JP2020109056A - Oil-in-water emulsion composition containing ether oil - Google Patents
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Abstract
【課題】マイクロエマルションの状態を維持することに関して良好な安定性を有する、安定した水中油型ナノ又はマイクロエマルション組成物を提供すること。
【解決手段】本発明は、(a)少なくとも1種のエーテル油、(b)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤、(c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤、(d)少なくとも1種のベタイン、及び(e)水を含む、水中油型エマルションの形態の組成物に関する。本発明による組成物は、良好な安定性を有することができる。
【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To provide a stable oil-in-water nano- or micro-emulsion composition having good stability in maintaining the state of micro-emulsion.
The present invention provides (a) at least one ether oil, (b) at least one nonionic surfactant, (c) at least one anionic surfactant, and (d) at least one. A composition in the form of an oil-in-water emulsion, which comprises seed betaine and (e) water. The composition according to the invention can have good stability.
[Selection diagram] None
Description
本発明は、水中油型エマルションの形態の組成物、好ましくは化粧用組成物、より好ましくはクレンジング組成物に関する。 The present invention relates to compositions in the form of oil-in-water emulsions, preferably cosmetic compositions, more preferably cleansing compositions.
皮膚のクレンジングは、顔をケアする際に非常に重要である。クレンジングは、できる限り効果的なものでなければならないが、その理由は、脂っぽい残留物、例えば過度の皮脂、日常的に使用される化粧料の残余物、及びメイクアップ製品、特に耐水性の製品が、皮膚のしわに蓄積し、皮膚の毛穴を塞いで吹き出物の出現をもたらす傾向があるからである。 Cleansing the skin is very important in the care of the face. Cleansing should be as effective as possible, because of greasy residues such as excessive sebum, residues of cosmetics used on a daily basis, and make-up products, especially water-resistant. Products tend to accumulate in the wrinkles of the skin, plug pores in the skin and lead to the appearance of pimples.
いくつかのタイプの皮膚クレンジング製品、例えば、すすぎ落とし可能なクレンジング無水油及びジェル、並びに起泡性クリーム、ローション及びジェルが知られている。例えば、特開2014-122198はナノ又はマイクロエマルションの形態の洗い流し用化粧用組成物を開示し、これは(a)少なくとも1種の油、(b)HLBが7〜14の少なくとも1種の非イオン性界面活性剤、(c)少なくとも1種の会合性ポリウレタン、(d)少なくとも1種のポリオール、及び(e)水を含み、(a)油の量は、組成物の総質量に対して少なくとも20質量%からの範囲である。加えて、米国特許第6,468,551B号は、水中油型マイクロエマルションジェルを開示し、(a)これは、非連続油相及び連続水性相、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドを含有しない1種又は複数の水中油型乳化剤を含み、更に任意選択でマイクロエマルションの総質量に対して20質量%未満の乳化剤含有量を有する1種又は複数の油中水型乳化剤を含み、水性相、油相、1種又は複数の前記水中油型乳化剤、任意選択で1種又は複数の油中水型乳化剤、任意選択で1種又は複数の更なる賦形剤、添加剤及び/又は活性化合物を含むベース成分の混合物を配合することによって形成され、マイクロエマルションを形成し、(b)非連続油相の液滴は、1種又は複数の架橋物質によって互いに接合され、架橋物質の分子は、マイクロエマルション液滴の間の距離を架橋するのに十分な伸長を有する少なくとも1種の親水性領域、及びマイクロエマルション液滴と疎水的相互作用を始める少なくとも1種の疎水性領域を有する。 Several types of skin cleansing products are known, such as rinse-off cleansing anhydrous oils and gels, and foaming creams, lotions and gels. For example, JP 2014-122198 discloses a wash-off cosmetic composition in the form of a nano- or microemulsion, which comprises (a) at least one oil, (b) at least one non-oil having an HLB of 7-14. An ionic surfactant, (c) at least one associative polyurethane, (d) at least one polyol, and (e) water, and the amount of (a) oil is based on the total weight of the composition. The range is at least 20% by mass. In addition, U.S. Pat.No. 6,468,551B discloses an oil-in-water microemulsion gel, which comprises (a) a discontinuous oil phase and a continuous aqueous phase, one or more oil-in-water containing no ethylene oxide or propylene oxide. A water-in-oil emulsifier having an emulsifier content of less than 20% by weight relative to the total weight of the microemulsion, the aqueous phase, the oil phase, one or more. Of said oil-in-water emulsifier, optionally one or more water-in-oil emulsifiers, and optionally a mixture of base components comprising one or more further excipients, additives and/or active compounds. (B) the droplets of the discontinuous oil phase are joined together by one or more cross-linking substances and the molecules of the cross-linking substances are separated by a distance between the micro-emulsion droplets. It has at least one hydrophilic region that has sufficient elongation to crosslink, and at least one hydrophobic region that initiates hydrophobic interactions with the microemulsion droplets.
すすぎ落とし可能な無水油及びジェルは、主にこれらの配合物中に存在する油の力により、クレンジング作用を有する。これらの油により、脂肪性残留物の溶解及びメイクアップ顔料の分散が可能となる。これらの製品は、効果的であり、忍容性が良好である。しかし、それらは、重く、起泡性がなく、塗布時に爽快感を付与しないという欠点を示し、これらは全て、化粧品の観点からは不利である。 Rinse-free anhydrous oils and gels have a cleansing action mainly due to the forces of the oils present in these formulations. These oils allow the dissolution of fatty residues and the dispersion of makeup pigments. These products are effective and well tolerated. However, they exhibit the drawbacks of being heavy, non-foaming and not imparting a refreshing feel on application, all of which are disadvantageous from a cosmetic point of view.
その一方で、油を含まない起泡性クリーム、ローション及びジェルは、主にその中に含まれる界面活性剤の力により、クレンジング作用があり、この作用は、脂肪性残留物及び例えばメイクアップ製品の顔料を懸濁させる。これらは効果的であり、心地よい使用感があり、その理由は、これらが起泡性であり、除去することが容易であるからである。 On the other hand, oil-free foaming creams, lotions and gels have a cleansing action, mainly due to the power of the surfactants contained therein, which action is due to fatty residues and, for example, makeup products. Of the pigment is suspended. They are effective and have a pleasant feel to use, because they are foaming and easy to remove.
マイクロエマルション(水中油型、油中水型又は両連続型)が、近年、クレンジングオイルの代替品として開発されており、ファンデーション及び水に強いマスカラに対する優れた効果が非常に高く評価されている。マイクロエマルションの利点は、通常は同じであるメイクアップ除去効果にとってより良好なすすぎ能を時に示すことである。しかし、ナノ又はマイクロエマルションの形態を経時的に維持することは、一般に困難である。 Microemulsions (oil-in-water type, water-in-oil type or bicontinuous type) have recently been developed as a substitute for cleansing oil, and their excellent effects on foundations and water-resistant mascara have been highly evaluated. The advantage of microemulsions is that they sometimes show better rinsing ability for the makeup removal effect, which is usually the same. However, maintaining the morphology of a nano or microemulsion over time is generally difficult.
したがって、安定したナノ又はマイクロエマルション組成物を、特にマイクロエマルションの状態を経時的に維持できるクレンジング組成物のために提供する必要性が、依然として存在する。 Therefore, there remains a need to provide stable nano- or microemulsion compositions, especially for cleansing compositions that can maintain the state of the microemulsion over time.
本発明の目的は、マイクロエマルションの状態を維持することに関して良好な安定性を有する、安定した水中油型ナノ又はマイクロエマルション組成物を提供することである。 It is an object of the present invention to provide stable oil-in-water nano or microemulsion compositions that have good stability with respect to maintaining the state of the microemulsion.
本発明の上記の目的は、
(a)少なくとも1種のエーテル油と、
(b)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤と、
(c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤と、
(d)少なくとも1種のベタインと、
(e)水と
を含む、水中油型エマルションの形態の組成物によって達成することができる。
The above object of the present invention is to
(a) at least one ether oil,
(b) at least one nonionic surfactant,
(c) at least one anionic surfactant,
(d) at least one betaine,
It can be achieved by a composition in the form of an oil-in-water emulsion comprising (e) water.
組成物の油滴は、100nm未満、好ましくは90nm未満、より好ましくは80nm未満の体積平均粒径を有してもよい。 The oil droplets of the composition may have a volume average particle size of less than 100 nm, preferably less than 90 nm, more preferably less than 80 nm.
(a)エーテル油は、ジカプリリルエーテル、ジカプリルエーテル、ジラウリルエーテル、ジイソステアリルエーテル、ジオクチルエーテル、ノニルフェニルエーテル、ドデシルジメチルブチルエーテル、セチルジメチルブチルエーテル、セチルイソブチルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択されうる。 (a) Ether oils are dicaprylyl ether, dicapryl ether, dilauryl ether, diisostearyl ether, dioctyl ether, nonyl phenyl ether, dodecyl dimethyl butyl ether, cetyl dimethyl butyl ether, cetyl isobutyl ether, and mixtures thereof. Can be selected.
組成物中の(a)エーテル油の量は、組成物の総質量に対して、0.1〜40質量%、好ましくは1〜30質量%、より好ましくは3〜20質量%の範囲であってもよい。 The amount of (a) ether oil in the composition, relative to the total weight of the composition, is 0.1 to 40% by mass, preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass. Good.
(b)非イオン性界面活性剤は、
(1)ポリグリセリル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン化アルキルグリセリド、及びポリオキシアルキレン化脂肪エーテルから選択される界面活性剤、
(2)脂肪酸又は脂肪アルコール、カルボン酸及びグリセロールの混合エステル、
(3)糖の脂肪酸エステル及び糖の脂肪アルコールエーテル、
(4)ソルビタンの脂肪エステル及びソルビタンのオキシアルキレン化脂肪エステル、並びにオキシアルキレン化脂肪エステルから選択される界面活性剤、
(5)エチレンオキシド(A)及びプロピレンオキシド(B)のブロックコポリマー、
(6)ポリオキシエチレン化(1〜40 EO)及びポリオキシプロピレン化(1〜30 PO)アルキル(C16〜C30)エーテル、
(7)シリコーン界面活性剤、並びに
(8)これらの混合物
から選択されうる。
(b) the nonionic surfactant is
(1) polyglyceryl fatty acid ester, polyoxyalkylenated alkyl glyceride, and a surfactant selected from polyoxyalkylenated fatty ether,
(2) fatty acid or fatty alcohol, mixed ester of carboxylic acid and glycerol,
(3) fatty acid ester of sugar and fatty alcohol ether of sugar,
(4) sorbitan fatty ester and sorbitan oxyalkylenated fatty ester, and a surfactant selected from oxyalkylenated fatty ester,
(5) a block copolymer of ethylene oxide (A) and propylene oxide (B),
(6) polyoxyethylenated (1-40 EO) and polyoxypropyleneated (1-30 PO) alkyl (C 16 -C 30 )ether,
(7) Silicone surfactant, and
(8) It can be selected from these mixtures.
(b)非イオン性界面活性剤は、
- 少なくとも1個の飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状のC8〜C22炭化水素基、例えばC8〜C22アルキル又はアルケニル基、好ましくはC8〜C18アルキル又はアルケニル基、より好ましくはC8〜C12アルキル又はアルケニル基を含む、少なくとも1種の、好ましくは1種の脂肪酸、及び2〜12個のグリセロール、好ましくは2〜10個のグリセロール、より好ましくは2〜8個のグリセロールのポリグリセリル脂肪酸エステル、
- ポリオキシエチレン化アルキルグリセリド、例えばカプリル酸及びカプリン酸のモノ-、ジ-及びトリ-グリセリドの混合物のポリエチレングリコール誘導体(好ましくは2〜30個のエチレンオキシド単位、より好ましくは2〜20個のエチレンオキシド単位、更により好ましくは2〜10個のエチレンオキシド単位)、
- 少なくとも1個の飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状のC8〜C22炭化水素基、例えばC8〜C22アルキル又はアルケニル基、好ましくはC8〜C18アルキル又はアルケニル基、より好ましくはC8〜C12アルキル又はアルケニル基を含む、少なくとも1種の、好ましくは1種の脂肪アルコール、及び2〜60個のエチレンオキシド、好ましくは2〜30個のエチレンオキシド、より好ましくは2〜10個のエチレンオキシドのポリオキシエチレン化脂肪エーテル、並びに
- これらの混合物
から選択されうる。
(b) the nonionic surfactant is
- at least one saturated or unsaturated linear or branched C 8 -C 22 hydrocarbon radical, for example C 8 -C 22 alkyl or alkenyl group, preferably a C 8 -C 18 alkyl or alkenyl group, more preferably C 8 -C 12 alkyl or alkenyl group, at least one, preferably one fatty acid, and 2-12 of glycerol, preferably 2-10 glycerol, more preferably 2 to 8 Polyglycerol fatty acid ester of glycerol,
A polyoxyethylenated alkyl glyceride, for example a polyethylene glycol derivative of a mixture of mono-, di- and tri-glycerides of caprylic acid and capric acid (preferably 2 to 30 ethylene oxide units, more preferably 2 to 20 ethylene oxide units). Units, even more preferably 2-10 ethylene oxide units),
- at least one saturated or unsaturated linear or branched C 8 -C 22 hydrocarbon radical, for example C 8 -C 22 alkyl or alkenyl group, preferably a C 8 -C 18 alkyl or alkenyl group, more preferably C 8 -C 12 alkyl or alkenyl group, at least one, preferably one fatty alcohol, and 2 to 60 ethylene oxide, preferably 2 to 30 ethylene oxide, more preferably 2 to A polyoxyethylenated fatty ether of 10 ethylene oxides, and
-Can be selected from these mixtures.
(b)非イオン性界面活性剤は、少なくとも1種のポリグリセリル脂肪酸モノエステル及び少なくとも1種のポリグリセリル脂肪酸ジエステルを含んでもよい。 The (b) nonionic surfactant may include at least one polyglyceryl fatty acid monoester and at least one polyglyceryl fatty acid diester.
組成物中の(b)非イオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、0.1〜30質量%、好ましくは1〜20質量%、より好ましくは3〜16質量%の範囲であってもよい。 The amount of the (b) nonionic surfactant in the composition is in the range of 0.1 to 30% by mass, preferably 1 to 20% by mass, more preferably 3 to 16% by mass, based on the total mass of the composition. May be
(c)アニオン性界面活性剤は、アミノ酸ベースのアニオン性界面活性剤から選択されうる。 The (c) anionic surfactant may be selected from amino acid-based anionic surfactants.
(c)アニオン性界面活性剤は、式(IV)により表すことができる。 The (c) anionic surfactant can be represented by the formula (IV).
式中、
Zは、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の、8〜22個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
Xは、水素又はメチル基であり、
nは、0又は1であり、
Yは、水素、-CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2C6H5、-CH2C2H4OH、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-(CH2)4NH2、-(CH2)3NHC(NH)NH2、-CH2C(O)O-M+、-(CH2)2C(O)OH、-(CH2)2C(O)O-M+から選択され、
Mは、COOが対アニオンである塩形成カチオン、例えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウム又はトリエタノールアミンである。
In the formula,
Z represents a saturated or unsaturated, linear or branched, hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms,
X is hydrogen or a methyl group,
n is 0 or 1,
Y is hydrogen, -CH 3, -CH (CH 3 ) 2, -CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -CH 2 C 6 H 5, -CH 2 C 2 H 4 OH, -CH 2 OH, -CH(OH)CH 3 , -(CH 2 ) 4 NH 2 , -(CH 2 ) 3 NHC(NH)NH 2 , -CH 2 C(O)O - M + , -(CH 2 ) 2 C(O)OH, -(CH 2 ) 2 C(O)O - M + ,
M is a salt-forming cation in which COO is the counter anion, for example sodium, potassium, ammonium or triethanolamine.
組成物中の(c)アニオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、0.01〜10質量%、好ましくは0.05〜5質量%、より好ましくは0.1〜1質量%の範囲であってもよい。 The amount of the (c) anionic surfactant in the composition is in the range of 0.01 to 10% by mass, preferably 0.05 to 5% by mass, and more preferably 0.1 to 1% by mass, based on the total mass of the composition. It may be.
(d)ベタインは、トリメチルグリシン、カルニチン、及びL-プロリンベタイン又はスタキドリンから選択されうる。 (d) Betaine may be selected from trimethylglycine, carnitine, and L-proline betaine or stachydrin.
組成物中の(d)ベタインの量は、組成物の総質量に対して、0.01〜15質量%、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.3〜5質量%の範囲である。 The amount of (d) betaine in the composition is in the range of 0.01 to 15% by mass, preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.3 to 5% by mass, based on the total mass of the composition.
組成物中の(e)水の量は、組成物の総質量に対して30〜90質量%、好ましくは40〜80質量%、より好ましくは50〜70質量%の範囲である。 The amount of water (e) in the composition is in the range of 30 to 90% by mass, preferably 40 to 80% by mass, more preferably 50 to 70% by mass, based on the total mass of the composition.
本発明による組成物は、そのまま使用されてもよく、又はクレンジング製品、好ましくは皮膚のメイクアップクレンジング製品、より好ましくは体及び/若しくは顔のメイクアップクレンジング製品のために使用されうる。 The compositions according to the invention may be used as such or may be used for cleansing products, preferably skin make-up cleansing products, more preferably body and/or facial make-up cleansing products.
本発明は、ケラチン物質、例えば皮膚、毛髪、粘膜、爪、まつ毛、眉毛、及び頭皮をクレンジングするための方法であって、本発明による組成物をケラチン物質に塗布する工程を含む、方法にも関する。 The invention also relates to a method for cleansing keratin materials such as skin, hair, mucous membranes, nails, eyelashes, eyebrows and scalp, which method comprises the step of applying a composition according to the invention to the keratin material. Concerned.
鋭意検討の結果、本発明者らは、(a)少なくとも1種のエーテル油、(b)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤、(c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤、(d)少なくとも1種のベタイン、及び(e)水を組み合わせることによって、経時的に良好な安定性を有することができる水中油型ナノ又はマイクロエマルション組成物を提供することが可能であることを見出した。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that (a) at least one ether oil, (b) at least one nonionic surfactant, (c) at least one anionic surfactant, (d). It has been found that it is possible to provide an oil-in-water nano- or microemulsion composition that can have good stability over time by combining at least one betaine, and (e) water. ..
したがって、本発明による組成物は、
(a)少なくとも1種のエーテル油と、
(b)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤と、
(c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤と、
(d)少なくとも1種のベタインと、
(e)水と
を含む、水中油型エマルションの形態の組成物である。
Therefore, the composition according to the invention comprises
(a) at least one ether oil,
(b) at least one nonionic surfactant,
(c) at least one anionic surfactant,
(d) at least one betaine,
(e) A composition in the form of an oil-in-water emulsion containing water.
本発明による組成物は、少なくとも2か月間にわたって放置しても、ナノ又はマイクロエマルションの状態の維持に関して良好な安定性を示す。 The composition according to the invention exhibits good stability with regard to maintaining the state of the nano- or microemulsion, even when left for at least 2 months.
本発明による組成物は(a)エーテル油、(b)非イオン性界面活性剤、並びに(c)アニオン性界面活性剤を含むので、本発明による組成物はクレンジング能力を有すると言うことができる。 Since the composition according to the present invention comprises (a) ether oil, (b) nonionic surfactant, and (c) anionic surfactant, it can be said that the composition according to the present invention has cleansing ability. ..
加えて、本発明による組成物はナノ又はマイクロエマルションの形態であるので、組成物は、透明又はわずかに半透明である(不透明ではない)良好な外観を示すことができ、消費者にとって好ましい。 In addition, since the composition according to the invention is in the form of a nano- or microemulsion, the composition can show a good appearance that is transparent or slightly translucent (not opaque), which is preferred by consumers.
また、本発明による組成物は、相当量の水を含み、この水は水中油型エマルションの形態の組成物の外相を形成するので、本発明による組成物は、使用後の皮膚に良好な感触、例えば爽快感、すべすべ感及び保湿感を提供することができる。 The composition according to the invention also contains a considerable amount of water, which forms the external phase of the composition in the form of an oil-in-water emulsion, so that the composition according to the invention has a good feel on the skin after use. For example, a refreshing feeling, a smooth feeling, and a moisturizing feeling can be provided.
以下に、本発明による組成物、方法及び使用をより詳細に説明する。 In the following, the composition, method and use according to the invention will be explained in more detail.
[組成物]
本発明による組成物は、ナノ又はマイクロエマルションの形態でありうる。
[Composition]
The composition according to the invention may be in the form of a nano or microemulsion.
「マイクロエマルション」は、2通り、すなわち、広義と狭義に定義することができる。つまり、ある場合(「狭義のマイクロエマルション」)では、マイクロエマルションは、油性成分、水性成分及び界面活性剤の3つの成分を有する三成分系を有する、熱力学的に安定な等方性単一液相を指し、別の場合(「広義のマイクロエマルション」)では、マイクロエマルションは、熱力学的に不安定な典型的なエマルション系の中で、より小さい粒径に起因して透明又は半透明な外観を呈するようなエマルションを付的に含んでいる(Satoshi Tomomasaら、Oil Chemistry、第37巻、No.11(1988年)、48〜53頁)。 A "microemulsion" can be defined in two ways: in a broad sense and in a narrow sense. In other words, in some cases ("microemulsion in a narrow sense"), a microemulsion has a ternary system with three components: an oily component, an aqueous component and a surfactant, a thermodynamically stable isotropic single Refers to the liquid phase, and in other cases ("broadly defined microemulsions"), microemulsions are transparent or translucent due to their smaller particle size in a typical thermodynamically unstable emulsion system. It additionally contains an emulsion having a unique appearance (Satoshi Tomomasa et al., Oil Chemistry, Vol. 37, No. 11 (1988), pp. 48-53).
マイクロエマルションは、油がミセルによって可溶化されているO/W(水中油)型マイクロエマルション、水が逆ミセルによって可溶化されているW/O(油中水)型マイクロエマルション、又は界面活性剤分子の会合数が無限になり、その結果、水性相及び油相の両方が連続構造を有する両連続型マイクロエマルションのいずれかを指す。 Microemulsions are O/W (oil-in-water) type microemulsions in which oil is solubilized by micelles, W/O (water in oil) type microemulsions in which water is solubilized by reverse micelles, or surfactants. The number of molecular associations becomes infinite, so that it refers to either of the bicontinuous microemulsions in which both the aqueous phase and the oil phase have a continuous structure.
「ナノエマルション」は、本明細書において、径が100nm未満の分散相を特徴とするエマルションを意味し、この分散相は、分散相/連続相界面で、ラメラ型の液晶相を任意選択により形成することができる(b)非イオン性界面活性剤、(c)アニオン性界面活性剤等のクラウンによって安定化される。特定の乳白剤が存在しないとき、ナノエマルションの透明性は、分散相の小さい径から生じるが、この小さい径は機械学的エネルギー、とりわけ高圧ホモジナイザーの使用によって得られる。 "Nanoemulsion" as used herein means an emulsion characterized by a dispersed phase having a diameter of less than 100 nm, the dispersed phase optionally forming a lamellar liquid crystalline phase at the dispersed/continuous phase interface. It is stabilized by a crown such as (b) a nonionic surfactant and (c) an anionic surfactant. In the absence of certain opacifiers, the transparency of nanoemulsions results from the small diameter of the dispersed phase, which is obtained by mechanical energy, especially by the use of high pressure homogenizers.
ナノエマルションは、その構造によって、マイクロエマルションと区別することができる。具体的には、マイクロエマルションは、例えば(b)非イオン性界面活性剤、(c)アニオン性界面活性等により形成され、且つ(a)エーテル油で膨化したミセルから形成されている熱力学的に安定な分散液である。更に、マイクロエマルションは、調製するために、実質的な機械的エネルギーを必要としない。 Nanoemulsions can be distinguished from microemulsions by their structure. Specifically, the microemulsion is, for example, a thermodynamically formed by (b) nonionic surfactant, (c) anionic surfactant, etc., and (a) ether oil swollen micelles. It is a stable dispersion. Furthermore, microemulsions do not require substantial mechanical energy to prepare.
本発明による組成物は、O/W型ナノ又はマイクロエマルションの形態である。 The composition according to the invention is in the form of an O/W type nano or microemulsion.
本発明による組成物は、油滴の形態の油相の体積平均粒径が100nm以下、好ましくは90nm未満、より好ましくは80nm未満、例えば、10〜95nm、好ましくは10〜85nm、より好ましくは10〜75nmである、O/W型ナノ又はマイクロエマルションの形態であることが好ましい。油滴の体積平均粒子径は、例えば、大塚電子株式会社製のELSZ-2000ゼータ電位・粒径測定器によって測定することができる。 The composition according to the invention has a volume average particle size of the oil phase in the form of oil droplets of 100 nm or less, preferably less than 90 nm, more preferably less than 80 nm, for example 10-95 nm, preferably 10-85 nm, more preferably 10 nm. It is preferably in the form of an O/W type nano or microemulsion, which is ~75 nm. The volume average particle diameter of the oil droplets can be measured by, for example, an ELSZ-2000 zeta potential/particle diameter measuring instrument manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.
本発明による組成物は、透明又はわずかに半透明な外観、好ましくは透明な外観を有することができる。本発明による組成物の透明な外観は、わずかに青色を有してもよい。 The composition according to the invention can have a transparent or slightly translucent appearance, preferably a transparent appearance. The transparent appearance of the composition according to the invention may have a slight blue colour.
外観の測定は、非希釈組成物で行ってもよい。ブランクは蒸留水を用いて決定する。透明度は、(例えばHACH社製の2100Q Portable Turbidimeterを用いて)比濁分析法濁度を測定することにより測定してもよい。 Appearance measurements may be made on undiluted compositions. Blanks are determined using distilled water. Clarity may be measured by nephelometry turbidity (eg, using a 2100Q Portable Turbidimeter manufactured by HACH).
本発明による組成物は、好ましくは150NTU未満、好ましくは100NTU未満、より好ましくは50NTU未満の比濁分析法濁度を有してもよい。 The composition according to the invention may preferably have a nephelometric turbidity of less than 150 NTU, preferably less than 100 NTU, more preferably less than 50 NTU.
本発明による組成物の粘度は、本発明による組成物が流動可能であり、ケラチン物質から液だれしない限り、特に制限されない。粘度は、25℃において、粘度計又はレオメーターより、好ましくは円錐平板型ジオメトリーにより測定することができる。好ましくは、本発明による組成物の粘度は、例えば、25℃及び1s-1において、1〜3000Pa.s、好ましくは1〜2000Pa.sの範囲でありうる。 The viscosity of the composition according to the present invention is not particularly limited, as long as the composition according to the present invention is flowable and does not drip from the keratin substance. Viscosity can be measured at 25° C. with a viscometer or rheometer, preferably with a cone and plate geometry. Preferably, the viscosity of the composition according to the invention may be in the range 1 to 3000 Pa.s, preferably 1 to 2000 Pa.s, for example at 25° C. and 1 s −1 .
本発明による組成物の形態は、油中水型エマルションの形態である限り特に限定されず、例えば水性ゲル、水溶液等である。 The form of the composition according to the present invention is not particularly limited as long as it is in the form of a water-in-oil emulsion, and examples thereof include an aqueous gel and an aqueous solution.
本発明による組成物は、(a)少なくとも1種のエーテル油、(b)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤、(c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤、(d)少なくとも1種のベタイン、及び(e)水を含む。組成物の成分を以下に詳細に説明する。 The composition according to the invention comprises (a) at least one ether oil, (b) at least one nonionic surfactant, (c) at least one anionic surfactant, (d) at least one. Of betaine, and (e) water. The components of the composition are described in detail below.
(エーテル油)
本発明による組成物は、(a)少なくとも1種のエーテル油を含む。単一のタイプのエーテル油を使用してもよいが、2種以上の異なるタイプのエーテル油を組み合わせて使用することもできる。
(Ether oil)
The composition according to the invention comprises (a) at least one ethereal oil. A single type of ether oil may be used, but two or more different types of ether oil may be used in combination.
ここで「油」とは、室温(25℃)及び大気圧(760mmHg)で液体又はペースト(非固体)の形態である、脂肪化合物又は脂肪物質を意味する。 As used herein, the term “oil” means a fatty compound or substance that is in the form of a liquid or paste (non-solid) at room temperature (25° C.) and atmospheric pressure (760 mmHg).
(a)エーテル油は、揮発性であっても不揮発性であってもよく、好ましくは不揮発性である。 The (a) ether oil may be volatile or non-volatile, and is preferably non-volatile.
(a)エーテル油として、ジアルキルエーテル、例えば次式によって表されるものを使用することが好ましいこともある。
R1-O-R2
式中、
R1及びR2のそれぞれは、独立して、直鎖状、分枝状又は環状のC4〜C24アルキル基、好ましくはC6〜C18アルキル基、より好ましくはC8〜C12アルキル基を示す。R1及びR2は、同一であることが好ましいこともある。
As the (a) ether oil, it may be preferable to use a dialkyl ether, for example, one represented by the following formula.
R 1 -OR 2
In the formula,
Each of R 1 and R 2 is independently linear, branched or cyclic C 4 to C 24 alkyl group, preferably C 6 to C 18 alkyl group, more preferably C 8 to C 12 alkyl. Indicates a group. It may be preferred that R 1 and R 2 are the same.
直鎖状アルキル基として、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ベヘニル基、ドコシル基、トリコシル基、及びテトラコシル基を挙げることができる。 As a linear alkyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group Examples thereof include groups, nonadecyl groups, eicosyl groups, behenyl groups, docosyl groups, tricosyl groups, and tetracosyl groups.
分枝状アルキル基として、1-メチルプロピル基、2-メチルプロピル基、t-ブチル基、1,1-ジメチルプロピル基、3-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、1-エチルヘキシル基、2-エチルヘキシル基、1-ブチルペンチル基、5-メチルオクチル基、1-エチルヘキシル基、2-エチルヘキシル基、1-ブチルペンチル基、5-メチルオクチル基、2-ブチルオクチル基、イソトリデシル基、2-ペンチルノニル基、2-ヘキシルデシル基、イソステアリル基、2-ヘプチルウンデシル基、2-オクチルドデシル基、1,3-ジメチルブチル基、1-(1-メチルエチル)-2-メチルプロピル基、1,1,3,3-テトラメチルブチル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、1-(2-メチルプロピル)-3-メチルブチル基、3,7-ジメチルオクチル基、及び2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチルオクチル基を挙げることができる。 As a branched alkyl group, 1-methylpropyl group, 2-methylpropyl group, t-butyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 3-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 1-ethylhexyl group, 2 -Ethylhexyl group, 1-butylpentyl group, 5-methyloctyl group, 1-ethylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 1-butylpentyl group, 5-methyloctyl group, 2-butyloctyl group, isotridecyl group, 2-pentyl group Nonyl group, 2-hexyldecyl group, isostearyl group, 2-heptylundecyl group, 2-octyldodecyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 1-(1-methylethyl)-2-methylpropyl group, 1 ,1,3,3-Tetramethylbutyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, 1-(2-methylpropyl)-3-methylbutyl group, 3,7-dimethyloctyl group, and 2-(1, The 3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyloctyl group may be mentioned.
環状アルキル基として、シクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、及び3,3,5-トリメチルシクロヘキシル基を挙げることができる。 Examples of the cyclic alkyl group include a cyclohexyl group, a 3-methylcyclohexyl group, and a 3,3,5-trimethylcyclohexyl group.
(a)エーテル油は、ジカプリリルエーテル、ジカプリルエーテル、ジラウリルエーテル、ジイソステアリルエーテル、ジオクチルエーテル、ノニルフェニルエーテル、ドデシルジメチルブチルエーテル、セチルジメチルブチルエーテル、セチルイソブチルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましいこともある。 (a) Ether oils are dicaprylyl ether, dicapryl ether, dilauryl ether, diisostearyl ether, dioctyl ether, nonyl phenyl ether, dodecyl dimethyl butyl ether, cetyl dimethyl butyl ether, cetyl isobutyl ether, and mixtures thereof. It may be preferred to be selected.
(a)エーテル油は、ジカプリリルエーテル、ジカプリルエーテル、ジラウリルエーテル、ジイソステアリルエーテル、ジオクチルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択されることがより好ましいこともある。 It may be more preferred that the (a) ether oil is selected from the group consisting of dicaprylyl ether, dicapryl ether, dilauryl ether, diisostearyl ether, dioctyl ether, and mixtures thereof.
本発明による組成物中の(a)エーテル油の量は、組成物の総質量に対して、0.1質量%以上、好ましくは1質量%以上、より好ましくは3質量%以上であってもよい。本発明による組成物中の(a)エーテル油の量は、組成物の総質量に対して、5質量%以上であることが、更により好ましいこともある。 The amount of the (a) ether oil in the composition according to the present invention may be 0.1% by mass or more, preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, based on the total mass of the composition. It may be even more preferred that the amount of (a) ether oil in the composition according to the present invention is at least 5% by weight, based on the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(a)エーテル油の量は、組成物の総質量に対して、40質量%以下、好ましくは30質量%以下、より好ましくは20質量%以下であってもよい。本発明による組成物中の(a)エーテル油の量は、組成物の総質量に対して、15質量%以下であることが、更により好ましいこともある。 On the other hand, the amount of (a) ether oil in the composition according to the present invention is 40% by mass or less, preferably 30% by mass or less, and more preferably 20% by mass or less based on the total mass of the composition. May be. It may be even more preferred that the amount of (a) ether oil in the composition according to the invention is not more than 15% by weight, based on the total weight of the composition.
本発明による組成物中の(a)エーテル油の量は、組成物の総質量に対して、0.1〜40質量%、好ましくは1〜30質量%、より好ましくは3〜20質量%の範囲であってもよい。本発明による組成物中の(a)エーテル油の量は、組成物の総質量に対して5〜15質量%であることが、更により好ましいこともある。 The amount of (a) ether oil in the composition according to the present invention is in the range of 0.1 to 40% by mass, preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass, based on the total mass of the composition. It may be. It may be even more preferred that the amount of (a) ether oil in the composition according to the invention is from 5 to 15% by weight, based on the total weight of the composition.
(非イオン性界面活性剤)
本発明による組成物は、(b)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含む。単一のタイプの特定の非イオン性界面活性剤を使用してもよいが、2種以上の異なるタイプの特定の非イオン性界面活性剤を組み合わせて使用してもよい。
(Nonionic surfactant)
The composition according to the invention comprises (b) at least one nonionic surfactant. A single type of specific nonionic surfactant may be used, or two or more different types of specific nonionic surfactant may be used in combination.
非イオン性界面活性剤は、8.0〜14.0、好ましくは9.0〜13.5、より好ましくは10.0〜13.0のHLB(親水性親油性バランス)値を有してもよい。2種以上の非イオン性界面活性剤を使用する場合、そのHLB値は、全ての非イオン性界面活性剤のHLB値の質量平均によって決定される。 The nonionic surfactant may have an HLB (hydrophilic/lipophilic balance) value of 8.0 to 14.0, preferably 9.0 to 13.5, and more preferably 10.0 to 13.0. When two or more nonionic surfactants are used, their HLB value is determined by the mass average of the HLB values of all nonionic surfactants.
(b)非イオン性界面活性剤は、
(1)ポリグリセリル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン化アルキルグリセリド、及びポリオキシアルキレン化脂肪エーテルから選択される界面活性剤、
(2)脂肪酸又は脂肪アルコール、カルボン酸及びグリセロールの混合エステル、
(3)糖の脂肪酸エステル及び糖の脂肪アルコールエーテル、
(4)ソルビタンの脂肪エステル及びソルビタンのオキシアルキレン化脂肪エステル、並びにオキシアルキレン化脂肪エステルから選択される界面活性剤、
(5)エチレンオキシド(A)及びプロピレンオキシド(B)のブロックコポリマー、
(6)ポリオキシエチレン化(1〜40 EO)及びポリオキシプロピレン化(1〜30 PO)アルキル(C16〜C30)エーテル、
(7)シリコーン界面活性剤、並びに
(8)これらの混合物
から選択されうる。
(b) the nonionic surfactant is
(1) polyglyceryl fatty acid ester, polyoxyalkylenated alkyl glyceride, and a surfactant selected from polyoxyalkylenated fatty ether,
(2) fatty acid or fatty alcohol, mixed ester of carboxylic acid and glycerol,
(3) fatty acid ester of sugar and fatty alcohol ether of sugar,
(4) sorbitan fatty ester and sorbitan oxyalkylenated fatty ester, and a surfactant selected from oxyalkylenated fatty ester,
(5) a block copolymer of ethylene oxide (A) and propylene oxide (B),
(6) polyoxyethylenated (1-40 EO) and polyoxypropyleneated (1-30 PO) alkyl (C 16 -C 30 )ether,
(7) Silicone surfactant, and
(8) It can be selected from these mixtures.
界面活性剤(1)は、45℃以下の温度で流体であってもよい。 The surfactant (1) may be a fluid at a temperature below 45°C.
界面活性剤(1)は、特に、
- 少なくとも1個の飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状のC8〜C22炭化水素基、例えばC8〜C22アルキル又はアルケニル基、好ましくはC8〜C18アルキル又はアルケニル基、より好ましくはC8〜C12アルキル又はアルケニル基を含む、少なくとも1種の、好ましくは1種の脂肪酸、及び2〜12個のグリセロール、好ましくは2〜10個のグリセロール、より好ましくは2〜8個のグリセロールのポリグリセリル脂肪酸エステル、
- ポリオキシエチレン化(PEG化(PEGylated))アルキルグリセリド、例えばカプリル酸及びカプリン酸のモノ-、ジ-及びトリ-グリセリドの混合物のポリエチレングリコール誘導体(好ましくは2〜30個のエチレンオキシド単位、より好ましくは2〜20個のエチレンオキシド単位、更により好ましくは2〜10個のエチレンオキシド単位)、例えば、PEG-6(カプリル酸/カプリン酸)グリセリド、PEG-7(カプリル酸/カプリン酸)グリセリド、及びPEG-7グリセリルココエート、
- 少なくとも1個の飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状のC8〜C22炭化水素基、例えばC8〜C22アルキル又はアルケニル基、好ましくはC8〜C18アルキル又はアルケニル基、より好ましくはC8〜C12アルキル又はアルケニル基を含む、少なくとも1種の、好ましくは1種の脂肪アルコール、及び2〜60個のエチレンオキシド、好ましくは2〜30個のエチレンオキシド、より好ましくは2〜10個のエチレンオキシドのポリオキシエチレン化脂肪エーテル、並びに
- これらの混合物
でありうる。
The surfactant (1) is, in particular,
- at least one saturated or unsaturated linear or branched C 8 -C 22 hydrocarbon radical, for example C 8 -C 22 alkyl or alkenyl group, preferably a C 8 -C 18 alkyl or alkenyl group, more preferably C 8 -C 12 alkyl or alkenyl group, at least one, preferably one fatty acid, and 2-12 of glycerol, preferably 2-10 glycerol, more preferably 2 to 8 Polyglycerol fatty acid ester of glycerol,
A polyoxyethylenated (PEGylated) alkyl glyceride, for example a polyethylene glycol derivative of a mixture of mono-, di- and tri-glycerides of caprylic acid and capric acid (preferably 2 to 30 ethylene oxide units, more preferably Is 2 to 20 ethylene oxide units, even more preferably 2 to 10 ethylene oxide units), such as PEG-6 (caprylic acid/capric acid) glyceride, PEG-7 (caprylic acid/capric acid) glyceride, and PEG. -7 glyceryl cocoate,
- at least one saturated or unsaturated linear or branched C 8 -C 22 hydrocarbon radical, for example C 8 -C 22 alkyl or alkenyl group, preferably a C 8 -C 18 alkyl or alkenyl group, more preferably C 8 -C 12 alkyl or alkenyl group, at least one, preferably one fatty alcohol, and 2 to 60 ethylene oxide, preferably 2 to 30 ethylene oxide, more preferably 2 to A polyoxyethylenated fatty ether of 10 ethylene oxides, and
-It can be a mixture of these.
(b)非イオン性界面活性剤は、上記のポリグリセリル脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン化アルキルグリセリド、及びポリオキシエチレン化脂肪エーテルから選択される少なくとも2つの混合物であることが好ましい。 The (b) nonionic surfactant is preferably a mixture of at least two selected from the above polyglyceryl fatty acid ester, polyoxyethylenated alkyl glyceride, and polyoxyethylenated fatty ether.
ポリグリセリル脂肪酸エステルは、2〜10個のグリセロール、より好ましくは2〜8個のグリセロール、更により好ましくは5〜7個のグリセロールから誘導されるポリグリセロール部分を有することが好ましい。 The polyglyceryl fatty acid ester preferably has a polyglycerol moiety derived from 2-10 glycerol, more preferably 2-8 glycerol, even more preferably 5-7 glycerol.
ポリグリセリル脂肪酸エステルは、8〜22個の炭素原子、好ましくは8〜18個の炭素原子、より好ましくは8〜12個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の酸、好ましくは飽和の酸、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、及びミリスチン酸のモノ、ジ及びトリエステルから選択されうる。 The polyglyceryl fatty acid ester is a saturated or unsaturated acid containing 8 to 22 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms, more preferably 8 to 12 carbon atoms, preferably a saturated acid such as capryl. It may be selected from the mono, di and triesters of acids, capric acid, lauric acid, oleic acid, stearic acid, isostearic acid and myristic acid.
(b)非イオン性界面活性剤は、少なくとも1種のポリグリセリル脂肪酸モノエステル及び少なくとも1種のポリグリセリル脂肪酸ジエステルを含むことが好ましい。 The (b) nonionic surfactant preferably contains at least one polyglyceryl fatty acid monoester and at least one polyglyceryl fatty acid diester.
ポリグリセリル脂肪酸エステルは、カプリン酸PG2、ジカプリン酸PG2、トリカプリン酸PG2、カプリル酸PG2、ジカプリル酸PG2、トリカプリル酸PG2、ラウリン酸PG2、ジラウリン酸PG2、トリラウリン酸PG2、ミリスチン酸PG2、ジミリスチン酸PG2、トリミリスチン酸PG2、ステアリン酸PG2、ジステアリン酸PG2、トリステアリン酸PG2、イソステアリン酸PG2、ジイソステアリン酸PG2、トリイソステアリン酸PG2、オレイン酸PG2、ジオレイン酸PG2、トリオレイン酸PG2、ラクチル酸PG2(PG2 lactylate)、ジラクチル酸PG2(PG2 dilactylate)、トリラクチル酸PG2(PG2 trilactylate)、カプリン酸PG3、ジカプリン酸PG3、トリカプリン酸PG3、カプリル酸PG3、ジカプリル酸PG3、トリカプリル酸PG3、ラウリン酸PG3、ジラウリン酸PG3、トリラウリン酸PG3、ミリスチン酸PG3、ジミリスチン酸PG3、トリミリスチン酸PG3、ステアリン酸PG3、ジステアリン酸PG3、トリステアリン酸PG3、イソステアリン酸PG3、ジイソステアリン酸PG3、トリイソステアリン酸PG3、オレイン酸PG3、ジオレイン酸PG3、トリオレイン酸PG3、ラクチル酸PG3、ジラクチル酸PG3、トリラクチル酸PG3、カプリン酸PG4、ジカプリン酸PG4、トリカプリン酸PG4、カプリル酸PG4、ジカプリル酸PG4、トリカプリル酸PG4、ラウリン酸PG4、ジラウリン酸PG4、トリラウリン酸PG4、ミリスチン酸PG4、ジミリスチン酸PG4、トリミリスチン酸PG4、ステアリン酸PG4、ジステアリン酸PG4、トリステアリン酸PG4、イソステアリン酸PG4、ジイソステアリン酸PG4、トリイソステアリン酸PG4、オレイン酸PG4、ジオレイン酸PG4、トリオレイン酸PG4、ラクチル酸PG4、ジラクチル酸PG4、トリラクチル酸PG4、カプリン酸PG5、ジカプリン酸PG5、トリカプリン酸PG5、カプリル酸PG5、ジカプリル酸PG5、トリカプリル酸PG5、ラウリン酸PG5、ジラウリン酸PG5、トリラウリン酸PG5、ミリスチン酸PG5、ジミリスチン酸PG5、トリミリスチン酸PG5、ステアリン酸PG5、ジステアリン酸PG5、トリステアリン酸PG5、イソステアリン酸PG5、ジイソステアリン酸PG5、トリイソステアリン酸PG5、オレイン酸PG5、ジオレイン酸PG5、トリオレイン酸PG5、ラクチル酸PG5、ジラクチル酸PG5、トリラクチル酸PG5、カプリン酸PG6、ジカプリン酸PG6、トリカプリン酸PG6、カプリル酸PG6、ジカプリル酸PG6、トリカプリル酸PG6、ラウリン酸PG6、ジラウリン酸PG6、トリラウリン酸PG6、ミリスチン酸PG6、ジミリスチン酸PG6、トリミリスチン酸PG6、ステアリン酸PG6、ジステアリン酸PG6、トリステアリン酸PG6、イソステアリン酸PG6、ジイソステアリン酸PG6、トリイソステアリン酸PG6、オレイン酸PG6、ジオレイン酸PG6、トリオレイン酸PG6、ラクチル酸PG6、ジラクチル酸PG6、トリラクチル酸PG6、カプリン酸PG10、ジカプリン酸PG10、トリカプリン酸PG10、カプリル酸PG10、ジカプリル酸PG10、トリカプリル酸PG10、ラウリン酸PG10、ジラウリン酸PG10、トリラウリン酸PG10、ミリスチン酸PG10、ジミリスチン酸PG10、トリミリスチン酸PG10、ステアリン酸PG10、ジステアリン酸PG10、トリステアリン酸PG10、イソステアリン酸PG10、ジイソステアリン酸PG10、トリイソステアリン酸PG10、オレイン酸PG10、ジオレイン酸PG10、トリオレイン酸PG10、ラクチル酸PG10、ジラクチル酸PG10、及びトリラクチル酸10からなる群から選択されうる。 Polyglyceryl fatty acid ester, capric acid PG2, dicapric acid PG2, tricapric acid PG2, caprylic acid PG2, dicaprylic acid PG2, tricaprylic acid PG2, lauric acid PG2, dilauric acid PG2, trilauric acid PG2, myristic acid PG2, dimyristic acid PG2, Trimyristic acid PG2, stearic acid PG2, distearic acid PG2, tristearic acid PG2, isostearic acid PG2, diisostearic acid PG2, triisostearic acid PG2, oleic acid PG2, dioleic acid PG2, trioleic acid PG2, lactylic acid PG2 (PG2 lactylate) ), dilactylic acid PG2 (PG2 dilactylate), trilactylic acid PG2 (PG2 trilactylate), capric acid PG3, dicapric acid PG3, tricapric acid PG3, caprylic acid PG3, dicaprylic acid PG3, tricaprylic acid PG3, lauric acid PG3, dilauric acid PG3, Trilauric acid PG3, myristic acid PG3, dimyristic acid PG3, trimyristic acid PG3, stearic acid PG3, distearic acid PG3, tristearic acid PG3, isostearic acid PG3, diisostearic acid PG3, triisostearic acid PG3, oleic acid PG3, dioleic acid PG3, trioleic acid PG3, lactyl acid PG3, dilactyl acid PG3, trilactyl acid PG3, capric acid PG4, dicapric acid PG4, tricapric acid PG4, caprylic acid PG4, dicaprylic acid PG4, tricaprylic acid PG4, lauric acid PG4, dilauric acid PG4 , Trilauric acid PG4, myristic acid PG4, dimyristic acid PG4, trimyristic acid PG4, stearic acid PG4, distearic acid PG4, tristearic acid PG4, isostearic acid PG4, diisostearic acid PG4, triisostearic acid PG4, oleic acid PG4, diolein Acid PG4, trioleic acid PG4, lactyl acid PG4, dilactyl acid PG4, trilactyl acid PG4, capric acid PG5, dicapric acid PG5, tricapric acid PG5, caprylic acid PG5, dicaprylic acid PG5, tricaprylic acid PG5, lauric acid PG5, dilauric acid PG5, trilauric acid PG5, myristic acid PG5, dimyristic acid PG5, trimyristic acid PG5, stearic acid PG5, distearic acid PG5, tristearic acid PG5, isostearic acid PG5, di Isostearic acid PG5, triisostearic acid PG5, oleic acid PG5, dioleic acid PG5, trioleic acid PG5, lactyl acid PG5, dilactyl acid PG5, trilactyl acid PG5, capric acid PG6, dicapric acid PG6, tricapric acid PG6, caprylic acid PG6, Dicaprylic acid PG6, tricaprylic acid PG6, lauric acid PG6, dilauric acid PG6, trilauric acid PG6, myristic acid PG6, dimyristic acid PG6, trimyristic acid PG6, stearic acid PG6, distearic acid PG6, tristearic acid PG6, isostearic acid PG6 , PG6 diisostearate, PG6 triisostearate, PG6 oleic acid, PG6 dioleate, PG6 trioleate, PG6 dilactylate, PG6 dilactylate, PG6 trilactylate, PG10 dicapric acid, PG10 tricapric acid, PG10 caprylic acid , Dicaprylic acid PG10, tricaprylic acid PG10, lauric acid PG10, dilauric acid PG10, trilauric acid PG10, myristic acid PG10, dimyristic acid PG10, trimyristic acid PG10, stearic acid PG10, distearic acid PG10, tristearic acid PG10, isostearic acid PG10, diisostearate PG10, triisostearate PG10, oleate PG10, dioleate PG10, trioleate PG10, lactylate PG10, dilactylate PG10, and trilactylate 10 may be selected.
ポリオキシアルキレン化脂肪エーテル、好ましくは、ポリオキシエチレン化脂肪エーテルは、2〜60個のエチレンオキシド単位、好ましくは2〜30個のエチレンオキシド単位、より好ましくは2〜10個のエチレンオキシド単位を含んでもよい。エーテルの脂肪鎖は、ラウリル、ベヘニル、アラキジル、ステアリル及びセチル単位、並びにこれらの混合物、例えばセテアリルから特に選択されうる。エトキシル化脂肪エーテルの例として、2個、3個、4個、及び5個のエチレンオキシド単位を含むラウリルアルコールエーテル(CTFA名:ラウレス-2、ラウレス-3、ラウレス-4、及びラウレス-5)、例えば名称Nikkol BL-2で日光ケミカルズ株式会社によって販売される製品、名称Emalex 703で日本エマルジョン株式会社によって販売される製品、名称Nikkol BL-4で日光ケミカルズ株式会社によって販売される製品、名称EMALEX 705で日本エマルジョン株式会社によって販売される製品を挙げることができる。 The polyoxyalkylenated fatty ether, preferably the polyoxyethylenated fatty ether, may comprise 2 to 60 ethylene oxide units, preferably 2 to 30 ethylene oxide units, more preferably 2 to 10 ethylene oxide units. .. The fatty chain of the ether may be chosen in particular from lauryl, behenyl, arachidyl, stearyl and cetyl units, and mixtures thereof, such as cetearyl. Examples of ethoxylated fatty ethers are lauryl alcohol ethers containing 2, 3, 4, and 5 ethylene oxide units (CTFA names: laureth-2, laureth-3, laureth-4, and laureth-5), For example, the product sold by Nikko Chemicals Co. under the name Nikkol BL-2, the product sold by Nippon Emulsion Co. under the name Emalex 703, the product sold by Nikko Chemicals Co. under the name Nikkol BL-4, the name EMALEX 705. The products sold by Nippon Emulsion Co., Ltd. can be mentioned.
(2)脂肪酸又は脂肪アルコール、カルボン酸及びグリセロールの混合エステルは、上記の非イオン性界面活性剤として使用することができ、8〜22個の炭素原子、好ましくは8〜18個の炭素原子、より好ましくは8〜12個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル鎖を有する脂肪酸又は脂肪アルコール、並びにα-ヒドロキシ酸及び/又はコハク酸とグリセロールとの混合エステルを含む群から特に選択されうる。α-ヒドロキシ酸は、例えば、クエン酸、乳酸、グリコール酸又はリンゴ酸、及びこれらの混合物であってもよい。 (2) Fatty acid or fatty alcohol, mixed ester of carboxylic acid and glycerol can be used as the above nonionic surfactant, 8 to 22 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms, More preferably it may be selected in particular from the group comprising fatty acids or fatty alcohols with alkyl or alkenyl chains containing 8 to 12 carbon atoms, and mixed esters of α-hydroxy acids and/or succinic acid with glycerol. The α-hydroxy acid may be, for example, citric acid, lactic acid, glycolic acid or malic acid, and mixtures thereof.
本発明のナノエマルションに使用できる混合エステルに由来する脂肪酸又はアルコールのアルキル鎖は、直鎖状であっても分枝状であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。これらは、とりわけ、ステアレート、イソステアレート、リノレエート、オレエート、ベヘネート、アラキドネート、パルミテート、ミリステート、ラウレート、カプレート、イソステアリル、ステアリル、リノレイル、オレイル、ベヘニル、ミリスチル、ラウリル又はカプリル鎖、及びこれらの混合物であってもよい。 The alkyl chain of the fatty acid or alcohol derived from the mixed ester that can be used in the nanoemulsion of the present invention may be linear or branched, saturated or unsaturated. These include, inter alia, stearate, isostearate, linoleate, oleate, behenate, arachidonate, palmitate, myristate, laurate, caprate, isostearyl, stearyl, linoleyl, oleyl, behenyl, myristyl, lauryl or capryl chains, and these. It may be a mixture of.
本発明のナノエマルションに使用することができる混合エステルの例として、名称Imwitor 375でHuels社によって販売されている、グリセロールと、クエン酸、乳酸、リノール酸及びオレイン酸の混合物との混合エステル(CTFA名:クエン酸/乳酸/リノール酸/オレイン酸グリセリル);名称Imwitor 780 KでHuels社によって販売されている、コハク酸と、イソステアリルアルコールとグリセロールとの混合エステル(CTFA名:コハク酸イソステアリルジグリセリル(Isostearyl diglyceryl succinate));名称Imwitor 370でHuels社によって販売されている、クエン酸及びステアリン酸とグリセロールとの混合エステル(CTFA名:クエン酸ステアリン酸グリセリル);名称Lactodan B30又はRylo LA30でDanisco社により販売されている、乳酸及びステアリン酸とグリセロールとの混合エステル(CTFA名:乳酸ステアリン酸グリセリル(Glyceryl stearate lactate))を挙げることができる。 As an example of a mixed ester that can be used in the nanoemulsions of the present invention, a mixed ester of glycerol and a mixture of citric acid, lactic acid, linoleic acid and oleic acid sold under the name Imwitor 375 by Huels (CTFA). Name: citric acid/lactic acid/linoleic acid/glyceryl oleate); sold by Huels under the name Imwitor 780 K, a mixed ester of succinic acid and isostearyl alcohol and glycerol (CTFA name: isostearyl disuccinate). Glyceryl (Isostearyl diglyceryl succinate); sold by Huels under the name Imwitor 370, a mixed ester of citric acid and stearic acid with glycerol (CTFA name: glyceryl stearate citrate); name Lactodan B30 or Rylo LA30 Danisco. Mention may be made of lactic acid and a mixed ester of stearic acid and glycerol (CTFA name: Glyceryl stearate lactate) sold by the company.
上記の非イオン性界面活性剤として使用することができる(3)糖の脂肪酸エステルは、特に、C8〜C22脂肪酸と、スクロース、マルトース、グルコース又はフルクトースとのエステル又はエステル混合物、並びにC14〜C22脂肪酸とメチルグルコースとのエステル又はエステル混合物を含む群から選択されうる。 Can be used as the above nonionic surfactant (3) fatty acid esters of sugars, in particular, esters or ester mixtures of C 8 -C 22 fatty acids, sucrose, maltose, glucose or fructose, as well as C 14 May be selected from the group comprising esters or ester mixtures of C 22 fatty acids with methyl glucose.
本発明に使用できるエステルの脂肪単位を形成するC8〜C22又はC14〜C22脂肪酸は、8〜22個又は14〜22個の炭素原子をそれぞれ含有する、飽和又は不飽和の直鎖状アルキル又はアルケニル鎖を含む。エステルの脂肪単位は、特に、ステアリン酸、ベヘン酸、アラキドン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、カプリン酸、並びにこれらの混合物から選択されうる。ステアリン酸を使用することが好ましい。 The C8-C22 or C14-C22 fatty acids forming the fatty units of the esters that can be used in the present invention are saturated or unsaturated straight-chain containing 8 to 22 or 14 to 22 carbon atoms, respectively. Containing a linear alkyl or alkenyl chain. The fatty units of the ester may be chosen in particular from stearic acid, behenic acid, arachidonic acid, palmitic acid, myristic acid, lauric acid, capric acid, and mixtures thereof. Preference is given to using stearic acid.
脂肪酸と、スクロース、マルトース、グルコース又はフルクトースとのエステル又はエステル混合物の例として、モノステアリン酸スクロース、ジステアリン酸スクロース及びトリステアリン酸スクロース、並びにこれらの混合物、例えばCroda社により名称Crodesta F50、F70、F110及びF160で販売されている製品を挙げることができ、挙げることができる脂肪酸とメチルグルコースとのエステル又はエステル混合物の例は、Goldschmidt社により名称Tego-care 450で販売されているジステアリン酸ポリグリセリル-3メチルグルコースである。グルコース又はマルトースモノエステル、例えばメチルo-ヘキサデカノイル-6-D-グルコシド及びo-ヘキサデカノイル-6-D-マルトシドを挙げることもできる。 Examples of esters or ester mixtures of fatty acids with sucrose, maltose, glucose or fructose include sucrose monostearate, sucrose distearate and sucrose tristearate, and mixtures thereof, such as Crodesta F50, F70, F110 by the company Croda. And the products sold under the name F160, and examples of esters or ester mixtures of fatty acids and methyl glucose which may be mentioned are polyglyceryl distearate-3 sold under the name Tego-care 450 by the company Goldschmidt. It is methyl glucose. Mention may also be made of glucose or maltose monoesters such as methyl o-hexadecanoyl-6-D-glucoside and o-hexadecanoyl-6-D-maltoside.
上記の非イオン性界面活性剤として使用できる(3)糖の脂肪アルコールエーテルは、45℃以下の温度で固体であってもよく、特に、C8〜C22脂肪アルコールとグルコース、マルトース、スクロース又はフルクトースとのエーテル又はエーテル混合物、及びC14〜C22脂肪アルコールとメチルグルコースとのエーテル又はエーテル混合物を含む群から選択されうる。これらは、特に、アルキルポリグルコシドである。 The fatty alcohol ether of (3) sugar that can be used as the above nonionic surfactant may be solid at a temperature of 45° C. or lower, and in particular, C 8 to C 22 fatty alcohol and glucose, maltose, sucrose or It may be selected from the group comprising ethers or ether mixtures with fructose and ethers or ether mixtures of C 14 -C 22 fatty alcohols with methyl glucose. These are, in particular, alkyl polyglucosides.
本発明のナノエマルション中に使用できる、エーテルの脂肪単位を形成しているC8〜C22又はC14〜C22脂肪アルコールは、それぞれ、8〜22個又は14〜22個の炭素原子を含有する、飽和又は不飽和の直鎖状アルキル又はアルケニル鎖を含む。エーテルの脂肪単位は、デシル、セチル、ベヘニル、アラキジル、ステアリル、パルミチル、ミリスチル、ラウリル、カプリル及びヘキサデカノイル単位、並びにこれらの混合物、例えばセテアリルから特に選択されうる。 Nano can be used in the emulsion, C 8 -C 22 or C 14 -C 22 fatty alcohols to form fatty units of ethers of the present invention, respectively, contain 8-22 or 14-22 carbon atoms Containing saturated or unsaturated linear alkyl or alkenyl chains. The fatty units of the ether can be chosen in particular from decyl, cetyl, behenyl, arachidyl, stearyl, palmityl, myristyl, lauryl, capryl and hexadecanoyl units, and mixtures thereof, such as cetearyl.
糖の脂肪アルコールエーテルの例として、例えばHenkel社によってそれぞれPlantaren 2000及びPlantaren 1200の名称で販売されている、デシルグルコシド及びラウリルグルコシド等のアルキルポリグルコシド、例えばSEPPIC社により名称Montanov 68、Goldschmidt社により名称Tego-care CG90及びHenkel社により名称Emulgade KE3302で販売されている、任意選択によりセトステアリルアルコールとの混合物としてのセトステアリルグルコシド、並びにSEPPIC社によって名称Montanov 202で販売されている、例えばアラキジルアルコール及びベヘニルアルコール及びアラキジルグルコシドの混合物の形態の、アラキジルグルコシドを挙げることができる。 Examples of fatty alcohol ethers of sugars are, for example, sold by Henkel under the names Plantaren 2000 and Plantaren 1200, respectively, alkylpolyglucosides such as decyl glucoside and lauryl glucoside, for example the name Montanov 68 by the company SEPPIC, the name by Goldschmidt. Tego-care CG90 and Henkel sell under the name Emulgade KE3302, optionally cetostearyl glucoside as a mixture with cetostearyl alcohol, and sold by SEPPIC under the name Montanov 202, for example arachidyl alcohol and Mention may be made of arachidyl glucoside in the form of a mixture of behenyl alcohol and arachidyl glucoside.
より特定的に使用される界面活性剤は、モノステアリン酸スクロース、ジステアリン酸スクロース又はトリステアリン酸スクロース及びこれらの混合物、ジステアリン酸ポリグリセリル-3メチルグルコース、並びにアルキルポリグルコシドである。 More specifically used surfactants are sucrose monostearate, sucrose distearate or sucrose tristearate and mixtures thereof, polyglyceryl-3 methyl glucose distearate, and alkyl polyglucosides.
上記の非イオン性界面活性剤として使用できる(4)ソルビタンの脂肪エステル及びソルビタンのオキシアルキレン化脂肪エステルは、ソルビタンのC16〜C22脂肪酸エステル及びソルビタンのオキシエチレン化C16〜C22脂肪酸エステルを含む群から選択されうる。これらは、16〜22個の炭素原子をそれぞれ含有する少なくとも1つの飽和直鎖状アルキル鎖を含む少なくとも1種の脂肪酸と、ソルビトール又はエトキシル化ソルビトールとから形成されうる。オキシエチレン化エステルは、一般に、1〜100個のエチレングリコール単位、好ましくは2〜40個のエチレンオキシド(EO)単位を含んでもよい。 Can be used as the above nonionic surfactant (4) oxyalkylene fatty esters of fatty esters and sorbitan sorbitan, C 16 -C 22 fatty acid esters and oxyethylenated C 16 -C 22 fatty acid esters of sorbitan sorbitan Can be selected from the group comprising: They may be formed from sorbitol or ethoxylated sorbitol and at least one fatty acid containing at least one saturated linear alkyl chain containing 16 to 22 carbon atoms each. The oxyethylenated ester may generally contain 1 to 100 ethylene glycol units, preferably 2 to 40 ethylene oxide (EO) units.
これらのエステルは、ステアリン酸エステル、ベヘン酸エステル、アラキドン酸エステル、パルミチン酸エステル及びこれらの混合物から特に選択されうる。ステアリン酸エステルが好ましく使用される。 These esters may be chosen in particular from stearic acid esters, behenic acid esters, arachidonic acid esters, palmitic acid esters and mixtures thereof. Stearic acid esters are preferably used.
本発明に使用することができる上記の非イオン性界面活性剤の例として、名称ICI社によりSpan 60で販売されているモノステアリン酸ソルビタン(CTFA名:ステアリン酸ソルビタン)、ICI社により名称Span 40で販売されているモノパルミチン酸ソルビタン(CTFA名:パルミチン酸ソルビタン)、及びICI社により名称Tween 65で販売されているトリステアリン酸ソルビタン20 EO(CTFA名:ポリソルベート65)を挙げることができる。 As examples of the above-mentioned nonionic surfactants which can be used in the present invention, sorbitan monostearate (CTFA name: sorbitan stearate) sold under the name ICI company Span 60, the name ICI company Span 40. Mention may be made of sorbitan monopalmitate (CTFA name: sorbitan palmitate) sold under the trade name of sorbitan tristearate 20 EO (CTFA name: polysorbate 65) sold under the name Tween 65 by ICI.
上記の非イオン性界面活性剤として使用できる(4)オキシアルキレン化脂肪エステル、好ましくは、エトキシル化脂肪エステルは、1〜100個のエチレンオキシド単位、好ましくは2〜60個のエチレンオキシド単位、より好ましくは2〜30個のエチレンオキシド単位と、8〜22個の炭素原子、好ましくは8〜18個の炭素原子、より好ましくは8〜12個の炭素原子を含有する少なくとも1種の脂肪酸鎖とによって形成されるエステルであってもよい。エステルの脂肪鎖はステアリン酸、ベヘン酸、アラキドン酸及びパルミチン酸の単位、並びにこれらの混合物から特に選択されうる。挙げることができるエトキシル化脂肪エステルの例は、40個のエチレンオキシド単位を含むステアリン酸エステル(CTFA名:PEG-40ステアレート)、例えばICI社により名称Myrj 52で販売されている製品、並びに8個のエチレンオキシド単位を含むベヘン酸のエステル(CTFA名:PEG-8ベヘネート)、例えばGattefosse社により名称Compritol HD5 ATOで販売されている製品である。 (4) Oxyalkylenated fatty ester, preferably ethoxylated fatty ester, which can be used as the above nonionic surfactant, has 1 to 100 ethylene oxide units, preferably 2 to 60 ethylene oxide units, more preferably Formed by 2 to 30 ethylene oxide units and at least one fatty acid chain containing 8 to 22 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms, more preferably 8 to 12 carbon atoms. It may be an ester. The fatty chain of the ester may be chosen in particular from the units of stearic acid, behenic acid, arachidonic acid and palmitic acid, and mixtures thereof. Examples of ethoxylated fatty esters that may be mentioned are stearic acid esters containing 40 ethylene oxide units (CTFA name: PEG-40 stearate), such as the product sold under the name Myrj 52 by the company ICI, as well as 8 An ester of behenic acid containing the ethylene oxide unit (CTFA name: PEG-8 behenate), such as the product sold under the name Compritol HD5 ATO by the company Gattefosse.
上記の非イオン性界面活性剤として使用することができる、(5)エチレンオキシド(A)及びプロピレンオキシド(B)のブロックコポリマーは、式(I):
HO(C2H4O)x(C3H6O)y(C2H4O)zH (I)
[式中、x、y及びzは整数であり、x+zは2〜100の範囲であり、yは14〜60の範囲である]のブロックコポリマー、及びその混合物、より特定的には8.0〜14.0の範囲のHLB値を有する式(I)のブロックコポリマーから特に選択されうる。
The block copolymer of (5) ethylene oxide (A) and propylene oxide (B), which can be used as the above nonionic surfactant, has the formula (I):
HO(C 2 H 4 O) x (C 3 H 6 O) y (C 2 H 4 O) z H (I)
[Wherein x, y and z are integers, x+z is in the range of 2-100 and y is in the range of 14-60], and mixtures thereof, more particularly 8.0 It may in particular be selected from the block copolymers of formula (I) having an HLB value in the range of ˜14.0.
上記の非イオン性界面活性剤として使用することができる(6)ポリオキシエチレン化(1〜40 EO)及びポリオキシプロピレン化(1〜30 PO)アルキル(C16〜C30)エーテルは、
PPG-6デシルテトラデセス-30;ポリオキシエチレン(30)ポリオキシプロピレン(6)テトラデシルエーテル、例えば日光ケミカルズ株式会社からNikkol PEN-4630として販売されているもの、
PPG-6デシルテトラデセス-12;ポリオキシエチレン(12)ポリオキシプロピレン(6)テトラデシルエーテル、例えば日光ケミカルズ株式会社からNikkol PEN-4612として販売されているもの、
PPG-13デシルテトラデセス-24;ポリオキシエチレン(24)ポリオキシプロピレン(13)デシルテトラデシルエーテル、例えばNOF Corporation社からUNILUBE 50MT-2200Bとして販売されているもの、
PPG-6デシルテトラデセス-20;ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(6)デシルテトラデシルエーテル、例えば日光ケミカルズ株式会社からNikkol PEN-4620として販売されているもの、
PPG-4セテス-1;ポリオキシエチレン(1)ポリオキシプロピレン(4)セチルエーテル、例えば日光ケミカルズ株式会社からNikkol PBC-31として販売されているもの、
PPG-8セテス-1;ポリオキシエチレン(1)ポリオキシプロピレン(8)セチルエーテル、例えば日光ケミカルズ株式会社からNikkol PBC-41として販売されているもの、
PPG-4セテス-10;ポリオキシエチレン(10)ポリオキシプロピレン(4)セチルエーテル、例えば日光ケミカルズ株式会社からNikkol PBC-33として販売されているもの、
PPG-4セテス-20;ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(4)セチルエーテル、例えば日光ケミカルズ株式会社からNikkol PBC-34として販売されているもの、
PPG-5セテス-20;ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(5)セチルエーテル、例えばCroda社からProcetyl AWSとして販売されているもの、
PPG-8セテス-20;ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(8)セチルエーテル、例えば日光ケミカルズ株式会社Nikkol PBC-44としてから販売されているもの、及び
PPG-23ステアレス-34;ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンステアリルエーテル(34 EO)(23 PO)、例えばPola Chemical Industries社からUnisafe 34S-23として販売されているもの、からなる群から選択されうる。これらは、比較的短時間のうちに組成物の温度が増減する場合でも、長時間にわたって安定した組成物を提供することができる。
Can be used as the above nonionic surfactant (6) polyoxyethylenated (1 to 40 EO) and polyoxypropylene (1 to 30 PO) alkyl (C 16 -C 30) ethers,
PPG-6 decyl tetradeceth-30; polyoxyethylene (30) polyoxypropylene (6) tetradecyl ether, such as that sold as Nikkol PEN-4630 from Nikko Chemicals Co., Ltd.,
PPG-6 decyl tetradeceth-12; polyoxyethylene (12) polyoxypropylene (6) tetradecyl ether, such as those sold as Nikkol PEN-4612 by Nikko Chemicals Co., Ltd.,
PPG-13 decyl tetradeces-24; polyoxyethylene (24) polyoxypropylene (13) decyl tetradecyl ether, such as that sold by NOF Corporation as UNILUBE 50 MT-2200B,
PPG-6 decyl tetradeceth-20; polyoxyethylene (20) polyoxypropylene (6) decyl tetradecyl ether, such as those sold as Nikkol PEN-4620 from Nikko Chemicals Co., Ltd.,
PPG-4 Ceteth-1; polyoxyethylene (1) polyoxypropylene (4) cetyl ether, such as that sold as Nikkol PBC-31 from Nikko Chemicals Co., Ltd.,
PPG-8 Ceteth-1; polyoxyethylene (1) polyoxypropylene (8) cetyl ether, such as that sold as Nikkol PBC-41 from Nikko Chemicals Co., Ltd.,
PPG-4 Ceteth-10; polyoxyethylene (10) polyoxypropylene (4) cetyl ether, such as that sold as Nikkol PBC-33 by Nikko Chemicals Co., Ltd.,
PPG-4 Ceteth-20; polyoxyethylene (20) polyoxypropylene (4) cetyl ether, such as that sold as Nikkol PBC-34 by Nikko Chemicals Co., Ltd.,
PPG-5 Ceteth-20; polyoxyethylene (20) polyoxypropylene (5) cetyl ether, such as that sold as Procetyl AWS from Croda,
PPG-8 Ceteth-20; polyoxyethylene (20) polyoxypropylene (8) cetyl ether, such as that sold as Nikkol PBC-44, Nikko Chemicals Co., Ltd., and
PPG-23 Steareth-34; polyoxyethylene polyoxypropylene stearyl ether (34 EO) (23 PO), such as that sold by Pola Chemical Industries as Unisafe 34 S-23, may be selected from the group consisting of: These can provide a stable composition for a long time even when the temperature of the composition increases or decreases within a relatively short time.
ポリオキシエチレン化(1〜40 EO)及びポリオキシプロピレン化(1〜30 PO)アルキル(C16〜C30)エーテルは、PPG-6デシルテトラデセス-30、PPG-13デシルテトラデセス-24、PPG-6デシルテトラデセス-20、PPG-5セテス-20、PPG-8セテス-20、及びPPG-23ステアレス-34からなる群から選択されうる、(15〜40 EO)及びポリオキシプロピレン化(5〜30 PO)アルキル(C16〜C24)エーテルであることがより好ましいこともある。 Polyoxyethylenated (1 to 40 EO) and polyoxypropylene (1 to 30 PO) alkyl (C 16 ~C 30) ether, PPG-6 decyltetradeceth -30, PPG-13 decyltetradeceth - 24, PPG-6 decyl tetradeceth-20, PPG-5 ceteth-20, PPG-8 ceteth-20, and PPG-23 steareth-34 (15-40 EO) and polyoxy. it is also more preferably be oxypropylenated (5 to 30 PO) alkyl (C 16 ~C 24) ether.
ポリオキシエチレン化(1〜40 EO)及びポリオキシプロピレン化(1〜30 PO)アルキル(C16〜C30)エーテルは、PPG-6デシルテトラデセス-30、PPG-13デシルテトラデセス-24、PPG-5セテス-20、及びPPG-8セテス-20からなる群から選択できる、(15〜40 EO)及びポリオキシプロピレン化(5〜30 PO)アルキル(C16〜C24)エーテルであることが更により好ましいこともある。 Polyoxyethylenated (1 to 40 EO) and polyoxypropylene (1 to 30 PO) alkyl (C 16 ~C 30) ether, PPG-6 decyltetradeceth -30, PPG-13 decyltetradeceth - 24, PPG-5 ceteth-20, and can be selected from the group consisting of PPG-8 ceteth-20, at (15 to 40 EO) and polyoxypropylene (5 to 30 PO) alkyl (C 16 ~C 24) ether Sometimes it is even more preferred.
上記の非イオン性界面活性剤として使用できる(7)シリコーン界面活性剤として、米国特許第5,364,633A号及び米国特許第5,411,744A号の文献に開示されているものを挙げることができる。 Examples of the (7) silicone surfactant that can be used as the nonionic surfactant include those disclosed in the documents of US Pat. No. 5,364,633A and US Pat. No. 5,411,744A.
上記の非イオン性界面活性剤としての(7)シリコーン界面活性剤は、好ましくは式(I)の化合物であってもよい。 The above-mentioned (7) silicone surfactant as the nonionic surfactant may preferably be a compound of formula (I).
式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、C1〜C6アルキル基又は-(CH2)x-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)z-OR4基を表し、R1、R2又はR3基の少なくとも1つは、アルキル基でなく、R4は、水素、アルキル基又はアシル基であり、
Aは、0〜200の範囲の整数であり、
Bは、0〜50の範囲の整数であり、ただしA及びBが同時に0に等しいことはなく、
xは、1〜6の範囲の整数であり、
yは、1〜30の範囲の整数であり、
zは、0〜5の範囲の整数である。
In the formula,
R 1 , R 2 and R 3 , independently of each other, are a C 1 to C 6 alkyl group or -(CH 2 ) x -(OCH 2 CH 2 ) y -(OCH 2 CH 2 CH 2 ) z -OR 4 Represents a group, at least one of R 1 , R 2 or R 3 group is not an alkyl group, R 4 is hydrogen, an alkyl group or an acyl group,
A is an integer in the range 0-200,
B is an integer in the range 0-50, provided that A and B are not equal to 0 at the same time,
x is an integer in the range 1 to 6,
y is an integer in the range 1-30,
z is an integer in the range 0-5.
本発明の好ましい一実施形態によると、式(I)の化合物において、アルキル基は、メチル基であり、xは、2〜6の範囲の整数であり、yは、4〜30の範囲の整数である。 According to one preferred embodiment of the present invention, in the compound of formula (I), the alkyl group is a methyl group, x is an integer in the range of 2 to 6, and y is an integer in the range of 4 to 30. Is.
式(I)のシリコーン界面活性剤の例として、式(II)の化合物を挙げることができる。 As examples of silicone surfactants of formula (I), mention may be made of compounds of formula (II).
式中、Aは20〜105の範囲の整数であり、Bは2〜10の範囲の整数であり、yは10〜20の範囲の整数である。 In the formula, A is an integer in the range of 20 to 105, B is an integer in the range of 2 to 10, and y is an integer in the range of 10 to 20.
式(I)のシリコーン界面活性剤の例として、式(III)の化合物を挙げることもできる。
H-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH3)2SiO]A'-(CH2)3-(OCH2CH2)y-OH (III)
式中、A'及びyは、10〜20の範囲の整数である。
As examples of silicone surfactants of formula (I), mention may also be made of compounds of formula (III).
H-(OCH 2 CH 2 ) y -(CH 2 ) 3 -[(CH 3 ) 2 SiO] A' -(CH 2 ) 3 -(OCH 2 CH 2 ) y -OH (III)
In the formula, A′ and y are integers in the range of 10 to 20.
使用することができる本発明の化合物には、Dow Corning社により名称DC5329、DC7439-146、DC2-5695及びQ4-3667で販売されているものがある。化合物DC 5329、DC 7439-146及びDC 2-5695は、式(II)の化合物であり、それぞれ、式中、Aは22、Bは2、yは12であり;Aは103、Bは10、yは12であり;Aは27、Bは3、yは12である。 Compounds of the invention that can be used include those sold by Dow Corning under the names DC5329, DC7439-146, DC2-5695 and Q4-3667. Compounds DC 5329, DC 7439-146 and DC 2-5695 are compounds of formula (II), where A is 22, B is 2, y is 12, respectively; A is 103, B is 10 , Y is 12; A is 27, B is 3, and y is 12.
化合物Q4-3667は、式(III)の化合物であり、式中、Aは15であり、yは13である。 Compound Q4-3667 is a compound of formula (III), wherein A is 15 and y is 13.
本発明による組成物中の(b)非イオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、0.1質量%以上、好ましくは1質量%以上、より好ましくは3質量%以上であってもよい。本発明による組成物中の(b)非イオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して5質量%以上であることが、更により好ましいこともある。 The amount of the (b) nonionic surfactant in the composition according to the present invention is 0.1% by mass or more, preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, based on the total mass of the composition. May be. In some cases it is even more preferred that the amount of (b) nonionic surfactant in the composition according to the invention is at least 5% by weight, based on the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(b)非イオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、30質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは16質量%以下であってもよい。本発明による組成物中の(b)非イオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して12質量%以下であることが、更により好ましいこともある。 On the other hand, the amount of the (b) nonionic surfactant in the composition according to the present invention is, relative to the total mass of the composition, 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, more preferably 16% by mass. It may be less than or equal to %. It may even be even more preferred that the amount of (b) nonionic surfactant in the composition according to the invention is not more than 12% by weight, based on the total weight of the composition.
本発明による組成物中の(b)非イオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、0.1〜30質量%、好ましくは1〜20質量%、より好ましくは3〜16質量%の範囲であってもよい。本発明による組成物中の(b)非イオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、5質量%〜12質量%であることが更により好ましいこともある。 The amount of the (b) nonionic surfactant in the composition according to the present invention is 0.1 to 30% by mass, preferably 1 to 20% by mass, more preferably 3 to 16% by mass, based on the total mass of the composition. It may be in the range of %. It may even be even more preferred that the amount of (b) nonionic surfactant in the composition according to the invention is from 5% to 12% by weight, based on the total weight of the composition.
(アニオン性界面活性剤)
本発明による組成物は、(c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤を含む。2種以上のアニオン性界面活性剤を組み合わせて使用してもよい。そのため、単一のタイプのアニオン性界面活性剤、又は異なるタイプのアニオン性界面活性剤の組合せが使用されうる。
(Anionic surfactant)
The composition according to the invention comprises (c) at least one anionic surfactant. You may use it in combination of 2 or more types of anionic surfactant. As such, a single type of anionic surfactant or a combination of different types of anionic surfactant may be used.
(c)アニオン性界面活性剤は、特に、アミノ酸ベースのアニオン性界面活性剤、タウレート、ホスフェート及びアルキルホスフェート、カルボキシレート、スルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、スルホネート、イセチオネート、アルキルエーテルカルボン酸、アルキルスルホアセテート、ポリペプチド、及びこれらの混合物から特に選択されうる。好ましくは、(c)アニオン性界面活性剤は、アミノ酸ベースのアニオン性界面活性剤から選択される。 (c) Anionic surfactants are in particular amino acid-based anionic surfactants, taurates, phosphates and alkyl phosphates, carboxylates, sulfosuccinates, alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, sulphonates, isethionates, alkyls. It may be especially selected from ether carboxylic acids, alkyl sulfoacetates, polypeptides, and mixtures thereof. Preferably, (c) anionic surfactant is selected from amino acid-based anionic surfactants.
1)前記アミノ酸ベース界面活性剤は、アミノ酸のカルボン酸塩から誘導され、アミノ酸塩のα-炭素又はβ-炭素上に位置するアミン基がC8〜C22脂肪酸誘導体でアシル化されている。 1) The amino acid-based surfactant is derived from a carboxylic acid salt of an amino acid, and the amine group located on the α-carbon or β-carbon of the amino acid salt is acylated with a C 8 to C 22 fatty acid derivative.
これらのアミノ酸のカルボン酸塩は、それぞれのアミノ酸を塩基で中和すること等の従来の手段によって形成することができる。中和されたアミノ酸のα-炭素又はβ-炭素上に位置するアミン基は、周知のショッテン・バウマン反応により、塩基の存在下での脂肪酸ハロゲン化物(ハロゲン化アシル)でアシル化され、アミドをもたらし、このようにして所望の界面活性剤反応生成物、すなわち、アミノ酸界面活性剤を形成する。アミノ酸のカルボン酸塩のアシル化に適したハロゲン化アシルには、塩化アシル、臭化アシル、フッ化アシル及びヨウ化アシルが含まれる。ハロゲン化アシルは、飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状C8〜C22脂肪酸をハロゲン化(臭化、塩化、フッ化及びヨウ化)チオニルと反応させることによって調製することができる。代表的なハロゲン化アシルには、塩化デカノイル、塩化ドデカノイル(塩化ラウロイル)、塩化ココイル(ヤシ油由来の脂肪酸塩化物)、塩化テトラデカノイル(塩化ミリストイル)、塩化ヘキサデカノイル(塩化パルミトイル)、塩化オクタデカノイル(塩化ステアロイル)、塩化9-オクタデセノイル(塩化オレオイル)、塩化エイコサノイル(塩化アラキドイル)、塩化ドコサノイル、及びこれらの任意の混合物が含まれるが、これらに限定されない。他のハロゲン化アシルには、前述の脂肪酸の臭化物、フッ化物及びヨウ化物が含まれる。ハロゲン化アシルを調製する方法、並びにアミノ酸をアシル化する代替的方法は、2008年8月21日公開の米国特許出願公開第2008/0200704号に記載されており、その出願は参照により本明細書に組み込まれる。 The carboxylate salts of these amino acids can be formed by conventional means such as neutralizing each amino acid with a base. The amine group located on the α-carbon or β-carbon of the neutralized amino acid is acylated with a fatty acid halide (acyl halide) in the presence of a base by the well-known Schotten-Baumann reaction to give an amide. And thus forming the desired surfactant reaction product, ie, the amino acid surfactant. Suitable acyl halides for acylating a carboxylate of an amino acid include acyl chloride, acyl bromide, acyl fluoride and acyl iodide. Acyl halides can be prepared by reacting a saturated or straight-chain or branched C 8 -C 22 unsaturated fatty acids halide (bromide, chloride, fluoride and iodide) thionyl with. Representative acyl halides include decanoyl chloride, dodecanoyl chloride (lauroyl chloride), cocoyl chloride (fatty acid chloride derived from coconut oil), tetradecanoyl chloride (myristoyl chloride), hexadecanoyl chloride (palmitoyl chloride), chloride. Octadecanoyl (stearoyl chloride), 9-octadecenoyl chloride (oleoyl chloride), eicosanoyl chloride (arachidoyl chloride), docosanoyl chloride, and any mixture thereof are included, but are not limited thereto. Other acyl halides include the bromides, fluorides and iodides of the aforementioned fatty acids. Methods of preparing acyl halides, as well as alternative methods of acylating amino acids, are described in U.S. Patent Application Publication No. 2008/0200704 published Aug. 21, 2008, which application is hereby incorporated by reference. Incorporated into.
一実施形態において、前記アミノ酸ベースのアニオン性界面活性剤は、式(IV)により表される。 In one embodiment, the amino acid-based anionic surfactant is represented by formula (IV).
式中、
Zは、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の、8〜22個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
Xは、水素又はメチル基であり、
nは、0又は1であり、
Yは、水素、-CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2C6H5、-CH2C2H4OH、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-(CH2)4NH2、-(CH2)3NHC(NH)NH2、-CH2C(O)O-M+、-(CH2)2C(O)OH、-(CH2)2C(O)O-M+から選択され、
Mは、COOが対アニオンである塩形成カチオン、例えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウム又はトリエタノールアミンである。
In the formula,
Z represents a saturated or unsaturated, linear or branched, hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms,
X is hydrogen or a methyl group,
n is 0 or 1,
Y is hydrogen, -CH 3, -CH (CH 3 ) 2, -CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -CH 2 C 6 H 5, -CH 2 C 2 H 4 OH, -CH 2 OH, -CH(OH)CH 3 , -(CH 2 ) 4 NH 2 , -(CH 2 ) 3 NHC(NH)NH 2 , -CH 2 C(O)O - M + , -(CH 2 ) 2 C(O)OH, -(CH 2 ) 2 C(O)O - M + ,
M is a salt-forming cation in which COO is the counter anion, for example sodium, potassium, ammonium or triethanolamine.
本発明の好ましい実施形態によると、式(IV)のアミノ脂肪酸において、
Zは、飽和又は不飽和の直鎖C8〜C18アルキル基、特にココイル基であり、
Xは、水素であり、
nは、0であり、
Yは、水素であり、
Mは、COOが対アニオンである塩形成カチオン、例えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウム又はトリエタノールアミンである。
According to a preferred embodiment of the invention, in the amino fatty acid of formula (IV):
Z is a straight-chain C 8 -C 18 saturated or unsaturated alkyl group, in particular a cocoyl group,
X is hydrogen,
n is 0,
Y is hydrogen,
M is a salt-forming cation in which COO is the counter anion, for example sodium, potassium, ammonium or triethanolamine.
アミノ酸界面活性剤の例は、アラニン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシン、イソロイシン、ロイシン、リジン、フェニルアラニン、セリン、チロシン、バリン、サルコシンの塩、及びこれらの任意の混合物である。より具体的には、カプリロイルグルタミン酸二カリウム、ウンデシレノイルグルタミン酸二カリウム、カプリロイルグルタミン酸二ナトリウム、ココイルグルタミン酸二ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸二ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸二ナトリウム、ウンデシレノイルグルタミン酸二ナトリウム、カプリロイルグルタミン酸カリウム、ココイルグルタミン酸カリウム、ラウロイルグルタミン酸カリウム、ミリストイルグルタミン酸カリウム、ステアロイルグルタミン酸カリウム、ウンデシレノイルグルタミン酸カリウム、カプリロイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ミリストイルグルタミン酸ナトリウム、オリボイルグルタミン酸ナトリウム(sodium olivoyl glutamate)、パルミトイルグルタミン酸ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、ウンデシレノイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルメチルβ-アラニン(cocoyl methyl β-alaninate)、ラウロイルβ-アラニン、ラウロイルメチルβ-アラニン、ミリストイルβ-アラニン、ラウロイルメチルβ-アラニンカリウム、ココイルアラニンナトリウム、ココイルメチルβ-アラニンナトリウム及びミリストイルメチルβ-アラニンナトリウム、パルミトイルグリシン(palmitoyl glycinate)、ラウロイルグリシンナトリウム、ココイルグリシンナトリウム、ミリストイルグリシンナトリウム、ラウロイルグリシンカリウム、ココイルグリシンカリウム、ラウロイルサルコシンカリウム、ココイルサルコシンカリウム、ココイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシンナトリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、オレオイルサルコシンナトリウム、パルミトイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシンアンモニウム、ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム、ミリストイルアスパラギン酸ナトリウム、ココイルアスパラギン酸ナトリウム、カプロイルアスパラギン酸ナトリウム、ラウロイルアスパラギン酸二ナトリウム、ミリストイルア
スパラギン酸二ナトリウム、ココイルアスパラギン酸二ナトリウム、カプロイルアスパラギン酸二ナトリウム、ラウロイルアスパラギン酸カリウム、ミリストイルアスパラギン酸カリウム、ココイルアスパラギン酸カリウム、カプロイルアスパラギン酸カリウム、ラウロイルアスパラギン酸二カリウム、ミリストイルアスパラギン酸二カリウム、ココイルアスパラギン酸二カリウム、カプロイルアスパラギン酸二カリウム、並びにこれらの混合物等のアミノ酸界面活性剤を挙げることができる。
Examples of amino acid surfactants are alanine, arginine, aspartic acid, glutamic acid, glycine, isoleucine, leucine, lysine, phenylalanine, serine, tyrosine, valine, sarcosine salts, and any mixtures thereof. More specifically, dipotassium capryloyl glutamate, dipotassium undecylenoyl glutamate, disodium capryloyl glutamate, disodium cocoyl glutamate, disodium lauroyl glutamate, disodium stearoyl glutamate, disodium undecylenoyl glutamate, capryloyl glutamate. Potassium, potassium cocoyl glutamate, potassium lauroyl glutamate, potassium myristoyl glutamate, potassium stearoyl glutamate, potassium undecylenoyl glutamate, sodium capryloyl glutamate, sodium cocoyl glutamate, sodium lauroyl glutamate, sodium myristoyl glutamate, sodium oriboyl glutamate voyl glutamate , Sodium palmitoyl glutamate, sodium stearoyl glutamate, sodium undecylenoyl glutamate, cocoyl methyl β-alanine, lauroyl β-alanine, lauroyl methyl β-alanine, myristoyl β-alanine, lauroyl methyl β-alanine potassium , Sodium cocoylalanine, sodium cocoylmethyl β-alanine and sodium myristoylmethyl β-alanine, palmitoyl glycinate, sodium lauroylglycine, sodium cocoylglycine, sodium myristoylglycine, potassium lauroylglycine, potassium cocoylglycine, potassium lauroylsarcosine, Cocoyl sarcosine potassium, cocoyl sarcosine sodium, lauroyl sarcosine sodium, myristoyl sarcosine sodium, oleoyl sarcosine sodium, palmitoyl sarcosine sodium, lauroyl sarcosine ammonium, sodium lauroyl aspartate, myristoyl sodium aspartate, sodium cocoyl aspartate, sodium caproyl aspartate, Disodium lauroyl aspartate, disodium myristoyl aspartate, disodium cocoyl aspartate, disodium caproyl aspartate, potassium lauroyl aspartate, potassium myristoyl aspartate, potassium cocoyl aspartate, caproirua Mention may be made of amino acid surfactants such as potassium sparagate, dipotassium lauroyl aspartate, dipotassium myristoyl aspartate, cocoyl dipotassium aspartate, dipotassium caproyl aspartate, and mixtures thereof.
市販のアミノ酸界面活性剤、例えば、
- サルコシネート、例えば、Ciba社によって名称Sarkosyl NL 97(登録商標)で販売されている若しくはSeppic社によって名称Oramix L 30(登録商標)で販売されているラウロイルサルコシンナトリウム、日光ケミカルズ株式会社によって名称Nikkol Sarcosinate MN(登録商標)で販売されているミリストイルサルコシンナトリウム、又は日光ケミカルズ株式会社によって名称Nikkol Sarcosinate PN(登録商標)で販売されているパルミトイルサルコシンナトリウム、
- アラニネート、例えば、日光ケミカルズ株式会社によって名称Sodium Nikkol Alaninate LN 30(登録商標)で販売されている若しくは川研ファインケミカル株式会社によって名称Alanone ALE(登録商標)で販売されているN-ラウロイル-N-メチルアミドプロピン酸ナトリウム、又は川研ファインケミカル株式会社によって名称Alanone ALTA(登録商標)で販売されているトリエタノールアミンN-ラウロイル-N-メチルアラニン、
- グルタメート、例えば、味の素株式会社によって名称Acylglutamate CT-12(登録商標)で販売されているモノココイルグルタミン酸トリエタノールアミン、味の素株式会社によって名称Acylglutamate LT-12(登録商標)で販売されているラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン、
- アスパルテート、例えば、Mitsubishi社によって名称Asparack(登録商標)で販売されているN-ラウロイルアスパラギン酸トリエタノールアミン及びN-ミリストイルアスパラギン酸トリエタノールアミンの混合物、
- グリシン誘導体(グリシネート)、例えば、味の素株式会社によって名称Amilite GCS-12(登録商標)及びAmilite GCK 12で販売されているN-ココイルグリシンナトリウム、
- シトレート、例えば、Goldschmidt社によって名称Witconol EC 1129で販売されているオキシエチレン化(9mol)ココアルコールのクエン酸モノエステル、並びに
- ガラクツロネート、例えば、Soliance社によって販売されているドデシルD-ガラクトシドウロン酸ナトリウム
を参照することができる。
Commercially available amino acid surfactants, for example
-Sarcosinate, for example lauroyl sarcosine sodium sold under the name Sarkosyl NL 97® by Ciba or under the name Oramix L 30® by Seppic, Nikkol Sarcosinate by Nikko Chemicals Ltd. Myristoyl sarcosine sodium sold under the name MN (registered trademark), or Nikkol Sarcosinate PN (registered trademark) under the name Nikkol Sarcosinate PN (registered trademark) by Nikko Chemicals Co., Ltd.,
-Alaninate, for example N-lauroyl-N- sold under the name Sodium Nikkol Alaninate LN 30 (registered trademark) by Nikko Chemicals Co., Ltd. or under the name Alanone ALE (registered trademark) by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd. Sodium methylamidopropinate, or triethanolamine N-lauroyl-N-methylalanine sold under the name Alanone ALTA® by Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.
-Glutamate, for example, monococoyl glutamic acid triethanolamine sold under the name Acylglutamate CT-12® by Ajinomoto Co., Inc., lauroyl glutamic acid sold under the name Acylglutamate LT-12® by Ajinomoto Co., Inc. Triethanolamine,
-Aspartate, for example a mixture of N-lauroyl aspartate triethanolamine and N-myristoyl aspartate triethanolamine sold under the name Asparack® by Mitsubishi.
A glycine derivative (glycinate), for example N-cocoylglycine sodium sold under the names Amilite GCS-12® and Amilite GCK 12 by Ajinomoto Co.,
A citrate, for example the citric acid monoester of oxyethylenated (9 mol) coco alcohol sold under the name Witconol EC 1129 by the company Goldschmidt, and
Reference may be made to galacturonate, for example sodium dodecyl D-galactoside uronate sold by Soliance.
2)タウレートとして、Clariant社によって名称Hostapon CT Pate(登録商標)で販売されているパーム核油メチルタウレートのナトリウム塩;N-アシル-N-メチルタウレート、例えばClariant社によって名称Hostapon LT-SF(登録商標)で販売されている、若しくは日光ケミカルズ株式会社によって名称Nikkol CMT-30-T(登録商標)で販売されているN-ココイル-N-メチルタウリン酸ナトリウム、日光ケミカルズ株式会社によって名称Nikkol PMT(登録商標)で販売されているパルミトイルメチルタウリン酸ナトリウム、又は太陽化学株式会社によって名称Sunsoft O-30Sで販売されているステアロイルメチルタウリン酸ナトリウムを挙げることができる。 2) As taurate, the sodium salt of palm kernel oil methyl taurate sold under the name Hostapon CT Pate® by Clariant; N-acyl-N-methyl taurate, for example Hostapon LT-SF by Clariant. N-Cocoyl-N-methyltaurate sodium, sold by Nikko Chemicals Co., Ltd. under the name Nikkol CMT-30-T (registered trademark), Nikkol by Nikko Chemicals Co., Ltd. Mention may be made of sodium palmitoylmethyl taurate phosphate sold under PMT® or sodium stearoylmethyl taurate phosphate sold under the name Sunsoft O-30S by Taiyo Kagaku Co.
3)ホスフェート及びアルキルホスフェートとして、例えば、Kao Chemicals社によって名称MAP 20(登録商標)で販売されているラウリルモノホスフェート等のモノアルキルホスフェート及びジアルキルフォスフェート、ドデシルホスフェートのカリウム塩、Cognis社によって名称Crafol AP-31(登録商標)で販売されているモノエステル及びジエステル(主としてジエステル)の混合物、Cognis社によって名称Crafol AP-20(登録商標)で販売されているオクチルリン酸モノエステル及びジエステルの混合物、Condea社によって名称Isofol 12 7 EO-Phosphate Ester(登録商標)で販売されているエトキシ化(7molのEO)2-ブチルオクチルリン酸モノエステル及びジエステルの混合物、Uniqema社によって参照名Arlatone MAP 230K-40(登録商標)及びArlatone MAP 230T-60(登録商標)で販売されている、モノ(C12〜C13)アルキルホスフェートのカリウム又はトリエタノールアミン塩、Rhodia Chimie社によって名称Dermalcare MAP XC-99/09(登録商標)で販売されているラウリルリン酸カリウム、及びUniqema社によって名称Arlatone MAP 160Kで販売されているセチルリン酸カリウムを挙げることができる。 3) As phosphates and alkyl phosphates, for example monoalkyl phosphates and dialkyl phosphates such as lauryl monophosphate sold under the name MAP 20® by Kao Chemicals, potassium salts of dodecyl phosphate, Crafol by the name Cognis. A mixture of monoesters and diesters (predominantly diesters) sold under AP-31®, a mixture of octyl phosphate monoesters and diesters sold under the name Crafol AP-20® by the Cognis company, A mixture of ethoxylated (7 mol EO) 2-butyloctyl phosphate monoesters and diesters sold under the name Isofol 12 7 EO-Phosphate Ester® by Condea, reference name Arlatone MAP 230K-40 by Uniqema. (Registered trademark) and Arlatone MAP 230T-60®, potassium or triethanolamine salts of mono(C 12 -C 13 )alkyl phosphates, sold by Rhodia Chimie under the name Dermalcare MAP XC-99/09. Mention may be made of potassium lauryl phosphate sold under the registered trademark and potassium cetyl phosphate sold under the name Arlatone MAP 160K by the company Uniqema.
4)カルボキシレートとして、
- アミドエーテルカルボキシレート(AEC)、例えば、Kao Chemicals社によって名称Akypo Foam 30(登録商標)で販売されているラウリルアミドエーテルカルボン酸ナトリウム(3 EO)、
- ポリオキシエチレン化カルボン酸塩、例えば、Kao Chemicals社により名称Akypo Soft 45 NV(登録商標)で販売されている、オキシエチレン化(6 EO)ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム(65/25/10 C12〜C14〜C16)、Biologia E Tecnologia社により名称Olivem 400(登録商標)で販売されている、オリーブ油起源のポリオキシエチレン化脂肪酸及びカルボキシメチル化脂肪酸、又は日光ケミカルズ社により名称Nikkol ECTD-6NEX(登録商標)で販売されているオキシエチレン化(6 EO)トリデシルエーテルカルボン酸ナトリウム、並びに
- 有機塩基又は無機塩基で中性化されているC6〜C22アルキル鎖を有する脂肪酸の塩(セッケン)、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、N-メチルグルカミン、リジン及びアルギニン
を挙げることができる。
4) As a carboxylate,
Amido ether carboxylate (AEC), for example sodium lauryl amide ether carboxylate (3 EO) sold under the name Akypo Foam 30® by Kao Chemicals,
A polyoxyethylenated carboxylate salt, for example sodium oxyethylenated (6 EO) lauryl ether carboxylate (65/25/10 C 12 sold under the name Akypo Soft 45 NV® by the company Kao Chemicals). -C 14 -C 16), the name by the name Olivem 400 (sold under the registered trademark), polyoxyethylene fatty acid and carboxymethylated fatty olive oil origin, or Nikko Chemicals Co. by Biologia E Tecnologia Co. Nikkol ECTD-6NEX (Registered trademark) sodium oxyethylenated (6 EO) tridecyl ether carboxylate, and
A salt of a fatty acid having a C 6 -C 22 alkyl chain neutralized with an organic base or an inorganic base (soap), such as potassium hydroxide, sodium hydroxide, triethanolamine, N-methylglucamine, lysine and Arginine can be mentioned.
5)スルホスクシネートとして、例えば、Witco社によって名称Setacin 103 Special(登録商標)及びRewopol SB-FA 30 K 4(登録商標)で販売されているオキシエチレン化(3 EO)ラウリル(70/30 C12/C14)アルコールモノスルホスクシネート、Zschimmer Schwarz社によって名称Setacin F Special Paste(登録商標)で販売されているC12〜C14アルコールのヘミスルホスクシネートの二ナトリウム塩、Cognis社によって名称Standapol SH 135(登録商標)で販売されているオキシエチレン化(2 EO)オレアミドスルホコハク酸二ナトリウム、Sanyo社によって名称Lebon A-5000(登録商標)で販売されているオキシエチレン化(5 EO)ラウラミドモノスルホスクシネート、Witco社によって名称Rewopol SB CS 50(登録商標)で販売されているオキシエチレン化(10 EO)ラウリルシトレートモノスルホスクシネートの二ナトリウム塩、又はWitco社によって名称Rewoderm S 1333(登録商標)で販売されているリシノール酸モノエタノールアミドモノスルホスクシネートを挙げることができる。ポリジメチルシロキサンスルホスクシネート、例えばMacIntyre社によって名称Mackanate-DC 30で販売されているPEG-12ジメチコンスルホコハク酸二ナトリウムも使用することができる。 5) As sulfosuccinates, for example oxyethylenated (3 EO) lauryl (70/30 sold under the names Setacin 103 Special® and Rewopol SB-FA 30 K 4® by the Witco company. C 12 /C 14 )Alcohol monosulfosuccinate, the disodium salt of hemisulfosuccinate of C 12 -C 14 alcohols sold under the name Setacin F Special Paste® by the company Zschimmer Schwarz, Cognis. Oxyethylenated (2 EO) oleamide disodium oleamide sulphosuccinate sold under the name Standapol SH 135®, oxyethylenated (5 EO sold under the name Lebon A-5000® by Sanyo). EO) Lauramide monosulfosuccinate, the disodium salt of oxyethylenated (10 EO) lauryl citrate monosulfosuccinate sold under the name Rewopol SB CS 50® by Witco, or Witco. Mention may be made of the ricinoleic acid monoethanolamide monosulfosuccinate sold under the name Rewoderm S 1333®. Polydimethylsiloxane sulfosuccinates such as PEG-12 dimethicone sulfosuccinate disodium sold under the name Mackanate-DC 30 by MacIntyre can also be used.
6)アルキルスルフェートとして、例えば、ラウリル硫酸トリエタノールアミン(CTFA名:ラウリル硫酸TEA)、例えばHuntsman社によって名称Empicol TL40 FLで販売されている製品又はCognis社によって名称Texapon T42で販売されている製品を挙げることができ、これらの製品は、水溶液中40%である。ラウリル硫酸アンモニウム(CTFA名:ラウリル硫酸アンモニウム)、例えばHuntsman社によって名称Empicol AL 30FLで販売されている製品も挙げることができ、これは、水溶液中30%である。 6) As alkyl sulphates, for example, triethanolamine lauryl sulphate (CTFA name: TEA lauryl sulphate), for example the product sold under the name Empicol TL40 FL by the company Huntsman or the product sold under the name Texas T42 by the company Cognis. These products are 40% in aqueous solution. Mention may also be made of ammonium lauryl sulphate (CTFA name: ammonium lauryl sulphate), for example the product sold under the name Empicol AL 30FL by the company Huntsman, which is 30% in aqueous solution.
7)アルキルエーテルスルフェートとして、例えば、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(CTFA名:ラウレス硫酸ナトリウム)、例えばCognis社によって名称Texapon N40及びTexapon AOS 225 UPで販売されているもの、又はラウリルエーテル硫酸アンモニウム(CTFA名:ラウレス硫酸アンモニウム)、例えばCognis社によって名称Standapol EA-2で販売されているものを挙げることができる。 7) As alkyl ether sulphates, for example, sodium lauryl ether sulphate (CTFA name: sodium laureth sulphate), such as those sold under the names Texapon N40 and Texapon AOS 225 UP by Cognis, or ammonium lauryl ether sulphate (CTFA name: Ammonium laureth sulfate), such as that sold under the name Standapol EA-2 by the company Cognis.
8)スルホネートとして、例えば、α-オレフィンスルホネート、例えばStepan社によって名称Bio-Terge AS-40(登録商標)で販売されている、Witco社によって名称Witconate AOS Protege(登録商標)及びSulframine AOS PH 12(登録商標)で販売されている若しくはStepan社によって名称Bio-Terge AS-40 CG(登録商標)で販売されているα-オレフィンスルホン酸ナトリウム(C14〜C16)、Clariant社によって名称Hostapur SAS 30(登録商標)で販売されている第二級オレフィンスルホン酸ナトリウム、又は直鎖状アルキルアリールスルホネート、例えばManro社によって名称Manrosol SXS30(登録商標)、Manrosol SXS40(登録商標)及びManrosol SXS93(登録商標)で販売されているキシレンスルホン酸ナトリウムを挙げることができる。 8) As sulfonates, for example α-olefin sulfonates, such as those sold under the name Bio-Terge AS-40® by Stepan, Witconate AOS Protege® and Sulframine AOS PH 12(TM) by Witco. Registered trademark) or by the Stepan Company under the name Bio-Terge AS-40 CG® sodium α-olefin sulfonate (C 14 -C 16 ), by the Clariant company under the name Hostapur SAS 30. Secondary sodium olefin sulphonate sold under the trademark (R), or linear alkylaryl sulfonates such as Manrosol SXS30(R), Manrosol SXS40(R) and Manrosol SXS93(R) by Manro. Mention may be made of sodium xylene sulphonate sold at
9)イセチオネートとして、アシルイセチオネート、例えばココイルイセチオン酸ナトリウム、例えばJordan社によって名称Jordapon CI P(登録商標)で販売されている製品を挙げることができる。 9) As isethionates, mention may be made of acyl isethionates, for example sodium cocoyl isethionate, for example the product sold under the name Jordapon CI P® by the company Jordan.
10)アルキルエーテルカルボン酸として、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸を挙げることができ、例えば式(IV)に対応する化合物である。
RO[CH2O]u[(CH2)xCH(R')(CH2)y(CH2)zO]v[CH2CH2O]wCH2COOH (V)
式中、
Rは、6〜40個の炭素原子を含有する炭化水素基であり、
u、v、及びwは、互いに独立して、0〜60の数を表し、
x、y、及びzは、互いに独立して、0〜13の数を表し、
R'は、水素、アルキル、好ましくはC1〜C12アルキルを表し、
x+y+zの合計は、0以上である。
10) As the alkyl ether carboxylic acid, a polyoxyethylene alkyl ether carboxylic acid can be mentioned, and examples thereof include compounds corresponding to the formula (IV).
RO[CH 2 O] u [(CH 2 ) x CH(R')(CH 2 ) y (CH 2 ) z O] v [CH 2 CH 2 O] w CH 2 COOH (V)
In the formula,
R is a hydrocarbon group containing 6 to 40 carbon atoms,
u, v, and w independently of each other represent a number from 0 to 60,
x, y, and z each independently represent a number from 0 to 13,
R 'represents hydrogen, alkyl, preferably C 1 -C 12 alkyl,
The sum of x+y+z is 0 or more.
式(V)において、Rは、直鎖状又は分枝状、非環状又は環状、飽和又は不飽和、脂肪族又は芳香族、置換又は非置換でありうる。置換基の例として、一価の官能基、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1〜C6アルコキシ基、アミノ基、C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6ジアルキルアミノ基、ニトロ基、カルボニル基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基等を挙げることができる。典型的に、Rは、直鎖状若しくは分枝状の、非環式C6〜C40アルキル若しくはアルケニル基又はC1〜C40アルキルフェニル基、より典型的には、C8〜C24アルキル若しくはアルケニル基又はC4〜C20アルキルフェニル基、更により典型的には、C10〜C18アルキル基若しくはアルケニル基又はC6〜C16アルキルフェニル基であり、これらは置換されていてもよく;u、v、wは、互いに独立して、典型的には2〜20の数、より典型的には3〜17の数、最も典型的には5〜15の数であり;x、y及びzは、互いに独立して、典型的には2〜13の数、より典型的には1〜10の数、最も典型的には0〜8の数である。 In formula (V), R can be linear or branched, acyclic or cyclic, saturated or unsaturated, aliphatic or aromatic, substituted or unsubstituted. Examples of the substituent include a monovalent functional group such as a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, an amino group, a C 1 to C 6 alkylamino group, a C 1 to C 6 dialkylamino group, and a nitro group. Group, carbonyl group, acyl group, carboxyl group, cyano group and the like. Typically, R is a linear or branched, acyclic C 6 to C 40 alkyl or alkenyl group or a C 1 to C 40 alkylphenyl group, more typically C 8 to C 24 alkyl. Or an alkenyl group or a C 4 to C 20 alkylphenyl group, and even more typically a C 10 to C 18 alkyl group or an alkenyl group or a C 6 to C 16 alkylphenyl group, which may be substituted. u, v, w are, independently of each other, typically a number from 2 to 20, more typically a number from 3 to 17, most typically a number from 5 to 15; x, y And z, independently of each other, are typically numbers from 2 to 13, more typically 1 to 10, most typically 0 to 8.
式(IV)に対応するポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸は、アルコールROHを、単一のアルコキシドとしてエチレンオキシドによりアルコキシル化することによって、又はいくつかのアルコキシドによりアルコキシル化し、続いて酸化することによって、得ることができる。u、v、及びwの数は、それぞれ、アルコキシル化の程度を表す。一方、分子レベルにおいて、u、v、及びwの数、並びにアルコキシル化の総計の程度は、ゼロを含めた整数となり得るにすぎず、巨視的レベルにおいて、これらは、端数の形態の平均値である。脂肪エーテルカルボン酸には、ポリオキシアルキレン化(C6〜C30)アルキルエーテルカルボン酸及びこれらの塩、より特定的にはポリオキシエチレン化(C6〜C30)アルキルエーテルカルボン酸及びこれらの塩、ポリオキシアルキレン化(C6〜C30)アルキルアリールエーテルカルボン酸及びこれらの塩、並びにポリオキシアルキレン化(C6〜C30)アルキルアミドエーテルカルボン酸が含まれうる。好ましくは、脂肪エーテルカルボン酸は、ポリオキシエチレン(3)〜(17)ラウリルエーテルカルボン酸である。 Polyoxyethylene alkyl ether carboxylic acids corresponding to formula (IV) are obtained by alkoxylating alcohol ROH with ethylene oxide as a single alkoxide, or by alkoxylation with several alkoxides followed by oxidation. be able to. The numbers u, v, and w each represent the degree of alkoxylation. On the other hand, at the molecular level, the number of u, v, and w, and the total degree of alkoxylation can only be whole numbers, including zero, and at the macroscopic level, these are the average values in the form of fractions. is there. Fatty ether carboxylic acids include polyoxyalkylenated (C 6 -C 30 )alkyl ether carboxylic acids and salts thereof, more specifically polyoxyethylenated (C 6 -C 30 )alkyl ether carboxylic acids and their Salts, polyoxyalkylenated (C 6 -C 30 )alkyl aryl ether carboxylic acids and salts thereof, and polyoxyalkylenated (C 6 -C 30 )alkyl amide ether carboxylic acids may be included. Preferably, the fatty ether carboxylic acid is polyoxyethylene (3)-(17) lauryl ether carboxylic acid.
適切なアルキルエーテルカルボン酸として、ポリオキシアルキレン化(C6〜C24)アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、特に2〜50個のアルキレンオキシド基、特にエチレンオキシド基を含むもの、例えば、Kao社により名称Akypoで販売されている化合物を挙げることができる。塩は、特にアルカリ金属塩、とりわけ、ナトリウム塩、アンモニウム塩、アミン塩、トリエタノールアミン又はモノエタノールアミン等のアミノアルコールの塩、及びマグネシウム塩から選択される。 Suitable alkyl ether carboxylic acids include polyoxyalkylenated (C 6 -C 24 )alkyl ether carboxylic acids and salts thereof, especially those containing from 2 to 50 alkylene oxide groups, especially ethylene oxide groups, for example by the company Kao. Mention may be made of the compounds sold by Akypo. The salts are in particular selected from alkali metal salts, especially sodium salts, ammonium salts, amine salts, salts of amino alcohols such as triethanolamine or monoethanolamine, and magnesium salts.
ポリオキシアルキレン化(C6〜C24)アルキルエーテルカルボン酸は、次式(VI)により表すことができる。
R1-(OC2H4)n-OCH2COOA (VI)
式中、
R1は、直鎖状若しくは分枝状のC8〜C22アルキル基若しくはアルケニル基又は基の混合物、(C8〜C9)アルキルフェニル基、R2CONH-CH2-CH2-基を表し、ここでR2は、直鎖状又は分枝状のC11〜C21アルキル基又はアルケニル基を示し、
nは、2〜24、好ましくは2〜10の範囲でありうる整数又は小数(平均値)であり、アルキル基は、およそ6から20個の間の炭素原子、好ましくは8〜18個の炭素原子を含有し、アリールは、好ましくはフェニルを示し、
Aは、水素原子、アンモニウム基、Na、K、Li、Mg又はモノエタノールアミン若しくはトリエタノールアミン残基を示し、好ましくは、水素又はナトリウム原子、より特定的にはナトリウム原子を示す。
Polyoxyalkylenated (C 6 ~C 24) alkyl ether carboxylic acids can be represented by the following formula (VI).
R 1 -(OC 2 H 4 ) n -OCH 2 COOA (VI)
In the formula,
R 1 represents a linear or branched C 8 to C 22 alkyl group or alkenyl group or a mixture of groups, a (C 8 to C 9 )alkylphenyl group, and a R 2 CONH-CH 2 —CH 2 — group. Where R 2 represents a linear or branched C 11 to C 21 alkyl group or alkenyl group,
n is an integer or a decimal number (average value) which can range from 2 to 24, preferably 2 to 10, and the alkyl group is approximately 6 to 20 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms. Containing an atom, aryl preferably represents phenyl,
A represents a hydrogen atom, an ammonium group, Na, K, Li, Mg or a monoethanolamine or triethanolamine residue, preferably a hydrogen atom or a sodium atom, and more specifically a sodium atom.
優先的には、R1は、直鎖状若しくは分枝状のC8〜C22アルキル若しくはアルケニル基、又は(C8〜C9)アルキルフェニル基である。特に、R1は、(C12〜C14)アルキル、ココイル若しくはオレイル基又は基の混合物;ノニフェニル又はオクチルフェニル基を示す。 Preferentially, R 1 is a linear or branched C 8 -C 22 alkyl or alkenyl group, or a (C 8 -C 9 )alkylphenyl group. In particular, R 1 represents a (C 12 -C 14 )alkyl, cocoyl or oleyl group or mixture of groups; noniphenyl or octylphenyl group.
市販の製品のうち、Kao社により以下の名称で販売されている製品を好ましく使用することができる。
Akypo NP 70(式(VI)において、R1=ノニルフェニル、n=7及びA=Hである);
Akypo NP 40(式(VI)において、R1=ノニルフェニル、n=4及びA=Hである);
Akypo OP 40(式(VI)において、R1=オクチルフェニル、n=4及びA=Hである);
Akypo OP 80(式(VI)において、R1=オクチルフェニル、n=8及びA=Hである);
Akypo OP 190(式(VI)において、R1=オクチルフェニル、n=19及びA=Hである);
Akypo RLM 38(式(VI)において、R1=(C12〜C14)アルキル、n=3.8及びA=Hである);
Akypo RLM 38 NV(式(VI)において、R1=(C12〜C14)アルキル、n=4及びA=Naである);
Akypo RLM 45(式(VI)において、R1=(C12〜C14)アルキル、n=4.5及びA=Hである);
Akypo RLM 45 NV(式(VI)において、R1=(C12〜C14)アルキル、n=4.5及びA=Naである);
Akypo RLM 100(式(VI)において、R1=(C12〜C14)アルキル、n=10及びA=Hである);
Akypo RLM 100 NV(式(VI)において、R1=(C12〜C14)アルキル、n=10及びA=Naである);及び
Akypo RLM 160 NV(式(VI)において、R1=(C12〜C14)アルキル、n=16及びA=Naである)。
Among the commercially available products, the products sold by Kao under the following names can be preferably used.
Akypo NP 70 (in formula (VI), R 1 =nonylphenyl, n=7 and A=H);
Akypo NP 40 (in formula (VI), R 1 =nonylphenyl, n=4 and A=H);
Akypo OP 40 (in formula (VI), R 1 =octylphenyl, n=4 and A=H);
Akypo OP 80 (in formula (VI), R 1 =octylphenyl, n=8 and A=H);
Akypo OP 190 (in formula (VI), R 1 =octylphenyl, n=19 and A=H);
Akypo RLM 38 (in formula (VI), R 1 =(C 12 -C 14 )alkyl, n=3.8 and A=H);
Akypo RLM 38 NV (in formula (VI), R 1 =(C 12 -C 14 )alkyl, n=4 and A=Na);
Akypo RLM 45 (in formula (VI), R 1 =(C 12 -C 14 )alkyl, n=4.5 and A=H);
Akypo RLM 45 NV (in formula (VI), R 1 =(C 12 -C 14 )alkyl, n=4.5 and A=Na);
Akypo RLM 100 (in formula (VI), R 1 =(C 12 -C 14 )alkyl, n=10 and A=H);
Akypo RLM 100 NV (in formula (VI), R 1 =(C 12 -C 14 )alkyl, n=10 and A=Na); and
Akypo RLM 160 NV (in formula (VI), R 1 =(C 12 -C 14 )alkyl, n=16 and A=Na).
本発明による組成物中の(c)アニオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上であってもよい。本発明による組成物中の(c)アニオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、0.15質量%以上であることが更により好ましいこともある。 The amount of the (c) anionic surfactant in the composition according to the present invention is 0.01% by mass or more, preferably 0.05% by mass or more, and more preferably 0.1% by mass or more, based on the total mass of the composition. Good. It may be even more preferred that the amount of (c) anionic surfactant in the composition according to the invention is 0.15% by weight or more, based on the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(c)アニオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、10質量%以下、好ましくは5質量%以下、より好ましくは1質量%以下であってもよい。本発明による組成物中の(c)アニオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、0.5質量%以下であることが更により好ましいこともある。 On the other hand, the amount of the (c) anionic surfactant in the composition according to the present invention, relative to the total mass of the composition, 10% by mass or less, preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass. It may be the following. It may be even more preferred that the amount of (c) anionic surfactant in the composition according to the invention is 0.5% by weight or less, based on the total weight of the composition.
本発明による組成物中の(c)アニオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、0.01〜10質量%、好ましくは0.05〜5質量%、より好ましくは0.1〜1質量%の範囲であってもよい。本発明による組成物中の(c)アニオン性界面活性剤の量は、組成物の総質量に対して、0.15〜0.5質量%であることが更により好ましいこともある。 The amount of the (c) anionic surfactant in the composition according to the present invention is, relative to the total mass of the composition, 0.01 to 10% by mass, preferably 0.05 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 1% by mass. May be in the range. It may be even more preferred that the amount of (c) anionic surfactant in the composition according to the invention is from 0.15 to 0.5% by weight, based on the total weight of the composition.
(ベタイン)
本発明による組成物は、(d)少なくとも1種のベタインを含む。単一のタイプの特定のベタインを使用してもよいが、2種以上の異なるタイプの特定のベタインを組み合わせて使用してもよい。
(Betaine)
The composition according to the invention comprises (d) at least one betaine. A single type of specific betaine may be used, or two or more different types of specific betaine may be used in combination.
用語「ベタイン」は、本明細書において、正荷電カチオン性部分及び負荷電アニオン性部分を有する両性化合物を意味し、正荷電カチオン性部分の正電荷原子に結合している水素原子はなく、正荷電カチオン性部分は負荷電アニオン性部分に隣接していないことがある。 The term "betaine" as used herein refers to an amphoteric compound having a positively charged cationic moiety and a negatively charged anionic moiety, with no hydrogen atom attached to the positively charged atom of the positively charged cationic moiety, and a positive ion. The charged cationic moiety may not be adjacent to the negatively charged anionic moiety.
本発明の目的では、(d)ベタインは本明細書において界面活性剤ではなく、少なくとも1つの親水性部分及び少なくとも1つの疎水性部分を含む。 For the purposes of the present invention, (d) betaine as used herein is not a surfactant and comprises at least one hydrophilic moiety and at least one hydrophobic moiety.
ベタイン中の正荷電カチオン性部分には、第四級アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、及びスルホニウムカチオンが含まれるが、これらに限定されない。好ましくは、ベタインは正荷電カチオン性部分として第四級アンモニウムカチオンを含む。 Positively charged cationic moieties in betaines include, but are not limited to, quaternary ammonium cations, phosphonium cations, and sulfonium cations. Preferably, betaine contains a quaternary ammonium cation as the positively charged cationic moiety.
ベタイン中の負荷電アニオン性部分には、カルボキシレートアニオンが含まれるが、これに限定されない。 Negatively charged anionic moieties in betaine include, but are not limited to, carboxylate anions.
ベタインは、好ましくは、トリメチルグリシン、カルニチン、及びL-プロリンベタイン又はスタキドリンから選択される少なくとも1つを含み、より好ましくは、ベタインはトリメチルグリシンを含む。 Betaine preferably comprises at least one selected from trimethylglycine, carnitine, and L-proline betaine or stachydrin, more preferably betaine comprises trimethylglycine.
本発明による組成物中の(d)ベタインの量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.3質量%以上であってもよい。本発明による組成物中の(d)ベタインの量は、組成物の総質量に対して、0.5質量%以上であることが更により好ましいこともある。 The amount of betaine (d) in the composition according to the present invention may be 0.01% by mass or more, preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, based on the total mass of the composition. It may be even more preferred that the amount of betaine (d) in the composition according to the invention is at least 0.5% by weight, based on the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(d)ベタインの量は、組成物の総質量に対して、15質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下であってもよい。本発明による組成物中の(d)ベタインの量は、組成物の総質量に対して、3質量%以下であることが更により好ましいこともある。 On the other hand, the amount of (d) betaine in the composition according to the present invention is, relative to the total mass of the composition, 15% by mass or less, preferably 10% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less. Good. It may be even more preferred that the amount of betaine (d) in the composition according to the invention is less than or equal to 3% by weight, based on the total weight of the composition.
本発明による組成物中の(d)ベタインの量は、組成物の総質量に対して、0.01〜15質量%、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.3〜5質量%の範囲であってもよい。本発明による組成物中の(d)ベタインの量は、組成物の総質量に対して、0.5質量%〜3質量%であることが更により好ましいこともある。 The amount of (d) betaine in the composition according to the present invention is in the range of 0.01 to 15% by mass, preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.3 to 5% by mass, based on the total mass of the composition. May be. It may be even more preferred that the amount of betaine (d) in the composition according to the invention is from 0.5% to 3% by weight, based on the total weight of the composition.
(水)
本発明による組成物は、(e)水を含む。
(water)
The composition according to the invention comprises (e) water.
本発明による組成物中の(e)水の量は、組成物の総質量に対して、30質量%以上、好ましくは40質量%以上、より好ましくは50質量%以上である。 The amount of (e) water in the composition according to the present invention is 30% by mass or more, preferably 40% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, based on the total mass of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(e)水の量は、組成物の総質量に対して、90質量%以下、好ましくは80質量%以下、より好ましくは70質量%以下であってもよい。 On the other hand, the amount of (e) water in the composition according to the present invention is 90% by mass or less, preferably 80% by mass or less, and more preferably 70% by mass or less with respect to the total mass of the composition. Good.
本発明による組成物中の(e)水の量は、組成物の総質量に対して、30〜90質量%、好ましくは40〜80質量%、より好ましくは50〜70質量%であってもよい。 The amount of (e) water in the composition according to the invention is, relative to the total weight of the composition, 30 to 90% by weight, preferably 40 to 80% by weight, more preferably 50 to 70% by weight. Good.
(ポリオール)
本発明による化粧用組成物は、少なくとも1種のポリオールを含んでもよい。単一のタイプのポリオールを使用してもよいが、2種以上の異なるタイプのポリオールを組み合わせて使用してもよい。
(Polyol)
The cosmetic composition according to the invention may comprise at least one polyol. A single type of polyol may be used, or two or more different types of polyol may be used in combination.
用語「ポリオール」は、本明細書において、2個以上のヒドロキシ基を有するアルコールを意味し、糖類又はその誘導体を包含しない。糖類の誘導体には、糖類の1個以上のカルボニル基を還元することによって得られる糖アルコール、並びにその1個以上のヒドロキシ基中の1個以上の水素原子が、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アシル基又はカルボニル基等の少なくとも1つの置換基で置き換えられている糖類又は糖アルコールが含まれる。 The term "polyol" as used herein means an alcohol having two or more hydroxy groups and does not include sugars or derivatives thereof. Derivatives of sugars, sugar alcohols obtained by reducing one or more carbonyl groups of the sugar, and one or more hydrogen atoms in the one or more hydroxy groups, an alkyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxy Included are sugars or sugar alcohols that have been replaced with at least one substituent such as a group, an acyl group or a carbonyl group.
ポリオールは、少なくとも2個のヒドロキシ基、好ましくは2〜5個のヒドロキシ基を含む、C2〜C12ポリオール、好ましくはC2〜C9ポリオールであってもよい。ポリオールは、天然又は合成のポリオールであってもよい。ポリオールは、直鎖状、分岐状又は環状の分子構造を有してよい。 Polyols, at least two hydroxy groups, preferably 2 to 5 hydroxy groups, C 2 -C 12 polyol, preferably may be a C 2 -C 9 polyol. The polyol may be a natural or synthetic polyol. The polyol may have a linear, branched or cyclic molecular structure.
ポリオールは、グリセリン及びその誘導体、並びにグリコール及びその誘導体から選択されうる。ポリオールは、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、1,3-プロパンジオール、及び1,5-ペンタンジオールからなる群から選択されうる。 The polyol may be selected from glycerin and its derivatives, and glycols and its derivatives. Polyol consists of glycerin, diglycerin, polyglycerin, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, 1,3-propanediol, and 1,5-pentanediol. Can be selected from the group.
ポリオールは、組成物の総質量に対して、0.1質量%〜50質量%、好ましくは1質量%〜40質量%、例えば10質量%〜30質量%の範囲の量で存在してもよい。 The polyol may be present in an amount in the range 0.1% to 50% by weight, preferably 1% to 40% by weight, for example 10% to 30% by weight, based on the total weight of the composition.
(会合性ポリウレタン)
本発明による化粧用組成物は、少なくとも1種の会合性ポリウレタンを含んでもよい。単一のタイプの会合性ポリウレタンを使用してもよいが、2種以上の異なるタイプの会合性ポリウレタンを組み合わせて使用することもできる。
(Associative polyurethane)
The cosmetic composition according to the invention may comprise at least one associative polyurethane. A single type of associative polyurethane may be used, but it is also possible to use two or more different types of associative polyurethane in combination.
本発明の目的において、用語「会合性ポリウレタン」は、媒体中で互いに可逆的に会合可能なポリウレタンを指す。 For purposes of the present invention, the term "associative polyurethane" refers to polyurethanes that are capable of reversibly associating with each other in a medium.
会合性ポリウレタンは、少なくとも1つの親水性部分及び少なくとも1つの疎水性部分を含んでもよい。本発明の目的において、用語「疎水性基」は、少なくとも10個の炭素原子、好ましくは10〜30個の炭素原子、特に12〜30個の炭素原子、より優先的には16〜30個の炭素原子を含む、飽和又は不飽和、直鎖状又は分枝状の炭化水素ベース鎖を有する基又はポリマーを意味する。 The associative polyurethane may include at least one hydrophilic moiety and at least one hydrophobic moiety. For the purposes of the present invention, the term "hydrophobic group" means at least 10 carbon atoms, preferably 10-30 carbon atoms, especially 12-30 carbon atoms, more preferentially 16-30 carbon atoms. By a group or polymer having a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon-based chain containing carbon atoms is meant.
会合性ポリウレタンは、カチオン性又は非イオン性、好ましくは非イオン性でありうる。より詳細には、前記ポリマーは、それらの鎖の中に、大抵はポリオキシエチレン化した性質の親水性配列と、脂肪族結合の単独、及び/又はシクロ脂肪族結合、及び/又は芳香族結合であってもよい疎水性配列の両方を含有する。 The associative polyurethane may be cationic or nonionic, preferably nonionic. More particularly, the polymers are characterized in their chains by hydrophilic sequences, often polyoxyethylenated in nature, with aliphatic bonds alone and/or cycloaliphatic bonds and/or aromatic bonds. Contains both hydrophobic sequences which may be
好ましくは、これらのポリエーテル-ポリウレタンは、6〜30個の炭素原子、好ましくは6〜20個の炭素原子を有する、親水性配列により分離されている少なくとも2つの親油性炭化水素鎖を含み、炭化水素鎖は、ペンダント鎖であること、又は親水性配列の末端の鎖であることが可能である。特に、1つ以上のペンダント鎖を想定することが可能である。加えて、ポリマーは、親水性配列の一端又は両端に炭化水素鎖を含むことができる。 Preferably, these polyether-polyurethanes comprise at least two lipophilic hydrocarbon chains having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, separated by hydrophilic sequences, The hydrocarbon chain can be a pendant chain or the terminal chain of a hydrophilic sequence. In particular, it is possible to envisage more than one pendant chain. In addition, the polymer can include hydrocarbon chains at one or both ends of the hydrophilic sequence.
ポリエーテル-ポリウレタンは、ポリブロック、特にトリブロックの形態であってもよい。疎水性配列は、鎖のそれぞれの末端にあってもよく(例えば、親水性中央配列を有するトリブロックコポリマー)、又は末端及び鎖中の両方に分布されていてもよい(例えば、ポリブロックコポリマー)。これらの同じポリマーは、また、グラフト単位の形態であってもよく、星型であってもよい。 The polyether-polyurethane may be in the form of polyblocks, especially triblocks. The hydrophobic sequence may be at each end of the chain (e.g., a triblock copolymer with a hydrophilic central sequence) or may be distributed both at the end and in the chain (e.g., a polyblock copolymer). .. These same polymers may also be in the form of graft units and may be star-shaped.
更により特定的には、本発明によると、(i)100〜180molのエチレンオキシドを含む少なくとも1種のポリエチレングリコール、(ii)1〜150個のエチレングリコール単位を含みうるステアリルアルコール又はデシルアルコール、及び(iii)少なくとも1種のジイソシアネートから構成される、少なくとも3種の化合物の重縮合によって得ることができるポリエーテル-ポリウレタンを使用することが好ましい。 Even more specifically, according to the present invention, (i) at least one polyethylene glycol containing 100 to 180 mol of ethylene oxide, (ii) stearyl alcohol or decyl alcohol, which may contain 1 to 150 ethylene glycol units, and (iii) Preference is given to using polyether-polyurethanes composed of at least one diisocyanate and obtainable by polycondensation of at least three compounds.
このようなポリエーテル-ポリウレタンは、特に、ROHM & HAAS社により名称Aculyn 46(登録商標)及びAculyn 44(登録商標)で販売されている[ACULYN 46(登録商標)は、150又は180molのエチレンオキシド、ステアリルアルコール及びメチレンビス(4-シクロヘキシルイソシアネート)(SMDI)を含有しているポリエチレングリコールの重縮合物であって、マルトデキストリン(4%)と水(81%)のマトリックス中で15質量%であり;ACULYN 440は、150又は180molのエチレンオキシド、デシルアルコール及びメチレンビス(4-シクロヘキシルイソシアネート)(SMDI)を含有しているポリエチレングリコールの重縮合物であって、プロピレングリコール(39%)と水(26%)の混合物中で35質量%である]。 Such polyether-polyurethanes are sold in particular under the names Aculyn 46® and Aculyn 44® by the company ROHM & HAAS [ACULYN 46® is 150 or 180 mol of ethylene oxide, Polycondensation product of polyethylene glycol containing stearyl alcohol and methylenebis(4-cyclohexyl isocyanate) (SMDI), 15% by weight in a matrix of maltodextrin (4%) and water (81%); ACULYN 440 is a polycondensate of polyethylene glycol containing 150 or 180 mol of ethylene oxide, decyl alcohol and methylene bis(4-cyclohexyl isocyanate) (SMDI), propylene glycol (39%) and water (26%). 35% by weight in the mixture of
本発明によると、会合性ポリウレタンは、Rheox社により名称Rheolate FX 1100で販売されているステアレス-100/PEG-136/HDIコポリマーであることが好ましい。 According to the invention, the associative polyurethane is preferably a steareth-100/PEG-136/HDI copolymer sold under the name Rheolate FX 1100 by the company Rheox.
会合性ポリウレタンの量は制限されず、組成物の総質量に対して、0.01〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%、より好ましくは0.4〜3質量%の範囲であってもよい。 The amount of the associative polyurethane is not limited, and may be in the range of 0.01 to 10% by mass, preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.4 to 3% by mass, based on the total mass of the composition.
(任意選択の添加剤)
本発明による組成物は、また、例えば、カチオン性又は両性の界面活性剤、溶媒、ガム、樹脂、親水性増粘剤、疎水性増粘剤、分散剤、抗酸化剤、例えばヒドリキシアセトフェノン、被膜形成剤、防腐剤、例えばサリチル酸及びフェノキシエタノール、香料、中和剤、pH調整剤、消毒薬、UV遮蔽剤、化粧用活性剤、例えばビタミン、保湿剤、エモリエント又はコラーゲン保護剤、並びにこれらの混合物から選択される、化粧品の分野で通常使用される任意選択の添加剤のいずれかを含んでもよい。
(Optional additives)
The composition according to the invention also comprises, for example, cationic or amphoteric surfactants, solvents, gums, resins, hydrophilic thickeners, hydrophobic thickeners, dispersants, antioxidants such as hydroxyacetophenone, Film-forming agents, preservatives such as salicylic acid and phenoxyethanol, perfumes, neutralizing agents, pH adjusters, disinfectants, UV-screening agents, cosmetic active agents such as vitamins, humectants, emollients or collagen protectants, and mixtures thereof. It may comprise any of the optional additives commonly used in the cosmetics field selected from
本発明による組成物中に存在しうる上記の任意選択の添加剤の性質及び量を、所望の美容特性が影響を受けないよう調整することは、当業者にとって日常的な作業である。 It is a routine task for a person skilled in the art to adjust the nature and amount of the above optional additives which may be present in the composition according to the invention such that the desired cosmetic properties are not affected.
本発明の好ましい一実施形態において、組成物は、
(a)少なくとも1種のエーテル油と、
(b)少なくとも1種のポリグリセリル脂肪酸エステルの非イオン性界面活性剤と、
(c)少なくとも1種のアミノ酸ベースのアニオン性界面活性剤と、
(d)少なくとも1種のベタインと、
(e)水と
を含む、水中油型エマルションの形態である。
In a preferred embodiment of the invention, the composition comprises
(a) at least one ether oil,
(b) at least one polyglyceryl fatty acid ester nonionic surfactant,
(c) at least one amino acid-based anionic surfactant,
(d) at least one betaine,
(e) A form of oil-in-water emulsion containing water.
本発明の別の好ましい実施形態において、組成物は、
(a)少なくとも1種のエーテル油と、
(b)少なくとも1種のポリグリセリル脂肪酸モノエステル及び少なくとも1種のポリグリセリル脂肪酸ジエステルを含む非イオン性界面活性剤と、
(c)少なくとも1種のアミノ酸ベースアのニオン性界面活性剤と、
(d)少なくとも1種のベタインと、
(e)水と
を含む、水中油型エマルションの形態である。
In another preferred embodiment of the invention, the composition comprises
(a) at least one ether oil,
(b) a nonionic surfactant containing at least one polyglyceryl fatty acid monoester and at least one polyglyceryl fatty acid diester,
(c) at least one amino acid-based nonionic surfactant,
(d) at least one betaine,
(e) A form of oil-in-water emulsion containing water.
本発明による組成物は、上記の必須成分及び任意選択の成分を従来の方法で混合することによって調製することができる。 The composition according to the invention can be prepared by mixing the abovementioned essential and optional ingredients in a conventional manner.
例えば、本発明による組成物は、
(a)少なくとも1種のエーテル油と、
(b)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤と、
(c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤と、
(d)少なくとも1種のベタインと、
(e)水と
を混合する工程を含む方法によって調製することができる。
For example, the composition according to the invention may be
(a) at least one ether oil,
(b) at least one nonionic surfactant,
(c) at least one anionic surfactant,
(d) at least one betaine,
(e) It can be prepared by a method including a step of mixing with water.
任意選択の成分のいずれかを更に混合することが可能である。 It is possible to further mix any of the optional ingredients.
[化粧用組成物]
本発明による組成物は、好ましくは化粧用組成物として使用されうる。したがって、本発明による組成物は、ケラチン物質への塗布を意図したものであってもよい。ケラチン物質は、本明細書において、ケラチンを主要構成要素として含有する材料を意味し、その例には、皮膚、頭皮、爪、唇、毛髪、まつ毛、眉毛等が含まれる。したがって、本発明による組成物は、ケラチン物質のための美容方法に使用されることが好ましい。
[Cosmetic composition]
The composition according to the invention can preferably be used as a cosmetic composition. Therefore, the composition according to the invention may be intended for application to keratin materials. In the present specification, the keratin substance means a material containing keratin as a main constituent element, and examples thereof include skin, scalp, nails, lips, hair, eyelashes, eyebrows and the like. Therefore, the composition according to the invention is preferably used in a cosmetic method for keratin materials.
本発明による組成物は、クレンジング組成物、より好ましくはメイクアップ除去剤、特にケラチン物質からメイクアップを除去するメイクアップ除去剤であることが好ましい。 The composition according to the invention is preferably a cleansing composition, more preferably a make-up remover, especially a make-up remover which removes make-up from keratinous substances.
本発明による組成物は、組成物がケラチン物質から液だれしないように増大した粘度を有しながら、良好な流動性を有することが好ましい。 The composition according to the invention preferably has good flowability while having an increased viscosity so that the composition does not drip from the keratin material.
[方法及び使用]
本発明による組成物は、ケラチン物質に塗布することによって、皮膚、毛髪、粘膜、爪、まつ毛、眉毛、及び頭皮等のケラチン物質を処置するための美容方法等の非治療的方法に使用することができる。
[Method and use]
The composition according to the present invention is applied to a keratin substance to be used in a non-therapeutic method such as a cosmetic method for treating a keratin substance such as skin, hair, mucous membrane, nails, eyelashes, eyebrows and scalp. You can
本発明による方法は、クレンジング方法、特にメイクアップ製品、例えばマスカラをケラチン物質から洗い落とすためのクレンジング方法であることが好ましい。 The method according to the invention is preferably a cleansing method, in particular a cleansing method for washing off make-up products, eg mascara, from keratinous substances.
本発明による組成物は、そのまま、又は化粧料、好ましくはクレンジング製品において使用することができる。特に、本発明による組成物は、好ましくは、体及び/若しくは顔の皮膚、又はケラチン繊維、例えば毛髪、まつ毛、及び眉毛のメイクアップ除去製品等のクレンジング製品であってもよい。或いは、本発明による組成物は、上記の製品の1つの要素として使用することができる。例えば、本発明による組成物は、上記の製品を形成するために任意の他の要素に加える、又は任意の他の要素と組み合わせることができる。 The composition according to the invention can be used as such or in cosmetics, preferably in cleansing products. In particular, the composition according to the invention may preferably be a cleansing product such as body and/or facial skin or keratin fibres, for example hair, eyelashes and eyebrow make-up removal products. Alternatively, the composition according to the invention can be used as one element of the above products. For example, the composition according to the invention can be added to or combined with any other element to form the above product.
本発明は、また、組成物中に油滴の径を100nm未満、好ましくは90nm未満、より好ましくは80nm未満にして維持するために、(a)少なくとも1種のエーテル油、(b)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤及び(e)水を含む水中油型エマルションの形態の組成物中に、(c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤と(d)少なくとも1種のベタインとの組合せを使用することに関する。 The present invention also provides (a) at least one ether oil, (b) at least 1 in order to maintain the size of the oil droplets in the composition below 100 nm, preferably below 90 nm, more preferably below 80 nm. (C) at least one anionic surfactant and (d) at least one betaine in a composition in the form of an oil-in-water emulsion containing one nonionic surfactant and (e) water. Relating to using a combination.
本組成物による方法及び使用に用いられる組成物は、本発明による組成物に関して上記に説明された任意選択の成分のいずれかを含んでもよい。 The composition used in the methods and uses according to the present composition may comprise any of the optional ingredients described above for the composition according to the present invention.
本発明を、実施例によってより詳細に説明するが、これは、本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。 The present invention is illustrated in more detail by the examples, which should not be construed as limiting the scope of the invention.
[マイクロエマルションジェル]
以下の、Table 1(表1)に示されている実施例1(Ex.1)及び比較例1〜3(Comp.Ex.1〜3)によるマイクロエマルションジェル形態の組成物は、Table 1(表1)に示されている成分を混合することによって調製した。Table 1(表1)に示される成分の量の数値は、全て活性原料の「質量%」に基づいている。
[Micro emulsion gel]
The following compositions of the microemulsion gel form according to Example 1 (Ex.1) and Comparative Examples 1 to 3 (Comp.Ex.1 to 3) shown in Table 1 are shown in Table 1. Prepared by mixing the ingredients shown in Table 1). The numerical values for the amounts of the ingredients shown in Table 1 are all based on the "mass%" of the active ingredient.
[評価]
(体積平均粒子径)
実施例1(Ex.1)及び比較例1〜3(Comp.Ex.1〜3)による各組成物の分散油滴の体積平均粒子径は、調製された直後(T0)に、及び4℃、25℃又は45℃で2か月間保管した後で、大塚電子株式会社製のELSZ-2000ゼータ電位・粒径測定器によって測定した。
[Evaluation]
(Volume average particle diameter)
The volume average particle size of dispersed oil droplets of each composition according to Example 1 (Ex.1) and Comparative Examples 1 to 3 (Comp.Ex.1 to 3) is immediately after being prepared (T0), and 4°C. After storing at 25° C. or 45° C. for 2 months, it was measured with an ELSZ-2000 zeta potential/particle size measuring instrument manufactured by Otsuka Electronics Co.
評価結果を以下のTable 1(表1)にまとめる。Table 1(表1)のP.S.は、相分離を意味する。 The evaluation results are summarized in Table 1 below. P.S. in Table 1 means phase separation.
Table 1(表1)から分かるように、実施例1による組成物は、本発明の成分(a)〜(e)の特定の組合せを含み、4℃〜45℃で2か月間にわたって保管された後であっても微細なエマルション状態を維持し、良好な安定性を示した。 As can be seen from Table 1, the composition according to Example 1 comprises a particular combination of components (a) to (e) of the present invention and was stored at 4°C to 45°C for 2 months. Even after that, the fine emulsion was maintained and good stability was exhibited.
その一方で、比較例1のそれぞれの組成物は、ベタイン及びアニオン性界面活性剤を欠いており、4℃〜45℃で劣った安定性を示した。比較例2による組成物は、アニオン性界面活性剤を欠いており、同様に、4℃〜45℃で劣った安定性を示した。加えて、比較例3による組成物は、ベタインを欠き、アニオン性界面活性剤の代わりに追加的な非イオン性界面活性剤を含んでおり、同様に、4℃〜45℃で劣った安定性を示した。 On the other hand, each composition of Comparative Example 1 lacked betaine and anionic surfactants and exhibited poor stability at 4°C to 45°C. The composition according to Comparative Example 2 lacked anionic surfactant and likewise showed poor stability at 4°C to 45°C. In addition, the composition according to Comparative Example 3 lacks betaine and contains an additional nonionic surfactant in place of the anionic surfactant, as well as poor stability at 4°C to 45°C. showed that.
[マイクロエマルション]
以下の、Table 2(表2)に示されている実施例2(Ex.2)及び比較例4〜7(Comp.Ex.4〜7)によるマイクロエマルション形態の組成物は、Table 2(表2)に示されている成分を混合することによって調製した。Table 2(表2)に示される成分の量の数値は、全て活性原料の「質量%」に基づいている。
[Microemulsion]
The following compositions of the microemulsion form according to Example 2 (Ex.2) and Comparative Examples 4 to 7 (Comp.Ex.4 to 7) shown in Table 2 are shown in Table 2. Prepared by mixing the ingredients shown in 2). The numerical values for the amounts of the ingredients shown in Table 2 are all based on the "mass%" of the active ingredient.
[評価]
実施例2(Ex.2)及び比較例4〜7(Comp.Ex.4〜7)による各組成物の分散油滴の体積平均粒子径は、調製された直後(T0)に、及び4℃、25℃又は45℃で2か月間保管した後で、大塚電子株式会社製のELSZ-2000ゼータ電位・粒径測定器によって測定した。
[Evaluation]
The volume average particle diameter of dispersed oil droplets of each composition according to Example 2 (Ex.2) and Comparative Examples 4 to 7 (Comp.Ex.4 to 7) is immediately after being prepared (T0), and 4°C. After storing at 25° C. or 45° C. for 2 months, it was measured with an ELSZ-2000 zeta potential/particle size measuring instrument manufactured by Otsuka Electronics Co.
評価結果を以下のTable 2(表2)にまとめる。Table 2(表2)のP.S.は、相分離を意味する。 The evaluation results are summarized in Table 2 below. P.S. in Table 2 means phase separation.
Table 2(表2)から分かるように、実施例2による組成物は、本発明の成分(a)〜(e)の特定の組合せを含み、4℃〜45℃で2か月間にわたって保管された後であっても微細なエマルション状態を維持し、良好な安定性を示した。 As can be seen from Table 2, the composition according to Example 2 comprises a particular combination of components (a) to (e) of the present invention and has been stored at 4°C to 45°C for 2 months. Even after that, the fine emulsion was maintained and good stability was exhibited.
その一方で、比較例4による組成物は、ベタイン及びアニオン性界面活性剤を欠いており、4℃〜45℃で劣った安定性を示した。比較例5による組成物は、ベタインを欠いており、同様に、4℃〜45℃で劣った安定性を示した。加えて、比較例6及び7による組成物は、アニオン性界面活性剤を欠き、代わりに追加的な非イオン性界面活性剤を含んでおり、同様に、4℃〜45℃で劣った安定性を示した。 On the other hand, the composition according to Comparative Example 4 lacked betaine and anionic surfactant and showed poor stability at 4°C to 45°C. The composition according to Comparative Example 5 lacked betaine and likewise showed poor stability at 4°C to 45°C. In addition, the compositions according to Comparative Examples 6 and 7 lack anionic surfactant and instead include an additional nonionic surfactant, as well as poor stability at 4°C to 45°C. showed that.
したがって、本発明による組成物は、良好な安定性を示すため、ケラチン物質を洗浄するための組成物として極めて好ましいものでありうると結論付けることができる。 It can therefore be concluded that the composition according to the invention exhibits good stability and can therefore be very suitable as a composition for cleaning keratin materials.
(実施例3及び実施例4)
以下のマイクロエマルションジェル形態の組成物は、以下の表に示されている成分を混合することによって調製した。表に示される成分の量に関する数値は、全て活性原料の「質量%」に基づいている。
(Example 3 and Example 4)
The following microemulsion gel form compositions were prepared by mixing the components shown in the table below. All numerical values for the amounts of the ingredients shown in the table are based on the "mass%" of the active ingredient.
実施例3及び実施例4による組成物は、本発明の成分(a)〜(e)の特定の組合せを含み、良好な安定性を示した。 The compositions according to Example 3 and Example 4 contained the specific combination of components (a) to (e) of the invention and showed good stability.
Claims (15)
(b)少なくとも1種の非イオン性界面活性剤と、
(c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤と、
(d)少なくとも1種のベタインと、
(e)水と
を含む、水中油型エマルションの形態の組成物。 (a) at least one ether oil,
(b) at least one nonionic surfactant,
(c) at least one anionic surfactant,
(d) at least one betaine,
(e) A composition in the form of an oil-in-water emulsion, which comprises water.
(1)ポリグリセリル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン化アルキルグリセリド、及びポリオキシアルキレン化脂肪エーテルから選択される界面活性剤、
(2)脂肪酸又は脂肪アルコール、カルボン酸及びグリセロールの混合エステル、
(3)糖の脂肪酸エステル及び糖の脂肪アルコールエーテル、
(4)ソルビタンの脂肪エステル及びソルビタンのオキシアルキレン化脂肪エステル、並びにオキシアルキレン化脂肪エステルから選択される界面活性剤、
(5)エチレンオキシド(A)及びプロピレンオキシド(B)のブロックコポリマー、
(6)ポリオキシエチレン化(1〜40 EO)及びポリオキシプロピレン化(1〜30 PO)アルキル(C16〜C30)エーテル、
(7)シリコーン界面活性剤、並びに
(8)これらの混合物
から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。 The (b) nonionic surfactant,
(1) polyglyceryl fatty acid ester, polyoxyalkylenated alkyl glyceride, and a surfactant selected from polyoxyalkylenated fatty ether,
(2) fatty acid or fatty alcohol, mixed ester of carboxylic acid and glycerol,
(3) fatty acid ester of sugar and fatty alcohol ether of sugar,
(4) sorbitan fatty ester and sorbitan oxyalkylenated fatty ester, and a surfactant selected from oxyalkylenated fatty ester,
(5) a block copolymer of ethylene oxide (A) and propylene oxide (B),
(6) polyoxyethylenated (1-40 EO) and polyoxypropyleneated (1-30 PO) alkyl (C 16 -C 30 )ether,
(7) Silicone surfactant, and
(8) The composition according to any one of claims 1 to 3, which is selected from these mixtures.
- 少なくとも1個の飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状のC8〜C22炭化水素基、例えばC8〜C22アルキル又はアルケニル基、好ましくはC8〜C18アルキル又はアルケニル基、より好ましくはC8〜C12アルキル又はアルケニル基を含む、少なくとも1種の、好ましくは1種の脂肪酸、及び2〜12個のグリセロール、好ましくは2〜10個のグリセロール、より好ましくは2〜8個のグリセロールのポリグリセリル脂肪酸エステル、
- ポリオキシエチレン化アルキルグリセリド、例えばカプリル酸及びカプリン酸のモノ-、ジ-及びトリ-グリセリドの混合物のポリエチレングリコール誘導体(好ましくは2〜30個のエチレンオキシド単位、より好ましくは2〜20個のエチレンオキシド単位、更により好ましくは2〜10個のエチレンオキシド単位)、
- 少なくとも1個の飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状のC8〜C22炭化水素基、例えばC8〜C22アルキル又はアルケニル基、好ましくはC8〜C18アルキル又はアルケニル基、より好ましくはC8〜C12アルキル又はアルケニル基を含む、少なくとも1種の、好ましくは1種の脂肪アルコール、及び2〜60個のエチレンオキシド、好ましくは2〜30個のエチレンオキシド、より好ましくは2〜10個のエチレンオキシドのポリオキシエチレン化脂肪エーテル、並びに
- これらの混合物
から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。 The (b) nonionic surfactant,
- at least one saturated or unsaturated linear or branched C 8 -C 22 hydrocarbon radical, for example C 8 -C 22 alkyl or alkenyl group, preferably a C 8 -C 18 alkyl or alkenyl group, more preferably C 8 -C 12 alkyl or alkenyl group, at least one, preferably one fatty acid, and 2-12 of glycerol, preferably 2-10 glycerol, more preferably 2 to 8 Polyglycerol fatty acid ester of glycerol,
A polyoxyethylenated alkyl glyceride, for example a polyethylene glycol derivative of a mixture of mono-, di- and tri-glycerides of caprylic acid and capric acid (preferably 2 to 30 ethylene oxide units, more preferably 2 to 20 ethylene oxide units). Units, even more preferably 2-10 ethylene oxide units),
- at least one saturated or unsaturated linear or branched C 8 -C 22 hydrocarbon radical, for example C 8 -C 22 alkyl or alkenyl group, preferably a C 8 -C 18 alkyl or alkenyl group, more preferably C 8 -C 12 alkyl or alkenyl group, at least one, preferably one fatty alcohol, and 2 to 60 ethylene oxide, preferably 2 to 30 ethylene oxide, more preferably 2 to A polyoxyethylenated fatty ether of 10 ethylene oxides, and
-The composition according to any one of claims 1 to 4, selected from mixtures thereof.
Zは、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の、8〜22個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
Xは、水素又はメチル基であり、
nは、0又は1であり、
Yは、水素、-CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2C6H5、-CH2C2H4OH、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-(CH2)4NH2、-(CH2)3NHC(NH)NH2、-CH2C(O)O-M+、-(CH2)2C(O)OH、-(CH2)2C(O)O-M+から選択され、
Mは、COOが対アニオンである塩形成カチオン、例えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウム又はトリエタノールアミンである]により表される、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。 The (c) anionic surfactant has the formula (IV):
Z represents a saturated or unsaturated, linear or branched, hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms,
X is hydrogen or a methyl group,
n is 0 or 1,
Y is hydrogen, -CH 3, -CH (CH 3 ) 2, -CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -CH 2 C 6 H 5, -CH 2 C 2 H 4 OH, -CH 2 OH, -CH(OH)CH 3 , -(CH 2 ) 4 NH 2 , -(CH 2 ) 3 NHC(NH)NH 2 , -CH 2 C(O)O - M + , -(CH 2 ) 2 C(O)OH, -(CH 2 ) 2 C(O)O - M + ,
M is represented by a salt-forming cation in which COO is a counter anion, for example sodium, potassium, ammonium or triethanolamine]. 9. A composition according to any one of claims 1 to 8.
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Citations (5)
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---|---|---|---|---|
JP2001503441A (en) * | 1996-11-13 | 2001-03-13 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | Cosmetic preparation |
DE10161885A1 (en) * | 2001-12-17 | 2003-07-10 | Beiersdorf Ag | Cleaning products based on oil-containing, microemulsions |
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---|---|---|---|---|
JP2001503441A (en) * | 1996-11-13 | 2001-03-13 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | Cosmetic preparation |
DE10161885A1 (en) * | 2001-12-17 | 2003-07-10 | Beiersdorf Ag | Cleaning products based on oil-containing, microemulsions |
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Non-Patent Citations (2)
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HILDEGARD BRAUKMANN, GERMANY: "Shower Cream", MINTEL GNPD [ONLINE], JPN6022037140, December 2017 (2017-12-01), ISSN: 0005010581 * |
SENSPA, UK: "Daily Ritual Creamy Cleanser", MINTEL GNPD [ONLINE], JPN6022037139, May 2017 (2017-05-01), ISSN: 0005010580 * |
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