JP2017218426A - イオン性化合物、有機エレクトロニクス材料、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
E1は酸素原子、E2は窒素原子、E3は炭素原子、E4はホウ素原子又はガリウム原子、E5はリン原子又はアンチモン原子を表し、
Y1〜Y6は、それぞれ独立に単結合又は2価の連結基を表し、
R1〜R16は、それぞれ独立に電子求引性の1価の基(R2及びR3、R4〜R6から選択される少なくとも2つの基、R7〜R10から選択される少なくとも2つの基、及び、R11〜R16から選択される少なくとも2つの基は、それぞれ互いに結合していてもよい。)を表す。)
実施形態のイオン性化合物は、下記式(1a)で表されるアンモニウムカチオンと、アニオンと、からなる。以下、アンモニウムカチオン及びアニオンについて説明する。
本明細書において、アリール基とは、芳香族炭化水素から水素原子を1個を除いた原子団をいう。芳香族炭化水素としては、単環、縮合環、又は、独立した単環及び縮合環から選択される2個以上が単結合を介して結合した多環が挙げられる。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族複素環から水素原子を1個を除いた原子団である。芳香族複素環としては、単環、縮合環、又は、独立した単環及び縮合環から選択される2個以上が単結合を介して結合した多環が挙げられる。
R1及びR2のうちの少なくとも1つが、炭素数5以上の有機基である場合、イオン性化合物を、後述する重合性官能基を有する電荷輸送性化合物とともに用いた場合に、低温硬化性を向上させて、成膜性を向上させることができる。
アニオンは、従来公知のアニオンであれば特に限定されない。下記式(1b)、(2b)、(3b)、(4b)または(5b)で表されるアニオンが、有機エレクトロニクス素子の長時間駆動を可能にする観点、さらに、駆動電圧を低減する観点から好ましい。
Y1〜Y6は、それぞれ独立に単結合又は2価の連結基を表し、
R1〜R16は、それぞれ独立に電子求引性の1価の基(R2及びR3、R4〜R6から選択される少なくとも2つの基、R7〜R10から選択される少なくとも2つの基、及び、R11〜R16から選択される少なくとも2つの基は、それぞれ互いに結合していてもよい。)を表す。
Y1〜Y6が単結合の場合、EとRとが(例えば式(1b)では、E1とR1とが)直接結合していることを意味する。
2価の連結基として、例えば、下記式(1c)〜(11c)のいずれかで表される連結基が挙げられる。
実施形態の有機エレクトロニクス材料は、式(1a)で表されるアンモニウムカチオンとアニオンとからなるイオン性化合物を含む。実施形態の有機エレクトロニクス材料は、さらに電荷輸送性化合物を含んでいてもよい。
有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性化合物を含有してもよい。電荷輸送性化合物は、低分子の化合物であっても、ポリマーであってもよい。有機溶媒への溶解性の観点からは、ポリマーであることが好ましく、昇華、再結晶等による精製が容易な観点からは低分子化合物であることが好ましい。「ポリマー」には、重合度の低いオリゴマー(例えば、数平均重合度が2以上20以下)と、重合度の高いポリマー(例えば、数平均重合度が20超)とが含まれる。電荷輸送性化合物は、市販のものでもよく、当業者公知の方法で合成したものであってもよく、特に制限はない。
電荷輸送性化合物は、分子内に1つ以上の重合性官能基を有することが好ましい。重合性官能基としてはとくに限定されないが、好ましい重合性官能基として、オキセタン基、エポキシ基、及びビニルエーテル基が挙げられる。
電荷輸送性化合物が重合性官能基を有する場合、この電荷輸送性化合物と、式(1a)で表されるアンモニウムカチオンとアニオンとからなるイオン性化合物と、を含む有機エレクトロニクス材料をインク組成物とした場合に、低温での硬化性を向上させて、低温での成膜性を向上させることができる。
以下、電荷輸送性ポリマーについて説明する。
電荷輸送性ポリマーは電荷を輸送する能力を有する。電荷輸送性ポリマーは、直鎖状であっても、又は、分岐構造を有していてもよい。電荷輸送性ポリマーは、好ましくは、電荷輸送性を有する2価の構造単位Dと末端部を構成する1価の構造単位Mと少なくともを含み、分岐部を構成する3価以上の構造単位Tを更に含んでもよい。電荷輸送性ポリマーは、各構造単位を、それぞれ1種のみ含んでいても、又は、それぞれ複数種含んでいてもよい。各構造単位は、「1価」〜「3価以上」の結合部位において互いに結合している。
電荷輸送性ポリマーに含まれる部分構造の例として、以下が挙げられる。電荷輸送性ポリマーは以下の部分構造を有するものに限定されない。部分構造中、「D」は構造単位Dを、「M」は構造単位Mを、「T」は構造単位Tを表す。「*」は、他の構造単位との結合部位を表す。以下の部分構造中、複数のDは、互いに同一の構造単位であっても、互いに異なる構造単位であってもよい。M及びTについても、同様である。
構造単位Dは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Dは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Dは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニル構造、ターフェニル構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
一実施形態において、構造単位Dは、優れた正孔輸送性を得る観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ピロール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択されることが好ましく、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択されることがより好ましい。他の実施形態において、構造単位Dは、優れた電子輸送性を得る観点から、置換又は非置換の、フルオレン構造、ベンゼン構造、フェナントレン構造、ピリジン構造、キノリン構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択されることが好ましい。
構造単位Dの具体例として、以下が挙げられる。構造単位Dは、以下に限定されない。
構造単位Mは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Mは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。構造単位Mが構造単位Dと同じ構造を有していてもよい。一実施形態において、構造単位Mは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造であることが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造であることがより好ましい。また、他の実施形態において、後述するように、電荷輸送性ポリマーが末端部に重合性官能基を有する場合、構造単位Mは重合可能な構造(すなわち、例えば、ピロール−イル基等の重合性官能基)であってもよい。構造単位Mの具体例として、以下が挙げられる。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Tは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは4価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Tは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Tは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、トリフェニルアミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。
構造単位Tの具体例として、以下が挙げられる。構造単位Tは、以下に限定されない。
一実施形態において、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、電荷輸送性ポリマーは、重合性官能基を少なくとも1つ有することが好ましい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Dの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Dの割合は、構造単位M及び必要に応じて導入される構造単位Tを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、園頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
以下、電荷輸送性低分子化合物について説明する。
電荷輸送性低分子化合物は、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。電荷輸送性低分子化合物は、重合性官能基を有していてもよい。電荷輸送性低分子化合物は、芳香族アミン構造を含む単位、カルバゾール構造を含む単位、及びチオフェン構造を含む単位からなる群から選択される少なくとも1種の単位を含むことが好ましい。
電荷輸送性低分子化合物の構造の例として、以下が挙げられる。「D」は構造単位Dを、「M」は構造単位Mを表す。構造単位D及び構造単位Mについては、上述のとおりである。
有機エレクトロニクス材料は、更に溶媒を含有してもよい。溶媒を含有する有機エレクトロニクス材料は、インク組成物として有機エレクトロニクス素子の製造に好ましく用いられる。
有機エレクトロニクス材料は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
本発明の実施形態である有機層は、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された層である。溶媒を含有する有機エレクトロニクス材料を用いることによって、塗布法により有機層を良好に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
有機エレクトロニクス材料が重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を含有する場合、インク組成物としたときに低温での硬化性を向上させることができる。また、良好な有機層の積層が可能となり、有機エレクトロニクス素子としたときに、有機エレクトロニクス素子の長寿命化を達成できる。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、少なくとも前記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
本発明の実施形態である有機EL素子は、少なくとも前記実施形態の有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
図1では、正孔注入層3が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層である。しかし、実施形態の有機ELはこのような構造に限らず、他の有機層が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であってもよい。例えば、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を、正孔輸送層、正孔注入層及び発光層から選択される少なくとも1つの層として含むことが好ましい。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
図1では、正孔注入層3が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であるが、実施形態の有機ELはこのような構造に限らず、他の有機層が上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であってもよい。
例えば、有機EL素子が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔輸送層及び正孔注入層として有してもよい。また、有機EL素子が上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔輸送層として有し、さらに正孔注入層を有する場合、正孔注入層には公知の材料を使用してもよい。また、例えば、有機EL素子が、式(1a)で表されるアンモニウムカチオンとアニオンとからなるイオン性化合物を含む上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔注入層として有し、さらに正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には公知の材料を使用してもよい。
また、例えば、正孔注入層を、式(1a)で表されるアンモニウムカチオンとアニオンとからなるイオン性化合物を含む上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層として、正孔輸送層を、正孔注入層と同じ電荷輸送性化合物を用いて作成してもよく、逆に、正孔輸送層を、式(1a)で表されるアンモニウムカチオンとアニオンとからなるイオン性化合物を含む有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層として、正孔注入層を、正孔輸送層と同じ電荷輸送性化合物を用いた層としてもよい。
正孔注入層及び正孔輸送層に用いることができる材料として、例えば、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、チオフェン系化合物等が挙げられる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体(例えばBAlq、Alq3)等が挙げられる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子の発光色は特に限定されるものではない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、前記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
[実施例1]
(イオン性化合物1の合成)
N-methyl-n-octadecylamine(I)8.51g(30mmol)にアセトン75gと純水 15gを加え撹拌し均一溶液とした後、10%塩化水素水溶液11gをゆっくりと滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。この溶液から溶剤を減圧溜去し、白色固体(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10%aq.)232.5g(33mmol)を混合し、1時間撹拌した。白色沈殿物が生じるのでこれを5回水洗し、減圧濾過、水洗、乾燥しほとんど白色の固体物を得た。これをメタノールに溶解し、純水に再沈殿させ、メタノールを減圧溜去した。減圧濾過後、減圧乾燥し白色の固体物を得た(収量23.1g/反応収率80%)。
(イオン性化合物2の合成)
N-Methyl-cyclohexylamine (I)3.40g(30mmol)にアセトン75gと純水15gを加え、撹拌し、均一溶液とした後、10%塩化水素水溶液11gをゆっくりと滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。この溶液から溶剤を減圧溜去し、白色固体(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10%aq.)232.5g(33mmol)を混合し、1時間撹拌した。白色沈殿物が生じるので、これを5回水洗し、減圧濾過、水洗、乾燥しほとんど白色の固体物を得た。これをメタノールに溶解し、純水に再沈殿させ、メタノールを減圧溜去した。減圧濾過後、減圧乾燥し白色の固体物を得た(収量20.5g/反応収率86%)。
(イオン性化合物3の合成)
N,N-dioctadecylamine (I)15.66g(30mmol)にアセトン75gと純水15gを加え、撹拌し、均一溶液とした後、10%塩化水素水溶液11gをゆっくりと滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。この溶液から溶剤を減圧溜去し、白色固体(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10%aq.)232.5g(33mmol)を混合し、1時間撹拌した。白色沈殿物が生じるので、これを5回水洗し、減圧濾過、水洗、乾燥しほとんど白色の固体物を得た。これをメタノールに溶解し、純水に再沈殿させ、メタノールを減圧溜去した。減圧濾過後、減圧乾燥し、白色の固体物を得た(収量20.5g/反応収率86%)。
(イオン性化合物4の合成)
N,N-Dimethyl-n-octadecylamine(I)8.92g(30mmol)にアセトン75gと純水15gを加え撹拌し均一溶液とした後、10%塩化水素水溶液11gをゆっくりと滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。この溶液から溶剤を減圧溜去し、白色固体(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10%aq.)232.5g(33mmol)を混合し、1時間撹拌した。白色沈殿物が生じるので、これを5回水洗し、減圧濾過、水洗、乾燥し、ほとんど白色の固体物を得た。これをメタノールに溶解し、純水に再沈殿させ、メタノールを減圧溜去した。減圧濾過後、減圧乾燥し、白色の固体物を得た(収量25.2g/反応収率86%)。
(Pd触媒の調製)
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15mL)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間撹拌し、触媒とした。
三口丸底フラスコに、下記モノマー1(4.0mmol)、下記モノマー2(5.0mmol)、下記モノマー3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、さらに、調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。この混合物を30分撹拌した後、10質量%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。すべての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。得られた混合物を、2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ :L−6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV−Vis検出器:L−3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack(登録商標) GL−A160S/GL−A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1 mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
<成膜性の評価>
電荷輸送性ポリマー1(5.0mg)とイオン性化合物1(0.05mg)をトルエン(1,000μL)に溶解し、インク組成物を作製した。インク組成物を石英板上に、3,000rpmでスピンコートした。次いで、ホットプレート上で、120℃、10分間の条件で加熱して重合反応を行い、有機層を形成した。加熱後、トルエンに石英板を1分間浸漬し、有機層の洗浄を行なった。洗浄前後の可視紫外分光法(UV−vis)スペクトルにおける吸収極大(λmax)の吸光度(Abs)の比から、有機層の残膜率(%)を測定した。結果を表1に示す。
<インク安定性の評価>
電荷輸送性ポリマー1(5.0mg)とイオン化合物1(0.5mg)をアニソール溶液(500μl)に溶解し、インク組成物を作製した。このインク組成物を25℃で5日間保存し、外観変化を目視で評価した。評価結果を表1に示す。
イオン性化合物1をイオン性化合物2に変更した以外は全て実施例4と同様にして成膜性およびインク安定性を測定した。評価結果を表1に示す。
イオン性化合物1をイオン性化合物3に変更した以外は全て実施例4と同様にして成膜性およびインク安定性を測定した。評価結果を表1に示す。
イオン性化合物1をイオン性化合物4に変更した以外は全て実施例4と同様にして成膜性およびインク安定性を測定した。評価結果を表1に示す。
[実施例7]
電荷輸送性ポリマー1(10mg)、イオン性化合物1(0.3mg)、及びトルエン(1,000μL)を混合し、インク組成物1を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物1を3,000rpmでスピンコートした。次いで、ホットプレート上で、120℃、10分間の条件で加熱して有機層を硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
インク組成物1のイオン性化合物1をイオン性化合物2に変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。3.5Vで発光面が均一な緑色発光が観測された。輝度半減時間は32時間であった。
インク組成物1のイオン性化合物1をイオン性化合物3に変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。3.5Vで発光面が均一な緑色発光が観測された。輝度半減時間は27時間であった。
インク組成物1のイオン性化合物1をイオン性化合物4に変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。均一な発光面が得られなかった。
インク組成物1のイオン性化合物1をイオン性化合物5に変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。均一な発光面が得られなかった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (23)
- 請求項1又は2に記載のイオン性化合物と電荷輸送性化合物とを含有する、有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性化合物が、芳香族アミン構造を含む単位、カルバゾール構造を含む単位、及びチオフェン構造を含む単位からなる群から選択される少なくとも1種の単位を有する、請求項3に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性化合物が、分子内に1つ以上の重合性官能基を有する、請求項3又は4に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記重合性官能基が、オキセタン基、エポキシ基、及びビニルエーテル基からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項5に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 更に、溶媒を含有する、請求項3〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項3〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料を用いて成膜された、有機層。
- 請求項8に記載の有機層を備えた、有機エレクトロニクス素子。
- 前記有機層上に、更に他の有機層を有する、請求項9に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 更に基板を有し、前記基板が、フレキシブル基板である、請求項9又は10に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 更に基板を有し、前記基板が、樹脂フィルムである、請求項9又は10に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 請求項8に記載の有機層を備えた、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記有機層が正孔注入層である、請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記有機層が正孔輸送層である、請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記有機層が発光層である、請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 発光色が白色である、請求項13〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 更に基板を有し、前記基板が、フレキシブル基板である、請求項13〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 更に基板を有し、前記基板が、樹脂フィルムである、請求項13〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項13〜19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項13〜19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項21に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えた、表示素子。
- 請求項7に記載の有機エレクトロニクス材料を用いて塗布法により有機層を形成する工程を含む、有機エレクトロニクス素子の製造方法。
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