[go: up one dir, main page]

JP2017500863A - 濃縮シロップ中の安定化ステビオール配糖体 - Google Patents

濃縮シロップ中の安定化ステビオール配糖体 Download PDF

Info

Publication number
JP2017500863A
JP2017500863A JP2016540041A JP2016540041A JP2017500863A JP 2017500863 A JP2017500863 A JP 2017500863A JP 2016540041 A JP2016540041 A JP 2016540041A JP 2016540041 A JP2016540041 A JP 2016540041A JP 2017500863 A JP2017500863 A JP 2017500863A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
syrup concentrate
rebaudioside
polyoxyethylene
monoester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2016540041A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017500863A5 (ja
Inventor
ロバート・ジョシュア・ブラウワー・ザ・サード
ティン・リウ・カールソン
アーロン・ブローマン・エリクソン
ネイサン・エドワード・ナットソン
マイケル・エイ・ポーター
Original Assignee
カーギル・インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by カーギル・インコーポレイテッド filed Critical カーギル・インコーポレイテッド
Publication of JP2017500863A publication Critical patent/JP2017500863A/ja
Publication of JP2017500863A5 publication Critical patent/JP2017500863A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/60Sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36Terpene glycosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/03Organic compounds
    • A23L29/035Organic compounds containing oxygen as heteroatom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/03Organic compounds
    • A23L29/045Organic compounds containing nitrogen as heteroatom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/03Organic compounds
    • A23L29/05Organic compounds containing phosphorus as heteroatom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/03Organic compounds
    • A23L29/055Organic compounds containing sulfur as heteroatom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/206Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
    • A23L29/25Exudates, e.g. gum arabic, gum acacia, gum karaya or tragacanth
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/206Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
    • A23L29/262Cellulose; Derivatives thereof, e.g. ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

レバウジオシドBと安定添加剤とを含有する酸性安定化シロップ濃縮物の調製方法。酸性安定化シロップ濃縮物組成物も提供する。

Description

本発明は、ステビオール配糖体に関する。より具体的には、本発明は、濃縮シロップ中のステビオール配糖体の提供に関する。
砂糖代用品は、様々な食品及び飲料製品での使用が大いに求められる。ステビオール配糖体は、ステビア属植物(ステビア・レバウディアナ・ベントニ(Stevia rebaudiana Bertoni))から抽出される、特に関心の高い甘味のある化合物である。
国際公開第2013/036366号パンフレットには、ステビア・レバウディアナ・ベントニ植物からの高可溶性甘味配糖体の調製方法、より詳細には、レバウジオシドDを含有する高可溶性組成物の調製方法が記載されている。この甘味料製造方法は、ステビア甘味料粉末を用意する工程、勾配温度処理条件下で水にその粉末を可溶化して高安定性濃縮溶液を製造する工程、及び前記高安定性濃縮溶液を噴霧乾燥させて高可溶性ステビア甘味料粉末を得る工程を含む。
ステビオール配糖体は、ステビア属植物(ステビア・レバウディアナ・ベントニ)から抽出される、甘味のある化合物である。レバウジオシドAは、飲料に甘味料として幅広く使用されているステビオール配糖体の1つである。レバウジオシドAは、スクロースの250倍の甘味度(sweetness potency)、及び8000ppmで水中への平衡溶解度を有する。レバウジオシドAが異味、例えば、苦み、甘草又はなかなか消えない後味を有することは公知である。レバウジオシドAと他のステビオール配糖体の特定の比率でのブレンドがレバウジオシドのみより味質を有意に向上させることは分かっている。しかし、ステビアの葉において見つけられる他の一般的なステビオール配糖体は、レバウジオシドAよりはるかに低い水溶性を有し、この低い水溶性が、飲料業界で通常利用される濃縮シロップでのその使用を困難にしている。ステビオール配糖体を濃縮シロップに取り入れるためには該シロップ中のこの成分の溶解度は、最終飲料中の該成分の所望濃度より少なくとも6倍は高くなければならない。この報告は、酸性溶液へのステビオール配糖体、特にレバウジオシドBの溶解度を増すことができる特定の添加剤の発見を記載するものである。
濃縮シロップ中におけるレバウジオシドBの使用は、そのようなシロップから調製される最終製品についての結果として得られる甘味及び香味プロファイルのため、特に望ましい。レバウジオシドBを含むそのような濃縮シロップの調製は、該シロップが大多数の飲料用途で適切に使用されために低いpHを有さなければならないので、特に難題である。
詳細には、レバウジオシドBを含有する酸性安定化シロップ濃縮物の調製のための方法であって、以下の工程を含む方法を提供する:
a)約7〜約9のpHを有する溶液にレバウジオシドBを溶解して、少なくとも500ppmのレバウジオシドB濃度を有するシロップ濃縮物を形成する工程;
b)安定添加剤を添加して(該安定添加剤は次のものからなる群から選択される:C16〜19アルキルアルコールでエーテル化されている、約10〜約100個のオキシエチレン繰り返し単位を有するポリオキシエチレン;
ラウリン酸、パルミチン酸又はステアリン酸のスクロースモノエステル;
約20〜約80個のオキシエチレン繰り返し単位を含み、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸から選択される脂肪酸でエステル化されている、ポリソルベート;
脱油レシチン;
タンニン酸;
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル;
ドデシル硫酸ナトリウム;
メチルセルロース;
ヒドロキシプロピルメチルセルロース;
アラビアゴム;及びそれらの混合物)、安定化シロップ濃縮物を形成する工程;及び
c)前記シロップ濃縮物のpHを約2〜約5のpHに低下させて、酸性安定化シロップ濃縮物を形成する工程。
一実施形態において、前記安定添加剤は、以下のものからなる群から選択される:ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル(例えばBrij(登録商標)58)、ポリオキシエチレン(100)ステアリルエーテル(例えばBrij(登録商標)S−100)、ポリオキシエチレン(40)ステアレート(例えばPOE(40)ステアレート)、タンニン酸、モノパルミテートのスクロースモノエステル(例えばHaboモノエステルP90)、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4(例えばSisterna(登録商標)SP50、Sisterna(登録商標)SP70、及びSisterna(登録商標)PS750)、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(例えばTween(登録商標)20)、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート(例えばTween(登録商標)40)、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(例えばTween(登録商標)60)、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート(例えばTween(登録商標)80)、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(Triton X−100)、ドデシル硫酸ナトリウム、100未満の分子量を有するメチルセルロース(例えばMethocel(商標)E15)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(例えば、Methocel(商標)E19)、脱油レシチン(例えばMetarin CP及びLecigran 1000P)、アラビアゴム、及びそれらの混合物。
本方法によって製造される酸性安定化シロップ濃縮物は、それらの安定性及び固有の組成プロファイルのため、「スローシロップ(throw syrup)」のような飲料の前駆物質として特に有用である。通常は可溶化することが難しいレバウジオシドBを意外にもより大量に可溶化できることにより、固有の優れた香味プロファイルを有するシロップを調製が可能である。
本発明は、酸性安定化シロップ濃縮物組成物をさらに提供し、該組成物は、少なくとも500ppmの濃度のレバウジオシドBと、以下のものからなる群から選択される安定添加剤とを含む:
C16〜19アルキルアルコールでエーテル化されている、約10〜約100個のオキシエチレン繰り返し単位を有するポリオキシエチレン;
ラウリン酸、パルミチン酸又はステアリン酸のスクロースモノエステル;
約20〜約80個のオキシエチレン繰り返し単位を含み、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸から選択される脂肪酸でエステル化されている、ポリソルベート;
脱油レシチン;
タンニン酸;
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル;
ドデシル硫酸ナトリウム;
メチルセルロース;
ヒドロキシプロピルメチルセルロース;
アラビアゴム;及び
それらの混合物;該組成物は、約2〜約5のpHである。
一実施形態において、前記酸性シロップ濃縮物の安定添加剤は、以下のものからなる群から選択される:ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル(例えばBrij(登録商標)58)、ポリオキシエチレン(100)ステアリルエーテル(例えばBrij(登録商標)S−100)、ポリオキシエチレン(40)ステアレート(例えばPOE(40)ステアレート)、タンニン酸、モノパルミテートのスクロースモノエステル(例えばHaboモノエステルP90)、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4(例えばSisterna(登録商標)SP50、Sisterna(登録商標)SP70、及びSisterna(登録商標)PS750)、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(例えばTween(登録商標)20)、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート(例えばTween(登録商標)40)、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(例えばTween(登録商標)60)、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート(例えばTween(登録商標)80)、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(Triton X−100)、ドデシル硫酸ナトリウム、100未満の分子量を有するメチルセルロース(例えばMethocel(商標)E15)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(例えば、Methocel(商標)E19)、脱油レシチン(例えばMetarin CP及びLecigran 1000P)、アラビアゴム、及びそれらの混合物。
いくつかの実施形態において、スクロースモノエステルのメチルセルロースに対する特定の重量比を有する安定添加剤がレバウジオシドBを溶液状態のままでいさせるのに特に有益であると証明されることを見いだした。一実施形態において、安定添加剤は、スクロースモノエステル及びメチルセルロースを、約1:1〜約5:1のスクロースモノエステル対メチルセルロース重量比で含む。別の実施形態において、安定添加剤は、スクロースモノエステル及びメチルセルロースを、約2:1〜約4:1のスクロースモノエステル対メチルセルロース重量比で含む。別の実施形態において、安定添加剤は、スクロースモノエステル及びメチルセルロースを、約3:1のスクロースモノエステル対メチルセルロース重量比で含む。これらの実施形態のいくつかにおいて、スクロースモノエステルは、モノパルミテートのスクロースモノエステルであり、メチルセルロースは、ヒドロキシプロピルメチルセルロースである。
下文にて説明する本発明の実施形態は、網羅的であることを意図したものではなく、本発明を以下の詳細な説明の中で開示するその寸分違わぬ形態に限定することを意図したものでもない。もっと正確に言えば、選択し、説明する実施形態の目的は、本発明の原理及び実施についての当業者による深い認識及び理解を助長できるようにすることである。
上で述べたように、本方法は、約7〜9、又は別の実施形態では約7〜8、のpHを有する溶液にレバウジオシドBを溶解して、少なくとも500ppmのレバウジオシドB濃度を有するシロップ濃縮物を形成する工程a)を含む。一実施形態において、シロップ濃縮物は、約500ppm〜約3000ppmのレバウジオシドB濃度を有する。一実施形態において、シロップ濃縮物は、約600ppm〜約1300ppmのレバウジオシドB濃度を有する。一実施形態において、シロップ濃縮物は、約700ppm〜約1200ppmのレバウジオシドB濃度を有する。一実施形態において、シロップ濃縮物は、約800ppm〜約1000ppmのレバウジオシドB濃度を有する。
場合により、工程a)のシロップ濃縮物は、1つ以上のさらなるステビオール配糖体をさらに含む。ステビオール配糖体の例としては、レバウジオシドA、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、ステビオシド、ルブソシド、ステビオールビオシド、ステビオールモノシド、及びズルコシドA、並びにそれらの混合物が挙げられる。これらのさらなるステビオール配糖体は、場合により、各々、約10〜約8000ppmの濃度で存在する。一実施形態において、工程a)のシロップ濃縮物は、レバウジオシドA、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、ステビオシド、ステビオールビオシド及びステビオールモノシドのうちの1つ以上をさらに含む。一実施形態において、工程a)のシロップ濃縮物は、レバウジオシドA及びレバウジオシドDをさらに含む。
本発明では、安定添加剤は、所与の温度で組成物に溶媒和させることができるステビオール配糖体の量を、安定添加剤を含有しない同様の組成物と比較して増加させる成分、又はステビオール配糖体を組成物に、安定添加剤を含有しない同様の組成物より長時間にわたって、所定の温度で、溶媒和したままでいさせる成分である。本発明では、「安定化シロップ濃縮物」及び「酸性安定化シロップ濃縮物」は、安定添加剤を含有しない同様の組成物と比較して所与の温度で組成物に溶媒和させることができるステビオール配糖体の量を増加させるのに有効な量で安定添加剤を含む組成物、又はステビオール配糖体を組成物に、安定添加剤を含有しない同様の組成物より長時間にわたって、所定の温度で、溶媒和したままでいさせる安定添加剤を含む組成物である。
他の実施形態において、安定添加剤は、ステビオール配糖体の甘味残存(sweet linger)を低減させる。例えば、スクロースモノエステル及びメチルセルロースなどの安定添加剤を併用することにより、これらの添加剤はステビオール配糖体の甘味残存を低減させる。
一実施形態では、工程b)において、安定添加剤は、以下のものからなる群から選択される:ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル(例えばBrij(登録商標)58)、ポリオキシエチレン(100)ステアリルエーテル(例えばBrij(登録商標)S−100)、ポリオキシエチレン(40)ステアレート(例えばPOE(40)、タンニン酸、モノパルミテートのスクロースモノエステル(例えばHaboモノエステルP90)、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4(例えばSisterna(登録商標)SP50、Sisterna(登録商標)SP70、及びSisterna(登録商標)PS750)、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(例えばTween(登録商標)20)、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート(例えばTween(登録商標)40)、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(例えばTween(登録商標)60)、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート(例えばTween(登録商標)80)、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(Triton X−100)、ドデシル硫酸ナトリウム、100未満の分子量を有するメチルセルロース(例えばMethocel(商標)E15)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(例えば、Methocel(商標)E19)、脱油レシチン(例えばMetarin CP及びLecigran 1000P)、アラビアゴム、及びそれらの混合物;そしてそれによって、安定化シロップ濃縮物を形成する。
好ましい実施形態において、添加剤は、HaboモノエステルP90、Methocel E19、Tween 80、7LFカルボキシメチルセルロース及びSP70スクロースエステルなどの、スクロースモノエステル及びヒドロキシプロピルメチルセルロースの群から選択される。
一実施形態において、安定添加剤は、以下のものからなる群から選択される:タンニン酸、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル、及びそれらの混合物。
いくつかの実施形態において、スクロースモノエステルのメチルセルロースに対する特定の重量比を有する安定添加剤がレバウジオシドBを溶液状態のままでいさせるのに特に有益であると証明されることを見いだした。用語「比」は、安定添加剤に関して用いる場合、重量比を指す。「重量比」は、重量ベースでの組成物中の2成分の比を指す。組成物中の他の成分の濃度は使用せず、重量比計算に影響を及ぼさない。例えば、10グラムの成分A及び20グラムの成分Bが組成物に使用されている場合、成分AのBに対する重量比は、0.5である。一実施形態において、安定添加剤は、スクロースモノエステル及びメチルセルロースを、次の重量比で含む:約1:1〜約5:1ロースモノエステル対メチルセルロース。別の実施形態において、安定添加剤は、スクロースモノエステル及びメチルセルロースを、次の重量比で含む:約2:1〜約4:1ロースモノエステル対メチルセルロース。さらに別の実施形態において、安定添加剤は、スクロースモノエステル及びメチルセルロースを、次の重量比で含む:約3:1ロースモノエステル対メチルセルロース。これらの実施形態のいくつかにおいて、スクロースモノエステルは、モノパルミテートのスクロースモノエステルであり、メチルセルロースは、ヒドロキシプロピルメチルセルロースである。
一実施形態において、工程b)の安定化シロップ濃縮物中に存在するレバウジオシドBの該安定化シロップ濃縮物中に存在する安定添加剤に対する比は次の通りである:約1:0.1〜約1:1(重量で)。一実施形態において、工程b)におけるレバウジオシドBの安定添加剤に対する比は次の通りである:約1:0.3〜約1:0.8(重量で)。
一実施形態において、工程b)の安定化シロップ濃縮物中に存在するステビオール配糖体の該安定化シロップ濃縮物中に存在する安定添加剤に対する比は次の通りである:約1:0.1〜約1:1(重量で)。一実施形態において、工程b)におけるステビオール配糖体の安定添加剤に対する比は次の通りである:約1:0.3〜約1:0.8(重量で)。
一実施形態では、水中の約0.5重量%〜約50重量%の安定添加剤を含む安定添加剤保存溶液を先ず調製すること、そしてその安定添加剤保存溶液とシロップ濃縮物とを、安定化シロップ濃縮物中の所望のステビオール配糖体対安定添加剤比を達成するために有効な量で混合することによって、安定添加剤を添加する。この混合を、一実施形態では、完全混合条件下、約15℃〜約35℃で行う。一実施形態では、前記混合をボルテックスミキサー又はホモジナイザーによって行う。工程c)において、シロップ濃縮物のpHを2〜5のpHに低下させて、酸性安定化シロップ濃縮物を形成する。一実施形態では、安定化シロップ濃縮物のpHを2〜4のpHに低下させて、酸性安定化シロップ濃縮物を形成する。一実施形態では、安定化シロップ濃縮物のpHを2〜3のpHに低下させて、酸性安定化シロップ濃縮物を形成する。一実施形態では、安定化シロップ濃縮物のpHを工程c)において緩衝溶液の添加によって低下させる。一実施形態において、緩衝溶液は、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、リン酸、酒石酸及びそれらの混合物からなる群から選択される酸を含む。一実施形態において、緩衝溶液は、クエン酸ナトリウム及び安息香酸ナトリウムを含む。一実施形態では、工程c)における混合を完全混合条件下で行う。
一実施形態では、工程a)、b)及びc)を独立して約15℃〜約45℃の温度で行う。
本方法は、酸性安定化シロップ濃縮物から未溶解固形分を除去する工程d)をさらに含むことがある。一実施形態において、未溶解固形分の除去は、遠心分離及び濾過工程を含む。一実施形態において、未溶解固形分の除去は、上清のデカントとその後の濾過という工程を含む。
一実施形態では、酸性安定化シロップ濃縮物を、遠心分離若しくはデカント前に、及び/又は遠心分離若しくはデカント後、濾過前に、約4〜60時間、又は約10〜50時間、又は約18〜40時間の期間、混合せずに保管する。一実施形態では、この保管を約0℃〜約45℃、又は約3℃〜約15℃の温度で行う。
一実施形態では、酸性安定化シロップ濃縮物の遠心分離工程を約1000〜約40,000rpmの遠心分離速度で、又は約5000〜約30,000rpmの遠心分離速度で、又は約8000〜約15,000rpmの遠心分離速度で行う。一実施形態では、酸性安定化シロップ濃縮物の遠心分離工程を上記速度のいずれかで、約1分〜約20分の時間、又は約2分〜約10分の時間、又は約3分〜約8分の時間行う。
一実施形態では、約1マイクロメートル以下の孔径を有するフィルターを使用して未溶解固形分を濾過する。一実施形態では、約0.8〜約0.1マイクロメートルの孔径を有するフィルターを使用して未溶解固形分を濾過する。一実施形態では、約0.7〜約0.22マイクロメートルの孔径を有するフィルターを使用して未溶解固形分を濾過する。一実施形態では、約0.55〜約0.35マイクロメートルの孔径を有するフィルターを使用して未溶解固形分を濾過する。
一実施形態において、酸性安定化シロップ濃縮物は、1マイクロメートルの孔径を有するフィルターを通過しない未溶解固形分を実質的に含まない。一実施形態において、酸性安定化シロップ濃縮物は、0.8マイクロメートル、又は代替的に0.7マイクロメートル、又は代替的に0.45マイクロメートル、又は代替的に0.3マイクロメートル、又は代替的に0.22マイクロメートルの孔径を有するフィルターを通過しない未溶解固形分を実質的に含まない。一実施形態では、工程d)を約15℃〜約45℃の温度で行う。
場合により、酸性安定化シロップ濃縮物は、さらなる成分、例えば、香味料、保存薬、乳化剤、着色剤、栄養甘味料、高甘味度甘味料、ビタミン、無機塩、及び白濁剤を含むこともある。一実施形態において、香味料は、レモン、ライム、オレンジ、ブドウ、レモンライム、コーラ、ルートビア、モモ、キーウィ及びそれらの混合物からなる群から選択される。
これらの任意選択のさらなる成分を酸性安定化シロップ濃縮物の調製プロセスのいずれの段階で添加してもよい。一実施形態では、任意選択のさらなる成分を、酸性安定化シロップ濃縮物から未溶解固形分を除去する工程d)の後に添加する。
本明細書に記載の酸性安定化シロップ濃縮物を、一実施形態では、飲料組成物に取り入れる。したがって、本開示は、本開示の甘味料組成物を含む飲料組成物も企図している。飲料の例としては、炭酸ソフトドリンク、レディ・トゥ・ドリンク茶、スポーツドリンク、乳製ドリンク、ヨーグルト含有ドリンク、アルコール飲料、栄養ドリンク、フレーバーウォーター、ビタミンドリンク、フルーツドリンク及びフルーツジュースが挙げられる。
次に、本発明の原理及び実施を例証する以下の実施例に関して本発明の代表的実施形態を説明することにする。
(実施例1)
pH3.2の0.05Mクエン酸塩緩衝液中(w/wベースで)0.26%ステビオール配糖体(おおよそ800ppmレバウジオシドBを含む)を目標にして、一連のシロップ溶液を調製した。これらの溶液は、17.7%スクロース、0.085%安息香酸ナトリウム及び1%フレーバー(ニュージャージー州のKerry groupからのレモンライムフレーバー)も含有した。これらの溶液に、下の表1に収載するような様々な量のモノパルミテートのスクロースモノエステル(シンガポールのCompass FoodsからのHaboモノエステルP90)及び/又はヒドロキシプロピルメチルセルロース(ミシガン州のDOW ChemicalからのMethocel(商標)E19)を添加した。例えば、溶液1は、以下を有する:3:1のモノパルミテートのスクロースモノエステル対ヒドロキシプロピルメチルセルロース重量比;その一方で、溶液4は、以下を有する:1:1の重量比。他の溶液は、別の重量比を有する。次いで、それらの溶液を6℃で4日間保管した。沈殿物形成を継時的に表3に記す。第4日に、上清の試料を0.45μmフィルターに通して濾過し、液体クロマトグラフィーによって分析した。
Figure 2017500863
Agilent Zorbax Eclipse plus C18カラム(1.8um、3.0×150mm)をステビオール配糖体分析に使用し、この分析には下の表2に記載の勾配を用いた。カラムを45℃で維持する。
Figure 2017500863
Figure 2017500863
Figure 2017500863
溶液1は、沈殿物のない最高の安定性が4日にわたって観察され、溶液中に残存するステビオール配糖体の量も最大であった。モノパルミテートのスクロースモノエステルとヒドロキシプロピルメチルセルロースゴムの組み合わせは、対照に対して、又は一方の添加剤しか含まない溶液に対して、最大の安定性を有した。より具体的には、3:1重量比のモノパルミテートのスクロースモノエステルとヒドロキシプロピルメチルセルロースは、他の組み合わせと比較して最大の安定性を示した。次の重量比を有する、溶液中の組み合わせすべてが、レバウジオシドBの溶解性を向上させる:約1:1〜約5:1のモノパルミテートのスクロースモノエステルとヒドロキシプロピルメチルセルロース、それぞれ。好ましい重量比は、約3:1モノパルミテートのスクロースモノエステル対ヒドロキシプロピルメチルセルロースである。
(実施例2)
漸増量のレバウジオシドBを含有する一連の試験溶液を調製した。各試験溶液は、次のものを含有した:3:1のモノパルミテートのスクロースモノエステルとヒドロキシプロピルメチルセルロースの組み合わせ。モノパルミテートのスクロースモノエステル及びヒドロキシプロピルメチルセルロースを含まない対照試料も調製した。レバウジオシドの目標量は、溶液1、2及び3においてpH3.1の0.05Mクエン酸緩衝液中、それぞれ、350ppm、425ppm及び500ppm(w/w)であった。試験溶液はすべて、180ppmモノパルミテートのスクロースモノエステル、及び60ppmヒドロキシプロピルメチルセルロースゴム(w/w)を含有した。第3日に、溶液を沈殿物について観察し、濾過し、レバウジオシドBについて分析した。結果を表5に収載する。
Figure 2017500863
パルミテートのスクロースモノエステル及びヒドロキシプロピルメチルセルロースゴムを含有する、3つの試験溶液はすべて、3日保管後、溶液中に残存するレバウジオシドB濃度が対照より高かった。試験溶液は、次のものを含有した:3:1比のモノパルミテートのスクロースモノエステル及びヒドロキシプロピルメチルセルロース。
(実施例3)
pH3.1の0.05Mクエン酸塩緩衝液中(w/wベースで)0.3%ステビオール配糖体、17.7%スクロース、及び0.09%安息香酸を有する溶液を調製した。これらの溶液は、溶解性向上を判定するために、下の表6に収載する添加剤の様々な組み合わせを有した。HaboモノエステルP90は、Compass Foodsから購入し;Methocel E19ヒドロキシプロピルメチルセルロースは、ミシガン州のDOWから;7LFカルボキシメチルセルロースは、デラウェア州のAshlandから;Tween 80は、Crodaから;アラビアゴムは、メリーランド州のTIC Gumsから;及びSP70スクロースエステルは、オランダのSisterna B.V.から。添加剤1を170ppm(w/w)で添加し、添加剤2を57ppm(w/w)で添加した。それらの溶液を3日間保管し、沈殿物形成について観察した。
Figure 2017500863
Figure 2017500863
試験した添加剤の最良の組み合わせは、溶液状態でステビオール配糖体を維持するためには、溶液1のモノパルミテートのスクロースモノエステルとヒドロキシプロピルメチルセルロースであった。溶液1は、大体次の重量比を有した:3:1のモノパルミテートのスクロースモノエステル対ヒドロキシプロピルメチルセルロース。モノパルミテートのスクロースモノエステル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースと他の添加剤との組み合わせは、同じ濃度のステビオール配糖体の沈殿を3日間防止しなかった。
(実施例4)
一連のレモンライム風味ソーダを官能評価のために調製した。これらの溶液は、(w/wベースで)3.12%スクロース、0.26%ステビオール配糖体、0.015%安息香酸ナトリウム、0.018%フレーバー、及びpH3.2の0.01Mクエン酸を含有した。加えて、これらの溶液は、甘味残存の知覚に対する影響を判定するために、様々な量のモノパルミテートのスクロースモノエステル(HaboモノエステルP90)及びヒドロキシプロピルメチルセルロースゴム(Methocel E19)を含有した。濃度を表8に収載する。それらの溶液を3名のパネリストが評価した。感覚的観察結果の要約を表9に収載する。
Figure 2017500863
Figure 2017500863
モノパルミテートのスクロースモノエステルの濃度が増すにつれて、ステビオール配糖体の甘味残存は減少した。示されているように、比率1:1は、わずかな甘味残存をもたらし、比率3:1は、甘味残存をもたらさなかった。比率2:1モノパルミテートのスクロースモノエステル対ヒドロキシプロピルメチルセルロースが好ましく、極わずかな甘味残存をもたらした。
(実施例5)
pH3.2の0.05M酸性クエン酸塩緩衝液中(w/wベースで)0.22%ステビオール配糖体(おおよそ750ppm reb Bを含む)を目標にして、一連のシロップ溶液を調製した。これらの溶液は、20.4%スクロース、0.085%安息香酸ナトリウム及び1%フレーバー(ニュージャージー州のKerry groupからのレモンライムフレーバー)も含有した。これらの溶液に、下の表10に収載するような様々な量のモノパルミテートのスクロースモノエステル(シンガポールのCompass FoodsからのHaboモノエステルP90)及び/又はヒドロキシプロピルメチルセルロース(ミシガン州のDOW ChemicalからのMethocel E19)を添加した。次いで、それらの溶液を6℃で4日間保管し、沈殿物が形成されるかどうかを観察した(表11)。
Figure 2017500863
Figure 2017500863
添加剤を含有する溶液は、4日の保管を通して可溶性のままであることができた。比率1:1〜2:1のモノパルミテートのスクロースモノエステル対ヒドロキシプロピルメチルセルロースが好ましい。
(実施例6)
(w/wベースで)3%混合ステビオール配糖体及び0.9%安息香酸ナトリウム溶液の保存溶液を調製した。保存溶液のpHを水酸化ナトリウムでpH7.5に調整して、すべてのステビオール配糖体を十分に溶解させる。
表13に収載する乳化剤及び添加剤すべてを水中1%保存溶液で作った。乳化剤のpHは調整しなかった。
pH2の1Mクエン酸緩衝液も調製した。
各実験を下記手順に従って行った。0.1mlのステビオール配糖体保存溶液を0.1〜0.25mlの収載添加剤及び脱イオン水と混合して0.95mlの全体積にした。溶液を5秒間、ボルテックスにより室温で混合した。0.05mlの1Mクエン酸緩衝液、pH2を各溶液に添加して、pHを約pH2.5に下げた。その溶液をさらに5秒間混合した後、4℃で1〜2日間保管した。試料を10,000rpmで5分間回転沈降させ、0.45マイクロメートルフィルターに通して濾過した後、HPLCによって分析した。上清中のステビオール配糖体含有量を下の表13に収載する。
資生堂カプセルパックC18カラム、MGII型(5um、4.6×250mm)をステビオール配糖体分析に使用し、この分析に下の表12に記載の勾配を用いる。カラムを55℃で維持する。
Figure 2017500863
添加剤を含まない対照と比較して、0.1%の乳化剤又はタンニン酸は、酸性溶液へのステビオール配糖体の溶解度を増加させた。pH2.5で極低い溶解度を有するレバウジオシドBの溶液に主要な増加がある。これらの添加剤は、レバウジオシドBの溶解度を2〜3倍増加させた。この研究での最良の添加剤は、タンニン酸及びBrij 58(ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル)、続いてTween 20である。
Figure 2017500863
RA=レバウジオシドA、stv=ステビオシド、RB=レバウジオシドB。
(実施例7)
実験は、レバウジオシドDも含有する混合ステビオール配糖体保存溶液以外、実施例6に関して述べた手順に従って行う。各実験は、次の成分を含有する:0.15mlの3%ステビオール配糖体保存溶液、表14に収載する0.1mlの1%添加剤又は乳化剤、0.75mlの脱イオン水。溶液を5秒間、ボルテックスによって混合した後、0.05mlの1Mクエン酸緩衝液、pH2の添加で酸性化した。その溶液を再び5秒間混合し、4℃で20時間保管した後、HPLCによって分析した。
上清中のステビオール配糖体の濃度を下の表14に収載する。
表14は、添加剤でのすべての処理が、対照と比較してレバウジオシドD及びレバウジオシドA及びレバウジオシドBの溶解度を増加させたが、レバウジオシドBに対する影響が最大であったことを示す。この表に示すように、レバウジオシドBに最も有効な添加剤は、Sisterna PS750、Sisterna SP70、Brij 58、及びタンニン酸である。Sisterna PS750は、パルミテート/ステアレートの75%モノエステルである。Sisterna SP70は、ステアレート/パルミテートの70%モノエステルである。
Figure 2017500863
(実施例8)
混合ステビオール配糖体の0.3%溶液を実施例6に関して述べた手順に従って調製し、pH2.5で0.05Mクエン酸緩衝液と共に0.1%のBrij 58、PS750又はタンニン酸と混合した。その溶液を回転ミキサーで20時間、室温で継続的に混合した。20時間後、溶液を4℃でさらに24時間、混合せずに維持した。0.45マイクロメートルフィルターによる濾過により上清と沈殿物を分離し、その上清を次の比率で、次のもので希釈することによって、溶液中のステビオール配糖体の濃度を判定した:1:6、脱イオン水で。溶液中のステビオール配糖体の濃度を上で説明したようにHPLCによって測定した。
レバウジオシドA、ステビオシド又はレバウジオシドDの濃度に殆ど変化はないが、安定化添加剤は、溶液中のレバウジオシドBの濃度に有意な影響を及ぼした。安定化添加剤を一切含まない対照溶液では、レバウジオシドBの溶液濃度は終日にわたって減少し続ける。レバウジオシドB沈殿物は、調製5分以内にすぐに見えた。0.1%安定化添加剤を用いて作った溶液は、20時間、一定したレバウジオシドB濃度を示した。44時間まで、0.1% Brij 58又はPS750試料は、レバウジオシドBを依然として溶液状態に保ったが、0.1%タンニン酸試料ではレバウジオシドBの一部が溶液から沈殿した。表15に報告する結果は、安定化添加剤が酸性条件下で溶液からのレバウジオシドBの晶出を防ぐことを示した。
Figure 2017500863
(実施例9)
混合ステビオール配糖体の0.3%溶液を実施例6に関して述べた手順に従って調製した。0.01%、0.05%又は0.1%のタンニン酸をpH2.5の混合ステビオール配糖体溶液と混合した。混合後、バイアルを4℃で8時間保管し、その後、分析した。溶液中の沈殿を濾過して除去し、次の比率で次のもので希釈した後、上清中のステビオール配糖体濃度を測定した:1:6、脱イオン水で。各配糖体の増加レベルを下の表16に示す。溶液中のタンニン酸濃度と可溶性レバウジオシドBの量の間には用量応答がある。レバウジオシドA及びレバウジオシドDに対する作用は極小である。
Figure 2017500863
(実施例10)
8.5ml中の(w/wベースで)下に収載する最終濃度を目標にして、各安定化添加剤の溶液を調製した。次いで、0.3gの乾燥配糖体混合物を、0.3%最終濃度を目標にしてその溶液に添加した。1mlの1%安息香酸カリウムを各溶液に0.1%(w/w)の目標最終濃度で添加した。その溶液を完全混合して十分な溶解を確保した。pHを2.5に調整した0.5mlの1Mクエン酸溶液を各溶液に添加して、約pH3で0.05Mクエン酸塩最終濃度にした。それらの溶液をすべてもう1度混合し、4℃の冷蔵容器に20時間入れておいた。溶液を0.45マイクロメートルシリンジフィルターで濾過した後、上で実施例6に関して列挙した条件を用いてHPLCによって分析した。レバウジオシドBのみ及び配糖体混合物を含有する別個の溶液も対照比較のために調製した。
Figure 2017500863
表17に示したように、レバウジオシドAの安定性とステビオシドの安定性間の変化は殆どない。しかし、安定化添加剤は、溶液中のレバウジオシドBの濃度に有意な影響を及ぼす。他の配糖体の存在が溶液中のレバウジオシドBの安定性をわずかに増加させることも分かった。Metarin CP及びLecigran 1000P(脱油レシチン)は、溶液を安定させ、沈殿物の形成を防止した。
本明細書で用いる場合、用語「約」又は「おおよそ」は、当業者によって決定されるような、指定された特定のパラメータについての許容され得る範囲内を意味し、この範囲は、一部は、値の測定又は判定の仕方、例えば、試料調製及び測定システムの制限に依存することになる。そのような制限の例は、湿潤対乾燥環境での試料の調製、異なる計器、試料の高さのばらつき、及び信号対雑音比が挙げられる。例えば、「約」は、述べられている値又は値範囲より、その述べられている値の1/10まで大きい又は小さいという意味をもつことができるが、いずれかの値又は値範囲をより広いこの定義に限定することを意図したものではない。例えば、約30%の濃度値は、27%〜33%の間の濃度を意味する。用語「約」が先行する各値又は値範囲は、述べられている絶対値又は値範囲の実施形態を包含することを意図したものでもある。あるいは、特に生物学的システム又はプロセスに関して、この用語は、値の1桁以内、好ましくは5倍以内、より好ましくは2倍以内を意味することができる。
本明細書及び特許請求の範囲を通して、文脈上他の意味に解すべき場合を除き、「含む(comprise)」並びに語尾変化形、例えば「含む(comprises)」及び「含む(comprising)」は、述べられている整数若しくは工程又は整数若しくは工程群の包含を含意するが、いずれかの他の整数若しくは工程又は整数若しくは工程群を排除することを含意しない。本願において用いる場合、「からなる」は、請求項構成要素に明記されていない一切の要素、工程又は成分を除外する。本願において用いる場合、「から本質的になる」は、請求項の基本及び新規特徴に大きな影響を及ぼさない材料又は工程を除外しない。様々な実施形態の本開示では、実施形態の説明に用いる用語「含む」、「から本質的になる」及び「から成る」を、他の2つの用語のいずれかと置き換えてもよい。
別段の断り書きがない限り、本明細書において開示するすべてのパーセントは、重量パーセントである。
本明細書に引用するすべての特許、特許出願(仮出願を含む)及び刊行物は、あらゆる目的で個々に組み込まれているかのごとく参照により組み込まれている。別段の指示がない限り、すべての部及び百分率は、重量部及び重量百分率あり、すべての分子量は、重量平均分子量である。上述の詳細な説明は、単に理解を明確にするためにのみ提示したものに過ぎない。不必要な制限がないことは、この詳細な説明から理解されるはずである。本発明は、示した、説明した、まさにその詳細に限定されるものではなく、当業者にとって明らかな変形形態は、請求項によって定義される本発明に含まれることになる。

Claims (31)

  1. レバウジオシドBを含有する酸性安定化シロップ濃縮物を用意するための方法であって:
    a)約7〜約9のpHを有する溶液にレバウジオシドBを溶解して、少なくとも500ppmのレバウジオシドB濃度を有するシロップ濃縮物を形成する工程;
    b)安定添加剤を添加して(該安定添加剤は次のものからなる群から選択される:C16〜19アルキルアルコールでエーテル化されている、約10〜約100個のオキシエチレン繰り返し単位を有するポリオキシエチレン;
    ラウリン酸、パルミチン酸又はステアリン酸のスクロースモノエステル;
    約20〜約80個のオキシエチレン繰り返し単位を含み、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸から選択される脂肪酸でエステル化されている、ポリソルベート;
    脱油レシチン;
    タンニン酸;
    ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル;
    ドデシル硫酸ナトリウム;
    メチルセルロース;
    ヒドロキシプロピルメチルセルロース;
    アラビアゴム;及びそれらの混合物)、安定化シロップ濃縮物を形成する工程;及び
    c)前記シロップ濃縮物のpHを約2〜約5のpHに低下させて、酸性安定化シロップ濃縮物を形成する工程を含む、方法。
  2. 前記安定添加剤が、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル(例えばBrij(登録商標)58)、ポリオキシエチレン(100)ステアリルエーテル(例えばBrij(登録商標)S−100)、ポリオキシエチレン(40)ステアレート(例えばPOE(40)ステアレート)、タンニン酸、モノパルミテートのスクロースモノエステル(例えばHaboモノエステルP90)、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4(例えばSisterna(登録商標)SP50、Sisterna(登録商標)SP70、及びSisterna(登録商標)PS750)、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(例えばTween(登録商標)20)、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート(例えばTween(登録商標)40)、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(例えばTween(登録商標)60)、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート(例えばTween(登録商標)80)、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(Triton X−100)、ドデシル硫酸ナトリウム、100未満の分子量を有するメチルセルロース(例えばMethocel(商標)E15)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(例えば、Methocel(商標)E19)、脱油レシチン(例えばMetarin CP及びLecigran 1000P)、アラビアゴム、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
  3. 前記安定添加剤が、タンニン酸、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
  4. 工程a)の前記シロップ濃縮物が、約500ppm〜約3000ppmのレバウジオシドB濃度を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
  5. 前記安定添加剤が、約1:1〜約5:1ロースモノエステル対メチルセルロースの重量比を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
  6. 前記安定添加剤が、約3:1ロースモノエステル対メチルセルロースの重量比を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
  7. 前記スクロースモノエステルが、モノパルミテートのスクロースモノエステルである、請求項5〜6のいずれかに記載の方法。
  8. 前記メチルセルロースが、ヒドロキシプロピルメチルセルロースである、請求項5〜7のいずれかに記載の方法。
  9. 工程a)の前記シロップ濃縮物が、ステビオール配糖体の混合物を含む、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
  10. 工程a)の前記シロップ濃縮物が、レバウジオシドA、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、ステビオシド、ルブソシド、ステビオールビオシド及びズルコシドA並びにそれらの混合物からなる群から選択されるステビオール配糖体をさらに含む、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
  11. 工程b)の前記安定化シロップ濃縮物中に存在するレバウジオシドBの前記安定化シロップ濃縮物中に存在する安定添加剤に対する比が、約1:0.01〜約1:1(重量で)である、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
  12. 工程b)の前記安定化シロップ濃縮物中に存在するステビオール配糖体の前記安定化シロップ濃縮物中に存在する安定添加剤に対する比が、約1:0.01〜約1:1(重量で)である、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
  13. 前記安定化シロップ濃縮物のpHを工程c)において2〜4のpHに低下させて酸性安定化シロップ濃縮物を形成する、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
  14. 前記安定化シロップ濃縮物のpHを工程c)において緩衝溶液の添加によって低下させる、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
  15. 前記緩衝溶液が、クエン酸、乳酸、リン酸、酒石酸、リンゴ酸及びそれらの混合物からなる群から選択される酸を含む、請求項14に記載の方法。
  16. 前記緩衝溶液が、クエン酸ナトリウム及び安息香酸ナトリウムを含む、請求項14に記載の方法。
  17. 前記酸性安定化シロップ濃縮物から未溶解固形分を除去する工程d)をさらに含む、請求項1〜16のいずれかに記載の方法。
  18. 前記未溶解固形分の除去が、遠心分離及び濾過工程を含む、請求項17に記載の方法。
  19. 前記未溶解固形分の除去が、上清のデカントとその後の濾過という工程を含む、請求項17に記載の方法。
  20. 前記未溶解固形分の除去が、約1マイクロメートル以下の孔径を有するフィルターを使用する安定化シロップ濃縮物の濾過を含む、請求項17に記載の方法。
  21. 酸性安定化シロップ濃縮物組成物であって:
    少なくとも500ppmの濃度のレバウジオシドB;並びに
    次のものからなる群から選択される安定添加剤:C16〜19アルキルアルコールでエーテル化されている、約10〜約100個のオキシエチレン繰り返し単位を有するポリオキシエチレン;
    ラウリン酸、パルミチン酸又はステアリン酸のスクロースモノエステル;
    約20〜約80個のオキシエチレン繰り返し単位を含み、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸から選択される脂肪酸でエステル化されている、ポリソルベート;
    脱油レシチン;
    タンニン酸;
    ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル;
    ドデシル硫酸ナトリウム;
    メチルセルロース;
    ヒドロキシプロピルメチルセルロース;
    アラビアゴム;及びそれらの混合物を含み、該組成物は、約2〜約5のpHである、酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  22. 前記安定添加剤が、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル(例えばBrij(登録商標)58)、ポリオキシエチレン(100)ステアリルエーテル(例えばBrij(登録商標)S−100)、ポリオキシエチレン(40)ステアレート(例えばPOE(40)ステアレート)、タンニン酸、モノパルミテートのスクロースモノエステル(例えばHaboモノエステルP90)、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4(例えばSisterna(登録商標)SP50、Sisterna(登録商標)SP70、及びSisterna(登録商標)PS750)、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(例えばTween(登録商標)20)、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート(例えばTween(登録商標)40)、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(例えばTween(登録商標)60)、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート(例えばTween(登録商標)80)、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(Triton X−100)、ドデシル硫酸ナトリウム、100未満の分子量を有するメチルセルロース(例えばMethocel(商標)E15)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(例えば、Methocel(商標)E19)、脱油レシチン(例えばMetarin CP及びLecigran 1000P)、アラビアゴム、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項21に記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  23. 前記安定添加剤が、タンニン酸、次のステアレート/パルミテート重量比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項21に記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  24. 前記安定添加剤が、約1:1〜約5:1ロースモノエステル対メチルセルロースの重量比を有する、請求項21〜23のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  25. 前記安定添加剤が、約3:1ロースモノエステル対メチルセルロースの重量比を有する、請求項21〜23のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  26. 前記スクロースモノエステルが、モノパルミテートのスクロースモノエステルである、請求項21〜25のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  27. 前記メチルセルロースが、ヒドロキシプロピルメチルセルロースである、請求項21〜26のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  28. 前記酸性安定化シロップ濃縮物が、約500ppm〜約3000ppmのレバウジオシドB濃度を有する、請求項21〜27のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  29. 前記酸性安定化シロップ濃縮物が、ステビオール配糖体の混合物を含む、請求項21〜28のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  30. 前記酸性安定化シロップ濃縮物が、0.8マイクロメートルの孔径を有するフィルターを通過しない未溶解固形分を実質的に含まない、請求項21〜29のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
  31. 前記酸性安定化シロップ濃縮物が、0.45マイクロメートルの孔径を有するフィルターを通過しない未溶解固形分を実質的に含まない、請求項21〜29のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
JP2016540041A 2013-12-16 2014-12-04 濃縮シロップ中の安定化ステビオール配糖体 Pending JP2017500863A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361916488P 2013-12-16 2013-12-16
US61/916,488 2013-12-16
PCT/US2014/068552 WO2015094688A1 (en) 2013-12-16 2014-12-04 Stabilized steviol glycoside in concentrated syrup

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017500863A true JP2017500863A (ja) 2017-01-12
JP2017500863A5 JP2017500863A5 (ja) 2018-01-18

Family

ID=53403502

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016540041A Pending JP2017500863A (ja) 2013-12-16 2014-12-04 濃縮シロップ中の安定化ステビオール配糖体

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20160309761A1 (ja)
EP (1) EP3082461A4 (ja)
JP (1) JP2017500863A (ja)
CN (1) CN105899088A (ja)
AU (2) AU2014366958A1 (ja)
CA (1) CA2933024A1 (ja)
MX (1) MX2016007813A (ja)
WO (1) WO2015094688A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019044351A1 (ja) * 2017-09-01 2019-03-07 不二製油グループ本社株式会社 不飽和脂肪酸を含有する油脂組成物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2016009566A (es) * 2014-01-29 2016-12-14 Cargill Inc Suspension estable de un glucósido de esteviol en sirope concentrado.
JP6845159B2 (ja) 2015-05-20 2021-03-17 カーギル インコーポレイテッド グリコシド組成物
AU2018224221A1 (en) * 2017-02-27 2019-08-15 Pepsico, Inc. Compositions and methods for enhancing sweetness
WO2019071188A1 (en) * 2017-10-06 2019-04-11 Cargill, Incorporated COMPOSITIONS OF EASY SOLUBLE STEVIOL GLYCOSIDES
CN113727614B (zh) 2019-04-06 2024-06-04 嘉吉公司 感官改性剂
GB2593412A (en) 2019-06-19 2021-09-29 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Liquid concentrate composition
CN110150624A (zh) * 2019-06-24 2019-08-23 江苏科乐欣生物有限公司 一种含甜菊糖苷的复合型浓缩无糖糖浆及其生产方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108894A1 (en) * 2011-02-10 2012-08-16 Purecircle Usa Stevia composition
WO2012166163A1 (en) * 2011-05-31 2012-12-06 Purecircle Usa Stevia composition
JP2013518593A (ja) * 2010-02-04 2013-05-23 ペプシコ,インコーポレイテッド 水溶液中のレバウディオサイドdの溶解限度を上昇させる方法
WO2013148177A1 (en) * 2012-03-26 2013-10-03 Pepsico, Inc. Method for enhancing rebaudioside d solubility in water

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8017168B2 (en) * 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US20080292775A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 The Coca-Cola Company Delivery Systems for Natural High-Potency Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses
US20140243514A1 (en) * 2010-11-19 2014-08-28 Cargill, Incorporated Method for the enrichment of rebaudioside b and/or rebaudioside d in stevia-derived glycoside compositions using adsorb-desorb chromatography with a macroporous neutral adsorbent resin
PH12013501583B1 (en) * 2011-01-28 2019-05-22 Tate & Lyle Solutions Usa Llc Stevia blends containing rebaudioside b
US20120196019A1 (en) * 2011-02-01 2012-08-02 Jingang Shi Stevia sweetener with a surfactant
EP2672840B1 (en) * 2011-02-10 2018-12-26 Purecircle USA Stevia composition
JP2013039079A (ja) * 2011-08-17 2013-02-28 Nippon Paper Industries Co Ltd ステビア抽出物の溶解方法
CN102796790B (zh) * 2012-08-14 2013-11-06 成都南诺格生物科技有限责任公司 甜菊双苷转化为莱鲍迪苷b的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013518593A (ja) * 2010-02-04 2013-05-23 ペプシコ,インコーポレイテッド 水溶液中のレバウディオサイドdの溶解限度を上昇させる方法
WO2012108894A1 (en) * 2011-02-10 2012-08-16 Purecircle Usa Stevia composition
WO2012166163A1 (en) * 2011-05-31 2012-12-06 Purecircle Usa Stevia composition
WO2013148177A1 (en) * 2012-03-26 2013-10-03 Pepsico, Inc. Method for enhancing rebaudioside d solubility in water

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019044351A1 (ja) * 2017-09-01 2019-03-07 不二製油グループ本社株式会社 不飽和脂肪酸を含有する油脂組成物
KR20200043372A (ko) * 2017-09-01 2020-04-27 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 불포화 지방산을 함유하는 유지 조성물
JPWO2019044351A1 (ja) * 2017-09-01 2020-10-29 不二製油株式会社 不飽和脂肪酸を含有する油脂組成物
KR102698986B1 (ko) * 2017-09-01 2024-08-27 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 불포화 지방산을 함유하는 유지 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
AU2014366958A1 (en) 2016-06-30
EP3082461A1 (en) 2016-10-26
AU2018247334A1 (en) 2018-11-08
MX2016007813A (es) 2016-11-28
US20160309761A1 (en) 2016-10-27
EP3082461A4 (en) 2017-06-28
CA2933024A1 (en) 2015-06-25
CN105899088A (zh) 2016-08-24
WO2015094688A1 (en) 2015-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2017500863A (ja) 濃縮シロップ中の安定化ステビオール配糖体
CN111295097B (zh) 具有降低的表面张力的甜菊醇糖苷组合物
US11998033B2 (en) Sweetening compositions
JP2013110989A (ja) 高カテキン含有飲料
JP6742710B2 (ja) 苦味及び/又は渋味がマスキングされたポリフェノール含有飲食品
JP2012085568A (ja) ゼリー状食品
JP2024522753A (ja) カフェインの徐放性を提供する組成物及びそれを含む飲料
JP2017504343A (ja) 濃縮シロップ中のステビオール配糖体の安定懸濁液
JP6880757B2 (ja) 経口液体組成物
JP6400298B2 (ja) コーヒー飲料
JP2018117618A (ja) ティリロサイド及びクロロゲン酸類を含有する飲料
JP2002080347A (ja) 鉄化合物配合内服液剤
JP2016039811A (ja) ゼリー状食品
JP2020074766A (ja) 濁りが抑制された発泡性飲料とその製造方法、発泡性飲料の濁り抑制方法、及び酸性飲料の濁り抑制剤

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20171201

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20171201

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20180926

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20181016

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20190110

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20190528