発のために考慮および改善されなければならない多数の異なるパラメーターを踏まえて、そのような液晶媒体の開発のための可能な混合物成分のより広い範囲を有することが望ましい。
本発明の目的は、電磁スペクトルのマイクロ波範囲での用途に関連して改善された特性を有する液晶媒体で使用するための化合物を提供することである。
この問題を解決するために、下記に示される式Tの化合物および当該化合物を含む液晶媒体が提供される。
本発明は、式T
[式中、
RTは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF−O−またはRF−S−を表し、ここで、RFは、12個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
は、各場合において、互いに独立して、
を表し、ここで、あるいは
のうちの1つまたは両方、好ましくは1つが、
を表し、ここで、1個もしくは2個のH原子は、同一または異なって、基L1で場合により置き換えられており、
L1およびL2は、同一または異なって、F、Cl、またはそれぞれ12個までのC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルもしくはアルケニルを表し、
ZT1、ZT2は、同一または異なって、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C≡C−または単結合を表し、ここで、ZT1およびZT2のうちの少なくとも1つは、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−または−C≡C−を表し、かつ
tは、0または1である]の化合物に関する。
RTは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF−O−またはRF−S−を表し、ここで、RFは、12個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
L1およびL2は、同一または異なって、F、Cl、またはそれぞれ12個までのC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルもしくはアルケニルを表し、
ZT1、ZT2は、同一または異なって、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C≡C−または単結合を表し、ここで、ZT1およびZT2のうちの少なくとも1つは、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−または−C≡C−を表し、かつ
tは、0または1である]の化合物に関する。
本発明はさらに、式Tの化合物を含む液晶媒体、および高周波技術用コンポーネントにおける式Tの化合物を含む液晶媒体の使用に関する。
本発明の別の態様によれば、電磁スペクトルのマイクロ波領域で両方とも動作可能なコンポーネントおよび当該コンポーネントを含むデバイスが提供される。好ましいコンポーネントは、位相シフター、バラクター、無線および電波アンテナアレイ、整合回路および適応フィルターである。
本発明の好ましい実施形態は、従属請求項の主題であるか、または説明から得ることができる。
驚くべきことに、液晶媒体において式Tの化合物を使用することによって、優れた安定性と、同時に高い誘電異方性、適切な高速スイッチング時間、適切なネマチック相範囲、高いチューナビリティおよび低い誘電損失を有する液晶媒体を達成可能であることが見出された。
本発明による媒体は、高い透明化温度、広いネマチック相範囲、および優れたLTSによって際立っている。結果として、媒体を含むデバイスは極端な温度条件下で動作可能である。
この媒体はさらに、誘電異方性の高い値および低い回転粘度によって際立っている。結果として、閾値電圧、すなわちデバイスがスイッチング可能である最低電圧は非常に低い。改善されたスイッチング特性および高いエネルギー効率を有するデバイスを可能にするために、低い動作電圧および低い閾値電圧が望ましい。低い回転粘度は、本発明によるデバイスの高速スイッチングを可能にする。
全体としてこれらの特性は、媒体を高周波技術用およびマイクロ波領域における用途のためのコンポーネントおよびデバイス、特に、マイクロ波の位相をシフトさせるためのデバイス、チューナブルフィルター、チューナブルメタマテリアル構造、および電子ビームテアリングアンテナ(例えばフェーズドアレイアンテナ)における使用に特に適したものにする。
本明細書では、「高周波技術」とは、1MHz〜1THz、好ましくは1GHz〜500GHz、より好ましくは2GHz〜300GHz、特に好ましくは約5GHz〜150GHzの範囲の周波数を有する電磁放射の用途を意味する。
本明細書で使用される場合、ハロゲンは、F、Cl、BrまたはI、好ましくはFまたはCl、特に好ましくはFである。
本明細書では、アルキルは、直鎖状または分岐状であり、かつ1〜15個のC原子を有し、好ましくは直鎖状であり、他に示されない限り、1、2、3、4、5、6または7個のC原子を有し、したがって、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルまたはヘプチルである。
本明細書では、シクロアルキルは、ハロゲン、またはそれぞれ5個までのC原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアルコキシで場合により置換されていてもよい1〜5個の環原子を有する環状アルキルまたはアルケニル基を意味すると解釈され、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロペンテニルメチル、メチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、メチルシクロペンテニルまたはメチルシクロペンチルを表す。
本明細書では、アルコキシ基は、直鎖状または分岐状であり、かつ1〜15個のC原子を含む。アルコキシ基は、好ましくは直鎖状であり、他に示されない限り、1、2、3、4、5、6または7個のC原子を有し、したがって、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシである。
本明細書では、アルケニル基は、好ましくは、直鎖状または分岐状であり、かつ少なくとも1個のC−C二重結合を含む、2〜15個のC原子を有するアルケニル基である。アルケニル基は、好ましくは直鎖状であり、2〜7個のC原子を有する。したがって、アルケニル基は、好ましくはビニル、プロパ−1−エニルまたはプロパ−2−エニル、ブタ−1−エニル、ブタ−2−エニルまたはブタ−3−エニル、ペンタ−1−エニル、ペンタ−2−エニル、ペンタ−3−エニルまたはペンタ−4−エニル、ヘキサ−1−エニル、ヘキサ−2−エニル、ヘキサ−3−エニル、ヘキサ−4−エニルまたはヘキサ−5−エニル、ヘプタ−1−エニル、ヘプタ−2−エニル、ヘプタ−3−エニル、ヘプタ−4−エニル、ヘプタ−5−エニルまたはヘプタ−6−エニルである。C−C二重結合の2個のC原子が置換されている場合、アルケニル基は、Eおよび/またはZ異性体(トランス/シス)の形態であり得る。一般に、それぞれのE異性体が好ましい。アルケニル基のうち、プロパ−2−エニル、ブタ−2−エニルおよびブタ−3−エニル、ならびにペンタ−3−エニルおよびペンタ−4−エニルが特に好ましい。
本明細書では、アルキニルは、直鎖状または分岐状であり、かつ少なくとも1個のC−C三重結合を含む、2〜15個のC原子を有するアルキニルラジカルを意味すると解釈される。1−プロピニルおよび2−プロピニルならびに1−ブチニル、2−ブチニルおよび3−ブチニルが好ましい。
RFがハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを表す場合、それは分岐状または非分岐状であり得る。好ましくは、それは非分岐状で、モノフッ素化、ポリフッ素化もしくは過フッ素化、好ましくは過フッ素化されており、1、2、3、4、5、6または7個のC原子を有し、アルケニルの場合、2、3、4、5、6または7個のC原子を有する。
RTは、好ましくは、CN、NCS、Cl、F、−(CH2)n−CH=CF2、−(CH2)n−CH=CHF、−(CH2)n−CH=Cl2、−CnF2n+1、−(CF2)n−CF2H、−(CH2)n−CF3、−(CH2)n−CHF2、−(CH2)nCH2F、−CH=CF2、−O(CH2)n−CH=CF2、−O(CH2)nCHCl2、−OCnF2n+1、−O(CF2)n−CF2H、−O(CH2)nCF3、−O(CH2)n−CHF2、−O(CF)nCH2F、−OCF=CF2、−SCnF2n+1、−S(CF)n−CF3を表し、ここで、nは0〜7の整数である。
一般式Tの化合物は、文献(例えば、Houben−Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg−Thieme−Verlag,Stuttgartなどの標準的な書物)に記載されている既知の方法によって、正確には、既知であり反応に適している反応条件下で調製される。これに関して、それ自体知られているが、ここでは詳しく言及していない変法も使用することができる。
必要に応じて、出発物質を、反応混合物からそれらを単離するのではなく、代わりにそれらを直ちに一般式Tの化合物にさらに変換することにより、その場で形成することもできる。
本発明による化合物への好ましい合成経路が、以下のスキームに例示されており、実施例によりさらに説明される。適切な合成は、例えばJuanli Li,Jian Li,Minggang Hu,Zhaoyi Che,Lingchao Mo,Xiaozhe Yang,Zhongwei An & Lu Zhang(2017),The effect of locations of triple bond at terphenyl skeleton on the properties of isothiocyanate liquid crystals,Liquid Crystals,44:9,1374−1383に公開されており、適切な出発物質を選択することにより、一般式Tの特定の所望の化合物に適合され得る。
スキーム1では、各基は、請求項1で定義される意味を有し、X1およびX2は、脱離基を表す。脱離基の例は、Cl、Br、I、およびトシレート、メシレート、トリフルオロメタンスルホネート、ノシレートなどのアルキルスルホネートである。X1およびX2は、同じでも異なっていてもよく、好ましくは異なっている。特に好ましくは、X1は、X2よりも反応性が高く、特にX1はIを表し、X2はBrを表す。
ボロン酸1は、鈴木クロスカップリングにより反応させられてビアリール3が生じ、これはアルキン4と薗頭カップリングされて、アニリン誘導体5が得られる。アニリン5は、既知の反応を使用してイソチオシアネート6に変換される。本発明による方法にとって好ましい試薬は、二硫化炭素、チオホスゲン、チオカルボニルジイミダゾール、ジ−2−ピリジルチオノカーボネート、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド、ジメチルチオカルバモイルクロリドおよびフェニルクロロチオノホルメートである。
式Tにおいて、基ZT1およびZT2は、好ましくは、単結合または−C≡C−を表し、ここで、ZT1およびZT2のうちの少なくとも1つは−C≡C−を表す。
好ましくは、式Tの化合物は、下記の式T−1〜T−4の化合物から選択され、より好ましくは、式T−2、T−3およびT−4の化合物から選択され、特に、式T−2およびT−3の化合物から選択される:
式中、
L11およびL12は、同一または異なって、H、F、Cl、メチルまたはエチルを表し、
L13、L14およびL15は、同一または異なって、H、F、Cl、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、
RTは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF−O−またはRF−S−を表し、ここで、RFは、12個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはCF3またはCF3O、非常に好ましくはCF3Oを表す。
L11およびL12は、同一または異なって、H、F、Cl、メチルまたはエチルを表し、
L13、L14およびL15は、同一または異なって、H、F、Cl、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、
RTは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF−O−またはRF−S−を表し、ここで、RFは、12個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはCF3またはCF3O、非常に好ましくはCF3Oを表す。
式T−1、T−2、T−3およびT−4において、非常に好ましくは、L11およびL12は両方ともFを示し、非常に好ましくは、L13およびL14うちの一方は、上記の意味のうちの1つ、特にメチル、エチルまたはFを有し、L13およびL14のうちの他方は、Hを表し、式T−2、T−3およびT−4において、L15は、非常に好ましくはHを表す。
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式I、IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種以上の化合物を含む:
式中、
R1は、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
で置き換えられていてもよく、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
nは、0、1または2であり、
は、各場合において、互いに独立して、
[式中、RLは、各場合において、同一または異なって、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチル、特に好ましくはHを表す]を表し、
は、あるいは
、好ましくは
を表し、
n=2の場合、
のうちの一方は、好ましくは
を表し、他方は、好ましくは
を表し、
好ましくは、
は、互いに独立して、
を表し、
より好ましくは、
は、
を表し、
は、
を表し、
は、
を表し、
R2は、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
で置き換えられていてもよく、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
Z21は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−、好ましくは−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、
は、互いに独立して、
[式中、RLは、各場合において、同一または異なって、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチル、特に好ましくはHを表す]を表し、
好ましくは、
は、互いに独立して、
を表し、
は、好ましくは、
を表し、
は、好ましくは、
、より好ましくは
を表し、
R3は、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
で置き換えられていてもよく、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
Z31およびZ32のうちの一方、好ましくはZ32は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方は、それとは独立して、−C≡C−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方、好ましくはZ32は−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他方は単結合を表し、
は、互いに独立して、
[式中、RLは、各場合において、同一または異なって、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチル、特に好ましくはHを表す]を表し、
は、あるいは独立して
を表し、好ましくは
は、互いに独立して、
を表し、
より好ましくは、
は、
を表し、
は、
、特に
を表し、
は、
、特に
を表す。
R1は、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
nは、0、1または2であり、
n=2の場合、
好ましくは、
より好ましくは、
R2は、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
Z21は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−、好ましくは−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、
好ましくは、
R3は、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
Z31およびZ32のうちの一方、好ましくはZ32は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方は、それとは独立して、−C≡C−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方、好ましくはZ32は−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他方は単結合を表し、
より好ましくは、
式I、IIおよびIIIの化合物において、RLは、好ましくはHを表す。
別の好ましい実施形態では、式I、IIおよびIIIの化合物において、1個または2個の基RL、好ましくは1個の基RLは、Hとは異なる。
好ましい実施形態では、本発明による液晶媒体は、式TA−1およびTA−2
[式中、
は、式Tについて上記で示される意味のうちの1つを有し、
nは、1、2、3、4、5、6または7、好ましくは1、2、3または4、特に好ましくは1である]の化合物の群から選択される1種以上の化合物を含む。
nは、1、2、3、4、5、6または7、好ましくは1、2、3または4、特に好ましくは1である]の化合物の群から選択される1種以上の化合物を含む。
本発明の特に好ましい実施形態では、媒体は、式TA−1の1種以上の化合物を含む。
非常に好ましくは、本発明による媒体は、式TA−1eの1種以上の化合物を含む。
本発明の別の特に好ましい実施形態では、媒体は、式TA−2の1種以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態では、式Iの化合物は、式I−1〜I−5:
[式中、L1、L2およびL3は、各場合において、同一または異なって、HまたはFを表し、他の基は、式Iについて上記で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
R1は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表す]の化合物の群から選択される。
R1は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表す]の化合物の群から選択される。
媒体は、好ましくは、式I−1の1種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式I−1a〜I−1d、好ましくは式I−1b:
[式中、R1は、式Iについて上記で示される意味を有し、好ましくは、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表す]の化合物の群から選択される。
媒体は、好ましくは、式I−2の1種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式I−2a〜I−2e、好ましくは式I−2c:
[式中、R1は、式Iについて上記で示される意味を有し、好ましくは、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表す]の化合物の群から選択される。
媒体は、好ましくは、式I−3の1種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式I−3a〜I−3d、好ましくは式I−3b:
[式中、R1は、式Iについて上記で示される意味を有し、好ましくは、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表す]の化合物の群から選択される。
媒体は、好ましくは、式I−4の1種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式I−4a〜I−4e、好ましくは式I−4b:
[式中、R1は、式Iについて上記で示される意味を有し、好ましくは、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表す]の化合物の群から選択される。
本発明による媒体は、好ましくは、式I−5の1種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式I−5a〜I−5d、好ましくは式I−5b:
[式中、R1は、式Iについて上記で示される意味を有し、好ましくは、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表す]の化合物の群から選択される。
媒体は、好ましくは、式IIの1種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式II−1〜II−3の化合物の群から、好ましくは式II−1およびII−2:
[式中、存在する基は、上記で式IIの箇所において示される意味を有し、好ましくは、
R2は、H、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
のうちの一方は、
を表し、
他方は、独立して、
、好ましくは、
、最も好ましくは
を表し、
好ましくは、
R2は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]の化合物の群から選択される。
R2は、H、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
他方は、独立して、
好ましくは、
R2は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]の化合物の群から選択される。
式II−1の化合物は、好ましくは、式II−1a〜II−1e:
[式中、
R2は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
R2は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
式II−2の化合物は、好ましくは、式II−2aおよびII−2b:
[式中、
R2は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
R2は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
式II−3の化合物は、好ましくは、式II−3a〜II−3d:
[式中、
R2は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
R2は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
式IIIの化合物は、好ましくは、式III−1〜III−6の化合物の群から選択され、より好ましくは、式III−1、III−2、III−3およびIII−4、特に好ましくは式III−1:
[式中、
Z31およびZ32は、互いに独立して、トランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−、好ましくはトランス−CH=CH−を表し、あるいは式III−6において、Z31およびZ32のうちの一方は−C≡C−を表していてもよく、他の基は、上記で式IIIの箇所において示される意味を有し、
好ましくは、
R3は、H,1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
のうちの1つ、好ましくは
は、
、好ましくは
を表し、
他方は、互いに独立して、
、好ましくは、
、より好ましくは、
を表し、ここで、
は、あるいは
を表し、
好ましくは、
R3は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
Z31およびZ32は、互いに独立して、トランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−、好ましくはトランス−CH=CH−を表し、あるいは式III−6において、Z31およびZ32のうちの一方は−C≡C−を表していてもよく、他の基は、上記で式IIIの箇所において示される意味を有し、
好ましくは、
R3は、H,1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
他方は、互いに独立して、
好ましくは、
R3は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
式III−1の化合物は、好ましくは、式III−1a〜III−1kの化合物の群、より好ましくは、式III−1a、III−1b、III−1gおよびIII−1h、特に好ましくは式III−1bおよび/またはIII−1h:
[式中、
R3は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
R3は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
式III−2の化合物は、好ましくは、式III−2a〜III−2l、非常に好ましくはIII-2bおよび/またはIII−2j:
[式中、
R3は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
R3は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
式III−5の化合物は、好ましくは、式III−5a:
[式中、
R3は、式III−5について上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲の整数を表す]の化合物から選択される。
R3は、式III−5について上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲の整数を表す]の化合物から選択される。
好ましい実施形態では、本発明による媒体は、式IIA−1−1〜IIA−1−12、非常に好ましくはIIA−1−1またはIIA−1−2:
[式中、
R1は、7個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル、好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチルまたはn−ペンチル、n−ヘキシルを表し、
RLは、各場合において、同一または異なって、1〜5個のC原子を有するアルキルもしくはアルケニル、またはそれぞれ3〜6個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンタ−1−エニル、非常に好ましくはエチルを表す]の化合物の群から選択される1種以上の化合物を含み、
上記式から、式II−1の化合物は除外される。
R1は、7個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル、好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチルまたはn−ペンチル、n−ヘキシルを表し、
RLは、各場合において、同一または異なって、1〜5個のC原子を有するアルキルもしくはアルケニル、またはそれぞれ3〜6個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンタ−1−エニル、非常に好ましくはエチルを表す]の化合物の群から選択される1種以上の化合物を含み、
上記式から、式II−1の化合物は除外される。
さらに、前述の好ましい実施形態と同じでも異なっていてもよい、特定の実施形態における本発明による液晶媒体は、式IV
[式中、
は、
を表し、
sは、0または1、好ましくは1であり、
好ましくは、
は、
、特に好ましくは、
を表し、
L4は、H、または1〜6個のC原子を有するアルキル、3〜6個のC原子を有するシクロアルキルもしくは4〜6個のC原子を有するシクロアルケニル、好ましくはCH3、C2H5、n−C3H7、i−C3H7、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ−1−エニルまたはシクロヘキサ−1−エニル、特に好ましくはCH3、C2H5、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
X4は、H、1〜3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはH、FまたはCl、より好ましくはHまたはF、特に非常に好ましくはFを表し、
R41〜R44は、互いに独立して、それぞれ1〜15個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、それぞれ2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、またはそれぞれ15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、あるいはR43およびR44のうちの一方または両方がHを表し、
好ましくは、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、またはそれぞれ2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは、R41は、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキル、またはそれぞれ2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは、R42は、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを表し、
好ましくは、R43およびR44は、H、1〜5個のC原子を有する非フッ素化アルキル、3〜7個のC原子を有する非フッ素化シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ4〜12個のC原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルもしくは非フッ素化シクロヘキシルアルキル、または5〜15個のC原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、特に非常に好ましくはR43およびR44のうちの少なくとも一方は、n−アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、他方は、Hまたはn−アルキル、特に好ましくはH、メチル、エチルまたはn−プロピルを表す]の1種以上の化合物を含む。
sは、0または1、好ましくは1であり、
好ましくは、
L4は、H、または1〜6個のC原子を有するアルキル、3〜6個のC原子を有するシクロアルキルもしくは4〜6個のC原子を有するシクロアルケニル、好ましくはCH3、C2H5、n−C3H7、i−C3H7、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ−1−エニルまたはシクロヘキサ−1−エニル、特に好ましくはCH3、C2H5、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
X4は、H、1〜3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはH、FまたはCl、より好ましくはHまたはF、特に非常に好ましくはFを表し、
R41〜R44は、互いに独立して、それぞれ1〜15個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、それぞれ2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、またはそれぞれ15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、あるいはR43およびR44のうちの一方または両方がHを表し、
好ましくは、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、またはそれぞれ2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは、R41は、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキル、またはそれぞれ2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは、R42は、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを表し、
好ましくは、R43およびR44は、H、1〜5個のC原子を有する非フッ素化アルキル、3〜7個のC原子を有する非フッ素化シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ4〜12個のC原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルもしくは非フッ素化シクロヘキシルアルキル、または5〜15個のC原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、特に非常に好ましくはR43およびR44のうちの少なくとも一方は、n−アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、他方は、Hまたはn−アルキル、特に好ましくはH、メチル、エチルまたはn−プロピルを表す]の1種以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体はさらに、式V、VI、VII、VIIIおよびIX:
[式中、
L51は、R51またはX51を表し、
L52は、R52またはX52を表し、
R51およびR52は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
X51およびX52は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
は、互いに独立して、
、好ましくは、
を表し、
L61は、R61を表し、Z61および/またはZ62がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を表す場合、あるいはX61も表し、
L62は、R62を表し、Z61および/またはZ62がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を表す場合、あるいはX62も表し、
R61およびR62は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
X61およびX62は、互いに独立して、FもしくはCl、−CN、SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
Z61およびZ62のうちの一方は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方は、それとは独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方は、−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他方は単結合を表し、
は、互いに独立して、
、好ましくは、
を表し、
xは、0または1を表し;
L71は、R71またはX71を表し、
L72は、R72またはX72を表し、
R71およびR72は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
X71およびX72は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
Z71〜Z73は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、好ましくは、それらのうちの1つ以上は単結合を表し、特に好ましくは、すべてが単結合を表し、
は、互いに独立して、
、好ましくは、
を表し、
R81およびR82は、互いに独立して、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを表し、
Z81およびZ82のうちの一方は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方は、それとは独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方は、−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他方は単結合を表し、
は、
を表し、
は、互いに独立して、
を表し、
L91は、R91またはX91を表し、
L92は、R92またはX92を表し、
R91およびR92は、互いに独立して、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを表し、
X91およびX92は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
Z91〜Z93は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、好ましくは、それらのうちの1つ以上は単結合を表し、特に好ましくは、すべてが単結合を表し
は、
を表し、
は、互いに独立して、
を表す]の化合物の群から選択される1種以上の化合物を含む。
L51は、R51またはX51を表し、
L52は、R52またはX52を表し、
R51およびR52は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
X51およびX52は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
L61は、R61を表し、Z61および/またはZ62がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を表す場合、あるいはX61も表し、
L62は、R62を表し、Z61および/またはZ62がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を表す場合、あるいはX62も表し、
R61およびR62は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
X61およびX62は、互いに独立して、FもしくはCl、−CN、SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
Z61およびZ62のうちの一方は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方は、それとは独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方は、−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他方は単結合を表し、
xは、0または1を表し;
L71は、R71またはX71を表し、
L72は、R72またはX72を表し、
R71およびR72は、互いに独立して、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
X71およびX72は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
Z71〜Z73は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、好ましくは、それらのうちの1つ以上は単結合を表し、特に好ましくは、すべてが単結合を表し、
R81およびR82は、互いに独立して、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを表し、
Z81およびZ82のうちの一方は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方は、それとは独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方は、−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他方は単結合を表し、
L91は、R91またはX91を表し、
L92は、R92またはX92を表し、
R91およびR92は、互いに独立して、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを表し、
X91およびX92は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを表し、
Z91〜Z93は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、好ましくは、それらのうちの1つ以上は単結合を表し、特に好ましくは、すべてが単結合を表し
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体は、好ましくは式V−1〜V−3、好ましくは式V−1および/またはV−2および/またはV−3、好ましくは式V−1およびV−2:
[式中、存在する基は、式Vについて上記で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
R51は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
R52は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルまたは1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルコキシを表し、
X51およびX52は、互いに独立して、F、Cl、−OCF3、−CF3、−CNまたは−SF5、好ましくはF、Cl、−OCF3または−CNを表す]の化合物の群から選択される、式Vの1種以上の化合物を含む。
R51は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
R52は、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルまたは1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルコキシを表し、
X51およびX52は、互いに独立して、F、Cl、−OCF3、−CF3、−CNまたは−SF5、好ましくはF、Cl、−OCF3または−CNを表す]の化合物の群から選択される、式Vの1種以上の化合物を含む。
式V−1の化合物は、好ましくは、式V−1a〜V−1d、好ましくはV−1cおよびV1−d:
[式中、パラメーターは、式V−1について上記で示されるそれぞれの意味を有し、
Y51およびY52は、それぞれ互いに独立して、HまたはFを表し、
好ましくは、
R51は、アルキルまたはアルケニルを表し、
X51は、F、Clまたは−OCF3を表す]の化合物の群から選択される。
Y51およびY52は、それぞれ互いに独立して、HまたはFを表し、
好ましくは、
R51は、アルキルまたはアルケニルを表し、
X51は、F、Clまたは−OCF3を表す]の化合物の群から選択される。
式V−2の化合物は、好ましくは、式V−2a〜V−2eの化合物の群ならびに/または式V−2fおよびV−2gの化合物の群:
[ここで、それぞれ、式V−2aの化合物は、式V−2bおよびV−2cの化合物から除外され、式V−2bの化合物は、式V−2cの化合物から除外され、式V−2fの化合物は、式V−2gの化合物から除外され、
式中、パラメーターは、式V−1について上記で示されるそれぞれの意味を有し、
Y51およびY52は、それぞれ互いに独立して、HまたはFを表し、好ましくは、
Y51およびY52のうちの一方はHを表し、他方はHまたはF、好ましくは同様にHを表す]から選択される。
式中、パラメーターは、式V−1について上記で示されるそれぞれの意味を有し、
Y51およびY52は、それぞれ互いに独立して、HまたはFを表し、好ましくは、
Y51およびY52のうちの一方はHを表し、他方はHまたはF、好ましくは同様にHを表す]から選択される。
式V−3の化合物は、好ましくは、式V−3a:
[式中、パラメーターは、V−1について上記で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
X51は、F、Cl、好ましくはFを表し、
X52は、F、Clまたは−OCF3、好ましくは−OCF3を表す]の化合物である。
X51は、F、Cl、好ましくはFを表し、
X52は、F、Clまたは−OCF3、好ましくは−OCF3を表す]の化合物である。
式V−1aの化合物は、好ましくは、式V−1a−1およびV−1a−2:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲、特に好ましくは3または7の整数を表す]の化合物の群から選択される。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲、特に好ましくは3または7の整数を表す]の化合物の群から選択される。
式V−1bの化合物は、好ましくは、式V−1b−1:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表す]の化合物である。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表す]の化合物である。
式V−1cの化合物は、好ましくは、式V−1c−1〜V−1c−4の化合物の群、特に好ましくは式V−1c−1およびV−1c−2の化合物の群:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表す]から選択される。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表す]から選択される。
式V−1dの化合物は、好ましくは、式V−1d−1およびV−1d−2の化合物の群、特に好ましくは式V−1d−2の化合物の群:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表す]から選択される。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表す]から選択される。
式V−2aの化合物は、好ましくは、式V−2a−1およびV−2a−2の化合物の群、特に好ましくは式V−2a−1の化合物の群:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]から選択される。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]から選択される。
特に式V−2a−1の場合、(R51およびR52)の好ましい組合せは、(CnH2n+1およびCmH2m+1)、(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、(CH2=CH−(CH2)ZおよびCmH2m+1)、(CH2=CH−(CH2)ZおよびO−CmH2m+1)ならびに(CnH2n+1および(CH2)Z−CH=CH2)である。
式V−2bの化合物は、式V−2b−1:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
この場合の(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V−2cの化合物は、式V−2c−1:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
この場合の(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V−2dの化合物は、式V−2d−1:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
この場合の(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V−2eの化合物は、式V−2e−1:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
この場合の(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
式V−2fの化合物は、式V−2f−1:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
この場合の(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式V−2gの化合物は、式V−2g−1:
[式中、
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
R51は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R52は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
この場合の(R51およびR52)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
式VIの化合物は、好ましくは、式VI−1〜VI−5:
[式中、
Z61及びZ62は、−C≡C−、トランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−、好ましくは−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他の存在する基およびパラメーターは、上記で式VIの箇所において示される意味を有し、好ましくは、
R61及びR62は、互いに独立して、H、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
X62は、F、Cl、−OCF3または−CNを表す]の化合物の群から選択される。
Z61及びZ62は、−C≡C−、トランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−、好ましくは−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他の存在する基およびパラメーターは、上記で式VIの箇所において示される意味を有し、好ましくは、
R61及びR62は、互いに独立して、H、1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
X62は、F、Cl、−OCF3または−CNを表す]の化合物の群から選択される。
式VI−1の化合物は、好ましくは、式VI−1aおよびVI−1bの化合物の群、より好ましくは式VI−1aの化合物の群:
[式中、
R61は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R62は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]から選択される。
R61は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R62は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]から選択される。
この場合の(R61およびR62)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)であり、式VI−aの場合、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)であり、式VI−1bの場合、特に好ましくは(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
式VI−3の化合物は、好ましくは、式VI−3a〜VI−3e:
[式中、パラメーターは、上記で式VI−3の箇所において示される意味を有し、好ましくは、
R61は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲の整数を表し、
X62は、−F、−Cl、−OCF3、または−CNを表す]の化合物から選択される。
R61は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲の整数を表し、
X62は、−F、−Cl、−OCF3、または−CNを表す]の化合物から選択される。
式VI−4の化合物は、好ましくは、式VI−4a〜VI−4e:
[式中、パラメーターは、上記で式VI−4の箇所において示される意味を有し、好ましくは、
R61は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲の整数を表し、
X62は、F、Cl、OCF3、または−CNを表す]の化合物から選択される。
R61は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲の整数を表し、
X62は、F、Cl、OCF3、または−CNを表す]の化合物から選択される。
式VI−5の化合物は、好ましくは、式VI−5a〜VI−5d、好ましくはVI−5b:
[式中、パラメーターは、上記で式VI−5の箇所において示される意味を有し、好ましくは、
R61は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲の整数を表し、
X62は、−F、−Cl、−OCF3、または−CN、特に好ましくは−OCF3を表す]の化合物から選択される。
R61は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜7の範囲、好ましくは1〜5の範囲の整数を表し、
X62は、−F、−Cl、−OCF3、または−CN、特に好ましくは−OCF3を表す]の化合物から選択される。
式VIIの化合物は、好ましくは、式VII−1〜VII−6:
[ここで、式VII−5の化合物は、式VII−6の化合物から除外され、
式中、パラメーターは、式VIIについて上記で示されるそれぞれの意味を有し、
Y71、Y72、Y73は、互いに独立して、HまたはFを表し、
好ましくは、
R71は、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
R72は、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
X72は、F、Cl;NCSまたは−OCF3、好ましくはFまたはNCSを表し、
特に好ましくは、
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
式中、パラメーターは、式VIIについて上記で示されるそれぞれの意味を有し、
Y71、Y72、Y73は、互いに独立して、HまたはFを表し、
好ましくは、
R71は、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
R72は、それぞれ1〜7個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
X72は、F、Cl;NCSまたは−OCF3、好ましくはFまたはNCSを表し、
特に好ましくは、
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
式VII−1の化合物は、好ましくは、式VII−1a〜VII−1d:
[式中、X72は、式VII−2について上記で示される意味を有し、
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、1〜7、好ましくは2〜6、特に好ましくは2、3または5を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表し、
X72は、好ましくはFを表す]の化合物の群から選択される。
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、ここで、
nは、1〜7、好ましくは2〜6、特に好ましくは2、3または5を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表し、
X72は、好ましくはFを表す]の化合物の群から選択される。
式VII−2の化合物は、好ましくは、式VII−2aおよびVII−2bの化合物の群、特に好ましくは式VII−2aの化合物の群:
[式中、
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]から選択される。
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]から選択される。
この場合の(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII−3の化合物は、好ましくは、式VII−3aの化合物:
[式中、
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]である。
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]である。
この場合の(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII−4の化合物は、好ましくは、式VII−4aの化合物:
[式中、
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]である。
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]である。
この場合の(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII−5の化合物は、好ましくは、式VII−5aおよびVII−5bの化合物の群、より好ましくは式VII−5aの化合物の群:
[式中、
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]から選択される。
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]から選択される。
この場合の(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII−6の化合物は、好ましくは、式VII−6aおよびVII−6b:
[式中、
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R72は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
この場合の(R71およびR72)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VII−7の化合物は、好ましくは、式VII−7a〜VII−7d:
[式中、
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
X72は、F、−OCF3または−NCSを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
R71は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
X72は、F、−OCF3または−NCSを表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
式VIIIの化合物は、好ましくは、式VIII−1〜VIII−3の化合物:
[式中、
Y81およびY82のうちの一方はHを表し、他方はHまたはFを表し、
R81は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R82は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の群から選択され、より好ましくは、式VIIIのこれらの化合物は、大部分がそれらからなり、さらにより好ましくは実質的にそれらからなり、特に非常に好ましくは完全にそれらからなる。
Y81およびY82のうちの一方はHを表し、他方はHまたはFを表し、
R81は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R82は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の群から選択され、より好ましくは、式VIIIのこれらの化合物は、大部分がそれらからなり、さらにより好ましくは実質的にそれらからなり、特に非常に好ましくは完全にそれらからなる。
この場合の(R81およびR82)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VIII−1の化合物は、好ましくは、式VIII−1aおよびVIII−1c:
[式中、
R81は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R82は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
R81は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R82は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物の群から選択される。
この場合の(R81およびR82)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VIII−2の化合物は、好ましくは、式VIII−2a:
[式中、
R81は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R82は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
R81は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R82は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
この場合の(R81およびR82)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)、(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)ならびに(CH2=CH−(CH2)zおよびCmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式VIII−3の化合物は、好ましくは、式VIII−3a:
[式中、
R81は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R82は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
R81は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R82は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2である]の化合物である。
この場合の(R81およびR82)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
式IXの化合物は、好ましくは、式IX−1〜IX−3:
[式中、パラメーターは、上記で式IXの箇所において示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
のうちの1つは、
を表し、
R91は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R92は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]の化合物の群から選択される。
R91は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R92は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]の化合物の群から選択される。
この場合の(R91およびR92)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
式IX−1の化合物は、好ましくは、式IX−1a〜IX−1e:
[式中、パラメーターは、上記で示される意味を有し、好ましくは、
R91は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
X92は、好ましくはFまたはClを表す]の化合物の群から選択される。
R91は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1を表し、
nは、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
X92は、好ましくはFまたはClを表す]の化合物の群から選択される。
式IX−2aの化合物は、好ましくは、式IX−2aおよびIX−2b:
[式中、
R91は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R92は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]の化合物の群から選択される。
R91は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R92は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]の化合物の群から選択される。
この場合の(R91およびR92)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
式IX−3の化合物は、好ましくは、式IX−3aおよびIX−3b:
[式中、
R91は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R92は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]の化合物の群から選択される。
R91は、上記で示される意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
R92は、上記で示される意味を有し、好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)z−CH=CH2を表し、ここで、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲、好ましくは1〜7の範囲、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す]の化合物の群から選択される。
この場合の(R91およびR92)の好ましい組合せは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)ならびに(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式X
[式中、
R101は、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個、3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X101は、H、F、Cl、−CN、SF5、NCS、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、F、ClまたはNCS、特に好ましくはNCSを表し、
Y101は、メチル、エチルまたはClを表し、
Y102は、H、メチル、エチル、FまたはCl、好ましくはHまたはFを表し、
Z101、Z102は、同一または異なって、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−を表し、
は、互いに独立して、
好ましくは、
を表し、ここで、
は、あるいは
を表し、
nは、0または1である]の1種以上の化合物を含む。
R101は、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個、3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X101は、H、F、Cl、−CN、SF5、NCS、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、F、ClまたはNCS、特に好ましくはNCSを表し、
Y101は、メチル、エチルまたはClを表し、
Y102は、H、メチル、エチル、FまたはCl、好ましくはHまたはFを表し、
Z101、Z102は、同一または異なって、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−を表し、
nは、0または1である]の1種以上の化合物を含む。
好ましい実施形態では、本発明による媒体は、式XI
[式中、
Rsは、H、1〜12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2〜12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
で場合により置き換えられていてよく、1個以上のH原子は、Fで置き換えられていてよく、
は、各場合において、互いに独立して、
[式中、RLは、各場合において、同一または異なって、H、Cl、または1〜6個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキルである]を表し、
LS1、LS2は、同一または異なって、H、ClまたはFを表し、
RS1、RS2は、同一または異なって、H、6個までのC原子を有するアルキルもしくはアルケニル、またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチルを表し、
RTh1、RTh2は、同一または異なって、H、6個までのC原子を有するアルキルもしくはアルケニルもしくはアルコキシ、またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチルを表し、
ZS1、ZS2、ZS3は、同一または異なって、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、または単結合を表し、
a、bは、同一または異なって、0または1である]の1種以上の化合物を含む。
Rsは、H、1〜12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2〜12個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
LS1、LS2は、同一または異なって、H、ClまたはFを表し、
RS1、RS2は、同一または異なって、H、6個までのC原子を有するアルキルもしくはアルケニル、またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチルを表し、
RTh1、RTh2は、同一または異なって、H、6個までのC原子を有するアルキルもしくはアルケニルもしくはアルコキシ、またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチルを表し、
ZS1、ZS2、ZS3は、同一または異なって、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、または単結合を表し、
a、bは、同一または異なって、0または1である]の1種以上の化合物を含む。
好ましくは、式XIの化合物は、式XI−1〜XI−24の化合物の群:
[式中、存在する基は、XIについて示される上記の意味を有し、
Rsは、2〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
により置き換えられていてよく、
RS1およびRS2は、同一または異なって、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはHを表し、
RS3は、H、Fまたは6個までのC原子を有するアルキルまたはシクロプロピル、好ましくはH、Fまたはエチル、非常に好ましくはHを表し、
LS1およびLS2は、同一または異なって、HまたはF、好ましくはFを表す]からなる群から選択される。
Rsは、2〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
RS1およびRS2は、同一または異なって、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはHを表し、
RS3は、H、Fまたは6個までのC原子を有するアルキルまたはシクロプロピル、好ましくはH、Fまたはエチル、非常に好ましくはHを表し、
LS1およびLS2は、同一または異なって、HまたはF、好ましくはFを表す]からなる群から選択される。
本発明による媒体は、1種以上のキラルドーパントを含む。好ましくは、これらのキラルドーパントは、1μm−1〜150μm−1の範囲、好ましくは10μm−1〜100μm−1の範囲のらせん誘起力(HTP)の絶対値を有する。媒体が2種以上のキラルドーパントを含む場合、これらは、それらのHTP値の反対の符号を有し得る。この条件は、それぞれの化合物のキラリティーをある程度補償することを可能にし、ひいてはデバイスにおいて得られる媒体の様々な温度依存特性を補償するために使用することができるので、いくつかの特定の実施形態にとって好ましい。しかしながら、一般的に、本発明による媒体中に存在するキラル化合物の大部分、好ましくはすべてが、それらのHTP値の同じ符号を有していることが好ましい。
好ましくは、本出願による媒体中に存在するキラルドーパントはメソゲン性化合物であり、最も好ましくは、それらは単独でメソ相を示す。
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、すべてHTPの同じ算術符号を有する2種以上のキラル化合物を含む。
個々の化合物のHTPの温度依存性は高くても低くてもよい。媒体のピッチの温度依存性は、HTPの異なる温度依存性を有する化合物を対応する比率で混合することによって補償することができる。
光学活性成分については、例えば、コレステリルノナノエート、R−およびS−811、R−およびS−1011、R−およびS−2011、R−およびS−3011、R−およびS−4011、またはCB15(すべてMerck KGaA、ダルムシュタット在)などの、いくつかは市販されている多数のキラルドーパントが当業者に利用可能である。
特に適切なドーパントは、1個以上のキラル基および1個以上のメソゲン基、またはキラル基と共にメソゲン基を形成する1個以上の芳香族もしくは脂環式基を含む化合物である。
適切なキラル基は、例えば、キラル分岐状炭化水素基、キラルエタンジオール、ビナフトールまたはジオキソラン、さらに糖誘導体、糖アルコール、糖酸、乳酸、キラル置換グリコール、ステロイド誘導体、テルペン誘導体、アミノ酸または数個、好ましくは1〜5個のアミノ酸の配列からなる群から選択される一価または多価のキラル基である。
好ましいキラル基は、糖誘導体、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、アラビノースおよびデキストロース;糖アルコール、例えばソルビトール、マンニトール、イジトール、ガラクチトールまたはそれらのアンヒドロ誘導体、特に、ジアンヒドロヘキシトール、例えばジアンヒドロソルビド(1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−ソルビド、イソソルビド)、ジアンヒドロマンニトール(イソソルビトール)またはジアンヒドロイジトール(イソイジトール)など;糖酸、例えばグルコン酸、グロン酸およびケトグロン酸など;キラル置換グリコール基、例えば1個以上のCH2基がアルキルまたはアルコキシで置換されているモノ−もしくはオリゴエチレンまたはプロピレングリコールなど;アミノ酸、例えばアラニン、バリン、フェニルグリシンもしくはフェニルアラニン、またはこれらのアミノ酸の1〜5個の配列;ステロイド誘導体、例えばコレステリルまたはコール酸基など;テルペン誘導体、例えばメンチル、ネオメンチル、カンフェイル、ピネイル、テルピネイル、イソロンギホリル、フェンチル、カレイル、ミルテニル、ノピル、ゲラニル、リナロイル、ネリル、シトロネリルまたはジヒドロシトロネリルである。
本発明による媒体は、好ましくは、既知のキラルドーパントの群から選択されるキラルドーパントを含む。適切なキラル基およびメソゲン性キラル化合物は、例えば、独国特許発明第3425503号明細書、独国特許発明第3534777号明細書、独国特許発明第3534778号明細書、独国特許発明第3534779号明細書および独国特許発明第3534780号明細書、独国特許発明第4342280号明細書、欧州特許出願公開第01038941号明細書および独国特許出願公開第19541820号明細書に記載されている。例はまた、下記の表Fに列挙される化合物である。
本発明に従って好ましくは使用されるキラル化合物は、下記に示される式からなる群から選択される。
特に好ましいのは、以下の式A−I〜A−IIIおよびA−Ch:
[式中、
Ra11、Ra12およびRb12は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはn−アルキルを表し、ただし、Ra12はRb12とは異なり、
Ra21およびRa22は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくは両方ともアルキル、より好ましくはn−アルキルであり、
Ra31、Ra32およびRb32は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−でそれぞれ置き換えられていてもよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはn−アルキルを表し、ただし、Ra32はRb32とは異なり、
Rzは、H、CH3、F、Cl、またはCN、好ましくはHまたはFを表し、
R8は、上記で示されるRa11の意味の1つ、好ましくは1〜15個のC原子を有するアルキル、より好ましくはn−アルキルを有し、
Z8は、−C(O)O−、CH2O、CF2Oまたは単結合、好ましくは−C(O)O−を表し、
A11は、下記のA12として定義されるか、あるいは
を表し、
A12は、
、好ましくは、
[式中、
L12は、各場合において、互いに独立して、ハロゲン、CN、または12個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、ここで、1個以上のH原子は、場合によりハロゲン、好ましくはメチル、エチル、ClまたはF、特に好ましくはFで置き換えられている]を表し、
A21は、
を表し、
A22は、A12について示される意味を有し、
A31は、A11について示される意味を有するか、あるいは
を表し、
A32は、A12について示される意味を有し、
n2は、各場合において、同一または異なって、0、1または2であり、
n3は、1、2または3であり、
rは、0、1、2、3、または4である]の化合物からなる群から選択されるキラルドーパントである。
Ra11、Ra12およびRb12は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはn−アルキルを表し、ただし、Ra12はRb12とは異なり、
Ra21およびRa22は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくは両方ともアルキル、より好ましくはn−アルキルであり、
Ra31、Ra32およびRb32は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルを表し、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−でそれぞれ置き換えられていてもよく、ここでさらに、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはn−アルキルを表し、ただし、Ra32はRb32とは異なり、
Rzは、H、CH3、F、Cl、またはCN、好ましくはHまたはFを表し、
R8は、上記で示されるRa11の意味の1つ、好ましくは1〜15個のC原子を有するアルキル、より好ましくはn−アルキルを有し、
Z8は、−C(O)O−、CH2O、CF2Oまたは単結合、好ましくは−C(O)O−を表し、
A11は、下記のA12として定義されるか、あるいは
A12は、
L12は、各場合において、互いに独立して、ハロゲン、CN、または12個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、ここで、1個以上のH原子は、場合によりハロゲン、好ましくはメチル、エチル、ClまたはF、特に好ましくはFで置き換えられている]を表し、
A21は、
A22は、A12について示される意味を有し、
A31は、A11について示される意味を有するか、あるいは
A32は、A12について示される意味を有し、
n2は、各場合において、同一または異なって、0、1または2であり、
n3は、1、2または3であり、
rは、0、1、2、3、または4である]の化合物からなる群から選択されるキラルドーパントである。
特に好ましいのは、以下の式:
[式中、
mは、各場合において、同一または異なって、1〜9の整数であり、
nは、各場合において、同一または異なって、2〜9の整数である]の化合物からなる群から選択されるドーパントである。
mは、各場合において、同一または異なって、1〜9の整数であり、
nは、各場合において、同一または異なって、2〜9の整数である]の化合物からなる群から選択されるドーパントである。
式Aの特に好ましい化合物は、式A−IIIの化合物である。
更なる好ましいドーパントは、以下の式A−IV:
[式中、
基
は、
、好ましくはジアンヒドロソルビトールである]のイソソルビド、イソマンニトールまたはイソイジトールの誘導体、およびキラルエタンジオール誘導体、例えば、ジフェニルエタンジオール(ヒドロベンゾイン)、特に、以下の式A−V:
[式中、
は、それぞれ互いに独立して、1,4−フェニレン(これはLで一置換、二置換または三置換されていてもよい)、または1,4−シクロヘキシレンであり、
Lは、H、F、Cl、CN、または1〜7個の炭素原子を有する場合によりハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Xは、CH2または−C(O)−であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、
R0は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである]のメソゲン性ヒドロベンゾイン誘導体(ここには示していないが、(S,S)エナンチオマーを含む)である。
基
Lは、H、F、Cl、CN、または1〜7個の炭素原子を有する場合によりハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Xは、CH2または−C(O)−であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、
R0は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである]のメソゲン性ヒドロベンゾイン誘導体(ここには示していないが、(S,S)エナンチオマーを含む)である。
式A−IVの化合物は、国際公開第98/00428号に記載されている。式A−Vの化合物は、英国特許出願公開第2,328,207号明細書に記載されている。
特に非常に好ましいドーパントは、国際公開第02/94805号に記載されているキラルビナフチル誘導体、国際公開第02/34739号に記載されているキラルビナフトールアセタール誘導体、国際公開第02/06265号に記載されているキラルTADDOL誘導体、ならびに国際公開第02/06196号および国際公開第02/06195号に記載されている少なくとも1個のフッ素化架橋基および末端または中心キラル基を有するキラルドーパントである。
特に好ましいのは、式A−VI
[式中、
X1、X2、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(これは置換されていないか、F、Cl、Br、IもしくはCNで一置換または多置換されており、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、NRx−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよい)、重合性基または20個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール(これはハロゲン、好ましくはFで、または重合性基で場合により一置換または多置換されていてもよい)であり、
x1およびx2は、それぞれ互いに独立して、0、1または2であり、
y1およびy2は、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分飽和もしくは完全飽和脂肪族六員環であり、ここで、1個以上のCH基はNでそれぞれ置き換えられていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基はOまたはSでそれぞれ置き換えられていてもよく、
W1およびW2は、それぞれ互いに独立して、−Z1−A1−(Z2−A2)m−Rであり、あるいは2つのうちの一方は、R1またはA3であるが、両方とも同時にHではなく、または
は、
であり、
U1およびU2は、それぞれ互いに独立して、CH2、O、S、COまたはCSであり、
V1およびV2は、それぞれ互いに独立して、(CH2)n(ここで、1〜4個の隣接していないCH2基はOまたはSで置き換えられていてもよい)であり、V1およびV2のうちの一方は、
が、
である場合、両方とも単結合であり、
nは、1、2または3であり、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRx−、−NRx−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CF2−CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、これらの基の2つの組合せ(ここで、2個のOおよび/またはSおよび/またはN原子は、互いに直接結合していない)、好ましくは−CH=CH−COO−、もしくは−COO−CH=CH−、または単結合であり、
Rxは、1〜6個のC原子を有するアルキルを表し、
A1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立して、1個または2個の隣接していないCH基がそれぞれNで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1個または2個の隣接していないCH2基がOまたはSでそれぞれ置き換えられていてもよい1,4−シクロヘキシレン、
1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル(これらの各基はLで一置換または多置換されていてもよい)であり、さらにA1は単結合であることができ、
Lは、ハロゲン原子、好ましくはF、CN、NO2、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ(ここで、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい)であり、
mは、各場合において、0、1、2または3であり、
RおよびR1は、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1または3〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(これはF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、2個のOおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−でそれぞれ置き換えられていてもよい)、または重合性基である]のキラル化合物である。
X1、X2、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(これは置換されていないか、F、Cl、Br、IもしくはCNで一置換または多置換されており、ここでさらに、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、NRx−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよい)、重合性基または20個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール(これはハロゲン、好ましくはFで、または重合性基で場合により一置換または多置換されていてもよい)であり、
x1およびx2は、それぞれ互いに独立して、0、1または2であり、
y1およびy2は、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分飽和もしくは完全飽和脂肪族六員環であり、ここで、1個以上のCH基はNでそれぞれ置き換えられていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基はOまたはSでそれぞれ置き換えられていてもよく、
W1およびW2は、それぞれ互いに独立して、−Z1−A1−(Z2−A2)m−Rであり、あるいは2つのうちの一方は、R1またはA3であるが、両方とも同時にHではなく、または
U1およびU2は、それぞれ互いに独立して、CH2、O、S、COまたはCSであり、
V1およびV2は、それぞれ互いに独立して、(CH2)n(ここで、1〜4個の隣接していないCH2基はOまたはSで置き換えられていてもよい)であり、V1およびV2のうちの一方は、
nは、1、2または3であり、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRx−、−NRx−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CF2−CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、これらの基の2つの組合せ(ここで、2個のOおよび/またはSおよび/またはN原子は、互いに直接結合していない)、好ましくは−CH=CH−COO−、もしくは−COO−CH=CH−、または単結合であり、
Rxは、1〜6個のC原子を有するアルキルを表し、
A1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立して、1個または2個の隣接していないCH基がそれぞれNで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1個または2個の隣接していないCH2基がOまたはSでそれぞれ置き換えられていてもよい1,4−シクロヘキシレン、
1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル(これらの各基はLで一置換または多置換されていてもよい)であり、さらにA1は単結合であることができ、
Lは、ハロゲン原子、好ましくはF、CN、NO2、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ(ここで、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい)であり、
mは、各場合において、0、1、2または3であり、
RおよびR1は、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1または3〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(これはF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、2個のOおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−でそれぞれ置き換えられていてもよい)、または重合性基である]のキラル化合物である。
特に好ましいのは、式A−VI−1
[式中、環B、R0およびZ0は、式A−IVおよびA−Vについて定義したとおりであり、bは、0、1、または2である]のキラルビナフチル誘導体、特に、以下の式A−VI−1a〜A−VI−1c:
から選択されるものであり、上記式中、
B、R0およびZ0は、式A−VI−1について定義したとおりであり、
R0は、式A−IVについて定義したとおりであるか、またはHもしくは1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
bは、0、1または2であり、
Z0は、特に−OC(O)−または単結合である。
B、R0およびZ0は、式A−VI−1について定義したとおりであり、
R0は、式A−IVについて定義したとおりであるか、またはHもしくは1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
bは、0、1または2であり、
Z0は、特に−OC(O)−または単結合である。
LC媒体中の1種以上のキラル化合物の濃度は、好ましくは、0.001%〜20%、好ましくは0.05%〜5%、より好ましくは0.1%〜2%、最も好ましくは0.5%〜1.5%の範囲である。これらの好ましい濃度範囲は、特にキラルドーパントS−4011またはR−4011(両方ともMerck KGaA製)および同じもしくは類似のHTPを有するキラルドーパントに適用される。S−4011と比較してHTPの絶対値がより高いかより低いキラルドーパントについて、これらの好ましい濃度は、S−4011のHTP値に対するそれらのHTP値の比に従ってそれぞれ比例して減少または増加させなければならない。
本発明によるLC媒体またはホスト混合物のピッチpは、好ましくは5〜50μm、より好ましくは8〜30μm、特に好ましくは10〜20μmの範囲である。
好ましくは、本発明による媒体は、式ST−1〜ST−18:
[式中、
RSTは、H、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ここでさらに、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、
−O−、−CO−O−または−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ここでさらに、1個以上のH原子はハロゲンで置き換えられていてもよく、
は、
を表し、
ZSTは、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2O−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CH=CH−、−C≡C−または単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
pは、1または2を表し、
qは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10を表す]の化合物の群から選択される安定剤を含む。
RSTは、H、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ここでさらに、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、
ZSTは、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2O−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CH=CH−、−C≡C−または単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
pは、1または2を表し、
qは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10を表す]の化合物の群から選択される安定剤を含む。
式STの化合物について、特に好ましいのは、式
[式中、n=1、2、3、4、5、6または7、好ましくはn=1または7]、
[式中、n=1、2、3、4、5、6または7、好ましくはn=3]、
[式中、n=1、2、3、4、5、6または7、好ましくはn=3]、
の化合物である。
式ST−3aおよびST−3bの化合物において、nは、好ましくは3を表す。式ST−2aの化合物において、nは、好ましくは7を表す。
式ST−1〜ST−18の化合物は、好ましくはそれぞれ、本発明による液晶混合物中に、混合物を基準として0.005〜0.5%の量で存在する。
本発明による混合物が、式ST−1〜ST−18の化合物の群からの2種以上の化合物を含む場合、それに対応して、2種の化合物の場合、濃度は混合物を基準として0.01〜1%に増加する。
しかしながら、本発明による混合物を基準とした式ST−1〜ST−18の化合物の総割合は2%を超えるべきではない。
本発明による化合物は、文献(例えば、Houben−Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg−Thieme−Verlag,Stuttgartなどの標準的な書物)に記載されている既知の方法によって、またはそれに準じて、既知であり反応に適している反応条件下で合成することができる。これに関して、それ自体知られているがここでは言及していない変法も使用することができる。特に、それらは、以下の反応スキームに記載しているように、またはそれに準じて調製することができる。本発明の化合物を調製するための更なる方法は実施例から得ることができる。
上記に明示的に記載されていない他のメソゲン性化合物も、本発明に従った媒体中で任意にそして有利に使用することができる。そのような化合物は当業者に知られている。
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体中の式Tの化合物の総濃度は、5%以上、好ましくは10%以上、特に好ましくは12%以上である。
本発明の好ましい実施態様では、液晶媒体は、好ましくは、合計で3%〜35%、好ましくは4%〜30%、特に好ましくは5%〜25%の式Tの化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体は、合計で4%〜35%、好ましくは5%〜30%、特に好ましくは6%〜25%の式TAの化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体は、合計で5%〜50%、好ましくは10%〜45%、特に好ましくは15%〜40%の式TおよびTAの化合物を含む。
好ましい実施形態では、媒体は、式I、好ましくは式I−2の1種以上の化合物を、1%〜25%、より好ましくは2%〜20%、特に好ましくは5%〜15%の範囲の総濃度で含む。
好ましい実施形態では、媒体は、式I−3の1種以上の化合物を、1%〜20%、より好ましくは2%〜15%、特に好ましくは3%〜10%の範囲の総濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式IIの1種以上の化合物を、5%〜35%、より好ましくは10%〜30%、特に好ましくは15%〜25%の範囲の総濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式II−1の1種以上の化合物を、5%〜25%、より好ましくは10%〜25%、特に好ましくは15%〜20%の範囲の総濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式II−Iの1種以上の化合物を、30%以下、より好ましくは25%以下、特に好ましくは20%以下の範囲の総濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式III、好ましくは式III−1の1種以上の化合物を、2%〜25%、より好ましくは5%〜20%、特に好ましくは8%〜16%の範囲の総濃度で含む。
単独でまたは互いに組み合わせて利用される本発明の更なる好ましい実施形態は以下のとおりであり、ここで、いくつかの化合物は下記表Cに示される頭字語を使用して省略される:
− 媒体は、式T−2の1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式T−3の1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式T−2およびTA−1の1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式T−3およびTA−1の1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式T−2および/またはT−3および/またはT−4の1種以上の化合物ならびに式Iおよび/またはIIおよび/またはIIIの1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは式III−1b、III−1fおよびIII−1h、より好ましくはIII−1bおよびIII−1hの化合物から選択される、式III−1の1種、2種、3種、4種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式III−1hの化合物を、好ましくは2%〜30%、より好ましくは5%〜25%、特に10%〜20%の範囲の総濃度で含む;
− 媒体は、化合物PPU−TO−SおよびPPTU−TO−Sおよび/またはPTPU−TO−Sを含む;
− 媒体は、式Tの1種以上の化合物および式II−1の1種以上の化合物を、好ましくは15〜60%、より好ましくは17〜50%、特に好ましくは20〜45%の範囲の総濃度で含む;
− 媒体は、式I−3bの1種以上の化合物、好ましくは化合物CPU−2−Sおよび/またはCPU−4−Sを含む;
− 媒体は、式I−3bおよび式II−1bの1種以上の化合物、好ましくは化合物CPU−2−Sおよび/またはCPU−4−SおよびPTU−3−Sおよび/またはPTU−4−Sおよび/またはPTU−5−Sを含む。
− 媒体は、式I−2dおよび式II−1bの1種以上の化合物、好ましくは化合物PGU−3−Sおよび/またはPGU−4−SおよびPTU−3−Sおよび/またはPTU−4−Sおよび/またはPTU−5−Sを含む。
− 媒体は、式PPTU−n−Sおよび/または式PTPU−n−Sの1種以上の化合物を10〜20%の範囲の総濃度で含む;
− 媒体は、式PPTU−n−Sおよび/または式PTPU−n−Sおよび式PGTU−n−Sの1種以上の化合物を15〜30%の範囲の総濃度で含む;
− 媒体は、式ST−3、好ましくはST−3aおよび/またはST−3b、特に好ましくはST−3b−1の1種以上の化合物を0.01〜1%、好ましくは0.05〜0.5%、特に0.10〜0.15%の範囲の総濃度で含む。
− 媒体は、式T−2の1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式T−3の1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式T−2およびTA−1の1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式T−3およびTA−1の1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式T−2および/またはT−3および/またはT−4の1種以上の化合物ならびに式Iおよび/またはIIおよび/またはIIIの1種以上の化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは式III−1b、III−1fおよびIII−1h、より好ましくはIII−1bおよびIII−1hの化合物から選択される、式III−1の1種、2種、3種、4種以上の化合物を含む;
− 媒体は、式III−1hの化合物を、好ましくは2%〜30%、より好ましくは5%〜25%、特に10%〜20%の範囲の総濃度で含む;
− 媒体は、化合物PPU−TO−SおよびPPTU−TO−Sおよび/またはPTPU−TO−Sを含む;
− 媒体は、式Tの1種以上の化合物および式II−1の1種以上の化合物を、好ましくは15〜60%、より好ましくは17〜50%、特に好ましくは20〜45%の範囲の総濃度で含む;
− 媒体は、式I−3bの1種以上の化合物、好ましくは化合物CPU−2−Sおよび/またはCPU−4−Sを含む;
− 媒体は、式I−3bおよび式II−1bの1種以上の化合物、好ましくは化合物CPU−2−Sおよび/またはCPU−4−SおよびPTU−3−Sおよび/またはPTU−4−Sおよび/またはPTU−5−Sを含む。
− 媒体は、式I−2dおよび式II−1bの1種以上の化合物、好ましくは化合物PGU−3−Sおよび/またはPGU−4−SおよびPTU−3−Sおよび/またはPTU−4−Sおよび/またはPTU−5−Sを含む。
− 媒体は、式PPTU−n−Sおよび/または式PTPU−n−Sの1種以上の化合物を10〜20%の範囲の総濃度で含む;
− 媒体は、式PPTU−n−Sおよび/または式PTPU−n−Sおよび式PGTU−n−Sの1種以上の化合物を15〜30%の範囲の総濃度で含む;
− 媒体は、式ST−3、好ましくはST−3aおよび/またはST−3b、特に好ましくはST−3b−1の1種以上の化合物を0.01〜1%、好ましくは0.05〜0.5%、特に0.10〜0.15%の範囲の総濃度で含む。
本発明に従った液晶媒体は、好ましくは90℃以上、より好ましくは100℃以上、より好ましくは110℃以上、より好ましくは120℃以上、より好ましくは130℃以上、特に好ましくは140℃以上、特に非常に好ましくは150℃以上の透明点を有する。
本発明に従った液晶媒体は、好ましくは160℃以下、より好ましくは140℃以下、特に好ましくは120℃以下、特に非常に好ましくは100℃以下の透明点を有する。
本発明による媒体のネマチック相は、好ましくは、少なくとも0℃以下90℃以上に及ぶ。本発明による媒体は、さらに広いネマチック相範囲、好ましくは少なくとも−10℃以下120℃以上、非常に好ましくは少なくとも−20℃以下140℃以上、特に少なくとも−30℃以下150℃以上、特に非常に好ましくは少なくとも−40℃以下170℃以上を示すことが有利である。
本発明による液晶媒体のΔεは、1kHzおよび20℃において、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、非常に好ましくは3以上である。
本発明による液晶媒体の複屈折率(Δn)は、589nm(NaD)および20℃で、好ましくは0.280以上、より好ましくは0.300以上、さらにより好ましくは0.320以上、非常に好ましくは0.330以上、特に0.350以上である。
本発明による液晶媒体のΔnは、589nm(NaD)および20℃で、好ましくは0.200〜0.900の範囲、より好ましくは0.250〜0.800の範囲、さらにより好ましくは0.300〜0.700の範囲、特に非常に好ましくは0.350〜0.600の範囲である。
本出願の好ましい実施形態では、本発明に従った液晶媒体のΔnは、好ましくは0.50以上、より好ましくは0.55以上である。
式I〜IIIの化合物はいずれの場合も、3よりも大きい誘電異方性を有する誘電的に正の化合物、3未満かつ−1.5超の誘電異方性を有する誘電的に中性の化合物、および−1.5以下の誘電異方性を有する誘電的に負の化合物を含む。
式I、IIおよびIIIの化合物は、好ましくは誘電的に正である。
本出願では、誘電的に正という表現はΔε>3.0の化合物または成分を記載し、誘電的に中性という表現は−1.5≦Δε≦3.0の化合物または成分を記載し、誘電的に負という表現はΔε<−1.5の化合物または成分を記載する。Δεは、1kHzの周波数および20℃で決定される。それぞれの化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物中でのそれぞれの個々の化合物の10%溶液の結果から決定される。ホスト混合物中でのそれぞれの化合物の溶解度が10%未満の場合、濃度は5%に低下させられる。試験用混合物の容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両方において決定される。両タイプのセルのセル厚は、およそ20μmである。印加される電圧は、1kHzの周波数および典型的には0.5V〜1.0Vの実効値を有する矩形波であるが、それぞれの試験用混合物の容量性閾値よりも常に低く選択される。
Δεは、(ε||−ε⊥)と定義され、一方でεave.は(ε||+2ε⊥)/3である。
外挿による純粋な化合物の物理定数の決定に使用されるホスト混合物は、Merck KGaA製(ドイツ)のZLI−4792である。化合物の比誘電率の絶対値、複屈折率(Δn)および回転粘度(γ1)は、化合物を添加した際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定される。ホスト中の濃度は10%であるか、または溶解度が不十分な場合は5%である。値は、添加された化合物の100%の濃度に外挿される。
測定温度20℃でネマチック相を有する成分はそのまま測定され、他のすべては化合物のように処理される。
本出願での閾値電圧という表現は、光学的閾値を指し、10%相対コントラスト(V10)のために示され、飽和電圧という表現は、光学的飽和を指し、90%相対コントラスト(V90)のために示され、両方の場合において、特に明記されない限り当てはめられる。フレデリクス閾値(VFr)とも呼ばれる容量性閾値電圧(V0)は、明示的な記載がある場合にのみ使用される。
本出願で示されるパラメーター範囲は、特に明記されない限り、すべて限界値を含む。
互いに組み合わせた特性の各種範囲について示される異なる上限および下限値は、追加の好ましい範囲を生む。
本出願を通じて、特に明記されない限り、以下の条件および定義が適用される。すべての濃度は重量パーセントで示され、それぞれの混合物全体に関し、すべての温度は摂氏(℃)で示され、すべての温度差は摂氏(℃)の差異で示される。すべての物理的特性は、「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」,Status Nov.1997,Merck KGaA(ドイツ)に従って決定され、特に明記されない限り、20℃の温度で示される。光学異方性(Δn)は、589.3nmの波長で決定される。誘電異方性(Δε)は、1kHzの周波数で決定される。閾値電圧および他のすべての電気光学的特性も、Merck KGaA(ドイツ)で製造された試験用セルを使用して決定される。Δεを決定するための試験用セルは、およそ20μmのセル厚を有する。電極は1.13cm2の面積およびガードリングを有する円形ITO電極である。配向層は、ホメオトロピック配向(ε||)用には日産化学社製(日本国)SE−1211であり、ホモジニアス配向(ε⊥)用には日本合成ゴム社製(日本国)ポリイミドAL−1054である。容量は0.3Vrmsの電圧を有する正弦波を使用したSolatron1260周波数応答分析器を使用して決定される。電気光学的測定に使用される光は白色光である。ここでは、Autronic−Melchers(ドイツ)から市販されているDMS装置を使用するセットアップが使用される。特性電圧は垂直観察下で決定した。閾値(V10)、中間グレー(V50)および飽和(V90)電圧は、それぞれ10%、50%および90%の相対コントラストについて決定した。
液晶媒体は、A.Penirschke et al.「Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz」,34th European Microwave Conference−Amsterdam,pp.545−548に記載されている、マイクロ波周波数領域におけるそれらの特性に関して調査される。これに関しては、A.Gaebler et al.「Direct Simulation of Material Permittivities…」,12MTC 2009−International Instrumentation and Measurement Technology Conference,Singapore,2009(IEEE),pp.463−467、独国特許出願公開第102004029429号明細書を比較されたい。これらにも測定方法が同様に詳細に記載されている。
液晶は、円筒形のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)または石英毛細管内に導入される。毛細管は0.5mmの内径および0.78mmの外径を有する。有効長は2.0cmである。充填された毛細管は、共振周波数が19GHzの円筒形のキャビティの中心に導入される。このキャビティは、長さ11.5mmおよび半径6mmである。次いで、入力信号(ソース)が印加され、市販のベクトルネットワークアナライザ(N5227A PNA Microwave Network Analyzer,Keysight Technologies Inc.USA)を使用して出力信号の結果が記録される。他の周波数では、キャビティの寸法はそれに対応して適合される。
液晶を充填した毛細管が有る状態での測定と、液晶を充填した毛細管が無い状態での測定との間の共振周波数およびQ因子の変化が、上記刊行物A.Penirschke et al.「Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz」,34th European Microwave Conference−Amsterdam,pp.545−548において、そこで記載されているとおり、等式10および11によって、対応する目標周波数で比誘電率および損失角を決定するために使用される。
液晶のダイレクターに垂直および平行なコンポーネントの特性の値は、磁界中の液晶の配向によって得られる。このために永久磁石の磁界が使用される。磁界の強さは0.35テスラである。
好ましいコンポーネントは、位相シフター、バラクター、無線および電波アンテナアレイ、整合回路、適応フィルターなどである。
本出願では、特に明記されない限り、化合物という用語は、1種の化合物および複数種の化合物の両方を意味する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、上記に示される好ましい範囲のネマチック相を有する。ここで「ネマチック相を有する」という表現は、一方では対応する温度における低温でスメクチック相も結晶化も観察されないことを意味し、他方ではネマチック相からの加熱に際して透明化が起きないことを意味する。高温では、透明点は従来の方法により毛細管中で測定される。低温での調査は、流動粘度計において対応する温度で行われ、バルクサンプルの貯蔵により確かめられる。所与の温度Tでの本発明による媒体のバルク中での貯蔵安定性(LTS)は、目視検査により決定される。対象となる媒体2gを、所定の温度の冷蔵庫に入れた適切なサイズの密閉ガラス容器(ボトル)に充填する。ボトルは、スメクチック相または結晶化の発生について規定の時間間隔で確かめられる。すべての材料と各温度で2本のボトルが貯蔵される。2つの対応するボトルのうちの少なくとも一方において結晶化またはスメクチック相の発生が観察されたら、試験を終了し、より高次の相の発生が観察される時点よりも前の最後の検査の時間がそれぞれの貯蔵安定性として記録される。試験は1000時間後に最後に終了し、すなわち、1000時間のLTS値は、混合物が所定の温度で少なくとも1000時間安定であることを意味する。
使用される液晶は、好ましくは正の誘電異方性を有する。これは、好ましくは2以上、好ましくは4以上、特に好ましくは6以上、特に非常に好ましくは10以上である。
さらに、本発明による液晶媒体は、マイクロ波範囲の高い異方性値によって特徴付けられる。約19GHzにおける複屈折率は、例えば、好ましくは0.14以上、特に好ましくは0.15以上、特に好ましくは0.20以上、特に好ましくは0.25以上、特に非常に好ましくは0.30以上である。さらに、複屈折率は0.80以下であることが好ましい。
マイクロ波範囲の誘電異方性は、
Δεr≡(εr,||−εr,⊥)
として定義される。
Δεr≡(εr,||−εr,⊥)
として定義される。
チューナビリティ(τ)は、
τ≡(Δεr/εr,||)
として定義される。
τ≡(Δεr/εr,||)
として定義される。
材料品質(η)は、
η≡(τ/tanδεr,max)
と定義され、ここで、
最大誘電損失は、
tanδεr,max≡max.{tanδεr,⊥,;tanδεr,||}
である。
η≡(τ/tanδεr,max)
と定義され、ここで、
最大誘電損失は、
tanδεr,max≡max.{tanδεr,⊥,;tanδεr,||}
である。
本発明による媒体のチューナビリティτは、20℃および19GHzで測定して、0.250以上、好ましくは0.300以上、0.310以上、0.320以上、0.330以上、または0.340以上、非常に好ましくは0.345以上、特に0.350以上である。
好ましい液晶材料の材料品質(η)は、6以上、好ましくは8以上、好ましくは10以上、好ましくは15以上、好ましくは17以上、好ましくは20以上、特に好ましくは25以上、特に非常に好ましくは30以上である。
対応するコンポーネントにおいて、好ましい液晶材料は、15°/dB以上、好ましくは20°/dB以上、好ましくは30°/dB以上、好ましくは40°/dB以上、好ましくは50°/dB以上、特に好ましくは80°/dB以上、特に非常に好ましくは100°/dB以上の位相シフター品質を有している。
しかしながら、いくつかの実施形態では、負の値の誘電異方性を有する液晶も有利には使用することができる。
用いられる液晶は、個々の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくはネマチック相を有している。
本発明に従った液晶媒体は、通常の濃度で更なる添加剤およびキラルドーパントを含むことができる。これらの更なる構成成分の総濃度は、混合物全体を基準として0%〜10%、好ましくは0.1%〜6%の範囲にある。使用される個々の化合物の濃度は、それぞれ好ましくは0.1%〜3%の範囲にある。これらおよび類似の添加剤の濃度は、本出願では、液晶媒体の液晶成分および液晶化合物の値および濃度範囲を引合いに出す場合は考慮されない。
好ましくは、本発明による媒体は、キラルドーパントとして1種以上のキラル化合物を、それらのコレステリックピッチを調整するために含む。本発明による媒体中のそれらの総濃度は、好ましくは0.05%〜15%、より好ましくは1%〜10%、最も好ましくは2%〜6%の範囲である。
場合により、本発明による媒体は、物理的特性を調整するために更なる液晶化合物を含んでいてもよい。そのような化合物は当業者に知られている。本発明による媒体中のそれらの濃度は、好ましくは0%〜30%、より好ましくは0.1%〜20%、最も好ましくは1%〜15%である。
応答時間は、それぞれの電気光学的応答の相対コントラストが0%から90%(t90−t0)になる相対同調の変化時間の立ち上がり時間(τon)として与えられ、すなわち、電気光学的応答の相対コントラストが100%から10%に戻る(t100−t10)それぞれの相対同調変化時間の減衰時間(τoff)として遅延時間(t10−t0)、および総応答時間(τtotal=τon+τoff)がそれぞれ挙げられる。
本発明による液晶媒体は、複数種の化合物、好ましくは3〜30種、より好ましくは4〜20種、非常に好ましくは4〜16種の化合物から成る。これらの化合物は、慣用的な方法で混合される。一般に、より少ない量で使用される化合物の所望量が、より多い量で使用される化合物に溶解される。より高い濃度で使用される化合物の透明点よりも温度が高い場合には、溶解プロセスの完了を観察することは特に容易である。しかしながら、他の慣用の手法において、例えば、化合物の同族または共融混合物であってもよい、例えば、いわゆるプレ混合物を使用するか、または構成成分自体がそのまま使用可能な混合物である、いわゆる「マルチボトル」系を使用して媒体を調製することも可能である。
例えば、液晶の融点T(C,N)またはT(C,S)、スメクチック(S)相からネマチック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)などのすべての温度は、摂氏(℃)で示される。すべての温度差は摂氏(℃)の差で示される。
本発明および特に以下の実施例では、メソゲン性化合物の構造は、頭字語とも呼ばれる略語を用いて示される。これらの頭字語について、化学式は、下記の表A〜Dを使用して以下のとおり省略される。すべての基CnH2n+1、CmH2m+1およびClH2l+1またはCnH2n−1、CmH2m−1およびClH2l−1は、それぞれの場合においてn、mまたはl個のC原子を有する、直鎖のアルキルまたはアルケニル、好ましくは1E−アルケニルをそれぞれ表す。表Aは、化合物のコア構造の環要素に使用される符号を列挙するのに対し、表Bは、結合基を示す。表Cは、左手側または右手側の末端基の符号の意味を示す。表Dは、化合物の例示的な構造を、それらのそれぞれの略語と一緒に示す。
式中、nおよびmは、それぞれ整数を示し、3つの点「...」は、この表の他の略語のプレースホルダーである。
以下の表は、例示的な構造を、それらのそれぞれの略語と一緒に示す。これらは、略語の規則の意味を例示するために示される。それらはさらに、好ましく使用される化合物を示す。
好ましくは、本発明による媒体は、表Cの化合物から選択される1種以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態では、メソゲン媒体は、表Dからの化合物の群から選択される1種以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態では、メソゲン媒体は、表Eからの化合物の群から選択される1種以上の化合物を含む。
本出願に従ったメソゲン媒体は、好ましくは、上記の表からの化合物からなる群から選択される2種以上、好ましくは4種以上の化合物を含む。
実施例
以下の実施例は本発明を説明するものであり、決して本発明を限定するものではない。どのような特性を達成することができ、そしてどのような範囲でそれらを変更することができるかは、物理的特性から当業者には明らかである。したがって、特に、好ましくは達成することができる様々な特性の組合せは、当業者には明確に定義されている。
以下の実施例は本発明を説明するものであり、決して本発明を限定するものではない。どのような特性を達成することができ、そしてどのような範囲でそれらを変更することができるかは、物理的特性から当業者には明らかである。したがって、特に、好ましくは達成することができる様々な特性の組合せは、当業者には明確に定義されている。
合成例
合成例1:1,3−ジフルオロ−2−イソチオシアナト−5−[2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]フェニルエチニル]ベンゼン
ステップ1:1−ブロモ−2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゼン
合成例1:1,3−ジフルオロ−2−イソチオシアナト−5−[2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]フェニルエチニル]ベンゼン
ステップ1:1−ブロモ−2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゼン
テトラキス−(トリフェニルホスフィン)−パラジウム−(0)(2.0g;1.7mmol)を、トルエン(250mL)および水(150mL)に溶解した1−ブロモ−4−ヨード−2−メチル−ベンゼン(50.5g、170mmol)と炭酸ナトリウム(43.2g、408mmol)との混合物に80℃で添加し、続いてエタノール(40mL)に溶解した[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ボロン酸(35.0g、170mmol)の溶液を滴加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次に、水とMTBエーテルとで急冷する。水相を分離し、MTB−エーテルで抽出し、合一した有機相を水で洗浄し、乾燥させて(硫酸ナトリウム)、真空で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、1−ブロモ−2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゼンが無色の油として得られる。
1−ブロモ−2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンゼン(52.2g、158mmol)、4−エチニル−2,6−ジフルオロ−アニリン(23.0g、150mmol)およびジイソプロピルアミン(360mL)をTHF(400mL)に溶解し、窒素下で70℃に加熱する。XPhos PD G2(236mg、0.30mmol)、XPhos(143mg、0.30mmol)、ヨウ化銅(I)(29mg、0.15mmol)を添加し、反応混合物を70℃で一晩撹拌する。それを濾過し、濾液を真空で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン/MTB−エーテル5/1)で精製して、2,6−ジフルオロ−4−[2−メチル−4−[4−(トリフルオロ−メトキシ)フェニル]フェニルエチニル]アニリンを得て、これを結晶化(ヘプタン/エタノール3/1)することで、ベージュ色の結晶として純粋な生成物が得られる。
選択可能な方法1:ジクロロメタン(35mL)およびDMF(1.2mL、16mmol)に溶解した2,6−ジフルオロ−4−[2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]フェニルエチニル]アニリン(3.2g、8mmol)の溶液を、室温で1,1−チオカルボニルジイミダゾール(3.0g、16mmol)で処理する。反応混合物を28℃で一晩撹拌し、次に1,1−チオカルボニルジイミダゾールの第2の部分(1.5g、8mmol)を添加し、反応混合物を一晩撹拌する。それを真空で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン/MTB5/1)、続いてヘプタンからの結晶化により精製して、1,3−ジフルオロ−2−イソチオシアナト−5−[2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)−フェニル]フェニルエチニル]ベンゼンが得られる。
選択可能な方法2:ジクロロメタン(450mL)に溶解した2,6−ジフルオロ−4−[2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]フェニルエチニル]アニリン(48.0g、119mmol)と1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(33.4g、298mmol)との混合物に、チオホスゲン(10.3mL、131mmol)を0℃で滴加する。反応混合物を室温で1時間撹拌する。それを飽和NaCl溶液で加水分解する。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出し、合一した有機相を水で洗浄し、乾燥させ(硫酸ナトリウム)、真空で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン)により精製して、1,3−ジフルオロ−2−イソチオシアナト−5−[2−メチル−4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]フェニルエチニル]ベンゼンが黄色の固体として得られる。最終的な結晶化(ヘプタン)により、無色の結晶が得られる。
相シーケンスK 79 N 185 I
Δε=3.60
Δn=0.4300
γ1=862mPa・s
Δε=3.60
Δn=0.4300
γ1=862mPa・s
混合物の例
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物N1〜N51を調製し、それらの一般的な物理的特性およびそれらの19GHzおよび20℃におけるマイクロ波コンポーネントへの適用性に関して特性評価する。混合物の成分は、上記の表A〜Cに従って頭字語として示される。個々の割合は重量%である。
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物N1〜N51を調製し、それらの一般的な物理的特性およびそれらの19GHzおよび20℃におけるマイクロ波コンポーネントへの適用性に関して特性評価する。混合物の成分は、上記の表A〜Cに従って頭字語として示される。個々の割合は重量%である。
本発明による液晶媒体は、非常に良好なLTSおよび優れたマイクロ波用途関連特性を示す。
好ましい実施形態では、本発明による媒体は安定剤を含む。
Claims (15)
- 式T
RTは、ハロゲン、CN、NCS、RF、RF−O−またはRF−S−を表し、ここで、RFは、12個までのC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
L1およびL2は、同一または異なって、F、Cl、またはそれぞれ12個までのC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルもしくはアルケニルを表し、
ZT1、ZT2は、同一または異なって、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C≡C−または単結合を表し、ここで、ZT1およびZT2のうちの少なくとも1つは、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−または−C≡C−を表し、かつ
tは、0または1である]の化合物。 - ZT1およびZT2が、単結合または−C≡C−を表し、かつZT1およびZT2のうちの少なくとも1つが−C≡C−を表す、請求項1記載の化合物。
- RTが、CF3またはCF3Oを表す、請求項1から3までのいずれか1項記載の化合物。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の式Tの1種以上の化合物を含む液晶媒体。
- 前記媒体が、式I、IIおよびIII
R1は、H、1〜17個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
nは、0、1または2であり、
R2は、H、1〜17個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
Z21は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、
R3は、H、1〜17個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、1個以上のCH2基は、
Z31およびZ32のうちの一方は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方は、それとは独立して、−C≡C−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、
- 前記媒体が1種以上のキラル化合物を含む、請求項5から10までのいずれか1項記載の液晶媒体。
- 前記媒体の透明化温度が90℃以上である、請求項5から11までのいずれか1項記載の液晶媒体。
- 請求項5から12までのいずれか1項記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、高周波技術用コンポーネント。
- 前記コンポーネントが、液晶ベースのアンテナ素子、位相シフター、チューナブルフィルター、チューナブルメタマテリアル構造、マッチングネットワークまたはバラクターである、請求項13記載のコンポーネント。
- 請求項13または14記載の1つ以上のコンポーネントを含むことを特徴とする、マイクロ波アンテナアレイ。
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