JP2018515562A - ω−アミノカルボン酸エステルと脂肪アルコールとを含有する水性組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明の対象は、ω−アミノカルボン酸エステルと脂肪アルコールとを含有する水性組成物である。
Description
本発明の対象は、ω−アミノカルボン酸エステルと脂肪アルコールとを含有する水性組成物である。
化粧品における肌および毛髪のためのコンディショニング剤としてのアミノ基含有化合物の使用は、長らく普及している。例えば、ＷＯ２０１１００２７４６号は、コンディショニング剤としてのα−アミノ酸エステルについて記載している。
本発明の課題は、卓越したコンディショニング特性を有する新規の組成物を提供することであった。
意外なことに、以下に記載する組成物が、傑出した使用特性を有することが判明した。
従って、本発明の対象は、成分Ａ）としてω−アミノカルボン酸エステル、および成分Ｂ）として脂肪アルコールを含有する、水性組成物である。本発明のさらなる対象は、肌およびケラチン繊維、殊に毛髪のコンディショニングのための、ω−アミノカルボン酸エステルの使用である。さらに、本発明の対象は、好ましくは化粧品配合物における乳化剤、殊にカチオン性乳化剤としてのω−アミノカルボン酸エステルの使用である。
本発明の利点は、本発明による組成物が完全に天然の原料に基づき供給され得ることである。さらに、本発明の利点は、コンディショニング効果が、永続的な四級構造（Ｑｕａｔ−Ｓｔｒｕｋｔｕｒ）を用いることなく引き起こされ得ることである。さらなる利点は、用いられるω−アミノカルボン酸エステルが、改善された加水分解安定性を有することである。さらに、本発明の利点は、配合物の粘性に悪影響を及ぼすことなく、良好なコンディショニング性能を達成できることである。さらなる利点は、用いられるω−アミノカルボン酸エステルをシャンプー中でも用いることができ、その際、コンディショニング作用を有することである。さらなる利点は、用いられるω−アミノカルボン酸エステルが、良好な生分解性を有することである。さらに、本発明の利点は、処理されたケラチン繊維の光沢が高められることである。本発明のさらなる利点は、用いられるω−アミノカルボン酸エステルがわずかな使用量でも、良好な作用を発揮することである。さらなる利点は、用いられるω−アミノカルボン酸エステルが、エコロジーの観点においてほとんど負荷をかけないことである。さらに、利点は、用いられるω−アミノカルボン酸エステルを、ケラチン繊維上で、従来公知の四級エステル化合物よりも簡単に濯ぎ落とすことができることである。さらに、本発明の利点は、用いられるω−アミノカルボン酸エステルは、晶出しないことである。さらに、本発明の利点は、それが毛髪染料を洗い落としから保護することである。さらに、本発明の利点は、前記ω−アミノカルボン酸エステルを、容易に配合できることである。さらに、本発明の利点は、前記ω−アミノカルボン酸エステルが、濡れた毛髪および乾いた毛髪の櫛通り力を低減することである。さらなる利点は、用いられるω−アミノカルボン酸エステルを、高い作用物質含有率で用いることができることである。さらに、本発明の利点は、Ｏ／Ｗ型エマルションにおける乳化剤として、用いられるω−アミノカルボン酸エステルが卓越した肌感覚をもたらすことである。さらに、本発明の利点は、特に経済的であることである。
本発明に関する「水性」との用語は、着目する組成物全体に対して水を少なくとも５質量％、好ましくは少なくとも３０質量％、殊に少なくとも７０質量％含有する組成物と理解されるべきである。本発明に関する「ｐＨ値」とは、相応の物質に対して２５℃で５分間撹拌後に、ＩＳＯ ４３１９ （１９７７）に準拠して較正されたｐＨ電極を用いて測定された値として定義される。「ω−アミノカルボン酸エステル」との用語は、エステルともその塩とも理解される。前記塩は、水性の状態で、殊にω−アミノ基においてプロトン化されて存在する。
本発明による組成物中に含有され得るω−アミノカルボン酸エステルは、例えば、ω−アミノカルボン酸と少なくとも１つのアルコール、例えば脂肪アルコールおよびポリオール、例えばアルキレングリコール、グリセリン、ポリグリセリンまたはそれらの混合物とのエステル化生成物である。ポリオールとω−アミノカルボン酸とがエステル化される場合、さらなるカルボン酸、例えば脂肪酸を、本発明による組成物中に含有されているω−アミノカルボン酸エステル中に、エステル化して導入することができる。
好ましく含有されるω−アミノカルボン酸エステルは、一般式１のω−アミノカルボン酸エステル、一般式２のω−アミノカルボン酸エステルおよび一般式３のω−アミノカルボン酸エステルを含む群、好ましくはそれらからなる群から選択される。
前記式中、
ｍは、５〜２１、好ましくは７〜１７、特に好ましくは１１である、
ｎは、２〜１２、好ましくは３〜６である、
ｐは、１〜１０、好ましくは１〜４、特に好ましくは１である、
Ｒ1は、直鎖または分枝鎖の、場合により不飽和結合を有する、６〜２２個、好ましくは８〜１８個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有するアルキル基である、
Ｒ2は、互いに独立してＨ、または直鎖または分枝鎖の、場合により不飽和結合を有する、６〜２２個、好ましくは８〜１８個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有するアシル基、またはω−アミノアシル基、殊に
であり、前記ｍは上記の定義通りである。
ｍは、５〜２１、好ましくは７〜１７、特に好ましくは１１である、
ｎは、２〜１２、好ましくは３〜６である、
ｐは、１〜１０、好ましくは１〜４、特に好ましくは１である、
Ｒ1は、直鎖または分枝鎖の、場合により不飽和結合を有する、６〜２２個、好ましくは８〜１８個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有するアルキル基である、
Ｒ2は、互いに独立してＨ、または直鎖または分枝鎖の、場合により不飽和結合を有する、６〜２２個、好ましくは８〜１８個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有するアシル基、またはω−アミノアシル基、殊に
特に好ましく含有されるω−アミノカルボン酸エステルは、一般式１において
ｍが１１であり、且つ
Ｒ1がラウリル、ミリスチル、パルミチル、オレイルおよびステアリルから選択される、
ω−アミノカルボン酸エステル、および一般式３において
ｍが１１であり、ｐが１であり、
Ｒ2がＨ、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、オレオイル、ステアロイルおよび
（前記ｍは１１である）から選択される、
ω−アミノカルボン酸エステルから選択される。
ｍが１１であり、且つ
Ｒ1がラウリル、ミリスチル、パルミチル、オレイルおよびステアリルから選択される、
ω−アミノカルボン酸エステル、および一般式３において
ｍが１１であり、ｐが１であり、
Ｒ2がＨ、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、オレオイル、ステアロイルおよび
ω−アミノカルボン酸エステルから選択される。
成分Ａ）は、本発明による組成物中で、好ましくは０．１〜７質量％、好ましくは０．２〜５質量％、および特に好ましくは０．３〜４質量％の量で含有され、ここで前記質量％は組成物全体に対するものである。
水性の状態で、ｐＨ値に依存して、ω−アミノカルボン酸エステルの少なくとも一部はω−アミノ基においてプロトン化されている。このω−アミノカルボン酸エステルカチオンの対イオンとして、本発明による組成物中で、アニオン、殊に塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸アルキルイオン、例えば硫酸メチルイオン、硫酸エチルイオン、スルホン酸アルキルイオン、例えば、メシラートイオンまたはエシラートイオン、トリフラートイオン、トシラートイオン、リン酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、乳酸イオン、グリコール酸イオン、酢酸イオンおよびクエン酸イオンが含有されている。
本発明による組成物は、少なくとも１つの脂肪アルコール（成分Ｂ）を含有する。これに関し、脂肪アルコールとして好ましくは、不飽和であってもよい８〜３０個の炭素原子のアルキル基を有する非分枝または分枝鎖のモノアルコールが理解される。好ましい脂肪アルコールは、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、イソラウリルアルコール、アンテイソラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、イソミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイル（Ｐａｌｍｏｌｅｙｌ）アルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、アンテイソステアリルアルコール、エイコサノール、ペトロセリニルアルコール、ゲルベアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ヘクタコサノール、オクタコサノールおよびメリシルアルコール並びにそれらの混合物、殊に工業用混合物、有利には、１２〜１８個、有利には１６〜１８個の炭素原子を有する工業用ヤシアルコールまたは獣脂アルコール、並びに一価不飽和脂肪アルコール、例えばオレイルアルコール、エライジルアルコール、デルタ−９−シス−ヘキサデセノール、デルタ−９−オクタデセノール、トランス−デルタ−９−オクタデセノール、シス−デルタ−１１−オクタデセノール、トランス−１０，シス−１２−ヘキサデカジエン−１−オール、オクタコサ−１０，１９−ジエン−１−オール、および多価不飽和脂肪アルコール、例えばリノレイルアルコール（９Ｚ，１２Ｚ−オクタデカジエン−１−オール）、エライドリノレイルアルコール（９Ｅ，１２Ｅ−オクタデカジエン−１−オール）、リノレニルアルコール（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ−オクタデカトリエン−１−オール）、エライドリノレニルアルコール（９Ｅ，１２Ｅ，１５−Ｅ−オクタデカトリエン−１−オール）であり、ここで、１６〜１８個の炭素原子を有するヤシアルコールまたは獣脂アルコールの混合物が特に好ましい。圧力１ｂａｒで２５℃を上回る、特に好ましくは５０℃を上回る融点を有する脂肪アルコールが好ましい。前記脂肪アルコールは、好ましくは、０．５〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％、殊に２〜７質量％の量で本発明による組成物中に含有され、ここで前記質量パーセントは組成物全体に対するものである。
本発明による組成物が、追加的に成分Ｃ）である乳化剤を、殊に０．１〜１０質量％、好ましくは０．２５〜５質量％、殊に０．５〜２．０質量％の量で含有する場合が有利であることが証明されており、ここで前記質量パーセントは組成物全体に対するものである。好ましく含有される乳化剤は、非イオン性乳化剤である。
これに関して好ましい乳化剤は、脂肪アルコールアルコキシレート、殊に脂肪アルコールエトキシレートの群から選択される。特に好ましく含有される脂肪アルコールエトキシレートは、
ラウリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号９００２−９２−０、
マクロゴールラウリルエーテル、例えばポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル（ラウレス−４、ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（９）ラウリルエーテル ラウレス−９（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２３）ラウリルエーテル ラウレス−２３（ＩＮＣＩ）、
セチルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号９００４−９５−９、例えば、
ポリオキシエチレン（２）セチルエーテル セテス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）セチルエーテル セテス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル セテス−２０（ＩＮＣＩ）、
セチルステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号６８４３９−４９−６、例えば、
ポリオキシエチレン（６）セチルステアリルエーテル セテアレス−６（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）セチルステアリルエーテル セテアレス−２０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２５）セチルステアリルエーテル セテアレス−２５（ＩＮＣＩ）、
ステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号９００５−００−９、例えば、
ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル ステアレス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）ステアリルエーテル ステアレス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）ステアリルエーテル ステアレス−２０（ＩＮＣＩ）、
オレイルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号９００４−９８−２、例えば、
ポリオキシエチレン（２）オレイルエーテル オレス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）オレイルエーテル オレス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）オレイルエーテル オレス−２０（ＩＮＣＩ）、
または
ポリオキシエチレン（１０）トリデシルエーテル（ＣＡＳ番号２４９３８−９１−８）およびトリデセス−１０（ＩＮＣＩ）
を含む群から選択される。
ラウリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号９００２−９２−０、
マクロゴールラウリルエーテル、例えばポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル（ラウレス−４、ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（９）ラウリルエーテル ラウレス−９（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２３）ラウリルエーテル ラウレス−２３（ＩＮＣＩ）、
セチルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号９００４−９５−９、例えば、
ポリオキシエチレン（２）セチルエーテル セテス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）セチルエーテル セテス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル セテス−２０（ＩＮＣＩ）、
セチルステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号６８４３９−４９−６、例えば、
ポリオキシエチレン（６）セチルステアリルエーテル セテアレス−６（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）セチルステアリルエーテル セテアレス−２０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２５）セチルステアリルエーテル セテアレス−２５（ＩＮＣＩ）、
ステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号９００５−００−９、例えば、
ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル ステアレス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）ステアリルエーテル ステアレス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）ステアリルエーテル ステアレス−２０（ＩＮＣＩ）、
オレイルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、ＣＡＳ番号９００４−９８−２、例えば、
ポリオキシエチレン（２）オレイルエーテル オレス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）オレイルエーテル オレス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）オレイルエーテル オレス−２０（ＩＮＣＩ）、
または
ポリオキシエチレン（１０）トリデシルエーテル（ＣＡＳ番号２４９３８−９１−８）およびトリデセス−１０（ＩＮＣＩ）
を含む群から選択される。
選択的に好ましい乳化剤は、ポリオールエステル、殊にグリセリンエステルおよびポリグリセリンエステル、殊にポリグリセリンエステルの群から選択される。好ましく含有される（ポリ）グリセリンエステルは、それが部分エステルであることを特徴とする。特に好ましいポリグリセリン部分エステルは、例えばＥＰ−Ｂ−０８３５８６２号内に記載され、ポリグリセリンのエステル化度３０〜７５％を有するポリグリセリン混合物と、飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖の、１２〜２２個の炭素原子を有する脂肪酸と、平均官能価２〜２．４を有する二量体脂肪酸とをエステル化することによって得られるポリグリセリン部分エステル、クエン酸のエステル、例えばＯ／Ｗ型乳化剤であるクエン酸ステアリン酸グリセリル、（２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸−１，２，３−プロパントリオールモノオクタデカノエート、ＩＮＣＩ クエン酸ステアリン酸グリセリル、ＣＡＳ ３９１７５−７２−９）、ステアリン酸グリセリルのクエン酸エステル、特に商品名ＡＸＯＬ Ｃ ６２として市販されているもの、ＷＯ２００６０３４９９２号およびＷＯ２００８０９２６７６号内に記載されるようなクエン酸ステアリン酸グリセリル、およびＷＯ２００４１１２７３１号内に記載されるようなクエン酸オレイン酸グリセリル、並びに、単純なポリグリセリンエステル、例えばポリグリセリン−３ ジステアレート、ポリグリセリル−１０ ステアレート、ポリグリセリル−６ ジステアレート、ポリグリセリンとメチルグルコースとステアリン酸とによる混合エステル、例えばポリグリセリル−３ メチルグルコールジステアレート、および１０〜２４個の炭素原子および多官能性カルボン酸の基を有する、１つまたはそれより多くのカルボン酸との（ポリ）グリセリン部分エステルを含む群から選択される。原則的に、ソルビタンまたはサッカロースエステルもポリオールエステルとして使用できる。通常の組み合わせは、例えばステアリン酸ソルビタンとヤシ脂肪酸スクロースである。
さらなる選択肢において好ましく含有される乳化剤は、変性シロキサン、例えばα−オレフィンに基づく脂肪族基の他にポリエーテルを有するものの群から選択される。水中油型エマルション用のシロキサンに基づく乳化剤は、親水性の特性を有さなければならず、そのために通常、それは純粋なポリエーテルシロキサンである。特に適した例は、比較的疎水性のポリエーテルシロキサン、例えばＥＰ１１２５５７４号内に記載されるもの、高分子ポリエーテルシロキサン、例えばＥＰ２１６８５６４号内に記載されているもの、およびオルガノ変性シロキサンブロックコポリマー、例えばＷＯ２００９１３８３０６号内に記載されているものである。好ましく含有される変性シロキサンは、ＨＬＢ値＞８を有することを特徴とする。特に好ましい変性シロキサンは、ビス−ＰＥＧ／ＰＰＧ−１６／１６ジメチコーン、ＰＥＧ／ＰＰＧ−１６／１６ジメチコーン、ビス−ＰＥＧ／ＰＰＧ−２０／５ＰＥＧ／ＰＰＧ−２０／５ジメチコーンおよびメトキシＰＥＧ／ＰＰＧ−２５／４ジメチコーンを含む群から選択される。挙げられた乳化剤は、本発明に関し、特に貯蔵安定性の配合物をもたらす。
好ましい本発明による組成物は、エマルション、好ましくは水中油型エマルション、特に好ましくは、油相が２５℃で固体であり、従って２５℃で水中油型の懸濁液で存在するエマルションである。
本発明による組成物は、有利には２５℃で１〜６．９、特に好ましくは２〜６．５、殊に２．５〜６のｐＨ値を有する。
本発明による組成物が追加的に成分Ｄ）である界面活性剤を、殊に０．１〜１０質量％、好ましくは０．２５〜５質量％、殊に０．５〜２．０質量％の量で含有する場合が有利であることが証明されており、ここで前記質量パーセントは組成物全体に対するものである。本発明に関して「界面活性剤」との用語は、２０℃且つ組成物全体に対して０．５質量％の濃度で、水の表面張力を４５ｍＮ／ｍ未満に低下させる能力を有する、界面活性特性を有する有機物質と理解される。ここで、表面張力はＤｕＮｏｕｅｙによるリング法によって２５℃で測定される。
前記界面活性剤は、殊に非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、および両性（双性イオン性）界面活性剤である。
本発明による組成物は好ましくは、前記界面活性剤がアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤および両性界面活性剤を含む群、好ましくはそれらからなる群から選択されることを特徴とし、ここで、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤が特に好ましい。
本発明による組成物がアニオン性界面活性剤を含有する場合、殊に本発明による組成物は好ましくは、前記アニオン性界面活性剤が、
アルカリ塩、アンモニウム塩またはアルカノールアンモニウム塩の形態のアルキル硫酸塩、
アルキルエーテル硫酸塩、
アルカリ塩、アンモニウム塩またはアルカノールアンモニウム塩の形態のアルキルリン酸塩、
アルカリ塩またはアンモニウム塩の形態のアルキルエーテルカルボン酸塩、
アルカリ塩またはアンモニウム塩の形態のアシルサルコシン酸塩、
アルカリ塩またはアンモニウム塩の形態のスルホコハク酸塩、および
アルカリ塩またはアンモニウム塩の形態のアシルグルタミン酸塩
を含む群、好ましくはそれらからなる群から選択されることを特徴とし、ここで、アルキル硫酸塩およびアルキルエーテル硫酸塩が特に好ましい。
アルカリ塩、アンモニウム塩またはアルカノールアンモニウム塩の形態のアルキル硫酸塩、
アルキルエーテル硫酸塩、
アルカリ塩、アンモニウム塩またはアルカノールアンモニウム塩の形態のアルキルリン酸塩、
アルカリ塩またはアンモニウム塩の形態のアルキルエーテルカルボン酸塩、
アルカリ塩またはアンモニウム塩の形態のアシルサルコシン酸塩、
アルカリ塩またはアンモニウム塩の形態のスルホコハク酸塩、および
アルカリ塩またはアンモニウム塩の形態のアシルグルタミン酸塩
を含む群、好ましくはそれらからなる群から選択されることを特徴とし、ここで、アルキル硫酸塩およびアルキルエーテル硫酸塩が特に好ましい。
本発明による組成物がカチオン性界面活性剤を含有する場合、殊に本発明による組成物は好ましくは、前記カチオン性界面活性剤が、四級アンモニウム化合物の群、好ましくはアルキルトリメチルアンモニウム化合物からなる群から選択されることを特徴とし、ここで、パルミタミドプロピルトリモニウムクロリドが特に好ましい。
本発明による組成物が両性界面活性剤を含有する場合、殊に本発明による組成物は好ましくは、前記両性界面活性剤が、
ベタイン、アンホアセテートおよびアンホプロピオネート、
Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばヤシアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、
Ｎ−アシルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばヤシアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、
２−アルキル−３−カルボキシルメチル−３−ヒドロキシエチルイミダゾリンであって、そのアルキル−またはアシル基においてそれぞれ８〜１８個の炭素原子を有するもの、並びに
ヤシアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、
分子内のＣ８／１８−アルキル−または−アシル基の他に少なくとも１つの遊離アミノ基および少なくとも１つの−ＣＯＯＨ−または−ＳＯ3Ｈ−基を含有し且つ分子内塩を形成できる化合物、例えばＮ−アルキルグリシン、Ｎ−アルキルプロピオン酸、Ｎ−アルキルアミノ酪酸、Ｎ−アルキルイミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アルキルアミドプロピルグリシン、Ｎ−アルキルタウリン、Ｎ−アルキルサルコシン、２−アルキルアミノプロピオン酸、およびアルキルアミノ酢酸であってそのアルキル基においてそれぞれ約８〜１８個の炭素原子を有するもの、
Ｎ−ヤシアルキルアミノプロピオネート、ヤシアシルアミノエチルアミノプロピオネートおよびＣ１２／１８−アシルサルコシン
を含む群、好ましくはそれらからなる群から選択されることを特徴とし、ここで、Ｎ−アシルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネートが特に好ましい。
ベタイン、アンホアセテートおよびアンホプロピオネート、
Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばヤシアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、
Ｎ−アシルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばヤシアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、
２−アルキル−３−カルボキシルメチル−３−ヒドロキシエチルイミダゾリンであって、そのアルキル−またはアシル基においてそれぞれ８〜１８個の炭素原子を有するもの、並びに
ヤシアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、
分子内のＣ８／１８−アルキル−または−アシル基の他に少なくとも１つの遊離アミノ基および少なくとも１つの−ＣＯＯＨ−または−ＳＯ3Ｈ−基を含有し且つ分子内塩を形成できる化合物、例えばＮ−アルキルグリシン、Ｎ−アルキルプロピオン酸、Ｎ−アルキルアミノ酪酸、Ｎ−アルキルイミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アルキルアミドプロピルグリシン、Ｎ−アルキルタウリン、Ｎ−アルキルサルコシン、２−アルキルアミノプロピオン酸、およびアルキルアミノ酢酸であってそのアルキル基においてそれぞれ約８〜１８個の炭素原子を有するもの、
Ｎ−ヤシアルキルアミノプロピオネート、ヤシアシルアミノエチルアミノプロピオネートおよびＣ１２／１８−アシルサルコシン
を含む群、好ましくはそれらからなる群から選択されることを特徴とし、ここで、Ｎ−アシルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネートが特に好ましい。
本発明による組成物は、例えば、以下の群から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含有する：
皮膚軟化剤、
共乳化剤、
増粘剤/粘度調節剤/安定剤、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ（またはポリオール）、
固形物または充填材、
真珠光沢添加剤、
脱臭および制汗作用物質、
防虫剤、
セルフタンニング剤、
防腐剤、
コンディショナー、
香料、
着色料、
化粧有効成分、
ケア添加剤、
過脂剤、
溶剤。
皮膚軟化剤、
共乳化剤、
増粘剤/粘度調節剤/安定剤、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ（またはポリオール）、
固形物または充填材、
真珠光沢添加剤、
脱臭および制汗作用物質、
防虫剤、
セルフタンニング剤、
防腐剤、
コンディショナー、
香料、
着色料、
化粧有効成分、
ケア添加剤、
過脂剤、
溶剤。
個々の群の例示的な代表物として用いることができる物質は当業者に公知であり、且つ例えば独国特許出願ＤＥ１０２００８００１７８８．４号が引用される。この特許出願を参照をもって本開示の一部とする。さらに随意の成分並びにそれらの成分が用いられる量に関し、明らかに、当業者に公知の関連する便覧、例えばＫ．Ｓｃｈｒａｅｄｅｒ、「Ｇｒｕｎｄｌａｇｅｎ ｕｎｄ Ｒｅｚｅｐｔｕｒｅｎ ｄｅｒ Ｋｏｓｍｅｔｉｋａ」、第２版、３２９〜３４１ページ、Ｈｕｅｔｈｉｇ Ｂｕｃｈ Ｖｅｒｌａｇ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇが参照される。それぞれの添加量は、意図されている用途に則る。それぞれの適用のための典型的な骨格処方は公知技術であり、且つ、例えばそれぞれの原料および作用物質の製造元のパンフレットに含まれている。これらの既存の配合物は、通常、変えずに引き継ぐことができる。必要であれば、適合および最適化のために、所望の変性を、簡単な実験で手間をかけずに行うことができる。
ω−アミノカルボン酸エステル、並びに本発明による組成物中に好ましく含有されるω−アミノカルボン酸エステル、並びに本発明による組成物を、本発明によれば、肌またはケラチン繊維の化粧処理のために、殊に毛髪の処理のために使用できる。
これに関して、好ましくは、上記で本発明による組成物中に含有されることが好ましいとして記載された一般式１、２および３の化合物が好ましく使用される。本発明による使用は、コンディショニングの改善、光沢の改善、しなやかさの改善、弾力の改善、および／または櫛通りの改善、並びに処理された繊維の破壊確率の低減をもたらし、さらには、繊維間の静電気防止力を低下させる。さらに本発明の対象は、ω−アミノカルボン酸エステル、並びに本発明による組成物中に好ましく含有されるω−アミノカルボン酸エステルの、好ましくは化粧品配合物中で、殊にＯ／Ｗ型エマルションをもたらす乳化剤、殊にカチオン性乳化剤としての使用である。
以下に挙げられる実施例は、本発明を例示的に記載するものであり、本発明を実施例内に挙げられる実施態様に限定するものではなく、本発明の用途範囲は明細書全体および特許請求の範囲からもたらされる。
１： 本発明によるω−アミノカルボン酸エステルの製造：
１．１ １２−アミノラウリン酸ラウリルエステル ＭＵ４３１２の製造：
窒素雰囲気下で、５２．６ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と９３．９ｇのラウリルアルコール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら２４．９ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の１０．３ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
１．１ １２−アミノラウリン酸ラウリルエステル ＭＵ４３１２の製造：
窒素雰囲気下で、５２．６ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と９３．９ｇのラウリルアルコール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら２４．９ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の１０．３ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
１．２ １２−アミノラウリン酸パルチミルエステル ＭＵ４３４３の製造：
窒素雰囲気下で、４８．３ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と１０８．８ｇのパルチミルアルコール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら２２．９ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の９．５ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
窒素雰囲気下で、４８．３ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と１０８．８ｇのパルチミルアルコール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら２２．９ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の９．５ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
１．３ １２−アミノラウリン酸ステアリルエステル ＭＵ４３４２の製造：
窒素雰囲気下で、４５．２ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と１１３．５ｇのステアリルアルコール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら２１．４ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の８．８ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
窒素雰囲気下で、４５．２ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と１１３．５ｇのステアリルアルコール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら２１．４ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の８．８ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
１．４ １２−アミノラウリン酸オレイルエステル ＭＵ４３１３の製造：
窒素雰囲気下で、４５．５ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と１１２．９ｇのオレイルアルコール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら２１．５ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の８．９ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
窒素雰囲気下で、４５．５ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と１１２．９ｇのオレイルアルコール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら２１．５ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の８．９ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
１．５ １２−アミノラウリン酸グリセリルラウレートエステル ＡＺＭＵ３７０の製造：
窒素雰囲気下で、６５．５ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と８３．５ｇのグリセリルラウレート（１．１モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら３１．０ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の１２．８ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
窒素雰囲気下で、６５．５ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と８３．５ｇのグリセリルラウレート（１．１モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら３１．０ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の１２．８ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
１．６ １，３−プロパンジオールを用いた１２−アミノラウリンエステルＭＵ４３４６の製造
窒素雰囲気下で、９８．１ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と３５．４ｇの１，３−プロパンジオール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら４６．５ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の１９．９ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
窒素雰囲気下で、９８．１ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と３５．４ｇの１，３−プロパンジオール（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら４６．５ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の１９．９ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
１．７ １２−アミノラウリン酸グリセリルエステル ＭＵ４３４７の製造：
窒素雰囲気下で、９４．７ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と４０．５ｇのグリセリン（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら４４．８ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の３０．４ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
窒素雰囲気下で、９４．７ｇの１２−アミノラウリン酸（１モル当量）と４０．５ｇのグリセリン（２モル当量）との混合物を、９０℃で撹拌しながら４４．８ｇのメタンスルホン酸（１．０５モル当量）の３０．４ｇの水中の溶液と混合した。その後、その反応混合物を１０時間、１４０℃で撹拌し、連続的に水を留去した。室温への冷却後、その反応生成物は、黄色〜褐色がかった着色された固形物として存在した。
２： 本発明によらない比較例：
２．１． ベヘントリモニウムクロリド：
ＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＢＴ ８５ （ＩＮＣＩ： ベヘントリモニウムクロリド。 Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ）８５％とイソプロパノール１５％。
２．１． ベヘントリモニウムクロリド：
ＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＢＴ ８５ （ＩＮＣＩ： ベヘントリモニウムクロリド。 Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ）８５％とイソプロパノール１５％。
２．２． ブラシシルイソロイシネートエシレート（および）ブラシカアルコール：
Ｅｍｕｌｓｅｎｓｅ ＨＣ（ＩＮＣＩ： ブラシシルイソロイシネートエシレート（および）ブラシカアルコール、Ｉｎｏｌｅｘ）、約２５％、カチオン性、約７５％のブラシカアルコール中。
Ｅｍｕｌｓｅｎｓｅ ＨＣ（ＩＮＣＩ： ブラシシルイソロイシネートエシレート（および）ブラシカアルコール、Ｉｎｏｌｅｘ）、約２５％、カチオン性、約７５％のブラシカアルコール中。
３： 応用例： 毛髪用リンス中での、官能試験による毛髪のコンディショニングの検査
毛髪のコンディショニングの応用技術面での判断のために、合成例１．１、１．４および１．５からの本発明による化合物、並びに市販の製品２．１および２．２を、単純な化粧用ヘアリンス配合物中で用いて比較した。
毛髪のコンディショニングの応用技術面での判断のために、合成例１．１、１．４および１．５からの本発明による化合物、並びに市販の製品２．１および２．２を、単純な化粧用ヘアリンス配合物中で用いて比較した。
ヘアリンス中で使用した際の応用技術面での特性を、以下の処方で調査した：
前記ヘアリンスの製造を、一般に慣例のとおり、脂肪アルコール（セチルアルコール）、乳化剤（セテアレス−２５）および本発明による若しくは本発明によらない有機コンディショニング剤からの油相を、加熱して溶融させ（約７５℃）、次いで、この油相を水相（水）に７５℃で撹拌しながら添加することによって行った。それを３０分間均質化し、続いて、軽く撹拌しながらゆっくりと冷却した。その後、水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ値の調節を行った。しかしながら、比較用製品２．２については異なり、非常に手間をかけてまず水相を、均質化前にｐＨ約１２に調節しなければならず（ＮａＯＨ溶液を用いて、またはＷＯ２０１１００２７４６号内に記載されるようにＬ−アルギニンを用いてのいずれか）、なぜなら、そうでなければ、後にｐＨ値の調節の際に不均質なエマルションが生じるからである。つまり、配合物の組成に応じて、比較例２．２の際は、大抵は２回、ｐＨ値を調節しなければならないか、もしくは、最終的に意図するｐＨ値にするために水相の際にどのｐＨ値に調節しなければならないか、手間をかけて検査しなければならない。従って、１００％の高いカチオン性活性物質含有率にもかかわらず、本発明による生成物は、従来技術のアミノ酸エステルの例２．２よりも明らかにより良好に加工されることができ、なぜなら、この手間のかかるｐＨ値の調節は、本発明による生成物の場合は必要ではなく、不均質なエマルションが形成されないからである。
応用技術面での判断のために、官能試験用に使用される毛髪の束を、漂白処理によって標準化して予め損傷を与えた。このために、美容師に慣例的な製品を使用した。試験のフロー、使用された基礎原料、並びに判断基準の詳細は、ＤＥ１０３２７８７１号内に記載されている。
毛髪の前処理を、コンディショニング剤を含有しないシャンプーによって行った。
コンディショニング配合剤を用いた、予め損傷を与えられた毛髪の束の標準処理：
上述のとおり、予め損傷を与えられた毛髪の束を以下のとおり、上述のコンディショニングリンスを用いて処理した：
前記毛髪の束を流れる温水下で湿らせた。過剰な水を手で軽く絞り、次いで、コンディショニング用ではないシャンプーを施与し、毛髪中に優しく入れ込んだ（１ｍｌ／毛髪の束（２ｇ））。１分間の保持時間の後、前記毛髪を１分間濯いだ。直後に、試験されるリンスを施与し、毛髪中に優しく入れ込んだ（１ｍｌ／毛髪の束（２ｇ））。１分間の保持時間の後、前記毛髪を水で１分間濯いだ。
上述のとおり、予め損傷を与えられた毛髪の束を以下のとおり、上述のコンディショニングリンスを用いて処理した：
前記毛髪の束を流れる温水下で湿らせた。過剰な水を手で軽く絞り、次いで、コンディショニング用ではないシャンプーを施与し、毛髪中に優しく入れ込んだ（１ｍｌ／毛髪の束（２ｇ））。１分間の保持時間の後、前記毛髪を１分間濯いだ。直後に、試験されるリンスを施与し、毛髪中に優しく入れ込んだ（１ｍｌ／毛髪の束（２ｇ））。１分間の保持時間の後、前記毛髪を水で１分間濯いだ。
判断基準：
前記毛髪の束の官能評価を、１〜５段階を与える評点に従って行い、ここで、１は最も悪い評価であり、且つ５は最も良い評価である。個々の試験基準は各々独自の評価を受けた。前記試験基準は、湿潤状態での櫛通り、湿潤状態での感触、濯ぎ性、乾燥状態での櫛通り、乾燥状態での感触、外観／光沢である。
前記毛髪の束の官能評価を、１〜５段階を与える評点に従って行い、ここで、１は最も悪い評価であり、且つ５は最も良い評価である。個々の試験基準は各々独自の評価を受けた。前記試験基準は、湿潤状態での櫛通り、湿潤状態での感触、濯ぎ性、乾燥状態での櫛通り、乾燥状態での感触、外観／光沢である。
以下の表に、本発明による配合物１ａ、２ａおよび３ａ、比較用配合物Ｖ４ａおよびＶ５ａ、並びに参照用配合物０ａ（試験物質を有さないプラセボ）を用いて上述のとおり行われた毛髪の房の処理の官能評価の結果を比較した。
合成例１．１、１．４および１．５からの本発明による化合物を用いた本発明による配合物１ａ、２ａおよび３ａは、官能評価において良好な化粧評価を示した。カチオン性有効物質を有さない参照用配合物０ａは、１．０質量％の有効物質の添加によって著しく改善された。その際、とりわけ湿潤状態での感触に関する比較用配合物Ｖ４ａおよびＶ５ａの既に非常に良好な特性は、本発明による配合物によってさらに高められた。湿潤状態および乾燥状態での櫛通り、並びに乾燥状態での感触は、全ての製品について、同じように高い水準である。毛髪の光沢、およびとりわけ濯ぎ性について、本発明による配合物１ａ、２ａおよび３ａの著しくより良好な評価が目立つ。比較用配合物Ｖ４ａおよびＶ５ａに比した、本発明による化合物を用いたコンディショニング配合物の濯ぎやすさは特に意外である。これは使用に際して大きな利点（時間および環境的に）であり、なぜなら、消費者は水での短い濯ぎ時間の後に既に、前記製品が洗い流されたという感覚を有するからである。
４： さらなる配合例：
以下の表に記載される配合例は、多数の可能な本発明による組成物の例示的な代表物を示す。特段記載されない限り、以下の表における記載は質量％での記載である。
以下の表に記載される配合例は、多数の可能な本発明による組成物の例示的な代表物を示す。特段記載されない限り、以下の表における記載は質量％での記載である。
Claims (16)
- Ａ） ω−アミノカルボン酸エステルと
Ｂ） 脂肪アルコールと
を含有する水性組成物。 - 前記成分Ａ）が一般式１のω−アミノカルボン酸エステル、一般式２のω−アミノカルボン酸エステルおよび一般式３のω−アミノカルボン酸エステルから選択されることを特徴とする、請求項１に記載の組成物
ｍは、５〜２１、好ましくは７〜１７、特に好ましくは１１である、
ｎは、２〜１２、好ましくは３〜６である、
ｐは、１〜１０、好ましくは１〜４、特に好ましくは１である、
Ｒ1は、直鎖または分枝鎖の、場合により不飽和結合を有する、６〜２２個、好ましくは８〜１８個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有するアルキル基である、
Ｒ2は、互いに独立してＨ、または直鎖または分枝鎖の、場合により不飽和結合を有する、６〜２２個、好ましくは８〜１８個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有するアシル基、またはω−アミノアシル基、殊に
- 前記成分Ａ）は、一般式１において
ｍが１１であり、且つ
Ｒ1がラウリル、ミリスチル、パルミチル、オレイルおよびステアリルから選択される、
ω−アミノカルボン酸エステル、および一般式３において
ｍが１１であり、ｐが１であり、
Ｒ2がＨ、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、オレオイル、ステアロイルおよび
ω−アミノカルボン酸エステルから選択されることを特徴とする、請求項２に記載の組成物。 - 前記成分Ａ）が、０．１〜７質量％、好ましくは０．２〜５質量％、および特に好ましくは０．３〜４質量％の量で含有されることを特徴とし、ここで前記質量％は前記組成物全体に対するものである、請求項１から３までのいずれか１項に記載の組成物。
- 追加的に含有されるアニオンが、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸アルキルイオン、スルホン酸アルキルイオン、トリフラートイオン、トシラートイオン、リン酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、乳酸イオン、グリコール酸イオン、酢酸イオンおよびクエン酸イオンを含む群から選択される、請求項１から４までのいずれか１項に記載の組成物。
- 前記成分Ｂ）が、０．５〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％、殊に２〜７質量％の量で請求項１から５までのいずれか１項に記載の組成物中に含有されることを特徴とし、ここで前記質量％は前記組成物全体に対するものである、請求項１から５までのいずれか１項に記載の組成物。
- 追加的に、
Ｃ） 乳化剤、殊に非イオン性乳化剤
を含有する、請求項１から６までのいずれか１項に記載の組成物。 - 前記成分Ｃ）が、０．１〜１０質量％、好ましくは０．２５〜５質量％、殊に０．５〜２．０質量％の量で請求項７に記載の組成物中に含有されることを特徴とし、ここで前記質量％は前記組成物全体に対するものである、請求項７に記載の組成物。
- ｐＨ値１〜６．９、特に好ましくは２〜６．５、殊に２．５〜６を有する、請求項１から８までのいずれか１項に記載の組成物。
- 肌またはケラチン繊維の化粧処理のための、請求項１から３までのいずれか１項に挙げられたようなω−アミノカルボン酸エステルの、並びに請求項１から９までのいずれか１項に記載の組成物の使用。
- 前記繊維の光沢を高めるための請求項１０に記載の使用。
- 前記繊維のしなやかさを高めるための請求項１０に記載の使用。
- 前記繊維の櫛通りを高めるための請求項１０に記載の使用。
- 前記繊維の弾力を高めるための請求項１０に記載の使用。
- 前記繊維間の静電気防止力を低減するための請求項１０に記載の使用。
- 請求項１から３までのいずれか１項に挙げられるようなω−アミノカルボン酸エステルの乳化剤としての使用。
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