JP2017500863A - 濃縮シロップ中の安定化ステビオール配糖体 - Google Patents
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Abstract
Description
a)約7〜約9のpHを有する溶液にレバウジオシドBを溶解して、少なくとも500ppmのレバウジオシドB濃度を有するシロップ濃縮物を形成する工程;
b)安定添加剤を添加して(該安定添加剤は次のものからなる群から選択される:C16〜19アルキルアルコールでエーテル化されている、約10〜約100個のオキシエチレン繰り返し単位を有するポリオキシエチレン;
ラウリン酸、パルミチン酸又はステアリン酸のスクロースモノエステル;
約20〜約80個のオキシエチレン繰り返し単位を含み、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸から選択される脂肪酸でエステル化されている、ポリソルベート;
脱油レシチン;
タンニン酸;
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル;
ドデシル硫酸ナトリウム;
メチルセルロース;
ヒドロキシプロピルメチルセルロース;
アラビアゴム;及びそれらの混合物)、安定化シロップ濃縮物を形成する工程;及び
c)前記シロップ濃縮物のpHを約2〜約5のpHに低下させて、酸性安定化シロップ濃縮物を形成する工程。
C16〜19アルキルアルコールでエーテル化されている、約10〜約100個のオキシエチレン繰り返し単位を有するポリオキシエチレン;
ラウリン酸、パルミチン酸又はステアリン酸のスクロースモノエステル;
約20〜約80個のオキシエチレン繰り返し単位を含み、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸から選択される脂肪酸でエステル化されている、ポリソルベート;
脱油レシチン;
タンニン酸;
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル;
ドデシル硫酸ナトリウム;
メチルセルロース;
ヒドロキシプロピルメチルセルロース;
アラビアゴム;及び
それらの混合物;該組成物は、約2〜約5のpHである。
pH3.2の0.05Mクエン酸塩緩衝液中(w/wベースで)0.26%ステビオール配糖体(おおよそ800ppmレバウジオシドBを含む)を目標にして、一連のシロップ溶液を調製した。これらの溶液は、17.7%スクロース、0.085%安息香酸ナトリウム及び1%フレーバー(ニュージャージー州のKerry groupからのレモンライムフレーバー)も含有した。これらの溶液に、下の表1に収載するような様々な量のモノパルミテートのスクロースモノエステル(シンガポールのCompass FoodsからのHaboモノエステルP90)及び/又はヒドロキシプロピルメチルセルロース(ミシガン州のDOW ChemicalからのMethocel(商標)E19)を添加した。例えば、溶液1は、以下を有する:3:1のモノパルミテートのスクロースモノエステル対ヒドロキシプロピルメチルセルロース重量比;その一方で、溶液4は、以下を有する:1:1の重量比。他の溶液は、別の重量比を有する。次いで、それらの溶液を6℃で4日間保管した。沈殿物形成を継時的に表3に記す。第4日に、上清の試料を0.45μmフィルターに通して濾過し、液体クロマトグラフィーによって分析した。
漸増量のレバウジオシドBを含有する一連の試験溶液を調製した。各試験溶液は、次のものを含有した:3:1のモノパルミテートのスクロースモノエステルとヒドロキシプロピルメチルセルロースの組み合わせ。モノパルミテートのスクロースモノエステル及びヒドロキシプロピルメチルセルロースを含まない対照試料も調製した。レバウジオシドの目標量は、溶液1、2及び3においてpH3.1の0.05Mクエン酸緩衝液中、それぞれ、350ppm、425ppm及び500ppm(w/w)であった。試験溶液はすべて、180ppmモノパルミテートのスクロースモノエステル、及び60ppmヒドロキシプロピルメチルセルロースゴム(w/w)を含有した。第3日に、溶液を沈殿物について観察し、濾過し、レバウジオシドBについて分析した。結果を表5に収載する。
pH3.1の0.05Mクエン酸塩緩衝液中(w/wベースで)0.3%ステビオール配糖体、17.7%スクロース、及び0.09%安息香酸を有する溶液を調製した。これらの溶液は、溶解性向上を判定するために、下の表6に収載する添加剤の様々な組み合わせを有した。HaboモノエステルP90は、Compass Foodsから購入し;Methocel E19ヒドロキシプロピルメチルセルロースは、ミシガン州のDOWから;7LFカルボキシメチルセルロースは、デラウェア州のAshlandから;Tween 80は、Crodaから;アラビアゴムは、メリーランド州のTIC Gumsから;及びSP70スクロースエステルは、オランダのSisterna B.V.から。添加剤1を170ppm(w/w)で添加し、添加剤2を57ppm(w/w)で添加した。それらの溶液を3日間保管し、沈殿物形成について観察した。
一連のレモンライム風味ソーダを官能評価のために調製した。これらの溶液は、(w/wベースで)3.12%スクロース、0.26%ステビオール配糖体、0.015%安息香酸ナトリウム、0.018%フレーバー、及びpH3.2の0.01Mクエン酸を含有した。加えて、これらの溶液は、甘味残存の知覚に対する影響を判定するために、様々な量のモノパルミテートのスクロースモノエステル(HaboモノエステルP90)及びヒドロキシプロピルメチルセルロースゴム(Methocel E19)を含有した。濃度を表8に収載する。それらの溶液を3名のパネリストが評価した。感覚的観察結果の要約を表9に収載する。
pH3.2の0.05M酸性クエン酸塩緩衝液中(w/wベースで)0.22%ステビオール配糖体(おおよそ750ppm reb Bを含む)を目標にして、一連のシロップ溶液を調製した。これらの溶液は、20.4%スクロース、0.085%安息香酸ナトリウム及び1%フレーバー(ニュージャージー州のKerry groupからのレモンライムフレーバー)も含有した。これらの溶液に、下の表10に収載するような様々な量のモノパルミテートのスクロースモノエステル(シンガポールのCompass FoodsからのHaboモノエステルP90)及び/又はヒドロキシプロピルメチルセルロース(ミシガン州のDOW ChemicalからのMethocel E19)を添加した。次いで、それらの溶液を6℃で4日間保管し、沈殿物が形成されるかどうかを観察した(表11)。
(w/wベースで)3%混合ステビオール配糖体及び0.9%安息香酸ナトリウム溶液の保存溶液を調製した。保存溶液のpHを水酸化ナトリウムでpH7.5に調整して、すべてのステビオール配糖体を十分に溶解させる。
実験は、レバウジオシドDも含有する混合ステビオール配糖体保存溶液以外、実施例6に関して述べた手順に従って行う。各実験は、次の成分を含有する:0.15mlの3%ステビオール配糖体保存溶液、表14に収載する0.1mlの1%添加剤又は乳化剤、0.75mlの脱イオン水。溶液を5秒間、ボルテックスによって混合した後、0.05mlの1Mクエン酸緩衝液、pH2の添加で酸性化した。その溶液を再び5秒間混合し、4℃で20時間保管した後、HPLCによって分析した。
混合ステビオール配糖体の0.3%溶液を実施例6に関して述べた手順に従って調製し、pH2.5で0.05Mクエン酸緩衝液と共に0.1%のBrij 58、PS750又はタンニン酸と混合した。その溶液を回転ミキサーで20時間、室温で継続的に混合した。20時間後、溶液を4℃でさらに24時間、混合せずに維持した。0.45マイクロメートルフィルターによる濾過により上清と沈殿物を分離し、その上清を次の比率で、次のもので希釈することによって、溶液中のステビオール配糖体の濃度を判定した:1:6、脱イオン水で。溶液中のステビオール配糖体の濃度を上で説明したようにHPLCによって測定した。
混合ステビオール配糖体の0.3%溶液を実施例6に関して述べた手順に従って調製した。0.01%、0.05%又は0.1%のタンニン酸をpH2.5の混合ステビオール配糖体溶液と混合した。混合後、バイアルを4℃で8時間保管し、その後、分析した。溶液中の沈殿を濾過して除去し、次の比率で次のもので希釈した後、上清中のステビオール配糖体濃度を測定した:1:6、脱イオン水で。各配糖体の増加レベルを下の表16に示す。溶液中のタンニン酸濃度と可溶性レバウジオシドBの量の間には用量応答がある。レバウジオシドA及びレバウジオシドDに対する作用は極小である。
8.5ml中の(w/wベースで)下に収載する最終濃度を目標にして、各安定化添加剤の溶液を調製した。次いで、0.3gの乾燥配糖体混合物を、0.3%最終濃度を目標にしてその溶液に添加した。1mlの1%安息香酸カリウムを各溶液に0.1%(w/w)の目標最終濃度で添加した。その溶液を完全混合して十分な溶解を確保した。pHを2.5に調整した0.5mlの1Mクエン酸溶液を各溶液に添加して、約pH3で0.05Mクエン酸塩最終濃度にした。それらの溶液をすべてもう1度混合し、4℃の冷蔵容器に20時間入れておいた。溶液を0.45マイクロメートルシリンジフィルターで濾過した後、上で実施例6に関して列挙した条件を用いてHPLCによって分析した。レバウジオシドBのみ及び配糖体混合物を含有する別個の溶液も対照比較のために調製した。
Claims (31)
- レバウジオシドBを含有する酸性安定化シロップ濃縮物を用意するための方法であって:
a)約7〜約9のpHを有する溶液にレバウジオシドBを溶解して、少なくとも500ppmのレバウジオシドB濃度を有するシロップ濃縮物を形成する工程;
b)安定添加剤を添加して(該安定添加剤は次のものからなる群から選択される:C16〜19アルキルアルコールでエーテル化されている、約10〜約100個のオキシエチレン繰り返し単位を有するポリオキシエチレン;
ラウリン酸、パルミチン酸又はステアリン酸のスクロースモノエステル;
約20〜約80個のオキシエチレン繰り返し単位を含み、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸から選択される脂肪酸でエステル化されている、ポリソルベート;
脱油レシチン;
タンニン酸;
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル;
ドデシル硫酸ナトリウム;
メチルセルロース;
ヒドロキシプロピルメチルセルロース;
アラビアゴム;及びそれらの混合物)、安定化シロップ濃縮物を形成する工程;及び
c)前記シロップ濃縮物のpHを約2〜約5のpHに低下させて、酸性安定化シロップ濃縮物を形成する工程を含む、方法。 - 前記安定添加剤が、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル(例えばBrij(登録商標)58)、ポリオキシエチレン(100)ステアリルエーテル(例えばBrij(登録商標)S−100)、ポリオキシエチレン(40)ステアレート(例えばPOE(40)ステアレート)、タンニン酸、モノパルミテートのスクロースモノエステル(例えばHaboモノエステルP90)、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4(例えばSisterna(登録商標)SP50、Sisterna(登録商標)SP70、及びSisterna(登録商標)PS750)、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(例えばTween(登録商標)20)、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート(例えばTween(登録商標)40)、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(例えばTween(登録商標)60)、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート(例えばTween(登録商標)80)、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(Triton X−100)、ドデシル硫酸ナトリウム、100未満の分子量を有するメチルセルロース(例えばMethocel(商標)E15)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(例えば、Methocel(商標)E19)、脱油レシチン(例えばMetarin CP及びLecigran 1000P)、アラビアゴム、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記安定添加剤が、タンニン酸、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 工程a)の前記シロップ濃縮物が、約500ppm〜約3000ppmのレバウジオシドB濃度を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記安定添加剤が、約1:1〜約5:1ロースモノエステル対メチルセルロースの重量比を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記安定添加剤が、約3:1ロースモノエステル対メチルセルロースの重量比を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記スクロースモノエステルが、モノパルミテートのスクロースモノエステルである、請求項5〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記メチルセルロースが、ヒドロキシプロピルメチルセルロースである、請求項5〜7のいずれかに記載の方法。
- 工程a)の前記シロップ濃縮物が、ステビオール配糖体の混合物を含む、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 工程a)の前記シロップ濃縮物が、レバウジオシドA、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、ステビオシド、ルブソシド、ステビオールビオシド及びズルコシドA並びにそれらの混合物からなる群から選択されるステビオール配糖体をさらに含む、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 工程b)の前記安定化シロップ濃縮物中に存在するレバウジオシドBの前記安定化シロップ濃縮物中に存在する安定添加剤に対する比が、約1:0.01〜約1:1(重量で)である、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 工程b)の前記安定化シロップ濃縮物中に存在するステビオール配糖体の前記安定化シロップ濃縮物中に存在する安定添加剤に対する比が、約1:0.01〜約1:1(重量で)である、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記安定化シロップ濃縮物のpHを工程c)において2〜4のpHに低下させて酸性安定化シロップ濃縮物を形成する、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 前記安定化シロップ濃縮物のpHを工程c)において緩衝溶液の添加によって低下させる、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 前記緩衝溶液が、クエン酸、乳酸、リン酸、酒石酸、リンゴ酸及びそれらの混合物からなる群から選択される酸を含む、請求項14に記載の方法。
- 前記緩衝溶液が、クエン酸ナトリウム及び安息香酸ナトリウムを含む、請求項14に記載の方法。
- 前記酸性安定化シロップ濃縮物から未溶解固形分を除去する工程d)をさらに含む、請求項1〜16のいずれかに記載の方法。
- 前記未溶解固形分の除去が、遠心分離及び濾過工程を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記未溶解固形分の除去が、上清のデカントとその後の濾過という工程を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記未溶解固形分の除去が、約1マイクロメートル以下の孔径を有するフィルターを使用する安定化シロップ濃縮物の濾過を含む、請求項17に記載の方法。
- 酸性安定化シロップ濃縮物組成物であって:
少なくとも500ppmの濃度のレバウジオシドB;並びに
次のものからなる群から選択される安定添加剤:C16〜19アルキルアルコールでエーテル化されている、約10〜約100個のオキシエチレン繰り返し単位を有するポリオキシエチレン;
ラウリン酸、パルミチン酸又はステアリン酸のスクロースモノエステル;
約20〜約80個のオキシエチレン繰り返し単位を含み、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸から選択される脂肪酸でエステル化されている、ポリソルベート;
脱油レシチン;
タンニン酸;
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル;
ドデシル硫酸ナトリウム;
メチルセルロース;
ヒドロキシプロピルメチルセルロース;
アラビアゴム;及びそれらの混合物を含み、該組成物は、約2〜約5のpHである、酸性安定化シロップ濃縮物組成物。 - 前記安定添加剤が、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル(例えばBrij(登録商標)58)、ポリオキシエチレン(100)ステアリルエーテル(例えばBrij(登録商標)S−100)、ポリオキシエチレン(40)ステアレート(例えばPOE(40)ステアレート)、タンニン酸、モノパルミテートのスクロースモノエステル(例えばHaboモノエステルP90)、次のステアレート/パルミテート比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4(例えばSisterna(登録商標)SP50、Sisterna(登録商標)SP70、及びSisterna(登録商標)PS750)、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(例えばTween(登録商標)20)、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート(例えばTween(登録商標)40)、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(例えばTween(登録商標)60)、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート(例えばTween(登録商標)80)、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(Triton X−100)、ドデシル硫酸ナトリウム、100未満の分子量を有するメチルセルロース(例えばMethocel(商標)E15)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(例えば、Methocel(商標)E19)、脱油レシチン(例えばMetarin CP及びLecigran 1000P)、アラビアゴム、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項21に記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
- 前記安定添加剤が、タンニン酸、次のステアレート/パルミテート重量比を有するパルミテート/ステアレートのスクロースモノエステル:4:1〜1:4、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項21に記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
- 前記安定添加剤が、約1:1〜約5:1ロースモノエステル対メチルセルロースの重量比を有する、請求項21〜23のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
- 前記安定添加剤が、約3:1ロースモノエステル対メチルセルロースの重量比を有する、請求項21〜23のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
- 前記スクロースモノエステルが、モノパルミテートのスクロースモノエステルである、請求項21〜25のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
- 前記メチルセルロースが、ヒドロキシプロピルメチルセルロースである、請求項21〜26のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
- 前記酸性安定化シロップ濃縮物が、約500ppm〜約3000ppmのレバウジオシドB濃度を有する、請求項21〜27のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
- 前記酸性安定化シロップ濃縮物が、ステビオール配糖体の混合物を含む、請求項21〜28のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
- 前記酸性安定化シロップ濃縮物が、0.8マイクロメートルの孔径を有するフィルターを通過しない未溶解固形分を実質的に含まない、請求項21〜29のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
- 前記酸性安定化シロップ濃縮物が、0.45マイクロメートルの孔径を有するフィルターを通過しない未溶解固形分を実質的に含まない、請求項21〜29のいずれかに記載の酸性安定化シロップ濃縮物組成物。
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